JP2010050451A - 電界発光材料 - Google Patents
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Abstract
【課題】真空蒸着によって薄膜の形で蒸着させることができ、有機発光装置（ＯＬＥＤ）において効果的なドーパントとして用いることができる素材に関する。
【解決手段】ドーパントとして式Iの構造を有する発光分子などを用いた電界発光を発生させる有機発光装置における発光層。式中、Ｍはプラチナを表す。
【選択図】なし
【解決手段】ドーパントとして式Iの構造を有する発光分子などを用いた電界発光を発生させる有機発光装置における発光層。式中、Ｍはプラチナを表す。
【選択図】なし
Description
本発明は発光材料に関し、真空蒸着によって薄膜の形で蒸着させることができ、有機発光装置（ＯＬＥＤ）において効果的なドーパントとして用いることができる、という素材に関する。
過去２０年にわたる発光ダイオード（ＬＥＤ）の進歩は、もっぱら無機系のものに集中している。これは、初期に開発された有機発光装置（ＯＬＥＤ）が、加工や実装の点では貧弱であり製品寿命も短い、という結果にとどまったためである。今日、市場に出ているガリウム砒素ベースのＬＥＤは広く利用でき、ある波長域においては、通常のフィルタ蛍光ランプを超える効率を示す。しかしながら、ディスプレイ技術に用いられる発光材料が進歩する中で、無機半導体素材は、面積の広いアセンブルディスプレイ（assembled display）には合わなくなっている。
１９６０年代、New York Universityにおいて、Popeらは、アントラセン材料を基本とした有機電界発光の論証を行った（J. Chem. Phys. 38， 2042，（１９６３年））。また、Kodakにおいて、C. W. Tangらがtris（8-hydroxyquinolato）aluminum（Alq3）ベースの薄膜技術を発見した後にも（Appl. Phys. Lett. 51， 913，（１９８７年））、大きな進歩があった。これらのおかげで、新しく、より優れた電界発光材料が連続して発見されることになった。低蛍光分子から複合ポリマーまで、充分な輝度、優れた効率、良好な動作製品寿命、そして、望ましい発色範囲を示すＯＬＥＤは数多くある。
金属複合体を含む有機発光装置は、それらが珍しい化学特性および電気特性を有するため、特別な意味を持つ。重金属を含有する化合物のいくつかは、その高い内部量子効率により、ＯＬＥＤに関する潜在的利点を示す。従来技術の蛍光物質は、発光ホスト（emissive host）においてドーパントとして用いられている。単一励起子（理論上の最大内部量子効率＝２５％）は、孔（hole）と電子との再結合の後に形成されて、フォルスタ（Forster）機構を介し双極子間相互作用によって、電界発光を発する（米国特許：６,３１０,３６０号）。一方、重金属複合体については、強力なスピン軌道結合によって、１重項−３重項状態混合を得ることができ、さらにその結果として、ＯＬＥＤで効率の高い電気燐光（理論上の内部量子効率は最大で１００％）が得られる。（Nature，３９５，１５１，（１９９８年）；Synthetic Metals，９３，２４５，（１９９８年）；Appl．Phys．Lett．７７，９０４，（２０００年））。
しかしながら、一部の燐光素材には問題が内在する。その問題は放出サイトの飽和などであるが、これは、ドーピングレベルが高い場合に強力な分子間相互作用から生じる濃度消光、そして、１重−３重消滅、ならびに過度に長い寿命に起因する（Phys．Rev．B．６０，１４４２２，（１９９９年））。
例えば、quadridentateなアゾメチン−亜鉛複合体は、有機発光装置の青色光エミッタとして用いられてきたが、その輝度は、最高でも約１０００ｃｄ／ｍ2に過ぎなかった（Jpn．J．Appl．Phys．，３２，Ｌ５１１（１９９３年）；米国特許：第５,４３２,０１４号）。
例えば、quadridentateなアゾメチン−亜鉛複合体は、有機発光装置の青色光エミッタとして用いられてきたが、その輝度は、最高でも約１０００ｃｄ／ｍ2に過ぎなかった（Jpn．J．Appl．Phys．，３２，Ｌ５１１（１９９３年）；米国特許：第５,４３２,０１４号）。
また、アゾメチン−アルミニウム／ガリウム複合体は、ＯＬＥＤにおける発光材料として採用されているが、アゾメチン−ガリウム複合体を含む装置の電流密度は、１０Ｖにおいて１ｍＡ／ｃｍ2であり、電気発光は緑がかった青となる（米国特許：第６,３１６,１３０号）。
以上のことから、ＯＬＥＤにおけるホストとドーパントとの間で効率の良いエネルギー転移を可能とし、その一方で、かなり高いドーピング濃度においても自己消滅をほとんど又は全く生じさせない、という発光ドーパント素材を開発すことが求められている。
以上のことから、ＯＬＥＤにおけるホストとドーパントとの間で効率の良いエネルギー転移を可能とし、その一方で、かなり高いドーピング濃度においても自己消滅をほとんど又は全く生じさせない、という発光ドーパント素材を開発すことが求められている。
J. Chem. Phys. 38， 2042，（１９６３年）
Appl. Phys. Lett. 51， 913，（１９８７年）
Nature，３９５，１５１，（１９９８年）
Synthetic Metals，９３，２４５，（１９９８年）
Appl．Phys．Lett．７７，９０４，（２０００年）
Phys．Rev．B．６０，１４４２２，（１９９９年）
Jpn．J．Appl．Phys．，３２，Ｌ５１１（１９９３年）
本発明が、その実施の形態において目的とすることには、以下のようなものがある。
先ず、本発明の主たる目的は、新しい発光素材でドーピングした有機発光装置（ＯＬＥＤ）を提供することである。当該装置は、ターンオン電圧が低く、輝度および効率が高いものとなる。
また、本発明は、熱的に安定した耐湿性の金属キレート素材であって、公知の厚みの薄い層の形で、蒸着プロセスによって塗布することが可能である、という素材を提供することを目的とする。
先ず、本発明の主たる目的は、新しい発光素材でドーピングした有機発光装置（ＯＬＥＤ）を提供することである。当該装置は、ターンオン電圧が低く、輝度および効率が高いものとなる。
また、本発明は、熱的に安定した耐湿性の金属キレート素材であって、公知の厚みの薄い層の形で、蒸着プロセスによって塗布することが可能である、という素材を提供することを目的とする。
さらに、本発明は、発光装置において低濃度レベルでも使用できる、という高輝度ドーパントの設計に関する。
そこで、本発明は、以下の式Iおよび式IIに示すように、quadridentateなＯＮＮＯ型配位子および１０族金属（プラチナを含む）から得られる新しい発光材料を用意した。
上記の式において、Ｍは１０族金属（プラチナを含む）を表す。
Ｒ１〜Ｒ１４はそれぞれ、水素；ハロゲン；アルキル；置換アルキル；アリール；置換アリールから成るグループから個別に選択されるが、置換基が、ハロゲン、炭素数１乃至４の低級アルキル、そして、認証された（recognized）供与体・受容体基からなるグループから選択される。例えば、アミノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ビニル、ニトロ、シアノ、炭酸、酸クロリドからなるグループから選択される。
Ｒ１〜Ｒ１４はそれぞれ、水素；ハロゲン；アルキル；置換アルキル；アリール；置換アリールから成るグループから個別に選択されるが、置換基が、ハロゲン、炭素数１乃至４の低級アルキル、そして、認証された（recognized）供与体・受容体基からなるグループから選択される。例えば、アミノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ビニル、ニトロ、シアノ、炭酸、酸クロリドからなるグループから選択される。
本発明の実施の形態は以下のものを含む（ただし、これらに限定はされない）。すなわち、電界発光を生成するためのヘテロ構造を有するＯＬＥＤであって、アノード（ＩＴＯガラス基板）、正孔輸送層（ＮＰＢ（α−naphthylphenylbiphenyl amine））、マトリックス発光層［ホスト素材（beryllium bis(2-(2´-hydroxyphenyl) pyridine) (Bepp2)）であって、本文の式Iおよび式IIに示す、異なる濃度のドーパントを伴うもの］、電荷輸送層（フッ化リチウム）、そしてカソード（アルミニウム金属）を含むものである。
ここでのＯＬＥＤにおいて、有効なドーパントとなる好適な実施の形態を以下に示す。
本発明は、電界発光装置における発光ドーパントとして利用できる、新しい素材を提供する。また、本発明は、こうした新規な複合体の合成方法に加え、発光素材としてのそれらの用途も含んでいる。本発明の装置は、ディスプレイ、発光体、標識灯用のディスプレイボード、あるいは、液晶ディスプレイ用の光源の分野に適用できる。
本発明は、一般的には、新しい発光材料の合成、スペクトル特性、燐光、発光特性、および、ＯＬＥＤへのそれらの適用に関する。ここで示す例は、本発明の理解を助けるために示すものであり、いかなる形でも本発明の範囲を限定するものではなく、限定すると解釈されるべきでもない。本発明の範囲は、別途示す特許請求の範囲によって定められる。
ここでの例が示すのは、配位子１ａ、２ａおよびプラチナ複合体１ｂ、２ｂの合成方法である。QuadridentateなＯＮＮＯ型配位子１ａ、２ａについては、文献（J．Chem．Soc．，Perkin Trans．２，８６３，（１９９８年））にある手順を変更して実施することで用意したものである。ＯＮＮＯ型配位子を用意する方法については、別の例が「米国特許：第６,１７７,４１９号」で報告されている。
（例１）
・１ａの合成
ここでの例が示すのは、配位子１ａ、２ａおよびプラチナ複合体１ｂ、２ｂの合成方法である。QuadridentateなＯＮＮＯ型配位子１ａ、２ａについては、文献（J．Chem．Soc．，Perkin Trans．２，８６３，（１９９８年））にある手順を変更して実施することで用意したものである。ＯＮＮＯ型配位子を用意する方法については、別の例が「米国特許：第６,１７７,４１９号」で報告されている。
（例１）
・１ａの合成
臭化水素酸（４７％，２０mL）内で6, 6' - bis (2 - methoxyphenyl) - 4, 4' - bis (tert-butyl) - 2, 2' -bipyridine (1 g) 混合物を１２時間還流させた。これを室温まで冷却し、さらに、水飽和Na2CO3溶液を用いて室温で中和させた。有機生成物はクロロホルムを用いて抽出し、その抽出物は、脱イオン水（５０ｍＬ×２）で洗浄してから、無水Na2CO3の上で乾燥させた。その上で、溶剤を取り除き、固体の残留物を得た。１ａの結晶生成物は、メタノール／ジクロロメタン溶液からの再結晶によって得られた。
EL-MS（m/z）：４５２［Ｍ］+.1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ，ｐｐｍ）：１４.４５（２Ｈ，ｓ，ＯＨ），８.１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，ＡｒＨ），７.９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１.３Ｈｚ，ＡｒＨ），７.９０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８.０Ｈｚ，Ｊ＝１.４Ｈｚ，ＡｒＨ），７.３４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８.４Ｈｚ，Ｊ＝１.５Ｈｚ，ＡｒＨ），７.０７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，Ｊ＝１.６Ｈｚ，ＡｒＨ），６.９６（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８.１Ｈｚ，Ｊ＝１.２Ｈｚ，ＡｒＨ），１.４７（１８Ｈ，ｓ，tＢｕ）.13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ，ｐｐｍ）；１６３.３，１５９.７，１５７.５，１５２.２，１３１.５，１２６.５，１１９.２，１１８.９，１１８.４，１１６.４，３５.６，３０.６ から再結晶によって得られたものである。
（例２）
・１ｂの合成
（例２）
・１ｂの合成
金属複合体１ｂの合成方法を以下に示す。先ず、ＮａＯＭｅ（０.０１４ｇ，０.２５ｎｍｏｌ）と配位子１ａ（０.１１３ｇ，０.２５ｎｍｏｌ）との混合物をメタノール（２０ｍＬ）の中で２時間かくはんする。このメタノールの懸濁液に、Ｐｔ（ＣＨ3ＣＮ）2Ｃｌ2（０.２５ｎｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（２０ｍＬ）を加え、それを２４時間の間還流させた。その結果得られる懸濁液を濾過してから、５ｍＬになるまで濃縮した。そして、ジエチルエーテルを加えると、茶黄色の固体が得られた。ジエチルエーテルをジクロロメタン溶液内に拡散させることで、その粗生成物を再結晶化させると、黄色の結晶がもたらされた。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：６４５［Ｍ］+，１２９２（２Ｍ+＋２），１９３８（３Ｍ+＋３）．1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ，ｐｐｍ）：８.３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１.４１Ｈｚ，ＡｒＨ），８.０１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.２５Ｈｚ，ＡｒＨ），７.８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１.６８Ｈｚ，ＡｒＨ），７.４８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝７.３８Ｈｚ，Ｊ＝１.１３Ｈｚ，ＡｒＨ），７.３８（ｔｄ，２Ｈ，Ｊ＝５.３５，１.６１Ｈｚ，ＡｒＨ），６.７９（ｔｄ，２Ｈ，Ｊ＝５.４０，１.３５Ｈｚ，ＡｒＨ），１.５４（ｓ，１８Ｈ，tＢｕ）．13Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ，ｐｐｍ）：１６２.７４５，１５９.１０５，１５５.２９１，１４９.８５１，１３１.２６９，１２８.００５，１２４.０６０，１２０.４６５，１２０.４０２，１１６.３０２，１１６.１４８，３０.４０２，２９.７１５．ＦＴＩＲ（ＫＢｒ，ｃｍ-1）：３０８６ｗ，２９５３ｍ，１６１２ｗ，１５２８ｓ，１３５１ｓ，１０３４ｍ，８８５ｗ，７２３ｍ。
（例３）
・２ａの合成
（例３）
・２ａの合成
還流凝縮器を備えた１００ｍＬの丸底フラスコの中で、2, 9-bis (2-methoxyphenyl)-4, 7-diphenyl-1, 10-phenanthroline（細かく砕いた状態で、２ｇ，３.７ｎｍｏｌ）とピリジニウム塩酸基（４.２３ｇ，３７ｎｍｏｌ）とを混合した。混合物を窒素流のもとで２１０℃まで加熱し、その時間は３６時間とした。冷却した後に水（３０ｍＬ）を加え、その水溶液をクロロフォルム（３×３０ｍＬ）で蒸留した。
化合有機抽出物を、飽和重炭酸ナトリウム溶液（５×３０ｍＬ）と水（３×３０ｍＬ）とで洗浄してから、無水硫酸マグネシウムの上で乾燥させ脱水すると、明るい黄色の固体が得られた。シリカゲル上でｎヘキサン：ジクロロメタン（１：２）を溶離液として用いたクロマトグラフィにより、０.９９ｇの黄色固体がもたらされた。
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１７［Ｍ＋Ｈ］+．1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，δ，ｐｐｍ）：１４.６９（２Ｈ，ｓ，ＯＨ），８.５２（２Ｈ，ｓ，ＡｒＨ），８.４１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８.０，１.３Ｈｚ，ＡｒＨ），７.９０（２Ｈ，ｓ，ＡｒＨ），７.７１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ），７.６４（６Ｈ，ｍ，ＡｒＨ），７.４３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７.７，１.５Ｈｚ，ＡｒＨ），７.１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１.３Ｈｚ，ＡｒＨ），７.０４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７.５，１.３Ｈｚ，ＡｒＨ）．13Ｃ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１６０.５，１５７.７，１５０.３，１４２.８，１３７.８，１３２.２，１２９.６，１２８.９，１２８.８，１２７.１，１２５.７，１２３.７，１２０.６，１１９.４，１１９.２，１１８.９．
（例４）
・２bの合成
ＦＡＢ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５１７［Ｍ＋Ｈ］+．1Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，δ，ｐｐｍ）：１４.６９（２Ｈ，ｓ，ＯＨ），８.５２（２Ｈ，ｓ，ＡｒＨ），８.４１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８.０，１.３Ｈｚ，ＡｒＨ），７.９０（２Ｈ，ｓ，ＡｒＨ），７.７１（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ），７.６４（６Ｈ，ｍ，ＡｒＨ），７.４３（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７.７，１.５Ｈｚ，ＡｒＨ），７.１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，１.３Ｈｚ，ＡｒＨ），７.０４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７.５，１.３Ｈｚ，ＡｒＨ）．13Ｃ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ＝１６０.５，１５７.７，１５０.３，１４２.８，１３７.８，１３２.２，１２９.６，１２８.９，１２８.８，１２７.１，１２５.７，１２３.７，１２０.６，１１９.４，１１９.２，１１８.９．
（例４）
・２bの合成
Ｋ2ＰｔＣｌ4（０.０８ｇ，０.１９ｎｍｏｌ）と２ａ（０.１ｇ，０.１９ｎｍｏｌ）とを、氷酢酸（１０ｍＬ）の中で２日間還流させた。冷却の後、生じた懸濁液は、ろ過によって凝縮してから、酢酸および水の順で洗浄し、その後、真空状態で乾燥させた。それによって、茶色の固体が得られた。この粗生成物については、溶離液としてジクロロメタンを用いながら、シリカゲルカラム上でクロマトグラフィによって精製した。生成物を、ジクロロメタン溶液の低速蒸発によって再結晶することで赤色の結晶が得られた。
ＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝７１０［Ｍ＋Ｈ］+．1Ｈ ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ6）８.８１（２Ｈ，ｓ，ＡｒＨ），８.５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８.９Ｈｚ，ＡｒＨ），８.０１（２Ｈ，ｓ，ＡｒＨ），７.８６（４Ｈ，ｍ，ＡｒＨ），７.７１（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４.９，２.０Ｈｚ，ＡｒＨ），７.４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.４Ｈｚ，ＡｒＨ），７.２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８.２Ｈｚ，ＡｒＨ），６.８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７.６Ｈｚ，ＡｒＨ）．
本発明によるプラチナ複合体１ｂ、２ｂのスペクトル特性を表１に示す。
本発明によるプラチナ複合体１ｂ、２ｂのスペクトル特性を表１に示す。
複合体１ｂの場合、２５０〜３５０ｎｍ（ε＝３８４００−１７５００ｄｍ3ｍｏｌ-1ｃｍ-1）に強力な吸収帯が、λmax３９８ｎｍ（ε＝１０８００ｄｍ3ｍｏｌ-1ｃｍ-1）にやや強い吸収帯が見られる（図１参照）。加えて、ca.４８０ｎｍ（２８００ｄｍ3ｍｏｌ-1ｃｍ-1）にも広い吸収帯が見られる。複合体２ｂの場合（図１参照）、ＣＨ2Ｃｌ2の中で、２９１〜３７５ｎｍ（ε＝３９２００−２４７００ｄｍ3ｍｏｌ-1ｃｍ-1）にいくつかの振動遷移が見られ、５０４ｎｍ（ε＝７２００ｄｍ3ｍｏｌ-1ｃｍ-1）に広い帯域が見られる。
溶液中での、そして薄膜の形でのプラチナ複合体１ｂ、２ｂの光ルミネセンス（ＰＬ）を表２にまとめた。図２では、複合体１ｂの２９８Ｋ無構造発光が、ＣＨ2Ｃｌ2内にある場合は５９５ｎｍに、薄膜の形では５９９ｎｍに、それぞれ見られる。
複合体２ｂの、溶液内での、そして薄膜の形でのＰＬ特性は、図３に示してある。薄膜の形での２ｂの発光最大値は、溶液内にある場合に比べて１７０４ｃｍ-1だけシフトしている。一方、複合体１ｂ、２ｂの寿命は、ＣＨ2Ｃｌ2内ではそれぞれ１.９μs、５.３μsとなり、発光量子量は（参照基準をRu(bpy)3Cl2とした場合）それぞれ０.１、０.６となる。
複合体２ｂの、溶液内での、そして薄膜の形でのＰＬ特性は、図３に示してある。薄膜の形での２ｂの発光最大値は、溶液内にある場合に比べて１７０４ｃｍ-1だけシフトしている。一方、複合体１ｂ、２ｂの寿命は、ＣＨ2Ｃｌ2内ではそれぞれ１.９μs、５.３μsとなり、発光量子量は（参照基準をRu(bpy)3Cl2とした場合）それぞれ０.１、０.６となる。
図４に示すのは、複合体１ｂ、２ｂのＴＧＡサーモグラフである。これら複合体は両方とも、加熱率１５℃／分の空気やニトロゲンの中でも高い耐熱性を示す。複合体２ｂは、ニトロゲンの中では５３６℃まで、空気の中では３７９℃まで安定している。１ｂのオンセット温度は、ニトロゲンの中では４３８℃、空気の中では３８２℃である。これらの観測値から分かるのは、これらの発光材料が、ＯＬＥＤ準備時の真空蒸着条件では、昇華でき、安定した状態ともなりうる、ということである。
図５は、本発明による電界発光装置を概略的に示している。本発明の例として、以下の構造を有するＯＬＥＤを用意した。すなわち、ITO／NPB (α-naphthylphenylbiphenyl amine) (500Å)／[複合体１ｂの０.３wt% (装置Ａ)， １wt% (装置Ｂ)， または２wt% (装置Ｃ)]：Bepp2 (400Å)／LiF (15Å)／Al (2000Å) である。装置Ａ（１ｂの０.３wt%）の組立について以下に述べる。
（例５）
装置Ａは以下のように組み立てる。先ず、ガラス基板の上に、２０Ω/squareの面積抵抗を備えるインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）の電極を設ける。そこに、５００Åの厚みを有する正孔輸送素材ＮＰＢ（α-naphthylphenylbiphenyl amine）を設ける。さらに、０.３ｗｔ％の複合体１ｂと青色発光材料Bepp2（beryllium bis(2-(2´-hydroxyphenyl) pyridine)との混合物で成る発光層を４００Åの厚みで設ける。そして、１５Åの厚みを有する強化電荷移動層ＬｉＦ、２０００Åの厚みを有するアルミニウム層を設ける。
（例５）
装置Ａは以下のように組み立てる。先ず、ガラス基板の上に、２０Ω/squareの面積抵抗を備えるインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）の電極を設ける。そこに、５００Åの厚みを有する正孔輸送素材ＮＰＢ（α-naphthylphenylbiphenyl amine）を設ける。さらに、０.３ｗｔ％の複合体１ｂと青色発光材料Bepp2（beryllium bis(2-(2´-hydroxyphenyl) pyridine)との混合物で成る発光層を４００Åの厚みで設ける。そして、１５Åの厚みを有する強化電荷移動層ＬｉＦ、２０００Åの厚みを有するアルミニウム層を設ける。
金属層および有機層は順番に、５×１０-6ミリバールの環境で積層させられ、別々に行われる複数の真空蒸着プロセスにおいては、プロセスとプロセスとの間で真空状態が保たれるようにした。各層は、１秒当たり２Åまたは５Åの速度で蒸着させた。装置の発光領域はカソードとアノードとが重なった領域によって形作られており、３×３ｍｍ2の大きさとなった。
ＩＴＯでコートしたガラス製スライドは、有機溶剤（アセトン・イソプロパノール・メタノール）、脱イオン水、それに続いて紫外線オゾンクリーナを用いて洗浄した。装置のＥＬスペクトルおよび「電流密度−電圧−輝度」の特性については、分光光度計とコンピュータ制御直流電源とを用い、それぞれ室温で計測した。
これらの例の場合、装置外部効率が向上するのは、複合体１ｂのドーピング濃度レベルが２から０.３ｗｔ％に調整された場合である。特定の例について、以下の部分でさらに説明する。
（例６）
図６（ａ）および図６（ｂ）は、複合体１ｂのドーピングレベルが０.３ｗｔ％の場合の装置Ａの性能を示す。装置が順バイアスの元で駆動される場合には、４５３ｎｍと５４０ｎｍの２箇所で強いＥＬ発光が見られる。また、装置Ａに関する電流密度−電圧−輝度特性の曲線も示してある。ターンオン電圧は約６〜７Ｖである。装置の最大効率は、２８４９ｃｄ／ｍ2の輝度において４.１ｃｄ／Ａであった。最大輝度である９３２５ｃｄ／ｍ2は、１０Ｖの駆動電圧において得られた。装置ＡのＥＬ色は黄色（ＣＩＥ座標：ｘ＝０.３３，ｙ＝０.４７）である。
（例７）
図７（ａ）および図７（ｂ）は、複合体１ｂのドーピングレベルが１.０ｗｔ％の場合の装置Ｂの性能を示す。本装置が示す強いＥＬ発光のピークは５４６ｎｍにあり、４５７ｎｍには弱発光が見られる。装置Ｂのオンセット電圧は約６〜７Ｖであった。効率および最大輝度はそれぞれ、輝度１９２７ｃｄ／ｍ2において１.９ｃｄ／Ａ、９.５Ｖの駆動電圧において６５６３ｃｄ／ｍ2であった。装置ＢのＥＬ色は黄色（ＣＩＥ座標：ｘ＝０.３９，ｙ＝０.５４）である。
（例８）
複合体１ｂのドーピングレベルが２.０ｗｔ％である装置Ｃでは、強いＥＬ発光のピークは５４８ｎｍに見られ、非常に弱い発光が４５０ｎｍ周辺に見られる（図８）。ＥＬ効率は１.５ｃｄ／Ａと検知された。１２Ｖの駆動電圧では、６４５０ｃｄ／ｍ2の輝度が観測された。装置ＣのＥＬ色は黄色（ＣＩＥ座標：ｘ＝０.４２，ｙ＝０.５６）である。
これらの例の場合、装置外部効率が向上するのは、複合体１ｂのドーピング濃度レベルが２から０.３ｗｔ％に調整された場合である。特定の例について、以下の部分でさらに説明する。
（例６）
図６（ａ）および図６（ｂ）は、複合体１ｂのドーピングレベルが０.３ｗｔ％の場合の装置Ａの性能を示す。装置が順バイアスの元で駆動される場合には、４５３ｎｍと５４０ｎｍの２箇所で強いＥＬ発光が見られる。また、装置Ａに関する電流密度−電圧−輝度特性の曲線も示してある。ターンオン電圧は約６〜７Ｖである。装置の最大効率は、２８４９ｃｄ／ｍ2の輝度において４.１ｃｄ／Ａであった。最大輝度である９３２５ｃｄ／ｍ2は、１０Ｖの駆動電圧において得られた。装置ＡのＥＬ色は黄色（ＣＩＥ座標：ｘ＝０.３３，ｙ＝０.４７）である。
（例７）
図７（ａ）および図７（ｂ）は、複合体１ｂのドーピングレベルが１.０ｗｔ％の場合の装置Ｂの性能を示す。本装置が示す強いＥＬ発光のピークは５４６ｎｍにあり、４５７ｎｍには弱発光が見られる。装置Ｂのオンセット電圧は約６〜７Ｖであった。効率および最大輝度はそれぞれ、輝度１９２７ｃｄ／ｍ2において１.９ｃｄ／Ａ、９.５Ｖの駆動電圧において６５６３ｃｄ／ｍ2であった。装置ＢのＥＬ色は黄色（ＣＩＥ座標：ｘ＝０.３９，ｙ＝０.５４）である。
（例８）
複合体１ｂのドーピングレベルが２.０ｗｔ％である装置Ｃでは、強いＥＬ発光のピークは５４８ｎｍに見られ、非常に弱い発光が４５０ｎｍ周辺に見られる（図８）。ＥＬ効率は１.５ｃｄ／Ａと検知された。１２Ｖの駆動電圧では、６４５０ｃｄ／ｍ2の輝度が観測された。装置ＣのＥＬ色は黄色（ＣＩＥ座標：ｘ＝０.４２，ｙ＝０.５６）である。
一般に、５％を超えるドーピングレベルは、有機型または高分子型の発光装置においてドーパント発光を実現すると報告されている。本発明におけるＯＬＥＤは、ドーピングレベルが２％の周辺である場合に、実質的に完全な複合体１ｂの発光を示す。そして、装置の効率は、複合体のドーピングレベルが２.０ｗｔ％から３.０ｗｔ％に下げられると、１.５ｃｄ／Ａから４.１ｃｄ／Ａに高まる。
Claims (12)
- アノードと正孔輸送層とマトリックス発光層と電荷輸送層とカソードとを少なくとも有し、電界発光を発生させる有機発光装置における発光層であって、少なくともホスト素材と発光分子とを有し、前記発光分子は前記ホスト素材の中でドーパントとして存在する、という発光層であり、
前記発光分子の化学構造は、下に示す式Ｉおよび式ＩＩで表すことができ、
Ｍはプラチナを表し、Ｒ１〜Ｒ１４はそれぞれ、水素；ハロゲン；アルキル；置換アルキル；アリール；置換アリールから成るグループから個別に選択され、また、置換基が、ハロゲン、炭素数１乃至４の低級アルキル、アミノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ビニル、ニトロ、シアノ、炭酸、そして酸クロリドのグループで成るグループから選択されること、を特徴とする発光層。 - 前記発光分子は、前記ホスト素材の中に低濃度のドーパントとして提供され、ホスト素材の重量を基準として０.３から２.０重量％を有すること、を特徴とする請求項１に記載の発光層。
- 黄色の電界発光を生じること、を特徴とする請求項１に記載の発光層。
- 前記ホスト素材は、beryllium bis(2-(2´-hydroxyphenyl) pyridine) (Bepp2)であること、を特徴とする請求項１に記載の発光層。
- 前記ホスト素材および前記発光分子は、昇華蒸着または真空蒸着、または蒸気蒸着、またはスピンコートによって、薄膜の形で蒸着することが可能であること、を特徴とする請求項１に記載の発光層。
- 請求項１に記載の式Ｉで表される発光分子であって、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ８およびＲ１０〜Ｒ１４のグループはプロトン原子であり、Ｒ６およびＲ９グループはtert-butylのグループであり、Ｍはプラチナであり、すなわち、
であること、を特徴とする発光分子。 - 請求項１に記載の式ＩＩで表される発光分子であって、Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ８およびＲ１０〜Ｒ１４のグループはプロトン原子であり、Ｒ６およびＲ９グループはフェニルのグループであり、Ｍはプラチナであり、すなわち、
であること、を特徴とする発光分子。 - 下に示す式Ｉによって表される構造を有する発光材料を製造する方法であって、
- Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ８およびＲ１０〜Ｒ１４のグループはプロトン原子であり、Ｒ６およびＲ９グループはtert-butylのグループであり、Ｍはプラチナであり、すなわち、
であること、を特徴とする請求項８に記載の方法。 - 下に示す式ＩＩによって表される構造を有する発光材料を製造する方法であって、
Ｍはプラチナを表し、Ｒ１〜Ｒ１４はそれぞれ、水素；ハロゲン；アルキル；置換アルキル；アリール；置換アリールから成るグループから個別に選択され、また、置換基が、ハロゲン、炭素数１乃至４の低級アルキル、アミノ、ヒドロキシル、アルコキシ、ビニル、ニトロ、シアノ、炭酸、そして酸クロリドのグループで成るグループから選択されること、を特徴とする方法。 - Ｒ１〜Ｒ５、Ｒ７〜Ｒ８およびＲ１０〜Ｒ１４のグループはプロトン原子であり、Ｒ６およびＲ９グループはフェニルのグループであり、Ｍはプラチナであり、すなわち、
であること、を特徴とする請求項１０に記載の方法。 - 請求項２に記載の発光層を有する有機発光装置によって発せられる光（ＣＩＥ座標）を、ドーパントとして提供される前記発光分子の重量％を変化させることによって調節する方法。
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