JPH11149983A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH11149983A JPH11149983A JP9315262A JP31526297A JPH11149983A JP H11149983 A JPH11149983 A JP H11149983A JP 9315262 A JP9315262 A JP 9315262A JP 31526297 A JP31526297 A JP 31526297A JP H11149983 A JPH11149983 A JP H11149983A
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ホール注入電極と電子注入電極との間に、有
機材料を用いた発光層とキャリア輸送層とが設けられた
有機ＥＬ素子において、発光層やキャリア輸送層におけ
る有機材料に新たなキレート化合物を用い、長期にわた
って安定した発光が行なえるようにする。 【解決手段】 ホール注入電極２と電子注入電極６との
間に、有機材料を用いた発光層４とキャリア輸送層３，
５とが設けられた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、上記の発光層とキャリア輸送層との少なくとも
一層に、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の２量
体が金属に配位したキレート化合物を含有させた。
機材料を用いた発光層とキャリア輸送層とが設けられた
有機ＥＬ素子において、発光層やキャリア輸送層におけ
る有機材料に新たなキレート化合物を用い、長期にわた
って安定した発光が行なえるようにする。 【解決手段】 ホール注入電極２と電子注入電極６との
間に、有機材料を用いた発光層４とキャリア輸送層３，
５とが設けられた有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、上記の発光層とキャリア輸送層との少なくとも
一層に、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の２量
体が金属に配位したキレート化合物を含有させた。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、ホール注入電極
と電子注入電極との間に、有機材料を用いた発光層とキ
ャリア輸送層とが設けられてなる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子に係り、発光層やキャリア輸送層における
有機材料として広く利用できる新規なキレート化合物を
用いた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、製
膜安定性に優れ、長期にわたって安定した発光が行なえ
るようにした点に特徴を有するものである。
と電子注入電極との間に、有機材料を用いた発光層とキ
ャリア輸送層とが設けられてなる有機エレクトロルミネ
ッセンス素子に係り、発光層やキャリア輸送層における
有機材料として広く利用できる新規なキレート化合物を
用いた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、製
膜安定性に優れ、長期にわたって安定した発光が行なえ
るようにした点に特徴を有するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化等にともなっ
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力が少なく容積の小さい平面表示素子のニーズが高ま
り、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロル
ミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目さ
れている。
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力が少なく容積の小さい平面表示素子のニーズが高ま
り、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロル
ミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目さ
れている。
【０００３】そして、このようなＥＬ素子は、使用する
材料によって無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別され
る。
材料によって無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別され
る。
【０００４】ここで、無機ＥＬ素子は、一般に発光部に
高電界を作用させ、電子をこの高電界中で加速して発光
中心に衝突させ、これにより発光中心を励起させて発光
させるようになっている。これに対し、有機ＥＬ素子
は、電子注入電極とホール注入電極とからそれぞれ電子
とホールとを発光部内に注入し、このように注入された
電子とホールとを発光中心で再結合させて、有機分子を
励起状態にし、この有機分子が励起状態から基底状態に
戻るときに蛍光を発光するようになっている。
高電界を作用させ、電子をこの高電界中で加速して発光
中心に衝突させ、これにより発光中心を励起させて発光
させるようになっている。これに対し、有機ＥＬ素子
は、電子注入電極とホール注入電極とからそれぞれ電子
とホールとを発光部内に注入し、このように注入された
電子とホールとを発光中心で再結合させて、有機分子を
励起状態にし、この有機分子が励起状態から基底状態に
戻るときに蛍光を発光するようになっている。
【０００５】そして、無機ＥＬ素子の場合には、上記の
ように高電界を作用させるために、その駆動電圧として
１００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対して、
有機ＥＬ素子の場合には、５〜２０Ｖ程度の低い電圧で
駆動できるという利点があった。
ように高電界を作用させるために、その駆動電圧として
１００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対して、
有機ＥＬ素子の場合には、５〜２０Ｖ程度の低い電圧で
駆動できるという利点があった。
【０００６】また、上記の有機ＥＬ素子の場合には、発
光材料である螢光物質を選択することによって適当な色
彩に発光する発光素子を得ることができ、マルチカラー
やフルカラーの表示装置等としても利用できるという期
待があり、さらに低電圧で面発光できるために、液晶表
示素子等のバックライトとして利用することも考えられ
た。
光材料である螢光物質を選択することによって適当な色
彩に発光する発光素子を得ることができ、マルチカラー
やフルカラーの表示装置等としても利用できるという期
待があり、さらに低電圧で面発光できるために、液晶表
示素子等のバックライトとして利用することも考えられ
た。
【０００７】そして、近年、このような有機ＥＬ素子に
ついて様々な研究が行なわれ、有機ＥＬ素子としては、
ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と
発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ構造と称される
三層構造のものや、ホール注入電極と電子注入電極との
間にホール輸送層と電子輸送性に富む発光層とが積層さ
れたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造のものや、ホール
注入電極と電子注入電極との間にホール輸送性に富む発
光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造と称され
る二層構造のものが開発されている。
ついて様々な研究が行なわれ、有機ＥＬ素子としては、
ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と
発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ構造と称される
三層構造のものや、ホール注入電極と電子注入電極との
間にホール輸送層と電子輸送性に富む発光層とが積層さ
れたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造のものや、ホール
注入電極と電子注入電極との間にホール輸送性に富む発
光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造と称され
る二層構造のものが開発されている。
【０００８】ここで、このような有機ＥＬ素子におい
て、発光層やキャリア輸送層を形成するにあたっては、
真空蒸着法等によって均一な層を形成するようにしてい
るが、この発光層やキャリア輸送層に使用されている従
来の有機材料は、一般に熱等に対する安定性が十分では
なく、時間が経過するに連れて、これらの有機材料が次
第に結晶化し、発光層やキャリア輸送層に結晶が析出し
て有機ＥＬ素子に短絡が生じ、長期にわたって安定した
発光が行なえなくなるという問題があった。
て、発光層やキャリア輸送層を形成するにあたっては、
真空蒸着法等によって均一な層を形成するようにしてい
るが、この発光層やキャリア輸送層に使用されている従
来の有機材料は、一般に熱等に対する安定性が十分では
なく、時間が経過するに連れて、これらの有機材料が次
第に結晶化し、発光層やキャリア輸送層に結晶が析出し
て有機ＥＬ素子に短絡が生じ、長期にわたって安定した
発光が行なえなくなるという問題があった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、ホール注
入電極と電子注入電極との間に、有機材料を用いた発光
層とキャリア輸送層とが設けられた有機ＥＬ素子におけ
る上記のような問題を解決することを課題とするもので
あり、発光層やキャリア輸送層における有機材料に新た
なキレート化合物を用い、長期にわたって安定した発光
が行なえるようにすることを課題とするものである。
入電極と電子注入電極との間に、有機材料を用いた発光
層とキャリア輸送層とが設けられた有機ＥＬ素子におけ
る上記のような問題を解決することを課題とするもので
あり、発光層やキャリア輸送層における有機材料に新た
なキレート化合物を用い、長期にわたって安定した発光
が行なえるようにすることを課題とするものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この発明の請求項１にお
ける有機エレクトロルミネッセンス素子においては、上
記のような課題を解決するため、ホール注入電極と電子
注入電極との間に、有機材料を用いた発光層とキャリア
輸送層とが設けられた有機エレクトロルミネッセンス素
子において、上記の発光層とキャリア輸送層との少なく
とも一層に、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の
２量体が金属に配位したキレート化合物を含有させるよ
うにしたのである。
ける有機エレクトロルミネッセンス素子においては、上
記のような課題を解決するため、ホール注入電極と電子
注入電極との間に、有機材料を用いた発光層とキャリア
輸送層とが設けられた有機エレクトロルミネッセンス素
子において、上記の発光層とキャリア輸送層との少なく
とも一層に、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の
２量体が金属に配位したキレート化合物を含有させるよ
うにしたのである。
【００１１】そして、この請求項１における有機エレク
トロルミネッセンス素子のように、８−ヒドロキシキノ
リン及びその誘導体の２量体が金属に配位したキレート
化合物を用い、このキレート化合物を真空状態で加熱さ
せると、このキレート化合物が昇華して容易に蒸着膜が
形成されるようになり、発光層やキャリア輸送層の形成
が簡単に行なえると共に、このように蒸着膜を形成した
後は、高温下において放置した場合にも、その結晶の析
出が抑制され、長期にわたって安定した発光が行なえる
ようになる。
トロルミネッセンス素子のように、８−ヒドロキシキノ
リン及びその誘導体の２量体が金属に配位したキレート
化合物を用い、このキレート化合物を真空状態で加熱さ
せると、このキレート化合物が昇華して容易に蒸着膜が
形成されるようになり、発光層やキャリア輸送層の形成
が簡単に行なえると共に、このように蒸着膜を形成した
後は、高温下において放置した場合にも、その結晶の析
出が抑制され、長期にわたって安定した発光が行なえる
ようになる。
【００１２】ここで、８−ヒドロキシキノリン及びその
誘導体の２量体が金属に配位したキレート化合物として
は、請求項２に示した化１の構造式に示されるキレート
化合物のように、周期律表第２族の金属に８−ヒドロキ
シキノリン及びその誘導体の２量体だけが配位したもの
や、請求項３に示すように、周期律表第３族の金属に対
して、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の２量体
以外に他の配位子が配位したものを用いることができ
る。
誘導体の２量体が金属に配位したキレート化合物として
は、請求項２に示した化１の構造式に示されるキレート
化合物のように、周期律表第２族の金属に８−ヒドロキ
シキノリン及びその誘導体の２量体だけが配位したもの
や、請求項３に示すように、周期律表第３族の金属に対
して、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の２量体
以外に他の配位子が配位したものを用いることができ
る。
【００１３】
【実施例】以下、この発明の実施例に係る有機ＥＬ素子
を添付図面に基づいて具体的に説明する。
を添付図面に基づいて具体的に説明する。
【００１４】（実施例１）この実施例１においては、発
光材料として、下記の化２に示すＮ−メチル−２，２’
−イミノ−ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛錯体
（ＺｎＭＩＢＱ）を用いるようにした。
光材料として、下記の化２に示すＮ−メチル−２，２’
−イミノ−ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛錯体
（ＺｎＭＩＢＱ）を用いるようにした。
【００１５】
【化２】
【００１６】ここで、このＺｎＭＩＢＱを合成するにあ
たっては、Ｎ−メチル−２，２’−イミノ−ビス（８−
ヒドロキシキノリン）１．０ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）を
メタノールに加温しながら溶解させた。一方、酢酸亜鉛
２水和物０．６９ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）を別の容器で
メタノールに溶解させ、この溶液を上記のＮ−メチル−
２，２’−イミノ−ビス（８−ヒドロキシキノリン）の
メタノール溶液に滴下させ、大気中で１時間還流させて
黄色の沈殿物を得た。
たっては、Ｎ−メチル−２，２’−イミノ−ビス（８−
ヒドロキシキノリン）１．０ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）を
メタノールに加温しながら溶解させた。一方、酢酸亜鉛
２水和物０．６９ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）を別の容器で
メタノールに溶解させ、この溶液を上記のＮ−メチル−
２，２’−イミノ−ビス（８−ヒドロキシキノリン）の
メタノール溶液に滴下させ、大気中で１時間還流させて
黄色の沈殿物を得た。
【００１７】そして、この沈殿物を吸引濾過し、乾燥さ
せた後、これをトレイン・サブリメーション法を用いた
昇華精製装置［H.J.Wagner, R.O.Loutfy, and C.K.Hsia
o ;J. Mater. Sci.Vol.17,P2781(1982)］により精製し
て、上記のＺｎＭＩＢＱを得た。
せた後、これをトレイン・サブリメーション法を用いた
昇華精製装置［H.J.Wagner, R.O.Loutfy, and C.K.Hsia
o ;J. Mater. Sci.Vol.17,P2781(1982)］により精製し
て、上記のＺｎＭＩＢＱを得た。
【００１８】そして、この実施例１における有機ＥＬ素
子においては、図１に示すように、ガラス基板１上にイ
ンジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）で構成された透明なホ
ール注入電極２を形成し、このホール注入電極２上に、
下記の化３に示すＮ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）で構成されて膜厚が５００Å
になったホール輸送層３と、上記の化２に示すＺｎＭＩ
ＢＱで構成されて膜厚が５００Åになった発光層４と、
マグネシウム・インジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：
１）で構成されて膜厚が２０００Åになった電子注入電
極６とを積層させて、前記のＳＨ−Ａ構造になった有機
ＥＬ素子を得た。
子においては、図１に示すように、ガラス基板１上にイ
ンジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）で構成された透明なホ
ール注入電極２を形成し、このホール注入電極２上に、
下記の化３に示すＮ，Ｎ−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス
（３−メチルフェニル）−１，１’−ジフェニル−４，
４’−ジアミン（ＴＰＤ）で構成されて膜厚が５００Å
になったホール輸送層３と、上記の化２に示すＺｎＭＩ
ＢＱで構成されて膜厚が５００Åになった発光層４と、
マグネシウム・インジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：
１）で構成されて膜厚が２０００Åになった電子注入電
極６とを積層させて、前記のＳＨ−Ａ構造になった有機
ＥＬ素子を得た。
【００１９】
【化３】
【００２０】ここで、この実施例１の有機ＥＬ素子を製
造する方法を具体的に説明すると、先ずＩＴＯからなる
ホール注入電極２が表面に形成されたガラス基板１を中
性洗剤により洗浄した後、これをアセトン中で２０分
間、エタノール中で２０分間それぞれ超音波洗浄し、さ
らに上記のガラス基板１を沸騰したエタノール中に約１
分間入れて取り出した後、このガラス基板１をすぐに送
風乾燥させた。
造する方法を具体的に説明すると、先ずＩＴＯからなる
ホール注入電極２が表面に形成されたガラス基板１を中
性洗剤により洗浄した後、これをアセトン中で２０分
間、エタノール中で２０分間それぞれ超音波洗浄し、さ
らに上記のガラス基板１を沸騰したエタノール中に約１
分間入れて取り出した後、このガラス基板１をすぐに送
風乾燥させた。
【００２１】次いで、このガラス基板１上に形成された
ホール注入電極２の上に、前記のＴＰＤを真空蒸着させ
てホール輸送層３を形成した後、このホール輸送層３上
に前記のＺｎＭＩＢＱを真空蒸着させて発光層４を形成
し、さらにこの発光層４上にマグネシウム・インジウム
合金を真空蒸着させて電子注入電極６を形成した。な
お、これらの真空蒸着は、何れも真空度６×１０-6Ｔｏ
ｒｒで、基板温度を制御しないで行なった。
ホール注入電極２の上に、前記のＴＰＤを真空蒸着させ
てホール輸送層３を形成した後、このホール輸送層３上
に前記のＺｎＭＩＢＱを真空蒸着させて発光層４を形成
し、さらにこの発光層４上にマグネシウム・インジウム
合金を真空蒸着させて電子注入電極６を形成した。な
お、これらの真空蒸着は、何れも真空度６×１０-6Ｔｏ
ｒｒで、基板温度を制御しないで行なった。
【００２２】そして、この実施例１の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして
電圧を印加すると、電圧１０Ｖで前記のＺｎＭＩＢＱに
基づく輝度が１０００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５
７９ｎｍ、色度座標ｘ＝０．４５５、ｙ＝０．５２３に
なった高輝度な黄色発光が得られた。
けるホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして
電圧を印加すると、電圧１０Ｖで前記のＺｎＭＩＢＱに
基づく輝度が１０００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５
７９ｎｍ、色度座標ｘ＝０．４５５、ｙ＝０．５２３に
なった高輝度な黄色発光が得られた。
【００２３】（実施例２）この実施例２の有機ＥＬ素子
においては、上記の実施例１における有機ＥＬ素子と同
様に、発光層４をＺｎＭＩＢＱを用いて形成する一方、
ホール輸送層３を形成するにあたり、前記のＴＰＤに代
えて、下記の化４に示すαＮＰＤを用い、それ以外は、
上記の実施例１の場合と同様にして、ＳＨ−Ａ構造にな
った有機ＥＬ素子を得た。
においては、上記の実施例１における有機ＥＬ素子と同
様に、発光層４をＺｎＭＩＢＱを用いて形成する一方、
ホール輸送層３を形成するにあたり、前記のＴＰＤに代
えて、下記の化４に示すαＮＰＤを用い、それ以外は、
上記の実施例１の場合と同様にして、ＳＨ−Ａ構造にな
った有機ＥＬ素子を得た。
【００２４】
【化４】
【００２５】（比較例１）この比較例１の有機ＥＬ素子
においては、上記の実施例２における有機ＥＬ素子にお
いて、発光層４を形成するにあたり、上記のＺｎＭＩＢ
Ｑに代えて下記の化５に示すＺｎ（ＢＯＸ）2 を用い、
それ以外は、上記の実施例２の場合と同様にして、ＳＨ
−Ａ構造になった有機ＥＬ素子を得た。
においては、上記の実施例２における有機ＥＬ素子にお
いて、発光層４を形成するにあたり、上記のＺｎＭＩＢ
Ｑに代えて下記の化５に示すＺｎ（ＢＯＸ）2 を用い、
それ以外は、上記の実施例２の場合と同様にして、ＳＨ
−Ａ構造になった有機ＥＬ素子を得た。
【００２６】
【化５】
【００２７】ここで、上記の実施例２の有機ＥＬ素子に
おけるホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にし
て電圧を印加すると、電圧１２Ｖで前記のＺｎＭＩＢＱ
に基づく輝度が１１００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が
５７９ｎｍになった黄色発光が得られた。
おけるホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にし
て電圧を印加すると、電圧１２Ｖで前記のＺｎＭＩＢＱ
に基づく輝度が１１００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が
５７９ｎｍになった黄色発光が得られた。
【００２８】また、上記の比較例１の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして
電圧を印加すると、電圧１３Ｖで前記のＺｎ（ＢＯＸ）
2 に基づく輝度が１０４０ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長
が４４６ｎｍになった青色発光が得られた。
けるホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして
電圧を印加すると、電圧１３Ｖで前記のＺｎ（ＢＯＸ）
2 に基づく輝度が１０４０ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長
が４４６ｎｍになった青色発光が得られた。
【００２９】次に、上記の実施例２及び比較例１の各有
機ＥＬ素子を樹脂で封止し、８０℃の雰囲気下で２００
時間放置させた後、上記のようにして各有機ＥＬ素子を
発光させた場合、比較例１の有機ＥＬ素子においては、
その輝度が２０％程度低下していたのに対して、実施例
２の有機ＥＬ素子においては、初期と同等の発光が得ら
れた。
機ＥＬ素子を樹脂で封止し、８０℃の雰囲気下で２００
時間放置させた後、上記のようにして各有機ＥＬ素子を
発光させた場合、比較例１の有機ＥＬ素子においては、
その輝度が２０％程度低下していたのに対して、実施例
２の有機ＥＬ素子においては、初期と同等の発光が得ら
れた。
【００３０】これは、実施例２の有機ＥＬ素子において
使用した発光材料である上記のＺｎＭＩＢＱが、比較例
１の有機ＥＬ素子において使用した発光材料であるＺｎ
（ＢＯＸ）2 に比べて耐熱性に優れているためである。
使用した発光材料である上記のＺｎＭＩＢＱが、比較例
１の有機ＥＬ素子において使用した発光材料であるＺｎ
（ＢＯＸ）2 に比べて耐熱性に優れているためである。
【００３１】また、実施例１，２において発光材料に使
用した上記のＺｎＭＩＢＱと、有機ＥＬ素子において一
般に使用されている前記の化３に示したＴＰＤとをそれ
ぞれガラス基板上に蒸着させ、室温で大気中において１
ヶ月間放置した場合、上記のＺｎＭＩＢＱにおいては、
結晶が析出しなかったのに対して、ＴＰＤの蒸着膜にお
いては、膜全体に結晶の析出が見られ、ＺｎＭＩＢＱは
ＴＰＤに比べて製膜安定性が優れていた。
用した上記のＺｎＭＩＢＱと、有機ＥＬ素子において一
般に使用されている前記の化３に示したＴＰＤとをそれ
ぞれガラス基板上に蒸着させ、室温で大気中において１
ヶ月間放置した場合、上記のＺｎＭＩＢＱにおいては、
結晶が析出しなかったのに対して、ＴＰＤの蒸着膜にお
いては、膜全体に結晶の析出が見られ、ＺｎＭＩＢＱは
ＴＰＤに比べて製膜安定性が優れていた。
【００３２】（実施例３）この実施例３における有機Ｅ
Ｌ素子においては、図２に示すように、ガラス基板１上
にＩＴＯで構成された透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、下記の化６に示すトリ
フェニルアミン誘導体（ＭＴＤＡＴＡ）で構成されて膜
厚が５００Åになったホール輸送層３と、前記の化３に
示したＴＰＤからなるホスト材料に下記の化７に示すル
ブレンが５重量％ドープされて膜厚が２００Åになった
発光層４と、前記の化１に示したＺｎＭＩＢＱで構成さ
れて膜厚が４００Åになった電子輸送層５と、マグネシ
ウム・インジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：１）で構成
されて膜厚が２０００Åになった電子注入電極６とを真
空蒸着法により積層させ、前記のＤＨ構造になった有機
ＥＬ素子を得た。
Ｌ素子においては、図２に示すように、ガラス基板１上
にＩＴＯで構成された透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、下記の化６に示すトリ
フェニルアミン誘導体（ＭＴＤＡＴＡ）で構成されて膜
厚が５００Åになったホール輸送層３と、前記の化３に
示したＴＰＤからなるホスト材料に下記の化７に示すル
ブレンが５重量％ドープされて膜厚が２００Åになった
発光層４と、前記の化１に示したＺｎＭＩＢＱで構成さ
れて膜厚が４００Åになった電子輸送層５と、マグネシ
ウム・インジウム合金（Ｍｇ：Ｉｎ＝１０：１）で構成
されて膜厚が２０００Åになった電子注入電極６とを真
空蒸着法により積層させ、前記のＤＨ構造になった有機
ＥＬ素子を得た。
【００３３】
【化６】
【００３４】
【化７】
【００３５】そして、この実施例３の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして
電圧を印加すると、電圧１２Ｖで上記のルブレンに基づ
く輝度が４５００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５６０
ｎｍ、色度座標ｘ＝０．２３２、ｙ＝０．６１１になっ
た黄色発光が得られた。この結果、上記のＺｎＭＩＢＱ
が電子輸送材料としても有効に作用することが分かっ
た。
けるホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして
電圧を印加すると、電圧１２Ｖで上記のルブレンに基づ
く輝度が４５００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５６０
ｎｍ、色度座標ｘ＝０．２３２、ｙ＝０．６１１になっ
た黄色発光が得られた。この結果、上記のＺｎＭＩＢＱ
が電子輸送材料としても有効に作用することが分かっ
た。
【００３６】（実施例４）この実施例４の有機ＥＬ素子
においては、上記の実施例１における有機ＥＬ素子にお
いて、発光層４に使用する発光材料を前記のＺｎＭＩＢ
Ｑに代えて、下記の化８に示すＡｌＱ（ＭＩＢＱ）を用
いるようにし、それ以外は、上記の実施例１の場合と同
様にして、ＳＨ−Ａ構造になった有機ＥＬ素子を得た。
においては、上記の実施例１における有機ＥＬ素子にお
いて、発光層４に使用する発光材料を前記のＺｎＭＩＢ
Ｑに代えて、下記の化８に示すＡｌＱ（ＭＩＢＱ）を用
いるようにし、それ以外は、上記の実施例１の場合と同
様にして、ＳＨ−Ａ構造になった有機ＥＬ素子を得た。
【００３７】
【化８】
【００３８】そして、この実施例４の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして
電圧を印加すると、電圧１３Ｖで上記のＡｌＱ（ＭＩＢ
Ｑ）に基づく輝度が５００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長
が５５０ｎｍになった黄緑色発光が得られた。
けるホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして
電圧を印加すると、電圧１３Ｖで上記のＡｌＱ（ＭＩＢ
Ｑ）に基づく輝度が５００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長
が５５０ｎｍになった黄緑色発光が得られた。
【００３９】
【発明の効果】以上詳述したように、この発明における
有機ＥＬ素子においては、発光層とキャリア輸送層との
少なくとも一層に、８−ヒドロキシキノリン及びその誘
導体の２量体が金属に配位したキレート化合物を用いる
ようにしたため、このキレート化合物が高温下等におい
て安定であり、この発明における有機ＥＬ素子を長い期
間放置した場合においても、発光層やキャリア輸送層に
このキレート化合物の結晶が析出するということがな
く、長期にわたって安定した発光が行なえるようになっ
た。
有機ＥＬ素子においては、発光層とキャリア輸送層との
少なくとも一層に、８−ヒドロキシキノリン及びその誘
導体の２量体が金属に配位したキレート化合物を用いる
ようにしたため、このキレート化合物が高温下等におい
て安定であり、この発明における有機ＥＬ素子を長い期
間放置した場合においても、発光層やキャリア輸送層に
このキレート化合物の結晶が析出するということがな
く、長期にわたって安定した発光が行なえるようになっ
た。
【図１】この発明の実施例１，２，４及び比較例１に係
る有機ＥＬ素子の構造を示した概略説明図である。
る有機ＥＬ素子の構造を示した概略説明図である。
【図２】この発明の実施例３に係る有機ＥＬ素子の構造
を示した概略説明図である。
を示した概略説明図である。
１ ガラス基板 ２ ホール注入電極 ３ ホール輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 電子注入電極
Claims (3)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、有機材料を用いた発光層とキャリア輸送層とが設け
られた有機エレクトロルミネッセンス素子において、上
記の発光層とキャリア輸送層との少なくとも一層に、８
−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の２量体が金属に
配位したキレート化合物が含有されていることを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 請求項１に記載した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、上記のキレート化合物が下記
の化１に示す構造式を有することを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。 【化１】 （式中、Ｍ2 は周期律表第２族の金属、Ｒ1 は−Ｎ（Ｃ
n Ｈ2n+1）−，−Ｃn+1Ｈ2n+2−，−ＣＨ＝Ｎ−（Ｃn
Ｈ2n）−Ｎ＝ＣＨ−，−ＣＨ2 −ＮＨ−（Ｃn Ｈ 2n）−
ＮＨ−ＣＨ2 −，ｏ−フェニレン，ｏ−ナフチレンから
選択される基であり、ｎは０〜１０の整数である。） - 【請求項３】 請求項１に記載した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、上記のキレート化合物におけ
る金属が周期律表第３族の金属であり、この金属に対し
て、８−ヒドロキシキノリン及びその誘導体の２量体以
外に他の配位子が配位してなることを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31526297A JP3615374B2 (ja) | 1997-11-17 | 1997-11-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US09/331,775 US6555253B2 (en) | 1997-05-08 | 1998-04-30 | Organic electroluminescent device |
| PCT/JP1998/001999 WO1998051131A1 (fr) | 1997-05-08 | 1998-04-30 | Dispositif electroluminescent organique |
| EP98917757A EP1026924A4 (en) | 1997-05-08 | 1998-04-30 | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE |
| US10/379,568 US6743526B2 (en) | 1997-05-08 | 2003-03-06 | Organic electroluminescent device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31526297A JP3615374B2 (ja) | 1997-11-17 | 1997-11-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11149983A true JPH11149983A (ja) | 1999-06-02 |
| JP3615374B2 JP3615374B2 (ja) | 2005-02-02 |
Family
ID=18063321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31526297A Expired - Fee Related JP3615374B2 (ja) | 1997-05-08 | 1997-11-17 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3615374B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005071772A1 (en) * | 2004-01-13 | 2005-08-04 | Eastman Kodak Company | Using a crstallization-inhibitor in organic electroluminescent devices |
| JP2010050451A (ja) * | 2002-05-01 | 2010-03-04 | Univ Of Hong Kong | 電界発光材料 |
-
1997
- 1997-11-17 JP JP31526297A patent/JP3615374B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010050451A (ja) * | 2002-05-01 | 2010-03-04 | Univ Of Hong Kong | 電界発光材料 |
| KR100991874B1 (ko) * | 2002-05-01 | 2010-11-04 | 더 유니버시티 오브 홍콩 | 전계 발광 물질 |
| WO2005071772A1 (en) * | 2004-01-13 | 2005-08-04 | Eastman Kodak Company | Using a crstallization-inhibitor in organic electroluminescent devices |
| US7211948B2 (en) | 2004-01-13 | 2007-05-01 | Eastman Kodak Company | Using a crystallization-inhibitor in organic electroluminescent devices |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3615374B2 (ja) | 2005-02-02 |
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