JP2001102173A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JP2001102173A JP2001102173A JP27946499A JP27946499A JP2001102173A JP 2001102173 A JP2001102173 A JP 2001102173A JP 27946499 A JP27946499 A JP 27946499A JP 27946499 A JP27946499 A JP 27946499A JP 2001102173 A JP2001102173 A JP 2001102173A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 色純度及び発光効率が高く、寿命が長く、赤
色系に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子及び
新規化合物を提供する。 【解決手段】 少なくとも一対の電極間に有機層が設け
られた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該
有機層に、特定の構造を有する化合物を含有することを
特徴とする赤色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
である。
色系に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子及び
新規化合物を提供する。 【解決手段】 少なくとも一対の電極間に有機層が設け
られた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該
有機層に、特定の構造を有する化合物を含有することを
特徴とする赤色発光有機エレクトロルミネッセンス素子
である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は壁掛テレビの平面発
光体やディスプレイのバックライト等の光源として使用
され、色純度及び発光効率が高く、寿命が長く、赤色系
に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規
化合物に関するものである。
光体やディスプレイのバックライト等の光源として使用
され、色純度及び発光効率が高く、寿命が長く、赤色系
に発光する有機エレクトロルミネッセンス素子及び新規
化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用した有機エレクトロルミ
ネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積
フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの
開発が行われている。一般にＥＬ素子は、発光層および
該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発
光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子
が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、こ
の電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生
成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光と
して放出する現象である。最近では、有機ＥＬ素子ディ
スプレイの実用化が開始されているものの、フルカラー
表示素子は開発途中である。特に、色純度及び発光効率
が高く、寿命が長く、赤色系に発光する有機ＥＬ素子用
発光材料が求められている。これらを解決しようとする
ものとして、例えば特開平８−３１１４４２号公報に
は、ナフタセン又はペンタセン誘導体を発光層に添加し
た赤色発光素子が開示されている。この発光素子は、赤
色純度は優れているものの、発光効率が０．７ｌｍ／Ｗ
と低く、平均寿命も１５０ｈｒ未満と不十分であった。
平均寿命は、実用化するためには、最低数千ｈｒ必要で
ある。また、特開平３−１６２４８１号公報には、ジシ
アノメチレン（ＤＣＭ）系化合物を発光層に添加した素
子も開示されているが赤色の純度が不十分であった。
ネッセンス（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積
フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの
開発が行われている。一般にＥＬ素子は、発光層および
該層をはさんだ一対の対向電極から構成されている。発
光は、両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子
が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、こ
の電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生
成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光と
して放出する現象である。最近では、有機ＥＬ素子ディ
スプレイの実用化が開始されているものの、フルカラー
表示素子は開発途中である。特に、色純度及び発光効率
が高く、寿命が長く、赤色系に発光する有機ＥＬ素子用
発光材料が求められている。これらを解決しようとする
ものとして、例えば特開平８−３１１４４２号公報に
は、ナフタセン又はペンタセン誘導体を発光層に添加し
た赤色発光素子が開示されている。この発光素子は、赤
色純度は優れているものの、発光効率が０．７ｌｍ／Ｗ
と低く、平均寿命も１５０ｈｒ未満と不十分であった。
平均寿命は、実用化するためには、最低数千ｈｒ必要で
ある。また、特開平３−１６２４８１号公報には、ジシ
アノメチレン（ＤＣＭ）系化合物を発光層に添加した素
子も開示されているが赤色の純度が不十分であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の課題
を解決するためになされたもので、色純度及び発光効率
が高く、寿命が長く、赤色系に発光する有機エレクトロ
ルミネッセンス素子及び新規化合物を提供することを目
的とするものである。
を解決するためになされたもので、色純度及び発光効率
が高く、寿命が長く、赤色系に発光する有機エレクトロ
ルミネッセンス素子及び新規化合物を提供することを目
的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の好
ましい性質を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
（以下、有機ＥＬ素子）を開発すべく鋭意研究を重ねた
結果、下記一般式〔１〕、〔２〕、〔１’〕又は
〔２’〕で示される化合物を発光材料として利用するこ
とによりその目的を達成し得ることを見出した。
ましい性質を有する有機エレクトロルミネッセンス素子
（以下、有機ＥＬ素子）を開発すべく鋭意研究を重ねた
結果、下記一般式〔１〕、〔２〕、〔１’〕又は
〔２’〕で示される化合物を発光材料として利用するこ
とによりその目的を達成し得ることを見出した。
【０００５】すなわち、本発明の有機ＥＬ素子は、少な
くとも一対の電極間に有機層が設けられた有機エレクト
ロルミネッセンス素子であって、該有機層に下記一般式
〔１〕及び／又は一般式〔２〕で示される化合物を含有
することを特徴とする有機ＥＬ素子である。 Ｘ＝Ｚ＝Ｙ 一般式〔１〕 Ｘ＝Ｗ 一般式〔２〕 〔式中、Ｚは下記一般式（１）〜（６）
くとも一対の電極間に有機層が設けられた有機エレクト
ロルミネッセンス素子であって、該有機層に下記一般式
〔１〕及び／又は一般式〔２〕で示される化合物を含有
することを特徴とする有機ＥＬ素子である。 Ｘ＝Ｚ＝Ｙ 一般式〔１〕 Ｘ＝Ｗ 一般式〔２〕 〔式中、Ｚは下記一般式（１）〜（６）
【化８】 のいずれかである４価の基、Ｘ及びＹは、それぞれ独立
に、下記一般式（７）〜（１０）
に、下記一般式（７）〜（１０）
【化９】 のいずれかである２価の基、Ｗは下記一般式（１１）〜
（１３）
（１３）
【化１０】 のいずれかである２価の基である。
【０００６】上記一般式（１）〜（１３）において、Ｒ
0 〜Ｒ99は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数１〜２
０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜
１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原
子数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数１〜３０のアミノ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無
置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアラルキル
基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０の芳香族
炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素原子数５〜３０
の複素環基であり、隣接するＲ0 〜Ｒ99は結合して環状
構造を形成していてもよい。ただし、一般式〔１〕にお
いてＸとＹが一般式（７）かつＺが一般式（４）の場
合、及び一般式〔２〕においてＸが一般式（８）かつＷ
が一般式（１１）の場合は除く。〕
0 〜Ｒ99は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数１〜２
０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜
１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原
子数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数１〜３０のアミノ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無
置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアラルキル
基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０の芳香族
炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素原子数５〜３０
の複素環基であり、隣接するＲ0 〜Ｒ99は結合して環状
構造を形成していてもよい。ただし、一般式〔１〕にお
いてＸとＹが一般式（７）かつＺが一般式（４）の場
合、及び一般式〔２〕においてＸが一般式（８）かつＷ
が一般式（１１）の場合は除く。〕
【０００７】本発明の有機ＥＬ素子に有用な赤色発光新
規有機化合物は、下記一般式〔１’〕又は〔２’〕で示
される。 Ｘ＝Ｚ＝Ｙ 一般式〔１’〕 〔式中、Ｚ、Ｘ及びＹは、上記一般式〔１〕と同じであ
る。ただし、Ｒ0 〜Ｒ67の少なくとも一つは、置換もし
くは無置換の炭素原子数１〜３０のアミノ基、置換もし
くは無置換の炭素原子数６〜３０の芳香族炭化水素基又
は置換もしくは無置換の炭素原子数５〜３０の複素環基
である。また、ＸとＹが一般式（７）かつＺが一般式
（４）の場合は除く。〕
規有機化合物は、下記一般式〔１’〕又は〔２’〕で示
される。 Ｘ＝Ｚ＝Ｙ 一般式〔１’〕 〔式中、Ｚ、Ｘ及びＹは、上記一般式〔１〕と同じであ
る。ただし、Ｒ0 〜Ｒ67の少なくとも一つは、置換もし
くは無置換の炭素原子数１〜３０のアミノ基、置換もし
くは無置換の炭素原子数６〜３０の芳香族炭化水素基又
は置換もしくは無置換の炭素原子数５〜３０の複素環基
である。また、ＸとＹが一般式（７）かつＺが一般式
（４）の場合は除く。〕
【０００８】Ｘ＝Ｗ 一般式〔２’〕 〔式中、Ｘ及びＷは、上記一般式〔２〕と同じである。
ただし、Ｒ68〜Ｒ99の少なくとも一つは、置換もしくは
無置換の炭素原子数１〜３０のアミノ基、置換もしくは
無置換の炭素原子数６〜３０の芳香族炭化水素基又は置
換もしくは無置換の炭素原子数５〜３０の複素環基であ
る。また、Ｘが一般式（８）かつＷが一般式（１１）の
場合は除く。〕
ただし、Ｒ68〜Ｒ99の少なくとも一つは、置換もしくは
無置換の炭素原子数１〜３０のアミノ基、置換もしくは
無置換の炭素原子数６〜３０の芳香族炭化水素基又は置
換もしくは無置換の炭素原子数５〜３０の複素環基であ
る。また、Ｘが一般式（８）かつＷが一般式（１１）の
場合は除く。〕
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明の有機ＥＬ素子は、少なく
とも一対の電極間に有機層が設けられ、該有機層に上記
一般式〔１〕及び／又は〔２〕で示される化合物を含有
する。一般式〔１〕及び〔２〕式中、Ｚは上記一般式
（１）〜（６）のいずれかである４価の基、Ｘ及びＹ
は、それぞれ独立に、上記一般式（７）〜（１０）のい
ずれかである２価の基、Ｗは上記一般式（１１）〜（１
３）のいずれかである２価の基である。
とも一対の電極間に有機層が設けられ、該有機層に上記
一般式〔１〕及び／又は〔２〕で示される化合物を含有
する。一般式〔１〕及び〔２〕式中、Ｚは上記一般式
（１）〜（６）のいずれかである４価の基、Ｘ及びＹ
は、それぞれ独立に、上記一般式（７）〜（１０）のい
ずれかである２価の基、Ｗは上記一般式（１１）〜（１
３）のいずれかである２価の基である。
【００１０】上記一般式（１）〜（１３）において、Ｒ
0 〜Ｒ99は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数１〜２
０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜
１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原
子数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数１〜３０のアミノ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無
置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアラルキル
基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０の芳香族
炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素原子数５〜３０
の複素環基であり、隣接するＲ0 〜Ｒ99は結合して環状
構造を形成していてもよい。ただし、一般式〔１〕にお
いてＸとＹが一般式（７）かつＺが一般式（４）の場
合、及び一般式〔２〕においてＸが一般式（８）かつＷ
が一般式（１１）の場合は除く。
0 〜Ｒ99は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数１〜２
０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜
１０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素原
子数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数１〜３０のアミノ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数６〜２０のアリールオキシ基、置換もしくは無
置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０のアラルキル
基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３０の芳香族
炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素原子数５〜３０
の複素環基であり、隣接するＲ0 〜Ｒ99は結合して環状
構造を形成していてもよい。ただし、一般式〔１〕にお
いてＸとＹが一般式（７）かつＺが一般式（４）の場
合、及び一般式〔２〕においてＸが一般式（８）かつＷ
が一般式（１１）の場合は除く。
【００１１】本発明の有機ＥＬ素子に有用な赤色発光す
る新規有機化合物は、上記一般式〔１’〕又は〔２’〕
で示される。一般式〔１’〕式中、Ｚ、Ｘ及びＹは、上
記一般式〔１〕と同じである。ただし、Ｒ0 〜Ｒ67の少
なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素原子数１〜
２０のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜
３０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素
原子数５〜３０の複素環基である。また、ＸとＹが一般
式（７）かつＺが一般式（４）の場合は除く。一般式
〔２’〕式中、Ｘ及びＷは、上記一般式〔２〕と同じで
ある。ただし、Ｒ68〜Ｒ99の少なくとも一つは、置換も
しくは無置換の炭素原子数１〜３０のアミノ基、置換も
しくは無置換の炭素原子数６〜３０の芳香族炭化水素基
又は置換もしくは無置換の炭素原子数５〜３０の複素環
基である。また、Ｘが一般式（８）かつＷが一般式（１
１）の場合は除く。
る新規有機化合物は、上記一般式〔１’〕又は〔２’〕
で示される。一般式〔１’〕式中、Ｚ、Ｘ及びＹは、上
記一般式〔１〕と同じである。ただし、Ｒ0 〜Ｒ67の少
なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素原子数１〜
２０のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜
３０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の炭素
原子数５〜３０の複素環基である。また、ＸとＹが一般
式（７）かつＺが一般式（４）の場合は除く。一般式
〔２’〕式中、Ｘ及びＷは、上記一般式〔２〕と同じで
ある。ただし、Ｒ68〜Ｒ99の少なくとも一つは、置換も
しくは無置換の炭素原子数１〜３０のアミノ基、置換も
しくは無置換の炭素原子数６〜３０の芳香族炭化水素基
又は置換もしくは無置換の炭素原子数５〜３０の複素環
基である。また、Ｘが一般式（８）かつＷが一般式（１
１）の場合は除く。
【００１２】前記有機層は発光層を有し、該発光層内に
上記一般式〔１〕及び／又は一般式〔２〕で示される化
合物が含有されていると良い。前記発光層内に上記一般
式〔１〕及び／又は一般式〔２〕で示される化合物が、
０．１〜２０ｍｏｌ％含有されていることが好ましく、
１〜５ｍｏｌ％含有されているとさらに好ましい。前記
発光層は、電子輸送性又は正孔輸送性の発光層であって
も良い。また、前記有機層と電極との間に無機化合物層
を設けていても良い。本発明の有機ＥＬ素子は、赤色系
の発光をするものである。
上記一般式〔１〕及び／又は一般式〔２〕で示される化
合物が含有されていると良い。前記発光層内に上記一般
式〔１〕及び／又は一般式〔２〕で示される化合物が、
０．１〜２０ｍｏｌ％含有されていることが好ましく、
１〜５ｍｏｌ％含有されているとさらに好ましい。前記
発光層は、電子輸送性又は正孔輸送性の発光層であって
も良い。また、前記有機層と電極との間に無機化合物層
を設けていても良い。本発明の有機ＥＬ素子は、赤色系
の発光をするものである。
【００１３】以下に、本発明の一般式〔１〕、〔２〕、
〔１’〕及び〔２’〕の化合物の代表例（Ａ−１）〜
（Ａ−２９）を例示するが、本発明はこの代表例に限定
されるものではない。
〔１’〕及び〔２’〕の化合物の代表例（Ａ−１）〜
（Ａ−２９）を例示するが、本発明はこの代表例に限定
されるものではない。
【００１４】
【化１１】
【００１５】
【化１２】
【００１６】
【化１３】
【００１７】
【化１４】
【００１８】
【化１５】
【００１９】本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に
一層もしくは多層の有機層を形成した素子である。一層
型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発
光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入
した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料ま
で輸送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材
料を含有しても良い。しかしながら、発光材料は、極め
て高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力および電子輸送
能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが好まし
い。多層型の有機ＥＬ素子は、（陽極／正孔注入層／発
光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、
（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多
層構成で積層したものがある。
一層もしくは多層の有機層を形成した素子である。一層
型の場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発
光層は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入
した正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料ま
で輸送させるために、正孔注入材料もしくは電子注入材
料を含有しても良い。しかしながら、発光材料は、極め
て高い蛍光量子効率、高い正孔輸送能力および電子輸送
能力を併せ持ち、均一な薄膜を形成することが好まし
い。多層型の有機ＥＬ素子は、（陽極／正孔注入層／発
光層／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、
（陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多
層構成で積層したものがある。
【００２０】発光層には、必要に応じて、本発明の一般
式〔１〕、〔２〕、〔１’〕又は〔２’〕の化合物に加
えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注
入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機Ｅ
Ｌ素子は、多層構造にすることにより、クエンチングに
よる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれ
ば、発光材料、他のドーピング材料、正孔注入材料や電
子注入材料を組み合わせて使用することができる。ま
た、他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率の
向上、赤色や白色の発光を得ることもできる。また、正
孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の
層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入
層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正
孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する
層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電
極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から
電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送
層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐
熱性、有機層もしくは金属電極との密着性等の各要因に
より選択されて使用される。
式〔１〕、〔２〕、〔１’〕又は〔２’〕の化合物に加
えてさらなる公知の発光材料、ドーピング材料、正孔注
入材料や電子注入材料を使用することもできる。有機Ｅ
Ｌ素子は、多層構造にすることにより、クエンチングに
よる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれ
ば、発光材料、他のドーピング材料、正孔注入材料や電
子注入材料を組み合わせて使用することができる。ま
た、他のドーピング材料により、発光輝度や発光効率の
向上、赤色や白色の発光を得ることもできる。また、正
孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の
層構成により形成されても良い。その際には、正孔注入
層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正
孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する
層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電
極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から
電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送
層と呼ぶ。これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐
熱性、有機層もしくは金属電極との密着性等の各要因に
より選択されて使用される。
【００２１】一般式〔１〕、〔２〕、〔１’〕又は
〔２’〕の化合物と共に有機層に使用できる発光材料ま
たはホスト材料としては、アントラセン、ナフタレン、
フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリ
セン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナ
フタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロ
ペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタ
ジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビ
スベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロ
ペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属
錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエ
チレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、
ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミ
ダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリド
ン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光色素等が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
〔２’〕の化合物と共に有機層に使用できる発光材料ま
たはホスト材料としては、アントラセン、ナフタレン、
フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリ
セン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナ
フタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロ
ペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタ
ジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビ
スベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロ
ペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属
錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエ
チレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、
ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミ
ダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリド
ン、ルブレン、スチルベン系誘導体及び蛍光色素等が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。
【００２２】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を
防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン
誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジ
アゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロ
ン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テ
トラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールア
ルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフ
ェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、
ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、
およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高
分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を
防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。
具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン
誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキサジ
アゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロ
ン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テ
トラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾ
ール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールア
ルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフ
ェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、
ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、
およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高
分子等の高分子材料が挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
【００２３】本発明の有機ＥＬ素子において使用できる
正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、
芳香族三級アミン誘導体もしくはフタロシアニン誘導体
である。芳香族三級アミン誘導体の具体例は、トリフェ
ニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフ
ェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−
１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−
９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリ
ルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン
等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオ
リゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定され
るものではない。フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体
例は、Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、Ｚｎ
Ｐｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、
ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 Ｓ
ｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰ
ｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ
等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導
体でがあるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入材料の中で、さらに効果的な正孔注入材料は、
芳香族三級アミン誘導体もしくはフタロシアニン誘導体
である。芳香族三級アミン誘導体の具体例は、トリフェ
ニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフ
ェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−
１，１’−フェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−（４−メチルフェニル）−１，１’−ビフ
ェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，１’−ビフェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−（メチルフェニル）−Ｎ，
Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェニル）−フェナントレン−
９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（４−ジ−４−トリ
ルアミノフェニル）−４−フェニル−シクロヘキサン
等、もしくはこれらの芳香族三級アミン骨格を有したオ
リゴマーもしくはポリマーであるが、これらに限定され
るものではない。フタロシアニン（Ｐｃ）誘導体の具体
例は、Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、ＣｏＰｃ、ＮｉＰｃ、Ｚｎ
Ｐｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、ＭｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、
ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 Ｓ
ｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰ
ｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ
等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン誘導
体でがあるが、これらに限定されるものではない。
【００２４】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形
成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオ
レノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオ
ピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、
トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これら
に限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子
受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加する
ことにより電荷注入性を向上させることもできる。
力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形
成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオ
レノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオ
ピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、
トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これら
に限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子
受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加する
ことにより電荷注入性を向上させることもできる。
【００２５】本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。金属錯体化合物の具体例は、８−
ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキ
シキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナ
ート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガ
ン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウ
ム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キ
ノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベン
ゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−
キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８
−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス
（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナー
ト）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。金属錯体化合物の具体例は、８−
ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８−ヒドロキ
シキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナ
ート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガ
ン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウ
ム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナー
ト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キ
ノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベン
ゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−
キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８
−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス
（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナー
ト）（２−ナフトラート）ガリウム等が挙げられるが、
これらに限定されるものではない。
【００２６】また、含窒素五員誘導体は、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキサゾ
ール、ジメチルＰＯＰＯＰ、２，５−ビス（１−フェニ
ル）−１，３，４−チアゾール、２，５−ビス（１−フ
ェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) １，３，４−オキサジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール、１，４
−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾリル) ］ベン
ゼン、１，４−ビス［２−( ５−フェニルオキサジアゾ
リル) −４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン］、２−（４’
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニ
ル) −１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１
−ナフチル）−１，３，４−チアジアゾール、１，４−
ビス［２−( ５−フェニルチアジアゾリル) ］ベンゼ
ン、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−(
４”−ビフェニル) −１，３，４−トリアゾール、２，
５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−トリアゾー
ル、１，４−ビス［２−( ５−フェニルトリアゾリル)
］ベンゼン等が挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００２７】本発明の有機ＥＬ素子においては、有機層
中に、一般式〔１〕、〔２〕、〔１’〕又は〔２’〕の
化合物の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材
料および電子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有
されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素
子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のた
めに、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイ
ル、樹脂等により素子全体を保護することも可能であ
る。
中に、一般式〔１〕、〔２〕、〔１’〕又は〔２’〕の
化合物の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材
料および電子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有
されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素
子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のた
めに、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイ
ル、樹脂等により素子全体を保護することも可能であ
る。
【００２８】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質として
は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適してお
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アル
ミニウム等およびそれらの合金が用いられるが、これら
に限定されるものではない。合金としては、マグネシウ
ム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミ
ニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲
気、真空度等により制御され、適切な比率に選択され
る。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成
により形成されていても良い。
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質として
は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適してお
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アル
ミニウム等およびそれらの合金が用いられるが、これら
に限定されるものではない。合金としては、マグネシウ
ム／銀、マグネシウム／インジウム、リチウム／アルミ
ニウム等が代表例として挙げられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲
気、真空度等により制御され、適切な比率に選択され
る。陽極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成
により形成されていても良い。
【００２９】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域におい
て充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明で
あることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を
使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光
性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過
率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械
的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定
されるものではないが、ガラス基板および透明性樹脂フ
ィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニ
ルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロ
ン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリ
エーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフ
ルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフ
ルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合
体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレ
ン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビ
ニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、
ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
めに、少なくとも一方の面は素子の発光波長領域におい
て充分透明にすることが望ましい。また、基板も透明で
あることが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を
使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光
性が確保するように設定する。発光面の電極は、光透過
率を１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械
的、熱的強度を有し、透明性を有するものであれば限定
されるものではないが、ガラス基板および透明性樹脂フ
ィルムがある。透明性樹脂フィルムとしては、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−ビニ
ルアルコール共重合体、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニル、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルブチラール、ナイロ
ン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリサルホン、ポリ
エーテルサルフォン、テトラフルオロエチレン−パーフ
ルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリビニルフ
ルオライド、テトラフルオロエチレン−エチレン共重合
体、テトラフルオロエチレン−ヘキサフルオロプロピレ
ン共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビ
ニリデンフルオライド、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリウレタン、ポリイミド、ポリエーテルイミド、
ポリイミド、ポリプロピレン等が挙げられる。
【００３０】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレ
ーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれ
の方法を適用することができる。膜厚は特に限定される
ものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜
厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加
電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝
度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範
囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がさ
らに好ましい。
は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレ
ーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディ
ッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれ
の方法を適用することができる。膜厚は特に限定される
ものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜
厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加
電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピ
ンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝
度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μｍの範
囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範囲がさ
らに好ましい。
【００３１】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチ
オフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。
また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可
塑剤等を挙げられる。
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂およびそれらの共重合体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチ
オフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げられる。
また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可
塑剤等を挙げられる。
【００３２】以上のように、有機ＥＬ素子の有機層に本
発明の化合物を用いることにより、色純度及び発光効率
が高く、寿命が長く、赤色系に発光する有機ＥＬ素子を
得ることができる。
発明の化合物を用いることにより、色純度及び発光効率
が高く、寿命が長く、赤色系に発光する有機ＥＬ素子を
得ることができる。
【００３３】本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビの
フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、
プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器
類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
フラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、
プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器
類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。
【００３４】
【実施例】以下、本発明を合成例及び実施例に基づいて
さらに詳細に説明する。 合成例１（化合物Ａ−１） 文献（E.Clar,W.Willicks,J.Chem.Soc.,1958,942又はK.
F.Lang,E-A.Theiling,Chem.Ber.,89,2734(1956) ）に記
載の方法に従って化合物Ａ−１を合成した。 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ及びＦＤ−ＭＳ（フィールドディソプーションマスス
ペクトル）により、目的物であることを確認した。
さらに詳細に説明する。 合成例１（化合物Ａ−１） 文献（E.Clar,W.Willicks,J.Chem.Soc.,1958,942又はK.
F.Lang,E-A.Theiling,Chem.Ber.,89,2734(1956) ）に記
載の方法に従って化合物Ａ−１を合成した。 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ及びＦＤ−ＭＳ（フィールドディソプーションマスス
ペクトル）により、目的物であることを確認した。
【００３５】合成例２（化合物Ａ−４） 文献（E.Clar,W.Kelly,J.W.Wright,J.Chem.Soc.,1954,1
108)に記載の方法に従って化合物Ａ−４を合成した。 1
Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であることを
確認した。
108)に記載の方法に従って化合物Ａ−４を合成した。 1
Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であることを
確認した。
【００３６】合成例３（化合物Ａ−６） 文献（K.F.Lang,E-A.Theiling,Chem.Ber.,89,2734(195
6) ）に記載の方法に従って化合物Ａ−６を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であること
を確認した。
6) ）に記載の方法に従って化合物Ａ−６を合成した。
1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であること
を確認した。
【００３７】合成例４（化合物Ａ−７） 文献（E.Clar,W.Willicks,Chem.Ber.,89,743(1956)）に
記載の方法に従って化合物Ａ−７を合成した。 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であることを確認し
た。
記載の方法に従って化合物Ａ−７を合成した。 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であることを確認し
た。
【００３８】合成例５（化合物Ａ−１１） 合成例１において、フェニルリチウムの代わりに、ｐ−
ビフェニルリチウムを用いた以外は同様にして化合物Ａ
−１１を合成した。 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳによ
り、目的物であることを確認した。
ビフェニルリチウムを用いた以外は同様にして化合物Ａ
−１１を合成した。 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳによ
り、目的物であることを確認した。
【００３９】合成例６（化合物Ａ−１４） 合成例２において、ナフチルリチウムの代わりに、４−
フェニルナフチルリチウムを用いた以外は同様にして化
合物Ａ−１４を合成した。 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳ
により、目的物であることを確認した。
フェニルナフチルリチウムを用いた以外は同様にして化
合物Ａ−１４を合成した。 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳ
により、目的物であることを確認した。
【００４０】合成例７（化合物Ａ−２４） 合成例３において、フェニルリチウムの代わりに、ｐ−
ビフェニルリチウムを用いた以外は同様にして化合物Ａ
−２４を合成した。 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳによ
り、目的物であることを確認した。
ビフェニルリチウムを用いた以外は同様にして化合物Ａ
−２４を合成した。 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳによ
り、目的物であることを確認した。
【００４１】合成例８（化合物Ａ−２５） 合成例４において、フェニルリチウムの代わりに、ｐ−
ビフェニルリチウムを用いた以外は同様にして化合物Ａ
−２５を合成した。 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳによ
り、目的物であることを確認した。
ビフェニルリチウムを用いた以外は同様にして化合物Ａ
−２５を合成した。 1Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳによ
り、目的物であることを確認した。
【００４２】合成例９（化合物Ａ−２７） 合成例１で合成した化合物Ａ−１を、常法により臭素で
ジブロモ化してジブロモ体を得た後、Hartwig-Buchwald
反応によりアミノ化して化合物Ａ−２７を合成した。 1
Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であることを
確認した。
ジブロモ化してジブロモ体を得た後、Hartwig-Buchwald
反応によりアミノ化して化合物Ａ−２７を合成した。 1
Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であることを
確認した。
【００４３】合成例１０（化合物Ａ−２８） 合成例２で合成した化合物Ａ−４を、常法により臭素で
ジブロモ化してジブロモ体を得た後、Hartwig-Buchwald
反応によりアミノ化して化合物Ａ−２８を合成した。 1
Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であることを
確認した。
ジブロモ化してジブロモ体を得た後、Hartwig-Buchwald
反応によりアミノ化して化合物Ａ−２８を合成した。 1
Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であることを
確認した。
【００４４】合成例１１（化合物Ａ−１３） 合成例３で合成した化合物Ａ−６を、常法により臭素で
ジブロモ化してジブロモ体を得た後、Hartwig-Buchwald
反応によりアミノ化して化合物Ａ−１３を合成した。 1
Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であることを
確認した。
ジブロモ化してジブロモ体を得た後、Hartwig-Buchwald
反応によりアミノ化して化合物Ａ−１３を合成した。 1
Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であることを
確認した。
【００４５】合成例１２（化合物Ａ−２９） 合成例４で合成した化合物Ａ−７を、常法により臭素で
ジブロモ化してジブロモ体を得た後、Hartwig-Buchwald
反応によりアミノ化して化合物Ａ−２９を合成した。 1
Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であることを
確認した。
ジブロモ化してジブロモ体を得た後、Hartwig-Buchwald
反応によりアミノ化して化合物Ａ−２９を合成した。 1
Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳにより、目的物であることを
確認した。
【００４６】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、正孔注入材とし
て下記化合物（Ｈ２３２）を膜厚６０ｎｍで蒸着した。
て下記化合物（Ｈ２３２）を膜厚６０ｎｍで蒸着した。
【化１６】 次に、正孔輸送材として下記化合物（ＮＰＤ）を膜厚２
０ｎｍで蒸着した。
０ｎｍで蒸着した。
【化１７】 次に、発光層として８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体
（Ａｌｑ）
（Ａｌｑ）
【化１８】 及び化合物Ａ−１を、化合物Ａ−１の濃度が１．８ｍｏ
ｌ％となるように膜厚５０ｎｍで蒸着した。さらに電子
注入層としてＡｌｑのみを膜厚１０ｎｍで蒸着し、その
上に無機化合物層としてＬｉＦを膜厚０．２ｎｍで蒸着
後、アルミニウムを膜厚１７０ｎｍ蒸着し電極を形成し
て有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子の発光
特性は、直流電圧７Ｖの印加電圧で発光輝度１１０（ｃ
ｄ／ｍ 2)、発光効率は２．１（ｃｄ／Ａ）で、発光色は
赤色であった。また、初期発光輝度５００（ｃｄ／ｍ2)
で、定電流駆動したところ半減寿命は１４００時間と長
寿命であった。
ｌ％となるように膜厚５０ｎｍで蒸着した。さらに電子
注入層としてＡｌｑのみを膜厚１０ｎｍで蒸着し、その
上に無機化合物層としてＬｉＦを膜厚０．２ｎｍで蒸着
後、アルミニウムを膜厚１７０ｎｍ蒸着し電極を形成し
て有機ＥＬ素子を得た。各層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子の発光
特性は、直流電圧７Ｖの印加電圧で発光輝度１１０（ｃ
ｄ／ｍ 2)、発光効率は２．１（ｃｄ／Ａ）で、発光色は
赤色であった。また、初期発光輝度５００（ｃｄ／ｍ2)
で、定電流駆動したところ半減寿命は１４００時間と長
寿命であった。
【００４７】比較例１ 実施例１において、化合物Ａ−１の代わりに下記化合物
（比較例１）を濃度が２．０ｍｏｌ％となるように蒸着
した以外は同様にして、有機ＥＬ素子を得た。
（比較例１）を濃度が２．０ｍｏｌ％となるように蒸着
した以外は同様にして、有機ＥＬ素子を得た。
【化１９】 この素子の発光特性は、直流電圧１１Ｖの印加電圧で発
光輝度１００（ｃｄ／ｍ2)、発光効率は０．３（ｃｄ／
Ａ）と、電圧は４Ｖ高く発光効率は低かった。色度座標
は（０．６７，０．３２）と純度の高い赤色発光である
ものの、初期発光輝度５００（ｃｄ／ｍ2)で、定電流駆
動したところ半減寿命は２７０時間と短かった。
光輝度１００（ｃｄ／ｍ2)、発光効率は０．３（ｃｄ／
Ａ）と、電圧は４Ｖ高く発光効率は低かった。色度座標
は（０．６７，０．３２）と純度の高い赤色発光である
ものの、初期発光輝度５００（ｃｄ／ｍ2)で、定電流駆
動したところ半減寿命は２７０時間と短かった。
【００４８】比較例２ 実施例１において、化合物Ａ−１の代わりにＤＣＭ系化
合物である下記化合物（ＤＣＪＴＢ）を濃度が２．０ｍ
ｏｌ％となるように蒸着した以外は同様にして、有機Ｅ
Ｌ素子を得た。
合物である下記化合物（ＤＣＪＴＢ）を濃度が２．０ｍ
ｏｌ％となるように蒸着した以外は同様にして、有機Ｅ
Ｌ素子を得た。
【化２０】 この素子の発光特性は、直流電圧９Ｖの印加電圧で発光
輝度９１（ｃｄ／ｍ2)、発光効率は１．５３（ｃｄ／
Ａ）と、電圧は２Ｖ高く発光効率は低かった。色度座標
は（０．６５，０．３５）と純度の高い赤色発光である
ものの、初期発光輝度５００（ｃｄ／ｍ2)で、定電流駆
動したところ半減寿命は１２０時間と短かった。
輝度９１（ｃｄ／ｍ2)、発光効率は１．５３（ｃｄ／
Ａ）と、電圧は２Ｖ高く発光効率は低かった。色度座標
は（０．６５，０．３５）と純度の高い赤色発光である
ものの、初期発光輝度５００（ｃｄ／ｍ2)で、定電流駆
動したところ半減寿命は１２０時間と短かった。
【００４９】実施例２〜１１ 実施例１において、化合物Ａ−１の代わりに、表１に示
す化合物を蒸着した以外は同様にして、有機ＥＬ素子を
得た。この素子の発光特性を実施例１と同様にして測定
し、測定時の印加電圧、発光輝度、発光効率、発光色及
び初期発光輝度５００（ｃｄ／ｍ2)で、定電流駆動した
半減寿命を表１に示す。
す化合物を蒸着した以外は同様にして、有機ＥＬ素子を
得た。この素子の発光特性を実施例１と同様にして測定
し、測定時の印加電圧、発光輝度、発光効率、発光色及
び初期発光輝度５００（ｃｄ／ｍ2)で、定電流駆動した
半減寿命を表１に示す。
【００５０】
【表１】
【００５１】
【発明の効果】以上、詳細に説明したように、上記
〔１〕、〔２〕、〔１’〕及び〔２’〕で示される化合
物を利用した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子は、赤色系に発光し、色純度及び発光効率が高く、寿
命も長い。このため、本発明の有機エレクトロルミネッ
センス素子は、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイ
のバックライト等の光源として有用である。
〔１〕、〔２〕、〔１’〕及び〔２’〕で示される化合
物を利用した本発明の有機エレクトロルミネッセンス素
子は、赤色系に発光し、色純度及び発光効率が高く、寿
命も長い。このため、本発明の有機エレクトロルミネッ
センス素子は、壁掛テレビの平面発光体やディスプレイ
のバックライト等の光源として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６２０ ６３５ ６３５ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ Ｄ Ｚ
Claims (10)
- 【請求項１】 少なくとも一対の電極間に有機層が設け
られた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該
有機層に下記一般式〔１〕及び／又は〔２〕で示される
化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 Ｘ＝Ｚ＝Ｙ 一般式〔１〕 Ｘ＝Ｗ 一般式〔２〕 〔式中、Ｚは下記一般式（１）〜（６） 【化１】 のいずれかである４価の基、Ｘ及びＹは、それぞれ独立
に、下記一般式（７）〜（１０） 【化２】 のいずれかである２価の基、Ｗは下記一般式（１１）〜
（１３） 【化３】 のいずれかである２価の基である。一般式（１）〜（１
３）において、Ｒ0 〜Ｒ99は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素原子数６〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換もし
くは無置換の炭素原子数１〜３０のアミノ基、置換もし
くは無置換の炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ
カルボニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３
０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６
〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素
原子数５〜３０の複素環基であり、隣接するＲ0 〜Ｒ99
は結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、一
般式〔１〕においてＸとＹが一般式（７）かつＺが一般
式（４）の場合、及び一般式〔２〕においてＸが一般式
（８）かつＷが一般式（１１）の場合は除く。〕 - 【請求項２】 下記一般式〔１’〕で表される新規有機
化合物。 Ｘ＝Ｚ＝Ｙ 一般式〔１’〕 〔式中、Ｚは下記一般式（１）〜（６） 【化４】 のいずれかである４価の基、Ｘ及びＹは、それぞれ独立
に、下記一般式（７）〜（１０） 【化５】 のいずれかである２価の基である。一般式（１）〜（１
０）において、Ｒ0 〜Ｒ67は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素原子数６〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換もし
くは無置換の炭素原子数１〜３０のアミノ基、置換もし
くは無置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ
カルボニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３
０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６
〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素
原子数５〜３０の複素環基であり、隣接するＲ0 〜Ｒ67
は結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ
0 〜Ｒ67の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭
素原子数１〜３０のアミノ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数６〜３０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは
無置換の炭素原子数５〜３０の複素環基である。また、
ＸとＹが一般式（７）かつＺが一般式（４）の場合は除
く。〕 - 【請求項３】 下記一般式〔２’〕で表される新規有機
化合物。 Ｘ＝Ｗ 一般式〔２’〕 〔式中、Ｘは、それぞれ独立に、下記一般式（７）〜
（１０） 【化６】 のいずれかである２価の基、Ｗは下記一般式（１１）〜
（１３） 【化７】 のいずれかである２価の基である。一般式（７）〜（１
３）において、Ｒ68〜Ｒ99は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の
炭素原子数６〜１０のシクロアルキル基、置換もしくは
無置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ基、置換もし
くは無置換の炭素原子数１〜３０のアミノ基、置換もし
くは無置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素原子数１〜２０のアルコキシ
カルボニル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６〜３
０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素原子数６
〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素
原子数５〜３０の複素環基であり、隣接するＲ68〜Ｒ99
は結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｒ
68〜Ｒ99の少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭
素原子数１〜３０のアミノ基、置換もしくは無置換の炭
素原子数６〜３０の芳香族炭化水素基又は置換もしくは
無置換の炭素原子数５〜３０の複素環基である。また、
Ｘが一般式（８）かつＷが一般式（１１）の場合は除
く。〕 - 【請求項４】 前記有機層が発光層を有し、該発光層内
に一般式〔１〕で示される化合物が含有されていること
を特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項５】 前記有機層が発光層を有し、該発光層内
に一般式〔２〕で示される化合物が含有されていること
を特徴とする請求項２に記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項６】 前記発光層内に一般式〔１〕で示される
化合物が、０．１〜２０ｍｏｌ％含有されていることを
特徴とする請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項７】 前記発光層内に一般式〔２〕で示される
化合物が、０．１〜２０ｍｏｌ％含有されていることを
特徴とする請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項８】 前記発光層が、電子輸送性又は正孔輸送
性の発光層であることを特徴とする請求項４〜７のいず
れかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項９】 前記有機層と電極との間に無機化合物層
を設けたことを特徴とする請求項１及び４〜８のいずれ
かに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項１０】 赤色系の発光をすることを特徴とする
請求項１及び４〜８のいずれかに記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
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|---|---|---|---|
| JP27946499A JP4002040B2 (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| JP27946499A JP4002040B2 (ja) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| JP2007179860A Division JP2007306020A (ja) | 2007-07-09 | 2007-07-09 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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|---|---|
| JP2001102173A true JP2001102173A (ja) | 2001-04-13 |
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|---|---|---|---|---|
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| WO2008120808A1 (en) | 2007-04-02 | 2008-10-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Condensed ring aromatic compound for organic light-emitting device and organic light-emitting device having the same |
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| JP2008288247A (ja) * | 2007-05-15 | 2008-11-27 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
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| JP2009033067A (ja) * | 2007-07-31 | 2009-02-12 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
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| WO2010071224A1 (en) * | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | DIACENAPHTHO[1,2-b:1',2'-k]CHRYSENE DERIVATIVE |
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| WO2013027566A1 (ja) * | 2011-08-22 | 2013-02-28 | ユーディーシー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| US8586207B2 (en) | 2008-05-22 | 2013-11-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Fused polycyclic compound and organic light emitting device having the compound |
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-
1999
- 1999-09-30 JP JP27946499A patent/JP4002040B2/ja not_active Expired - Fee Related
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