JPH118072A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH118072A JPH118072A JP9306786A JP30678697A JPH118072A JP H118072 A JPH118072 A JP H118072A JP 9306786 A JP9306786 A JP 9306786A JP 30678697 A JP30678697 A JP 30678697A JP H118072 A JPH118072 A JP H118072A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic
- layer
- hole injection
- light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 83
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 88
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 88
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 11
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 polycyclic compound Chemical class 0.000 abstract description 66
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 122
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 52
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 21
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000010408 film Substances 0.000 description 18
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 13
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 11
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 8
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 7
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006870 function Effects 0.000 description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 CJGUQZGGEUNPFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 OURODNXVJUWPMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIERSGULWXEJKL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C(O)=O RIERSGULWXEJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- CRZCUKCOUAZREG-UHFFFAOYSA-K aluminum;naphthalen-1-olate Chemical compound [Al+3].C1=CC=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C([O-])=CC=CC2=C1 CRZCUKCOUAZREG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000005872 benzooxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002192 heptalenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKZHJJQCUIZEDE-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxy-3-naphthalen-1-yloxypropyl)-propan-2-ylamino]-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CN(CC(O)COC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(C)C)=CC=CC2=C1 MKZHJJQCUIZEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-4-[4-[4-(4-cyclohexylcyclohexyl)cyclohexyl]cyclohexyl]cyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCC(C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCC(CC2)C2CCCCC2)CC1 OGNSDRMLWYNUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C=C)=CC=CC3=CC2=C1 UVHXEHGUEKARKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[C](C=C[CH2])C1=CC=CC=C1 GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXDFCLCNCWKND-UHFFFAOYSA-N 10-n-(4-butylphenyl)phenanthrene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1NC1=C(N)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 NLXDFCLCNCWKND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N 14h-benz[4,5]isoquino[2,1-a]perimidin-14-one Chemical compound C1=CC(N2C(=O)C=3C4=C(C2=N2)C=CC=C4C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 NIDFGXDXQKPZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1NSC=C1 YTQQIHUQLOZOJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUNFOTHAFHGRIM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dinaphthalen-1-yl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=C2C(C3=NN=C(O3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 MUNFOTHAFHGRIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQYIVUDIIIJJDM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dinaphthalen-1-yl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=CC=C2C(C3=NN=C(S3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 PQYIVUDIIIJJDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKLOMOIKCPLOY-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinaphthalen-1-yl-1h-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=C2C(C3=NN=C(N3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 MWKLOMOIKCPLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAIASDHEWOTKFL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C)C=CC=1)C1=CC=CC=C1 OAIASDHEWOTKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOPJQOLALJLPBS-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyloxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)ON=N1 YOPJQOLALJLPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGVWLHVMVQIQI-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenylthiadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)SN=N1 QVGVWLHVMVQIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDFXDUAENINOO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-[4-(4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-5-phenyl-1,3-oxazole Chemical compound CC=1N=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2OC(=C(C)N=2)C=2C=CC=CC=2)OC=1C1=CC=CC=C1 VLDFXDUAENINOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAZODJSYHDYJGP-UHFFFAOYSA-N 7,18-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone Chemical class CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N(C(=O)C=1C2=C3C4=CC=1)C(=O)C2=CC=C3C(C=C1)=C2C4=CC=C3C(=O)N(C=4C(=CC=CC=4C(C)C)C(C)C)C(=O)C1=C23 NAZODJSYHDYJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWELBQMSBSLKDQ-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(4-butylphenyl)-9-n,10-n-bis(2-methylphenyl)phenanthrene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C=1N(C=1C=CC(CCCC)=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C TWELBQMSBSLKDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C(N)=C3NC2=C1 VESMRDNBVZOIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- GQWNECFJGBQMBO-UHFFFAOYSA-N Molindone hydrochloride Chemical compound Cl.O=C1C=2C(CC)=C(C)NC=2CCC1CN1CCOCC1 GQWNECFJGBQMBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical class C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWGLGQHIGMBQRK-UHFFFAOYSA-N [3-(4-chlorophenyl)-5-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-phenylmethanone Chemical class C1=CC(Cl)=CC=C1C1N(C(=O)C=2C=CC=CC=2)N=C(C=2SC=CC=2)C1 JWGLGQHIGMBQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M ac1mc2aw Chemical compound [Al+3].[Cl-].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 LBGCRGLFTKVXDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005280 amorphization Methods 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzoquinoline Natural products C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000004697 chelate complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004145 cyclopenten-1-yl group Chemical group [H]C1=C(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 125000001633 hexacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- NBGMRMDAEWWFIR-UHFFFAOYSA-N imidazole-2-thione Chemical compound S=C1N=CC=N1 NBGMRMDAEWWFIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M lithium;8-hydroxyquinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=C(C([O-])=O)N=C2C(O)=CC=CC2=C1 COLNWNFTWHPORY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N pentaphenyl group Chemical group C1=CC=CC2=CC3=CC=C4C=C5C=CC=CC5=CC4=C3C=C12 JQQSUOJIMKJQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical class C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXKBKLGHKDARFJ-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 SXKBKLGHKDARFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BRODZLXTYKNNPW-UHFFFAOYSA-L zinc;2-(benzotriazol-2-yl)phenolate Chemical compound [Zn+2].[O-]C1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1.[O-]C1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 BRODZLXTYKNNPW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高輝度・高発光効率、発光劣化が少なく信頼
性の高いエレクトロルミネッセンス素子材料、および有
機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 一般式[1]からなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレク
トロルミネッセンス素子。 一般式[1] 【化1】 [式中、R1 〜R6 は、アルキル基、アリール基、複素
環基を表す。X1 〜X 6 は、酸素原子、硫黄原子、又は
水素原子、アルキル基もしくはアリール基が結合しても
良い窒素原子を表す。]
性の高いエレクトロルミネッセンス素子材料、および有
機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 一般式[1]からなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレク
トロルミネッセンス素子。 一般式[1] 【化1】 [式中、R1 〜R6 は、アルキル基、アリール基、複素
環基を表す。X1 〜X 6 は、酸素原子、硫黄原子、又は
水素原子、アルキル基もしくはアリール基が結合しても
良い窒素原子を表す。]
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はトリフェニレン構造を有
する有機エレクトロルミネッセンス素子材料に関し、該
化合物は平面光源や表示に使用される有機エレクトロル
ミネッセンス(EL)素子として利用することができ
る。
する有機エレクトロルミネッセンス素子材料に関し、該
化合物は平面光源や表示に使用される有機エレクトロル
ミネッセンス(EL)素子として利用することができ
る。
【0002】
【従来の技術】有機光導電材料は、低コスト、加工性お
よび無公害性などの利点があり、多くの化合物が提案さ
れている。例えば、オキサジアゾール誘導体(米国特許
第3,189,447号)、オキサゾール誘導体(米国
特許第3,257,203号)、ヒドラゾン誘導体(米
国特許第3,717,462号、特開昭54−59,1
43号、米国特許第4,150,978号)、トリアリ
ールピラゾリン誘導体(米国特許第3,820,989
号、特開昭51−93,224号、特開昭55−10
8,667号)、アリールアミン誘導体(米国特許第
3,180,730号、米国特許第4,232,103
号、特開昭55−144,250号、特開昭56−11
9,132号)、スチルベン誘導体(特開昭58−19
0,953号、特開昭59−195,658号)などの
有機光導電性材料が開示されている。
よび無公害性などの利点があり、多くの化合物が提案さ
れている。例えば、オキサジアゾール誘導体(米国特許
第3,189,447号)、オキサゾール誘導体(米国
特許第3,257,203号)、ヒドラゾン誘導体(米
国特許第3,717,462号、特開昭54−59,1
43号、米国特許第4,150,978号)、トリアリ
ールピラゾリン誘導体(米国特許第3,820,989
号、特開昭51−93,224号、特開昭55−10
8,667号)、アリールアミン誘導体(米国特許第
3,180,730号、米国特許第4,232,103
号、特開昭55−144,250号、特開昭56−11
9,132号)、スチルベン誘導体(特開昭58−19
0,953号、特開昭59−195,658号)などの
有機光導電性材料が開示されている。
【0003】有機光導電性材料の正孔輸送性を利用した
技術の一つとしては、有機EL素子が挙げられる。有機
材料を使用したEL素子は、固体発光型の安価な大面積
フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの
開発が行われている。一般にELは発光層および該層を
はさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、
両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入
され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子
が発光層において正孔と再結合し、エネルギー準位が伝
導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出
する現象である。
技術の一つとしては、有機EL素子が挙げられる。有機
材料を使用したEL素子は、固体発光型の安価な大面積
フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの
開発が行われている。一般にELは発光層および該層を
はさんだ一対の対向電極から構成されている。発光は、
両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入
され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子
が発光層において正孔と再結合し、エネルギー準位が伝
導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出
する現象である。
【0004】従来の有機EL素子は、無機EL素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL
素子が報告され、関心を集めている(アプライド・フィ
ジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年
参照)。この方法は、金属キレート錯体を蛍光体層、ア
ミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発
光を得ており、6〜7Vの直流電圧で駆動可能であり、
最大発光輝度は10000(cd/m2 )、最大発光効
率は1.5(lm/W)を達成して、実用領域に近い性
能を持っている。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、10V以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機EL
素子が報告され、関心を集めている(アプライド・フィ
ジクス・レターズ、51巻、913ページ、1987年
参照)。この方法は、金属キレート錯体を蛍光体層、ア
ミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発
光を得ており、6〜7Vの直流電圧で駆動可能であり、
最大発光輝度は10000(cd/m2 )、最大発光効
率は1.5(lm/W)を達成して、実用領域に近い性
能を持っている。
【0005】有機EL素子は、金属陰極層と透明陽極層
との間に、有機蛍光化合物を含有する発光層を備えた素
子である。また、低電圧で高輝度の発光を得るために、
電子注入層や正孔注入層を加えて素子化している。これ
ら有機EL素子は、陰極から注入された電子と陽極から
注入された正孔との再結合により励起子が生じ、この励
起子が放射失活する過程で光を放出している(特開昭5
9−194393号公報、特開昭63−295695号
公報)。しかしながら、直流電圧を印加して長時間にわ
たり発光し続けると、有機化合物の結晶化などが促進さ
れ、素子にリーク電流が流れ易くなり素子が破壊され
る。そのため、正孔注入層に使用する正孔注入材料とし
て、4,4’,4”−トリス(N,N’−ジフェニルア
ミノ)トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス
[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミン等の化合物を使用して改良している
(特開平4−308688号公報)。これらの化合物
は、立体的な配位構造を有しているために結晶化しにく
く、薄膜形成性も優れているが、有機EL素子を構成す
る有機薄膜としては未だに充分なものではない。そのた
めに、発光時に素子が容易に劣化するという問題があっ
た。
との間に、有機蛍光化合物を含有する発光層を備えた素
子である。また、低電圧で高輝度の発光を得るために、
電子注入層や正孔注入層を加えて素子化している。これ
ら有機EL素子は、陰極から注入された電子と陽極から
注入された正孔との再結合により励起子が生じ、この励
起子が放射失活する過程で光を放出している(特開昭5
9−194393号公報、特開昭63−295695号
公報)。しかしながら、直流電圧を印加して長時間にわ
たり発光し続けると、有機化合物の結晶化などが促進さ
れ、素子にリーク電流が流れ易くなり素子が破壊され
る。そのため、正孔注入層に使用する正孔注入材料とし
て、4,4’,4”−トリス(N,N’−ジフェニルア
ミノ)トリフェニルアミン、4,4’,4”−トリス
[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミン等の化合物を使用して改良している
(特開平4−308688号公報)。これらの化合物
は、立体的な配位構造を有しているために結晶化しにく
く、薄膜形成性も優れているが、有機EL素子を構成す
る有機薄膜としては未だに充分なものではない。そのた
めに、発光時に素子が容易に劣化するという問題があっ
た。
【0006】このように、現在までの有機EL素子は、
発光輝度や繰り返し使用時の発光安定性は未だ充分では
なく、より大きな発光輝度を持ち、発光効率が高く繰り
返し使用時での安定性の優れた有機EL素子の開発のた
めに、優れた正孔注入能力を有し、耐久性のある正孔注
入材料の開発が望まれている。
発光輝度や繰り返し使用時の発光安定性は未だ充分では
なく、より大きな発光輝度を持ち、発光効率が高く繰り
返し使用時での安定性の優れた有機EL素子の開発のた
めに、優れた正孔注入能力を有し、耐久性のある正孔注
入材料の開発が望まれている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、優れ
た正孔注入能力を有し、耐久性のある正孔注入材料を提
供することにあり、さらにこの正孔注入材料を使用する
ことにより、高い発光効率で長時間発光することの出来
る有機EL素子を提供することを目的とする。
た正孔注入能力を有し、耐久性のある正孔注入材料を提
供することにあり、さらにこの正孔注入材料を使用する
ことにより、高い発光効率で長時間発光することの出来
る有機EL素子を提供することを目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討し
た結果、一般式[1]で示される少なくとも一種の正孔
注入材料は、正孔注入能力が大きく、これを用いて作製
した有機EL素子の素子特性、発光寿命が優れているこ
とを見いだし本発明に至った。すなわち、本発明は下記
一般式[1]で示される有機エレクトロルミネッセンス
素子材料である。 一般式[1]
た結果、一般式[1]で示される少なくとも一種の正孔
注入材料は、正孔注入能力が大きく、これを用いて作製
した有機EL素子の素子特性、発光寿命が優れているこ
とを見いだし本発明に至った。すなわち、本発明は下記
一般式[1]で示される有機エレクトロルミネッセンス
素子材料である。 一般式[1]
【化2】 [式中、R1 〜R6 は、それぞれ独立に、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール
基、置換もしくは未置換の脂環基または置換もしくは未
置換の複素環基を表す。X1 〜X6 は、それぞれ独立
に、酸素原子、硫黄原子、又は水素原子、アルキル基も
しくはアリール基が結合してもよい窒素原子を表す。]
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール
基、置換もしくは未置換の脂環基または置換もしくは未
置換の複素環基を表す。X1 〜X6 は、それぞれ独立
に、酸素原子、硫黄原子、又は水素原子、アルキル基も
しくはアリール基が結合してもよい窒素原子を表す。]
【0009】更に、本発明は、一対の電極間に、発光層
または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成して
なる有機エレクトロルミネッセンス素子において、少な
くとも一層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子材
料を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素
子である。
または発光層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成して
なる有機エレクトロルミネッセンス素子において、少な
くとも一層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子材
料を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素
子である。
【0010】更に、本発明は、発光層と陽極との間の正
孔注入帯域中の少なくとも一層が上記有機エレクトロル
ミネッセンス素子材料を含有する層である有機エレクト
ロルミネッセンス素子である。
孔注入帯域中の少なくとも一層が上記有機エレクトロル
ミネッセンス素子材料を含有する層である有機エレクト
ロルミネッセンス素子である。
【0011】更に、本発明は、発光層が上記有機エレク
トロルミネッセンス素子材料を含有する層である有機エ
レクトロルミネッセンス素子である。
トロルミネッセンス素子材料を含有する層である有機エ
レクトロルミネッセンス素子である。
【0012】更に、本発明は、発光層および他の少なく
とも一層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子材料
を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素子
である。
とも一層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子材料
を含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素子
である。
【0013】更に、本発明は、上記有機エレクトロルミ
ネッセンス素子材料を含有する層に有機蛍光色素を添加
することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子である。
ネッセンス素子材料を含有する層に有機蛍光色素を添加
することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子である。
【0014】一般式[1]で示されるの化合物のR1 〜
R6 の置換もしくは未置換のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメ
チル基、トリフロロメチル基、シクロプロピル基、シク
ロヘキシル基、1,3−シクロヘキサジエニル基、2−
シクロペンテン−1−イル基、2,4−シクロペンタジ
エン−1−イリデニル基、ベンジル基、2,2−ジメチ
ルベンジル基等の炭素数1〜18の直鎖状、分枝状また
は環状アルキル基がある。
R6 の置換もしくは未置換のアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、sec−ブチ
ル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメ
チル基、トリフロロメチル基、シクロプロピル基、シク
ロヘキシル基、1,3−シクロヘキサジエニル基、2−
シクロペンテン−1−イル基、2,4−シクロペンタジ
エン−1−イリデニル基、ベンジル基、2,2−ジメチ
ルベンジル基等の炭素数1〜18の直鎖状、分枝状また
は環状アルキル基がある。
【0015】置換もしくは未置換のアリール基として
は、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アントラニル
基、フェナントレニル基、フルオレニル基、アセナフチ
ル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニ
ル基、ピレニル基、ビフェニル基、4−エチルビフェニ
ル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ベンズ
〔a〕アントラニル基、トリフェニレニル基、2,3−
ベンゾフルオレニル基、3,4−ベンゾピレニル基等が
ある。
は、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アントラニル
基、フェナントレニル基、フルオレニル基、アセナフチ
ル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニ
ル基、ピレニル基、ビフェニル基、4−エチルビフェニ
ル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、ベンズ
〔a〕アントラニル基、トリフェニレニル基、2,3−
ベンゾフルオレニル基、3,4−ベンゾピレニル基等が
ある。
【0016】置換もしくは未置換の脂環基としては、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基
等がある。
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基
等がある。
【0017】置換もしくは未置換の複素環基としては、
チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、
ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニ
ル基、ピリダジニル基、インドリル基、キノリル基、イ
ソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キ
ナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェ
ナジニル基、フルフリル基、イソチアゾリル基、イソキ
サゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、ベン
ゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダ
ゾリル基、2−メチルピリジル基、3−シアノピリジル
基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダジアゾ
リル基等がある。上記置換基および置換位置は具体的に
限定されるものではない。
チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、
ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニ
ル基、ピリダジニル基、インドリル基、キノリル基、イ
ソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キ
ナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェ
ナジニル基、フルフリル基、イソチアゾリル基、イソキ
サゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、ベン
ゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダ
ゾリル基、2−メチルピリジル基、3−シアノピリジル
基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダジアゾ
リル基等がある。上記置換基および置換位置は具体的に
限定されるものではない。
【0018】一般式[1]で示される化合物のアルキル
基、アリール基、脂環基、複素環基に置換してもよい置
換基の代表例としては、以下に示す置換基がある。ハロ
ゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素がある。
さらには、ニトロ基、シアノ基、カルボニル基、水酸
基、メルカプト基等がある。また、置換もしくは未置換
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ステアリル基、トリクロロメチル基、トリフロロメ
チル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、1,3
−シクロヘキサジエニル基、2−シクロペンテン−1−
イル基、2,4−シクロペンタジエン−1−イリデニル
基等がある。置換もしくは未置換のアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、n−ブト
キシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、
ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキ
シ基、トリフロロメトキシ基等がある。置換もしくは未
置換のチオアルコキシ基としては、メチルチオ基、エチ
ルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブ
チルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ
基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基
等がある。
基、アリール基、脂環基、複素環基に置換してもよい置
換基の代表例としては、以下に示す置換基がある。ハロ
ゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素がある。
さらには、ニトロ基、シアノ基、カルボニル基、水酸
基、メルカプト基等がある。また、置換もしくは未置換
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ステアリル基、トリクロロメチル基、トリフロロメ
チル基、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、1,3
−シクロヘキサジエニル基、2−シクロペンテン−1−
イル基、2,4−シクロペンタジエン−1−イリデニル
基等がある。置換もしくは未置換のアルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、n−ブト
キシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、
ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキ
シ基、トリフロロメトキシ基等がある。置換もしくは未
置換のチオアルコキシ基としては、メチルチオ基、エチ
ルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブ
チルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ
基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基
等がある。
【0019】モノまたはジ置換アミノ基としては、メチ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ジフェニルアミノ基、ビス(アセトオキシメチル)
アミノ基、ビス(アセトオキシエチル)アミノ基、ビス
(アセトオキシプロピル)アミノ基、ビス(アセトオキ
シブチル)アミノ基、ジベンジルアミノ基等がある。置
換もしくは未置換のアリールオキシ基としては、フェノ
キシ基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−フル
オロフェノキシ基等がある。置換もしくは未置換のアリ
ールチオ基としては、フェニルチオ基、3−フルオロフ
ェニルチオ基等がある。置換もしくは未置換のアリール
基としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル
基、ターフェニル基、3−ニトロフェニル基、4−メチ
ルチオフェニル基、3,5−ジシアノフェニル基、o
−,m−およびp−トリル基、キシリル基、o−,m−
およびp−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、
インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニ
ル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレ
ニル基、アントリル基、アントラキノリル基、3−メチ
ルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル
基、ピレニル基、クリセニル基、2−エチル−1−クリ
セニル基、ピセニル基、ペリレニル基、6−クロロペリ
レニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラ
フェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、
ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘ
プタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、
オバレニル基等がある。
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ジフェニルアミノ基、ビス(アセトオキシメチル)
アミノ基、ビス(アセトオキシエチル)アミノ基、ビス
(アセトオキシプロピル)アミノ基、ビス(アセトオキ
シブチル)アミノ基、ジベンジルアミノ基等がある。置
換もしくは未置換のアリールオキシ基としては、フェノ
キシ基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−フル
オロフェノキシ基等がある。置換もしくは未置換のアリ
ールチオ基としては、フェニルチオ基、3−フルオロフ
ェニルチオ基等がある。置換もしくは未置換のアリール
基としては、フェニル基、ビフェニル基、トリフェニル
基、ターフェニル基、3−ニトロフェニル基、4−メチ
ルチオフェニル基、3,5−ジシアノフェニル基、o
−,m−およびp−トリル基、キシリル基、o−,m−
およびp−クメニル基、メシチル基、ペンタレニル基、
インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニ
ル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレ
ニル基、アントリル基、アントラキノリル基、3−メチ
ルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル
基、ピレニル基、クリセニル基、2−エチル−1−クリ
セニル基、ピセニル基、ペリレニル基、6−クロロペリ
レニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラ
フェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、
ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘ
プタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、
オバレニル基等がある。
【0020】置換もしくは未置換の複素環基としては、
チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、
ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニ
ル基、ピリダジニル基、インドリル基、キノリル基、イ
ソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キ
ナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェ
ナジニル基、フルフリル基、イソチアゾリル基、イソキ
サゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、ベン
ゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダ
ゾリル基、2−メチルピリジル基、3−シアノピリジル
基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダジアゾ
リル基、カルバゾール基、インドール基等があるが、上
記置換基に具体的に限定されるものではない。
チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、
ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニ
ル基、ピリダジニル基、インドリル基、キノリル基、イ
ソキノリル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キ
ナゾリニル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェ
ナジニル基、フルフリル基、イソチアゾリル基、イソキ
サゾリル基、フラザニル基、フェノキサジニル基、ベン
ゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダ
ゾリル基、2−メチルピリジル基、3−シアノピリジル
基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イミダゾリル基、
オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、イミダジアゾ
リル基、カルバゾール基、インドール基等があるが、上
記置換基に具体的に限定されるものではない。
【0021】一般式[1]で示される化合物の代表例を
具体的に表1に例示するが、これらに限定されるもので
はない。
具体的に表1に例示するが、これらに限定されるもので
はない。
【0022】
【表1】
【0023】
【0024】
【0025】
【0026】
【0027】
【0028】
【0029】
【0030】
【0031】
【0032】
【0033】
【0034】
【0035】
【0036】
【0037】
【0038】
【0039】
【0040】
【0041】本発明の有機EL素子材料は、同一層中で
他の正孔もしくは電子注入材料と混合して使用してもさ
しつかえない。有機EL素子は、陽極と陰極間に一層も
しくは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の
場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有
しても良い。発光材料が、正孔注入性もしくは電子注入
性を有している場合もある。多層型は、(陽極/正孔注
入帯域/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入帯
域/陰極)、(陽極/正孔注入帯域/発光層/電子注入
帯域/陰極)の多層構成で積層した有機EL素子があ
る。一般式[1]の化合物は、どの素子構成においても
使用することが出来る。本発明の一般式[1]で示され
る有機EL素子材料は、陽極から有機層への正孔注入機
能、および注入した正孔を輸送し発光層に注入する機能
を有しているので、正孔注入帯域が二層以上で構成され
る場合でも、いずれの正孔注入層にも使用することが出
来る。また、蛍光を有するため、発光材料としても使用
することができる。さらには、電子吸引性の置換基を付
加して電子注入材料として使用することも可能である。
一般式[1]の化合物により形成される薄膜は非晶質性
があるので、薄膜にした場合の長期間の保存や素子を駆
動させた場合の発光寿命等においても有利である。ま
た、一般式[1]の化合物は、膜のイオン化ポテンシャ
ルが低く、ITO等の金属電極に対する密着性も良好で
あるので、ITO電極(陽極)に接する正孔注入層に使
用しても好適であり、膜の平滑性や発光材料への正孔の
注入性の点から、発光材料に接する正孔注入層に使用し
ても好適である。
他の正孔もしくは電子注入材料と混合して使用してもさ
しつかえない。有機EL素子は、陽極と陰極間に一層も
しくは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の
場合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有
しても良い。発光材料が、正孔注入性もしくは電子注入
性を有している場合もある。多層型は、(陽極/正孔注
入帯域/発光層/陰極)、(陽極/発光層/電子注入帯
域/陰極)、(陽極/正孔注入帯域/発光層/電子注入
帯域/陰極)の多層構成で積層した有機EL素子があ
る。一般式[1]の化合物は、どの素子構成においても
使用することが出来る。本発明の一般式[1]で示され
る有機EL素子材料は、陽極から有機層への正孔注入機
能、および注入した正孔を輸送し発光層に注入する機能
を有しているので、正孔注入帯域が二層以上で構成され
る場合でも、いずれの正孔注入層にも使用することが出
来る。また、蛍光を有するため、発光材料としても使用
することができる。さらには、電子吸引性の置換基を付
加して電子注入材料として使用することも可能である。
一般式[1]の化合物により形成される薄膜は非晶質性
があるので、薄膜にした場合の長期間の保存や素子を駆
動させた場合の発光寿命等においても有利である。ま
た、一般式[1]の化合物は、膜のイオン化ポテンシャ
ルが低く、ITO等の金属電極に対する密着性も良好で
あるので、ITO電極(陽極)に接する正孔注入層に使
用しても好適であり、膜の平滑性や発光材料への正孔の
注入性の点から、発光材料に接する正孔注入層に使用し
ても好適である。
【0042】発光層には、必要があれば、本発明の一般
式[1]の化合物の他に、公知の発光材料、ドーピング
材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもで
きる。二層構造の場合、発光層と正孔注入層を分離して
いる。この構造により、正孔注入層から発光層への正孔
注入効率が向上して、発光輝度や発光効率を増加させる
ことができる。この場合、発光のためには、発光層に使
用される発光材料自身が電子注入性であること、または
発光層中に電子注入材料を添加することが望ましい。も
う一つの層構成として、発光層と電子注入層による二層
構造がある。この場合、発光材料自身が正孔注入性であ
ること、または発光層中に正孔注入材料を添加すること
が望ましい。
式[1]の化合物の他に、公知の発光材料、ドーピング
材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用することもで
きる。二層構造の場合、発光層と正孔注入層を分離して
いる。この構造により、正孔注入層から発光層への正孔
注入効率が向上して、発光輝度や発光効率を増加させる
ことができる。この場合、発光のためには、発光層に使
用される発光材料自身が電子注入性であること、または
発光層中に電子注入材料を添加することが望ましい。も
う一つの層構成として、発光層と電子注入層による二層
構造がある。この場合、発光材料自身が正孔注入性であ
ること、または発光層中に正孔注入材料を添加すること
が望ましい。
【0043】また、三層構造の場合は、発光層、正孔注
入層、電子注入層を有し、発光層での正孔と電子の再結
合の効率を向上させている。このように、有機EL素子
を多層構造にすることにより、クエンチングによる輝度
や寿命の低下を防ぐことができる。このような多層構造
の素子においても、必要があれば、発光材料、ドーピン
グ材料、キャリア輸送を行う正孔注入材料や電子注入材
料を組み合わせて使用することが出来る。また、ドーピ
ング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青
色の発光を得ることもできる。また、正孔注入帯域、発
光層、電子注入帯域は、それぞれ二層以上で形成されて
いても良い。これらの各層は、材料のエネルギー準位、
耐熱性、有機層もしくは金属電極との密着性等の各要因
により選択されて使用される。
入層、電子注入層を有し、発光層での正孔と電子の再結
合の効率を向上させている。このように、有機EL素子
を多層構造にすることにより、クエンチングによる輝度
や寿命の低下を防ぐことができる。このような多層構造
の素子においても、必要があれば、発光材料、ドーピン
グ材料、キャリア輸送を行う正孔注入材料や電子注入材
料を組み合わせて使用することが出来る。また、ドーピ
ング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青
色の発光を得ることもできる。また、正孔注入帯域、発
光層、電子注入帯域は、それぞれ二層以上で形成されて
いても良い。これらの各層は、材料のエネルギー準位、
耐熱性、有機層もしくは金属電極との密着性等の各要因
により選択されて使用される。
【0044】本発明の一般式[1]の化合物と共に、ま
たは別個に発光層に使用できる発光材料またはドーピン
グ材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナン
トレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フ
ルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペ
リレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノ
ン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエ
ン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベ
ンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペン
タジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯
体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチ
レン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ト
リフェニルアミン、ベンジジン型トリフェニルアミン、
スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリ
フェニルアミンピラン、チオピラン、ポリメチン、メロ
シアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合
物、ポルフィリン金属錯体、フタロシアニン錯体、希土
類金属錯体、キナクリドン、ルブレンおよび色素レーザ
ー用や増白用の蛍光色素等があるが、これらに限定され
るものではない。特に本発明の化合物に有機蛍光色素と
総称される上記の化合物を添加した場合には、発光層中
で正孔と電子の再結合により発生する励起エネルギーが
効率よく有機蛍光色素に移動することにより、この蛍光
色素本来の強い発光色を得ることができる。
たは別個に発光層に使用できる発光材料またはドーピン
グ材料としては、アントラセン、ナフタレン、フェナン
トレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フ
ルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペ
リレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノ
ン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエ
ン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベ
ンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペン
タジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯
体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチ
レン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ト
リフェニルアミン、ベンジジン型トリフェニルアミン、
スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリ
フェニルアミンピラン、チオピラン、ポリメチン、メロ
シアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合
物、ポルフィリン金属錯体、フタロシアニン錯体、希土
類金属錯体、キナクリドン、ルブレンおよび色素レーザ
ー用や増白用の蛍光色素等があるが、これらに限定され
るものではない。特に本発明の化合物に有機蛍光色素と
総称される上記の化合物を添加した場合には、発光層中
で正孔と電子の再結合により発生する励起エネルギーが
効率よく有機蛍光色素に移動することにより、この蛍光
色素本来の強い発光色を得ることができる。
【0045】発光材料またはドーピング材料として効果
的な材料の具体例としては、トリス(8−ヒドロキシキ
ノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−
ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−
ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒド
ロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス
(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、
ビス(2−メチル−8−キノリナート)クロロガリウ
ム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(o−クレ
ゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナ
ート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)ガリ
ウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)フェノラ
ートガリウム、ビス(o−(2−ベンゾオキサゾリル)
フェノラート)亜鉛、ビス(o−(2−ベンゾチアゾリ
ル)フェノラート)亜鉛、ビス(o−(2−ベンゾトリ
アゾリル)フェノラート)亜鉛などの金属錯体化合物、
N,N,N’,N’−(4−(α, α’−ジメチルベン
ジル)フェニル)−アントラニル−9,10−ジアミ
ン、9,10−ビス(4−(ジ−p−トリルアミノ)フ
ェニル)アントラセンなどの芳香族アミン系化合物、
4,4’−ビス(β, β−ジフェニルビニル)ビフェニ
ル、4,4−ビス(β−(N−エチル−3−カルバゾリ
ル)ビニル)ビフェニル、4,4’−ビス(p−ジフェ
ニルアミノスチリル)ビフェニルなどのビススチリル系
化合物、ペリレン、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド
誘導体、3−(2’−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチ
ルアミノクマリン(クマリン6)、4−(ジシアノメチ
レン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリ
ル)−4H−ピラン(DCM)、ニールレッド、ジフェ
ニルアントラセンおよびその誘導体、キナクリドンおよ
びその誘導体、ルブレンおよびその誘導体等があるが、
これらに限定されるものではない。
的な材料の具体例としては、トリス(8−ヒドロキシキ
ノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−
ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−
ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒド
ロキシベンゾ[h]キノリナート)ベリリウム、ビス
(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、
ビス(2−メチル−8−キノリナート)クロロガリウ
ム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(o−クレ
ゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナ
ート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−
メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)ガリ
ウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)フェノラ
ートガリウム、ビス(o−(2−ベンゾオキサゾリル)
フェノラート)亜鉛、ビス(o−(2−ベンゾチアゾリ
ル)フェノラート)亜鉛、ビス(o−(2−ベンゾトリ
アゾリル)フェノラート)亜鉛などの金属錯体化合物、
N,N,N’,N’−(4−(α, α’−ジメチルベン
ジル)フェニル)−アントラニル−9,10−ジアミ
ン、9,10−ビス(4−(ジ−p−トリルアミノ)フ
ェニル)アントラセンなどの芳香族アミン系化合物、
4,4’−ビス(β, β−ジフェニルビニル)ビフェニ
ル、4,4−ビス(β−(N−エチル−3−カルバゾリ
ル)ビニル)ビフェニル、4,4’−ビス(p−ジフェ
ニルアミノスチリル)ビフェニルなどのビススチリル系
化合物、ペリレン、ペリレンテトラカルボン酸ジイミド
誘導体、3−(2’−ベンゾチアゾリル)−7−ジエチ
ルアミノクマリン(クマリン6)、4−(ジシアノメチ
レン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリ
ル)−4H−ピラン(DCM)、ニールレッド、ジフェ
ニルアントラセンおよびその誘導体、キナクリドンおよ
びその誘導体、ルブレンおよびその誘導体等があるが、
これらに限定されるものではない。
【0046】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入帯域または電子注入材料への移動
を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられ
る。一般式[1]の有機EL素子材料と共に、または別
個に使用できる正孔注入材料としては、具体的には、フ
タロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフ
ィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリ
アゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾール
チオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダ
ゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾ
ン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチル
ベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、
スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリ
フェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニ
ルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子
材料等があるが、これらに限定されるものではない。
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入帯域または電子注入材料への移動
を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられ
る。一般式[1]の有機EL素子材料と共に、または別
個に使用できる正孔注入材料としては、具体的には、フ
タロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、ポルフ
ィリン誘導体、オキサゾール、オキサジアゾール、トリ
アゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾール
チオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダ
ゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾ
ン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチル
ベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、
スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリ
フェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニ
ルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子
材料等があるが、これらに限定されるものではない。
【0047】本発明の有機EL素子において使用できる
正孔注入材料の中で、一般式[1]の化合物の他に、効
果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体もしく
はフタロシアニン誘導体が挙げられる。芳香族三級アミ
ン誘導体の具体例としては、トリフェニルアミン、トリ
トリルアミン、トリルジフェニルアミン、N,N’−ジ
フェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−1,
1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,
N’,N’−テトラ(4−メチルフェニル)−1,1’
−フェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’
−テトラ(4−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニ
ル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,
N’−ジ(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル−
4,4’−ジアミン、N,N’−ジ(メチルフェニル)
−N,N’−ジ(4−n−ブチルフェニル)フェナント
レン−9,10−ジアミン、4,4’,4”−トリス
(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)
トリフェニルアミン、1,1−ビス(4−ジ−p−トリ
ルアミノフェニル)シクロヘキサン等、もしくはこれら
の芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポ
リマー等があるが、これらに限定されるものではない。
正孔注入材料の中で、一般式[1]の化合物の他に、効
果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体もしく
はフタロシアニン誘導体が挙げられる。芳香族三級アミ
ン誘導体の具体例としては、トリフェニルアミン、トリ
トリルアミン、トリルジフェニルアミン、N,N’−ジ
フェニル−N,N’−ジ(3−メチルフェニル)−1,
1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、N,N,
N’,N’−テトラ(4−メチルフェニル)−1,1’
−フェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’
−テトラ(4−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニ
ル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,
N’−ジ(1−ナフチル)−1,1’−ビフェニル−
4,4’−ジアミン、N,N’−ジ(メチルフェニル)
−N,N’−ジ(4−n−ブチルフェニル)フェナント
レン−9,10−ジアミン、4,4’,4”−トリス
(N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)
トリフェニルアミン、1,1−ビス(4−ジ−p−トリ
ルアミノフェニル)シクロヘキサン等、もしくはこれら
の芳香族三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポ
リマー等があるが、これらに限定されるものではない。
【0048】フタロシアニン(Pc)誘導体の具体例と
しては、H2 Pc、CuPc、CoPc、NiPc、Z
nPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlP
c、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl
2 SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、V
OPc、TiOPc、MoOPc、GaPc−O−Ga
Pc等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン
誘導体等があるが、これらに限定されるものではない。
しては、H2 Pc、CuPc、CoPc、NiPc、Z
nPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlP
c、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl
2 SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、V
OPc、TiOPc、MoOPc、GaPc−O−Ga
Pc等のフタロシアニン誘導体およびナフタロシアニン
誘導体等があるが、これらに限定されるものではない。
【0049】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入帯域への移動を防止し、かつ薄膜
形成能力の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオ
レノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオ
ピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、
トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。
力を持ち、陰極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入帯域への移動を防止し、かつ薄膜
形成能力の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオ
レノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオ
ピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、
トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。
【0050】本発明の有機EL素子において、さらに効
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。具体的には、金属錯体化合物とし
ては、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8
−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキ
シキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナー
ト)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)
アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキ
ノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキ
ノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ
[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロ
キシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチ
ル−8−キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウ
ム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフ
トラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノ
リナート)(2−ナフトラート)ガリウム、ビス(2−
メチル−8−キノリナート)フェノラートガリウム、ビ
ス(o−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラート)亜
鉛、ビス(o−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラー
ト)亜鉛、ビス(o−(2−ベンゾトリアゾリル)フェ
ノラート)亜鉛等があるが、これらに限定されるもので
はない。また、含窒素五員誘導体としては、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサゾ
ール、1,4−ビス(2−(4−メチル−5−フェニル
オキサゾリル))ベンゼン、2,5−ビス(1−フェニ
ル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1−フ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4’
−tert−ブチルフェニル)−5−( 4”−ビフェニ
ル) 1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(1
−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、1,4
−ビス[2−( 5−フェニルオキサジアゾリル) ]ベン
ゼン、1,4−ビス[2−( 5−フェニルオキサジアゾ
リル) −4−tert−ブチルベンゼン]、2−(4’
−tert−ブチルフェニル)−5−( 4”−ビフェニ
ル) −1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(1
−ナフチル)−1,3,4−チアジアゾール、1,4−
ビス[2−( 5−フェニルチアジアゾリル) ]ベンゼ
ン、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(
4”−ビフェニル) −1,3,4−トリアゾール、2,
5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾー
ル、1,4−ビス[2−( 5−フェニルトリアゾリル)
]ベンゼン等があるが、これらに限定されるものでは
ない。
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。具体的には、金属錯体化合物とし
ては、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8
−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキ
シキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナー
ト)マンガン、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)
アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキ
ノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキ
ノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ
[h]キノリナート)ベリリウム、ビス(10−ヒドロ
キシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチ
ル−8−キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メ
チル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウ
ム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフ
トラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノ
リナート)(2−ナフトラート)ガリウム、ビス(2−
メチル−8−キノリナート)フェノラートガリウム、ビ
ス(o−(2−ベンゾオキサゾリル)フェノラート)亜
鉛、ビス(o−(2−ベンゾチアゾリル)フェノラー
ト)亜鉛、ビス(o−(2−ベンゾトリアゾリル)フェ
ノラート)亜鉛等があるが、これらに限定されるもので
はない。また、含窒素五員誘導体としては、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾールも
しくはトリアゾール誘導体が好ましい。具体的には、
2,5−ビス(1−フェニル)−1,3,4−オキサゾ
ール、1,4−ビス(2−(4−メチル−5−フェニル
オキサゾリル))ベンゼン、2,5−ビス(1−フェニ
ル)−1,3,4−チアゾール、2,5−ビス(1−フ
ェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4’
−tert−ブチルフェニル)−5−( 4”−ビフェニ
ル) 1,3,4−オキサジアゾール、2,5−ビス(1
−ナフチル)−1,3,4−オキサジアゾール、1,4
−ビス[2−( 5−フェニルオキサジアゾリル) ]ベン
ゼン、1,4−ビス[2−( 5−フェニルオキサジアゾ
リル) −4−tert−ブチルベンゼン]、2−(4’
−tert−ブチルフェニル)−5−( 4”−ビフェニ
ル) −1,3,4−チアジアゾール、2,5−ビス(1
−ナフチル)−1,3,4−チアジアゾール、1,4−
ビス[2−( 5−フェニルチアジアゾリル) ]ベンゼ
ン、2−(4’−tert−ブチルフェニル)−5−(
4”−ビフェニル) −1,3,4−トリアゾール、2,
5−ビス(1−ナフチル)−1,3,4−トリアゾー
ル、1,4−ビス[2−( 5−フェニルトリアゾリル)
]ベンゼン等があるが、これらに限定されるものでは
ない。
【0051】本発明における発光層、正孔注入層、電子
注入層の各層は2種以上の化合物から構成されても良
い。本構成による具体的な効果としては、前記の発光層
への有機蛍光色素の添加による色素からの効率的な発光
の他に、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料
に電子供与性物質を添加することによる増感や、混合に
よる膜の非晶質化などが挙げられる。
注入層の各層は2種以上の化合物から構成されても良
い。本構成による具体的な効果としては、前記の発光層
への有機蛍光色素の添加による色素からの効率的な発光
の他に、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料
に電子供与性物質を添加することによる増感や、混合に
よる膜の非晶質化などが挙げられる。
【0052】有機EL素子の陽極に使用される導電性材
料としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ITO基板、NESA基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。
料としては、4eVより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ITO基板、NESA基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。
【0053】陰極に使用される導電性物質としては、4
eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリ
ウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム
等およびそれらの合金が用いられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金としては、マグネシウム/銀、
マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等
が代表例として挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空
度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極お
よび陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成
されていても良い。
eVより小さな仕事関数を持つものが適しており、マグ
ネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリ
ウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム
等およびそれらの合金が用いられるが、これらに限定さ
れるものではない。合金としては、マグネシウム/銀、
マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等
が代表例として挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空
度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極お
よび陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成
されていても良い。
【0054】有機EL素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明であることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性を
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
10%以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明であれば限定されるものではない
が、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン、ポリエー
テルサルフォン、ポリプロピレン等の透明性樹脂があ
り、板状、フィルム状のいずれでも良い。
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明であることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性を
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
10%以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明であれば限定されるものではない
が、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン、ポリエー
テルサルフォン、ポリプロピレン等の透明性樹脂があ
り、板状、フィルム状のいずれでも良い。
【0055】本発明に係わる有機EL素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することもできる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nmから10μ
mの範囲が適しているが、10nmから0.2μmの範
囲がさらに好ましい。
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することもできる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nmから10μ
mの範囲が適しているが、10nmから0.2μmの範
囲がさらに好ましい。
【0056】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、
その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの薄膜
においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため
適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、
その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの薄膜
においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため
適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。
【0057】本発明において使用される樹脂としては、
ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポ
リエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレー
ト、セルロース等の絶縁性樹脂、ポリ−N−ビニルカル
バゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェ
ン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることができ
る。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、可塑剤等を挙げることができる。
ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポ
リエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレー
ト、セルロース等の絶縁性樹脂、ポリ−N−ビニルカル
バゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェ
ン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることができ
る。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収
剤、可塑剤等を挙げることができる。
【0058】本発明により得られた有機EL素子の、温
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等
により素子全体を保護することも可能である。
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル、樹脂等
により素子全体を保護することも可能である。
【0059】以上のように、本発明では有機EL素子に
一般式[1]の化合物を用いたため、発光効率と発光輝
度を高くできた。また、この素子は熱や電流に対して安
定であり、さらには低い駆動電圧で実用的に使用可能の
発光輝度が得られるため、従来まで大きな問題であった
連続発光時の輝度劣化も大幅に改良することができた。
一般式[1]の化合物を用いたため、発光効率と発光輝
度を高くできた。また、この素子は熱や電流に対して安
定であり、さらには低い駆動電圧で実用的に使用可能の
発光輝度が得られるため、従来まで大きな問題であった
連続発光時の輝度劣化も大幅に改良することができた。
【0060】本発明の有機EL素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。また、本発明の材料は、有
機EL素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素
子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使
用できる。
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。また、本発明の材料は、有
機EL素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素
子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使
用できる。
【0061】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細
に説明する。DSC分析によれば、本発明の一般式
[1]で示される化合物の多くはガラス転移温度100
℃以上、融点250℃以上、分解点300℃以上であ
り、非結晶性正孔注入材料として従来まで使用されてい
る、4,4’,4”−トリス[N−(3−メチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミンや4,
4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミ
ノ]ビフェニルに比べて、ガラス転移温度や融点が高
く、有機EL素子の正孔注入材料として、高い耐熱性を
有していることがわかる。また、本発明の一般式[1]
で示される全ての化合物は、低結晶性化合物であるの
で、陽極基板や有機薄膜層との密着性も良好であり、有
機薄膜としての環境に対する耐性や、有機EL素子を駆
動した際の発光寿命および素子の保存性についても大き
な優位性がある。
に説明する。DSC分析によれば、本発明の一般式
[1]で示される化合物の多くはガラス転移温度100
℃以上、融点250℃以上、分解点300℃以上であ
り、非結晶性正孔注入材料として従来まで使用されてい
る、4,4’,4”−トリス[N−(3−メチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミンや4,
4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミ
ノ]ビフェニルに比べて、ガラス転移温度や融点が高
く、有機EL素子の正孔注入材料として、高い耐熱性を
有していることがわかる。また、本発明の一般式[1]
で示される全ての化合物は、低結晶性化合物であるの
で、陽極基板や有機薄膜層との密着性も良好であり、有
機薄膜としての環境に対する耐性や、有機EL素子を駆
動した際の発光寿命および素子の保存性についても大き
な優位性がある。
【0062】実施例1 洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(1)を
真空蒸着して、膜厚30nmの正孔注入層を得た。次い
で、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム
錯体を真空蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、そ
の上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で
膜厚150nmの電極を形成して、有機EL素子を得
た。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直
流電圧5Vで発光輝度110(cd/m2 )、最大発光
輝度18000(cd/m2 )、発光効率2.0(lm
/W)の発光特性が得られた。
真空蒸着して、膜厚30nmの正孔注入層を得た。次い
で、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム
錯体を真空蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、そ
の上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で
膜厚150nmの電極を形成して、有機EL素子を得
た。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直
流電圧5Vで発光輝度110(cd/m2 )、最大発光
輝度18000(cd/m2 )、発光効率2.0(lm
/W)の発光特性が得られた。
【0063】実施例2 正孔注入層を、クロロホルムに溶解した化合物(5)を
スピンコート法で形成する以外は、実施例1と同様の方
法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5
Vで発光輝度220(cd/m2 )、最大発光輝度20
000(cd/m2 )、発光効率2.1(lm/W)の
発光特性が得られた。
スピンコート法で形成する以外は、実施例1と同様の方
法で有機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5
Vで発光輝度220(cd/m2 )、最大発光輝度20
000(cd/m2 )、発光効率2.1(lm/W)の
発光特性が得られた。
【0064】実施例3 洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(6)を
真空蒸着して、膜厚40nmの第一正孔注入層を得た。
次いで、N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチ
ルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジア
ミンを真空蒸着して、膜厚10nmの第二正孔注入層を
得た。さらに、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)ア
ルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚40nmの発光層を
作成し、その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合
した合金で膜厚150nmの電極を形成して、有機EL
素子を得た。正孔注入層および発光層は10-6Torr
の真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素
子は、直流電圧5Vで発光輝度260(cd/m2 )、
最大発光輝度26000(cd/m2 )、発光効率2.
5(lm/W)の発光特性が得られた。
真空蒸着して、膜厚40nmの第一正孔注入層を得た。
次いで、N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチ
ルフェニル)−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジア
ミンを真空蒸着して、膜厚10nmの第二正孔注入層を
得た。さらに、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)ア
ルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚40nmの発光層を
作成し、その上に、マグネシウムと銀を10:1で混合
した合金で膜厚150nmの電極を形成して、有機EL
素子を得た。正孔注入層および発光層は10-6Torr
の真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素
子は、直流電圧5Vで発光輝度260(cd/m2 )、
最大発光輝度26000(cd/m2 )、発光効率2.
5(lm/W)の発光特性が得られた。
【0065】実施例4 第二正孔注入層に、N,N’−(4−メチルフェニル)
−N,N’−(4−n−ブチルフェニル)−フェナント
レン−9,10−ジアミンを使用する以外は、実施例3
と同様の方法で有機EL素子を作製した。この素子は、
直流電圧5Vで発光輝度280(cd/m2 )、最大発
光輝度28000(cd/m2 )、発光効率2.6(l
m/W)の発光特性が得られた。
−N,N’−(4−n−ブチルフェニル)−フェナント
レン−9,10−ジアミンを使用する以外は、実施例3
と同様の方法で有機EL素子を作製した。この素子は、
直流電圧5Vで発光輝度280(cd/m2 )、最大発
光輝度28000(cd/m2 )、発光効率2.6(l
m/W)の発光特性が得られた。
【0066】実施例5 洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’,4”
−トリス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚40nm
の第一正孔注入層を得た。次いで、化合物(2)を真空
蒸着して、膜厚10nmの第二正孔注入層を得た。さら
に、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム
錯体を真空蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、そ
の上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で
膜厚150nmの電極を形成して、有機EL素子を得
た。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直
流電圧5Vで発光輝度260(cd/m2 )、最大発光
輝度26000(cd/m2 )、発光効率2.5(lm
/W)の発光特性が得られた。
−トリス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚40nm
の第一正孔注入層を得た。次いで、化合物(2)を真空
蒸着して、膜厚10nmの第二正孔注入層を得た。さら
に、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム
錯体を真空蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、そ
の上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で
膜厚150nmの電極を形成して、有機EL素子を得
た。正孔注入層および発光層は10-6Torrの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直
流電圧5Vで発光輝度260(cd/m2 )、最大発光
輝度26000(cd/m2 )、発光効率2.5(lm
/W)の発光特性が得られた。
【0067】実施例6 洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(27)
をクロロホルムに溶解させ、スピンコーティング法によ
り膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、トリス
(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体を真空
蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、その上に、マ
グネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100
nmの電極を形成して有機EL素子を得た。発光層は1
0-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着
した。この素子は、直流電圧5V発光輝度220(cd
/m2 )、最大発光輝度27000(cd/m2 )、発
光効率2.6(lm/W)の発光特性が得られた。
をクロロホルムに溶解させ、スピンコーティング法によ
り膜厚40nmの正孔注入層を得た。次いで、トリス
(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体を真空
蒸着して膜厚40nmの発光層を作成し、その上に、マ
グネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚100
nmの電極を形成して有機EL素子を得た。発光層は1
0-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着
した。この素子は、直流電圧5V発光輝度220(cd
/m2 )、最大発光輝度27000(cd/m2 )、発
光効率2.6(lm/W)の発光特性が得られた。
【0068】実施例7〜55 洗浄したITO電極付きガラス板上に、表1に示した化
合物を真空蒸着して、膜厚40nmの第一正孔注入層を
得た。次いで、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)
−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して、膜
厚10nmの第二正孔注入層を得た。さらに、トリス
(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体を真空
蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、さらにビス
(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナト)フェノラー
トガリウム錯体を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入
層を作成し、その上に、アルミニウムとリチウムを2
5:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成し
て、有機EL素子を得た。各有機層は10-6Torrの
真空中で、基板温度は室温の条件下で蒸着した。この素
子は表2で示された発光特性が得られた。
合物を真空蒸着して、膜厚40nmの第一正孔注入層を
得た。次いで、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)
−N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して、膜
厚10nmの第二正孔注入層を得た。さらに、トリス
(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体を真空
蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、さらにビス
(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナト)フェノラー
トガリウム錯体を真空蒸着して膜厚30nmの電子注入
層を作成し、その上に、アルミニウムとリチウムを2
5:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成し
て、有機EL素子を得た。各有機層は10-6Torrの
真空中で、基板温度は室温の条件下で蒸着した。この素
子は表2で示された発光特性が得られた。
【0069】実施例56〜71 洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’,4”
−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚40
nmの第一正孔注入層を得た。次いで、表1に示した化
合物を真空蒸着して、膜厚10nmの第二正孔注入層を
得た。さらに、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)ア
ルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚50nmの発光層を
作成し、さらにビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノ
リナト)フェノラートガリウム錯体を真空蒸着して膜厚
30nmの電子注入層を作成し、その上に、アルミニウ
ムとリチウムを25:1で混合した合金で膜厚150n
mの電極を形成して、有機EL素子を得た。各有機層は
10-6Torrの真空中で、基板温度は室温の条件下で
蒸着した。この素子は表2で示された発光特性が得られ
た。
−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚40
nmの第一正孔注入層を得た。次いで、表1に示した化
合物を真空蒸着して、膜厚10nmの第二正孔注入層を
得た。さらに、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)ア
ルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚50nmの発光層を
作成し、さらにビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノ
リナト)フェノラートガリウム錯体を真空蒸着して膜厚
30nmの電子注入層を作成し、その上に、アルミニウ
ムとリチウムを25:1で混合した合金で膜厚150n
mの電極を形成して、有機EL素子を得た。各有機層は
10-6Torrの真空中で、基板温度は室温の条件下で
蒸着した。この素子は表2で示された発光特性が得られ
た。
【0070】
【表2】
【0071】
【0072】実施例72 洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(27)
を真空蒸着して、膜厚40nmの第一正孔注入層を得
た。次いで、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−
N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して、膜厚
10nmの第二正孔注入層を得た。さらに、N,N,
N’,N’−[4−(α,α’−ジメチルベンジル)フ
ェニル]−アントラニル−9,10−ジアミンを真空蒸
着して膜厚50nmの発光層を作成し、さらにトリス
(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体を真空
蒸着して膜厚40nmの電子注入層を作成し、その上
に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚
150nmの電極を形成して、有機EL素子を得た。各
有機層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条
件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度
1000(cd/m2 )、最大発光輝度67000(c
d/m2 )、発光効率4.7(lm/W)の発光特性が
得られた。
を真空蒸着して、膜厚40nmの第一正孔注入層を得
た。次いで、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−
N−フェニルアミノ]ビフェニルを真空蒸着して、膜厚
10nmの第二正孔注入層を得た。さらに、N,N,
N’,N’−[4−(α,α’−ジメチルベンジル)フ
ェニル]−アントラニル−9,10−ジアミンを真空蒸
着して膜厚50nmの発光層を作成し、さらにトリス
(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体を真空
蒸着して膜厚40nmの電子注入層を作成し、その上
に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚
150nmの電極を形成して、有機EL素子を得た。各
有機層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条
件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度
1000(cd/m2 )、最大発光輝度67000(c
d/m2 )、発光効率4.7(lm/W)の発光特性が
得られた。
【0073】実施例73 化合物(27)を真空蒸着した後に、真空加熱炉中で6
5℃、3時間加熱する以外は実施例65と同様の方法で
有機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5Vで
発光輝度1200(cd/m2 )、最大発光輝度780
00(cd/m 2 )、発光効率5.9(lm/W)の発
光特性が得られた。加熱することにより、発光特性が向
上した。これは、加熱することにより、化合物(27)
が正孔の注入および輸送に有利な配向状態に変化したこ
とが推測される。
5℃、3時間加熱する以外は実施例65と同様の方法で
有機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5Vで
発光輝度1200(cd/m2 )、最大発光輝度780
00(cd/m 2 )、発光効率5.9(lm/W)の発
光特性が得られた。加熱することにより、発光特性が向
上した。これは、加熱することにより、化合物(27)
が正孔の注入および輸送に有利な配向状態に変化したこ
とが推測される。
【0074】実施例74 洗浄したITO電極付きガラス板上に、N,N’−ジフ
ェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’
−ビフェニル−4,4’−ジアミンを真空蒸着して、膜
厚40nmの正孔注入層を得た。次に、化合物(45)
を真空蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、さらに
トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体
を真空蒸着して膜厚40nmの電子注入層を作成し、そ
の上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で
膜厚150nmの電極を形成して、有機EL素子を得
た。各有機層は10-6Torrの真空中で、基板温度室
温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで発
光輝度290(cd/m2 )、最大発光輝度21000
(cd/m2 )、発光効率2.7(lm/W)の発光特
性が得られた。
ェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’
−ビフェニル−4,4’−ジアミンを真空蒸着して、膜
厚40nmの正孔注入層を得た。次に、化合物(45)
を真空蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、さらに
トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体
を真空蒸着して膜厚40nmの電子注入層を作成し、そ
の上に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で
膜厚150nmの電極を形成して、有機EL素子を得
た。各有機層は10-6Torrの真空中で、基板温度室
温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで発
光輝度290(cd/m2 )、最大発光輝度21000
(cd/m2 )、発光効率2.7(lm/W)の発光特
性が得られた。
【0075】実施例75 洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(25)
を真空蒸着して、膜厚50nmの正孔注入層を得た。次
に、化合物(14)を真空蒸着して膜厚50nmの発光
層を作成し、さらにトリス(8−ヒドロキシキノリナ
ト)アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚40nmの電
子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を1
0:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成し
て、有機EL素子を得た。各有機層は10-6Torrの
真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子
は、直流電圧5Vで発光輝度140(cd/m2 )、最
大発光輝度25000(cd/m2 )、発光効率2.1
(lm/W)の発光特性が得られた。
を真空蒸着して、膜厚50nmの正孔注入層を得た。次
に、化合物(14)を真空蒸着して膜厚50nmの発光
層を作成し、さらにトリス(8−ヒドロキシキノリナ
ト)アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚40nmの電
子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと銀を1
0:1で混合した合金で膜厚150nmの電極を形成し
て、有機EL素子を得た。各有機層は10-6Torrの
真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子
は、直流電圧5Vで発光輝度140(cd/m2 )、最
大発光輝度25000(cd/m2 )、発光効率2.1
(lm/W)の発光特性が得られた。
【0076】実施例76 洗浄したITO電極付きガラス板上に、化合物(4)を
真空蒸着して、膜厚40nmの正孔注入層を得た。次い
で、化合物(38)とルブレンを重量比100:3で真
空蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、さらにトリ
ス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体を真
空蒸着して膜厚40nmの電子注入層を作成し、その上
に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚
150nmの電極を形成して、有機EL素子を得た。各
有機層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条
件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度
630(cd/m2 )、最大発光輝度44000(cd
/m2 )、発光効率3.7(lm/W)の発光特性が得
られた。
真空蒸着して、膜厚40nmの正孔注入層を得た。次い
で、化合物(38)とルブレンを重量比100:3で真
空蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、さらにトリ
ス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体を真
空蒸着して膜厚40nmの電子注入層を作成し、その上
に、マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚
150nmの電極を形成して、有機EL素子を得た。各
有機層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条
件下で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度
630(cd/m2 )、最大発光輝度44000(cd
/m2 )、発光効率3.7(lm/W)の発光特性が得
られた。
【0077】実施例77 トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体
とキナクリドンを重量比100:1で蒸着して、膜厚4
0nmの発光層を得る以外は実施例7と同様の方法で有
機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5Vで発
光輝度590(cd/m2 )、最大発光輝度38000
(cd/m2 )、発光効率3.9(lm/W)の発光特
性が得られた。
とキナクリドンを重量比100:1で蒸着して、膜厚4
0nmの発光層を得る以外は実施例7と同様の方法で有
機EL素子を作製した。この素子は、直流電圧5Vで発
光輝度590(cd/m2 )、最大発光輝度38000
(cd/m2 )、発光効率3.9(lm/W)の発光特
性が得られた。
【0078】実施例78 ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナト)フェノ
ラートガリウム錯体に代えて化合物(42)を蒸着し
て、膜厚40nmの電子注入層を得る以外は実施例70
と同様の方法で有機EL素子を作製した。この素子は、
直流電圧5Vで発光輝度610(cd/m2 )、最大発
光輝度42000(cd/m2 )、発光効率4.4(l
m/W)の発光特性が得られた。
ラートガリウム錯体に代えて化合物(42)を蒸着し
て、膜厚40nmの電子注入層を得る以外は実施例70
と同様の方法で有機EL素子を作製した。この素子は、
直流電圧5Vで発光輝度610(cd/m2 )、最大発
光輝度42000(cd/m2 )、発光効率4.4(l
m/W)の発光特性が得られた。
【0079】実施例79 洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’−ビス
[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェ
ニルを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔注入層を得
た。次に、化合物(19)とキナクリドンを重量比5
0:1で真空蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、
さらにビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナト)
(1−ナフトラート)ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚
40nmの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウ
ムと銀を10:1で混合した合金で膜厚150nmの電
極を形成して、有機EL素子を得た。各有機層は10-6
Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着し
た。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度540(cd
/m2 )、最大発光輝度35000(cd/m2 )、発
光効率3.6(lm/W)の発光特性が得られた。
[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェ
ニルを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔注入層を得
た。次に、化合物(19)とキナクリドンを重量比5
0:1で真空蒸着して膜厚50nmの発光層を作成し、
さらにビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナト)
(1−ナフトラート)ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚
40nmの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウ
ムと銀を10:1で混合した合金で膜厚150nmの電
極を形成して、有機EL素子を得た。各有機層は10-6
Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着し
た。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度540(cd
/m2 )、最大発光輝度35000(cd/m2 )、発
光効率3.6(lm/W)の発光特性が得られた。
【0080】実施例80 洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’−ビス
[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェ
ニルを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔注入層を得
た。次に、化合物(19)とN,N’−ジエチルキナク
リドンを重量比20:1で真空蒸着して膜厚50nmの
発光層を作成し、さらにビス(2−メチル−8−ヒドロ
キシキノリナト)フェノラートガリウム錯体を真空蒸着
して膜厚40nmの電子注入層を作成し、その上に、マ
グネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚150
nmの電極を形成して、有機EL素子を得た。各有機層
は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で
蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度490
(cd/m2 )、最大発光輝度42000(cd/
m 2 )、発光効率4.5(lm/W)の発光特性が得ら
れた。
[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェ
ニルを真空蒸着して、膜厚30nmの正孔注入層を得
た。次に、化合物(19)とN,N’−ジエチルキナク
リドンを重量比20:1で真空蒸着して膜厚50nmの
発光層を作成し、さらにビス(2−メチル−8−ヒドロ
キシキノリナト)フェノラートガリウム錯体を真空蒸着
して膜厚40nmの電子注入層を作成し、その上に、マ
グネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚150
nmの電極を形成して、有機EL素子を得た。各有機層
は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下で
蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度490
(cd/m2 )、最大発光輝度42000(cd/
m 2 )、発光効率4.5(lm/W)の発光特性が得ら
れた。
【0081】実施例81 洗浄したITO電極付きガラス板上に、4,4’,4”
−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚40
nmの正孔注入層を得た。次に、化合物(17)とジフ
ェニルアントラセンを重量比100:3で真空蒸着して
膜厚50nmの発光層を作成し、さらにビス(o−(2
−ベンゾチアゾリル)フェノラート)亜鉛錯体を真空蒸
着して膜厚40nmの電子注入層を作成し、その上に、
マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚15
0nmの電極を形成して、有機EL素子を得た。各有機
層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度22
0(cd/m2 )、最大発光輝度26000(cd/m
2 )、発光効率2.9(lm/W)の発光特性が得られ
た。
−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚40
nmの正孔注入層を得た。次に、化合物(17)とジフ
ェニルアントラセンを重量比100:3で真空蒸着して
膜厚50nmの発光層を作成し、さらにビス(o−(2
−ベンゾチアゾリル)フェノラート)亜鉛錯体を真空蒸
着して膜厚40nmの電子注入層を作成し、その上に、
マグネシウムと銀を10:1で混合した合金で膜厚15
0nmの電極を形成して、有機EL素子を得た。各有機
層は10-6Torrの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度22
0(cd/m2 )、最大発光輝度26000(cd/m
2 )、発光効率2.9(lm/W)の発光特性が得られ
た。
【0082】比較例1 化合物(6)に代えて、4,4’,4”−トリス[N−
(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフ
ェニルアミンを使用する以外は、実施例3と同様の方法
で有機EL素子を作成した。この素子は、直流電圧5V
で発光輝度約160(cd/m2 )、発光効率1.2
(lm/W)の発光特性が得られた。
(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフ
ェニルアミンを使用する以外は、実施例3と同様の方法
で有機EL素子を作成した。この素子は、直流電圧5V
で発光輝度約160(cd/m2 )、発光効率1.2
(lm/W)の発光特性が得られた。
【0083】比較例2 化合物(27)に代えて、4,4’,4”−トリス[N
−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリ
フェニルアミンを使用する以外は、実施例65と同様の
方法で有機EL素子を作成した。この素子は、直流電圧
5Vで発光輝度約550(cd/m2 )、発光効率3.
5(lm/W)の発光特性が得られた。
−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリ
フェニルアミンを使用する以外は、実施例65と同様の
方法で有機EL素子を作成した。この素子は、直流電圧
5Vで発光輝度約550(cd/m2 )、発光効率3.
5(lm/W)の発光特性が得られた。
【0084】比較例3 化合物(2)に代えて、4,4’−ビス[N−(1−ナ
フチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを使用する
以外は、実施例5と同様の方法で有機EL素子を作成し
た。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度約150(c
d/m2 )、発光効率1.4(lm/W)の発光特性が
得られた。
フチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニルを使用する
以外は、実施例5と同様の方法で有機EL素子を作成し
た。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度約150(c
d/m2 )、発光効率1.4(lm/W)の発光特性が
得られた。
【0085】比較例4 発光層の化合物(38)に代えて、4,4’−ビス[N
−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル
を使用する以外は、実施例69と同様の方法で有機EL
素子を作成した。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度
約250(cd/m2 )、発光効率2.2(lm/W)
の発光特性が得られた。
−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル
を使用する以外は、実施例69と同様の方法で有機EL
素子を作成した。この素子は、直流電圧5Vで発光輝度
約250(cd/m2 )、発光効率2.2(lm/W)
の発光特性が得られた。
【0086】本実施例で示された全ての有機EL素子に
ついて、3(mA/cm2 )で連続発光させたところ、
1000時間以上初期輝度の50%以上の輝度を観測出
来たが、比較例1および比較例2の素子を同様の条件で
連続発光させたところ、共に200時間で初期輝度の5
0%以下になり、素子の未発光部分であるダークスポッ
トの数も増加した。以上の結果の理由としては、本発明
の化合物は非平面性化合物であるので、薄膜形成の際に
は、非結晶性薄膜を形成することが可能であること、化
合物中のトリフェニレン環のために正孔注入性が向上
し、有機EL素子の正孔注入性が良好になることが挙げ
られる。さらには、耐熱性も向上しているので、連続発
光時の発熱に対する耐性、基板からの正孔注入性、基板
との密着性も向上している。また、電子注入材料として
使用した場合も、非結晶性薄膜を形成することが可能で
あること、化合物中に多くの縮合芳香族環を有し、電子
吸引性基を有しているために電子注入性が向上し、有機
EL素子の電子注入性が良好になる。また、発光材料と
しても有効な特性を示した。
ついて、3(mA/cm2 )で連続発光させたところ、
1000時間以上初期輝度の50%以上の輝度を観測出
来たが、比較例1および比較例2の素子を同様の条件で
連続発光させたところ、共に200時間で初期輝度の5
0%以下になり、素子の未発光部分であるダークスポッ
トの数も増加した。以上の結果の理由としては、本発明
の化合物は非平面性化合物であるので、薄膜形成の際に
は、非結晶性薄膜を形成することが可能であること、化
合物中のトリフェニレン環のために正孔注入性が向上
し、有機EL素子の正孔注入性が良好になることが挙げ
られる。さらには、耐熱性も向上しているので、連続発
光時の発熱に対する耐性、基板からの正孔注入性、基板
との密着性も向上している。また、電子注入材料として
使用した場合も、非結晶性薄膜を形成することが可能で
あること、化合物中に多くの縮合芳香族環を有し、電子
吸引性基を有しているために電子注入性が向上し、有機
EL素子の電子注入性が良好になる。また、発光材料と
しても有効な特性を示した。
【0087】本発明の有機EL素子は、発光効率、発光
輝度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使
用される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電
子注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製
方法を限定するものではない。
輝度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使
用される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電
子注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製
方法を限定するものではない。
【0088】
【発明の効果】本発明により、正孔、電子注入性もしく
は発光特性の優れた有機EL素子特性を有する化合物を
得ることができた。本発明が提供した化合物により、従
来に比べて高発光効率、高輝度であり、長時間の発光お
よび保存が可能な有機EL素子を得ることができた。
は発光特性の優れた有機EL素子特性を有する化合物を
得ることができた。本発明が提供した化合物により、従
来に比べて高発光効率、高輝度であり、長時間の発光お
よび保存が可能な有機EL素子を得ることができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 玉野 美智子 東京都中央区京橋二丁目3番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内
Claims (6)
- 【請求項1】 下記一般式[1]で示される有機エレク
トロルミネッセンス素子材料。 一般式[1] 【化1】 [式中、R1 〜R6 は、それぞれ独立に、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール
基、置換もしくは未置換の脂環基または置換もしくは未
置換の複素環基を表す。X1 〜X6 は、それぞれ独立
に、酸素原子、硫黄原子、又は水素原子、アルキル基も
しくはアリール基が結合してもよい窒素原子を表す。 - 【請求項2】 一対の電極間に、発光層または発光層を
含む複数層の有機化合物薄膜を形成してなる有機エレク
トロルミネッセンス素子において、少なくとも一層が請
求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を
含有する層である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項3】 発光層と陽極との間の正孔注入帯域中の
少なくとも一層が請求項1記載の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子材料を含有する層である請求項2記載の有
機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項4】 発光層が請求項1記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子材料を含有する層である請求項2記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項5】 発光層および他の少なくとも一層が請求
項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含
有する層である請求項2記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項6】 請求項1記載の有機エレクトロルミネッ
センス素子材料を含有する層に有機蛍光色素を添加する
ことを特徴とする請求項2ないしは5のいずれかに記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30678697A JP3572903B2 (ja) | 1996-12-09 | 1997-11-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8-328069 | 1996-12-09 | ||
JP32806996 | 1996-12-09 | ||
JP10286697 | 1997-04-21 | ||
JP9-102866 | 1997-04-21 | ||
JP30678697A JP3572903B2 (ja) | 1996-12-09 | 1997-11-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003387522A Division JP3747934B2 (ja) | 1996-12-09 | 2003-11-18 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH118072A true JPH118072A (ja) | 1999-01-12 |
JP3572903B2 JP3572903B2 (ja) | 2004-10-06 |
Family
ID=27309816
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30678697A Expired - Lifetime JP3572903B2 (ja) | 1996-12-09 | 1997-11-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3572903B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002164177A (ja) * | 1999-11-29 | 2002-06-07 | Canon Inc | 液晶素子 |
JP2006201634A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジおよび電子写真感光体の製造方法 |
JP2006351398A (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Sony Corp | 表示素子 |
JP2007187765A (ja) * | 2006-01-12 | 2007-07-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ |
WO2014024447A1 (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-13 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8906517B2 (en) | 2005-04-04 | 2014-12-09 | Sony Corporation | Organic electroluminescence device |
JP2017026882A (ja) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
-
1997
- 1997-11-10 JP JP30678697A patent/JP3572903B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002164177A (ja) * | 1999-11-29 | 2002-06-07 | Canon Inc | 液晶素子 |
JP4717198B2 (ja) * | 1999-11-29 | 2011-07-06 | キヤノン株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2006201634A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジおよび電子写真感光体の製造方法 |
US8906517B2 (en) | 2005-04-04 | 2014-12-09 | Sony Corporation | Organic electroluminescence device |
JP2006351398A (ja) * | 2005-06-17 | 2006-12-28 | Sony Corp | 表示素子 |
JP2007187765A (ja) * | 2006-01-12 | 2007-07-26 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジ |
WO2014024447A1 (ja) * | 2012-08-08 | 2014-02-13 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2017026882A (ja) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3572903B2 (ja) | 2004-10-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6245449B1 (en) | Material for organoelectroluminescence device and use thereof | |
JP3503403B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3511825B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3564859B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3498533B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
US20090195149A1 (en) | Material for organic electroluminescent device using same | |
JP3666086B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH10265773A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4002040B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH11135261A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3924943B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP4026273B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3994573B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3924799B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3899698B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2924809B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料 | |
JP3945032B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JPH1072581A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3572903B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3580078B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2004175674A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3508353B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2003020477A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2003068462A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP3747934B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040608 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040621 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |