JP3389411B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ホール注入電極と電
子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いたキャ
リア輸送層と発光層とが積層された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に係り、特に、キャリア輸送層や発光層
において有機材料が結晶化することなく、均一で十分な
輝度を持つ光が安定して発光される有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に関するものである。
子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いたキャ
リア輸送層と発光層とが積層された有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に係り、特に、キャリア輸送層や発光層
において有機材料が結晶化することなく、均一で十分な
輝度を持つ光が安定して発光される有機エレクトロルミ
ネッセンス素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化等にともなっ
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力が少なく容積の小さい平面表示素子のニーズが高ま
り、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロル
ミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目さ
れている。
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力が少なく容積の小さい平面表示素子のニーズが高ま
り、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロル
ミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目さ
れている。
【０００３】そして、このようなＥＬ素子は、使用する
材料によって無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別され
る。
材料によって無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別され
る。
【０００４】ここで、無機ＥＬ素子は、一般に発光部に
高電界を作用させ、電子をこの高電界中で加速して発光
中心に衝突させ、これにより発光中心を励起させて発光
させるようになっている。これに対し、有機ＥＬ素子
は、電子注入電極とホール注入電極とからそれぞれ電子
とホールとを発光部内に注入し、このように注入された
電子とホールとを発光中心で再結合させて、有機分子を
励起状態にし、この有機分子が励起状態から基底状態に
戻るときに蛍光を発光するようになっている。
高電界を作用させ、電子をこの高電界中で加速して発光
中心に衝突させ、これにより発光中心を励起させて発光
させるようになっている。これに対し、有機ＥＬ素子
は、電子注入電極とホール注入電極とからそれぞれ電子
とホールとを発光部内に注入し、このように注入された
電子とホールとを発光中心で再結合させて、有機分子を
励起状態にし、この有機分子が励起状態から基底状態に
戻るときに蛍光を発光するようになっている。
【０００５】そして、無機ＥＬ素子の場合には、上記の
ように高電界を作用させるために、その駆動電圧として
１００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対して、
有機ＥＬ素子の場合には、５〜２０Ｖ程度の低い電圧で
駆動できるという利点があった。
ように高電界を作用させるために、その駆動電圧として
１００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対して、
有機ＥＬ素子の場合には、５〜２０Ｖ程度の低い電圧で
駆動できるという利点があった。
【０００６】また、上記の有機ＥＬ素子の場合には、発
光材料である螢光物質を選択することによって適当な色
彩に発光する発光素子を得ることができ、マルチカラー
やフルカラーの表示装置等としても利用できるという期
待があり、さらに低電圧で面発光できるために、液晶表
示素子等のバックライトとして利用することも考えられ
た。
光材料である螢光物質を選択することによって適当な色
彩に発光する発光素子を得ることができ、マルチカラー
やフルカラーの表示装置等としても利用できるという期
待があり、さらに低電圧で面発光できるために、液晶表
示素子等のバックライトとして利用することも考えられ
た。
【０００７】そして、近年、このような有機ＥＬ素子に
ついて様々な研究が行なわれ、有機ＥＬ素子としては、
ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と
発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ構造と称される
三層構造のものや、ホール注入電極と電子注入電極との
間にホール輸送層と電子輸送性に富む発光層とが積層さ
れたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造のものや、ホール
注入電極と電子注入電極との間にホール輸送性に富む発
光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造と称され
る二層構造のものが開発されている。
ついて様々な研究が行なわれ、有機ＥＬ素子としては、
ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と
発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ構造と称される
三層構造のものや、ホール注入電極と電子注入電極との
間にホール輸送層と電子輸送性に富む発光層とが積層さ
れたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造のものや、ホール
注入電極と電子注入電極との間にホール輸送性に富む発
光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造と称され
る二層構造のものが開発されている。
【０００８】ここで、このような有機ＥＬ素子において
は、発光層やキャリア輸送層を形成するにあたり、真空
蒸着法等によって均一な層を形成するようにしている
が、この発光層やキャリア輸送層に使用されている従来
の有機材料は一般に安定性が十分ではなく、時間が経過
するに連れて、これらの有機材料が次第に結晶化して、
発光層やキャリア輸送層に結晶が析出し、これにより有
機ＥＬ素子に短絡等が生じ、有機ＥＬ素子全体において
均一で十分な輝度の光が得られなくなる等の問題があっ
た。
は、発光層やキャリア輸送層を形成するにあたり、真空
蒸着法等によって均一な層を形成するようにしている
が、この発光層やキャリア輸送層に使用されている従来
の有機材料は一般に安定性が十分ではなく、時間が経過
するに連れて、これらの有機材料が次第に結晶化して、
発光層やキャリア輸送層に結晶が析出し、これにより有
機ＥＬ素子に短絡等が生じ、有機ＥＬ素子全体において
均一で十分な輝度の光が得られなくなる等の問題があっ
た。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、ホール注
入電極と電子注入電極との間に、少なくとも有機材料を
用いた発光層やキャリア輸送層が形成された有機ＥＬ素
子における上記のような問題を解決することを課題とす
るものであり、発光層やキャリア輸送層に使用した有機
材料が、時間が経過するに連れて次第に結晶化して発光
層やキャリア輸送層に結晶が析出するのを防止し、長期
にわたって均一で十分な輝度の光を安定して発光できる
有機ＥＬ素子を提供することである。
入電極と電子注入電極との間に、少なくとも有機材料を
用いた発光層やキャリア輸送層が形成された有機ＥＬ素
子における上記のような問題を解決することを課題とす
るものであり、発光層やキャリア輸送層に使用した有機
材料が、時間が経過するに連れて次第に結晶化して発光
層やキャリア輸送層に結晶が析出するのを防止し、長期
にわたって均一で十分な輝度の光を安定して発光できる
有機ＥＬ素子を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この発明における有機エ
レクトロルミネッセンス素子においては、上記のような
課題を解決するため、ホール注入電極と電子注入電極と
の間に、少なくとも有機材料を用いたキャリア輸送層と
発光層とが積層された有機エレクトロルミネッセンス素
子において、上記のキャリア輸送層と発光層の少なくと
も一層に、前記の化１に示す複素環化合物を配位子に持
つキレート化合物を含有させるようにしたのである。
レクトロルミネッセンス素子においては、上記のような
課題を解決するため、ホール注入電極と電子注入電極と
の間に、少なくとも有機材料を用いたキャリア輸送層と
発光層とが積層された有機エレクトロルミネッセンス素
子において、上記のキャリア輸送層と発光層の少なくと
も一層に、前記の化１に示す複素環化合物を配位子に持
つキレート化合物を含有させるようにしたのである。
【００１１】また、この発明における上記の有機ＥＬ素
子において、キャリア輸送層と発光層の少なくとも一層
に含有させる前記の化１に示す複素環化合物を配位子に
持つキレート化合物としては、前記の化２に示すような
構造のものを用いるようにする。
子において、キャリア輸送層と発光層の少なくとも一層
に含有させる前記の化１に示す複素環化合物を配位子に
持つキレート化合物としては、前記の化２に示すような
構造のものを用いるようにする。
【００１２】ここで、前記の化１に示す配位子及び化２
に示すキレート化合物中において、（Ｙ）に対してオル
ト位に水酸基が結合された芳香族化合物若しくは複素環
化合物の基である（Ａ１）としては、下記の化３に示す
芳香族化合物や複素環化合物の基の他に、（Ｙ）に対し
てオルト位に水酸基が結合されたピリミジン，トリアジ
ン，フェナジン，カルバゾール等の複素環化合物の基が
用いられる。
に示すキレート化合物中において、（Ｙ）に対してオル
ト位に水酸基が結合された芳香族化合物若しくは複素環
化合物の基である（Ａ１）としては、下記の化３に示す
芳香族化合物や複素環化合物の基の他に、（Ｙ）に対し
てオルト位に水酸基が結合されたピリミジン，トリアジ
ン，フェナジン，カルバゾール等の複素環化合物の基が
用いられる。
【００１３】
【化３】
【００１４】また、前記の化１に示す配位子及び化２に
示すキレート化合物中において、（Ｘ），（Ｚ）が結合
した各炭素と結合して芳香族化合物若しくは複素環化合
物を構成する（Ａ２）としては、下記の化４に示す基の
他に、（Ｘ），（Ｚ）が結合した各炭素と結合してピリ
ミジン，トリアジン，フェナジン，カルバゾール等の複
素環化合物を構成する基が用いられる。
示すキレート化合物中において、（Ｘ），（Ｚ）が結合
した各炭素と結合して芳香族化合物若しくは複素環化合
物を構成する（Ａ２）としては、下記の化４に示す基の
他に、（Ｘ），（Ｚ）が結合した各炭素と結合してピリ
ミジン，トリアジン，フェナジン，カルバゾール等の複
素環化合物を構成する基が用いられる。
【００１５】
【化４】
【００１６】また、上記の（Ａ１）及び（Ａ２）には置
換基が結合されていてもよく、これらに結合される置換
基としては、例えば、−（ＣnＨ2n+1），−Ｎ（ＣnＨ
2n+1）2 ，−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−Ｉ，−Ｏ（ＣnＨ
2n+1），−ＣＯＯ（ＣnＨ2n+1），−ＮＯ2 ，−ＣＮ，
フェニル基等が挙げられる。なお、上記の各基における
ｎは０〜１０である。
換基が結合されていてもよく、これらに結合される置換
基としては、例えば、−（ＣnＨ2n+1），−Ｎ（ＣnＨ
2n+1）2 ，−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−Ｉ，−Ｏ（ＣnＨ
2n+1），−ＣＯＯ（ＣnＨ2n+1），−ＮＯ2 ，−ＣＮ，
フェニル基等が挙げられる。なお、上記の各基における
ｎは０〜１０である。
【００１７】そして、この発明における有機ＥＬ素子の
ように、キャリア輸送層と発光層の少なくとも一層に含
有させる有機材料として、前記の化１に示す複素環化合
物を配位子に持つキレート化合物を用いると、このキレ
ート化合物が安定していて結晶化しにくいため、従来の
有機ＥＬ素子のように発光層やキャリア輸送層に用いた
有機材料が次第に結晶化し、発光層やキャリア輸送層に
結晶が析出して短絡等が生じるということがなく、長期
にわたって均一で十分な輝度の光を安定して発光できる
ようになる。
ように、キャリア輸送層と発光層の少なくとも一層に含
有させる有機材料として、前記の化１に示す複素環化合
物を配位子に持つキレート化合物を用いると、このキレ
ート化合物が安定していて結晶化しにくいため、従来の
有機ＥＬ素子のように発光層やキャリア輸送層に用いた
有機材料が次第に結晶化し、発光層やキャリア輸送層に
結晶が析出して短絡等が生じるということがなく、長期
にわたって均一で十分な輝度の光を安定して発光できる
ようになる。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下に、この発明における有機Ｅ
Ｌ素子の実施形態について説明する。
Ｌ素子の実施形態について説明する。
【００１９】ここで、この発明の有機ＥＬ素子は、図１
に示すように、ホール注入電極２と電子注入電極６との
間にホール輸送層３と発光層４とが積層されたＳＨ−Ａ
構造のもの、図２に示すように、ホール注入電極２と電
子注入電極６との間に発光層４と電子輸送層５とが積層
されたＳＨ−Ｂ構造のもの、図３に示すように、ホール
注入電極２と電子注入電極６との間にホール輸送層３と
発光層４と電子輸送層５とが積層されたＤＨ構造のもの
の何れの構造のものであってもよい。
に示すように、ホール注入電極２と電子注入電極６との
間にホール輸送層３と発光層４とが積層されたＳＨ−Ａ
構造のもの、図２に示すように、ホール注入電極２と電
子注入電極６との間に発光層４と電子輸送層５とが積層
されたＳＨ−Ｂ構造のもの、図３に示すように、ホール
注入電極２と電子注入電極６との間にホール輸送層３と
発光層４と電子輸送層５とが積層されたＤＨ構造のもの
の何れの構造のものであってもよい。
【００２０】そして、この有機ＥＬ素子においては、前
記の化１に示す複素環化合物を配位子に持つキレート化
合物を、ホール輸送層３、発光層４、電子輸送層５の何
れの層に含有させるようにしてもよく、また発光層４に
使用する場合には、発光材料として使用する他に、他の
発光材料をドープさせるホスト材料として用いるように
してもよい。
記の化１に示す複素環化合物を配位子に持つキレート化
合物を、ホール輸送層３、発光層４、電子輸送層５の何
れの層に含有させるようにしてもよく、また発光層４に
使用する場合には、発光材料として使用する他に、他の
発光材料をドープさせるホスト材料として用いるように
してもよい。
【００２１】また、上記の有機ＥＬ素子においては、そ
のホール注入電極２に金やインジウム−スズ酸化物（以
下、ＩＴＯという。）等の仕事関数の大きな材料を用い
る一方、電子注入電極６にマグネシウム等の仕事関数の
小さな電極材料を用いるようにし、発光層４において発
光された光を取り出すために、少なくとも一方の電極を
透明にする必要があり、一般にはホール注入電極２に透
明で仕事関数の大きいＩＴＯを用いるようにする。
のホール注入電極２に金やインジウム−スズ酸化物（以
下、ＩＴＯという。）等の仕事関数の大きな材料を用い
る一方、電子注入電極６にマグネシウム等の仕事関数の
小さな電極材料を用いるようにし、発光層４において発
光された光を取り出すために、少なくとも一方の電極を
透明にする必要があり、一般にはホール注入電極２に透
明で仕事関数の大きいＩＴＯを用いるようにする。
【００２２】
【実施例】次に、この発明における有機ＥＬ素子につい
て、実施例を挙げてより具体的に説明する。
て、実施例を挙げてより具体的に説明する。
【００２３】（実施例１）この実施例１における有機Ｅ
Ｌ素子においては、発光層４に使用する発光材料とし
て、下記の化５に示すＮＢＴＺが亜鉛に２つ配位して構
成された下記の化６に示すキレート化合物（以下、Ｚｎ
ＮＢＴＺという。）を用いるようにした。
Ｌ素子においては、発光層４に使用する発光材料とし
て、下記の化５に示すＮＢＴＺが亜鉛に２つ配位して構
成された下記の化６に示すキレート化合物（以下、Ｚｎ
ＮＢＴＺという。）を用いるようにした。
【００２４】
【化５】
【００２５】
【化６】
【００２６】ここで、上記の化６に示すＺｎＮＢＴＺを
合成するにあたっては、２００ｍｌのナス型フラスコに
上記の化５に示すＮＢＴＺを０．８ｇ（２．８８ｍｍｏ
ｌ）、溶媒のメタノールを４０ｍｌ入れ、これに酢酸亜
鉛２水和物を０．３２ｇ（１．４４ｍｍｏｌ）加えた
後、上記のフラスコに冷却管を取り付けて６時間還流さ
せた。
合成するにあたっては、２００ｍｌのナス型フラスコに
上記の化５に示すＮＢＴＺを０．８ｇ（２．８８ｍｍｏ
ｌ）、溶媒のメタノールを４０ｍｌ入れ、これに酢酸亜
鉛２水和物を０．３２ｇ（１．４４ｍｍｏｌ）加えた
後、上記のフラスコに冷却管を取り付けて６時間還流さ
せた。
【００２７】そして、析出した沈殿物を濾別して乾燥さ
せた後、これをトレイン・サブリメーション法を用いた
昇華精製装置［H.J.Wagner, R.O.Loutfy, and C.K.Hsia
o ;J.Mater. Sci. Vol. 17 ,P2781 (1982) ］によって
精製して上記のＺｎＮＢＴＺを得た。なお、このＺｎＮ
ＢＴＺの発光ピーク波長は５９４ｎｍ、半値幅は１１４
ｎｍであった。
せた後、これをトレイン・サブリメーション法を用いた
昇華精製装置［H.J.Wagner, R.O.Loutfy, and C.K.Hsia
o ;J.Mater. Sci. Vol. 17 ,P2781 (1982) ］によって
精製して上記のＺｎＮＢＴＺを得た。なお、このＺｎＮ
ＢＴＺの発光ピーク波長は５９４ｎｍ、半値幅は１１４
ｎｍであった。
【００２８】そして、この実施例１においては、図１に
示すように、ガラス基板１上にＩＴＯで構成されて膜厚
が２０００Åになった透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、下記の化７に示すＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（以
下、ＴＰＤという。）で構成されて膜厚が５００Åにな
ったホール輸送層３と、上記のようにして合成したＺｎ
ＮＢＴＺで構成されて膜厚が５００Åになった発光層４
と、マグネシウム・インジウム合金で構成されて膜厚が
２０００Åになった電子注入電極６とを順々に形成し
て、ＳＨ−Ａ構造になった有機ＥＬ素子を得た。
示すように、ガラス基板１上にＩＴＯで構成されて膜厚
が２０００Åになった透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、下記の化７に示すＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（以
下、ＴＰＤという。）で構成されて膜厚が５００Åにな
ったホール輸送層３と、上記のようにして合成したＺｎ
ＮＢＴＺで構成されて膜厚が５００Åになった発光層４
と、マグネシウム・インジウム合金で構成されて膜厚が
２０００Åになった電子注入電極６とを順々に形成し
て、ＳＨ−Ａ構造になった有機ＥＬ素子を得た。
【００２９】
【化７】
【００３０】次に、この実施例の有機ＥＬ素子を製造す
る方法を具体的に説明すると、先ずＩＴＯで構成された
ホール注入電極２が表面に形成されたガラス基板１を中
性洗剤により洗浄した後、これをアセトン中で２０分
間、エタノール中で２０分間それぞれ超音波洗浄し、さ
らに上記のガラス基板１を沸騰したエタノール中に約１
分間入れて取り出した後、このガラス基板１をすぐに送
風乾燥させた。
る方法を具体的に説明すると、先ずＩＴＯで構成された
ホール注入電極２が表面に形成されたガラス基板１を中
性洗剤により洗浄した後、これをアセトン中で２０分
間、エタノール中で２０分間それぞれ超音波洗浄し、さ
らに上記のガラス基板１を沸騰したエタノール中に約１
分間入れて取り出した後、このガラス基板１をすぐに送
風乾燥させた。
【００３１】次いで、このガラス基板１上に形成された
ホール注入電極２の上に、前記のＴＰＤを真空蒸着させ
てホール輸送層３を形成した後、このホール輸送層３上
に前記のＺｎＮＢＴＺを真空蒸着させて発光層４を形成
し、さらにこの発光層４上にマグネシウム・インジウム
合金を真空蒸着させて電子注入電極６を形成した。な
お、これらの真空蒸着は、何れも真空度１×１０-6Ｔｏ
ｒｒで、基板温度を制御しないで行なった。
ホール注入電極２の上に、前記のＴＰＤを真空蒸着させ
てホール輸送層３を形成した後、このホール輸送層３上
に前記のＺｎＮＢＴＺを真空蒸着させて発光層４を形成
し、さらにこの発光層４上にマグネシウム・インジウム
合金を真空蒸着させて電子注入電極６を形成した。な
お、これらの真空蒸着は、何れも真空度１×１０-6Ｔｏ
ｒｒで、基板温度を制御しないで行なった。
【００３２】そして、この実施例の有機ＥＬ素子におけ
るホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして電
圧を印加すると、１６Ｖの電圧で最高輝度が１８００ｃ
ｄ／ｍ2 で、発光ピーク波長が５９２ｎｍになったＺｎ
ＮＢＴＺによる高輝度な橙色の光が得られた。
るホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして電
圧を印加すると、１６Ｖの電圧で最高輝度が１８００ｃ
ｄ／ｍ2 で、発光ピーク波長が５９２ｎｍになったＺｎ
ＮＢＴＺによる高輝度な橙色の光が得られた。
【００３３】また、この実施例の有機ＥＬ素子を封止し
て室温下で放置した場合、１か月経過後においても、電
圧を印加させると良好な発光が得られ、またこの有機Ｅ
Ｌ素子を顕微鏡で観察したところ、結晶の析出もなかっ
た。
て室温下で放置した場合、１か月経過後においても、電
圧を印加させると良好な発光が得られ、またこの有機Ｅ
Ｌ素子を顕微鏡で観察したところ、結晶の析出もなかっ
た。
【００３４】（実施例２）この実施例２における有機Ｅ
Ｌ素子においては、発光層４に使用する発光材料とし
て、下記の化８に示すｔＯｃ−ＢＴＡＺが亜鉛に２つ配
位して構成された下記の化９に示すキレート化合物［以
下、Ｚｎ（ｔＯｃ−ＢＴＡＺ）という。］を用いるよう
にした。
Ｌ素子においては、発光層４に使用する発光材料とし
て、下記の化８に示すｔＯｃ−ＢＴＡＺが亜鉛に２つ配
位して構成された下記の化９に示すキレート化合物［以
下、Ｚｎ（ｔＯｃ−ＢＴＡＺ）という。］を用いるよう
にした。
【００３５】
【化８】
【００３６】
【化９】
【００３７】ここで、上記の化９に示すＺｎ（ｔＯｃ−
ＢＴＡＺ）を合成するにあたっては、２００ｍｌのナス
型フラスコに上記の化８に示すｔＯｃ−ＢＴＡＺを３．
０ｇ（９．２８ｍｍｏｌ）、溶媒のメタノールを４０ｍ
ｌ入れ、これに酢酸亜鉛２水和物を１．０２ｇ（４．６
４ｍｍｏｌ）加えた後、上記フラスコに冷却管を取り付
けて６時間還流させ、析出した沈殿物を濾別して乾燥さ
せた後、これを前記の昇華精製装置を用いて精製してＺ
ｎ（ｔＯｃ−ＢＴＡＺ）を得た。
ＢＴＡＺ）を合成するにあたっては、２００ｍｌのナス
型フラスコに上記の化８に示すｔＯｃ−ＢＴＡＺを３．
０ｇ（９．２８ｍｍｏｌ）、溶媒のメタノールを４０ｍ
ｌ入れ、これに酢酸亜鉛２水和物を１．０２ｇ（４．６
４ｍｍｏｌ）加えた後、上記フラスコに冷却管を取り付
けて６時間還流させ、析出した沈殿物を濾別して乾燥さ
せた後、これを前記の昇華精製装置を用いて精製してＺ
ｎ（ｔＯｃ−ＢＴＡＺ）を得た。
【００３８】そして、この実施例２においては、図２に
示すように、ガラス基板１上にＩＴＯで構成されて膜厚
が２０００Åになった透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、上記のようにして合成
したＺｎ（ｔＯｃ−ＢＴＡＺ）で構成されて膜厚が５０
０Åになった発光層４と、下記の化１０に示すオキサジ
アゾール誘導体（以下、ＯＸＤ−７という。）で構成さ
れて膜厚が５００Åになった電子輸送層５と、マグネシ
ウム・インジウム合金で構成されて膜厚が２０００Åに
なった電子注入電極６とを順々に形成して、ＳＨ−Ｂ構
造になった有機ＥＬ素子を得た。
示すように、ガラス基板１上にＩＴＯで構成されて膜厚
が２０００Åになった透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、上記のようにして合成
したＺｎ（ｔＯｃ−ＢＴＡＺ）で構成されて膜厚が５０
０Åになった発光層４と、下記の化１０に示すオキサジ
アゾール誘導体（以下、ＯＸＤ−７という。）で構成さ
れて膜厚が５００Åになった電子輸送層５と、マグネシ
ウム・インジウム合金で構成されて膜厚が２０００Åに
なった電子注入電極６とを順々に形成して、ＳＨ−Ｂ構
造になった有機ＥＬ素子を得た。
【００３９】
【化１０】
【００４０】そして、この実施例の有機ＥＬ素子におけ
るホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして電
圧を印加すると、２５Ｖの電圧で、最高輝度が１４４ｃ
ｄ／ｍ2 になったＺｎ（ｔＯｃ−ＢＴＡＺ）による緑色
の光が得られた。なお、この緑色の光の色度はＸ＝０．
３１１、Ｙ＝０．５８３であった。
るホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして電
圧を印加すると、２５Ｖの電圧で、最高輝度が１４４ｃ
ｄ／ｍ2 になったＺｎ（ｔＯｃ−ＢＴＡＺ）による緑色
の光が得られた。なお、この緑色の光の色度はＸ＝０．
３１１、Ｙ＝０．５８３であった。
【００４１】また、この実施例の有機ＥＬ素子を封止し
て室温下で放置した場合、３週間経過後においても、電
圧を印加させると良好な発光が得られ、またこの有機Ｅ
Ｌ素子を顕微鏡で観察したところ、結晶の析出もなかっ
た。
て室温下で放置した場合、３週間経過後においても、電
圧を印加させると良好な発光が得られ、またこの有機Ｅ
Ｌ素子を顕微鏡で観察したところ、結晶の析出もなかっ
た。
【００４２】（実施例３）この実施例３における有機Ｅ
Ｌ素子においては、電子輸送層５に使用する有機材料と
して、下記の化１１に示すＢＴＺが亜鉛に２つ配位して
構成されてなる下記の化１２に示すキレート化合物（以
下、ＺｎＢＴＺという。）を用いるようにした。
Ｌ素子においては、電子輸送層５に使用する有機材料と
して、下記の化１１に示すＢＴＺが亜鉛に２つ配位して
構成されてなる下記の化１２に示すキレート化合物（以
下、ＺｎＢＴＺという。）を用いるようにした。
【００４３】
【化１１】
【００４４】
【化１２】
【００４５】ここで、上記の化１２に示すＺｎＢＴＺを
合成するにあたっては、２００ｍｌのナス型フラスコ内
に上記の化１１に示すＢＴＺを２ｇ（８．８０ｍｍｏ
ｌ）、溶媒のメタノールを３０ｍｌ入れ、これに酢酸亜
鉛２水和物を０．９７ｇ（４．４０ｍｍｏｌ）加えた
後、上記フラスコに冷却管を取り付けて６時間還流さ
せ、析出した沈殿物を濾別して乾燥させた後、これを前
記の昇華精製装置を用いて精製して上記のＺｎＢＴＺを
得た。
合成するにあたっては、２００ｍｌのナス型フラスコ内
に上記の化１１に示すＢＴＺを２ｇ（８．８０ｍｍｏ
ｌ）、溶媒のメタノールを３０ｍｌ入れ、これに酢酸亜
鉛２水和物を０．９７ｇ（４．４０ｍｍｏｌ）加えた
後、上記フラスコに冷却管を取り付けて６時間還流さ
せ、析出した沈殿物を濾別して乾燥させた後、これを前
記の昇華精製装置を用いて精製して上記のＺｎＢＴＺを
得た。
【００４６】そして、この実施例３においては、図３に
示すように、ガラス基板１上にＩＴＯで構成されて膜厚
が２０００Åになった透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、下記の化１３に示すト
リフェニルアミン誘導体（以下、ＭＴＤＡＴＡとい
う。）で構成されて膜厚が４００Åになったホール輸送
層３と、前記の化７に示したＴＰＤからなるホスト材料
に下記の化１４に示すルブレンが５重量％ドープされて
膜厚が４００Åになった発光層４と、上記のようにして
合成したＺｎＢＴＺで構成されて膜厚が４００Åになっ
た電子輸送層５と、マグネシウム・インジウム合金で構
成されて膜厚が２０００Åになった電子注入電極６とを
順々に形成して、ＤＨ構造になった有機ＥＬ素子を得
た。
示すように、ガラス基板１上にＩＴＯで構成されて膜厚
が２０００Åになった透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、下記の化１３に示すト
リフェニルアミン誘導体（以下、ＭＴＤＡＴＡとい
う。）で構成されて膜厚が４００Åになったホール輸送
層３と、前記の化７に示したＴＰＤからなるホスト材料
に下記の化１４に示すルブレンが５重量％ドープされて
膜厚が４００Åになった発光層４と、上記のようにして
合成したＺｎＢＴＺで構成されて膜厚が４００Åになっ
た電子輸送層５と、マグネシウム・インジウム合金で構
成されて膜厚が２０００Åになった電子注入電極６とを
順々に形成して、ＤＨ構造になった有機ＥＬ素子を得
た。
【００４７】
【化１３】
【００４８】
【化１４】
そして、この実施例の有機ＥＬ素子におけるホール注入
電極２を＋、電子注入電極６を−にして電圧を印加する
と、１５Ｖの電圧で、最高輝度が７６０００ｃｄ／ｍ
2 、発光ピーク波長が５６２ｎｍになったルブレンによ
る高輝度な黄色の光が得られた。
電極２を＋、電子注入電極６を−にして電圧を印加する
と、１５Ｖの電圧で、最高輝度が７６０００ｃｄ／ｍ
2 、発光ピーク波長が５６２ｎｍになったルブレンによ
る高輝度な黄色の光が得られた。
【００４９】また、この実施例の有機ＥＬ素子を封止し
て室温下で放置した場合、３か月経過後においても、電
圧を印加させると良好な発光が得られ、またこの有機Ｅ
Ｌ素子を顕微鏡で観察したところ、結晶の析出もなかっ
た。
て室温下で放置した場合、３か月経過後においても、電
圧を印加させると良好な発光が得られ、またこの有機Ｅ
Ｌ素子を顕微鏡で観察したところ、結晶の析出もなかっ
た。
【００５０】（比較例１）この比較例１における有機Ｅ
Ｌ素子においては、上記の実施例３の有機ＥＬ素子と電
子輸送層５を構成する材料だけを変更させ、この比較例
においては、下記の化１５に示すオキサジアゾール誘導
体（以下、ｔＢｕ−ＰＢＤという。）を用いて膜厚が４
００Åになった電子輸送層５を形成するようにした。
Ｌ素子においては、上記の実施例３の有機ＥＬ素子と電
子輸送層５を構成する材料だけを変更させ、この比較例
においては、下記の化１５に示すオキサジアゾール誘導
体（以下、ｔＢｕ−ＰＢＤという。）を用いて膜厚が４
００Åになった電子輸送層５を形成するようにした。
【００５１】
【化１５】
【００５２】そして、この比較例の有機ＥＬ素子におけ
るホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして電
圧を印加すると、１４Ｖの電圧で、最高輝度が８０００
ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５６２ｎｍになったルブ
レンによる黄色の光が得られた。
るホール注入電極２を＋、電子注入電極６を−にして電
圧を印加すると、１４Ｖの電圧で、最高輝度が８０００
ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５６２ｎｍになったルブ
レンによる黄色の光が得られた。
【００５３】しかし、この比較例の有機ＥＬ素子を封止
して室温下で１日放置した場合、上記のような発光が得
られず、この有機ＥＬ素子を顕微鏡で観察したところ、
結晶が析出して、有機ＥＬ素子が破壊されていた。
して室温下で１日放置した場合、上記のような発光が得
られず、この有機ＥＬ素子を顕微鏡で観察したところ、
結晶が析出して、有機ＥＬ素子が破壊されていた。
【００５４】
【発明の効果】以上詳述したように、この発明における
有機ＥＬ素子のように、キャリア輸送層と発光層の少な
くとも一層に含有させる有機材料として、前記の化１に
示す複素環化合物を配位子に持つキレート化合物を用い
ると、このキレート化合物が安定していて結晶化しにく
いため、従来の有機ＥＬ素子のように発光層やキャリア
輸送層に用いた有機材料が次第に結晶化し、発光層やキ
ャリア輸送層に結晶が析出して短絡等が生じるというこ
とがなく、長期にわたって均一で十分な輝度を持つ光を
安定して発光できるようになる。
有機ＥＬ素子のように、キャリア輸送層と発光層の少な
くとも一層に含有させる有機材料として、前記の化１に
示す複素環化合物を配位子に持つキレート化合物を用い
ると、このキレート化合物が安定していて結晶化しにく
いため、従来の有機ＥＬ素子のように発光層やキャリア
輸送層に用いた有機材料が次第に結晶化し、発光層やキ
ャリア輸送層に結晶が析出して短絡等が生じるというこ
とがなく、長期にわたって均一で十分な輝度を持つ光を
安定して発光できるようになる。
【図１】この発明に係る有機ＥＬ素子の実施形態を示
し、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送
層と発光層とが積層されたＳＨ−Ａ構造の有機ＥＬ素子
の概略説明図である。
し、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送
層と発光層とが積層されたＳＨ−Ａ構造の有機ＥＬ素子
の概略説明図である。
【図２】この発明に係る有機ＥＬ素子の実施形態を示
し、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層と電
子輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造の有機ＥＬ素子の
概略説明図である。
し、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層と電
子輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造の有機ＥＬ素子の
概略説明図である。
【図３】この発明に係る有機ＥＬ素子の実施形態を示
し、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送
層と発光層と電子輸送層とが積層されたＤＨ構造の有機
ＥＬ素子の概略説明図である。
し、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送
層と発光層と電子輸送層とが積層されたＤＨ構造の有機
ＥＬ素子の概略説明図である。
１ ガラス基板
２ ホール注入電極
３ ホール輸送層
４ 発光層
５ 電子輸送層
６ 電子注入電極
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
H05B 33/22
C09K 11/06
Claims (3)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機材料を用いたキャリア輸送層と発光
層とが積層された有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、上記のキャリア輸送層に、下記の化１に示す複
素環化合物を配位子に持つキレート化合物が含有されて
いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。 【化１】 なお、上記の化１中において、（Ｘ），（Ｚ）はＣ，
Ｓ，Ｓｅ，Ｔｅ，Ｎ，Ｐから選択される何れかの元素、
（Ｙ）はＣ，Ｐから選択される何れかの元素で、また
（Ａ１）は上記の（Ｙ）に対してオルト位に水酸基が結
合された芳香族化合物若しくは複素環化合物の基であ
り、（Ａ２）は上記の（Ｘ），（Ｚ）が結合した各炭素
と結合して芳香族化合物若しくは複素環化合物を構成
し、（Ａ１）及び（Ａ２）は置換基が結合されていても
よく、これらに結合される置換基は、 −（Ｃ n Ｈ 2n+1 ），−Ｎ（Ｃ n Ｈ 2n+1 ） 2 ，−Ｆ，−Ｃ
ｌ，−Ｂｒ，−Ｉ， −Ｏ（Ｃ n Ｈ 2n+1 ），−ＣＯＯ（Ｃ n Ｈ 2n+1 ），−ＮＯ
2 ，−ＣＮ，フェニル基であり、上記の各基におけるｎ
は０〜１０である。 - 【請求項２】 請求項１に記載した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子において、上記のキレート化合物が下記
の化２に示す構造を有していることを特徴とする有機エ
レクトロルミネッセンス素子。 【化２】 なお、上記の化２中において、（Ｘ），（Ｙ），
（Ｚ），（Ａ１）及び（Ａ２）は上記の化１に示したも
のと同じである。 - 【請求項３】 請求項１又は２に記載した有機エレクト
ロルミネッセンス素子において、上記のキレート化合物
における中心金属イオンが周期律表第２族の金属イオン
であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11310396A JP3389411B2 (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11310396A JP3389411B2 (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09279136A JPH09279136A (ja) | 1997-10-28 |
| JP3389411B2 true JP3389411B2 (ja) | 2003-03-24 |
Family
ID=14603568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11310396A Expired - Lifetime JP3389411B2 (ja) | 1996-04-10 | 1996-04-10 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3389411B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4643079B2 (ja) * | 2001-09-11 | 2011-03-02 | シャープ株式会社 | 電界発光素子 |
| US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
| KR102312855B1 (ko) | 2007-03-08 | 2021-10-14 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 물질 |
| KR20120004778A (ko) | 2010-07-07 | 2012-01-13 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 장치 |
| US10008677B2 (en) | 2011-01-13 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
| EP3031805B1 (en) | 2013-08-09 | 2021-08-25 | Kyushu University, National University Corporation | Organic metal complex, luminescent material, delayed phosphor and organic light emitting element |
-
1996
- 1996-04-10 JP JP11310396A patent/JP3389411B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH09279136A (ja) | 1997-10-28 |
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