JPH10308279A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH10308279A JPH10308279A JP9118337A JP11833797A JPH10308279A JP H10308279 A JPH10308279 A JP H10308279A JP 9118337 A JP9118337 A JP 9118337A JP 11833797 A JP11833797 A JP 11833797A JP H10308279 A JPH10308279 A JP H10308279A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- injection electrode
- layer
- light emitting
- emitting layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims abstract description 54
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims abstract description 54
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims abstract description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 20
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Chemical class O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000004777 chromones Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 5-Hydroxyflavone Chemical compound C=1C(=O)C=2C(O)=CC=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N Primuletin Natural products OC1=CC=CC(C=2OC3=CC=CC=C3C(=O)C=2)=C1 ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- ZZLQHXCRRMUGQJ-UHFFFAOYSA-N 2'-Hydroxyflavone Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC=CC=C2O1 ZZLQHXCRRMUGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009125 cardiac resynchronization therapy Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N zafuleptine Chemical compound OC(=O)CCCCCC(C(C)C)NCC1=CC=C(F)C=C1 YZYKBQUWMPUVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ホール注入電極と電子注入電極との間に、少
なくとも有機材料を用いた発光層とキャリア輸送層が形
成された有機ＥＬ素子において、発光層やキャリア輸送
層に使用した有機材料が、時間が経過するに連れて次第
に結晶化するのをを防止し、長期にわたって安定した発
光が行なえるようにする。 【構成】 ホール注入電極２と電子注入電極６との間
に、少なくとも有機材料を用いた発光層４とキャリア輸
送層３，５が設けられた有機エレクトロルミネッセンス
素子において、発光層とキャリア輸送層との少なくとも
一層における有機材料に、クロモン誘導体と亜鉛又はア
ルミニウムとのキレート化合物や、３−ヒドロキシフラ
ボン誘導体と金属とのキレート化合物を用いた。
なくとも有機材料を用いた発光層とキャリア輸送層が形
成された有機ＥＬ素子において、発光層やキャリア輸送
層に使用した有機材料が、時間が経過するに連れて次第
に結晶化するのをを防止し、長期にわたって安定した発
光が行なえるようにする。 【構成】 ホール注入電極２と電子注入電極６との間
に、少なくとも有機材料を用いた発光層４とキャリア輸
送層３，５が設けられた有機エレクトロルミネッセンス
素子において、発光層とキャリア輸送層との少なくとも
一層における有機材料に、クロモン誘導体と亜鉛又はア
ルミニウムとのキレート化合物や、３−ヒドロキシフラ
ボン誘導体と金属とのキレート化合物を用いた。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、ホール注入電極
と電子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いた
発光層とキャリア輸送層とが設けられてなる有機エレク
トロルミネッセンス素子に係り、特に、発光層やキャリ
ア輸送層における有機材料として安定な新規な有機材料
を用い、発光層やキャリア輸送層において有機材料が結
晶化するのを抑制し、安定した発光が行なえるようにな
った有機エレクトロルミネッセンス素子に関するもので
ある。
と電子注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いた
発光層とキャリア輸送層とが設けられてなる有機エレク
トロルミネッセンス素子に係り、特に、発光層やキャリ
ア輸送層における有機材料として安定な新規な有機材料
を用い、発光層やキャリア輸送層において有機材料が結
晶化するのを抑制し、安定した発光が行なえるようにな
った有機エレクトロルミネッセンス素子に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】近年、情報機器の多様化等にともなっ
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力が少なく容積の小さい平面表示素子のニーズが高ま
り、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロル
ミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目さ
れている。
て、従来より一般に使用されているＣＲＴに比べて消費
電力が少なく容積の小さい平面表示素子のニーズが高ま
り、このような平面表示素子の一つとしてエレクトロル
ミネッセンス素子（以下、ＥＬ素子と略す。）が注目さ
れている。
【０００３】そして、このようなＥＬ素子は、使用する
材料によって無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別され
る。
材料によって無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに大別され
る。
【０００４】ここで、無機ＥＬ素子は、一般に発光部に
高電界を作用させ、電子をこの高電界中で加速して発光
中心に衝突させ、これにより発光中心を励起させて発光
させるようになっている。これに対し、有機ＥＬ素子
は、電子注入電極とホール注入電極とからそれぞれ電子
とホールとを発光部内に注入し、このように注入された
電子とホールとを発光中心で再結合させて、有機分子を
励起状態にし、この有機分子が励起状態から基底状態に
戻るときに蛍光を発光するようになっている。
高電界を作用させ、電子をこの高電界中で加速して発光
中心に衝突させ、これにより発光中心を励起させて発光
させるようになっている。これに対し、有機ＥＬ素子
は、電子注入電極とホール注入電極とからそれぞれ電子
とホールとを発光部内に注入し、このように注入された
電子とホールとを発光中心で再結合させて、有機分子を
励起状態にし、この有機分子が励起状態から基底状態に
戻るときに蛍光を発光するようになっている。
【０００５】そして、無機ＥＬ素子の場合には、上記の
ように高電界を作用させるために、その駆動電圧として
１００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対して、
有機ＥＬ素子の場合には、５〜２０Ｖ程度の低い電圧で
駆動できるという利点があった。
ように高電界を作用させるために、その駆動電圧として
１００〜２００Ｖと高い電圧を必要とするのに対して、
有機ＥＬ素子の場合には、５〜２０Ｖ程度の低い電圧で
駆動できるという利点があった。
【０００６】また、上記の有機ＥＬ素子の場合には、発
光材料である螢光物質を選択することによって適当な色
彩に発光する発光素子を得ることができ、マルチカラー
やフルカラーの表示装置等としても利用できるという期
待があり、さらに低電圧で面発光できるために、液晶表
示素子等のバックライトとして利用することも考えられ
た。
光材料である螢光物質を選択することによって適当な色
彩に発光する発光素子を得ることができ、マルチカラー
やフルカラーの表示装置等としても利用できるという期
待があり、さらに低電圧で面発光できるために、液晶表
示素子等のバックライトとして利用することも考えられ
た。
【０００７】そして、近年、このような有機ＥＬ素子に
ついて様々な研究が行なわれ、有機ＥＬ素子としては、
ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と
発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ構造と称される
三層構造のものや、ホール注入電極と電子注入電極との
間にホール輸送層と電子輸送性に富む発光層とが積層さ
れたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造のものや、ホール
注入電極と電子注入電極との間にホール輸送性に富む発
光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造と称され
る二層構造のものが開発されている。
ついて様々な研究が行なわれ、有機ＥＬ素子としては、
ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送層と
発光層と電子輸送層とを積層させたＤＨ構造と称される
三層構造のものや、ホール注入電極と電子注入電極との
間にホール輸送層と電子輸送性に富む発光層とが積層さ
れたＳＨ−Ａ構造と称される二層構造のものや、ホール
注入電極と電子注入電極との間にホール輸送性に富む発
光層と電子輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造と称され
る二層構造のものが開発されている。
【０００８】ここで、このような有機ＥＬ素子において
は、発光層やキャリア輸送層を形成するにあたり、真空
蒸着法等によって均一な層を形成するようにしている
が、この発光層やキャリア輸送層に使用されている従来
の有機材料は一般に安定性が十分ではなく、時間が経過
するに連れて、これらの有機材料が次第に結晶化して、
発光層やキャリア輸送層に結晶が析出し、これにより有
機ＥＬ素子に短絡等が生じ、有機ＥＬ素子全体において
均一で十分な輝度の光が得られなくなる等の問題があっ
た。
は、発光層やキャリア輸送層を形成するにあたり、真空
蒸着法等によって均一な層を形成するようにしている
が、この発光層やキャリア輸送層に使用されている従来
の有機材料は一般に安定性が十分ではなく、時間が経過
するに連れて、これらの有機材料が次第に結晶化して、
発光層やキャリア輸送層に結晶が析出し、これにより有
機ＥＬ素子に短絡等が生じ、有機ＥＬ素子全体において
均一で十分な輝度の光が得られなくなる等の問題があっ
た。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】この発明は、ホール注
入電極と電子注入電極との間に、少なくとも有機材料を
用いた発光層とキャリア輸送層が形成された有機ＥＬ素
子における上記のような問題を解決することを課題とす
るものであり、発光層やキャリア輸送層に使用した有機
材料が、時間が経過するに連れて次第に結晶化して発光
層やキャリア輸送層に結晶が析出するのを防止し、長期
にわたって安定した発光が行なえる有機ＥＬ素子を提供
することである。
入電極と電子注入電極との間に、少なくとも有機材料を
用いた発光層とキャリア輸送層が形成された有機ＥＬ素
子における上記のような問題を解決することを課題とす
るものであり、発光層やキャリア輸送層に使用した有機
材料が、時間が経過するに連れて次第に結晶化して発光
層やキャリア輸送層に結晶が析出するのを防止し、長期
にわたって安定した発光が行なえる有機ＥＬ素子を提供
することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この発明の請求項１にお
ける有機エレクトロルミネッセンス素子においては、上
記のような課題を解決するため、ホール注入電極と電子
注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いた発光層
とキャリア輸送層とが設けられてなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、上記の発光層とキャリア輸
送層との少なくとも一層における有機材料に、クロモン
誘導体と亜鉛又はアルミニウムとのキレート化合物を用
いた。
ける有機エレクトロルミネッセンス素子においては、上
記のような課題を解決するため、ホール注入電極と電子
注入電極との間に、少なくとも有機材料を用いた発光層
とキャリア輸送層とが設けられてなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、上記の発光層とキャリア輸
送層との少なくとも一層における有機材料に、クロモン
誘導体と亜鉛又はアルミニウムとのキレート化合物を用
いた。
【００１１】ここで、上記のクロモン誘導体としては、
下記の化１に示すように、５位における水素が水酸基で
置換され、またその２位や３位におけるＲ1 ，Ｒ2 が水
素、アルキル基（−Ｃn Ｈ2n+1：ｎ＝１〜１０）、フェ
ニル基、アリール基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ
基（−ＯＣn Ｈ2n+1：ｎ＝１〜１０）、ハロゲン等で構
成されたものを用いることができ、特に、下記の化２に
示すように、２位における水素がフェニル基で置換され
た２−フェニル−５−ヒドロキシクロモン、すなわち５
−ヒドロキシフラボン（５Ｆｌａ）と亜鉛やアルミニウ
ムとのキレート化合物を発光層における発光材料に使用
した場合には、高い輝度の発光が得られるようになる。
下記の化１に示すように、５位における水素が水酸基で
置換され、またその２位や３位におけるＲ1 ，Ｒ2 が水
素、アルキル基（−Ｃn Ｈ2n+1：ｎ＝１〜１０）、フェ
ニル基、アリール基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ
基（−ＯＣn Ｈ2n+1：ｎ＝１〜１０）、ハロゲン等で構
成されたものを用いることができ、特に、下記の化２に
示すように、２位における水素がフェニル基で置換され
た２−フェニル−５−ヒドロキシクロモン、すなわち５
−ヒドロキシフラボン（５Ｆｌａ）と亜鉛やアルミニウ
ムとのキレート化合物を発光層における発光材料に使用
した場合には、高い輝度の発光が得られるようになる。
【００１２】
【化１】
【００１３】
【化２】
【００１４】また、この発明の請求項２における有機エ
レクトロルミネッセンス素子においては、上記のような
課題を解決するため、ホール注入電極と電子注入電極と
の間に、少なくとも有機材料を用いたキャリア輸送層と
発光層とが設けられてなる有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、上記の発光層とキャリア輸送層との少
なくとも一層における有機材料に、３−ヒドロキシフラ
ボン誘導体と金属とのキレート化合物を用いた。
レクトロルミネッセンス素子においては、上記のような
課題を解決するため、ホール注入電極と電子注入電極と
の間に、少なくとも有機材料を用いたキャリア輸送層と
発光層とが設けられてなる有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、上記の発光層とキャリア輸送層との少
なくとも一層における有機材料に、３−ヒドロキシフラ
ボン誘導体と金属とのキレート化合物を用いた。
【００１５】ここで、３−ヒドロキシフラボン（３Ｆｌ
ａ）誘導体としては、下記の化３に示すように、その５
位，６位，７位，８位におけるＲ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6
が水素、アルキル基（−Ｃn Ｈ2n+1：ｎ＝１〜１０）、
フェニル基、アリール基、アミノ基、シアノ基、アルコ
キシ基（−ＯＣn Ｈ2n+1，ｎ＝１〜１０）、ハロゲン等
で構成されたものを用いることができる。
ａ）誘導体としては、下記の化３に示すように、その５
位，６位，７位，８位におけるＲ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6
が水素、アルキル基（−Ｃn Ｈ2n+1：ｎ＝１〜１０）、
フェニル基、アリール基、アミノ基、シアノ基、アルコ
キシ基（−ＯＣn Ｈ2n+1，ｎ＝１〜１０）、ハロゲン等
で構成されたものを用いることができる。
【００１６】
【化３】
【００１７】また、この３−ヒドロキシフラボン誘導体
とキレート化合物を構成する金属としては、Ｚｎ，Ｂｅ
等の周期律表第２族の金属や、Ａｌ等の周期律表第３族
の金属を用いることができる。
とキレート化合物を構成する金属としては、Ｚｎ，Ｂｅ
等の周期律表第２族の金属や、Ａｌ等の周期律表第３族
の金属を用いることができる。
【００１８】そして、この発明の請求項１，２に記載し
た有機ＥＬ素子のように、発光層やキャリア輸送層にお
ける有機材料に、上記のようなキレート化合物を用いる
と、このキレート化合物が安定で結晶化しにくく、発光
層やキャリア輸送層に結晶が析出して短絡等が生じるの
が抑制され、長期にわたって安定した発光が行なえるよ
うになる。
た有機ＥＬ素子のように、発光層やキャリア輸送層にお
ける有機材料に、上記のようなキレート化合物を用いる
と、このキレート化合物が安定で結晶化しにくく、発光
層やキャリア輸送層に結晶が析出して短絡等が生じるの
が抑制され、長期にわたって安定した発光が行なえるよ
うになる。
【００１９】そして、この発明の請求項１，２に記載し
た有機ＥＬ素子において、発光層やキャリア輸送層に使
用する上記のようなキレート化合物は、発光層における
発光材料やホスト材料として、またキャリア輸送層にお
ける電子輸送材料として好適に使用される。
た有機ＥＬ素子において、発光層やキャリア輸送層に使
用する上記のようなキレート化合物は、発光層における
発光材料やホスト材料として、またキャリア輸送層にお
ける電子輸送材料として好適に使用される。
【００２０】
【発明の実施の形態】以下、この発明の実施形態に係る
有機ＥＬ素子について説明する。
有機ＥＬ素子について説明する。
【００２１】ここで、この発明の有機ＥＬ素子は、図１
に示すように、ホール注入電極２と電子注入電極６との
間にホール輸送層３と発光層４とが積層されたＳＨ−Ａ
構造のもの、図２に示すように、ホール注入電極２と電
子注入電極６との間に発光層４と電子輸送層５とが積層
されたＳＨ−Ｂ構造のもの、図３に示すように、ホール
注入電極２と電子注入電極６との間にホール輸送層３と
発光層４と電子輸送層５とが積層されたＤＨ構造のもの
の何れの構造のものであってもよい。
に示すように、ホール注入電極２と電子注入電極６との
間にホール輸送層３と発光層４とが積層されたＳＨ−Ａ
構造のもの、図２に示すように、ホール注入電極２と電
子注入電極６との間に発光層４と電子輸送層５とが積層
されたＳＨ−Ｂ構造のもの、図３に示すように、ホール
注入電極２と電子注入電極６との間にホール輸送層３と
発光層４と電子輸送層５とが積層されたＤＨ構造のもの
の何れの構造のものであってもよい。
【００２２】そして、この発明の有機ＥＬ素子において
は、クロモン誘導体と亜鉛又はアルミニウムとのキレー
ト化合物や、３−ヒドロキシフラボン誘導体と金属との
キレート化合物を、発光層４における発光材料やホスト
材料または電子輸送層５における電子輸送材料として用
いるようにする。
は、クロモン誘導体と亜鉛又はアルミニウムとのキレー
ト化合物や、３−ヒドロキシフラボン誘導体と金属との
キレート化合物を、発光層４における発光材料やホスト
材料または電子輸送層５における電子輸送材料として用
いるようにする。
【００２３】また、上記の有機ＥＬ素子においては、そ
のホール注入電極２に金やインジウム−スズ酸化物（以
下、ＩＴＯという。）等の仕事関数の大きな材料を用い
る一方、電子注入電極６にマグネシウム等の仕事関数の
小さな電極材料を用いるようにし、発光層４において発
光された光を取り出すために、少なくとも一方の電極を
透明にする必要があり、一般にはホール注入電極２に透
明で仕事関数の大きいＩＴＯを用いるようにする。
のホール注入電極２に金やインジウム−スズ酸化物（以
下、ＩＴＯという。）等の仕事関数の大きな材料を用い
る一方、電子注入電極６にマグネシウム等の仕事関数の
小さな電極材料を用いるようにし、発光層４において発
光された光を取り出すために、少なくとも一方の電極を
透明にする必要があり、一般にはホール注入電極２に透
明で仕事関数の大きいＩＴＯを用いるようにする。
【００２４】
【実施例】以下、この発明の実施例に係る有機ＥＬ素子
について具体的に説明する。
について具体的に説明する。
【００２５】（実施例１）この実施例１における有機Ｅ
Ｌ素子においては、発光層４に使用する発光材料とし
て、上記の化２に示した５−ヒドロキシフラボン（５Ｆ
ｌａ）と亜鉛とのキレート化合物で、下記の化４に示す
Ｚｎ（５Ｆｌａ）2 を用いるようにした。
Ｌ素子においては、発光層４に使用する発光材料とし
て、上記の化２に示した５−ヒドロキシフラボン（５Ｆ
ｌａ）と亜鉛とのキレート化合物で、下記の化４に示す
Ｚｎ（５Ｆｌａ）2 を用いるようにした。
【００２６】
【化４】
【００２７】ここで、このＺｎ（５Ｆｌａ）2 を合成す
るにあたっては、５−ヒドロキシフラボン０．５ｇ
（２．１０ｍｍｏｌ）をメタノール中に加熱しながら溶
解させる一方、酢酸亜鉛２水和物０．２３ｇ（１．０５
ｍｍｏｌ）を別の容器でメタノール中に溶解させ、この
溶液を上記の５−ヒドロキシフラボン溶液中に滴下し
て、１０分程度還流させ、黄色の沈澱物を析出させた
後、さらに大気中で３時間還流させた。
るにあたっては、５−ヒドロキシフラボン０．５ｇ
（２．１０ｍｍｏｌ）をメタノール中に加熱しながら溶
解させる一方、酢酸亜鉛２水和物０．２３ｇ（１．０５
ｍｍｏｌ）を別の容器でメタノール中に溶解させ、この
溶液を上記の５−ヒドロキシフラボン溶液中に滴下し
て、１０分程度還流させ、黄色の沈澱物を析出させた
後、さらに大気中で３時間還流させた。
【００２８】そして、析出した沈澱物を吸引濾過して乾
燥させた後、これをトレイン・サブリメーション法を用
いた昇華精製装置［H.J.Wagner, R.O.Loutfy, and C.K.
Hsiao ; J.Mater. Sci. Vol. 17 ,P2781 (1982) ］によ
って精製して上記のＺｎ（５Ｆｌａ）2 を得た。
燥させた後、これをトレイン・サブリメーション法を用
いた昇華精製装置［H.J.Wagner, R.O.Loutfy, and C.K.
Hsiao ; J.Mater. Sci. Vol. 17 ,P2781 (1982) ］によ
って精製して上記のＺｎ（５Ｆｌａ）2 を得た。
【００２９】そして、この実施例１においては、図１に
示すように、ガラス基板１上にＩＴＯで構成されて膜厚
が２０００Åになった透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、下記の化５に示すＮ，
Ｎ−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（Ｔ
ＰＤ）で構成されて膜厚が５００Åになったホール輸送
層３と、上記のようにして合成したＺｎ（５Ｆｌａ）2
で構成されて膜厚が５００Åになった発光層４と、マグ
ネシウム・インジウム合金で構成されて膜厚が２０００
Åになった電子注入電極６とが積層されたＳＨ−Ａ構造
になった有機ＥＬ素子を得た。
示すように、ガラス基板１上にＩＴＯで構成されて膜厚
が２０００Åになった透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、下記の化５に示すＮ，
Ｎ−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（Ｔ
ＰＤ）で構成されて膜厚が５００Åになったホール輸送
層３と、上記のようにして合成したＺｎ（５Ｆｌａ）2
で構成されて膜厚が５００Åになった発光層４と、マグ
ネシウム・インジウム合金で構成されて膜厚が２０００
Åになった電子注入電極６とが積層されたＳＨ−Ａ構造
になった有機ＥＬ素子を得た。
【００３０】
【化５】
【００３１】ここで、この実施例１の有機ＥＬ素子を製
造する方法を具体的に説明すると、先ずＩＴＯで構成さ
れたホール注入電極２が表面に形成されたガラス基板１
を中性洗剤により洗浄した後、これをアセトン中で２０
分間、エタノール中で２０分間それぞれ超音波洗浄し、
さらに上記のガラス基板１を沸騰したエタノール中に約
１分間入れて取り出した後、このガラス基板１をすぐに
送風乾燥させる。
造する方法を具体的に説明すると、先ずＩＴＯで構成さ
れたホール注入電極２が表面に形成されたガラス基板１
を中性洗剤により洗浄した後、これをアセトン中で２０
分間、エタノール中で２０分間それぞれ超音波洗浄し、
さらに上記のガラス基板１を沸騰したエタノール中に約
１分間入れて取り出した後、このガラス基板１をすぐに
送風乾燥させる。
【００３２】次いで、このガラス基板１上に形成された
ホール注入電極２の上に、前記のＴＰＤを真空蒸着させ
てホール輸送層３を形成した後、このホール輸送層３上
に前記のＺｎ（５Ｆｌａ）2 を真空蒸着させて発光層４
を形成し、さらにこの発光層４上にマグネシウム・イン
ジウム合金を真空蒸着させて電子注入電極６を形成す
る。なお、これらの真空蒸着は、何れも真空度１×１０
-6Ｔｏｒｒで、基板温度を制御しないで行なう。
ホール注入電極２の上に、前記のＴＰＤを真空蒸着させ
てホール輸送層３を形成した後、このホール輸送層３上
に前記のＺｎ（５Ｆｌａ）2 を真空蒸着させて発光層４
を形成し、さらにこの発光層４上にマグネシウム・イン
ジウム合金を真空蒸着させて電子注入電極６を形成す
る。なお、これらの真空蒸着は、何れも真空度１×１０
-6Ｔｏｒｒで、基板温度を制御しないで行なう。
【００３３】そして、この実施例１の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧９Ｖで最高輝度が８
９０ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５９１ｎｍ、色度座
標ｘ＝０．４７２、ｙ＝０．５１６になったＺｎ（５Ｆ
ｌａ）2 による高輝度な黄色発光が得られた。
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧９Ｖで最高輝度が８
９０ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５９１ｎｍ、色度座
標ｘ＝０．４７２、ｙ＝０．５１６になったＺｎ（５Ｆ
ｌａ）2 による高輝度な黄色発光が得られた。
【００３４】（実施例２）この実施例２における有機Ｅ
Ｌ素子においては、上記の実施例１における有機ＥＬ素
子において、その発光層４に使用する発光材料として、
上記の５−ヒドロキシフラボン（５Ｆｌａ）とアルミニ
ウムとのキレート化合物で、下記の化６に示すＡｌ（５
Ｆｌａ）3 を用いるようにし、それ以外については、上
記の実施例１の有機ＥＬ素子と同様にした。
Ｌ素子においては、上記の実施例１における有機ＥＬ素
子において、その発光層４に使用する発光材料として、
上記の５−ヒドロキシフラボン（５Ｆｌａ）とアルミニ
ウムとのキレート化合物で、下記の化６に示すＡｌ（５
Ｆｌａ）3 を用いるようにし、それ以外については、上
記の実施例１の有機ＥＬ素子と同様にした。
【００３５】
【化６】
【００３６】そして、この実施例２の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１０Ｖで最高輝度が
１２８０ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５９８ｎｍ、色
度座標ｘ＝０．４６７、ｙ＝０．５２１になったＡｌ
（５Ｆｌａ）3 による高輝度な黄色発光が得られた。
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１０Ｖで最高輝度が
１２８０ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５９８ｎｍ、色
度座標ｘ＝０．４６７、ｙ＝０．５２１になったＡｌ
（５Ｆｌａ）3 による高輝度な黄色発光が得られた。
【００３７】（実施例３）この実施例３における有機Ｅ
Ｌ素子においては、上記の実施例１における有機ＥＬ素
子において、その発光層４に使用する発光材料として、
３−ヒドロキシフラボン（３Ｆｌａ）と亜鉛とのキレー
ト化合物で、下記の化７に示すＺｎ（３Ｆｌａ）2 を用
いるようにし、それ以外については、上記の実施例１の
有機ＥＬ素子と同様にした。
Ｌ素子においては、上記の実施例１における有機ＥＬ素
子において、その発光層４に使用する発光材料として、
３−ヒドロキシフラボン（３Ｆｌａ）と亜鉛とのキレー
ト化合物で、下記の化７に示すＺｎ（３Ｆｌａ）2 を用
いるようにし、それ以外については、上記の実施例１の
有機ＥＬ素子と同様にした。
【００３８】
【化７】
【００３９】そして、この実施例３の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１２Ｖで、最高輝度
が２００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が６１０ｎｍ、色
度座標ｘ＝０．４７４、ｙ＝０．４７６になったＺｎ
（３Ｆｌａ）2 による高輝度なオレンジ色発光が得られ
た。
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１２Ｖで、最高輝度
が２００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が６１０ｎｍ、色
度座標ｘ＝０．４７４、ｙ＝０．４７６になったＺｎ
（３Ｆｌａ）2 による高輝度なオレンジ色発光が得られ
た。
【００４０】（実施例４）この実施例４における有機Ｅ
Ｌ素子においては、上記の化５に示したキレート化合物
Ｚｎ（５Ｆｌａ）2 を電子輸送層５における電子輸送材
料として用いるようにした。
Ｌ素子においては、上記の化５に示したキレート化合物
Ｚｎ（５Ｆｌａ）2 を電子輸送層５における電子輸送材
料として用いるようにした。
【００４１】そして、この実施例４においては、図３に
示すように、ガラス基板１上にＩＴＯで構成されて膜厚
が２０００Åになった透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、下記の化８に示すトリ
フェニルアミン誘導体（ＭＴＤＡＴＡ）で構成された膜
厚が５００Åになったホール輸送層３と、下記の化９に
示すαＮＰＤからなるホスト材料に下記の化１０に示す
ルブレンが５重量％ドープされて膜厚が２００Åになっ
た発光層４と、上記のＺｎ（５Ｆｌａ）2 で構成されて
膜厚が５００Åになった電子輸送層５と、マグネシウム
とインジウムとが１０：１の割合になったマグネシウム
・インジウム合金で構成されて膜厚が２０００Åになっ
た電子注入電極６とが積層されて、ＤＨ構造になった有
機ＥＬ素子を得た。
示すように、ガラス基板１上にＩＴＯで構成されて膜厚
が２０００Åになった透明なホール注入電極２を形成
し、このホール注入電極２上に、下記の化８に示すトリ
フェニルアミン誘導体（ＭＴＤＡＴＡ）で構成された膜
厚が５００Åになったホール輸送層３と、下記の化９に
示すαＮＰＤからなるホスト材料に下記の化１０に示す
ルブレンが５重量％ドープされて膜厚が２００Åになっ
た発光層４と、上記のＺｎ（５Ｆｌａ）2 で構成されて
膜厚が５００Åになった電子輸送層５と、マグネシウム
とインジウムとが１０：１の割合になったマグネシウム
・インジウム合金で構成されて膜厚が２０００Åになっ
た電子注入電極６とが積層されて、ＤＨ構造になった有
機ＥＬ素子を得た。
【００４２】
【化８】
【００４３】
【化９】
【００４４】
【化１０】
【００４５】そして、この実施例４の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１０Ｖで、最高輝度
が３５００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５５９ｎｍ、
色度座標ｘ＝０．４８４、ｙ＝０．５４０になったルブ
レンによる高輝度な黄色発光が得られた。
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１０Ｖで、最高輝度
が３５００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５５９ｎｍ、
色度座標ｘ＝０．４８４、ｙ＝０．５４０になったルブ
レンによる高輝度な黄色発光が得られた。
【００４６】また、この実施例４の有機ＥＬ素子を封止
して乾燥空気中で放置した場合、半年後においても、上
記の電子輸送層５中に結晶の析出が起こらず、発光特性
がほとんど低下しなかった。
して乾燥空気中で放置した場合、半年後においても、上
記の電子輸送層５中に結晶の析出が起こらず、発光特性
がほとんど低下しなかった。
【００４７】（実施例５）この実施例５における有機Ｅ
Ｌ素子においては、上記の実施例４における有機ＥＬ素
子において、その電子輸送層５における電子輸送材料と
して、前記の化６に示したキレート化合物Ａｌ（５Ｆｌ
ａ）3 を用い、それ以外については、上記の実施例４の
有機ＥＬ素子と同様にした。
Ｌ素子においては、上記の実施例４における有機ＥＬ素
子において、その電子輸送層５における電子輸送材料と
して、前記の化６に示したキレート化合物Ａｌ（５Ｆｌ
ａ）3 を用い、それ以外については、上記の実施例４の
有機ＥＬ素子と同様にした。
【００４８】そして、この実施例５の有機ＥＬ素子にお
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１０Ｖで、最高輝度
が５６００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５５９ｎｍ、
色度座標ｘ＝０．４８４、ｙ＝０．５４０になったルブ
レンによる高輝度な黄色発光が得られた。
けるホール注入電極２をプラス、電子注入電極６をマイ
ナスにして電圧を印加すると、電圧１０Ｖで、最高輝度
が５６００ｃｄ／ｍ2 、発光ピーク波長が５５９ｎｍ、
色度座標ｘ＝０．４８４、ｙ＝０．５４０になったルブ
レンによる高輝度な黄色発光が得られた。
【００４９】また、この実施例５の有機ＥＬ素子を封止
して乾燥空気中で放置した場合、上記の実施例４の場合
と同様に、半年後においても、上記の電子輸送層５中に
結晶の析出が起こらず、発光特性がほとんど低下しなか
った。
して乾燥空気中で放置した場合、上記の実施例４の場合
と同様に、半年後においても、上記の電子輸送層５中に
結晶の析出が起こらず、発光特性がほとんど低下しなか
った。
【００５０】
【発明の効果】以上詳述したように、この発明の請求項
１，２に示す有機ＥＬ素子のように、キャリア輸送層と
発光層の少なくとも一層に含有させる有機材料に、クロ
モン誘導体と亜鉛又はアルミニウムとのキレート化合物
や、３−ヒドロキシフラボン誘導体と金属とのキレート
化合物を用いると、このキレート化合物が安定していて
結晶化しにくいため、従来の有機ＥＬ素子のように発光
層やキャリア輸送層に用いた有機材料が次第に結晶化
し、発光層やキャリア輸送層に結晶が析出して短絡等が
生じるということがなく、長期にわたって均一で安定し
た発光が行なえるようになった。
１，２に示す有機ＥＬ素子のように、キャリア輸送層と
発光層の少なくとも一層に含有させる有機材料に、クロ
モン誘導体と亜鉛又はアルミニウムとのキレート化合物
や、３−ヒドロキシフラボン誘導体と金属とのキレート
化合物を用いると、このキレート化合物が安定していて
結晶化しにくいため、従来の有機ＥＬ素子のように発光
層やキャリア輸送層に用いた有機材料が次第に結晶化
し、発光層やキャリア輸送層に結晶が析出して短絡等が
生じるということがなく、長期にわたって均一で安定し
た発光が行なえるようになった。
【図１】この発明に係る有機ＥＬ素子の実施形態を示
し、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送
層と発光層とが積層されたＳＨ−Ａ構造の有機ＥＬ素子
の概略説明図である。
し、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送
層と発光層とが積層されたＳＨ−Ａ構造の有機ＥＬ素子
の概略説明図である。
【図２】この発明に係る有機ＥＬ素子の実施形態を示
し、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層と電
子輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造の有機ＥＬ素子の
概略説明図である。
し、ホール注入電極と電子注入電極との間に発光層と電
子輸送層とが積層されたＳＨ−Ｂ構造の有機ＥＬ素子の
概略説明図である。
【図３】この発明に係る有機ＥＬ素子の実施形態を示
し、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送
層と発光層と電子輸送層とが積層されたＤＨ構造の有機
ＥＬ素子の概略説明図である。
し、ホール注入電極と電子注入電極との間にホール輸送
層と発光層と電子輸送層とが積層されたＤＨ構造の有機
ＥＬ素子の概略説明図である。
１ ガラス基板 ２ ホール注入電極 ３ ホール輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 電子注入電極
Claims (2)
- 【請求項１】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機材料を用いた発光層とキャリア輸送
層とが設けられてなる有機エレクトロルミネッセンス素
子において、上記の発光層とキャリア輸送層との少なく
とも一層における有機材料に、クロモン誘導体と亜鉛又
はアルミニウムとのキレート化合物を用いたことを特徴
とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 ホール注入電極と電子注入電極との間
に、少なくとも有機材料を用いたキャリア輸送層と発光
層とが設けられてなる有機エレクトロルミネッセンス素
子において、上記の発光層とキャリア輸送層との少なく
とも一層における有機材料に、３−ヒドロキシフラボン
誘導体と金属とのキレート化合物を用いたことを特徴と
する有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9118337A JPH10308279A (ja) | 1997-05-08 | 1997-05-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP98917757A EP1026924A4 (en) | 1997-05-08 | 1998-04-30 | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE |
| US09/331,775 US6555253B2 (en) | 1997-05-08 | 1998-04-30 | Organic electroluminescent device |
| PCT/JP1998/001999 WO1998051131A1 (fr) | 1997-05-08 | 1998-04-30 | Dispositif electroluminescent organique |
| US10/379,568 US6743526B2 (en) | 1997-05-08 | 2003-03-06 | Organic electroluminescent device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9118337A JPH10308279A (ja) | 1997-05-08 | 1997-05-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10308279A true JPH10308279A (ja) | 1998-11-17 |
Family
ID=14734183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9118337A Pending JPH10308279A (ja) | 1997-05-08 | 1997-05-08 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10308279A (ja) |
-
1997
- 1997-05-08 JP JP9118337A patent/JPH10308279A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5601409B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス材料 | |
| JP3885412B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP4255610B2 (ja) | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| US5059863A (en) | Organic electroluminescent device | |
| JP3065125B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3065130B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3691101B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4798011B2 (ja) | エレクトロルミネッセンス材料 | |
| JP2004356033A (ja) | 有機ｅｌ素子 | |
| KR100826439B1 (ko) | 유기 전계발광 소자 | |
| JP4686895B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 | |
| JP3389411B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3490879B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH07310071A (ja) | エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH10233284A (ja) | 有機ｅｌ素子 | |
| JP3547945B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3082284B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JPH10308279A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2828821B2 (ja) | 電界発光素子 | |
| JPH06240245A (ja) | 電界発光素子 | |
| JP3208833B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3615374B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3082283B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2974845B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH06240248A (ja) | 電界発光素子 |