JP2000182772A - 有機系エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
有機系エレクトロルミネセンス素子Info
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- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S428/917—Electroluminescent
Abstract
(57)【要約】
【課題】 熱安定性の高い改良型の緑色発光性有機系Ｅ
Ｌ素子を提供する。 【解決手段】 アノードと、カソードと、下式の化合物
を含有する少なくとも一つの有機発光層とを含んで成る
有機系エレクトロルミネセンス素子。 【化１】 （上式中、ＸはＳ又はＯを表し、Ｒ1 及びＲ2 は、各々
独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、アリール基
又は炭素環式系を表し、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独立に、
炭素原子数１〜１０のアルキル基又はそれぞれＲ1 、Ｒ
2 と結合している分岐したもしくは分岐していない５員
もしくは６員の置換基環を表し、そしてＲ 5 及びＲ
6 は、各々独立に、分岐した又は分岐していない炭素原
子数１〜２０のアルキル基を表す。）
Ｌ素子を提供する。 【解決手段】 アノードと、カソードと、下式の化合物
を含有する少なくとも一つの有機発光層とを含んで成る
有機系エレクトロルミネセンス素子。 【化１】 （上式中、ＸはＳ又はＯを表し、Ｒ1 及びＲ2 は、各々
独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、アリール基
又は炭素環式系を表し、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独立に、
炭素原子数１〜１０のアルキル基又はそれぞれＲ1 、Ｒ
2 と結合している分岐したもしくは分岐していない５員
もしくは６員の置換基環を表し、そしてＲ 5 及びＲ
6 は、各々独立に、分岐した又は分岐していない炭素原
子数１〜２０のアルキル基を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機系エレクトロル
ミネセンス（ＥＬ）素子に関する。より詳細には、本発
明は非常に効率の高い緑色ＥＬ素子に関する。
ミネセンス（ＥＬ）素子に関する。より詳細には、本発
明は非常に効率の高い緑色ＥＬ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機系ＥＬ素子は、高効率であることが
知られており、しかも広範囲の発色が可能である。フラ
ットパネル型ディスプレーのような用途が企図されてい
る。初期の有機系ＥＬ素子の代表例が、Gurneeらの米国
特許第３，１７２，８６２号（1965年３月９日発行）、
Gurneeの米国特許第３，１７３，０５０号（1965年３月
９日発行）、Dresner の「Double Injection Electrolu
minescence in Anthracene」(RCA Review, Vol. 30, p
p. 322-334, 1969)、及びDresner の米国特許第３，７
１０，１６７号（1973年１月９日発行）に記載されてい
る。典型的な有機系発光材料は、共役系有機ホスト物質
と縮合ベンゼン環を有する共役系有機活性化剤とで形成
されたものである。有機ホスト物質の例として、ナフタ
レン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ベンゾ
ピレン、クリセン、ピセン、カルバゾール、フルオレ
ン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ト
リフェニレンオキシド、ジハロビフェニル、トランス−
スチルベン及び１，４−ジフェニルブタジエンが提案さ
れている。活性化剤の例としてはアントラセン、テトラ
セン及びペンタセンが挙げられている。有機系発光材料
は、１μｍよりもはるかに厚い単層媒体として存在する
ものであった。このため、このような有機系ＥＬ媒体は
高抵抗であり、当該ＥＬ素子の動作には比較的高い電圧
（＞１００ボルト）が必要であった。
知られており、しかも広範囲の発色が可能である。フラ
ットパネル型ディスプレーのような用途が企図されてい
る。初期の有機系ＥＬ素子の代表例が、Gurneeらの米国
特許第３，１７２，８６２号（1965年３月９日発行）、
Gurneeの米国特許第３，１７３，０５０号（1965年３月
９日発行）、Dresner の「Double Injection Electrolu
minescence in Anthracene」(RCA Review, Vol. 30, p
p. 322-334, 1969)、及びDresner の米国特許第３，７
１０，１６７号（1973年１月９日発行）に記載されてい
る。典型的な有機系発光材料は、共役系有機ホスト物質
と縮合ベンゼン環を有する共役系有機活性化剤とで形成
されたものである。有機ホスト物質の例として、ナフタ
レン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ベンゾ
ピレン、クリセン、ピセン、カルバゾール、フルオレ
ン、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ト
リフェニレンオキシド、ジハロビフェニル、トランス−
スチルベン及び１，４−ジフェニルブタジエンが提案さ
れている。活性化剤の例としてはアントラセン、テトラ
セン及びペンタセンが挙げられている。有機系発光材料
は、１μｍよりもはるかに厚い単層媒体として存在する
ものであった。このため、このような有機系ＥＬ媒体は
高抵抗であり、当該ＥＬ素子の動作には比較的高い電圧
（＞１００ボルト）が必要であった。
【０００３】最近の当該技術分野における有機系ＥＬ素
子構造についての発見により、極めて薄い複数の層（全
体厚として＜１．０μｍ）からなる有機系ＥＬ媒体でア
ノードとカソードを分離した素子がもたらされた。本明
細書中、「有機系ＥＬ媒体」とはアノード電極とカソー
ド電極との間の有機組成物をさすものとする。基本的な
二層型ＥＬ素子構造では、一方の有機層が正孔を注入し
且つ輸送するように具体的に選ばれ、そして他方の有機
層が電子を注入し且つ輸送するように具体的に選ばれ
る。これら二つの層の間の界面が、注入された正孔−電
子対の再結合及び生じるエレクトロルミネセンスのため
の効率部位を提供する。有機系ＥＬ媒体が極めて薄いた
め、抵抗が下がり、バイアス電圧レベルを一定とした場
合の電流密度の向上が可能となる。発光は有機系ＥＬ媒
体中の電流密度に直接関連するため、薄層は、電荷の注
入及び輸送効率の向上と相まって、電界効果型トランジ
スタのような集積回路ドライバと適合する範囲の低い印
加電圧による許容できる発光レベル（例、周囲光下で視
認できる輝度レベル）の実現を可能にした。
子構造についての発見により、極めて薄い複数の層（全
体厚として＜１．０μｍ）からなる有機系ＥＬ媒体でア
ノードとカソードを分離した素子がもたらされた。本明
細書中、「有機系ＥＬ媒体」とはアノード電極とカソー
ド電極との間の有機組成物をさすものとする。基本的な
二層型ＥＬ素子構造では、一方の有機層が正孔を注入し
且つ輸送するように具体的に選ばれ、そして他方の有機
層が電子を注入し且つ輸送するように具体的に選ばれ
る。これら二つの層の間の界面が、注入された正孔−電
子対の再結合及び生じるエレクトロルミネセンスのため
の効率部位を提供する。有機系ＥＬ媒体が極めて薄いた
め、抵抗が下がり、バイアス電圧レベルを一定とした場
合の電流密度の向上が可能となる。発光は有機系ＥＬ媒
体中の電流密度に直接関連するため、薄層は、電荷の注
入及び輸送効率の向上と相まって、電界効果型トランジ
スタのような集積回路ドライバと適合する範囲の低い印
加電圧による許容できる発光レベル（例、周囲光下で視
認できる輝度レベル）の実現を可能にした。
【０００４】有機系ＥＬ素子のさらなる改良、例えば、
色、安定性、効率及び製造法が、米国特許第４，３５
６，４２９号、同第４，５３９，５０７号、同第４，７
２０，４３２号、同第４，８８５，２１１号、同第５，
１５１，６２９号、同第５，１５０，００６号、同第
５，１４１，６７１号、同第５，０７３，４４６号、同
第５，０６１，５６９号、同第５，０５９，８６２号、
同第５，０５９，８６１号、同第５，０４７，６８７
号、同第４，９５０，９５０号、同第４，７６９，２９
２号、同第５，１０４，７４０号、同第５，２２７，２
５２号、同第５，２５６，９４５号、同第５，０６９，
９７５号、同第５，１２２，７１１号、同第５，３６
６，８１１号、同第５，１２６，２１４号、同第５，１
４２，３４３号、同第５，３８９，４４４号及び同第
５，４５８，９７７号に記載されている。
色、安定性、効率及び製造法が、米国特許第４，３５
６，４２９号、同第４，５３９，５０７号、同第４，７
２０，４３２号、同第４，８８５，２１１号、同第５，
１５１，６２９号、同第５，１５０，００６号、同第
５，１４１，６７１号、同第５，０７３，４４６号、同
第５，０６１，５６９号、同第５，０５９，８６２号、
同第５，０５９，８６１号、同第５，０４７，６８７
号、同第４，９５０，９５０号、同第４，７６９，２９
２号、同第５，１０４，７４０号、同第５，２２７，２
５２号、同第５，２５６，９４５号、同第５，０６９，
９７５号、同第５，１２２，７１１号、同第５，３６
６，８１１号、同第５，１２６，２１４号、同第５，１
４２，３４３号、同第５，３８９，４４４号及び同第
５，４５８，９７７号に記載されている。
【０００５】フルカラーＥＬ表示パネルを製造するため
には、適切な色度と十分な発光効率を有する高効率の
赤、緑及び青（ＲＧＢ）の各ＥＬ材料を入手する必要が
ある。このような目的を達成するのに便利な手段として
ゲスト−ホストドープ系が挙げられる。その主な理由
は、輸送特性及び発光特性を最適化したホスト単体を、
所望の色相のＥＬをもたらす各種ゲストドーパントと一
緒に使用できるということである。
には、適切な色度と十分な発光効率を有する高効率の
赤、緑及び青（ＲＧＢ）の各ＥＬ材料を入手する必要が
ある。このような目的を達成するのに便利な手段として
ゲスト−ホストドープ系が挙げられる。その主な理由
は、輸送特性及び発光特性を最適化したホスト単体を、
所望の色相のＥＬをもたらす各種ゲストドーパントと一
緒に使用できるということである。
【０００６】トリス−（８−ヒドロキシキノリナト）ア
ルミニウム（Ａｌｑ）からドーパント分子への分光シフ
トを起こさせるゲスト−ホストエネルギー伝達の原理に
基づくドープ型ＥＬ系が、Tangらの譲受人共通の米国特
許第４，７６９，２９２号に記載されている。Ａｌｑ
は、その５３０ｎｍにおける発光が赤色分光領域におけ
るゲストＥＬ発光を十分に増感するため、赤色ＥＬ発光
体にとって好適なホストである。当該従来技術において
緑色発光を提供するように選ばれた好ましいドーパント
は、一般にクマリン−６（又はＣ−６）として知られて
いる３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルア
ミノクマリン及びクマリン−５４５Ｔ（又はＣ−５４５
Ｔ）としての方が知られている１０−（２−ベンゾチア
ゾリル）−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−〔ｌ〕ベ
ンゾピラノ〔６，７，８−ｉｊ〕キノリジン−１１−オ
ンであった。これらの緑色蛍光色素をエレクトロルミネ
センス素子に使用することは、米国特許第４，７６９，
２９２号及び特開平６−９９５２号公報に記載されてい
る。一般に、これらの分子は希薄溶液において高いフォ
トルミネセンス（ＰＬ）量子収率を示し、そしてその緑
色エレクトロルミネセンス効率は、Ａｌｑをホスト発光
体として用いたＥＬ素子において適当な濃度レベルでド
ープされた場合に高くなる。
ルミニウム（Ａｌｑ）からドーパント分子への分光シフ
トを起こさせるゲスト−ホストエネルギー伝達の原理に
基づくドープ型ＥＬ系が、Tangらの譲受人共通の米国特
許第４，７６９，２９２号に記載されている。Ａｌｑ
は、その５３０ｎｍにおける発光が赤色分光領域におけ
るゲストＥＬ発光を十分に増感するため、赤色ＥＬ発光
体にとって好適なホストである。当該従来技術において
緑色発光を提供するように選ばれた好ましいドーパント
は、一般にクマリン−６（又はＣ−６）として知られて
いる３−（２’−ベンゾチアゾリル）−７−ジエチルア
ミノクマリン及びクマリン−５４５Ｔ（又はＣ−５４５
Ｔ）としての方が知られている１０−（２−ベンゾチア
ゾリル）−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，
６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−〔ｌ〕ベ
ンゾピラノ〔６，７，８−ｉｊ〕キノリジン−１１−オ
ンであった。これらの緑色蛍光色素をエレクトロルミネ
センス素子に使用することは、米国特許第４，７６９，
２９２号及び特開平６−９９５２号公報に記載されてい
る。一般に、これらの分子は希薄溶液において高いフォ
トルミネセンス（ＰＬ）量子収率を示し、そしてその緑
色エレクトロルミネセンス効率は、Ａｌｑをホスト発光
体として用いたＥＬ素子において適当な濃度レベルでド
ープされた場合に高くなる。
【０００７】
【化４】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、通常こ
れらのクマリン誘導体はガラス転移温度（Ｔg ）が比較
的低く、このことが素子の熱安定性に影響を及ぼす。ク
マリン−６はＤＳＣで観測できるようなＴg を示さな
い。これは結晶化度が高いためで、このことが最終的に
は素子の発光層の薄膜形態に影響を及ぼす。さらに、Ｅ
Ｌ用途の場合、素子のＥＬ効率を高めて電力消費量を節
約するためにドーパントの構造を改変する必要が常にあ
る。素子の構造及び駆動条件が一定である場合にｃｄ／
Ａで表すＥＬ効率が高ければ高いほど、所望の1931 CIE
x, y 座標の組合せを示す所望の緑色発光を生ぜしめる
に必要な電力は小さくなる。したがって、発光色に大き
な影響を及ぼすことなくＥＬ素子の熱安定性を高めるた
めに、緑色クマリン系ドーパントのＴg を上昇させる特
殊な置換基が必要である。また、発光色の CIE x, y 座
標に大きな影響を及ぼすことなくクマリン／Ａｌｑ（ゲ
スト／ホスト）発光体系の一定の緑色発光性ＥＬ素子の
ＥＬ効率を高める特殊な置換基も必要である。したがっ
て、ＥＬ用途に有用なクマリン系の高Ｔg 蛍光性化合物
であって、ＥＬ効率を高め且つそれぞれＣ−６又はＣ−
５４５Ｔと同様の色である緑色の所望のＥＬ発光を示す
ものを提供することが望まれる。本発明の目的は、熱安
定性の高い改良型の緑色発光性有機系ＥＬ素子を提供す
ることにある。
れらのクマリン誘導体はガラス転移温度（Ｔg ）が比較
的低く、このことが素子の熱安定性に影響を及ぼす。ク
マリン−６はＤＳＣで観測できるようなＴg を示さな
い。これは結晶化度が高いためで、このことが最終的に
は素子の発光層の薄膜形態に影響を及ぼす。さらに、Ｅ
Ｌ用途の場合、素子のＥＬ効率を高めて電力消費量を節
約するためにドーパントの構造を改変する必要が常にあ
る。素子の構造及び駆動条件が一定である場合にｃｄ／
Ａで表すＥＬ効率が高ければ高いほど、所望の1931 CIE
x, y 座標の組合せを示す所望の緑色発光を生ぜしめる
に必要な電力は小さくなる。したがって、発光色に大き
な影響を及ぼすことなくＥＬ素子の熱安定性を高めるた
めに、緑色クマリン系ドーパントのＴg を上昇させる特
殊な置換基が必要である。また、発光色の CIE x, y 座
標に大きな影響を及ぼすことなくクマリン／Ａｌｑ（ゲ
スト／ホスト）発光体系の一定の緑色発光性ＥＬ素子の
ＥＬ効率を高める特殊な置換基も必要である。したがっ
て、ＥＬ用途に有用なクマリン系の高Ｔg 蛍光性化合物
であって、ＥＬ効率を高め且つそれぞれＣ−６又はＣ−
５４５Ｔと同様の色である緑色の所望のＥＬ発光を示す
ものを提供することが望まれる。本発明の目的は、熱安
定性の高い改良型の緑色発光性有機系ＥＬ素子を提供す
ることにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、アノード
と、カソードと、下式の化合物を含有する少なくとも一
つの有機発光層とを含んで成る有機系エレクトロルミネ
センス素子によって達成される。
と、カソードと、下式の化合物を含有する少なくとも一
つの有機発光層とを含んで成る有機系エレクトロルミネ
センス素子によって達成される。
【００１０】
【化５】
【００１１】上式中、ＸはＳ又はＯを表し、Ｒ1 及びＲ
2 は、各々独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、
アリール基又は炭素環式系を表し、Ｒ3 及びＲ4 は、各
々独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基又はそれぞ
れＲ1 、Ｒ2 と結合している分岐したもしくは分岐して
いない５員もしくは６員の置換基環を表し、そしてＲ5
及びＲ6 は、各々独立に、分岐した又は分岐していない
炭素原子数１〜２０のアルキル基を表す。
2 は、各々独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、
アリール基又は炭素環式系を表し、Ｒ3 及びＲ4 は、各
々独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基又はそれぞ
れＲ1 、Ｒ2 と結合している分岐したもしくは分岐して
いない５員もしくは６員の置換基環を表し、そしてＲ5
及びＲ6 は、各々独立に、分岐した又は分岐していない
炭素原子数１〜２０のアルキル基を表す。
【００１２】本発明の特徴は、これらの化合物が、それ
ぞれＣ−６又はＣ−５４５Ｔが示すＴg よりも高いＴg
を示すことにある。本発明の別の特徴として、当該化合
物を一定のＥＬ素子に適用した場合に、同様の CIE x,
y 色度を有する同一の緑色ＥＬ発光が得られることがあ
る。本発明のさらに別の特徴は、当該化合物が、ベンゾ
チアゾール環又はベンゾキサゾール環にｔ−ブチル基が
結合されていない化合物と比較して、意外にも高いエレ
クトロルミネセンス効率を示すことである。その上、当
該蛍光性化合物は、濃度消光(concentration quenchin
g) に対する抵抗性が高く、しかも嵩高いｔ−ブチル置
換が母体化合物の色度特性を顕著に変化させることはな
い。
ぞれＣ−６又はＣ−５４５Ｔが示すＴg よりも高いＴg
を示すことにある。本発明の別の特徴として、当該化合
物を一定のＥＬ素子に適用した場合に、同様の CIE x,
y 色度を有する同一の緑色ＥＬ発光が得られることがあ
る。本発明のさらに別の特徴は、当該化合物が、ベンゾ
チアゾール環又はベンゾキサゾール環にｔ−ブチル基が
結合されていない化合物と比較して、意外にも高いエレ
クトロルミネセンス効率を示すことである。その上、当
該蛍光性化合物は、濃度消光(concentration quenchin
g) に対する抵抗性が高く、しかも嵩高いｔ−ブチル置
換が母体化合物の色度特性を顕著に変化させることはな
い。
【００１３】
【発明の実施の形態】図１に本発明によるＥＬ素子１０
０を概略的に示す。支持体を層１０２で示すが、これは
電気絶縁性であって光透過性の材料、例えばガラス又は
プラスチックである。アノード１０４とカソード１０６
は、図示したように累置された二つの有機薄膜層からな
る有機系ＥＬ媒体１０８によって分離されている。アノ
ードの上に位置する層１１０は有機系ＥＬ媒体の正孔輸
送層を形成する。この正孔輸送層１１０の上には、有機
系ＥＬ媒体の電子輸送層を形成する層１１２が位置す
る。アノード１０４とカソード１０６は、それぞれ導線
１１６、１１８によって外部のＡＣ又はＤＣ電源１１４
に接続されている。電源１１４はパルス式、間欠式又は
連続式であることができる。
０を概略的に示す。支持体を層１０２で示すが、これは
電気絶縁性であって光透過性の材料、例えばガラス又は
プラスチックである。アノード１０４とカソード１０６
は、図示したように累置された二つの有機薄膜層からな
る有機系ＥＬ媒体１０８によって分離されている。アノ
ードの上に位置する層１１０は有機系ＥＬ媒体の正孔輸
送層を形成する。この正孔輸送層１１０の上には、有機
系ＥＬ媒体の電子輸送層を形成する層１１２が位置す
る。アノード１０４とカソード１０６は、それぞれ導線
１１６、１１８によって外部のＡＣ又はＤＣ電源１１４
に接続されている。電源１１４はパルス式、間欠式又は
連続式であることができる。
【００１４】動作中、アノード１０４がカソード１０６
よりも高い電位にある時は、ＥＬ素子１００を、フォワ
ードバイアスされるダイオードと見ることができる。こ
の条件下では、正孔１２０（正帯電キャリヤ）がアノー
ド１０４から正孔輸送層１１０に注入され、そして電子
が電子輸送層１１２に注入される。注入された正孔と電
子は、矢印１２０及び１２２で示したように、それぞれ
逆帯電した電極に向けて移動する。その結果、正孔−電
子の再結合が起こり、エネルギーの一部が光として放出
されてエレクトロルミネセンスが発生する。
よりも高い電位にある時は、ＥＬ素子１００を、フォワ
ードバイアスされるダイオードと見ることができる。こ
の条件下では、正孔１２０（正帯電キャリヤ）がアノー
ド１０４から正孔輸送層１１０に注入され、そして電子
が電子輸送層１１２に注入される。注入された正孔と電
子は、矢印１２０及び１２２で示したように、それぞれ
逆帯電した電極に向けて移動する。その結果、正孔−電
子の再結合が起こり、エネルギーの一部が光として放出
されてエレクトロルミネセンスが発生する。
【００１５】正孔と電子が再結合する領域は再結合帯域
として知られている。二層型素子の構造は、エレクトロ
ルミネセンスが生じる可能性が最も高い正孔輸送層１１
０と電子輸送層１１２との界面の近傍に当該再結合が閉
じ込められるように具体的に設計される。この再結合を
閉じ込めるスキームについては、Tang及びVan Slyke[Ap
plied Physics Letters, Vol. 51, p. 913, 1987]に記
載されており、適当な仕事関数のキャリヤ注入電極と適
当なキャリヤ移動度の輸送材料とを選ぶことにより行わ
れる。当該有機層間の界面から離れると、特に注入電極
において又はその付近では、一般に導電性表面による放
射消光効果のため放射は非常に少なくなる。
として知られている。二層型素子の構造は、エレクトロ
ルミネセンスが生じる可能性が最も高い正孔輸送層１１
０と電子輸送層１１２との界面の近傍に当該再結合が閉
じ込められるように具体的に設計される。この再結合を
閉じ込めるスキームについては、Tang及びVan Slyke[Ap
plied Physics Letters, Vol. 51, p. 913, 1987]に記
載されており、適当な仕事関数のキャリヤ注入電極と適
当なキャリヤ移動度の輸送材料とを選ぶことにより行わ
れる。当該有機層間の界面から離れると、特に注入電極
において又はその付近では、一般に導電性表面による放
射消光効果のため放射は非常に少なくなる。
【００１６】図２に示した有機系ＥＬ素子２００は、本
発明の別の好適な具体的態様を例示するものである。絶
縁性且つ透明な支持体は層２０２である。アノード２０
４とカソード２０６は、図示したように累置された三つ
の有機薄膜層からなる有機系ＥＬ媒体２０８によって分
離されている。アノード２０４に隣接した層２１０は正
孔輸送層である。カソード２０６に隣接した層２１４は
電子輸送層である。正孔輸送層２１０と電子輸送層２１
４との間に位置する層２１２は発光層である。この発光
層２１２は、正孔と電子が再結合する再結合層としても
働く。
発明の別の好適な具体的態様を例示するものである。絶
縁性且つ透明な支持体は層２０２である。アノード２０
４とカソード２０６は、図示したように累置された三つ
の有機薄膜層からなる有機系ＥＬ媒体２０８によって分
離されている。アノード２０４に隣接した層２１０は正
孔輸送層である。カソード２０６に隣接した層２１４は
電子輸送層である。正孔輸送層２１０と電子輸送層２１
４との間に位置する層２１２は発光層である。この発光
層２１２は、正孔と電子が再結合する再結合層としても
働く。
【００１７】素子１００と素子２００は構成が似ている
が、素子２００には、主として正孔−電子再結合、すな
わちエレクトロルミネセンスのための部位として機能す
る発光層が追加導入されている。このため、個々の有機
層の機能は区別され、したがってそれぞれ個別に最適化
することができる。すなわち、発光層又は再結合層を、
所望のＥＬ色及び高い発光効率が得られるように選ぶこ
とができる。同様に、電子輸送層２１４及び正孔輸送層
２１０を、主としてキャリヤ輸送特性について最適化す
ることができる。
が、素子２００には、主として正孔−電子再結合、すな
わちエレクトロルミネセンスのための部位として機能す
る発光層が追加導入されている。このため、個々の有機
層の機能は区別され、したがってそれぞれ個別に最適化
することができる。すなわち、発光層又は再結合層を、
所望のＥＬ色及び高い発光効率が得られるように選ぶこ
とができる。同様に、電子輸送層２１４及び正孔輸送層
２１０を、主としてキャリヤ輸送特性について最適化す
ることができる。
【００１８】図３に示した有機系ＥＬ素子３００は、本
発明のさらに別の好ましい具体的態様を示すものであ
る。絶縁性且つ透明な支持体は層３０２である。アノー
ド３０４とカソード３０６は、図示したように累置され
た五つの有機薄膜層からなるＥＬ媒体３０８によって分
離されている。アノード３０４の上には、順に、正孔注
入層３１０、正孔輸送層３１２、発光層３１４、電子輸
送層３１６及び電子注入層３１８が配置されている。素
子３００の構造は素子２００と似ているが、アノード３
０４及びカソード３０６の注入効率を改良するためにそ
れぞれ正孔注入層３１０及び電子注入層３１８が追加さ
れている。ＥＬ素子は、その性能を不当に損なうことな
く有機系ＥＬ媒体に正孔注入層又は電子注入層（それぞ
れ３１０及び３１８）のいずれかを有するものとして構
築できることが理解される。有効な特定の化合物の一種
を以下に示す。
発明のさらに別の好ましい具体的態様を示すものであ
る。絶縁性且つ透明な支持体は層３０２である。アノー
ド３０４とカソード３０６は、図示したように累置され
た五つの有機薄膜層からなるＥＬ媒体３０８によって分
離されている。アノード３０４の上には、順に、正孔注
入層３１０、正孔輸送層３１２、発光層３１４、電子輸
送層３１６及び電子注入層３１８が配置されている。素
子３００の構造は素子２００と似ているが、アノード３
０４及びカソード３０６の注入効率を改良するためにそ
れぞれ正孔注入層３１０及び電子注入層３１８が追加さ
れている。ＥＬ素子は、その性能を不当に損なうことな
く有機系ＥＬ媒体に正孔注入層又は電子注入層（それぞ
れ３１０及び３１８）のいずれかを有するものとして構
築できることが理解される。有効な特定の化合物の一種
を以下に示す。
【００１９】
【化６】
【００２０】上式中、ＸはＳ又はＯを表し、Ｒ1 及びＲ
2 は、各々独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、
アリール基又は炭素環式系を表し、そしてＲ3 及びＲ4
は、各々独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基又は
それぞれＲ1 、Ｒ2 と結合している分岐したもしくは分
岐していない５員もしくは６員の置換基環を表す。
2 は、各々独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、
アリール基又は炭素環式系を表し、そしてＲ3 及びＲ4
は、各々独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基又は
それぞれＲ1 、Ｒ2 と結合している分岐したもしくは分
岐していない５員もしくは６員の置換基環を表す。
【００２１】より具体的には、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ
4 は、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−プ
ロピル又はアリールであることができる。また、Ｒ3 及
びＲ 4 をそれぞれＲ1 及びＲ2 と共に、Ｒ1 、Ｒ2 ＝Ｒ
3 、Ｒ4 が〔ＣＨ2 ＣＨ2 〕、〔ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 〕、〔ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 〕となるように
配置することもできる。ＥＬ素子においては下記構造式
の化合物が特に有効であることがわかった。
4 は、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−プ
ロピル又はアリールであることができる。また、Ｒ3 及
びＲ 4 をそれぞれＲ1 及びＲ2 と共に、Ｒ1 、Ｒ2 ＝Ｒ
3 、Ｒ4 が〔ＣＨ2 ＣＨ2 〕、〔ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 〕、〔ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ（ＣＨ3 ）2 〕となるように
配置することもできる。ＥＬ素子においては下記構造式
の化合物が特に有効であることがわかった。
【００２２】
【化７】
【００２３】上式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各
々独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基又はアリー
ル基を表し、そしてＸはＯ又はＳを表す。ＥＬ素子１０
０、２００及び３００の支持体層は電気絶縁性且つ光透
過性である。光透過性は、ＥＬ発光を支持体層を通して
観察するために望まれる。ＥＬ発光を上部電極を通して
観察するような用途の場合には、支持体の透過性は重要
ではなく、したがって適当な任意の支持体、例えば不透
明半導体やセラミックウェハを使用することができる。
もちろん、このような素子構成の場合には光透過性の上
部電極が必要となる。
々独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基又はアリー
ル基を表し、そしてＸはＯ又はＳを表す。ＥＬ素子１０
０、２００及び３００の支持体層は電気絶縁性且つ光透
過性である。光透過性は、ＥＬ発光を支持体層を通して
観察するために望まれる。ＥＬ発光を上部電極を通して
観察するような用途の場合には、支持体の透過性は重要
ではなく、したがって適当な任意の支持体、例えば不透
明半導体やセラミックウェハを使用することができる。
もちろん、このような素子構成の場合には光透過性の上
部電極が必要となる。
【００２４】以下、有機系ＥＬ媒体の組成について、特
に素子構造３００を参照しながら説明する。ポルフィリ
ン系化合物を含有する層が有機系ＥＬ素子の正孔注入層
を形成する。ポルフィリン系化合物とは、天然物である
か合成物であるかを問わず、ポルフィン自体をはじめと
する、ポルフィリン構造体から誘導された又はこれを含
むすべての化合物をさす。Adler の米国特許第３，９３
５，０３１号又はTangの米国特許第４，３５６，４２９
号（これらの開示事項を本明細書の一部とする）に開示
されているいずれのポルフィリン系化合物でも使用する
ことができる。好適なポルフィリン系化合物は下記構造
式(II)で表されるものである。
に素子構造３００を参照しながら説明する。ポルフィリ
ン系化合物を含有する層が有機系ＥＬ素子の正孔注入層
を形成する。ポルフィリン系化合物とは、天然物である
か合成物であるかを問わず、ポルフィン自体をはじめと
する、ポルフィリン構造体から誘導された又はこれを含
むすべての化合物をさす。Adler の米国特許第３，９３
５，０３１号又はTangの米国特許第４，３５６，４２９
号（これらの開示事項を本明細書の一部とする）に開示
されているいずれのポルフィリン系化合物でも使用する
ことができる。好適なポルフィリン系化合物は下記構造
式(II)で表されるものである。
【００２５】
【化８】
【００２６】上式中、Ｑは−Ｎ＝又は−Ｃ（Ｒ）＝を表
し、Ｍは金属、金属酸化物又は金属ハロゲン化物を表
し、Ｒは水素、アルキル、アラルキル、アリール又はア
ルカリールを表し、そしてＴ1 及びＴ2 は、水素を表す
か、又は共同してアルキルもしくはハロゲンのような置
換基を含んでもよい不飽和六員環を完成する。好適な六
員環は炭素、硫黄及び窒素の各環原子から構成されたも
のである。好適なアルキル部分は約１〜６個の炭素原子
を含有し、またフェニルが好適なアリール部分を構成す
る。別の代わりとなる好適な態様として、下記構造式(I
II）に示すように、上記構造式(II)における金属原子を
二つの水素に置き換えたポルフィリン系化合物がある。
し、Ｍは金属、金属酸化物又は金属ハロゲン化物を表
し、Ｒは水素、アルキル、アラルキル、アリール又はア
ルカリールを表し、そしてＴ1 及びＴ2 は、水素を表す
か、又は共同してアルキルもしくはハロゲンのような置
換基を含んでもよい不飽和六員環を完成する。好適な六
員環は炭素、硫黄及び窒素の各環原子から構成されたも
のである。好適なアルキル部分は約１〜６個の炭素原子
を含有し、またフェニルが好適なアリール部分を構成す
る。別の代わりとなる好適な態様として、下記構造式(I
II）に示すように、上記構造式(II)における金属原子を
二つの水素に置き換えたポルフィリン系化合物がある。
【００２７】
【化９】
【００２８】有用なポルフィリン系化合物のうち非常に
好適な例として、金属不含フタロシアニン類及び含金属
フタロシアニン類が挙げられる。ポルフィリン系化合物
は一般に、またフタロシアニン類は特に、任意の金属を
含有することができるが、当該金属は２以上の正の原子
価を示すことが好ましい。好適な金属の例として、コバ
ルト、マグネシウム、亜鉛、パラジウム、ニッケル、そ
してとりわけ銅、鉛及び白金が挙げられる。有用なポル
フィリン系化合物の具体例として、ポルフィン、１，１
０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポ
ルフィン銅(II)、１，１０，１５，２０−テトラフェニ
ル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン亜鉛(II)、銅フタロシ
アニン及びクロムフタロシアニンフルオリドが挙げられ
る。
好適な例として、金属不含フタロシアニン類及び含金属
フタロシアニン類が挙げられる。ポルフィリン系化合物
は一般に、またフタロシアニン類は特に、任意の金属を
含有することができるが、当該金属は２以上の正の原子
価を示すことが好ましい。好適な金属の例として、コバ
ルト、マグネシウム、亜鉛、パラジウム、ニッケル、そ
してとりわけ銅、鉛及び白金が挙げられる。有用なポル
フィリン系化合物の具体例として、ポルフィン、１，１
０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポ
ルフィン銅(II)、１，１０，１５，２０−テトラフェニ
ル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン亜鉛(II)、銅フタロシ
アニン及びクロムフタロシアニンフルオリドが挙げられ
る。
【００２９】有機系ＥＬ素子の正孔輸送層は少なくとも
一種の正孔輸送性芳香族第三アミンを含有する。当該ア
ミンは、少なくとも一つが芳香族環の員である複数の炭
素原子にのみ結合されている三価の窒素原子を１個以上
含有する化合物であると理解される。芳香族第三アミン
は、一形態として、アリールアミン、例えばモノアリー
ルアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン又は
高分子量アリールアミンであることができる。単量体の
トリアリールアミンはKlupfel らの米国特許第３，１８
０，７３０号に記載されている。ビニルもしくはビニル
基で置換された及び／又は少なくとも一種の活性水素含
有基を含有する他の好適なトリアリールアミンが、Bran
tleyらの米国特許第３，５６７，４５０号及び同第３，
６５８，５２０号に記載されている。別の部類の芳香族
第三アミンは２以上の芳香族第三アミン部分を含むもの
である。このような化合物は下記構造式（IV）で表され
るものを含む。
一種の正孔輸送性芳香族第三アミンを含有する。当該ア
ミンは、少なくとも一つが芳香族環の員である複数の炭
素原子にのみ結合されている三価の窒素原子を１個以上
含有する化合物であると理解される。芳香族第三アミン
は、一形態として、アリールアミン、例えばモノアリー
ルアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン又は
高分子量アリールアミンであることができる。単量体の
トリアリールアミンはKlupfel らの米国特許第３，１８
０，７３０号に記載されている。ビニルもしくはビニル
基で置換された及び／又は少なくとも一種の活性水素含
有基を含有する他の好適なトリアリールアミンが、Bran
tleyらの米国特許第３，５６７，４５０号及び同第３，
６５８，５２０号に記載されている。別の部類の芳香族
第三アミンは２以上の芳香族第三アミン部分を含むもの
である。このような化合物は下記構造式（IV）で表され
るものを含む。
【００３０】
【化１０】
【００３１】上式中、Ｑ1 及びＱ2 は、各々独立に、芳
香族第三アミン部分を表し、そしてＧは結合基、例え
ば、アリーレン基、シクロアルキレン基もしくはアルキ
レン基又は炭素−炭素結合を表す。上記構造式（IV）を
満たし且つ二つのトリアリールアミン部分を含有する好
適な部類のトリアリールアミンは、下記構造式（Ｖ）を
満たすものである。
香族第三アミン部分を表し、そしてＧは結合基、例え
ば、アリーレン基、シクロアルキレン基もしくはアルキ
レン基又は炭素−炭素結合を表す。上記構造式（IV）を
満たし且つ二つのトリアリールアミン部分を含有する好
適な部類のトリアリールアミンは、下記構造式（Ｖ）を
満たすものである。
【００３２】
【化１１】
【００３３】上式中、Ｒ1 及びＲ2 は、各々独立に、水
素原子、アリール基もしくはアルキル基を表すか、又は
Ｒ1 とＲ2 が共同してシクロアルキル基を完成する原子
団を表し、そしてＲ3 及びＲ4 は、各々独立に、アリー
ル基を表すが、このアリール基は下記構造式（VI）に示
すジアリール置換アミノ基で置換されている。
素原子、アリール基もしくはアルキル基を表すか、又は
Ｒ1 とＲ2 が共同してシクロアルキル基を完成する原子
団を表し、そしてＲ3 及びＲ4 は、各々独立に、アリー
ル基を表すが、このアリール基は下記構造式（VI）に示
すジアリール置換アミノ基で置換されている。
【００３４】
【化１２】
【００３５】上式中、Ｒ5 及びＲ6 は、各々独立に選ば
れたアリール基を表す。別の好適な部類の芳香族第三ア
ミンはテトラアリールジアミンである。好適なテトラア
リールジアミンは、下記構造式(VII）で示すように、ア
リーレン基を介して結合された二つのジアリールアミノ
基を含む。
れたアリール基を表す。別の好適な部類の芳香族第三ア
ミンはテトラアリールジアミンである。好適なテトラア
リールジアミンは、下記構造式(VII）で示すように、ア
リーレン基を介して結合された二つのジアリールアミノ
基を含む。
【００３６】
【化１３】
【００３７】上式中、Ａｒｅはアリーレン基を表し、ｎ
は１〜４の整数を表し、そしてＡｒ、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ
9 は、各々独立に選ばれたアリール基を表す。
は１〜４の整数を表し、そしてＡｒ、Ｒ7 、Ｒ8 及びＲ
9 は、各々独立に選ばれたアリール基を表す。
【００３８】上記構造式（IV）、（Ｖ）及び（VII)の各
種アルキル、アルキレン、アリール及びアリーレン部分
は、それぞれ自身が置換されていてもよい。典型的な置
換基にはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、そしてフッ化物、塩化物及び臭化物のよ
うなハロゲンが含まれる。各種アルキル及びアルキレン
部分は、典型的には約１〜６個の炭素原子を含有する。
シクロアルキル部分は３〜約１０個の炭素原子を含有す
ることができるが、典型的には、シクロペンチル、シク
ロヘキシル及びシクロヘプチルの各環構造体のように５
個、６個又は７個の環炭素原子を含有する。アリール部
分及びアリーレン部分はそれぞれフェニル部分及びフェ
ニレン部分であることが好ましい。有用な正孔輸送性化
合物の具体例は以下の通りである。
種アルキル、アルキレン、アリール及びアリーレン部分
は、それぞれ自身が置換されていてもよい。典型的な置
換基にはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、そしてフッ化物、塩化物及び臭化物のよ
うなハロゲンが含まれる。各種アルキル及びアルキレン
部分は、典型的には約１〜６個の炭素原子を含有する。
シクロアルキル部分は３〜約１０個の炭素原子を含有す
ることができるが、典型的には、シクロペンチル、シク
ロヘキシル及びシクロヘプチルの各環構造体のように５
個、６個又は７個の環炭素原子を含有する。アリール部
分及びアリーレン部分はそれぞれフェニル部分及びフェ
ニレン部分であることが好ましい。有用な正孔輸送性化
合物の具体例は以下の通りである。
【００３９】
【化１４】
【００４０】有機系ＥＬ媒体の発光層は発光性又は蛍光
性の材料を含み、その領域で電子−正孔対が再結合する
結果、エレクトロルミネセンスが発生する。最も単純な
構成は、発光層が、蛍光効率の高い高純度材料を単一成
分として含むものである。周知の材料に、優れた緑色エ
レクトロルミネセンスを発するトリス（８−キノリナ
ト）アルミニウム（Ａｌｑ）がある。好適な態様の発光
層は、ホスト材料に一種以上の蛍光色素成分をドープし
たものからなる多成分系材料を有する。この方法を用い
て高効率ＥＬ素子を構築することができる。同時に、共
通のホスト材料において発光波長の異なる蛍光色素を使
用することによってＥＬ素子の色を調節することができ
る。このドーパントの計画については、Tangら [J. App
lied Physics, Vol. 65, pp. 3610-3616, 1989; 米国特
許第４，７６９，２９２号] が、ホスト材料としてＡｌ
ｑを使用したＥＬ素子について相当詳しく説明してい
る。
性の材料を含み、その領域で電子−正孔対が再結合する
結果、エレクトロルミネセンスが発生する。最も単純な
構成は、発光層が、蛍光効率の高い高純度材料を単一成
分として含むものである。周知の材料に、優れた緑色エ
レクトロルミネセンスを発するトリス（８−キノリナ
ト）アルミニウム（Ａｌｑ）がある。好適な態様の発光
層は、ホスト材料に一種以上の蛍光色素成分をドープし
たものからなる多成分系材料を有する。この方法を用い
て高効率ＥＬ素子を構築することができる。同時に、共
通のホスト材料において発光波長の異なる蛍光色素を使
用することによってＥＬ素子の色を調節することができ
る。このドーパントの計画については、Tangら [J. App
lied Physics, Vol. 65, pp. 3610-3616, 1989; 米国特
許第４，７６９，２９２号] が、ホスト材料としてＡｌ
ｑを使用したＥＬ素子について相当詳しく説明してい
る。
【００４１】ホスト材料中に存在させる場合に発光の色
相を調節することができるドーパントとして蛍光色素を
選択する際の重要な関係は、当該分子の最高被占軌道と
最低空軌道との間のエネルギー差として定義されるそれ
ぞれのバンドギャップポテンシャルを比較することであ
る。ホスト材料からドーパント分子への効率的なエネル
ギー伝達に必要な条件は、当該ドーパントのバンドギャ
ップがホスト材料のそれよりも小さいことである。Ａｌ
ｑのような緑色ホスト材料を使用する利点は、そのバン
ドギャップが、Ｃ−６やＣ−５４５Ｔ及び本発明による
改良された緑色蛍光性化合物のような緑色発光する蛍光
色素へのエネルギー伝達を行わせるに十分な大きさを有
することである。
相を調節することができるドーパントとして蛍光色素を
選択する際の重要な関係は、当該分子の最高被占軌道と
最低空軌道との間のエネルギー差として定義されるそれ
ぞれのバンドギャップポテンシャルを比較することであ
る。ホスト材料からドーパント分子への効率的なエネル
ギー伝達に必要な条件は、当該ドーパントのバンドギャ
ップがホスト材料のそれよりも小さいことである。Ａｌ
ｑのような緑色ホスト材料を使用する利点は、そのバン
ドギャップが、Ｃ−６やＣ−５４５Ｔ及び本発明による
改良された緑色蛍光性化合物のような緑色発光する蛍光
色素へのエネルギー伝達を行わせるに十分な大きさを有
することである。
【００４２】本発明を実施する場合、ホスト材料がＥＬ
発光層を形成し、そこでＡｌｑを含む電子−正孔再結合
に応じて発光が起こる。ホストＡｌｑのドーパントに
は、上記構造式に示した緑色蛍光色素が含まれる。この
緑色ドーパントを図１の層１１２、図２の層２１２又は
図３の層３１４に使用すると、明澄な色相の高効率の緑
色エレクトロルミネセンスを容易に得ることができる。
下記の分子構造体は、本発明の要件を満たす好適な緑色
蛍光性化合物（色素）の具体例を構成する。
発光層を形成し、そこでＡｌｑを含む電子−正孔再結合
に応じて発光が起こる。ホストＡｌｑのドーパントに
は、上記構造式に示した緑色蛍光色素が含まれる。この
緑色ドーパントを図１の層１１２、図２の層２１２又は
図３の層３１４に使用すると、明澄な色相の高効率の緑
色エレクトロルミネセンスを容易に得ることができる。
下記の分子構造体は、本発明の要件を満たす好適な緑色
蛍光性化合物（色素）の具体例を構成する。
【００４３】
【化１５】
【００４４】比較のため、従来公知の緑色ドーパントの
構造を例示する。
構造を例示する。
【００４５】
【化１６】
【００４６】スキーム１は本発明が開示する新規蛍光色
素の合成経路を示すものである。
素の合成経路を示すものである。
【００４７】スキーム１：新規緑色ドーパントの合成
【化１７】
【００４８】これらの新規材料をＡｌｑにおいて緑色ド
ーパントとして使用した場合の熱的特性及びＥＬ性能
を、それぞれ表１及び表２において比較した。
ーパントとして使用した場合の熱的特性及びＥＬ性能
を、それぞれ表１及び表２において比較した。
【００４９】表１：ＤＳＣデータ及びＴＧＡデータの比
較
較
【表１】 １：結晶化度が高いため、ＤＳＣ分析で観測できるＴg
は検出されなかった。
は検出されなかった。
【００５０】表１より明らかなことは、新規色素のいず
れもが、それぞれ対応するＣ−６、Ｃ−５４５Ｔ及びＣ
−５２５Ｔよりも高いガラス転移温度（Ｔg ）、融解温
度（Ｔm ）及び分解温度（Ｔdec ）を示していることで
ある。Ｔdec のしきい値が高いことも、発光材料の蒸発
時の熱分解が防止されるという点で有利である。
れもが、それぞれ対応するＣ−６、Ｃ−５４５Ｔ及びＣ
−５２５Ｔよりも高いガラス転移温度（Ｔg ）、融解温
度（Ｔm ）及び分解温度（Ｔdec ）を示していることで
ある。Ｔdec のしきい値が高いことも、発光材料の蒸発
時の熱分解が防止されるという点で有利である。
【００５１】表２：ＥＬ性能の比較
【表２】 １：ITO/NPB/ドーパント(x%)/Alq/Alq/Mg:Ag ２：ITO/CuPc/ ドーパント(x%)/Alq/Alq/Mg:Ag ３：駆動電流＝20 mA/cm2
【００５２】さらに表２から明らかなことは、ドーパン
トＣ−６やＣ−５４５Ｔの代わりに新規緑色ドーパント
を使用すると、ＥＬ効率が一段と向上することである。
この意外な向上は、正孔注入層ＣｕＰｃの有無とは無関
係に、Ａ、Ｂいずれのセル構成においても証明された。
その上、高Ｔg ドーパントのＣ−６ＤＢ及びＣ−５４５
ＴＢによる緑色発光と、それぞれ対応するＣ−６及びＣ
−５４５Ｔによる緑色発光とに顕著な差はない。換言す
れば、ベンゾチアゾール環又はベンゾキサゾール環を二
つのｔ−ブチル基で置換しても、発光色には影響がな
い。当該置換は、色素のＴg を高くし且つＥＬ効率を向
上するという利点を与えるのみである。
トＣ−６やＣ−５４５Ｔの代わりに新規緑色ドーパント
を使用すると、ＥＬ効率が一段と向上することである。
この意外な向上は、正孔注入層ＣｕＰｃの有無とは無関
係に、Ａ、Ｂいずれのセル構成においても証明された。
その上、高Ｔg ドーパントのＣ−６ＤＢ及びＣ−５４５
ＴＢによる緑色発光と、それぞれ対応するＣ−６及びＣ
−５４５Ｔによる緑色発光とに顕著な差はない。換言す
れば、ベンゾチアゾール環又はベンゾキサゾール環を二
つのｔ−ブチル基で置換しても、発光色には影響がな
い。当該置換は、色素のＴg を高くし且つＥＬ効率を向
上するという利点を与えるのみである。
【００５３】本発明の有機系ＥＬ素子の電子輸送層を形
成するのに使用される好適な材料は、オキシン（一般に
８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリンとも称さ
れる）自身のキレートをはじめとする金属キレート化オ
キシノイド系化合物である。当該化合物は、高い性能レ
ベルを示すと同時に、薄膜形態で容易に製造される。企
図されるオキシノイド系化合物の例として、下記構造式
を満たすものが挙げられる。
成するのに使用される好適な材料は、オキシン（一般に
８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリンとも称さ
れる）自身のキレートをはじめとする金属キレート化オ
キシノイド系化合物である。当該化合物は、高い性能レ
ベルを示すと同時に、薄膜形態で容易に製造される。企
図されるオキシノイド系化合物の例として、下記構造式
を満たすものが挙げられる。
【００５４】
【化１８】
【００５５】上式中、Ｍｅは金属を表し、ｎは１〜３の
整数を表し、そしてＺは、各々独立に、二以上の縮合芳
香族環を有する核を完成する原子団を表す。上記より、
当該金属が一価、二価又は三価の金属であることができ
るということは明白である。当該金属は、例えば、リチ
ウム、ナトリウムもしくはカリウムのようなアルカリ金
属、マグネシウムもしくはカルシウムのようなアルカリ
土類金属、又はホウ素もしくはアルミニウムのような土
類金属であることができる。一般に、有用なキレート化
金属であることが知られている任意の一価、二価又は三
価の金属を使用することができる。
整数を表し、そしてＺは、各々独立に、二以上の縮合芳
香族環を有する核を完成する原子団を表す。上記より、
当該金属が一価、二価又は三価の金属であることができ
るということは明白である。当該金属は、例えば、リチ
ウム、ナトリウムもしくはカリウムのようなアルカリ金
属、マグネシウムもしくはカルシウムのようなアルカリ
土類金属、又はホウ素もしくはアルミニウムのような土
類金属であることができる。一般に、有用なキレート化
金属であることが知られている任意の一価、二価又は三
価の金属を使用することができる。
【００５６】Ｚは、少なくとも一つがアゾール環又はア
ジン環である二以上の縮合芳香族環を含有する複素環式
核を完成する。必要があれば、二つの必須環に、脂肪族
環及び芳香族環の両方を含む追加の環を縮合させてもよ
い。機能の改良を伴わずに分子がさらに嵩高くなること
がないように、環原子の数を１８以下に維持しておくこ
とが好ましい。有用なキレート化オキシノイド系化合物
の例として、アルミニウムトリスオキシン〔別名トリス
（８−キノリノール）アルミニウム〕、マグネシウムビ
スオキシン〔別名ビス（８−キノリノール）マグネシウ
ム〕、インジウムトリスオキシン〔別名トリス（８−キ
ノリノール）インジウム〕及びリチウムオキシン〔別名
８−キノリノールリチウム〕が挙げられる。
ジン環である二以上の縮合芳香族環を含有する複素環式
核を完成する。必要があれば、二つの必須環に、脂肪族
環及び芳香族環の両方を含む追加の環を縮合させてもよ
い。機能の改良を伴わずに分子がさらに嵩高くなること
がないように、環原子の数を１８以下に維持しておくこ
とが好ましい。有用なキレート化オキシノイド系化合物
の例として、アルミニウムトリスオキシン〔別名トリス
（８−キノリノール）アルミニウム〕、マグネシウムビ
スオキシン〔別名ビス（８−キノリノール）マグネシウ
ム〕、インジウムトリスオキシン〔別名トリス（８−キ
ノリノール）インジウム〕及びリチウムオキシン〔別名
８−キノリノールリチウム〕が挙げられる。
【００５７】有機系ＥＬ媒体の多層にとって好適な材料
は、それぞれ薄膜形成が可能である、すなわち、厚さ５
０００Å未満の連続層として製造することができる。有
機系ＥＬ媒体を形成するための好適な方法は真空蒸着法
である。この方法により極めて薄く欠陥のない連続層を
形成することができる。具体的には、十分なＥＬ素子性
能を実現しつつ個々の層厚を約５０Åという薄さで構築
することができる。一般には、有機系ＥＬ媒体の全体厚
を約１０００Å以上にすることが好ましい。
は、それぞれ薄膜形成が可能である、すなわち、厚さ５
０００Å未満の連続層として製造することができる。有
機系ＥＬ媒体を形成するための好適な方法は真空蒸着法
である。この方法により極めて薄く欠陥のない連続層を
形成することができる。具体的には、十分なＥＬ素子性
能を実現しつつ個々の層厚を約５０Åという薄さで構築
することができる。一般には、有機系ＥＬ媒体の全体厚
を約１０００Å以上にすることが好ましい。
【００５８】本発明のＥＬ素子の薄膜を形成するための
他の方法として、ＥＬ材料を含む溶液の回転塗布法が挙
げられる。多層ＥＬ素子の製造には、回転塗布法と真空
蒸着法を組み合わせることも有用である。
他の方法として、ＥＬ材料を含む溶液の回転塗布法が挙
げられる。多層ＥＬ素子の製造には、回転塗布法と真空
蒸着法を組み合わせることも有用である。
【００５９】有機系ＥＬ素子のアノード及びカソード
は、それぞれ常用の便利ないずれの形態でもとることが
できる。有機系ＥＬ素子の光をアノードを透過させたい
場合には、透明又は実質的に透明なガラス板又はプラス
チックフィルムのような光透過性支持体層の上に薄い導
電性層をコーティングすることによって便利に達成する
ことができる。本発明の有機系ＥＬ素子は、一態様とし
て、先に引用したGurneeらの米国特許第３，１７２，８
６２号、Gurneeの米国特許第３，１７３，０５０号、Dr
esner の「Double Injection Electroluminescence in
Anthracene」(RCAReview, Vol. 30, pp. 322-334, 196
9)、及びDresner の米国特許第３，７１０，１６７号に
記載されているように、酸化錫又はインジウム錫酸化物
をガラス板の上にコーティングして形成された光透過性
アノードをはじめとする沿革的慣例に従うことができ
る。
は、それぞれ常用の便利ないずれの形態でもとることが
できる。有機系ＥＬ素子の光をアノードを透過させたい
場合には、透明又は実質的に透明なガラス板又はプラス
チックフィルムのような光透過性支持体層の上に薄い導
電性層をコーティングすることによって便利に達成する
ことができる。本発明の有機系ＥＬ素子は、一態様とし
て、先に引用したGurneeらの米国特許第３，１７２，８
６２号、Gurneeの米国特許第３，１７３，０５０号、Dr
esner の「Double Injection Electroluminescence in
Anthracene」(RCAReview, Vol. 30, pp. 322-334, 196
9)、及びDresner の米国特許第３，７１０，１６７号に
記載されているように、酸化錫又はインジウム錫酸化物
をガラス板の上にコーティングして形成された光透過性
アノードをはじめとする沿革的慣例に従うことができ
る。
【００６０】本発明の有機系ＥＬ素子は、高仕事関数又
は低仕事関数の金属をはじめとし、これまで当該目的に
有用であるとされている任意の金属で構築されたカソー
ドを使用することができる。低仕事関数金属とその他の
金属の少なくとも一種とを組み合わせてなるカソードを
形成することによって、製造、性能及び安定性に関して
意外な利点が実現されている。その詳細については、Ta
ng及びVan Slyke の米国特許第４，８８５，２１１号
（その開示事項を本明細書の一部とする）を参照された
い。
は低仕事関数の金属をはじめとし、これまで当該目的に
有用であるとされている任意の金属で構築されたカソー
ドを使用することができる。低仕事関数金属とその他の
金属の少なくとも一種とを組み合わせてなるカソードを
形成することによって、製造、性能及び安定性に関して
意外な利点が実現されている。その詳細については、Ta
ng及びVan Slyke の米国特許第４，８８５，２１１号
（その開示事項を本明細書の一部とする）を参照された
い。
【００６１】
【実施例】スキーム１に略述した合成経路により、以下
の具体例で本発明とその利点をさらに説明する。例１：Ｃ−５４５ＴＢの合成 １．５ｇのｐ−トルエンスルホン酸を含む１．２Ｌのメ
タノールに４０ｇの３，５−ジ（ｔ−ブチル）−２−メ
ルカプトアニリン〔文献に従い３，５−ジ（ｔ−ブチ
ル）安息香酸から合成したもの〕と７５ｍＬの３−（ト
リメトキシ）プロピオン酸エチルとを含む混合物を室温
で１８時間攪拌した。メタノールの過剰分をロータリー
エバポレーターで除去した。析出した固形分を濾過し、
そして冷メタノールで洗浄した。その粗生成物をシリカ
ゲル系フラッシュクロマトグラフィーにかけてヘプタン
で溶離して精製したところ、２０ｇの２−〔５，７−ジ
（ｔ−ブチル）ベンゾチアゾリル〕酢酸エチルが得られ
た。これを、４ｍＬのピペリジンを含む２００ｍＬのア
セトニトリルにおいて１６ｇの１，１，７，７−テトラ
メチル−８−ヒドロキシ−９−ホルミルジュロリジンと
共に１８時間還流させた。反応混合物を冷却し、析出し
た明るいオレンジ色の固形分を濾過したところ、１３ｇ
の所望の色素Ｃ−５４５ＴＢ（融点＝２７５〜２７６
℃；Ｔg ＝１４０℃）が得られた。
の具体例で本発明とその利点をさらに説明する。例１：Ｃ−５４５ＴＢの合成 １．５ｇのｐ−トルエンスルホン酸を含む１．２Ｌのメ
タノールに４０ｇの３，５−ジ（ｔ−ブチル）−２−メ
ルカプトアニリン〔文献に従い３，５−ジ（ｔ−ブチ
ル）安息香酸から合成したもの〕と７５ｍＬの３−（ト
リメトキシ）プロピオン酸エチルとを含む混合物を室温
で１８時間攪拌した。メタノールの過剰分をロータリー
エバポレーターで除去した。析出した固形分を濾過し、
そして冷メタノールで洗浄した。その粗生成物をシリカ
ゲル系フラッシュクロマトグラフィーにかけてヘプタン
で溶離して精製したところ、２０ｇの２−〔５，７−ジ
（ｔ−ブチル）ベンゾチアゾリル〕酢酸エチルが得られ
た。これを、４ｍＬのピペリジンを含む２００ｍＬのア
セトニトリルにおいて１６ｇの１，１，７，７−テトラ
メチル−８−ヒドロキシ−９−ホルミルジュロリジンと
共に１８時間還流させた。反応混合物を冷却し、析出し
た明るいオレンジ色の固形分を濾過したところ、１３ｇ
の所望の色素Ｃ−５４５ＴＢ（融点＝２７５〜２７６
℃；Ｔg ＝１４０℃）が得られた。
【００６２】例２：Ｃ−６ＤＢの合成 ０．４ｍＬのピペリジンを含む５０ｍＬのアセトニトリ
ルに４ｇの２−〔５，７−ジ（ｔ−ブチル）ベンゾチア
ゾリル〕酢酸エチルと２．３２ｇのＮ，Ｎ−ジ（エチ
ル）サリチルアルデヒドとを含む混合物を２０時間還流
した。その混合物を冷却し、析出した明るい黄色の固形
分を濾過し、そして少量の冷アセトニトリルで洗浄した
ところ、１．８６ｇの高純度Ｃ−６ＤＢ〔融点＝２８
５．４〜２８７℃；Ｔg ＝１０７℃；ＥＳ+ マススペク
トル：ｍ／ｅ＝４６３（Ｍ+ −１）〕が得られた。
ルに４ｇの２−〔５，７−ジ（ｔ−ブチル）ベンゾチア
ゾリル〕酢酸エチルと２．３２ｇのＮ，Ｎ−ジ（エチ
ル）サリチルアルデヒドとを含む混合物を２０時間還流
した。その混合物を冷却し、析出した明るい黄色の固形
分を濾過し、そして少量の冷アセトニトリルで洗浄した
ところ、１．８６ｇの高純度Ｃ−６ＤＢ〔融点＝２８
５．４〜２８７℃；Ｔg ＝１０７℃；ＥＳ+ マススペク
トル：ｍ／ｅ＝４６３（Ｍ+ −１）〕が得られた。
【００６３】例３：Ｃ−５２５ＴＢの合成 ０．１６ｇのｐ−トルエンスルホン酸を含む２０ｍＬの
エタノールに２．６ｇの３，５−ジ（ｔ−ブチル）−２
−アミノフェノールと５ｇの３−（トリメトキシ）プロ
ピオン酸エチルとを含む混合物を１８時間還流した。エ
タノールをロータリーエバポレーターで除去し、その残
留物をエーテルに溶かし、重炭酸ナトリウム水溶液で中
性になるまで洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥させ、そしてロータリーエバポレーターにか
けると褐色の油状物が得られ、これを減圧蒸留（１５２
〜１５４℃／０．５ｍｍ）によって精製したところ、
２．１ｇ（収率５６％）の２−〔５，７−ジ（ｔ−ブチ
ル）ベンゾキサゾリル〕酢酸エチルが得られた。これ
を、塩基触媒として０．３ｍＬのピペリジンを含む２５
ｍＬのアセトニトリルにおいて１．８１ｇの１，１，
７，７−テトラメチル−８−ヒドロキシ−９−ホルミル
ジュロリジンと共に１８時間還流させた。冷却時、反応
混合物は明るい黄色の固形分を析出し、これを濾過して
少量の冷アセトニトリルで洗浄したところ、１．９２ｇ
の高純度色素Ｃ−５２５ＴＢ（融点＝２５１．５℃；Ｔ
g ＝１１８℃）が得られた。
エタノールに２．６ｇの３，５−ジ（ｔ−ブチル）−２
−アミノフェノールと５ｇの３−（トリメトキシ）プロ
ピオン酸エチルとを含む混合物を１８時間還流した。エ
タノールをロータリーエバポレーターで除去し、その残
留物をエーテルに溶かし、重炭酸ナトリウム水溶液で中
性になるまで洗浄した。有機相を分離し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥させ、そしてロータリーエバポレーターにか
けると褐色の油状物が得られ、これを減圧蒸留（１５２
〜１５４℃／０．５ｍｍ）によって精製したところ、
２．１ｇ（収率５６％）の２−〔５，７−ジ（ｔ−ブチ
ル）ベンゾキサゾリル〕酢酸エチルが得られた。これ
を、塩基触媒として０．３ｍＬのピペリジンを含む２５
ｍＬのアセトニトリルにおいて１．８１ｇの１，１，
７，７−テトラメチル−８−ヒドロキシ−９−ホルミル
ジュロリジンと共に１８時間還流させた。冷却時、反応
混合物は明るい黄色の固形分を析出し、これを濾過して
少量の冷アセトニトリルで洗浄したところ、１．９２ｇ
の高純度色素Ｃ−５２５ＴＢ（融点＝２５１．５℃；Ｔ
g ＝１１８℃）が得られた。
【００６４】例４：Ｃ−５２５Ｔの合成 ２．０５ｇの２−（ベンゾキサゾリル）酢酸エチルの混
合物を、塩基触媒として０．３ｍＬのピペリジンを含む
２５ｍＬのアセトニトリルにおいて２．７４ｇの１，
１，７，７−テトラメチル−８−ヒドロキシ−９−ホル
ミルジュロリジンと共に１８時間還流させた。冷却時、
その混合物からアセトニトリルをロータリーエバポレー
タで除去した。その残留物にエーテルを加えたところ、
明るいオレンジ色の固形分が析出した。これを濾過し、
エーテルで洗浄し、そして５０ｍＬのトルエンから再結
晶化したところ、１．３５ｇの高純度色素Ｃ−５２５Ｔ
（融点＝２７４〜２７５℃；Ｔg ＝９５℃）が得られ
た。
合物を、塩基触媒として０．３ｍＬのピペリジンを含む
２５ｍＬのアセトニトリルにおいて２．７４ｇの１，
１，７，７−テトラメチル−８−ヒドロキシ−９−ホル
ミルジュロリジンと共に１８時間還流させた。冷却時、
その混合物からアセトニトリルをロータリーエバポレー
タで除去した。その残留物にエーテルを加えたところ、
明るいオレンジ色の固形分が析出した。これを濾過し、
エーテルで洗浄し、そして５０ｍＬのトルエンから再結
晶化したところ、１．３５ｇの高純度色素Ｃ−５２５Ｔ
（融点＝２７４〜２７５℃；Ｔg ＝９５℃）が得られ
た。
【００６５】例５：Ｃ−５４５Ｔの合成 １２．２８ｇの２−（ベンゾチアゾリル）酢酸エチル
を、塩基触媒として２ｍＬのピペリジンを含む１２０ｍ
Ｌのアセトニトリルにおいて１５ｇの１，１，７，７−
テトラメチル−８−ヒドロキシ−９−ホルミルジュロリ
ジンと共に１５時間還流させた。冷却時、析出した明る
いオレンジ色の固形分を濾過して少量のアセトニトリル
で洗浄したところ、１９ｇ（収率７９％）の高純度色素
Ｃ−５４５Ｔ（融点＝２２９〜２３０℃；Ｔg ＝１００
℃）が得られた。
を、塩基触媒として２ｍＬのピペリジンを含む１２０ｍ
Ｌのアセトニトリルにおいて１５ｇの１，１，７，７−
テトラメチル−８−ヒドロキシ−９−ホルミルジュロリ
ジンと共に１５時間還流させた。冷却時、析出した明る
いオレンジ色の固形分を濾過して少量のアセトニトリル
で洗浄したところ、１９ｇ（収率７９％）の高純度色素
Ｃ−５４５Ｔ（融点＝２２９〜２３０℃；Ｔg ＝１００
℃）が得られた。
【００６６】例６：ＥＬ素子の製造及び性能 本発明の要件を満たすＥＬ素子を以下のように構築し
た。比較用として、本例は、ＥＬ媒体に緑色蛍光性のＣ
−６（従来技術）をドープした発光層が含まれる有機系
ＥＬ素子を説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は
三つの有機層、すなわち、正孔輸送層と、ドープされた
発光層と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして酸素プ
ラズマに晒した後、ＣＦx プラズマ処理を施した。 （ｂ）処置後のＩＴＯガラス基板の上に、タンタルボー
トからの蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層
（６００Å）を付着させた。 （ｃ）次に、正孔輸送層の上に、０．８（モル％）の緑
色蛍光性ドーパントＣ−６を混合したＡｌｑの発光層
（３７５Å）を同時付着させた。 （ｄ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３７５
Å）を付着させた。 （ｅ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
た。比較用として、本例は、ＥＬ媒体に緑色蛍光性のＣ
−６（従来技術）をドープした発光層が含まれる有機系
ＥＬ素子を説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は
三つの有機層、すなわち、正孔輸送層と、ドープされた
発光層と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして酸素プ
ラズマに晒した後、ＣＦx プラズマ処理を施した。 （ｂ）処置後のＩＴＯガラス基板の上に、タンタルボー
トからの蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層
（６００Å）を付着させた。 （ｃ）次に、正孔輸送層の上に、０．８（モル％）の緑
色蛍光性ドーパントＣ−６を混合したＡｌｑの発光層
（３７５Å）を同時付着させた。 （ｄ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３７５
Å）を付着させた。 （ｅ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
【００６７】上記の順序でＥＬ素子の蒸着を完了した。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び７．９ボルトのバイアス電
圧で駆動した時に１４４７ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。放射輝度は３．０８Ｗ／Ｓｒ／ｍ2 で、ＥＬ効率は
２．８７ｌｍ／Ｗで、そして収量は７．２３ｃｄ／Ａで
あった。ピーク発光波長は５１６ｎｍで、その半値幅は
６０ｎｍであった。ＥＬ色は緑色で、その1931 CIE色度
座標は x=0.286、y=0.625 であった。このＥＬスペクト
ルは、当該緑色ＥＬ発光が、ドープされた発光層から生
じたことを示唆するものである。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び７．９ボルトのバイアス電
圧で駆動した時に１４４７ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。放射輝度は３．０８Ｗ／Ｓｒ／ｍ2 で、ＥＬ効率は
２．８７ｌｍ／Ｗで、そして収量は７．２３ｃｄ／Ａで
あった。ピーク発光波長は５１６ｎｍで、その半値幅は
６０ｎｍであった。ＥＬ色は緑色で、その1931 CIE色度
座標は x=0.286、y=0.625 であった。このＥＬスペクト
ルは、当該緑色ＥＬ発光が、ドープされた発光層から生
じたことを示唆するものである。
【００６８】例７ 本例は、新規な緑色蛍光性のＣ−６ＤＢをドープした発
光層がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子を製造する利
点を説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は三つの
有機層、すなわち、正孔輸送層と、ドープされた発光層
と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして酸素プ
ラズマに晒した後、ＣＦx プラズマ処理を施した。 （ｂ）処置後のＩＴＯガラス基板の上に、タンタルボー
トからの蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層
（６００Å）を付着させた。 （ｃ）次に、正孔輸送層の上に、０．８（モル％）の緑
色蛍光性ドーパントＣ−６ＤＢを混合したＡｌｑの発光
層（３７５Å）を同時付着させた。 （ｄ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３７５
Å）を付着させた。 （ｅ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
光層がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子を製造する利
点を説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は三つの
有機層、すなわち、正孔輸送層と、ドープされた発光層
と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして酸素プ
ラズマに晒した後、ＣＦx プラズマ処理を施した。 （ｂ）処置後のＩＴＯガラス基板の上に、タンタルボー
トからの蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層
（６００Å）を付着させた。 （ｃ）次に、正孔輸送層の上に、０．８（モル％）の緑
色蛍光性ドーパントＣ−６ＤＢを混合したＡｌｑの発光
層（３７５Å）を同時付着させた。 （ｄ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３７５
Å）を付着させた。 （ｅ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
【００６９】上記の順序でＥＬ素子の蒸着を完了した。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び８．２ボルトのバイアス電
圧で駆動した時に１６８３ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。放射輝度は３．５９Ｗ／Ｓｒ／ｍ2 で、ＥＬ効率は
３．２４ｌｍ／Ｗで、そして収量は８．４２ｃｄ／Ａで
あった。ピーク発光波長は５１２ｎｍで、その半値幅は
６８ｎｍであった。ＥＬ色は緑色で、その1931 CIE色度
座標は x=0.286、y=0.623 であった。このＥＬスペクト
ルは、当該緑色ＥＬ発光が、ドープされた発光層から生
じたことを示唆するものである。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び８．２ボルトのバイアス電
圧で駆動した時に１６８３ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。放射輝度は３．５９Ｗ／Ｓｒ／ｍ2 で、ＥＬ効率は
３．２４ｌｍ／Ｗで、そして収量は８．４２ｃｄ／Ａで
あった。ピーク発光波長は５１２ｎｍで、その半値幅は
６８ｎｍであった。ＥＬ色は緑色で、その1931 CIE色度
座標は x=0.286、y=0.623 であった。このＥＬスペクト
ルは、当該緑色ＥＬ発光が、ドープされた発光層から生
じたことを示唆するものである。
【００７０】例８ 本例は、公知の緑色蛍光性のＣ−６をドープした発光層
がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子を製造する利点を
説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は四つの有機
層、すなわち、正孔注入層と、正孔輸送層と、ドープさ
れた発光層と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして紫外線
及びオゾンに２〜３分間晒した。 （ｂ）ＩＴＯ被覆基板の上に、タンタルボートからの蒸
発法により銅フタロシアニンの正孔注入層（１５０Å）
を付着させた。 （ｃ）銅フタロシアニン層の上に、タンタルボートから
の蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層（６００
Å）を付着させた。 （ｄ）次に、正孔輸送層の上にドープされたＡｌｑ層
（３７５Å）を付着させた。このドープされた層は、
０．７モル％の緑色蛍光性Ｃ−６を含有し、Ａｌｑと同
時付着することにより均一なドープされた発光層を形成
したものである。 （ｅ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３５０
Å）を付着させた。 （ｆ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子を製造する利点を
説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は四つの有機
層、すなわち、正孔注入層と、正孔輸送層と、ドープさ
れた発光層と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして紫外線
及びオゾンに２〜３分間晒した。 （ｂ）ＩＴＯ被覆基板の上に、タンタルボートからの蒸
発法により銅フタロシアニンの正孔注入層（１５０Å）
を付着させた。 （ｃ）銅フタロシアニン層の上に、タンタルボートから
の蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層（６００
Å）を付着させた。 （ｄ）次に、正孔輸送層の上にドープされたＡｌｑ層
（３７５Å）を付着させた。このドープされた層は、
０．７モル％の緑色蛍光性Ｃ−６を含有し、Ａｌｑと同
時付着することにより均一なドープされた発光層を形成
したものである。 （ｅ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３５０
Å）を付着させた。 （ｆ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
【００７１】上記の順序でＥＬ素子の蒸着を完了した。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び９．３ボルトのバイアス電
圧で駆動した時に１６１５ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。ＥＬ色は緑色で、その1931 CIE色度座標は x=0.27
5、y=0.633 であった。放射輝度は３．３９Ｗ／Ｓｒ／
ｍ2で、ＥＬ効率は２．７２ｌｍ／Ｗで、そして収量は
８．０７ｃｄ／Ａであった。ＥＬスペクトルのピーク発
光波長は５１６ｎｍで、その半値幅は６０ｎｍであっ
た。このＥＬスペクトルは、当該ＥＬ発光が、緑色蛍光
色素をドープしたＡｌｑ層から生じたことを示唆するも
のである。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び９．３ボルトのバイアス電
圧で駆動した時に１６１５ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。ＥＬ色は緑色で、その1931 CIE色度座標は x=0.27
5、y=0.633 であった。放射輝度は３．３９Ｗ／Ｓｒ／
ｍ2で、ＥＬ効率は２．７２ｌｍ／Ｗで、そして収量は
８．０７ｃｄ／Ａであった。ＥＬスペクトルのピーク発
光波長は５１６ｎｍで、その半値幅は６０ｎｍであっ
た。このＥＬスペクトルは、当該ＥＬ発光が、緑色蛍光
色素をドープしたＡｌｑ層から生じたことを示唆するも
のである。
【００７２】例９ 本例は、新規な緑色蛍光性のＣ−６ＤＢをドープした発
光層がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子を製造する利
点を説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は四つの
有機層、すなわち、正孔注入層と、正孔輸送層と、ドー
プされた発光層と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして紫外線
及びオゾンに２〜３分間晒した。 （ｂ）ＩＴＯ被覆基板の上に、タンタルボートからの蒸
発法により銅フタロシアニンの正孔注入層（１５０Å）
を付着させた。 （ｃ）銅フタロシアニン層の上に、タンタルボートから
の蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層（６００
Å）を付着させた。 （ｄ）次に、正孔輸送層の上にドープされたＡｌｑ層
（３７５Å）を付着させた。このドープされた層は、
０．７モル％の緑色蛍光性Ｃ−６ＤＢを含有し、Ａｌｑ
と同時付着することにより均一なドープされた発光層を
形成したものである。 （ｅ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３５０
Å）を付着させた。 （ｆ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
光層がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子を製造する利
点を説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は四つの
有機層、すなわち、正孔注入層と、正孔輸送層と、ドー
プされた発光層と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして紫外線
及びオゾンに２〜３分間晒した。 （ｂ）ＩＴＯ被覆基板の上に、タンタルボートからの蒸
発法により銅フタロシアニンの正孔注入層（１５０Å）
を付着させた。 （ｃ）銅フタロシアニン層の上に、タンタルボートから
の蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層（６００
Å）を付着させた。 （ｄ）次に、正孔輸送層の上にドープされたＡｌｑ層
（３７５Å）を付着させた。このドープされた層は、
０．７モル％の緑色蛍光性Ｃ−６ＤＢを含有し、Ａｌｑ
と同時付着することにより均一なドープされた発光層を
形成したものである。 （ｅ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３５０
Å）を付着させた。 （ｆ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
【００７３】上記の順序でＥＬ素子の蒸着を完了した。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び１１．８ボルトのバイアス
電圧で駆動した時に２１５０ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。ＥＬ色は緑色で、その1931CIE色度座標は x=0.28
1、y=0.635 であった。放射輝度は４．４７Ｗ／Ｓｒ／
ｍ 2 で、ＥＬ効率は２．８６ｌｍ／Ｗで、そして収量は
１０．７５ｃｄ／Ａであった。ＥＬスペクトルのピーク
発光波長は５１６ｎｍで、その半値幅は６４ｎｍであっ
た。このＥＬスペクトルは、当該ＥＬ発光が、緑色蛍光
色素をドープしたＡｌｑ層から生じたことを示唆するも
のである。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び１１．８ボルトのバイアス
電圧で駆動した時に２１５０ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。ＥＬ色は緑色で、その1931CIE色度座標は x=0.28
1、y=0.635 であった。放射輝度は４．４７Ｗ／Ｓｒ／
ｍ 2 で、ＥＬ効率は２．８６ｌｍ／Ｗで、そして収量は
１０．７５ｃｄ／Ａであった。ＥＬスペクトルのピーク
発光波長は５１６ｎｍで、その半値幅は６４ｎｍであっ
た。このＥＬスペクトルは、当該ＥＬ発光が、緑色蛍光
色素をドープしたＡｌｑ層から生じたことを示唆するも
のである。
【００７４】例１０ 本例は、公知の緑色蛍光性のＣ−５４５Ｔをドープした
発光層がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子の製造を説
明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は三つの有機
層、すなわち、正孔輸送層と、ドープされた発光層と、
電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして酸素プ
ラズマに晒した後、ＣＦx プラズマ処理を施した。 （ｂ）処置後のＩＴＯガラス基板の上に、タンタルボー
トからの蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層
（６００Å）を付着させた。 （ｃ）次に、正孔輸送層の上にドープされたＡｌｑ層
（３７５Å）を付着させた。このドープされた層は、１
モル％の緑色蛍光性Ｃ−５４５Ｔを含有し、Ａｌｑと同
時付着させて均一なドープされた発光層を形成したもの
である。 （ｄ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３５０
Å）を付着させた。 （ｅ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
発光層がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子の製造を説
明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は三つの有機
層、すなわち、正孔輸送層と、ドープされた発光層と、
電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして酸素プ
ラズマに晒した後、ＣＦx プラズマ処理を施した。 （ｂ）処置後のＩＴＯガラス基板の上に、タンタルボー
トからの蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層
（６００Å）を付着させた。 （ｃ）次に、正孔輸送層の上にドープされたＡｌｑ層
（３７５Å）を付着させた。このドープされた層は、１
モル％の緑色蛍光性Ｃ−５４５Ｔを含有し、Ａｌｑと同
時付着させて均一なドープされた発光層を形成したもの
である。 （ｄ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３５０
Å）を付着させた。 （ｅ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
【００７５】上記の順序でＥＬ素子の蒸着を完了した。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び６．８ボルトのバイアス電
圧で駆動した時に１７４８ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。ＥＬ色は緑色で、その1931 CIE色度座標は x=0.32
5、y=0.627 であった。放射輝度は３．３８Ｗ／Ｓｒ／
ｍ2で、ＥＬ効率は４．０５ｌｍ／Ｗで、そして収量は
８．７４ｃｄ／Ａであった。ＥＬスペクトルのピーク発
光波長は５２４ｎｍで、その半値幅は６８ｎｍであっ
た。このＥＬスペクトルは、当該ＥＬ発光が、緑色蛍光
色素をドープしたＡｌｑ層から生じたことを示唆するも
のである。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び６．８ボルトのバイアス電
圧で駆動した時に１７４８ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。ＥＬ色は緑色で、その1931 CIE色度座標は x=0.32
5、y=0.627 であった。放射輝度は３．３８Ｗ／Ｓｒ／
ｍ2で、ＥＬ効率は４．０５ｌｍ／Ｗで、そして収量は
８．７４ｃｄ／Ａであった。ＥＬスペクトルのピーク発
光波長は５２４ｎｍで、その半値幅は６８ｎｍであっ
た。このＥＬスペクトルは、当該ＥＬ発光が、緑色蛍光
色素をドープしたＡｌｑ層から生じたことを示唆するも
のである。
【００７６】例１１ 本例は、新規な緑色蛍光性のＣ−５４５ＴＢをドープし
た発光層がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子を製造す
る利点を説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は三
つの有機層、すなわち、正孔輸送層と、ドープされた発
光層と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして酸素プ
ラズマに晒した後、ＣＦx プラズマ処理を施した。 （ｂ）処置後のＩＴＯガラス基板の上に、タンタルボー
トからの蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層
（６００Å）を付着させた。 （ｃ）次に、正孔輸送層の上にドープされたＡｌｑ層
（３７５Å）を付着させた。このドープされた層は、１
モル％の緑色蛍光性Ｃ−５４５ＴＢを含有し、Ａｌｑと
同時付着させて均一なドープされた発光層を形成したも
のである。 （ｄ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３５０
Å）を付着させた。 （ｅ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
た発光層がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子を製造す
る利点を説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は三
つの有機層、すなわち、正孔輸送層と、ドープされた発
光層と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして酸素プ
ラズマに晒した後、ＣＦx プラズマ処理を施した。 （ｂ）処置後のＩＴＯガラス基板の上に、タンタルボー
トからの蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層
（６００Å）を付着させた。 （ｃ）次に、正孔輸送層の上にドープされたＡｌｑ層
（３７５Å）を付着させた。このドープされた層は、１
モル％の緑色蛍光性Ｃ−５４５ＴＢを含有し、Ａｌｑと
同時付着させて均一なドープされた発光層を形成したも
のである。 （ｄ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３５０
Å）を付着させた。 （ｅ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
【００７７】上記の順序でＥＬ素子の蒸着を完了した。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び６．９ボルトのバイアス電
圧で駆動した時に２０１４ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。ＥＬ色は緑色で、その1931 CIE色度座標は x=0.32
2、y=0.629 であった。放射輝度は３．８９Ｗ／Ｓｒ／
ｍ2で、ＥＬ効率は４．６２ｌｍ／Ｗで、そして収量は
１０．０７ｃｄ／Ａであった。ＥＬスペクトルのピーク
発光波長は５２４ｎｍで、その半値幅は６４ｎｍであっ
た。このＥＬスペクトルは、当該ＥＬ発光が、緑色蛍光
色素をドープしたＡｌｑ層から生じたことを示唆するも
のである。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び６．９ボルトのバイアス電
圧で駆動した時に２０１４ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。ＥＬ色は緑色で、その1931 CIE色度座標は x=0.32
2、y=0.629 であった。放射輝度は３．８９Ｗ／Ｓｒ／
ｍ2で、ＥＬ効率は４．６２ｌｍ／Ｗで、そして収量は
１０．０７ｃｄ／Ａであった。ＥＬスペクトルのピーク
発光波長は５２４ｎｍで、その半値幅は６４ｎｍであっ
た。このＥＬスペクトルは、当該ＥＬ発光が、緑色蛍光
色素をドープしたＡｌｑ層から生じたことを示唆するも
のである。
【００７８】例１２ 本例は、公知の緑色蛍光性のＣ−５４５Ｔをドープした
発光層がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子を製造する
利点を説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は四つ
の有機層、すなわち、正孔注入層と、正孔輸送層と、ド
ープされた発光層と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして紫外線
及びオゾンに２〜３分間晒した。 （ｂ）ＩＴＯ被覆基板の上に、タンタルボートからの蒸
発法により銅フタロシアニンの正孔注入層（１５０Å）
を付着させた。 （ｃ）銅フタロシアニン層の上に、タンタルボートから
の蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層（６００
Å）を付着させた。 （ｄ）次に、正孔輸送層の上にドープされたＡｌｑ層
（３７５Å）を付着させた。このドープされた層は、１
モル％の緑色蛍光性Ｃ−５４５Ｔを含有し、Ａｌｑと同
時付着させて均一なドープされた発光層を形成したもの
である。 （ｅ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３５０
Å）を付着させた。 （ｆ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
発光層がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子を製造する
利点を説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は四つ
の有機層、すなわち、正孔注入層と、正孔輸送層と、ド
ープされた発光層と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして紫外線
及びオゾンに２〜３分間晒した。 （ｂ）ＩＴＯ被覆基板の上に、タンタルボートからの蒸
発法により銅フタロシアニンの正孔注入層（１５０Å）
を付着させた。 （ｃ）銅フタロシアニン層の上に、タンタルボートから
の蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層（６００
Å）を付着させた。 （ｄ）次に、正孔輸送層の上にドープされたＡｌｑ層
（３７５Å）を付着させた。このドープされた層は、１
モル％の緑色蛍光性Ｃ−５４５Ｔを含有し、Ａｌｑと同
時付着させて均一なドープされた発光層を形成したもの
である。 （ｅ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３５０
Å）を付着させた。 （ｆ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
【００７９】上記の順序でＥＬ素子の蒸着を完了した。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び１１．１ボルトのバイアス
電圧で駆動した時に２３６４ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。ＥＬ色は緑色で、その1931CIE色度座標は x=0.29
5、y=0.648 であった。ＥＬ効率は３．３４ｌｍ／Ｗ
で、そして収量は１０．４５ｃｄ／Ａであった。ＥＬス
ペクトルのピーク発光波長は５２４ｎｍで、その半値幅
は５６ｎｍであった。このＥＬスペクトルは、当該ＥＬ
発光が、緑色蛍光色素をドープしたＡｌｑ層から生じた
ことを示唆するものである。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び１１．１ボルトのバイアス
電圧で駆動した時に２３６４ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。ＥＬ色は緑色で、その1931CIE色度座標は x=0.29
5、y=0.648 であった。ＥＬ効率は３．３４ｌｍ／Ｗ
で、そして収量は１０．４５ｃｄ／Ａであった。ＥＬス
ペクトルのピーク発光波長は５２４ｎｍで、その半値幅
は５６ｎｍであった。このＥＬスペクトルは、当該ＥＬ
発光が、緑色蛍光色素をドープしたＡｌｑ層から生じた
ことを示唆するものである。
【００８０】例１３ 本例は、新規な緑色蛍光性のＣ−５４５ＴＢをドープし
た発光層がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子を製造す
る利点を説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は四
つの有機層、すなわち、正孔注入層と、正孔輸送層と、
ドープされた発光層と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして紫外線
及びオゾンに２〜３分間晒した。 （ｂ）ＩＴＯ被覆基板の上に、タンタルボートからの蒸
発法により銅フタロシアニンの正孔注入層（１５０Å）
を付着させた。 （ｃ）銅フタロシアニン層の上に、タンタルボートから
の蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層（６００
Å）を付着させた。 （ｄ）次に、正孔輸送層の上にドープされたＡｌｑ層
（３７５Å）を付着させた。このドープされた層は、１
モル％の緑色蛍光性Ｃ−５４５ＴＢを含有し、Ａｌｑと
同時付着させて均一なドープされた発光層を形成したも
のである。 （ｅ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３５０
Å）を付着させた。 （ｆ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
た発光層がＥＬ媒体に含まれる有機系ＥＬ素子を製造す
る利点を説明するものである。当該有機系ＥＬ媒体は四
つの有機層、すなわち、正孔注入層と、正孔輸送層と、
ドープされた発光層と、電子輸送層とを有する。 （ａ）インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）を被覆したガラス
基板を、順に、市販の洗剤で超音波処理し、脱イオン水
でリンスし、トルエン蒸気で脱脂処理し、そして紫外線
及びオゾンに２〜３分間晒した。 （ｂ）ＩＴＯ被覆基板の上に、タンタルボートからの蒸
発法により銅フタロシアニンの正孔注入層（１５０Å）
を付着させた。 （ｃ）銅フタロシアニン層の上に、タンタルボートから
の蒸発法によりＮ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−
Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンの正孔輸送層（６００
Å）を付着させた。 （ｄ）次に、正孔輸送層の上にドープされたＡｌｑ層
（３７５Å）を付着させた。このドープされた層は、１
モル％の緑色蛍光性Ｃ−５４５ＴＢを含有し、Ａｌｑと
同時付着させて均一なドープされた発光層を形成したも
のである。 （ｅ）次に、発光層の上にＡｌｑの電子輸送層（３５０
Å）を付着させた。 （ｆ）Ａｌｑ層の上に、原子比１０：１のＭｇとＡｇか
らなるカソード層（２０００Å）を付着させた。
【００８１】上記の順序でＥＬ素子の蒸着を完了した。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び１１．５ボルトのバイアス
電圧で駆動した時に２５８５ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。ＥＬ色は緑色で、その1931CIE色度座標は x=0.30
2、y=0.644 であった。放射輝度は５．０Ｗ／Ｓｒ／ｍ2
で、ＥＬ効率は３．５０ｌｍ／Ｗで、そして収量は１
２．９３ｃｄ／Ａであった。ＥＬスペクトルのピーク発
光波長は５２４ｎｍで、その半値幅は５６ｎｍであっ
た。このＥＬスペクトルは、当該ＥＬ発光が、緑色蛍光
色素をドープしたＡｌｑ層から生じたことを示唆するも
のである。
その後、ＥＬ素子を周囲環境から保護するためにドライ
グローブボックスの中で気密包装した。本ＥＬ素子は、
２０ｍＡ／ｃｍ2 の電源及び１１．５ボルトのバイアス
電圧で駆動した時に２５８５ｃｄ／ｍ2 の光出力を示し
た。ＥＬ色は緑色で、その1931CIE色度座標は x=0.30
2、y=0.644 であった。放射輝度は５．０Ｗ／Ｓｒ／ｍ2
で、ＥＬ効率は３．５０ｌｍ／Ｗで、そして収量は１
２．９３ｃｄ／Ａであった。ＥＬスペクトルのピーク発
光波長は５２４ｎｍで、その半値幅は５６ｎｍであっ
た。このＥＬスペクトルは、当該ＥＬ発光が、緑色蛍光
色素をドープしたＡｌｑ層から生じたことを示唆するも
のである。
【００８２】本発明によるＥＬ素子構造は、極めて有利
であり且つ意外な結果をもたらすことがわかった。特に
そのような有機系ＥＬ素子は、アノードと、カソード
と、そして下式の化合物を含有する少なくとも一つの有
機発光層とを含む。
であり且つ意外な結果をもたらすことがわかった。特に
そのような有機系ＥＬ素子は、アノードと、カソード
と、そして下式の化合物を含有する少なくとも一つの有
機発光層とを含む。
【００８３】
【化１９】
【００８４】上式中、ＸはＳ又はＯを表し、Ｒ1 及びＲ
2 は、各々独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、
アリール基又は炭素環式系を表し、そしてＲ3 及びＲ4
は、各々独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基又は
それぞれＲ1 、Ｒ2 と結合している分岐したもしくは分
岐していない５員もしくは６員の置換基環を表す。より
具体的には、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、メチル、エ
チル、プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−プロピル又はアリー
ルであることができる。また、Ｒ3 及びＲ 4 をそれぞれ
Ｒ1 及びＲ2 と共に、Ｒ1 、Ｒ2 ＝Ｒ3 、Ｒ4 が〔ＣＨ
2 ＣＨ2 〕、〔ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 〕、〔ＣＨ2 ＣＨ2
Ｃ（ＣＨ3 ）2 〕となるように配置することもできる。
2 は、各々独立に、炭素原子数１〜２０のアルキル基、
アリール基又は炭素環式系を表し、そしてＲ3 及びＲ4
は、各々独立に、炭素原子数１〜１０のアルキル基又は
それぞれＲ1 、Ｒ2 と結合している分岐したもしくは分
岐していない５員もしくは６員の置換基環を表す。より
具体的には、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、メチル、エ
チル、プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−プロピル又はアリー
ルであることができる。また、Ｒ3 及びＲ 4 をそれぞれ
Ｒ1 及びＲ2 と共に、Ｒ1 、Ｒ2 ＝Ｒ3 、Ｒ4 が〔ＣＨ
2 ＣＨ2 〕、〔ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 〕、〔ＣＨ2 ＣＨ2
Ｃ（ＣＨ3 ）2 〕となるように配置することもできる。
【図１】本発明の化合物を使用することができる好適な
ＥＬ素子の多層構造の概略図である。
ＥＬ素子の多層構造の概略図である。
【図２】本発明の化合物を使用することができる別の好
適なＥＬ素子の多層構造の概略図である。
適なＥＬ素子の多層構造の概略図である。
【図３】本発明の化合物を使用することができる別の好
適なＥＬ素子の多層構造の概略図である。
適なＥＬ素子の多層構造の概略図である。
【図４】本発明による化合物Ｃ−５４５ＴＢを緑色ドー
パントとして使用したＥＬ素子の分光特性及びＥＬ性能
をプロットしたグラフである。
パントとして使用したＥＬ素子の分光特性及びＥＬ性能
をプロットしたグラフである。
１００…ＥＬ素子 １０２…支持体層 １０４…アノード １０６…カソード １０８…有機系ＥＬ媒体 １１０…正孔輸送層 １１２…電子輸送層 １１４…外部電源 １１６…導線 １１８…導線 １２０…正孔 １２２…電子 ２００…ＥＬ素子 ２０２…支持体層 ２０４…アノード ２０６…カソード ２０８…有機系ＥＬ媒体 ２１０…正孔輸送層 ２１２…発光層 ２１４…電子輸送層 ３００…ＥＬ素子 ３０２…支持体層 ３０４…アノード ３０６…カソード ３０８…有機系ＥＬ媒体 ３１０…正孔注入層 ３１２…正孔輸送層 ３１４…発光層 ３１６…電子輸送層 ３１８…電子注入層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 チャンミン シ アメリカ合衆国，ニューヨーク 14580, ウェブスター，グロウス ポイント 34 (72)発明者 ケビン ピー．クルベク アメリカ合衆国，ニューヨーク 14612, ロチェスター，デュウェイ アベニュ 4698
Claims (3)
- 【請求項１】 アノードと、カソードと、下式の化合物
を含有する少なくとも一つの有機発光層とを含んで成る
有機系エレクトロルミネセンス素子。 【化１】 （上式中、 ＸはＳ又はＯを表し、 Ｒ1 及びＲ2 は、各々独立に、炭素原子数１〜２０のア
ルキル基、アリール基又は炭素環式系を表し、 Ｒ3 及びＲ4 は、各々独立に、炭素原子数１〜１０のア
ルキル基又はそれぞれＲ1 、Ｒ2 と結合している分岐し
たもしくは分岐していない５員もしくは６員の置換基環
を表し、そしてＲ5 及びＲ6 は、各々独立に、分岐した
又は分岐していない炭素原子数１〜２０のアルキル基を
表す。） - 【請求項２】 アノードと、カソードと、下式の化合物
を含有する少なくとも一つの有機発光層とを含んで成る
有機系エレクトロルミネセンス素子。 【化２】 （上式中、 ＸはＳ又はＯを表し、 Ｒ1 及びＲ2 は、各々独立に、炭素原子数１〜２０のア
ルキル基、アリール基又は炭素環式系を表し、そしてＲ
3 及びＲ4 は、各々独立に、炭素原子数１〜１０のアル
キル基又はそれぞれＲ1 、Ｒ2 と結合している分岐した
もしくは分岐していない５員もしくは６員の置換基環を
表す。） - 【請求項３】 アノードと、カソードと、下式の化合物
を含有する少なくとも一つの有機発光層とを含んで成る
有機系エレクトロルミネセンス素子。 【化３】 （上式中、 Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独立に、炭素原子数
１〜１０のアルキル基又はアリール基を表し、そしてＸ
はＯ又はＳを表す。）
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