JPH03792A - 電界発光素子 - Google Patents
電界発光素子Info
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- JPH03792A JPH03792A JP1328374A JP32837489A JPH03792A JP H03792 A JPH03792 A JP H03792A JP 1328374 A JP1328374 A JP 1328374A JP 32837489 A JP32837489 A JP 32837489A JP H03792 A JPH03792 A JP H03792A
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- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は電界発光素子に関し、特に有機化合物を発光体
として構成される電界発光素子に関する。
として構成される電界発光素子に関する。
背景技術
この種の電界発光素子として、第２図に示すように、陰
極である金属電極１と陽極である透明電極２との間に有
機化合物からなり互いに積層された有機蛍光体薄ＩＩ！
１３及び有機正孔輸送層４が配された２層構造のものや
、第３図に示すように、金属電極１と透明電極２との間
に互いに積層された有機電子輸送層５、有機蛍光体薄膜
３及び有機正孔輸送層４が配された３層構造のものが知
られている。ここで、有機正孔輸送層４は陽極から正孔
を注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを
有し、有機電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易く
する機能を有している。
極である金属電極１と陽極である透明電極２との間に有
機化合物からなり互いに積層された有機蛍光体薄ＩＩ！
１３及び有機正孔輸送層４が配された２層構造のものや
、第３図に示すように、金属電極１と透明電極２との間
に互いに積層された有機電子輸送層５、有機蛍光体薄膜
３及び有機正孔輸送層４が配された３層構造のものが知
られている。ここで、有機正孔輸送層４は陽極から正孔
を注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを
有し、有機電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易く
する機能を有している。
これら電界発光素子において、透明電極２の外側にはガ
ラス基板６が配されており、金属電極１から注入された
電子と透明電極２から注入された正孔との再結合によっ
て励起子が生じ、この励起子が放射失活する過程で光を
放ち、この光が透明電極２及びガラス基板６を介して外
部に放出されることになる。
ラス基板６が配されており、金属電極１から注入された
電子と透明電極２から注入された正孔との再結合によっ
て励起子が生じ、この励起子が放射失活する過程で光を
放ち、この光が透明電極２及びガラス基板６を介して外
部に放出されることになる。
しかしながら、上述した構成の従来の電界発光素子にお
いては、特定の色の蛍光帯域を有するものが開発されて
いるが、さらにその他種々の色を発光させるべく、より
多くの種類の有機蛍光体の電界発光素子の開発が望まれ
ている。
いては、特定の色の蛍光帯域を有するものが開発されて
いるが、さらにその他種々の色を発光させるべく、より
多くの種類の有機蛍光体の電界発光素子の開発が望まれ
ている。
発明の概要
［発明の目的］
本発明は、上述した従来のものの欠点を除去すべくなさ
れたものであって、蛍光体を効率良く高輝度にて発光さ
せることができる電界発光素子を提供することを目的と
する。
れたものであって、蛍光体を効率良く高輝度にて発光さ
せることができる電界発光素子を提供することを目的と
する。
［発明の構成］
本発明による電界発光素子においては、有機化合物から
なり互いに積層された蛍光体発光層及び正孔輸送層が陰
極及び陽極間に配された構成の電界発光素子であって、
前記蛍光体発光層はクマリン化合物またはアザクマリン
化合物を含む蛍光体薄膜からなることを特徴とする。
なり互いに積層された蛍光体発光層及び正孔輸送層が陰
極及び陽極間に配された構成の電界発光素子であって、
前記蛍光体発光層はクマリン化合物またはアザクマリン
化合物を含む蛍光体薄膜からなることを特徴とする。
以下、本発明を図に基づいて詳細に説明する。
第１図は本発明の一実施例を示す構造図であり、図中第
２図及び第３図と同等部分には同一符号が付されている
。
２図及び第３図と同等部分には同一符号が付されている
。
図において、陰極である金属電極１には、アルミニウム
の１５００人膜厚の薄膜を用いる。また、陰極１には、
仕事関数が小さな金属、例えば厚さが約５００Å以上の
アルミニウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々
の合金が用い得る。
の１５００人膜厚の薄膜を用いる。また、陰極１には、
仕事関数が小さな金属、例えば厚さが約５００Å以上の
アルミニウム、マグネシウム、インジウム、銀又は各々
の合金が用い得る。
陽極である透明電極２には、インジウムすず酸化物（１
，Ｔ、Ｏ，）の２０００人膜厚の薄膜を用いる。また、
陽極２には、仕事関数の大きな導電性材料、例えば厚さ
が１０００〜３０００人程度の１．Ｔ。
，Ｔ、Ｏ，）の２０００人膜厚の薄膜を用いる。また、
陽極２には、仕事関数の大きな導電性材料、例えば厚さ
が１０００〜３０００人程度の１．Ｔ。
Ｏｏ又は厚さが８００〜１５００人程度の金が用い得る
。
。
なお、金を電極材料として用いた場合には、電極２は半
透明の状態となる。
透明の状態となる。
金属電極１と透明電極２との間には、図の上から順に積
層された有機蛍光体薄膜７及び有機正孔輸送層４が配さ
れている。
層された有機蛍光体薄膜７及び有機正孔輸送層４が配さ
れている。
有機正孔輸送層４には、トリ゛フェニルアミン誘導体、
例えば下記式（１）の化合物の８００人膜厚の薄膜を用
いる。
例えば下記式（１）の化合物の８００人膜厚の薄膜を用
いる。
また、有機正孔輸送層４には、更に下記式（ＩＩ）〜（
Ｘ■）のＣＴ Ｍ （Ｃａｒｒｌｅｒ Ｔｒａｎｓｌｌ
ｉｔｌｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ）として知られる化
合物を用い得る。
Ｘ■）のＣＴ Ｍ （Ｃａｒｒｌｅｒ Ｔｒａｎｓｌｌ
ｉｔｌｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ）として知られる化
合物を用い得る。
有機蛍光体薄膜７としては、クマリン化合物を含む蛍光
体薄膜が用いられる。尚、このクマリン化合物は染料と
してＣＩ （Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ）名でｒＢａｓｌ
ｃ Ｙｅｌｌｏｖ４０Ｊと称されているものもある。ま
た、有機蛍光体薄膜７の膜厚は１μｍ以下に設定される
。
体薄膜が用いられる。尚、このクマリン化合物は染料と
してＣＩ （Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ）名でｒＢａｓｌ
ｃ Ｙｅｌｌｏｖ４０Ｊと称されているものもある。ま
た、有機蛍光体薄膜７の膜厚は１μｍ以下に設定される
。
さらに、有機蛍光体薄膜としては、下記構造式（Ａ１）
〜（Ａ４）で示されるクマリン化合物が用いられる。
〜（Ａ４）で示されるクマリン化合物が用いられる。
但し、上記構造式（Ａ１）中、Ｒ１は水素、シアノ基、
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カルボキ
シル基、アシルオキシ基、アラルキル基及び酸素、硫黄
若しくは窒素を１〜３個を含む複素環からなる群から選
ばれ、Ｒ２は水素。
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カルボキ
シル基、アシルオキシ基、アラルキル基及び酸素、硫黄
若しくは窒素を１〜３個を含む複素環からなる群から選
ばれ、Ｒ２は水素。
アルキル基、アシルオキシ基、へロアルキル基。
カルボキシル基、シアノ基及びアシル基からなる群から
選ばれ、Ｒ３は水素、水酸基またはアリル基であり、Ｒ
’は水素、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アリル
基、アシル基またはグリコシドであり、Ｒ５は水素、水
酸基、アルコキシ基。
選ばれ、Ｒ３は水素、水酸基またはアリル基であり、Ｒ
’は水素、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、アリル
基、アシル基またはグリコシドであり、Ｒ５は水素、水
酸基、アルコキシ基。
アシルオキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基。
ジアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基。
スルホニウム基、水酸基で置換された置換アルキル基若
しくは非置換アルキル基、及び窒素を２〜３個含む５員
環若しくは複素芳香環からなる群から選ばれ、Ｒ６は水
素またはアルキル基であり、前記官能基におけるアルキ
ル成分は好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個
以上でもよく、かつアリール成分は好ましくは炭素原子
数が６〜１４個であるが１８個以上でもよい。例えば下
式（Ａｌ−ｅｘ２）及び（ＡＩ−ｅｘ３）のクマリン化
合物でもよい。
しくは非置換アルキル基、及び窒素を２〜３個含む５員
環若しくは複素芳香環からなる群から選ばれ、Ｒ６は水
素またはアルキル基であり、前記官能基におけるアルキ
ル成分は好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個
以上でもよく、かつアリール成分は好ましくは炭素原子
数が６〜１４個であるが１８個以上でもよい。例えば下
式（Ａｌ−ｅｘ２）及び（ＡＩ−ｅｘ３）のクマリン化
合物でもよい。
この蛍光体薄膜を形成するクマリン化合物（Ａ１）は、
第１表の基の Ｎｏ、１−Ｎｏ、３３、Ｎｏ、１（１１
及びＮｏ、１０２の組み合わせを有するものが好ましい
。
第１表の基の Ｎｏ、１−Ｎｏ、３３、Ｎｏ、１（１１
及びＮｏ、１０２の組み合わせを有するものが好ましい
。
上記構造式（Ａ１）中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６を水素とし
た下記構造式（Ａｌａ）のクマリン化合物の場合は、第
２表の基の Ｎｏ４４〜Ｎｏ、６４ 、及びＮｏ、８２
〜Ｎｏ、９２の組み合わせを有するものが好ましい。
た下記構造式（Ａｌａ）のクマリン化合物の場合は、第
２表の基の Ｎｏ４４〜Ｎｏ、６４ 、及びＮｏ、８２
〜Ｎｏ、９２の組み合わせを有するものが好ましい。
尚、第２表から以下下記表に示す（１）〜（１９）は下
記置換基表に示す（１）〜（１９）の置換基と同一であ
る。
記置換基表に示す（１）〜（１９）の置換基と同一であ
る。
圓
なお、上記構造式（Ａｌａ）のクマリン化合物の場合、
第２表の基の Ｎｏ、８２〜Ｎｏ、８５ 、及びＮ０１
８８〜Ｎｏ、９１のクマリン化合物は以下の Ｎｏ、８
２〜Ｎｏ、８５ 、及びＮｏ、８８〜Ｎｏ、９１に示す
構造を有している。
第２表の基の Ｎｏ、８２〜Ｎｏ、８５ 、及びＮ０１
８８〜Ｎｏ、９１のクマリン化合物は以下の Ｎｏ、８
２〜Ｎｏ、８５ 、及びＮｏ、８８〜Ｎｏ、９１に示す
構造を有している。
また、上記構造式（Ａ１）中、Ｒ１は水素、シフノ基、
ｉｆ換若しくは非置換アリール基、アルキレ基、カルボ
キシル基、アシルオキシ基、及び酸素、硫黄若しくは窒
素を１〜３個を含む複素環かうなる群から選ばれ、Ｒ２
は水素、アルキル基。
ｉｆ換若しくは非置換アリール基、アルキレ基、カルボ
キシル基、アシルオキシ基、及び酸素、硫黄若しくは窒
素を１〜３個を含む複素環かうなる群から選ばれ、Ｒ２
は水素、アルキル基。
リシルオキシ基、ハロアルキル基、カルボキシル」、シ
アノ基及びアルカノイル基からなる群から１ばれ、Ｒ３
は水素、水酸基またはアリル基であ）、Ｒ５がアミノ基
の場合Ｒ８とＲ４とは一緒に１つて縮合環をなし、Ｒ６
は水素またはアルキル」であるとすると例えば下記（Ａ
ｌｂ）式のツマ１ン化合物となる。ここで、前記官能基
における一ルキル成分は好ましくは炭素原子数が１〜５
個であるが６個以上でもよく、かつアリール成分は■ま
しくは炭素原子数が６〜１４９１であるが１８１以上で
もよい。
アノ基及びアルカノイル基からなる群から１ばれ、Ｒ３
は水素、水酸基またはアリル基であ）、Ｒ５がアミノ基
の場合Ｒ８とＲ４とは一緒に１つて縮合環をなし、Ｒ６
は水素またはアルキル」であるとすると例えば下記（Ａ
ｌｂ）式のツマ１ン化合物となる。ここで、前記官能基
における一ルキル成分は好ましくは炭素原子数が１〜５
個であるが６個以上でもよく、かつアリール成分は■ま
しくは炭素原子数が６〜１４９１であるが１８１以上で
もよい。
この場合、蛍光体薄膜を形成するクマリン化合物（Ａｌ
ｂ）は、第３表の基のＮｏ、６５〜Ｎｏ、７１の組み合
わせを存するものが好ましい。
ｂ）は、第３表の基のＮｏ、６５〜Ｎｏ、７１の組み合
わせを存するものが好ましい。
また、上記構造式（Ａ１）中、Ｒ１は水素、シアノ基、
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カルボキ
シル基、アシルオキシ基、及び酸素、硫黄若しくは窒素
を１〜３個を含む複素環からなる群から選ばれ、Ｒ２は
水素、アルキル基。
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カルボキ
シル基、アシルオキシ基、及び酸素、硫黄若しくは窒素
を１〜３個を含む複素環からなる群から選ばれ、Ｒ２は
水素、アルキル基。
アシルオキシ基、ハロアルキル基、カルボキシル基、シ
アノ基及びアルカノイル基からなる群から選ばれ、Ｒ３
は水素、水酸基またはアリル基であり Ｒ４は水素、ア
ルキル基、アルコキシ基、水酸基、アリル基またはアシ
ル基であり％Ｒ’がアミノ基の場合Ｒ５とＲ６とは一緒
になって縮合環をなすとすると例えば下記（Ａｌｃ）式
のクマリン化合物となる。ここで、前記官能基における
アルキル成分は好ましくは炭素原子数が１〜５個である
が６個以上でもよく、かつアリール成分は好ましくは炭
素原子数が６〜１４個であるが１８個以上でもよい。
アノ基及びアルカノイル基からなる群から選ばれ、Ｒ３
は水素、水酸基またはアリル基であり Ｒ４は水素、ア
ルキル基、アルコキシ基、水酸基、アリル基またはアシ
ル基であり％Ｒ’がアミノ基の場合Ｒ５とＲ６とは一緒
になって縮合環をなすとすると例えば下記（Ａｌｃ）式
のクマリン化合物となる。ここで、前記官能基における
アルキル成分は好ましくは炭素原子数が１〜５個である
が６個以上でもよく、かつアリール成分は好ましくは炭
素原子数が６〜１４個であるが１８個以上でもよい。
この場合、蛍光体薄膜を形成するクマリン化合物（Ａｌ
ｃ）は、第４表の基のＮｏ、７２〜Ｎｏ、７３の組み合
わせを有するものが好ましい。
ｃ）は、第４表の基のＮｏ、７２〜Ｎｏ、７３の組み合
わせを有するものが好ましい。
上記構造式（Ａ１）中、Ｒ１は水素、シアノ基。
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カルボキ
シル基、アシルオキシ基、アリルオキシカルボニル基、
アシル基及び酸素、硫黄若しくは窒素を１〜３個を含む
複素環かうなる群から選ばれ、Ｒ２は水素、アルキル基
、アシルオキシ基、ハロアルキル基、カルボキシル基、
シアノ基及びアシル基からなる群から選ばれ、Ｒ′は水
素、水酸基またはアリル基であり、Ｒ５がアミノ基の場
合ＲうとＲ４とＲ６とは一緒になって縮合環をなし、前
記官能基におけるアルキル成分は炭素原子数が１〜５個
でかつアリール成分は炭素原子数が６〜１４個であると
すると例えば下記（Ａｌｄ）式のクマリン化合物となる
。
シル基、アシルオキシ基、アリルオキシカルボニル基、
アシル基及び酸素、硫黄若しくは窒素を１〜３個を含む
複素環かうなる群から選ばれ、Ｒ２は水素、アルキル基
、アシルオキシ基、ハロアルキル基、カルボキシル基、
シアノ基及びアシル基からなる群から選ばれ、Ｒ′は水
素、水酸基またはアリル基であり、Ｒ５がアミノ基の場
合ＲうとＲ４とＲ６とは一緒になって縮合環をなし、前
記官能基におけるアルキル成分は炭素原子数が１〜５個
でかつアリール成分は炭素原子数が６〜１４個であると
すると例えば下記（Ａｌｄ）式のクマリン化合物となる
。
２ｚ
この場合、
蛍光体薄膜を形成するクマリン化合
物（Ａｌｄ）は、例えば下式（Ａ １ ｄ−１３１５）
のクマリン化合物でもよく、 第５表の基のＮｏ、７４ るものが好ましい。
のクマリン化合物でもよく、 第５表の基のＮｏ、７４ るものが好ましい。
〜Ｎｏ、８１
の組み合わせを有す
また、上記構造式（Ａ１）中、Ｒ１とＲ２とは一緒にな
って縮合環をなし、Ｒ３は水素、水酸基またはアリル基
であり％ Ｒ’は水素、アルキル基。
って縮合環をなし、Ｒ３は水素、水酸基またはアリル基
であり％ Ｒ’は水素、アルキル基。
アルコキシ基、水酸基、アリル基またはアシル基であり
％Ｒ’は水素、水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基
、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
スルホニウム基で置換された置換アルキル基若しくは非
置換アルキル基、及び窒素を２〜３個含む５員環若しく
は複素芳香環からなる群から選ばれ、Ｒ６は水素または
アルキル基である例えば下式（Ａｌｅ−９７）のクマリ
ン化合物でもよい。ここで、前記官能基におけるアルキ
ル成分は好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個
以上でもよい。
％Ｒ’は水素、水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基
、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
スルホニウム基で置換された置換アルキル基若しくは非
置換アルキル基、及び窒素を２〜３個含む５員環若しく
は複素芳香環からなる群から選ばれ、Ｒ６は水素または
アルキル基である例えば下式（Ａｌｅ−９７）のクマリ
ン化合物でもよい。ここで、前記官能基におけるアルキ
ル成分は好ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個
以上でもよい。
また、上記構造式（Ａ１）中、Ｒ１とＲ２とは一緒にな
って縮合環をなし、Ｒ３は水素、水酸基またはアリル基
であり、Ｒ’は水素、アルキル基アルコキシ基、水酸基
、アリル基またはアシル基であり％Ｒ’がアミノ基の場
合Ｒ５とＲ４とＲ６とは一緒になって縮合環をなす例え
ば下式（Ａｌｅ−９８）のクマリン化合物でもよい。こ
こで、前記官能基におけるアルキル成分は好ましくは炭
素原子数が１〜５個であるが６個以上でもよい。
って縮合環をなし、Ｒ３は水素、水酸基またはアリル基
であり、Ｒ’は水素、アルキル基アルコキシ基、水酸基
、アリル基またはアシル基であり％Ｒ’がアミノ基の場
合Ｒ５とＲ４とＲ６とは一緒になって縮合環をなす例え
ば下式（Ａｌｅ−９８）のクマリン化合物でもよい。こ
こで、前記官能基におけるアルキル成分は好ましくは炭
素原子数が１〜５個であるが６個以上でもよい。
また、上記構造式（Ａ１）中、Ｒ１は水素、シアノ基、
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カルボキ
シル基、アシルオキシ基、及び酸素、硫黄若しくは窒素
を１〜３個を含む複素環からなる群から選ばれ、Ｒ２は
水素、アルキル基。
置換若しくは非置換アリール基、アルキル基、カルボキ
シル基、アシルオキシ基、及び酸素、硫黄若しくは窒素
を１〜３個を含む複素環からなる群から選ばれ、Ｒ２は
水素、アルキル基。
アシルオキシ基、ハロアルキル基、カルボキシル基、シ
アノ基及びアルカノイル基からなる群から選ばれ、Ｒ３
とＲ４とは一緒になって縮合環をなし％Ｒ’は水素、水
酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、スルホニウム基で
置換された置換アルキル基若しくは非置換アルキル基、
及び窒素を２〜３個含む５員環若しくは複素芳香環から
なる群から選ばれ、Ｒ６は水素またはアルキル基である
例えば下式（Ａ １ ｆ−ｅｘ４）のクマリン化合物で
もよい。ここで、前記官能基におけるアルキル成分は好
ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個以上でもよ
く、かつアリール成分は好ましくは炭素原子数が６〜１
４個であるが１８個以上でもよい。
アノ基及びアルカノイル基からなる群から選ばれ、Ｒ３
とＲ４とは一緒になって縮合環をなし％Ｒ’は水素、水
酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、スルホニウム基で
置換された置換アルキル基若しくは非置換アルキル基、
及び窒素を２〜３個含む５員環若しくは複素芳香環から
なる群から選ばれ、Ｒ６は水素またはアルキル基である
例えば下式（Ａ １ ｆ−ｅｘ４）のクマリン化合物で
もよい。ここで、前記官能基におけるアルキル成分は好
ましくは炭素原子数が１〜５個であるが６個以上でもよ
く、かつアリール成分は好ましくは炭素原子数が６〜１
４個であるが１８個以上でもよい。
また、下記構造式（Ａ２）で示され、
上記構造式（Ａ２）中、Ｘは水素またはアルキル基であ
るアザクマリン化合物でもよい。ここで、前記官能基に
おけるアルキル成分は好ましくは炭素原子数が１〜５個
であるが６個以上でもよい。
るアザクマリン化合物でもよい。ここで、前記官能基に
おけるアルキル成分は好ましくは炭素原子数が１〜５個
であるが６個以上でもよい。
この場合、蛍光体薄膜を形成するアザクマリン化合物（
Ａ２）は、第６表の基のＮｏ、９９及びＮｏ。
Ａ２）は、第６表の基のＮｏ、９９及びＮｏ。
１００の組み合わせを有するものが好ましい。
（但し、Ｍｅ−ＣＨ３）
また、
下記構造式
上記構造式（Ａ３）中、Ｒ７は水素、アルキル基または
シアノ基であり、Ｒ８はアルキル基またはシアノ基であ
り、Ｘは水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、及び酸素１個及び窒素１個含む６員環若
しくは複素芳香環からなる群から選ばれるアザクマリン
化合物でもよい。
シアノ基であり、Ｒ８はアルキル基またはシアノ基であ
り、Ｘは水酸基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアル
キルアミノ基、及び酸素１個及び窒素１個含む６員環若
しくは複素芳香環からなる群から選ばれるアザクマリン
化合物でもよい。
この場合、蛍光体薄膜を形成するアザクマリン化合物（
Ａ３）は、第７表の基のＮｏ、９３〜Ｎｏ、９Ｇの組み
合わせを有するものが好ましい。
Ａ３）は、第７表の基のＮｏ、９３〜Ｎｏ、９Ｇの組み
合わせを有するものが好ましい。
また、下記構造式（Ａ４）で示され、
Ｒ＋０
上記構造式（Ａ４）中、Ｒ９は水素、水酸基、アルコキ
シ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基。
シ基、アルコキシカルボニル基、アミノ基。
アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、スルホニウム
基で置換された置換アルキル基からなる群から選ばれ、
Ｒ１０は水素またはシアノ基である例えば下式（Ａ４−
ｅｘｌ）のクマリン化合物でもよい。ここで、前記官能
基におけるアルキル成分は好ましくは炭素原子数が１〜
５個であるが６個以上でもよい。
基で置換された置換アルキル基からなる群から選ばれ、
Ｒ１０は水素またはシアノ基である例えば下式（Ａ４−
ｅｘｌ）のクマリン化合物でもよい。ここで、前記官能
基におけるアルキル成分は好ましくは炭素原子数が１〜
５個であるが６個以上でもよい。
また、上記電界発光素においては陰極１及び陽極２間に
有機蛍光体薄膜７及び有機正孔輸送層４を配した２層（
を造としたが、従来の陰極１及び蛍光体薄膜７層間に例
えば下記（ＸＸ）式のペリレンテトラカルボキシル誘導
体からなる有機電子輸送層５を配した３層構造としても
同様の効果を奏する。
有機蛍光体薄膜７及び有機正孔輸送層４を配した２層（
を造としたが、従来の陰極１及び蛍光体薄膜７層間に例
えば下記（ＸＸ）式のペリレンテトラカルボキシル誘導
体からなる有機電子輸送層５を配した３層構造としても
同様の効果を奏する。
発明の詳細
な説明したように、本発明による電界発光素子において
は、有機化合物からなり互いに積層された蛍光体発光層
及び正孔輸送層が陰極及び陽極間に配された構成の電界
発光素子であって、蛍光体発光層はクマリン化合物また
はアザクマリン化合物を含む蛍光体薄膜からなるので、
低電圧にて効率良く高輝度で発光させることができる。
は、有機化合物からなり互いに積層された蛍光体発光層
及び正孔輸送層が陰極及び陽極間に配された構成の電界
発光素子であって、蛍光体発光層はクマリン化合物また
はアザクマリン化合物を含む蛍光体薄膜からなるので、
低電圧にて効率良く高輝度で発光させることができる。
実施例
本発明の実施例の電界発光素子を作成しそれを発光させ
た。
た。
まず、ガラス基板上に陽極である透明電極の１゜Ｔ、
Ｏ，を２０００人膜厚で成膜したものを用意した。
Ｏ，を２０００人膜厚で成膜したものを用意した。
陰極である金属電極１には、アルミニウムを用いた。
有機正孔輸送層４には、上記（Ｉ）式のトリフェニルア
ミン誘導体を用いた。
ミン誘導体を用いた。
有機蛍光体薄膜７としては、所謂ｒＢａｓｌｃ Ｙｅｌ
ｌｏｖ４０Ｊ、すなわち上記官能基のノＮ０，５５の下
式（Ａｌａ−５５）のり、マリン化合物を実施例１とし
て、 ＣＨ。
ｌｏｖ４０Ｊ、すなわち上記官能基のノＮ０，５５の下
式（Ａｌａ−５５）のり、マリン化合物を実施例１とし
て、 ＣＨ。
上記（Ａ４−ｅｘｌ、 ＡＩ −ｅｘ２． Ａｌ −ｅ
ｘ３． Ａ１ ｆ −ｅｘ４． Ａ １ ｄ−ｅｘ５）
のクマリン化合物を実施例２ないし６として用いた。
ｘ３． Ａ１ ｆ −ｅｘ４． Ａ １ ｄ−ｅｘ５）
のクマリン化合物を実施例２ないし６として用いた。
正孔輸送層、蛍光体薄膜及び陰極を成膜する際の真空度
、蒸着速度及び膜厚等の成膜条件は第８表の如くであり
、この表において、得られた電界発光素子に電圧を印加
することにより得た発光特性を併記する。
、蒸着速度及び膜厚等の成膜条件は第８表の如くであり
、この表において、得られた電界発光素子に電圧を印加
することにより得た発光特性を併記する。
第１図は本発明の実施例を示す構造図、第２図及び第３
図は従来例を示す構造図である。 主要部分の符号の説明 １・・・・・・金属電極（陰極） ２・・・・・・透明電極（陽極） ４・・・・・・有機正孔輸送層 ６・・・・・・ガラス基板 ７・・・・・・有機蛍光体薄膜
図は従来例を示す構造図である。 主要部分の符号の説明 １・・・・・・金属電極（陰極） ２・・・・・・透明電極（陽極） ４・・・・・・有機正孔輸送層 ６・・・・・・ガラス基板 ７・・・・・・有機蛍光体薄膜
Claims (14)
- （１）有機化合物からなり互いに積層された蛍光体発光
層及び正孔輸送層が陰極及び陽極間に配された構成の電
界発光素子であって、前記蛍光体発光層はクマリン化合
物を含む蛍光体薄膜からなることを特徴とする電界発光
素子。 - （２）前記クマリン化合物は下記構造式（Ａ１）で示さ
れ、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ａ１） 上記構造式（Ａ１）中、Ｒ＾１は水素，シアノ基，置換
若しくは非置換アリール基，アルキル基，カルボキシル
基，アシルオキシ基，アラルキル基及び酸素，硫黄若し
くは窒素を１〜３個を含む複素環からなる群から選ばれ
、Ｒ＾２は水素，アルキル基，アシルオキシ基，ハロア
ルキル基，カルボキシル基，シアノ基及びアシル基から
なる群から選ばれ、Ｒ＾３は水素，水酸基またはアリル
基であり、Ｒ＾４は水素，アルキル基，アルコキシ基，
水酸基，アリル基，アシル基またはグリコシドであり、
Ｒ＾５は水素，水酸基，アルコキシ基，アシルオキシ基
，アミノ基，アルキルアミノ基，ジアルキルアミノ基，
アルコキシカルボニル基，スルホニウム基，水酸基で置
換された置換アルキル基若しくは非置換アルキル基，及
び窒素を２〜３個含む５員環若しくは複素芳香環からな
る群から選ばれ、Ｒ＾６は水素またはアルキル基である
ことを特徴とする請求項１記載の電界発光素子。 - （３）前記クマリン化合物は下記構造式（Ａ１）で示さ
れ、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ１） 上記構造式（Ａ１）中、Ｒ＾１は水素，シアノ基，置換
若しくは非置換アリール基，アルキル基，カルボキシル
基，アシルオキシ基，及び酸素，硫黄若しくは窒素を１
〜３個を含む複素環からなる群から選ばれ、Ｒ＾２は水
素，アルキル基，アシルオキシ基，ハロアルキル基，カ
ルボキシル基，シアノ基及びアシル基からなる群から選
ばれ、Ｒ＾３は水素，水酸基またはアリル基であり、Ｒ
＾５がアミノ基の場合Ｒ＾５とＲ＾４とは一緒になって
縮合環をなし、Ｒ＾６は水素またはアルキル基であるこ
とを特徴とする請求項１記載の電界発光素子。 - （４）前記クマリン化合物は下記構造式（Ａ１）で示さ
れ、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記構造式（Ａ１）中、Ｒ＾１は水素，シアノ基，置換
若しくは非置換アリール基，アルキル基，カルボキシル
基，アシルオキシ基，及び酸素，硫黄若しくは窒素を１
〜３個を含む複素環からなる群から選ばれ、Ｒ＾２は水
素，アルキル基，アシルオキシ基，ハロアルキル基，カ
ルボキシル基，シアノ基及びアシル基からなる群から選
ばれ、Ｒ＾３は水素，水酸基またはアリル基であり、Ｒ
＾４は水素，アルキル基，アルコキシ基，水酸基，アリ
ル基またはアシル基であり、Ｒ＾５がアミノ基の場合Ｒ
＾５とＲ＾６とは一緒になって縮合環をなすことを特徴
とする請求項１記載の電界発光素子。 - （５）前記クマリン化合物は下記構造式（Ａ１）で示さ
れ、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記構造式（Ａ１）中、Ｒ＾１は水素，シアノ基，置換
若しくは非置換アリール基，アルキル基，カルボキシル
基，アシルオキシ基，アリルオキシカルボニル基，アシ
ル基及び酸素，硫黄若しくは窒素を１〜３個を含む複素
環からなる群から選ばれ、Ｒ２は水素，アルキル基，ア
シルオキシ基，ハロアルキル基，カルボキシル基，シア
ノ基及びアシル基からなる群から選ばれ、Ｒ＾３は水素
，水酸基またはアリル基であり、Ｒ＾５がアミノ基の場
合Ｒ＾５とＲ＾４とＲ＾４とは一緒になって縮合環をな
すことを特徴とする請求項１記載の電界発光素子。 - （６）前記クマリン化合物は下記構造式（Ａ１）で示さ
れ、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記構造式（Ａ１）中、Ｒ＾１とＲ＾２とは一緒になっ
て縮合環をなし、Ｒ＾３は水素，水酸基またはアリル基
であり、Ｒ＾４は水素，アルキル基，アルコキシ基，水
酸基，アリル基またはアシル基であり、Ｒ＾５は水素，
水酸基，アルコキシ基，アシルオキシ基，アミノ基，ア
ルキルアミノ基，ジアルキルアミノ基，スルホニウム基
で置換された置換アルキル基若しくは非置換アルキル基
，及び窒素を２〜３個含む５員環若しくは複素芳香環か
らなる群から選ばれ、Ｒ＾６は水素またはアルキル基で
あることを特徴とする請求項１記載の電界発光素子。 - （７）前記クマリン化合物は下記構造式（Ａ１）で示さ
れ、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記横造式（Ａ１）中、Ｒ＾１とＲ２とは一緒になって
縮合環をなし、Ｒ＾３は水素，水酸基またはアリル基で
あり、Ｒ＾４は水素，アルキル基，アルコキシ基，水酸
基，アリル基またはアシル基であり、Ｒ＾５がアミノ基
の場合Ｒ＾５とＲ＾４とＲ＾４とは一緒になって縮合環
をなすことを特徴とする請求項１記載の電界発光素子。 - （８）前記クマリン化合物は下記構造式（Ａ１）で示さ
れ、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記構造式（Ａ１）中、Ｒ＾１は水素，シアノ基，置換
若しくは非置換アリール基，アルキル基，カルボキシル
基，アシルオキシ基，及び酸素，硫黄若しくは窒素を１
〜３個を含む複素環からなる群から選ばれ、Ｒ＾２は水
素，アルキル基，アシルオキシ基，ハロアルキル基，カ
ルボキシル基，シアノ基及びアシル基からなる群から選
ばれ、Ｒ＾３とＲ＾４とは一緒になって縮合環をなし、
Ｒ＾５は水素，水酸基，アルコキシ基，アシルオキシ基
，アミノ基，アルキルアミノ基，ジアルキルアミノ基，
スルホニウム基で置換された置換アルキル基若しくは非
置換アルキル基，及び窒素を２〜３個含む５員環若しく
は複素芳香環からなる群から選ばれ、Ｒ＾６は水素また
はアルキル基であることを特徴とする請求項１記載の電
界発光素子。 - （９）前記クマリン化合物は下記構造式（Ａ４）で示さ
れ、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記構造式（Ａ４）中、Ｒ＾９は水素，水酸基，アルコ
キシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ基，アルキル
アミノ基，ジアルキルアミノ基，スルホニウム基で置換
された置換アルキル基からなる群から選ばれ、Ｒ＾１＾
０は水素またはシアノ基であることを特徴とする請求項
１記載の電界発光素子。 - （１０）前記陰極及び前記蛍光体層間に有機電子輸送層
が配されたことを特徴とする請求項１ないし９の何れか
に記載の電界発光素子。 - （１１）有機化合物からなり互いに積層された蛍光体発
光層及び正孔輸送層が陰極及び陽極間に配された構成の
電界発光素子であって、前記蛍光体発光層はアザクマリ
ン化合物を含む蛍光体薄膜からなることを特徴とする電
界発光素子。 - （１２）前記アザクマリン化合物は下記構造式（Ａ２）
で示され、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記構造式（Ａ２）中、Ｘは水素またはアルキル基であ
ることを特徴とする請求項１１記載の電界発光素子。 - （１３）前記アザクマリン化合物は下記構造式（Ａ３）
で示され、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記構造式（Ａ３）中、Ｒ＾７は水素，アルキル基また
はシアノ基であり、Ｒ＾８はアルキル基またはシアノ基
であり、Ｘは水酸基，アミノ基，アルキルアミノ基，ジ
アルキルアミノ基，及び酸素１個及び窒素１個含む６員
環若しくは複素芳香環からなる群から選ばれることを特
徴とする請求項１１記載の電界発光素子。 - （１４）前記陰極及び前記蛍光体層間に有機電子輸送層
が配されたことを特徴とする請求項１１ないし１３の何
れかに記載の電界発光素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1328374A JPH03792A (ja) | 1989-02-17 | 1989-12-20 | 電界発光素子 |
| US07/481,160 US5104740A (en) | 1989-02-17 | 1990-02-20 | Electroluminescent element |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1-37743 | 1989-02-17 | ||
| JP3774389 | 1989-02-17 | ||
| JP1328374A JPH03792A (ja) | 1989-02-17 | 1989-12-20 | 電界発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03792A true JPH03792A (ja) | 1991-01-07 |
| JPH0529675B2 JPH0529675B2 (ja) | 1993-05-06 |
Family
ID=26376881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1328374A Granted JPH03792A (ja) | 1989-02-17 | 1989-12-20 | 電界発光素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5104740A (ja) |
| JP (1) | JPH03792A (ja) |
Cited By (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH0953068A (ja) * | 1995-08-16 | 1997-02-25 | Chisso Corp | 青色発光素子 |
| US6285039B1 (en) | 1996-08-19 | 2001-09-04 | Tdk Corporation | Organic electroluminescent device |
| WO2002085822A1 (fr) | 2001-04-19 | 2002-10-31 | Tdk Corporation | Compose destine a un element organique electroluminescent (el) et element organique el |
| US6806643B2 (en) | 2001-05-10 | 2004-10-19 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Light-emitting body, light emitting device and light-emitting display |
| JP2005529172A (ja) * | 2002-06-06 | 2005-09-29 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | エレクトロルミネセンス素子 |
| EP1731585A2 (en) | 1998-12-25 | 2006-12-13 | Konica Corporation | Electroluminescent material and electroluminescent element |
| US7192657B2 (en) | 2003-04-15 | 2007-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Ethynyl containing electron transport dyes and compositions |
| US7271406B2 (en) | 2003-04-15 | 2007-09-18 | 3M Innovative Properties Company | Electron transport agents for organic electronic devices |
| US7282275B2 (en) | 2002-04-19 | 2007-10-16 | 3M Innovative Properties Company | Materials for organic electronic devices |
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