JP2005529172A - エレクトロルミネセンス素子 - Google Patents
エレクトロルミネセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005529172A JP2005529172A JP2004512463A JP2004512463A JP2005529172A JP 2005529172 A JP2005529172 A JP 2005529172A JP 2004512463 A JP2004512463 A JP 2004512463A JP 2004512463 A JP2004512463 A JP 2004512463A JP 2005529172 A JP2005529172 A JP 2005529172A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- aryl
- independently
- interrupted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C**=C1C(P)=C(C)C(*)=C(*)C1=* Chemical compound C**=C1C(P)=C(C)C(*)=C(*)C1=* 0.000 description 20
- FDPSXJZESHTCQO-UHFFFAOYSA-N Cc1nc(C)nc2n[n](C)nc12 Chemical compound Cc1nc(C)nc2n[n](C)nc12 FDPSXJZESHTCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAPMJSVZDUYFKL-UHFFFAOYSA-N C1C2C1CCC2 Chemical compound C1C2C1CCC2 JAPMJSVZDUYFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N CN(C(C=C1)=O)C1=O Chemical compound CN(C(C=C1)=O)C1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYEACNNYFNZCST-UHFFFAOYSA-N CN(C(CC1)=O)C1=O Chemical compound CN(C(CC1)=O)C1=O KYEACNNYFNZCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXLYYQUMYFHCLQ-UHFFFAOYSA-N CN(C(c1c2cccc1)=O)C2=O Chemical compound CN(C(c1c2cccc1)=O)C2=O ZXLYYQUMYFHCLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOFYZOBRLJCGRO-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C)[n](C)c2n[n](C)nc12 Chemical compound Cc1c(C)[n](C)c2n[n](C)nc12 FOFYZOBRLJCGRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPIISGOYOMOHOM-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C)[o]c2n[n](C)nc12 Chemical compound Cc1c(C)[o]c2n[n](C)nc12 PPIISGOYOMOHOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPWBSRUTHCYPKT-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C)[s]c2n[n](C)nc12 Chemical compound Cc1c(C)[s]c2n[n](C)nc12 FPWBSRUTHCYPKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLUMWOAZIPBXPB-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C)c(C)c(C)c2n[n](C)nc12 Chemical compound Cc1c(C)c(C)c(C)c2n[n](C)nc12 BLUMWOAZIPBXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMGOCEMPCBTVDR-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C)c(C)nc2n[n](C)nc12 Chemical compound Cc1c(C)c(C)nc2n[n](C)nc12 ZMGOCEMPCBTVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFNZKNUXARTPB-UHFFFAOYSA-N Cc1c(C)nc(C)c2n[n](C)nc12 Chemical compound Cc1c(C)nc(C)c2n[n](C)nc12 CDFNZKNUXARTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQCZGJQGCJSISP-UHFFFAOYSA-N Cc1nc2n[n](C)nc2nc1C Chemical compound Cc1nc2n[n](C)nc2nc1C VQCZGJQGCJSISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHVKNTYMUYMSR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc2c1c1n[n](-c(cc3)cc([o]c4c5)c3c4ccc5-[n]3nc4c5ccccc5ccc4n3)nc1cc2 Chemical compound c(cc1)cc2c1c1n[n](-c(cc3)cc([o]c4c5)c3c4ccc5-[n]3nc4c5ccccc5ccc4n3)nc1cc2 LVHVKNTYMUYMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
- H10K85/146—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE poly N-vinylcarbazol; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Abstract
Description
aは、0又は1であり、
bは、0又は1であり、
X1は、bが1であるならば式
X2及びX3は、互いに独立して、式
Ar1、Ar2及びAr3は、互いに独立して、場合によっては置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール、特に、場合によっては置換されていてもよいC6〜C30アリール又はC2〜C26ヘテロアリールであり、
Y1及びY2は、互いに独立して、二価の結合基であり、
Y3及びY3′は、互いに独立して、場合によっては置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール、特に、場合によっては置換されていてもよいC6〜C30アリール又はC2〜C26ヘテロアリールである)
の化合物を含むエレクトロルミネセンス素子(EL素子)に関する。
Ar1、Ar2、Ar3、X2、X3、Y1及びY2は、先に定義したとおりであり、
dは、0又は1であり、
Ar4は、場合によっては置換されていてもよいC6〜C30アリール又はC2〜C26ヘテロアリールを表し、
Y3及びY3′は、互いに独立して、場合によっては置換されていてもよいC6〜C30アリール又はC2〜C26ヘテロアリールを表す)
の2H−ベンゾトリアゾール化合物を含むエレクトロルミネセンス素子に関する。
A21、A22、A23、A24、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17及びA18は、互いに独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C5〜C12シクロアルキル、Eによって置換されている及び/又はS−、−O−もしくは−NR25−によって中断されているC5〜C12シクロアルキル、−NR25R26、C1〜C24アルキルチオ、−PR32R32、C5〜C12シクロアルコキシ、Eによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Eによって置換されているC7〜C25アラルキル、C7〜C25アラルコキシ、Eによって置換されているC7〜C25アラルコキシ、又は−CO−R28であるか、あるいは
A22とA23又はA11とA23が、基
A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17及びA18のうち互いに隣接する2個の基が、基
A31、A32、A33、A34、A35、A36及びA37は、互いに独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C5〜C12シクロアルキル、Eによって置換されている及び/又はS−、−O−もしくは−NR25−によって中断されているC5〜C12シクロアルキル、C5〜C12シクロアルコキシ、Eによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Eによって置換されているC7〜C25アラルキル、C7〜C25アラルコキシ、Eによって置換されているC7〜C25アラルコキシ、又は−CO−R28であり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR25−、−SiR30R31−、−POR32−、−CR23=CR24−又は−C≡C−であり、
Eは、−OR29、−SR29、−NR25R26、−COR28、−COOR27、−CONR25R26、−CN、−OCOOR27又はハロゲンであり、
R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであるか、あるいは
R25とR26がいっしょになって五又は六員環、特に
R27及びR28は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであり、
R29は、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであり、
R30及びR31は、互いに独立して、C1〜C24アルキル、C6〜C18アリール又はC1〜C24アルキルによって置換されているC6〜C18アリールであり、
R32は、C1〜C24アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C24アルキルによって置換されているC6〜C18アリールである)
の基である。
A21、A22、A23及びA24は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C6〜C18アリール、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27又はC2〜C10ヘテロアリール、特に式
A22とA23が、式
A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17及びA18は、互いに独立して、H、CN、C1〜C24アルキル、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、C6〜C18アリール、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27又はC2〜C10ヘテロアリールであり、
E1は、O、S又はNR25であり、
R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C7〜C18アラルキル又はC1〜C24アルキルであり、
R27はC1〜C24アルキルである)
の基である。
A41、A42、A43、A44、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59及びA60は、互いに独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C5〜C12シクロアルキル、Eによって置換されている及び/又はS−、−O−もしくは−NR25−によって中断されているC5〜C12シクロアルキル、−NR25R26、C1〜C24アルキルチオ、−PR32R32、C5〜C12シクロアルコキシ、Eによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Eによって置換されているC7〜C25アラルキル、C7〜C25アラルコキシ、Eによって置換されているC7〜C25アラルコキシ、又は−CO−R28であるか、あるいは、
A42とA43又はA42とA51が、基
A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59及びA60のうち互いに隣接する2個の基が、基
A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69及びA70は、互いに独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C5〜C12シクロアルキル、Eによって置換されている及び/又はS−、−O−もしくは−NR25−によって中断されているC5〜C12シクロアルキル、C5〜C12シクロアルコキシ、Eによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Eによって置換されているC7〜C25アラルキル、C7〜C25アラルコキシ、Eによって置換されているC7〜C25アラルコキシ、又は−CO−R28であり、
E、D、R25及びR26は、先に定義したとおりであり、
置換基A41、A42、A43、A44、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69及びA70の1個が単結合、すなわちY2への結合を表す)
の基である。
R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、R59、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R70、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R77、R80、R81、R82、R83、R84、R85、R86及びR87は、互いに独立して、H、場合によってはEによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、場合によってはEによって置換されているC1〜C24アルケニル、場合によってはEによって置換されているC5〜C12シクロアルキル、場合によってはEによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、場合によってはEによって置換されているC6〜C18アリール、場合によってはEによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、場合によってはEによって置換されているC6〜C18アリールオキシ、場合によってはEによって置換されているC7〜C18アリールアルコキシ、場合によってはEによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキルチオ、場合によってはEによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキルセレン、場合によってはEによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキルテルル、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、又は場合によってはEによって置換されているC6〜C18アラルキルであるか、あるいは
R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、R59、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R70、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R77、R80、R81、R82、R83、R84、R85、R86及びR87のうち互いに隣接する2個の基が、基
A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96及びA97は、互いに独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C5〜C12シクロアルキル、Eによって置換されている及び/又はS−、−O−もしくは−NR25−によって中断されているC5〜C12シクロアルキル、C5〜C12シクロアルコキシ、Eによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Eによって置換されているC7〜C25アラルキル、C7〜C25アラルコキシ、Eによって置換されているC7〜C25アラルコキシ、又は−CO−R28であり、
R68、R69、R78、R79、R88及びR89は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルであるか、あるいは
R68とR69、R78とR79及び/又はR88とR89が環、特に五又は六員環を形成するか、あるいは
R68とR70、R69とR73、R77とR78及び/又はR84とR89が、基
D、E、R25及びR28は、先に定義したとおりである)
の基である。
R41は、水素、C1〜C24アルコキシ又はOC7〜C18アラルキルであり、
R42は、水素又はC1〜C24アルキルであり、
R43は、水素、ハロゲン、−CONR25R26、−COOR27、
E1は、−S−、−O−又は−NR25′−であり、
R25′は、C1〜C24アルキル又はC6〜C10アリールであり、
R110は、C1〜C24アルキルであり、あるいは
R42とR43が、式
R44は、水素又はC1〜C24アルキルであり、
R45は、水素又はC1〜C24アルキルであり、
A11′、A12′、A13′及びA14′は、互いに独立して、H、CN、C1〜C24アルキル、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27であり、
R68及びR69は、互いに独立して、1又は2個の酸素原子によって中断されていてもよいC1〜C24アルキル、特にC4〜C12アルキル、特にヘキシル、ヘプチル、2−エチルヘキシル及びオクチルであり、
R71、R72、R73、R74、R75、R76、R90、R91、R92及びR93は、互いに独立して、H、CN、C1〜C24アルキル、C6〜C10アリール、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27、であり、
R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C7〜C18アラルキル又はC1〜C24アルキルであり、
R27はC1〜C24アルキルである)
の基である。
n1、n2、n3、n4、n5、n6及びn7は、1、2又は3、特に1であり、
E1は、−S−、−O−又は−NR25′−であり、
R25′は、C1〜C24アルキル又はC6〜C10アリールであり、
R6及びR7は、互いに独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C5〜C12シクロアルキル、Eによって置換されている及び/又はS−、−O−もしくは−NR25−によって中断されているC5〜C12シクロアルキル、C5〜C12シクロアルコキシ、Eによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Eによって置換されているC7〜C25アラルキル、C7〜C25アラルコキシ、Eによって置換されているC7〜C25アラルコキシ、又は−CO−R28であり、
R8は、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C6〜C24アリール又はC7〜C25アラルキルであり、
R9及びR10は、互いに独立して、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルであるか、あるいは
R9とR10が環、特に五又は六員環を形成し、
R14及びR15は、互いに独立して、H、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、又はEによって置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、
D、E、R25及びR28は、先に定義したとおりである)
である。
から選択される。
の基である。
A21、A22、A23及びA24は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C6〜C18アリール、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27又はC2〜C24ヘテロアリール、特に式
A22とA23又はA11とA23が、式
A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17及びA18は、互いに独立して、H、CN、C1〜C24アルキル、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、C6〜C18アリール、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27又はC2〜C10ヘテロアリールであり、
R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C7〜C18アラルキル又はC1〜C24アルキルであり、
R27はC1〜C24アルキルであり、
Y3は、式
R41は、水素、C1〜C24アルコキシ又はOC7〜C18アラルキルであり、
R42は、水素又はC1〜C24アルキルであり、
R43は、水素、ハロゲン、−CONR25R26、−COOR27、
E1は、−S−、−O−又は−NR25′−であり、
R25′は、C1〜C24アルキル又はC6〜C10アリールであり、
R110は、H、CN、C1〜C24アルキル、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27であるか、あるいは
R42とR43が、式
R44は、水素又はC1〜C24アルキルであり、
R45は、水素又はC1〜C24アルキルであり、
A11′、A12′、A13′及びA14′は、互いに独立して、H、CN、C1〜C24アルキル、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27であり、
R68及びR69は、互いに独立して、1又は2個の酸素原子によって中断されていてもよいC1〜C24アルキル、特にC4〜C12アルキル、特にヘキシル、ヘプチル、2−エチルヘキシル及びオクチルであり、
R70、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R90、R91、R92及びR93は、互いに独立して、H、CN、C1〜C24アルキル、C6〜C10アリール、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27であり、
R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C7〜C18アラルキル又はC1〜C24アルキルであり、
R27はC1〜C24アルキルである)
の化合物であるエレクトロルミネセンス素子に関する。
が好ましく、式IIb、IIc及びIIdの化合物がより好ましい。
A41、A42、A43及びA44は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C6〜C18アリール、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27又はC2〜C10ヘテロアリール、特に式
A42とA43が、式
A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59及びA60は、互いに独立して、H、CN、C1〜C24アルキル、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、C6〜C18アリール、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27又はC2〜C10ヘテロアリールであり、
E1は、O、S又はNR25であり、
R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C7〜C18アラルキル又はC1〜C24アルキルであり、
R27はC1〜C24アルキルであり、
Y1は、式
R6は、C1〜C24アルコキシ又はO−C7〜C25アラルキルであり
R7は、H又はC1〜C24アルキルであり、
R9及びR10は、互いに独立して、1又は2個の酸素原子によって中断されていることができるC1〜C24アルキル、特にC4〜C12アルキルであり、
R25′は、C1〜C24アルキル又はC6〜C10アリールである)
の2H−ベンゾトリアゾール化合物を含むEL素子に関する。
R6は、C1〜C24アルコキシ又は−O−C7〜C25アラルキルであり、R7は、H又はC1〜C24アルキルであり、R9及びR10は、互いに独立して、1又は2個の酸素原子によって中断されていることができるC1〜C24アルキル、特にC4〜C12アルキルであり、R25′はC1〜C24アルキルであり、R6は、C1〜C24アルコキシ又は−O−C7〜C25アラルキルであり、R7は、H又はC1〜C24アルキルであり、R9及びR10は、互いに独立して、1又は2個の酸素原子によって中断されていることができるC1〜C24アルキル、特にC4〜C12アルキルである)、
dは、0又は1であり、
A43及びA44は、先に定義したとおりであり、
Y2は、式−O−、−S−、−NR25−の基、式
Y3は、式
R9及びR10は、互いに独立して、1又は2個の酸素原子によって中断されていることができるC1〜C24アルキル、特にC4〜C12アルキルであり、
R41は、C1〜C24アルコキシ又はC7〜C15フェニルアルコキシであり、
R44は、H、C6〜C10アリール又はC1〜C24アルキルである)
の2H−ベンゾトリアゾール化合物を含むEL素子に関する。
及び
に対応するジボロン酸又はジボロネート又はそれらの混合物1当量と反応させる。この反応は通常、芳香族炭化水素溶媒、たとえばトルエン中、約70℃〜120℃で実施される。また、他の溶媒、たとえばジメチルホルムアミド及びテトラヒドロフランを単独で使用することもできるし、芳香族炭化水素と混合して使用することもできる。水性塩基、好ましくは炭酸又は炭酸水素ナトリウムをHBrスカベンジャとして使用する。反応体の反応性に依存して、重合反応は2〜100時間を要するかもしれない。有機塩基、たとえば水酸化テトラアルキルアンモニウム及び相間移動触媒、たとえばTBABがホウ素の活性を促進することができる(たとえばLeadbeater & Marco; Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1407及びその中で引用されている文献を参照)。反応条件の他の変形が、T. I. Wallow及びB. M. NovakによってJournal of Organic Chemistry, Vol. 59, pp. 5034-5037(1994)に記載され、また、M. Remmers, M. Schulze及びG. WegnerによってMacromolecular Rapid Communications, Vol. 17, pp. 239-252(1996)に記載されている。式(IV)、(V)及び(VI)の2H−ベンゾトリアゾール類は、同様にして調製することができる。
である。
(i)陽極/正孔輸送層/電子輸送層/陰極(式Iの2H−ベンゾトリアゾール類は、発光層及び正孔輸送層を形成するために利用される正孔輸送化合物として使用されるか、発光層及び電子輸送層を形成するために利用することができる電子輸送化合物として使用されるかのいずれかである)、
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極(この構造では、式Iの2H−ベンゾトリアゾール類は、正孔輸送性を示すか、電子輸送性を示すかにかかわらず、発光層を形成する)、
(iii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極、
(v)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極、
(vi)陽極/発光層/電子輸送層/陰極、
(vii)陽極/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極、
(viii)発光材料のみを含有するか、発光材料と正孔輸送層、正孔遮断層及び/又は電子輸送層の材料のいずれかとを組み合わせて含有する単層、ならびに
(ix)発光層が(viii)で定義した単層である、(ii)〜(vii)に記載された多層構造
である。
などを使用することができる。
aは、0又は1であり、
bは、0又は1であり、
X1は、bが1である場合、式
X2及びX3は、互いに独立して、式
Ar1、Ar2及びAr3は、互いに独立して、場合によっては置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール、特に、場合によっては置換されていてもよいC6〜C30アリール又はC2〜C26ヘテロアリールであり、
Y1及びY2は、互いに独立して、二価の結合基であり、
Y3及びY3′は、互いに独立して、場合によっては置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール、特に、場合によっては置換されていてもよいC6〜C30アリール又はC2〜C26ヘテロアリールである)
の2H−ベンゾトリアゾール化合物は新規であり、本発明のさらなる主題を構成する。
が好ましく、式IIb、IIc及びIIdの化合物がより好ましい。
以下の素子構造を調製した。
ITO(陽極、ITOはインジウムスズ酸化物である)
CuPC(銅フタロシアニン、正孔注入材料)
NPD(4,4′−ビス−(1−ナフチル−フェニルアミノ)ビフェニル、正孔輸送材料)
DPVBi(4,4′−ビス−(2,2−ジフェニル−1−ビニル)ビフェニル)(ホスト)/例16の化合物(2.6%、ゲスト)
Alq3(トリス−8−キノリナトアルミニウム、電子輸送材料)
LiF/Al(陰極)
以下の素子構造を調製した。
ITO(陽極、ITOはインジウムスズ酸化物である)
CuPC(銅フタロシアニン、正孔注入材料)
NPD(4,4′−ビス−(1−ナフチル−フェニルアミノ)ビフェニル、正孔輸送材料)
DPVBi(4,4′−ビス−(2,2−ジフェニル−1−ビニル)ビフェニル)(ホスト)/例15の化合物(2.2%、ゲスト)
Alq3(トリス−8−キノリナトアルミニウム、電子輸送材料)
LiF/Al(陰極)
以下の素子構造を調製した。
ITO(陽極、ITOはインジウムスズ酸化物である)
CuPC(銅フタロシアニン、正孔注入材料)
NPD(4,4′−ビス−(1−ナフチル−フェニルアミノ)ビフェニル、正孔輸送材料)
例12の化合物
Alq3(トリス−8−キノリナトアルミニウム、電子輸送材料)
LiF/Al(陰極)
以下の素子構造を調製した。
ITO(陽極、ITOはインジウムスズ酸化物である)
CuPC(銅フタロシアニン、正孔注入材料)
NPD(4,4′−ビス−(1−ナフチル−フェニルアミノ)ビフェニル、正孔輸送材料)
例11の化合物
Alq3(トリス−8−キノリナトアルミニウム、電子輸送材料)
LiF/Al(陰極)
以下の素子構造を調製した。
ITO(陽極、ITOはインジウムスズ酸化物である)
CuPC(銅フタロシアニン、正孔注入材料)
NPD(4,4′−ビス−(1−ナフチル−フェニルアミノ)ビフェニル、正孔輸送材料)
DPVBi(4,4′−ビス−(2,2−ジフェニル−1−ビニル)ビフェニル)(ホスト)/例7の化合物(3.1%、ゲスト)
Alq3(トリス−8−キノリナトアルミニウム、電子輸送材料)
LiF/Al(陰極)
Claims (10)
- 2H−ベンゾトリアゾール化合物、特に式
(式中、
aは、0又は1であり、
bは、0又は1であり、
X1は、bが1である場合、式
の基であり(ここでcは、0又は1である)、bが0である場合、Y3であり、
X2及びX3は、互いに独立して、式
の基であり(ここでdは、0又は1である)、
Ar1、Ar2及びAr3は、互いに独立して、場合によっては置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール、特に、場合によっては置換されていてもよいC6〜C30アリール又はC2〜C26ヘテロアリールであり、
Y1及びY2は、互いに独立して、二価の結合基であり、
Y3及びY3′は、互いに独立して、場合によっては置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール、特に、場合によっては置換されていてもよいC6〜C30アリール又はC2〜C26ヘテロアリールである)
の化合物を含むエレクトロルミネセンス素子。 - 式II又はIII中の
が、互いに独立して、式
(式中、
A21、A22、A23、A24、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17及びA18は、互いに独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C5〜C12シクロアルキル、Eによって置換されている及び/又はS−、−O−もしくは−NR25−によって中断されているC5〜C12シクロアルキル、−NR25R26、C1〜C24アルキルチオ、−PR32R32、C5〜C12シクロアルコキシ、Eによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Eによって置換されているC7〜C25アラルキル、C7〜C25アラルコキシ、Eによって置換されているC7〜C25アラルコキシ、又は−CO−R28であるか、あるいは
A22とA23又はA11とA23が、基
であるか、あるいは
A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17及びA18のうち互いに隣接する2個の基が、基
であり、
A31、A32、A33、A34、A35、A36及びA37は、互いに独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C5〜C12シクロアルキル、Eによって置換されている及び/又はS−、−O−もしくは−NR25−によって中断されているC5〜C12シクロアルキル、C5〜C12シクロアルコキシ、Eによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Eによって置換されているC7〜C25アラルキル、C7〜C25アラルコキシ、Eによって置換されているC7〜C25アラルコキシ、又は−CO−R28であり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR25−、−SiR30R31−、−POR32−、−CR23=CR24−又は−C≡C−であり、
Eは、−OR29、−SR29、−NR25R26、−COR28、−COOR27、−CONR25R26、−CN、−OCOOR27又はハロゲンであり、
R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであるか、あるいは
R25とR26がいっしょになって五又は六員環、特に
を形成し、
R27及びR28は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであり、
R29は、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであり、
R30及びR31は、互いに独立して、C1〜C24アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C24アルキルによって置換されているC6〜C18アリールであり、
R32は、C1〜C24アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C24アルキルによって置換されているC6〜C18アリールである)
の基である、請求項2記載のエレクトロルミネセンス素子。 - 式IVの
が、互いに独立して、式
(式中、
A41、A42、A43、A44、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59及びA60は、互いに独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C5〜C12シクロアルキル、Eによって置換されている及び/又はS−、−O−もしくは−NR25−によって中断されているC5〜C12シクロアルキル、NR25R26、C1〜C24アルキルチオ、−PR32R32、C5〜C12シクロアルコキシ、Eによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Eによって置換されているC7〜C25アラルキル、C7〜C25アラルコキシ、Eによって置換されているC7〜C25アラルコキシ、又は−CO−R28であるか、あるいは、
A42とA43又はA42とA51が、基
であり、
A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59及びA60のうち互いに隣接する2個の基が、基
であり、
A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69及びA70は、互いに独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C5〜C12シクロアルキル、Eによって置換されている及び/又はS−、−O−もしくは−NR25−によって中断されているC5〜C12シクロアルキル、C5〜C12シクロアルコキシ、Eによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Eによって置換されているC7〜C25アラルキル、C7〜C25アラルコキシ、Eによって置換されているC7〜C25アラルコキシ、又は−CO−R28であり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR25−、−SiR30R31−、−POR32−、−CR23=CR24−又は−C≡C−であり、
Eは、−OR29、−SR29、−NR25R26、−COR28、−COOR27、−CONR25R26、−CN、−OCOOR27又はハロゲンであり、
R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであるか、あるいは
R25とR26がいっしょになって五又は六員環、特に
を形成し、
R27及びR28は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであり、
R29は、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであり、
R30及びR31は、互いに独立して、C1〜C24アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C24アルキルによって置換されているC6〜C18アリールであり、
R32は、C1〜C24アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C24アルキルによって置換されているC6〜C18アリールであり、
置換基A41、A42、A43、A44、A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59、A60、A61、A62、A63、A64、A65、A66、A67、A68、A69及びA70の1個が単結合を表す)
の基である、請求項2記載のエレクトロルミネセンス素子。 - Y3及びY3′が、互いに独立して、式
(式中、
R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、R59、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R70、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R77、R80、R81、R82、R83、R84、R85、R86及びR87は、互いに独立して、H、場合によってはEによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、場合によってはEによって置換されているC1〜C24アルケニル、場合によってはEによって置換されているC5〜C12シクロアルキル、場合によってはEによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、場合によってはEによって置換されているC6〜C18アリール、場合によってはEによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、場合によってはEによって置換されているC6〜C18アリールオキシ、場合によってはEによって置換されているC7〜C18アリールアルコキシ、場合によってはEによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキルチオ、場合によってはEによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキルセレン、場合によってはEによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキルテルル、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール又は場合によってはEによって置換されているC6〜C18アラルキルであるか、あるいは
R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、R59、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R70、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R77、R80、R81、R82、R83、R84、R85、R86及びR87のうち互いに隣接する2個の基が、基
であり、
A90、A91、A92、A93、A94、A95、A96及びA97は、互いに独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C5〜C12シクロアルキル、Eによって置換されている及び/又はS−、−O−もしくは−NR25−によって中断されているC5〜C12シクロアルキル、C5〜C12シクロアルコキシ、Eによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Eによって置換されているC7〜C25アラルキル、C7〜C25アラルコキシ、Eによって置換されているC7〜C25アラルコキシ、又は−CO−R28であり、
R68、R69、R78、R79、R88及びR89は、互いに独立して、C1〜C18アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルであるか、あるいは
R68とR69、R78とR79及び/又はR88とR89がいっしょになって環、特に五又は六員環を形成するか、あるいは
R68とR70、R69とR73、R77とR78及び/又はR84とR89がいっしょになって基
であり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR25−、−SiR30R31−、−POR32−、−CR23=CR24−又は−C≡C−であり、
Eは、−OR29、−SR29、−NR25R26、−COR28、−COOR27、−CONR25R26、−CN、−OCOOR27又はハロゲンであり、
R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであるか、あるいは
R25とR26がいっしょになって五又は六員環、特に
を形成し、
R27及びR28は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであり、
R29は、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであり、
R30及びR31は、互いに独立して、C1〜C24アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C24アルキルによって置換されているC6〜C18アリールであり、
R32は、C1〜C24アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C24アルキルによって置換されているC6〜C18アリールである)
の基である、請求項2、3又は4記載のエレクトロルミネセンス素子。 - Y1及びY2が、互いに独立して、
(式中、
n1、n2、n3、n4、n5、n6及びn7は、1、2又は3、特に1であり、
E1は、−S−、−O−又は−NR25′−であり、
R25′は、C1〜C24アルキル又はC6〜C10アリールであり、
R6及びR7は、互いに独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C5〜C12シクロアルキル、Eによって置換されている及び/又はS−、−O−もしくは−NR25−によって中断されているC5〜C12シクロアルキル、C5〜C12シクロアルコキシ、Eによって置換されているC5〜C12シクロアルコキシ、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、C7〜C25アラルキル、Eによって置換されているC7〜C25アラルキル、C7〜C25アラルコキシ、Eによって置換されているC7〜C25アラルコキシ、又は−CO−R28であり、
R8は、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C6〜C24アリール又はC7〜C25アラルキルであり、
R9及びR10は、互いに独立して、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、Eによって置換されているC2〜C20ヘテロアリール、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C1〜C24アルコキシ、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルコキシ、又はC7〜C25アラルキルであるか、あるいは
R9とR10が環、特に五又は六員環を形成し、
R14及びR15は、互いに独立して、H、C1〜C24アルキル、Eによって置換されている及び/又はDによって中断されているC1〜C24アルキル、C6〜C24アリール、Eによって置換されているC6〜C24アリール、C2〜C20ヘテロアリール、又はEによって置換されているC2〜C20ヘテロアリールであり、
Dは、−CO−、−COO−、−S−、−SO−、−SO2−、−O−、−NR25−、−SiR30R31−、−POR32−、−CR23=CR24−又は−C≡C−であり、
Eは、−OR29、−SR29、−NR25R26、−COR28、−COOR27、−CONR25R26、−CN、−OCOOR27又はハロゲンであり、
R23、R24、R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであるか、あるいは
R25とR26がいっしょになって五又は六員環、特に
を形成し、
R27及びR28は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであり、
R29は、H、C6〜C18アリール、C1〜C24アルキルもしくはC1〜C24アルコキシによって置換されているC6〜C18アリール、C1〜C24アルキル、又は−O−によって中断されているC1〜C24アルキルであり、
R30及びR31は、互いに独立して、C1〜C24アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C24アルキルによって置換されているC6〜C18アリールであり、
R32は、C1〜C24アルキル、C6〜C18アリール、又はC1〜C24アルキルによって置換されているC6〜C18アリールである)
である、請求項1〜5のいずれか1項記載のエレクトロルミネセンス素子。 - 2H−ベンゾトリアゾール化合物が、式
(式中、
A21、A22、A23及びA24は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C6〜C18アリール、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27又はC2〜C24ヘテロアリール、特に式
の基であるか、あるいは
A22とA23又はA11とA23が、式
の基であり、
A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17及びA18は、互いに独立して、H、CN、C1〜C24アルキル、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、C6〜C18アリール、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27又はC2〜C10ヘテロアリールであり、
R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C7〜C18アラルキル又はC1〜C24アルキルであり、
R27は、C1〜C24アルキルであり、
Y3は、式
の基であり、
R41は、水素、C1〜C24アルコキシ又はOC7〜C18アラルキルであり、
R42は、水素又はC1〜C24アルキルであり、
R43は、水素、ハロゲン、−CONR25R26、−COOR27、
であり、
E1は、−S−、−O−又は−NR25′−であり、
R25′は、C1〜C24アルキル又はC6〜C10アリールであり、
R110は、H、CN、C1〜C24アルキル、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27であるか、あるいは
R42とR43が、式
の基であり、
R44は、水素又はC1〜C24アルキルであり、
R45は、水素又はC1〜C24アルキルであり、
A11′、A12′、A13′及びA14′は、互いに独立して、H、CN、C1〜C24アルキル、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27であり、
R68及びR69は、互いに独立して、1又は2個の酸素原子によって中断されていてもよいC1〜C24アルキル、特にC4〜C12アルキル、特にヘキシル、ヘプチル、2−エチルヘキシル及びオクチルであり、
R70、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R90、R91、R92及びR93は、互いに独立して、H、CN、C1〜C24アルキル、C6〜C10アリール、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27であり、
R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C7〜C18アラルキル又はC1〜C24アルキルであり、
R27は、C1〜C24アルキルである)
の化合物である、請求項2、3又は5記載のエレクトロルミネセンス素子。 - 2H−ベンゾトリアゾール化合物が、式
(式中、
A41、A42、A43及びA44は、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C24アルキル、C1〜C24ペルフルオロアルキル、C6〜C18アリール、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27又はC2〜C10ヘテロアリール、特に式
の基であるか、あるいは
A42とA43が、式
の基であり、
A51、A52、A53、A54、A55、A56、A57、A58、A59及びA60は、互いに独立して、H、CN、C1〜C24アルキル、C1〜C24アルコキシ、C1〜C24アルキルチオ、C6〜C18アリール、−NR25R26、−CONR25R26又は−COOR27又はC2〜C10ヘテロアリールであり、
E1は、O、S又は−NR25′−であり、
R25及びR26は、互いに独立して、H、C6〜C18アリール、C7〜C18アラルキル又はC1〜C24アルキルであり、
R27は、C1〜C24アルキルであり、
Y1は、式
の基であり、
R6は、C1〜C24アルコキシ又は−O−C7〜C25アラルキルであり、
R7は、H又はC1〜C24アルキルであり、
R9及びR10は、互いに独立して、1又は2個の酸素原子によって中断されていてもよいC1〜C24アルキル、特にC4〜C12アルキルであり、
R25′は、C1〜C24アルキル又はC6〜C10アリールである)
の化合物である、請求項2、3又は6記載のエレクトロルミネセンス素子。 - 式
(式中、
aは、0又は1であり、
bは、0又は1であり、
X1は、bが1である場合、式
の基であり(ここでcは、0又は1である)、bが0である場合、
Y3であり、
X2及びX3は、互いに独立して、式
の基であり(ここでdは、0又は1である)、
Ar1、Ar2及びAr3は、互いに独立して、場合によっては置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール、特に、場合によっては置換されていてもよいC6〜C30アリール又はC2〜C26ヘテロアリールであり、
Y1及びY2は、互いに独立して、二価の結合基であり、
Y3及びY3′は、互いに独立して、場合によっては置換されていてもよいアリール又はヘテロアリール、特に、場合によっては置換されていてもよいC6〜C30アリール又はC2〜C26ヘテロアリールである)
の2H−ベンゾトリアゾール化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US38630602P | 2002-06-06 | 2002-06-06 | |
US60/386,306 | 2002-06-06 | ||
PCT/EP2003/005698 WO2003105538A1 (en) | 2002-06-06 | 2003-05-30 | Electroluminescent device |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005529172A true JP2005529172A (ja) | 2005-09-29 |
JP4916661B2 JP4916661B2 (ja) | 2012-04-18 |
Family
ID=29736148
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004512463A Expired - Lifetime JP4916661B2 (ja) | 2002-06-06 | 2003-05-30 | エレクトロルミネセンス素子 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7541096B2 (ja) |
EP (3) | EP1520450B1 (ja) |
JP (1) | JP4916661B2 (ja) |
KR (1) | KR101017229B1 (ja) |
CN (1) | CN100502087C (ja) |
AU (1) | AU2003238442A1 (ja) |
BR (1) | BR0311615A (ja) |
CA (1) | CA2487430A1 (ja) |
MX (1) | MXPA04012183A (ja) |
TW (1) | TW200307737A (ja) |
WO (1) | WO2003105538A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007505074A (ja) * | 2003-09-11 | 2007-03-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フルオランテンを基礎とする化合物及びその使用 |
JP2007530720A (ja) * | 2004-03-23 | 2007-11-01 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | トリアゾール誘導体及び有機発光ダイオード(oled)におけるトリアゾール誘導体の使用 |
WO2014132871A1 (ja) * | 2013-02-26 | 2014-09-04 | 保土谷化学工業株式会社 | 新規なナフトトリアゾール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPWO2015156325A1 (ja) * | 2014-04-10 | 2017-04-13 | 保土谷化学工業株式会社 | キノリノトリアゾール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2018135420A (ja) * | 2017-02-20 | 2018-08-30 | シプロ化成株式会社 | 波長変換材料を含有する樹脂組成物 |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8664030B2 (en) | 1999-03-30 | 2014-03-04 | Daniel Luch | Collector grid and interconnect structures for photovoltaic arrays and modules |
US8138413B2 (en) | 2006-04-13 | 2012-03-20 | Daniel Luch | Collector grid and interconnect structures for photovoltaic arrays and modules |
US7507903B2 (en) | 1999-03-30 | 2009-03-24 | Daniel Luch | Substrate and collector grid structures for integrated series connected photovoltaic arrays and process of manufacture of such arrays |
US8222513B2 (en) | 2006-04-13 | 2012-07-17 | Daniel Luch | Collector grid, electrode structures and interconnect structures for photovoltaic arrays and methods of manufacture |
US20090111206A1 (en) | 1999-03-30 | 2009-04-30 | Daniel Luch | Collector grid, electrode structures and interrconnect structures for photovoltaic arrays and methods of manufacture |
US8198696B2 (en) | 2000-02-04 | 2012-06-12 | Daniel Luch | Substrate structures for integrated series connected photovoltaic arrays and process of manufacture of such arrays |
AU2003238442A1 (en) | 2002-06-06 | 2003-12-22 | Siba Spelcialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
US20080027226A1 (en) * | 2003-12-05 | 2008-01-31 | Jonathan Rogers | Electroluminescent Device |
KR100577235B1 (ko) | 2004-03-19 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
KR100565666B1 (ko) * | 2004-03-22 | 2006-03-29 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
KR101080353B1 (ko) * | 2004-07-02 | 2011-11-07 | 삼성전자주식회사 | 박막 트랜지스터 표시판 |
US7732229B2 (en) | 2004-09-18 | 2010-06-08 | Nanosolar, Inc. | Formation of solar cells with conductive barrier layers and foil substrates |
US7838868B2 (en) | 2005-01-20 | 2010-11-23 | Nanosolar, Inc. | Optoelectronic architecture having compound conducting substrate |
US7075231B1 (en) * | 2005-01-03 | 2006-07-11 | Eastman Kodak Company | Tandem OLEDs having low drive voltage |
US8927315B1 (en) | 2005-01-20 | 2015-01-06 | Aeris Capital Sustainable Ip Ltd. | High-throughput assembly of series interconnected solar cells |
SE528408C2 (sv) | 2005-03-07 | 2006-11-07 | Interactive Inst Ii Ab | En metod och en anordning för visuell indikering av ström- eller effektförbrukning i en elkabel |
JP2006310036A (ja) * | 2005-04-27 | 2006-11-09 | Dainippon Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用基板 |
CN101184822B (zh) | 2005-05-30 | 2014-11-26 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 电致发光器件 |
US7928242B2 (en) | 2005-12-28 | 2011-04-19 | Basf Se | Electroluminescent metal complexes with triazoles |
US9006563B2 (en) | 2006-04-13 | 2015-04-14 | Solannex, Inc. | Collector grid and interconnect structures for photovoltaic arrays and modules |
US9236512B2 (en) | 2006-04-13 | 2016-01-12 | Daniel Luch | Collector grid and interconnect structures for photovoltaic arrays and modules |
US8884155B2 (en) | 2006-04-13 | 2014-11-11 | Daniel Luch | Collector grid and interconnect structures for photovoltaic arrays and modules |
US9865758B2 (en) | 2006-04-13 | 2018-01-09 | Daniel Luch | Collector grid and interconnect structures for photovoltaic arrays and modules |
US8822810B2 (en) | 2006-04-13 | 2014-09-02 | Daniel Luch | Collector grid and interconnect structures for photovoltaic arrays and modules |
US8729385B2 (en) | 2006-04-13 | 2014-05-20 | Daniel Luch | Collector grid and interconnect structures for photovoltaic arrays and modules |
JP2008218986A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-09-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
IT1393059B1 (it) * | 2008-10-22 | 2012-04-11 | Eni Spa | Copolimeri pi-coniugati a basso gap contenenti unita' benzotriazoliche |
TWI407831B (zh) * | 2009-04-17 | 2013-09-01 | Innolux Corp | 影像顯示系統 |
US8247243B2 (en) | 2009-05-22 | 2012-08-21 | Nanosolar, Inc. | Solar cell interconnection |
FR2956028B1 (fr) | 2010-02-08 | 2012-03-02 | Oreal | Composition cosmetique incluant au moins un compose fluorophore. |
US9067919B2 (en) | 2010-07-08 | 2015-06-30 | Basf Se | Use of dibenzofurans and dibenzothiophenes substituted by nitrogen-bonded five-membered heterocyclic rings in organic electronics |
CN105579443A (zh) | 2013-07-29 | 2016-05-11 | 保土谷化学工业株式会社 | 苯并三唑衍生物和有机电致发光器件 |
WO2015150324A1 (en) | 2014-04-04 | 2015-10-08 | Basf Se | Fluorescent organic light emitting elements having high efficiency |
CN104269495A (zh) * | 2014-09-16 | 2015-01-07 | 南京邮电大学 | 一种高效率有机发光二极管及其制备方法 |
CN109804027B (zh) * | 2016-11-25 | 2022-03-01 | 株式会社Lg化学 | 离子化合物、包含其的涂覆组合物和有机发光二极管 |
CN113195488A (zh) * | 2018-12-06 | 2021-07-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 形成2h-苯并三唑主体和同类物的新方法 |
KR20220051976A (ko) | 2020-10-20 | 2022-04-27 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4961070A (ja) * | 1972-10-16 | 1974-06-13 | ||
JPS5473032A (en) * | 1977-11-22 | 1979-06-12 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Color photographic material |
JPH02297893A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-10 | Nitto Denko Corp | エレクトロルミネセンス素子 |
JPH03792A (ja) * | 1989-02-17 | 1991-01-07 | Pioneer Electron Corp | 電界発光素子 |
JPH07114987A (ja) * | 1993-08-02 | 1995-05-02 | Basf Ag | エレクトロルミネセンス装置 |
JPH07138240A (ja) * | 1993-11-12 | 1995-05-30 | Kemipuro Kasei Kk | ベンゾトリアゾール誘導体およびその用途 |
JPH09106889A (ja) * | 1995-06-06 | 1997-04-22 | Hewlett Packard Co <Hp> | エレクトロルミネセンス素子 |
JPH09125054A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-05-13 | Bayer Ag | 電界発光装置 |
JPH10251633A (ja) * | 1997-03-17 | 1998-09-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH1140355A (ja) * | 1997-07-14 | 1999-02-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH11100317A (ja) * | 1997-07-26 | 1999-04-13 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | Uv−防御剤組成物 |
JPH11157223A (ja) * | 1997-12-01 | 1999-06-15 | Konica Corp | 感熱記録材料 |
JPH11219786A (ja) * | 1998-02-02 | 1999-08-10 | Fuji Electric Co Ltd | 多色発光有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
JP2001097949A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2002042281A1 (en) * | 2000-11-27 | 2002-05-30 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Substituted 5-aryl and 5-heteroaryl-2-(2-hydroxyphenyl)-2h-benzotriazole derivatives as uv absorbers |
Family Cites Families (61)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2684966A (en) * | 1954-07-27 | Triazole dyestuffs | ||
US2784197A (en) | 1957-03-05 | Fluorescent stilbyl ditriazole | ||
US2784183A (en) * | 1951-09-06 | 1957-03-05 | Geigy Ag J R | Fluorescent monotriazole compounds |
US2713056A (en) | 1953-07-16 | 1955-07-12 | Du Pont | Fluorescent whitening agents |
DE1052405B (de) | 1956-09-06 | 1959-03-12 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von organisch-loeslichen, fluoreszierenden 4-(4,5-Arylen-1, |
NL223154A (ja) | 1956-12-14 | |||
US3004896A (en) | 1956-12-14 | 1961-10-17 | Geigy Ag J R | Ultra-violet light-absorbing composition of matter |
US3055896A (en) | 1959-06-11 | 1962-09-25 | American Cyanamid Co | Aminohydroxyphenylbenzotriazoles and triazine derivatives thereof |
US3072585A (en) | 1960-01-13 | 1963-01-08 | American Cyanamid Co | Vinylbenzyloxy phenylbenzotriazoles |
US3074910A (en) | 1960-11-17 | 1963-01-22 | Hercules Powder Co Ltd | Stabilization of polyolefins with a nickel phenolate of a bis(p-alkyl phenol) monosulfide and an o-hydroxy phenyl benzotriazole |
BE630549A (ja) | 1961-06-16 | |||
US3230194A (en) | 1961-12-22 | 1966-01-18 | American Cyanamid Co | 2-(2'-hydroxy-5'-tertiary-octylphenyl)-benzotriazole and polyolefins stabilized therewith |
US3288786A (en) | 1962-09-10 | 1966-11-29 | Gen Aniline & Film Corp | Naphthotriazole optical brighteners |
FR1397516A (fr) * | 1963-03-28 | 1965-04-30 | Basf Ag | Composés oxdiazoliques fluorescents et procédé pour leur prêparation et leur emploi |
US3341530A (en) | 1965-05-24 | 1967-09-12 | Gen Aniline & Film Corp | Naphtho(1, 2)triazole brighteners for fine fabrics |
DE1285308B (de) * | 1965-10-15 | 1968-12-12 | Agfa Gevaert Ag | Photographisches Material |
ES344828A1 (es) | 1966-09-08 | 1969-01-01 | Geigy Ag J R | Procedimiento para aprestar y emblanquecer opticamente ge- neros textiles. |
DE1919181A1 (de) | 1969-04-16 | 1970-10-22 | Bayer Ag | 3-[1,2,4-Triazolyl-(1)]-7-aryltriazolylcumarine |
US4127586A (en) | 1970-06-19 | 1978-11-28 | Ciba-Geigy Corporation | Light protection agents |
CH550809A (de) | 1970-10-01 | 1974-06-28 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von triazol-derivaten. |
JPS516540B2 (ja) * | 1973-12-03 | 1976-02-28 | ||
US4226763A (en) | 1978-06-26 | 1980-10-07 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-(.alpha.,α-dimethylbenzyl)-phenyl]-2H-benzotriazole and stabilized compositions |
US4275004A (en) | 1978-06-26 | 1981-06-23 | Ciba-Geigy Corporation | High caustic coupling process for preparing substituted 2-nitro-2'-hydroxyazobenzenes |
US4278589A (en) | 1978-06-26 | 1981-07-14 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-(α,α-dimethylbenzyl)phenyl]-2H-benzotriazole and stabilized compositions |
US4315848A (en) | 1979-05-10 | 1982-02-16 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-(α,α-dimethylbenzyl)-phenyl]-2H-benzotriazole and stabilized compositions |
US4347180A (en) | 1979-05-16 | 1982-08-31 | Ciba-Geigy Corporation | High caustic coupling process for preparing substituted 2-nitro-2'-hydroxyazobenzenes |
US4383863A (en) | 1979-12-17 | 1983-05-17 | Ciba-Geigy Corporation | 2-[2-Hydroxy-3,5-di-tert-octylphenyl]-2H-benzotriazole in stabilized photographic compositions |
US4853471A (en) | 1981-01-23 | 1989-08-01 | Ciba-Geigy Corporation | 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazoles, their use as UV-absorbers and their preparation |
JPS589151A (ja) | 1981-07-09 | 1983-01-19 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
DE3208933A1 (de) * | 1982-03-12 | 1983-10-06 | Bayer Ag | Triazol-triazinyl-azo-farbstoffe |
US4533612A (en) | 1983-04-27 | 1985-08-06 | Basf Aktiengesellschaft | Electrophotographic recording materials containing special charge carrier-transporting compounds |
JPS61113649A (ja) | 1984-11-07 | 1986-05-31 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
US4937348A (en) | 1984-11-09 | 1990-06-26 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Process for preparing 2,2'-methylene-bis-(4-hydrocarbyl-6-benzotriazolylphenols) |
US4675352A (en) | 1985-01-22 | 1987-06-23 | Ciba-Geigy Corporation | Liquid 2-(2-hydroxy-3-higher branched alkyl-5-methyl-phenyl)-2H-benzotriazole mixtures, stabilized compositions and processes for preparing liquid mixtures |
JPH0621234B2 (ja) * | 1987-03-25 | 1994-03-23 | 大日精化工業株式会社 | 顔料組成物及びその製造方法 |
JP2659095B2 (ja) | 1987-06-30 | 1997-09-30 | 富士通株式会社 | ゲートアレイ及びメモリを有する半導体集積回路装置 |
JP2681369B2 (ja) | 1988-06-03 | 1997-11-26 | 塩野義製薬株式会社 | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを含有するカルボン酸類分析用試薬 |
US5006662A (en) | 1988-10-17 | 1991-04-09 | Ciba-Geigy Corp. | Manufacturing process for a naphthotriazole stilbene fluorescent agent |
JPH02282263A (ja) | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
US5278314A (en) | 1991-02-12 | 1994-01-11 | Ciba-Geigy Corporation | 5-thio-substituted benzotriazole UV-absorbers |
EP0499011A1 (en) | 1991-02-12 | 1992-08-19 | Japat Ltd | Organic electroluminescent element |
US5280124A (en) | 1991-02-12 | 1994-01-18 | Ciba-Geigy Corporation | 5-sulfonyl-substituted benzotriazole UV-absorbers |
JP3016896B2 (ja) | 1991-04-08 | 2000-03-06 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP3015163B2 (ja) * | 1991-09-20 | 2000-03-06 | 旭電化工業株式会社 | 耐候性の改善された高分子材料組成物 |
US5319091A (en) | 1992-11-24 | 1994-06-07 | Phillips Petroleum Company | Process for sulfur containing derivatives of hydroxyphenyl/benzotriazoles |
US5268450A (en) | 1992-11-24 | 1993-12-07 | Phillips Petroleum Company | Compositions comprising sulfur-containing derivatives of hydroxyphenylbenzotriazole and process therefor |
US5486406A (en) * | 1994-11-07 | 1996-01-23 | Motorola | Green-emitting organometallic complexes for use in light emitting devices |
EP0717140B1 (en) * | 1994-12-13 | 2006-08-09 | Ciba SC Holding AG | Method for the treatment of textile fibres |
JP3393729B2 (ja) * | 1995-02-14 | 2003-04-07 | 旭電化工業株式会社 | 耐候性の改善された染色されたポリエステル繊維材料 |
US5574166A (en) | 1995-04-19 | 1996-11-12 | Ciba-Geigy Corporation | Crystalline form of 2-(2-hydroxy-3-α-cumyl-5-tert-octylphenyl)-2H-benzotriazole |
US5779937A (en) * | 1995-05-16 | 1998-07-14 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
JP3658891B2 (ja) | 1996-11-05 | 2005-06-08 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6166218A (en) | 1996-11-07 | 2000-12-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability |
US5977219A (en) | 1997-10-30 | 1999-11-02 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Benzotriazole UV absorbers having enhanced durability |
JP3336606B2 (ja) * | 1998-03-09 | 2002-10-21 | 日本製紙株式会社 | 感熱記録体 |
JP2000256667A (ja) | 1999-03-11 | 2000-09-19 | Taiho Ind Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
AU7410100A (en) | 1999-08-27 | 2001-03-26 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Coupling reactions using palladium catalysts |
JP2001332124A (ja) * | 2000-05-22 | 2001-11-30 | Toshiba Chem Corp | 導電性ペーストおよび光半導体装置 |
DE60143106D1 (de) * | 2000-07-17 | 2010-11-04 | Fujifilm Corp | Lichtemittierendes Element und Azolverbindung |
AU2003238442A1 (en) | 2002-06-06 | 2003-12-22 | Siba Spelcialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent device |
-
2003
- 2003-05-30 AU AU2003238442A patent/AU2003238442A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-30 US US10/517,411 patent/US7541096B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-30 BR BR0311615-8A patent/BR0311615A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-05-30 KR KR1020047019671A patent/KR101017229B1/ko active IP Right Grant
- 2003-05-30 CA CA002487430A patent/CA2487430A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-30 CN CNB038131196A patent/CN100502087C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-30 MX MXPA04012183A patent/MXPA04012183A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-05-30 JP JP2004512463A patent/JP4916661B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-30 EP EP03732510.7A patent/EP1520450B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-30 WO PCT/EP2003/005698 patent/WO2003105538A1/en active Application Filing
- 2003-05-30 EP EP10181324.4A patent/EP2265092B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-30 EP EP10181289.9A patent/EP2315502B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-05 TW TW092115252A patent/TW200307737A/zh unknown
Patent Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4961070A (ja) * | 1972-10-16 | 1974-06-13 | ||
JPS5473032A (en) * | 1977-11-22 | 1979-06-12 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Color photographic material |
JPH03792A (ja) * | 1989-02-17 | 1991-01-07 | Pioneer Electron Corp | 電界発光素子 |
JPH02297893A (ja) * | 1989-05-11 | 1990-12-10 | Nitto Denko Corp | エレクトロルミネセンス素子 |
JPH07114987A (ja) * | 1993-08-02 | 1995-05-02 | Basf Ag | エレクトロルミネセンス装置 |
JPH07138240A (ja) * | 1993-11-12 | 1995-05-30 | Kemipuro Kasei Kk | ベンゾトリアゾール誘導体およびその用途 |
JPH09106889A (ja) * | 1995-06-06 | 1997-04-22 | Hewlett Packard Co <Hp> | エレクトロルミネセンス素子 |
JPH09125054A (ja) * | 1995-09-21 | 1997-05-13 | Bayer Ag | 電界発光装置 |
JPH10251633A (ja) * | 1997-03-17 | 1998-09-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH1140355A (ja) * | 1997-07-14 | 1999-02-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH11100317A (ja) * | 1997-07-26 | 1999-04-13 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | Uv−防御剤組成物 |
JPH11157223A (ja) * | 1997-12-01 | 1999-06-15 | Konica Corp | 感熱記録材料 |
JPH11219786A (ja) * | 1998-02-02 | 1999-08-10 | Fuji Electric Co Ltd | 多色発光有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 |
JP2001097949A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2002042281A1 (en) * | 2000-11-27 | 2002-05-30 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Substituted 5-aryl and 5-heteroaryl-2-(2-hydroxyphenyl)-2h-benzotriazole derivatives as uv absorbers |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007505074A (ja) * | 2003-09-11 | 2007-03-08 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | フルオランテンを基礎とする化合物及びその使用 |
JP2007530720A (ja) * | 2004-03-23 | 2007-11-01 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | トリアゾール誘導体及び有機発光ダイオード(oled)におけるトリアゾール誘導体の使用 |
WO2014132871A1 (ja) * | 2013-02-26 | 2014-09-04 | 保土谷化学工業株式会社 | 新規なナフトトリアゾール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPWO2014132871A1 (ja) * | 2013-02-26 | 2017-02-02 | 保土谷化学工業株式会社 | 新規なナフトトリアゾール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9871210B2 (en) | 2013-02-26 | 2018-01-16 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Naphthotriazole derivatives and organic electroluminescence devices |
JPWO2015156325A1 (ja) * | 2014-04-10 | 2017-04-13 | 保土谷化学工業株式会社 | キノリノトリアゾール誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2018135420A (ja) * | 2017-02-20 | 2018-08-30 | シプロ化成株式会社 | 波長変換材料を含有する樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200307737A (en) | 2003-12-16 |
CN100502087C (zh) | 2009-06-17 |
KR20050016499A (ko) | 2005-02-21 |
US7541096B2 (en) | 2009-06-02 |
CA2487430A1 (en) | 2003-12-18 |
AU2003238442A1 (en) | 2003-12-22 |
EP2315502B1 (en) | 2020-10-14 |
JP4916661B2 (ja) | 2012-04-18 |
US20050175856A1 (en) | 2005-08-11 |
CN1659931A (zh) | 2005-08-24 |
MXPA04012183A (es) | 2005-02-25 |
BR0311615A (pt) | 2005-03-08 |
WO2003105538A8 (en) | 2004-12-16 |
EP2265092A1 (en) | 2010-12-22 |
EP1520450B1 (en) | 2017-08-02 |
KR101017229B1 (ko) | 2011-02-25 |
WO2003105538A1 (en) | 2003-12-18 |
EP2265092B1 (en) | 2018-03-14 |
EP1520450A1 (en) | 2005-04-06 |
EP2315502A1 (en) | 2011-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4916661B2 (ja) | エレクトロルミネセンス素子 | |
JP4963357B2 (ja) | エレクトロルミネセントデバイス | |
US8946984B2 (en) | Electroluminescent device | |
US20080027226A1 (en) | Electroluminescent Device | |
US20080199726A1 (en) | Electroluminescent Device | |
EP1874740A1 (en) | Electroluminescent device | |
JP2007527361A (ja) | エレクトロルミネセンス素子 | |
EP1687856B1 (en) | Electroluminescent devices comprising 2-(p-triphenyl)-3-phenyl-pyrazine derivatives | |
US20060226766A1 (en) | Electroluminescent device |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060530 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100119 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100329 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100405 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100720 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110525 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110712 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110809 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111101 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111109 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111208 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111215 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111219 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120124 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120125 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150203 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4916661 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |