CN1659931A

CN1659931A - 场致发光器件

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Publication number: CN1659931A
Application number: CN038131196A
Authority: CN
Inventors: J·S·罗杰斯; A·D·德贝利斯; S·D·帕斯托尔; N·丹; F·迈克
Original assignee: Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Current assignee: Basf Refined Holdings Ltd; BASF Schweiz AG; BASF SE; BASF Corp
Priority date: 2002-06-06
Filing date: 2003-05-30
Publication date: 2005-08-24
Anticipated expiration: 2023-05-30
Also published as: EP2315502A1; EP2315502B1; JP4916661B2; TW200307737A; EP1520450B1; KR20050016499A; EP2265092B1; WO2003105538A8; MXPA04012183A; BR0311615A; EP2265092A1; KR101017229B1; US20050175856A1; US7541096B2; JP2005529172A; CA2487430A1; CN100502087C; WO2003105538A1; AU2003238442A1; EP1520450A1

Abstract

公开了包含有机层的场致发光器件，有机层中含有某些2H－苯并三唑类化合物。这些2H－苯并三唑类化合物是发射蓝光、耐久的有机场致发光层的合适组份。这种场致发光器件可被用作彩色显示面板，用于例如移动电话、电视和个人计算机显示屏中。

Description

场致发光器件

本发明涉及有机场致发光(EL)器件，特别是包含耐久、发蓝光的有机场致发光层的EL器件。这种有机场致发光层包含一些2H-苯并三唑类化合物。

在开发适合于彩色显示器的基于有机物的场致发光器件方面已经取得了进展。一般，EL器件包含一层或多层发光层和一对互相对面、把发光层夹在中间的电极。在电极之间施加电场导致电子和空穴注入体系中，结果以光的形式释出能量。

然而有机EL器件尚未开发成具有在连续工作条件下的适当稳定性。具体地说，仍保留着对于发蓝光的、稳定有机EL器件的需求。

美国专利No.5,104,740讲授了一种场致发光元件，它包括含有香豆酸或氮杂香豆酸衍生物的荧光层和空穴传输层，二者均由有机化合物制成并且一种化合物层压在另一种化合物的顶部。一些公开的香豆酸化合物具有2H-苯并三唑取代基。

美国专利No.6,280,859公开了一些聚芳香族有机化合物用作在有机场致发光器件中的发光材料。2H-苯并三唑部份被列在可能的两价芳香连接基因的长表当中。

美国专利No.5,116,708是致力于用于EL器件中的空穴传输材料的。

美国专利No.5,518,824讲授了一种EL装置，它包含一层或多层有机层，其中至少有一层是通过热或辐射诱导的交联作用获得的。一些苯并三唑类化合物被公开为合适的电荷传输化合物。

美国专利No.4,533,612公开了一种电子照相记录材料，它含有某些2H苯并三唑类化合物作为电荷载体传输化合物。

JP 58009151公开了使用一些聚芳香族苯并三唑体系于电子照相光感受器的电荷传输层中。

美国专利No.5,629,389公开了一种场致发光器件，它有包含着2-(2H-苯并三唑-2-基)-4，6-双(1-甲基-1-苯乙基)苯酚的一层。

EP 764712公开了在EL器件中把邻位羟基苯基-2H-苯并三唑作为稳定剂使用。

Tsutsui，等人在Synthetic Metals 1997(85)1201-1204页公开了在一层电子传输层中用2-(2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑作为荧光猝灭剂。

美国专利No.2,784,183、2,713,056、2,784,197、3,288,786、3,341,530、5,006,662、GB-A-1150408、DE-A-1052405和DE-A-1919181公开了把萘并苯并三唑类化合物作为荧光增白剂。

美国专利No.3,793,315讲授了把茋基苯并三唑衍生物用作荧光增白剂。Woessner等人在J.Phys.Chem.，1985(89)，3629-3636一文中研究了2-(2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑及其甲氧基类似物的发射性能。

美国专利No.5,486,406讲授了在有机发光器件中使用邻位羟基苯基-2H-苯并三唑的金属络合物。

JP 00256667和JP 98140145公开了把邻位羟基苯基-2H-苯并三唑的金属络合物用于场致发光器件中。

一些2H-苯并三唑衍生物被发现适宜用于有机场致发光器件中。具体地说，一些2H-苯并三唑衍生物是具有良好耐久性的合适蓝光发射体。

本发明是致力于一种场致发光器件，它包含有机发光层，其中含有发蓝光的2H-苯并三唑化合物。

这种2H-苯并三唑化合物包含，例如，一种或多种下式所示的2H-苯并三唑部分：

其中Ar可以是任何形式的芳香或杂环芳香环(或环系)。即2H-苯并三唑化合物在本发明的上下文中是意指2H-苯并三唑或者杂-2H-苯并三唑，因为Ar可以是任何形式的芳香环(不仅是碳组成)。

具有上式的具体可能环系的实例有下面这些：

或

例如，本发明的2H-苯并三唑类化合物可包含一、二、三或四个2H-苯并三唑部份。应该理解在2H-苯并三唑部份中的开放的价代表一个共价键，后者在它的取代中是不被限制的。按照本发明，这种EL器件包含至少一种2H-苯并三唑化合物，即它可能包含两种或多种2H-苯并三唑类化合物。

这一种或多种2H-苯并三唑化合物应该发射约520纳米波长以下的光线，具体应发射约380纳米和约520纳米之间的光线。这一种或多种2H-苯并三唑化合物应具有的NTSC坐标在约(0.12，0.05)和约(0.16，0.10)之间，特别是其NTSC坐标为大约(0.14，0.08)。

这一种或多种2H-苯并三唑化合物应具有的熔点在大约150℃以上，具体是在约200℃以上，更优选在大约250℃以上，最优选在大约300℃以上。

按此，本发明涉及一种场致发光器件(EL器件)，它包含2H-苯并三唑化合物，具体是具有下式(I)的化合物：

其中a值为0或1，

b值为0或1，

如果b值是1，则X¹是具有下式的基团：

如果b值为0，则X¹是Y³，其中

c值是0或1，

X²和X³彼此独立地是具有下式的基团：

其中d值为0或1，

Ar¹、Ar²、Ar³彼此独立地是芳基或杂环芳基，它可供选择地被取代，具体地是可供选择地被取代的C₆-C₃₀芳基或C₂-C₂₆杂环芳基，

Y¹和Y²彼此独立地是一个二价连接基团，并且

Y³和Y^3′彼此独立地是芳基或杂环基，它可供选择地被取代，具体地是可供选择地被取代的C₆-C₃₀芳基或C₂-C₂₆杂环芳基。

更详细地说，本发明涉及一种电致发光器件，它包含下式所代表的2H-苯并三唑化合物：

和/或

其中Ar¹、Ar²、Ar³、X²、X³、Y¹和Y²的定义如前所述，

d值为0或1，

Ar⁴代表C₆-C₃₀芳基或C₂-C₂₆杂环芳基，它可供选择地被取代，

Y³和Y^3′彼此独立地是C₆-C₃₀芳基或C₂-C₂₆杂环芳基，它可供选择地被取代

在式II中或式III中的基团

和彼此独立地是下式所示的那些基团：

或

其中A²¹、A²²、A²³、A²⁴、A¹¹、A¹²、A¹³、A¹⁴、A¹⁵、A¹⁶、A¹⁷和A¹⁸彼此独立地是H、卤素、羟基、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₅-C₁₂环烷基，被E取代和/或被-S-、-O-或-NR²⁵-所间断的C₅-C₁₂环烷基、NR²⁵R²⁶、C₁-C₂₄烷硫基、-PR³²R³²、C₅-C₁₂环烷氧基、被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D所间断的C₁-C₂₄烷氧基，C₇-C₂₅芳烷基、被E所取代的C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅芳烷氧基、被E所取代的C₇-C₂₅芳烷氧基或-COR²⁸，或者A²²和A²³或A¹¹和A²³是下式所示基团：

或

或者彼此相邻的两个基团A¹¹、A¹²、A¹³、A¹⁴、A¹⁵、A¹⁶、A¹⁷和A¹⁸是下列基团：

或

其中A³¹、A³²、A³³、A³⁴、A³⁵、A³⁶和A³⁷彼此独立地是H、卤素、羟基、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₅-C₁₂环烷基，被E取代和/或被-S-、-O-或-NR²⁵-所间断的C₅-C₁₂环烷基、C₅-C₁₂环烷氧基、被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代的和/或被D所间断的C₁-C₂₄烷氧基、C₇-C₂₅芳烷基、被E所取代的C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅芳烷氧基、被E所取代的C₇-C₂₅芳烷氧基或-COR²⁸，

D是-CO-；-COO-；-S-；-SO-；-SO₂-；-NR²⁵-；-SiR³⁰R³¹-；-POR³²-；-CR²³＝CR²⁴-；或-C≡C-；并且

E是-OR²⁹；-SR²⁹-；-NR²⁵R²⁶；-COR²⁸；-COOR²⁷；-CONR²⁵R²⁶；-CN；-OCOOR²⁷；或卤素；

其中R²³、R²⁴、R²⁵和R²⁶彼此独立地是H；C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₂₄烷基或C₁-C₂₄烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₂₄烷基；或被-O-所间断的C₁-C₂₄-烷基；或者

R²⁵和R²⁶在一起形成一个五元或六元环，具体是如下式所示的环：

或

R²⁷和R²⁸彼此独立地是H；C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₂₄烷基或C₁-C₂₄烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₂₄烷基；或被-O-间断的C₁-C₂₄烷基，

R²⁹是H；C₆-C₁₈芳基；被C₁-C₂₄烷基或C₁-C₂₄烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基；C₁-C₂₄烷基；或被-O-所间断的C₁-C₂₄烷基，

R³⁰和R³¹彼此独立的是C₁-C₂₄烷基、C₆-C₁₈芳基或被C₁-C₂₄烷基取代的C₆-C₁₈芳基，并且

R³²是C₁-C₂₄烷基、C₆-C₁₈芳基或被C₁-C₂₄烷基取代的C₆-C₁₈芳基。

最好是基团和彼此独立地是下列式子所示基团：

或

其中A²¹、A²²、A²³、A²⁴彼此独立地是H、卤素、C₁-C₂₄烷基，C₁-C₂₄全氟烷基，C₆-C₁₈芳基，-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶或-COOR²⁷、或C₂-C₁₀杂环芳基，具体地是下式所示基团：

或

或

A²²和A²³是下式所示基团：

或

A¹¹、A¹²、A¹³、A¹⁴、A¹⁵、A¹⁶、A¹⁷和A¹⁸彼此独立地是H、CN、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷硫基、C₆-C₁₈芳基，-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶或-COOR²⁷、或C₂-C₁₀杂环芳基，其中

E¹是O、S或-NR²⁵-，

R²⁵和R²⁶彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、C₇-C₁₈芳烷基、或C₁-C₂₄烷基，R²⁷是C₁-C₂₄烷基。

在式IV中的

和

基团彼此独立地是下式所列出的那些基团：

或

其中A⁴¹、A⁴²、A⁴³、A⁴⁴、A⁵¹、A⁵²、A⁵³、A⁵⁴、A⁵⁵、A⁵⁶、A⁵⁷、A⁵⁸、A⁵⁹和A⁶⁰彼此独立地是H、卤素、羟基、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₅-C₁₂环烷基，被E取代和/或被-S-、-O-或-NR²⁵-所间断的C₅-C₁₂环烷基、NR²⁵R²⁶、C₁-C₂₄烷硫基、-PR³²R³²、C₅-C₁₂环烷氧基、被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D所间断的C₁-C₂₄烷氧基、C₇-C₂₅芳烷基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅芳烷氧基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷氧基或-COR²⁸，或者

A⁴²和A⁴³或A⁴²和A⁵¹是下式所示基团：

或

A⁵¹、A⁵²、A⁵³、A⁵⁴、A⁵⁵、A⁵⁶、A⁵⁷、A⁵⁸、A⁵⁹和A⁶⁰中两个彼此相邻的基团是下式所示基团：

或

其中A⁶¹、A⁶²、A⁶³、A⁶⁴、A⁶⁵、A⁶⁶、A⁶⁷、A⁶⁸、A⁶⁹、和A⁷⁰彼此独立地是H、卤素、羟基、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₅-C₁₂环烷基，被E取代和/或被-S-、-O-或-NR²⁵-所间断的C₅-C₁₂环烷基、C₅-C₁₂环烷氧基、被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代的和/或被D所间断的C₁-C₂₄烷氧基、C₇-C₂₅芳烷基、被E所取代的C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅芳烷氧基、被E所取代的C₇-C₂₅芳烷氧基或-COR²⁸，其中E、D、R²⁵和R²⁶的定义与前相同，并且A⁴¹、A⁴²、A⁴³、A⁴⁴、A⁵¹、A⁵²、A⁵³、A⁵⁴、A⁵⁵、A⁵⁶、A⁵⁷、A⁵⁸、A⁵⁹、A⁶⁰、A⁶¹、A⁶²、A⁶³、A⁶⁴、A⁶⁵、A⁶⁶、A⁶⁷、A⁶⁸、A⁶⁹和A⁷⁰这些取代基中有一个代表一根单键，即连接到Y²的单键。

最好是，A⁴³和A⁴³不是同时代表基团-NR²⁵R²⁶。

在式II、IV和V中Y³和Y^3′彼此独立地是下列基团：

或

其中R⁴¹，R⁴²，R⁴³，R⁴⁴，R⁴⁵，R⁴⁶，R⁴⁷，R⁴⁸，R⁴⁹，R⁵⁰，R⁵¹，R⁵²，R⁵³，R⁵⁴，R⁵⁵，R⁵⁶，R⁵⁷，R⁵⁸，R⁵⁹，R⁶⁰，R⁶¹，R⁶²，R⁶³，R⁶⁴，R⁶⁵，R⁶⁶，R⁶⁷，R⁷⁰，R⁷¹，R⁷²，R⁷⁴，R⁷⁵，R⁷⁶，R⁷⁷，R⁸⁰，R⁸¹，R⁸²，R⁸³，R⁸⁴，R⁸⁵，R⁸⁶和R⁸⁷彼此独立地地是H，C₁-C₂₄烷基，后者可供选择地被E取代和/或被D所间断，C₁-C₂₄烯基，后者可供选择地被E所取代，可供选择地被E取代的C₅-C₁₂环烷基，可供选择地被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基，可供选择地被E取代的C₆-C₁₈芳基，可供选择地被E取代或被D间断的C₁-C₂₄烷氧基，可供选择地被E所取代的C₆-C₁₈芳氧基，可供选择地被E取代的C₇-C₁₈苯基烷氧基，可供选择地被E取代和或被D间断的C₁-C₂₄烷硫基，可供选择地被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷硒基，可供选择地被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷碲基，可被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基，或可供选择地被E取代的C₆-C₁₈芳烷基，或者R⁴¹，R⁴²，R⁴³，R⁴⁴，R⁴⁵，R⁴⁶，R⁴⁷，R⁴⁸，R⁴⁹，R⁵⁰，R⁵¹，R⁵²，R⁵³，R⁵⁴，R⁵⁵，R⁵⁶，R⁵⁷，R⁵⁸，R⁵⁹，R⁶⁰，R⁶¹，R⁶²，R⁶³，R⁶⁴，R⁶⁵，R⁶⁶，R⁶⁷，R⁷⁰，R⁷¹，R⁷²，R⁷³，R⁷⁴，R⁷⁵，R⁷⁶，R⁷⁷，R⁸⁰，R⁸¹，R⁸²，R⁸³，R⁸⁴，R⁸⁵，R⁸⁶和R⁸⁷当中彼此相邻的两个基团是下式所示基团：

或

其中A⁹⁰、A⁹¹、A⁹²、A⁹³、A⁹⁴、A⁹⁵、A⁹⁶和A⁹⁷彼此独立地是H、卤素、羟基、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₅-C₁₂环烷基，被E取代和/或被-S-、-O-或-NR²⁵-所间断的C₅-C₁₂环烷基、C₅-C₁₂环烷氧基、被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D所间断的C₁-C₂₄烷氧基、C₇-C₂₅芳烷基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅芳烷氧基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷氧基或-COR²⁸，

R⁶⁸、R⁶⁹、R⁷⁸、R⁷⁹、R⁸⁸和R⁸⁹彼此独立地是C₁-C₁₈烷基，被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷氧基、或C₇-C₂₅芳烷基，或者

R⁶⁸和R⁶⁹、R⁷⁸和R⁷⁹和/或R⁸⁸和R⁸⁹形成一十环，具体地是一个五元环或六元环，或者R⁶⁸和R⁷⁰、R⁶⁹和R⁷³、R⁷⁷和R⁷⁸和/或R⁸⁴和R⁸⁹是下式所示的基团：

或

其中D、E、R²⁵和R²⁸的定义与前相同。

最好是，Y³和Y^3′彼此独立地是下式所示基团：

或

其中R⁴¹是氢、C₁-C₂₄烷氧基或OC₇-C₁₈芳烷基，

R⁴²是氢、或C₁-C₂₄烷基

R⁴³是氢、卤素、-CONR²⁵R²⁶、-COOR²⁷或下式所示基团：

具体地是下式所示基团：

或

其中E¹是-S-、-O-或-NR^25′-，其中R^25′是C₁-C₂₄烷基或C₆-C₁₀芳基，

R¹¹⁰是C₁-C₂₄烷基，或者

R⁴²和R⁴³是具有下式的基团：

或

R⁴⁴是氢，或C₁-C₂₄烷基，

R⁴⁵是氢，或C₁-C₂₄烷基，

A^11 ′、A^12′、A^13′和A^14′彼此独立地是H、CN、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷硫基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶或-COOR²⁷，

R⁶⁸和R⁶⁹彼此独立地是C₁-C₂₄烷基，特别是C₄-C₁₂烷基，具体地是己基、庚基、2-乙基己基和辛基，它们可以被一个或两个氧原子间断，

R⁷¹、R⁷²、R⁷³、R⁷⁴、R⁷⁵、R⁷⁶、R⁹⁰、R⁹¹、R⁹²和R⁹³彼此独立地是H、CN、C₁-C₂₄烷基、C₆-C₁₀芳基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷硫基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶或-COOR²⁷，

R²⁵和R²⁶彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、C₇-C₁₈芳烷基或C₁-C₂₄烷基，

并且

R²⁷是C₁-C₂₄烷基。

在式III、IV和VI中的两价连接基团Y¹和Y²的实例是一根单键、-O-、-S-、或-NR²⁵-或下列式子：

-O-，-S-，-NR²⁵，尤其是

尤其是

或尤其是

尤其是

或

尤其是

或

其中n1、n2、n3、n4、n5、n6和n7的值为1、2或3，特别是1，

E¹是-S-、-O-或-NR^25′-，其中R^25′是C₁-C₂₄烷基或C₆-C₁₀芳基，

R⁶和R⁷彼此独立地是H、卤素、羟基、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₅-C₁₂环烷基，被E取代和/或被-S-、-O-或-NR²⁵-所间断的C₅-C₁₂环烷基、C₅-C₁₂环烷氧基、被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代的和/或被D所间断的C₁-C₂₄烷氧基、C₇-C₂₅芳烷基、被E所取代的C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅芳烷氧基、被E所取代的C₇-C₂₅芳烷氧基或-CO-R²⁸，

R⁸是C₁-C₂₄烷基，被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₆-C₂₄芳基或C₇-C₂₅芳烷基，

R⁹和R¹⁰彼此独立地是C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷氧基、或C₇-C₂₅芳烷基、或者

R⁹和R¹⁰形成一个环，具体地是一个五元环或六元环，

R¹⁴和R¹⁵彼此独立地是H、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、或被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基，其中D、E、R²⁵和R²⁸的定义与前相同。

最好是，Y¹是选自以下基团：

和

其中R⁶是C₁-C₂₄烷氧基，或-O-C₇-C₂₅芳烷基，R⁷是H或C₁-C₂₄烷基。R⁹或R¹⁰彼此独立地是C₁-C₂₄烷基，具体是C₄-C₁₂烷基，它可被一个或两个氧原子所间断，并且R^25′是C₁-C₂₄烷基，或C₆-C₁₀芳基。

Y²最好是一根单键、-O-、-S-、-NR²⁵-或下式所示基团：

或

其中R²⁵、R⁹和R¹⁰的定义与前相同。

在第一个方面，本发明涉及一种场致发光器件，其中2H-苯并三唑化合物是具有式II的化合物，特别是具有下式的化合物：

或

其中A²¹、A²²、A²³和A²⁴彼此独立地是氢、卤素、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₆-C₁₈芳基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶、或-COOR²⁷、或者C₂-C₁₀杂环芳基，特别是如下所示基团：

或

或

A²²和A²³或A²¹和A²³是下式所示基团：

或

A¹¹、A¹²、A¹³、A¹⁴、A¹⁵、A¹⁶、A¹⁷或A¹⁸彼此独立地是H、CN、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷硫基、C₆-C₁₈芳基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶、或-COOR²⁷，或C₂-C₁₀杂环芳基，其中：

R²⁵和R²⁶彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、C₇-C₁₈芳烷基、或C₁-C₂₄烷基，R²⁷是C₁-C₂₄烷基，并且

Y³是下式所示基团：

或

其中R⁴¹是氢、C₁-C₂₄烷氧基，或-O-C₇-C₁₈芳烷基，

R⁴²是氢、或C₁-C₂₄烷基，

R⁴³是氢、卤素、-CONR²⁵R²⁶，-COOR²⁷或下式所示基团：

或

R¹¹⁰是H、CN、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷硫基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶或-COOR²⁷，或者

R⁴²和R⁴¹是下式所示基团：

或

R⁴⁴是氢或C₁-C₂₄烷基，

R⁴⁵是氢或C₁-C₂₄烷基，

A^11′、A^12′、A^13′和A^14′彼此独立地是H、CN、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷硫基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶、或-COOR²⁷，

R⁶⁸和R⁶⁹彼此独立地是C₁-C₂₄烷基，特别是C₄-C₁₂烷基，具体地说是己基、庚基、2-乙基己基和辛基，它们可被一个或两个氧原子间断，

R⁷⁰、R⁷¹、R⁷²、R⁷³、R⁷⁴、R⁷⁵、R⁷⁶、R⁹⁰、R⁹¹、R⁹²和R⁹³彼此独立地是H、CN、C₁-C₂₄烷基、C₆-C₁₀芳基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷硫基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶、或-COOR²⁷，

R²⁵和R²⁶彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、C₇-C₁₈芳烷基、或C₁-C₂₄烷基，并且R²⁷是C₁-C₂₄烷基。

在式11a的化合物中，下列衍生物是优选的：

和

其中A²³是卤素或C₁-C₂₄全氟烷基，R⁴³和Y³的定义与前面相同，其中具有式11b、11c和11d的化合物是更优选的。

在一个进一步的实施方案中，那些具有式II特别是式IIa的化合物是优选的，其中的R⁴¹不同于羟基。

在这一方面，下面列出的化合物是最优选的：

和

其中R¹¹¹是氢、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、或C₆-C₁₈芳基，并且A²¹、A²²、A²³、A²⁴、A²⁵、A²⁶、R⁴³和R¹¹⁰的定义与前相同。

具有下列通式的化合物中各取代基代表的基团被列在下表中：

化合物	A²¹	A²²	A²³	A²⁴	R⁴¹	R⁴²	R⁴³	R⁴⁴	R⁴⁵
化合物	A²¹	A²²	A²³	A²⁴	R⁴¹	R⁴²	R⁴³	R⁴⁴	R⁴⁵	A1	H	H	H	H	-OCH₂Ph	H	H	-CH₃	H
A2	H	H	H	H	OCH₂R	H	H	-CH₃	H	A1	H	H	H	H	-OCH₂Ph	H	H	-CH₃	H
A2	H	H	H	H	OCH₂R	H	H	-CH₃	H	A3	H	H	-CO₂CH₃	H	-OCH₃	-tBu	H	-tBu	H
A4	H	H	Cl	H	-OCH₃	-tBu	H	-tBu	H	A3	H	H	-CO₂CH₃	H	-OCH₃	-tBu	H	-tBu	H
A4	H	H	Cl	H	-OCH₃	-tBu	H	-tBu	H	A5	H	H	Ph	H	-OCH₃	-tBu	H	-tBu	H
A6	H	H	-N(CH₂Ph)₂	H	H	H	H	H	H	A5	H	H	Ph	H	-OCH₃	-tBu	H	-tBu	H
A6	H	H	-N(CH₂Ph)₂	H	H	H	H	H	H	A7	H	H	Br	H	-OH	H	H	1)	1)
A8	H	H	Br	H	-OCH₃	H	H	1)	1)	A7	H	H	Br	H	-OH	H	H	1)	1)
A8	H	H	Br	H	-OCH₃	H	H	1)	1)	A9	H	H	-N(CH₂Ph)₂	H	-OCH₃	H	H	1)	1)
A10	H	H	-CF₃	H	-OCH₂Ph	H	H	-CH₃	H	A9	H	H	-N(CH₂Ph)₂	H	-OCH₃	H	H	1)	1)
A10	H	H	-CF₃	H	-OCH₂Ph	H	H	-CH₃	H	A11	H	H	-CF₃	H	H	H	-NHPh	H	H
A12	H	H	-CF₃	H	H	H	-OPh	H	H	A11	H	H	-CF₃	H	H	H	-NHPh	H	H
A12	H	H	-CF₃	H	H	H	-OPh	H	H	A13	H	H	F	H	H	H	-OPh	H	H
A14	H	H	Cl	H	H	H	-NPh₂	H	H	A13	H	H	F	H	H	H	-OPh	H	H
A14	H	H	Cl	H	H	H	-NPh₂	H	H	A15	H	H	H	H	H	H	-N(CH₃)CH₂Ph	1)	1)
A16	H	H	H	H	1)	1)	2)	1)	1)	A15	H	H	H	H	H	H	-N(CH₃)CH₂Ph	1)	1)
A16	H	H	H	H	1)	1)	2)	1)	1)	A17	Ph	H	H	H	H	H	-N(Et)Ph	H	H
A18	Ph	H	H	Ph	H	H	-N(CH₃)Ph	H	H	A17	Ph	H	H	H	H	H	-N(Et)Ph	H	H
A18	Ph	H	H	Ph	H	H	-N(CH₃)Ph	H	H	A19	H	H	Ph	H	H	H	-NPh₂	H	H

表中注解1)：R⁴⁴和R⁴⁵是具有下式的基团：

即，

化合物	A²¹	A²²	R⁴¹	R⁴²	R⁴³	R⁴⁴	R⁴⁵
化合物	A²¹	A²²	R⁴¹	R⁴²	R⁴³	R⁴⁴	R⁴⁵	B1	H	H	H	H	-CO₂Et	H	H
B2	H	H	H	H	-CO₂Na	H	H	B1	H	H	H	H	-CO₂Et	H	H
B2	H	H	H	H	-CO₂Na	H	H	B3	H	H	H	H	-R′	H	H
B4	H	H	H	H	Br	H	H	B3	H	H	H	H	-R′	H	H
B4	H	H	H	H	Br	H	H	B5	H	H	H	H	-R″	H	H
B6	H	H	H	H	-NCH₃Ph	H	H	B5	H	H	H	H	-R″	H	H

具有式IIa的本发明2H-苯并三唑化合物是，例如，已知的羟基苯基-2H-苯并三唑类化合物的衍生物。已知的2H-羟基苯基2H-苯并三唑化合物在商业上是用作紫外光吸收剂(UVA′s)的。2H-苯并三唑紫外光吸收剂的特征为具有一个邻位羟基苯基-2H-苯并三唑部份，例如被公开于下列美国专利中的那些：3,004,896；3,055,896；

3,072,585；3,074,910；3,189,615；3,218,332；3,230,194；4,127,586；4,226,763；

4,275,004；4,278,589；4,315,848；4,347,180；4,383,863；4,675,352；4,681,905，

4,853,471；5,268,450；5,278,314；5,260,124；5,319,091；5,410,071；5,436,349；

5,516,914；5,554,760；5,563,242；5,574,166；5,607,987，5,977,219和6,166,218，

其中有关部份在此引入作为参考。

本发明的2H-苯并三唑类化合物可通过简单地把已知的2H-苯并三唑UV吸收剂的邻位羟基(酚羟基)进行封端反应而获得。这可以，例如，将酚羟基烷基化而获得邻位-烃氧基苯基-2H-苯并三唑，例如下式所示：

已知的2H-苯并三唑紫外吸收剂可按上述美国专利中公开的方法来制备。本发明的苯并三唑类可以有在上述美国专利中公开的那些取代图案。上述术语“烷基化”是指把羟基用任何合适的烃基“封端”。这就是说，邻位羟基被邻位烃氧基所取代。

术语“烃基”广义地指一个一价烃基，其中的价是通过从一个碳原子上夺取一个氢而衍生的。烃基包括，例如，脂肪族(直链和带支链的)、脂环族、芳香族以及混合类型的基团诸如C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅烷芳基、C₂-C₂₄炔基、C₅-C₁₂环炔基。烃基包括这样的基团诸如烷基、C₅-C₁₂环烷基、C₆-C₃₀芳基、C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅烷芳基、C₂-C₂₄烯基、和C₅-C₁₂环烯基。一个烃基可供选择地被羰基、羧基、氨基、酰胺基、硫基、亚砜基、砜基、和醚基所间断，和/或可供选择地被羟基、氨基、酰胺基、羧基和硫基所取代。

在第二方面，本发明涉及一种EL器件，其中包含具有式III的2H-苯并三唑化合物，具体是包含下列式(IIIa)、(IIIb)、(IIIc)或(IIId)的苯并三唑化合物：

(IIIc)，或

其中A⁴¹、A⁴²、A⁴³、A⁴⁴彼此独立地是氢、卤素、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₆-C₁₈芳基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶、或-COOR²⁷，或者C₂-C₂₀杂环芳基，后者具体地是下式所示基团：

或

或者A⁴²和A⁴³是具有下式所示基团：

或

A⁵¹、A⁵²、A⁵³、A⁵⁴、A⁵⁵、A⁵⁶、A⁵⁷、A⁵⁸、A⁵⁹、A⁶⁰彼此独立地是H、CN、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷硫基、C₆-C₁₈芳基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶、或-COOR²⁷，或C₂-C₁₀杂环芳基，其中

E¹是O、S、或NR²⁵，

Y¹是下式所示的基团：

和

其中R⁶是C₁-C₂₄烷氧基、或-O-C₇-C₂₅芳烷基，

R⁷是H，或C₁-C₂₄烷基，

R⁹和R¹⁰彼此独立地是C₁-C₂₄烷基，特别是C₄-C₁₂烷基，后者可被一个或两上氧原子所间断，

R^25′是C₁-C₂₄烷基，或C₆-C₁₀芳基，

在这一方面，下面列出的这些化合物是最优选的：

或

其中Y¹是选自：

和

其中R⁶是C₁-C₂₄烷氧基、或-O-C₇-C₂₅芳烷基，R⁷是H、或C₁-C₂₄烷基，R⁹和R¹⁰彼此独立地是C₁-C₂₄烷基、具体是C₄-C₁₂烷基，后者可被一个或两个氧原子所间断，并且R^25′是C₁-C₂₄烷基，其中R⁶是C₁-C₂₄烷氧基，或-O-C₇-C₂₅芳烷基，R⁷是H或C₁-C₂₄烷基，R⁹和R¹⁰彼此独立地是C₁-C₂₄烷基，特别是C₄-C₁₂烷基，后者可被一个或两个氧原子所间断；

在第三方面，本发明涉及一种EL器件，它包含具有式IV的2H-苯并三唑化合物，特别是具有下式(VIa)的：

其中d值为0或1。

A⁴³和A⁴⁴的定义与前相同

Y²是式子为-O-、-S-、-NR²⁵-的基团，或具有下式的基团：

或

Y³是具有下式的基团：

其中R⁹和R¹⁰彼此独立地是C₁-C₂₄烷基、特别是C₄-C₁₂烷基，后者可被一个或两个氧原子所间断，

R⁴¹是C₁-C₂₄烷氧基、或C₇-C₁₅苯基烷氧基并且

R⁴⁴是H、C₆-C₁₀芳基、或C₁-C₂₄烷基。

在这一方面，下列化合物是最优选的：

或

其中Y³、R⁹、R¹⁰、R⁴¹和R⁴⁴的定义与前面相同；并且还有E1。

在第四方面，本发明涉及一种EL器件，它包含具有式(V)的2H-苯并三唑化合物，其中Ar¹、Ar²、Y¹、Y²和Y^3′的定义与前相同。

在第五方面，本发明涉及一种EL器件，它包含具有式(VI)的2H-苯并三唑化合物，其中Ar¹、Ar²、Ar³、Y¹、Y²和Y^3′的定义与前面相同。

具有式(IV)、式(V)和式(VI)的2H-苯并三唑类化合物可通过任何一种合适的方法来制备，例如，可通过Hartwig等人值Journalof Organic Chemistry 1999(64)，5575页所发表的胺化反应来制备，但也可以通过下面描述的方法来制备。如N.Miyaua和A.Suzuki在Chemical Reviews第95卷第45-2483页(1995年)所报导的那样，芳香族硼酸酯和溴化物的缩合反应，即普通称之为“Suzuki反应”的，能够容忍各种有机官能团的存在。

为制备相应于式(IV)的2H-苯并三唑，可将两当量式子为

的溴化物与式子为的一当量二硼酸或二硼酸酯或它们的混合物进行反应，其中X″彼此独立地是表示出现-B(OH)₂，-B(OY¹¹)₂或

其中Y″彼此独立地表示出现C₁-C₁₀烷基，

Y¹²彼此独立地表示出现C₂-C₁₀亚烷基，诸如-CY¹³Y¹⁴-CY⁵Y⁶-，或-CY⁷Y⁸-CY⁹Y¹⁰-CY¹⁵Y¹⁶-，其中Y⁵、Y⁶、Y⁷、Y⁸、Y⁹、Y¹⁰、Y¹³、Y¹⁴、Y¹⁵和Y¹⁶彼此独立地是氢、或C₁-C₁₀烷基，特别是-C(CH₃)₂C(CH₃)₂，或-C(CH₃)₂-CH₂C(CH₃)₂-，反应在Pd和三苯基膦的催化作用下进行。这一反应一般在约70℃至120℃的温度下，在诸如甲苯这类芳香烃溶剂中实施。其它溶剂诸如二甲基甲酰胺和四氢呋喃也可以单独使用或者与芳香烃溶剂混合使用。一种碱水溶液，优选碳酸钠或碳酸氢钠水溶液，被用作HBr的清除剂。依赖于反应物的反应活性，聚合反应可能需要2至100小时。有机碱类，诸如，例如四烷基氢氧化铵，和相转移催化剂诸如，例如TBAB，可促进硼的活性(参看，例如，Leadbeater& Macro；Angew.Chem.Int.Ed.，2003，42，1407及该文所引证的参考材料)。T.I.Wallow和B.M.Novak在Journal of Organic Chemistry，第59卷第5034-5037页(1994)；和M.Remmers，M Schulze，G.wegner在Macromolecular Rapid Communications，第17卷第239-252页(1996)给出了该反应的其它反应条件的变化。式(IV)、(V)和(VI)的苯并三唑类化合物均可按此法制备。

卤素是指氟、氯、溴和碘。

C₁-C₂₄烷基是带支链或不带支链的基诸如例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、异庚基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基、1，1，3-三甲基己基、1，1，3，3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一碳烷基、1-甲基十一碳烷基、十二碳烷基、1，1，3，3，5，5-六甲基己基、十三碳烷基、十四碳烷基、十五碳烷基、十六碳烷基、十七碳烷基、十八碳烷基、廿碳烷或廿二碳烷基。

C₁-C₂₄全氟烷基是带支链或不带支链的基，诸如例如-CF₃、-CF₂CF₃、-CF₂CF₂CF₃、-CF(CF₃)₂、-(CF₂)₃CF₃和-C(CF₃)₃。

C₁-C₂₄烷氧基是直链或带支链的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基或叔戊氧基、庚氧基、辛氧基、异辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一碳烷氧基、十二碳烷氧基、十四碳烷氧基、十五碳烷氧基、十六碳烷氧基、十七碳烷氧基和十八碳烷氧基。

C₂-C₂₄烯基是直链或带支链的烯基，诸如例如乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、异丁烯基、正戊-2，4-二烯-3-甲基-丁-2-烯基、正辛-2-烯基、正十二碳-2-烯基、异十二碳烯基、正十二碳-2-烯基或正十八碳-4-烯基。

C₂-C₂₄炔基是直链或带支链、并优选C₂-C₈炔基，后者可以是未被取代或被取代的，诸如，例如乙炔基、1-丙炔-3-基、1-丁炔-4-基、1-戊炔-5-基、2-甲基-3-丁炔-2-基、1，4-戊二炔-3-基、1，3-戊二炔-5-基、1-己炔-6-基、顺式-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、反式3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、1，3-己二炔-5-基、1-辛炔-8-基、1-壬炔-9-基、1-癸炔-10-基、或1-二十四炔-24-基。

C₄-C₁₈环烷基、特别是C₅-C₁₂环烷基，优选C₅-C₁₂环烷基或所说的被一至三个C₁-C₄烷基取代的环烷基有，诸如，例如环戊基、甲基环戊基、二甲基环戊基、环己基、甲基环己基、二甲基环己基、三甲基环己基、叔丁基环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十二碳烷基。其中最优选的是环己基和环戊基。

被S、O、或NR²⁵R²⁶所间断的C₄-C₁₈环烷基的实例有哌啶基、哌嗪基和吗啉基。

C₂-C₂₄烯基是例如乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基或辛烯基。

芳基通常是C₆-C₃₀芳基，优选可供选择地被取代的C₆-C₂₄芳基，诸如，例如苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、萘基、联苯基、2-芴基，菲基、蒽基、并四苯基、并五苯基、并六苯基、对三联苯基或对四联苯基；或者被一个至三个C₁-C₄烷基取代的苯基，例如邻-、间-、或对位甲基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基芳基、2-甲基-6-乙基苯基、4-叔丁基苯基、2-乙基苯基或2，6-二乙基苯基。

C₇-C₂₄芳烷基优选C₇-C₁₅芳烷基，它可以被，诸如，例如，苄基、2-苄基-2-丙基、β-苯乙基、α-甲基苄基、α，α-二甲基苄基、ω-苯基丁基、ω-苯基辛基、ω-苯基-十二碳烷基所取代；或者是在苯环上被一个至三个C₁-C₄烷基取代的苯基-C₁-C₄烷基、诸如，例如，2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2，4-二甲基苄基、2，6-二甲基苄基、或4-叔丁基苄基、或3-甲基-5-(1′，1′，3′，3′四甲基丁基)-苄基。

杂环芳基典型地是C₂-C₂₆杂环芳基，即具有五至七个环原子的环或一个稠环体系，其中氮、氧、硫是可能的杂原子，并且典型地是带有5至30个原子的不饱和杂环基，其中含有至少六个共轭的兀电子，诸如噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并[b，d]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、呋喃甲基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯氧噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、中氮茚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、1，5-二氮杂萘基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、喋啶基、咔唑基、咔啉基、苯并三唑基、苯并噁唑基、菲啶基、吖啶基、啶基、菲咯啉基、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异噁唑基、呋咱基或吩噁嗪基，它们可以是未被取代的或取代的。

C₆-C₁₈环烷氧基是，例如，环戊氧基、环己氧基、环庚氧基或环辛氧基，或所说的环烷氧基被一个至三个C₁-C₄烷基所取代，例如甲基环戊氧基、二甲基环戊氧基、甲基环己氧基、二甲基环己氧基、三甲基环己氧基、或叔丁基环己氧基。

C₆-C₂₄芳氧基典型地是苯氧基或被一至三个C₁-C₄烷基取代的苯氧基，诸如，例如邻-、间-或对-位甲基苯氧基，2，3-二甲基苯氧基，2，4-二甲基苯氧基，2，5-二甲基苯氧基，2，6-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基，3，5-二甲基苯氧基，2-甲基-6-乙基苯氧基，4-叔丁基苯氧基、2-乙基苯氧基或2，6-二乙基苯氧基。

C₆-C₂₄芳烷氧基典型地是苯基-C₁-C₉烷氧基，诸如、例如，苄氧基、α-甲基苄氧基、α，α-二甲基苄氧基或2-苯基乙氧基。

C₁-C₂₄烷硫基是直链或带支链的烷硫基，诸如例如，甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、戊硫基、异戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、癸硫基、十四碳烷硫基、十六碳烷硫基、或十八碳烷硫基。

C₁-C₂₄烷硒基和C₁-C₂₄烷碲基分别是C₁-C₂₄烷基Se-和C₁-C₂₄烷基Te-。

分别由R⁹和R¹⁰以及R²⁵和R²⁶形成五元或六元环的实例是含有3至5个碳原子的杂环烷烃类和杂环烯烃类，其中可以还有另外一个选自氮、氧、硫的杂原子，例如下式所示的这些：

或

它们可以是双环体系中的一部分，例如下列所示双环体系：

或

在上述基团上可能的取代基有C₁-C₈烷基、羟基、巯基、C₁-C₈烷氧基、C₁-C₈烷硫基、卤素、卤代-C₁-C₈烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲酰基、氨基、硝基或甲硅烷基。

术语“卤代烷基”意指给定的烷基中用卤素部分地或全部地取代了上述烷基，诸如三氟甲基等。“醛基、酮基、酯基、氨基甲酰基和氨基”包括那些上述基团被C₁-C₂₄烷基、C₄-C₁₈环烷基、C₆-C₃₀芳基、C₇-C₂₄芳烷基和杂环基所取代的，其中这些烷基、环烷基、芳基、芳烷基和杂环基可以是未取代的或取代的。术语“甲硅烷基”意指式子为-SiR¹⁰⁵R¹⁰⁶R¹⁰⁷的基团，其中的R¹⁰⁵、R¹⁰⁶和R¹⁰⁷彼此独立地是C₁-C₈烷基，特别是C₁-C₄烷基，C₆-C₂₄芳基或C₇-C₁₂芳烷基，诸如三甲基甲硅烷基。

如果一个取代基，诸如，例如R⁶和R⁷，在一个基团中不止一次出现，则它在每次出现时可以是不相同的。

如上所述，上述基团可以被E取代和/或，如果希望，被D所间断。当然，间断只有在含有至少两个彼此用单键连接的碳原子的情况下才是可能的；C₆-C₁₈芳基不能被间断，间断的芳烷基和烷芳基是在烷基部分包含单元D。被一个或多个E取代和/或被一个或多个D间断的C₁-C₂₄烷基有，例如，(CH₂CH₂O)_n-R^x，其中n值在1-9范围内并且R^x是H或C₁-C₁₀烷基或C₂-C₁₀烷酰基(例如CO-CH(C₂H₅)C₄H₉)；CH₂-CH(OR^Y′)-CH₂-OR^Y，其中R^Y是C₁-C₂₄烷基、C₅-C₁₂环烷基、苯基、C₇-C₁₅苯基烷基，并且R^Y′的定义与R^Y相同或者是H；C₁-C₈亚烷基-COOR^Z、例如-CH₂-COOR^Z、-CH(CH₃)COOR^Z、-C(CH₃)₂COOR^Z，其中R^Z是H、C₁-C₂₄烷基、(CH₂CH₂)_1-9R^X，R^X的定义与前面相同。-CH₂CH₂-O-COCH＝CH₂；-CH₂CH(OH)-CH₂-O-CO-C(CH₃)＝CH₂。

本发明发蓝光的2H-苯并三唑所发射的光的波长低于约520纳米，例如，在约380纳米和约520纳米之间。例如，本发明发射蓝光的2H-苯并三唑所具有的NTSC坐标为大约(0.14，0.08)，其中第一个坐标值在约0.12和约0.16之间，第二个坐标值在约0.05和约0.10之间。

本发明的式I化合物，包括那些具有式II、III、IV、V和VI的化合物以及邻位烃氧基苯基-2H-苯并三唑类化合物，也可以起着除作为发射蓝光的有机化合物以外的其它作用，例如它们也可以用作空穴注入、空穴传输、电子注入或电子传输材料。

本发明的EL器件具有明显的工业价值，因为它可以被用作墙上电视显示的平板显示器、液晶显示器或计数器的光源、信号板和信号灯显示器等。

本发明的材料可被用于有机EL器件领域，电子照相光感受器领域、光电转化器领域、太阳能电池以及影像传感器领域中。

为获得具有合适的Tg或玻璃化转变温度的本发明有机层，最好是使本发明的2H-苯并三唑具有高于约150℃的烷点，例如高于约200℃，例如高于约250℃、例如高于约300℃.

本发明的场致发光器件的其它方面在光领域中被指明是已知的，例如被描述于美国专利Nos.5,518,824、6,280,859、5,629,389、5,486,406、5,104,740和5,116,708中，其中的有关公开内容在此引入作为参考。

本发明涉及一种场致发光器件，它在阳极和阴极之间有式I的2H-苯并三唑类化合物，并且通过电能的作用发光。

最新的有机场致发光器件的典型构成有：

(i)阳极/空穴传输层/电子传输层/阴极，其中式I的2H-苯并三唑类化合物或者是作为正的空穴传输化合物，它被开发形成发光层和空穴传输层，或者是作为电子传输化合物，它被开发形成发光层和电子传输层，

(ii)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极，其中式I的2H苯并三唑类化合物形成发光层，无论在这一构成中它们是呈现为正的空穴性质还是电子传输性质，

(iii)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极，

(iv)阳极/空穴注入层/发光层/正的空穴抑制层/电子传输层/阴极，

(v)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/正的空穴抑制层/电子传输层/阴极，

(vi)阳极/发光层/电子传输层/阴极，

(vii)阳极/发光层/正空穴抑制层/电子传输层/阴极

(viii)一种单层，它单独包含发光材料或者是发光材料和任何一种空穴传输层材料、空穴阻挡层和/或电子传输层材料的组合，和

(ix)在(ii)至(vii)中描述的多层结构，其中的发光层是在(viii)中所定义的单层。

具有式I的2H-苯并三唑类化合物原则上可以被用作任何有机层，诸如，例如，空穴传输层、发光层或电子传输层，但优选被用作发光层中的发光材料，供选择地可作为主体或客体组分。

本发明的发光化合物在固态呈现出强的荧光，并具有优良的外加电场发光特性。进一步，本发明的这种发光化合物在从金属电极注入空穴和空穴的传输性质方面是优良的；在从金属电极注入电子和电子的传输性质方面也是优良的。它们被有效地用作发光材料，并且可以和其它空穴传输材料、其它电子传输材料或其它掺杂物结合起来使用。

本发明的这种2H-苯并三唑类化合物形成均匀的薄膜。这样发光层可以单独由本发明的2H-苯并三唑类化合物来形成。

另外，在需要时发光层可以含有已知的发光材料、已知的掺杂物、已知的空穴注入材料或已知的电子注入材料。在这种有机EL器件中，通过把它形成多层结构可以防止由于猝灭导致的亮度和寿命的降低。在需要时可以结合使用发光材料、掺杂物、空穴注入材料和电子注入材料。进一步，掺杂物可以改进发光亮度和发光效率，并能获得红色、绿色和蓝色的发光。还有，在每个空穴注入区域，发光层和电子注入区域可以有至少两层的层状结构。在这种情况下，在空穴注入区域中空穴由电极注入的一层被称为“空穴注入层”，而由空穴注入层接受空穴并把空穴传送到发光层的一层被称为“空穴传输层”。在电子注入区域，电子由电极注入的一层被称为“电子注入层”，由电子注入层接受电子并把电子传输到发光层的一层被称为“电子传输层”，这些层的选择和使用依赖于一些因素，诸如材料的能级和耐热性以及对于有机层或金属电极的粘合性。

可以和本发明的2H-苯并三唑一起用于发光层中的发光材料或掺杂物，包括例如，蒽、萘、菲、芘、并四苯、蔻、、荧光黄、苝、酞苝、萘北、吡呤酮、酞吡呤酮、萘吡呤酮、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、双苯并噁唑啉、双茋、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、一种咪唑螯合的含氧化合物、喹吖啶酮、红荧烯、以及用于染料激光或用于增白用的那些荧光杂料。

本发明的2H-苯并三唑类化合物和能用于发光层中的上述一种或多种化合物，可以任何混合比率使用，来形成发光层。这就是说，本发明的2H-苯并三唑类化合物既可以为形成发光层提供主要组份，或者它们也可以是仅仅作为其它主要材料中的一种掺杂材料，这依赖于上述化合物与本发明的2H-苯并三唑类化合物的组合情况。例如，当把DPVBi[即4，4′-双-(2，2-二苯基-1-乙烯基)联苯]用作主体并把化合物B7用作客体时，可以获得良好的结果。

薄膜型场致发光器件，通常主要是由一对电极和它们之间的至少一层电荷传输层所组成。通常有两层电荷传输层存在，即空穴传输层(紧连着阳极)和电子传输层(紧连着阴极)。它们当中的一层包含—依赖于它是作为空穴传输材料或电子传输材料—作为发光材料的无机或有机的荧光物质。下述情况也是普通的，即发光材料被用作空穴传输层和电子传输层之间的另外一层。在上述器件结构中，空穴注入层可被构建在阳极和空穴传输层之间，和/或正的空穴抑制层可被构建在发光层和电子传输层之间。以便在发光层中使空穴和电子的占据数达到最大，使电荷重新结合和强的发光具有大的效率。

这种器件可以用一些方法来制备。通常，真空蒸发技术被用于制备中。最好是，这些有机层以上述次序被逐层迭压在保持室温的市售氧化铟锡(“ITO”)玻璃底物上，后者是作为上述构造中的阳极。膜厚度优选在1至10,000纳米范围内，更优选在1至1,000纳米范围内，最优选在1至500纳米范围内。阴极金属，诸如mg/Ag合金、二元Li-Al或LiF和Al系统，厚度为50-200纳米范围内，被层迭在有机层的顶部。沉积过程中的真空度优选低于0.1333Pa(1×10^-3托)，更优选低于1.333×10^-3Pa(1×10^-5托)，最优选低于1.333×10^-4Pa(1×10^-6)托。

作为阳极，可以使用通常的具有高功函值的阳极材料，诸如金、银、铜、铝、铟、铁、锌、锡、铬、钛、钒、钴、镍、铅、锰、钨等金属类，镁/铜、镁/银、镁/铝、铝/铟等金属合金类，诸如Si、Ge、GaAs等半导体类，诸如氧化铟锡(“ITO”)、ZnO等金属氧化物类，诸如CuI等金属化合物类，进一步还可以用电导性聚合物诸如聚乙炔、聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚对位亚苯基等，优选ITO、最优选在玻璃底物上的ITO。

在这些电极材料中，金属、金属合金、金属氧化物和金属化合物可以通过，例如，喷镀方法转变为电极。在使用金属或金属合金作为电极材料的情况下，电极也可通过真空沉积方法形成。进一步，在用金属或金属合金作为形成电极的材料的情况下，还可以通过化学镀方法来形成电极[参看例如，电化学手册(Hand-book ofElectrochemistry)第383-387页，Mazuren，1985年]。在使用电导性高聚物的情况下，电极的制作可借助阳极氧化聚合方法使导电性高聚物在底物上形成一层薄膜，底物事先已提供有电导性涂层。电极在底物上形成的厚度并不限定一定的值，但是当底物是被用作发光平面时，电极厚度优选在1纳米至300纳米范围内，更优选在5至200纳米范围内以保证它的透明性。

在一个优选的实施方案中，ITO被用在具有ITO薄膜厚度在10纳米(100埃)至1微米(10,000埃)、优选20纳米(200埃)至500纳米(5,000埃)范围内的底物上。一般，ITO膜的薄膜电阻被选择在不高于100欧/厘米²范围内，优选不高于50欧/厘米²。

这类阳极可从日本制造业买到，诸如从Geomatech CO.Let.，Samyo Vacuum CO.Ltd.，Nippon sheet Glass CO.Ltd.，等。

作为底物，可以用电导性或电绝缘材料。在用电导性底物的情况下，发光层或正性空穴传输层可直接在它上面形成，而在用电绝缘底物时，则首先要在它上面形成电极，然后再把发光层或正性空穴传输层叠加在它上面。

底物可以是透明的、半透明的或不透明的。不过，在用底物作为指示平面的情况下，底物必须是透明或半透明的。

透明的电绝缘底物有，例如，无机化合物诸如玻璃、石英等，有机聚合化合物诸如聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸酯、聚丙烯腈、聚酯、聚碳酸酯、聚氯乙烯、聚乙烯基醇、聚醋酸乙烯基酯等。这些底物中的每一种都可通过上述方法中的一种为它提供电极而使之转变为透明的导电性底物。

半透明电绝缘底物的实例，有无机化合物诸如氧化铝、YSZ(键稳定化的锆)等，有机高聚化合物诸如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、环氧树脂等。这些底物中的每一种都可按上述方法中的一种为它提供电极而使之转变为半透明的导电性底物。

不透明的导电性底物的实例，有金属，诸如铝、铟、铁、镍、锌、锡、铬、钛、铜、银、金、铂等，各种电镀金属、金属合金，诸如青铜、不锈钢等，半导体诸如Si、Ge、GaAs等，导电性聚合物诸如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚乙炔、聚对位亚苯基等。底物可通过把上面列出的底物材料形成所需的尺寸而获得。优选底物具有平滑的表面。甚至，如果它具有粗糙表面，也不会导致实际应用中出现任何问题。前提是它具有的圆不平坦性的曲率不小于20微米。至于底物的厚度，只要它能保证底物具有足够的机械强度就行，并没有什么限制。

作为阴极，可以使用通常的具有低功函值的阴极材料，诸如碱金属、碱土金属、第13族元素、银和铜，以及它们的合金或混合物，诸如钠、锂、钾、钙、氟化锂(LiF)、钠-钾合金、镁、镁-银合金、镁-铜合金、镁-铝合金、镁-铟合金、铝、铝-氧化铝合金、铝-锂合金、铟、钙以及在EP-A-499,011中示例说明的材料诸如电导性聚合物例如，聚吡咯、聚噻吩、聚苯胺、聚乙炔等，优选Mg/Ag合金，LiF-Al或Li-Al组合物。

在一个优选的实施方案中，使用了薄膜厚度在10纳米(100埃)至1微米(10,000埃)、优选20纳米(200埃)至500纳米(5,000埃)的镁-银合金或镁和银的混合物，或锂-铝合金、氟化锂-铝合金或锂和铝的混合物薄膜。

这类阴极可用前面描述过的已知真空沉积技术被沉积在前面提到的电子传输层上。

在本发明的一个优选实施方案中，发光层可被用于空穴传输层和电子传输层之间。通常发光层是通过在空穴传输层上形成薄膜来制备的。

作为形成所说薄膜的方法，有例如，真空沉积法、旋涂法、铸塑法、Langmuir-Blodgett(“LB”)法等。在这些方法中，真空沉积法、旋涂法和铸塑法从易于操作和成本方面考虑是特别优选的。

在用组合物通过真空沉积法形成薄膜的情况下，真空沉积法实施时的条件通常强烈地依赖于化合物的性质、形状和结晶状态。不过，优化条件通常如下：加热舟皿的温度：100至400℃；底物温度：-100至350℃；压力：1.33×10⁴Pa(1×10²托)至1.33×10^-4Pa(1×10^-6托)，沉降速率：波米至6纳米/秒。

在一种有机EL元件中，发光层的厚度是决定其发光性质的因素之一。例如，如果发光层不是足够厚，则在夹着所说的发光层的两个电极之间就可能相当容易地出现短路，从而不能获得EL发射。相反，如果发光层太厚，则在发光层内将由于它的高电阻而出现大的电压降，从而使EL发射的阈电压增加。按此，有机发光层的厚度被限定在5纳米至5微米范围内，优选在10纳米至500纳米范围内。

在用旋涂法或铸塑法和喷墨印刷法形成发光层的情况下，涂布可用制备好的溶液来实施，即在一种合适的有机溶剂诸如苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二甲亚砜等当中溶解组合物使其浓度为按重量计0.0001至90％。如果浓度超过按重量计90％，则溶液变得这样粘稠，以至它不再能形成平滑和均匀的薄膜。相反，如果浓度低于按重量计0.0001％，则形成薄膜的效率太低，从而是不经济的。按此，组合物优选的浓度在按重量计0.01至80％范围内

在使用上述旋涂法或铸塑法的情况下，有可能通过往形成发光层的溶液中加入一种聚合物粘合剂来进一步改善得到的层的均匀性和机械强度。原则上，可以用任何聚合物粘合剂，前提是它能溶解于组合物在其中溶解的那种溶剂中。这类聚合物粘合剂的实例有聚碳酸酯、聚乙烯醇、聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酯、聚醋酸乙烯基酯、环氧树脂等。但是，如果聚合物粘合剂和组合物组成的固体内容物超过按重量计99％，则溶液的流动性一般会这样地低，以致于它不可能形成均匀性优良的发光层。相反，如果组合物的含量大大小于聚合物粘合剂，所说层的电阻将很大，除非施以高电压否则它不会发光。按此，聚合物粘合剂对组合物优选的比率应选择在按重量计10∶1至1∶50范围内，在溶液中两种组份组成的固体内容物优选在按重量计0.01至80％范围内，更优选是在按重量计0.1至60％范围内。

作为空穴传输层，可以使用已知的有机空穴传输化合物，诸如下式所示的聚乙烯基咔唑：

公开于J.Amer.Chem.Soc.，90(1968)3925页的下述TPD化合物：

其中Q1和Q2每个代表一个氢原子或甲基；

公开于J.Appl.Phys.65(9)(1989)3610页的下述化合物：

一种基于茋的化合物：

其中T和T1代表一个有机基；

一种基于腙的化合物：

其中Rx、Ry和Rz代表一个有机基，等。

被用作正性空穴传输材料的化合物不限于上面列出的那些化合物。任何具有能传输正性空穴性质的化合物都可以用作正性空穴传输物质。诸如三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、茋基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、苯胺衍生物的共聚物，PEDOT[即聚(3，4-亚乙基二氧噻吩)]及其衍生物、导电性低聚物，特别是噻吩低聚物、卟啉类化合物、芳香族叔胺化合物、芪基胺化合物等。

具体地说，可以使用的芳香族叔胺类化合物有诸如N，N，N′，N′-四苯基-4，4′-二氨基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-双(3-甲基苯基)-4，4′-二氨基联苯(TPD)、2，2′-双-(二一对位-甲苯基氨基苯基)丙烷、1，1′-双-(4-二-甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷、双(4-二甲胺基-2-甲基苯基)苯基甲烷、双(4-二-对位-甲苯基氨基苯基)苯基甲烷、N，N′-二苯基-N，N′-二(4-甲氧基苯基)-4，4′-二氨基联苯、N，N，N′，N′--四苯基-4，4′-二氨基二苯基醚、4，4′-双(二苯氨基)四联苯、N，N，N-三(对甲苯基)胺、4-(二-对甲苯基氨基)-4′-[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋、4-N，N-二苯氨基-(2-二苯基乙烯基)苯、3-甲氧基-4′-N，N-二苯基氨基茋、N-苯基咔唑等。

此外，也可以用4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯、后者被公开于US-B-5,061,569中，以及被公开于EP-A-508,562中的化合物，其中三个三苯胺单元被键合到氮原子上，诸如4，4′，4″-三-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺。

正性空穴传输层可以通过在阳极上制备一层含有至少一种正性空穴传输材料的有机薄膜来形成。这层正性空穴传输层可通过真空沉积法、旋涂法、铸塑法、喷墨印刷法、LB方法等方法来形成。在这些方法中，从容易操作和成本方面考虑，真空沉降法、旋涂法和铸塑法是特别优选的。

在使用真空沉积法的情况下，沉积条件的选择和形成发生光层(参见前面)时所描述的方法相同。如果想要形成包含多于一种正性空穴传输材料的正性空穴传输层，可以用所需要的化合物，通过共蒸发方法来实施。

在通过旋涂法或铸塑法来形成正性空穴传输层的情况下，可以用形成发光层时所描述过的条件(参看前面)来形成该层。

像在形成发光层时的情况那样，通过使用含有一种粘合剂和至少一种正性空穴传输材料，可以形成更平滑和更均匀的正性空穴传输层。应用这样的溶液实施涂布可以用在发光层时描述过的相同方法来完成。可以使用任何聚合物粘合剂，只要它能溶解在这样的溶剂中，该溶剂可至少溶解一种正性空穴传输材料。合适的聚合物粘合剂的实例以及合适并且优选的浓度已在描述发光层的形成过程中给出。

正性空穴传输层的厚度最好选择在0.5至1000纳米范围内，优选1至100纳米，更优选2至50纳米。

作为空穴注入材料，可以使用已知的有机空穴传输化合物，诸如不含金属的酞菁(H₂Pc)、酞菁酮(Cu-Pc)以及它们的衍生物，如被描述于，例如，JP 64-7635中的那些。进一步，一些前面被定义为空穴传输材料的芳香胺类也可以使用，后者具有比空穴传输层更低的电离电位。

空穴注入层可通过在阳极层和空穴传输层之间制备一层含有至少一种空穴注入材料的有机薄膜来形成。这种空穴注入层可用真空沉积法、旋涂法、铸塑法、LB方法等来形成。该层厚度优选在5纳米至5微米、更优选为10纳米至100纳米之间。

电子传输材料，应该具有高的电子注入效率(从阴极)和高的电子迁移率，它们是例如金属络合化合物或含氮的五员杂环衍生物。下列材料可以作为电子传输材料的示例：8-羟基喹啉合锂、双(8-羟基喹啉合)锌、双(8-)羟基喹啉合(铜)、双(8-羟基喹啉合)锰、三(8-羟基喹啉合)镓、三(8-羟工基喹啉合)铝(III)及其衍生物，诸如，例如三(2-甲基-8-羟基喹啉合)铝、双(10-羟基-苯并[h]喹啉合)铍(II)及其衍生物、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)锌、双(2-甲基-8-喹啉合)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉合)(邻-甲酚合)镓、双(2-甲基-8-喹啉合)(1-萘酚合)铝、双(2-甲基-8-喹啉合)(2-萘酚合)镓、双(2-甲基-8-喹啉合)(酚合)镓、双[邻-(2-苯并噁唑基)酚合]锌、双[邻-(2-苯并噻唑基)酚合]锌、双[邻-(2-苯并三唑基)酚合]锌；噁二唑衍生物，诸如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噁二唑及其二聚物体系，诸如1，4双[2-(5-苯基噁二唑基)]苯、1，4-双-[2-(5-苯基噁二唑基)-4-叔丁基苯]、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯)-1，3，4-噁二唑、1，3-双(4-叔丁基苯基-1，3，4-)噁二唑基)亚联苯基和1，3-双(4-叔丁基苯基-1，3，4-噁二唑基)亚苯基、噁唑衍生物、二噁唑衍生物、噻唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物，诸如2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁唑、1，4-双[2-(4-甲基-5-苯基噁唑基)]苯、2，5，双(1-苯基-1，3，4-噻唑、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4″联苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-双-(1-萘基)-1，3，4-噻唑、1，4-双[2-(5-苯基噻唑基)]苯2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4″联苯)-1，3，4-三唑、或2，5-双-(1-萘基)-1，3，4-三唑和1，4-双[2-(5-苯基三唑基)]苯、香豆素衍生物、咪唑并吡啶衍生物、菲洛啉衍生物或公开于Appl.Phys.Lett.，48(2)(1968)183页的苝四羧酸衍生物等。

电子传输层可通过在空穴传输层上或在发光层上制备一层含有至少一种电子传输材料的有机薄膜来形成。这种电子传输层可用真空沉积法、旋涂法、铸塑法、LB法等方法来形成。

优选用于正性空穴抑制层中的正性空穴抑制材料具有高的从电子传输层向发光层的电子注入/传输效率，也具有比发光层更高的电离电位，以防止正性空穴从发光层流出，从而避免发光效率的降低。

作为正性空穴抑制材料，可以用下列已知的材料，诸如Balq、TAZ和菲洛啉衍生物，例如浴铜灵(BCP)：

正性空穴抑制层可通过在电子传输层和发光层之间制备一层包含至少一种正性空穴抑制材料的有机薄膜来形成。这种正性空穴抑制层可通过真空沉积法、旋涂法、铸塑法、喷墨印刷法、LB法等来形成。层厚度的选择最好是在5纳米至2微米范围内，更优选在10纳米至100纳米范围内。

像在形成发光层或正性空穴传输层的情况那样，通过使用包含一种粘合剂和至少一种电子传输材料的溶液，可以形成更光滑和更均匀的电子传输层。

电子传输层的厚度最好在0.5至1000纳米范围内，优选1至100纳米范围内，更优选2至50纳米范围内。

通过并入一种电子接受材料可使空穴注入材料灵敏度增加，通过并入一种给出电子的材料可使电子注入材料的灵敏度增加。

在本发明的有机EL器件中，发光层中除包含本发明的发光的2H-苯并三唑材料以外，还可包含至少一种其它发光材料、其它掺杂物、其它空穴注入材料和其它电子注入材料。为改进本发明有机EL器件对温度、湿度和周围气氛的稳定性，可在该器件表面形成一层防护层，或者把器件作为整体用硅油密封等等。

用作阴极的电导性材料可适当地选自那些功函值小于4eV的材料。这些电导性材料包括镁、钙、锡、铅、钛、镱、锂、钌、锰、铝和这些金属的合金，虽然电导性材料不应仅限于这些。

合金的实例包括镁/银、镁/铟和锂/铝，虽然合金不应仅限于这些。在需要时每个阳极和阴极都可以是由两层或多层所形成的层状结构。

为使有机EL器件有效地发光，电极中希望至少有一个在器件发光的波长区域内是足够透明的。进一步，也希望底物是透明的。透明电极是由上述电导性材料通过沉积法或喷镀法产生的，并保证产物具有预定的透光率。在发光表面一面上的电极应具有例如至少10％的透光率。底物没有特别的限制，只要它具有合适的机械强度和热强度并具有透明性。例如，它可选自玻璃底物和透明树脂的底物，诸如聚乙烯底物、对苯二甲酸乙二醇酯底物、聚醚砜底物和聚丙烯底物。

在本发明的有机EL器件中，每层都可以用任何一种形成干膜的方法来生成，诸如真空沉积法、喷镀法、等离子体法、离子电镀法，以及形成湿膜的方法诸如旋涂法、浸涂法和流涂法等。每一层的厚度没有特别地限制，虽然每一层需要有适当的厚度。当层的厚度太大时，需要施加无效的高电压来达到预定的发光水平。而且当层的厚度太小时，层上容易有针孔等，以致在施加电场时很难获得足够的发光亮度。这样，每层的厚度应在例如约5纳米至约10微米范围内，例如在约10纳米至约0.2微米范围内。

在形成湿膜的方法中，是把形成所需要的层的材料溶解或分散在一种合适的溶剂中，诸如乙醇、氯仿、四氢呋喃和二噁烷等，并且薄膜是从溶液或分散液中生成的。溶剂应不仅限于上述几种溶剂。为改进薄膜的生成能力并防止在任何一层中出现孔洞，为形成层而使用的上述溶液或分散液中可包含适当的树脂和适当的添加剂。可使用的树脂包括绝缘树脂诸如聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯和纤维素，以及这些聚合物的共聚物，光导性树脂诸如聚-N-乙烯基咔唑和聚硅烷以及电导性聚合物诸如聚噻吩和聚吡咯。上述添加剂包括抗氧剂、紫外线吸收剂和增塑剂。

当本发明的发光苯并三唑材料被应用于有机EL器件的发光层中时，有机EL器件可在有机EL器件性能方面得到改进，诸如发光效率和最大发光亮度等。进一步，本发明的有机EL器件对于热和电流明显地更稳定，并且在低驱动电压时能给出有用的发光亮度。普通这类器件成问题的变质现象可明显地减少。

具有下式(I)的2H-苯并三唑类化合物是新的，并且形成本发明进一步的主题：

其中a值为0，或1，

b值为0，或1，

如果b值为1，则X¹是具有下式的基团：

或者如果b值为0，则X¹是Y³，其中

c值为0，或1，

X²或X³彼此独立地是下式所示基团：

其中d值为0，或1，

Ar¹、Ar²和Ar³彼此独立地是芳基或杂环芳基，它可供选择地被取代；具体地是可供选择地被取代的C₆-C₃₀芳基或C₂-C₂₆杂环芳基，

Y¹和Y²彼此独立地是一个两价连接基团，并且

Y³和Y^3′彼此独立地是芳基或杂环芳基，它可供选择地被取代，具体地是可供选择地被取代的C₆-C₃₀芳基或C₂-C₂₆杂环芳基。

在具有式IIa的化合物当中，下式所示的衍生物是优选的：

和

其中Y³和A²³的定义与前相同，其中具有式IIb、Iic和Iid的化合物是更优选的。

以下的实施例说明了本发明。在实施例以及贯穿本发明中，术语“发光材料”意指本发明的2H-苯并三唑类化合物。

实施例1

在装有搅拌棒的500毫升圆底烧瓶中放入10.0克、44.4毫摩尔2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑，12.0克、86.8毫摩尔碳酸钾，150毫升丙酮和5.3毫升、7.6克、44.6毫摩尔溴化苄。混合物被加热到70℃(回流)并剧烈搅拌共8小时。把混合物冷却到室温并过滤。在真空下除去挥发性物质得一无色油状物。把产物在5∶1的己烷∶丙酮(55毫升)中结晶得到无色固体。产量：12.86克，40.8毫摩尔，92％。

T_m＝68℃.¹H NMR(ppm，CDCl₃)：7.97(m，2H)，7.53(d，1H).7.42(m，2H)，7.24(m，6H)，7.04 (m，1H)，5.14(s，2H)，2.35(s，3H).

这种材料λ_max发射在407纳米，在溶液中CIE(0.159，0.037)。

实施例2

在装有搅拌棒的250毫升圆底烧瓶中放入2.64克、11.7毫摩尔2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑，2.0克、14毫摩尔碳酸钾，60毫升丙酮和2.66毫升、11.7毫摩尔9-氯甲基蒽。把混合物加热到70℃(回流)并剧烈搅拌共32小时。把混合物冷却到室温并过滤。在真空下除去挥发性物质得一稍带黄色的固体，4.83克，11.6毫摩尔，99％。把产物在己烷∶乙酸乙酯为5∶2的混合溶剂中研制过夜。过滤并在真空中除去挥发物即给出淡黄色固体，产量：3.53克，8.50毫摩尔，73％。

T_m＝132℃.¹H NMR(ppm，CDCl₃)：8.41(s，1H)，8.26(d，2H)，7.94(dd，2H)，7.87(m，2H)，7.52(s，1 H)，7.40(m，8H)，6.04(s，2H)，2.40(s，3H).

实施例3

在30毫升DMF中把3.00克、6.49毫摩尔2，2′-亚甲基双-(6-(2H-苯并三唑基)-4-甲基苯酚)(参看US-B-4,937,348)制成淤浆。把混合物加热到40℃并经注射器加入2.40毫升、13毫摩尔NaOMe在CH₃OH中的5.4M溶液，于是形成橙黄色均相混合物。把混合物的温度提升到70℃并经注射器加入1.70毫升、相应于2.44克、14.3毫摩尔的溴化苄。在100℃反应4小时后，在真空中除去挥发物给出一种半固体物。经柱色谱提纯可得到产物，洗脱液为19∶1的己烷∶乙酸乙酯。产量：3.32克，5.17毫摩尔，80％.

T_m＝150℃.¹H NMR(ppm，CDCl₃)：7.90(m，4H)，7.42(d，2H)，7.38(m，4H)，7.08(m，6H)，6.97(m，4H)，6.90(d，2H)，4.34(s，4H)，2.26(s，6H).

实施例4

在装有搅拌棒的250毫升圆底烧瓶中放入5.00克、13.6毫摩尔2-(5-羟基-2H-苯并三唑基)-4，6-二叔丁基苯酚，5.64克、40.8毫摩尔碳酸钾，80毫升丙酮和40毫升DMF。经注射器加入4.2毫升、相应于9.6克、68毫摩尔碘甲烷。把混合物加热到45℃反应17小时。在真空中除去挥发物，产物用甲苯提取。过滤并在减压下除去甲苯，即以定量收率得到无色固体。把4.0克这种材料在硅胶色谱柱上分离，用己烷∶乙酸乙酯＝19∶1的混合溶剂洗脱，给出3.8克、9.6毫摩尔产物，95％(提纯一步)。

T_m＝112℃.¹H NMR(ppm，CDCl₃)：8.82(s，1H)，8.09(m，2H)，7.56(d，1H)，7.51(d，1H)，4.02(s，3H)，3.10(s，3H)，1.48(s，9H)，1.37(s，9H)。

这种材料在445纳米处有λ_max发射，在溶液中的CIE(0.157，0.132)。

实施例5

把30.06克、83.99毫摩尔2-(5-氯-2H-苯并三唑基)-4，6-二叔丁基苯酚，23.3克、0.169摩尔碳酸钾，200毫升丙酮以及26毫升、相应于59克、0.42摩尔碘甲烷(分几部份加入)的混合物加热到45℃并反应三天。冷却混合物并在减压下除去挥发物。产物用甲苯溶解，过滤后减压除去挥发物即给出无色固体。产量31.18克，83.84毫摩尔，99.8％。

T_m＝224℃.¹H NMR(ppm，CDCl₃)：8.16(d，1H)，8.12(d，1H)，7.69(d，1H)，73.63(d，1H)，7.57(dd，1H)，3.25(s，3H)，1.62(s，9H)，1.51(s，9H).

实施例6

把2.00克、5.38毫摩尔来自实施例5的化合物、2.23克、16.1毫摩尔碳酸钾、以及0.98克、8.04毫摩尔苯基硼酸在30毫升甲苯中制成淤浆，并在氩气保护下加热到110℃，加入烯丙基三环己基膦基氯化钯(参看WO 01/16057)20毫克，接着在110℃加热24小时。把混合物冷却到室温、经硅胶垫板过滤，并用甲苯洗涤。减压除去挥发性成份，粗产物在20毫升戊烷中研制15小时即得到干净的产物。产量1.53克，3.70毫摩尔，69％。

T_m＝152℃.¹H NMR(ppm，CDCl₃)：8.28(s1H)，8.18(d，1H)，7.82 (m，3H)，7.62(m，4H)，7.37(m，1H)，3.23(s，3H)，1.58(s，9H)，1.46(s，9H).

这种材料在413纳米处有λ_max发射，在溶液中的CIE(0.157，0.053)。

实施例7

在装有搅拌棒和30毫升DMF的100毫升圆底烧瓶中放入2.10克、10.0毫摩尔5-氨基-2-苯基-2H-苯并三唑(kehrmann等人，Chem.Ber.1892年 25，899页)，4.15克、30.0毫摩尔碳酸钾和3.42克、20.0毫摩尔溴化苄。把混合物加热到100℃反应15小时。冷却烧瓶、加入乙酸乙酯。溶液用水提取和洗涤(5×250毫升)以除去DMF。用MgSO₄干燥，过滤，减压除去挥发组份，给出一绿黄色半固体。产物在4∶1的己烷∶乙酸乙酯中研制，接着从20毫升甲苯中结晶来纯化。产量2.12克，5.43毫摩尔，54％。

T_m＝158℃.¹H NMR(ppm，CDCl₃)：8.24(d，2H)，7.73(d，1H)，7.49(t，2H)，7.29(m，11H)，7.17(dd，1H)，6.91(d，1H)，4.75(s，4H).

这种材料在溶液中的λ_max发射在455纳米和197纳米。

实施例8

在装有搅拌棒的100毫升圆底烧瓶中装入2.00克、9.51毫摩尔5-氨基-2-苯基-2H-苯并三唑(kehrmann等人，Chem.Ber.1892年 25，899页)，3.47克、25.1毫摩尔碳酸钾和2.14克、4.76毫摩尔1，2，4，5四溴甲基苯。加入40毫升DMF并把反应混合物加热到100℃。反应4小时后，发现有稠厚黄色沉淀形成，TLC显示只有单一组份，R₁值很低(展开剂为1∶1的己烷∶乙酸乙酯)。把烧瓶冷却并加入30毫升水。过滤出产物，用水洗数次，然后用甲醇洗。在真空中除去残留的挥发性物质即给出黄色固体产物。产量2.49克，4.56毫摩尔，96％。

T_m＝384℃；T_g＝167℃.MS(El)：546(M⁺).

实施例9

a)把23.00克、139.2毫摩尔苯坐卡因在400毫升水中作成淤浆，加入29毫升、0.35摩尔浓HCl以形成均相溶液。把混合物冷却到0℃，滴加10.09克、146.2毫摩尔亚硝酸钠在50毫升水中的溶液。40分钟后，加入3克、31毫摩尔氨基磺酸在20毫升水中的溶液以毁掉过量的亚硝酸盐。在0℃，把重氮盐通过插入套管引入含有31.08克、139.2毫摩尔1-萘胺-2-磺酸和29.5克、0.278摩尔碳酸钠在800毫升水中形成的溶液的2.5立升反应容器中。在0℃至5℃反应2小时以后，过滤产物并用水洗涤(2×300毫升)以形成红色固体。TLC显示一个主要斑点和小量杂质的斑点。所有产物被用于下步b)中。

b)把步骤a)的产物和0.25克、1.38毫摩尔醋酸铜(II)在叔戊醇中做成淤浆。在加热到80℃时，混合物成为均相，并在两天内加入100毫升、相应于70克、0.78摩尔的叔丁基氢过氧化物。把混合物冷却并过滤以除去产物。用叔戊醇洗涤并减压除去挥发性物质即给出一种桃红色固体。产量27.46克，86.53毫摩尔，62％。

T_m＝161℃.¹H NMR(ppm，CDCl₃)：8.42(d，1H)，8.23(d，2H)，8.01(d，2H)，7.66(d，1H)，7.55(m，2H)，7.45(m，2H)，4.21(q，2H)，1.22(t，3H).

实施例10

把实施例9中得到的产物在700毫升1∶1的乙醇∶水的混合物中作成淤浆，并加入6.94克、0.174摩尔氢氧化钠。混合物被加热到回流(外部浴温105℃)并维持4小时。把烧瓶冷却到70℃并过滤，给出浅棕色的产物溶液。在冷却到室温过夜后形成结晶。滤出产物，用50毫升1∶1的乙醇∶水混合物洗涤，在高真空下干燥。这种材料无需进一步提纯即可用于实施例11中。产量21.22克，68.17毫摩尔，79％。

实施例11

把3.00克、9.64毫摩尔来自实施例10的产物在室温下、在含有几滴DMF的40毫升二氯乙烷中作成淤浆。通过注射器加入2.4毫升、相应于3.9克、33毫摩尔的亚硫酰氯，这导致形成沉淀和放热。烧瓶被加热到外部浴温为53℃并保持5小时，接着冷却到室温。在真空下除去挥发组份即给出淡棕色固体。在氩气保护下往固体中滴加1.78克、9.66毫摩尔N-苯基-1，2-亚苯基二胺在20毫升N-甲基吡咯烷酮中形成的溶液。在室温30分钟以后，把混合物加热到60℃维持2小时。将反应物倾入水中以析离产物，过滤，用水和25毫升甲醇洗涤。用高真空来析离这种材料。在真空(100毫巴)下把材料加热到260℃ 3小时以形成产物的熔融体。冷却到室温后用二氯甲烷提取产物并通过硅胶垫过滤。减压除去溶剂即给出接近无色的固体，它用TLC检测(展开剂为1∶1的己烷∶乙酸乙酯)只显示一个斑点。产量3.03克，6.93毫摩尔，72％。把这种材料通过在25毫升甲醇中研制过夜来提纯。过滤并减压除去挥发组份给出无色固体。产生2.48克，5.67毫摩尔，59％。

T_m＝208℃.T_g＝75℃.MS(EI)：437(M⁺).¹H NMR(ppm，CDCl₃)：8.54(d，1H)，8.27(d，2H)，7.84(m，2H)，7.71(m，2H)，7.67(d，1H)，7.58(m，3H)，7.46(m，3H)，7.32(m，3H)，7.23(m，2H).

实施例12

在500毫升反应容器中放入10.0克、50.4毫摩尔3，7-二氨基二苯并呋喃(参看Nimura，S.，等人，J.Phys.Chem.A 1997年， 101，2083页)、150毫升水和25毫升、0.30摩尔浓HCl。在0℃滴加7.00克、0.101摩尔亚硝酸钠在28毫升水中所形成的溶液。在使温度不超过5℃的条件下足够慢地加入45毫升DMF。10分钟以后，把这重氮盐溶液滴加到14.4克、0.101摩尔2-萘胺在100毫升水、50毫升DMF和10毫升、0.12摩尔浓HCl所形成的溶液中，于是给出一深色反应混合物。在0℃往反应液中加入40克、0.29摩尔醋酸钠三水合物，接着在室温搅拌2小时。滤出双偶氮中间体并用水洗涤。把这产物和225毫升吡啶、50克、0.25摩尔醋酸铜(II)一水合物一起放进1立升反应容器中。把混合物加热至回流共6小时，然后冷却到室温。滤出米黄色产物用7×150毫升水洗涤，再用2×50毫升甲醇洗涤。减压除去挥发物。化合物的提纯是通过把它溶解在热的三氯苯中、经活性碳(趁热)过滤、然后冷却到室温，即给出黄色结晶。产量13.15克、26.2毫摩尔、52％.T_m＝348℃.MS(EI)：502(M⁺).

实施例13

a)在室温把19.71克、78.5毫摩尔2，5-二溴苯胺溶解于130毫升EtOH中。在搅拌下经过注射器加入4.2毫升、相应7.7克、74毫摩尔的H₂SO₄，这引起沉淀形成。减压除去挥发物即给出米黄色粉末。

在0℃把上述26.00克、77.0毫摩尔苯胺硫酸盐在200毫升水和5毫升、60毫摩尔HCl的溶液中做成淤浆。滴加5.31克、77.0毫摩尔亚硝酸钠在30毫升水中的溶液。反应物在0℃搅拌2小时。在0℃把这重氮盐溶液分几部份加到11.1克、77.0毫摩尔的2-萘酚在450毫升乙醇中形成的溶液中。橙色混合物搅拌3小时并温热至室温。过滤出产物、用水(3×200毫升)洗涤后在真空下干燥。产物的提纯是在19∶1的己烷∶乙酸乙酯混合物(200毫升)中进行研制，过滤，并在真空中干燥，即给出橙色固体。产量28.13克，69.27毫摩尔，90％。T_分解＝170℃。

¹H NMR(ppm，CDCl₃)：8.63(d,1H)，8.32(d，1H)，7.85(d，1H)，7.72(m，2H)，7.62(d，1H)，7.57(t，1H)，7.35(dd，1H)，6.93(d，1H).

b)在装有搅拌棒和200毫升DMF的500毫升烧瓶中放入28.13克、69.27毫摩尔上述a)所得的产物，4.50克、69.3毫摩尔叠氮化钠，和0.10克、0.69毫摩尔溴化铜(I)。混合物在80℃加热2小时并冷却到室温。把溶液倾入500毫升水中，并用水洗(4×500毫升)。在真空下除去挥发物得到棕色固体，通过TLC提纯(洗脱液1∶1的己烷∶乙酸乙酯)。产量21.1克，62.0毫摩尔，90％。

¹H NMR(ppm，CDCl₃)：8.62(d，1H)，8.22(s,1H)，7.90(m，3H)，7.60(m，2H)，7.41(m，2H).

实施例14

在装在搅拌棒和200毫升DMF的500毫升烧瓶中放入20.7克、60.9毫摩尔来自实施例13的产物，16.9克、122毫摩尔碳酸钾。通过注射器加入7.8毫升、相应于17.8克、122毫摩尔的碘甲烷。烧瓶被加热到50℃(外部浴温)保持3小时。减压除去挥发物，产物用甲苯∶水＝1∶1的混合物1立升提取，分出有机相并干燥。过滤、减压除去挥发物得棕色固体，TLC和NMR指示产物是纯净的。产量17.2克，48.6毫摩尔，80％。

T_m＝116℃.¹H NMR(ppm，CDCl₃)：8.22(s，1H)，8.06(d，1H)，7.92(d，1H)，7.87(m，1H)，7.56(dd，1H)，7.41(m，3H)，6.92(m，1H)，3.88(s，3H).

实施例15

在装有搅拌棒的250毫升烧瓶中放入5.00克、14.1毫摩尔来自实施例14的产物，2.39克、14.1毫摩尔二苯胺，2.71克、28.2毫摩尔叔丁氧化钠，129毫克、0.141毫摩尔三(二亚苄基丙酮)二钯(O)以及156毫克、0.281毫摩尔双(二苯基膦基)二茂铁。加入100毫升甲苯并把混合物加热到100℃保持24小时。产物被吸附在氧化铝上并用色谱法提纯，洗脱剂是己烷∶乙酸乙酯＝15∶1的混合物。产物可进一步通过升华提纯。

T_m＝214℃，T_g＝78℃.MS(El)：442(M⁺).¹H NMR(ppm，CDCl₃)：8.14(d，1H)，7.94(d，2H)，7.51(m，4H)，7.38(m，5H)，7.28 (m，4H)，7.16(m，3H)，4.00(s，3H).

这种材料在溶液中的λ_max发射在478纳米。

实施例16

在0℃把10.85克、49.94毫摩尔3-氨基荧蒽悬浮在50毫升水和10毫升、0.12摩尔12M HCl中。在15分钟内往其中滴加3.50克、50.7毫摩尔的亚硝酸钠在10毫升水中形成的溶液。在0℃保持30分钟后，把红棕色溶液过滤。把11.15克、49.96毫摩尔托拜厄斯酸(2-萘胺-1-磺酸)溶解在50毫升吡啶中并冷却到0℃。然后在0℃于30分钟内滴加重氮盐溶液。2小时后把悬浮液过滤，用水洗涤，在真空中干燥，给出紫红色固体。

在1立升反应容器中把这种材料15.6克、42.0毫摩尔在250毫升吡啶中加热到60℃。往这偶氮化合物中滴加26.4克、0.105摩尔硫酸铜(II)五水合物在100毫升水中的溶液。然后把温度升至90℃保持4小时。混合物冷却到室温，过滤，得到淡棕色固体。这化合物可通过结晶来提纯。产量7.9克、21.4毫摩尔，51％。T_m＝155℃.MS(APCI)：370.1(M+1)。这种材料在溶液中λ_max发射在478纳米。

实施例17

a)用31毫升、372毫摩尔HCl把4-溴苯胺23.63克、137.4毫摩尔溶解于250毫升水中。混合物被冷却到0℃，并在30分钟内滴加4.48克、137毫摩尔亚硝酸钠在30毫升水中形成的溶液。45分钟以后，在0℃，把这重氮盐经套管插入法加到由30.66克、137.4毫摩尔托拜厄斯酸、25.1克、234毫摩尔碳酸钠在600毫升水中所形成的溶液中。两小时后，滤出红色沉淀并用水洗涤(2×300毫升)。产物在真空中干燥后给出红色固体。把这化合物在175毫升甲醇中研制过夜。过滤并减压除去挥发物，给出红色固体，TLC显示它是纯净的。这种红色染料被直接用于下一步中。

MS(EI)：325(M⁺).¹H NMR(ppm，CDCl3)：8.74(d，1H)，7.68(d，2H)，7.59(d，2H)，7.53(m，2H)，7.47(t，1H)，7.27(t，1H)，6.77(d，1H).

b)在装有搅拌棒的250毫升烧瓶中放入10.00克、30.66毫摩尔来自步骤a)的产物和50毫克、0.28毫摩尔醋酸铜(II)。加入100毫升叔戊醇并把反应混合物加热到80℃，慢慢地加入叔丁基氢过氧化物13.7毫升、100毫摩尔并用TCL监测反应的进行。把烧瓶冷却到室温并滤出产物。用叔戊醇洗涤并在真空下除去挥发性物质即得到淡玫瑰色固体。产量7.82克、24.1毫摩尔，79％。

MS(EI)：323(M⁺).¹H NMR(ppm，CDCl₃)：8.49(d，1H)，8.15(d，2H)，7.76(d，1H)，7.64(m，2H)，7.55(m，4H).

实施例18

a)1.67克、68.7毫摩尔镁屑在氩气保护下于干燥状态下搅拌一小时。加入32毫升乙醚、接着加入两滴二溴乙烷。4-溴-4′-叔丁基联苯(参见Murphy，S.，等人，J.Org.Chem.1995年 60，2411页)10.0克、34.6毫摩尔、在20毫升乙醚和25毫升四氢呋喃中形成的溶液在一小时内滴加于其中。混合物在37℃回流2小时。在分开的另一只烧瓶中，把9.4毫升、相应于7.7克、41毫摩尔硼酸三异丙基酯和30毫升四氢呋喃在氩气保护下冷却到-78℃。把上面制成的格氏试剂经插入套管方法加入，并允许反应物在-78℃搅拌一小时。把烧瓶温热到室温并搅拌另外一小时。把混合物倾入合有HCl和水的烧瓶中并搅拌2小时。滤出米黄色产物并用水洗涤。在真空中除去挥发性物质即给出米色固体。产量5.67克，22.3毫摩尔，64％。

T_m＝192℃.¹H NMR(ppm，(CD₃)₂SO)：7.80(d，2H)，7.55(两重叠双峰，4H)，7.41(d，2H)，1.25(s，9H).

b)把2.00克、6.13毫摩尔来自上步a)的产物、2.54克、9.99毫摩尔来自实施例19的产物、2.36克、17.1毫摩尔碳酸钾和50毫升甲苯一起在氩气保护下搅拌30分钟。加入40毫克烯丙基，三环己基氧膦基氯化钯(参见WO 01/16057)，接着在110℃加热24小时。混合物冷却到室温并吸附到硅胶上。产物通过柱层析方法提纯，用己烷∶乙酸乙酯为9∶1的混合溶剂作洗脱剂，给出褐色固体0.90克，1.98毫摩尔，32％。T_m＝245℃。产物在溶液中的λ_max发射在414纳米，量子效率70％。

应用实施例1(器件)

准备以下的器件结构：

ITO(阳极，ITO是氧化铟锡)

CuPC(酞菁酮；空穴注入材料)

NPD(4，4′-双-(1-萘基-苯胺基)联苯；空穴传输材料)

DPVBi(4，4′-双-(2，2-二苯基-1-乙烯基)联苯)(主体)/实施例16的化合物(2.6％，客体)

Alq3(三-8-喹啉根合铝；电子传输材料)

LiF/Al(阴极)。

用这种器件结构，在9V时观察到最大亮度816cd/m²(0.89cd/A)，发射λ_max在489纳米，类似于在溶液中的客体材料。

应用实施例2(器件)

准备以下的器件结构：

ITO(阳极，ITO是氧化铟锡)

CuPC(酞菁酮；空穴注入材料)

NPD(4，4′-双-(1-萘基苯胺基)联苯；空穴传输材料)

DPVBi(4，4′-双-(2，2-二苯基-1-乙烯基)联苯)(主体)/实施例15的化合物(2.2％，客体)

Alq3(三-8-喹啉根合铝；电子传输材料)

LiF/Al(阴极)。

用这种器件结构，在11V时观察到最大亮度3120cd/m²(1.8cd/A)，其发射λ_max在493纳米，类似于在溶液中的客体材料。

应用实施例3(器件)

准备以下的器件结构：

ITO(阳极，ITO是氧化铟锡)

CuPC(酞菁酮；空穴注入材料)

NPD(4，4′-双-(1-萘基-1-苯基氨基)联苯；空穴传输材料)

实施例12的化合物

Alq3(三-8-喹啉根合铝；电子传输材料)

LiF/Al(阴极)。

用这种器件结构，在15V观察到1230cd/m²的最大亮度(1.1cd/A)，其发射λ_max在471纳米。

应用实施例4(器件)

准备以下的器件结构：

ITO(阳极，ITO是氧化铟锡)

CuPC(酞菁酮；空穴注入材料)

NPD(4，4′-双-(1-萘基-苯基氨基)联苯；空穴传输材料)

实施例11的化合物

Alq3(三-8-喹啉根合铝；电子传输材料)

LiF/Al(阴极)。

用这种器件结构，在10V时观察到最大亮度720cd/m²(0.71cd/A)，其发射λ_max在432纳米。

应用实施例5(器件)

准备以下的器件结构：

ITO(阳极，ITO是氧化铟锡)

CuPC(酞菁酮；空穴注入材料)

NPD(4，4′-双-(1-萘基-苯基氨基)联苯；空穴传输材料)

DPVBi(4，4′-双-(2，2-二苯基-1-乙烯基)联苯)(主体)/实施例7的化合物(3.1％，客体)

Alq3(三-8-喹啉根合铝；电子传输材料)

LiF/Al(阴极)。

用这种器件结构，在14V观察到最大亮度4130cd/m²(2.1cd/A)，其发射λ_max在461纳米，类似于在溶液中的客体材料。

在本发明实施例中获得的有机场致发光器件显示出优良的光发射亮度并且获得很高的光发射效率。当上述实施例中获得的有机场致发光器件被允许以3(毫安/厘米²)连续发光时，所有这些有机场致发光器件均能保持稳定。因为本发明的发光材料具有很高的荧光量子效率，用这些发光材料制成的有机场致发光器件在低电流应用区域仍能达到高亮度的光发射，并且当发光层额外使用一种掺杂材料时，这种有机场致发光器件在最大发射光亮度和最大光发射效率方面能得到改进。进一步，通过往本发明的发光材料中添加具有不同荧光颜色的掺杂材料，可以获得具有能发射不同颜色光线的发光器件。

本发明的有机场致发光器件完成了在发光效率、发光亮度和更长的器件寿命方面的改进，并且没有对发光材料、掺杂物、空穴注入材料、电子注入材料、敏化剂、树脂和结合使用的电极材料以及生产这种器件的方法作任何限制。

使用本发明的材料作为发光材料的有机场致发光器件达成了和普通器件比较时具有更高光发射效率的高亮度光发射，并且寿命更长。

按照本发明的发光材料和本发明的场致发光器件，可以达成一种具有高亮度、高发光效率和长寿命的有机场致发光器件。

Claims

1.一种场致发光器件，它包含一种2H-苯并三唑化合物，尤其是一种具有下式(I)的化合物：

其中a值为0或1，

b值为0或1，

如果b值为1，则X¹是具有下式的基团：

如果b值为0，则X¹是Y³，其中c值为0或1，

X²和X³彼此独立地是具有下式的基团：

其中d值为0或1，

Ar¹、Ar²和Ar³彼此独立地是芳基或杂环芳基，任选地被取代，尤其是C₆-C₃₀芳基或C₂-C₂₆杂环芳基，它任选地被取代，

Y¹和Y²彼此独立地是一个两价连接基团，

Y³和Y^3′彼此独立地是芳基或杂环芳基，任选地被取代，尤其地说C₆-C₃₀芳基或C₂-C₂₆杂环芳基，它任选地被取代。

2.权利要求1的场致发光器件，它包含具有下式(II)、(III)、式(IV)、式(V)和/或式(VI)的2H-苯并三唑化合物：

如/或

其中d、Ar¹、Ar²和Ar³、Y¹和Y²的定义与权利要求1中相同，

Ar⁴代表C₆-C₃₀芳基或C₂-C₂₆杂环芳基，它任选地被取代，

Y³和Y^3′彼此独立地是C₆-C₃₀芳基或C₂-C₂₆杂环芳基，它任选地被取代。

3.权利要求2的场致发光器件，其中在上面式II或式III中的

和彼此独立地具有下式的基团：

或

其中A²¹、A²²、A²³、A²⁴、A¹¹、A¹²、A¹³、A¹⁴、A¹⁵、A¹⁶、A¹⁷和A¹⁸彼此独立地是H、卤素、羟基、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟代烷基、C₅-C₁₂环烷基、被E取代和/或被-S-、-O-、-NR²⁵-间断的C₅-C₁₂环烷基、-NR²⁵R²⁶、C₁-C₂₄烷硫基、-PR³²R³²、C₅-C₁₂环烷氧基、被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷氧基、C₇-C₂₅芳烷基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅芳烷氧基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷氧基、或-CO-R²⁸，或

A²²和A²³或者A¹¹和A²³是下列两个基团之一：

或

或A¹¹、A¹²、A¹²、A¹⁴、A¹⁵、A¹⁶、A¹⁷和A¹⁸中彼此相邻的两个基团是下式所示的两个基团：

或

其中A³¹、A³²、A³³、A³⁴、A³⁵、A³⁶和A³⁷彼此独立地是H、卤素、羟基、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₅-C₁₂环烷基、被E取代和/或被-S-、-O-、或-NR²⁵-间断的C₅-C₁₂环烷基、C₅-C₁₂环烷氧基、被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷氧基、C₇-C₂₅芳烷基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅芳烷氧基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷氨基、或-COR²⁸，

D是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO₂-、-O-、-NR²⁵-、-SiR³⁰R³¹-、-POR³²-、-CR²³＝CR²⁴-或-C≡C-；并且

E是-OR²⁹、-SR²⁴、-NR²⁵R²⁶、-COR²⁸、-COOR²⁷、-CONR²⁵R²⁶、-CN、-O-COOR²⁷、或卤素；其中

R²³、R²⁴、R²⁵和R²⁶彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、被C₁-C₂₄烷基或C₁-C₂₄烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₂₄烷基、或被-O-间断的C₁-C₂₄烷基、或者R²⁵、R²⁶在一起形成一个五元或六元环，尤其是如下式所示：

或

或者R²⁷和R²⁸彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、被C₁-C₂₄烷基或C₁-C₂₄烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₂₄烷基、或被-O-所间断的C₁-C₂₄烷基，R²⁹是H、C₆-C₁₈芳基、被C₁-C₂₄烷基或C₁-C₂₄烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₂₄烷基、或被-O-所间断的C₁-C₂₄烷基，

R³⁰和R³¹彼此独立地是C₁-C₂₄烷基、C₆-C₁₈芳基或被C₁-C₂₄烷基所取代的C₆-C₁₈芳基，

R³²是C₁-C₂₄烷基、C₆-C₁₈芳基或被C₁-C₂₄烷基所取代的C₆-C₁₈芳基。

4.权利要求2的场致发光器件，其中在式IV中的和

彼此独立地是具有下式的基团：

或

其中：

A⁴¹、A⁴²、A⁴³、A⁴⁴、A⁵¹、A⁵²、A⁵³、A⁵⁴、A⁵⁶、A⁵⁶、A⁵⁷、A⁵⁸、A⁵⁹和A⁶⁰彼此独立地是H、卤素、羟基、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D所间断的C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₅-C₁₂环烷基、被E取代和/或被-S-、-O-、或-NR²⁵-所间断的C₅-C₁₂环烷基、-NR²⁵R²⁶、C₁-C₂₄烷硫基、PR³²R³²、C₅-C₁₂环烷氧基、被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D所间断的C₁-C₂₄烷氧基、C₇-C₂₅芳烷基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅芳烷氧基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷氧基，或-COR²⁸，

或者A⁴²和A⁴³或A⁴²和A⁵¹是下式所示的两个基团之一：

或

或A⁵¹、A⁵²、A⁵³、A⁵⁴、A⁵⁵、A⁵⁶、A⁵⁷、A⁵⁸、A⁵⁹和A⁶⁰中彼此相邻的两个基团是下式所示的两个基团之一：

或

其中A⁶¹、A⁶²、A⁶³、A⁶⁴、A⁶⁵、A⁶⁶、A⁶⁷、A⁶⁸、A⁶⁹和A⁷⁰彼此独立地是H、卤素、羟基、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D所间断的C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₅-C₁₂环烷基、被E取代和/或被-S-、-O-、或-NR²⁵所间断的C₅-C₁₂环烷基、C₅-C₁₂环烷氧基、被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D所间断的C₁-C₂₄烷氧基、C₇-C₂₅芳烷基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅芳烷氧基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷氧基、或-COR²⁸，

D是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO₂-、-O-、-NR²⁵-、-SiR³⁰R³¹-、-POR³²-、-CR²³＝CR²⁴-或-C≡C-，并且

E是-OR²⁹、-SR²⁹、-NR²⁵R²⁶、-COR²⁸、-COOR²⁷、-CONR²⁵R²⁶、-CN、-OCOOR²⁷或卤素，其中

R²³、R²⁴、R²⁵和R²⁶彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、被C₁-C₂₄烷基或C₁-C₂₄烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₂₄烷基或被-O-所间断的C₁-C₂₄烷基，或者

R²⁵和R²⁶在一起形成一个五元或六元环，尤其是如下式所示：

或

R²⁷和R²⁸彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、被C₁-C₂₄烷基或C₁-C₂₄烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₂₄烷基或被-O-间断的C₁-C₂₄烷基，

R²⁹是H、C₆-C₁₈芳基、被C₁-C₂₄烷基或C₁-C₂₄烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₂₄烷基或被-O-间断的C₁-C₂₄烷基，

R³⁰和R³¹彼此独立地是C₁-C₂₄烷基、C₆-C₁₈芳基、或被C₁-C₂₄烷基取代的C₆-C₁₈芳基，R³²是C₁-C₂₄烷基、C₆-C₁₈芳基、或被C₁-C₂₄烷基取代的C₆-C₁₈芳基，其中取代基A⁴¹、A⁴²、A⁴³、A⁴⁴、A⁵¹、A⁵²、A⁵³、A⁵⁴、A⁵⁵、A⁵⁶、A⁵⁷、A⁵⁸、A⁵⁹、A⁶⁰、A⁶¹、A⁶²、A⁶³、A⁶⁴、A⁶⁵、A⁶⁶、A⁶⁷、A⁶⁸、A⁶⁹和A⁷⁰当中之一代表一个单键。

5.权利要求2、3或4中的场致发光器件，其中

Y³和Y^3′彼此独立地是具有以下式子的一个基团：

或

其中R⁴¹、R⁴²、R⁴³、R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁷、R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹、R⁵²、R⁵³、R⁵⁴、R⁵⁵、R⁵⁶、R⁵⁷、R⁵⁸、R⁵⁹、R⁶⁰、R⁶¹、R⁶²、R⁶³、R⁶⁴、R⁶⁵、R⁶⁶、R⁶⁷、R⁶⁸、R⁶⁹、R⁷⁰、R⁷¹、R⁷²、R⁷³、R⁷⁴、R⁷⁵、R⁷⁶、R⁷⁷、R⁸⁰、R⁸¹、R⁸²、R⁸³、R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶和R⁸⁷彼此独立地是H、C₁-C₂₄烷基、后者任选地被E所取代或被D所间断，C₁-C₂₄烯基、后者任选地被E所取代，C₅-C₁₂环烷基、后者任选地被E所取代，C₅-C₁₂环烷氧基、后者任选地被E所取代，C₆-C₁₈芳基、后者任选地被E所取代，C₁-C₂₄烷氧基、后者任选地被E所取代和/或被D所间断，C₆-C₁₈芳氧基、后者任选地被E所取代，C₇-C₁₈芳烷氧基、后者任选地被E所取代，C₁-C₂₄烷硫基、后者任选地被E所取代和/或被D所间断，C₁-C₂₄烷硒基、后者任选地被E所取代和/或被D所间断，C₁-C₂₄烷碲基、后者任选地被E所取代和/或被D所间断，C₂-C₂₀杂环芳基、后者可被E所取代，或C₆-C₁₈芳烷基，后者任选地被E所取代，或者

R⁴¹、R⁴²、R⁴³、R⁴⁴、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁴⁷、R⁴⁸、R⁴⁹、R⁵⁰、R⁵¹、R⁵²、R⁵³、R⁵⁴、R⁵⁵、R⁵⁶、R⁵⁷、R⁵⁸、R⁵⁹、R⁶⁰、R⁶¹、R⁶²、R⁶³、R⁶⁴、R⁶⁵、R⁶⁶、R⁶⁷、R⁷⁰、R⁷¹、R⁷²、R⁷³、R⁷⁴、R⁷⁵、R⁷⁶、R⁷⁷、R⁸⁰、R⁸¹、R⁸²、R⁸³、R⁸⁴、R⁸⁵、R⁸⁶和R⁸⁷中彼此相邻的两个基团是下二式所示基团之一：

或

其中A⁹⁰、A⁹¹、A⁹²、A⁹³、A⁹⁴、A⁹⁵、A⁹⁶和A⁹⁷彼此独立地是H、卤素、羟基、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₅-C₁₂环烷基、被E取代和/或被-S-、-O-、或-NR²⁵-间断的C₅-C₁₂环烷基、C₅-C₁₂环烷氧基、被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D所间断的C₁-C₂₄烷氧基、C₇-C₂₅芳烷基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅芳烷氧基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷氧基或者-COR²⁸，R⁶⁸、R⁶⁹、R⁷⁸、R⁷⁹、R⁸⁸、R⁸⁹彼此独立地是C₁-C₁₈烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D所间断的C₁-C₂₄烷氧基，或者C₇-C₂₅芳烷基，或者

R⁶⁸和R⁶⁹、R⁷⁸和R⁷⁹和/或R⁸⁸和R⁸⁹形成一个环，尤其是一个五元或六元环，或者，

R⁶⁸和R⁷⁰、R⁶⁹和R⁷³、R⁷⁷和R⁷⁸和/或R⁸⁴和R⁸⁹是下式所示基团：

D是-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO₂-、-O-、-NR²⁵、-SiR³⁰R³¹-、-POR³²-、-CR²³＝CR²⁴-或-C≡C-，并且

E是-OR²⁹、-SR²⁹、-NR²⁵R²⁶、-COR²⁸、-COOR²⁷、-CONR²⁵R²⁶、-CN、-OCOOR²⁷、或卤素，其中

R²³、R²⁴、R²⁵和R²⁶彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、被C₁-C₂₄烷基或C₁-C₂₄烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₂₄烷基、或被-O-间断的C₁-C₂₄烷基，或者

R²⁵和R²⁶一起形成一个五元环或六元环，尤其是如下式所示的那些：

或

R²⁷和R²⁸彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、被C₁-C₂₄烷基、或C₁-C₂₄烷氧基取代的C₆-C₁₈芳基，C₁-C₂₄烷基或被-O-间断的C₁-C₂₄烷基，

R²⁹是H、C₆-C₁₈芳基、被C₁-C₂₄烷基、或C₁-C₂₄烷氧基所取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₂₄烷基或被-O-间断的C₁-C₂₄烷基，

R³⁰和R³¹彼此独立地是C₁-C₂₄烷基、C₆-C₁₈芳基、或被C₁-C₂₄烷基所取代的C₆-C₁₈芳基，以及

6.权利要求1至5中任意一项的场致发光器件，其中Y¹和Y²彼此独立地具有下式：

尤其是

尤其是

或

尤其是

尤其是或

尤其是

或

其中n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7的值为1、2或3、特别是1，E¹是-S-、-O-、或-NR^25′，其中R^25′是C₁-C₂₄烷基，或C₆-C₁₀芳基，R⁶和R⁷彼此独立地是H、卤素、羟基、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₅-C₁₂环烷基、被E取代和/或被-S-、-O-、或-NR²⁵-所间断的C₅-C₁₂环烷基、C₅-C₁₂环烷氧基、被E取代的C₅-C₁₂环烷氧基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷氧基、C₇-C₂₅芳烷基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷基、C₇-C₂₅芳烷氧基、被E取代的C₇-C₂₅芳烷氧基、或-COR²⁸，

R⁸是C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₆-C₂₄芳基、或C₇-C₂₅芳烷基，

R⁹和R¹⁰彼此独立地是C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基、C₂-C₂₄烯基、C₂-C₂₄炔基、C₁-C₂₄烷氧基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷氧基或C₇-C₂₅芳烷基，或

R⁹和R¹⁰形成一个环，尤其是一个五元或六元环，

R¹⁴和R¹⁵彼此独立地是H、C₁-C₂₄烷基、被E取代和/或被D间断的C₁-C₂₄烷基、C₆-C₂₄芳基、被E取代的C₆-C₂₄芳基、C₂-C₂₀杂环芳基、被E取代的C₂-C₂₀杂环芳基，

R²³、R²⁴、R²⁵、R²⁶彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、被C₁-C₂₄烷基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷基或被-O-间断的C₁-C₂₄烷基，或

R²⁵和R²⁶在一起形成一个五元或六元环，尤其如下式所示：

或

R²⁷和R²⁸彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、被C₁-C₂₄烷基取代的C₆-C₁₈芳基、或C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷基或被-O-间断的C₁-C₂₄烷基，

R²⁹是H、C₆-C₁₈芳基、被C₁-C₂₄烷基取代的C₆-C₁₈芳基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷基、或被-O-所间断的C₁-C₂₄烷基，

R³⁰和R³¹彼此独立地是C₁-C₂₄烷基、C₆-C₁₈芳基、或被C₁-C₂₄烷基取代的C₆-C₁₈芳基，以及

7.权利要求2、3、或5的场致发光器件，其中的2H-苯并三唑化合物是具有下式的化合物：

或

其中A²¹、A²²、A²³、A²⁴彼此独立地是H、卤素、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₆-C₁₈芳基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶或-COOR²⁷、或C₂-C₁₀杂环芳基，尤其是如下式所示基团：

或

或A²²和A²³或A¹¹和A²³是如下所示基团：

或

或A¹¹、A¹²、A¹³、A¹⁴、A¹⁵、A¹⁶、A¹⁷和A¹⁸彼此独立地是H、CN、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷硫基、C₆-C₁₈芳基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶或-COOR²⁷或C₂-C₁₀杂环芳基，其中

R²⁵和R²⁶彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、C₇-C₁₈芳烷基、或C₁-C₂₄烷基；

R²⁷是C₁-C₂₄烷基，并且

Y³是下式所示基团：

或

其中R⁴¹是H、C₁-C₂₄烷氧基或OC₇-C₁₈芳烷基，

R⁴²是H或C₁-C₂₄烷基，

R⁴³是H、卤素、-CONR²⁵R²⁶、-COOR²⁷、或下式：

尤其是下式

或其中

E¹是-S-、-O-、或-NR^25′，其中R^25′是C₁-C₂₄烷基或C₆-C₁₀芳基，R¹¹⁰是H、CN、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷硫基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶或-COOR²⁷，或者

R⁴²和R⁴³是下式所示基团：

或

R⁴⁴是氢或C₁-C₂₄烷基，

R⁴⁵是氢或C₁-C₂₄烷基，

R⁶⁸和R⁶⁹彼此独立地是C₁-C₂₄烷基、尤其是C₄-C₁₂烷基，特别是己基、庚基、2-乙基己基和辛基，它们可被一个或两个氧原子间断，

R⁷⁰、R⁷¹、R⁷²、R⁷³、R⁷⁴、R⁷⁵、R⁷⁶、R⁹⁰、R⁹²和R⁹³彼此独立地是H、CN、C₁-C₂₄烷基、C₆-C₁₀芳基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷硫基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶、或-COOR²⁷，

并且

R²⁷是C₁-C₂₄烷基。

8.权利要求2、3或6的场致发光器件，其中的2H-苯并三唑化合物是下式所示的化合物：

或

其中A⁴¹、A⁴²、A⁴³和A⁴⁴彼此独立地是H、卤素、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄全氟烷基、C₆-C₁₈芳基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶或-COOR²⁷、或C₂-C₁₀杂环芳基，尤其是下式所示基团：

或

或者A⁴²和A⁴³是下式所示基团：

或

A⁵¹、A⁵²、A⁵³、A⁵⁴、A⁵⁵、A⁵⁶、A⁵⁷、A⁵⁸、A⁵⁹和A⁶⁰彼此独立地是H、CN、C₁-C₂₄烷基、C₁-C₂₄烷氧基、C₁-C₂₄烷硫基、C₆-C₁₈芳基、-NR²⁵R²⁶、-CONR²⁵R²⁶或-COOR²⁷，或C₂-C₁₀杂环芳基，其中

E¹是O、S或-NR^25′-，

R²⁵和R²⁶彼此独立地是H、C₆-C₁₈芳基、C₇-C₁₈芳烷基、或C₁-C₂₄烷基，

R²⁷是C₁-C₂₄烷基，以及

Y¹是下式所示基团：

和

其中R⁶是C₁-C₂₄烷氧基、或-O-C₇-C₁₈芳烷基，R⁷是H或C₁-C₂₄烷基、

R⁹和R¹⁰彼此独立地是C₁-C₂₄烷基、尤其是C₄-C₁₂烷基，它可被一个或两个氧原子所间断，并且

R^25′是C₁-C₂₄烷基或C₆-C₁₀芳基-

9.权利要求2、4、5或6中的场致发光器件，其中的2H-苯并三唑化合物是下式(VIa)所示的化合物：

其中d值为0或1，

Y²是-O-、-S-、-NR²⁵-及下式所示基团：

或

Y³是下式所示基团：

其中R⁹和R¹⁰彼此独立地是C₁-C₂₄烷基、尤其是C₄-C₁₂烷基，它可被一个或两个氧原子所间断，

R²⁵是H、C₆-C₁₈芳基、C₇-C₁₈芳烷基、或C₁-C₂₄烷基，

R⁴¹是C₁-C₂₄烷氧基或C₇-C₁₅苯基烷氧基，并且

R⁴⁴是H或C₁-C₂₄烷基。

10.具有下式(I)的2H-苯并三唑化合物：

其中a值为0或1，

b值为0或1，

如果b值为1，则X¹是下式所示基团：

或者如果b值为0，则X¹是Y³，其中

c值为0或1，

X²和X³彼此独立地是下式所示基团：

其中d值为0或1，

Ar¹、Ar²和Ar³彼此独立地是芳基或杂环芳基，它任选地被取代，尤其地是C₆-C₃₀芳基或C₂-C₂₆杂环芳基，它们任选地被取代，

Y¹和Y²彼此独立地是一个两价连接基团，并且

Y³和Y^3′彼此独立地是芳基或杂环芳基，它们任选地被取代，尤其地是C₆-C₃₀芳基或C₂-C₂₆杂环芳基，它们任选地被取代。