CN1708475A - 芳族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 - Google Patents

芳族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN1708475A
CN1708475A CNA2003801023551A CN200380102355A CN1708475A CN 1708475 A CN1708475 A CN 1708475A CN A2003801023551 A CNA2003801023551 A CN A2003801023551A CN 200380102355 A CN200380102355 A CN 200380102355A CN 1708475 A CN1708475 A CN 1708475A
Authority
CN
China
Prior art keywords
base
phenanthroline
compound
carbon atom
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2003801023551A
Other languages
English (en)
Inventor
川村久幸
细川地潮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN1708475A publication Critical patent/CN1708475A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

这里提供的是由下列式(1)表示的芳族胺化合物，和具有至少一个含有单种组分形式的以上芳族胺衍生物的有机薄膜层的有机电致发光元件。如上所述的有机电致发光元件甚至在低电压下也具有高发光效率，和具有长寿命。它甚至可以在高温下发射蓝光。在式(1)中，Ar1和Ar2各自表示萘基等；Ar3至Ar6各自表示苯基，萘基，菲基等；Ar7至Ar10各自表示1，4－亚苯基等；L表示单键等；前提是，满足(1)和/或(2)的条件：(1)Ar3至Ar6中的至少一个是具有10－50个核碳原子的稠合芳基，和(2)Ar1和Ar2中的至少一个是具有12－50个核碳原子的稠合芳基。

Description

芳族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及芳族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件，更具体地说涉及这样的有机电致发光元件，即其可在高温下发射蓝光而同时甚至在低电压下也保持高发光效率和具有长寿命，和涉及实现这种电致发光元件的芳族胺衍生物。
相关技术
有机电致发光(EL)元件是利用以下原理的自发性发光元件：当施加电场时，荧光物质利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能量来发射光。自从叠层型的低电压驱动的有机EL元件被EastmanKodak Company的C.W.Tang报道后(C.W.Tang和S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，51卷，913页，1987)，人们积极地对于含有有机材料作为结构材料的有机EL元件进行研究。Tang等人将三(8-羟基喹啉)铝用于发光层和将三苯基二胺衍生物用于空穴输送层。叠层结构的优点是空穴注入到发光层中的效率能够得到提高，形成受激粒子(通过阻断从阴极注入的电子以使它们复合而形成)的效率能够得到提高，和能够封闭在发光层之中形成的受激粒子。如在以上例子中所示，包括空穴输送(注入)层和电子输送与发光层的双层型结构以及包括空穴输送(注入)层、发光层和电子输送(注入)层的三层型结构是众所周知的有机EL元件的元件结构。在此类叠层型结构元件中，研究了元件结构和形成方法，以便提高所注入的空穴和电子的复合效率。
用于以上有机EL元件的空穴注入材料包括，例如公开在日本专利申请未决公开No.301934/1997中的高分子量芳族胺化合物，公开在国际专利公布No.30071/1998中的三芳基胺聚合物和公开在日本专利申请未决公开No.309566/2000中的苯二胺衍生物。全部上述化合物具有小的电离电位，因此空穴易于从阳极注入。除此之外，它们具有比在日本专利申请未决公开No.308688/1992中公开的星形发散式胺衍生物更高的空穴迁移率并适合作为空穴注入材料。
然而，由以上空穴注入材料所制备的有机EL元件不具有令人满意的耐热性，并且特别当超过130℃时它们不能保持蓝光的发射，因此不适合于需要耐热性的车载应用。
本发明的公开
已经完成本发明来解决上述问题，本发明的目的是提供这样一种有机电致发光元件，即其可在高温下发射蓝光而同时甚至在低电压下也保持高发光效率和具有长寿命，和提供实现这种电致发光元件的芳族胺衍生物。
为了实现以上目的由本发明人反复进行的深入研究导致发现，上述目的可通过下列方式来实现，即使用具有由下列式(1)表示的特定结构的新型芳族胺化合物作为有机EL元件的材料，特别是将它用作空穴注入材料，因此得以完成本发明。
也就是说，本发明提供了由下面式(1)表示的新型芳族胺衍生物
Figure A20038010235500051
其中Ar1至Ar2各自表示具有10-50个核碳原子的取代或未取代的稠合芳基；Ar3至Ar6各自表示具有6-50个核碳原子的取代或未取代的芳基；Ar7至Ar10各自表示具有6-50个核碳原子的取代或未取代的亚芳基；Ar7和Ar8的取代基可以形成环；
L表示单键，醚键，硫醚键，具有6-50个核碳原子的取代或未取代的亚芳基，具有5-50个核碳原子的取代或未取代的杂亚芳基，具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷撑基，或具有2-50个碳原子的取代或未取代的烷叉基；
前提是，满足(1)和/或(2)的条件：
(1)Ar3至Ar6中的至少一个是具有10-50个核碳原子的取代或未取代的稠合芳基，和
(2)Ar1至Ar2中的至少一个是具有12-50个核碳原子的取代或未取代的稠合芳基。
此外，本发明提供一种有机EL元件，其中在阴极和阳极之间插入包含至少包括发光层在内的单层或多层的有机薄膜层，其中以上有机薄膜层的至少一个层含有单种组分或混合组分形式的如上所述的芳族胺衍生物。
实施本发明的最佳方式
本发明的芳族胺衍生物包括由如上所述的式(1)表示的化合物。
在式(1)中，Ar1至Ar2各自表示具有10-50个核碳原子的取代或未取代的稠合芳基。具体地说，它们包括1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基和4-甲基-1-蒽基；而1-萘基，2-萘基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，荧蒽基是优选的。
Ar3至Ar6各自表示具有6-50个核碳原子的取代或未取代的芳基。具体地说，它们包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基和荧蒽基；和优选的是苯基，1-萘基，2-萘基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基和对叔丁基苯基。
Ar7至Ar10各自表示具有6-50个核碳原子的取代或未取代的亚芳基。具体地说，它们包括1，4-亚苯基，1，4-亚萘基，1，4-亚蒽基，9，10-亚蒽基；而1，4-亚苯基是优选的。
Ar7至Ar8的取代基可以形成环，并且该环包括例如饱和五员环。形成环的取代基包括四亚甲基，五亚甲基，六亚甲基，二苯基甲烷-2，2’-二基，二苯基乙烷-3，3’-二基和二苯基丙烷-4，4’-二基。
L表示单键，醚键，硫醚键，具有6-50个核碳原子的取代或未取代的亚芳基，具有6-50个核碳原子的取代或未取代的杂亚芳基，具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷撑基，或具有2-50个碳原子的取代或未取代的烷叉基；
具有6-50个核碳原子的亚芳基包括，例如1，4-亚苯基，1，4-亚萘基，1，4-亚蒽基和9，10-亚蒽基；而1，4-亚苯基和1，4-亚萘基是优选的。
具有6-50个核碳原子的杂亚芳基包括，例如亚吡咯基，亚呋喃基，亚噻吩基，silolylene，亚吡啶基，亚咪唑基，亚嘧啶基，亚咔唑基，亚硒吩基，亚噁二唑基和亚三唑基；而亚噻吩基和亚咔唑基是优选的。
具有1-50个碳原子的取代和未取代的烷撑基包括，例如亚甲基，亚乙基，亚丙基，亚异丙基，亚正丁基，亚仲丁基，亚异丁基，亚叔丁基，亚正戊基，亚正己基，亚正庚基，亚正辛基，羟基亚甲基，1-羟基亚乙基，2-羟基亚乙基，2-羟基亚异丁基，1，2-二羟基亚乙基，1，3-二羟基亚异丙基，1，2，3-三羟基亚丙基，氯亚甲基，1-氯亚乙基，2-氯亚乙基，2-氯亚异丁基，1，2-二氯亚乙基，1，3-二氯亚异丙基，1，2，3-三氯亚丙基，溴亚甲基，1-溴亚乙基，2-溴亚乙基，2-溴亚异丁基，1，2-二溴亚乙基，1，3-二溴亚异丙基，1，2，3-三溴亚丙基，碘亚甲基，1-碘亚乙基，2-碘亚乙基，2-碘亚异丁基，1，2-二碘亚乙基，1，3-二碘亚异丙基，1，2，3-三碘亚丙基，氨基亚甲基，1-氨基亚乙基，2-氨基亚乙基，2-氨基亚异丁基，1，2-二氨基亚乙基，1，3-二氨基亚异丙基，1，2，3-三氨基亚丙基，氰基亚甲基，1-氰基亚乙基，2-氰基亚乙基，2-氰基亚异丁基，1，2-二氰基亚乙基，1，3-二氰基亚异丙基，1，2，3-三氰基亚丙基，硝基亚甲基，1-硝基亚乙基，2-硝基亚乙基，2-硝基亚异丁基，1，2-二硝基亚乙基，1，3-二硝基亚异丙基，1，2，3-三硝基亚丙基，亚环丙基，亚环丁基，亚环戊基，亚环己基，4-甲基亚环己基，亚金刚烷基和亚降冰片烷基；而亚甲基是优选的。
具有2-50个碳原子的烷叉基包括，例如丙叉基，异丙叉基，丁叉基，戊叉基，环戊烷叉基和环己烷叉基；而环己烷叉基是优选的。
Ar1至Ar10和L的取代基是具有6-50个核碳原子的取代或未取代的芳基，具有5-50个核碳原子的取代或未取代的芳族杂环基团，具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有1-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基，具有5-50个核碳原子的取代或未取代的芳氧基，具有5-50个核碳原子的取代或未取代的芳硫基，具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羧基，卤素原子，氰基，硝基和羟基。
具有6-50个核碳原子的取代或未取代的芳基的例子包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基和荧蒽基。
具有5-50个核碳原子的取代或未取代的芳族杂环基团的例子包括1-吡咯基，2-吡咯基，3-吡咯基，吡嗪基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，1-吲哚基，2-吲哚基，3-吲哚基，4-吲哚基，5-吲哚基，6-吲哚基，7-吲哚基，1-异氮杂茚基，2-异氮杂茚基，3-异氮杂茚基，4-异氮杂茚基，5-异氮杂茚基，6-异氮杂茚基，7-异氮杂茚基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-苯并呋喃基，3-苯并呋喃基，4-苯并呋喃基，5-苯并呋喃基，6-苯并呋喃基，7-苯并呋喃基，1-异苯并呋喃基，3-异苯并呋喃基，4-异苯并呋喃基，5-异苯并呋喃基，6-异苯并呋喃基，7-异苯并呋喃基，喹啉基，3-喹啉基，4-喹啉基，5-喹啉基，6-喹啉基，7-喹啉基，8-喹啉基，1-异喹啉基，3-异喹啉基，4-异喹啉基，5-异喹啉基，6-异喹啉基，7-异喹啉基，8-异喹啉基，2-喹喔啉基，5-喹喔啉基，6-喹喔啉基，1-咔唑基，2-咔唑基，3-咔唑基，4-咔唑基，9-咔唑基，1-菲啶基，2-菲啶基，3-菲啶基，4-菲啶基，6-菲啶基，7-菲啶基，8-菲啶基，9-菲啶基，10-菲啶基，1-吖啶基，2-吖啶基，3-吖啶基，4-吖啶基，9-吖啶基，1，7-菲咯啉-2-基，1，7-菲咯啉-3-基，1，7-菲咯啉-4-基，1，7-菲咯啉-5-基，1，7-菲咯啉-6-基，1，7-菲咯啉-8-基，1，7-菲咯啉-9-基，1，7-菲咯啉-10-基，1，8-菲咯啉-2-基，1，8-菲咯啉-3-基，1，8-菲咯啉-4-基，1，8-菲咯啉-5-基，1，8-菲咯啉-6-基，1，8-菲咯啉-7-基，1，8-菲咯啉-9-基，1，8-菲咯啉-10-基，1，9-菲咯啉-2-基，1，9-菲咯啉-3-基，1，9-菲咯啉-4-基，1，9-菲咯啉-5-基，1，9-菲咯啉-6-基，1，9-菲咯啉-7-基，1，9-菲咯啉-8-基，1，9-菲咯啉-10-基，1，10-菲咯啉-2-基，1，10-菲咯啉-3-基，1，10-菲咯啉-4-基，1，10-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-1-基，2，9-菲咯啉-3-基，2，9-菲咯啉-4-基，2，9-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-6-基，2，9-菲咯啉-7-基，2，9-菲咯啉-8-基，2，9-菲咯啉-10-基，2，8-菲咯啉-1-基，2，8-菲咯啉-3-基，2，8-菲咯啉-4-基，2，8-菲咯啉-5-基，2，8-菲咯啉-6-基，2，8-菲咯啉-7-基，2，8-菲咯啉-9-基，2，8-菲咯啉-10-基，2，7-菲咯啉-1-基，2，7-菲咯啉-3-基，2，7-菲咯啉-4-基，2，7-菲咯啉-5-基，2，7-菲咯啉-6-基，2，7-菲咯啉-8-基，2，7-菲咯啉-9-基，2，7-菲咯啉-10-基，1-吩嗪基，2-吩嗪基，1-吩噻嗪基，2-吩噻嗪基，3-吩噻嗪基，4-吩噻嗪基，10-吩噻嗪基，1-吩噁嗪，2-吩噁嗪，3-吩噁嗪，4-吩噁嗪，10-吩噁嗪，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噁二唑基，5-噁二唑基，3-呋咱基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-甲基吡咯-1-基，2-甲基吡咯-3-基，2-甲基吡咯-4-基，2-甲基吡咯-5-基，3-甲基吡咯-1-基，3-甲基吡咯-2-基，3-甲基吡咯-4-基，3-甲基吡咯-5-基，2-叔丁基吡咯-4-基，3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基，2-甲基-1-吲哚基，4-甲基-1-吲哚基，2-甲基-3-吲哚基，4-甲基-3-吲哚基，2-叔丁基-1-吲哚基，4-叔丁基-1-吲哚基，2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
取代或未取代的烷基的例子包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟乙基，2-羟乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨基甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基叔丁基，1，2，3-三硝基丙基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片烷基和2-降冰片烷基。
取代或未取代的烷氧基是由-OY表示的基团，Y的例子包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟乙基，2-羟乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨基甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
取代或未取代的芳烷基的例子包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基乙基，2-β-萘基乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，1-吡咯基甲基，2-(1-吡咯基)乙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。
取代或未取代的芳氧基是由-OY’表示的基团，Y’的例子包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，2-吡咯基，3-吡咯基，吡嗪基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吲哚基，3-吲哚基，4-吲哚基，5-吲哚基，6-吲哚基，7-吲哚基，1-异氮杂茚基，3-异氮杂茚基，4-异氮杂茚基，5-异氮杂茚基，6-异氮杂茚基，7-异氮杂茚基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-苯并呋喃基，3-苯并呋喃基，4-苯并呋喃基，5-苯并呋喃基，6-苯并呋喃基，7-苯并呋喃基，1-异苯并呋喃基，3-异苯并呋喃基，4-异苯并呋喃基，5-异苯并呋喃基，6-异苯并呋喃基，7-异苯并呋喃基，2-喹啉基，3-喹啉基，4-喹啉基，5-喹啉基，6-喹啉基，7-喹啉基，8-喹啉基，1-异喹啉基，3-异喹啉基，4-异喹啉基，5-异喹啉基，6-异喹啉基，7-异喹啉基，8-异喹啉基，2-喹喔啉基，5-喹喔啉基，6-喹喔啉基，1-咔唑基，2-咔唑基，3-咔唑基，4-咔唑基，1-菲啶基，2-菲啶基，3-菲啶基，4-菲啶基，6-菲啶基，7-菲啶基，8-菲啶基，9-菲啶基，10-菲啶基，1-吖啶基，2-吖啶基，3-吖啶基，4-吖啶基，9-吖啶基，1，7-菲咯啉-2-基，1，7-菲咯啉-3-基，1，7-菲咯啉-4-基，1，7-菲咯啉-5-基，1，7-菲咯啉-6-基，1，7-菲咯啉-8-基，1，7-菲咯啉-9-基，1，7-菲咯啉-10-基，1，8-菲咯啉-2-基，1，8-菲咯啉-3-基，1，8-菲咯啉-4-基，1，8-菲咯啉-5-基，1，8-菲咯啉-6-基，1，8-菲咯啉-7-基，1，8-菲咯啉-9-基，1，8-菲咯啉-10-基，1，9-菲咯啉-2-基，1，9-菲咯啉-3-基，1，9-菲咯啉-4-基，1，9-菲咯啉-5-基，1，9-菲咯啉-6-基，1，9-菲咯啉-7-基，1，9-菲咯啉-8-基，1，9-菲咯啉-10-基，1，10-菲咯啉-2-基，1，10-菲咯啉-3-基，1，10-菲咯啉-4-基，1，10-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-1-基，2，9-菲咯啉-3-基，2，9-菲咯啉-4-基，2，9-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-6-基，2，9-菲咯啉-7-基，2，9-菲咯啉-8-基，2，9-菲咯啉-10-基，2，8-菲咯啉-1-基，2，8-菲咯啉-3-基，2，8-菲咯啉-4-基，2，8-菲咯啉-5-基，2，8-菲咯啉-6-基，2，8-菲咯啉-7-基，2，8-菲咯啉-9-基，2，8-菲咯啉-10-基，2，7-菲咯啉-1-基，2，7-菲咯啉-3-基，2，7-菲咯啉-4-基，2，7-菲咯啉-5-基，2，7-菲咯啉-6-基，2，7-菲咯啉-8-基，2，7-菲咯啉-9-基，2，7-菲咯啉-10-基，1-吩嗪基，2-吩嗪基，1-吩噻嗪基，3-吩噻嗪基，4-吩噻嗪基，1-吩噁嗪，2-吩噁嗪，3-吩噁嗪，4-吩噁嗪，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噁二唑基，5-噁二唑基，3-呋咱基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-甲基吡咯-1-基，2-甲基吡咯-3-基，2-甲基吡咯-4-基，2-甲基吡咯-5-基，3-甲基吡咯-1-基，3-甲基吡咯-2-基，3-甲基吡咯-4-基，3-甲基吡咯-5-基，2-叔丁基吡咯-4-基，3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基，2-甲基-1-吲哚基，4-甲基-1-吲哚基，2-甲基-3-吲哚基，4-甲基-3-吲哚基，2-叔丁基-1-吲哚基，4-叔丁基-1-吲哚基，2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
取代或未取代的芳硫基是由-SY”表示的基团，Y”的例子包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，2-吡咯基，3-吡咯基，吡嗪基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吲哚基，3-吲哚基，4-吲哚基，5-吲哚基，6-吲哚基，7-吲哚基，1-异氮杂茚基，3-异氮杂茚基，4-异氮杂茚基，5-异氮杂茚基，6-异氮杂茚基，7-异氮杂茚基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-苯并呋喃基，3-苯并呋喃基，4-苯并呋喃基，5-苯并呋喃基，6-苯并呋喃基，7-苯并呋喃基，1-异苯并呋喃基，3-异苯并呋喃基，4-异苯并呋喃基，5-异苯并呋喃基，6-异苯并呋喃基，7-异苯并呋喃基，2-喹啉基，3-喹啉基，4-喹啉基，5-喹啉基，6-喹啉基，7-喹啉基，8-喹啉基，1-异喹啉基，3-异喹啉基，4-异喹啉基，5-异喹啉基，6-异喹啉基，7-异喹啉基，8-异喹啉基，2-喹喔啉基，5-喹喔啉基，6-喹喔啉基，1-咔唑基，2-咔唑基，3-咔唑基，4-咔唑基，1-菲啶基，2-菲啶基，3-菲啶基，4-菲啶基，6-菲啶基，7-菲啶基，8-菲啶基，9-菲啶基，10-菲啶基，1-吖啶基，2-吖啶基，3-吖啶基，4-吖啶基，9-吖啶基，1，7-菲咯啉-2-基，1，7-菲咯啉-3-基，1，7-菲咯啉-4-基，1，7-菲咯啉-5-基，1，7-菲咯啉-6-基，1，7-菲咯啉-8-基，1，7-菲咯啉-9-基，1，7-菲咯啉-10-基，1，8-菲咯啉-2-基，1，8-菲咯啉-3-基，1，8-菲咯啉-4-基，1，8-菲咯啉-5-基，1，8-菲咯啉-6-基，1，8-菲咯啉-7-基，1，8-菲咯啉-9-基，1，8-菲咯啉-10-基，1，9-菲咯啉-2-基，1，9-菲咯啉-3-基，1，9-菲咯啉-4-基，1，9-菲咯啉-5-基，1，9-菲咯啉-6-基，1，9-菲咯啉-7-基，1，9-菲咯啉-8-基，1，9-菲咯啉-10-基，1，10-菲咯啉-2-基，1，10-菲咯啉-3-基，1，10-菲咯啉-4-基，1，10-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-1-基，2，9-菲咯啉-3-基，2，9-菲咯啉-4-基，2，9-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-6-基，2，9-菲咯啉-7-基，2，9-菲咯啉-8-基，2，9-菲咯啉-10-基，2，8-菲咯啉-1-基，2，8-菲咯啉-3-基，2，8-菲咯啉-4-基，2，8-菲咯啉-5-基，2，8-菲咯啉-6-基，2，8-菲咯啉-7-基，2，8-菲咯啉-9-基，2，8-菲咯啉-10-基，2，7-菲咯啉-1-基，2，7-菲咯啉-3-基，2，7-菲咯啉-4-基，2，7-菲咯啉-5-基，2，7-菲咯啉-6-基，2，7-菲咯啉-8-基，2，7-菲咯啉-9-基，2，7-菲咯啉-10-基，1-吩嗪基，2-吩嗪基，1-吩噻嗪基，3-吩噻嗪基，4-吩噻嗪基，1-吩噁嗪，2-吩噁嗪，3-吩噁嗪，4-吩噁嗪，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噁二唑基，5-噁二唑基，3-呋咱基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-甲基吡咯-1-基，2-甲基吡咯-3-基，2-甲基吡咯-4-基，2-甲基吡咯-5-基，3-甲基吡咯-1-基，3-甲基吡咯-2-基，3-甲基吡咯-4-基，3-甲基吡咯-5-基，2-叔丁基吡咯-4-基，3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基，2-甲基-1-吲哚基，4-甲基-1-吲哚基，2-甲基-3-吲哚基，4-甲基-3-吲哚基，2-叔丁基-1-吲哚基，4-叔丁基-1-吲哚基，2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
取代或未取代的烷氧基羰基是由-COOZ表示的基团，Z的例子包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟乙基，2-羟乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨基甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
卤素原子包括氟，氯，溴和碘。
前提是本发明的芳族胺化合物必须满足(1)和/或(2)的条件：
(1)Ar3至Ar6中的至少一个是具有10-50个核碳原子的取代或未取代的稠合芳基，和
(2)Ar1至Ar2中的至少一个是具有12-50个核碳原子的取代或未取代的稠合芳基。
芳族胺化合物的结构通过满足上述条件而变得复杂，因此不太容易分解并在化合物本身的耐久性方面得到改进。
由式(1)表示的本发明芳族胺化合物的具体例子将会显示如下，但其不应该只限于下面举例的化合物。在下面化合物中，Me是甲基；Et是乙基；tBu是叔丁基；和iPr是异丙基。
Figure A20038010235500161
Figure A20038010235500162
Figure A20038010235500163
Figure A20038010235500171
Figure A20038010235500172
Figure A20038010235500174
Figure A20038010235500181
Figure A20038010235500182
Figure A20038010235500183
Figure A20038010235500184
Figure A20038010235500192
Figure A20038010235500194
Figure A20038010235500212
Figure A20038010235500221
Figure A20038010235500224
Figure A20038010235500231
Figure A20038010235500233
Figure A20038010235500234
Figure A20038010235500253
Figure A20038010235500261
Figure A20038010235500263
Figure A20038010235500273
Figure A20038010235500291
Figure A20038010235500293
Figure A20038010235500302
Figure A20038010235500304
Figure A20038010235500312
Figure A20038010235500314
Figure A20038010235500321
Figure A20038010235500322
Figure A20038010235500323
Figure A20038010235500324
Figure A20038010235500331
Figure A20038010235500334
Figure A20038010235500341
Figure A20038010235500342
Figure A20038010235500343
Figure A20038010235500352
下面将解释本发明的有机EL元件。
在本发明的有机EL元件中，在阴极和阳极之间插入包含至少包括发光层在内的单层或多层的有机薄膜层，其中以上有机薄膜层的至少一个层含有单种组分或混合组分形式的如上所述的芳族胺衍生物。
在本发明的有机EL元件中，优选的是，如上所述的有机薄膜层具有空穴输送区域，和上述空穴输送区域含有单种组分或混合组分形式的本发明的芳族胺衍生物。此外，更优选的是，如上所述的有机薄膜层具有空穴注入层，和上述空穴注入层含有单种组分或混合组分形式的本发明的芳族胺衍生物。
下面解释本发明的有机EL元件的元件结构。
(1)有机EL元件的结构
本发明的有机EL元件的元件结构的典型实例包括：
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻隔层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘合改进层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极
在它们之中，通常优选使用(8)的结构，但不应该只限于它们。
本发明的芳族胺衍生物能够用于有机EL元件的发光区域或空穴输送区域，和它优选用于空穴输送区域，尤其是用于空穴输送层中，从而能够获得的是在高温下发射蓝光而同时甚至在低电压下也保持高发光效率且具有长寿命的有机EL元件。
添加到发光区域或空穴输送区域中的本发明芳族胺衍生物的数量优选是30-100mol％。
(2)透光性基材
本发明的有机EL元件是在透光性基材上制造的。在这种情况下所指的透光性基材是支持有机EL元件的基材，其优选是其中在400-700nm的可见光谱区中的光具有50％或更大的透射率的平板基材。
具体地说，它包括玻璃板、聚合物板等。特别地，玻璃板包括钠钙玻璃，含有钡锶的玻璃，铅玻璃，硅铝酸盐玻璃，硼硅酸盐玻璃，硼硅酸钡玻璃和石英。聚合物板包括聚碳酸酯，丙烯酸酯，聚对苯二甲酸乙二醇酯，聚醚硫化物和聚砜。
(3)阳极
在本发明的有机EL元件中的阳极具有将空穴注入到空穴输送层或发光层中的功能，有效的是阳极具有4.5eV或更大的功函。用于本发明的阳极材料的具体例子包括氧化铟锡合金(ITO)、氧化锌(NESA)、金、银、铂和铜。
阳极可以通过采用诸如淀积法或溅射法之类的方法形成上述电极物质的薄膜来制备。
当从发光层发射出的光从阳极透过时，基于所发射的光的阳极透射率优选高于10％。阳极的薄层电阻优选是几百Ω/□或更低。虽然取决于原料，但是选择通常在10nm到1μm，优选在10到200nm范围内的阳极的膜厚度。
(4)发光层
在有机EL元件中的发光层同时具有(1)到(3)的下列功能。
(1)注入功能：在施加电场时能够将空穴从阳极或空穴注入层注入其中，以及能够将电子从阴极或电子注入层注入其中的功能。
(2)输送功能：在其中能够利用电场力迁移注入的电荷(电子和空穴)的功能。
(3)发光功能：在其中提供电子和空穴复合的场所和这与光发射相关联的功能。
假若存在着在空穴注入的容易性与电子注入的容易性之间的差异，和在由空穴和电子的迁移率所显示的输送能力上存在差异，则电荷的任何一种优选地发生迁移。
公知的方法例如淀积法、旋涂法和LB法能够用作形成以上发光层的方法。特别地，发光层优选是分子体积膜。在这种情况下，分子体积膜是指通过淀积处于气相状态下的材料化合物所形成的薄膜和通过将处于溶液状态或液相状态下的材料化合物固化所形成的膜，并且上述分子体积膜与由LB法形成的薄膜(分子体积膜)之间的不同之处在于聚集结构和高级有序结构上的差异和由此带来的功能差异。
此外，如在日本专利申请未决公开No.51781/1982中所公开的，发光层也可以通过下述方法制备，即将粘结剂如树脂和材料化合物溶于溶剂中以制备溶液，然后由旋涂法涂敷该溶液以形成薄膜。
在本发明中，如有必要，除了包含本发明的芳族胺衍生物的发光材料之外，也可以将其他公知的发光材料添加到发光层中，只要本发明的目的不受损害。此外，含有不同的公知发光材料的发光层可以叠层在含有包含本发明芳族胺衍生物的发光材料的发光层上。
(5)空穴注入和输送层(空穴输送区域)
空穴注入和输送层是协助空穴注入到发光层中以将空穴输送到发光区域的层，它们具有大的空穴迁移率和显示出通常5.5eV或更小的小电离能。通过较低电场强度输送空穴到发光层中的材料优选作为上述空穴注入和输送层，和更优选的是空穴的迁移率在施加例如104-106V/cm的电场时为至少10-4cm2/V·秒的材料。
当本发明的芳族胺衍生物用于空穴输送区域时，空穴注入和输送层可以单独从本发明芳族胺衍生物或者从它与其它材料的混合物来形成。
通过与本发明的芳族胺衍生物混合来形成空穴注入和输送层的材料不应该有特殊的限制，只要它们具有上述优选的性能，能够使用的是选自迄今已在光电导材料中用作空穴的电荷输送材料的那些材料和在有机EL元件中用于空穴注入层的那些公知材料中的任选材料。
其具体例子包括三唑衍生物(参见美国专利3,112,197)，噁二唑衍生物(参见美国专利3,189,447)，咪唑衍生物(参见日本专利公布No.16096/1962)，多芳基链烷烃衍生物(参见美国专利3,615,402、3,820,989和3,542,544，日本专利公布No.555/1970和10983/1976，以及日本专利申请未决公开No.93224/1976、17105/1980、4148/1981、108667/1980、156953/1980和36656/1981)，二氢化吡唑衍生物和吡唑啉酮衍生物(参见美国专利3,180,729和4,278,746，以及日本专利申请未决公开No.88064/1980，88065/1980、105537/1974、51086/1980、80051/1981、88141/1981、45545/1982、112637/1979和74546/1980)，苯二胺衍生物(参见美国专利3,615,404，日本专利公布No.10105/1976、3712/1971和25336/1972，以及日本专利申请未决公开No.53435/1979、110536/1979和119925/1979)，芳基胺衍生物(参见美国专利3,567,450、3,180,703、3,240,597、3,658,520、4,232,103、4,175,961和4,012,376，日本专利公布No.35702/1974和27577/1964，日本专利申请未决公开No.144250/1980、119132/1981和22437/1981，以及德国专利1,110,518)，氨基取代的查耳酮衍生物(参见美国专利3,526,501)，噁唑衍生物(公开在美国专利3,257,203中)，苯乙烯基蒽衍生物(参见日本专利申请未决公开No.46234/1981)，芴酮衍生物(参见日本专利申请未决公开No.110837/1979)，腙衍生物(参见美国专利3,717,462，日本专利申请未决公开No.59143/1979、52063/1980、52064/1980、46760/1980、85495/1980、11350/1982和148749/1982和日本专利申请公开No.311591/1990)，茋衍生物(日本专利申请未决公开No.210363/1986、228451/1986、14642/1986、72255/1986、47646/1987、36674/1987、10652/1987、30255/1987、93455/1985、94462/1985、174749/1985和175052/1985)，硅氮烷衍生物(参见美国专利4,950,950)，聚硅烷系(参见日本专利申请未决公开No.204996/1990)，苯胺系共聚物(参见日本专利申请未决公开No.282263/1990)和公开在日本专利申请未决公开No.211399/1989中的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)。
如上所述的化合物能够用作空穴注入层的材料，优选使用的是卟啉化合物(公开在日本专利申请未决公开No.256965/1988)，芳族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(参见美国专利4,127,412，以及日本专利申请未决公开No.27033/1978、58445/1979、149634/1979、64299/1979、79450/1980、144250/1980、119132/1981、295558/1986、98353/1986和295695/1988)；其中芳族叔胺化合物是特别优选使用的。
此外，能够列举的是在美国专利5,061,569中描述的在分子中具有两个稠合芳族环的化合物，例如4，4，-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下缩写为NPD)，和公开在日本专利申请公开No.308688/1992中的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下缩写为MTDATA)，其中三个三苯基胺单元是以星形发散型的形式相结合。
此外，除了如上所述的作为发光层的材料的芳族二亚甲基碱化合物之外，无机化合物如p型Si、p型SiC等也能够用作空穴注入层的材料。
该空穴注入和输送层可以通过采用公知的方法如真空淀积法、旋涂法，浇铸法和LB法从本发明的芳族胺衍生物制造薄膜来形成。空穴注入和输送层的膜厚度不应该有特殊的限定，它通常是5nm-5μm。上述空穴注入和输送层可以由包含至少一种上述材料的单层构成，只要本发明的芳族胺衍生物包含在空穴输送区域中，和可以在其上面层叠包含与在上述空穴注入和输送层中所用的那些不同的化合物的空穴注入和输送层。
此外，有机半导体层可以作为协助空穴注入或电子注入到发光层中的层来提供，而具有10-10S/cm或更高的导电率的层是适合的。能够用作上述有机半导体层的材料的是导电性低聚物，例如公开在日本专利申请未决公开No.193191/1996中的含有噻吩的低聚物和含有芳基胺的低聚物，和导电性树枝状聚合物如含有芳基胺的树枝状聚合物(dendrimer)。
(6)电子注入层
电子注入和输送层是协助电子注入到发光层中以将电子输送到发光区域的层，它们具有大的电子迁移率。另外，粘合改进层是特别地包含与在上述电子注入层中的阴极具有良好粘合性能的材料的层。8-羟基喹啉或其衍生物的金属配合物适合作为用于电子注入层的材料。
上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属配合物的具体例子包括含有喔星(一般为8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合物oxynoid化合物，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq)能够用作电子注入材料。
噁二唑衍生物包括由下列式表示的电子传输化合物：
Figure A20038010235500411
Figure A20038010235500412
Figure A20038010235500413
其中Ar1’，Ar2’，Ar3’，Ar5’，Ar6’和Ar9’各自表示取代或未取代的芳基，它们可以彼此相同或不同；Ar4’，Ar7’和Ar8’各自表示取代或未取代的亚芳基，它们可以彼此相同或不同的。
在这方面，该芳基包括苯基，联苯基，蒽基，苝基和芘基；和亚芳基基团包括亚苯基，亚萘基，亚联苯基，亚蒽基，亚苝基和亚芘基。它的取代基包括具有1-10个碳原子的烷基，具有1-10个碳原子的烷氧基和氰基。以上的电子传输化合物优选具有成薄膜性能。
下面的化合物能够作为上述电子传输化合物的具体例子而给出：
Figure A20038010235500414
Figure A20038010235500415
Figure A20038010235500423
本发明的有机EL元件可以在输送电子的区域中或在阴极与有机薄膜层之间的界面区域中含有还原性掺杂剂。在这种情况下，将还原性掺杂剂定义为能够还原电子输送化合物的物质。因此，各种化合物都能够使用，只要它们具有某种程度的还原性能，至少一种选自下列的物质是适宜使用的：例如碱金属，碱土金属，稀土金属，碱金属的氧化物，碱金属的卤化物，碱土金属的氧化物，碱土金属的卤化物，稀土金属的氧化物或稀土金属的卤化物，碱金属的有机配合物，碱土金属的有机配合物和稀土金属的有机配合物。
优选的还原性掺杂剂的具体例子包括至少一种选自钠(功函：2.36eV)、K(功函：2.28eV)、Rb(功函：2.16eV)和Cs(功函：1.95eV)的碱金属和至少一种选自Ca(功函：2.9eV)、Sr(功函：2.0-2.5eV)和Ba(功函：2.52eV)的碱土金属，而具有2.9eV或更小的功函的化合物是特别优选的。在它们之中，更优选的还原性掺杂剂是至少一种选自K、Rb和Cs的碱金属，其更优选是Rb或Cs。其最优选是Cs。以上的碱金属具有特别高的还原能力，和将其以较小的量添加到电子注入区域中使得可能提高发光的发光度和延长其在有机EL元件中的寿命。两种或多种类型的上述碱金属的组合优选作为具有2.9eV或更小的功函的还原性掺杂剂，特别优选的是含有Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或者Cs、Na和K。在组合中含有Cs使得可能有效地显示出还原能力，和将其添加到电子注入区域中使得可能提高发光的发光度和延长其在有机EL元件中的寿命。
在本发明的有机EL元件中，可以在阴极和有机层之间进一步提供由绝缘体和半导体构成的电子注入层。这使得可能有效地防止电流泄漏以提高电子注入性能。优选用作以上绝缘体的是至少一种选自碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物的金属化合物。如果电子注入层是由上述碱金属硫属化物构成的，则电子注入性能能够进一步得到增强，因此它是优选的。具体地说，优选的碱金属硫属化物包括例如Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和NaO，和优选的碱土金属硫属化物包括例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。此外，优选的碱金属卤化物包括例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl。优选的碱土金属卤化物包括，例如氟化物如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2，以及非氟化物的卤化物。
构成电子输送层的半导体包括含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物和氧化氮化物当中的一种，或者其两种或多种类型的组合。构成电子输送层的无机化合物优选是微晶或无定形的绝缘薄膜。如果电子输送层由以上绝缘薄膜构成，则形成更均匀的薄膜，因此能够减少像素缺陷如暗斑。以上无机化合物包括各自如上所述的碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物。
(7)阴极
将使用用于电极材料的各自具有小功函(4eV或更小)的金属、合金、导电性化合物和其混合物的那些物质用作阴极，以便将电子注入到电子输送层或发光层中。以上电极材料的具体例子包括钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/氧化铝、铝-锂合金、铟和稀土金属。
上述阴极可以通过采用诸如淀积和溅射之类的方法从以上电极材料形成薄膜来制备。
在这方面，当从发光层中发射出的光从阴极透过时，基于发射的光的阴极透射率优选是大于10％。
阴极的薄层电阻优选是几百Ω/□或更低，和其膜厚度通常是10nm-1μm，优选50-200nm。
(8)绝缘层
有机EL元件易于由于漏电和短路而引起像素缺陷。为了防止这一情况的发生，绝缘薄膜优选地插入在一对电极之间。
用于绝缘层的原料包括例如氧化铝，氟化锂，氧化锂，氟化铯，氧化铯，氧化镁，氟化镁，氧化钙，氟化钙，氮化铝，二氧化钛，二氧化硅，氧化锗，氮化硅，氮化硼，氧化钼，氧化钌和氧化钒，并且它们的混合物和叠层都可以使用。
(9)有机EL元件的生产方法
根据以上举例说明的材料和形成方法，形成了阳极、发光层，如果需要还有空穴注入和输送层，和如果需要还有电子注入和输送层，并进一步形成阴极，由此制备得到有机EL元件。此外，有机EL元件可以按照与上述顺序相反的顺序从阴极到阳极进行制备。
将在下面描述一个有机EL元件的制备实施例，该有机EL元件具有其中在透光性基材上按顺序提供阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的结构。
首先，由例如淀积和溅射的方法在合适的透光性基材上形成包含阳极材料的薄膜，以使得膜厚度在1μm或更小，优选10-200nm的范围内，由此制备得到阳极。接着，在该阳极上提供空穴注入层。空穴注入层可以如上所述通过诸如真空淀积法、旋涂法、浇铸法和LB法之类的方法来形成，和从易于获得均匀的膜和不易产生针孔的观点考虑，它优选由真空淀积法形成。当由真空淀积法形成空穴注入层时，其淀积条件将根据所使用的化合物(空穴注入层的材料)和想要的空穴注入层的晶体结构而变化，一般说来，它们优选地在50-450℃的淀积源温度、10-7到10-3乇的真空度、0.01-50nm/秒的淀积速度、-50到300℃的基体温度和5nm-5μm的膜厚度的范围内进行适当选择。
接着，发光层可以通过采用诸如真空淀积法、旋涂法和浇铸法之类的方法从所需的有机发光材料制造薄膜来形成，由此在空穴注入层上提供了发光层，和从容易获得均匀的膜和不易产生针孔的观点考虑，它优选由真空淀积法来形成。当由真空淀积法形成发光层时，其淀积条件将根据所使用的化合物而变化，一般说来，它们可以从与对于空注入层同样的条件范围内进行选择。
接着，在上述发光层上提供电子注入层。与空穴注入层和发光层的情况一样，它优选通过真空淀积法来形成，因为必须要获得均匀的膜。其淀积条件可以从与对于空穴注入层和发光层相同的条件范围内进行选择。
当使用真空淀积法时，本发明的芳族胺衍生物可以与其它材料一起共淀积，虽然芳族胺衍生物根据其被添加到发光层和空穴注入层的任一个层中而有变化。当使用旋涂法时，其可以与其它材料混合而进行添加。
最后，层叠上阴极，由此获得有机EL元件。
阴极是由金属构成的，因此能够使用淀积法和溅射法。然而，为了保护底下的有机物质层在制造膜时不受损害，真空淀积法是优选的。
以上有机EL元件优选地在一次抽真空过程中从阳极一直到阴极顺续地进行制备。
在本发明的有机EL元件中各层的形成方法不应该有特殊的限制，通过迄今公知的真空淀积法和旋涂法来进行的形成方法都能够使用。含有由上述式(1)表示的化合物且用于本发明有机EL元件的有机薄膜可以通过由下列涂敷方法来施行的公知方法来形成，例如真空淀积法、分子束蒸发法(MBE方法)、使用通过将化合物溶于溶剂中而制备的溶液的浸涂法、旋涂法、浇铸法、棒涂法和辊涂法。
在本发明有机EL元件中的各有机层的膜厚度不应该有特殊限制，一般说来，如果膜厚度太小，则容易引起缺陷如针孔。  另一方面，如果它太大，则必须施加高电压，和效率会降低，因此它优选地在几个nm到1μm的范围内。
当对有机EL元件施加直流电压时，通过设定阳极的极性为正和设定阴极的极性为负并施加5-40V的电压能够观察到发光。以相反的极性施加电压时没有电流流过，和根本不引起发光。此外，当施加AC电压时，只有当阳极具有正的极性和阴极具有负的极性时才能够观察到均匀的发光。所施加的交流电的波形可以是任选的。
实施例
接下来，将参考实施例更详细地说明本发明，但是本发明决不限于这些实施例。
合成实施例12-碘萘的合成
将少量碘(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)添加到14g具有刮屑形状的镁(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和230ml经干燥和蒸馏的THF中，同时在50℃下加热和搅拌以活化镁，然后在1小时内向其中滴加通过将105 g的2-溴萘(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)溶于1升经干燥和蒸馏的THF中而制备的溶液。
在完成滴加之后，将溶液在50℃下搅拌2小时并冷却至-10℃，然后逐渐地添加250g的碘。让温度回到室温，然后搅拌2小时。
将100ml水添加到以上反应液体中，和用乙酸乙酯进行萃取。乙酸乙酯层用苛性苏打水溶液萃取，和在用己烷洗涤水层之后，用盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取。在将萃取液于减压下进行浓缩之后，将所形成的粘性液体再次溶于苛性苏打水溶液中，并用酸沉淀，从而获得82g的2-碘萘。
合成实施例2  9-碘菲的合成
将少量碘(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，L td.制造)添加到14g具有刮屑形式的镁(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和230ml经干燥和蒸馏的THF中，同时在50℃下加热和搅拌以活化镁，然后在1小时内向其中滴加通过将129g的9-溴菲(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)溶于1升经干燥和蒸馏的THF中而制备的溶液。
在完成滴加之后，溶液在50℃下搅拌2小时并冷却至-10℃，然后逐渐地添加250g的碘。让温度回到室温，然后搅拌2小时。
将100ml水添加到以上反应液体中，和用乙酸乙酯进行萃取。乙酸乙酯层用苛性苏打水溶液萃取，和在用己烷洗涤水层之后，用盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取。在将萃取液于减压下进行浓缩之后，将所形成的粘性液体再次溶于苛性苏打水溶液中，并用酸沉淀，从而获得91g的9-碘菲。
合成实施例3  N，N’-双(萘-1-甲酰基)-4，4’-联苯胺(A1)的合成
在氩气流下混合100g的N，N’-二乙酰基-4，4’-联苯胺(由TokyoKasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、282g的1-碘萘(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、204 g的无水碳酸钾(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、4.7g的铜粉(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)和750ml的十氢化萘，然后让它们在190℃下反应3天。
在冷却之后，向其中添加2升的甲苯以过滤不溶性物质。将滤出的物质溶于4.5升的氯仿中以滤出不溶性物质，然后将滤液用活性炭处理和在减压下浓缩。当溶液在浓缩当中变成淤浆时添加丙酮3升，并过滤沉淀出的晶体和加以干燥。
将晶体悬浮于2升乙二醇和20ml水的混合物中，和向其中添加110g的85％氢氧化钾水溶液，随后在120℃下进行反应12小时。
在冷却到室温后，将反应液体注入到4升水中和用活性炭处理，然后将其在减压下浓缩。当溶液变成淤浆时添加丙酮，过滤沉淀出的晶体和加以干燥，从而获得108g的N，N’-双(萘-1-甲酰基)-4，4’-联苯胺(A1)。
合成实施例4  N，N’-双(萘-2-甲酰基)-4，4’-联苯胺(A2)的合成
在氩气流下混合100g的N，N’-二乙酰基-4，4’-联苯胺(由TokyoKasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、282g的2-碘萘、204g的无水碳酸钾(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、4.7g的铜粉(由Hiroshima WakoCo.，Ltd.制造)和750ml的十氢化萘，然后让它们在190℃下反应3天。
在冷却之后，向其中添加2升的甲苯以过滤不溶性物质。将滤出的物质溶于4.5升的氯仿中以滤出不溶性物质，然后将滤液用活性炭处理和在减压下浓缩。当溶液在浓缩当中变成淤浆时添加丙酮3升，并过滤沉淀出的晶体和加以干燥。
将晶体悬浮于2升乙二醇和20ml水的混合物中，和向其中添加110g的85％氢氧化钾水溶液，随后在120℃下进行反应12小时。
在冷却到室温后，将反应液体注入到4升水中和用活性炭处理，然后将其在减压下浓缩。当溶液变成淤浆时添加丙酮，过滤沉淀出的晶体和加以干燥，从而获得104g的N，N’-双(萘-2-甲酰基)-4，4’-联苯胺(A2)。
合成实施例5  N，N’-双(菲-9-甲酰基)-4，4’-联苯胺(A3)的合成
在氩气流下混合100g的N，N’-二乙酰基-4，4’-联苯胺(由TokyoKasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、337g的9-碘菲、204g的无水碳酸钾(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、4.7g的铜粉(由Hiroshima WakoCo.，Ltd.制造)和750ml的十氢化萘，然后让它们在190℃下反应3天。
在冷却之后，向其中添加2升的甲苯以过滤不溶性物质。将滤出的物质溶于4.5升的氯仿中以滤出不溶性物质，然后将滤液用活性炭处理和在减压下浓缩。当溶液在浓缩当中变成淤浆时添加丙酮3升，并过滤淀积出的晶体和加以干燥。
将晶体悬浮于2升乙二醇和20ml水的混合物中，和向其中添加110g的85％氢氧化钾水溶液，随后在120℃下进行反应12小时。
在冷却到室温后，将反应液体注入到4升水中和用活性炭处理，然后将其在减压下浓缩。当溶液变成淤浆时添加丙酮，过滤沉淀出的晶体和加以干燥，从而获得116g的N，N’-双(菲-9-甲酰基)-4，4’-联苯胺(A3)。
合成实施例6  4-溴二苯基胺(A4)的合成
在氩气流下混合100g的N-乙酰苯胺(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、314g的4-溴碘苯、110g的无水碳酸钾(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、4.7g的铜粉(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)和750ml的十氢化萘，然后让它们在190℃下反应3天。
在冷却之后，向其中添加2升的甲苯以过滤不溶性物质。将滤出的物质溶于4.5升的氯仿中以滤出不溶性物质，然后将滤液用活性炭处理和在减压下浓缩。当溶液在浓缩当中变成淤浆时添加丙酮3升，并过滤淀积出的晶体和加以干燥。
将晶体悬浮于2升乙二醇和20ml水的混合物中，和向其中添加110g的85％氢氧化钾水溶液，随后在120℃下进行反应12小时。
在冷却到室温后，将反应液体注入到4升水中和用活性炭处理，然后将其在减压下浓缩。当溶液变成淤浆时添加丙酮，并过滤沉淀出的晶体和加以干燥，从而获得96g的4-溴二苯基胺(A4)。
合成实施例7  N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘基胺(B1)的合成
在氩气流下混合259g的N-苯基-1-萘基胺(由Tokyo Kasei KogyoCo.，Ltd.制造)、279g的4-二溴苯(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、136g的叔丁醇钠(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)，17g的双(三苯基膦)合钯二氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和4.6升的二甲苯，然后让它们在130℃下反应12小时。
将水添加到反应液体中，将混合物经硅藻土(celite)过滤，随后用甲苯进行分离。将油层在减压下进行浓缩，从而获得晶体。晶体通过柱来精制，然后将其溶于甲苯中，并向其中添加己烷来再沉淀晶体。进行过滤，然后进行干燥，从而获得135g的N-(4-溴苯基)-N-苯基-1-萘基胺(B1)。
合成实施例8  N-(4-溴苯基)-N-苯基-2-萘基胺(B2)的合成
在氩气流下混合259g的N-苯基-2-萘基胺(由Tokyo Kasei KogyoCo.，Ltd.制造)、279g的1，4-二溴苯(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、136g的叔丁醇钠(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、17g的双(三苯基膦)合钯二氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和4.6升的二甲苯，然后让它们在130℃下反应12小时。
将水添加到反应液体中，将混合物经硅藻土过滤，随后用甲苯进行分离。将油层在减压下进行浓缩，从而获得晶体。晶体通过柱来精制，然后将其溶于甲苯中，并向其中添加己烷来再沉淀晶体。进行过滤，然后进行干燥，从而获得145g的N-(4-溴苯基)-N-苯基-2-萘基胺(B2)。
合成实施例9  N-(4-溴苯基)-N-苯基-9-氨基菲(B3)的合成
在氩气流下混合73g的4-溴二苯基胺(A4)、135g的9-碘菲、34g的叔丁醇钠(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、4g的双(三苯基膦)合钯二氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和1.5升的二甲苯，然后让它们在130℃下反应12小时。
将水添加到反应液体中，将混合物经硅藻土过滤，随后用甲苯进行分离。将油层在减压下进行浓缩，从而获得晶体。晶体通过柱来精制，然后将其溶于甲苯中，并向其中添加己烷来再沉淀晶体。进行过滤，然后进行干燥，从而获得82g的N-(4-溴苯基)-N-苯基-9-氨基菲(B3)。
合成实施例10  N，N-二(萘-1-甲酰基)-4-溴苯胺(B4)的合成
在氩气流下混合50g的4-溴苯胺(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、221g的1-碘萘(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、84g的叔丁醇钠(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、11g的双(三苯基膦)合钯二氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和4.5升的二甲苯，然后让它们在130℃下反应12小时。
将水添加到反应液体中，将混合物经硅藻土过滤，随后用甲苯进行分离。将油层在减压下进行浓缩，从而获得晶体。晶体通过柱来精制，然后将其溶于甲苯中，并向其中添加己烷来再沉淀晶体。进行过滤，然后进行干燥，从而获得90g的N，N-二(萘-1-甲酰基)-4-溴苯胺(B4)。
合成实施例11  N，N-二(萘-2-甲酰基)-4-溴苯胺(B5)的合成
在氩气流下混合50g的4-溴苯胺(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、221g的2-碘萘、84g的叔丁醇钠(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、11g的双(三苯基膦)合钯二氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和4.5升的二甲苯，然后让它们在130℃下反应12小时。
将水添加到反应液体中，将混合物经硅藻土过滤，随后用甲苯进行分离。将油层在减压下进行浓缩，从而获得晶体。晶体通过柱来精制，然后将其溶于甲苯中，并向其中添加己烷来再沉淀晶体。进行过滤，然后进行干燥，从而获得84g的N，N-二(萘-2-甲酰基)-4-溴苯胺(B5)。
合成实施例12  N，N-二(菲-9-甲酰基)-4-溴苯胺(B6)的合成
在氩气流下混合50g的4-溴苯胺(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、265g的9-碘菲、84g的叔丁醇钠(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、11g的双(三苯基膦)合钯二氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和4.5升的二甲苯，然后让它们在130℃下反应12小时。
将水添加到反应液体中，将混合物经硅藻土过滤，随后用甲苯进行分离。将油层在减压下进行浓缩，从而获得晶体。晶体通过柱来精制，然后将其溶于甲苯中，并向其中添加己烷来再沉淀晶体。进行过滤，然后进行干燥，从而获得101g的N，N-二(菲-9-甲酰基)-4-溴苯胺(B6)。
合成实施例13  N-(4-溴苯基)-N-(萘-2-甲酰基)-1-萘基胺(B7)的合成
在氩气流下混合100g的2-氨基萘(由Aldrich Co.，Ltd.制造)、210g的1-碘萘(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、204g的无水碳酸钾(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、4.7g的铜粉(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)和750ml的十氢化萘，然后让它们在190℃下反应3天。
在冷却之后，向其中添加2升的甲苯以过滤不溶性物质。将滤出的物质溶于4.5升的氯仿中以滤出不溶性物质，然后将滤液用活性炭处理和在减压下浓缩。当溶液在浓缩当中变成淤浆时添加丙酮3升，并过滤沉淀出的晶体和通过柱进行精制。
在氩气流下混合所获得的粉末、200g的4-溴碘苯(由Tokyo KaseiKogyo Co.，Ltd.制造)、204g的无水碳酸钾(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、4.7g的铜粉(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)和750ml的十氢化萘，然后让它们在190℃下反应3天。
在冷却之后，向其中添加2升的甲苯以过滤不溶性物质。将滤出的物质溶于4.5升的氯仿中以滤出不溶性物质，然后将滤液用活性炭处理和在减压下浓缩。当溶液在浓缩当中变成淤浆时添加丙酮3升，并过滤沉淀出的晶体和通过柱进行精制。将晶体溶于甲苯中，并向其中添加己烷以再沉淀晶体。过滤，然后干燥，从而获得68g的N-(4-溴苯基)-N-(萘-2-甲酰基)-1-萘基胺(B7)。
合成实施例14  N-(4-溴苯基)-N-(菲-9-甲酰基)-1-萘基胺(B8)的合成
在氩气流下混合100g的1-氨基萘(由Aldrich Co.，Ltd.制造)、255g的9-碘菲、204g的无水碳酸钾(由Tokyo Kasei Kogyo Co.Ltd.制造)、4.7g的铜粉(由Hiroshima Wako Co.Ltd.制造)和750ml的十氢化萘，然后让它们在190℃下反应3天。
在冷却之后，向其中添加2升的甲苯以过滤不溶性物质。将滤出的物质溶于4.5升的氯仿中以滤出不溶性物质，然后将滤液用活性炭处理和在减压下浓缩。当溶液在浓缩当中变成淤浆时添加丙酮3升，并过滤沉淀出的晶体和通过柱进行精制。
在氩气流下混合所获得的粉末、200g的4-溴碘苯(由Tokyo KaseiKogyo Co.，Ltd.制造)、204g的无水碳酸钾(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、4.7g的铜粉(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)和750ml的十氢化萘，然后让它们在190℃下反应3天。
在冷却之后，向其中添加2升的甲苯以过滤不溶性物质。将滤出的物质溶于4.5升的氯仿中以滤出不溶性物质，然后将滤液用活性炭处理和在减压下浓缩。当溶液在浓缩当中变成淤浆时添加丙酮3升，并过滤淀积出的晶体。将晶体通过柱进行精制并溶于甲苯中，和向其中添加己烷来再沉淀晶体。过滤，然后干燥，从而获得64g的N-(4-溴苯基)-N-(菲-9-甲酰基)-1-萘基胺(B8)。
合成实施例15  N-(4-溴苯基)-N-(菲-9-甲酰基)-2-萘基胺(B9)的合成
在氩气流下混合100g的2-氨基萘(由Aldrich Co.，Ltd.制造)、255g的9-碘菲、204g的无水碳酸钾(由Tokyo Kasei Kogyo Co.Ltd.制造)、4.7g的铜粉(由Hiroshima Wako Co.Ltd.制造)和750ml的十氢化萘，然后让它们在190℃下反应3天。
在冷却之后，向其中添加2升的甲苯以过滤不溶性物质。将滤出的物质溶于4.5升的氯仿中以滤出不溶性物质，然后将滤液用活性炭处理和在减压下浓缩。当溶液在浓缩当中变成淤浆时添加丙酮3升，并过滤沉淀出的晶体和通过柱进行精制。
在氩气流下混合所获得的粉末、200g的4-溴碘苯(由Tokyo KaseiKogyo Co.，Ltd.制造)、204g的无水碳酸钾(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)、4.7g的铜粉(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)和750ml的十氢化萘，然后让它们在190℃下反应3天。
在冷却之后，向其中添加2升的甲苯以过滤不溶性物质。将滤出的物质溶于4.5升的氯仿中以滤出不溶性物质，然后将滤液用活性炭处理和在减压下浓缩。当溶液在浓缩当中变成淤浆时添加丙酮3升，并过滤沉淀出的晶体。将晶体通过柱进行精制并溶于甲苯中，和向其中添加己烷来再沉淀晶体。过滤，然后干燥，从而获得66g的N-(4-溴苯基)-N-(菲-9-甲酰基)-2-萘基胺(B9)。
合成实施例16  4-溴三苯胺(B10)的合成
在0℃下于15分钟内将15g溴(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)和100ml氯仿的溶液滴加到20g三苯胺(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)的氯仿溶液中。然后，将溶液在室温下搅拌30分钟。
反应液体按顺序用500ml的水、500ml的饱和碳酸氢钠水溶液、500ml的硫代硫酸钠水溶液和500ml的水进行洗涤，将其在无水硫酸镁上干燥，然后在减压下浓缩。粗产物进行重结晶，从而获得19g的4-溴三苯胺(B10)。
实施例1：化合物(H1)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A1)、21g的化合物(B1)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得16g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS(场解吸质谱)，从而获得m/z＝1023的峰，对应C76H54N4＝1022，因此确定为想要的化合物(H1)。
实施例2：化合物(H2)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A1)、24g的化合物(B4)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得18g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1123的峰，对应C84H58N4＝1122，因此确定为想要的化合物(H2)。
实施例3：化合物(H3)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A1)、21g的化合物(B2)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得18g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1023的峰，对应C78H54N4＝1022，因此确定为想要的化合物(H3)。
实施例4：化合物(H4)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A1)、24g的化合物(B7)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得18g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1123的峰，对应C84H58N4＝1122，因此确定为想要的化合物(H4)。
实施例5：化合物(H5)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A1)、24g的化合物(B5)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得15g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1123的峰，对应C84H58N4＝1122，因此确定为想要的化合物(H5)。
实施例6：化合物(H6)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A1)、24g的化合物(B3)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得16g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1123的峰，对应C84H58N4＝1122，因此确定为想要的化合物(H6)。
实施例7：化合物(H7)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A1)、27g的化合物(B8)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得17g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1223的峰，对应C92H62N4＝1222，因此确定为想要的化合物(H7)。
实施例8：化合物(H8)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A1)、27g的化合物(B9)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得19g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1223的峰，对应C92H62N4＝1222，因此确定为想要的化合物(H8)。
实施例9：化合物(H9)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A1)、30g的化合物(B6)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得14g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1323的峰，对应C100H66N4＝1322，因此确定为想要的化合物(H9)。
实施例10：化合物(H10)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A2)、21g的化合物(B1)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得20g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1023的峰，对应C76H54N4＝1022，因此确定为想要的化合物(H10)。
实施例11：化合物(H11)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A2)、24g的化合物(B4)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得17g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1123的峰，对应C84H58N4＝1122，因此确定为想要的化合物(H11)。
实施例12：化合物(H12)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A2)、21g的化合物(B2)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得19g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1023的峰，对应C78H54N4＝1022，因此确定为想要的化合物(H12)。
实施例13：化合物(H13)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A2)、24g的化合物(B7)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得21g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1123的峰，对应C84H58N4＝1122，因此确定为想要的化合物(H13)。
实施例14：化合物(H14)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A2)、24g的化合物(B5)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得18g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1123的峰，对应C84H58N4＝1122，因此确定为想要的化合物(H14)。
实施例15：化合物(H15)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A2)、24g的化合物(B3)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得17g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1123的峰，对应C84H58N4＝1122，因此确定为想要的化合物(H15)。
实施例16：化合物(H16)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A2)、27g的化合物(B8)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得17g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1223的峰，对应C92H62N4＝1222，因此确定为想要的化合物(H16)。
实施例17：化合物(H17)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A2)、27g的化合物(B9)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得16g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1223的峰，对应C92H62N4＝1222，因此确定为想要的化合物(H17)。
实施例18：化合物(H18)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A2)、30g的化合物(B6)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得19g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1323的峰，对应C100H66N4＝1322，因此确定为想要的化合物(H18)。
实施例19：化合物(H19)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A3)、21g的化合物(B1)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得17g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1123的峰，对应C84H58N4＝1122，因此确定为想要的化合物(H19)。
实施例20：化合物(H20)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A3)、24g的化合物(B4)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得22g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1223的峰，对应C92H62N4＝1222，因此确定为想要的化合物(H20)。
实施例21：化合物(H21)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A3)、21g的化合物(B2)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得20g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1123的峰，对应C84H58N4＝1122，因此确定为想要的化合物(H21)。
实施例22：化合物(H22)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A3)、24g的化合物(B7)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得18g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1223的峰，对应C92H62N4＝1222，因此确定为想要的化合物(H22)。
实施例23：化合物(H23)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A3)、24g的化合物(B5)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得17g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1223的峰，对应C92H62N4＝1222，因此确定为想要的化合物(H23)。
实施例24：化合物(H24)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A3)、24g的化合物(B3)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得16g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1223的峰，对应C92H62N4＝1222，因此确定为想要的化合物(H24)。
实施例25：化合物(H25)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A3)、27g的化合物(B8)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得17g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1323的峰，对应C100H66N4＝1322，因此确定为想要的化合物(H25)。
实施例26：化合物(H26)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A3)、27g的化合物(B9)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得21g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1323的峰，对应C100H66N4＝1322，因此确定为想要的化合物(H26)。
实施例27：化合物(H27)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A3)、30g的化合物(B6)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得14g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1423的峰，对应C108H70N4＝1422，因此确定为想要的化合物(H27)。
实施例28：化合物(H28)的合成
在氩气流下混合10g的化合物(A3)、20g的化合物(B10)、6g的叔丁醇钠(由Hiroshima Wako Co.，Ltd.制造)、1g的双(三苯基膦)合钯(II)氯化物(由Tokyo Kasei Kogyo Co.，Ltd.制造)和500ml的二甲苯，然后让它们在130℃下反应24小时。
在冷却后，向其中添加1000ml的水，将混合物通过硅藻土过滤。滤液用甲苯萃取，萃取液在无水硫酸镁上干燥。将其在减压下浓缩，所获得的粗产物通过柱进行精制并从甲苯中重结晶。过滤，然后干燥，从而获得19g的浅黄色粉末。
测量如此获得的粉末的FD-MS，从而获得m/z＝1023的峰，对应C76H54N4＝1022，因此确定为想要的化合物(H28)。
实施例29  有机EL元件的生产
将具有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚度的玻璃基片(由Geomatech Co.，Ltd.制造)在异丙醇中进行超声波洗涤5分钟，然后进行紫外光臭氧洗涤30分钟。
在洗涤之后，将配有ITO透明电极线的玻璃基片安装在真空淀积装置的基片夹持器中，在形成了透明电极线的那一侧表面上以60nm的膜厚度形成作为空穴注入材料的上述化合物(H1)的膜，从而使得该膜覆盖如上所述的透明电极。此膜(H1)用作空穴注入层。
在膜(H1)上形成膜厚度为20nm的N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-二氨基亚联苯基(N，N，N’，N’-tetra(4-biphenyl)-diaminobiphenylene)膜(以下简称TBDB膜)。此膜用作空穴输送层。
此外，将EM1淀积在TBDB膜上而形成膜厚度为40nm的膜。与此同时，作为发光分子来淀积具有苯乙烯基的下列胺化合物D1，使得EM1与D1的重量比是40∶2。此膜用作发光层。
在上述膜上形成膜厚度为10nm的下列Alq膜。此膜用作电子注入层。然后，将作为还原性掺杂剂的Li(Li源：由Saesgetter Co.，Ltd.制造)和Alq进行二元淀积，以形成作为电子注入层(阴极)的Alq:Li膜(膜厚度：10nm)。将金属Al淀积在上述Alq:Li膜上以形成金属阴极，由此制备得到有机EL元件。
当有1mA/cm2的电流流过时，测量如此获得的有机EL元件的电压和发光效率，以测定在DC恒定电流驱动下于1000尼特的初始发光度和室温条件下的发光半衰期，测量结果示于表1中。此外，当在130℃的贮存温度下贮存100小时之后给送电流时，观察在发光表面上的发光状态，结果示于表1中。
Figure A20038010235500651
TBDB                 EM1
D1                   Alq
实施例30到56  有机EL元件的生产
按照与实施例29中同样的方法制备有机EL元件，以便以同样方式测量发光效率和半衰期，并在高温下贮存之后观察在发光表面上的发光状态，只是用如上所述的化合物(H2)到(H28)分别替代化合物(H1)。结果示于表1中。
对比实施例1到3  有机EL元件的生产
按照与实施例29中同样的方法制备有机EL元件，以便以同样方式测量发光效率和半衰期，并在高温下贮存之后观察在发光表面上的发光状态，只是用下列化合物(H’1)到(H’3)分别替代化合物(H1)。结果示于表1中。
(H’1)
Figure A20038010235500662
(H’2)
Figure A20038010235500663
(H’3)
表1
空穴注入材料的类型  电压(V)  发光效率(cd/A)  半衰期(小时) 在130℃下贮存100小时之后的发光状态
实施例29 H1  4.5  10.2  4,300 蓝色光均匀发射
实施例30 H2  4.6  10.2  4,100 蓝色光均匀发射
实施例31 H3  4.5  10.1  4,300 蓝色光均匀发射
实施例32 H4  4.5  10.2  4,000 蓝色光均匀发射
实施例33 H5  4.5  10.2  4,000 蓝色光均匀发射
实施例34 H6  4.6  10.0  4,100 蓝色光均匀发射
实施例35 H7  4.7  10.0  4,000 蓝色光均匀发射
实施例36 H8  4.7  10.1  4,000 蓝色光均匀发射
实施例37 H9  4.6  10.1  4,100 蓝色光均匀发射
实施例38 H10  4.5  10.3  4,200 蓝色光均匀发射
实施例39 H11  4.5  10.2  4,000 蓝色光均匀发射
实施例40 H12  4.6  10.2  4,000 蓝色光均匀发射
实施例41 H13  4.7  10.0  3,900 蓝色光均匀发射
实施例42 H14  4.7  10.1  3,900 蓝色光均匀发射
实施例43 H15  4.7  10.0  4,000 蓝色光均匀发射
实施例44 H16  4.6  10.0  4,000 蓝色光均匀发射
实施例45 H17  4.7  10.1  3,900 蓝色光均匀发射
实施例46 H18  4.7  10.2  3,900 蓝色光均匀发射
实施例47 H19  4.5  10.1  4,300 蓝色光均匀发射
表1(续)
 空穴注入材料的类型  电压(V)  发光效率(cd/A)  半衰期(小时) 在130℃下贮存100小时之后的发光状态
实施例48  H20  4.5  10.2  4,100 蓝色光均匀发射
实施例49  H21  4.6  10.1  4,100 蓝色光均匀发射
实施例50  H22  4.5  10.1  4,000 蓝色光均匀发射
实施例51  H23  4.5  10.2  4,000 蓝色光均匀发射
实施例52  H24  4.6  10.1  4,000 蓝色光均匀发射
实施例53  H25  4.6  10.1  3,900 蓝色光均匀发射
实施例54  H26  4.7  10.0  3,900 蓝色光均匀发射
实施例55  H27  4.7  10.0  3,900 蓝色光均匀发射
实施例56  H28  4.5  10.1  4,400 蓝色光均匀发射
对比例1  H′1  5.1  9.4  1,800 绿色光不均匀发射
对比例2  H′2  4.8  10.0  4,000 绿色光均匀发射
对比例3  H′3  4.7  9.8  3,100 绿色光均匀发射
从表1中所示的结果发现，在实施例29-56中，将本发明的芳族胺衍生物用于空穴注入材料的元件在高温下具有优异的贮存稳定性，同时在低电压下保持了高发光效率和具有长寿命。与此相反，在对比实施例1-3中制备的有机EL元件在耐热性上较差，因此不发射主要为蓝色的光，而且它们不均匀地发射光或者由于所混入的其它发光组分而发射出移向更长波长的光。
工业实用性
如以上详细解释，本发明的芳族胺衍生物和使用它的有机EL元件有可能甚至在高温下发射出蓝色光，同时在低电压下保持高发光效率和具有长寿命。因此，它们非常适合于用作在需要耐热性和高温储存稳定性的环境中使用的有机EL元件，例如车载有机EL元件。

Claims (6)

1.由以下的式(1)表示的芳族胺衍生物：
Figure A2003801023550002C1
其中Ar1至Ar2各自表示具有10-50个核碳原子的取代或未取代的稠合芳基；Ar3至Ar6各自表示具有6-50个核碳原子的取代或未取代的芳基；Ar7至Ar10各自表示具有6-50个核碳原子的取代或未取代的亚芳基；Ar7和Ar8的取代基可以形成环；
L表示单键，醚键，硫醚键，具有6-50个核碳原子的取代或未取代的亚芳基，具有6-50个核碳原子的取代或未取代的杂亚芳基，具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷撑基，或具有2-50个碳原子的取代或未取代的烷叉基；
前提是，满足(1)和/或(2)的条件：
(1)Ar3至Ar6中的至少一个是具有10-50个核碳原子的取代或未取代的稠合芳基，和
(2)Ar1至Ar2中的至少一个是具有12-50个核碳原子的取代或未取代的稠合芳基。
2.权利要求1的芳族胺化合物，其中它是空穴注入材料。
3.有机电致发光元件，其中在阴极和阳极之间插入包含至少包括发光层在内的单层或多层的有机薄膜层，其中以上有机薄膜层的至少一个层含有单种组分或混合组分形式的如权利要求1中所述的芳族胺衍生物。
4.权利要求3的有机电致发光元件，其中如上所述的有机薄膜层具有空穴输送区域，和以上空穴输送区域含有单种组分或混合组分形式的如权利要求1中所述的芳族胺衍生物。
5.权利要求3的有机电致发光元件，其中如上所述的有机薄膜层具有空穴注入层，和以上空穴注入层含有单种组分或混合组分形式的如权利要求1中所述的芳族胺衍生物。
6.权利要求3-5中任一项的有机电致发光元件，其中它发射蓝光。
CNA2003801023551A 2002-11-06 2003-10-09 芳族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 Pending CN1708475A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002322545A JP4142404B2 (ja) 2002-11-06 2002-11-06 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP322545/2002 2002-11-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1708475A true CN1708475A (zh) 2005-12-14

Family

ID=32310394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2003801023551A Pending CN1708475A (zh) 2002-11-06 2003-10-09 芳族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20060061265A1 (zh)
EP (1) EP1559706A1 (zh)
JP (1) JP4142404B2 (zh)
KR (1) KR20050084674A (zh)
CN (1) CN1708475A (zh)
TW (1) TW200421932A (zh)
WO (1) WO2004041774A1 (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104629720A (zh) * 2013-11-09 2015-05-20 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含联苯核心的有机发光化合物及在电致发光器件中的应用
CN106910835A (zh) * 2015-12-22 2017-06-30 三星显示有限公司 有机发光装置
US11617290B2 (en) 2015-12-22 2023-03-28 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11696496B2 (en) 2015-12-22 2023-07-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11937500B2 (en) 2015-12-22 2024-03-19 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

Families Citing this family (72)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7365230B2 (en) * 2004-02-20 2008-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers
WO2005121064A1 (en) * 2004-06-10 2005-12-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Benzidine derivative, and light-emitting device and electric appliance using the benzidine derivative as the hole transporting material
JP4906037B2 (ja) * 2004-06-10 2012-03-28 株式会社半導体エネルギー研究所 ベンジジン誘導体、正孔輸送材料、発光装置、及び照明装置
EP1829855A4 (en) * 2004-11-08 2009-03-11 Bando Chemical Ind NOVEL AROMATIC TERTIARY AMINES AND USE THEREOF AS ORGANIC MATERIAL FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
WO2006073059A1 (ja) * 2005-01-05 2006-07-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2006103848A1 (ja) * 2005-03-25 2008-09-04 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7564181B2 (en) * 2005-04-08 2009-07-21 Eastman Kodak Company Performance enhancement layer for OLED devices
KR100739498B1 (ko) * 2005-05-07 2007-07-19 주식회사 두산 중수소화된 신규 아릴아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자
GB2434916A (en) * 2006-02-03 2007-08-08 Cdt Oxford Ltd OLED for full colour display
US7768195B2 (en) * 2006-05-25 2010-08-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device with improved luminous efficiency
JP5203207B2 (ja) * 2006-08-23 2013-06-05 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100827639B1 (ko) * 2006-11-07 2008-05-07 네오뷰코오롱 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 다이오드
KR20100038193A (ko) 2007-08-06 2010-04-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기 발광 소자
AU2009269702B2 (en) 2008-07-11 2016-07-21 Universal Biosensors Pty Ltd Enhanced immunoassay sensor
JP5778148B2 (ja) 2009-08-04 2015-09-16 メルク パテント ゲーエムベーハー 多環式炭水化物を含む電子デバイス
KR101931922B1 (ko) 2009-09-16 2018-12-21 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자 제조를 위한 제형
EP2517537B1 (en) 2009-12-22 2019-04-03 Merck Patent GmbH Electroluminescent functional surfactants
JP5968786B2 (ja) 2009-12-22 2016-08-10 メルク パテント ゲーエムベーハー エレクトロルミネッセンス配合物
JP5836970B2 (ja) 2009-12-22 2015-12-24 メルク パテント ゲーエムベーハー 機能性材料を含む調合物
EP2545600A2 (en) 2010-03-11 2013-01-16 Merck Patent GmbH Radiative fibers
EP2544765A1 (en) 2010-03-11 2013-01-16 Merck Patent GmbH Fibers in therapy and cosmetics
WO2011147522A1 (en) 2010-05-27 2011-12-01 Merck Patent Gmbh Compositions comprising quantum dots
JP5882318B2 (ja) 2010-07-26 2016-03-09 メルク パテント ゲーエムベーハー デバイスにおけるナノ結晶
WO2012110178A1 (en) 2011-02-14 2012-08-23 Merck Patent Gmbh Device and method for treatment of cells and cell tissue
GB201102942D0 (en) * 2011-02-21 2011-04-06 Intersurgical Ag Improvements related to respiratory apparatus
EP2688646A1 (en) 2011-03-24 2014-01-29 Merck Patent GmbH Organic ionic functional materials
WO2012152366A1 (en) 2011-05-12 2012-11-15 Merck Patent Gmbh Organic ionic compounds, compositions and electronic devices
WO2012163464A1 (en) 2011-06-01 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Hybrid ambipolar tfts
US9178159B2 (en) 2011-07-25 2015-11-03 Merck Patent Gmbh Copolymers with functionalized side chains
DE102011117422A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
TWI718099B (zh) * 2014-07-11 2021-02-11 日商日產化學工業股份有限公司 電荷輸送性清漆及電荷輸送性薄膜之製造方法
CN106687563B (zh) 2014-09-05 2023-03-14 默克专利有限公司 制剂和电子器件
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
US10651382B2 (en) 2015-03-30 2020-05-12 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent
EP3581633B1 (en) 2015-06-12 2021-01-27 Merck Patent GmbH Esters containing non-aromatic cycles as solvents for oled formulations
JP2018527733A (ja) 2015-08-28 2018-09-20 メルク パテント ゲーエムベーハー エポキシ基含有溶媒を含む有機機能性材料の調合物
US11005042B2 (en) 2015-12-10 2021-05-11 Merck Patent Gmbh Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles
US11171294B2 (en) 2015-12-15 2021-11-09 Merck Patent Gmbh Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
KR20180096676A (ko) 2015-12-16 2018-08-29 메르크 파텐트 게엠베하 고체 용매를 함유하는 제형
KR20180095028A (ko) 2015-12-16 2018-08-24 메르크 파텐트 게엠베하 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형
KR102615637B1 (ko) * 2015-12-22 2023-12-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10840448B2 (en) 2016-02-17 2020-11-17 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
KR20190019138A (ko) 2016-06-16 2019-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2017216128A1 (en) 2016-06-17 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
CN109563402B (zh) 2016-08-04 2022-07-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
JP7013459B2 (ja) 2016-10-31 2022-01-31 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
KR102451842B1 (ko) 2016-10-31 2022-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
US10892414B2 (en) 2016-12-06 2021-01-12 Merck Patent Gmbh Process for making electronic device
KR102486614B1 (ko) 2016-12-13 2023-01-09 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
CN110494514A (zh) 2017-04-10 2019-11-22 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
WO2018202603A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
CN110892543B (zh) 2017-07-18 2023-07-28 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
KR102666621B1 (ko) 2017-12-15 2024-05-16 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2019162483A1 (en) 2018-02-26 2019-08-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
JP7379389B2 (ja) 2018-06-15 2023-11-14 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機機能材料の調合物
JP2022502829A (ja) 2018-09-24 2022-01-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 粒状材料を製造するための方法
WO2020094538A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 Merck Patent Gmbh Method for forming an organic element of an electronic device
EP4139971A1 (en) 2020-04-21 2023-03-01 Merck Patent GmbH Emulsions comprising organic functional materials
EP4169082A1 (de) 2020-06-23 2023-04-26 Merck Patent GmbH Verfahren zur herstellung einer mischung
KR20230114756A (ko) 2020-12-08 2023-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법
WO2022243403A1 (de) 2021-05-21 2022-11-24 Merck Patent Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
WO2023012084A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Merck Patent Gmbh A printing method by combining inks
EP4396259A1 (en) 2021-08-31 2024-07-10 Merck Patent GmbH Composition
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
TW202411366A (zh) 2022-06-07 2024-03-16 德商麥克專利有限公司 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法
WO2024126635A1 (en) 2022-12-16 2024-06-20 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3654909B2 (ja) * 1996-12-28 2005-06-02 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
EP1029909A4 (en) * 1998-09-09 2007-01-10 Idemitsu Kosan Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND PHENYLENE DERIVATIVES

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104629720A (zh) * 2013-11-09 2015-05-20 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含联苯核心的有机发光化合物及在电致发光器件中的应用
CN106910835A (zh) * 2015-12-22 2017-06-30 三星显示有限公司 有机发光装置
CN106910835B (zh) * 2015-12-22 2020-10-27 三星显示有限公司 有机发光装置
US11617290B2 (en) 2015-12-22 2023-03-28 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11696496B2 (en) 2015-12-22 2023-07-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US11937500B2 (en) 2015-12-22 2024-03-19 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004041774A1 (ja) 2004-05-21
KR20050084674A (ko) 2005-08-26
JP2004155705A (ja) 2004-06-03
EP1559706A1 (en) 2005-08-03
US20060061265A1 (en) 2006-03-23
JP4142404B2 (ja) 2008-09-03
TW200421932A (en) 2004-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1708475A (zh) 芳族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件
CN1213127C (zh) 有机电致发光器件与苯二胺衍生物
CN1871192A (zh) 不对称单蒽衍生物、用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件
CN1226250C (zh) 蒽衍生物和使用此衍生物的电致发光器件
CN1703937A (zh) 有机电致发光的器件
CN1230925C (zh) 有机薄膜晶体管
CN1219747C (zh) 有机电致发光装置
CN1152607C (zh) 有机电致发光装置,有机薄膜和三胺化合物
CN1842234A (zh) 有机电致发光装置和有机发光介质
CN1906152A (zh) 芳族胺衍生物以及使用该芳族胺衍生物的有机场致发光装置
CN1526002A (zh) 有机电致发光器件用组合物和使用该组合物的有机电致发光器件
CN101057348A (zh) 有机电致发光元件
CN1239446C (zh) 稠合八环芳族化合物,和使用它的有机电致发光元件和有机电致发光显示器
CN1918260A (zh) 用于有机电致发光元件的材料和使用该材料的有机电致发光元件
CN1976883A (zh) 多环芳族化合物，使用该化合物的形成发光涂膜的材料和有机电致发光器件
CN1659931A (zh) 场致发光器件
CN1675148A (zh) 蒽衍生物以及由它们制成的有机电致发光器件
CN1934213A (zh) 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件
CN1957646A (zh) 白色系有机电致发光元件
CN101041633A (zh) 芳香胺化合物和利用该芳香胺化合物的发光元件、发光装置、和电子设备
CN1837324A (zh) 复合材料,使用这种复合材料的发光元件和发光装置
CN1487778A (zh) 1，3，6，8-四取代的芘化合物，使用该化合物的有机电致发光元件和有机电致发光显示器
CN1394195A (zh) 有机电致发光元件
CN1895004A (zh) 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
CN101039909A (zh) 咔唑衍生物和使用该咔唑衍生物的发光元件以及发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication