CN1871192A - 不对称单蒽衍生物、用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种具有特定结构的不对称单蒽衍生物、包含上述不对称单蒽衍生物的有机EL器件用材料以及一种有机电致发光器件，其中阴极和阳极之间夹有含有至少一层发光层的由单层或两层或多层组成的有机薄膜层，其中至少一层有机薄膜层包含单一组分或混合组分形式的不对称单蒽衍生物。本发明还提供了发光效率高且使用寿命长的有机电致发光(EL)器件、制备所述有机电致发光器件的不对称单蒽衍生物以及有机EL器件用材料。

Description

不对称单蒽衍生物、用于有机电致发光器件的材料 以及使用该材料的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及不对称单蒽衍生物、用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件，更具体地讲，本发明涉及发光效率高且使用寿命长的有机电致发光器件、制备所述有机电致发光器件的不对称单蒽衍生物以及用于有机电致发光器件的材料。
技术背景
有机电致发光器件(下文中“电致发光”简称为EL)为一种自发发光器件，原理是在施加电场时，荧光物质通过从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能发光。自从Eastman Kodak Company的C.W.Tang等人(C.W.Tang和S.A.Vanslyke，Applied PhysicsLetters，第51卷，第913页，1987)报导了层压型低压驱动有机EL器件以来，有关包含有机材料作为结构材料的有机EL器件的研究方兴未艾。Tang等人使用三(8-喹啉酚根)合铝作为发光层，使用三苯基二胺衍生物作为空穴传输层。层压结构的优点在于可提高将空穴注入发光层的效率，可提高通过阻断并复合从阴极注入的电子形成激子的生成效率，并可将发光层中形成的激子封闭起来。如以上实例所示，有机EL器件公知的器件结构有包括空穴传输(注入)层和电子传输和发光层的两层型结构以及包括空穴传输(注入)层、发光层和电子传输(注入)层的三层型结构。在这种层压型结构器件中，为了提高注入的空穴和电子的复合效率，对各种器件结构及制备方法进行了研究。
已知作为发光材料的例如有螯合物(例如三(8-喹啉酚根)合铝络合物)、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物和二唑衍生物。据报道，由上述发光材料制备的器件在可见光区内发蓝色至红色的光，可用于制备彩色显示器件(例如专利文献1、专利文献2和专利文献3)。
此外，专利文献4公开了使用苯基蒽衍生物作为发光材料的器件。该蒽衍生物作为发蓝光的材料，还需要延长器件的使用寿命。专利文献5公开了在蒽的9和10位上具有萘基的材料，专利文献6公开了在蒽的9和10位上具有荧蒽基的材料。这些蒽衍生物也作为发蓝光的材料，同时也需要提高使用寿命。此外，专利文献7公开了使用各种蒽衍生物作为空穴传输材料。但是，仍未对发光材料进行评价。
专利文献1：日本特开239655/1996
专利文献2：日本特开138561/1995
专利文献3：日本特开200289/1991
专利文献4：日本特开012600/1996
专利文献5：日本特开3782/1999
专利文献6：日本特开257074/2001
专利文献7：日本特开182776/2000
发明公开
为了解决上述问题特进行本发明，本发明的一个目标为提供一种发光效率高且使用寿命长的有机EL器件、制备所述有机EL器件的不对称单蒽衍生物以及有机EL器件用材料。
本发明人为实现上述目标进行了深入研究，结果发现如果使用下式(1)表示的具有特定的不对称单蒽结构的化合物作为有机EL器件的发光材料，可制得发光效率高且使用寿命长的有机电致发光器件，因此完成了本发明。此外，使用下式(1)表示的具有特定的不对称单蒽结构的化合物可降低该化合物的淀积温度并防止该化合物在淀积时热分解。
也就是说，本发明提供一种下式(1)表示的不对称单蒽衍生物、包含上述不对称单蒽衍生物的有机EL器件用材料以及一种有机EL器件，其中阴极和阳极之间夹有含有发光层的单层或多层的有机薄膜层，其中至少一层上述有机薄膜层包含单一组分或混合组分形式的式(1)表示的不对称单蒽衍生物：
Figure A20048003155600091
其中Ar1和Ar2各自独立为具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基，m和n均为1-4的整数，条件是当m和n为1且苯环中的Ar1和Ar2的连接位置左右对称时，Ar1与Ar2不相同，当m或n为2-4的整数时，m和n为不同的整数；
R1-R8各自独立为氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基；
R9和R10各自独立为氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基以及任何不是烯基的基团。
发明效果
使用本发明的不对称单蒽衍生物作为有机EL器件用材料制备的有机EL器件发光效率高且使用寿命长。
实施本发明的最佳方式
本发明的不对称单蒽衍生物用上式(1)表示。
在上式(1)中，m和n均为1-4的整数，优选为1-2的整数。
条件是当m和n为1且苯环中的Ar1和Ar2的连接位置左右对称时，Ar1与Ar2不相同，当m或n为2-4的整数时，m和n为不同的整数。在本发明中，左右对称型是指这样的情况，Ar1和R9在与蒽环的9位相连的苯环的X1位和X2位上取代，Ar2和R10也各自在与蒽环的10位相连的苯环的X1位和X2位上取代。
也就是说，式(1)表示的蒽衍生物的结构为其中与蒽环相连并被芳族烃环基取代的右苯环和左苯环左右不对称，上述蒽衍生物具有不对称结构。
例如，如果蒽环的2位和3位的取代基不同，而与9位和10位相连的取代基相同，则不包括在本发明的不对称型定义中。
更优选上式(1)中m和/或n为1的衍生物，当例如m为1时，还更优选下式(2)-(4)中任一项表示的衍生物：
在式(2)-(4)中，Ar1、Ar2、n和R1-R10与式(1)中的相同。
在上述情况下，当n为1且与苯环相连的Ar1和Ar2的位置左右对称时，Ar1与Ar2不相同。
在式(1)中，Ar1和Ar2各自独立为具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基。
Ar1和Ar2表示的取代或未取代的芳族烃环基的实例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基和4″-叔丁基-对-三联苯-4-基。
其中，优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基和对-叔丁基苯基。
在式(1)中，R1-R8各自独立为氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
R9和R10各自独立为氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基以及任何不是烯基的基团。
R1-R10表示的取代或未取代的芳族烃环基的实例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基和4″-叔丁基-对-三联苯-4-基。
R1-R8表示的取代或未取代的芳族杂环基的实例有1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、10-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
R1-R10表示的取代或未取代的烷基的实例有甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
R1-R10表示的取代或未取代的环烷基的实例有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基和2-降冰片烷基。
R1-R10表示的取代或未取代的烷氧基为-OY表示的基团，Y的实例有甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
R1-R10表示的取代或未取代的芳烷基的实例有苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对-甲基苄基、间-甲基苄基、邻-甲基苄基、对-氯苄基、间-氯苄基、邻-氯苄基、对-溴苄基、间-溴苄基、邻-溴苄基、对-碘苄基、间-碘苄基、邻-碘苄基、对-羟基苄基、间-羟基苄基、邻-羟基苄基、对-氨基苄基、间-氨基苄基、邻-氨基苄基、对-硝基苄基、间-硝基苄基、邻-硝基苄基、对-氰基苄基、间-氰基苄基、邻-氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。
R1-R10表示的取代或未取代的芳氧基用-OY′表示，Y′的实例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基、4″-叔丁基-对-三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
R1-R10表示的取代或未取代的芳硫基用-SY″表示，Y″的实例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基、4″-叔丁基-对-三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
R1-R10表示的取代或未取代的烷氧基羰基用-COOZ表示，Z的实例有甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
R1-R10表示的卤原子包括氟、氯、溴和碘。
上述Ar1、Ar2和R1-R10表示的各基团的取代基包括卤原子、羟基、硝基、氰基、烷基、芳基、环烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基或羧基。
本发明的式(1)表示的不对称单蒽衍生物的具体实例如下所示，但不局限于以下实例所给出的这些化合物。
  化合物   Ar1   Ar2
  AN-1   1-萘基   9-菲基
  AN-2   1-萘基   1-芘基
  AN-3   1-萘基   苯基
  AN-4   1-萘基   2-联苯基
  AN-5   1-萘基   3-联苯基
  AN-6   1-萘基   4-联苯基
  AN-7   1-萘基   2-对-三联苯基
  AN-8   2-萘基   1-萘基
  AN-9   2-萘基   9-菲基
  AN-10   2-萘基   1-芘基
  AN-11   2-萘基   苯基
  AN-12   2-萘基   2-联苯基
  AN-13   2-萘基   3-联苯基
  AN-14   2-萘基   4-联苯基
  AN-15   2-萘基   2-对-三联苯基
  AN-16   9-菲基   1-芘基
  AN-17   9-菲基   苯基
  AN-18   9-菲基   2-联苯基
  AN-19   9-菲基   3-联苯基
  AN-20   9-菲基   4-联苯基
  AN-21   9-菲基   2-对-三联苯基
  AN-22   1-芘基   苯基
  AN-23   1-芘基   2-联苯基
  AN-24   1-芘基   3-联苯基
  AN-25   1-芘基   4-联苯基
  AN-26   1-芘基   2-对-三联苯基
  AN-27   苯基   2-联苯基
  AN-28   苯基   3-联苯基
  AN-29   苯基   4-联苯基
  AN-30   苯基   2-对-三联苯基
  AN-31   2-联苯基   3-联苯基
  AN-32   2-联苯基   4-联苯基
  AN-33   2-联苯基   2-对-三联苯基
  AN-34   3-联苯基   4-联苯基
  AN-35   3-联苯基   2-对-三联苯基
  化合物   Ar1   Ar2
  AN-36   1-萘基   1-萘基
  AN-37   1-萘基   2-萘基
  AN-38   1-萘基   9-菲基
  AN-39   1-萘基   1-芘基
  AN-40   1-萘基   苯基
  AN-41   1-萘基   2-联苯基
  AN-42   1-萘基   3-联苯基
  AN-43   1-萘基   4-联苯基
  AN-44   1-萘基   2-对-三联苯基
  AN-45   2-萘基   1-萘基
  AN-46   2-萘基   2-萘基
  AN-47   2-萘基   9-菲基
  AN-48   2-萘基   1-芘基
  AN-49   2-萘基   苯基
  AN-50   2-萘基   2-联苯基
  AN-51   2-萘基   3-联苯基
  AN-52   2-萘基   4-联苯基
  AN-53   2-萘基   2-对-三联苯基
  AN-54   9-菲基   1-萘基
  AN-55   9-菲基   2-萘基
  AN-56   9-菲基   9-菲基
  AN-57   9-菲基   1-芘基
  AN-58   9-菲基   苯基
  AN-59   9-菲基   2-联苯基
  AN-60   9-菲基   3-联苯基
  AN-61   9-菲基   4-联苯基
  AN-62   9-菲基   2-对-三联苯基
  AN-63   1-芘基   1-萘基
  AN-64   1-芘基   2-萘基
  AN-65   1-芘基   9-菲基
  AN-66   1-芘基   1-芘基
  AN-67   1-芘基   苯基
  AN-68   1-芘基   2-联苯基
  AN-69   1-芘基   3-联苯基
  AN-70   1-芘基   4-联苯基
  AN-71   1-芘基   2-对-三联苯基
  AN-72   苯基   1-萘基
  AN-73   苯基   2-萘基
  AN-74   苯基   9-菲基
  AN-75   苯基   1-芘基
  AN-76   苯基   苯基
  AN-77   苯基   2-联苯基
  AN-78   苯基   3-联苯基
  AN-79   苯基   4-联苯基
  AN-80   苯基   2-对-三联苯基
  AN-81   2-联苯基   1-萘基
  AN-82   2-联苯基   2-萘基
  AN-83   2-联苯基   9-菲基
  AN-84   2-联苯基   1-芘基
  AN-85   2-联苯基   苯基
  AN-86   2-联苯基   2-联苯基
  AN-87   2-联苯基   3-联苯基
  AN-88   2-联苯基   4-联苯基
  AN-89   2-联苯基   2-对-三联苯基
  AN-90   3-联苯基   1-萘基
  AN-91   3-联苯基   2-萘基
  AN-92   3-联苯基   9-菲基
  AN-93   3-联苯基   1-芘基
  AN-94   3-联苯基   苯基
  AN-95   3-联苯基   2-联苯基
  AN-96   3-联苯基   3-联苯基
  AN-97   3-联苯基   4-联苯基
  AN-98   3-联苯基   2-对-三联苯基
  AN-99   4-联苯基   1-萘基
  AN-100   4-联苯基   2-萘基
  AN-101   4-联苯基   9-菲基
  AN-102   4-联苯基   1-芘基
  AN-103   4-联苯基   苯基
  AN-104   4-联苯基   2-联苯基
  AN-105   4-联苯基   3-联苯基
  AN-106   4-联苯基   4-联苯基
  AN-107   4-联苯基   2-对-三联苯基
  化合物   Ar1   Ar2
  AN-108   1-萘基   1-萘基
  AN-109   1-萘基   2-萘基
  AN-110   1-萘基   9-菲基
  AN-111   1-萘基   1-芘基
  AN-112   1-萘基   苯基
  AN-113   1-萘基   2-联苯基
  AN-114   1-萘基   3-联苯基
  AN-115   1-萘基   4-联苯基
  AN-116   1-萘基   2-对-三联苯基
  AN-117   2-萘基   1-萘基
  AN-118   2-萘基   2-萘基
  AN-119   2-萘基   9-菲基
  AN-120   2-萘基   1-芘基
  AN-121   2-萘基   苯基
  AN-122   2-萘基   2-联苯基
  AN-123   2-萘基   3-联苯基
  AN-124   2-萘基   4-联苯基
  AN-125   2-萘基   2-对-三联苯基
  AN-126   9-菲基   1-萘基
  AN-127   9-菲基   2-萘基
  AN-128   9-菲基   9-菲基
  AN-129   9-菲基   1-芘基
  AN-130   9-菲基   苯基
  AN-131   9-菲基   2-联苯基
  AN-132   9-菲基   3-联苯基
  AN-133   9-菲基   4-联苯基
  AN-134   9-菲基   2-对-三联苯基
  AN-135   1-芘基   1-萘基
  AN-136   1-芘基   2-萘基
  AN-137   1-芘基   9-菲基
  AN-138   1-芘基   1-芘基
  AN-139   1-芘基   苯基
  AN-140   1-芘基   2-联苯基
  AN-141   1-芘基   3-联苯基
  AN-142   1-芘基   4-联苯基
  AN-143   1-芘基   2-对-三联苯基
  AN-144   苯基   1-萘基
  AN-145   苯基   2-萘基
  AN-146   苯基   9-菲基
  AN-147   苯基   1-芘基
  AN-148   苯基   苯基
  AN-149   苯基   2-联苯基
  AN-150   苯基   3-联苯基
  AN-151   苯基   4-联苯基
  AN-152   苯基   2-对-三联苯基
  AN-153   2-联苯基   1-萘基
  AN-154   2-联苯基   2-萘基
  AN-155   2-联苯基   9-菲基
  AN-156   2-联苯基   1-芘基
  AN-157   2-联苯基   苯基
  AN-158   2-联苯基   2-联苯基
  AN-159   2-联苯基   3-联苯基
  AN-160   2-联苯基   4-联苯基
  AN-161   2-联苯基   2-对-三联苯基
  AN-162   3-联苯基   1-萘基
  AN-163   3-联苯基   2-萘基
  AN-164   3-联苯基   9-菲基
  AN-165   3-联苯基   1-芘基
  AN-166   3-联苯基   苯基
  AN-167   3-联苯基   2-联苯基
  AN-168   3-联苯基   3-联苯基
  AN-169   3-联苯基   4-联苯基
  AN-170   3-联苯基   2-对-三联苯基
  AN-171   4-联苯基   1-萘基
  AN-172   4-联苯基   2-萘基
  AN-173   4-联苯基   9-菲基
  AN-174   4-联苯基   1-芘基
  AN-175   4-联苯基   苯基
  AN-176   4-联苯基   2-联苯基
  AN-177   4-联苯基   3-联苯基
  AN-178   4-联苯基   4-联苯基
  AN-179   4-联苯基   2-对-三联苯基
  化合物   Ar1   Ar2
  AN-180   1-萘基   1-萘基
  AN-181   1-萘基   2-萘基
  AN-182   1-萘基   9-菲基
  AN-183   1-萘基   1-芘基
  AN-184   1-萘基   苯基
  AN-185   1-萘基   2-联苯基
  AN-186   1-萘基   3-联苯基
  AN-187   1-萘基   4-联苯基
  AN-188   2-萘基   1-萘基
  AN-189   2-萘基   2-萘基
  AN-190   2-萘基   9-菲基
  AN-191   2-萘基   1-芘基
  AN-192   2-萘基   苯基
  AN-193   2-萘基   2-联苯基
  AN-194   2-萘基   3-联苯基
  AN-195   2-萘基   4-联苯基
  AN-196   9-菲基   1-萘基
  AN-197   9-菲基   2-萘基
  AN-198   9-菲基   9-菲基
  AN-199   9-菲基   1-芘基
  AN-200   9-菲基   苯基
  AN-201   9-菲基   2-联苯基
  AN-202   9-菲基   3-联苯基
  AN-203   9-菲基   4-联苯基
  AN-204   1-芘基   1-萘基
  AN-205   1-芘基   2-萘基
  AN-206   1-芘基   9-菲基
  AN-207   1-芘基   1-芘基
  AN-208   1-芘基   苯基
  AN-209   1-芘基   2-联苯基
  AN-210   1-芘基   3-联苯基
  AN-211   1-芘基   4-联苯基
  AN-212   苯基   1-萘基
  AN-213   苯基   2-萘基
  AN-214   苯基   9-菲基
  AN-215   苯基   1-芘基
  AN-216   苯基   苯基
  AN-217   苯基   2-联苯基
  AN-218   苯基   3-联苯基
  AN-219   苯基   4-联苯基
  AN-220   2-联苯基   1-萘基
  AN-221   2-联苯基   2-萘基
  AN-222   2-联苯基   9-菲基
  AN-223   2-联苯基   1-芘基
  AN-224   2-联苯基   苯基
  AN-225   2-联苯基   2-联苯基
  AN-226   2-联苯基   3-联苯基
  AN-227   2-联苯基   4-联苯基
  AN-228   3-联苯基   1-萘基
  AN-229   3-联苯基   2-萘基
  AN-230   3-联苯基   9-菲基
  AN-231   3-联苯基   1-芘基
  AN-232   3-联苯基   苯基
  AN-233   3-联苯基   2-联苯基
  AN-234   3-联苯基   3-联苯基
  AN-235   3-联苯基   4-联苯基
  AN-236   4-联苯基   1-萘基
  AN-237   4-联苯基   2-萘基
  AN-238   4-联苯基   9-菲基
  AN-239   4-联苯基   1-芘基
  AN-240   4-联苯基   苯基
  AN-241   4-联苯基   2-联苯基
  AN-242   4-联苯基   3-联苯基
  AN-243   4-联苯基   4-联苯基
  化合物   Ar1   Ar2
  AN-244   1-萘基   2-萘基
  AN-245   1-萘基   9-菲基
  AN-246   1-萘基   1-芘基
  AN-247   1-萘基   苯基
  AN-248   1-萘基   2-联苯基
  AN-249   1-萘基   3-联苯基
  AN-250   1-萘基   4-联苯基
  AN-251   2-萘基   9-菲基
  AN-252   2-萘基   1-芘基
  AN-253   2-萘基   苯基
  AN-254   2-萘基   2-联苯基
  AN-255   2-萘基   3-联苯基
  AN-256   2-萘基   4-联苯基
  AN-257   9-菲基   1-芘基
  AN-258   9-菲基   苯基
  AN-259   9-菲基   2-联苯基
  AN-260   9-菲基   3-联苯基
  AN-261   9-菲基   4-联苯基
  AN-262   1-芘基   苯基
  AN-263   1-芘基   2-联苯基
  AN-264   1-芘基   3-联苯基
  AN-265   1-芘基   4-联苯基
  AN-266   苯基   2-联苯基
  AN-267   苯基   3-联苯基
  AN-268   苯基   4-联苯基
  AN-269   2-联苯基   3-联苯基
  AN-270   2-联苯基   4-联苯基
  AN-271   3-联苯基   4-联苯基
  化合物   Ar1   Ar2
  AN-272   1-萘基   2-萘基
  AN-273   1-萘基   9-菲基
  AN-274   1-萘基   1-芘基
  AN-275   1-萘基   苯基
  AN-276   1-萘基   2-联苯基
  AN-277   1-萘基   3-联苯基
  AN-278   1-萘基   4-联苯基
  AN-279   2-萘基   9-菲基
  AN-280   2-萘基   1-芘基
  AN-281   2-萘基   苯基
  AN-282   2-萘基   2-联苯基
  AN-283   2-萘基   3-联苯基
  AN-284   2-萘基   4-联苯基
  AN-285   9-菲基   1-芘基
  AN-286   9-菲基   苯基
  AN-287   9-菲基   2-联苯基
  AN-288   9-菲基   3-联苯基
  AN-289   9-菲基   4-联苯基
  AN-290   1-芘基   苯基
  AN-291   1-芘基   2-联苯基
  AN-292   1-芘基   3-联苯基
  AN-293   1-芘基   4-联苯基
  AN-294   苯基   2-联苯基
  AN-295   苯基   3-联苯基
  AN-296   苯基   4-联苯基
  AN-297   2-联苯基   3-联苯基
  AN-298   2-联苯基   4-联苯基
  AN-299   3-联苯基   4-联苯基
Figure A20048003155600321
  化合物   Ar1   Ar2
  AN-300   1-萘基   1-萘基
  AN-301   1-萘基   2-萘基
  AN-302   1-萘基   9-菲基
  AN-303   1-萘基   1-芘基
  AN-304   1-萘基   苯基
  AN-305   1-萘基   2-联苯基
  AN-306   1-萘基   3-联苯基
  AN-307   1-萘基   4-联苯基
  AN-308   1-萘基   2-对-三联苯基
  AN-309   2-萘基   1-萘基
  AN-310   2-萘基   2-萘基
  AN-311   2-萘基   9-菲基
  AN-312   2-萘基   1-芘基
  AN-313   2-萘基   苯基
  AN-314   2-萘基   2-联苯基
  AN-315   2-萘基   3-联苯基
  AN-316   2-萘基   4-联苯基
  AN-317   2-萘基   2-对-三联苯基
Figure A20048003155600331
  化合物   Ar1   Ar2
  AN-318   1-萘基   1-萘基
  AN-319   1-萘基   2-萘基
  AN-320   1-萘基   9-菲基
  AN-321   1-萘基   1-芘基
  AN-322   1-萘基   苯基
  AN-323   1-萘基   2-联苯基
  AN-324   1-萘基   3-联苯基
  AN-325   1-萘基   4-联苯基
  AN-326   1-萘基   2-对-三联苯基
  AN-327   2-萘基   1-萘基
  AN-328   2-萘基   2-萘基
  AN-329   2-萘基   9-菲基
  AN-330   2-萘基   1-芘基
  AN-331   2-萘基   苯基
  AN-332   2-萘基   2-联苯基
  AN-333   2-萘基   3-联苯基
  AN-334   2-萘基   4-联苯基
  AN-335   2-萘基   2-对-三联苯基
Figure A20048003155600341
  化合物   Ar1   Ar2
  AN-336   1-萘基   1-萘基
  AN-337   1-萘基   2-萘基
  AN-338   1-萘基   9-菲基
  AN-339   1-萘基   1-芘基
  AN-340   1-萘基   苯基
  AN-341   1-萘基   2-联苯基
  AN-342   1-萘基   3-联苯基
  AN-343   1-萘基   4-联苯基
  AN-344   1-萘基   2-对-三联苯基
  AN-345   2-萘基   1-萘基
  AN-346   2-萘基   2-萘基
  AN-347   2-萘基   9-菲基
  AN-348   2-萘基   1-芘基
  AN-349   2-萘基   苯基
  AN-350   2-萘基   2-联苯基
  AN-351   2-萘基   3-联苯基
  AN-352   2-萘基   4-联苯基
  AN-353   2-萘基   2-对-三联苯基
  化合物   Ar1   Ar2
  AN-354   1-萘基   1-萘基
  AN-355   1-萘基   2-萘基
  AN-356   1-萘基   9-菲基
  AN-357   1-萘基   1-芘基
  AN-358   1-萘基   苯基
  AN-359   1-萘基   2-联苯基
  AN-360   1-萘基   3-联苯基
  AN-361   1-萘基   4-联苯基
  AN-362   1-萘基   2-对-三联苯基
  AN-363   2-萘基   1-萘基
  AN-364   2-萘基   2-萘基
  AN-365   2-萘基   9-菲基
  AN-366   2-萘基   1-芘基
  AN-367   2-萘基   苯基
  AN-368   2-萘基   2-联苯基
  AN-369   2-萘基   3-联苯基
  AN-370   2-萘基   4-联苯基
  AN-371   2-萘基   2-对-三联苯基
  化合物   Ar1   Ar2
  AN-372   1-萘基   1-萘基
  AN-373   1-萘基   2-萘基
  AN-374   1-萘基   9-菲基
  AN-375   1-萘基   1-芘基
  AN-376   1-萘基   苯基
  AN-377   1-萘基   2-联苯基
  AN-378   1-萘基   3-联苯基
  AN-379   1-萘基   4-联苯基
  AN-380   1-萘基   2-对-三联苯基
  AN-381   2-萘基   1-萘基
  AN-382   2-萘基   2-萘基
  AN-383   2-萘基   9-菲基
  AN-384   2-萘基   1-芘基
  AN-385   2-萘基   苯基
  AN-386   2-萘基   2-联苯基
  AN-387   2-萘基   3-联苯基
  AN-388   2-萘基   4-联苯基
  AN-389   2-萘基   2-对-三联苯基
Figure A20048003155600371
Figure A20048003155600381
式(1)表示的本发明的不对称单蒽衍生物可适当地结合公知的方法，使用卤代芳基衍生物和蒽基硼酸衍生物作为原料来合成，这些公知的方法例如有Suzuki偶联反应、卤化反应和硼酸化反应。其合成路线如下所示。
Figure A20048003155600401
迄今，已有许多有关Suzuki偶联反应的报道(Chem.Rev.，第95卷，第7期，2457(1995)等)，可在这些报道中所述的反应条件下进行反应。
通常所述反应在氮气、氩气和氦气的惰性气氛下常压进行，如果需要，所述反应还可在加压的条件下进行。反应温度为15-300℃，特别优选30-200℃。
能单独或以混合物形式作为反应溶剂的有水、芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)、醚(例如1，2-二甲氧基乙烷、乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃和二烷)、饱和烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷和环己烷)、卤代物(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷和1，1，1，-三氯乙烷)、腈(例如乙腈和苄腈)、酯(例如乙酸乙酯、乙酸甲酯和乙酸丁酯)和酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮)。其中优选甲苯、1，2-二甲氧基乙烷、二烷和水。溶剂的用量通常为芳基硼酸或其衍生物重量的3-50倍，优选4-20倍。
用于所述反应的碱的实例有碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸镁、碳酸锂、氟化钾、氟化铯、氯化铯、溴化铯、碳酸铯、磷酸钾、甲醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠和叔丁醇锂，优选碳酸钠。基于芳基硼酸或其衍生物计算，上述碱的用量通常为0.7-10摩尔当量，优选0.9-6摩尔当量。
用于所述反应的催化剂的实例有钯催化剂(例如四(三苯基膦)合钯、二氯·二(三苯基膦)合钯、二氯·[二(二苯基膦)乙烷]合钯、二氯·[二(二苯基膦)丙烷]合钯、二氯·[二(二苯基膦)丁烷]合钯和二氯·[二(二苯基膦)二茂铁]合钯)和镍催化剂(例如四(三苯基膦)合镍、二氯·二(三苯基膦)合镍、二氯·[二(二苯基膦)乙烷]合镍、二氯·[二(二苯基膦)丙烷]合镍、二氯·[二(二苯基膦)丁烷]合镍和二氯·[二(二苯基膦)二茂铁]合镍)，优选四(三苯基膦)合钯。基于所述卤代蒽衍生物计算，上述催化剂的用量通常为0.001-1摩尔当量，优选0.01-0.1摩尔当量。
所述卤代蒽衍生物的卤素的实例有碘原子、溴原子和氯原子，优选碘原子和溴原子。
不特别限定用于卤化反应的卤化剂，在适当的情况下可使用N-卤代的琥珀酰亚胺。基于所述蒽衍生物计算，所述卤化剂的用量通常为0.8-10摩尔当量，优选1-5摩尔当量。
通常在氮气、氩气和氦气的惰性气氛下，在惰性溶剂中进行所述反应。所述惰性溶剂的实例有N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、四氯化碳、氯苯、二氯苯、硝基苯、甲苯、二甲苯、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂和水，优选N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。溶剂的用量通常为所述蒽衍生物重量的3-50倍，优选5-20倍。通常在0-200℃，优选20-120℃下进行所述反应。
可采用已知的方法进行硼酸化反应(Experimental ChemistryCourse，第4版，第24卷，61-90页，Japan Chemical Society编辑，J.Org.Chem.，第70卷，7508(1995)等)。例如在通过卤代蒽衍生物的锂化反应或格利雅反应进行所述反应的情况下，通常在氮气、氩气和氦气的惰性气氛下进行所述反应，并且使用惰性溶剂作为反应溶剂。能单独或以混合物形式作为反应溶剂的有饱和烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷和环己烷)、醚(例如1，2-二甲氧基乙烷、乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃和二烷)和芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)，优选乙醚和甲苯。所述溶剂的用量通常为所述卤代蒽衍生物重量的3-50倍，优选4-20倍。
能作为锂化剂的实例有烷基金属试剂(例如正丁基锂、叔丁基锂、苯基锂和甲基锂)和胺碱(例如二异丙氨基锂和双(三甲基甲硅烷基基)氨基锂)，优选正丁基锂。所述格利雅试剂可通过卤代蒽衍生物与金属镁反应制备。能作为硼酸化试剂的三烷基硼酸酯的实例有硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三异丙酯和硼酸三丁酯，优选硼酸三甲酯和硼酸三异丙酯。
基于所述卤代蒽计算，所述锂化剂和金属镁的用量通常均为1-10摩尔当量，优选1-2摩尔当量。基于所述卤代蒽计算，三烷基硼酸酯的用量通常为1-10摩尔当量，优选1-5摩尔当量。反应温度通常为-100℃至50℃，优选-75℃至10℃。
本发明的有机EL器件为这样的有机EL器件，其中阴极和阳极之间夹有含有发光层的单层或多层的有机薄膜层，其中至少一层上述薄膜层包含单一组分或混合组分形式的上式(1)表示的不对称单蒽衍生物。
在本发明的有机EL器件中，优选上述发光层包含式(1)表示的不对称单蒽衍生物作为主要成分。
此外，在本发明的有机EL器件中，优选上述发光层还包含芳胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物。
所述苯乙烯基胺化合物优选为下式(A)表示的化合物：
Figure A20048003155600431
其中Ar2为选自苯基、联苯基、三联苯基、均二苯乙烯基和双苯乙烯基芳基的基团；Ar3和Ar4均为氢原子或具有6-20个碳原子的芳族烃环基，Ar2、Ar3和Ar4可被取代；p为1-4的整数；更优选至少一个Ar3和Ar4被苯乙烯基取代。
在这种情况下，所述具有6-20个碳原子的芳族烃环基包括苯基、萘基、蒽基、菲基和三联苯基。
所述芳胺化合物优选为下式(B)表示的化合物：
其中Ar5-Ar7为具有5-40个环碳原子的取代或未取代的芳基；q为1-4的整数。
在这种情况下，所述具有5-40个环碳原子的芳基的实例有苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、蔻基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基、均二苯乙烯基、苝、基、苉基、苯并[9，10]菲基、玉红省基、苯并蒽基、苯基蒽基、联蒽基和下式(C)和(D)表示的芳基：
Figure A20048003155600442
在式(C)中，r为1-3的整数。
上述芳基的优选的取代基包括具有1-6个碳原子的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基和环己基)、具有1-6个碳原子的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基和环己氧基)、具有5-40个环碳原子的芳基、被具有5-40个环碳原子的芳基取代的氨基、包含具有5-40个环碳原子的芳基的酯基、包含具有1-6个碳原子的烷基的酯基、氰基、硝基和卤原子。
Ar5特别优选为萘基、蒽基、基、芘基或式(D)表示的芳基，可分别为取代或未取代的。
本发明的有机EL器件用材料包括上式(1)表示的不对称单蒽衍生物，所述材料优选为发光材料。此外，所述材料优选为基质材料。
下面说明本发明的有机EL器件的器件结构。
本发明的有机EL器件的器件结构的典型的实例有以下结构：
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极；
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极；
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极；
(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘附增强层/阴极；
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极；
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极；和
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极。
其中，通常优选使用第(8)种结构，但是，所述有机EL器件的结构不局限于上述实例。
通常在透光的底材上制备上述有机EL器件。这种透光的底材为承载有机EL器件的底材，就其透光性能来说，优选在400-700nm的可见光区内光透射率等于或大于50％的底材，优选使用平整的底材。
例如优选玻璃板和合成树脂板作为上述透光的底材。所述玻璃板包括特别由以下物质模制的玻璃板：钠钙玻璃、含钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃和石英。所述合成树脂板包括以下树脂的板：聚碳酸酯树脂、丙烯酸类树脂、聚对苯二甲酸乙二酯树脂、聚醚硫化物(polyether sulfide)树脂和聚砜树脂。
其次，所述阳极用于将空穴注入空穴传输层或注入发光层，阳极的功函数等于或大于4.5eV是有效的。用于本发明的阳极的材料的具体实例有氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂和铜。所述阴极优选为功函数小的材料，以便将电子注入电子传输层或注入发光层。
例如采用淀积法和溅射法，通过形成上述电极物质的薄膜来制备阳极。
当透过阳极观察从发光层发出的光时，优选阳极的光透过率大于10％。优选阳极片材的电阻率等于或小于数百欧姆/□。尽管取决于使用的材料，阳极的薄膜厚度通常选择为10nm-1μm，优选10-200nm。
在本发明的有机EL器件中，所述发光层具有以下作用：
(1)注入作用：当施加电场时，从阳极或空穴注入层注入空穴和从阴极或电子注入层注入电子的作用；
(2)传输作用：在电场力的作用下，迁移已注入的电荷(电子和空穴)的作用；和
(3)发光作用：提供电子和空穴复合的场，并通过复合发光。
可使用公知的方法形成上述发光层，例如淀积法、旋涂法和LB法。特别优选所述发光层为分子淀积薄膜。在这种情况下，所述分子淀积薄膜是指通过淀积气相状态的原料化合物形成的薄膜和通过固化溶液状态或液相状态的原料化合物形成的薄膜，通常上述分子淀积薄膜与由LB法形成的薄膜(分子累积薄膜)的区别在于附聚结构和高有序结构的差异以及由此引起的功能差异。
此外，如日本特开51781/1982所公开的，所述发光层还可如下制备：将粘合剂(例如树脂)和原料化合物溶解于溶剂中制备溶液，随后采用旋涂法涂布该溶液形成薄膜。
只要不妨碍达到本发明的目标，如果需要，可向所述发光层中加入除本发明的发光材料以外的其他公知的发光材料。此外，包含不同的公知的发光材料的发光层可与包含本发明的发光材料的发光层层压。
其次，所述空穴注入和传输层为帮助空穴注入发光层以将其传输至发光区的层，这些层的空穴迁移率高并且电离能小，通常电离能等于或小于5.5eV。优选通过较低的电场强度将空穴传输至发光层的材料作为上述空穴注入和传输层，更优选在例如施加104-106V/cm电场时空穴迁移率至少为10-6cm2/V·s的材料。能作为上述材料的为选自现今常用于在光导材料中空穴电荷传输的材料和公知的用于有机EL器件的空穴注入层的材料的任选的材料。
其具体的实例有三唑衍生物(参见US 3,112,197)、二唑衍生物(参见US 3,189,447)、咪唑衍生物(参见日本特公16096/1962)、聚芳基烷烃衍生物(参见US 3,615,402、3,820,989和3,542,544,日本特公555/1970和10983/1976，日本特开93224/1976、17105/1980、4148/1981、10866/1980、156953/1980和36656/1981)、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物(参见US 3,180,729和4,278,746，日本特开88064/1980、88065/1980、105537/1974、51086/1980、80051/1981、88141/1981、45545/1982、112637/1979和74546/1980)、苯二胺衍生物(参见US 3,615,404、日本特公10105/1976、3712/1971和25336/1972，日本特开53435/1979、110536/1979和119925/1979)、芳胺衍生物(参见US 3,567,450、3,180,703、3,240,597、3,658,520、4,232,103、4,175,961和4,012,376，日本特公35702/1974和27577/1964，日本特开144250/1980、119132/1981和22437/1981和德国专利1,110,518)、被氨基取代的查耳酮衍生物(参见US3,526,501)、唑衍生物(公开于US 3,257,203)、苯乙烯基蒽衍生物(参见日本特开46234/1981)、芴酮衍生物(参见日本特开110837/1979)、腙衍生物(参见US 3,717,462，日本特开59143/1979、52063/1980、52064/1980、46760/1980、85495/1980、11350/1982和148749/1982和日本特开311591/1990)、均二苯乙烯衍生物(日本特开210363/1986、228451/1986、14642/1986、72255/1986、47646/1987、36674/1987、10652/1987、30255/1987、93455/1985、94462/1985、174749/1985和175052/1985)、硅氮烷衍生物(参考US 4,950,950)、聚硅烷基共聚物(参考日本特开204996/1990)、苯胺基共聚物(参考日本特开282263/1990)和公开于日本特开211399/1989的导电高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)。
上述化合物可作为空穴注入层的材料，优选使用的有卟啉化合物(公开于日本特开295695/1988)、芳族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(参见US 4,127,412，日本特开27033/1978、58445/1979、149634/1979、64299/1979、79450/1980、144250/1980、119132/1981、295558/1986、98353/1986和295695/1988)，特别优选芳族叔胺化合物。
此外，可作为空穴注入层的材料还有例如US 5,061,569中描述的分子中具有2个稠芳环的化合物，例如4，4′-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(下文中简称为NPD)和日本特开308688/1992公开的3个三苯基胺单元以星形结合的4，4′，4″-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(下文中简称为MTDATA)。
此外，除了作为发光层材料的上述基于芳族二亚甲基(aromaticdimethylidene base)化合物以外，还可使用无机物(例如p-型硅、p-型碳化硅等)作为空穴注入层的材料。
可采用公知的方法(例如真空淀积法、旋涂法、流延法和LB法)，通过由上述化合物制备薄膜来形成空穴注入和传输层。不特别限定空穴注入和传输层的薄膜厚度，但厚度通常为5nm-5μm。只要本发明的化合物包含在空穴传输区域，上述空穴注入和传输层可由包含至少一种上述材料的单层组成，且包含与上述用于空穴注入和传输层不同的化合物的空穴注入和传输层可层压在其上。
此外，有机半导体层为帮助将空穴注入发光层或将电子注入发光层的层，所述有机半导体层合适的电导率等于或大于10-10S/cm。可作为上述有机半导体层的材料有导电低聚物(例如含有噻吩的低聚物和日本特开193191/1996所公开的含有芳胺的低聚物)和导电树型化合物(例如含有芳胺的树型化合物)。
其次，所述电子注入和传输层为帮助电子注入发光层以将其传输至发光区域且电子迁移率高的层。同样，在上述电子注入层中，粘附增强层为特别是包含与阴极粘附性好的材料的层。8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物和二唑衍生物适于作为电子注入层的材料。上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体实例有包括8-羟基喹啉螯合物的羟基喹啉(oxynoid)的金属螯合物，例如三(8-喹啉酚根)合铝可作为电子注入材料。
另一方面，所述二唑衍生物包括下式表示的电子传输化合物：
其中Ar1′、Ar2′、Ar3′、Ar5′、Ar6′和Ar9′可相同或互不相同，均表示取代或未取代的芳基；Ar4′、Ar7′和Ar8′可相同或互不相同，均表示取代或未取代的亚芳基。
在这种情况下，所述芳基包括苯基、联苯基、蒽基、苝基和芘基。此外，所述亚芳基包括亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基和亚芘基。其取代基包括具有1-10个碳原子的烷基、具有1-10个碳原子的烷氧基和氰基。优选上述电子传输化合物具有能形成薄膜的性能。
上述电子传输化合物的具体实例如下所示：
本发明的有机EL器件的优选模式为在电子传输区或介于阴极和有机层之间的界面区中包含还原掺杂剂的器件。在这种情况下，所述还原掺杂剂定义为能还原电子传输化合物的物质。因此，只要具有某种程度的还原性能，可使用各种化合物，适合使用的还原掺杂剂为至少一种选自以下物质的物质：碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属氧化物、碱金属卤化物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、稀土金属氧化物或稀土金属卤化物、碱金属有机络合物、碱土金属有机络合物和稀土金属有机络合物。
更具体地讲，优选的还原掺杂剂包括至少一种选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)和Cs(功函数：1.95eV)的碱金属和至少一种选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0-2.5eV)和Ba(功函数：2.52eV)的碱土金属，特别优选功函数等于或小于2.9eV的化合物。其中，更优选的还原掺杂剂为至少一种选自K、Rb和Cs的碱金属，更优选Rb或Cs。最优选Cs。上述碱金属的还原能力特别强，向电子注入区中仅加入较少量的这些碱金属能提高所述有机EL器件的发光亮度并延长使用寿命。当所述还原掺杂剂的功函数等于或小于2.9eV时，优选两种或多种上述碱金属的组合，特别优选含Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs、Na和K的组合。组合中含Cs能有效地展现还原能力，加至电子注入区中能提高所述有机EL器件的发光亮度并延长使用寿命。
在本发明中，由绝缘材料和半导体组成的电子注入层也可夹在阴极和有机层之间。在这种情况下，可有效地防止电流泄漏以提高电子注入性能。优选作为上述绝缘材料的为至少一种选自碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物的金属化合物。从可进一步提高电子注入性能的角度，优选所述电子注入层由上述碱金属硫属元素化物组成。更具体地讲，优选的碱金属硫属元素化物的实例有Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和NaO，优选的碱土金属硫属元素化物的实例有CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。同样，优选的碱金属卤化物的实例有LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl。此外，优选的碱土金属卤化物的实例有氟化物(例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2)和除了氟化物以外的其他卤化物。
组成所述电子传输层的半导体包括包含至少一种选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的元素或其中的两种或多种的组合的单种氧化物、氮化物或渗氮氧化物(nitride oxide)。组成所述电子传输层的无机物优选为晶体或无定形绝缘薄膜。如果所述电子传输层由上述绝缘薄膜组成，可形成更均匀的薄膜，因此可减少象素缺陷(例如黑点)。上述无机物包括上述的碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物。
其次，使用功函数小(等于或小于4eV)的金属、合金、导电化合物及其混合物的电极材料的电极用作阴极。上述电极材料的具体实例有钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/氧化铝、Al/Li2O、Al/LiO2、Al/LiF、铝-锂合金、铟和稀土金属。
例如可采用淀积法和溅射法形成上述电极材料的薄膜来制备上述阴极。
在这种情况下，当透过阴极观察发光层发光时，优选阴极的光透过率大于10％。优选阴极片材的电阻率等于或小于数百欧姆/□，其薄膜厚度通常为10nm-1μm，优选50-200nm。
对超薄薄膜施加电场时，通常有机EL器件易由于漏电和短路而形成象素缺陷。为了防止形成这些缺陷，可在电极对之间插入绝缘薄膜层。
用于所述绝缘层的材料例如有氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、二氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒，可使用上述化合物及其混合物和层压材料。
其次，关于制备本发明的有机EL器件的方法，根据上述材料和方法，形成阳极、发光层，如果需要，还形成空穴注入层，如果需要，还形成电子注入层，最后形成阴极。也可采用与上述相反的顺序，从阴极至阳极来制备所述有机EL器件。
下面将描述在透光底材上制备具有依次排列的以下结构的有机EL器件的制备实施例：阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极。
首先，在合适的透光底材上，采用淀积法或溅射法形成包含阳极材料的薄膜，使得薄膜厚度等于或小于1μm，优选为10-200nm，从而制备阳极。随后，在上述阳极上形成空穴注入层。如上所述，采用例如真空淀积法、旋涂法、流延法和LB法形成所述空穴注入层，从易得到均匀的薄膜且不易形成针孔的角度，优选采用真空淀积法形成所述空穴注入层。当采用真空淀积法形成空穴注入层时，其淀积条件根据以下因素而变化：使用的化合物(用于空穴注入层的材料)、待形成的空穴注入层的晶体结构和复合结构，通常优选适当地在以下范围内选择：淀积源的温度：50-450℃；真空度：10-7-10-3托；淀积速率：0.01-50nm/s；底材温度：-50℃至300℃；薄膜厚度：5nm-5μm。
随后，在上述空穴注入层上形成发光层。采用例如真空淀积法、溅射法、旋涂法和流延法，将本发明的发光材料形成薄膜来制备所述发光层，从易得到均匀的薄膜且不易形成针孔的角度，优选采用真空淀积法形成所述发光层。当采用真空淀积法形成发光层时，其淀积条件根据使用的化合物而变化，通常选择与形成所述空穴注入层相同的条件范围。层厚优选为10-40nm。
随后，在上述发光层上形成电子注入层。同样在这种情况下，因为必须要得到均匀的薄膜，与所述空穴注入层和发光层类似，优选采用真空淀积法形成所述电子注入层。其淀积条件可选择与形成所述空穴注入层和发光层相同的条件范围。
最后，层压阴极，从而制得有机EL器件。所述阴极由金属制成，因此可使用淀积法和溅射法。但是，为了在形成薄膜的过程中保护基础有机物层免受破坏，优选使用真空淀积法。
优选在抽一次真空后，依次形成从阳极至阴极的各层，从而制得上述IL器件。
不特别限定形成本发明的有机EL器件的各层的方法，可使用至今公知的真空淀积法和旋涂法。可采用以下公知的涂布方法形成用于本发明的有机EL器件的包含上述式(1)表示的化合物的有机薄膜层，所述方法为真空淀积法、分子束蒸发法(MBE法)、使用将化合物溶解于溶剂中制备的溶液的浸涂法、旋涂法、流延法、绕线棒刮涂法和辊涂法。
不特别限定本发明的有机EL器件中的各有机层的薄膜厚度，为了防止缺陷(例如针孔)和改进效率，优选薄膜厚度为数nm-1μm。
当将阳极与正极相连，阴极与负极相连，施加5-40V电压时，所述有机EL器件可发光。当反向连接并施加电压时，电流不通过，且根本不发光。此外，当施加交流电压时，仅在阳极的极性为正，而阴极的极性为负时，才观察到均匀的发光。施加交流电的波形可为任选的。
实施例
下面参考以下实施例更详细地说明本发明，但本发明决不是要局限于这些实施例。
合成实施例1合成2-(4-溴苯基)萘
将4-溴碘苯25.0g、2-萘硼酸12.7g和四(三苯基膦)合钯1.7g混合，并用氩气置换空气。向其中加入甲苯220ml和2M的碳酸钠水溶液110ml，随后将该混合物加热并回流7小时。
冷却后，用甲苯萃取有机层，萃取液经水和饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，随后蒸除溶剂。过滤结晶的产物并干燥，得到17.7g(收率85％)白色晶体状的目标化合物2-(4-溴苯基)萘。
合成实施例2合成9-蒽硼酸
将9-溴蒽38.6g溶解于无水甲苯80ml和无水THF(四氢呋喃)160ml中，随后将该溶液冷却至-40℃。向其中滴加1.58M的正丁基锂的己烷溶液106ml，随后于-40℃下搅拌30分钟，随后将温度升至-10℃。将该溶液再次冷却至-70℃，随后向其中逐步滴加硼酸三甲酯50.0ml的无水THF溶液。于-70℃下将该溶液搅拌2小时，随后缓慢升至室温。静置一夜，随后向其中加入10％的盐酸水溶液100ml，搅拌，随后用甲苯萃取两次。该有机层经饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥。蒸除溶剂，残余物用甲苯/己烷重结晶，过滤并干燥，得到24.4g(收率73％)浅褐色晶体状的目标化合物9-蒽硼酸。
合成实施例3合成9-(4-萘-2-基-苯基)蒽
将9-蒽硼酸10.7g、2-(4-溴苯基)萘11.3g和四(三苯基膦)合钯2.3g混合，并用氩气置换空气。向其中加入DME(二甲氧基乙烷)140ml和2M的碳酸钠水溶液60ml，随后将该混合物加热并回流5小时。
冷却后，过滤沉淀的晶体，用乙醇和甲苯洗涤。将这样得到的晶体用甲苯重结晶，过滤并干燥，得到13.25g(收率87％)目标化合物9-(4-萘-2-基-苯基)蒽。
合成实施例4合成9-溴-10-(4-萘-2-基-苯基)蒽
将9-(4-萘-2-基-苯基)蒽13.25g分散于DMF(N，N-二甲基甲酰胺)100ml中，随后于室温下向其中滴加NBS(N-溴琥珀酰亚胺)7.44g的DMF溶液100ml。于室温下将该溶液搅拌7小时，随后静置过夜。向其中加入水200ml，随后过滤沉淀的晶体，用乙醇充分洗涤并干燥，得到15.84g(收率99％)目标化合物9-溴-10-(4-萘-2-基-苯基)蒽。
合成实施例5合成10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸
将9-溴-10-(4-萘-2-基-苯基)蒽13.8g分散于无水甲苯80ml和无水乙醚80ml中，随后将该混合物冷却至-30℃。向其中滴加1.58M的正丁基锂的己烷溶液21.0ml，随后于-40℃下将该溶液搅拌30分钟，随后将温度升至-10℃。将该溶液再次冷却至-70℃，随后向其中逐步加入硼酸三甲酯10.0ml的无水乙醚溶液。于-70℃下将该溶液搅拌2小时，随后逐步升至室温。静置一夜，向其中加入10％的盐酸水溶液100ml，搅拌，随后用甲苯萃取两次。该有机层经饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥。蒸除溶剂，残余物用甲苯/己烷结晶，过滤并干燥，得到8.48g(收率67％)黄色晶体状的目标化合物10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
合成实施例6合成1-(4-溴苯基)萘
采用与合成实施例1相同的方法合成1-(4-溴苯基)萘，不同之处在于使用1-萘硼酸代替2-萘硼酸。
合成实施例7合成9-菲硼酸
采用与合成实施例2相同的方法合成9-菲硼酸，不同之处在于使用9-溴菲代替9-溴蒽。
合成实施例8合成9-(4-溴苯基)菲
采用与合成实施例1相同的方法合成9-(4-溴苯基)菲，不同之处在于使用9-菲硼酸代替2-萘硼酸。
合成实施例9合成10-(联苯-2-基)蒽-9-硼酸
采用与合成实施例3相同的方法合成10-(联苯-2-基)蒽-9-硼酸，不同之处在于使用2-溴联苯作为原料代替2-(4-溴苯基)萘。
合成实施例10合成9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽
采用与合成实施例3相同的方法合成10-溴蒽-9-硼酸，不同之处在于使用溴苯作为原料代替2-(4-溴苯基)萘。随后，采用与合成实施例1相同的方法将其转化为4-溴苯基，合成9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽。
合成实施例11合成10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸
采用与合成实施例1相同的方法合成10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸，不同之处在于使用1-萘硼酸作为原料代替2-萘硼酸。
合成实施例12合成2-(3-溴苯基)萘
采用与合成实施例1相同的方法合成2-(3-溴苯基)萘，不同之处在于使用3-溴碘苯代替4-溴碘苯。
合成实施例13合成2-(2-溴苯基)萘
采用与合成实施例1相同的方法合成2-(2-溴苯基)萘，不同之处在于使用2-溴碘苯代替4-溴碘苯。
合成实施例14合成10-(对-三联苯-2-基)蒽-9-硼酸
采用与合成实施例3相同的方法合成10-(对-三联苯-2-基)蒽-9-硼酸，不同之处在于使用2-溴-对-三联苯作为原料代替2-(4-溴苯基)萘。
合成实施例15合成1-(3-溴苯基)萘
采用与合成实施例1相同的方法合成1-(3-溴苯基)萘，不同之处在于使用3-溴碘苯代替4-溴碘苯，使用1-萘硼酸代替2-萘硼酸。
合成实施例16合成9-(联苯-2-基)-10-(3-溴苯基)蒽
采用与合成实施例相同3的方法合成10-(2-联苯基)蒽-9-硼酸，不同之处在于使用2-溴联苯作为原料代替2-(4-溴苯基)萘。随后，采用与合成实施例1相同的方法转化为3-溴苯基，合成9-(联苯-2-基)-10-(3-溴苯基)蒽。
合成实施例17合成10-(3-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸
采用与合成实施例1相同的方法合成10-(3-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸，不同之处在于使用3-溴碘苯作为原料代替4-溴碘苯。
合成实施例18合成9-(3-溴苯基)菲
采用与合成实施例1相同的方法合成9-(3-溴苯基)菲，不同之处在于使用9-菲硼酸代替2-萘硼酸，使用3-溴碘苯代替4-溴碘苯。
合成实施例19合成1-(2-溴苯基)萘
采用与合成实施例1相同的方法合成1-(2-溴苯基)萘，不同之处在于使用2-溴碘苯代替4-溴碘苯，使用1-萘硼酸代替2-萘硼酸。
合成实施例20合成2-(3-溴-5-萘-2-基-苯基)萘
将1，3，5-三溴碘苯10g、2-萘硼酸12g和四(三苯基膦)合钯1.1g混合，并用氩气置换空气。向其中加入甲苯150ml和2M的碳酸钠水溶液55ml，随后将该混合物加热并回流7小时。
冷却后，用甲苯萃取有机层，萃取液经水和饱和盐水洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥，随后蒸除溶剂。用硅胶柱层析法纯化产物，得到5.5g(收率42％)白色晶体状的目标化合物2-(3-溴-5-萘-2-基-苯基)萘。
合成实施例21合成2，5-二溴碘苯
将2，5-二溴苯胺10g分散于稀盐酸(浓盐酸40ml+水30ml)中，于0℃下向其中滴加亚硝酸钠3g的水溶液。将该反应溶液搅拌40分钟，随后于室温下滴加至60g碘化钾的水溶液(单独制备)中。于室温下搅拌2小时后，向其中加入二氯甲烷和少量的亚硫酸氢钠，萃取有机层。该有机层用10％的亚硫酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，随后蒸除溶剂。用硅胶柱层析法纯化产物，得到10.5g(收率73％)白色晶体状的目标化合物2，5-二溴碘苯。
合成实施例22合成10-(4-联苯基)蒽-9-硼酸
采用与合成实施例3相同的方法合成10-(4-联苯基)蒽-9-硼酸，不同之处在于使用4-溴联苯作为原料代替2-(4-溴苯基)萘。
合成实施例23合成9-(2，5-二溴苯基)-10-(4-联苯基)蒽
采用与合成实施例3相同的方法合成9-(2，5-二溴苯基)-10-(4-联苯基)蒽，不同之处在于使用2，5-二溴碘苯代替2-(4-溴苯基)萘，使用9-(4-联苯基)蒽-10-硼酸代替9-蒽硼酸。
合成实施例24合成2-(5-溴-2-甲基苯基)萘
采用与合成实施例21相同的方法合成4-溴-2-碘甲苯，不同之处在于使用5-溴-2-甲基苯胺代替2，5-二溴苯胺，随后，采用与合成实施例1相同的方法合成2-(5-溴-2-甲基苯基)萘，不同之处在于使用4-溴-2-碘甲苯代替4-溴碘苯。
合成实施例25合成9-溴-2-叔丁基蒽
采用与合成实施例4相同的方法，不同之处在于使用2-叔丁基蒽代替9-(4-萘-2-基-苯基)蒽，用硅胶柱层析法纯化这样得到的产物，合成9-溴-2-叔丁基蒽。
合成实施例26合成3-叔丁基-10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸
采用与合成实施例2相同的方法合成3-叔丁基-10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸，不同之处在于使用9-溴-2-叔丁基蒽作为原料代替9-溴蒽。
实施例1合成化合物AN-8
将1-(4-溴苯基)萘4.0g、10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸5.0g和四(三苯基膦)合钯0.41g混合，并用氩气置换空气。向其中加入DEM 100ml和2M的碳酸钠水溶液20ml，随后将该混合物加热并回流10小时。
冷却后，过滤沉淀的晶体，随后用水、甲醇和甲苯洗涤。将这样得到的晶体用甲苯重结晶，过滤并干燥，得到4.1g(收率60％)浅黄色晶体状的目标化合物(AN-8)。
上述化合物的FD-MS(场解吸质谱分析)实测值m/z＝582；计算值C46H30＝582。
实施例2合成化合物AN-9
采用与实施例1相同的方法合成奶油色晶体状的目标化合物AN-9(收率：63％)，不同之处在于使用9-(4-溴苯基)菲代替1-(4-溴苯基)萘。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝632；计算值C50H32＝632。
实施例3合成化合物AN-45
采用与实施例1相同的方法合成白色晶体状的目标化合物AN-45(收率：50％)，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)萘代替1-(4-溴苯基)萘，使用10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝582；计算值C46H30＝582。
实施例4合成化合物AN-117
采用与实施例1相同的方法合成浅黄色晶体状的目标化合物AN-117(收率：68％)，不同之处在于使用2-(2-溴苯基)萘代替1-(4-溴苯基)萘，使用10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝582；计算值C46H30＝582。
实施例5合成化合物AN-144
采用与实施例1相同的方法合成浅黄色晶体状的目标化合物AN-144(收率：44％)，不同之处在于使用2-溴联苯代替1-(4-溴苯基)萘，使用10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝532；计算值C42H28＝532。
实施例6合成化合物AN-145
采用与实施例1相同的方法合成白色晶体状的目标化合物AN-145(收率：53％)，不同之处在于使用2-溴联苯代替1-(4-溴苯基)萘。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝532；计算值C42H28＝532。
实施例7合成化合物AN-171
采用与实施例1相同的方法合成浅黄色晶体状的目标化合物AN-171(收率：43％)，不同之处在于使用2-溴-对-三联苯代替1-(4-溴苯基)萘，使用10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝608；计算值C48H32＝608。
实施例8合成化合物AN-179
采用与实施例1相同的方法合成浅黄色晶体状的目标化合物AN-179(收率：48％)，不同之处在于使用2-(4-溴苯基)-对-三联苯代替1-(4-溴苯基)萘，使用10-(对-三联苯-2-基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝710；计算值C56H38＝710。
实施例9合成化合物AN-212
采用与实施例1相同的方法合成白色晶体状的目标化合物AN-212(收率：58％)，不同之处在于使用1-(3-溴苯基)萘代替1-(4-溴苯基)萘，使用10-(联苯-2-基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝532；计算值C42H28＝532。
实施例10合成化合物AN-213
采用与实施例1相同的方法合成浅黄色晶体状的目标化合物AN-213(收率：43％)，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)萘代替1-(4-溴苯基)萘，使用10-(联苯-2-基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝532；计算值C42H28＝532。
实施例11合成化合物AN-237
采用与实施例1相同的方法合成白色晶体状的目标化合物AN-237(收率：58％)，不同之处在于使用2-(3-溴苯基)萘代替1-(4-溴苯基)萘，使用10-(对-三联苯-2-基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝608；计算值C48H32＝608。
实施例12合成化合物AN-251
采用与实施例1相同的方法合成浅黄色晶体状的目标化合物AN-251(收率：58％)，不同之处在于使用9-(4-溴苯基)菲代替1-(4-溴苯基)萘，使用10-(3-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝632；计算值C50H32＝632。
实施例13合成化合物AN-275
采用与实施例1相同的方法合成浅黄白色晶体状的目标化合物AN-275(收率：45％)，不同之处在于使用1-(2-溴苯基)萘代替1-(4-溴苯基)萘，使用10-(联苯-2-基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝532；计算值C42H28＝532。
实施例14合成化合物AN-281
采用与实施例1相同的方法合成浅黄白色晶体状的目标化合物AN-281(收率：48％)，不同之处在于使用2-(2-溴苯基)萘代替1-(4-溴苯基)萘，使用10-(联苯-2-基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝532；计算值C42H28＝532。
实施例15合成化合物AN-296
采用与实施例1相同的方法合成白色晶体状的目标化合物AN-296(收率：35％)，不同之处在于使用2-溴苯基-对-三联苯代替1-(4-溴苯基)萘，使用10-(联苯-2-基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝558；计算值C44H30＝558。
实施例16合成化合物AN-346
采用与实施例1相同的方法合成浅黄色晶体状的目标化合物AN-346(收率：70％)，不同之处在于使用2-(3-溴-5-萘-2-基-苯基)萘代替1-(4-溴苯基)萘。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝708；计算值C56H36＝708。
实施例17合成化合物AN-358
采用与实施例1相同的方法合成浅黄色晶体状的目标化合物AN-358(收率：62％)，不同之处在于使用9-(2，5-二溴苯基)-10-(4-联苯基)蒽代替1-(4-溴苯基)萘，使用两倍量的1-萘硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝658；计算值C52H34＝658。
实施例18合成化合物AN-393
采用与实施例1相同的方法合成浅黄色晶体状的目标化合物AN-393(收率：64％)，不同之处在于使用2-(5-溴-2-甲基苯基)萘代替1-(4-溴苯基)萘。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝596；计算值C47H32＝596。
实施例19合成化合物AN-402
采用与实施例1相同的方法合成浅黄色晶体状的目标化合物AN-402(收率：42％)，不同之处在于使用2-溴联苯代替1-(4-溴苯基)萘，使用3-叔丁基-10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸代替10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
上述化合物的FD-MS实测值m/z＝588；计算值C46H36＝588。
实施例20制备有机EL器件
将带有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃底材(Geomatech Co.，Ltd.制造)在异丙醇中超声波清洗5分钟，随后在紫外光产生的臭氧中清洗30分钟。清洗后，将带有ITO透明电极(electrode line)的玻璃底材固定在真空淀积装置的底材支架上，在形成透明电极一侧的表面上形成60nm厚的下示的N，N′-二(N，N′-二苯基-4-氨基苯基)-N，N′-二苯基-4，4′-二氨基-1，1′-联苯薄膜(下文中称为TPD232薄膜)，使得形成的薄膜覆盖了上述透明电极。该TPD 232薄膜作为空穴注入层。接着在上述TPD 232薄膜上形成20nm厚的N，N，N′，N′-四(4-联苯基)-二氨基联苯薄膜(下文中称为TBDB薄膜)。该薄膜作为空穴传输层。随后淀积上述化合物AN-8，形成40nm厚的薄膜。同时，以AN-8∶D1＝40∶3的重量比率淀积作为发光材料的具有苯乙烯基的以下的胺化合物D1。该薄膜作为发光层。在上述薄膜上形成10nm厚的Alq薄膜。该薄膜作为电子注入层。随后将作为还原掺杂剂的锂(锂源：Saesgetter Co.，Ltd.制造)和以下的Alq经二元淀积，形成Alq:Li薄膜(薄膜厚度：10nm)，该薄膜作为电子注入层(或阴极)。在上述Alq:Li薄膜上淀积金属铝，形成金属阴极，从而制备了有机EL器件。
形成发光层的淀积温度(在1/s淀积速度下淀积源的温度)为300℃。此外，测定制得的有机EL器件的发光效率，并测定在1000nit初始亮度下亮度的变化，发现开始观察2443小时后亮度为712nit，上述器件的半衰期为6050小时。
Figure A20048003155600651
实施例21-22
采用与实施例20相同的方法制备有机EL器件，不同之处在于使用表1所述的化合物作为发光层的材料代替化合物AN-8。
此外，采用与实施例20相同的方法，在形成发光层的淀积温度下测定制得的有机EL器件的发光效率和在1000nit初始亮度下的半衰期，其结果示于表1。
实施例23
采用与实施例20相同的方法制备有机EL器件，不同之处在于使用以下的胺化合物D2作为发光层的材料代替胺化合物D1。
此外，采用与实施例20相同的方法，在形成发光层的淀积温度下测定制得的有机EL器件的发光效率和在1000nit初始亮度下的半衰期，其结果示于表1。
Figure A20048003155600661
实施例24-26
采用与实施例20相同的方法制备有机EL器件，不同之处在于分别使用表1所述的AN-45、AN-72和AN-74作为发光层的材料代替化合物AN-8。
此外，采用与实施例20相同的方法，在形成发光层的淀积温度下测定制得的有机EL器件的发光效率和在1000nit初始亮度下的半衰期，其结果示于表1。
比较实施例1-3
采用与实施例20相同的方法制备有机EL器件，不同之处在于使用下述化合物和表1中的化合物作为发光层的材料代替化合物AN-8。
此外，采用与实施例20相同的方法，在形成发光层的淀积温度下测定制得的有机EL器件的发光效率和在1000nit初始亮度下的半衰期，其结果示于表1。
Figure A20048003155600671
表1
发光层的化合物   发光效率   半衰期   淀积温度
  (cd/A)   (小时)   (℃)
  实施例20   AN-8/D1   11.1   6,050   300
  实施例21   AN-213/D1   10.9   4,000   261
  实施例22   AN-346/D1   10.7   3,300   254
  实施例23   AN-8/D2   10.5   3,800   300
  实施例24   AN-45/D1   11.2   6,200   298
  实施例25   AN-72/D1   10.9   4,000   262
  实施例26   AN-74/D1   11.0   5,800   305
  比较实施例1   an-1/D1   8.7   900   349
  比较实施例2   an-2/D1   8.7   800   331
  比较实施例3   an-3/D11   88.9   5500   310
工业适用性
如上所详述的，使用包含式(1)表示的本发明的不对称单蒽衍生物的有机EL器件用材料制备的有机EL器件发光效率高且使用寿命长。因此，本发明的有机EL器件可作为长时间连续使用的有机EL器件。此外，使用具有式(1)表示的不对称型单蒽结构的化合物作为有机EL器件用材料，能降低所述化合物的淀积温度并防止化合物在淀积过程中热分解。

Claims (13)

1.一种下式(1)表示的不对称单蒽衍生物：
其中Ar1和Ar2各自独立为具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基，m和n均为1-4的整数，条件是当m和n为1且苯环中的Ar1和Ar2的连接位置左右对称时，Ar1与Ar2不相同，当m或n为2-4的整数时，m和n为不同的整数；
R1-R8各自独立为氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基；
R9和R10各自独立为氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基以及任何不是烯基的基团。
2.一种下式(2)表示的不对称单蒽衍生物：
其中Ar1和Ar2各自独立为具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基，n为1-4的整数，条件是当n为1且苯环中的Ar1和Ar2的连接位置左右对称时，Ar1与Ar2不相同；
R1-R8各自独立为氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基；
R9和R10各自独立为氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基以及任何不是烯基的基团。
3.一种下式(3)表示的不对称单蒽衍生物：
其中Ar1和Ar2各自独立为具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基，n为1-4的整数，条件是当n为1且苯环中的AR1和Ar2的连接位置左右对称时，Ar1与Ar2不相同；
R1-R8各自独立为氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基；
R9和R10各自独立为氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基以及任何不是烯基的基团。
4.一种下式(4)表示的不对称单蒽衍生物：
Figure A2004800315560005C1
其中Ar1和Ar2各自独立为具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基，n为1-4的整数，条件是当n为1且苯环中的Ar1和Ar2的连接位置左右对称时，Ar1与Ar2不相同；
R1-R8各自独立为氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基；
R9和R10各自独立为氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳族烃环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基以及任何不是烯基的基团。
5.权利要求1的不对称单蒽衍生物，其中在式(1)中，上述Ar1和Ar2各自独立为以下基团中的任一种：苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基和对-叔丁基苯基。
6.权利要求1的不对称单蒽衍生物，其中在式(1)中，上述Ar1和Ar2各自独立为以下基团中的任一种：苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基。
7.一种用于有机电致发光器件的材料，所述材料包含权利要求1的式(1)表示的不对称单蒽衍生物。
8.权利要求7的用于有机电致发光器件的材料，其中上述用于有机电致发光器件的材料为发光材料。
9.权利要求7的用于有机电致发光器件的材料，其中上述用于有机电致发光器件的材料为基质材料。
10.一种有机电致发光器件，其中阴极和阳极之间夹有含有发光层的单层或多层有机薄膜层，其中至少一层上述有机薄膜层包含单一组分或混合组分形式的权利要求1的式(1)表示的不对称单蒽衍生物。
11.权利要求10的有机电致发光器件，其中上述发光层包含作为主要成分的式(1)表示的不对称单蒽衍生物。
12.权利要求10的有机电致发光器件，其中上述发光层还包含芳胺化合物。
13.权利要求10的有机电致发光器件，其中上述发光层还包含苯乙烯基胺化合物。
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