TWI400221B - An asymmetric monoanthracene derivative, an organic electroluminescent device material, and an organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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TWI400221B
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Mineyuki Kubota
Masakazu Funahashi
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Idemitsu Kosan Co
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Description

非對稱型單蒽衍生物、有機電致發光元件用材料及利用其之有機電致發光元件
本發明係有關非對稱型單蒽衍生物、有機電致發光元件用材料及使用該材料之有機電致發光元件，更詳細係有關發光效率高、長壽命之有機電致發光(EL)元件及實現該元件之非對稱型單蒽衍生物及有機EL元件用材料。
有機電致發光元件(以下電致發光有時簡稱為EL)係利用藉由施加電場，藉由由陽極注入之電洞與由陰極注入之電子之再結合能，使螢光性物質發光之原理的自行發光元件。從伊斯曼柯達公司之C.W.Tang等人以層合型元件產生低電壓驅動有機EL元件(C.W.Tang，吲哚S.A.吲哚Vanslyke，吲哚Applied吲哚Physics吲哚Letters，第51卷，913頁，1987年)的報告以來，關於以有機材料為構成材料之有機EL元件的研究正蓬勃發展。Tang等人係將參(8-羥基喹啉醇鋁)用於發光層，將三苯基二胺衍生物用於電洞傳輸層。層合構造之優點例如有提高電洞注入發光層的注入效率，阻絕由陰極注入的電子，提高利用再結合生成之激發子之生成效率及封閉在發光層內生成的激發子等。如上述例中，有機EL元件之元件構造例如有以電洞傳輸(注入)層、電子傳輸發光層之二層型、或電洞傳輸(注入)層、發光層、電子傳輸(注入)層之三層型等為人所熟知。這種層合型構造元件係提高被注入之電洞與電子之再 結合效率，在元件構造或形成方法方面下工夫。
發光材料例如有參(8-喹啉醇鹽)鋁錯合物等螯合鹽錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基伸芳基衍生物、噁二唑衍生物等發光材料為人所知，由這些發光材料可得到藍色至紅色之可見光領域之發光，被期待可形成彩色顯示元件(例如專利文獻1、專利文獻2、專利文獻3等)。
發光材料採用苯基蒽衍生物之元件已揭示專利文獻4。這種蒽衍生物係作為藍色發光材料使用，但是期待延長元件的壽命。蒽之9，10位置上具有萘基的元件材料揭示於專利文獻5，蒽之9，10位置上具有熒蒽基的元件材料揭示於專利文獻6。這些蒽衍生物也可作為藍色發光材料使用，但是仍要改善元件的壽命。專利文獻7揭示各種蒽衍生物作為電洞傳輸材料使用。但是發光材料之評價仍未完成。
〔專利文獻1〕日本特開平8-239655號公報〔專利文獻2〕特開平7-138561號公報〔專利文獻3〕特開平3-200289號公報〔專利文獻4〕特開平8-012600號公報〔專利文獻5〕特開平11-3782號公報〔專利文獻6〕特開平2001-257074號公報〔專利文獻7〕特開平2000-182776號公報
 〔發明之揭示〕
本發明係解決上述課題而完成者，提供發光效率高，長壽命之有機EL元件及實現該元件之非對稱型單蒽衍生物及有機EL元件用材料為目的。
本發明人等為達成上述目的，經精心檢討結果，發現具有下述一般式(1)表示具有特定非對稱型之特定單蒽結構的化合物作為有機EL元件之發光材料使用時，可得到發光效率高，長壽命之有機EL元件，遂完成本發明。藉由使用如下述一般式(1)表示之具有非對稱型之單蒽結構的化合物，可降低化合物之蒸鍍溫度，也可抑制蒸鍍時化合物之熱分解。
換言之，本發明係提供下述一般式(1)表示之非對稱型單蒽衍生物，由該非對稱型單蒽衍生物所構成之有機EL元件用材料及一種有機EL元件，其係在陰極與陽極間挾持著由至少含有發光層之一層或多層所構成之有機薄膜層的有機EL元件，該有機薄膜層之至少一層含有單獨或混合物成分形態之一般式(1)表示之非對稱型單蒽衍生物。
(式中，Ar1 及Ar2 係分別獨立為取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基，m及n係分別為1~4之整數，但是m=n=1且鍵結於Ar1 及Ar2 之苯環的鍵結位置為左右對稱型時，Ar1 與Ar2 係不相同，m或n為2~4之整數時，m與n為不同的整數，R1 ~R8 係分別獨立為氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基、取代或無取代之核原子數5~50之芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，R9 及R10 係分別獨立為氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代 之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，皆不為烯基)。
本發明之非對稱型單蒽衍生物作為有機EL元件用材料使用之有機EL元件為發光效率高，長壽命。
實施發明之最佳形態
本發明之非對稱型單蒽衍生物係以上述一般式(1)表示者。
前述一般式(1)中，m及n係分別為1~4之整數，較佳為1~2的整數。但是m=n=1且鍵結於Ar1 及Ar2 之苯環的鍵結位置為左右對稱型時，Ar1 與Ar2 係不相同，m或n為2~4之整數時，m與n為不同的整數。左右對稱型係指相對於鍵結於蒽環之9位之苯環，其中Ar1 及R9 之取代的位置(X1 位，X2 位)而言，鍵結於蒽環之10位之苯環，其中Ar2 及R10 分別在X1 位、X2 位取代的情形稱為左右對稱型。
換言之，一般式(1)之蒽衍生物，鍵結於蒽核之左右，被芳香族烴環基取代之苯環成為左右非對稱的結構，前述蒽衍生物具有非對稱結構。
例如即使蒽核之2位與3位之取代基不同，只要是鍵結於9位及10位之取代基相同時，則不被包含於本發明之非對稱內。
前述一般式(1)中，m及/或n為1者較佳，例如m為1時，以下述一般式(2)~(4)中任一者更佳。
一般式(2)~(4)中，Ar1 、Ar2 、n、R1 ~R10 之係與一般式(1)相同。
與前述相同，n=1且鍵結於Ar1 及Ar2 之苯環的鍵結位置為左右對稱型時，Ar1 與Ar2 係不相同。
一般式(1)中，吲哚Ar1 及Ar2 係分別獨立為取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基。
Ar1 及Ar2 之取代或無取代之芳香族烴環基例如有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基-4-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯基-3-基、間聯三苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基對聯三苯基-4-基等。
其中較佳者為苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基。
一般式(1)中，R1 ~R8 係分別獨立為氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基、取代或無取代之核原子數5~50之芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，R9 及R10 係分別獨立為氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，皆不為烯基。
R1 ~R10 之取代或無取代之芳香族烴環基，例如有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3- 聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基-4-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯基-3-基、間聯三苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基對聯三苯基-4-基等。
R1 ~R8 之取代或無取代之芳香族雜環基，例如有1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃基、3-苯並呋喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲繞啉-2-基、1，7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7-菲繞啉-5- 基、1，7-菲繞啉-6-基、1，7-菲繞啉-8-基、1，7-菲繞啉-9-基、1，7-菲繞啉-10-基、1，8-菲繞啉-2-基、1，8-菲繞啉-3-基、1，8-菲繞啉-4-基、1，8-菲繞啉-5-基、1，8-菲繞啉-6-基、1，8-菲繞啉-7-基、1，8-菲繞啉-9-基、1，8-菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1，9-菲繞啉-3-基、1，9-菲繞啉-4-基、1，9-菲繞啉-5-基、1，9-菲繞啉-6-基、1，9-菲繞啉-7-基、1，9菲繞啉-8-基、1，9-菲繞啉-10-基、1，10-菲繞啉-2-基、1，10-菲繞啉-3-基、1，10-菲繞啉-4-基、1，10-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-1-基、2，9-菲繞啉-3-基、2，9-菲繞啉-4-基、2，9-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-6-基、2，9-菲繞啉-7-基、2，9菲繞啉-8-基、2，9-菲繞啉-10-基、2，8-菲繞啉-1-基、2，8-菲繞啉-3-基、2，8-菲繞啉-4-基、2，8-菲繞啉-5-基、2，8-菲繞啉-6-基、2，8-菲繞啉-7-基、2，8菲繞啉-9-基、2，8-菲繞啉-10-基、2，7-菲繞啉-1-基、2，7-菲繞啉-3-基、2，7-菲繞啉-4-基、2，7-菲繞啉-5-基、2，7-菲繞啉-6-基、2，7-菲繞啉-8-基、2，7菲繞啉-9-基、2，7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-氧二氮雜茂基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯基-1-基、2-甲基吡咯基-3-基、2-甲基吡咯基-4-基、2-甲基吡咯基-5-基、3-甲基吡咯基-1-基、3-甲基吡咯基-2-基、3-甲基吡 咯基-4-基、3-甲基吡咯基-5-基、2-第三丁基吡咯基-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯基-1-基、2-甲基1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、4-第三丁基-3-吲哚基等。
R1 ~R10 之取代或無取代之烷基，例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥異丁基、1，2-二羥乙基、1，3-二羥異丙基、2，3-二羥基第三丁基、1，2，3-三羥丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯第三丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴第三丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘第三丁基、1，2，3-三碘丙基、胺甲基、1-胺乙基、2-胺乙基、2-胺異丁基、1，2-二胺乙基、1，3-二胺基異丙基、2，3-二胺基第三丁基、1，2，3-三胺丙基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1，2-二氰乙基、1，3-二氰異丙基、2，3-二氰基第三丁基、1，2，3-三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基第三丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
R1 ~R10 之取代或無取代之環烷基，例如有環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-原冰片基、2-原冰片基等。
R1 ~R10 之取代或無取代之烷氧基係以-OY表示之基，Y例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥異丁基、1，2-二羥乙基、1，3-二羥異丙基、2，3-二羥基第三丁基、1，2，3-三羥丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯基第三丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴第三丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘基第三丁基、1，2，3-三碘丙基、胺甲基、1-胺乙基、2-胺乙基、2-胺異丁基、1，2-二胺乙基、1，3-二胺基異丙基、2，3-二胺基第三丁基、1，2，3-三胺丙基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1，2-二氰乙基、1，3-二氰異丙基、2，3-二氰基第三丁基、1，2，3-三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基第三丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
R1 ~R10 之取代或無取代之芳烷基，例如有苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基 、苯基第三丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、對甲基苯甲基、間甲基苯甲基、鄰甲基苯甲基、對氯苯甲基、間氯苯甲基、鄰氯苯甲基、對溴苯甲基、間溴苯甲基、鄰溴氯苯甲基、對碘苯甲基、間碘苯甲基、鄰碘苯甲基、對羥基苯甲基、間羥基苯甲基、鄰羥基苯甲基、對胺基苯甲基、間胺基苯甲基、鄰胺基苯甲基、對硝基苯甲基、間硝基苯甲基、鄰硝基苯甲基、對氰基苯甲基、間氰基苯甲基、鄰氰基苯甲基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基等。
R1 ~R10 之取代或無取代之芳氧基係以-OY’表示，Y’例如有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基-4-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯基-3-基、間聯三苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基對聯三苯基-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、 1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃基、3-苯並呋喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲繞啉-2-基、1，7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7-菲繞啉-5-基、1，7-菲繞啉-6-基、1，7-菲繞啉-8-基、1，7-菲繞啉-9-基、1，7-菲繞啉-10-基、1，8-菲繞啉-2-基、1，8-菲繞啉-3-基、1，8-菲繞啉-4-基、1，8-菲繞啉-5-基、1，8-菲繞啉-6-基、1，8-菲繞啉-7-基、1，8-菲繞啉-9-基、1，8-菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1，9-菲繞啉-3-基、1，9-菲繞啉-4-基、1，9-菲繞啉-5-基、1，9-菲繞啉-6-基、1，9-菲繞啉-7-基、1，9菲繞啉-8-基、1，9-菲繞啉-10-基、1，10-菲繞啉-2-基、1，10-菲繞啉-3-基、1，10-菲繞啉-4-基、1，10-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-1-基、2，9-菲繞啉-3-基、2，9-菲繞啉-4-基、2，9-菲繞啉- 5-基、2，9-菲繞啉-6-基、2，9-菲繞啉-7-基、2，9菲繞啉-8-基、2，9-菲繞啉-10-基、2，8-菲繞啉-1-基、2，8-菲繞啉-3-基、2，8-菲繞啉-4-基、2，8-菲繞啉-5-基、2，8-菲繞啉-6-基、2，8-菲繞啉-7-基、2，8菲繞啉-9-基、2，8-菲繞啉-10-基、2，7-菲繞啉-1-基、2，7-菲繞啉-3-基、2，7-菲繞啉-4-基、2，7-菲繞啉-5-基、2，7-菲繞啉-6-基、2，7-菲繞啉-8-基、2，7菲繞啉-9-基、2，7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-氧二氮雜茂基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯基-1-基、2-甲基吡咯基-3-基、2-甲基吡咯基-4-基、2-甲基吡咯基-5-基、3-甲基吡咯基-1-基、3-甲基吡咯基-2-基、3-甲基吡咯基-4-基、3-甲基吡咯基-5-基、2-第三丁基吡咯基-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯基-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、4-第三丁基-3-吲哚基等。
R1 ~R10 之取代或無取代之硫芳基係以-SY”表示，吲哚Y”例如有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基-4-基、對聯 三苯基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯基-3-基、間聯苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基對聯三苯基-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃基、3-苯並呋喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並呋喃基、6-苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3-異苯並呋喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲繞啉-2-基、1，7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7-菲繞啉-5-基、1，7-菲繞啉-6-基、1，7-菲繞啉-8-基、1，7-菲繞啉-9-基、1，7-菲繞啉-10-基、1，8-菲繞啉-2-基、1，8-菲繞啉-3-基、1，8-菲繞啉-4-基、1，8-菲繞啉-5-基 、1，8-菲繞啉-6-基、1，8-菲繞啉-7-基、1，8-菲繞啉-9-基、1，8-菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1，9-菲繞啉-3-基、1，9-菲繞啉-4-基、1，9-菲繞啉-5-基、1，9-菲繞啉-6-基、1，9-菲繞啉-7-基、1，9菲繞啉-8-基、1，9-菲繞啉-10-基、1，10-菲繞啉-2-基、1，10-菲繞啉-3-基、1，10-菲繞啉-4-基、1，10-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-1-基、2，9-菲繞啉-3-基、2，9-菲繞啉-4-基、2，9-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-6-基、2，9-菲繞啉-7-基、2，9菲繞啉-8-基、2，9-菲繞啉-10-基、2，8-菲繞啉-1-基、2，8-菲繞啉-3-基、2，8-菲繞啉-4-基、2，8-菲繞啉-5-基、2，8-菲繞啉-6-基、2，8-菲繞啉-7-基、2，8菲繞啉-9-基、2，8-菲繞啉-10-基、2，7-菲繞啉-1-基、2，7-菲繞啉-3-基、2，7-菲繞啉-4-基、2，7-菲繞啉-5-基、2，7-菲繞啉-6-基、2，7-菲繞啉-8-基、2，7菲繞啉-9-基、2，7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-氧二氮雜茂基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯基-1-基、2-甲基吡咯基-3-基、2-甲基吡咯基-4-基、2-甲基吡咯基-5-基、3-甲基吡咯基-1-基、3-甲基吡咯基-2-基、3-甲基吡咯基-4-基、3-甲基吡咯基-5-基、2-第三丁基吡咯基-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯基-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、 4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、4-第三丁基-3-吲哚基等。
R1 ~R10 之取代或無取代之烷氧羰基係以-COOZ表示，Z例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥異丁基、1，2-二羥乙基、1，3-二羥異丙基、2，3-二羥基第三丁基、1，2，3-三羥丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯第三丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴基第三丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘基第三丁基、1，2，3-三碘丙基、胺甲基、1-胺乙基、2-胺乙基、2-胺基異丁基、1，2-二胺乙基、1，3-二胺異丙基、2，3-二胺基第三丁基、1，2，3-三胺丙基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1，2-二氰乙基、1，3-二氰異丙基、2，3-二氰基第三丁基、1，2，3-三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基第三丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
R1 ~R10 之鹵原子例如有氟、氯、溴、碘等。
前述Ar1 、Ar2 及R1 ~R10 所示之基的取代基例如有鹵原子、羥基、硝基、氰基、烷基、芳基、環烷基、烷氧基 、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧羰基或羧基等。
本發明之一般式(1)表示之非對稱型單蒽衍生物之具體例如下述，但是不限於這些例示化合物。
本發明之一般式(1)表示之非對稱型單蒽衍生物可藉由公知的方法，以鹵化芳基衍生物與蒽衍生物硼酸為起始原料，適當組合鈴木偶合反應．鹵化反應．硼酸化反應來合成。該合成流程圖如下所示。
鈴木偶合反應已有許多報告(Chem.Rev.，Vol.95，No.7，2457(1995)等)，可依據這些記載的反應條件進行反應。
反應通常係在常壓下，氮、氬、氦等惰性氣氛下進行，必要時，可在加壓條件下進行。反應溫度為15~300，特別理想為30~200℃。
反應溶媒可單獨或混合使用例如水、苯、甲苯、二甲苯等烴類，1，2-二甲氧基乙烷、二乙醚、甲基第三丁醚、四氫呋喃、二噁烷等醚類，戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等飽和烴類，二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷等鹵素類，乙腈、苯腈等腈類，醋酸乙酯、醋酸甲酯、醋酸丁酯等酯類，N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等醯胺類。這些當中較佳者為甲苯、1，2-二甲氧基乙烷、二噁烷、水。溶媒之使用量係對於芳基硼酸或其衍生物時，通常使用3~50重量倍，更佳為4~20重量倍。
反應所用的鹼例如有碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鎂、碳酸鋰、氟化鉀、氟化銫、氯化銫、溴化銫、碳酸銫、磷酸鉀、甲氧基鈉、第三丁氧基鉀、第三丁氧基鈉、第三丁氧基鋰等，較佳為碳酸鈉。這些鹼之使用量係對於芳基硼酸或其衍生物時，通常使用0.7~10莫耳當量，更佳為0.9~6莫耳當量。
反應所用的觸媒例如有四(三苯膦基)鈀、二氯雙(三苯膦基)鈀、二氯〔雙(二苯膦基)乙烷〕鈀、二氯〔 雙(二苯膦基)丙烷〕鈀、二氯〔雙(二苯膦基)丁烷〕鈀、二氯〔雙(二苯膦基)二茂鐵〕鈀等鈀觸媒，四(三苯膦基)鎳、二氯雙(三苯膦基)鎳、二氯〔雙(二苯膦基)乙烷〕鎳、二氯〔雙(二苯膦基)丙烷〕鎳、二氯〔雙(二苯膦基)丁烷〕鎳、二氯〔雙(二苯膦基)二茂鐵〕鎳等鎳觸媒等，較佳為四(三苯膦基)鈀。這些觸媒之使用量係對於鹵化蒽衍生物時，通常使用0.001~1莫耳當量，更佳為0.01~0.1莫耳當量。
鹵化蒽衍生物之鹵素例如有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，較佳為碘原子、溴原子。
鹵化反應之鹵化劑無特別限定，例如可使用N-鹵化琥珀酸醯亞胺。鹵化劑之使用量係對於蒽衍生物時，通常使用0.8~10莫耳當量，更佳為1~5莫耳當量。
反應通常係在氮、氬、氦等惰性氣氛下，在惰性溶媒中進行。使用之惰性溶媒例如有N，N-二甲基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、四氯化碳、氯苯、二氯苯、硝基苯、甲苯、二甲苯、甲基纖維素、乙基纖維素、水等，較佳為N，N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮。溶媒之使用量係對於蒽衍生物時，通常使用3~50重量倍，更佳為5~20重量倍。反應溫度為0~200℃，特別理想為20~120℃。
硼酸化反應可藉由已知方法(日本化學會編、實驗化學講座第4版24卷61~90頁或J.Org.Chem.，Vol.60，7508(1995)等)來進行反應。例如鹵化蒽衍生物經由鋰化或 Grignard反應的反應時，通常在氮、氬、氦等惰性氣氛下進行，可使用惰性溶媒之反應溶媒。例如有戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等飽和烴類，1，2-二甲氧基乙烷、二乙醚、甲基第三丁醚、四氫呋喃、二噁烷等醚類，苯、甲苯、二甲苯等烴類以單一或混合溶媒形態來使用，較佳為二乙醚、甲苯。溶媒之使用量係對於鹵化蒽衍生物時，通常使用3~50重量倍，更佳為4~20重量倍。
鋰化劑可使用正丁基鋰、第三丁基鋰、苯基鋰、甲基鋰等烷基金屬試藥、鋰二異丙基醯胺、鋰雙三甲基矽烷基醯胺等之醯胺鹼，較佳為正丁基鋰。Grignard試藥可藉由鹵化蒽衍生物與金屬鎂之反應來調製。硼酸化劑之硼酸三烷酯例如可使用硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三異丙酯、硼酸三丁酯等，較佳為硼酸三甲酯、硼酸三異丙酯。
鋰化劑及金屬鎂之使用量係分別對於鹵化蒽衍生物時，通常使用1~10莫耳當量，更佳為1~2莫耳當量，硼酸三烷酯之使用量係對於鹵化蒽衍生物時，通常使用1~10莫耳當量，更佳為1~5莫耳當量。反應溫度為-100~50℃，較佳為-75~10℃。
本發明之有機EL元件，其係於陰極與陽極間挾著至少由含有發光層之一層或多層所構成之有機薄膜層的有機EL元件，該有機薄膜層之至少一層為以單獨或混合物之成分的形態含有上述一般式(1)表示之非對稱型單蒽衍生物。
本發明之有機EL元件含有一般式(1)表示之非對 稱型單蒽衍生物為主成分較佳。
本發明之有機EL元件之該發光層更進一步含有芳胺化合物及/苯乙烯基胺化合物較佳。
苯乙烯基胺化合物係以下述一般式(A)表示者較佳。
(式中，Ar2 為選自苯基、聯苯基、聯三苯基、茋基、二苯乙烯基芳基的基，Ar3 及Ar4 分別為氫原子或碳數6~20之芳香族烴環基，Ar2 、Ar3 及Ar4 可被取代，p為1~4之整數，更理想為Ar3 或Ar4 至少其中之一被苯乙烯基取代)。
該碳數6~20之芳香族烴環基例如有苯基、萘基、蒽基、菲基、聯三苯基等。
芳基胺化合物較佳為以下述一般式(B)所示者。
(式中，Ar5 ~Ar7 為取代或無取代之核碳數5~40之芳基，q為1~4之整數)。
該核碳數5~40之芳基例如有苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯苯基、聯三苯基、吡咯基、呋喃基、硫苯基、苯并硫苯基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、熒蒽基、苊并熒蒽基、茋基、苝基、基、苉基、三伸苯基、玉紅省基、苯并蒽基、苯基蒽基、雙蒽基或下述一般式(C)、(D)表示之芳基等。
(一般式(C)中，r為1~3之整數)。
上述芳基之較佳的取代基例如有碳數1~6之烷基(乙基 、甲基、異丙基、正丙基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、環戊基、環己基等)，碳數1~6之烷氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基等)，核原子數5~40之芳基、被核原子數5~40之芳基取代的胺基、含有核原子數5~40之芳基的酯基、含有碳數1~6之烷基的酯基、氰基、硝基、鹵原子等。
Ar5 較佳為分別取代或無取代之萘基、蒽基、基、苉基或一般式(D)表示之芳基。
本發明之有機EL元件用材料較佳為由上述一般式(1)表示之非對稱型單蒽衍生物所構成之發光材料或主材料。
以下說明本發明之有機EL元件的元件構成。
本發明之有機EL元件之代表性的元件構成，例如 (1)陽極/發光層/陰極(2)陽極/電洞注入層/發光層/陰極(3)陽極/發光層/電子注入層/陰極(4)陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極(5)陽極/有機半導體層/發光層/陰極(6)陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極(7)陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極 (8)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極(9)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極(10)陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極(11)陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極(12)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/絕緣層/陰極(13)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極等的構造。
其中通常使用(8)之構成較佳，但不受此限定。
此有機EL元件通常製作於透光性之基板上。此透光性基板係支撐有機EL元件的基板，使用400~700nm之可見光範圍之光穿透率為50%以上，平滑之基板較佳。
這種透光性基板可使用例如玻璃板、聚合物板等。玻璃板特別是鈉鈣玻璃、含鋇．鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等所形成的板。另外，合成樹脂板例如有聚碳酸酯、丙烯酸樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯樹脂、聚硫醚樹脂、聚碸樹脂等的板。
其次，陽極係擔任將電洞注入電洞傳輸層或發光層的功能者，具有4.5eV以上之功函數較有效。本發明用之陽極材料之具體例有氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、金、銀、鉑、銅等。陰極係將電子注入電子傳輸層或 發光層為目的，以功函數較低之材料為佳。
這些電極物質可以蒸鍍法或濺鍍法等形成薄膜來製作陽極。
如上述由陽極取出上述發光層之發光時，陽極對於發光之穿透率為大於10%較佳。又，陽極之薄片電阻為數百Ω/□以下較佳。陽極之膜厚係因材料而異，但是通常為10nm~1μm，較佳為10~200nm的範圍。
本發明之有機EL元件，其發光層具有下述(i)~(iii)的功能。
(i)注入功能：外加電場時，可由陽極或電洞注入層注入電洞，且可由陰極或電子注入層注入電子的功能。
(ii)傳輸功能：以電場的力量移動注入之電荷(電子與電洞)的功能。
(iii)發光功能：提供電子與電洞之再結合的場所，以此連結發光的功能。
形成此發光層的方法可使用例如蒸鍍法、旋轉塗佈法、LB(Langmuir吲哚Brozet)法等公知方法。發光層特別是以分子堆積膜為佳。此處所謂分子堆積膜係指由氣相狀態之材料化合物所沈澱形成的薄膜或由溶液狀態或液相狀態之材料化合物固化所形成的膜，通常此分子堆積膜係與LB法所形成之薄膜(分子累積膜)可藉由在凝集構造、高次構造方面不同，或因該構造所產生之功能性不同來區別。
又，如日本特開昭57-51781號所揭示，將樹脂等之粘 結劑與材料化合物溶解於溶劑中形成溶液後，使用旋轉塗佈法等將此溶液製成薄膜，可形成發光層。
在不影響本發明目的之範圍內，視需要可於發光層中含有本發明之發光材料以外之其他公知的發光材料，又，可將含有其他公知之發光材料之發光層層合於含有本發明之發光材料的發光層上。
其次，電洞注入．傳輸層係幫助電洞注入於發光層，並且傳輸至發光區域的層，電洞移動度較大，離子化能通常較低為5.5eV以下。這種電洞注入．傳輸層理想為以較低之電場強度將電洞傳輸至發光層的材料，而電洞之移動度例如於外加104 ~106 V/cm之電場時，至少為10-6 cm2 /V．秒較佳。這種材料可任意選擇使用以往光傳導材料中，常作為電洞之電荷傳輸材料使用者，或常用於有機EL元件之電洞注入層之公知物。
具體例有，三唑衍生物(參照美國專利3，112，197號說明書等)、噁二唑衍生物(參照美國專利3，189，447號說明書等)、咪唑衍生物(參照日本特公昭37-16096號公報等)、聚芳基烷衍生物(參照美國專利3，615，402號說明書、同第3，820，989號說明書、同第3，542，544號說明書、特公昭45-555號公報、同51-10983號公報、特開昭51-93224號公報、同55-17105號公報、同56-4148號公報、同55-108667號公報、同55-156953號公報、同56-36656號公報等)、吡唑啉衍生物及吡唑酮衍生物(參照美國專利第3，180，729號說明書、同第4，278，746號說明書、特 開昭55-88064號公報、同55-88065號公報、同49-105537號公報、同55-51086號公報、同56-80051號公報、同56-88141號公報、同57-45545號公報、同54-112637號公報、同55-74546號公報等)、苯二胺衍生物(參照美國專利第3，615，404號說明書、特公昭51-10105號公報、同46-3712號公報、同47-25336號公報、特開昭54-53435號公報、同54-110536號公報、同54-119925號公報等)、芳胺衍生物(參照美國專利第3，567，450號說明書、同第3，180，703號說明書、同第3，240，597號說明書、同第3，658，520號說明書、同第4，232，103號說明書、同第4，175，961號說明書、同第4，012，376號說明書、特公昭49-35702號公報、同39-27577號公報、特開昭55-144250號公報、同56-119132號公報、同56-22437號公報、西德專利第1，110，518號說明書等)、胺取代芳基丙烯醯芳烴衍生物(參照美國專利第3，526，501號說明書等)、噁二唑衍生物(美國專利第3，257，203號說明書等所揭示者)、苯乙烯基蒽衍生物(參照日本特開昭56-46234號公報等)、芴衍生物(參照日本特開昭54-110837號公報等)、腙衍生物(參照美國專利第3，717，462號說明書、特開昭54-59143號公報、同55-52063號公報、同55-52064號公報、同55-46760號公報、同55-85495號公報、同57-11350號公報、同57-148749號公報、特開平2-311591號公報等)、茋衍生物(參照特開昭61-210363號公報、同第61-228451號公報、同61-14642號公報、同61-72255號公報、同62-47646號 公報、同62-36674號公報、同62-10652號公報、同62-30255號公報、同60-93455號公報、同60-94462號公報、同60-174749號公報、同60-175052號公報等)、矽胺烷衍生物(美國專利第4，950，950號說明書)、聚矽烷系(特開平2-204996號公報)、苯胺系共聚物(特開平2-282263號公報)、特開平1-211399號公報所揭示之導電性高分子低聚物(特別是噻吩低聚物)等。
電洞注入層之材料可使用上述者，較理想者為卟啉化合物(特開昭63-2956965號公報等揭示者)、芳香族第三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物(美國專利第4，127，412號說明書、特開昭53-27033號公報、同54-58445號公報、同54-149634號公報、同54-64299號公報、同55-79450號公報、同55-144250號公報、同56-119132號公報、同61-295558號公報、同61-98353號公報、同63-295695號公報等)，特別理想為使用芳香族第三級胺化合物。
美國專利第5，061，569號公報記載之分子內具有2個縮合芳香環，例如4，4’-雙〔N-(1-萘基)-N-苯胺基〕聯苯(以下簡稱為NPD)，或日本特開平4-308688號公報所記載之三苯胺單元連結成3個星芒型之4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基)三苯胺(以下簡稱為MTDATA)等。
除了前述以發光層之材料所示之芳香族二亞甲基系化合物外，p型Si、p型SiC等之無機化合物也可作為電洞注入層之材料使用。
將上述化合物例如以真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、鑄膜 法、LB法等公知方法，形成薄膜化可形成電洞注入、傳輸層。電洞注入、傳輸層之膜厚並無特別限制，通常為5nm~5μm。此電洞注入、傳輸層在電洞傳輸帶域中含有本發明之化合物時，可以上述材料之一種或二種以上所構成之一層所構成，或可為層合與上述電洞注入、傳輸層不同之化合物所構成之電洞注入、傳輸層者。
有機半導體層係幫助電洞注入或電子注入發光層的層，理想為具有10-10 S/cm以上的導電率者。這種有機半導體層材料可使用含噻吩低聚物或日本特開平8-193191號公報所揭示之含芳胺低聚物等之導電性低聚物、含芳胺樹枝狀聚合物等之導電性樹枝狀聚合物等。
電子注入、傳輸層係幫助電子注入發光層，然後傳輸至發光區域的層，電子移動度大，而附著改善層係於此電子注入層中，特別是與陰極附著良好之材料所構成的層。電子注入層所用之材料可使用8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物或噁二唑衍生物。此8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物的具體例為含有8-羥基喹啉(一舨為8-喹啉酚或8-羥基喹啉)之螯合物的金屬螯合物8-羥基喹啉化合物，例如三(8-喹啉酚)鋁(Alq)可作為電子注入材料使用。
噁二唑衍生物例如有以下述一般式表示之電子傳達化合物。
(式中Ar1’ 、Ar2’ 、Ar3’ 、Ar5’ 、Ar6’ 、Ar9’ 係分別為取代或無取代之芳基，彼此可相同或不同。Ar4’ 、Ar7’ 、Ar8’ 係分別為取代或無取代之伸芳基，彼此可相同或不同)。
芳基例如有苯基、聯苯基、蒽基、苝基、芘基。伸芳基例如有伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、伸苝基、伸芘基等。取代基例如有碳數1~10之烷基、碳數1~10之烷氧基或氰基等。此電子傳達化合物為薄膜形成性者較佳。
此電子傳達化合物之具體例有下述所列舉者。
本發明之有機EL元件之較佳形態，例如在傳輸電子之區域或在陰極與有機薄膜層之界面區域含有還原性摻雜劑的元件。還原性摻雜劑係指可還原電子傳輸性化合物的物質。因此，只要具有一定還原性者皆可使用，例如可使用選自鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土金屬之氧化物、鹼土金屬之鹵化物、稀土金屬之氧化物或稀土金屬之鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土金屬之有機錯合物、稀土金屬之有機錯合物所成群中之至少一種的物質。
更具體而言，理想的還原性摻雜劑，例如有選自Na(功函數：2.36eV)、K(功函數：2.28eV)、Rb(功函數：2.16eV)及Cs(功函數：1.95eV)所成群之至少一種鹼金屬，或選自Ca(功函數：2.9eV)、Sr(功函數：2.0~2.5eV)及Ba(功函數：2.52eV)所成群之至少一種鹼土金屬之功函數為2.9eV以下者更佳。其中較理想之還原性摻雜劑為選自K、Rb及Cs所成群之至少一種鹼金屬，更理想為Rb或Cs，最理想為Cs。這些鹼金屬還原能力高，以少量添加 於電子注入區域可提高有機EL元件之發光亮度或達成長壽命化。功函數2.9eV以下之還原性摻雜劑理想為這些2種以上之鹼金屬的組合，特別是含有Cs之組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na、K之組合。組合Cs可有效發揮還原能力，添加於電子注入區域可提高有機EL元件之發光亮度或達成長壽命化。
本發明中，在陰極與有機層之間可設置以絕緣體或半導體所構成之電子注入層。此時可有效防止漏電流，提高電子注入性。這種絕緣體例如可使用選自鹼金屬硫化物、鹼土金屬硫化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物所成群之至少一種金屬化合物。電子注入層為這些之金屬硫化物所構成時，可進一步提高電子注入性。具體而言，理想之鹼金屬硫化物例如有Li2 O、LiO、Na2 S、Na2 Se及NaO。理想之鹼土金屬硫化物例如有CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。理想之鹼金屬之鹵化物例如有LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。理想之鹼土金屬之鹵化物例如有CaF2 、BaF2 、SrF2 、MgF2 及BeF2 等之氟化物或氟化物以外之鹵化物。
構成電子傳輸層之半導體例如含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中至少一種元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等一種單獨或二種以上之組合。構成電子傳輸層之無機化合物為微結晶或非晶質之絕緣性薄膜較佳。電子傳輸層為這些絕緣性薄膜所構成時，可形成更均質薄膜，因此，可減少暗點等 之像素缺陷。這種無機化合物例如有上述鹼金屬硫化物、鹼土金屬硫化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。
其次，陰極可使用以功函數低(4eV以下)之金屬、合金、電傳導性化合物及其混合物作為電極物質者。這種電極物質之具體例有鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂．銀合金、鋁/氧化鋁、Al/Li2 O、Al/LiO2 、Al/LiF、鋁．鋰合金、銦、稀土金屬等。
此陰極係將這些電極物質以蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜來製作。
由陰極取出從發光層之發光時，陰極對於發光之穿透率為大於10%較佳。又，作為陰極之薄片電阻為數百Ω/□以下較佳，膜厚通常為10nm~1μm，較佳為50~200nm。
一般而言，有機EL元件係將電場施加於超薄膜，因此，容易因漏電流或短路造成像素缺陷。為了防止此現象，可在一對電極間插入絕緣性之薄膜層。
絕緣層所用的材料例如有氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化矽、氧化鍺、氮化矽、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等，也可使用這些之混合物或層合物。
其次關於本發明之有機EL元件的製造方法，例如以上述材料及方法形成陽極、發光層，視需要形成電洞注入層及必要時形成電子注入層，最後形成陰極即可。也可由 陰極至陽極，與前述相反順序製作有機EL元件。
以下說明在透光性基板上依序設置陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極之構成之有機EL元件的製作例。
首先，藉由蒸鍍法或濺鍍法等方法，在適當透光性基板上形成1μm以下，較佳為10~200nm之膜厚之由陽極材料所構成的薄膜來製作陽極。其次，在此陽極上設置電洞注入層。電洞注入層之形成如前述，可藉由真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、鑄膜法、LB法等方法，但是從易取得均質膜，且不易產生針孔等觀點而言，以真空蒸鍍法較佳。以真空蒸鍍法形成電洞注入層時，其蒸鍍條件係因使用之化合物(電洞注入層之材料)、目的之電洞注入層之結晶構造或再結合構造等而異，但一般理想條件為蒸鍍源溫度50~450℃，真空度10-7 ~10-3 torr、蒸鍍速度0.01~50nm/秒、基板溫度-50~300℃、膜厚5nm~5μm之範圍。
其次，在電洞注入層上設置發光層。此發光層的形成也可使用本發明之發光材料，藉由真空蒸鍍法、濺鍍法、旋轉塗佈法、鑄膜法等方法，使發光材料形成薄膜來製作，但由易取得均質膜，且不易產生針孔等之觀點而言，較理想為藉由真空蒸鍍法來形成。藉由真空蒸鍍法形成發光層時，其蒸鍍條件係因使用之化合物而異，但一般可選擇與電洞注入層相同的條件範圍。膜厚為10~40nm之範圍較佳。
其次，此發光層上設置電子注入層。此時也與電洞注 入層、發光層相同，為了得到均質膜，藉由真空蒸鍍法形成較佳。蒸鍍條件可選擇與電洞注入層、發光層相同之條件範圍。
最後層合陰極可得到有機EL元件。陰極係由金屬所構成者，可使用蒸鍍法、濺鍍法。但是為了避免底層之有機物質在製膜時損傷，使用真空蒸鍍法較佳。
以上之有機EL元件之製作係在一次真空吸引下，由陽極至陰極連貫製作較佳。
本發明之有機EL元件之各層的形成方法無特別限定。可使用以往公知之真空蒸鍍法、旋轉塗佈法等形成方法。本發明之有機EL元件所用之含有以前述一般式(1)所示之化合物之有機薄膜層，可使用真空蒸鍍法、分子線蒸鍍法(MBE法)或溶解於溶媒之溶液藉由浸漬法、旋轉塗佈法、鑄膜法、棒塗法、輥塗法等公知塗佈法來形成。
本發明之有機EL元件之各有機薄膜層厚度無特別限定，避免產生針孔等缺陷及提高效率，理想為數nm~1μm之範圍。
直流電壓外加有機EL元件時，若以陽極為+、陰極為-之極性外加5~40V之電壓時，可觀測到發光。又，以相反極性即使外加電壓也不會產生電流，完全不發光。外加交流電壓時，僅在陽極為+、陰極為-之極性時，可觀測到均勻發光。外加之交流波形可為任意波形。
 實施例
其次，依據實施例更詳細說明本發明，但本發明並不被這些實施例所限定。
合成例1 (2-(4-溴苯基)萘之合成)
將4-溴苯25.5g、2-萘硼酸12.7g及四-三苯基膦鈀1.7g混合後，進行氬取代。添加甲苯220ml及2M碳酸鈉水溶液110ml，加熱回流7小時。
放置冷卻後，以甲苯萃取有機層，使用水及飽和食鹽水洗淨。有機層以無水硫酸鈉乾燥後，餾去溶媒。將結晶化之生成物過濾、乾燥得到目的之2-(4-溴苯基)萘之白色結晶17.7g(收率85%)。
合成例2 (9-蒽硼酸之合成)
將9-溴蒽38.6g溶解於脫水甲苯80ml、脫水THF(四氫呋喃)160ml中，冷卻至-40℃。將1.58M之正丁基鋰己烷溶液106ml滴入，在-40℃下攪拌30分鐘後，昇溫至-10℃。再冷卻至-70℃，將硼酸三甲酯50.0ml脫水THF溶液慢慢滴入。-70℃下攪拌2小時後，慢慢昇溫至室溫。放置一晚後，添加10%鹽酸水溶液100ml，經攪拌使用甲苯萃取2次。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥後。餾去溶媒，由甲苯/己烷進行結晶化、過濾、乾燥得到目的之9-蒽硼酸之淡茶色結晶24.4g(收率73%)。
合成例3 (9-(4-萘-2-基-苯基)蒽之合成)
將9-蒽硼酸10.7g、2-(4-溴苯基)萘11.3g及四-三苯基膦鈀2.3g混合後，進行氬取代。添加DME(二甲氧基乙烷)140ml及2M碳酸鈉水溶液60ml，加熱回流5小時。
冷卻後，將析出的結晶過濾，使用乙醇、甲苯洗淨。製得之結晶由甲苯進行再結晶化、過濾、乾燥得到目的之9-(4-萘-2-基-苯基)蒽13.25g(收率87%)。
合成例4 (9-溴-10-(4-萘-2-基-苯基)蒽之合成)
將9-(4-萘-2-基-苯基)蒽13.25g分散於DMF(二甲基甲醯胺)100ml中，室溫下將NBS(N-溴琥珀醯亞胺)7.44g吲哚DMF(100ml)滴入其中。室溫下攪拌7小時後，放置一晚。添加水200ml，將析出的結晶過濾，使用乙醇充分洗淨、乾燥得到目的之9-溴-10-(4-萘-2-基-苯基)蒽15.84g(收率99%)。
合成例5 (10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸之合成)
將9-溴-10-(4-萘-2-基-苯基)蒽13.8g分散於脫水甲苯80ml、脫水醚80ml中，冷卻至-30℃。將1.58M之正丁基鋰己烷溶液21.0ml滴入，在-30℃下攪拌30分鐘後，昇溫至-10℃。再冷卻至-70℃，將硼酸三甲酯10.0ml脫水醚溶液慢慢滴入。-70℃下攪拌2小時後，慢慢昇溫至室溫。放置一晚後，添加10%鹽酸水溶液100ml，經攪拌使用甲苯萃取2次。有機層以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾 燥後。餾去溶媒，由甲苯/己烷進行結晶化、過濾、乾燥得到目的之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸之黃色結晶8.48g(收率67%)。
合成例6 (1-(4-溴苯基)萘之合成)
除了使用1-萘硼酸取代合成例1之2-萘硼酸外，以同樣的方法合成1-(4-溴苯基)萘。
合成例7 (9-菲硼酸之合成)
除了使用9-溴菲取代合成例2之9-溴蒽外，以同樣的方法合成9-菲硼酸。
合成例8 (9-(4-溴苯基)菲之合成)
除了使用9-菲硼酸取代合成例1之2-萘硼酸外，以同樣的方法合成9-(4-溴苯基)菲。
合成例9 (10-(聯苯基-2-基)蒽-9-硼酸之合成)
除了使用2-溴聯苯取代合成例3之2-(4-溴苯基)萘作為起始原料外，以同樣的方法合成10-(聯苯基-2-基)蒽-9-硼酸。
合成例10 (9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽之合成)
除了使用溴苯取代合成例3之2-(4-溴苯基)萘作為起始原料外，以同樣的方法合成10-溴蒽-9-硼酸。再使用 合成例1的方法進行4-溴苯基化，合成9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽。
合成例11 (10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸之合成)
除了使用1-萘硼酸取代合成例1之2-萘硼酸作為起始原料外，以同樣的方法合成10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸。
合成例12 (2-(3-溴苯基)萘之合成)
除了使用3-溴碘苯取代合成例1之4-溴碘苯外，以同樣的方法合成2-(3-溴苯基)萘。
合成例13 (2-(2-溴苯基)萘之合成)
除了使用2-溴碘苯取代合成例1之4-溴碘苯外，以同樣的方法合成2-(2-溴苯基)萘。
合成例14 (10-(對聯三苯-2-基)蒽-9-硼酸之合成)
除了使用2-溴對聯三苯取代合成例3之2-(4-溴苯基)萘作為起始原料外，以同樣的方法合成10-(對聯三苯-2-基)蒽-9-硼酸。
合成例15 (1-(3-溴苯基)萘之合成)
除了使用3-溴碘苯取代合成例1之4-溴碘苯，使用1-萘硼酸取代合成例1之2-萘硼酸外，以同樣的方法合成1- (3-溴苯基)萘。
合成例16 (9-(聯苯-2-基)-10-(3-溴苯基)蒽之合成)
除了使用2-溴聯苯取代合成例3之2-(4-溴苯基)萘作為起始原料外，以同樣的方法合成10-(2-聯苯基)蒽-9-硼酸。再使用合成例1的方法進行3-溴苯基化，合成9-(聯苯-2-基)-10-(3-溴苯基)蒽。
合成例17 (10-(3-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸之合成)
除了使用3-溴碘苯取代合成例1之4-溴碘苯作為起始原料外，以同樣的方法合成10-(3-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
合成例18 (9-(3-溴苯基)菲之合成)
除了使用9-菲硼酸取代合成例1之2-萘硼酸，使用3-溴碘苯取代合成例1之4-溴碘苯外，以同樣的方法合成9-(3-溴苯基)菲。
合成例19 (1-(2-溴苯基)萘之合成)
除了使用2-溴碘苯取代合成例1之4-溴碘苯，使用1-萘硼酸取代合成例1之2-萘硼酸外，以同樣的方法合成1-(2-溴苯基)萘。
合成例20 (2-(3-溴-5-萘-2-基-苯基)萘之合成)
將1，3，5-三溴苯10g、2-萘硼酸12g及四-三苯基膦鈀1.1g混合後，進行氬取代。添加甲苯150ml及2M碳酸鈉水溶液55ml，加熱回流7小時。
放置冷卻後，以甲苯萃取有機層，使用水及飽和食鹽水洗淨。有機層以無水硫酸鈉乾燥後，餾去溶媒。生成物以矽凝膠柱層析純化，得到目的之2-(3-溴-5-萘-2-基-苯基)萘之白色結晶5.5g(收率42%)。
合成例21 (2，5-二溴碘苯之合成)
將2，5-二溴苯胺10g分散於稀鹽酸(濃鹽酸40ml+水30ml)中，在0℃下將NaNO2 吲哚3g之水溶液滴入其中。反應液攪拌40分鐘後，在室溫下滴入另外調製之碘化鉀60g水溶液中。室溫下，攪拌2小時後，添加二氯甲烷及少量之亞硫酸氫鈉，萃取有機層。使用10%亞硫酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鈉乾燥後，餾去溶媒。生成物以矽凝膠柱層析純化，得到目的之2，5-二溴碘苯之白色結晶10.5g(收率73%)。
合成例22 (10-(4-聯苯基)蒽-9-硼酸之合成)
除了使用4-溴聯苯取代合成例3之2-(4-溴苯基)萘作為起始原料外，以同樣的方法合成10-(4-聯苯基)蒽-9-硼酸。
合成例23 (9-(2，5-二溴苯基)-10-(4-聯苯基)蒽之合 成)
除了使用2，5-二溴碘苯取代合成例3之2-(4-溴苯基)萘，使用9-(4-聯苯基)蒽-10-硼酸取代合成例3之9-蒽硼酸外，以同樣的方法合成9-(2，5-二溴苯基)-10-(4-聯苯基)蒽。
合成例24 (2-(5-溴-2-甲基苯基)萘之合成)
除了使用5-溴-2-甲基苯胺取代合成例21之2，5-二溴苯胺外，以同樣的方法合成4-溴-2-碘甲苯。再使用4-溴-2-碘甲苯取代合成例1之4-溴碘苯外，以同樣的方法合成2-(5-溴-2-甲基苯基)萘。
合成例25 (9-溴-2-第三丁基蒽之合成)
除了使用2-第三丁基蒽取代合成例4之9-(4-萘-2-基-苯基)蒽，進行相同反應，製得之生成物以矽凝膠管柱層析純化，得到9-溴-2-第三丁基蒽。
合成例26 (3-第三丁基-10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸之合成)
除了使用9-溴-2-第三丁基蒽取代合成例2之9-溴蒽作為起始原料，以同樣的方法合成3-第三丁基-10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸。
實施例1(化合物AN-8之合成)
1-(4-溴苯基)萘4.0g、10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸5.0g及四-三苯基膦鈀0.41g混合後，進行氬取代。添加DME吲哚100ml及2M碳酸鈉水溶液20ml，加熱回流10小時。
冷卻後，將析出的結晶過濾，使用水、甲醇、甲苯洗淨。製得之結晶由甲苯進行再結晶化、過濾、乾燥得到目的之化合物吲哚(AN-8)之淡黃色結晶4.1g(收率60%)。
此化合物之FD-MS(場效解吸質量分析)係對於C46 H30 =582時，m/z=582。
實施例2(化合物AN-9之合成)
除了使用9-(4-溴苯基)菲取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-9之乳白色結晶(收率63%)。
此化合物之FD-MS(場效解吸質量分析)係對於C50 H32 =632時，m/z=632。
實施例3(化合物AN-45之合成)
除了使用2-(3-溴苯基)萘取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-45之白色結晶(收率50%)。
此化合物之FD-MS(場效解吸質量分析)係對於C46 H30 =582時，m/z=582。
實施例4(化合物AN-117之合成)
除了使用2-(2-溴苯基)萘取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-117之淡黃色結晶(收率68%)。
此化合物之FD-MS(場效解吸質量分析)係對於C46 H30 =582時，m/z=582。
實施例5(化合物AN-144之合成)
除了使用2-溴聯苯取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-144之淡黃色結晶(收率44%)。
此化合物之FD-MS係對於C42 H28 =532時，m/z=532。
實施例6(化合物AN-145之合成)
除了使用2-溴聯苯取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-145之白色結晶(收率53%)。
此化合物之FD-MS係對於C42 H28 =532時，m/z=532。
實施例7(化合物AN-171之合成)
除了使用2-溴對聯三苯取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸取代實施例1 之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-171之淡黃色結晶(收率43%)。
此化合物之FD-MS係對於C48 H32 =608時，m/z=608。
實施例8(化合物AN-179之合成)
除了使用2-(4-溴苯基)對聯三苯取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用10-(對聯三苯-2-基)蒽-9-硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-179之淡黃色結晶(收率48%)。
此化合物之FD-MS係對於C56 H38 =710時，m/z=710。
實施例9(化合物AN-212之合成)
除了使用1-(3-溴苯基)萘取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用10-(聯苯基-2-基)蒽-9-硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-212之白色結晶(收率58%)。
此化合物之FD-MS係對於C42 H28 =532時，m/z=532。
實施例10(化合物AN-213之合成)
除了使用2-(3-溴苯基)萘取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用10-(聯苯基-2-基)蒽-9-硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-213之淡黃色結晶(收率43%)。
此化合物之FD-MS係對於C42 H28 =532時，m/z=532。
實施例11(化合物AN-237之合成)
除了使用2-(3-溴苯基)萘取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用10-(對聯三苯基-2-基)蒽-9-硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-237之白色結晶(收率58%)。
此化合物之FD-MS係對於C48 H32 =608時，m/z=608。
實施例12(化合物AN-251之合成)
除了使用9-(3-溴苯基)菲取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用10-(3-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-251之淡黃色結晶(收率58%)。
此化合物之FD-MS係對於C50 H32 =632時，m/z=632。
實施例13(化合物AN-275之合成)
除了使用1-(2-溴苯基)萘取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用10-(聯苯基-2-基)蒽-9-硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-275之淡黃白色結晶(收率45%)。
此化合物之FD-MS係對於C42 H28 =532時，m/z=532。
實施例14(化合物AN-281之合成)
除了使用2-(2-溴苯基)萘取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用10-(聯苯基-2-基)蒽-9-硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-281之淡黃白色結晶(收率48%)。
此化合物之FD-MS係對於C42 H28 =532時，m/z=532。
實施例15(化合物AN-296之合成)
除了使用2-溴對聯三苯取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用10-(聯苯基-2-基)蒽-9-硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-296之白色結晶(收率35%)。
此化合物之FD-MS係對於C44 H30 =558時，m/z=558。
實施例16(化合物AN-346之合成)
除了使用2-(3-溴-5-萘-2-基-苯基)萘取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-346之淡黃色結晶(收率70%)。
此化合物之FD-MS係對於C56 H36 =708時，m/z=708。
實施例17(化合物AN-358之合成)
除了使用9-(2，5-溴苯基)-10-(4-聯苯基)蒽取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用2倍量之1-萘硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-358之淡黃色結晶(收率62%) 。
此化合物之FD-MS係對於C52 H34 =658時，m/z=658。
實施例18(化合物AN-393之合成)
除了使用2-(5-溴-2-甲基苯基)萘取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-393之淡黃色結晶(收率64%)。
此化合物之FD-MS係對於C47 H32 =596時，m/z=596。
實施例19(化合物AN-402之合成)
除了使用2-溴聯苯取代實施例1之1-(4-溴苯基)萘，使用3-第三丁基-10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸取代實施例1之10-(4-萘-2-基-苯基)蒽-9-硼酸外，以同樣的方法得到目的之化合物AN-402之淡黃色結晶(收率42%)。
此化合物之FD-MS係對於C46 H36 =588時，m/z=588。
實施例20 (有機EL元件之製作)
將25mm×75mm×1.1mm厚之附有ITO透明電極之玻璃基板(Diomatic公司製)於異丙醇中進行超音波淸洗5分鐘後，以UV臭氧淸洗30分鐘。將淸洗後之附有透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板支持架上，首先在形成透明電極線側的面上，形成膜厚60nm之下述N，N’-雙(N，N’-二苯基-吲哚4-胺基苯基)-N，N-二苯基-4， 4’-二胺基-1，1’-聯苯膜(以下為TPD232膜)，以覆蓋上述透明電極。該TPD吲哚232膜具有電洞注入層的功能。其次在該TPD吲哚232膜上形成膜厚20nm之下述N，N，N’，N’-四(4-聯苯基)-二胺基聯苯層(以下為TBDB層)。此膜具有電洞傳輸層的功能。再蒸鍍膜厚40nm之前述化合物AN-8形成膜。同時以AN-8：D1之重量比=40：3蒸鍍AN-8與具有下述苯乙烯基之胺化合物D1作為發光材料。此膜具有發光層的功能。此膜上形成膜厚10nm之Alq膜。此Alq膜具有電子注入層的功能。此後將還原性摻雜物之Li(Li源：吲哚SAYESGETTER公司製)與下述Alq進行二元蒸鍍，形成作為電子注入層(或陰極)之Alq：Li膜(膜厚10nm)。此Alq：Li膜上蒸鍍金屬Al，形成金屬陰極，製作有機EL元件。
形成發光層時之蒸鍍溫度(蒸鍍速度1/sec之蒸鍍源溫度)為300℃。測定製得之有機EL元件的發光效率，另外以初期亮度為1000nit，測定亮度變化時，從觀測開始經過2443小時時之亮度為712nit，測定此元件之減半壽命的結果為6050小時。此結果如表1所示。
實施例21~22
除了使用表1記載之化合物取代實施例20之作為發光層材料之化合物AN-8外，同樣製作有機EL元件。
與實施例20同樣測定，形成發光層時之蒸鍍溫度、製得之有機EL元件的發光效率、初期亮度為1000nit所測定之減半壽命的結果如表1所示。
實施例23
除了使用下述胺化合物D2取代實施例20之作為發光 層材料之化合物D1外，同樣製作有機EL元件。
與實施例20同樣測定，形成發光層時之蒸鍍溫度、製得之有機EL元件的發光效率、初期亮度為1000nit所測定之減半壽命的結果如表1所示。
實施例24~26
除了分別使用表1記載之AN-45、AN-72及AN-74取代實施例20之作為發光層材料之化合物AN-8外，同樣製作有機EL元件。
與實施例20同樣測定，形成發光層時之蒸鍍溫度、製得之有機EL元件的發光效率、初期亮度為1000nit所測定之減半壽命的結果如表1所示。
比較例1~3
除了使用表1之下述化合物取代實施例20之作為發光層材料之化合物AN-8外，同樣製作有機EL元件。
與實施例20同樣測定，形成發光層時之蒸鍍溫度、製得之有機EL元件的發光效率、初期亮度為1000nit所測定 之減半壽命的結果如表1所示。
產業上之利用性
如上述詳細說明，使用由本發明之一般式(1)表示之非對稱型單蒽衍生物所構成之有機EL元件，吲哚發光效率高、長壽命。因此可作為欲長期繼續使用之有機EL元件用。將具有如下述一般式(1)表示之非對稱型單蒽結構之化合物作為有機EL元件用材料使用，可降低化合物之蒸鍍溫度，也可抑制蒸鍍時化合物之熱分解。

Claims (12)

  1. 一種非對稱型單蒽衍生物，其特徵係以下述一般式(2)表示， (式中，Ar1 取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基，Ar1 係取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基，該核碳數6~50之芳香族烴環基係選自苯基、1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基-4-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯基-3-基、間聯三苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、 4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基對聯三苯基-4-基，Ar2 係取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基，n為1，但是Ar1 與Ar2 鍵結於苯環之鍵結位置為左右對稱型時，Ar1 與Ar2 係不相同，R1 ~R8 係分別獨立為氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基、取代或無取代之核原子數5~50之芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，R9 及R10 係分別獨立為氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，R10 之取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基為2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基-4-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯基-3-基、間聯三苯基-2-基、 鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基對聯三苯基-4-基，R9 及R10 均不為烯基，上述各式中，取代基再具有取代基時之該取代基係鹵原子、羥基、硝基、氰基、烷基、芳基、環烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧羰基、或羧基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之非對稱型單蒽衍生物，其中Ar1 為無取代之苯基，Ar2 由蒽骨架來看，位於4位時，Ar2 不為經取代的苯基。
  3. 一種非對稱型單蒽衍生物，其特徵係以下述一般式(3)表示， (式中，Ar1 及Ar2 係分別獨立為取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基，n係分別為1~4之整數，但是n=1且Ar1 及Ar2 鍵結於苯環之鍵結位置為左右對稱型時， Ar1 與Ar2 係不相同，R1 ~R8 係分別獨立為氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基、取代或無取代之核原子數5~50之芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，R9 係氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基，選自2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基-4-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯基-3-基、間聯三苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4’-甲基聯苯基、及4”-第三丁基對聯三苯基-4-基，取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基， R10 係氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，R9 及R10 均不為烯基，上述各式中，取代基再具有取代基時之該取代基係鹵原子、羥基、硝基、氰基、烷基、芳基、環烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧羰基、或羧基)。
  4. 一種非對稱型單蒽衍生物，其特徵係以下述一般式(4)表示， (式中，Ar1 係取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴 環基，Ar2 係取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基，該核碳數6~50之芳香族烴環基係選自苯基、1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯基-4-基、對聯三苯基-3-基、對聯三苯基-2-基、間聯三苯基-4-基、間聯三苯基-3-基、間聯三苯基-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基對聯三苯基-4-基，n係分別為1~4之整數，但是n=1且Ar1 及Ar2 鍵結於苯環的鍵結位置為左右對稱型時，Ar1 與Ar2 係不相同，R1 ~R8 係分別獨立為氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基、取代或無取代之核原子數5~50之芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，R9 及R10 係分別獨立為氫原子、取代或無取代之核碳數6~50之芳香族烴環基、取代或無取代之碳數1~50之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧基、取代或無取代之碳數6~50之芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50之芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50之芳硫 基、取代或無取代之碳數1~50之烷氧羰基、取代或無取代之矽烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基、羥基，R9 及R10 均不為烯基，上述各式中，取代基再具有取代基時之該取代基係鹵原子、羥基、硝基、氰基、烷基、芳基、環烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧羰基、或羧基)。
  5. 如申請專利範圍第4項之非對稱型單蒽衍生物，其中一般式(1)中，該Ar1 及Ar2 係分別獨立為苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基及對第三丁基苯基中之任一種。
  6. 如申請專利範圍第4項之非對稱型單蒽衍生物，其中一般式(1)中，該Ar1 及Ar2 係分別獨立為苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基中之任一種。
  7. 一種有機電致發光元件用材料，其特徵係由如申請專利範圍第1~4項中任一項之一般式(1)表示之非對稱型單蒽衍生物所構成。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件用材料，其中該有機電致發光元件用材料為發光材料。
  9. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件用材料，其中該有機電致發光元件用材料為主材料。
  10. 一種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間挾持著由至少含有發光層之一層或多層所構成之有機薄膜層 的有機電致發光元件，其特徵為該有機薄膜層之至少一層含有單獨或混合物成分形態之申請專利範圍第1~4項中任一項之一般式(1)表示之非對稱型單蒽衍生物。
  11. 如申請專利範圍第10項之有機電致發光元件，其中該發光層更進一步含有芳胺化合物。
  12. 如申請專利範圍第10項之有機電致發光元件，其中該發光層更進一步含有苯乙烯基胺化合物。
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