TWI433595B - Organic electroluminescent elements - Google Patents
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Description
本發明係關於含有具有熒蒽結構之化合物與含有縮合環之化合物之有機電致發光元件,特別為藉由使用該具有熒蒽結構之化合物與含有縮合環之化合物於發光層上,可使壽命延長,且高發光效率下可得到藍色發光之有機電致發光元件者。
有機電致發光元件(以下有時將電致發光簡稱為EL)為藉由外加電場,利用藉著由陽極被注入之電洞、與由陰極被注入之電子的再結合能量使螢光性物質發光的原理之自發光元件。由耶司特門.可達克公司之C.W.Tang氏們之層合型元件所得之低電壓驅動有機EL元件的報告(C.W.Tang,S.A.Vanslyke,Applied Physics Letters,51巻、913頁、1987年等)以來,有關以有機材料作為構成材料之有機EL元件之研究正熱烈地被進行。Tang氏們使用參(8-喹啉酚)鋁於發光層,使用三苯基二胺衍生物於電洞輸送層。作為層合結構之優點,可舉出提高對發光層之電洞注入效率、提高經陰極被注入之電子經封止後再結合所生成之激發子的生成效率、封閉發光層內所生成之激發子等。如該例子,作為有機EL元件之元件結構已知有電洞輸送(注入)層、電子輸送發光層之2層型、或電洞輸送(注入)層、發光層、電子輸送(注入)層的3層型等。如此層合型結構元件中欲提高經注入之電洞與電子的再結合效率,對元件結構或形成方法上下工夫。
又,作為發光材料已知有參(8-喹啉酚)鋁錯合物等螯合錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯伸芳基衍生物、氧雜二唑基衍生物等發光材料,由這些可得到藍色至紅色為止的可見光區域之發光,彩色顯示元件之實現被期待(例如專利文獻1、專利文獻2、專利文獻3等)。
作為發光材料使用雙蒽衍生物之元件已揭示於專利文獻4及專利文獻5。雙蒽雖作為藍色發光材料使用,但其效率或壽命未充分達到可實用之水準。
又,作為發光材料使用對稱芘衍生物之元件已揭示於專利文獻6、專利文獻7、專利文獻8、及專利文獻9。如此對稱芘衍生物可作為藍色發光材料使用,但元件壽命的改善尚被要求。
作為發光材料使用熒蒽衍生物之元件已揭示於專利文獻10、專利文獻11、專利文獻12、專利文獻13、專利文獻14。如此熒蒽衍生物雖可作為藍色發光材料使用,但元件壽命之改善尚被要求。
[專利文獻1]特開平8-239655號公報[專利文獻2]特開平7-183561號公報[專利文獻3]特開平3-200889號公報[專利文獻4]美國專利3008897號說明書[專利文獻5]特開平8-12600號公報[專利文獻6]特開2001-118682號公報[專利文獻7]特開2002-63988號公報[專利文獻8]特開2004-75567號公報[專利文獻9]特開2004-83481號公報[專利文獻10]特開2002-69044公報[專利文獻11]國際公開WO 02/085822公報[專利文獻12]國際公開WO 2005/033051公報[專利文獻13]特開平10-189247號公報[專利文獻14]特開2005-68087號公報
本發明為解決前述課題所成者,故以提供一種壽命長,高發光效率下可得到藍色發光之有機EL元件為目的。
本發明者欲達成前述目的而詳細重複研究結果,發現陰極與陽極間挾持至少含有發光層之一層或複數層所成的有機薄膜層之有機EL元件中,該發光層為含有至少1種類選自下述一般式(1)所示含有縮合環之化合物、與至少1種類選自具有熒蒽結構之化合物的有機電致發光元件,其壽命長,且高發光效率下可得到藍色發光,而完成本發明。
本發明的有機EL元件為,發光層含有至少1種類選自下述一般式(1)所示含有縮合環之化合物、與至少1種類選自具有熒蒽結構之化合物。
G2
(1)
式中,G2
為含有縮合環之化合物,具有取代或無取代之蒽結構、取代或無取代之芘結構、取代或無取代之胺結構、或取代或無取代之苯結構的化合物。
本發明使用於有機EL元件之具有熒蒽結構之化合物較佳為下述一般式(2)所示。
FLn
-G1
(2)
式中,FL為具有熒蒽結構之一價基,n為2~4之整數。複數的FL可為相同或相異。
G1
於n為1時表示氫原子,n為2以上時表示取代或無取代之碳原子數6~40的芳香族環基、取代或無取代之碳原子數6~40的芳基胺基、取代或無取代之碳原子數6~60的二胺芳基、取代或無取代之碳原子數6~60的三胺芳基、取代或無取代之碳原子數3~40的雜環基、取代或無取代之伸乙烯基,含單鍵。
發光層為含有至少1種類選自下述一般式(1)所示含有縮合環之化合物、與至少1種類選自具有熒蒽結構之化合物的本發明有機電致發光元件,其壽命長,且於高發光效率下可得到藍色發光。
且欲提高由本發明所得之有機EL元件對於溫度、濕度、環境等安定性,元件表面上設置保護層,可藉由矽油、樹脂等保護元件全體。
本發明的有機EL元件為,陰極與陽極間挾持至少含有發光層之一層或複數層所成的有機薄膜層之有機EL元件中,該發光層為含有至少1種類選自下述一般式(1)所示含有縮合環之化合物、與至少1種類選自具有熒蒽結構之化合物的。該有機EL元件之壽命長,且於高發光效率下可得到藍色發光。
使用於本發明的有機EL元件之含有縮合環之化合物為下述一般式(1)所示。
G2
(1)
式中,G2
為含有縮合環之化合物,含有取代或無取代之蒽結構、取代或無取代之芘結構、取代或無取代之胺結構、或取代或無取代之苯結構之化合物。
又,本發明的有機EL元件為含有至少1種類選自下述一般式(1)所示含有縮合環之化合物、與至少1種類選自下述一般式(2)所示具有熒蒽結構之化合物。
G2
(1)
式中,G2
為含有縮合環之化合物,具有取代或無取代之蒽結構、取代或無取代之芘結構、取代或無取代之胺結構、或取代或無取代之苯結構之化合物。
FLn
-G1
(2)
式中,FL為具有熒蒽結構之一價基,n為2~4之整數。複數的FL可為相同或相異。
G1
為取代或無取代之碳原子數6~40的芳香族環基、取代或無取代之碳原子數6~40的芳基胺基、取代或無取代之碳原子數6~60的二胺芳基、取代或無取代之碳原子數6~60的三胺芳基、取代或無取代之碳原子數3~40的雜環基、取代或無取代之伸乙烯基,含單鍵。
本發明的有機電致發光元件中,較佳為前述具有熒蒽結構之化合物為具有下述一般式(1a)結構之化合物。
一般式(1a)中,X1
~X10
各獨立表示氫原子、鹵素原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷硫基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯硫基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷氧基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷硫基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳基(但,未有式(1a)之情況)、取代或無取代之碳原子數5~20的雜環基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳氧基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳硫基。取代或無取代之碳原子數2~30的胺基、氰基、甲矽烷基、羥基、-COOR1e
基(基中,R1e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、或取代或無取代之碳原子數6~30的芳基)、-COR2e
基(基中,R2e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基、或胺基)、-OCOR3e
基(基中,R3e
表示取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基),且X1
~X16
之中鄰接之基及各基的取代基可彼此結合形成取代或無取代之碳環。
較佳為上述一般式(1a)中,X3
與X10
雙方未有氫原子的情況。
本發明的有機電致發光元件中、較佳為前述具有熒蒽結構之化合物為具有下述一般式(1b)之結構的化合物。
一般式(1b)中,X1
~X12
各獨立表示氫原子、鹵素原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷硫基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯硫基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷氧基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷硫基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳基(但,未有式(1b)之情況)、取代或無取代之碳原子數5~20的雜環基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳氧基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳硫基、取代或無取代之碳原子數2~30的胺基、氰基、甲矽烷基、羥基、-COOR1e
基(基中,R1e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、或取代或無取代之碳原子數6~30的芳基)、-COR2e
基(基中,R2e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基、或胺基)、-OCOR3e
基(基中,R3e
表示取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基),且X1
~X16
之中鄰接之基及各基的取代基可彼此結合形成取代或無取代之碳環。
但,上述一般式(1b)中,X4
與X11
雙方未有為氫原子的情況。
但,具有熒蒽結構之化合物為一般式(1b)所示,未有一般式(1)的G2
為9,10-二苯基蒽之情況。
本發明的有機電致發光元件中,較佳為前述具有熒蒽結構之化合物為具有下述一般式(1c)的結構之化合物。
一般式(1c)式中,X1
~X12
各獨立表示氫原子、鹵素原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷硫基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯硫基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷氧基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷硫基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳氧基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳硫基、取代或無取代之碳原子數2~30的胺基、氰基、甲矽烷基、羥基、-COOR1e
基(基中,R1e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、或取代或無取代之碳原子數6~30的芳基)、-COR2e
基(基中,R2e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基、或胺基)、-OCOR3e
基(基中,R3e
表示取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基),且X1
~X16
之中鄰接之基及各基的取代基可彼此結合形成取代或無取代之碳環。
但,上述一般式(1c)中,X7
≠X8
。
但,上述一般式(1c)中,X4
與X11
雙方未有為氫原子的情況。
前述一般式(2)中,n為2~4,FL為具有下述一般式(2a)、(2c)及(2d)之任一所示結構的化合物所導出的一價基。
一般式(2a)、(2c)及(2d)中,X1
~X16
各獨立表示氫原子、鹵素原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷硫基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯硫基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷氧基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷硫基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳氧基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳硫基、取代或無取代之碳原子數2~30的胺基、氰基、甲矽烷基、羥基、-COOR1e
基(基中,R1e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、或取代或無取代之碳原子數6~30的芳基)、-COR2e
基(基中,R2e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基、或胺基)、-OCOR3e
基(基中,R3e
表示取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基),且X1
~X16
之中鄰接之基及各基的取代基可彼此結合形成取代或無取代之碳環。
前述一般式(2)中,n為2~4,FL為具有下述一般式(2’b)所示結構之化合物所導出的一價基。
一般式(2’b)中,X1
~X12
各獨立表示氫原子、鹵素原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷硫基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯硫基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷氧基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷硫基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳氧基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳硫基、取代或無取代之碳原子數2~30的胺基、氰基、甲矽烷基、羥基、-COOR1e
基(基中,R1e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、或取代或無取代之碳原子數6~30的芳基)、-COR2e
基(基中,R2e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基、或胺基)、-OCOR3e
基(基中,R3e
表示取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基),且X1
~X16
之中鄰接之基及各基的取代基可彼此結合形成取代或無取代之碳環。
但,前述一般式(2)中,n表示2,G1
表示伸苯基所成的連結基,一般式(1)之G2
未有10,10’-雙(2-苯基苯基)-9,9’-雙蒽之情況。
作為一般式(1a)~(1c)、(2a)~(2d)及(2’b)中之X1
~X16
的取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基,例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十一烷基、n-十二烷基、n-十三烷基、n-十四烷基、n-十五烷基、n-十六烷基、n-十七烷基、n-十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1,2,3-三碘丙基、胺甲基、1-胺乙基、2-胺乙基、2-胺異丁基、1,2-二胺乙基、1,3-二胺異丙基、2,3-二胺-t-丁基、1,2,3-三胺丙基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1,2-二氰乙基、1,3-二氰異丙基、2,3-二氰-t-丁基、1,2,3-三氰丙基、硝甲基、1-硝乙基、2-硝乙基、1,2-二硝乙基、2,3-二硝-t-丁基、1,2,3-三硝丙基、環戊基、環己基、環辛基、3,5-四甲基環己基等。
其中較佳可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、n-壬基、n-癸基、n-十一烷基、n-十二烷基、n-十三烷基、n-十四烷基、n-十五烷基、n-十六烷基、n-十七烷基、n-十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、環己基、環辛基、3,5-四甲基環己基等。
取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷氧基及烷硫基係各以-OY1
及-SY2
表示的基,作為Y1
及Y2
的具體例可舉出與前述烷基所説明之相同者,較佳例子亦相同。
作為取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基,例如可舉出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3,3-二苯基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等,較佳可舉出苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基等。
取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯氧基及取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯硫基係各以-OY3
及-SY4
所示基,作為Y3
及Y4
之具體例可舉出前述烯基所説明之相同者,較佳例子亦相同。
作為取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基,例如可舉出苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-t-丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、p-甲基苯甲基、m-甲基苯甲基、o-甲基苯甲基、p-氯苯甲基、m-氯苯甲基、o-氯苯甲基、p-溴苯甲基、m-溴苯甲基、o-溴苯甲基、p-碘苯甲基、m-碘苯甲基、o-碘苯甲基、p-羥基苯甲基、m-羥基苯甲基、o-羥基苯甲基、p-胺苯甲基、m-胺苯甲基、o-胺苯甲基、p-硝苯甲基、m-硝苯甲基、o-硝苯甲基、p-氰苯甲基、m-氰苯甲基、o-氰苯甲基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基等。
其中較佳可舉出苯甲基、p-氰苯甲基、m-氰苯甲基、o-氰苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基等。
取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷氧基及取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷硫基係各以-OY5
及-SY6
所示基,作為Y5
及Y6
之具體例可舉出前述芳烷基所説明之相同者,較佳例子亦相同。
作為取代或無取代之碳原子數6~20的芳基,例如可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘甲苯基、2-萘甲苯基、9-萘甲苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-聯三苯基-4-基、p-聯三苯基-3-基、p-聯三苯基-2-基、m-聯三苯基-4-基、m-聯三苯基-3-基、m-聯三苯基-2-基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯基、p-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-t-丁基-p-聯三苯基-4-基、o-枯烯基、m-枯烯基、p-枯烯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基等。
其中較佳可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-甲苯基、3,4-二甲苯基等。
作為X1
~X16
之取代或無取代之芳香族雜環基的例子可舉出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃、3-苯並呋喃、4-苯並呋喃、5-苯並呋喃、6-苯並呋喃、7-苯並呋喃、1-異苯並呋喃、3-異苯並呋喃、4-異苯並呋喃、5-異苯並呋喃、6-異苯並呋喃、7-異苯並呋喃:喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、1,8-菲繞啉-5-基、1,8-菲繞啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞啉-10-基、1,9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1,9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1,10-菲繞啉-2-基、1,10-菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、2,8-菲繞啉-3-基、2,8-菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-t-丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-t-丁基1-吲哚基、4-t-丁基1-吲哚基、2-t-丁基3-吲哚基、4-t-丁基3-吲哚基等。
取代或無取代之碳原子數6~20的芳氧基及取代或無取代之碳原子數6~20的芳硫基係各以-OY7
及-SY8
所示基,作為Y7
及Y8
之具體例可舉出前述芳基所説明之相同者,較佳例子亦相同。
作為取代或無取代之碳原子數2~30的胺基,含有烷基胺基及芳烷基胺基,以-NQ1
Q2
表示,作為Q1
、Q2
之具體例可舉出各獨立表示前述烷基、前述芳基、前述芳烷基所說明之相同者,較佳例子亦相同。
-COOR1e
基、-COR2e
基、及-OCOR3e
基中R1e
、R2e
及R3e
之取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、或取代或無取代之碳原子數6~30的芳基、或胺基之具體例可舉出與前述相同具體例。
X1
~X16
較佳為取代或無取代之碳原子數6~20的芳基。
含於本發明的有機電致發光元件之具有熒蒽結構之化合物為前述一般式(2)中,n為2,2個FL彼此相異為佳。
含於本發明的有機電致發光元件之具有熒蒽結構之化合物為前述一般式(2)中,n為2,2個FL為前述一般式(2a)~(2d)及(2’b)之任一所示,且彼此相異為更佳。
一般式(2)中之G1
為取代或無取代之碳原子數6~40的芳香族環基、取代或無取代之碳原子數6~40芳基胺基、取代或無取代之碳原子數6~60的二胺芳基、取代或無取代之碳原子數6~60的三胺芳基、取代或無取代之碳原子數3~40的雜環基、或取代或無取代之伸乙烯基。且,n為2以上時,含有G1
為單鍵之情況。
G1
較佳表示取代或非取代之伸苯基、聯伸苯基、丁省、蒽、伸乙烯、芴、噻吩、噻二唑、吡嗪、胺、芳基胺、三芳基胺、咔唑、吡咯、噻唑、苯並噻唑、苯並噻二唑、菲繞啉、喹啉、及喹喔啉所成的連結基。
G1
較佳為選自下述結構之二價或三價基。
前述一般式(2)中,n為2~4,FL為具有下述一般式(2’b)所示結構之化合物所導出的一價基。
一般式(2’b)中、X1
~X12
各獨立表示氫原子、鹵素原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷硫基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯硫基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷氧基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷硫基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳氧基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳硫基、取代或無取代之碳原子數2~30的胺基、氰基、甲矽烷基、羥基、-COOR1e
基(基中,R1e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、或取代或無取代之碳原子數6~30的芳基)、-COR2e
基(基中,R2e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基、或胺基)、-OCOR3e
基(基中,R3e
表示取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基),且X1
~X16
之中鄰接之基及各基的取代基可彼此結合形成取代或無取代之碳環。
但,於n=2時,複數的FL彼此相異,n=3~4時至少1個FL與其他FL相異。
又,一般式(2’b)中,X1
~X12
的具體例與前述者相同。
前述一般式(2)中,n為2~4,FL為具有下述一般式(2’b)所示結構之化合物所導出的一價基。
一般式(2’b)中,X1
~X12
各獨立表示氫原子、鹵素原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷硫基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯氧基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯硫基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷氧基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷硫基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳氧基、取代或無取代之碳原子數6~20的芳硫基、取代或無取代之碳原子數2~30的胺基、氰基、甲矽烷基、羥基、-COOR1e
基(基中,R1e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、或取代或無取代之碳原子數6~30的芳基)、-COR2e
基(基中,R2e
表示氫原子、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基、或胺基)、-OCOR3e
基(基中,R3e
表示取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數1~30的烷基、取代或無取代之直鏈、支鏈或環狀的碳原子數2~30的烯基、取代或無取代之碳原子數7~30的芳烷基、取代或無取代之碳原子數6~30的芳基),且X1
~X16
之中鄰接之基及各基的取代基可彼此結合形成取代或無取代之碳環。
但,於n=2時,複數的FL彼此相異,n=3~4時至少1個FL與其他FL相異。前述G1
為選自單鍵及下述結構之1種基。又,一般式(2’b)中,X1
~X12
的具體例與前述者相同。
作為本發明的有機EL元件材料,與一般式(2)所示具有熒蒽結構之化合物同時使用的含有縮合環之化合物如下述一般式(1)所示。
G2
(1)
式中,G2
為含有縮合環之化合物,具有取代或無取代之蒽結構、取代或無取代之芘結構、取代或無取代之胺結構、或取代或無取代之苯結構之化合物。
G2
為下述取代或無取代之蒽結構為佳。
一般式(3a)中,A1
及A2
各獨立表示取代或無取代之核碳數10~20之縮合芳香族環基。
作為一般式(3a)中的A1
及A2
之取代或無取代之縮合芳香族環基,例如可舉出1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘甲苯基、2-萘甲苯基、9-萘甲苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基等。
其中較佳為1-萘基、2-萘基、9-菲基。
一般式(3a)中之Ar1
及Ar2
各獨立表示氫原子、或取代或無取代之核碳數6~50的芳香族環基。
作為Ar1
及Ar2
的取代或無取代之芳香族環基,例如可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘甲苯基、2-萘甲苯基、9-萘甲苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-聯三苯基-4-基、p-聯三苯基-3-基、p-聯三苯基-2-基、m-聯三苯基-4-基、m-聯三苯基-3-基、m-聯三苯基-2-基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯基、p-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-t-丁基-p-聯三苯基-4-基等。
其中較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、1-萘甲苯基、2-萘甲苯基、9-萘甲苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯基。
一般式(3a)中,R1
~R10
各獨立表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~50的芳香族環基、取代或無取代之核原子數5~50的芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基碳基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基或羥基。
作為R1
~R10
之取代或無取代之芳香族環基的例子,可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘甲苯基、2-萘甲苯基、9-萘甲苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-聯三苯基-4-基、p-聯三苯基-3-基、p-聯三苯基-2-基、m-聯三苯基-4-基、m-聯三苯基-3-基、m-聯三苯基-2-基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯基、p-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-t-丁基-p-聯三苯基-4-基等。
作為R1
~R10
之取代或無取代之芳香族雜環基的例子可舉出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯並呋喃、3-苯並呋喃、4-苯並呋喃、5-苯並呋喃、6-苯並呋喃、7-苯並呋喃、1-異苯並呋喃、3-異苯並呋喃、4-異苯並呋喃、5-異苯並呋喃、6-異苯並呋喃、7-異苯並呋喃、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、1,8-菲繞啉-5-基、1,8-菲繞啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞啉-10-基、1,9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1,9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1,10-菲繞啉-2-基、1,10-菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、2,8-菲繞啉-3-基、2,8-菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-t-丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-t-丁基1-吲哚基、4-t-丁基1-吲哚基、2-t-丁基3-吲哚基、4-t-丁基3-吲哚基等。
作為R1
~R10
之取代或無取代之烷基的例子可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1,2,3-三碘丙基、胺甲基、1-胺乙基、2-胺乙基、2-胺異丁基、1,2-二胺乙基、1,3-二胺異丙基、2,3-二胺-t-丁基、1,2,3-三胺丙基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1,2-二氰乙基、1,3-二氰異丙基、2,3-二氰-t-丁基、1,2,3-三氰丙基、硝甲基、1-硝乙基、2-硝乙基、2-硝異丁基、1,2-二硝乙基、1,3-二硝異丙基、2,3-二硝-t-丁基、1,2,3-三硝丙基等。
作為R1
~R10
之取代或無取代之環烷基的例子可舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-原菠烷基、2-原菠烷基等。
R1
~R10
的取代或無取代之烷氧基為-OY所示基,作為Y之例子可舉出前述R1
~R10
的取代或無取代之烷基的相同例子。
作為R1
~R10
之取代或無取代之芳烷基的例子可舉出苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-t-丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、p-甲基苯甲基、m-甲基苯甲基、o-甲基苯甲基、p-氯苯甲基、m-氯苯甲基、o-氯苯甲基、p-溴苯甲基、m-溴苯甲基、o-溴苯甲基、p-碘苯甲基、m-碘苯甲基、o-碘苯甲基、p-羥基苯甲基、m-羥基苯甲基、o-羥基苯甲基、p-胺苯甲基、m-胺苯甲基、o-胺苯甲基、p-硝苯甲基、m-硝苯甲基、o-硝苯甲基、p-氰苯甲基、m-氰苯甲基、o-氰苯甲基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基等。
R1
~R10
的取代或無取代之芳氧基及芳硫基各以-OY’及-SY”表示,作為Y’及Y”之例子可舉出與前述R1
~R10
的取代或無取代之芳香族環基、及R1
~R10
的取代或無取代之芳香族雜環基的相同例子。
R1
~R10
的取代或無取代之烷氧基羰基以-COOZ表示,作為Z的例子可舉出與前述R1
~R10
的取代或無取代之烷基的相同例子。
作為R1
~R10
之鹵素原子可舉出氟、氯、溴、碘等。較佳為氟原子。
作為前述Ar1
、Ar2
及R1
~R10
所示基中的取代基可舉出鹵素原子、羥基、硝基、氰基、烷基、芳基、環烷基、烷氧基、芳香族雜環基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基、或羧基等。
Ar1
、Ar2
、R9
及R10
各可為複數,鄰接者彼此可形成飽和或不飽和之環狀結構。
前述G2
為具有下述一般式(3a”)所示結構之化合物為佳。
式中,Ar1
及Ar2
各獨立表示取代或無取代之核碳數10~30的芳香族環基(但,除去蒽殘基)。R1
~R8
各獨立表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~50的芳香族環基、取代或無取代之核原子數5~50的芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基或羥基。
作為一般式(3a”)中之Ar1
及Ar2
的核碳數10~30的芳香族環基(但,除去蒽殘基)例子,可舉出取代或無取代之α-萘基及β-萘基、取代或無取代之菲基、取代或無取代之1,2-苯並菲基、取代或無取代之丁省基、取代或無取代之芘基、取代或無取代之苯基萘基、取代或無取代之萘基萘基、取代或無取代之萘基苯基、取代或無取代之苯基芘基、取代或無取代之芘基苯基、取代或無取代之萘基萘基萘基、取代或無取代之萘基萘基苯基、取代或無取代之萘基苯基苯基、取代或無取代之萘基苯基萘基、取代或無取代之苯基萘基萘基、取代或無取代之苯基萘基苯基、取代或無取代之苯基苯基萘基等。其中亦以取代或無取代之α-萘基及β-萘基、取代或無取代之苯基萘基、取代或無取代之萘基萘基、或取代或無取代之萘基苯基為佳。
一般式(3a”)中,無取代之核碳數10~30的芳香族環基為含有萘殘基之芳香族殘基為佳。
一般式(3a”)中之R1
~R8
的取代或無取代之核碳數6~50的芳香族環基、取代或無取代之核原子數5~50的芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、及取代或無取代之甲矽烷基的具體例可舉出與前述相同者。
G2
為具有下述一般式(3a’)所示結構之化合物為佳。
式中,A1
及A2
各獨立表示氫原子、或取代或無取代之核碳數6~50的芳香族環基A1
及A2
R1
~R10
。
R1
~R10
各獨立表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~50的芳香族環基、取代或無取代之核原子數5~50的芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基或羥基。
Ar1
、Ar2
、R9
及R10
各可為複數,鄰接者彼此可形成飽和或不飽和之環狀結構。
但,一般式(3a’)中,未有中心蒽之9位及10位上,與對於該蒽上所示X-Y軸成為對稱型之基結合的情況。
作為A1
、A2
及R1
~R10
之具體例可舉出與一般式(3a)之相同者。
前述一般式(1)所示G2
之含有縮合環之化合物以下述取代或無取代之芘結構為佳。
式中,Ar1b
及Ar2b
各為取代或無取代之核碳數6~50的芳香族基。
作為該芳香族基之例子可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、9-(10-苯基)蒽基、9-(10-萘基-1-基)蒽基、9-(10-萘基-2-基)蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-萘甲苯基、2-萘甲苯基、9-萘甲苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-聯三苯基-4-基、p-聯三苯基-3-基、p-聯三苯基-2-基、m-聯三苯基-4-基、m-聯三苯基-3-基、m-聯三苯基-2-基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基等。
其中較佳可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、9-(10-苯基)蒽基、9-(10-萘基-1-基)蒽基、9-(10-萘基-2-基)蒽基、9-菲基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯基等。
又,前述芳香族基可再被取代基取代,例如可舉出烷基(甲基、乙基、丙基、異丙基、n-丁基、s-丁基、異丁基、t-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-t-丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-t-丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-t-丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1,2,3-三碘丙基、胺甲基、1-胺乙基、2-胺乙基、2-胺異丁基、1,2-二胺乙基、1,3-二胺異丙基、2,3-二胺-t-丁基、1,2,3-三胺丙基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1,2-二氰乙基、1,3-二氰異丙基、2,3-二氰-t-丁基、1,2,3-三氰丙基、硝甲基、1-硝乙基、2-硝乙基、2-硝異丁基、1,2-二硝乙基、1,3-二硝異丙基、2,3-二硝-t-丁基、1,2,3-三硝丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、1-原菠烷基、2-原菠烷基等)、碳數1~6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、i-丙氧基、n-丙氧基、s-丁氧基、t-丁氧基、戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基等)、核原子數5~40的芳基、核原子數5~40的芳基所取代之胺基、具有核原子數5~40的芳基之酯基、具有碳數1~6的烷基之酯基、氰基、硝基、鹵素原子等。
前述一般式(3b)中之L各為取代或無取代之伸苯基、取代或無取代之伸萘基、取代或無取代之伸芴基或取代或無取代之二苯並silolylene基,取代或無取代之伸苯基或取代或無取代之伸芴基為佳。
又,作為該取代基可舉出與前述芳香族基之相同者。
前述一般式(3b)中,m為0~2(較佳為0~1)之整數,nb為1~4(較佳為1~2)之整數,s為0~2(較佳為0~1)之整數,t為0~4(較佳為0~2)之整數。
又,一般式(2b)中,L或Ar1b
結合於芘的1~5位之任一,L或Ar2b
結合於芘的6~10位之任一。
但,nb+t為偶數時,Ar1b
,Ar2b
,L滿足下述(1)或(2)。
(1)Ar1b
≠Ar2b
(其中≠表示相異結構之基。)(2)Ar1b
=Ar2b
時(2-1)m≠s及/或nb≠t、或(2-2)m=s且nb=t時、(2-2-1)L、或芘結合於各Ar1b
及Ar2b
上之相異結合位置,但(2-2-2)L、或芘結合於Ar1b
及Ar2b
上之相同結合位置時,未有L或Ar1b
及Ar2b
之芘的取代位置為1位與6位、或2位與7位之情況。
前述一般式(1)所示G2
的含有縮合環之化合物以下述取代或無取代之胺結構為佳。
式中,Ar1c
,Ar2c
及Ar3c
各獨立表示具有蒽結構、菲結構、或芘結構之基。R1c
,R2c
,及R3c
各獨立表示氫原子或取代基。
前述Ar1c
,Ar2c
,Ar3c
以取代或無取代之蒽苯基、蒽基、菲基、芘基為佳,烷基取代或無取代之蒽苯基、菲基、芘基為較佳,芘基、菲基為特佳。
作為前述R1c
,R2c
及R3c
之取代基,烷基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~10,例如可舉出甲基、乙基、異丙基、t-丁基、n-辛基、n-癸基、n-十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等。)、烯基(較佳為碳數2~30,更佳為碳數2~20,特佳為碳數2~10,例如可舉出乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、炔基(較佳為碳數2~30,更佳為碳數2~20,特佳為碳數2~10,例如可舉出丙炔基、3-戊炔基等。)、芳基(較佳為碳數6~30,更佳為碳數6~20,特佳為碳數6~12,例如可舉出苯基、p-甲基苯基、萘基、蒽基等。)、胺基(較佳為碳數0~30,更佳為碳數0~20,特佳為碳數0~10,例如可舉出胺、甲基胺、二甲胺、二乙胺、二苯甲基胺、二苯基胺、二甲苯胺等。)、烷氧基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~10,例如可舉出甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等。)、
芳氧基(較佳為碳數6~30,更佳為碳數6~20,特佳為碳數6~12,例如可舉出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。)、雜芳氧基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等。)、醯基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等。)、烷氧基羰基(較佳為碳數2~30,更佳為碳數2~20,特佳為碳數2~12,例如可舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基等。)、芳氧基羰基(較佳為碳數7~30,更佳為碳數7~20,特佳為碳數7~12,例如苯氧基羰基等。)、醯氧基(較佳為碳數2~30,更佳為碳數2~20,特佳為碳數2~10,例如可舉出乙醯氧基、苯甲醯氧基等。)、醯胺基(較佳為碳數2~30,更佳為碳數2~20,特佳為碳數2~10,例如可舉出乙醯基胺、苯甲醯基胺等。)、烷氧基羰基胺基(較佳為碳數2~30,更佳為碳數2~20,特佳為碳數2~12,例如可舉出甲氧基羰基胺等。)、芳氧基羰基胺基(較佳為碳數7~30,更佳為碳數7~20,特佳為碳數7~12,例如可舉出苯氧基羰基胺等。)、磺醯基胺基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出甲磺醯基胺、苯磺醯基胺等。)、胺磺醯基(較佳為碳數0~30,更佳為碳數0~20,特佳為碳數0~12,例如可舉出胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等。)、胺基甲醯基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出胺基甲醯基、甲基胺基甲醯基、二乙基胺基甲醯基、苯基胺基甲醯基等。)、烷硫基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出可舉出甲硫基、乙硫基等。)、芳硫基(較佳為碳數6~30,更佳為碳數6~20,特佳為碳數6~12,例如可舉出苯硫基等。)、雜芳硫基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出吡啶硫基、2-苯並咪唑硫基、2-苯並噁唑硫基、2-苯並噻唑硫基等。)、磺醯基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出甲磺醯基、對甲磺醯基等。)、亞磺醯基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出甲亞磺醯基、苯亞磺醯基等。)、脲基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出脲基、甲基脲基、苯基脲基等。)、磷酸醯胺基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出二乙基磷酸醯胺基、苯基磷酸醯胺基等。)、羥基、氫硫基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺基、聯胺基、亞胺基、雜環基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~12,作為雜原子,例如可舉出氮原子、酸素原子、硫黄原子、具體例可舉出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、嗎啉代基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基等。)、甲矽烷基(較佳為碳數3~40,更佳為碳數3~30,特佳為碳數3~24,例如可舉出三甲基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基等。)等。這些取代基可再被取代。
前述R1c
、R2c
及R3c
以烷基或芳基為佳。
前述一般式(1)所示G2
的含有縮合環之化合物以下述取代或無取代之苯結構為佳。
式中,Ar11
,Ar21
及Ar31
各表示伸芳基,Ar12
,Ar22
及Ar32
各獨立表示取代基或氫原子。Ar11
,Ar21
,Ar31
,Ar12
,Ar22
,及Ar32
之至少1個表示縮環芳基結構或縮環雜芳基結構。Ar表示伸芳基或雜伸芳基對於一般式(3d)做説明。Ar11
、Ar21
、Ar31
各表示伸芳基。伸芳基之碳數以6~30為佳,6~20為較佳,6~16為更佳。作為伸芳基,例如可舉出伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸芘基、伸苝基、伸芴基、聯伸苯基、伸聯三苯基、Rubrenelene、伸屈基、三伸苯基、苯並伸蒽基、苯並伸菲基、二苯基伸蒽基等,這些伸芳基可再具有取代基。
作為伸芳基上的取代基,例如可舉出烷基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~10,例如可舉出甲基、乙基、異丙基、t-丁基、n-辛基、n-癸基、n-十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等。)、烯基(較佳為碳數2~30,更佳為碳數2~20,特佳為碳數2~10,例如可舉出乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、炔基(較佳為碳數2~30,更佳為碳數2~20,特佳為碳數2~10,例如可舉出丙炔基、3-戊炔基等。)、芳基(較佳為碳數6~30,更佳為碳數6~20,特佳為碳數6~12,例如可舉出苯基、p-甲基苯基、萘基、蒽基等。)、胺基(較佳為碳數0~30,更佳為碳數0~20,特佳為碳數0~10,例如可舉出胺、甲基胺、二甲胺、二乙胺、二苯甲基胺、二苯基胺、二甲苯胺等。)、烷氧基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~10,例如可舉出甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等。)、芳氧基(較佳為碳數6~30,更佳為碳數6~20,特佳為碳數6~12,例如可舉出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。)、雜芳氧基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出吡啶氧基、吡嗪基氧基、嘧啶基氧基、喹啉氧基等。)、醯基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等。)、烷氧基羰基(較佳為碳數2~30,更佳為碳數2~20,特佳為碳數2~12,例如可舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基等。)、芳氧基羰基(較佳為碳數7~30,更佳為碳數7~20,特佳為碳數7~12,例如可舉出苯氧基羰基等。)、醯氧基(較佳為碳數2~30,更佳為碳數2~20,特佳為碳數2~10,例如可舉出乙醯氧基、苯甲醯氧基等。)、醯基胺基(較佳為碳數2~30,更佳為碳數2~20,特佳為碳數2~10,例如可舉出乙醯基胺、苯甲醯基胺等。)、烷氧基羰基胺基(較佳為碳數2~30,更佳為碳數2~20,特佳為碳數2~12,例如可舉出甲氧基羰基胺等。)、芳氧基羰基胺基(較佳為碳數7~30,更佳為碳數7~20,特佳為碳數7~12,例如可舉出苯氧基羰基胺等。)、磺醯基胺基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出甲磺醯基胺、苯磺醯基胺等。)、胺磺醯基(較佳為碳數0~30,更佳為碳數0~20,特佳為碳數0~12,例如可舉出胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等。)、胺基甲醯基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出胺基甲醯基、甲基胺基甲醯基、二乙基胺基甲醯基、苯基胺基甲醯基等。)、烷硫基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出甲硫基、乙硫基等。)、芳硫基(較佳為碳數6~30,更佳為碳數6~20,特佳為碳數6~12,例如可舉出苯硫基等。)、雜芳硫基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出吡啶硫基、2-苯並咪唑硫基、2-苯並噁唑硫基、2-苯並噻唑硫基等。)、磺醯基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出甲磺醯基、對甲磺醯基等。)、亞磺醯基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出甲亞磺醯基、苯亞磺醯基等。)、脲基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出脲基、甲基脲基、苯基脲基等。)、磷酸醯胺基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~20,特佳為碳數1~12,例如可舉出二乙基磷酸醯胺基、苯基磷酸醯胺基等。)、羥基、氫硫基、鹵素原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺基、聯胺基、亞胺基、雜環基(較佳為碳數1~30,更佳為碳數1~12,作為雜原子,例如可舉出氮原子、酸素原子、硫黄原子、具體例子可舉出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、嗎啉代基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、咔唑基、aepinyl等。)、甲矽烷基(較佳為碳數3~40,更佳為碳數3~30,特佳為碳數3~24,例如可舉出三甲基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基等。)等。這些取代基可再被取代。
前述Ar11
,Ar21
,Ar31
,Ar12
,Ar22
,及Ar32
之至少1個為縮環芳基結構或縮環雜芳基結構。Ar11
,Ar21
,Ar31
,Ar12
,Ar22
,及Ar32
之至少1個為縮環芳基結構為佳。
作為前述縮環芳基結構,較佳為萘結構、蒽結構、菲結構、芘結構、苝結構,更佳為萘結構、蒽結構、芘結構、菲結構,且較佳為菲結構、4環以上之芳基結構,特佳為芘結構。
作為前述縮環雜芳基結構,較佳為喹啉結構、喹喔啉結構、喹唑啉結構、吖啶結構、菲啶結構、酞嗪結構、菲繞啉結構,更佳為喹啉結構、喹喔啉結構、喹唑啉結構、酞嗪結構、菲繞啉結構。
前述Ar為3價基之伸芳基(較佳為碳數6~30,更佳為6~20,且較佳為碳數6~16,例如可舉出伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸基、伸芘基、三伸苯基等。)、雜伸芳基(作為雜原子較佳為氮原子、硫黄原子、酸素原子,更佳為氮原子,較佳為碳數2~30,更佳為碳數3~20,特佳為碳數3~16,例如可舉出伸吡啶基、伸吡嗪基、硫伸苯基、伸喹啉基、伸喹喔啉基、伸三嗪基等),這些基可具有取代基。作為取代基,例如可舉出前述Ar11
上的取代基所說明的基。Ar各為3價基,以伸苯基(苯三基)、伸萘基(萘三基)、伸蒽基(蒽三基)、伸芘基(芘三基)、三伸苯基為佳,伸苯基為較佳,無取代(Ar11
,Ar21
,Ar31
被取代)伸苯基、烷基取代伸苯基為更佳。
前述一般式(1)所示G2
的含有縮合環之化合物為至少1種選自下述一般式(3’a)~(3’d)所示化合物為佳。
一般式(3’a)
(式(3’a)中,Ar1a
及Ar2a
各獨立表示取代或無取代之核碳數6~20的芳香族環所誘導出的基。前述芳香族環可由1或2以上的取代基所取代。前述取代基為選自取代或無取代之核碳數6~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數3~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基及羥基。前述芳香族環由2以上的取代基取代時,前述取代基可為相同或相異,鄰接者取代基彼此互相結合可形成飽和或不飽和之環狀結構。
R1a
~R8a
各獨立表示選自氫原子、取代或無取代之核碳數6~50的芳基、取代或無取代之核原子數5~50的雜芳基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數3~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基及羥基。)
一般式(3’b)
(式(3’b)中,Ar1b
及Ar2b
各獨立表示取代或無取代之核碳數6~50的芳基。
L1
及L2
各獨立表示選自取代或無取代之伸苯基、取代或無取代之伸萘基、取代或無取代之伸芴基及取代或無取代之二苯並silolylene基。
p及q為0~2的整數,r為1~4的整數,s為0~4的整數。
又,L1
或Ar1b
結合於芘的1~5位中任一位置,L2
或Ar2b
結合於芘的6~10位中任一位置。)
一般式(3’c)
(式(3’c)中,Ar1c
、Ar2c
及Ar3c
各獨立表示選自具有蒽結構之基、具有菲結構之基、具有芘結構之基及具有苝結構之基。
R1c
、R2c
及R3c
各獨立表示氫原子或取代基。)
一般式(3’d)
(式(3’d)中,Ar1d
、Ar2d
及Ar3d
各獨立表示核碳數6~50的芳基。前述芳基可由1或2以上的取代基所取代。
Ar1d
、Ar2d
、Ar3d
及這些芳基所具有的取代基之至少1個具有核碳數10~20縮環芳基結構或核碳數6~20的縮環雜芳基結構。
Ar表示由芳香環或複素芳香環誘導出之3價基。)
前述一般式(3’a)~(3’d)中取代基的例子與前述一般式(3a)~(3d)所舉出的例子相同,較佳例子亦相同。
本發明的有機EL元件所使用的一般式(2)所示具有熒蒽結構之化合物的具體例如以下所示,但未限定於這些例示化合物。
作為本發明的有機EL元件所使用的一般式(3a)所示G2
之蒽衍生物的具體例,可舉出特開2004-356033號公報〔0043〕~〔0063〕所示分子中具有2個蒽骨架者、或國際公開WO 2005/061656之27~28頁所示具有1個蒽骨架之化合物等公知的各種蒽衍生物。代表具體例如下述。
作為本發明的有機EL元件所使用的一般式(3b)所示G2
之芘衍生物的公知具體例,可舉出國際公開WO 2005/115950公報〔0020〕~〔0023〕所示之非對稱芘衍生物,但其他對稱芘衍生物亦可作為本發明的有機EL元件材料利用。代表具體例如下述。
作為本發明的有機EL元件所使用的一般式(3c)所示G2
之胺衍生物的公知具體例,可舉出特開2002-324678號公報〔0079〕~〔0083〕所示胺衍生物,除此以外如下述之胺衍生物亦可作為本發明有機EL元件材料利用。
作為本發明的有機EL元件所使用的一般式(3d)所示G2
之苯衍生物的公知具體例,可舉出特開2002-324678號公報〔0079〕~〔0083〕所示,使用於本發明有機EL元件之苯衍生物的具體例含有如下述者。
本發明的有機EL元件為發光層中含有具有熒蒽結構之前述化合物0.01~20重量%,較佳為0.5~20重量%。
本發明的有機EL元件為,一對電極之至少一方表面上設有硫屬化物層、鹵化金屬層或金屬氧化物層。
本發明的含有有機電致發光材料之溶液,係由有機電致發光材料與溶劑所成者,前述有機電致發光材料係由主材料與摻雜材料所成,該摻雜材料為前述一般式(2)所示具有熒蒽結構之化合物的至少一種,該主材料為至少1種選自一般式(3a)、(3a’)、(3b)~(3d)、(3’a)~(3’d)及(1)所示含有縮合環之化合物為特徵。
以下,對於本發明的有機EL元件之元件構成做説明。
(1)有機EL元件之構成作為本發明有機EL元件之代表性元件構成,可舉出(1)陽極/發光層/陰極(2)陽極/電洞注入層/發光層/陰極(3)陽極/發光層/電子注入層/陰極(4)陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極(5)陽極/有機半導體層/發光層/陰極(6)陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極(7)陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極(8)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極(9)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極(10)陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極(11)陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極(12)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/絕緣層/陰極(13)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入層/陰極等結構。
其中一般使用(8)之構成為佳。
本發明的化合物可使用於上述任一有機層,但含於這些構成要素中之發光區域為佳。
(2)透光性基板本發明的有機EL元件於透光性之基板上製作。於此所謂透光性基板為支持有機EL元件之基板,400~700nm之可見光區域的光透過率為為50%以上且平滑之基板為佳。
具體的可舉出玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板,特別為鹼石灰玻璃、含有鋇.鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等。作為合成樹脂板可舉出聚碳酸酯、丙烯酸酯、聚對酞酸乙二酯、聚醚硫化物、聚碸樹脂等板。。
(3)陽極本發明的有機EL元件之陽極為擔任將電洞注入於電洞輸送層或發光層之角色者,具有4.5eV以上之功函數時有效果。作為本發明所使用的陽極材料之具體例,可使用氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、金、銀、鉑、銅等。又,作為陽極,以電子注入電子輸送層或發光層為目的下,使用功函數較小的材料為佳。
陽極可由將這些電極物質經蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜而製作出。
由如此發光層之發光由陽極取出時,對於陽極的發光而言透過率比10%大時較佳。又,陽極的薄片電阻以數百Ω/□以下為佳。陽極的膜厚雖依材料而不同,但一般為10nm~1 μm,較佳為10~200nm之範圍中選擇。
(4)發光層有機EL元件之發光層係具有以下功能者。即,(1)注入功能;電場外加時經陽極或電洞注入層可將電洞注入,藉由陰極或電子注入層可將電子注入之功能、
(2)輸送功能;將注入之電荷(電子與電洞)以電場力使其移動之功能、(3)發光功能;提供電子與電洞之再結合的場地,使其與發光相連接的功能。
但,電洞注入容易度與電子注入容易度即使相異亦可,又,電洞與電子移動度所示輸送能可相異,但移動任一方之電荷為佳。
作為形成該發光層之方法,例如可使用蒸鍍法、旋轉塗佈法、LB法等公知方法。發光層特別以分子堆積膜為佳。
此分子堆積膜為,由氣相狀態之材料化合物經沈澱後所形成之薄膜、或由溶液狀態或液相狀態之材料化合物經固體化後形成之膜,通常該分子堆積膜與藉由LB法所形成之薄膜(分子累積膜)於凝集結構、高次結構相異,或可藉由此所引起的功能相異來區分。
又,如特開昭57-51781號公報所揭示,將樹脂等結著劑與材料化合物溶解於溶劑作為溶液後,將此以旋轉塗佈法等進行薄膜化,亦可形成發光層。
本發明中,以不損嗨本發明的目的之範圍下,發光層中可含有本發明之具有熒蒽結構之化合物及含有縮合環之化合物所成的發光材料以外的其他公知發光材料,又,含有本發明的發光材料之發光層上可層合含有其他公知發光材料之發光層。
且,發光層的膜厚,較佳為5~50nm,更佳為7~50nm,最佳為10~50nm。未達5nm時恐怕發光層難形成,色度難以調整,若超過50nm時恐怕驅動電壓會上升。
(5)電洞注入.輸送層(電洞輸送區域)電洞注入.輸送層有助於對發光層之電洞注入,其為輸送至發光區域之層,電洞移動度較大,離子化能量一般為較小之5.5eV以下。作為如此電洞注入.輸送層,較低電場強度下將電洞輸送至發光層之材料為佳,且電洞之移動度,例如104
~106
V/cm的電場外加時,僅為10-4
cm2
/V.秒即佳。
本發明的芳香族胺衍生物使用於電洞輸送區域時,本發明的芳香族胺衍生物可單獨形成電洞注入、輸送層,亦可與其他材料混合後使用。
作為與本發明的芳香族胺衍生物混合形成電洞注入.輸送層之材料,僅具有前述較佳性質即可,並無特別限定,可使用過去於光傳導材料中作為電洞的電荷輸送材料所慣用者、或使用於有機EL元件之電洞注入.輸送層的公知者中選出任意者。
作為具體例可舉出三唑衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)、氧雜二唑基衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參照特公昭37-16096號公報等)、聚芳基鏈烷衍生物(參照美國專利3,615,402號說明書、同第3,820,989號說明書、同第3,542,544號說明書、特公昭45-555號公報、同51-10983號公報、特開昭51-93224號公報、同55-17105號公報、同56-4148號公報、同55-108667號公報、同55-156953號公報、同56-36656號公報等)、吡唑衍生物及吡唑啉-5-酮衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書、同第4,278,746號說明書、特開昭55-88064號公報、同55-88065號公報、同49-105537號公報、同55-51086號公報、同56-80051號公報、同56-88141號公報、同57-45545號公報、同54-112637號公報、同55-74546號公報等)、伸苯基二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書、特公昭51-10105號公報、同46-3712號公報、同47-25336號公報、特開昭54-53435號公報、同54-110536號公報、同54-119925號公報等)、芳基胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書、同第3,180,703號說明書、同第3,240,597號說明書、同第3,658,520號說明書、同第4,232,103號說明書、同第4,175,961號說明書、同第4,012,376號說明書、特公昭49-35702號公報、同39-27577號公報、特開昭55-144250號公報、同56-119132號公報、同56-22437號公報、西德專利第1,110,518號說明書等)、胺取代芳基丙烯醯芳烴衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)、噁唑衍生物(參照美國專利第3,257,203號說明書等所揭示者)、苯乙烯基蒽衍生物(參照特開昭56-46234號公報等)、芴酮衍生物(參照特開昭54-110837號公報等)、水合肼衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書、特開昭54-59143號公報、同55-52063號公報、同55-52064號公報、同55-46760號公報、同55-85495號公報、同57-11350號公報、同57-148749號公報、特開平2-311591號公報等)、二苯代乙烯衍生物(參照特開昭61-210363號公報、同第61-228451號公報、同61-14642號公報、同61-72255號公報、同62-47646號公報、同62-36674號公報、同62-10652號公報、同62-30255號公報、同60-93455號公報、同60-94462號公報、同60-174749號公報、同60-175052號公報等)、矽氮烷衍生物(參照美國專利第4,950,950號說明書)、聚矽烷系(參照特開平2-204996號公報)、苯胺系共聚物(參照特開平2-282263號公報)、特開平1-211399號公報所揭示的導電性高分子寡聚物(特別為噻吩寡聚物)等。
作為電洞注入.輸送層之材料可使用上述者,可使用卟啉化合物(參照特開昭63-2956965號公報等所揭示者)、芳香族第三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物(參照美國專利第4,127,412號說明書、特開昭53-27033號公報、同54-58445號公報、同54-149634號公報、同54-64299號公報、同55-79450號公報、同55-144250號公報、同56-119132號公報、同61-295558號公報、同61-98353號公報、同63-295695號公報等),特別以使用芳香族第三級胺化合物為佳。
又,美國專利第5,061,569號所記載的分子內具有2個縮合芳香族環者,例如可舉出4,4’-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺)雙苯基(以下簡稱為NPD)、又,可舉出特開平4-308688號公報所記載的三苯基胺單位連結成3個星暴增型之4,4’,4”-參(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺)三苯基胺(以下簡稱為MTDATA)等。
又,作為發光層之材料所示之前述芳香族二次甲基系化合物以外,亦可將p型Si、p型SiC等無機化合物作為電洞注入層之材料使用。
電洞注入.輸送層為將上述化合物可藉由例如真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、鑄模法、LB法等公知方法使其薄膜化後形成。作為電洞注入.輸送層之膜厚並無特別限定,一般為5nm~5 μm。該電洞注入.輸送層僅於電洞輸送區域含有本發明化合物即可,亦可由上述材料一種或二種以上所成的一層所構成、或亦可為與前述電洞注入.輸送層為其他種類的化合物所成之電洞注入.輸送層經層合所得者。
又,可助於對發光層之電洞注入或電子注入的層,其以具有10-10
S/cm以上之導電率者為佳。作為如此有機半導體層之材料,可使用含噻吩寡聚物或特開平8-193191號公報所揭示的含芳基胺寡聚物等導電性寡聚物、含芳基胺樹狀聚合物等導電性樹狀聚合物等。
(6)電子注入層電子注入層為幫入對發光層之電子注入的層,其電子移動度較大,且附著改善層於該電子注入層中,特別與陰極之附著性良好的材料所成的層。作為使用於電子注入層的材料,以8-羥基喹啉或其衍生物的金屬錯合物為佳。
作為上述8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物的具體例,可舉出含有Oxine(一般為8-Quinolinol或8-羥基喹啉)之螯合的金屬螯合oxynoid化合物。
例如發光材料的項目中記載可將Alq作為電子注入層使用。
另一方面,作為氧雜二唑基衍生物可舉出以下一般式所示電子傳達化合物。
其中作為芳基可舉出苯基、聯苯基、蒽基、苝基、芘基。又,作為伸芳基可舉出伸苯基、伸萘基、聯伸苯基、伸蒽基、伸苝基、伸芘基等。又,作為取代基可舉出碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基或氰基等該電子傳達化合物以薄膜形成性者為佳。
作為上述電子傳達性化合物之具體例可舉出下述者。
本發明有機EL元件之較佳形態、輸送電子之區域或陰極與有機層之界面區域中含有還原性摻雜的元件。其中,還原性摻雜表示可還原電子輸送性化合物之物質。因此,僅為具有一定還原性者即可,可使用各種物質,例如可使用至少1種選自鹼金屬、鹼土類金屬、稀土類金屬、鹼金屬之氧化物、鹼金屬之鹵化物、鹼土類金屬之氧化物、鹼土類金屬之鹵化物、稀土類金屬之氧化物或稀土類金屬之鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土類金屬之有機錯合物、稀土類金屬之有機錯合物所成群的物質。
又,作為更具體之較佳還原性摻雜可舉出至少1種選自Na(功函數:2.36eV)、K(功函數:2.28eV)、Rb(功函數:2.16eV)及Cs(功函數:1.95eV)所成群的鹼金屬、或至少1種選自Ca(功函數:2.9eV)、Sr(功函數:2.0~2.5eV)、及Ba(功函數:2.52eV)所成群的鹼土類金屬,功函數為2.9eV以下者為特佳。其中較佳的還原性摻雜為至少1種選自K、Rb及Cs所成群的鹼金屬,且較佳為Rb或Cs,最佳為Cs。這些鹼金屬特別具有高還原能力,對電子注入區域之添加量為較少量,即可達到有機EL元件之發光亮度的提高或長壽命化。又,作為功函數為2.9eV以下之還原性摻雜,組合這些2種類以上之鹼金屬為佳,特別為含有Cs之組合,例如,Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na與K與之組合為佳。藉由含有Cs之組合,可效率地發揮還原能力,經對電子注入域之添加,可達到有機EL元件之發光亮度提高或長壽命化。
本發明中,陰極與有機層之間可再設置以絕緣體或半導體所構成之電子注入層。此時可有效防止漏電,並可提高電子注入性。作為如此絕緣體可使用至少1種選自鹼金屬硫屬化物、鹼土類金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化物及鹼土類金屬的鹵化物所成群之金屬化合物為佳。電子注入層僅由這些鹼金屬硫屬化物等所構成即可,電子注入性可進一步提高而較佳。作為具體較佳鹼金屬硫屬化物,例如可舉出Li2
O、K2
O、Na2
S、Na2
Se及Na2
O,作為較佳鹼土類金屬硫屬化物,例如可舉出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、及CaSe。又,作為較佳鹼金屬的鹵化物,例如可舉出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。又,作為較佳鹼土類金屬的鹵化物,例如可舉出CaF2
、BaF2
、SrF2
、MgF2
及BeF2
之氟化物、或氟化物以外的鹵化物。
又,作為構成電子輸送層之半導體,可舉出含有至少1個選自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn之元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等一種單獨或二種以上的組合。又,構成電子輸送層之無機化合物為微結晶或非晶質之絕緣性薄膜為佳。電子輸送層僅由這些絕緣性薄膜所構成即可,欲形成更均質之薄膜形成,可減少黑點等畫素缺陷。且,作為如此無機化合物可舉出如上述的鹼金屬硫屬化物、鹼土類金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化物及鹼土類金屬的鹵化物等。
(7)陰極作為陰極,可使用欲將電子注入於電子注入.輸送層或發光層時,功函數較小的(4eV以下)金屬、合金、電傳導性化合物及這些混合物作為電極物質者。作為如此電極物質之具體例可舉出鈉、鈉.鉀合金、鎂、鋰、鎂.銀合金、鋁/氧化鋁、鋁.鋰合金、銦、稀土類金屬等。
該陰極可藉由將這些電極物質經蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜而製作。
其中由發光層之發光自陰極取出時,對於陰極之發光之透過率比10%大時為佳。
又,作為陰極之薄片電阻以數百Ω/□以下者為佳,膜厚一般為10nm~1 μm,較佳為50~200nm。
(8)絕緣層有機EL元件於超薄膜上外加電場,故容易產生因漏電或短路所引起的畫素缺陷。為防止此,一對電極間插入絕緣性薄膜層為佳。
作為絕緣層所使用的材料,例如可舉出氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化矽、氧化鍺、氮化矽、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化鈀等。
亦可使用這些混合物或層合物。
(9)有機EL元件之製造方法藉由以上例示之材料及形成方法形成陽極、發光層、若必要形成電洞注入層、及若必要形成電子注入層,且藉由形成陰極可製造出有機EL元件。又,可自陰極至陽極,以前述相反的順序製造出有機EL元件。
以下記載透光性基板上以陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極之順次所設置構成之有機EL元件的製作例。
首先,於適當的透光性基板上將陽極材料所成的薄膜以蒸鍍或濺鍍等方法形成1 μm以下,較佳為10~200nm範圍之膜厚而製造出陽極。其次於該陽極上設置電洞注入層。電洞注入層的形成可藉由如前述之真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、鑄模法、LB法等方法進行,但由可容易得到均質膜,且不易產生針孔等點來看,藉由真空蒸鍍法形成為佳。藉由真空蒸鍍法形成電洞注入層時,該蒸鍍條件依據所使用之化合物(電洞注入層之材料)、作為目的的電洞注入層之結晶結構或再結合結構等而相異,但一般可選自蒸鍍源溫度50~450℃、真空度10-7
~10-3
Torr、蒸鍍速度0.01~50nm/秒、基板溫度-50~300℃、膜厚5nm~5 μm之範圍為佳。
其次,電洞注入層上設置發光層之發光層的形成,亦可使用所需的有機發光材料藉由真空蒸鍍法、濺鍍、旋轉塗佈法、鑄模法等方法使有機發光材料薄膜化而形成,由可容易得到均質膜,且針孔難產生等點來看,藉由真空蒸鍍法形成為佳。藉由真空蒸鍍法形成發光層時,該蒸鍍條件依據所使用的化合物而相異,可選自與一般電洞注入層相同條件範圍中者。
本發明的EL元件之發光層為,不僅將上述發光材料經蒸鍍,亦可經濕式成膜。該發光層之各有機層的形成可使用真空蒸鍍、濺鍍、電漿法、離子電鍍法等乾式成膜法或旋轉塗佈法、浸漬法、澆注法、棒塗佈法、滾筒塗佈法、流動塗佈法、噴射法等塗佈法。
濕式成膜法之情況為,將形成各層之材料溶解或分散於適當溶劑中,而調製出發光性有機溶液後形成薄膜,該溶劑可任一種。作為溶劑例如可舉出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、三氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯、三氟甲苯等鹵素系烴系溶劑、或二丁醚、四氫呋喃、四氫吡喃、二噁烷、苯甲醚、二甲氧基乙烷等醚系溶劑、甲醇或乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、戊醇、己醇、環己醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、乙二醇等醇系溶劑、丙酮、甲基乙酮、二乙酮、2-己酮、甲基異丁酮、2-庚酮、4-庚酮、二異丁酮、丙酮基丙酮、異氟爾酮、環己酮、甲基己酮、苯乙酮等酮系溶劑、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、己烷、環己烷、辛烷、癸烷、萘滿等烴系溶劑、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯系溶劑、二甲基碳酸酯、甲基乙基碳酸酯、二乙基碳酸酯等鏈狀碳酸酯系溶劑、伸乙基碳酸酯、伸丙基碳酸酯等環狀碳酸酯系溶劑等。其中以甲苯、二噁烷等烴系溶劑或醚系溶劑為佳。又,這些溶劑可單獨使用一種或混合二種以上使用。且可使用的溶劑並未限定於這些。
其次,該發光層上設置電子注入層。與電洞注入層、發光層同様地,由可得到均質膜之點來看以真空蒸鍍法形成為佳。蒸鍍條件可由與電洞注入層、發光層同様條件範圍中選擇。
本發明的化合物依據含於發光區域或電洞輸送區域之任一層而相異,但使用真空蒸鍍法時,可進行與其他材料之共蒸鍍。又,使用旋轉塗佈法時,可藉由與其他材料混合而含有。
最後將陰極進行層合而可得到有機EL元件。
陰極係由金屬所構成者,故可使用蒸鍍法、濺鍍。然而,由可保護底層的有機物層於製膜時的損傷以使用真空蒸鍍法為佳。
至今所記載的有機EL元件之製作可經一次真空下由陽極至陰極之一貫作業製作為佳。
本發明的有機EL元件之各層形成方法並無特別限定。可使用過去已知的真空蒸鍍法、旋轉塗佈法等形成方法。使用於本發明之有機EL元件的有機薄膜層可藉由真空蒸鍍法、分子線蒸鍍法(MBE法)或溶解於溶劑之溶液浸漬法、旋轉塗佈法、澆注法、棒塗佈法、滾筒塗佈法等塗佈法之公知方法形成。
又,任一有機薄膜層中,僅可達到成膜性提高、膜之針孔防止等而使用適當樹脂或添加劑。作為可使用的樹脂,可舉出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚酯、聚醯胺基、聚尿烷、聚碸、聚甲基甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、纖維素等絕緣性樹脂及這些共聚物、聚-N-乙烯基咔唑、聚矽烷等光導電性樹脂、聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯等導電性樹脂等。又,作為添加劑可舉出抗氧化劑、紫外線吸收劑、可塑劑等。
本發明的有機EL元件之各有機層的膜厚並無特別限定,必須設定為適當膜厚。一般若膜厚過薄會產生針孔等,即使外加電場亦恐怕無法得到充分的發光亮度,相反地若過厚,因要得到一定光出力需要較高外加電壓而使效率變差,一般膜厚為5nm~10 μm之範圍為佳,10nm~0.2 μm之範圍為更佳。
欲提高對於藉由本發明所得之有機EL元件的溫度、濕度、環境等之安定性,於元件表面可設置保護層,以矽油、樹脂等保護元件全體。
且,於有機EL元件外加直流電壓時,使陽極為+,陰極為-之極性,外加5~40V的電壓時可以觀測到發光。又,即使以相反極性外加電壓亦無法使電流流動,且完全無法發光。且外加交流電壓時,僅陽極為+、陰極為-之極性時,可觀測到均一發光。外加之交流波形可為任意形式。
以下將本發明以實施例為準做詳細説明,但本發明以不超過其要旨下,並未限定於以下實施例。
(1)有機EL元件的製造25mm×75mm×1.1mm厚之玻璃基板上設置膜厚120nm之銦錫氧化物所成的透明電極。將該玻璃基板以異丙基醇進行超音波洗淨,照射紫外線及臭氧後洗淨。
其次,將附有透明電極之玻璃基板,裝置於真空蒸鍍裝置的蒸鍍槽內之基板支架之同時,將真空槽內的真空度減壓至1×10-3
Pa。
首先於形成透明電極之面上如覆蓋前述透明電極下將N’,N”-雙〔4-(二苯基胺)苯基〕-N’,N”-二苯基雙苯基-4,4’-二胺之層以蒸鍍速度2nm/sec成膜為膜厚60nm者。該膜作為電洞注入層而發揮其功能。
其次,該電洞注入層上將N,N-雙〔4’-{N-(萘基-1-基)-N-苯基}胺雙苯基-4-基〕-N-苯基胺之層以蒸鍍速度2nm/sec成膜成膜厚20nm者。該膜作為電洞輸送層而發揮其功能。
電洞輸送層上將化合物(2a’-55)與化合物(1-3)各以蒸鍍速度2nm/sec及0.2nm/sec同時蒸鍍成膜厚40nm,重量比為(2a’-55):(1-3)=40:2者。該膜作為發光層發揮其功能。
其上將參(8-羥基羥基喹啉)鋁(Tri(8-hydroxyquinolino)aluminium)以蒸鍍速度2nm/sec蒸鍍成膜成膜厚20nm之電子輸送層。
且,將氟化鋰以蒸鍍速度0.1nm/sec成膜成膜厚1nm之電子注入層。
最後將鋁以蒸鍍速度2nm/sec成膜成膜厚200nm之陰極層。
(2)有機EL元件的評估其次於此元件進行通電試驗時,確認電壓6.5V下發光亮度為750cd/m2
,發光色為藍色。又,初期發光亮度以100cd/m2
使其定電流驅動時,半衰期為10,000小時以上,確認其為充分且實用之區域。所得結果如表1所示。
實施例2~5中,發光層中取代實施例1的化合物(2a’-55)與化合物(1-3),各實施例2中使用化合物(2a’-59)與化合物(1-3)其重量比40:2,實施例3中使用化合物(2a’-59)與化合物(1-7)其重量比40:2,實施例4中使用化合物(2a’-101)與化合物(1-79)其重量比40:2、,又實施例5中使用化合物(2a-7)與化合物(1-27)其重量比40:2以外,其他與實施例1同様地製造出有機EL元件。
其結果如表1所示,觀察到皆為藍色發光,發光亮度為670~760cd/m2
,半衰期皆為10,000小時以上,其為充分實用之區域。
實施例6~10,於發光層取代實施例1之化合物(2a’-55)與化合物(1-3),各實施例6中使用化合物(2a’-57)與化合物(1-36)其重量比40:2,實施例7中使用化合物(2b-9)與化合物(1-5)其重量比40:2,實施例8中使用化合物(2b-26)與化合物(1-97)其重量比40:2,實施例9中使用化合物(2c-1)與化合物(1-8)其重量比40:2,實施例10中使用化合物(2d-1)與化合物(1-3)其重量比40:2以外,與實施例1相同下製造出有機EL元件。
其結果如表2所示,皆觀察到藍色發光,發光亮度為675~710cd/m2
,半衰期皆為10,000小時以上,其為充分實用之區域。
比較例1~3中,於發光層取代實施例1之化合物(2a’-55)與化合物(1-3),各比較例1中僅使用化合物(2a’-59)其膜厚40nm,比較例2中使用下述化合物(A)與化合物(1-3)其膜厚40nm(A:1-3=40:2),又,比較例3中使用化合物(2a’-59)與下述化合物(B)其膜厚40nm(重量比(2a’-59):B=40:2)以外,與實施例1相同下製造出有機EL元件。
其中化合物(A)為雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁鹽-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁鹽,化合物(B)為2,5,8,11-四-t-丁基苝。
其結果,如表3所示皆觀察到藍色發光,發光亮度為100~300cd/m2
,半衰期為較短之3000~5000小時。
(1)有機EL元件的製造25mm×75mm×1.1mm厚之玻璃基板上設置膜厚120nm之銦錫氧化物所成的透明電極。將該玻璃基板以異丙基醇進行超音波洗淨,照射紫外線及臭氧後洗淨。
其次,將附有透明電極之玻璃基板,裝於真空蒸鍍裝置的蒸鍍槽內之基板支架的同時,將真空槽內之真空度減壓至1×10-3
Pa。
首先,形成透明電極之面上如覆蓋前述透明電極一般,將N’,N”-雙〔4-(二苯基胺)苯基〕-N’,N”-二苯基雙苯基-4,4’-二胺之層以蒸鍍速度2nm/sec成膜成膜厚60nm。該膜作為電洞注入層發揮功能。
其次,該電洞注入層上將N,N,N’,N’-四(4-聯苯基)聯苯胺之層以蒸鍍速度2nm/sec成膜成膜厚20nm。該膜作為電洞輸送層而發揮其功能。
電洞輸送層上將上述化合物(2a’-55)〔發光材料1〕與上述化合物(2-21)〔發光材料2〕各以蒸鍍速度2nm/sec及0.2nm/sec、同時蒸鍍成膜厚40nm,重量比為(2a’-55):(2-21)=40:2。該膜作為發光層發揮其功能。
其上將參(8一羥基羥基喹啉)鋁以蒸鍍速度2nm/sec蒸鍍成膜成膜厚20nm之電子輸送層。
且,將氟化鋰以蒸鍍速度0.1nm/sec成膜成膜厚1nm之電子注入層。
最後將鋁以蒸鍍速度2nm/sec形成膜厚200nm之陰極層,製造出有機EL元件。
(2)有機EL元件的評估其次於此元件進行通電試驗時,確認電壓6.3V下發光亮度為445cd/m2
,測定發光吸收峰波長(EL λmax
)及色度時,確認發光色為藍色。又,初期發光亮度作為100cd/m2
進行定電流驅動時,確認半衰期為10,000小時以上,其為充分且實用之區域。所得之結果如表4-1所示。
將實施例11的發光材料1與發光材料2改為如表4-1及表4-2所示者以外,同様地製造出有機EL元件。
其次對於各元件進行通電試驗時,於電壓6.3V下的發光亮度為180~550cd/m2
,測定發光吸收峰波長(EL λmax
)及色度時,確認發光色為藍色。又,初期發光亮度為100cd/m2
下進行定電流驅動時,確認半衰期為5,500小時以上,其為充分且實用之區域。所得結果如表4-1及表4-2所示。
由表1、表2、表4-1及表4-2所示實施例1~20的評估結果得知,藉由本發明之有機EL元件可達到藍色發光下優良發光亮度、與於實用區域之半衰期。特別作為含有縮合環之G2
使用蒽結構,作為熒蒽結構使用(1b)結構化合物時,可得到最佳發光效率、及優良半衰期。
比較例4中,於發光層取代實施例11的化合物(2a’-55)與化合物(2-21),使用化合物(2a’-55)與下述化合物(C)其膜厚40nm(重量比(2a’-55):C=40:2)以外,與實施例11相同下製造出有機EL元件。
其中化合物(C)為苯並〔k〕熒蒽。
其結果,觀察到發光色為藍色發光,發光亮度為105cd/m2
,半衰期為較短之3000小時。
將25mm×75mm×1.1mm厚之附有ITO透明電極之玻璃基板(Geomatics公司製)以異丙基醇中進行超音波洗淨5分鐘後,進行30分鐘的UV臭氧洗淨。
該基板上形成層合結構之電洞注入.輸送層。首先以旋轉塗佈法將聚伸乙基二羥基噻吩.聚苯乙烯磺酸(PEDOT.PSS)成膜成100nm膜厚。繼續將下述聚合物1(分子量(Mw):145000)之甲苯溶液(0.6重量%)以旋轉塗佈法成膜成20nm之膜厚,於170℃下進行30分鐘乾燥。
其次將發光層由使用含有作為發光材料之上述化合物(2a’-55)及合成實施例1所得之上述化合物(2-21)((2a’-55):(2-21)=20:2(重量比))1重量%之甲苯溶液,以旋轉塗佈法成膜。此發光層之膜厚為50nm。
該發光層上成膜成膜厚10nm之參(8-羥基喹啉)鋁膜(tri(8-quinolinol)aluminium,以下簡稱為「Alq膜」。)。該Alq膜可作為電子輸送層發揮其功能。
此後,將還原性摻雜之Li(Li源:SAES GETTER公司製)與Alq進行二元蒸鍍,形成作為電子注入層(陰極)之Alq:Li膜。該Alq:Li膜上將金屬Al進行蒸鍍後形成金屬陰極,形成有機EL元件。
該元件為藍色發光,且發光面均一。此時的發光效率為2.9cd/A。
25mm×75mm×1.1mm厚之玻璃基板上設置膜厚120nm銦錫氧化物所成的透明電極。將該玻璃基板以異丙基醇進行超音波洗淨,照射紫外線及臭氧後洗淨。其次,將附有透明電極之玻璃基板,裝於真空蒸鍍裝置之蒸鍍槽內的基板支架的同時,將真空槽內的真空度減壓至1×10-3
Pa。
首先,於形成透明電極之面上如覆蓋前述透明電極一般將N’,N”-雙〔4-(二苯基胺)苯基〕-N’,N”-二苯基雙苯基-4,4’-二胺之層以蒸鍍速度2nm/sec成膜成膜厚60nm。該膜作為電洞注入層發揮其功能。其次,該電洞注入層上將N,N,N’,N’-四(4-聯苯基)聯苯胺之層以蒸鍍速度2nm/sec成膜成膜厚20nm。該膜作為電洞輸送層而發揮其功能。
電洞輸送層上將上述化合物(2a-2)〔發光材料1〕與上述化合物(2-28)〔發光材料2〕各以蒸鍍速度2nm/sec及0.2nm/sec同時蒸鍍成膜厚40nm,重量比為(2a-2):(2-28)=40:2。該膜作為發光層發揮其功能。其上將參(8-羥基羥基喹啉)鋁以蒸鍍速度2nm/sec蒸鍍成膜成膜厚20nm之電子輸送層。且,將氟化鋰以蒸鍍速度0.1nm/sec成膜成膜厚1nm之電子注入層。最後將鋁以蒸鍍速度2nm/sec形成膜厚200nm之陰極層後製造出有機EL元件。
其次於此元件進行通電試驗時,確認電壓6.5V下發光亮度為250cd/m2
,發光吸收峰波長(EL λmax
)為446。初期發光亮度為100cd/m2
下進行定電流驅動時,確認半衰期為10,000小時以上,其為充分且實用之區域。
如以上詳細説明,發光層含有至少1種選自前述一般式(1)所示具有熒蒽結構之化合物、與至少1種選自前述一般式(2)所示含有縮合環之化合物之本發明有機電致發光元件為,發光亮度高,且壽命長者。且,欲可提高對於經本發明所得之有機EL元件的溫度、濕度、環境等安定性,元件表面設置保護層,或可藉由矽油、樹脂等保護元件全體。因此,本發明的有機EL元件為,實用性高可作為掛壁式電視之平面發光體或顯示器的背光等光源使用。可作為有機EL元件、電洞注入.輸送材料,更可作為電子照片感光體或有機半導體之電荷輸送材料使用。
Claims (14)
- 一種有機電致發光元件,其為陰極與陽極間挾持至少含有發光層的一層或複數層所成之有機薄膜層的有機電致發光元件,其特徵為該發光層為含有選自下述(A)與(B)至少1種之有機電致發光元件;(A)選自下述一般式(1)所示含縮合環化合物的至少1種;(B)選自下述一般式(1a)、下述一般式(1b)、及下述一般式(1c)所成群之化合物;G2 一般式(1)(式中,G2 表示選自具有下述一般式(3a)所示結構之化合物、具有下述一般式(3b)所示結構之化合物、具有下述一般式(3c)所示結構之化合物、具有下述一般式(3d)所示結構之化合物、具有下述一般式(3a’)所示結構之化合物、具有下述一般式(3a”)所示結構之化合物、具有下述一般式(3’a)所示結構之化合物、具有下述一般式(3’b)所示結構之化合物、具有下述一般式(3’c)所示結構之化合物、及具有下述一般式(3’d)所示結構之化合物所成群
- 一種有機電致發光元件,其為陰極與陽極間挾持 至少含有發光層的一層或複數層所成之有機薄膜層的有機電致發光元件,其特徵為該發光層為含有(A)選自下述一般式(1)所示含縮合環化合物之至少1種、與(B)選自下述一般式(2)所示具有熒蒽結構之化合物的至少1種;G2 一般式(1)(式中,G2 表示選自具有下述一般式(3a)所示結構之化合物、具有下述一般式(3b)所示結構之化合物、具有下述一般式(3c)所示結構之化合物、具有下述一般式(3d)所示結構之化合物、具有下述一般式(3a’)所示結構之化合物、具有下述一般式(3a”)所示結構之化合物、具有下述一般式(3’a)所示結構之化合物、具有下述一般式(3’b)所示結構之化合物、具有下述一般式(3’c)所示結構之化合物、及具有下述一般式(3’d)所示結構之化合物所成群
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發元件,其中具有熒蒽結構之化合物為具有下述一般式(1c)結構之化合物。
- 如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件,其中該一般式(2)中n為2,該2個FL為彼此相異。
- 如申請專利範圍第2或4項之有機電致發光元件,其中該G1 為1種選自單鍵及下述結構基者;
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項之有機電致發光元件,該G2 為具有一般式(3a)所示結構之化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項之有機電致發光元件,該G2 為具有下述一般式(3a”)所示結構之化合物。
- 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件,其中無取代核碳數10~30的芳香族環基為含有萘基殘基之芳香族殘基。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項之有機電致發光元件,該G2 為具有下述一般式(3a’)所示結構之化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項之有機電致發光元件,該G2 為具有下述一般式(3b)~(3d)所示結構之化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項之有機電致發光元件,其中該G2 為至少1種選自下述一般式(3’a)~(3’d)所示化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項之有機電致發光元件,其中該發光層中,含有0.01~20重量%之具有熒蒽結構之該化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項之有機電致發光元件,其中於一對電極的至少一方的表面上設有硫屬化物(chalcogenide)層、鹵化金屬層或金屬氧化 層。
- 一種含有有機電致發光元件材料之溶液,其為有機電致發光元件材料與溶劑所成之含有有機電致發光元件材料之溶液,其特徵為該有機電致發光元件材料係由主材料與摻雜材料所成,該摻雜材料為至少1種具有該一般式(2)所示熒蒽結構之化合物,該主材料為至少1種選自一般式(3a)、(3a’)、(3b)~(3d)、(3’a)~(3’d)及(1)所示含縮合環化合物;FLn -G1 一般式(2)(式中,FL為具有熒蒽結構之一價基,n為2~4之整數,前述FL係由具有下述一般式(1a)、下述一般式(1b)及一般式(1c)之結構中任一化合物所導出之一價基;複數的FL可為相同或相異;G1 為取代或無取代之碳原子數6~40的芳香族環基、取代或無取代之碳原子數6~40的芳基胺基、取代或無取代之碳原子數6~60的二胺芳基、取代或無取代之碳原子數6~60的三胺芳基、取代或無取代之碳原子數3~40的雜環基、取代或無取代之伸乙烯基,含單鍵);
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US20100244677A1 (en) * | 2009-03-31 | 2010-09-30 | Begley William J | Oled device containing a silyl-fluoranthene derivative |
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US8039129B2 (en) * | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
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US20120168733A1 (en) * | 2009-12-21 | 2012-07-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Pyrene derivative and organic electroluminescent element using the same |
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JP6943241B2 (ja) | 2016-06-24 | 2021-09-29 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
CN110785867B (zh) | 2017-04-26 | 2023-05-02 | Oti照明公司 | 用于图案化表面上覆层的方法和包括图案化覆层的装置 |
US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
CN108383693A (zh) * | 2018-02-06 | 2018-08-10 | 陕西师范大学 | 一种有机蓝色荧光材料及其制备方法和应用 |
CN116456753A (zh) | 2019-03-07 | 2023-07-18 | Oti照明公司 | 一种光电子器件 |
KR20220009961A (ko) | 2019-04-18 | 2022-01-25 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스 |
KR20220017918A (ko) | 2019-05-08 | 2022-02-14 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스 |
CN114514629A (zh) | 2019-11-08 | 2022-05-17 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和电子设备 |
US20240284786A1 (en) * | 2020-04-01 | 2024-08-22 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescent element, compound, and electronic equipment |
WO2021210304A1 (ja) * | 2020-04-15 | 2021-10-21 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2022123431A1 (en) | 2020-12-07 | 2022-06-16 | Oti Lumionics Inc. | Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating |
KR20240130082A (ko) | 2021-12-30 | 2024-08-28 | 도레이 카부시키가이샤 | 플루오란텐 유도체, 발광 소자 및 광전 변환 소자 |
Family Cites Families (134)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL217825A (zh) | 1956-06-04 | |||
LU35237A1 (zh) | 1956-06-27 | |||
US3180729A (en) | 1956-12-22 | 1965-04-27 | Azoplate Corp | Material for electrophotographic reproduction |
NL126440C (zh) | 1958-08-20 | |||
NL124075C (zh) | 1959-04-09 | |||
US3008897A (en) * | 1959-08-07 | 1961-11-14 | Sinclair Refining Co | Hydrocarbon demetallization process |
US3240597A (en) | 1961-08-21 | 1966-03-15 | Eastman Kodak Co | Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials |
US3180703A (en) | 1963-01-15 | 1965-04-27 | Kerr Mc Gee Oil Ind Inc | Recovery process |
JPS45555B1 (zh) | 1966-03-24 | 1970-01-09 | ||
JPS463712B1 (zh) | 1966-04-14 | 1971-01-29 | ||
US3526501A (en) | 1967-02-03 | 1970-09-01 | Eastman Kodak Co | 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography |
US3542544A (en) | 1967-04-03 | 1970-11-24 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types |
US3658520A (en) | 1968-02-20 | 1972-04-25 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups |
US3567450A (en) | 1968-02-20 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors |
US3615404A (en) | 1968-04-25 | 1971-10-26 | Scott Paper Co | 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials |
CA917980A (en) | 1969-06-20 | 1973-01-02 | J. Fox Charles | Alkylaminoaromatic organic photoconductors |
US3717462A (en) | 1969-07-28 | 1973-02-20 | Canon Kk | Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member |
BE756375A (fr) | 1969-09-30 | 1971-03-01 | Eastman Kodak Co | Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie |
BE756943A (fr) | 1969-10-01 | 1971-03-16 | Eastman Kodak Co | Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie |
JPS4725336B1 (zh) | 1969-11-26 | 1972-07-11 | ||
JPS5110983B2 (zh) | 1971-09-10 | 1976-04-08 | ||
GB1413352A (en) | 1972-02-09 | 1975-11-12 | Scott Paper Co | Electrophotographic material |
US3837851A (en) | 1973-01-15 | 1974-09-24 | Ibm | Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer |
GB1505409A (en) | 1974-12-20 | 1978-03-30 | Eastman Kodak Co | Photoconductive compositions |
US4127412A (en) | 1975-12-09 | 1978-11-28 | Eastman Kodak Company | Photoconductive compositions and elements |
US4012376A (en) | 1975-12-29 | 1977-03-15 | Eastman Kodak Company | Photosensitive colorant materials |
CA1104866A (en) | 1976-08-23 | 1981-07-14 | Milan Stolka | Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer |
US4175961A (en) | 1976-12-22 | 1979-11-27 | Eastman Kodak Company | Multi-active photoconductive elements |
US4123269A (en) | 1977-09-29 | 1978-10-31 | Xerox Corporation | Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers |
JPS5453435A (en) | 1977-10-01 | 1979-04-26 | Yoshikatsu Kume | Portable bicycle equipped with foldable type triangle frame |
US4150987A (en) | 1977-10-17 | 1979-04-24 | International Business Machines Corporation | Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same |
JPS5464299A (en) | 1977-10-29 | 1979-05-23 | Toshiba Corp | Beam deflector for charged particles |
JPS54112637A (en) | 1978-02-06 | 1979-09-03 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS54110837A (en) | 1978-02-17 | 1979-08-30 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS54110536A (en) | 1978-02-20 | 1979-08-30 | Ichikoh Ind Ltd | Device for time-lag putting out room lamp for motorcar |
JPS54119925A (en) | 1978-03-10 | 1979-09-18 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material for electrophotography |
US4251612A (en) | 1978-05-12 | 1981-02-17 | Xerox Corporation | Dielectric overcoated photoresponsive imaging member |
JPS6028342B2 (ja) | 1978-06-21 | 1985-07-04 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS6060052B2 (ja) | 1978-07-21 | 1985-12-27 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS5551086A (en) | 1978-09-04 | 1980-04-14 | Copyer Co Ltd | Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it |
JPS5546760A (en) | 1978-09-29 | 1980-04-02 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPS5552064A (en) | 1978-10-13 | 1980-04-16 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5552063A (en) | 1978-10-13 | 1980-04-16 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5574546A (en) | 1978-11-30 | 1980-06-05 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
US4306008A (en) | 1978-12-04 | 1981-12-15 | Xerox Corporation | Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin |
JPS5588064A (en) | 1978-12-05 | 1980-07-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5588065A (en) | 1978-12-12 | 1980-07-03 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5585495A (en) | 1978-12-18 | 1980-06-27 | Pacific Metals Co Ltd | Method of composting organic waste |
JPS55108667A (en) | 1979-02-13 | 1980-08-21 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4233384A (en) | 1979-04-30 | 1980-11-11 | Xerox Corporation | Imaging system using novel charge transport layer |
JPS6035058B2 (ja) | 1979-05-17 | 1985-08-12 | 三菱製紙株式会社 | 有機光半導体電子写真材料 |
JPS564148A (en) | 1979-06-21 | 1981-01-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5622437A (en) | 1979-08-01 | 1981-03-03 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4232103A (en) | 1979-08-27 | 1980-11-04 | Xerox Corporation | Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device |
JPS5636656A (en) | 1979-09-03 | 1981-04-09 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Electrophotographic material |
JPS5646234A (en) | 1979-09-21 | 1981-04-27 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4273846A (en) | 1979-11-23 | 1981-06-16 | Xerox Corporation | Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin |
JPS5680051A (en) | 1979-12-04 | 1981-07-01 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS5688141A (en) | 1979-12-20 | 1981-07-17 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS6034099B2 (ja) | 1980-06-24 | 1985-08-07 | 富士写真フイルム株式会社 | 電子写真感光体 |
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
JPS6059590B2 (ja) | 1980-09-03 | 1985-12-25 | 三菱製紙株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS57148749A (en) | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS6093445A (ja) | 1983-10-28 | 1985-05-25 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS6094462A (ja) | 1983-10-28 | 1985-05-27 | Ricoh Co Ltd | スチルベン誘導体及びその製造法 |
JPS60175052A (ja) | 1984-02-21 | 1985-09-09 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS60174749A (ja) | 1984-02-21 | 1985-09-09 | Ricoh Co Ltd | スチリル化合物及びその製造法 |
JPS6114642A (ja) | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6172255A (ja) | 1984-09-14 | 1986-04-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
US4665000A (en) | 1984-10-19 | 1987-05-12 | Xerox Corporation | Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers |
JPS61210363A (ja) | 1985-03-15 | 1986-09-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS61228451A (ja) | 1985-04-03 | 1986-10-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
US4588666A (en) | 1985-06-24 | 1986-05-13 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules |
JPS6210652A (ja) | 1985-07-08 | 1987-01-19 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
JPS6230255A (ja) | 1985-07-31 | 1987-02-09 | Minolta Camera Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6236674A (ja) | 1985-08-05 | 1987-02-17 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6247646A (ja) | 1985-08-27 | 1987-03-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
JPS63256965A (ja) | 1987-04-15 | 1988-10-24 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
JPH01211399A (ja) | 1988-02-19 | 1989-08-24 | Toshiba Corp | スキャン機能付きダイナミックシフトレジスタ |
JPH02282263A (ja) | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
JP2727620B2 (ja) | 1989-02-01 | 1998-03-11 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜el素子 |
US5653713A (en) | 1989-04-24 | 1997-08-05 | Michelson; Gary Karlin | Surgical rongeur |
US4950950A (en) | 1989-05-18 | 1990-08-21 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone |
JPH02311591A (ja) | 1989-05-25 | 1990-12-27 | Mitsubishi Kasei Corp | 有機電界発光素子 |
JP2897138B2 (ja) | 1989-06-30 | 1999-05-31 | 株式会社リコー | 電界発光素子 |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
JP3016896B2 (ja) | 1991-04-08 | 2000-03-06 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH07138561A (ja) | 1993-11-17 | 1995-05-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2988819B2 (ja) | 1993-12-24 | 1999-12-13 | シャープ株式会社 | 回路内蔵受光素子の作製方法 |
JP3816969B2 (ja) | 1994-04-26 | 2006-08-30 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP3306735B2 (ja) | 1995-01-19 | 2002-07-24 | 出光興産株式会社 | 有機電界発光素子及び有機薄膜 |
JP3724833B2 (ja) | 1995-03-06 | 2005-12-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4070274B2 (ja) | 1996-11-07 | 2008-04-02 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP3853042B2 (ja) | 1996-11-07 | 2006-12-06 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP3899566B2 (ja) | 1996-11-25 | 2007-03-28 | セイコーエプソン株式会社 | 有機el表示装置の製造方法 |
JP3794819B2 (ja) | 1997-04-18 | 2006-07-12 | 三井化学株式会社 | フルオランテン誘導体および有機電界発光素子 |
US5935721A (en) * | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
JP3716096B2 (ja) | 1998-04-02 | 2005-11-16 | 三菱重工業株式会社 | 微粉炭セパレータ装置 |
JP3794846B2 (ja) | 1998-12-17 | 2006-07-12 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
JP3794847B2 (ja) | 1998-12-21 | 2006-07-12 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
ATE358169T1 (de) * | 1999-09-30 | 2007-04-15 | Idemitsu Kosan Co | Elektrolumineszierende, organische vorrichtung |
JP3905265B2 (ja) | 1999-10-21 | 2007-04-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4255610B2 (ja) * | 1999-12-28 | 2009-04-15 | 出光興産株式会社 | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6866947B1 (en) * | 1999-12-28 | 2005-03-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device emitting white light |
JP4473413B2 (ja) | 2000-06-06 | 2010-06-02 | 三井化学株式会社 | 炭化水素化合物および有機電界発光素子 |
JP4536880B2 (ja) | 2000-07-18 | 2010-09-01 | キヤノン株式会社 | 情報処理システム及びその制御方法、情報処理装置及び方法、並びに記憶媒体 |
JP3961200B2 (ja) | 2000-07-25 | 2007-08-22 | 三星エスディアイ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2002063988A (ja) | 2000-08-22 | 2002-02-28 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP4562884B2 (ja) | 2000-08-25 | 2010-10-13 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6929871B2 (en) * | 2000-09-07 | 2005-08-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electric-field light-emitting element |
JP4224252B2 (ja) | 2001-04-19 | 2009-02-12 | Tdk株式会社 | 有機el素子用化合物、有機el素子 |
DE60233080D1 (de) * | 2001-04-19 | 2009-09-03 | Tdk Corp | Fluoranthen-Derivate zur Verwendung in organischen Elektrolumineszenz-Vorrichtungen |
JP2002324678A (ja) | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
JP2003272862A (ja) | 2002-03-13 | 2003-09-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
JP2004002351A (ja) | 2002-03-27 | 2004-01-08 | Tdk Corp | 有機el素子 |
TWI314947B (en) * | 2002-04-24 | 2009-09-21 | Eastman Kodak Compan | Organic light emitting diode devices with improved operational stability |
US6841267B2 (en) * | 2002-04-24 | 2005-01-11 | Eastman Kodak Company | Efficient electroluminescent device |
JP2004075567A (ja) | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100946476B1 (ko) * | 2002-08-23 | 2010-03-10 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 안트라센 유도체 |
JP4585750B2 (ja) * | 2002-08-27 | 2010-11-24 | キヤノン株式会社 | 縮合多環化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
JP3902993B2 (ja) | 2002-08-27 | 2007-04-11 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
US20040049754A1 (en) * | 2002-09-06 | 2004-03-11 | Sun Microsystems, Inc. | Method and apparatus for filling and connecting filler material in a layout |
EP1582516B1 (en) | 2003-01-10 | 2013-07-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same |
JP3984190B2 (ja) | 2003-05-30 | 2007-10-03 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP4400134B2 (ja) | 2003-07-31 | 2010-01-20 | Tdk株式会社 | 有機el素子用化合物及び有機el素子 |
JP4059822B2 (ja) | 2003-08-26 | 2008-03-12 | 三井化学株式会社 | ベンゾフルオランテン化合物、および該ベンゾフルオランテン化合物を含有する有機電界発光素子 |
DE10345583A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Basf Ag | Synthese von phenylsubstituierten Fluoranthenen durch Diels-Alder-Reaktion und ihre Verwendung |
CN101980395B (zh) | 2003-12-19 | 2014-05-07 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件 |
JP4674454B2 (ja) | 2004-01-27 | 2011-04-20 | ソニー株式会社 | 有機発光材料および有機電界発光素子 |
US7368624B2 (en) * | 2004-03-30 | 2008-05-06 | Eastman Kodak Company | Synthesis for polycyclic aromatic hydrocarbon compounds |
CN1960957A (zh) | 2004-05-27 | 2007-05-09 | 出光兴产株式会社 | 不对称芘衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 |
JP5084208B2 (ja) * | 2006-09-15 | 2012-11-28 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
WO2009008344A1 (ja) * | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機el素子 |
-
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