TWI478410B - An organic electroluminescent element using a heterocyclic aromatic amine derivative - Google Patents

An organic electroluminescent element using a heterocyclic aromatic amine derivative Download PDF

Info

Publication number
TWI478410B
TWI478410B TW096122619A TW96122619A TWI478410B TW I478410 B TWI478410 B TW I478410B TW 096122619 A TW096122619 A TW 096122619A TW 96122619 A TW96122619 A TW 96122619A TW I478410 B TWI478410 B TW I478410B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
layer
compound
Prior art date
Application number
TW096122619A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200816538A (en
Inventor
Masahiro Kawamura
Emiko Kambe
Akifumi Nakamura
Yasunori Kijima
Tadahiko Yoshinaga
Shigeyuki Matsunami
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
Sony Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co, Sony Corp filed Critical Idemitsu Kosan Co
Publication of TW200816538A publication Critical patent/TW200816538A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI478410B publication Critical patent/TWI478410B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

使用含雜環之芳基胺衍生物的有機電致發光元件
本發明係關於使用雜環含有芳基胺衍生物之有機電致發光元件。
有機電致發光元件(以下有時將電致發光簡稱為EL)為藉由外加電場，利用藉著由陽極被注入之電洞、與由陰極被注入之電子的再結合能量使螢光性物質發光的原理之自發光元件。
自從耶司特門．可達克公司的C.W.Tang等之層合型元件所成的低電壓驅動有機EL元件的報告(非專利文獻1等)以來，有關以有機材料作為構成材料之有機EL元件之硏究正熱烈地被進行。
Tang等使用參(8－羥基羥基喹啉鋁)於發光層，使用三苯基二胺衍生物於電洞輸送層。作為層合結構之優點，可舉出提高對發光層之電洞注入效率、提高經陰極被注入之電子經封止後再結合所生成之激發子的生成效率、封閉發光層內所生成之激發子等。
作為有機EL元件的元件結構，已知有電洞輸送(注入)層、電子輸送性發光層之二層型、或電洞輸送(注入)層、發光層、電子輸送(注入)層的3層型等。如此層合型結構元件中欲提高經注入之電洞與電子的再結合效率，對元件結構或形成方法上下工夫。
過去作為使用於有機EL元件之電洞注入材料，已知有具有專利文獻1及2所示伸苯基二胺結構之材料而廣被使用。又，電洞輸送材料為使用含有專利文獻3及4所記載的聯苯胺骨架之芳基胺系材料。
另一方面，專利文獻5~7中揭示含有咔唑的芳基胺系化合物。又，將如此材料具有使用於電洞輸送材料時可提高發光效率之特徵，同時具有驅動電壓大幅度提高，以及元件壽命亦極端地縮短之缺點。
且，專利文獻8中揭示欲使自陽極至發光層可有效率地注入電洞而於階梯狀使用設定離子化電位值之2層以上的電洞注入輸送層之元件。然而，專利文獻8所記載的材料系中發光效率、壽命亦未充分。
〔專利文獻1〕特開平8－291115號公報〔專利文獻2〕特開2000－309566號公報〔專利文獻3〕美國專利5,061,569號說明書〔專利文獻4〕特開2001－273978號公報〔專利文獻5〕美國專利6,242,115號說明書〔專利文獻6〕特開2000－302756號公報〔專利文獻7〕特開平11－144873號公報〔專利文獻8〕特開平6－314594號公報
〔非專利文獻1〕C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，51，913(1987)
本發明的目的為提供一種低電壓、高效率、長壽命之有機EL元件。
本發明為提供以下之有機EL元件。
1.具有陽極與陰極，前述陽極與前述陰極之間至少具有有機化合物所成的發光層、於前述陽極與前述發光層之間的電洞注入．輸送區域具有2以上的層、銜接於在前述電洞注入．輸送區域的層之發光層的層含有下述式(1)所示化合物，在前述電洞注入．輸送區域的層之陽極與銜接於發光層的層之間的層含有下述式(2)所示胺衍生物之有機電致發光元件。
(式中，Z為取代或無取代之含氮雜環基，L1 為連結1至4個可具有取代基的2價芳香族基所成之連結基，Ar1 及Ar2 各獨立為可具有取代基的、芳香族烴環基或芳香族雜環基。)
(式中，L2 為取代或無取代之核碳數10~40的伸芳基，Ar3 ~Ar6 各為取代或無取代之核碳數6~60的芳香族烴環基、或取代或無取代之核原子數6~60的芳香族雜環基。)
2.前述胺衍生物為下述式(3)所示之化合物之1所記載的有機電致發光元件。
(式中，Ar3 ~Ar6 各為取代或無取代之核碳數6~60的芳香族烴環基、或取代或無取代之核原子數6~60的芳香族雜環基，Ra 為取代基，n表示2~4之整數。)
3.前述胺衍生物為下述式(4)所示之化合物之2所記載的有機電致發光元件。
(式中，R1 及R2 各為取代基，互相連結可形成飽和或不飽和的環。Ar7 ~Ar10 各為取代或無取代之核碳數6~60的芳香族烴環基、或取代或無取代之核碳數6~60的芳香族雜環基。)
4.式(4)中Ar7 ~Ar10 至少一個為取代或無取代之聯苯基之3所記載的有機電致發光元件。
5.前述胺衍生物為下述式(5)所示之化合物之2所記載的有機電致發光元件。
(式中，R3 ~R5 各為取代基，互相連結可形成飽和或不飽和的環。Ar11 ~Ar14 各表示取代或無取代之核碳數6~60的芳香族烴環基、或取代或無取代之核原子數6~60的芳香族雜環基。)
6.式(5)中的Ar11 ~Ar14 之至少1個為取代或無取代之聯苯基之5所記載的有機電致發光元件。
7.前述式(1)所示化合物為下述式(6)所示化合物之1~6中任一項所記載的有機電致發光元件。
(式中，Cz為取代或無取代之咔唑基，L3 為連結1至4個可具有取代基的2價芳香族基所成之連結基，Ar15 及Ar16 各獨立為可具有取代基的、芳香族烴環基或芳香族雜環基。)
8.前述式(1)所示化合物為下述式(7)所示化合物之1~7中任一項所記載的有機電致發光元件。
(式中，Ar17 及Ar18 各獨立表示可具有取代基的、芳香族烴環基或芳香族雜環基，R6 ~R13 各獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、胺基、醯基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺醯基、羥基、醯胺基、芳香族烴環基或芳香族雜環基，這些皆可再經取代。又，R6 ~R13 為鄰接之彼此間可形成環。L4 表示連結1至4個可具有取代基之2價芳香族基所成之連結基。)
9.式(7)所示化合物為下述式(8)所示化合物之8所記載的有機電致發光元件。
(式中，Ar17 及Ar18 各獨立表示可具有取代基的、芳香族烴環基或芳香族雜環基，R6 ~R15 各獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、胺基、醯基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺醯基、羥基、醯胺基、芳香族烴環基或芳香族雜環基，這些皆可再經取代。又，R6 ~R15 為鄰接之彼此間可形成環。)
10.銜接於在前述電洞注入．輸送區域之層的陽極之層係為含有接受材之層的1~9中任一項所記載的有機電致發光元件。
11.藍色發光之1~10中任一項所記載的有機電致發光元件。
使用本發明的技術可藉由使用具有特別結構之材料而實現低電壓、高效率、長壽命之有機EL元件。
實施發明的最佳形態
本發明的有機EL元件為，陽極與陰極之間至少具有有機化合物所成的發光層。而在陽極與發光層之間的電洞注入．輸送區域具有2以上之層。
圖1表示本發明的有機EL元件之一實施形態的概略截面圖。
有機EL元件1中基板(無圖示)上以陽極10、電洞注入層20、電洞輸送層30、發光層40、電子輸送層50、電子注入層60、陰極70之順序層合。
本發明中在電洞注入．輸送區域之層的電洞注入層20及電洞輸送層30為滿足以下條件(A)、(B)。
銜接於(A)發光層之層(電洞輸送層30)為含有下述式(1)所示化合物者。
(B)與銜接於陽極與發光層的層之間的層(電洞注入層20)為含有下述式(2)所示胺衍生物。
藉由於電洞注入．輸送區域以所定位置設置含有特定化合物之層，可使元件的驅動電壓不會高電壓化下，可得到高發光效率且長壽命之元件。此可推測為藉由使用上述式(1)之化合物與式(2)之胺衍生物的組合，式(1)之化合物所特有的維持元件之高效率化性質，且可特異性地使電洞容易流動，使注入於發光層之電洞增加許多所造成。又，推測藉由式(1)的化合物之層妨礙電子到達式(2)之衍生物的層。
式(1)中，Z表示取代或無取代之含氮雜環基。
較佳可舉出吡咯、咪唑、吡唑、三唑、氧雜二唑基、吡啶、吡嗪、三嗪、嘧啶、咔唑、氮雜咔唑、二氮雜咔唑、吲哚、苯並咪唑、咪唑吡啶、吲哚嗪等。
更佳可舉出咪唑、咔唑、吲哚、吲哚嗪、咪唑吡啶、吡啶、嘧啶、三嗪。
作為Z的取代基可舉出氫原子、鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子或碘原子)、烷基(例如可舉出甲基、乙基等碳數1~6的直鏈或支鏈的烷基；環戊基、環己基等碳數5~8的環烷基)、芳烷基(例如可舉出苯甲基、苯乙基等、碳數7~13的芳烷基)、烯基(例如可舉出乙烯基、烯丙基等、碳數2~7的直鏈或支鏈的烯基)、氰基、胺基、特別為3級胺基(例如可舉出具有二乙胺基、二異丙基胺基等、碳數2~20的直鏈或支鏈的烷基之二烷基胺基；二苯基胺基、苯基萘胺基等二芳基胺基；甲基苯基胺基等、碳數7~20的芳基烷基胺基等)、醯基(例如可舉出乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、萘基等含有碳數1~20之直鏈、支鏈或環狀的烴基部分的醯基)、烷氧基羰基(例如可舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳數2~7的直鏈或支鏈的烷氧基羰基)、羧基、烷氧基(例如可舉出甲氧基、乙氧基等、碳數1~6的直鏈或支鏈的烷氧基)、芳氧基(例如可舉出苯氧基、苯甲氧基等、碳數6~10的芳氧基)、烷基磺醯基(例如可舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基等碳數1~6的烷基磺醯基)、羥基、醯胺基(例如可舉出甲基醯胺基、二甲基醯胺基、二乙基醯胺基等、碳數2~7的烷基醯胺基；苯甲基醯胺基、二苯甲基醯胺基等芳基醯胺基等)、芳香族烴環基(例如可舉出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等、苯環之單環或2~4縮合環所成的芳香族烴環基)、或芳香族雜環基(例如可舉出咔唑基、吡啶基、三嗪基、吡嗪基、喹喔啉、噻吩基等、5或6員環之單環或2~3縮合環所成的芳香族雜環基)。
作為Z的取代基較佳可舉出氫原子、鹵素原子、烷基、烷氧基、芳香族烴環基、芳香族雜環基。
前述取代基可再具有取代基，作為該取代基可舉出鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子或碘原子)、烷基(例如可舉出甲基、乙基等碳數1~6的直鏈或支鏈的烷基)、烯基(例如可舉出乙烯基、烯丙基等、碳數1~6的直鏈或支鏈的烯基)、烷氧基羰基(例如可舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基等、碳數1~6的直鏈或支鏈的烷氧基羰基)、烷氧基(例如可舉出甲氧基、乙氧基等、碳數1~6的直鏈或支鏈的烷氧基)、芳氧基(例如可舉出苯氧基、萘氧基等、碳數6~10的芳氧基)、二烷基胺基(例如可舉出二乙胺基、二異丙基胺基等具有碳數2~20的直鏈或支鏈的烷基之二烷基胺基)、二芳基胺基(二苯基胺基、苯基萘胺基等二芳基胺基)、芳香族烴環基(例如可舉出苯基等芳香族烴環基)、或芳香族雜環基(例如可舉出噻吩基、吡啶基等、5或6員環之單環所成的芳香族雜環基)、醯基(例如可舉出乙醯基、丙醯基等、碳數1~6的直鏈、支鏈之醯基)、鹵化烷基(例如可舉出三氟甲基等、碳數1~6的直鏈或支鏈之鹵化烷基)、氰基等。其中以鹵素原子、烷氧基、芳香族烴環基為較佳。
式(1)中，L1 表示連結1至4個可具有取代基之2價芳香族基所成之連結基。較佳為L1 表示－Ar1’ －－Ar2’ －Ar3’ －－Ar4’ －Ar5’ －Ar6’ －或－Ar7’ －Ar8’ －Ar9’ －Ar10’ －，Ar1’ 、Ar2’ 、Ar3’ 、Ar4’ 、Ar6’ 、Ar7’ 及Ar10’ 表示可被取代之員數5~6的芳香族環之單環或2~5縮合環所成的2價基，Ar5’ 、Ar8’ 及Ar9’ 表示可被取代之員數5~6的芳香族環的單環或2~5縮合環所成的2價基、或－NAr11’ －(但，Ar11’ 表示可具有取代基的1價芳香族烴環基或芳香族雜環基)。
作為Ar1’ 、Ar2’ 、Ar3’ 、Ar4’ 、Ar6’ 、Ar7’ 及Ar10’ 具體可舉出伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸芘基、伸苝基等2價芳香族烴環基、伸吡啶基、伸三嗪基、伸吡嗪基、伸喹喔啉基、伸噻吩基、伸噁二唑基等2價芳香族雜環基。
作為Ar5’ 、Ar8’ 及Ar9’ 為Ar1’ 等之代表上述基之2價芳香族基、或－NAr11’ －(但，Ar11’ 表示可具有取代基的1價的芳香族烴環基或芳香族雜環基)所示2價芳基胺基。作為Ar11’ 例如5或6員環的芳香族基，例如可舉出苯基、萘基、蒽基、噻嗯基、噻吩基、吡啶基、咔唑基等這些可具有取代基。
作為L1 為最小連結基之Ar1’ ，由化合物之剛直性，藉此造成的耐熱性提高來看以3縮合環以上為佳。
作為Ar2’ 、Ar3’ 、Ar4’ 、Ar6’ 、Ar7’ 及Ar10’ 以單環或2~3縮合環為佳，單環或2縮合環為較佳。
由耐熱性提高的觀點來看，Ar5’ 、Ar8’ 及Ar9’ 為芳香族環為佳，由化合物之非晶質性提高觀點來看，Ar5’ 、Ar8’ 及Ar9’ 為－NAr11’ －時較佳。Ar5’ 、Ar8’ 及Ar9’ 為－NAr11’ －時，該化合物之發光波長可微妙地被長波長化，可容易地得到所望之發光波長。且，Ar8’ 及Ar9’ 之一方為－NAr11’ －時，另一方為芳香族基為佳。
作為Ar1’ 至Ar10’ 所具有的取代基例如可舉出與作為Z的取代基所例示者之相同基。其中特佳為烷基、烷氧基、芳香族烴環基或芳香族雜環基。
作為Ar11’ 所具有的取代基，例如可舉出與作為Z的取代基所例舉的相同基。其中特佳為芳基胺基或苯基、萘基等芳香族烴環基、或咔唑基等芳香族雜環基。
式(1)中，Ar1 及Ar2 各獨立表示可具有取代基的、芳香族烴環基或芳香族雜環基。
作為Ar1 ，Ar2 的芳香族烴環基，例如可舉出苯環的單環或2~5縮合環所成的基，具體可舉出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基等。作為芳香族雜環基，例如可舉出5或6員環之單環或2~5縮合環，具體可舉出吡啶基、三嗪基、吡嗪基、喹喔啉基、噻吩基等。
作為具有芳香族烴環基及芳香族雜環基之取代基，例如可舉出烷基(例如可舉出甲基、乙基等碳數1~6的直鏈或支鏈的烷基)、烯基(例如可舉出乙烯基、烯丙基等、碳數1~6的直鏈或支鏈的烯基)、烷氧基羰基(例如可舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基等、碳數1~6的直鏈或支鏈的烷氧基羰基)、烷氧基(例如可舉出甲氧基、乙氧基等、碳數1~6的直鏈或支鏈的烷氧基)、芳氧基(例如可舉出苯氧基、萘氧基等、碳數6~10的芳氧基)、芳烷氧基(例如可舉出苯甲氧基等、碳數7~13的芳氧基)、2級或3級胺基(例可出二乙胺基、二異丙基胺基等具有碳數2~20的直鏈或支鏈的烷基之二烷基胺基；二苯基胺基、苯基萘胺基等二芳基胺基；甲基苯基胺基等、碳數7~20的芳基烷基胺基、等)、鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子或碘原子)、芳香族烴環基(例如可舉出苯基、萘基等、碳數6~10的芳香族烴環基)、及芳香族雜環基(例如可舉出噻吩基、吡啶基等、5或6員環的單環或2縮合環所成的芳香族雜環基)等。
其中烷基、烷氧基、烷基胺基、芳基胺基、芳基烷基胺基、鹵素原子、芳香族烴環基、芳香族雜環基為佳，烷基、烷氧基、芳基胺基為特佳。
Ar1 及Ar2 例如為聯三苯基等，含有介著2個以上直接結合而連接之3個以上的芳香族基之結構時，恐怕有－NAr1 Ar2 所示芳基胺基所具有的電洞輸送能會降低之疑慮，又化合物的Tg會下降。
因此，欲不損害本發明化合物之特性，Ar1 及Ar2 皆以3個以上的芳香族基非介著直接結合或短鏈狀連結基以直列方式結合之基為重要。
式(1)所示之含氮雜環衍生物，較佳為下述式(6)所示咔唑衍生物。
式(6)中，Cz為取代或無取代之咔唑基。
作為Cz所示咔唑基，可舉出1－咔唑基、2－咔唑基、3－咔唑基、4－咔唑基、N－咔唑基。較佳為2－咔唑基、3－咔唑基、N－咔唑基。
這些咔唑基可具有取代基，作為該取代基可舉出與式(1)之Z等取代基相同者。
式(6)中，L3 表示連結1至4個可具有取代基之2價芳香族基所成之連結基。作為L3 之較佳基與式(1)之L1 相同。
式(6)中，Ar15 及Ar16 各獨立為可具有取代基的、芳香族烴環基或芳香族雜環基。作為Ar15 及Ar16 較佳基與式(1)之Ar1 及Ar2 相同。
式(6)的咔唑衍生物，較佳為含有下述式(7)所示N－咔唑基之化合物。
式中，Ar17 及Ar18 各獨立表示可具有取代基的、芳香族烴環基或芳香族雜環基，R6 ~R13 各獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、胺基、醯基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺醯基、羥基、醯胺基、芳香族烴環基或芳香族雜環基，些皆可再經取代。又，R6 ~R13 為鄰接之彼此間可形成環。L4 表示連結1至4個可具有取代基之2價芳香族基所成之連結基。
式(7)中R6 ~R13 之各基例例子與上述Z的取代基相同。
又，R6 ~R13 為相鄰間彼此結合，可形成於N－咔唑基縮合之環。R6 ~R13 中鄰接之基彼此結合所形成的環，一般為5~8員環，較佳為5或6員環，更佳為6員環。又，該環可為芳香族環或非芳香族環，較佳為芳香族環。且，可為芳香族烴環或芳香族雜環，但較佳為芳香族烴環。
式(7)之N－咔唑基中，作為與R6 ~R13 中任一結合形成於N－咔唑基結合之縮合環的例子，例如可舉出下述者。
R6 ~R13 ，特佳為皆為氫原子(換言之N－咔唑基為無取代)的情況，或1個以上為甲基、苯基或甲氧基中任一，剩下為氫原子的情況。
式(7)所示化合物以下述式(8)所示化合物為特佳。
式中，R6 ~R15 的各基例子可與上述Z的取代基相同。又，互相連結可形成飽和或不飽和的環。Ar19 及Ar20 各獨立表示可具有取代基的芳香族烴環基或芳香族雜環基，這些例子如上述Ar1 相同。
又，亦可使用下述式(9)所示芴系化合物。
式中，作為X1 表示未取代、或作為取代基可舉出由鹵素原子、碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基、或碳數6~10的芳基進行單取代或多取代之N－咔唑基、未取代、或作為取代基可舉出由鹵素原子、碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基、或碳數6~10的芳基進行單取代或多取代之N－吩噁嗪、或未取代、或作為取代基可由鹵素原子、碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基、或碳數6~10的芳基進行單取代或多取代之N－吩噻嗪，X2 表示未取代、或作為取代基可由鹵素原子、碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基、或碳數6~10的芳基進行單取代或多取代之N－咔唑基、未取代、或作為取代基可由鹵素原子、碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基、或碳數6~10的芳基進行單取代或多取代之N－吩噁嗪、未取代、或作為取代基可由鹵素原子、碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基、或碳數6~10的芳基進行單取代或多取代之N－吩噻嗪、或－NAr21’ Ar22’ (但，Ar21’ 及Ar22’ 表示未取代、或作為取代基可由鹵素原子、烷基、烷氧基、或芳基進行單取代或多取代之總碳數6~20的碳環式芳香族基或總碳數3~20之雜環式芳香族基)。
B1 及B2 表示氫原子、直鏈、分支或環狀的烷基、未取代、或作為取代基可由鹵素原子、烷基、烷氧基、或芳基進行單取代或多取代之總碳數6~20的碳環式芳香族基或總碳數3~20的雜環式芳香族基、或未取代、或作為取代基可由鹵素原子、烷基、烷氧基、或芳基進行單取代或多取代之芳烷基，Z1 及Z2 表示氫原子、鹵素原子、直鏈、分支或環狀的烷基、直鏈、分支或環狀的烷氧基、或未取代、或作為取代基可由鹵素原子、烷基、烷氧基、或芳基進行單取代或多取代之總碳數6~20的碳環式芳香族基或總碳數3~20之雜環式芳香族基。
式(9)所示化合物中，X1 表示取代或未取代之N－咔唑基、取代或未取代之N－吩噁嗪、或取代或未取代之N－吩噻嗪，較佳為未取代、或作為取代基，例如可由鹵素原子、碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基、或碳數6~10的芳基進行單取代或多取代之N－咔唑基、N－吩噁嗪、或N－吩噻嗪，更佳為未取代、或可由鹵素原子、碳數1~4的烷基、碳數1~4的烷氧基、或碳數6~10的芳基進行單取代或多取代之N－咔唑基N－吩噁嗪、或N－吩噻嗪，更佳為未取代之N－咔唑基、未取代之N－吩噁嗪、或未取代之N－吩噻嗪。
作為X1 的取代或未取代之N－咔唑基、取代或未取代之N－吩噁嗪、或取代或未取代之N－吩噻嗪的具體例，例如可舉出N－咔唑基、2－基－N－咔唑基、3－甲基－N－咔唑基、4－甲基－N－咔唑基、3－n－丁基－N－咔唑基、3－n－己基－N－咔唑基、3－n－辛基－N－咔唑基、3－n－癸基－N－咔唑基、3,6－二甲基－N－咔唑基、2－甲氧基－N－咔唑基、3－甲氧基－N－咔唑基、3－乙氧基－N－咔唑基、3－異丙氧基－N－咔唑基、3－n－丁氧基－N－咔唑基、3－n－辛氧基－N－咔唑基、3－n－癸氧基－N－咔唑基、3－苯基－N－咔唑基、3－(4’－甲基苯基)－N－咔唑基、3－氯－N－咔唑基、N－吩噁嗪、N－吩噻嗪、2－甲基－N－吩噻嗪等。一般式(1)所示化合物中，X2 表示取代或未取代之N－咔唑基、取代或未取代之N－吩噁嗪、取代或未取代之N－吩噻嗪、或－NAr21’ Ar22’ (但，Ar21’ 及Ar22’ 表示取代或未取代的芳基)。
作為X2 的取代或未取代之N－咔唑基、取代或未取代之N－吩噁嗪、取代或未取代之N－吩噻嗪的具體例，例如可舉出作為X1 之具體例中所舉的取代或未取代之N－咔唑基、取代或未取代之N－吩噁嗪、取代或未取代之N－吩噻嗪。
－NAr21’ Ar22’ 中，Ar21’ 及Ar22’ 表示取代或未取代的芳基。且芳基為例如表示苯基、萘基、蒽基等之碳環式芳香族基，例如表示呋喃基、噻吩基、吡啶基等之雜環式芳香族基。Ar21’ 及Ar22’ 中較佳為未取代、或作為取代基，例如可由鹵素原子、烷基、烷氧基、或芳基進行單取代或多取代之總碳數6~20的碳環式芳香族基或總碳數3~20之雜環式芳香族基，更佳為未取代、或可由鹵素原子、碳數1~14的烷基、碳數1~14的烷氧基、或碳數6~10的芳基進行單取代或多取代之總碳數6~20的碳環式芳香族基，更佳為未取代、或可由鹵素原子、碳數1~4的烷基、碳數1~4的烷氧基、或碳數6~10的芳基進行單取代或多取代之總碳數6~16的碳環式芳香族基。
作為Ar21’ 及Ar22’ 之具體例，例如可舉出苯基、1－萘基、2－萘基、2－蒽基、9－蒽基、4－喹啉基、4－吡啶基、3－吡啶基、2－吡啶基、3－呋喃基、2－呋喃基、3－噻吩基、2－噻吩基、2－噁唑基、2－噻唑基、2－苯並噁唑基、2－苯並噻唑基、2－苯並咪唑基、4－甲基苯基、3－甲基苯基、2－甲基苯基、4－乙基苯基、3－乙基苯基、2－乙基苯基、4－n－丙基苯基、4－異丙基苯基、2－異丙基苯基、4－n－丁基苯基、4－異丁基苯基、4－sec－丁基苯基、2－sec－丁基苯基、4－第三丁基苯基、3－第三丁基苯基、2－第三丁基苯基、4－n－戊基苯基、4－異戊基苯基、2－新戊基苯基、4－第三戊基苯基、4－n－己基苯基、4－(2’－乙基丁基)苯基、4－n－庚基苯基、4－n－辛基苯基、4－(2’－乙基己基)苯基、4－第三辛基苯基、4－n－癸基苯基、4－n－十二碳苯基、4－n－十四碳苯基、4－環戊基苯基、4－環己基苯基、4－(4’－甲基環己基)苯基、4－(4’－第三丁基環己基)苯基、3－環己基苯基、2－環己基苯基、4－乙基－1－萘基、6－n－丁基－2－萘基、2,4－二甲基苯基、2,5－二甲基苯基、3,4－二甲基苯基、3,5－二甲基苯基、2,6－二甲基苯基、2,4－二乙基苯基、2,3,5－三甲基苯基、2,3,6－三甲基苯基、3,4,5－三甲基苯基、2,6－二乙基苯基、2,5－二異丙基苯基、2,6－二異丁基苯基、2,4－二－第三丁基苯基、2,5－二－第三丁基苯基、4,6－二－第三丁基－2－甲基苯基、5－第三丁基－2－甲基苯基、4－第三丁基－2,6－二甲基苯基、4－甲氧基苯基、3－甲氧基苯基、2－甲氧基苯基、4－乙氧基苯基、3－乙氧基苯基、2－乙氧基苯基、4－n－丙氧基苯基、3－n－丙氧基苯基、4－異丙氧基苯基、2－異丙氧基苯基、4－n－丁氧基苯基、4－異丁氧基苯基、2－sec－丁氧基苯基、4－n－戊氧基苯基、4－異戊氧基苯基、2－異戊氧基苯基、4－新戊氧基苯基、2－新戊氧基苯基、4－n－己氧基苯基、2－(2’－乙基丁基)氧基苯基、4－n－辛氧基苯基、4－n－癸氧基苯基、4－n－十二烷氧基苯基、4－n－十四烷氧基苯基、4－環己氧基苯基、2－環己氧基苯基、2－甲氧基－1－萘基、4－甲氧基－1－萘基、4－n－丁氧基－1－萘基、5－乙氧基－1－萘基、6－甲氧基－2－萘基、6－乙氧基－2－萘基、6－n－丁氧基－2－萘基、6－n－己氧基－2－萘基、7－甲氧基－2－萘基、7－n－丁氧基－2－萘基、2－甲基－4－甲氧基苯基、2－甲基－5－甲氧基苯基、3－甲基－5－甲氧基苯基、3－乙基－5－甲氧基苯基、2－甲氧基－4－甲基苯基、3－甲氧基－4－甲基苯基、2,4－二甲氧基苯基、2,5－二甲氧基苯基、2,6－二甲氧基苯基、3,4－二甲氧基苯基、3,5－二甲氧基苯基、3,5－二乙氧基苯基、3,5－二－n－丁氧基苯基、2－甲氧基－4－乙氧基苯基、2－甲氧基－6－乙氧基苯基、3,4,5－三甲氧基苯基、4－苯基苯基、3－苯基苯基、2－苯基苯基、4－(4’－甲基苯基)苯基、4－(3’－甲基苯基)苯基、4－(4’－甲氧基苯基)苯基、4－(4’－n－丁氧基苯基)苯基、2－(2’－甲氧基苯基)苯基、4－(4’－氯苯基)苯基、3－甲基－4－苯基苯基、3－甲氧基－4－苯基苯基、4－氟苯基、3－氟苯基、2－氟苯基、4－氯苯基、3－氯苯基、2－氯苯基、4－溴苯基、2－溴苯基、4－氯－1－萘基、4－氯－2－萘基、6－溴－2－萘基、2,3－二氟苯基、2,4－二氟苯基、2,5－二氟苯基、2,6－二氟苯基、3,4－二氟苯基、3,5－二氟苯基、2,3－二氯苯基、2,4－二氯苯基、2,5－二氯苯基、3,4－二氯苯基、3,5－二氯苯基、2,5－二溴苯基、2,4,6－三氯苯基、2,4－二氯－1－萘基、1,6－二氯－2－萘基、2－氟－4－甲基苯基、2－氟－5－甲基苯基、3－氟－2－甲基苯基、3－氟－4－甲基苯基、2－甲基－4－氟苯基、2－甲基－5－氟苯基、3－甲基－4－氟苯基、2－氯－4－甲基苯基、2－氯－5－甲基苯基、2－氯－6－甲基苯基、2－甲基－3－氯苯基、2－甲基－4－氯苯基、3－甲基－4－氯苯基、2－氯－4,6－二甲基苯基、2－甲氧基－4－氟苯基、2－氟－4－甲氧基苯基、2－氟－4－乙氧基苯基、2－氟－6－甲氧基苯基、3－氟－4－乙氧基苯基、3－氯－4－甲氧基苯基、2－甲氧基－5－氯苯基、3－甲氧基－6－氯苯基、5－氯－2,4－二甲氧基苯基等,但未僅限定於此。
式(9)所示化合物中，B1 及B2 表示氫原子、直鏈、分支或環狀的烷基、取代或未取代的芳基、或取代或未取代的芳烷基，較佳為氫原子、碳數1~16的直鏈、支鏈或環狀的烷基、碳數4~16的取代或未取代的芳基、或碳數5~16的取代或未取代的芳烷基，更佳為氫原子、碳數1~8的直鏈、支鏈或環狀的烷基、碳數6~12的取代或未取代的芳基、或碳數7~12的取代或未取代的芳烷基。特佳為B1 及B2 表示碳數1~8的直鏈、支鏈或環狀的烷基、碳數6~10的碳環式芳香族基、或碳數7~10的碳環式芳烷基。
且作為B1 及B2 的取代或未取代的芳基之具體例，例如可舉出作為Ar1 及Ar2 的具體例所舉例的取代或未取代的芳基。作為B1 及B2 的直鏈、支鏈或環狀的烷基之具體例，例如可舉出甲基、乙基、n－丙基、異丙基、n－丁基、異丁基、sec－丁基、第三丁基、n－戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、環戊基、n－己基、2－乙基丁基、3,3－二甲基丁基、環己基、n－庚基、環己基甲基、n－辛基、第三辛基、2－乙基己基、n－壬基、n－癸基、n－十二烷基、n－十四烷基、n－十六烷基等，但未僅限定於此。
又，作為B1 及B2 的取代或未取代的芳烷基之具體例，例如可舉出苯甲基、苯乙基、α－甲基苯甲基、α,α－二甲基苯甲基、1－萘基甲基、2－萘基甲基、呋喃基、2－甲基苯甲基、3－甲基苯甲基、4－甲基苯甲基、4－乙基苯甲基、4－異丙基苯甲基、4－第三丁基苯甲基、4－n－己基苯甲基、4－壬基苯甲基、3,4－二甲基苯甲基、3－甲氧基苯甲基、4－甲氧基苯甲基、4－乙氧基苯甲基、4－n－丁氧基苯甲基、4－n－己氧基苯甲基、4－壬氧基苯甲基、4－氟苯甲基、3－氟苯甲基、2－氯苯甲基、4－氯苯甲基等芳烷基，但未僅限定於此。
Z1 及Z2 表示氫原子、鹵素原子、直鏈、分支或環狀的烷基、直鏈、分支或環狀的烷氧基、或取代或未取代的芳基，較佳為氫原子、鹵素原子、碳數1~16的直鏈、支鏈或環狀的烷基、碳數1~16的直鏈、支鏈或環狀的烷氧基、或碳數4~20的取代或未取代的芳基，更佳為氫原子、鹵素原子、碳數1~8的直鏈、支鏈或環狀的烷基、碳數1~8的直鏈、支鏈或環狀的烷氧基、或碳數6~12的取代或未取代的芳基，更佳為氫原子。
且作為Z1 及Z2 的直鏈、支鏈或環狀的烷基之具體例，例如可舉出作為B1 及B2 之具體例所舉例的直鏈、分支或環狀的烷基。又，作為Z1 及Z2 的取代或未取代的芳基之具體例，例如可舉出作為Ar21’ 及Ar22’ 之具體例所舉出取代或未取代的芳基。
作為Z1 及Z2 的鹵素原子、直鏈、分支或環狀的烷氧基之具體例，例如可舉出氟原子、氯原子、溴原子等鹵素原子，例如可舉出甲氧基、乙氧基、n－丙氧基、異丙氧基、n－丁氧基、異丁氧基、sec－丁氧基、n－戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、環戊氧基、n－己氧基、2－乙基丁氧基、3,3－二甲基丁氧基、環己氧基、n－庚氧基、環己基甲氧基、n－辛氧基、2－乙基己氧基、n－壬氧基、n－癸氧基、n－十二烷氧基、n－十四烷氧基、n－十六烷氧基等烷氧基。
作為上述式(9)所示化合物之具體例，例如可舉出以下化合物(號碼1~100)，但本發明並未僅限定於此。
．例舉之化合物1. 7－(N’－肼基甲醯基)－N，N－二苯基－9H－芴－2－胺2. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－甲基苯基)－9－甲基－9H－芴－2－胺3. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺4. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(3’－甲基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺5. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－甲基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺6. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－乙基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺7. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－第三丁基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺8. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(3’,4’－二甲基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺9. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(3’,5’－二甲基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺10. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二(3’－甲基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺11. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二(4’－甲基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺12. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二(4’－乙基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺13. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(3’－甲氧基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺14. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－甲氧基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺15. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－乙氧基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺16. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－n－丁氧基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺17. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二(4’－甲氧基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺18. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－(3’－甲基苯基)－N－(4”－甲氧基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺19. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－(4’－甲基苯基)－N－(4”－甲氧基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺20. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(3’－氟苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺21. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－氯苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺22. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－苯基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺23. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(1’－萘基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺24. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(2’－萘基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺25. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－(4’－甲基苯基)－N－(2”－萘基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺26. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(2’－呋喃基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺27. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(2’－噻吩基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺28. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－4－氟－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺29. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－3－甲氧基－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺30. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－4－苯基－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺31. 7－(3’－甲基－N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺32. 7－(3’－甲氧基－N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺33. 7－(3’－氯－N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺34. 2,7－二(N－肼基甲醯基)－9,9－二甲基－9H－芴35. 7－(N’－吩噁嗪基)－N,N－二苯基－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺36. 7－(N’－吩噁嗪基)－N,N－二(4’－甲基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺37. 2,7－二(N－吩噁嗪基)－9,9－二甲基－9H－芴38. 7－(N’－吩噻嗪基)－N,N－二苯基－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺39. 7－(N’－吩噻嗪基)－N－苯基－N－(3’－甲基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺40. 7－(N’－吩噻嗪基)－N－苯基－N－(4’－甲基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺41. 7－(N’－吩噻嗪基)－N,N－二(4’－甲基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺42. 7－(N’－吩噻嗪基)－N－苯基－N－(4’－甲氧基苯基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺43. 7－(N’－吩噻嗪基)－N－苯基－N－(2’－萘基)－9,9－二甲基－9H－芴－2－胺44. 2,7－二(N－吩噻嗪基)－9,9－二甲基－9H－芴45. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二乙基－9H－芴－2－胺46. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－甲基苯基)－9,9－二乙基－9H－芴－2－胺47. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二(4’－甲基苯基)－9,9－二乙基－9H－芴－2－胺48. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(3’－甲氧基苯基)－9,9－二乙基－9H－芴－2－胺49. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－4－甲基－9,9－二乙基－9H－芴－2－胺50. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9－異丙基－9H－芴－2－胺51. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二－n－丙基－9H－芴－2－胺52. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－甲基苯基)－9,9－二－n－丙基－9H－芴－2－胺53. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－甲氧基苯基)－9,9－二－n－丙基－9H－芴－2－胺54. 2,7－二(N－肼基甲醯基)－9,9－二－n－丙基－9H－芴55. 2,7－二(N－吩噁嗪基)－9,9－二－n－丙基－9H－芴56. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二－n－丁基－9H－芴－2－胺57. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二(4’－甲基苯基)－9,9－二－n－丁基－9H－芴－2－胺58. 2,7－二(N’－肼基甲醯基)－9,9－二－n－丁基－9H－芴59. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－甲氧基苯基)－9,9－二－n－戊基－9H－芴－2－胺60. 7－(N’－吩噁嗪基)－N－苯基－N－(3’－甲氧基苯基)－9,9－二－n－戊基－9H－芴－2－胺61. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二(4”－甲氧基苯基)－9,9－二－n－戊基－9H－芴－2－胺62. 2,7－二(N’－肼基甲醯基)－9,9－二－n－戊基－9H－芴63. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二－n－己基－9H－芴－2－胺64. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二(4’－甲基苯基)－9,9－二－n－己基－9H－芴－2－胺65. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9－環己基－9H－芴－2－胺66. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二－n－辛基－9H－芴－2－胺67. 7－(N’－吩噁嗪基)－N,N－二(4’－甲基苯基)－9,9－二－n－辛基－9H－芴－2－胺68. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9－甲基－9－乙基－9H－芴－2－胺69. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9－甲基－9－n－丙基－9H－芴－2－胺70. 7－(N’－吩噻嗪基)－N,N－二苯基－9－甲基－9－n－丙基－9H－芴－2－胺71. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9－乙基－9－n－己基－9H－芴－2－胺72. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9－乙基－9－環己基－9H－芴－2－胺73. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9－苯甲基－9H－芴－2－胺74. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二苯甲基－9H－芴－2－胺75. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二(4’－甲基苯甲基)－9H－芴－2－胺76. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二(4’－甲氧基苯甲基)－9H－芴－2－胺77. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－甲基苯基)－9,9－二苯甲基－9H－芴－2－胺78. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二(4’－甲基苯基)－9,9－二苯甲基－9H－芴－2－胺79. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－甲氧基苯基)－9,9－二苯甲基－9H－芴－2－胺80. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－苯基苯基)－9,9－二苯甲基－9H－芴－2－胺81. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(2’－萘基)－9,9－二苯甲基－9H－芴－2－胺82. 7－(N’－吩噁嗪基)－N－苯基－N－(4’－甲基苯基)－9,9－二苯甲基－9H－芴－2－胺83. 7－(N’－吩噻嗪基)－N,N－二(4’－甲基苯基)－9,9－二苯甲基－9H－芴－2－胺84. 2,7－二(N－肼基甲醯基)－9,9－二苯甲基－9H－芴85. 2,7－二(N－肼基甲醯基)－9,9－二(4’－甲基苯甲基)－9H－芴86. 2－(N－肼基甲醯基)－7－(N’－吩噻嗪基)－9,9－二苯甲基－9H－芴87. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9－甲基－9－苯甲基－9H－芴－2－胺88. 7－(N’－吩噁嗪基)－N,N－二苯基－9－乙基－9－苯甲基－9H－芴－2－胺89. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9,9－二苯基－9H－芴－2－胺90. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－甲基苯基)－9,9－二苯基－9H－芴－2－胺91. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二(4’－甲基苯基)－9,9－二苯基－9H－芴－2－胺92. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(3’－甲基苯基)－9,9－二(4”－甲基苯基)－9H－芴－2－胺93. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(3’－甲基苯基)－9,9－二(4”－甲氧基苯基)－9H－芴－2－胺94. 7－(N’－吩噁嗪基)－N,N－二(4’－甲基苯基)－9,9－二苯基－9H－芴－2－胺95. 7－(N’－吩噻嗪基)－N,N－二苯基－9,9－二苯基－9H－芴－2－胺96. 2,7－二(N’－肼基甲醯基)－9,9－二(4’－甲基苯基)－9H－芴97. 2－(N－肼基甲醯基)－7－(N’－吩噁嗪基)－9,9－二苯基－9H－芴98. 2－(N－吩噁嗪基)－7－(N’－吩噻嗪基)－9,9－二苯基－9H－芴99. 7－(N’－肼基甲醯基)－N－苯基－N－(4’－甲基苯基)－9－甲基－9－苯基－9H－芴－2－胺100. 7－(N’－肼基甲醯基)－N,N－二苯基－9－乙基－9－苯基－9H－芴－2－胺
以下舉出本發明可使用的含氮雜環衍生物之具體例。
式(2)中，L2 表示取代或無取代之碳數10~40的伸芳基。
較佳可舉出聯伸苯基、聯三伸苯基、對聯四伸苯基、伸萘基、伸蒽基、伸菲基、伸屈基、伸芘基、伸芴基、2,－6－二苯基萘－4’,4”－烯基、2－苯基萘－2,4’－烯基、1－苯基萘－1,4’－烯基、2,7－二苯基伸芴基－4’,4”－烯基、伸芴基、9,10－二苯基伸蒽基－4’,4”－烯基、6,12－二苯基伸屈基－4’,4”－烯基等。
更佳為聯伸苯基、伸聯三苯基、伸芴基、2－苯基萘－2,4’－烯基、1－苯基萘－1,4’－烯基、6,12－二苯基伸屈基－4’,4”－烯基。
式(2)之Ar3 ~Ar6 各表示取代或無取代之核碳數6~60的芳香族烴環基、或取代或無取代之核原子數6~60的芳香族雜環基。
式(2)之Ar3 ~Ar6 中，取代或無取代之核碳數6~60的芳香族烴環基與式(1)之Ar1 及Ar2 相同例子。
又，作為取代或無取代之核原子數6~60的芳香族雜環基，例如可舉出5或6員環之單環或2~5縮合環，具體可舉出吡啶基、三嗪基、吡嗪基、喹喔啉基、噻吩基。
式(2)的胺衍生物，較佳為下述式(3)所示之化合物。
式(3)中，Ar3 ~Ar6 與式(2)之Ar3 ~Ar6 相同。
式(3)中，Ra 表示取代基。Ra 之具體例與上述式(1)之Z等取代基相同。
n表示2~4之整數。較佳為2及3。
式(2)所示胺衍生物，更佳為下述式(4)或(5)所示化合物。
式中R1 ~R5 表示取代基，具體例與式(3)之Ra 相同。R1 與R2 及R3 ~R5 表示互相連結可形成飽和或不飽和的環。
式中，Ar7 ~Ar14 各表示取代或無取代之核碳數6~60的芳香族烴環基、或取代或無取代之核原子數6~60的芳香族雜環基。Ar7 ~Ar14 之具體例可舉出與式(1)之Ar1 ，Ar2 的相同者。
作為Ar7 ~Ar14 的取代基、R1 ~R5 較佳可舉出與式(1)之Z等取代基相同者。又，作為R1 、R2 彼此結合形成取代或無取代之環者，可舉出以下結構。且，R3 ~R5 經結合形成環之情況亦相同。
較佳為下述結構。
且，式(4)之Ar7 ~Ar10 的至少1個、及式(5)之Ar11 ~Ar14 的至少1個較佳為取代或無取代之聯苯基。
作為取代或無取代之聯苯基可舉出2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－聯三苯基、m－聯三苯基、o－聯三苯基、4’－甲基－雙苯基－4－基、4’－t－丁基－雙苯基－4－基、4’－(1－萘基)－雙苯基－4－基、4’－(2－萘基)－雙苯基－4－基、2－芴基、9,9－二甲基－2－芴基等。
較佳為3－聯苯基、4－聯苯基、p－聯三苯基、m－聯三苯基、9,9－二甲基－2－芴基。
於該取代或無取代之聯苯基的末端上可由芳基胺基取代。
以下舉出本發明可使用的胺衍生物之具體例。
本發明的有機EL元件中，銜接於電洞注入．輸送區域之層的陽極的層較佳為含有接受材之層。
圖2表示本發明的有機EL元件以外的其他實施形態之概略截面圖。
圖2之有機EL元件為，陽極10與電洞注入層20之間具有接受體含有層80以外，其他與圖1之有機EL元件相同。
如圖2所示，欲與陽極10連接，藉由設置接受體含有層80而達到低電壓化。
以下對於含於接受體含有層80之接受體做說明。
接受體為易還原性之有機化合物。
化合物的還原難易度可由還原電位而測定出。本發明中飽和甘汞(SCE)電極作為參照電極之還原電位中，－0.8V以上為佳，特別以具有比四氰基對醌二甲烷(TCNQ)之還原電位(約0V)大值之化合物為佳。
作為易還原性之有機化合物，較佳為具有電子吸引性的取代基之有機化合物。具體可舉出醌型衍生物、吡嗪衍生物、芳基硼烷衍生物、亞胺衍生物等。醌型衍生物為含有醌二甲烷衍生物、噻喃二氧化物衍生物、噻噸二氧化物衍生物及醌衍生物等。
例如，作為醌型衍生物，較佳可舉出下述式(1a)~(1i)所示化合物。更佳為(1a)、(1b)所示化合物。
式(1a)~(1h)中，R1 ~R48 各為氫、鹵素、氟烷基、氰基、烷氧基、烷基或芳基。較佳為氫、氰基。
作為R1 ~R48 的鹵素，以氟、氯為佳。
作為R1 ~R48 的氟烷基，以三氟甲基、五氟乙基為佳。
作為R1 ~R48 的烷氧基，以甲氧基、乙氧基、iso－丙氧基、第三丁氧基為佳。
作為R1 ~R48 的烷基，以甲基、乙基、丙基、iso－丙基、第三丁基、環己基為佳。
作為R1 ~R48 的芳基，以苯基、萘基為佳。
式(1a)~(1h)中，X為電子吸引基之下述式(j)~(p)的任一結構。較佳為(j)、(k)、(l)之結構。
(式中，R49 ~R52 各為氫、氟烷基、烷基、芳基或雜環，R50 與R51 可形成環。)
R49 ~R52 之氟烷基、烷基、芳基與R1 ~R48 相同。
作為R49 ~R52 之雜環，以下述式所示取代基為佳。
R50 與R51 形成環時，X較佳為下述式所示取代基。
(式中，R51’ ，R52’ 各為甲基、乙基、丙基、第三丁基。)
式(1a)~(1h)中，Y為－N＝、或－CH＝。
作為醌型衍生物之具體例，可舉出以下化合物。
作為芳基硼烷衍生物，可舉出下述式(2)所示化合物。
式(2)中，Ar31 ~Ar33 各為具有電子吸引性基之芳基或雜環。
作為Ar31 ~Ar33 所示具有電子吸引性基的芳基，以五氟苯基五氟萘基、五氟苯基為佳。
作為Ar31 ~Ar33 所示具有電子吸引性基之雜環，以喹啉環、喹喔啉環、吡啶環、吡嗪環等為佳。
作為芳基硼烷衍生物之具體例，可舉出以下化合物。
作為芳基硼烷衍生物，較佳為具有至少1個氟作為對芳基之取代基的化合物，特佳為參β－(五氟萘基)硼烷(PNB)。
作為噻喃二氧化物衍生物，可舉出下述式(3a)所示化合物，作為噻噸二氧化物衍生物，可舉出下述式(3b)所示化合物。
式(3a)及式(3b)中，R53 ~R64 各為氫、鹵素、氟烷基、氰基、烷基或芳基。較佳為氫、氰基。
式(3a)及式(3b)中，X表示電子吸引基，與式(1a)~(1i)之X相同。較佳為(i)、(j)、(k)的結構。
R53 ~R64 所示鹵素、氟烷基、烷基及芳基與R1 ~R48 相同。
式(3a)所示噻喃二氧化物衍生物、式(3b)所示噻噸二氧化物衍生物之具體例如下所示。
(式中，tBu表示第三丁基。)
作為亞胺衍生物，較佳為萘四羧酸二亞胺化合物及均苯四甲酸二亞胺化合物。
其他亦可使用如專利3571977號所揭示的下述式(4a)所示含氮雜環衍生物。
(式中，R121 ~R126 各表示取代或無取代之烷基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之芳烷基、取代或無取代之雜環基中任一。但，R121 ~R126 可為相同或相異。又，R121 與R122 、R123 與R124 、R125 與R126 、R121 與R126 、R122 與R123 、R124 與R125 可形成縮合環。)
且，亦可使用美國公開2004/0113547所記載的下述式(4b)之化合物。
(式中，R131 ~R136 為取代基，較佳為氰基、硝基、磺醯基、羰基、三氟甲基、鹵素等電子吸引基。)
式(4b)之化合物的具體例如以下所示。且，下述式中，Me表示甲基，Ph表示苯基。
且，可舉出下述式(5a)所示化合物。
式中，R81 ~R88 為選自氫、取代或無取代之烷基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環、鹵素、氰基、硝基、酯基、醯胺基、烷氧基、取代或無取代之苯氧基及胺基所成群，可相同或相異。又，R81 ~R88 中鄰接者可各互相結合形成環結構。又，X81 ~X84 各獨立為碳或氮原子，n為0以上之整數。
式(5a)的化合物之具體例如以下所示。
以下表示本發明所使用的有機EL元件之代表性構成例。當然，本發明並未僅限定於此。
(1)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極(2)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極(圖1)(3)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極(4)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/絕緣層/陰極(5)陽極/接受體含有層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極(圖2)
且，發光層所發出的光，可自陽極側及陰極側之一方、或雙側取出。
又，有機EL元件為，可具有陽極－陰極間為類空穴(cavity)結構，即可具有使發光層所發出的光以陽極－陰極間反射之結構。例如，陰極為使用半透過半反射材料所構成，且具有陽極之光反射面之結構。此時，陽極側的光反射面、與陰極側的光反射面之間經多重干涉的發光自陰極側被取出。陽極側的光反射面與陰極側的光反射面之間的光學距離，取決於欲取出的光波長，各層之膜厚設定至滿足該光學距離。特別對於上面發光型(將發光未通過支持基板下於元件外部取出)之有機EL元件，藉由積極使用該類空穴結構，可進行對外部之光取出之效率改善或發光光譜的控制。
以下對構成本發明之有機EL元件的各構件做說明。
(基板)本發明的有機EL元件於透光性之基板上製作。此所謂的透光性基板為支持有機EL元件之基板，400~700nm之可見光區域的光透過率為50%以上，以平滑基板為佳。
具體可舉出玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板，特別可舉出鹼石灰玻璃、含有鋇．鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等。作為合成樹脂板可舉出聚碳酸酯、丙烯酸酯、聚對酞酸乙二酯、聚醚硫化物、聚碸樹脂等板。
且，光由基板的相反側取出之上發射型的元件中，基板不一定需要透光性。
(陽極)有機薄膜EL元件的陽極為擔任將電洞注入電洞輸送層或發光層之角色者，具有4.5eV以上之功函數時具有效果。作為使用於本發明之陽極材料的具體例，例如可舉出鋁(Al)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鎢(W)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)之金屬及其合金，以及這些金屬或合金的氧化物等、或氧化錫(SnO2 )與銻(Sb)之合金、ITO(氧化銦錫)、InZnO(氧化銦鋅)、氧化鋅(ZnO)與鋁(Al)之合金，且可單獨或混合狀態下使用這些金屬或合金的氧化物等。
將由發光層的發光自陽極取出時，對於陽極的發光之透過率大於10%者為佳。
另一方面，將由發光層之發光自陰極取出時，陽極為反射性電極為佳。此時，陽極可為光反射性優良的第1層、與設置於該上部之具有光透過性之同時功函數較大的第2層之層合結構。
例如，第1層係以鋁作為主成分之合金所成者。其副成分亦可含有至少1種比主成分之鋁其相對性功函數較少的元素。作為如此副成分以鑭系列元素為佳。鑭系列元素之功函數雖不大，但因含有這些元素而可提高陽極之安定性，且陽極之電洞注入性亦佳。又作為副成分，除鑭系列元素以外，亦可含有矽(Si)、銅(Cu)等元素。
構成第1層之鋁合金層中，副成分的含有量，例如可使鋁安定化之Nd或Ni、Ti等即可，總計約為10wt%以下時較佳。藉此可維持鋁合金層中之反射率下，於有機電場發光元件的製造步驟中可安定下保持鋁合金層，且亦可得到加工純度及化學安定性。又，陽極之導電性及與基板之密著性亦可改善。
第2層可舉出至少一種鋁合金的氧化物、鉬的氧化物、鋯的氧化物、鉻的氧化物、及鉭的氧化物所成的層。其中，例如第2層含有作為副成分之鑭系元素的鋁合金的氧化物層(含有自然氧化膜)時，鑭系元素的氧化物之透過率因較高，含有此之第2層的透過率較佳。因此，第1層表面上，可維持高反射率。且，第2層可為ITO或IZO等透明導電層。這些導電層可改善陽極之電子注入特性。
又，欲陽極之基板銜接的面側上，欲提高陽極與基板之間的密著性可設置導電層。作為如此導電層，可舉出ITO或IZO等透明導電層。
使用有機EL元件所構成之顯示裝置的驅動方式為主動矩陣方式時，陽極為每畫素被圖形化，銜接於基板上設置的驅動用薄膜晶體管之狀態下設置。又，此時陽極上設置絕緣膜，自該絕緣膜之開口部露出各畫素之陽極表面而構成。
陽極可由將上述電極物質經蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜而製作。
陽極的薄片電阻為數百Ω/□以下為佳。陽極的膜厚雖依據材料而不同，一般為選自10nm~1 μm，較佳為10~200nm之範圍。
(發光層)有機EL元件之發光層為同時具有以下功能者。
(1)注入功能；電場外加時可藉由陽極或電洞注入．輸送層而注入電洞，可藉由陰極或電子注入．輸送層注入電子之功能(2)輸送功能；將經注入之電荷(電子與電洞)以電場力移動之功能(3)發光功能；提供電子與電洞之再結合的場地，將此與發光連接的功能
但，電洞注入之容易度與電子注入之容易度可不同，又電洞與電子之移動度所示之輸送能可相異，可移動任一方的電荷為佳。
作為形成該發光層之方法，例如可使用蒸鍍法、旋轉塗佈法、LB法等公知方法。發光層特別以分子堆積膜為佳。
其中所謂分子堆積膜為，自氣相狀態之材料化合物沈澱後所形成之薄膜、或自溶液狀態或液相狀態之材料化合物經固化所形成之膜，通常該分子堆積膜為，與由LB法所形成之薄膜(分子累積膜)於凝集結構、高次結構之相異下、或其所引起的功能性相異而可區分。
又，又如特開昭57－51781號公報所揭示，樹脂等結著劑與材料化合物溶解於劑做成溶液後，即使將此藉由旋轉塗佈法等進行薄膜化，亦可形成發光層。
發光層所使用的材料可使用作為長壽命發光材料之公知者，使用一般式(I)所示之材料作為發光材料為佳。
式中，Ar’表示核碳數6~50的芳香族環或核原子數5~50的雜芳香族環。
具體可舉出苯基環、萘基環、蒽環、聯伸苯基環、薁環、苊環、芴環、菲環、熒蒽環、醋菲烯環、三伸苯基環、芘環、屈(Chrysene)環、苯並蒽環、丁省環、苉環、苝環、戊芬環、五環素環、四伸苯基環、己芬環、己烯環、玉紅省環、六苯並苯(Coronene)環、三萘環、吡咯環、吲哚環、咔唑環、咪唑環、苯並咪唑環、氧雜二唑基環、三唑環、吡啶環、喹喔啉環、喹啉環、嘧啶環、三嗪環、噻吩環、苯並噻吩環、噻嗯環、呋喃環、苯並呋喃環、吡唑環、吡嗪環、噠嗪環、吲哚嗪環、喹唑啉環、菲繞啉環、噻咯環、苯並噻咯環等。
較佳可舉出苯基環、萘基環、蒽環、苊環、芴環、菲環、熒蒽環、三伸苯基環、芘環、屈(Chrysene)環、苯並蒽環、苝環。
X’表示取代基。
具體為取代或無取代之核碳數6~50的芳香族基、取代或無取代之核原子數5~50的芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的羧基、取代或無取代之苯乙烯基、鹵素基、氰基、硝基、羥基等。
作為取代或無取代之核碳數6~50的芳香族基之例子，可舉出苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－萘並萘基、2－萘並萘基、9－萘並萘基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－聯三苯基－4－基、p－聯三苯基－3－基、p－聯三苯基－2－基、m－聯三苯基－4－基、m－聯三苯基－3－基、m－聯三苯基－2－基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、p－(2－苯基丙基)苯基、3－甲基－2－萘基、4－甲基－1－萘基、4－甲基－1－蒽基、4’－甲基聯苯基、4”－t－丁基－p－聯三苯基－4－基、2－芴基、9,9－二甲基－2－芴基、3－熒蒽基等。
較佳可舉出苯基、1－萘基、2－萘基、9－菲基、1－萘並萘基、2－萘並萘基、9－萘並萘基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、2－芴基、9,9－二甲基－2－芴基、3－熒蒽基等。
作為取代或無取代之核原子數5~50的芳香族雜環基之例子，可舉出1－吡咯基、2－吡咯基、3－吡咯基、吡嗪基、2－吡啶基、3－吡啶基、4－吡啶基、1－吲哚基、2－吲哚基、3－吲哚基、4－吲哚基、5－吲哚基、6－吲哚基、7－吲哚基、1－異吲哚基、2－異吲哚基、3－異吲哚基、4－異吲哚基、5－異吲哚基、6－異吲哚基、7－異吲哚基、2－呋喃基、3－呋喃基、2－苯並呋喃、3－苯並呋喃、4－苯並呋喃、5－苯並呋喃、6－苯並呋喃、7－苯並呋喃、1－異苯並呋喃、3－異苯並呋喃、4－異苯並呋喃、5－異苯並呋喃、6－異苯並呋喃、7－異苯並呋喃、喹啉基、3－喹啉基、4－喹啉基、5－喹啉基、6－喹啉基、7－喹啉基、8－喹啉基、1－異喹啉基、3－異喹啉基、4－異喹啉基、5－異喹啉基、6－異喹啉基、7－異喹啉基、8－異喹啉基、2－喹喔啉基、5－喹喔啉基、6－喹喔啉基、1－咔唑基、2－咔唑基、3－咔唑基、4－咔唑基、9－咔唑基、1－菲啶基、2－菲啶基、3－菲啶基、4－菲啶基、6－菲啶基、7－菲啶基、8－菲啶基、9－菲啶基、10－菲啶基、1－吖啶基、2－吖啶基、3－吖啶基、4－吖啶基、9－吖啶基、1,7－菲繞啉－2－基、1,7－菲繞啉－3－基、1,7－菲繞啉－4－基、1,7－菲繞啉－5－基、1,7－菲繞啉－6－基、1,7－菲繞啉－8－基、1,7－菲繞啉－9－基、1,7－菲繞啉－10－基、1,8－菲繞啉－2－基、1,8－菲繞啉－3－基、1,8－菲繞啉－4－基、1,8－菲繞啉－5－基、1,8－菲繞啉－6－基、1,8－菲繞啉－7－基、1,8－菲繞啉－9－基、1,8－菲繞啉－10－基、1,9－菲繞啉－2－基、1,9－菲繞啉－3－基、1,9－菲繞啉－4－基、1,9－菲繞啉－5－基、1,9－菲繞啉－6－基、1,9－菲繞啉－7－基、1,9－菲繞啉－8－基、1,9－菲繞啉－10－基、1,10－菲繞啉－2－基、1,10－菲繞啉－3－基、1,10－菲繞啉－4－基、1,10－菲繞啉－5－基、2,9－菲繞啉－1－基、2,9－菲繞啉－3－基、2,9－菲繞啉－4－基、2,9－菲繞啉－5－基、2,9－菲繞啉－6－基、2,9－菲繞啉－7－基、2,9－菲繞啉－8－基、2,9－菲繞啉－10－基、2,8－菲繞啉－1－基、2,8－菲繞啉－3－基、2,8－菲繞啉－4－基、2,8－菲繞啉－5－基、2,8－菲繞啉－6－基、2,8－菲繞啉－7－基、2,8－菲繞啉－9－基、2,8－菲繞啉－10－基、2,7－菲繞啉－1－基、2,7－菲繞啉－3－基、2,7－菲繞啉－4－基、2,7－菲繞啉－5－基、2,7－菲繞啉－6－基、2,7－菲繞啉－8－基、2,7－菲繞啉－9－基、2,7－菲繞啉－10－基、1－吩嗪基、2－吩嗪基、1－吩噻嗪基、2－吩噻嗪基、3－吩噻嗪基、4－吩噻嗪基、10－吩噻嗪基、1－吩噁嗪基、2－吩噁嗪基、3－吩噁嗪基、4－吩噁嗪基、10－吩噁嗪基、2－噁唑基、4－噁唑基、5－噁唑基、2－噁二唑基、5－噁二唑基、3－呋咱基、2－噻吩基、3－噻吩基、2－甲基吡咯－1－基、2－甲基吡咯－3－基、2－甲基吡咯－4－基、2－甲基吡咯－5－基、3－甲基吡咯－1－基、3－甲基吡咯－2－基、3－甲基吡咯－4－基、3－甲基吡咯－5－基、2－t－丁基吡咯－4－基、3－(2－苯基丙基)吡咯－1－基、2－甲基－1－吲哚基、4－甲基－1－吲哚基、2－甲基－3－吲哚基、4－甲基－3－吲哚基、2－t－丁基－1－吲哚基、4－t－丁基－1－吲哚基、2－t－丁基－3－吲哚基、4－t－丁基－3－吲哚基等。
作為取代或無取代之碳數1~50的烷基之例子，可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、n－丁基、s－丁基、異丁基、t－丁基、n－戊基、n－己基、n－庚基、n－辛基、羥基甲基、1－羥基乙基、2－羥基乙基、2－羥基異丁基、1,2－二羥基乙基、1,3－二羥基異丙基、2,3－二羥基－t－丁基、1,2,3－三羥基丙基、氯甲基、1－氯乙基、2－氯乙基、2－氯異丁基、1,2－二氯乙基、1,3－二氯異丙基、2,3－二氯－t－丁基、1,2,3－三氯丙基、溴甲基、1－溴乙基、2－溴乙基、2－溴異丁基、1,2－二溴乙基、1,3－二溴異丙基、2,3－二溴－t－丁基、1,2,3－三溴丙基、碘甲基、1－碘乙基、2－碘乙基、2－碘異丁基、1,2－二碘乙基、1,3－二碘異丙基、2,3－二碘－t－丁基、1,2,3－三碘丙基、胺甲基、1－胺乙基、2－胺乙基、2－胺異丁基、1,2－二胺乙基、1,3－二胺異丙基、2,3－二胺－t－丁基、1,2,3－三胺丙基、氰甲基、1－氰乙基、2－氰乙基、2－氰異丁基、1,2－二氰乙基、1,3－二氰異丙基、2,3－二氰－t－丁基、1,2,3－三氰丙基、硝甲基、1－硝乙基、2－硝乙基、2－硝異丁基、1,2－二硝乙基、1,3－二硝異丙基、2,3－二硝－t－丁基、1,2,3－三硝丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4－甲基環己基、1－金剛烷基、2－金剛烷基、1－原菠烷基、2－原菠烷基等。
取代或無取代之碳數1~50的烷氧基為－OY所示基，作為Y之例子可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、n－丁基、s－丁基、異丁基、t－丁基、n－戊基、n－己基、n－庚基、n－辛基、羥基甲基、1－羥基乙基、2－羥基乙基、2－羥基異丁基、1,2－二羥基乙基、1,3－二羥基異丙基、2,3－二羥基－t－丁基、1,2,3－三羥基丙基、氯甲基、1－氯乙基、2－氯乙基、2－氯異丁基、1,2－二氯乙基、1,3－二氯異丙基、2,3－二氯－t－丁基、1,2,3－三氯丙基、溴甲基、1－溴乙基、2－溴乙基、2－溴異丁基、1,2－二溴乙基、1,3－二溴異丙基、2,3－二溴－t－丁基、1,2,3－三溴丙基、碘甲基、1－碘乙基、2－碘乙基、2－碘異丁基、1,2－二碘乙基、1,3－二碘異丙基、2,3－二碘－t－丁基、1,2,3－三碘丙基、胺甲基、1－胺乙基、2－胺乙基、2－胺異丁基、1,2－二胺乙基、1,3－二胺異丙基、2,3－二胺－t－丁基、1,2,3－三胺丙基、氰甲基、1－氰乙基、2－氰乙基、2－氰異丁基、1,2－二氰乙基、1,3－二氰異丙基、2,3－二氰－t－丁基、1,2,3－三氰丙基、硝甲基、1－硝乙基、2－硝乙基、2－硝異丁基、1,2－二硝乙基、1,3－二硝異丙基、2,3－二硝－t－丁基、1,2,3－三硝丙基等。
作為取代或無取代之碳數1~50的芳烷基之例子，可舉出苯甲基、1－苯基乙基、2－苯基乙基、1－苯基異丙基、2－苯基異丙基、苯基－t－丁基、α－萘基甲基、1－α－萘基乙基、2－α－萘基乙基、1－α－萘基異丙基、2－α－萘基異丙基、β－萘基甲基、1－β－萘基乙基、2－β－萘基乙基、1－β－萘基異丙基、2－β－萘基異丙基、1－吡咯基甲基、2－(1－吡咯基)乙基、p－甲基苯甲基、m－甲基苯甲基、o－甲基苯甲基、p－氯苯甲基、m－氯苯甲基、o－氯苯甲基、p－溴苯甲基、m－溴苯甲基、o－溴苯甲基、p－碘苯甲基、m－碘苯甲基、o－碘苯甲基、p－羥基苯甲基、m－羥基苯甲基、o－羥基苯甲基、p－胺苯甲基、m－胺苯甲基、o－胺苯甲基、p－硝苯甲基、m－硝苯甲基、o－硝苯甲基、p－氰苯甲基、m－氰苯甲基、o－氰苯甲基、1－羥基－2－苯基異丙基、1－氯－2－苯基異丙基等。
取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基為－OY’所示，作為Y’之例子可舉出苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－萘並萘基、2－萘並萘基、9－萘並萘基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－聯三苯基－4－基、p－聯三苯基－3－基、p－聯三苯基－2－基、m－聯三苯基－4－基、m－聯三苯基－3－基、m－聯三苯基－2－基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、p－(2－苯基丙基)苯基、3－甲基－2－萘基、4－甲基－1－萘基、4－甲基－1－蒽基、4’－甲基聯苯基、4”－t－丁基－p－聯三苯基－4－基、2－吡咯基、3－吡咯基、吡嗪基、2－吡啶基、3－吡啶基、4－吡啶基、2－吲哚基、3－吲哚基、4－吲哚基、5－吲哚基、6－吲哚基、7－吲哚基、1－異吲哚基、3－異吲哚基、4－異吲哚基、5－異吲哚基、6－異吲哚基、7－異吲哚基、2－呋喃基、3－呋喃基、2－苯並呋喃、3－苯並呋喃、4－苯並呋喃、5－苯並呋喃、6－苯並呋喃、7－苯並呋喃、1－異苯並呋喃、3－異苯並呋喃、4－異苯並呋喃、5－異苯並呋喃、6－異苯並呋喃、7－異苯並呋喃、2－喹啉基、3－喹啉基、4－喹啉基、5－喹啉基、6－喹啉基、7－喹啉基、8－喹啉基、1－異喹啉基、3－異喹啉基、4－異喹啉基、5－異喹啉基、6－異喹啉基、7－異喹啉基、8－異喹啉基、2－喹喔啉基、5－喹喔啉基、6－喹喔啉基、1－咔唑基、2－咔唑基、3－咔唑基、4－咔唑基、1－菲啶基、2－菲啶基、3－菲啶基、4－菲啶基、6－菲啶基、7－菲啶基、8－菲啶基、9－菲啶基、10－菲啶基、1－吖啶基、2－吖啶基、3－吖啶基、4－吖啶基、9－吖啶基、1,7－菲繞啉－2－基、1,7－菲繞啉－3－基、1,7－菲繞啉－4－基、1,7－菲繞啉－5－基、1,7－菲繞啉－6－基、1,7－菲繞啉－8－基、1,7－菲繞啉－9－基、1,7－菲繞啉－10－基、1,8－菲繞啉－2－基、1,8－菲繞啉－3－基、1,8－菲繞啉－4－基、1,8－菲繞啉－5－基、1,8－菲繞啉－6－基、1,8－菲繞啉－7－基、1,8－菲繞啉－9－基、1,8－菲繞啉－10－基、1,9－菲繞啉－2－基、1,9－菲繞啉－3－基、1,9－菲繞啉－4－基、1,9－菲繞啉－5－基、1,9－菲繞啉－6－基、1,9－菲繞啉－7－基、1,9－菲繞啉－8－基、1,9－菲繞啉－10－基、1,10－菲繞啉－2－基、1,10－菲繞啉－3－基、1,10－菲繞啉－4－基、1,10－菲繞啉－5－基、2,9－菲繞啉－1－基、2,9－菲繞啉－3－基、2,9－菲繞啉－4－基、2,9－菲繞啉－5－基、2,9－菲繞啉－6－基、2,9－菲繞啉－7－基、2,9－菲繞啉－8－基、2,9－菲繞啉－10－基、2,8－菲繞啉－1－基、2,8－菲繞啉－3－基、2,8－菲繞啉－4－基、2,8－菲繞啉－5－基、2,8－菲繞啉－6－基、2,8－菲繞啉－7－基、2,8－菲繞啉－9－基、2,8－菲繞啉－10－基、2,7－菲繞啉－1－基、2,7－菲繞啉－3－基、2,7－菲繞啉－4－基、2,7－菲繞啉－5－基、2,7－菲繞啉－6－基、2,7－菲繞啉－8－基、2,7－菲繞啉－9－基、2,7－菲繞啉－10－基、1－吩嗪基、2－吩嗪基、1－吩噻嗪基、2－吩噻嗪基、3－吩噻嗪基、4－吩噻嗪基、1－吩噁嗪基、2－吩噁嗪基、3－吩噁嗪基、4－吩噁嗪基、2－噁唑基、4－噁唑基、5－噁唑基、2－噁二唑基、5－噁二唑基、3－呋咱基、2－噻吩基、3－噻吩基、2－甲基吡咯－1－基、2－甲基吡咯－3－基、2－甲基吡咯－4－基、2－甲基吡咯－5－基、3－甲基吡咯－1－基、3－甲基吡咯－2－基、3－甲基吡咯－4－基、3－甲基吡咯－5－基、2－t－丁基吡咯－4－基、3－(2－苯基丙基)吡咯－1－基、2－甲基－1－吲哚基、4－甲基－1－吲哚基、2－甲基－3－吲哚基、4－甲基－3－吲哚基、2－t－丁基－1－吲哚基、4－t－丁基－1－吲哚基、2－t－丁基－3－吲哚基、4－t－丁基－3－吲哚基等。
取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基為－SY”所示，作為Y”之例子可舉出苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－萘並萘基、2－萘並萘基、9－萘並萘基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－聯三苯基－4－基、p－聯三苯基－3－基、p－聯三苯基－2－基、m－聯三苯基－4－基、m－聯三苯基－3－基、m－聯三苯基－2－基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、p－(2－苯基丙基)苯基、3－甲基－2－萘基、4－甲基－1－萘基、4－甲基－1－蒽基、4’－甲基聯苯基、4”－t－丁基－p－聯三苯基－4－基、2－吡咯基、3－吡咯基、吡嗪基、2－吡啶基、3－吡啶基、4－吡啶基、2－吲哚基、3－吲哚基、4－吲哚基、5－吲哚基、6－吲哚基、7－吲哚基、1－異吲哚基、3－異吲哚基、4－異吲哚基、5－異吲哚基、6－異吲哚基、7－異吲哚基、2－呋喃基、3－呋喃基、2－苯並呋喃、3－苯並呋喃、4－苯並呋喃、5－苯並呋喃、6－苯並呋喃、7－苯並呋喃、1－異苯並呋喃、3－異苯並呋喃、4－異苯並呋喃、5－異苯並呋喃、6－異苯並呋喃、7－異苯並呋喃、2－喹啉基、3－喹啉基、4－喹啉基、5－喹啉基、6－喹啉基、7－喹啉基、8－喹啉基、1－異喹啉基、3－異喹啉基、4－異喹啉基、5－異喹啉基、6－異喹啉基、7－異喹啉基、8－異喹啉基、2－喹喔啉基、5－喹喔啉基、6－喹喔啉基、1－咔唑基、2－咔唑基、3－咔唑基、4－咔唑基、1－菲啶基、2－菲啶基、3－菲啶基、4－菲啶基、6－菲啶基、7－菲啶基、8－菲啶基、9－菲啶基、10－菲啶基、1－吖啶基、2－吖啶基、3－吖啶基、4－吖啶基、9－吖啶基、1,7－菲繞啉－2－基、1,7－菲繞啉－3－基、1,7－菲繞啉－4－基、1,7－菲繞啉－5－基、1,7－菲繞啉－6－基、1,7－菲繞啉－8－基、1,7－菲繞啉－9－基、1,7－菲繞啉－10－基、1,8－菲繞啉－2－基、1,8－菲繞啉－3－基、1,8－菲繞啉－4－基、1,8－菲繞啉－5－基、1,8－菲繞啉－6－基、1,8－菲繞啉－7－基、1,8－菲繞啉－9－基、1,8－菲繞啉－10－基、1,9－菲繞啉－2－基、1,9－菲繞啉－3－基、1,9－菲繞啉－4－基、1,9－菲繞啉－5－基、1,9－菲繞啉－6－基、1,9－菲繞啉－7－基、1,9－菲繞啉－8－基、1,9－菲繞啉－10－基、1,10－菲繞啉－2－基、1,10－菲繞啉－3－基、1,10－菲繞啉－4－基、1,10－菲繞啉－5－基、2,9－菲繞啉－1－基、2,9－菲繞啉－3－基、2,9－菲繞啉－4－基、2,9－菲繞啉－5－基、2,9－菲繞啉－6－基、2,9－菲繞啉－7－基、2,9－菲繞啉－8－基、2,9－菲繞啉－10－基、2,8－菲繞啉－1－基、2,8－菲繞啉－3－基、2,8－菲繞啉－4－基、2,8－菲繞啉－5－基、2,8－菲繞啉－6－基、2,8－菲繞啉－7－基、2,8－菲繞啉－9－基、2,8－菲繞啉－10－基、2,7－菲繞啉－1－基、2,7－菲繞啉－3－基、2,7－菲繞啉－4－基、2,7－菲繞啉－5－基、2,7－菲繞啉－6－基、2,7－菲繞啉－8－基、2,7－菲繞啉－9－基、2,7－菲繞啉－10－基、1－吩嗪基、2－吩嗪基、1－吩噻嗪基、2－吩噻嗪基、3－吩噻嗪基、4－吩噻嗪基、1－吩噁嗪基、2－吩噁嗪基、3－吩噁嗪基、4－吩噁嗪基、2－噁唑基、4－噁唑基、5－噁唑基、2－噁二唑基、5－噁二唑基、3－呋咱基、2－噻吩基、3－噻吩基、2－甲基吡咯－1－基、2－甲基吡咯－3－基、2－甲基吡咯－4－基、2－甲基吡咯－5－基、3－甲基吡咯－1－基、3－甲基吡咯－2－基、3－甲基吡咯－4－基、3－甲基吡咯－5－基、2－t－丁基吡咯－4－基、3－(2－苯基丙基)吡咯－1－基、2－甲基－1－吲哚基、4－甲基－1－吲哚基、2－甲基－3－吲哚基、4－甲基－3－吲哚基、2－t－丁基－1－吲哚基、4－t－丁基－1－吲哚基、2－t－丁基－3－吲哚基、4－t－丁基－3－吲哚基等。
取代或無取代之碳數1~50的羧基為－COOZ’所示，作為Z’的例子可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、n－丁基、s－丁基、異丁基、t－丁基、n－戊基、n－己基、n－庚基、n－辛基、羥基甲基、1－羥基乙基、2－羥基乙基、2－羥基異丁基、1,2－二羥基乙基、1,3－二羥基異丙基、2,3－二羥基－t－丁基、1,2,3－三羥基丙基、氯甲基、1－氯乙基、2－氯乙基、2－氯異丁基、1,2－二氯乙基、1,3－二氯異丙基、2,3－二氯－t－丁基、1,2,3－三氯丙基、溴甲基、1－溴乙基、2－溴乙基、2－溴異丁基、1,2－二溴乙基、1,3－二溴異丙基、2,3－二溴－t－丁基、1,2,3－三溴丙基、碘甲基、1－碘乙基、2－碘乙基、2－碘異丁基、1,2－二碘乙基、1,3－二碘異丙基、2,3－二碘－t－丁基、1,2,3－三碘丙基、胺甲基、1－胺乙基、2－胺乙基、2－胺異丁基、1,2－二胺乙基、1,3－二胺異丙基、2,3－二胺－t－丁基、1,2,3－三胺丙基、氰甲基、1－氰乙基、2－氰乙基、2－氰異丁基、1,2－二氰乙基、1,3－二氰異丙基、2,3－二氰－t－丁基、1,2,3－三氰丙基、硝甲基、1－硝乙基、2－硝乙基、2－硝異丁基、1,2－二硝乙基、1,3－二硝異丙基、2,3－二硝－t－丁基、1,2,3－三硝丙基等。
作為取代或無取代之苯乙烯基的例子，可舉出2－苯基－1－乙烯基、2,2－二苯基－1－乙烯基、1,2,2－三苯基－1－乙烯基等。
作為鹵素基的例子，可舉出氟、氯、溴、碘等。
m為1~5之整數，n為0~6之整數。
m為1~2，n為0~4為佳。
且，m≧2時，( )內之Ar’各可相同或相異。
又，n≧2時，( )內之X’各可相同或相異。
作為使用於發光層之材料，更佳為可舉出以下所示蒽衍生物。
A1－L－A2………(II)(式中，A1及A2各表示取代或無取代之單苯基蒽基或取代或無取代之二苯基蒽基，這些互相可相同或相異，L表示單鍵或二價之連結基。)
其他可舉出一般式(III)所示之蒽衍生物。
A3－An－A4………(III)(式中，An表示取代或無取代之二價蒽残基，A3及A4各表示取代或無取代之一價之縮合芳香族環基或取代或無取代之碳數12以上的非縮合環系芳基，這些可相同或相異。)
作為式(II)所示蒽衍生物，例如下述式(II－a)所示蒽衍生物、 (式中，R91 ~R100 各獨立表示氫原子，烷基，環烷基，可取代之芳基，烷氧基，芳氧基，烷基胺基，芳基胺基或可取代之雜環式基，a及b各表示1~5之整數，這些為2以上時，R91 彼此或R92 彼此各可為相同或相異，又R91 彼此或R92 彼此可結合形成環，R93 與R94 ，R95 與R96 ，R97 與R98 ，R99 與R100 可互相結合形成環。L10 表示單鍵或－O－，－S－，－N(R)－(R表示烷基或可取代之芳基)或伸芳基。)
或下述式(II－b) (式中，R101 ~R110 各獨立表示氫原子，烷基，環烷基，取代或無取代之芳基，烷氧基，芳氧基，烷基胺基，芳基胺基、或取代或無取代之雜環式基，c，d，e及f各表示1~5之整數，此等為2以上時，R101 彼此，R102 彼此，R106 彼此或R107 彼此各可為相同或相異，又R101 彼此，R102 彼此，R106 彼此或R107 彼此可結合形成環，R103 與R104 ，R108 與R109 可互相結合形成環。L11 表示單鍵或－O－，－S－，－N(R)－(R表示烷基或可取代之芳基)或伸芳基。)所示蒽衍生物為佳。
式(II－a)及式(II－b)中，作為R91 ~R110 內的烷基可舉出碳數1~6者，作為環烷基可舉出碳數3~6者，作為芳基可舉出碳數5~18者，作為烷氧基可舉出碳數1~6者，作為芳氧基可舉出碳數5~18者，作為芳基胺基可舉出碳數5~16的芳基所取代之胺基，作為雜環式基可舉出三唑基，氧雜二唑基，喹喔啉基，呋喃基或噻吩基等為佳。
又，作為L10 及L11 內之－N(R)－中R所示之烷基以碳數1~6者為佳，作為芳基以碳數5~18者為佳。
如後述作為與摻雜可同時使用於發光層之主材料，以下述(i)~(ix)所示化合物為佳。
下述式(i)所示非對稱蒽。
(式中，Ar表示取代或無取代之核碳數10~50之縮合芳香族基。Ar’表示取代或無取代之核碳數6~50的芳香族基。X1 ~X3 各獨立表示取代或無取代之核碳數6~50的芳香族基、取代或無取代之核原子數5~50的芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基。a、b及c各為0~4之整數。n為1~3之整數。又，n為2以上時，( )內可為相同或相異。)
下述式(ii)所示非對稱單蒽衍生物。
(式中，Ar1 及Ar2 各獨立表示取代或無取代之核碳數6~50的芳香族環基，m及n各為1~4之整數。但，m＝n＝1且對Ar1 與Ar2 之苯環的結合位置為左右對稱型時，Ar1 與Ar2 並非相同，m或n為2~4之整數時，m與n為相異整數。
R1 ~R10 各獨立表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~50的芳香族環基、取代或無取代之核原子數5~50的芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基。)
下述式(iii)所示非對稱芘衍生物。
〔式中，Ar及Ar’各為取代或無取代之核碳數6~50的芳香族基。L及L’各為取代或無取代之伸苯基、取代或無取代之伸萘基、取代或無取代之伸芴基或取代或無取代之二苯並silolylene基。
m為0~2之整數，n為1~4之整數，s為0~2之整數，t為0~4之整數。
又，L或Ar結合於芘的1~5位之任一位置，L’或Ar’結合於芘的6~10位之任一位置。但，n＋t為偶數時，Ar，Ar’，L，L’為滿足下述(1)或(2)。
(1)Ar≠Ar’及/或L≠L’(其中≠表示相異結構之基。)
(2)Ar＝Ar’且L＝L’時(2－1)m≠s及/或n≠t、或(2－2)m＝s且n＝t時、(2－2－1)L及L’、或芘各結合於Ar及Ar’上相異結合位置上、或(2－2－2)L及L’、或芘結合於Ar及Ar’上相同結合位置時，未有L及L’或Ar及Ar’之芘中取代位置為第1位與第6位、或第2位與第7位之情況。〕
下述式(iv)所示非對稱蒽衍生物。
(式中，A1 及A2 各獨立表示取代或無取代之核碳數10~20之縮合芳香族環基。
Ar1 及Ar2 各獨立表示氫原子、或取代或無取代之核碳數6~50的芳香族環基。
R1 ~R10 各獨立表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~50的芳香族環基、取代或無取代之核原子數5~50的芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基或羥基。
Ar1 、Ar2 、R9 及R10 各可為複數，鄰接者彼此可形成飽和或不飽和之環狀結構。
但，式中，中心蒽的第9位及第10位上，未有與對於該蒽上所示X－Y軸成為對稱型之基結合的情況。)
發光層中，再添加少量的螢光性化合物，可提高發光性能。如此摻雜可使用作為各長壽命之發光材料的公知者，但以使用下述式(VI)所示之材料作為發光材料之摻雜材料為佳。
式中，Ar41 ~Ar43 為取代或無取代之核碳數6~50的芳香族基、或取代或無取代之苯乙烯基。
作為取代或無取代之核碳數6~50的芳香族基之例子，可舉出苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－萘並萘基、2－萘並萘基、9－萘並萘基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－聯三苯基－4－基、p－聯三苯基－3－基、p－聯三苯基－2－基、m－聯三苯基－4－基、m－聯三苯基－3－基、m－聯三苯基－2－基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、p－(2－苯基丙基)苯基、3－甲基－2－萘基、4－甲基－1－萘基、4－甲基－1－蒽基、4’－甲基聯苯基、4”－t－丁基－p－聯三苯基－4－基、2－芴基、9,9－二甲基－2－芴基、3－熒蒽基等。
較佳可舉出苯基、1－萘基、2－萘基、9－菲基、1－萘並萘基、2－萘並萘基、9－萘並萘基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、2－芴基、9,9－二甲基－2－芴基、3－熒蒽基等。
作為取代或無取代之苯乙烯基的例子，可舉出2－苯基－1－乙烯基、2,2－二苯基－1－乙烯基、1,2,2－三苯基－1－乙烯基等。
p為1~4之整數。
且，p≧2時，( )內之Ar42 、Ar43 各可相同或相異。
(電洞注入、輸送層)電洞注入、輸送層為幫助對發光層之電洞注入，輸送至發光區域之層，電洞移動度較大，離子化能量一般為較小之5.6eV以下。作為如此電洞注入、輸送層以較低電場強度下可輸送電洞至發光層之材料為佳，且電洞之移動度，例如104 ~106 V/cm之電場外加時，至少為10－4 cm2 /V．秒即可。
本發明中，電洞注入層、電洞輸送層各可為複數層。本發明之元件構成所使用的上述式(1)及式(2)的化合物可單獨下形成電洞注入層、輸送層，或混合其他材料使用。
作為混合本發明的元件構成所使用的式(1)及式(2)之化合物形成電洞注入、輸送層之材料，僅為具有前述較佳性質者即可，並無特別限定，可使用選自過去光傳導材料中，作為電洞之電荷輸送材料慣用者、或使用於EL元件之電洞注入層的公知者中任意者。又，芳香族胺衍生物層、含氮雜環衍生物層以外亦可為構成電洞輸送區域之層，形成這些之材料，可使用選自如前述之任意公知者。作為芳香族胺衍生物可考慮下述式所示化合物。
(Ar57 ~Ar62 、Ar51 ~Ar53 、Ar54 ~Ar56 各表示取代或無取代之核碳數6~50的芳香族基、或核原子數5~50的雜芳香族基，a~c、p~r各為0~3之整數，Ar57 與Ar58 、Ar59 與Ar60 、Ar61 與Ar62 各互相連結可形成飽和或不飽和的環。)
(Ar71 ~Ar74 表示取代或無取代之核碳數6~50的芳香族基、或核原子數5~50的雜芳香族基，L12 為連結基，表示單鍵、或取代或無取代之核碳數6~50的芳香族基、或核原子數5~50的雜芳香族基，x為0~5之整數，Ar72 與Ar73 互相連結可形成飽和或不飽和的環。)
作為具體例，例如可舉出三唑衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)、氧雜二唑基衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參照特公昭37－16096號公報等)、聚芳基鏈烷衍生物(參照美國專利3,615,402號說明書、同第3,820,989號說明書、同第3,542,544號說明書、特公昭45－555號公報、同51－10983號公報、特開昭51－93224號公報、同55－17105號公報、同56－4148號公報、同55－108667號公報、同55－156953號公報、同56－36656號公報等)、吡唑衍生物及吡唑啉－5－酮衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書、同第4,278,746號說明書、特開昭55－88064號公報、同55－88065號公報、同49－105537號公報、同55－51086號公報、同56－80051號公報、同56－88141號公報、同57－45545號公報、同54－112637號公報、同55－74546號公報等)、伸苯基二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書、特公昭51－10105號公報、同46－3712號公報、同47－25336號公報、同54－119925號公報等)、芳基胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書、同第3,240,597號說明書、同第3,658,520號說明書、同第4,232,103號說明書、同第4,175,961號說明書、同第4,012,376號說明書、特公昭49－35702號公報、同39－27577號公報、特開昭55－144250號公報、同56－119132號公報、同56－22437號公報、西德專利第1,110,518號說明書等)、胺取代芳基丙烯醯芳烴衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)、噁唑衍生物(參照美國專利第3,257,203號說明書等所揭示者)、苯乙烯基蒽衍生物(參照特開昭56－46234號公報等)、芴酮衍生物(參照特開昭54－110837號公報等)、腙衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書、特開昭54－59143號公報、同55－52063號公報、同55－52064號公報、同55－46760號公報、同57－11350號公報、同57－148749號公報、特開平2－311591號公報等)、二苯代乙烯衍生物(參照特開昭61－210363號公報、同第61－228451號公報、同61－14642號公報、同61－72255號公報、同62－47646號公報、同62－36674號公報、同62－10652號公報、同62－30255號公報、同60－93455號公報、同60－94462號公報、同60－174749號公報、同60－175052號公報等)、矽氮烷衍生物(參照美國專利第4,950,950號說明書)、聚矽烷系(參照特開平2－204996號公報)、苯胺系共聚物(參照特開平2－282263號公報)、導電性高分子寡聚物(特別為噻吩寡聚物)等。
作為電洞注入層之材料，可使用上述者，其中使用卟啉化合物(參照特開昭63－295695號公報等所揭示者)、芳香族第三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物(參照美國專利第4,127,412號說明書、特開昭53－27033號公報、同54－58445號公報、同55－79450號公報、同55－144250號公報、同56－119132號公報、同61－295558號公報、同61－98353號公報、同63－295695號公報等)為佳，特別以使用芳香族第三級胺化合物為佳。
又，美國專利第5,061,569號所記載的分子內具有2個縮合芳香族環者，例如可舉出4,4’－雙(N－(1－萘基)－N－苯基胺)雙苯基(以下簡稱為NPD)，又特開平4－308688號公報所記載的三苯基胺單位連結成3個星暴增型之4,4’,4”－參(N－(3－甲基苯基)－N－苯基胺)三苯基胺(以下簡稱為MTDATA)等。
其他亦可使用如專利3571977號所揭示的下述式所示含氮雜環衍生物。
(式中，R121 ~R126 各表示取代或無取代之烷基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之芳烷基、取代或無取代之雜環基的任意者。但，R121 ~R126 可為相同或相異。又，R121 與R122 、R123 與R124 、R125 與R126 、R121 與R126 、R122 與R123 、R124 與R125 可形成縮合環。)
且，亦可使用美國公開2004/0113547所記載的下述式化合物。
(式中，R131 ~R136 為取代基，較佳為氰基、硝基、磺醯基、羰基、三氟甲基、鹵素等電子吸引基。)
如代表這些材料，接受體性材料亦可作為電洞注入材料使用。此等具體例如上述。
又，除作為發光層之材料所示的前述芳香族二次甲基系化合物以外，p型Si、p型SiC等無機化合物亦可作為電洞注入層之材料使用。
電洞注入、輸送層為將上述化合物，例如可藉由真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、鑄模法、LB法等公知方法使其薄膜化後形成。作為電洞注入、輸送層之膜厚並無特別限定，一般為5nm~5 μm。該電洞注入、輸送層為電洞輸送區域中含有本發明化合物即可，亦可由上述材料之一種或二種以上所成的一層所構成、或亦可為與前述電洞注入、輸送層之別種化合物所成的電洞注入、輸送層經層合所得者。
且，可形成有機半導體層。該層為可幫助對發光層之電洞注入或電子注入的層，具有10－10 S/cm以上之導電率者為佳。作為如此有機半導體層之材料，可使用含噻吩寡聚物或特開平8－193191號公報所揭示的含芳基胺寡聚物等導電性寡聚物、含芳基胺樹狀聚合物等導電性樹狀聚合物等。
(電子注入、輸送層)電子注入層為可幫助對發光層之電子注入的層，電子移動度較大。且附著改善層為，電子注入層中特別與陰極之附著較佳的材料所成的層。作為使用於電子注入層之材料，以8－羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物為佳。
作為上述8－羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物的具體例，可舉出含有Oxine(一般為8－Quinolinol或8－羥基喹啉)之螯合的金屬螯合oxynoid化合物。
例如發光材料的項目中記載可將Alq作為電子注入層使用。
另一方面，作為氧雜二唑基衍生物可舉出以下一般式所示電子傳達化合物。
(式中，Ar81 ，Ar82 ，Ar83 ，Ar85 ，Ar86 ，Ar89 表示各取代或無取代之芳基，各彼此可相同或相異。又Ar84 ，Ar87 ，Ar88 表示取代或無取代之伸芳基，各可相同或相異)
其中作為芳基可舉出苯基、聯苯基、蒽基、苝基、芘基。又，作為伸芳基可舉出伸苯基、伸萘基、聯伸苯基、伸蒽基、伸苝基、伸芘基等。又作為取代基可舉出碳數1~10的烷基、碳數1~10的烷氧基或氰基等。該電子傳達化合物為薄膜形成性者為佳。
作為上述電子傳達性化合物之具體例可舉出下述者。
又，作為使用於電子注入層之材料，可使用下述式(A)、(B)所示含氮雜環衍生物。
(式(A)及(B)中，A21 ~A23 各獨立表示氮原子或碳原子。
Ar21 為取代或無取代之核碳數6~60的芳基、或取代或無取代之核碳數3~60的雜芳基，Ar22 為氫原子、取代或無取代之核碳數6~60的芳基、取代或無取代之核碳數3~60的雜芳基、取代或無取代之碳數1~20的烷基、或取代或無取代之碳數1~20的烷氧基、或此等之2價基。但，Ar21 及Ar22 之任一方為取代或無取代之核碳數10~60之縮合環基、或取代或無取代之核碳數3~60的單雜縮合環基、或此等之2價基。
Ar23 為取代或無取代之碳數6~60的伸芳基、或取代或無取代之碳數3~60的雜伸芳基。
L11 、L12 及L13 各獨立表示單鍵、取代或無取代之核碳數6~60的伸芳基、取代或無取代之核碳數3~60的雜伸芳基、或取代或無取代之伸芴基。
R81 為氫原子、取代或無取代之核碳數6~60的芳基、取代或無取代之核碳數3~60的雜芳基、取代或無取代之碳數1~20的烷基、或取代或無取代之碳數1~20的烷氧基，n為0~5之整數，n為2以上時，複數的R81 可為相同或相異，又，鄰接之複數R81 基彼此可結合形成碳環式脂肪族環或碳環式芳香族環。
R82 為氫原子、取代或無取代之核碳數6~60的芳基、取代或無取代之核碳數3~60的雜芳基、取代或無取代之碳數1~20的烷基、或取代或無取代之碳數1~20的烷氧基、或－L11 －Ar21 －Ar22 。)所示含氮雜環衍生物。
HAr－L14 －Ar24 －Ar25 (C)(式中，HAr為可具有取代基的碳數3~40的含氮雜環，L14 表示單鍵、可具有取代基的碳數6~60的伸芳基、可具有取代基的碳數3~60的雜伸芳基或可具有取代基的伸芴基，Ar24 為可具有取代基的碳數6~60的2價芳香族烴基，Ar25 為可具有取代基的碳數6~60的芳基或可具有取代基的碳數3~60的雜芳基。)所示含氮雜環衍生物。
(式中，X11 及Y11 各獨立表示碳數1~6的飽和或不飽和之烴基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、羥基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環或X11 與Y11 結合形成飽和或不飽和環的結構，R85 ~R88 各獨立表示氫、鹵素原子、取代或無取代之碳數1至6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、胺基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亞磺醯基、磺醯基、硫烷基、甲矽烷基、胺基甲醯基、芳基、雜環基、烯基、炔基、硝基、甲醯基、亞硝基、甲醯氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基或氰基或鄰接時為取代或無取代之環經縮合之結構。)所示矽環戊二烯衍生物。
(式中，R91 ~R98 及Z2 各獨立表示氫原子、飽和或不飽和之烴基、芳香族基、雜環基、取代胺基、取代硼烷基、烷氧基或芳氧基，X12 、Y12 及Z1 各獨立表示飽和或不飽和之烴基、芳香族基、雜環基、取代胺基、烷氧基或芳氧基，Z1 與Z2 的取代基可彼此結合形成縮合環，n表示1~3之整數，n為2以上時，Z1 可為相異。但，n為1、X12 、Y12 及R92 為甲基，R98 為氫原子或取代硼烷基時，未含有n為3且Z1 為甲基之情況。)所示硼烷衍生物。
〔式中，Q1 及Q2 各獨立表示下述式(G)所示之配位子，L15 表示鹵素原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環基、－OR’ (R’ 表示氫原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之芳基、取代或無取代之雜環基。)或－O－Ga－Q3 (Q4 )(Q3 及Q4 與Q1 及Q2 相同)所示之配位子。〕
〔式中，環A24 及A25 為可具有取代基之互相縮合的6員芳基環結構。〕
該金屬錯合物作為n型半導體之性質較強，電子注入能力較大。且，錯合物形成時的生成能量降低，故所形成之金屬錯合物的金屬與配位子之結合性亦變為強固，作為發光材料之螢光量子效率亦變大。
形成式(G)之配位子的環A24 及A25 的取代基之具體例子可舉出氯、溴、碘、氟之鹵素原子、甲基、乙基、丙基、丁基、s－丁基、t－丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或無取代之烷基、苯基、萘基、3－甲基苯基、3－甲氧基苯基、3－氟苯基、3－三氯甲基苯基、3－三氟甲基苯基、3－硝苯基等取代或無取代之芳基、甲氧基、n－丁氧基、t－丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2,2,3,3－四氟丙氧基、1,1,1,3,3,3－六氟－2－丙氧基、6－(全氟乙基)己氧基等取代或無取代之烷氧基、苯氧基、p－硝苯氧基、p－t－丁基苯氧基、3－氟苯氧基、五氟苯基、3－三氟甲基苯氧基等取代或無取代之芳氧基、甲硫基、乙硫基、t－丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或無取代之烷硫基、苯硫基、p－硝苯硫基、p－t－丁基苯硫基、3－氟苯硫基、五氟苯硫基、3－三氟甲基苯硫基等取代或無取代之芳硫基、氰基、硝基、胺基、甲基胺基、二乙胺基、乙基胺基、二乙胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二苯基胺基等單或二取代胺基、雙(乙醯氧基甲基)胺基、雙(乙醯氧基乙基)胺基、雙(乙醯氧基丙基)胺基、雙(乙醯氧基丁基)胺基等醯基胺基、羥基、矽氧烷基、醯基、胺基甲醯基、甲基胺基甲醯基、二甲基胺基甲醯基、乙基胺基甲醯基、二乙基胺基甲醯基、丙基胺基甲醯基、丁基胺基甲醯基、苯基胺基甲醯基等取代或無取代之胺基甲醯基、羧酸基、磺酸基、亞胺基、環戊基、環己基等環烷基、苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、吲哚滿基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、嗎啉啶基、哌嗪基、triatinyl、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯並噁唑基、噻唑基、噻二唑、苯並噻唑基、三唑基、咪唑基、苯並咪唑基、吡喃基等雜環基等。又，以上的取代基彼此結合可進一步形成6員芳基環或雜環。
且，含有該含氮雜環基或含氮雜環衍生物之高分子化合物亦可。
本發明的較佳形態中，輸送電子之區域或陰極與有機層之界面區域上有含有還原性摻雜物之元件。其中所謂還原性摻雜物為可還原電子輸送性化合物之物質。因此，僅為具有一定還原性者即可，可使用種種物質，例如可使用至少1種選自鹼金屬、鹼土類金屬、稀土類金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土類金屬的氧化物、鹼土類金屬的鹵化物、稀土類金屬的氧化物或稀土類金屬的鹵化物、鹼金屬之有機錯合物、鹼土類金屬之有機錯合物、稀土類金屬之有機錯合物所成群之物質。
又，更具體而言，作為較佳還原性摻雜物可使用至少1種選自Na(功函數：2.36eV)、K(功函數：2.28eV)、Rb(功函數：2.16eV)及Cs(功函數：1.95eV)所成群之鹼金屬、或至少1種選自Ca(功函數：2.9eV)、Sr(功函數：2.0~2.5eV)、及Ba(功函數：2.52eV)所成群之鹼土類金屬，其中以功函數為2.9eV以下者為特佳。其中較佳之還原性摻雜物為至少1種選自K、Rb及Cs所成群之鹼金屬，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。這些鹼金屬特別具有較高還原能力，藉由較少量添加於電子注入區域，可達到有機EL元件中之發光亮度的提高或長壽命化。又，作為功函數為2.9eV以下之還原性摻雜物，以這些2種以上之鹼金屬的組合為佳，特佳為含有Cs之組合，例如以Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na與K之組合為較佳。含有Cs之組合時，可有效率地發揮還原能力，藉由添加於電子注入區域，各達到有機EL元件中之發光亮度的提高或長壽命化。
本發明中，陰極與有機層之間可進一步設置絕緣體或半導體所構成之電子注入層。藉此，可有效防止漏電，並提高電子注入性。作為如此絕緣體，使用至少1種選自鹼金屬硫屬化物、鹼土類金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化物及鹼土類金屬的鹵化物所成群之金屬化合物為佳。電子注入層僅由這些鹼金屬硫屬化物等所構成即可，電子注入性可進一步提高而較佳。
作為具體較佳鹼金屬硫屬化物，例如可舉出Li2 O、LiO、Na2 S、Na2 Se及NaO，作為較佳鹼土類金屬硫屬化物，例如可舉出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、及CaSe。又，作為較佳鹼金屬的鹵化物，例如可舉出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。又，作為較佳鹼土類金屬的鹵化物，例如可舉出CaF2 、BaF2 、SrF2 、MgF2 及BeF2 之氟化物、或氟化物以外的鹵化物。
又，作為構成電子輸送層之半導體，可舉出含有至少1個選自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn之元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等一種單獨或二種以上的組合。又，構成電子輸送層之無機化合物為微結晶或非晶質之絕緣性薄膜為佳。電子輸送層僅由這些絕緣性薄膜所構成即可，欲形成更均質之薄膜，可減少黑點等畫素缺陷。且作為如此無機化合物，可舉出上述鹼金屬硫屬化物、鹼土類金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化物及鹼土類金屬的鹵化物等。
(陰極)作為陰極可使用功函數較小之(4eV以下)金屬、合金、電傳導性化合物及此等之混合物作為電極物質者。作為如此電極物質之具體例可舉出鈉、鈉－鉀合金、鎂、鋰、鎂．銀合金、鋁/氧化鋁、鋁．鋰合金、銦、稀土類金屬等。
該陰極可藉由將這些電極物質經蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜而製作。
其中由發光層之發光自陰極取出時，對於陰極之發光之透過率比10%大時為佳。
又，作為陰極之薄片電阻為數百Ω/□以下為佳，膜厚一般為5nm~1 μm，較佳為5~200nm。
且，將陰極作為光半透過半反射性電極時，調製上述材料之膜厚即可。
(絕緣層)有機EL因於超薄膜上外加電場，故容易產生因漏電或短路所引起的畫素缺陷。為防止此，一對電極間插入絕緣性薄膜層為佳。
作為絕緣層所使用的材料，例如可舉出氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氟化銫、碳酸銫、氮化鋁、氧化鈦、氧化矽、氧化鍺、氮化矽、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化鈀等。
亦可使用這些混合物或層合物。
(有機EL元件之製作例)藉由以上例示的材料及方法，可形成陽極、發光層，視必要可形成電洞注入層、及視必要可形成電子注入層，更可形成陰極而製造出有機EL元件。又，可自陰極至陽極，以前述相反的順序製造出有機EL元件。
以下記載於透光性基板上以陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極之順序設置而構成的有機EL元件之製作例。
首先，適當的透光性基板上以蒸鍍或濺鍍等方法將陽極材料所成的薄膜形成1 μm以下，較佳為10~200nm範圍之膜厚而製造出陽極。
其次，該陽極上設置上述式(2)之化合物所成的電洞注入層。電洞注入層之形成為，如前述可藉由真空蒸鍍法、旋轉塗佈法、鑄模法、LB法等方法進行，由可容易得到均質膜，且針孔難產生等點來看，藉由真空蒸鍍法形成為佳。藉由真空蒸鍍法形成電洞注入層時，該蒸鍍條件依據使用的化合物(電洞注入層之材料)、目的之電洞注入層的結晶結構或再結合結構等而不同，一般為蒸鍍源溫度50~450℃、真空度10－7 ~10－3 torr、蒸鍍速度0.01~50nm/秒、基板溫度－50~300℃、膜厚5nm~5 μm之範圍中做適宜選擇為佳。
該電洞注入層上形成上述式(1)化合物所成的電洞輸送層。形成方法或條件與形成電洞注入層的情況相同。
其次，電洞輸送層上設有發光層。發光層之形成亦可使用所望的有機發光材料藉由真空蒸鍍法、濺鍍、旋轉塗佈法、鑄模法等方法而使有機發光材料薄膜化後形成，由可容易得到均質膜，且針孔難產生等點來看，藉由真空蒸鍍法形成為佳。藉由真空蒸鍍法形成發光層時，該蒸鍍條件依據所使用的化合物而相異，一般可選自與電洞輸送層相同條件範圍。
其次，該發光層上設置電子輸送層。與電洞輸送層、發光層同樣地，必須得到均質之膜的觀點來看，藉由真空蒸鍍法形成為佳。蒸鍍條件可選自與電洞輸送層、發光層之同樣條件範圍。
最後層合陰極後可得到有機EL元件。
陰極係由金屬所構成者，故可使用蒸鍍法、濺鍍。然而，欲保護底材之有機物層於製膜時免於損傷，以真空蒸鍍法為佳。
至今所記載的有機EL元件之製作可經一次真空下由陽極至陰極之一貫作業製作為佳。
且，本發明的有機EL元件之各層形成方法並無特別限定。可使用過去公知之真空蒸鍍法、旋轉塗佈法等形成方法。例如，本發明之有機EL元件所使用的含有上述式(1)所示之化合物的有機薄膜層，可藉由真空蒸鍍法、分子線蒸鍍法(MBE法)或溶解於溶劑之溶液浸漬法、旋轉塗佈法、澆注法、棒塗佈法、滾筒塗佈法等公知塗佈法下形成。
本發明的有機EL元件之各有機層的膜厚並無特別限定，一般若膜厚過薄時容易產生針孔等缺陷，相反地若過厚則必須較高外加電壓而使效率變差，一般為數nm至1 μm之範圍為佳。
且，於有機EL元件外加直流電壓時，使陽極為＋，陰極為－之極性，外加5~40V的電壓時可以觀測到發光。又，即使以相反極性外加電壓亦無法使電流流動，且完全無法發光。且外加交流電壓時，僅陽極為＋、陰極為－之極性時，可觀測到均一發光。外加之交流波形可為任意形式。
 〔實施例〕
以下，依據實施例對於本發明做更詳細說明，但本發明以不超過該要旨下，未限定於以下實施例。
實施例1將25mm×75mm×1.1mm厚的附有ITO透明電極(陽極)之玻璃基板(Geomatics公司製)於異丙基醇中以超音波洗淨5分鐘後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。將洗淨後的附有透明電極線之玻璃基板裝於真空蒸鍍裝置之基板支架上，首先形成透明電極線之側面上，作為電洞注入層，如覆蓋前述透明電極一般，成膜膜厚60nm之下述式所示化合物B－1。繼續B－1膜之成膜後，該B－1膜上，作為電洞輸送層，成膜膜厚20nm之下述式所示A－10。
且，該A－10膜上，下述式所示蒽衍生物AN－1與苯乙烯基胺衍生物D－1以40：2的膜厚比成膜為膜厚40nm並作為藍色系發光層。
該膜上，作為電子輸送層，下述式所示Alq蒸鍍成膜為膜厚20nm。此後，作為電子注入層，將LiF成膜為膜厚1nm。該LiF膜上蒸鍍金屬A1為150nm形成金屬陰極後形成有機EL發光元件。
實施例2實施例1中，作為電洞輸送層，取代化合物A－10使用下述式所示化合物A－2以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例3實施例1中，作為電洞輸送層取代化合物A－10使用下述式所示化合物A－6以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例4實施例1中，取代作為電洞輸送層之化合物A－10使用下述式所示化合物A－9以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例5實施例1中，作為電洞輸層取代化合物A－10使用下述式所示化合物A－11以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例6實施例1中，作為電洞輸層取代化合物A－10使用下述式所示化合物A－15以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例7實施例1中，取代作為電洞輸送層之化合物A－10使用下述式所示化合物A－25以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例8實施例1中，作為電洞輸層取代化合物A－10使用下述式所示化合物A－26以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例9實施例1中，取代作為電洞輸送層之化合物A－10使用下述式所示化合物A－28以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例10實施例1中，作為電洞輸層取代化合物A－10使用下述式所示化合物A－29以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例11實施例1中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用下述式所示化合物B－5以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例12實施例1中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用下述式所示化合物B－7以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例13實施例1中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用下述式所示化合物B－8以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例14實施例1中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用下述式所示化合物B－12以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例15實施例1中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用下述式所示化合物B－25以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例16實施例1中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用下述式所示化合物B－27以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例17實施例1中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用下述式所示化合物B－33以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
實施例18實施例1中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用下述式所示化合物B－39以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
比較例1實施例1中，取代作為電洞輸送層之化合物A－10使用下述式所示化合物(E－1)以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
比較例2實施例1中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用下述式所示E－2，作為電洞輸送層取代化合物A－10使用化合物B－1以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
比較例3實施例1中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用化合物E－2以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
比較例4實施例1中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用下述式所示化合物(E－3)以外，與實施例1相同下製造出有機EL元件。
比較例5實施例1中，化合物B－1所成的電洞注入層之膜厚為80nm，未形成電洞輸送層以外，與實施例1相同下形成有機EL發光元件。
比較例6比較例5中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用化合物A－10以外，與比較例5相同下製作出有機EL元件。
比較例7比較例5中，作為電洞注入層取代化合物B－1使用化合物B－39以外，與比較例5相同下製作出有機EL元件。
實施例1~18及、比較例1~7之元件性能結果如表所示。
實施例19將25mm×75mm×1.1mm厚之附有ITO透明電極(陽極)的玻璃基板(Geomatics公司製)於異丙基醇中進行超音波洗淨5分鐘後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。將洗淨後的附有透明電極線之玻璃基板裝於真空蒸鍍裝置之基板支架上，首先形成透明電極線之側面上，作為電洞注入層，如覆蓋前述透明電極一般，成膜為膜厚10nm之下述式所示接受體化合物C－1。
繼續C－1膜之成膜後，該C－1膜上，作為電洞輸送層(1)，成膜為膜厚50nm之B－1。
繼續B－1膜之成膜後，該B－1膜上，作為電洞輸送層(2)成膜為膜厚20nm之A－10。
且，該A－10膜上成膜為膜厚40nm之AN－1與D－1為40：2之膜厚比的藍色系發光層。
該膜上作為電子輸送層，蒸鍍Alq成膜為膜厚20nm。此後，作為電子注入層將LiF成膜為膜厚1nm。該LiF膜上蒸鍍金屬Al為150nm後形成金屬陰極而形成有機EL發光元件。
實施例20實施例19中，作為電洞注入層取代化合物C－1使用下述式所示化合物C－2以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例21實施例19中，作為電洞輸送層(2)取代化合物A－10使用化合物A－2以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例22實施例19中，作為電洞輸層(2)取代化合物A－10使用化合物A－6以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例23實施例19中，作為電洞輸送層(2)取代化合物A－10使用化合物A－9以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例24實施例19中，作為電洞輸送層(2)取代化合物A－10使用化合物A－11以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例25實施例19中，作為電洞輸送層(2)取代化合物A－10使用化合物A－15以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例26實施例19中，作為電洞輸送層(2)取代化合物A－10使用化合物A－25以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例27實施例19中，作為電洞輸送層(2)取代化合物A－10使用化合物A－26以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例28實施例19中，作為電洞輸送層(2)取代化合物A－10使用化合物A－28以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例29實施例19中，作為電洞輸送層(2)取代化合物A－10使用化合物A－29以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例30實施例19中，作為電洞輸送層(1)取代化合物B－1使用下述式化合物(B－2)以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例31實施例19中，作為電洞輸層(1)取代化合物B－1使用化合物B－5以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例32實施例19中，作為電洞輸層(1)取代化合物B－1使用化合物B－7以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例33實施例19中，作為電洞輸層(1)取代化合物B－1使用化合物B－8以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例34實施例19中，作為電洞輸層(1)取代化合物B－1使用化合物B－12以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例35實施例19中，作為電洞輸送層(1)取代化合物B－1使用化合物B－25以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例36實施例19中，作為電洞輸送層(1)取代化合物B－1使用化合物B－33以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
實施例37實施例19中，作為電洞輸送層(1)取代化合物B－1使用化合物B－39以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
比較例8實施例19中，作為電洞輸層(1)取代化合物B－1使用化合物E－2以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
比較例9實施例19中，作為電洞輸送層(1)取代化合物B－1使用化合物E－3以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
比較例10實施例19中，作為電洞輸送層(1)取代化合物B－1使用化合物E－3，作為電洞輸層(2)取代A－10使用B－1以外，與實施例19相同下製作有機EL元件。
比較例11將25mm×75mm×1.1mm厚的附有ITO透明電極(陽極)之玻璃基板(Geomatics公司製)以異丙基醇中進行超音波洗淨5分鐘後，以UV臭氧洗淨30分鐘。將洗淨後的附有透明電極線之玻璃基板裝於真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先形成透明電極線之側面上，作為電洞注入層，如覆蓋前述透明電極一般，成膜為膜厚60nm之接受體化合物C－1。繼續C－1膜之成膜後，該C－1膜上，作為電洞輸送層成膜為膜厚20nm之A－10。
且，該A－10膜上成膜為膜厚40nm之AN－1與D－1為40：2之膜厚比的藍色系發光層。
該膜上作為電子輸送層藉由蒸鍍Alq為膜厚20nm而成膜。此後，作為電子注入層，將LiF成膜為膜厚1nm。該LiF膜上將金屬Al蒸鍍至150nm而形成金屬陰極後形成有機EL發光元件。
比較例12比較例11中，作為電洞輸送層取代化合物A－10使用化合物B－1以外，與比較例11相同下製作有機EL元件。
比較例13比較例11中，作為電洞輸送層取代化合物A－10使用化合物B－39以外，與比較例11相同下製作有機EL元件。
實施例19~37及比較例8~13之元件性能結果如表2所示。
實施例、比較例所使用的代表性材料之物性值如表3所示。
如比較例6所示，化合物A－10為單層下形成電洞輸送層時，與比較例4之B－1比較下效率較高，但同時驅動電壓亦高，壽命亦短。
由表3之物性值來看，A－10之電洞移動度非常小，故藉由厚膜化會使電壓提高。又，藉此可推測對於發光層之所注入的電洞量變少之同時，電子到達電洞輸送層，電洞輸送材料會劣化而使得壽命變短。因A－10與B－1相比，其電子親和力稍小，電子嵌合性較大故效率變高。
如比較例3，4，插入電洞注入層時，與單層下使用A－10時做比較其為低電壓化，比過去構成之比較例1其電壓較高。此推測因化合物E－2之電洞移動度因未充分，故低電壓化並未充分。
另一方面，實施例1~18中，因未高電壓化，故可實現高發光效率下之長壽命。此推測為於電洞注入層使用B－1時，因B－1具有較高移動度，故不會高電壓化。
又，由比較例1之結果得知，使用化合物E－1時為高電壓化、短壽命化。由此可知，過去使用的電洞輸送材料之離子化電位水準進行階段式設定時，並未顯示元件之低電壓、高效率、長壽命的效果。
本發明的有機EL元件之元件構成中，藉由使用特定材料，成為電洞容易流動之特異性結構，注入發光層之電洞變得非常多。又，可防止電子到達電洞輸送層，而使其長壽命化。又，可維持A－10特有之高效率化性質，且可實現低電壓、長壽命。
如上述，即使使用各周邊化合物亦可得到相同效果。
且，同樣之傾向下，於陽極的界面上使用接受材亦可得到相同效果。藉由使用接受材可實現更低低電壓化。
產業上可利用性
本發明之有機EL元件可作為以藍色為主之各色有機EL用材料使用，可使用於各種顯示元件、顯示器、背光、照明光源、標識、看板、裝潢等領域中，特別為彩色顯示器之顯示元件上。
10．．．陽極
20．．．電洞注入層
30．．．電洞輸送層
40．．．發光層
50．．．電子輸送層
60．．．電子注入層
70．．．陰極
80．．．接受體含有層
〔圖1〕表示本發明的有機EL元件之一實施形態概略截面圖。
〔圖2〕表示本發明的有機EL元件之其他實施形態之概略截面圖。

Claims (4)

  1. 一種有機電致發光元件，其特徵為具有陽極與陰極，該陽極與該陰極之間，至少具有由有機化合物所成的發光層、該陽極與該發光層之間的電洞注入．輸送區域中具有2個以上的層，在該電洞注入．輸送區域的層與發光層銜接的層為含有下述式(8)所示化合物，在該電洞注入．輸送區域的層之在陽極與銜接於發光層的層之間的層含有下述式(4)所示胺衍生物者； (式中，Ar17 及Ar18 各獨立表示可具有取代基之芳香族烴環基或芳香族雜環基，R6 ~R15 各獨立表示氫原子、鹵素原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、胺基、醯基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺醯基、羥基、醯胺基、芳香族烴環基或芳香族雜環基，這些皆可再經取代；又，R6 ~R15 為鄰接之彼此間可形成環) (式中，R1 及R2 各為取代基，互相連結可形成飽和或不飽和的環；Ar7 ~Ar10 各可由選自鹵素原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代的烷氧基及取代或無取代的芳香族烴環基所成群的取代基所取代的核碳數6~60的芳香族烴環基、或可由選自鹵素原子、取代或無取代之烷基、取代或無取代的烷氧基及取代或無取代的芳香族烴環基所成群的取代基所取代的之核碳數6~60的芳香族雜環基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中式(4)中之Ar7 ~Ar10 的至少1個為可由選自鹵素原子、取代或無取代的烷基、取代或無取代的烷氧基、及取代或無取代之芳香族烴環基所成群的取代基所取代的聯苯基。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項之有機電致發光元件，其中在該電洞注入．輸送區域之層的銜接於陽極的層為含有接受材之層。
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項之有機電致發光元件，其為藍色發光。
TW096122619A 2006-06-22 2007-06-22 An organic electroluminescent element using a heterocyclic aromatic amine derivative TWI478410B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006172853 2006-06-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200816538A TW200816538A (en) 2008-04-01
TWI478410B true TWI478410B (zh) 2015-03-21

Family

ID=38833402

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW096122619A TWI478410B (zh) 2006-06-22 2007-06-22 An organic electroluminescent element using a heterocyclic aromatic amine derivative

Country Status (7)

Country Link
US (6) US10263192B2 (zh)
EP (1) EP2031670B1 (zh)
JP (1) JP5616582B2 (zh)
KR (1) KR101422864B1 (zh)
CN (1) CN101473464B (zh)
TW (1) TWI478410B (zh)
WO (1) WO2007148660A1 (zh)

Families Citing this family (171)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2031670B1 (en) * 2006-06-22 2013-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device employing heterocycle-containing arylamine derivative
JP2008007424A (ja) * 2006-06-27 2008-01-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2009072587A1 (en) * 2007-12-03 2009-06-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using carbazole derivative
TW200936545A (en) * 2007-12-21 2009-09-01 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent device
WO2009102016A1 (ja) * 2008-02-14 2009-08-20 Hodogaya Chemical Co., Ltd. 置換されたピリジル基が連結したピリドインドール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI491702B (zh) * 2008-05-16 2015-07-11 Hodogaya Chemical Co Ltd Organic electroluminescent elements
CN102057514B (zh) * 2008-06-11 2016-03-30 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
JP5429673B2 (ja) * 2008-10-17 2014-02-26 三井化学株式会社 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2364980B1 (en) 2008-11-25 2017-01-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element
TWI528862B (zh) * 2009-01-21 2016-04-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置以及電子裝置
US8367222B2 (en) * 2009-02-27 2013-02-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
EP2415752B1 (en) 2009-03-19 2016-03-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using same
JP2010254671A (ja) * 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
US20100314644A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR101732289B1 (ko) 2009-08-19 2017-05-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR102055545B1 (ko) * 2009-08-27 2019-12-13 미쯔비시 케미컬 주식회사 모노아민 화합물, 전하 수송 재료, 전하 수송막용 조성물, 유기 전계 발광 소자, 유기 ｅｌ 표시 장치 및 유기 ｅｌ 조명
JP6049998B2 (ja) * 2009-08-28 2016-12-21 保土谷化学工業株式会社 カルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2011040607A1 (ja) 2009-10-02 2013-02-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101097316B1 (ko) * 2009-10-12 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
KR101843589B1 (ko) * 2009-10-23 2018-03-29 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네센스 소자
JP2011139044A (ja) 2009-12-01 2011-07-14 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
KR101182444B1 (ko) 2010-04-01 2012-09-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP2371828B1 (en) 2010-04-01 2018-01-10 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-Cyclic Compound and Organic Light-Emitting Device Including the Same
JP2011222831A (ja) 2010-04-12 2011-11-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US8586206B2 (en) 2010-06-30 2013-11-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
EP2597094A4 (en) 2010-07-09 2014-01-08 Idemitsu Kosan Co IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENTS THEREWITH
WO2012017680A1 (ja) 2010-08-05 2012-02-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN102812004A (zh) 2010-08-31 2012-12-05 出光兴产株式会社 含氮芳香族杂环衍生物及使用该含氮芳香族杂环衍生物的有机场致发光元件
JP5623996B2 (ja) 2010-09-21 2014-11-12 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール誘導体
KR101429832B1 (ko) 2010-10-08 2014-08-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조〔ｋ〕플루오란텐 유도체 및 그것을 포함하여 이루어지는 유기 전기발광 소자
US20120273766A1 (en) 2010-10-12 2012-11-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivative and organic electroluminescence device using the same
CN102668159B (zh) 2010-11-22 2016-08-10 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
JP5872861B2 (ja) 2010-11-30 2016-03-01 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール化合物
US8426040B2 (en) * 2010-12-22 2013-04-23 Nitto Denko Corporation Compounds for use in light-emitting devices
US9349964B2 (en) * 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
US8929978B2 (en) 2011-01-27 2015-01-06 Nitto Denko Corporation Phototherapy devices and methods comprising optionally substituted terphenyl and quaterphenyl compounds
KR101908384B1 (ko) * 2011-06-17 2018-10-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
US8933243B2 (en) 2011-06-22 2015-01-13 Nitto Denko Corporation Polyphenylene host compounds
KR101927943B1 (ko) * 2011-12-02 2018-12-12 삼성디스플레이 주식회사 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
KR101927941B1 (ko) 2011-12-19 2018-12-12 삼성디스플레이 주식회사 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
JP5905583B2 (ja) * 2011-12-23 2016-04-20 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子およびこの製造方法
WO2013109027A1 (ko) * 2012-01-18 2013-07-25 덕산하이메탈(주) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101292554B1 (ko) * 2012-08-02 2013-08-12 덕산하이메탈(주) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR101251451B1 (ko) * 2012-08-17 2013-04-05 덕산하이메탈(주) 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10026905B2 (en) * 2012-01-18 2018-07-17 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound, organic electric element using the same, and an electronic device thereof
KR101566578B1 (ko) 2012-02-27 2015-11-05 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2013129836A1 (ko) * 2012-02-27 2013-09-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP5905584B2 (ja) 2012-02-27 2016-04-20 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
KR102098061B1 (ko) * 2012-03-19 2020-04-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
DE112013007830B4 (de) 2012-08-03 2024-07-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung
EP3312167A1 (en) 2012-08-30 2018-04-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
WO2014034795A1 (ja) 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6278894B2 (ja) 2012-11-02 2018-02-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6307689B2 (ja) 2012-12-05 2018-04-11 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20140073193A (ko) * 2012-12-06 2014-06-16 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9263681B2 (en) 2012-12-10 2016-02-16 Nitto Denko Corporation Organic light emitting host materials
US9112159B2 (en) 2012-12-10 2015-08-18 Nitto Denko Corporation Bipolar hosts for light emitting devices
US9614162B2 (en) 2012-12-17 2017-04-04 Nitto Denko Corporation Light-emitting devices comprising emissive layer
KR20140126610A (ko) 2013-04-23 2014-10-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20140142088A (ko) * 2013-06-03 2014-12-11 삼성디스플레이 주식회사 아릴 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6446362B2 (ja) 2013-09-20 2018-12-26 出光興産株式会社 アミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2881446B1 (en) * 2013-12-05 2019-01-09 LG Display Co., Ltd. Organic compound and organic light emitting diode using the same
KR102235596B1 (ko) 2013-12-12 2021-04-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101546788B1 (ko) * 2013-12-27 2015-08-24 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
US10693078B2 (en) * 2014-07-25 2020-06-23 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US10784448B2 (en) 2014-08-08 2020-09-22 Udc Ireland Limited Electroluminescent imidazo-quinoxaline carbene metal complexes
CN105980520B (zh) 2014-08-20 2019-01-11 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102448359B1 (ko) * 2014-10-06 2022-09-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
WO2016060463A2 (ko) * 2014-10-14 2016-04-21 주식회사 동진쎄미켐 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN107078226B (zh) * 2014-11-18 2020-02-28 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
JP2016100364A (ja) 2014-11-18 2016-05-30 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102293436B1 (ko) * 2014-11-19 2021-08-25 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
KR101796288B1 (ko) * 2014-12-02 2017-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102267817B1 (ko) * 2015-02-03 2021-06-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자장치
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20170137795A (ko) * 2015-04-10 2017-12-13 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로 루미네센스 소자
US11895909B2 (en) * 2015-04-29 2024-02-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6282614B2 (ja) * 2015-06-22 2018-02-21 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 溶液加工可能な、ドープされたトリアリールアミン正孔注入材料
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105085374A (zh) * 2015-08-12 2015-11-25 吉林奥来德光电材料股份有限公司 芳香族胺类化合物及其制备方法和应用
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN107531627A (zh) 2015-09-24 2018-01-02 株式会社Lg化学 化合物和包含其的有机电子器件
CN113801056B (zh) 2015-10-06 2024-02-23 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子器件
KR20170074170A (ko) 2015-12-21 2017-06-29 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도
US20170229663A1 (en) 2016-02-09 2017-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10573692B2 (en) 2016-04-06 2020-02-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device having a sealing thin film encapsulation portion
US11056541B2 (en) 2016-04-06 2021-07-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102606277B1 (ko) 2016-04-06 2023-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101997057B1 (ko) * 2016-05-27 2019-07-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102570396B1 (ko) 2016-08-12 2023-08-24 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180130956A1 (en) 2016-11-09 2018-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110382488B (zh) 2017-03-08 2023-11-03 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018186662A2 (ko) * 2017-04-07 2018-10-11 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102088506B1 (ko) * 2017-04-07 2020-04-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20180370999A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109803B1 (en) 2017-08-14 2018-10-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic device
US20190161504A1 (en) 2017-11-28 2019-05-30 University Of Southern California Carbene compounds and organic electroluminescent devices
EP3492480B1 (en) 2017-11-29 2021-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102244800B1 (ko) 2017-12-11 2021-04-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
CN108101898B (zh) * 2017-12-26 2020-07-14 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光器件
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20200075870A1 (en) 2018-08-22 2020-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110957428B (zh) * 2018-09-27 2023-01-03 江苏三月科技股份有限公司 一种oled发光器件
US11744145B2 (en) 2018-11-05 2023-08-29 Lg Display Co., Ltd. Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR20200052503A (ko) 2018-11-06 2020-05-15 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2020096021A1 (ja) * 2018-11-07 2020-05-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
KR20200061473A (ko) 2018-11-23 2020-06-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 모노아민 화합물
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20200251664A1 (en) 2019-02-01 2020-08-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2020158491A (ja) 2019-03-26 2020-10-01 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス
KR102315480B1 (ko) 2019-06-28 2021-10-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR20210013459A (ko) * 2019-07-25 2021-02-04 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20210032278A1 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210047354A1 (en) 2019-08-16 2021-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20210135130A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20210054645A (ko) 2019-11-05 2021-05-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
US20210217969A1 (en) 2020-01-06 2021-07-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4063427A4 (en) * 2020-01-13 2023-01-11 LG Chem, Ltd. POLYMER AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE USING THE SAME
US20220336759A1 (en) 2020-01-28 2022-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3937268A1 (en) 2020-07-10 2022-01-12 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220158096A1 (en) 2020-11-16 2022-05-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220165967A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220162243A1 (en) 2020-11-24 2022-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220271241A1 (en) 2021-02-03 2022-08-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4059915A3 (en) 2021-02-26 2022-12-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4060758A3 (en) 2021-02-26 2023-03-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298192A1 (en) 2021-03-05 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298190A1 (en) 2021-03-12 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220298193A1 (en) 2021-03-15 2022-09-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20220340607A1 (en) 2021-04-05 2022-10-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4075531A1 (en) 2021-04-13 2022-10-19 Universal Display Corporation Plasmonic oleds and vertical dipole emitters
US20220352478A1 (en) 2021-04-14 2022-11-03 Universal Display Corporation Organic eletroluminescent materials and devices
US20220407020A1 (en) 2021-04-23 2022-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230006149A1 (en) 2021-04-23 2023-01-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230133787A1 (en) 2021-06-08 2023-05-04 University Of Southern California Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors
EP4151699A1 (en) 2021-09-17 2023-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
EP4212539A1 (en) 2021-12-16 2023-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4231804A3 (en) 2022-02-16 2023-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230292592A1 (en) 2022-03-09 2023-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230337516A1 (en) 2022-04-18 2023-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20230389421A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4293001A1 (en) 2022-06-08 2023-12-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240016051A1 (en) 2022-06-28 2024-01-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240107880A1 (en) 2022-08-17 2024-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
TWI796272B (zh) * 2022-08-22 2023-03-11 泰盈光電股份有限公司 電致變色組成物及電致變色裝置
US20240196730A1 (en) 2022-10-27 2024-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240180025A1 (en) 2022-10-27 2024-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188419A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188319A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20240188316A1 (en) 2022-10-27 2024-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4386065A1 (en) 2022-12-14 2024-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040113547A1 (en) * 1999-12-31 2004-06-17 Se-Hwan Son Electroluminescent devices with low work function anode
TW200500440A (en) * 2003-01-16 2005-01-01 Idemitsu Kosan Co Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using the same
JP2005116247A (ja) * 2003-10-06 2005-04-28 Mitsui Chemicals Inc 有機電界発光素子ならびにアミン化合物
US20050227109A1 (en) * 2003-07-24 2005-10-13 Chien-Hong Cheng Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a phosphorescent emitter

Family Cites Families (163)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE558078A (zh) 1956-06-04
BE558630A (zh) 1956-06-27
US3180729A (en) 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
NL242505A (zh) 1958-08-20
NL250330A (zh) 1959-04-09
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
JPS45555B1 (zh) 1966-03-24 1970-01-09
JPS463712B1 (zh) 1966-04-14 1971-01-29
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
CA917980A (en) 1969-06-20 1973-01-02 J. Fox Charles Alkylaminoaromatic organic photoconductors
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
BE756375A (fr) 1969-09-30 1971-03-01 Eastman Kodak Co Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie
BE756943A (fr) 1969-10-01 1971-03-16 Eastman Kodak Co Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie
JPS4725336B1 (zh) 1969-11-26 1972-07-11
JPS5110983B2 (zh) 1971-09-10 1976-04-08
GB1413352A (en) 1972-02-09 1975-11-12 Scott Paper Co Electrophotographic material
US3837851A (en) 1973-01-15 1974-09-24 Ibm Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer
GB1505409A (en) 1974-12-20 1978-03-30 Eastman Kodak Co Photoconductive compositions
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
CA1104866A (en) 1976-08-23 1981-07-14 Milan Stolka Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
US4123269A (en) 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
US4150987A (en) 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS6028342B2 (ja) 1978-06-21 1985-07-04 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS6060052B2 (ja) 1978-07-21 1985-12-27 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
US4306008A (en) 1978-12-04 1981-12-15 Xerox Corporation Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS55108667A (en) 1979-02-13 1980-08-21 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4233384A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corporation Imaging system using novel charge transport layer
JPS6035058B2 (ja) 1979-05-17 1985-08-12 三菱製紙株式会社 有機光半導体電子写真材料
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5622437A (en) 1979-08-01 1981-03-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4273846A (en) 1979-11-23 1981-06-16 Xerox Corporation Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6034099B2 (ja) 1980-06-24 1985-08-07 富士写真フイルム株式会社 電子写真感光体
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
JPS6059590B2 (ja) 1980-09-03 1985-12-25 三菱製紙株式会社 電子写真感光体
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS60174749A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd スチリル化合物及びその製造法
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
US4665000A (en) 1984-10-19 1987-05-12 Xerox Corporation Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
US4588666A (en) 1985-06-24 1986-05-13 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JP2727620B2 (ja) 1989-02-01 1998-03-11 日本電気株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US5653713A (en) 1989-04-24 1997-08-05 Michelson; Gary Karlin Surgical rongeur
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
US5061569A (en) * 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH0814221B2 (ja) 1991-01-31 1996-02-14 株式会社大井製作所 窓ガラスの昇降装置
JP3016896B2 (ja) 1991-04-08 2000-03-06 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH05179239A (ja) * 1991-09-09 1993-07-20 Fuji Electric Co Ltd 有機薄膜発光素子
JP3556258B2 (ja) 1992-12-18 2004-08-18 株式会社リコー 複数のキャリヤー注入層を有する有機薄膜ｅｌ素子
JP3306735B2 (ja) 1995-01-19 2002-07-24 出光興産株式会社 有機電界発光素子及び有機薄膜
JP2873548B2 (ja) 1995-04-21 1999-03-24 バンドー化学株式会社 新規なトリフェニルアミン化合物
JP4364130B2 (ja) * 1996-12-28 2009-11-11 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
EP0891121B8 (en) 1996-12-28 2013-01-02 Futaba Corporation Organic electroluminescent elements
US5891587A (en) * 1997-02-27 1999-04-06 Xerox Corporation Electroluminescent devices
JP4088985B2 (ja) * 1997-05-09 2008-05-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 新規アミノ化合物を使用した有機エレクトロルミネセンス素子
US6242115B1 (en) 1997-09-08 2001-06-05 The University Of Southern California OLEDs containing thermally stable asymmetric charge carrier materials
JP3856546B2 (ja) 1997-11-11 2006-12-13 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3801326B2 (ja) * 1997-11-18 2006-07-26 三井化学株式会社 有機電界発光素子
US6449772B1 (en) 1997-11-24 2002-09-17 Jolene M. Donner Wrist cover
JPH11329737A (ja) 1998-03-13 1999-11-30 Taiho Ind Co Ltd 有機多層型エレクトロルミネッセンス素子及び有機多層型エレクトロルミネッセンス素子用構造体の合成方法
JP3884557B2 (ja) 1998-04-01 2007-02-21 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP3716096B2 (ja) 1998-04-02 2005-11-16 三菱重工業株式会社 微粉炭セパレータ装置
JP4542646B2 (ja) * 1998-09-09 2010-09-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびフェニレンジアミン誘導体
KR100837029B1 (ko) 1998-09-09 2008-06-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전자발광 소자 및 페닐렌디아민 유도체
US6830828B2 (en) * 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
JP4573923B2 (ja) 1999-04-27 2010-11-04 三井化学株式会社 アミン化合物
JP3571977B2 (ja) 1999-11-12 2004-09-29 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP4067259B2 (ja) * 2000-01-12 2008-03-26 富士フイルム株式会社 縮環多環式炭化水素化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子
US6660410B2 (en) 2000-03-27 2003-12-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element
TWI297038B (en) 2000-11-22 2008-05-21 Academia Sinica 3,6,9-trisubstituted carbazoles for light emitting diodes
JP4770033B2 (ja) 2001-02-13 2011-09-07 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3529735B2 (ja) 2001-02-23 2004-05-24 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JP2003068472A (ja) * 2001-08-29 2003-03-07 Hitachi Ltd 有機発光素子およびそれを用いた有機発光表示装置
KR100577179B1 (ko) 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP4276398B2 (ja) 2001-12-10 2009-06-10 三井化学株式会社 非対称アリールアミン化合物の製造方法、該製造方法により製造された非対称アリールアミン化合物、および、該非対称アリールアミン化合物を使用した有機電界発光素子。
US7282275B2 (en) 2002-04-19 2007-10-16 3M Innovative Properties Company Materials for organic electronic devices
KR100924462B1 (ko) * 2002-08-23 2009-11-03 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자 및 안트라센 유도체
US20040058193A1 (en) * 2002-09-16 2004-03-25 Eastman Kodak Company White organic light-emitting devices with improved performance
JP4287198B2 (ja) * 2002-11-18 2009-07-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4254211B2 (ja) * 2002-11-26 2009-04-15 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP4177707B2 (ja) 2003-03-27 2008-11-05 三井化学株式会社 アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
EP1610594A4 (en) * 2003-04-02 2009-11-25 Fujifilm Corp ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DISPLAY
JP4250011B2 (ja) 2003-04-08 2009-04-08 三井化学株式会社 芳香族アミン化合物の製造方法
JP4392206B2 (ja) * 2003-07-30 2009-12-24 三井化学株式会社 アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子
JP4585786B2 (ja) 2004-04-01 2010-11-24 キヤノン株式会社 発光素子及び表示装置
JP4637651B2 (ja) * 2004-06-03 2011-02-23 三井化学株式会社 アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子
WO2006006505A1 (ja) * 2004-07-14 2006-01-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1794255B1 (en) 2004-08-19 2016-11-16 LG Chem, Ltd. Organic light-emitting device comprising buffer layer and method for fabricating the same
JP5085842B2 (ja) * 2004-08-23 2012-11-28 三井化学株式会社 アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子
TW200624261A (en) * 2004-10-28 2006-07-16 Zheng-Hong Lu Fullerene and alkaline fluoride doped molecular films and applications for p-i-n electroluminescent devices
KR20070068419A (ko) 2004-10-29 2007-06-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 화합물 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
US7597967B2 (en) 2004-12-17 2009-10-06 Eastman Kodak Company Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer
JP4790260B2 (ja) 2004-12-22 2011-10-12 出光興産株式会社 アントラセン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006073059A1 (ja) 2005-01-05 2006-07-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2006077130A1 (de) 2005-01-21 2006-07-27 Sensient Imaging Technologies Gmbh Triarylamin-derivate mit raumfüllenden seitengruppen und deren verwendung
JP4667926B2 (ja) 2005-03-30 2011-04-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4848134B2 (ja) 2005-04-18 2011-12-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2006120859A1 (ja) 2005-05-09 2008-12-18 出光興産株式会社 新規有機エレクトロルミネッセンス材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス用薄膜形成溶液
EP1917243B1 (en) 2005-07-14 2012-02-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light emitting element material, light emitting element, and electronic appliance obtained using the same
JP5708426B2 (ja) 2005-09-13 2015-04-30 三菱化学株式会社 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
JP4893173B2 (ja) 2005-09-13 2012-03-07 三菱化学株式会社 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子
CN101273008A (zh) 2005-09-30 2008-09-24 株式会社半导体能源研究所 螺芴衍生物,发光元件用材料,发光元件,发光设备和电子设备
WO2007039952A1 (ja) 2005-09-30 2007-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20070252516A1 (en) 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent devices including organic EIL layer
JP4864476B2 (ja) 2006-02-14 2012-02-01 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20070215889A1 (en) 2006-03-20 2007-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound
WO2007125714A1 (ja) 2006-04-26 2007-11-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007133633A2 (en) 2006-05-09 2007-11-22 University Of Washington Crosslinkable hole-transporting materials for organic light-emitting devices
US7661430B2 (en) 2006-05-19 2010-02-16 Richard Mason Antimicrobial dental appliances including mouthguards and mouthpieces
EP2031670B1 (en) * 2006-06-22 2013-11-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device employing heterocycle-containing arylamine derivative
WO2008062636A1 (en) 2006-11-24 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
US8330350B2 (en) 2007-07-07 2012-12-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8779655B2 (en) 2007-07-07 2014-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8154195B2 (en) 2007-07-07 2012-04-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US20090045731A1 (en) 2007-07-07 2009-02-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device
US8211552B2 (en) 2007-07-07 2012-07-03 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20090174313A1 (en) 2007-11-22 2009-07-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and organic-electroluminescence-material-containing solution
KR20100097182A (ko) 2007-12-28 2010-09-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 다이아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
US9353027B2 (en) 2009-12-21 2016-05-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element using pyrene derivative
US8803420B2 (en) 2010-01-15 2014-08-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2012017680A1 (ja) 2010-08-05 2012-02-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102098061B1 (ko) 2012-03-19 2020-04-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP2858136B1 (en) 2012-06-01 2021-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd Organic electroluminescence element and material for organic electroluminescence element
KR102167047B1 (ko) 2013-12-09 2020-10-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 금속 착체 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20190108222A (ko) 2018-03-13 2019-09-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20200065952A (ko) 2018-11-30 2020-06-09 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20200122117A (ko) 2019-04-17 2020-10-27 엘지디스플레이 주식회사 유기전계 발광소자
JP2022137315A (ja) 2019-05-27 2022-09-22 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR20210086216A (ko) 2019-12-31 2021-07-08 엘지디스플레이 주식회사 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치
KR20210086165A (ko) 2019-12-31 2021-07-08 엘지디스플레이 주식회사 유기전기소자, 이를 포함하는 표시패널 및 이를 포함하는 표시장치
KR20210095562A (ko) 2020-01-23 2021-08-02 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021172664A1 (ko) 2020-02-28 2021-09-02 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040113547A1 (en) * 1999-12-31 2004-06-17 Se-Hwan Son Electroluminescent devices with low work function anode
TW200500440A (en) * 2003-01-16 2005-01-01 Idemitsu Kosan Co Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using the same
US20050227109A1 (en) * 2003-07-24 2005-10-13 Chien-Hong Cheng Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a phosphorescent emitter
JP2005116247A (ja) * 2003-10-06 2005-04-28 Mitsui Chemicals Inc 有機電界発光素子ならびにアミン化合物

Also Published As

Publication number Publication date
US20080014464A1 (en) 2008-01-17
US11152574B2 (en) 2021-10-19
CN101473464B (zh) 2014-04-23
KR20090021174A (ko) 2009-02-27
EP2031670B1 (en) 2013-11-27
US10283717B2 (en) 2019-05-07
US20210083194A1 (en) 2021-03-18
WO2007148660A1 (ja) 2007-12-27
TW200816538A (en) 2008-04-01
US20160020403A1 (en) 2016-01-21
EP2031670A4 (en) 2011-05-04
JP5616582B2 (ja) 2014-10-29
US20210376247A1 (en) 2021-12-02
US9960360B2 (en) 2018-05-01
KR101422864B1 (ko) 2014-07-24
CN101473464A (zh) 2009-07-01
US20180040828A1 (en) 2018-02-08
US20180090685A1 (en) 2018-03-29
JPWO2007148660A1 (ja) 2009-11-19
US11094888B2 (en) 2021-08-17
EP2031670A1 (en) 2009-03-04
US10263192B2 (en) 2019-04-16
US11678571B2 (en) 2023-06-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI478410B (zh) An organic electroluminescent element using a heterocyclic aromatic amine derivative
KR101428840B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
TWI418547B (zh) Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using the same
TWI433595B (zh) Organic electroluminescent elements
US8007924B2 (en) Organic electroluminescent device and display using same
KR101008769B1 (ko) 유기 전기발광 소자
TWI430490B (zh) Organic electroluminescent element
EP1722602A1 (en) Organic electroluminescent device and organic electroluminescent display
TW200836383A (en) Organic electroluminescent device
JP2008069120A (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008150310A (ja) 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TW200808687A (en) Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
JPWO2006120859A1 (ja) 新規有機エレクトロルミネッセンス材料、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス用薄膜形成溶液
JPWO2007032161A1 (ja) 非対称フルオレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007063220A (ja) 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子