JP4573923B2 - アミン化合物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なアミン化合物に関する。
【0002】
【従来の技術】
従来、アミン化合物は、各種色素の製造中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてきた。機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷輸送材料に使用されてきた。さらに、最近では、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有機EL素子)の正孔注入輸送材料に有用であることが提案されている〔例えば、Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。
【0003】
有機電界発光素子の正孔注入輸送材料として、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。
また、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料として、例えば、9,9−ジアルキル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレン誘導体〔例えば、9,9−ジメチル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレン〕を用いることが提案されている(特開平5−25473号公報)。
しかしながら、これらのアミン化合物を正孔注入輸送材料とする有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。
現在では、一層改良された有機電界発光素子を得るためにも、新規なアミン化合物が望まれている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、新規なアミン化合物を提供することである。
さらに詳しくは、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに適した新規なアミン化合物を提供することである。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、種々のアミン化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、一般式(1)(化2)で表されるアミン化合物、に関するものである。
【0006】
【化2】
〔式中、X1 は置換または未置換のN−カルバゾリイル基、置換または未置換のN−フェノキサジニイル基、あるいは置換または未置換のN−フェノチアジニイル基を表し、X2 は置換または未置換のN−カルバゾリイル基、置換または未置換のN−フェノキサジニイル基、置換または未置換のN−フェノチアジニイル基、あるいは−NAr1 Ar2 (但し、Ar1 およびAr2 は置換または未置換のアリール基を表す)を表し、R1 およびR2 は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Z1 およびZ2 は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。〕
【0007】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
本発明のアミン化合物は、下記一般式(1)(化3)で表される化合物である。
【0008】
【化3】
〔式中、X1 は置換または未置換のN−カルバゾリイル基、置換または未置換のN−フェノキサジニイル基、あるいは置換または未置換のN−フェノチアジニイル基を表し、X2 は置換または未置換のN−カルバゾリイル基、置換または未置換のN−フェノキサジニイル基、置換または未置換のN−フェノチアジニイル基、あるいは−NAr1 Ar2 (但し、Ar1 およびAr2 は置換または未置換のアリール基を表す)を表し、R1 およびR2 は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Z1 およびZ2 は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。〕
【0009】
一般式(1)で表されるアミン化合物において、X1 は置換または未置換のN−カルバゾリイル基、置換または未置換のN−フェノキサジニイル基、あるいは置換または未置換のN−フェノチアジニイル基を表し、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜10のアリール基で単置換または多置換されていてもよいN−カルバゾリイル基、N−フェノキサジニイル基、あるいはN−フェノチアジニイル基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜10のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよいN−カルバゾリイル基、N−フェノキサジニイル基、あるいはN−フェノチアジニイル基であり、さらに好ましくは、下記式(3)〜(5)(化4)で表される未置換のN−カルバゾリイル基、未置換のN−フェノチアジニイル基、あるいは未置換のN−フェノキサジニイル基である。
【0010】
【化4】
【0011】
X1 の置換または未置換のN−カルバゾリイル基、置換または未置換のN−フェノキサジニイル基、あるいは置換または未置換のN−フェノチアジニイル基の具体例としては、例えば、N−カルバゾリイル基、2−メチル−N−カルバゾリイル基、3−メチル−N−カルバゾリイル基、4−メチル−N−カルバゾリイル基、3−n−ブチル−N−カルバゾリイル基、3−n−ヘキシル−N−カルバゾリイル基、3−n−オクチル−N−カルバゾリイル基、3−n−デシル−N−カルバゾリイル基、3,6−ジメチル−N−カルバゾリイル基、2−メトキシ−N−カルバゾリイル基、3−メトキシ−N−カルバゾリイル基、3−エトキシ−N−カルバゾリイル基、3−イソプロポキシ−N−カルバゾリイル基、3−n−ブトキシ−N−カルバゾリイル基、3−n−オクチルオキシ−N−カルバゾリイル基、3−n−デシルオキシ−N−カルバゾリイル基、3−フェニル−N−カルバゾリイル基、3−(4’−メチルフェニル)−N−カルバゾリイル基、3−クロロ−N−カルバゾリイル基、N−フェノキサジニイル基、N−フェノチアジニイル基、2−メチル−N−フェノチアジニイル基などを挙げることができる。
【0012】
一般式(1)で表される化合物において、X2 は置換または未置換のN−カルバゾリイル基、置換または未置換のN−フェノキサジニイル基、置換または未置換のN−フェノチアジニイル基、あるいは−NAr1 Ar2 (但し、Ar1 およびAr2 は置換または未置換のアリール基を表す)を表す。
X2 の置換または未置換のN−カルバゾリイル基、置換または未置換のN−フェノキサジニイル基、置換または未置換のN−フェノチアジニイル基の具体例としては、例えば、X1 の具体例として挙げた置換または未置換のN−カルバゾリイル基、置換または未置換のN−フェノキサジニイル基、置換または未置換のN−フェノチアジニイル基を例示することができる。
【0013】
X2 の−NAr1 Ar2 において、Ar1 およびAr2 は置換または未置換のアリール基を表す。尚、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。
Ar1 およびAr2 は、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基または総炭素数3〜20の複素環式芳香族基であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数1〜14のアルキル基、炭素数1〜14のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜10のアリール基で単置換または多置換されていてもよい総炭素数6〜20の炭素環式芳香族基である。
さらに好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜10のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数6〜16の炭素環式芳香族基であり、特に好ましくは、未置換、もしくは、炭素数1〜4のアルキル基、あるいは炭素数1〜4のアルコキシ基で単置換あるいは多置換されていてもよい総炭素数6〜10の炭素環式芳香族基である。
【0014】
Ar1 およびAr2 の具体例としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、2−アントリル基、9−アントリル基、4−キノリル基、4−ピリジル基、3−ピリジル基、2−ピリジル基、3−フリル基、2−フリル基、3−チエニル基、2−チエニル基、2−オキサゾリル基、2−チアゾリル基、2−ベンゾオキサゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、2−ベンゾイミダゾリル基、4−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、2−メチルフェニル基、4−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、2−エチルフェニル基、4−n−プロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、4−イソブチルフェニル基、4−sec −ブチルフェニル基、2−sec −ブチルフェニル基、4−tert−ブチルフェニル基、3−tert−ブチルフェニル基、2−tert−ブチルフェニル基、4−n−ペンチルフェニル基、4−イソペンチルフェニル基、2−ネオペンチルフェニル基、4−tert−ペンチルフェニル基、4−n−ヘキシルフェニル基、4−(2’−エチルブチル)フェニル基、4−n−ヘプチルフェニル基、4−n−オクチルフェニル基、4−(2’−エチルヘキシル)フェニル基、4−tert−オクチルフェニル基、4−n−デシルフェニル基、4−n−ドデシルフェニル基、4−n−テトラデシルフェニル基、4−シクロペンチルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、4−(4’−メチルシクロヘキシル)フェニル基、4−(4’−tert−ブチルシクロヘキシル)フェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、2−シクロヘキシルフェニル基、4−エチル−1−ナフチル基、6−n−ブチル−2−ナフチル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,5−ジイソプロピルフェニル基、2,6−ジイソブチルフェニル基、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル基、2,5−ジ−tert−ブチルフェニル基、4,6−ジ−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、5−tert−ブチル−2−メチルフェニル基、4−tert−ブチル−2,6−ジメチルフェニル基、
【0015】
4−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、2−メトキシフェニル基、4−エトキシフェニル基、3−エトキシフェニル基、2−エトキシフェニル基、4−n−プロポキシフェニル基、3−n−プロポキシフェニル基、4−イソプロポキシフェニル基、2−イソプロポキシフェニル基、4−n−ブトキシフェニル基、4−イソブトキシフェニル基、2−sec −ブトキシフェニル基、4−n−ペンチルオキシフェニル基、4−イソペンチルオキシフェニル基、2−イソペンチルオキシフェニル基、4−ネオペンチルオキシフェニル基、2−ネオペンチルオキシフェニル基、4−n−ヘキシルオキシフェニル基、2−(2’−エチルブチル)オキシフェニル基、4−n−オクチルオキシフェニル基、4−n−デシルオキシフェニル基、4−n−ドデシルオキシフェニル基、4−n−テトラデシルオキシフェニル基、4−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−シクロヘキシルオキシフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基、4−メトキシ−1−ナフチル基、4−n−ブトキシ−1−ナフチル基、5−エトキシ−1−ナフチル基、6−メトキシ−2−ナフチル基、6−エトキシ−2−ナフチル基、6−n−ブトキシ−2−ナフチル基、6−n−ヘキシルオキシ−2−ナフチル基、7−メトキシ−2−ナフチル基、7−n−ブトキシ−2−ナフチル基、
2−メチル−4−メトキシフェニル基、2−メチル−5−メトキシフェニル基、3−メチル−5−メトキシフェニル基、3−エチル−5−メトキシフェニル基、2−メトキシ−4−メチルフェニル基、3−メトキシ−4−メチルフェニル基、2,4−ジメトキシフェニル基、2,5−ジメトキシフェニル基、2,6−ジメトキシフェニル基、3,4−ジメトキシフェニル基、3,5−ジメトキシフェニル基、3,5−ジエトキシフェニル基、3,5−ジ−n−ブトキシフェニル基、2−メトキシ−4−エトキシフェニル基、2−メトキシ−6−エトキシフェニル基、3,4,5−トリメトキシフェニル基、
4−フェニルフェニル基、3−フェニルフェニル基、2−フェニルフェニル基、4−(4’−メチルフェニル)フェニル基、4−(3’−メチルフェニル)フェニル基、4−(4’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−n−ブトキシフェニル)フェニル基、2−(2’−メトキシフェニル)フェニル基、4−(4’−クロロフェニル)フェニル基、3−メチル−4−フェニルフェニル基、3−メトキシ−4−フェニルフェニル基、
【0016】
4−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、2−フルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、2−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、2−ブロモフェニル基、4−クロロ−1−ナフチル基、4−クロロ−2−ナフチル基、6−ブロモ−2−ナフチル基、2,3−ジフルオロフェニル基、2,4−ジフルオロフェニル基、2,5−ジフルオロフェニル基、2,6−ジフルオロフェニル基、3,4−ジフルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、2,3−ジクロロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、2,5−ジクロロフェニル基、3,4−ジクロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、2,5−ジブロモフェニル基、2,4,6−トリクロロフェニル基、2,4−ジクロロ−1−ナフチル基、1,6−ジクロロ−2−ナフチル基、
2−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−フルオロ−5−メチルフェニル基、3−フルオロ−2−メチルフェニル基、3−フルオロ−4−メチルフェニル基、2−メチル−4−フルオロフェニル基、2−メチル−5−フルオロフェニル基、3−メチル−4−フルオロフェニル基、2−クロロ−4−メチルフェニル基、2−クロロ−5−メチルフェニル基、2−クロロ−6−メチルフェニル基、2−メチル−3−クロロフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、3−メチル−4−クロロフェニル基、2−クロロ−4,6−ジメチルフェニル基、2−メトキシ−4−フルオロフェニル基、2−フルオロ−4−メトキシフェニル基、2−フルオロ−4−エトキシフェニル基、2−フルオロ−6−メトキシフェニル基、3−フルオロ−4−エトキシフェニル基、3−クロロ−4−メトキシフェニル基、2−メトキシ−5−クロロフェニル基、3−メトキシ−6−クロロフェニル基、5−クロロ−2,4−ジメトキシフェニル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【0017】
一般式(1)で表される化合物において、R1 およびR2 は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラルキル基を表す。
R1 およびR2 は好ましくは、水素原子、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数4〜16の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数5〜16の置換または未置換のアラルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数6〜12の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数7〜12の置換または未置換のアラルキル基である。
さらに好ましくは、R1 およびR2 は炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数6〜10の炭素環式芳香族基、あるいは炭素数7〜10の炭素環式アラルキル基を表し、特に好ましくは、炭素数1〜4の直鎖または分岐のアルキル基である。
【0018】
尚、R1 およびR2 の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ar1 およびAr2 の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を例示することができる。
R1 およびR2 の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、n−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、n−オクチル基、tert−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【0019】
また、R1 およびR2 の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α,α−ジメチルベンジル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、フルフリル基、2−メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、4−エチルベンジル基、4−イソプロピルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、4−n−ヘキシルベンジル基、4−ノニルベンジル基、3,4−ジメチルベンジル基、3−メトキシベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−エトキシベンジル基、4−n−ブトキシベンジル基、4−n−ヘキシルオキシベンジル基、4−ノニルオキシベンジル基、4−フルオロベンジル基、3−フルオロベンジル基、2−クロロベンジル基、4−クロロベンジル基などのアラルキル基などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【0020】
Z1 およびZ2 は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基を表す。好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜16の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数4〜20の置換または未置換のアリール基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数1〜8の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは炭素数6〜12の置換または未置換のアリール基であり、さらに好ましくは、水素原子である。
【0021】
尚、Z1 およびZ2 の直鎖、分岐または環状のアルキル基の具体例としては、例えば、R1 およびR2 の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基を例示することができる。
また、Z1 およびZ2 の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ar1 およびAr2 の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を例示することができる。
【0022】
Z1 およびZ2 のハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルコキシ基の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、2−エチルブトキシ基、3,3−ジメチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基、n−ドデシルオキシ基、n−テトラデシルオキシ基、n−ヘキサデシルオキシ基などのアルコキシ基を挙げることができる。
【0023】
本発明に係る一般式(1)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
・例示化合物
番号
1. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン
2. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9−メチル−9H−フルオレン−2−アミン
3. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
4. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
5. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
6. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−エチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
7. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−tert−ブチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
8. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(3’,4’−ジメチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
9. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(3’,5’−ジメチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
10. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジ(3’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
【0024】
11. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
12. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジ(4’−エチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
13. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(3’−メトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
14. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
15. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−エトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
16. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−n−ブトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
17. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジ(4’−メトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
18. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−(3’−メチルフェニル)−N−(4”−メトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
19. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−(4’−メチルフェニル)−N−(4”−メトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
20. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(3’−フルオロフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
【0025】
21. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−クロロフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
22. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−フェニルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
23. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(1’−ナフチル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
24. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(2’−ナフチル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
25. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−(4’−メチルフェニル)−N−(2”−ナフチル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
26. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(2’−フリル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
27. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(2’−チエニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
28. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−4−フルオロ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
29. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−3−メトキシ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
30. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−4−フェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
31. 7−(3’−メチル−N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
32. 7−(3’−メトキシ−N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
33. 7−(3’−クロロ−N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
【0026】
34. 2,7−ジ(N−カルバゾリイル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
35. 7−(N’−フェノキサジニイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
36. 7−(N’−フェノキサジニイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
37. 2,7−ジ(N−フェノキサジニイル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
38. 7−(N’−フェノチアジニイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
39. 7−(N’−フェノチアジニイル)−N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
40. 7−(N’−フェノチアジニイル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
41. 7−(N’−フェノチアジニイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
42. 7−(N’−フェノチアジニイル)−N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
43. 7−(N’−フェノチアジニイル)−N−フェニル−N−(2’−ナフチル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン
44. 2,7−ジ(N−フェノチアジニイル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン
【0027】
45. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−アミン
46. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−アミン
47. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−アミン
48. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(3’−メトキシフェニル)−9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−アミン
49. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−4−メチル−9,9−ジエチル−9H−フルオレン−2−アミン
50. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9−イソプロピル−9H−フルオレン−2−アミン
51. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジ−n−プロピル−9H−フルオレン−2−アミン
52. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9,9−ジ−n−プロピル−9H−フルオレン−2−アミン
53. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)−9,9−ジ−n−プロピル−9H−フルオレン−2−アミン
54. 2,7−ジ(N−カルバゾリイル)−9,9−ジ−n−プロピル−9H−フルオレン
55. 2,7−ジ(N−フェノキサジニイル)−9,9−ジ−n−プロピル−9H−フルオレン
56. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジ−n−ブチル−9H−フルオレン−2−アミン
57. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジ−n−ブチル−9H−フルオレン−2−アミン
58. 2,7−ジ(N’−カルバゾリイル)−9,9−ジ−n−ブチル−9H−フルオレン
【0028】
59. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)−9,9−ジ−n−ペンチル−9H−フルオレン−2−アミン
60. 7−(N’−フェノキサジニイル)−N−フェニル−N−(3’−メトキシフェニル)−9,9−ジ−n−ペンチル−9H−フルオレン−2−アミン
61. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジ(4”−メトキシフェニル)−9,9−ジ−n−ペンチル−9H−フルオレン−2−アミン
62. 2,7−ジ(N’−カルバゾリイル)−9,9−ジ−n−ペンチル−9H−フルオレン
63. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジ−n−ヘキシル−9H−フルオレン−2−アミン
64. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジ−n−ヘキシル−9H−フルオレン−2−アミン
65. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9−シクロヘキシル−9H−フルオレン−2−アミン
66. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジ−n−オクチル−9H−フルオレン−2−アミン
67. 7−(N’−フェノキサジニイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジ−n−オクチル−9H−フルオレン−2−アミン
68. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9−メチル−9−エチル−9H−フルオレン−2−アミン
69. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9−メチル−9−n−プロピル−9H−フルオレン−2−アミン
70. 7−(N’−フェノチアジニイル)−N,N−ジフェニル−9−メチル−9−n−プロピル−9H−フルオレン−2−アミン
71. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9−エチル−9−n−ヘキシル−9H−フルオレン−2−アミン
72. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9−エチル−9−シクロヘキシル−9H−フルオレン−2−アミン
【0029】
73. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9−ベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
74. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
75. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジ(4’−メチルベンジル)−9H−フルオレン−2−アミン
76. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジ(4’−メトキシベンジル)−9H−フルオレン−2−アミン
77. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
78. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
79. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
80. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−フェニルフェニル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
81. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(2’−ナフチル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
82. 7−(N’−フェノキサジニイル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
83. 7−(N’−フェノチアジニイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
84. 2,7−ジ(N−カルバゾリイル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン
85. 2,7−ジ(N−カルバゾリイル)−9,9−ジ(4’−メチルベンジル)−9H−フルオレン
【0030】
86. 2−(N−カルバゾリイル)−7−(N’−フェノチアジニイル)−9,9−ジベンジル−9H−フルオレン
87. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9−メチル−9−ベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
88. 7−(N’−フェノキサジニイル)−N,N−ジフェニル−9−エチル−9−ベンジル−9H−フルオレン−2−アミン
89. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン
90. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン
91. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン
92. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)−9,9−ジ(4"'−メチルフェニル)−9H−フルオレン−2−アミン
93. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(3’−メチルフェニル)−9,9−ジ(4"'−メトキシフェニル)−9H−フルオレン−2−アミン
94. 7−(N’−フェノキサジニイル)−N,N−ジ(4’−メチルフェニル)−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン
95. 7−(N’−フェノチアジニイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−アミン
96. 2,7−ジ(N’−カルバゾリイル)−9,9−ジ(4’−メチルフェニル)−9H−フルオレン
97. 2−(N−カルバゾリイル)−7−(N’−フェノキサジニイル)−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン
98. 2−(N−フェノキサジニイル)−7−(N’−フェノチアジニイル)−9,9−ジフェニル−9H−フルオレン
99. 7−(N’−カルバゾリイル)−N−フェニル−N−(4’−メチルフェニル)−9−メチル−9−フェニル−9H−フルオレン−2−アミン
100. 7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9−エチル−9−フェニル−9H−フルオレン−2−アミン
【0031】
尚、一般式(1)で表されるアミン化合物は、其自体公知の方法により製造することができる。すなわち、例えば、2,7−ジハロゲノフルオレン誘導体(例えば、2,7−ジヨード−9,9−ジアルキル−9H−フルオレン)とX1 化剤(例えば、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン)とより製造される一般式(2−A)(化5)で表される化合物と、X2 化剤(例えば、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジンまたはHN−Ar1 Ar2 )を、銅化合物の存在下で反応(ウルマン反応)させることにより製造することができる。
【0032】
【化5】
〔式中、Yはハロゲン原子を表し、X1 、R1 、R2 、Z1 およびZ2 は一般式(1)と同じ意味を表す〕
【0033】
また、2,7−ジハロゲノフルオレン誘導体(例えば、2,7−ジヨード−9,9−ジアルキル−9H−フルオレン)とX2 化剤(例えば、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジンまたはHN−Ar1 Ar2 )とより製造される一般式(2−B)(化6)で表される化合物と、X1 化剤(例えば、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン)を、銅化合物の存在下で反応(ウルマン反応)させることにより製造することができる。
【0034】
【化6】
〔式中、Yはハロゲン原子を表し、X2 、R1 、R2 、Z1 およびZ2 は一般式(1)と同じ意味を表す〕
【0035】
勿論、2,7−ジハロゲノフルオレン誘導体(例えば、2,7−ジヨード−9,9−ジアルキル−9H−フルオレン)と、X1 化剤(例えば、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン)およびX2 化剤(例えば、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジンまたはHN−Ar1 Ar2 )を、銅化合物の存在下で反応(ウルマン反応)させることにより製造することもできる。
一般式(2−A)、(2−B)において、Yで表されるハロゲン原子としては、好ましくは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、より好ましくは、臭素原子またはヨウ素原子である。
【0036】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0037】
実施例1 例示化合物番号3の化合物の製造
窒素雰囲気下で、2−(N,N−ジフェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−7−ブロモフルオレン46g、カルバゾール20g、金属銅粉10g、および無水炭酸カリウム20gをスルフォラン(100g)中、200℃で15時間攪拌した。反応混合物を100℃に冷却後、熱濾過した後、濾液に水(150g)を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。
この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー(溶出液:トルエン)で処理した後、トルエンとn−ヘキサンの混合溶媒を用いて2回再結晶し、淡黄色の結晶として、7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(例示化合物番号3の化合物)を28g得た。
融点は300℃以上であった。
【0038】
実施例2 例示化合物番号8の化合物の製造
実施例1において、2−(N,N−ジフェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−7−ブロモフルオレンを使用する代わりに、2−〔N−フェニル−N−(3’,4’−ジメチルフェニル)アミノ〕−9,9−ジメチル−9H−7−ブロモフルオレンを使用した以外は、実施例1に記載の方法に従い、例示化合物番号8の化合物を製造した。融点は300℃以上であった。
【0039】
実施例3 例示化合物番号11の化合物の製造
実施例1において、2−(N,N−ジフェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−7−ブロモフルオレンを使用する代わりに、2−〔N,N−ジ(4’−メチルフェニル)アミノ〕−9,9−ジメチル−9H−7−ブロモフルオレンを使用した以外は、実施例1に記載の方法に従い、例示化合物番号11の化合物を製造した。融点は300℃以上であった。
【0040】
実施例4 例示化合物番号14の化合物の製造
実施例1において、2−(N,N−ジフェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−7−ブロモフルオレンを使用する代わりに、2−〔N−フェニル−N−(4’−メトキシフェニル)アミノ〕−9,9−ジメチル−9H−7−ブロモフルオレンを使用した以外は、実施例1に記載の方法に従い、例示化合物番号14の化合物を製造した。融点は300℃以上であった。
【0041】
実施例5 例示化合物番号23の化合物の製造
実施例1において、2−(N,N−ジフェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−7−ブロモフルオレンを使用する代わりに、2−〔N−フェニル−N−(1’−ナフチル)アミノ〕−9,9−ジメチル−9H−7−ブロモフルオレンを使用した以外は、実施例1に記載の方法に従い、例示化合物番号23の化合物を製造した。融点は300℃以上であった。
【0042】
実施例6 例示化合物番号34の化合物の製造
窒素雰囲気下で、9,9−ジメチル−9H−2,7−ジヨードフルオレン26g、カルバゾール24g、金属銅粉10g、および無水炭酸カリウム20gをスルフォラン(100g)中、200℃で15時間攪拌した。反応混合物を100℃に冷却後、熱濾過した後、濾液に水(150g)を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。
この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー(溶出液:トルエン)で処理した後、トルエンとn−ヘキサンの混合溶媒を用いて2回再結晶し、淡黄色の結晶として、2,7−ジ(N−カルバゾリイル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン(例示化合物番号34の化合物)を16g得た。
融点は285℃であり、ガラス転移温度は180℃であった。
【0043】
実施例7 例示化合物番号35の化合物の製造
実施例1において、カルバゾールを使用する代わりに、フェノキサジンを使用した以外は、実施例1に記載の方法に従い、例示化合物番号35の化合物を製造した。融点は300℃以上であった。
【0044】
実施例8 例示化合物番号38の化合物の製造
実施例1において、カルバゾールを使用する代わりに、フェノチアジンを使用した以外は、実施例1に記載の方法に従い、例示化合物番号38の化合物を製造した。融点は300℃以上であった。
【0045】
実施例9 例示化合物番号47の化合物の製造
実施例1において、2−(N,N−ジフェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−7−ブロモフルオレンを使用する代わりに、2−〔N,N−ジ(4’−メチルフェニル)アミノ〕−9,9−ジエチル−9H−7−ブロモフルオレンを使用した以外は、実施例1に記載の方法に従い、例示化合物番号47の化合物を製造した。融点は300℃以上であった。
【0046】
実施例10 例示化合物番号51の化合物の製造
実施例1において、2−(N,N−ジフェニルアミノ)−9,9−ジメチル−9H−7−ブロモフルオレンを使用する代わりに、2−(N,N−ジフェニルアミノ)−9,9−ジ−n−プロピル−9H−7−ブロモフルオレンを使用した以外は、実施例1に記載の方法に従い、例示化合物番号51の化合物を製造した。
融点は300℃以上であった。
【0047】
応用例1
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さらにUV/オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を3×10-6 Torr に減圧した。
まず、ITO透明電極上に、7−(N’−カルバゾリイル)−N,N−ジフェニル−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(例示化合物番号3の化合物)を、蒸着速度0.2nm/sec で75nmの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とした。
次いで、その上に、トリス(8−キノリノラート)アルミニウムを、蒸着速度0.2nm/sec で50nmの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。
さらにその上に、陰極として、マグネシウムと銀を蒸着速度0.2nm/sec で200nmの厚さに共蒸着(重量比10:1)して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。
作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、50℃、乾燥雰囲気下、10mA/cm2 の定電流密度で連続駆動させた。初期には、6.5V、輝度480cd/m2 の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は540時間であった。
【0048】
応用例2〜5
応用例1において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号3の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号11の化合物(応用例2)、例示化合物番号14の化合物(応用例3)、例示化合物番号23の化合物(応用例4)、例示化合物番号35の化合物(応用例5)を使用した以外は、応用例1に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。
さらにその特性を調べ、結果を第1表(表1)に示した。
【0049】
比較例1〜2
応用例1において、正孔注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号3の化合物を使用する代わりに、4,4’−ビス〔N−フェニル−N−(3”−メチルフェニル)アミノ〕ビフェニル(比較例1)、9,9−ジメチル−2,7−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)フルオレン(比較例2)を使用した以外は、応用例1に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第1表に示した。
【0050】
【表1】
【0051】
【発明の効果】
本発明により、新規なアミン化合物を提供することが可能になった。特に、有機電界発光素子用の正孔注入輸送材料として優れた特性を有するアミン化合物を提供することが可能になった。
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- 一般式(1)(化1)で表される有機電界発光素子材料。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11600781B2 (en) | 2019-03-21 | 2023-03-07 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device |
US11770973B2 (en) | 2019-06-19 | 2023-09-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002212172A (ja) * | 2001-01-19 | 2002-07-31 | Mitsui Chemicals Inc | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
US7001708B1 (en) * | 2001-11-28 | 2006-02-21 | University Of Central Florida Research Foundation, Inc. | Photosensitive polymeric material for worm optical data storage with two-photon fluorescent readout |
JP2004277377A (ja) * | 2003-03-18 | 2004-10-07 | Junji Kido | フルオレン系化合物、およびこれを用いた有機電界発光素子 |
JP4585786B2 (ja) * | 2004-04-01 | 2010-11-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子及び表示装置 |
JP5085842B2 (ja) * | 2004-08-23 | 2012-11-28 | 三井化学株式会社 | アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP4982984B2 (ja) * | 2004-08-31 | 2012-07-25 | 住友化学株式会社 | 高分子発光体組成物および高分子発光素子 |
CN101473464B (zh) | 2006-06-22 | 2014-04-23 | 出光兴产株式会社 | 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
KR101370183B1 (ko) | 2006-11-24 | 2014-03-05 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
CN101904028A (zh) | 2007-12-21 | 2010-12-01 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
KR100964223B1 (ko) | 2008-02-11 | 2010-06-17 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치 |
CN102046598B (zh) * | 2008-03-31 | 2015-02-04 | 科学与工业研究委员会 | 给体-受体芴支架:其方法和用途 |
JP5429673B2 (ja) | 2008-10-17 | 2014-02-26 | 三井化学株式会社 | 芳香族アミン誘導体、及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101736973B1 (ko) | 2010-01-15 | 2017-05-17 | 삼성전자주식회사 | 고분자 및 상기 고분자를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102004447B1 (ko) * | 2012-04-05 | 2019-07-29 | 덕산네오룩스 주식회사 | 질소가 포함된 육원자 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101974757B1 (ko) | 2012-08-31 | 2019-05-02 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
JP5724987B2 (ja) * | 2012-10-31 | 2015-05-27 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
KR20140058755A (ko) | 2012-11-05 | 2014-05-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102096047B1 (ko) | 2012-11-05 | 2020-04-02 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR101627583B1 (ko) | 2014-01-22 | 2016-06-07 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102121980B1 (ko) | 2014-01-28 | 2020-06-11 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20160106238A (ko) | 2015-03-02 | 2016-09-12 | (주)부흥산업사 | 신규의 유기 전계발광 소자용 방향족 아민 유도체 |
KR102388727B1 (ko) | 2015-03-30 | 2022-04-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102462422B1 (ko) | 2017-10-12 | 2022-11-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP7465062B2 (ja) | 2018-01-26 | 2024-04-10 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物 |
EP3518303B1 (en) | 2018-01-26 | 2021-10-06 | Samsung Display Co., Ltd. | N-(4-(8-(phenyl)naphthalen-2-yl)phenyl)-n,n'-di(phenyl)-amine derivatives and related compounds for use in organic electroluminescence devices |
KR102508497B1 (ko) * | 2018-03-26 | 2023-03-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102630640B1 (ko) | 2018-06-08 | 2024-01-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 아민계 화합물 |
KR102628848B1 (ko) | 2018-08-10 | 2024-01-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20200099249A (ko) | 2019-02-13 | 2020-08-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20200113057A (ko) | 2019-03-20 | 2020-10-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20210032601A (ko) | 2019-09-16 | 2021-03-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20210038736A (ko) | 2019-09-27 | 2021-04-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20210042215A (ko) | 2019-10-08 | 2021-04-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
EP3855524A1 (en) | 2020-01-21 | 2021-07-28 | Samsung Display Co., Ltd. | Light emitting diode and display device including the same |
KR20220011258A (ko) | 2020-07-20 | 2022-01-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0525473A (ja) * | 1991-07-22 | 1993-02-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機電界発光素子 |
JPH09310066A (ja) * | 1996-05-23 | 1997-12-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JPH1095972A (ja) * | 1996-08-02 | 1998-04-14 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 有機電界発光素子 |
JPH10110163A (ja) * | 1996-10-08 | 1998-04-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH10312073A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-11-24 | Xerox Corp | Elデバイス、光導電性画像形成部材、及びスターバースト芳香族アミン化合物の製造方法 |
JPH10310573A (ja) * | 1997-05-09 | 1998-11-24 | Minolta Co Ltd | ハロゲン化ビフェニル誘導体およびその製造方法 |
JPH1135532A (ja) * | 1997-05-19 | 1999-02-09 | Canon Inc | 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子 |
WO1999013691A1 (en) * | 1997-09-08 | 1999-03-18 | The University Of Southern California | Oleds containing thermally stable asymmetric charge carrier materials |
JPH11124358A (ja) * | 1997-10-20 | 1999-05-11 | Chisso Corp | アミン誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子 |
JP3856546B2 (ja) * | 1997-11-11 | 2006-12-13 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
-
1999
- 1999-04-27 JP JP11993299A patent/JP4573923B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0525473A (ja) * | 1991-07-22 | 1993-02-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機電界発光素子 |
JPH09310066A (ja) * | 1996-05-23 | 1997-12-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JPH1095972A (ja) * | 1996-08-02 | 1998-04-14 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 有機電界発光素子 |
JPH10110163A (ja) * | 1996-10-08 | 1998-04-28 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH10312073A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-11-24 | Xerox Corp | Elデバイス、光導電性画像形成部材、及びスターバースト芳香族アミン化合物の製造方法 |
JPH10310573A (ja) * | 1997-05-09 | 1998-11-24 | Minolta Co Ltd | ハロゲン化ビフェニル誘導体およびその製造方法 |
JPH1135532A (ja) * | 1997-05-19 | 1999-02-09 | Canon Inc | 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子 |
WO1999013691A1 (en) * | 1997-09-08 | 1999-03-18 | The University Of Southern California | Oleds containing thermally stable asymmetric charge carrier materials |
JPH11124358A (ja) * | 1997-10-20 | 1999-05-11 | Chisso Corp | アミン誘導体及びそれを用いた有機電界発光素子 |
JP3856546B2 (ja) * | 1997-11-11 | 2006-12-13 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11600781B2 (en) | 2019-03-21 | 2023-03-07 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device |
US11770973B2 (en) | 2019-06-19 | 2023-09-26 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2000302756A (ja) | 2000-10-31 |
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