KR20190108222A - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20190108222A
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백장열
정은재
한상현
황석환
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Abstract

서로 상이한 2 이상의 정공수송재료가 포함된 정공수송영역을 포함하는 유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
본 발명의 실시예들은 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 배치된 발광층 및 정공 수송 영역을 포함하는 유기층을 포함하고; 상기 정공 수송 영역은 상기 제1전극 및 상기 발광층 사이에 배치되고;
상기 정공 수송 영역은 제1층 및 제2층을 포함하고,
상기 제1층은 하기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함하고,
상기 제2층은 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함하고,
상기 제1층 및 상기 제2층에는 서로 상이한 화합물이 포함되는 유기 발광 소자를 개시한다:
<화학식 1>
Figure pat00001
<화학식 2>
Figure pat00002
<화학식 3>
Figure pat00003
<화학식 4>
Figure pat00004
<화학식 5>
Figure pat00005
<화학식 6>
Figure pat00006
상기 화학식 1 내지 6 중,
X11은 N-(L14)a14-(R14)b14, O 또는 S이고,
X41은 N-(L43)a43-(R43)b43, O 또는 S이고,
X51은 N-(L53)a53-(R53)b53, O 또는 S이고,
A21 및 A22는 서로 독립적으로, C4-C20 카보시클릭 그룹 또는 C2-C20 헤테로시클릭 그룹이고,
L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L35, L41 내지 L44, L51 내지 L54, 및 L61 내지 L63은 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로시클릭 그룹이고,
a11 내지 a14, a21 내지 a23, a31 내지 a35, a41 내지 a44, a51 내지 a54, 및 a61 내지 a63은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
a11 내지 a14가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L12은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L13은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L14은 서로 동일하거나 상이하고,
a21 내지 a23가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L22은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L23은 서로 동일하거나 상이하고,
a31 내지 a35가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L31은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L32은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L33은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L34은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L35은 서로 동일하거나 상이하고,
a41 내지 a44가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L41은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L42은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L43은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L44은 서로 동일하거나 상이하고,
a51 내지 a54가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L51은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L52은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L53은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L54은 서로 동일하거나 상이하고,
a61 내지 a63이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L61은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L62은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L63은 서로 동일하거나 상이하고,
R11 내지 R16, R21, R22, R41 내지 R43, R51 내지 R53는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고, R11 내지 R16, R21, R22, R41 내지 R43, R51 내지 R53 중 인접한 2개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 축합고리를 형성할 수 있고,
b11 내지 b16, b21, b22, b41 내지 b43, 및 b51 내지 b53는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
b11 내지 b16이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R12은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R14은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R15은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R16은 서로 동일하거나 상이하고,
b21 및 b22가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R22은 서로 동일하거나 상이하고,
b41 내지 b43이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R41은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R42은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R43은 서로 동일하거나 상이하고,
b51 내지 b53이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R51은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R52은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R53은 서로 동일하거나 상이하고,
Ar1, Ar2, Ar21, Ar22, Ar31 내지 Ar34, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61 내지 Ar65는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, 상기 Ar1 및 Ar2는 선택적으로(optionally) 단일결합을 통해 연결될 수 있고,
c21, c22, c31 내지 c34, c41, c42, c51, c52, c61 및 c62는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,
c21 및 c22이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar22은 서로 동일하거나 상이하고,
c31 내지 c34이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar31은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar32은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar33은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar34은 서로 동일하거나 상이하고,
c41 및 c42가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar41은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar42은 서로 동일하거나 상이하고,
c51 및 c52가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar51은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar52은 서로 동일하거나 상이하고,
c61 및 c62가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar61은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar62은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
본 발명의 다른 실시예는, 제1부화소 영역, 제2부화소 영역 및 제3부화소 영역으로 구획된 기판;
상기 기판의 상기 제1부화소 영역, 상기 제2부화소 영역 및 상기 제3부화소 영역 각각에 배치된 복수의 제1전극;
상기 제1전극과 대향된 제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층 및 정공 수송 영역을 포함하는 유기층을 포함하고; 상기 정공 수송 영역은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고;
상기 정공 수송 영역은 제1층 및 제2층을 포함하고,
상기 제1층은 상기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함하고,
상기 제2층은 상기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함하고,
상기 제1층 및 상기 제2층에는 서로 상이한 화합물이 포함되는 유기 발광 소자를 개시한다.
상기 유기 발광 소자는 저구동전압, 고효율, 장수명 특성을 가질 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 관한 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 풀컬러 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다. 본 발명의 효과 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 다양한 형태로 구현될 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예들을 상세히 설명하기로 하며, 도면을 참조하여 설명할 때 동일하거나 대응하는 구성 요소는 동일한 도면부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다.
이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
이하의 실시예에서, 포함하다 또는 가지다 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.
이하의 실시예에서, 막, 영역, 구성 요소 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 있다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 막, 영역, 구성 요소 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
본 명세서 중 "(유기층이) 아민계 화합물을 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 아민계 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 아민계 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)은 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층(160)을 포함한다.
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역(hole transport region) (130)을 더 포함할 수 있다. 상기 유기층(150)은, 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되는 전자 수송 영역(electron transport region) (180)을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 발광 보조층 및 전자 저지층(EBL) 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/발광 보조층, 정공 주입층/발광 보조층, 정공 수송층/발광 보조층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 다층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극(110) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 하기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역은 제1층 및 제2층을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역은 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 화합물, 및 화학식 2 내지 6으로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역은 화학식 1로 표시되는 제1화합물, 및 화학식 2 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은 제1층 및 제2층을 포함하고, 제1층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물을 포함하고, 제2층은 화학식 2 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 제2화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1층은 상기 제2층과 상기 제1 전극 사이에 배치되고, 상기 제2층은 발광층과 직접 접촉할 수 있다(directly contact):
<화학식 1>
Figure pat00007
<화학식 2>
Figure pat00008
<화학식 3>
Figure pat00009
<화학식 4>
Figure pat00010
<화학식 5>
Figure pat00011
<화학식 6>
Figure pat00012
상기 화학식 1 내지 6에 대하여 하기에서 상세히 기술된다.
상기 화학식 1 중, X11은 N-(L14)a14-(R14)b14, O 또는 S일 수 있다.
일 구현예에 따르면, X11은 N-(L14)a14-(R14)b14일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 4 중, X41은 N-(L43)a43-(R43)b43, O 또는 S일 수 있다.
일 구현예에 따르면, X41은 N-(L43)a43-(R43)b43일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 5 중, X51은 N-(L53)a53-(R53)b53, O 또는 S일 수 있다.
일 구현예에 따르면, X51은 O 또는 S일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 2 중, A21 및 A22는 서로 독립적으로, C4-C20 카보시클릭 그룹 또는 C2-C20 헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중, A21 및 A22는 서로 독립적으로 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 및 벤조퀴나졸린 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중, A21 및 A22는 서로 독립적으로 벤젠 그룹 또는 나프탈렌 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 6 중, L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L35, L41 내지 L44, L51 내지 L54, 및 L61 내지 L63은 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6 중,
L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L35, L41 내지 L44, L51 내지 L54, 및 L61 내지 L63은 서로 독립적으로,
단일결합;
벤젠 그룹, 나프탈렌, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프텐 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프텐 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹; 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 6 중,
L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L35, L41 내지 L44, L51 내지 L54, 및 L61 내지 L63은 서로 독립적으로, 단일 결합 및 하기 화학식 7-1 내지 7-21로 표시되는 그룹 중에서 선택되는 그룹일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00013
Figure pat00014
X71 및 X72는 서로 독립적으로 O, S, C(Z75)(Z76), N(Z77) 및 Si(Z78)(Z79) 중에서 선택되고;
Z71 내지 Z79는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택되고,
d2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
d3은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
d4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
d6는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 내지 6 중, a11 내지 a14, a21 내지 a23, a31 내지 a35, a41 내지 a44, a51 내지 a54, 및 a61 내지 a63은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이다.
a11 내지 a14가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L12은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L13은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L14은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
a21 내지 a23가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L22은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L23은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
a31 내지 a35가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L31은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L32은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L33은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L34은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L35은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
a41 내지 a44가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L41은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L42은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L43은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L44은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
a51 내지 a54가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L51은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L52은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L53은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L54은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
a61 내지 a63이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L61은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L62은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L63은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1, 2, 4 및 5 중, R11 내지 R16, R21, R22, R41 내지 R43, R51 내지 R53는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고, R11 내지 R16, R21, R22, R41 내지 R43, R51 내지 R53 중 인접한 2개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 축합고리를 형성할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1, 2, 4 및 5 중, R11 내지 R16, R21, R22, R41 내지 R43, R51 내지 R53는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2);
중에서 선택되고,
상기 상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 및
-F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1, 2, 4, 및 5 중, R11 내지 R16, R21, R22, R41 내지 R43, R51 내지 R53는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 및
하기 화학식 8-1 내지 8-12로 표시되는 그룹 중에서 선택되는 그룹일 수 있으나, 이에 한정되지 않고,
Figure pat00015
상기 화학식 8-1 내지 8-12 중,
X81 및 X82는 서로 독립적으로, O, S, C(Z83)(Z84), N(Z85) 및 Si(Z86)(Z87) 중에서 선택되고,
상기 Z81 내지 Z87은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택되고,
e3은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
e4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
e5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
e7은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1, 2, 4, 및 5 중, b11 내지 b16, b21, b22, b41 내지 b43, 및 b51 내지 b53는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
b11 내지 b16이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R12은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R14은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R15은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R16은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
b21 및 b22가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R22은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
b41 내지 b43이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R41은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R42은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R43은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
b51 내지 b53이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R51은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R52은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R53은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 내지 6 중, Ar1, Ar2, Ar21, Ar22, Ar31 내지 Ar34, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61 내지 Ar65는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, 상기 Ar1 및 Ar2는 선택적으로(optionally) 단일결합을 통해 연결될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6 중, Ar1, Ar2, Ar21, Ar22, Ar31 내지 Ar34, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61 내지 Ar65는 서로 독립적으로,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 티안트레닐기, 페녹사티닐기 및 디벤조디옥시닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리미디닐기, 티안트레닐기, 페녹사티닐기 및 디벤조디옥시닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않고,
Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 내지 6 중, Ar1, Ar2, Ar21, Ar22, Ar31 내지 Ar34, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61 내지 Ar65는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 페난트레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 피리디닐기, 퀴놀리닐기 및 이소퀴놀리닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고,
Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, 메틸기, 에틸기, 프로필기, iso-프로필기, 부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6 중, Ar1, Ar2, Ar21, Ar22, Ar31 내지 Ar34, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61 내지 Ar65는 서로 독립적으로, 하기 화학식 9-1 내지 9-22로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00016
Figure pat00017
상기 화학식 9-1 내지 9-22 중,
상기 X91은 서로 독립적으로, O, S, C(Z95)(Z96), N(Z97) 및 Si(Z98)(Z99) 중에서 선택되고,
상기 Z91 내지 Z99은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택되고,
h3은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
h4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
h5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
h6는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
h7은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
h9는 0 내지 9의 정수 중에서 선택되고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2 내지 6 중, c21, c22, c31 내지 c34, c41, c42, c51, c52, c61 및 c62는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 또는 5이다.
c21 및 c22이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar22은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
c31 내지 c34이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar31은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar32은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar33은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar34은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
c41 및 c42가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar41은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar42은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
c51 및 c52가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar51은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar52은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
c61 및 c62가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar61은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar62은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중,
*-(L11)a11-*' 및 *-(L12)a12-*'는 단일결합이거나,
*-(L12)a12-*'는 단일결합이거나,
*-(L12)a12-*' 및 *-(L13)a13-*'는 단일결합일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시될 수 있다:
<화학식 1-1>
Figure pat00018
<화학식 1-2>
Figure pat00019
상기 화학식 1-1 및 1-2 중,
L11 내지 L13, a11 내지 a13, R11 내지 R16, b11 내지 b14, b15, 및 b16에 관한 내용은 전술한 바를 참조하고,
R151 및 R161 각각에 관한 내용은 전술한 R15 및 R16에 관한 내용을 참조하고,
b151, 및 b161 각각에 관한 내용은 전술한 b15 및 b16에 관한 내용을 참조한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-1 내지 1-63 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-7로 표시될 수 있다:
<화학식 2-1>
Figure pat00024
<화학식 2-2>
Figure pat00025
<화학식 2-3>
Figure pat00026
<화학식 2-4>
Figure pat00027
<화학식 2-5>
Figure pat00028
<화학식 2-6>
Figure pat00029
<화학식 2-7>
Figure pat00030
상기 화학식 2-1 내지 2-7 중,
L21 내지 L23, a21 내지 a23, R21, R22, b21, b22, Ar21, Ar22, c21, c22에 관한 내용은 전술한 바를 참조한다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 2-1 내지 2-27 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00031
Figure pat00032
.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중,
Figure pat00033
모이어티 및
Figure pat00034
모이어티는 서로 동일할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은, 상기 화학식 3 중 *-(L35)a35-*'를 기준으로 대칭 구조를 가질 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중, a35는 2 이상의 정수이고, 2 이상의 L35는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 하기 화합물 3-1 내지 3-18 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00035
..
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 4-1>
Figure pat00036
<화학식 4-2>
Figure pat00037
<화학식 4-3>
Figure pat00038
<화학식 4-4>
Figure pat00039
상기 화학식 4-1 내지 4-4 중,
X41, L41, L42, a41, a42, R41, R42, b41, b42, Ar41, Ar42, c41, 및 c42에 관한 설명은 전술한 바를 참조한다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화합물 4-1 내지 4-15 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00040
.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5는 하기 화학식 5-1 내지 5-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 5-1>
Figure pat00041
<화학식 5-2>
Figure pat00042
<화학식 5-3>
Figure pat00043
상기 화학식 5-1 내지 5-3 중,
X51, L51, L52, a51, a52, R51, R52, b51, b52, Ar51, Ar52, c51, 및 c52에 관한 기재는 전술한 바를 참고한다.
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 하기 화합물 5-1 내지 5-19 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00044
.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 6은 화학식 6-1 내지 6-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 6-1>
Figure pat00045
<화학식 6-2>
Figure pat00046
<화학식 6-3>
Figure pat00047
<화학식 6-4>
Figure pat00048
상기 화학식 6-1 내지 6-4 중,
L61, L62, a61, a62, Ar61 내지 Ar65, c61, 및 c62에 관한 기재는 전술한 바를 참조한다.
상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 6-1 내지 6-18 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00049
.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 화합물 1-1 내지 1-63 중에서 선택되고, 상기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 화합물은 각각 상기 화합물 2-1 내지 2-27, 화합물 3-1 내지 3-18, 화합물 4-1 내지 4-15, 화합물 5-1 내지 5-19, 및 화합물 6-1 내지 6-18 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 배치된 발광층 및 정공 수송 영역을 포함하는 유기층을 포함하고;
상기 정공 수송 영역은 상기 제1전극 및 상기 발광층 사이에 배치되고;
상기 정공 수송 영역은 제1층 및 제2층을 포함하고,
상기 제1층은 상기 화합물 1-1 내지 1-63 중에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하고,
상기 제2층은 상기 화합물 2-1 내지 2-27, 화합물 3-1 내지 3-18, 화합물 4-1 내지 4-15, 화합물 5-1 내지 5-19, 및 화합물 6-1 내지 6-18 중에서 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하고,
상기 제1층 및 상기 제2층에는 서로 상이한 화합물이 포함되는 유기 발광 소자가 제공된다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1층은 상기 제1층은 상기 화합물 1-1 내지 1-63 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물("제1화합물")을 포함하고, 상기 제2층은 상기 화합물 2-1 내지 2-27, 화합물 3-1 내지 3-18, 화합물 4-1 내지 4-15, 화합물 5-1 내지 5-19, 및 화합물 6-1 내지 6-18 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물("제2화합물")을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자에서 전자의 이동 속도가 느린 전자 수송 영역이 적용되는 경우, 빛이 방출되는 부분이 발광층 중 전자 수송 영역의 계면에 치우친 부분이 될 수 있다. 이에 따라, 전자 수송 영역으로 전달되는 과량의 정공으로 인해 전자 수송 영역이 손상될 수 있으므로, 유기 발광 소자의 수명이 짧아질 수 있다.
반대로, 유기 발광 소자에서 전자의 이동 속도가 빠른 전자 수송 영역이 적용되는 경우, 발광층 중 정공 수송 영역의 계면에 치우친 부분이 될 수 있다. 이에 따라, 정공 수송 영역으로 전달되는 과량의 전자로 인해 정공 수송 영역이 손상될 수 있으므로, 유기 발광 소자의 수명이 짧아질 수 있다.
정공 수송 영역에 적어도 2개 이상의 층을 포함하는 유기 발광 소자는 정공과 전자의 밸런스를 조절하기 용이하므로, 상기 유기 발광 소자는 효율과 수명이 동시에 향상될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기발광소자는 발광층에서 먼 제1층 및 발광층에 가까운 제2층을 포함하는데, 상기 제1층에 포함된 정공수송재료의 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 수준은 상기 제2층에 포함된 정공수송재료의 HOMO 수준에 비해 얕아서(shallow) 애노드의 일함수에 가깝고, 제2층에 포함된 정공수송재료의 HOMO는 발광층 내에 포함된 호스트 화합물의 HOMO 수준에 근접하여, 홀 주입시에 홀 주입 배리어를 낮출 수 있으므로, 소자 구동시 구동전압의 감소 및 효율상승 효과를 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 상기 화학식 1 내지 6으로 표시되는 화합물들 이외에, 추가로 m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB(NPD), β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, 메틸화된-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민)), PA/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid (폴리아닐린/도데실벤젠술폰산)), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트))), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid (폴리아닐린/캠퍼술폰산)), PANI/PSS (Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate) (폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다:
Figure pat00050
Figure pat00051
<화학식 201>
Figure pat00052
<화학식 202>
Figure pat00053
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L204는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
L205은, *-O-*', *-S-*', *-N(Q201)-*', 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2-C20알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
xa5는 1 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 202 중 R201과 R202는, 선택적으로(optionally), 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있고, R203과 R204는, 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기 및 피리디닐렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, xa5는 1, 2, 3 또는 4일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, R201 내지 R204 및 Q201은 서로 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201 중 R201 내지 R203 중 적어도 하나는, 서로 독립적으로,
플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 i) R201과 R202은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있거나, 및/또는 ii) R203과 R204은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202 중 R201 내지 R204 중 적어도 하나는,
카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 카바졸일기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure pat00054
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A(1)로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A(1)>
Figure pat00055
또 다른 예로서, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
Figure pat00056
한편, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있다:
<화학식 202A>
Figure pat00057
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A-1로 표시될 수 있다:
<화학식 202A-1>
Figure pat00058
상기 화학식 201A, 201A(1), 201A-1, 202A 및 202A-1 중,
L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R211 및 R212에 대한 설명은 본 명세서 중 R203에 대한 설명을 참조하고,
R213 내지 R217은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 하기 화합물 HT1 내지 HT35 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
.
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 9000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 발광 보조층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 하는 층이고, 상기 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 상기 발광 보조층 및 전자 저지층에는 상술한 바와 같은 물질이 포함될 수 있다.
[p-도펀트]
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO는 -3.5eV 보다 낮을 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile); 및
하기 화학식 221로 표시되는 화합물;
중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<HAT-CN> <F4-TCNQ>
Figure pat00065
Figure pat00066
<화학식 221>
Figure pat00067
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나는 시아노기, -F, -Cl, -Br, -I, -F로 치환된 C1-C20알킬기, -Cl로 치환된 C1-C20알킬기, -Br로 치환된 C1-C20알킬기 및 -I로 치환된 C1-C20알킬기 중에서 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는다.
[유기층(150) 중 발광층]
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색광 방출 물질, 녹색광 방출 물질 및 청색광 방출 물질 중에서 선택된 2 이상의 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 인광 도펀트 및 형광 도펀트 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
[발광층 중 호스트]
상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
상기 화학식 301 중,
Ar301은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xb11은 1, 2 또는 3이고,
L301은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xb1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R301은, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q301)(Q302)(Q303), -N(Q301)(Q302), -B(Q301)(Q302), -C(=O)(Q301), -S(=O)2(Q301) 및 -P(=O)(Q301)(Q302) 중에서 선택되고,
xb21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
Q301 내지 Q303는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 301 중 Ar301은,
나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹 및 디벤조티오펜 그룹;
중에서 선택되고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 301 중 xb11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar301은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화학식 301-1 또는 301-2로 표시될 수 있다:
<화학식 301-1>
Figure pat00068
<화학식 301-2>
Figure pat00069
상기 화학식 301-1 내지 301-2 중
A301 내지 A304는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 피리딘, 피리미딘, 인덴, 플루오렌, 스파이로-비플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 인돌, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 퓨란, 벤조퓨란, 디벤조퓨란, 나프토퓨란, 벤조나프토퓨란, 디나프토퓨란, 티오펜, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 나프토티오펜, 벤조나프토티오펜 및 디나프토티오펜 중에서 선택되고,
X301은 O, S 또는 N-[(L304)xb4-R304]이고,
R311 내지 R314는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기 -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택되고,
xb22 및 xb23은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
L301, xb1, R301 및 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
L302 내지 L304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 L301에 대한 설명을 참조하고,
xb2 내지 xb4에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 xb1에 대한 설명을 참조하고,
R302 내지 R304에 대한 설명은 서로 독립적으로, 상기 R301에 대한 설명을 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 L301 내지 L304는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
다른 예로서, 상기 화학식 301, 301-1 및 301-2 중 R301 내지 R304는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 호스트는 알칼리토 금속 착체를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 호스트는 Be 착체 (예를 들면, 하기 화합물 H55), Mg 착체 및 Zn 착체 중에서 선택될 수 있다.
상기 호스트는 ADN (9,10-Di(2-naphthyl)anthracene), MADN (2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), TBADN (9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene), CBP (4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl), mCP (1,3-di-9-carbazolylbenzene), TCP (1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene) 및 하기 화합물 H1 내지 H55 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00070
Figure pat00071
Figure pat00072
Figure pat00073
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
또는, 상기 호스트는 실리콘-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 BCPDS 등) 및 포스핀 옥사이드-함유 화합물(예를 들면, 하기 실시예에서 사용된 POPCPA 등) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 호스트는 1종의 화합물만을 포함하거나, 서로 상이한 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있는 등(예를 들면, 하기 실시예의 호스트는 BCPDS 및 POPCPA로 이루어짐), 다양한 변형이 가능하다.
[유기층(150) 중 발광층에 포함된 인광 도펀트]
상기 인광 도펀트는 하기 화학식 401로 표시되는 유기금속 착체를 포함할 수 있다:
<화학식 401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<화학식 402>
Figure pat00077
상기 화학식 401 및 402 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 로듐(Rh) 및 툴륨(Tm) 중에서 선택되고,
L401은 상기 화학식 402로 표시되는 리간드 중에서 선택되고, xc1은 1, 2 또는 3이고, xc1이 2 이상일 경우 2 이상의 L401은 서로 동일하거나 상이하고,
L402는 유기 리간드이고, xc2는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, xc2가 2 이상일 경우 2 이상의 L402는 서로 동일하거나 상이하고,
X401 내지 X404는 서로 독립적으로, 질소 또는 탄소이고,
X401과 X403은 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고, X402와 X404는 단일 결합 또는 이중 결합을 통하여 연결되고,
A401 및 A402는 서로 독립적으로, C5-C60카보시클릭 그룹 또는 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
X405는 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q411)-*', *-C(Q411)(Q412)-*', *-C(Q411)=C(Q412)-*', *-C(Q411)=*' 또는 *=C=*'이고, 상기 Q411 및 Q412는, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
X406은 단일 결합, O 또는 S이고,
R401 및 R402는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C20알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401) 및 -P(=O)(Q401)(Q402) 중에서 선택되고, 상기 Q401 내지 Q403은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C6-C20아릴기 및 C1-C20헤테로아릴기 중에서 선택되고,
xc11 및 xc12는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
상기 화학식 402 중 * 및 *'은 상기 화학식 401 중 M과의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 A401 및 A402는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 인덴 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란(furan) 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸(isoxazole) 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 카바졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란(benzofuran) 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티오펜 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란(dibenzofuran) 그룹 및 디벤조티오펜 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 i) X401은 질소이고, X402는 탄소이거나, 또는 ii) X401과 X402가 모두 질소일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 402 중 R401 및 R402는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 페닐기, 나프틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기 및 노르보네닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
-Si(Q401)(Q402)(Q403), -N(Q401)(Q402), -B(Q401)(Q402), -C(=O)(Q401), -S(=O)2(Q401) 및 -P(=O)(Q401)(Q402);
중에서 선택되고,
상기 Q401 내지 Q403은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 401 중 xc1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L401 중 2개의 A401은 선택적으로(optionally), 연결기인 X407을 통하여 서로 연결되거나, 2개의 A402는 선택적으로, 연결기인 X408을 통하여 서로 연결될 수 있다 (하기 화합물 PD1 내지 PD4 및 PD7 참조). 상기 X407 및 X408은 서로 독립적으로, 단일 결합, *-O-*', *-S-*', *-C(=O)-*', *-N(Q413)-*', *-C(Q413)(Q414)-*' 또는 *-C(Q413)=C(Q414)-*' (여기서, Q413 및 Q414는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기임)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 401 중 L402는 임의의 1가, 2가 또는 3가의 유기 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 L402는 할로겐, 디케톤 (예를 들면, 아세틸아세토네이트), 카르복실산(예를 들면, 피콜리네이트), -C(=O), 이소니트릴, -CN 및 포스포러스 (예를 들면, 포스핀(phosphine), 포스파이트(phosphite)) 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또는, 상기 인광 도펀트는 예를 들어, 하기 화합물 PD1 내지 PD25 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00078
Figure pat00079
Figure pat00080
[발광층 중 형광 도펀트]
상기 형광 도펀트는 아릴아민 화합물 또는 스티릴아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 형광 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
Figure pat00081
상기 화학식 501 중,
Ar501은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
L501 내지 L503은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
R501 및 R502는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xd4는 1 내지 6의 정수 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 Ar501은,
나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹 및 인데노페난트렌 그룹;
중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 L501 내지 L503은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기;
중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 및 피리디닐기;
중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 501 중 xd4는 2일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물 FD1 내지 FD22 중에서 선택될 수 있다:
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
또는, 상기 형광 도펀트는 하기 화합물들 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00091
Figure pat00092
[유기층(150) 중 전자 수송 영역]
상기 전자 수송 영역은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중에서 선택된 적어도 하나의 층을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층, 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층, 전자 조절층/전자 수송층/전자 주입층, 또는 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 등의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 고리를 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다.
상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, 고리-형성 모이어티로서, 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 C1-C60헤테로시클릭 그룹을 의미한다.
예를 들어, 상기 "π 전자 결핍성 함질소 고리"는, i) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹이거나, ii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 2 이상이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹이거나, 또는 iii) 적어도 하나의 *-N=*' 모이어티를 갖는 5원 내지 7원 헤테로모노시클릭 그룹 중 적어도 하나와, 적어도 하나의 C5-C60카보시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 헤테로폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 π 전자 결핍성 함질소 고리의 구체예로는, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린(purine) 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 영역은, 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601은 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
L601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
xe1는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
R601은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), - -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602) 중에서 선택되고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수 중에서 선택된다.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 고리를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601은,
벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 및 아자카바졸 그룹;
중에서 선택될 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
Figure pat00093
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 L601 및 L611 내지 L613은 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-비플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 카바졸일렌기, 인돌일렌기, 이소인돌일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 디벤조실롤일렌기, 피리디닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 트리아지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 아자카바졸일렌기;
중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로,
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 아자카바졸일기; 및
-S(=O)2(Q601) 및 -P(=O)(Q601)(Q602);
중에서 선택되고,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
또는, 상기 전자 수송 영역은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole) 및 NTAZ 중에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 포함할 수 있다.
Figure pat00106
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온 및 Cs 이온 중에서 선택될 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온 및 Ba 이온 중에서 선택될 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure pat00107
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(190)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb 및 Cs 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, 및 Ba 중에서 선택될 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb 및 Gd 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물 및 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등) 중에서 선택될 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 및 LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO 및 CaO 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, 및 TbF3 중에서 선택될 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린 및 시클로펜타다이엔 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(190)]
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(190)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO 및 IZO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 제2전극(190)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(190)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
도 2은 본 발명의 일 실시예에 따른 풀 컬러 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 2의 유기 발광 소자(20)의 기판(210)은 제1부화소 영역, 제2부화소 영역 및 제3부화소 영역으로 구획된다.
상기 제1부화소 영역에는 제1부화소가 형성되고, 상기 제2부화소 영역에는 제2부화소가 형성되고, 상기 제3부화소 영역에는 제3부화소가 형성된다.
복수의 제1전극(221, 222, 223)은 상기 기판의 상기 제1부화소 영역, 상기 제2부화소 영역 및 상기 제3부화소 영역 각각에 배치된다. 즉, 제1전극(221)은 상기 제1부화소 영역에 배치되고, 제1전극(222)는 상기 제2부화소 영역에 배치되고, 제1전극(223)은 상기 제3부화소 영역에 배치된다.
제1전극(221, 222, 223) 상에는 정공 수송 영역(240)이 배치된다. 정공 수송 영역(240)은 제1전극(221, 222, 223) 상에 공통층으로 형성될 수 있다. 정공 수송 영역(240)은 상기 제1부화소 영역에 형성되는 제1정공 수송 영역; 상기 제2부화소 영역에 형성되는 제2정공 수송 영역; 및 상기 제3부화소 영역에 형성되는 제3정공 수송 영역; 을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 수송 영역은 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(240)은 제1층 및 제2층을 포함하고; 상기 제2층은 상기 제1층과 상기 제1전극 사이에 개재되고; 상기 제1층은 상기 제1화합물을 포함하고, 상기 제2층은 상기 제2화합물을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2화합물에 대한 설명은 전술한 바를 참조한다.
정공 수송 영역(240) 상에는 제1발광층(261), 제2발광층(262) 및 제3발광층(263)을 포함한 발광층이 형성된다. 제1발광층(261)은 상기 제1부화소 영역에 형성되고 제1색광을 방출하고, 제2발광층(262)은 상기 제2부화소 영역에 형성되고 제2색광을 방출하고, 제3발광층(263)은 상기 제3부화소 영역에 형성되고 제3색광을 방출한다. 예를 들어, 제1발광층(261), 제2발광층(262) 및 제3발광층(263) 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제1색광이 적색광이고, 상기 제2색광이 녹색광이고, 상기 제3색광이 청색광일 수 있다. 상기 제1색광, 상기 제2색광 및 상기 제3색광은 서로 합쳐져 백색광을 낼 수 있다.
상기 발광층(261, 262, 263) 상에는 전자 수송 영역(270)이 형성된다. 전자 수송 영역(270)은 발광층(261, 262, 263) 상에 공통층으로 형성될 수 있다. 전자 수송 영역(270)은 발광층(261, 262, 263)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(270) 상에는 제2전극이 공통층으로 형성된다.
본 명세서 중 "공통층"은, 제1부화소 영역, 제2부화소 영역 및 제3부화소 영역 별로 패터닝되지 않고, 제1부화소 영역, 제2부화소 영역 및 제3부화소 영역 전체에 형성된 층을 가리킨다.
복수의 제1전극(221, 222, 223)의 에지부에는 화소 절연막(230)이 형성되어 있다. 상기 화소 절연막(230)은 화소 영역을 정의하며, 공지된 각종 유기 절연 물질(예를 들면, 실리콘계 물질 등), 무기 절연 물질 또는 유/무기 복합 절연 물질을 포함할 수 있다.
제1전극(221, 222, 223), 정공 수송 영역(240), 발광층(261, 262, 263), 전자 수송 영역(270) 및 제2전극(280)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다.
상기 유기 발광 소자(20)는 박막 트랜지스터를 포함한 평판 표시 장치에 포함될 수 있다. 상기 박막 트랜지스터는 게이트 전극, 소스 및 드레인 전극, 게이트 절연막 및 활성층을 포함할 수 있고, 상기 소스 및 드레인 전극 중 하나는 상기 유기 발광 소자의 제1전극(221, 222, 223)과 전기적으로 컨택될 수 있다. 상기 활성층은 결정질 실리콘, 비정질 실리콘, 유기 반도체, 산화물 반도체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 풀 컬러 유기 발광 소자는 도 2를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 제3발광층(263)은 제1부화소 영역 및 제2부화소 영역에까지 연장되어 공통층으로 형성될 수 있다. 또한, 제3부화소 영역의 제3보조층은 생략될 수 있다. 또한, 제1보조층 및 제2보조층 중 하나만 채용될 수 있는 등의 다양한 변형예가 가능하다.
[치환기의 일반적인 정의]
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기, 프로피닐기, 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 1,2,3,4-옥사트리아졸리디닐기(1,2,3,4-oxatriazolidinyl), 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예에는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예에는, 4,5-디히드로-1,2,3,4-옥사트리아졸일기, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소수 6 내지 60개의 카보시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예에는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함된다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로시클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예에는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등이 포함되다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 축합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예에는, 플루오레닐기 등이 포함되다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성을 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 구체예에는, 카바졸일기 등이 포함된다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C60카보시클릭 그룹이란, 고리-형성 원자로서 탄소만을 포함한 탄소수 3 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹을 의미한다. 상기 C3-C60카보시클릭 그룹은 방향족 카보시클릭 그룹 또는 비-방향족 카보시클릭 그룹일 수 있다. 상기 C3-C60카보시클릭 그룹은 벤젠과 같은 고리, 페닐기와 같은 1가 그룹 또는 페닐렌기와 같은 2가 그룹일 수 있다. 또는, 상기 C3-C60카보시클릭 그룹에 연결된 치환기에 개수에 따라, 상기 C3-C60카보시클릭 그룹은 3가 그룹 또는 4가 그룹일 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로시클릭 그룹이란, 상기 C3-C60카보시클릭 그룹과 동일한 구조를 갖되, 고리-형성 원자로서, 탄소(탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함한 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소(-D), -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
중에서 선택되고,
상기 Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미하고, "OMe"는 메톡시기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 "페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "비페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 "터페닐기"는 "비페닐기로 치환된 페닐기"를 의미한다. 상기 "터페닐기"는, 치환기가 "C6-C60아릴기로 치환된 C6-C60아릴기"인 "치환된 페닐기"에 속한다.
본 명세서 중 * 및 *'은, 다른 정의가 없는 한, 해당 화학식 중 이웃한 원자와의 결합 사이트를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[실시예]
합성예 1: 화합물 1-1의 합성
Figure pat00108
중간체 I-1의 합성
바이페닐-4-일아민(Biphenyl-4-ylamine) 10g, 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌(2-Bromo-9,9-diphenyl-9Hfluorene) 24.65g (1.05eq), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)) (Pd2(dba)3) 2.71g (0.05eq), 트리-tert-부틸포스핀(tritert-butylphosphine) (P(t-Bu)3) 0.84g(0.07eq), 소듐 tert-부톡사이드(Sodium tert-butoxide) 11.36g (2.0eq)를 반응 용기에 넣고 진공환경 만들어준 뒤, N2 분위기로 바꾼 다음, 톨루엔(toluene) 90ml를 넣고 120 ℃에서 2시간 교반하였다. 용매를 회전증발기를 이용하여 제거하고, 다이클로로메테인(CH2Cl2) 200ml와 물 150ml를 이용하여 반응물을 2회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-1 28g(수율 98%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다. C37H27N : M+1 485.3
화합물 1-1의 합성
2-브로모-9-페닐-9H-카바졸(2-Bromo-9-phenyl-9H-carbazole) 4.5g, 중간체 I-1 7.12g (1.05eq), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)) (Pd2(dba)3) 0.64g (0.05eq), 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) (P(t-Bu)3) 0.20g(0.07eq), 소듐 tert-부톡사이드(Sodium tertbutoxide) 2.68g (2.0eq)를 반응 용기에 넣고 진공환경 만들어준 뒤, N2 분위기로 바꾼 다음, 톨루엔(toluene) 50ml를 넣고 120℃에서 2시간 교반하였다. 용매를 회전증발기를 이용하여 제거하고, 다이클로로메테인(CH2Cl2) 200ml와 물 150ml를 이용하여 반응물을 2회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 1 7.2g (71%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C55H38N2 : M+1 726.4
합성예 2: 화합물 1-6의 합성
Figure pat00109
중간체 I-2의 합성
중간체 I-1 합성시 바이페닐-4-일아민(Biphenyl-4-ylamine) 대신 페닐아민(Phenylamine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1-1의 중간체 I-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-2 를 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다. C31H23N : M+1 409.3
화합물 1-6의 합성
화합물 1-1 합성시 중간체 I-1 대신 중간체 I-2 를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1-6을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C49H34N2 : M+1 650.4
합성예 3: 화합물 1-12의 합성
Figure pat00110
중간체 I-3의 합성
중간체 I-1 합성시 비페닐-4-일아민(Biphenyl-4-ylamine) 대신 3-(4-브로모-페닐)-피리딘(3-(4-Bromo-phenyl)-pyridine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 I-1 의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 I-3 을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다. C36H26N 2 : M+1 486.3
화합물 1-12의 합성
화합물 1-1 합성시 중간체 I-1 대신 중간체 I-3을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1-12 를 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C54H37N3 : M+1 727.4
합성예 4: 화합물 1-16의 합성
Figure pat00111
중간체 I-4의 합성
2-브로모-9-페닐-9H-카바졸(2-Bromo-9-phenyl-9H-carbazole) 10g을 반응 용기에 넣고 진공환경 만들어준 뒤, N2 분위기로 바꾼 다음, 무수(anhydrous) THF 60ml를 넣고 -78℃ 유지한 후, n-BuLi 13.04ml(1.05eq) 천천히 적가 (dropwise)하였다. 저온 유지하면서 2시간 교반후, 2-이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로레인 (2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 7.6ml (1.2eq) 첨가한 후 2시간 교반하였다. 용매를 회전증발기를 이용하여 제거하고, 다이클로로메테인(CH2Cl2) 200ml와 물 150ml를 이용하여 반응물을 2회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-4 9g(수율 78%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다. C24H24BNO2 : M+1 369.3
중간체 I-5의 합성
상기 중간체 I-4 9g, 1-브로모-4-아이오도-벤젠(1-Bromo-4-iodo-benzene) 7.58g(1.1eq), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0)) 1.97g (0.07eq), 포타슘 카보네이트(Potassium carbonate) 5.05g (1.5eq) 를 반응 용기에 넣고 진공환경 만들어준 뒤, N2 분위기로 바꾼 다음, THF 40ml, 증류수 20ml 를 넣고 75℃에서 24 시간 교반하였다. 용매를 회전증발기를 이용하여 제거하고, 다이클로로메테인(CH2Cl2) 200ml와 물 150ml를 이용하여 반응물을 2회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-5 7.35g(수율 76%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS를 확인하였다. C24H16BrN : M+1 397.1
화합물 1-16의 합성
중간체 I-5 5.0g, 중간체 I-1 6.4g (1.05eq), Tris(dibenzylidene acetone)dipalladium(0) (Pd2(dba)3) 0.58g (0.05eq), 트리-tert-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) (P(t-Bu)3) 0.36g (0.07eq), 소듐 tert-부톡사이드 (Sodium tert-butoxide) 2.53g (2.0eq)를 반응 용기에 넣고 진공환경 만들어준 뒤, N2 분위기로 바꾼 다음, 톨루엔(toluene) 60ml를 넣고 120℃에서 2시간 교반하였다. 용매를 회전증발기를 이용하여 제거하고, 다이클로로메테인(CH2Cl2) 200ml와 물 150ml를 이용하여 반응물을 2회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘설페이트를 이용하여 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 1-16 7.26g(수율 72%)를 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C61H42N2 : M+1 802.4
합성예 5: 화합물 1-30의 합성
Figure pat00112
화합물 1-1 합성시 중간체 I-1 대신 중간체 I-6을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 1의 화합물 1-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1-30을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C49H32N2 : M+1 648.4
합성예 6: 화합물 1-47의 합성
Figure pat00113
화합물 1-30 합성시 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸(2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole) 대신 중간체 I-5를 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 5의 화합물 1-30의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1-47을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C55H36N2 : M+1 724.4
합성예 7: 화합물 1-49의 합성
Figure pat00114
화합물 1-1 합성시 중간체 I-1 대신 중간체 I-7을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 1의 화합물 1-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1-49 를 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C55H36N2O : M+1 740.4
합성예 8: 화합물 1-56의 합성
Figure pat00115
화합물 1-1합성시 중간체 I-1 대신 중간체 I-8 을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 1의 화합물 1-1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 1-56을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C61H38N2O : M+11 814.4
합성예 9: 화합물 2-8의 합성
Figure pat00116
9-(4-브포로페닐)-9H-카바졸(9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole) 14.9g (46.6 mmol), (4-(디([1,1'-비페닐]-4-일)아미노)페닐)보론산 ((4-(di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)phenyl)boronic acid ) 22.6g (51.3 mmol), 포타슘 카보네이트(Potassium carbonate) 19.3g (139.8mmol) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 1g (0.9 mmol) 을 THF에 넣고 18시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료된 후 물 층을 제거한 뒤 유기층을 마그네슘설페이트(Magnesium sulfate)로 건조시킨 후 여과한 액체를 감압 증류하였다. 얻은 고체를 클로로포름(Chloroform) 100 ml에 녹인 뒤 에틸아세테이트(Ethyl acetate) 100 ml을 넣고 재결정 한 뒤 건조하여 화합물 2-8을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C48H34N2 : M+1 638.4
합성예 10: 화합물 3-1의 합성
Figure pat00117
화합물 1-1의 합성과 동일한 방법으로 4,4''-디브로모-1,1':4',1''-터페닐 (4,4''-dibromo-1,1':4',1''-terphenyl) 과 2당량의 N-페닐나프탈렌-1-아민 (N-phenylnaphthalen-1-amine) 을 사용하여 화합물 3-1을 합성하였다.
생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C50H38N2 : M+1 664.4
합성예 11: 화합물 4-3의 합성
Figure pat00118
화합물 1-1의 합성과 동일한 방법으로 3-(3-브로모페닐)-9-페닐-9H-카바졸 (3-(3-bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole)과 디([1,1'-비페닐]-4-일)아민 (di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine)을 사용하여 화합물 4-3 을 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C48H34N2 : M+1 638.4
합성예 12: 화합물 5-16의 합성
Figure pat00119
중간체 I-9의 합성
Ar 분위기 하에서 디벤조퓨란-4-보론산 (dibenzofuran-4-boronic acid) 50.0 g, 아이오도벤젠 (iodobenzene) 57.7 g, Pd(PPh3)4 13.6 g, Na2CO3 50.0 g, 톨루엔 (toluene) 600 mL, 물 150 mL 및 EtOH 60 mL 를 혼합하고, 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, 유기층을 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거한 뒤, 증류하였다. 이후, 컬럼크로마토그래피 (CHCl3/hexane = 0:1→1:3)로 정제하여, 무색 유상의 중간체 화합물 I-9 45.5 g 를 얻었다.
중간체 I-10의 합성
Ar 분위기 하에서 중간체 I-9 45.5 g를 무수 THF 300 mL 에 용해하고, 아세톤-건조 아이스 수조(acetone-dry ice bath)를 이용하여 -78℃로 냉각하였다. 교반하면서, n-BuLi (1.6 M) 140 mL 를 상기 용액에 적하한 후, 천천히 실온까지 온도를 올렸다. 실온에서 2시간 동안 교반하고, 다시 -78℃로 냉각한 후, B(OMe)3 32 mL 를 첨가한 후, 실온까지 온도를 올리고, 1시간 동안 교반하였다. 포화 NH4Cl수용액 300 mL을 첨가하여 반응을 종결시키고, CH2Cl2 100 mL 로 유기층을 3번 추출하였다. MgSO4로 수분을 제거한 뒤, 증류하여, 중간체 화합물 I-10 54 g 를 얻었다.
중간체 I-11의 합성
상기에서 얻은 중간체 I-10을 추가 정제하지 않고 그대로 다음 반응에 사용하였다. Ar 분위기 하에서 I-10 54 g, 1-브로모-3-아이오도벤젠 (1-bromo-3-iodobenzene) 53.0 g, Pd(PPh3)4 10.8 g, Na2CO3 39.7 g, 톨루엔(toluene) 500 mL, 물 200 mL 및 EtOH 100 mL 를 혼합한 후, 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, 유기층을 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거한 뒤, 증류하였다. 이후, 컬럼크로마토그래피 (toluene/hexane = 0:1→1:3)로 정제하여, 백색 고체로 중간체 화합물 I-11 51.8 g 를 얻었다.
화합물 5-16의 합성
화합물 1-1의 합성과 동일한 방법으로 중간체 I-11 과 중간체 I-12 를 반응하여 화합물 5-16을 얻었다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C50H33NO : M+1 663.4
합성예 13: 화합물 6-9의 합성
Figure pat00120
화합물 1-1의 합성과 동일한 방법으로 (4'-브로모-[1,1'-비페닐]-4-일)트리페닐실란 ((4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)triphenylsilane) 과 중간체 I-2 를 사용하여 화합물 6-9를 합성하였다. 생성된 화합물을 LC-MS와 NMR을 통해 확인하였다. C61H45NSi : M+1 819.4
상기 합성예 1 내지 13에서 합성된 화합물들의 1H NMR 및 MS/FAB을 나타내었다.
표 1에 나타낸 화합물 이외의 다른 화합물들도 위의 합성 경로 및 원료 물질을 참조하여 기술 분야에 숙련된 이들이 그 합성 방법을 용이하게 인식할 수 있다.
화합물 1H NMR (CDCl3 , 400 MHz) LCMS
found calc.
1-1 δ = 7.84(d, 1H), 7.59(d, 1H), 7.55(d, 2H), 7.48(d, 2H), 7.4(d, 1H), 7.38(m, 1H), 7.32(m, 2H), 7.3-7.2(m, 10H) 7.14(m, 4H), 7.1-7.0 (m, 8H) 6.75 (s, 1H), 6.6(s, 1H), 6.58(d, 1H), 6.52(d, 2H), 6.2(d, 1H) 726.4 726.30
1-6 δ = 7.84(d, 1H), 7.59(d, 1H), 7.55(d, 2H), 7.40(d, 1H), 7.38(m, 1H), 7.3-7.2(m, 7H), 7.14(m, 4H), 7.1-7.0 (m, 10H) 6.75 (s, 1H), 6.62(m, 1H), 6.6(s, 1H), 6.58(d, 1H), 6.46(d,
2H), 6.2(d, 1H)		 650.4 650.27
1-12 δ = 8.81(s, 1H), 8.55(d, 1H), 7.97(d, 1H), 7.84(d, 1H), 7.59(d, 1H), 7.55(d, 2H), 7.44(m, 1H), 7.4(d, 1H), 7.38(m, 1H), 7.3-7.2(m, 9H), 7.14(m, 4H), 7.1-7.0 (m, 8H), 6.75(s,1H), 6.6(s, 1H), 6.58(d, 1H), 6.55(d, 2H), 6.2(d, 1H) 727.4 727.30
1-16 δ = 7.84(d, 1H), 7.62(s, 1H), 7.61(d, 1H), 7.59(d, 1H), 7.55(d, 2H), 7.48(d, 2H), 7.40(d, 1H), 7.38(m, 1H), 7.32(m, 2H), 7.3-7.2(m, 12H), 7.14(m, 4H), 7.1-7.0 (m, 8H), 6.75 (s, 1H), 6.58(d, 1H), 6.52(d, 4H) 802.4 802.33
1-30 δ = 7.84(d, 1H), 7.72(d, 2H), 7.59(d, 1H), 7.55(d, 2H), 7.4(d, 1H), 7.38(m, 1H), 7.35(d, 2H), 7.3-7.2(m, 7H), 7.19(m, 2H), 7.16(m, 2H), 7.08 (m, 1H), 7.01(d, 2H), 7.0(m, 1H), 6.75(s, 1H), 6.62(m, 1H), 6.6(s, 1H), 6.58(d, 1H), 6.46(d, 2H), 6.2(d, 1H) 648.4 648.26
1-47 δ = 7.84(d, 1H), 7.72(d, 2H), 7.62(s, 1H), 7.61(d, 1H), 7.59(d, 1H), 7.55(d, 2H), 7.40(d, 1H), 7.38(m, 1H), 7.35(d, 2H), 7.3-7.2(m, 9H), 7.19(m, 2H), 7.16(m, 2H), 7.08(m, 1H), 7.01(d, 2H), 7.0 (m, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.62(m, 1H), 6.58(d, 1H), 6.52(d, 2H). 6.46(d, 2H) 724.4 724.29
1-49 δ = 7.94 (d, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.76-7.72 (m, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.54-7.23 (m, 14H), 7.19-7.06 (m, 11H), 7.01-6.96 (m, 2H), 6.85-6.79 (m, 2H), 6.76-6.72 (m, 2H) 740.4 740.28
1-56 δ = 8.04 (d, 1H), 7.82-7.77 (m, 3H), 7.72-7.60 (m, 4H), 7.6 (d, 1H), 7.53-7.15 (m, 21H), 7.02 (d, 1H), 6.93-6.87 (m, 5H), 6.83 (d, 1H), 6.75 (s, 1H) 814.4 814.30
2-8 δ = 7.82 (d, 2H), 7.64-7.59 (m, 4H), 7.53-7.26 (m, 22H), 7.06-6.92 (m, 4H), 6.83-6.77 (m, 2H) 638.4 638.27
3-1 δ = 7.87 (d, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.67 (s, 4H), 7.52-7.40 (m, 10H), 7.23 (t, 2H), 7.16-7.11 (m, 4H), 7.06-6.92 (m, 6H), 6.95-6.79 (m, 6H) 664.4 664.29
4-3 δ =7.94 (d, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.70-7.27 (m, 24), 7.21-7.08 (m, 3H), 6.90-6.86 (m, 4H), 6.82 (d, 1H) 638.4 638.27
5-16 δ =7.83 (d, 1H), 7.79-7.73 (m, 2H), 7.69-7.63 (m, 3H), 7.61-7.50 (m, 5H), 7.48-7.34 (m, 11H), 7.26-7.09 (m, 19H), 6.93 (d, 1H), 6.83 (d, 1H) 663.4 663.26
6-9 δ = 7.76 (d, 1H), 7.60-7.39 (m, 14H), 7.33-7.12 (m, 22H), 6.96 (d, 1H), 6.93-6.84 (m, 4H), 6.81-6.76 (m, 3H) 819.4 819.33
실시예 1
애노드는 ITO/Ag/ITO가 70/1000/70Å로 증착된 ITO 기판을 50mm x 50mm x 0.5mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 ITO 기판 상부에 화합물 1 및 F4-TCNQ를 98:2의 중량비로 진공 공증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성한 후, 이어서 정공주입층 상부에 화합물 1-1을 진공증착하여 1200Å 두께의 제1 정공수송층을 형성하고, 제1 정공수송층 상부에 화합물 2-8을 진공증착하여 100Å 두께의 제2 정공수송층을 형성하였다. 상기 제2 정공수송층 상부에 공지의 청색 형광 호스트인 9,10-di-naphthalene-2-yl-anthracene(이하, ADN)과 공지의 청색 형광 도펀트인 N,N,N',N'-tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine (TPA)를 98:2의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상부에 2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1-phenyl-1H-benzo[d] imidazole (L201) 및 LiQ를 5:5로 공증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성한 후, 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착하고, Mg 및 Ag를 90:10의 중량비로 공증착하여120 Å의 캐소드 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조 하였다.
Figure pat00121
실시예 2 내지 12 및 비교예 1 내지 3
정공 수송층 형성시 상기 화합물 1-1 및 2-8 대신에 하기 [표 2]에 기재된 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 전계 발광 소자를 제작했다.
제1정공수송층 제2정공수송층 구동전압
(V)		 전류밀도
(㎃/㎠)		 효율
(cd/A)		 색좌표
CIE(x,y)		 T97수명
(@1.0㎃/㎠)
실시예 1 화합물 1-1 화합물 2-8 4.3 10 4.97 0.140, 0.051 143
실시예 2 화합물 1-6 화합물 2-8 4.2 10 5.33 0.141, 0.052 158
실시예 3 화합물 1-12 화합물 2-8 4.1 10 5.01 0.141, 0.050 128
실시예 4 화합물 1-16 화합물 2-8 4.3 10 4.96 0.140, 0.052 143
실시예 5 화합물 1-30 화합물 2-8 4.3 10 4.93 0.141, 0.052 145
실시예 6 화합물 1-47 화합물 2-8 4.4 10 5.10 0.141, 0.052 118
실시예 7 화합물 1-49 화합물 2-8 4.3 10 5.25 0.142, 0.051 136
실시예 8 화합물 1-56 화합물 2-8 4.3 10 4.98 0.140, 0.053 147
실시예 9 화합물 1-6 화합물 3-1 4.2 10 5.19 0.141, 0.052 149
실시예 10 화합물 1-6 화합물 4-3 4.2 10 5.21 0.141, 0.054 141
실시예 11 화합물 1-6 화합물 5-16 4.2 10 5.32 0.141, 0.052 177
실시예 12 화합물 1-6 화합물 6-9 4.3 10 5.14 0.141, 0.052 179
비교예 1 NPB 화합물 2-8 4.6 10 4.72 0.141, 0.051 70
비교예 2 HT301 화학식 2-8 4.4 10 4.94 0.141,0.052 112
비교예 3 화합물 A 화합물 B 5.0 10 4.63 0.141, 0.051 98
<화합물 A> <화합물 B> <HT301>
Figure pat00122
Figure pat00123
Figure pat00124
상기 표 2로부터 실시예 1 내지 12의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 수명특성이 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율, 수명특성에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
본 발명에 대해 상기 합성예 및 실시예를 참고하여 설명하였으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 발명에 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의해 정해져야 할 것이다.

Claims (20)

  1. 제1전극;
    제2전극;
    상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 배치된 발광층 및 정공 수송 영역을 포함하는 유기층을 포함하고;
    상기 정공 수송 영역은 상기 제1전극 및 상기 발광층 사이에 배치되고;
    상기 정공 수송 영역은 제1층 및 제2층을 포함하고,
    상기 제1층은 하기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함하고,
    상기 제2층은 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함하고,
    상기 제1층 및 상기 제2층에는 서로 상이한 화합물이 포함되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1>
    Figure pat00125

    <화학식 2>
    Figure pat00126

    <화학식 3>
    Figure pat00127

    <화학식 4>
    Figure pat00128

    <화학식 5>
    Figure pat00129

    <화학식 6>
    Figure pat00130

    상기 화학식 1 내지 6 중,
    X11은 N-(L14)a14-(R14)b14, O 또는 S이고,
    X41은 N-(L43)a43-(R43)b43, O 또는 S이고,
    X51은 N-(L53)a53-(R53)b53, O 또는 S이고,
    A21 및 A22는 서로 독립적으로, C4-C20 카보시클릭 그룹 또는 C2-C20 헤테로시클릭 그룹이고,
    L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L35, L41 내지 L44, L51 내지 L54, 및 L61 내지 L63은 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로시클릭 그룹이고,
    a11 내지 a14, a21 내지 a23, a31 내지 a35, a41 내지 a44, a51 내지 a54, 및 a61 내지 a63은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
    a11 내지 a14가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L12은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L13은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L14은 서로 동일하거나 상이하고,
    a21 내지 a23가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L22은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L23은 서로 동일하거나 상이하고,
    a31 내지 a35가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L31은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L32은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L33은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L34은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L35은 서로 동일하거나 상이하고,
    a41 내지 a44가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L41은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L42은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L43은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L44은 서로 동일하거나 상이하고,
    a51 내지 a54가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L51은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L52은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L53은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L54은 서로 동일하거나 상이하고,
    a61 내지 a63이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L61은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L62은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L63은 서로 동일하거나 상이하고,
    R11 내지 R16, R21, R22, R41 내지 R43, R51 내지 R53는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고, R11 내지 R16, R21, R22, R41 내지 R43, R51 내지 R53 중 인접한 2개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 축합고리를 형성할 수 있고,
    b11 내지 b16, b21, b22, b41 내지 b43, 및 b51 내지 b53는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
    b11 내지 b16이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R12은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R14은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R15은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R16은 서로 동일하거나 상이하고,
    b21 및 b22가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R22은 서로 동일하거나 상이하고,
    b41 내지 b43이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R41은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R42은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R43은 서로 동일하거나 상이하고,
    b51 내지 b53이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R51은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R52은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R53은 서로 동일하거나 상이하고,
    Ar1, Ar2, Ar21, Ar22, Ar31 내지 Ar34, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61 내지 Ar65는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, 상기 Ar1 및 Ar2는 선택적으로(optionally) 단일결합을 통해 연결될 수 있고,
    c21, c22, c31 내지 c34, c41, c42, c51, c52, c61 및 c62는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,
    c21 및 c22이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar22은 서로 동일하거나 상이하고,
    c31 내지 c34이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar31은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar32은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar33은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar34은 서로 동일하거나 상이하고,
    c41 및 c42가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar41은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar42은 서로 동일하거나 상이하고,
    c51 및 c52가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar51은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar52은 서로 동일하거나 상이하고,
    c61 및 c62가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar61은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar62은 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
    중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제1층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 중에서 선택된 제1화합물을 포함하고,
    상기 제2층은 상기 화학식 2 내지 6로 표시되는 화합물 중에서 선택된 제2화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 제1층은 상기 제2층과 상기 제1 전극 사이에 배치되고,
    상기 제2층은 발광층과 직접 접촉하는(directly contact), 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1, 4 및 5 중,
    X11은 N-(L14)a14-(R14)b14이고,
    X41은 N-(L43)a43-(R43)b43이고,
    X51은 O 또는 S인, 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 내지 6 중,
    L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L35, L41 내지 L44, L51 내지 L54, 및 L61 내지 L63은 서로 독립적으로,
    단일결합;
    벤젠 그룹, 나프탈렌, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프텐 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 벤젠 그룹, 펜탈렌 그룹, 인덴 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프텐 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인돌 그룹, 이소인돌 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 카바졸 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹 및 디벤조카바졸 그룹; 중에서 선택되는 유기 발광 소자.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 내지 6 중,
    L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L35, L41 내지 L44, L51 내지 L54, 및 L61 내지 L63은 서로 독립적으로, 단일 결합 및 하기 화학식 7-1 내지 7-21로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
    Figure pat00131
    Figure pat00132

    X71 및 X72는 서로 독립적으로 O, S, C(Z75)(Z76), N(Z77) 및 Si(Z78)(Z79) 중에서 선택되고;
    Z71 내지 Z79는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택되고,
    d2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
    d3은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    d4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    d6는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  7. 제1항에 있어서,
    R11 내지 R16, R21, R22, R41 내지 R43, R51 내지 R53는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기; 및
    -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2);
    중에서 선택되고,
    상기 상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기 및 터페닐기; 및
    -F, -Cl, -Br, -I, 시아노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 페닐기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    R11 내지 R16, R21, R22, R41 내지 R43, R51 내지 R53는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, 및 C1-C20알콕시기; 및
    하기 화학식 8-1 내지 8-12로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
    Figure pat00133

    상기 화학식 8-1 내지 8-12 중,
    X81 및 X82는 서로 독립적으로, O, S, C(Z83)(Z84), N(Z85) 및 Si(Z86)(Z87) 중에서 선택되고,
    상기 Z81 내지 Z87은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 인돌일기, 이소인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기 및 이미다조피리디닐기 중에서 선택되고,
    e3은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    e4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    e5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    e7은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  9. 제1항에 있어서,
    Ar1, Ar2, Ar21, Ar22, Ar31 내지 Ar34, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61 내지 Ar65는 서로 독립적으로,
    페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 티안트레닐기, 페녹사티닐기 및 디벤조디옥시닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리미디닐기, 티안트레닐기, 페녹사티닐기 및 디벤조디옥시닐기; 중에서 선택되고;
    Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C60알킬기 및 C6-C60아릴기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    Ar1, Ar2, Ar21, Ar22, Ar31 내지 Ar34, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61 내지 Ar65는 서로 독립적으로, 하기 화학식 9-1 내지 9-22로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
    Figure pat00134
    Figure pat00135

    상기 화학식 9-1 내지 9-22 중,
    상기 X91은 서로 독립적으로, O, S, C(Z95)(Z96), N(Z97) 및 Si(Z98)(Z99) 중에서 선택되고,
    상기 Z91 내지 Z99은 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 카바졸일기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 벤조퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 벤조퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택되고,
    h3은 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    h4는 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    h5는 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
    h6는 0 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
    h7은 0 내지 7의 정수 중에서 선택되고,
    h9는 0 내지 9의 정수 중에서 선택되고,
    * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1 중,
    *-(L11)a11-*' 및 *-(L12)a12-*'는 단일결합이거나,
    *-(L12)a12-*'는 단일결합이거나,
    *-(L12)a12-*' 및 *-(L13)a13-*'는 단일결합인, 유기 발광 소자.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1-1>
    Figure pat00136

    <화학식 1-2>
    Figure pat00137

    상기 화학식 1-1 및 1-2 중,
    L11 내지 L13, a11 내지 a13, R11 내지 R16, b11 내지 b14, b15, 및 b16에 관한 내용은 제1항을 참조하고,
    R151 및 R161 각각에 관한 내용은 제1항의 R15 및 R16에 관한 내용을 참조하고,
    b151, 및 b161 각각에 관한 내용은 제1항의 b15 및 b16에 관한 내용을 참조한다.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2 중,
    A21 및 A22는 서로 독립적으로,
    벤젠 그룹 또는 나프탈렌 그룹 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-7로 표시되는, 유기발광소자:
    <화학식 2-1>
    Figure pat00138

    <화학식 2-2>
    Figure pat00139

    <화학식 2-3>
    Figure pat00140

    <화학식 2-4>
    Figure pat00141

    <화학식 2-5>
    Figure pat00142

    <화학식 2-6>
    Figure pat00143

    <화학식 2-7>
    Figure pat00144

    상기 화학식 2-1 내지 2-7 중,
    L21 내지 L23, a21 내지 a23, R21, R22, b21, b22, Ar21, Ar22, c21, c22에 관한 내용은 제1항을 참조한다..
  15. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 3 중,
    Figure pat00145
    모이어티 및
    Figure pat00146
    모이어티는 서로 동일한, 유기 발광 소자.
  16. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되는, 유기발광소자;
    <화학식 4-1>
    Figure pat00147

    <화학식 4-2>
    Figure pat00148

    <화학식 4-3>
    Figure pat00149

    <화학식 4-4>
    Figure pat00150

    상기 화학식 4-1 내지 4-4 중,
    X41, L41, L42, a41, a42, R41, R42, b41, b42, Ar41, Ar42, c41, 및 c42에 관한 설명은 제1항의 기재를 참조한다.
  17. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 5는 하기 화학식 5-1 내지 5-3 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 5-1>
    Figure pat00151

    <화학식 5-2>
    Figure pat00152

    <화학식 5-3>
    Figure pat00153

    상기 화학식 5-1 내지 5-3 중,
    X51, L51, L52, a51, a52, R51, R52, b51, b52, Ar51, Ar52, c51, 및 c52에 관한 기재는 제1항의 기재를 참고한다.
  18. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 6은 화학식 6-1 내지 6-4 중 어느 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 6-1>
    Figure pat00154

    <화학식 6-2>
    Figure pat00155

    <화학식 6-3>
    Figure pat00156

    <화학식 6-4>

    상기 화학식 6-1 내지 6-4 중,
    L61, L62, a61, a62, Ar61 내지 Ar65, c61, 및 c62에 관한 기재는 제1항을 참조한다.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1-1 내지 1-63 중에서 선택되고,
    상기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 화합물은 각각 하기 화합물 2-1 내지 2-27, 화합물 3-1 내지 3-18, 화합물 4-1 내지 4-15, 화합물 5-1 내지 5-19, 및 화합물 6-1 내지 6-18 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
    Figure pat00158
    Figure pat00159

    Figure pat00160
    Figure pat00161

    Figure pat00162
    Figure pat00163
    Figure pat00164
    Figure pat00165
    Figure pat00166

    Figure pat00167
    .
  20. 제1부화소 영역, 제2부화소 영역 및 제3부화소 영역으로 구획된 기판;
    상기 기판의 상기 제1부화소 영역, 상기 제2부화소 영역 및 상기 제3부화소 영역 각각에 배치된 복수의 제1전극;
    상기 제1전극과 대향된 제2전극; 및
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층 및 정공 수송 영역을 포함하는 유기층을 포함하고; 상기 정공 수송 영역은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되고;
    상기 정공 수송 영역은 제1층 및 제2층을 포함하고,
    상기 제1층은 하기 화학식 1로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함하고,
    상기 제2층은 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 하나 이상의 화합물을 포함하고,
    상기 제1층 및 상기 제2층에는 서로 상이한 화합물이 포함되는, 유기 발광 소자:
    <화학식 1>
    Figure pat00168

    <화학식 2>
    Figure pat00169

    <화학식 3>
    Figure pat00170

    <화학식 4>
    Figure pat00171

    <화학식 5>
    Figure pat00172

    <화학식 6>
    Figure pat00173

    상기 화학식 1 내지 6 중,
    X11은 N-(L14)a14-(R14)b14, O 또는 S이고,
    X41은 N-(L43)a43-(R43)b43, O 또는 S이고,
    X51은 N-(L53)a53-(R53)b53, O 또는 S이고,
    A21 및 A22는 서로 독립적으로, C4-C20 카보시클릭 그룹 또는 C2-C20 헤테로시클릭 그룹이고,
    L11 내지 L14, L21 내지 L23, L31 내지 L35, L41 내지 L44, L51 내지 L54, 및 L61 내지 L63은 서로 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C3-C60 카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로시클릭 그룹이고,
    a11 내지 a14, a21 내지 a23, a31 내지 a35, a41 내지 a44, a51 내지 a54, 및 a61 내지 a63은 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
    a11 내지 a14가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L11은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L12은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L13은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L14은 서로 동일하거나 상이하고,
    a21 내지 a23가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L22은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L23은 서로 동일하거나 상이하고,
    a31 내지 a35가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L31은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L32은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L33은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L34은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L35은 서로 동일하거나 상이하고,
    a41 내지 a44가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L41은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L42은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L43은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L44은 서로 동일하거나 상이하고,
    a51 내지 a54가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L51은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L52은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L53은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L54은 서로 동일하거나 상이하고,
    a61 내지 a63이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L61은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L62은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 L63은 서로 동일하거나 상이하고,
    R11 내지 R16, R21, R22, R41 내지 R43, R51 내지 R53는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q1)(Q2), -B(Q1)(Q2), -C(=O)(Q1), -S(=O)2(Q1) 및 -P(=O)(Q1)(Q2) 중에서 선택되고, R11 내지 R16, R21, R22, R41 내지 R43, R51 내지 R53 중 인접한 2개의 그룹은 선택적으로(optionally) 서로 결합하여 축합고리를 형성할 수 있고,
    b11 내지 b16, b21, b22, b41 내지 b43, 및 b51 내지 b53는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고,
    b11 내지 b16이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R12은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R14은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R15은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R16은 서로 동일하거나 상이하고,
    b21 및 b22가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R22은 서로 동일하거나 상이하고,
    b41 내지 b43이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R41은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R42은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R43은 서로 동일하거나 상이하고,
    b51 내지 b53이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R51은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R52은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 R53은 서로 동일하거나 상이하고,
    Ar1, Ar2, Ar21, Ar22, Ar31 내지 Ar34, Ar41, Ar42, Ar51, Ar52, Ar61 내지 Ar65는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, 상기 Ar1 및 Ar2는 선택적으로(optionally) 단일결합을 통해 연결될 수 있고,
    c21, c22, c31 내지 c34, c41, c42, c51, c52, c61 및 c62는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 또는 5이고,
    c21 및 c22이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar22은 서로 동일하거나 상이하고,
    c31 내지 c34이 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar31은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar32은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar33은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar34은 서로 동일하거나 상이하고,
    c41 및 c42가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar41은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar42은 서로 동일하거나 상이하고,
    c51 및 c52가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar51은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar52은 서로 동일하거나 상이하고,
    c61 및 c62가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar61은 서로 동일하거나 상이하고, 2 이상의 Ar62은 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q11)(Q12), -B(Q11)(Q12), -C(=O)(Q11), -S(=O)2(Q11) 및 -P(=O)(Q11)(Q12) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
    C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q21)(Q22), -B(Q21)(Q22), -C(=O)(Q21), -S(=O)2(Q21) 및 -P(=O)(Q21)(Q22) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), -B(Q31)(Q32), -C(=O)(Q31), -S(=O)2(Q31) 및 -P(=O)(Q31)(Q32);
    중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q13, Q21 내지 Q23 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 비페닐기 및 터페닐기 중에서 선택된다.
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