JP7221074B2 - 有機発光素子 - Google Patents

有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP7221074B2
JP7221074B2 JP2019022908A JP2019022908A JP7221074B2 JP 7221074 B2 JP7221074 B2 JP 7221074B2 JP 2019022908 A JP2019022908 A JP 2019022908A JP 2019022908 A JP2019022908 A JP 2019022908A JP 7221074 B2 JP7221074 B2 JP 7221074B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
different
same
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2019022908A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2019161221A (ja
Inventor
ユングク キム
チョンウ キム
チャンヨル ペク
ウンジェ チョン
サンヒョン ハン
ソクファン ファン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of JP2019161221A publication Critical patent/JP2019161221A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7221074B2 publication Critical patent/JP7221074B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • H10K50/171Electron injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • H10K50/155Hole transporting layers comprising dopants
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • H10K50/156Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/35Devices specially adapted for multicolour light emission comprising red-green-blue [RGB] subpixels

Description

本発明は、有機発光素子に関する。
有機発光素子(organic light-emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
有機発光素子は、基板上部に、第1電極が配置されており、第1電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第2電極が順次に形成されている構造を有することができる。第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に移る際に光が生成される。
韓国公開特許第2015-0006694号公報
本発明が解決しようとする課題は、寿命が向上された有機発光素子を提供することである。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に配置された発光層、及び正孔輸送領域を含む有機層と、を含み、正孔輸送領域は、第1電極及び発光層の間に配置され、
正孔輸送領域は、第1層及び第2層を含み、
第1層は、下記化学式1で表わされる1以上の化合物を含み、
第2層は、下記化学式2~化学式6で表わされる1以上の化合物を含み、
第1層及び第2層には、互いに異なる化合物が含まれる。
Figure 0007221074000001
・・・(化学式1)
Figure 0007221074000002
・・・(化学式2)
Figure 0007221074000003
・・・(化学式3)
Figure 0007221074000004
・・・(化学式4)
Figure 0007221074000005
・・・(化学式5)
Figure 0007221074000006
・・・(化学式6)
化学式1~化学式6において、
11は、N-(L14a14-(R14b14、OまたはSであり、
41は、N-(L44a44-(R43b43、OまたはSであり、
51は、N-(L54a54-(R53b53、OまたはSであり、
21及びA22は、互いに独立して、C-C20炭素環式基またはC-C20ヘテロ環式基であり、
11~L14、L21~L23、L31~L35、L41~L44、L51~L54、及びL61~L63は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
a11~a14、a21~a23、a31~a35、a41~a44、a51~a54、及びa61~a63は、互いに独立して、1、2、3、4または5であり、
a11~a14がそれぞれ2以上である場合、2以上のL11は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL12は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL13は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL14は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
a21~a23がそれぞれ2以上である場合、2以上のL21は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL22は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL23は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
a31~a35がそれぞれ2以上である場合、2以上のL31は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL32は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL33は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL34は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL35は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
a41~a44がそれぞれ2以上である場合、2以上のL41は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL42は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL43は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL44は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
a51~a54がそれぞれ2以上である場合、2以上のL51は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL52は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL53は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL54は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
a61~a63がそれぞれ2以上である場合、2以上のL61は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL62は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL63は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
11~R16、R21、R22、R41~R43、R51~R53は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、及び-P(=O)(Q)(Q)のうちから選択され、R11~R16、R21、R22、R41~R43、R51~R53において、隣接した2個の基は、選択的に互いに結合して縮合環を形成することができ、
b11、b12、b14~b16、b21、b22、b41~b43、及びb51~b53は、互いに独立して、1、2、3、4、5または6であり、
b11、b12、b14~b16がそれぞれ2以上である場合、2以上のR11は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR12は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR14は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR15は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR16は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
b21及びb22がそれぞれ2以上である場合、2以上のR21は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR22は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
b41~b43がそれぞれ2以上である場合、2以上のR41は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR42は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR43は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
b51~b53がそれぞれ2以上である場合、2以上のR51は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR52は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR53は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ar、Ar、Ar21、Ar22、Ar31~Ar34、Ar41、Ar42、Ar51、Ar52、Ar61~Ar65は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、Ar及びArは、選択的に単結合を介して結合されてもよく、
c21、c22、c31~c34、c41、c42、c51、c52、c61、及びc62は、互いに独立して、1、2、3、4または5であり、
c21及びc22がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr21は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr22は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
c31~c34がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr31は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr32は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr33は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr34は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
c41及びc42がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr41は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr42は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
c51及びc52がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr51は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr52は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
c61及びc62がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr61は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr62は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
置換されたC-C60炭素環式基、置換されたC-C60ヘテロ環式基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の中で少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
~Q、Q11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
本発明の他の実施形態に係る有機発光素子は、第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域に区画された基板と、
基板の第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域それぞれに配置された複数の第1電極と、
第1電極と対向した第2電極と、
第1電極と第2電極との間に介在された発光層及び正孔輸送領域を含む有機層と、を含み、正孔輸送領域は、第1電極と発光層との間に介在され、
正孔輸送領域は、第1層及び第2層を含み、
第1層は、前記化学式1で表わされる1以上の化合物を含み、
第2層は、前記化学式2~化学式6で表わされる1以上の化合物を含み、
第1層及び第2層には、互いに異なる化合物が含まれる。
本発明の有機発光素子は、高効率、長寿命の特性を有することができる。
本発明の一実施形態に係る有機発光素子を概略的に示した断面図である。 本発明の一実施形態に係るフルカラー有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
本発明は、多様な変更を加えることができ、さまざまな実施形態を有することができるが、特定の実施形態を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態に実現することができる。
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明する。図面において、同一又は類似の構成要素は、同一の参照番号を付し、重複説明は、省略する。
以下の実施形態において、単数の表現は、文脈上明白に異なる意味でない限り、複数の表現を含む。
以下の実施形態において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、1以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
以下の実施形態において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上または上部にあるというとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
図面においては、説明の便宜のために、構成要素がその大きさが誇張又は縮小されて示される場合がある。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されているので、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
本明細書において、「(有機層が)化学式1の範疇に属するアミン系化合物を含む」とは、「(有機層が)化学式1の範疇に属する1種のアミン系化合物、または化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上のアミン系化合物を含んでもよい」とも解釈される。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在された単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれている物質は、有機物に限定されるものではない。
[置換基の一般的な定義]
本明細書において、C-C60アルキル基は、炭素数1~60の直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルキレン基は、C-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルケニル基は、C-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルケニレン基は、C-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルキニル基は、C-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルキニレン基は、C-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、C-C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C-C10シクロアルキル基は、炭素数3~10の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルキレン基は、C-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1~10の一価単環式基を意味し、その具体例としては、1,2,3,4-オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルキレン基は、C-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10シクロアルケニル基は、炭素数3~10の一価単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルケニレン基は、C-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1~10の一価単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。C-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、4,5-ジヒドロ-1,2,3,4-オキサトリアゾリル基、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アリール基は、炭素数6~60の炭素環式芳香族環を有する一価基を意味し、C-C60アリーレン基は、炭素数6~60の炭素環式芳香族環を有する二価基を意味する。C-C60アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。C-C60アリール基及びC-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合されてもよい。
本明細書において、C-C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1~60のヘテロ環式芳香族環を有する一価基を意味し、C-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1~60のヘテロ環式芳香族環を有する二価基を意味する。C-C60ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。C-C60ヘテロアリール基及びC-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合されてもよい。
本明細書において、C-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、C-C60アリール基である)を示し、C-C60アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、C-C60アリール基である)を示す。
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数8~60である)を意味する。一価の非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非の芳香族縮合多環基は、一価の非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素外にN、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1~60である)を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例としては、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数3~60の単環式基または多環式基を意味する。C-C60炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基でもあってもよい。C-C60炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、C-C60炭素環式基に結合された置換基の個数により、C-C60炭素環式基は、三価基または四価基でもあるということができ、多様な変形が可能である。
本明細書において、C-C60ヘテロ環式基とは、C-C60炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、1~60)以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
本明細書において、置換されたC-C60炭素環式基、置換されたC-C60ヘテロ環式基、置換されたC-C10シクロアルキレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC-C10シクロアルケニレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC-C60アリーレン基、置換されたC-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter-Bu」または「But」は、tert-ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「C-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「C-C60アリール基で置換されたC-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、*及び*’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合位置を意味する。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。
第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して設けることによって形成される。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。第1電極用物質としては、透明であって導電性にすぐれる酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。または、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質として、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)のうち少なくとも一つを選択することができる。
第1電極110は、単一層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、これに限定されるものではない。
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
有機層150は、第1電極と発光層との間に介在される正孔輸送領域をさらに含んでもよい。有機層150は、発光層と第2電極との間に介在される電子輸送領域をさらに含んでもよい。
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(EBL)のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、あるいは第1電極110側から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法(LITI:laser induced thermal imaging)のような多様な方法を利用し、第1電極110上部に、正孔注入層を形成することができる。
該真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100℃~約500℃の蒸着温度、約10-8~約10-3torrの真空度、及び約0.001nm/sec~約10nm/secの蒸着速度の範囲内で、蒸着しようとする正孔注入層用化合物、及び形成しようとする正孔注入層構造を考慮して選択される。
該スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃~約200℃の熱処理温度範囲内で、蒸着しようとする正孔注入層用化合物、及び形成しようとする正孔注入層構造を考慮して選択される。
正孔輸送領域が正孔輸送層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法(LITI)のような多様な方法を利用し、第1電極110上部または正孔注入層上部に、正孔輸送層を形成することができる。該真空蒸着法及び該スピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、正孔輸送層の蒸着条件及びコーティング条件は、正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件と同様である。
正孔輸送領域は、後述する化学式1~化学式6で表わされる1以上の化合物を含んでもよい。
一実施形態によれば、正孔輸送領域は、第1層及び第2層を含んでもよい。
一実施形態によれば、正孔輸送領域は、化学式1で表わされる1以上の化合物、及び化学式2~化学式6で表わされる1以上の化合物を含んでもよい。他の実施形態によれば、正孔輸送領域は、化学式1で表わされる第1化合物、及び化学式2~化学式6のうちいずれか一つで表わされる第2化合物を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、第1層及び第2層を含み、第1層は、下記化学式1で表わされる第1化合物を含み、第2層は、化学式2~化学式6で表わされる第2化合物を1以上含んでもよい。
他の実施形態によれば、第1層は、第2層と第1電極との間に配置され、第2層は、発光層と直接接触してもよい。
Figure 0007221074000007
・・・(化学式1)
Figure 0007221074000008
・・・(化学式2)
Figure 0007221074000009
・・・(化学式3)
Figure 0007221074000010
・・・(化学式4)
Figure 0007221074000011
・・・(化学式5)
Figure 0007221074000012
・・・(化学式6)
化学式1~化学式6について、下記で詳細に記述する。
化学式1において、X11は、N-(L14a14-(R14b14、OまたはSである。一実施形態によれば、X11は、N-(L14a14-(R14b14であってもよいが、これに限定されるものではない。
化学式4において、X41は、N-(L44a44-(R43b43、OまたはSである。一実施形態によれば、X41は、N-(L44a44-(R43)b43であってもよいが、これに限定されるものではない。
化学式5において、X51は、N-(L54a54-(R53b53、OまたはSである。一実施形態によれば、X51は、OまたはSであってもよいが、これらに限定されるものではない。
化学式2において、A21及びA22は、互いに独立して、C-C20炭素環式基またはC-C20ヘテロ環式基である。
一実施形態によれば、化学式2において、A21及びA22は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、チオフェン、フラン、ピロール、インドール、インデン、ベンゾシロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、プルオレン、ジベンゾシロール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール及びベンゾキナゾリンのうちから選択される環構造である。
例えば、化学式2において、A21及びA22は、互いに独立して、ベンゼン環またはナフタレン環であってもよいが、これらに限定されるものではない。
化学式1~化学式6において、L11~L14、L21~L23、L31~L35、L41~L44、L51~L54、及びL61~L63は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基である。
一実施形態によれば、化学式1~化学式6において、
11~L14、L21~L23、L31~L35、L41~L44、L51~L54、及びL61~L63は、互いに独立して、
単結合;
ベンゼン、ナフタレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフテン、フルオレン、スピロ-フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの二価基;並びに
重水素(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフテン、フルオレン、スピロ-フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタセン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、オバレン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの二価基;のうちから選択される。
例えば、化学式1~化学式6において、
11~L14、L21~L23、L31~L35、L41~L44、L51~L54、及びL61~L63は、互いに独立して、単結合、及び下記化学式7-1~化学式7-21で表わされる基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007221074000013

Figure 0007221074000014
化学式7-1~化学式7-21において、
71及びX72は、互いに独立して、O、S、C(Z75)(Z76)、N(Z77)及びSi(Z78)(Z79)のうちから選択され、
71~Z79は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、
d2は、0~2の整数のうちから選択され、
d3は、0~3の整数のうちから選択され、
d4は、0~4の整数のうちから選択され、
d6は、0~6の整数のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合位置である。
化学式1~化学式6において、a11~a14、a21~a23、a31~a35、a41~a44、a51~a54、及びa61~a63は、互いに独立して、1、2、3、4または5である。
a11~a14がそれぞれ2以上である場合、2以上のL11は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL12は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL13は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL14は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
a21~a23がそれぞれ2以上である場合、2以上のL21は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL22は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL23は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
a31~a35がそれぞれ2以上である場合、2以上のL31は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL32は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL33は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL34は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL35は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
a41~a44がそれぞれ2以上である場合、2以上のL41は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL42は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL43は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL44は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
a51~a54がそれぞれ2以上である場合、2以上のL51は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL52は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL53は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL54は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
a61~a63がそれぞれ2以上である場合、2以上のL61は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL62は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL63は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
前記化学式1、2、4及び5において、R11~R16、R21、R22、R41~R43、R51~R53は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、及び-P(=O)(Q)(Q)のうちから選択される。R11~R16、R21、R22、R41~R43、R51~R53において、隣接した2個の基は、選択的に互いに結合して縮合環を形成することができる。
一実施形態によれば、化学式1、2、4及び5において、R11~R16、R21、R22、R41~R43、R51~R53は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基;並びに
-Si(Q)(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)及び-P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
~Q、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;並びに
-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基のうちから選択される。
例えば、化学式1、2、4及び5において、R11~R16、R21、R22、R41~R43、R51~R53は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;並びに
下記化学式8-1~化学式8-12で表わされる基のうちから選択される基であってもよいが、これら限定されるものではない。
Figure 0007221074000015
化学式8-1~化学式8-12において、
81及びX82は、互いに独立して、O、S、C(Z83)(Z84)、N(Z85)及びSi(Z86)(Z87)のうちから選択され、
81~Z87は互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、
e3は、0~3の整数のうちから選択され、
e4は、0~4の整数のうちから選択され、
e5は、0~5の整数のうちから選択され、
e7は0~7の整数のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合位置である。
化学式1、2、4及び5において、b11、b12、b14~b16、b21、b22、b41~b43、及びb51~b53は、互いに独立して、1、2、3、4、5または6である。
b11、b12、b14~b16がそれぞれ2以上である場合、2以上のR11は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR12は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR14は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR15は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR16は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
b21及びb22がそれぞれ2以上である場合、2以上のR21は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR22は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
b41~b43がそれぞれ2以上である場合、2以上のR41は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR42は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR43は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
b51~b53がそれぞれ2以上である場合、2以上のR51は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR52は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR53は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
化学式1~化学式6において、Ar、Ar、Ar21、Ar22、Ar31~Ar34、Ar41、Ar42、Ar51、Ar52、Ar61~Ar65は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。Ar及びArは、選択的に単結合を介して結合されてもよい。
一実施形態によれば、化学式1~化学式6において、Ar、Ar、Ar21、Ar22、Ar31~Ar34、Ar41、Ar42、Ar51、Ar52、Ar61~Ar65は、互いに独立して、
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、チアントレニル基、フェノキサチニル基及びジベンゾジオキシニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及び-Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリミジニル基、チアントレニル基、フェノキサチニル基及びジベンゾジオキシニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではなく、
33~Q35は、互いに独立して、C-C60アルキル基及びC-C60アリール基のうちから選択される。
例えば、化学式1~化学式6において、Ar、Ar、Ar21、Ar22、Ar31~Ar34、Ar41、Ar42、Ar51、Ar52、Ar61~Ar65は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、フェナントレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、キノリニル基及びイソキノリニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、フェナントレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及び-Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、フェナントレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、キノリニル基及びイソキノリニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではなく、
33~Q35は、互いに独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、iso-プロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基のうちから選択される。
他の例によれば、化学式1~化学式6において、Ar、Ar、Ar21、Ar22、Ar31~Ar34、Ar41、Ar42、Ar51、Ar52、Ar61~Ar65は、互いに独立して、下記化学式9-1化学式9-22で表わされる基のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007221074000016
Figure 0007221074000017
化学式9-1~化学式9-22において、
91は、互いに独立して、O、S、C(Z95)(Z96)、N(Z97)及びSi(Z98)(Z99)のうちから選択され、
91~Z99は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択され、
h3は、0~3の整数のうちから選択され、
h4は、0~4の整数のうちから選択され、
h5は、0~5の整数のうちから選択され、
h6は、0~6の整数のうちから選択され、
h7は、0~7の整数のうちから選択され、
h9は、0~9の整数のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合位置である。
化学式2~化学式6において、c21、c22、c31~c34、c41、c42、c51、c52、c61、及びc62は、互いに独立して、1、2、3、4または5である。
c21及びc22がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr21は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr22は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
c31~c34がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr31は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr32は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr33は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr34は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
c41及びc42がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr41は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr42は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
c51及びc52がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr51は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr52は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
c61及びc62がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr61は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr62は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
一例によれば、化学式1において、*-(L11a11-*’及び*-(L12a12-*’が、単結合であってもよく、*-(L12a12-*’が、単結合であってもよく、*-(L12a12-*’及び*-(L13a13-*’が、単結合であってもよい。
他の例によれば、化学式1は、下記化学式1-1または化学式1-2でも表わされる。
Figure 0007221074000018
・・・(化学式1-1)
Figure 0007221074000019
・・・(化学式1-2)
化学式1-1及び化学式1-2において、
11~L13、a11~a13、R11~R16、b11~b14、b15、及びb16に係わる内容は、前述のとおりであり、R151及びR161それぞれに係わる内容は、前述のR15及びR16と同様であり、
b151及びb161それぞれに係わる内容は、前述のb15及びb16と同様である。
化学式1で表わされる化合物は、下記化合物1-1~化合物1-63のうちから選択されてもよい。
Figure 0007221074000020

Figure 0007221074000021
Figure 0007221074000022
Figure 0007221074000023
一例によれば、化学式2は、下記化学式2-1~化学式2-7でも表わされる。
Figure 0007221074000024
・・・(化学式2-1)
Figure 0007221074000025
・・・(化学式2-2)
Figure 0007221074000026
・・・(化学式2-3)
Figure 0007221074000027
・・・(化学式2-4)
Figure 0007221074000028
・・・(化学式2-5)
Figure 0007221074000029
・・・(化学式2-6)
Figure 0007221074000030
・・・(化学式2-7)
化学式2-1~化学式2-7において、
21~L23、a21~a23、R21、R22、b21、b22、Ar21、Ar22、c21、c22に係わる内容は、前述を参照する。
化学式2で表わされる化合物は、下記化合物2-1~化合物2-27のうちから選択されてもよい。
Figure 0007221074000031
Figure 0007221074000032
Figure 0007221074000033
他の例によれば、化学式3で表わされる化合物は、化学式3で、*-(L35a35-*’を基準に対称構造を有することができる。
さらに他の例によれば、化学式3において、a35は、2以上の整数であり、2以上のL35は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
化学式3で表わされる化合物は、下記化合物3-1~化合物3-18のうちから選択されてもよい。
Figure 0007221074000034
一例によれば、化学式4は、下記化学式4-1~化学式4-4のうちいずれか一つで表わされる。
Figure 0007221074000035
・・・(化学式4-1)
Figure 0007221074000036
・・・(化学式4-2)
Figure 0007221074000037
・・・(化学式4-3)
Figure 0007221074000038
・・・(化学式4-4)
化学式4-1~化学式4-4において、
41、L41、L42、a41、a42、R41、R42、b41、b42、Ar41、Ar42、c41及びc42に係わる説明は、前述を参照する。
化学式4で表わされる化合物は、下記化合物4-1~化合物4-15のうちから選択されてもよい。
Figure 0007221074000039
一例によれば、化学式5は、下記化学式5-1~化学式5-3のうちいずれか一つでも表わされる。
Figure 0007221074000040
・・・(化学式5-1)
Figure 0007221074000041
・・・(化学式5-2)
Figure 0007221074000042
・・・(化学式5-3)
化学式5-1~化学式5-3において、
51、L51、L52、a51、a52、R51、R52、b51、b52、Ar51、Ar52、c51及びc52に係わる説明は、前述を参照する。
化学式5で表わされる化合物は、下記化合物5-1~化合物5-19のうちから選択されてもよい。
Figure 0007221074000043
一によれば、化学式6は、化学式6-1~化学式6-4のうちいずれか一つでも表わされる。
Figure 0007221074000044
・・・(化学式6-1)
Figure 0007221074000045
・・・(化学式6-2)
Figure 0007221074000046
・・・(化学式6-3)
Figure 0007221074000047
・・・(化学式6-4)
化学式6-1~化学式6-4において、
61、L62、a61、a62、Ar61~Ar65、c61、及びc62に係わる説明は、前述を参照する。
化学式6で表わされる化合物は、下記化合物6-1~化合物6-18のうちから選択されてもよい。
Figure 0007221074000048
一例によれば、化学式1で表わされる化合物は、化合物1-1~化合物1-63のうちから選択される。化学式2~化学式6で表わされる化合物は、それぞれ化合物2-1~化合物2-27、化合物3-1~化合物3-18、化合物4-1~化合物4-15、化合物5-1~化合物5-19、及び化合物6-1~化合物6-18のうちから選択される。
一例によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に配置された発光層及び正孔輸送領域を含む有機層と、を含み、正孔輸送領域は、第1電極及び発光層の間に配置され、正孔輸送領域は、第1層及び第2層を含み、第1層は、化合物1-1~化合物1-63のうちから選択される1以上の化合物を含み、第2層は、化合物2-1~化合物2-27、化合物3-1~化合物3-18、化合物4-1~化合物4-15、化合物5-1~化合物5-19、及び化合物6-1~化合物6-18のうちから選択される1以上の化合物を含み、第1層及び第2層には、互いに異なる化合物が含まれる有機発光素子が提供される。
他の例によれば、第1層は、化合物1-1~化合物1-63のうちから選択されるいずれか1つの化合物(「第1化合物」)を含み、第2層は、化合物2-1~化合物2-27、化合物3-1~化合物3-18、化合物4-1~化合物4-15、化合物5-1~化合物5-19、及び化合物6-1~化合物6-18のうちから選択されるいずれか1つの化合物(「第2化合物」)を含んでもよい。
有機発光素子において、電子輸送領域における電子の移動速度が遅い場合、正孔輸送領域から発光層に移動した正孔が、発光層において、電子輸送領域の界面に到達する。それにより、該電子輸送領域側に移動してきた過量の正孔により、該電子輸送領域が損傷されるため、該有機発光素子の寿命が短くなってしまう。
反対に、該有機発光素子において、電子輸送領域における電子の移動速度が速い場合、電子輸送領域から発光層に移動した電子が、発光層において、正孔輸送領域の界面に到達する。それにより、該正孔輸送領域側に移動してきた過量の電子により、該正孔輸送領域が損傷されるため、該有機発光素子の寿命が短くなってしまう。
該正孔輸送領域に、少なくとも2層以上の層を含む有機発光素子は、正孔の移動速度と電子の移動速度とのバランス調節が容易であるので、有機発光素子は、効率と寿命とが同時に向上する。
本発明の一実施形態による有機発光素子は、発光層から遠い第1層、及び発光層に近い第2層を含む。第1層に含まれた正孔輸送材料のHOMO(highest occupied molecular orbital)レベルは、第2層に含まれた正孔輸送材料のHOMOレベルに比べて浅く、アノードの仕事関数に近い。第2層に含まれた正孔輸送材料のHOMOは、発光層内に含まれたホスト化合物のHOMOレベルに近接し、ホール注入時、ホール注入バリアを低くすることができるため、素子駆動時、駆動電圧低下及び効率上昇の効果を得ることができる。
正孔輸送領域は、化学式1~化学式6で表わされる化合物以外に、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、メチル化されたNPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(PA/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表わされる化合物、及び下記化学式202で表わされる化合物のうちから選択された少なくとも一つをさらに含んでもよい。
Figure 0007221074000049

Figure 0007221074000050

Figure 0007221074000051
・・・(化学式201)
Figure 0007221074000052
・・・(化学式202)
化学式201及び化学式202において、
201~L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換もしくは無置換のC-C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC-C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
xa1~xa4は、互いに独立して、0~3の整数のうちから選択され、xa5は、1~10の整数のうちから選択される。
201~R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
例えば、化学式202において、R201とR202は、選択的に、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介して互いに結合されてもよく、R203とR204は、選択的に、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介して互いに結合されてもよい。
一例によれば、化学式201及び化学式202において、L201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
他の例によれば、xa1~xa4は、互いに独立して、0、1または2である。
さらに他の例によれば、xa5は、1、2、3または4である。
さらに他の例によれば、R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択され、
31~Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の例によれば、化学式201において、R201~R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
さらに他の例によれば、化学式202において、i)R201とR202は、単結合を介しても互いに結合されてもよく、かつ/またはii)R203とR204は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。
さらに他の例によれば、化学式202において、R201~R204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、カルバゾリル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
化学式201で表わされる化合物は、下記化学式201Aで表わされてもよい。
Figure 0007221074000053
・・・(化学式201A)
例えば、化学式201で表わされる化合物は、下記化学式201A(1)で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0007221074000054
・・・(化学式201A(1))
さらに他の例として、化学式201で表わされる化合物は、下記化学式201A-1で表わされてもよいが、これに限定されるものではない:
Figure 0007221074000055
・・・(化学式201A-1)
一方、化学式202で表わされる化合物は、下記化学式202Aで表わされてもよい。
Figure 0007221074000056
・・・(化学式202A)
さらに他の例によれば、化学式202で表わされる化合物は、下記化学式202A-1で表わされてもよい。
Figure 0007221074000057
・・・(化学式202A-1)
化学式201A、化学式201A(1)、化学式201A-1、化学式202A及び化学式202A-1において、
201~L203、xa1~xa3、xa5、及びR202~R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
213~R217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択される。
正孔輸送領域は、下記化合物HT1~化合物HT35のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007221074000058

Figure 0007221074000059

Figure 0007221074000060

Figure 0007221074000061

Figure 0007221074000062

Figure 0007221074000063
正孔輸送領域の厚みは、約10nm~約1,000nm、例えば、約10nm~約100nmである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも一つを含むのであるならば、正孔注入層の厚みは、約10nm~約900nm、例えば、約10nm~約100nmであり、正孔輸送層の厚みは、約5nm~約200nm、例えば、約10nm~約150nmである。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが、前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な正孔輸送特性を得ることができる。
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれる。
[p-ドーパント]
正孔輸送領域は、前述の物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に分散されていてもよく、不均一にも分散されていてもよい。
電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントであってもよい。
一例によれば、p-ドーパントのLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)は、-3.5eVより低くともよい。
p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、p-ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)といったキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物といった金属酸化物;
1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN);及び
下記化学式221で表わされる化合物;
のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007221074000064
・・・<HAT-CN>
Figure 0007221074000065
・・・<F4-TCNQ>

Figure 0007221074000066
・・・(化学式221)
化学式221において、
221~R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。R221~R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC-C20アルキル基、-Clで置換されたC-C20アルキル基、-Brで置換されたC-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC-C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
[有機層150における発光層]
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
発光層において、ドーパントの含量は、一般的にホスト約100重量部に対して、約0.01重量部~約15重量部の範囲で選択されるが、これに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約10nm~約100nm、例えば、約20nm~約60nmである。発光層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
[発光層のホスト]
ホストは、下記化学式301で表わされる化合物を含んでもよい。
[Ar301xb11-[(L301xb1-R301xb21・・・(化学式301)
化学式301において、
Ar301は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
xb11は、1、2または3であり、
301は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xb1は、0~5の整数のうちから選択され、
301は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)(Q301)、及び-P(=O)(Q301)(Q302)のうちから選択され、
xb21は、1~5の整数のうちから選択され、
301~Q303は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
一例によれば、化学式301において、Ar301は、
ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン;のうちから選択された環構造であり、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
化学式301において、xb11が2以上である場合、2以上のAr301は、単結合を介して互いに結合される。
他の例によれば、化学式301で表わされる化合物は、下記化学式301-1または化学式301-2で表わされてもよい。
Figure 0007221074000067
・・・(化学式301-1)
Figure 0007221074000068
・・・(化学式301-2)
化学式301-1~化学式301-2において
301~A304は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択された環構造であり、
301は、O、SまたはN-[(L304xb4-R304]であり、
311~R314は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
301、xb1、R301、及びQ31~Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
302~L304は、それぞれ前述のL301と同様であり、
xb2~xb4は、それぞれ前述のxb1と同様であり、
302~R304は、それぞれ前述のR301と同様である。
例えば、化学式301、化学式301-1及び化学式301-2において、L301~L304は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
31~Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
他の例として、化学式301、化学式301-1及び化学式301-2において、R301~R304は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;のうちから選択され、
31~Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Be錯体(例えば、下記化合物H55)、Mg錯体及びZn錯体のうちから選択されてもよい。
ホストは、9
1549952563768_68.aspx?CBNumber=CB6282088&postData3=JP&SYMBOL_Type=JP');
(ADN)、2-メチル-9,10-ビス(ナフタレン-2-イル)アントラセン(MADN)、9,10-ジ-(2-ナフチル)-2-t-ブチル-アントラセン(TBADN)、4,4’-ビス(N-カルバゾリル)-1,1’-ビフェニリル(CBP)、1,3-ジ-9-カルバゾリルベンゼン(mCP)、1,3,5-トリ(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(TCP)、及び下記化合物H1~化合物H55のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007221074000069

Figure 0007221074000070

Figure 0007221074000071

Figure 0007221074000072

Figure 0007221074000073

Figure 0007221074000074

Figure 0007221074000075
また、ホストは、シリコン含有化合物(例えば、下記実施例で使用されたBCPDSなど)及びホスフィンオキシド含有化合物(例えば、下記実施例で使用されたPOPCPAなど)のうち少なくとも一つを含んでもよい。
ホストは、1種の化合物のみを含むか、あるいは互いに異なる2種以上の化合物を含んでもよい(例えば、下記実施例のホストは、BCPDS及びPOPCPAを含む)というように、多様な変更が可能である。
[リン光ドーパント]
リン光ドーパントは、下記化学式401で表わされる有機金属錯体を含んでもよい。
M(L401xc1(L402xc2・・・(化学式401)
Figure 0007221074000076
・・・(化学式402)
化学式401及び化学式402において、
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ロジウム(Rh)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
401は、化学式402で表わされる配位子から選択され、xc1は、1、2または3であり、xc1が2以上である場合、2以上のL401は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
402は、有機配位子であり、xc2は、0~4の整数のうちから選択され、xc2が2以上である場合、2以上のL402は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
401~X404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
401とX403は、単結合または二重結合を介して結合され、X402とX404は、単結合または二重結合を介して結合され、
401及びA402は、互いに独立して、C-C60炭素環式基またはC-C60ヘテロ環式基であり、
405は、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’または*=C=*’であり、Q411及びQ412は、水素、重水素、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
406は、単結合、OまたはSであり、
401及びR402は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C20アルキル基、置換もしくは無置換のC-C20アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)(Q401)、及び-P(=O)(Q401)(Q402)のうちから選択され、Q401~Q403は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、C-C20アリール基及びC-C20ヘテロアリール基のうちから選択され、
xc11及びxc12は、互いに独立して、0~10の整数のうちから選択され、
化学式402において、*及び*’は、化学式401における、Mとの結合位置である。
一例によれば、化学式402において、A401及びA402は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造である。
他の例によれば、化学式402において、i)X401が、窒素であり、X402が、炭素であるか、あるいはii)X401とX402とがいずれも窒素である。
さらに他の例によれば、化学式402において、R401及びR402は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)(Q401)及び-P(=O)(Q401)(Q402);のうちから選択され、
401~Q403は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、これらに限定されるものではない。
さらに他の例によれば、化学式401において、xc1が2以上である場合、2以上のL401において、2個のA401は、選択的に、連結基であるX407を介して互いに結合されるか、あるいは2個のA402は、選択的に、連結基であるX408を介しても互いに結合される(下記化合物PD1~PD4、及びPD7参照)。X407及びX408は、互いに独立して、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、*-C(Q413)(Q414)-*’または*-C(Q413)=C(Q414)-*’(ここで、Q413及びQ414は、互いに独立して、水素、重水素、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基である)であってもよいが、これらに限定されるものではない。
化学式401においてL402は、任意の一価、二価または三価の有機配位子であってもよい。例えば、L402は、ハロゲン、ジケトン(例えば、アセチルアセトネート)、カルボン酸(例えば、ピコリネート)、-C(=O)、イソニトリル、-CN及びリン(例えば、ホスフィン(phosphine)、ホスファイト(phosphite))のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
リン光ドーパントは、例えば、下記化合物PD1~化合物PD25のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007221074000077

Figure 0007221074000078

Figure 0007221074000079
[蛍光ドーパント]
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
蛍光ドーパントは、下記化学式501で表わされる化合物を含んでもよい。
Figure 0007221074000080
・・・(化学式501)
化学式501において、
Ar501は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
501~503は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xd1~xd3は、互いに独立して、0~3の整数のうちから選択され、
501及びR502は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xd4は、1~6の整数のうちから選択される。
一例によれば、化学式501において、Ar501は、
ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン;のうちから選択される環構造である。
他の例によれば、化学式501において、L501~L503は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;及び
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;のうちから選択される。
さらに他の例によれば、化学式501において、R501及びR502は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択され、
31~Q33は、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
さらに他の例によれば、化学式501において、xd4は、2であってもよいが、これに限定されるものではない。
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物FD1~化合物FD22のうちから選択される。
Figure 0007221074000081

Figure 0007221074000082

Figure 0007221074000083

Figure 0007221074000084

Figure 0007221074000085

Figure 0007221074000086

Figure 0007221074000087

Figure 0007221074000088

Figure 0007221074000089
また、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007221074000090

Figure 0007221074000091
[有機層150における電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、発光層側から順に積層された電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環を、少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
「π電子欠乏性含窒素環」は、環構造であり、少なくとも1つの*-N=*’部分構造を有するC-C60ヘテロ環式基を意味する。
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*-N=*’部分構造を有する5員~7員のヘテロ単環式基であるか、ii)少なくとも1つの*-N=*’部分構造を有する5員~7員のヘテロ単環式基において、2以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはiii)少なくとも1つの*-N=*’部分構造を有する5員~7員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも1つのC-C60炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
電子輸送領域は、下記化学式601で表わされる化合物を含んでもよい。
[Ar601xe11-[(L601xe1-R601xe21・・・化学式601
化学式601において、
Ar601は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
601は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0~5の整数のうちから選択され、
601は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)(Q601)、及び-P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
601~Q603は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1~5の整数のうちから選択される。
一例によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
一例によれば、化学式601において、環Ar601は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちから選択された環構造であり、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
化学式601において、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単結合を介しても互いに結合される。
他の例によれば、化学式601において、Ar601は、アントラセン環であってもよい。
さらに他の例によれば、化学式601で表わされる化合物は、下記化学式601-1で表わされてもよい。
Figure 0007221074000092
・・・(化学式601-1)
化学式601-1において、
614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614~X616において、少なくとも一つは、Nであり、
611~L613は、それぞれL601と同様であり、
xe611~xe613は、それぞれxe1と同様であり、
611~R613は、互いに独立して、R601と同様であり、
614~R616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
一例によれば、化学式601及び化学式601-1において、L601、及びL611~L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
他の例によれば、化学式601及び化学式601-1において、xe1、及びxe611~xe613は、互いに独立して、0、1または2である。
さらに他の例によれば、化学式601及び化学式601-1において、R601、及びR611~R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、下記化合物ET1~化合物ET36のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007221074000093

Figure 0007221074000094

Figure 0007221074000095

Figure 0007221074000096

Figure 0007221074000097

Figure 0007221074000098

Figure 0007221074000099

Figure 0007221074000100

Figure 0007221074000101

Figure 0007221074000102

Figure 0007221074000103

Figure 0007221074000104
または、電子輸送領域は、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP)、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(ビフェニリル4-イル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール(TAZ)及びNTAZのうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよい。
Figure 0007221074000105
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm~約100nm、例えば、約3nm~約30nmであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約10nm~約100nm、例えば、約15nm~約50nmであってもよい。電子輸送層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域における電子輸送層)は、前述の物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンのうちから選択され、記アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET-D1(リチウムキノレート(LiQ))または化合物ET-D2を含んでもよい。
Figure 0007221074000106
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第2電極190と直接接触してもよい。
電子注入層は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsのうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属は、Li、NaまたはCsである。他の例によれば、アルカリ金属は、LiまたはCsであるが、これらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr及びBaのうちから選択される。
希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdのうちから選択される。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)のうちから選択される。
アルカリ金属化合物は、LiO、CsO、KOといったアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KIといったアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、LiO、NaF、LiI、NaI、CsI、KIのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaSr1-xO(0<x<1)、BaCa1-xO(0<x<1)といったルカリ土類金属化合物のうちから選択される。一例によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、YbF、ScF、ScO、Y、Ce、GdF及びTbFのうちから選択される。一例によれば、希土類金属化合物は、YbF、ScF、TbF、YbI、ScI、TbIのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含む。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一に分散されてもよく、不均一に分散されていてもよい。
電子注入層の厚みは、約0.1nm~約10nm、約0.3nm~約9nmである。電子注入層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な電子注入特性を得ることができる。
[第2電極190]
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気導電性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、ITO及びIZOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
第2電極190は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
以上、有機発光素子を図1を参照して説明したが、本発明の有機発光素子はこれに限定されるものではない。
図2は、本発明の一実施形態によるフルカラー有機発光素子の概略的な断面図である。
図2の有機発光素子20の基板210は、第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域に区画される。
第1副画素領域には、第1副画素が形成され、第2副画素領域には、第2副画素が形成され、第3副画素領域には、第3副画素が形成される。
複数の第1電極221、222、223は、基板の第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域それぞれに配置される。すなわち、第1電極221は、第1副画素領域に配置され、第1電極222は、第2副画素領域に配置され、第1電極223は、第3副画素領域に配置される。
第1電極221、222、223上には、正孔輸送領域240が配置される。正孔輸送領域240は、第1電極221、222、223上に、共通層として形成されてもよい。正孔輸送領域240は、第1副画素領域に形成される第1正孔輸送領域、第2副画素領域に形成される第2正孔輸送領域、及び第3副画素領域に形成される第3正孔輸送領域を含んでもよい。例えば、正孔輸送領域は、化学式1で表わされる第1化合物、及び化学式2で表わされる第2化合物を含んでもよい。
正孔輸送領域240は、第1層及び第2層を含み、第1層は、第2層と第1電極との間に介在され、第2層は、第1層と発光層との間に介在される。第1層は、第1化合物を含み、第2層は、第2化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
化学式1で表わされる第1化合物、及び化学式2で表わされる第2化合物の詳細は、前述のとおりである。
正孔輸送領域240上には、第1発光層261、第2発光層262及び第3発光層263を含んだ発光層が形成される。第1発光層261は、第1副画素領域に形成され、第1色光を放出し、第2発光層262は、第2副画素領域に形成され、第2色光を放出し、第3発光層263は、第3副画素領域に形成され、第3色光を放出する。例えば、第1発光層261、第2発光層262及び第3発光層263のうち少なくとも1層は、化学式1で表わされるアミン化合物を含んでもよい。
第1色光が赤色光であり、第2色光が緑色光であり、第3色光が青色光であってもよい。第1色光、第2色光及び第3色光は、互いに合わさり白色光を出すことができる。
発光層261、262、263上には、電子輸送領域270が形成される。電子輸送領域270は、発光層261、262、263上に、共通層として形成されてもよい。電子輸送領域270は、発光層261、262、263側から順に積層された電子輸送層及び電子注入層を含んでもよい。
電子輸送領域270上には、第2電極が共通層として形成される。
本明細書において、「共通層」は、第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域ごとにパターニングされず、第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域の全体に亘って形成された層を意味する。
複数の第1電極221、222、223のエッジ部には、画素絶縁膜230が形成されている。画素絶縁膜230は、画素領域を定義し、公知の各種有機絶縁物質(例えば、シリコン系物質など)、無機絶縁物質または有機/無機複合絶縁物質を含んでもよい。
第1電極221、222、223、正孔輸送領域240、発光層261、262、263、電子輸送領域270及び第2電極280についての説明は、図1を参照して説明した有機発光素子の構成と同様である。
有機発光素子20は、薄膜トランジスタを含んだフラットパネル表示装置に適用することができる。薄膜トランジスタは、ゲート電極、ソース電極及びドレイン電極、ゲート絶縁膜、並びに活性層を含み、ソース電極及びドレイン電極のうち一つは、有機発光素子の第1電極221、222、223に電気的に接続される。活性層は、結晶質シリコン、非晶質シリコン、有機半導体、酸化物半導体などを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
フルカラー有機発光素子について、図2を参照して説明したが、これに限定されるものではない。例えば、第3発光層263は、第1副画素領域及び第2副画素領域にまで延長され、共通層として形成されてもよい。
ビフェニリル
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Aの代わりにBを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量は、互いに同一である。
合成例1:化合物1-1の合成
Figure 0007221074000107
中間体I-1の合成
ビフェニリル4-イルアミン10g、2-ブロモ-9,9-ジフェニル-9H-フルオレン24.65g(1.05eq)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd(dba))2.71g(0.05eq)、トリ-tert-ブチルホスフィン(P(t-Bu))0.84g(0.07eq)、ナトリウムtert-ブトキシド11.36g(2.0eq)を反応容器に入れ、真空環境にした後、N雰囲気に変え、トルエン90mlを入れ、120℃で2時間撹拌した。回転蒸発機を利用して溶媒を除去し、ジクロロメタン(CHCl)200mlと水150mlとを利用し、反応物を2回抽出した。そこから得た有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-1を28g(収率98%)得た。生成された化合物と、LC-MS(liquid chromatography-mass spectrometry)を確認した。
3727N:M+1 485.3
化合物1-1の合成
2-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール4.5g、中間体I-1を7.12g(1.05eq)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd(dba))0.64g(0.05eq)、トリ-tert-ブチルホスフィン(P(t-Bu))0.20g(0.07eq)、ナトリウムtert-ブトキシド2.68g(2.0eq)を反応容器に入れ、真空環境にした後、N雰囲気に変え、トルエン50mlを入れ、120℃で2時間撹拌した。回転蒸発機を利用して溶媒を除去し、ジクロロメタン(CHCl)200mlと水150mlとを利用し、反応物を2回抽出した。そこから得た有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物1-1を7.2g(71%)得た。生成された化合物を、LC-MS及びNMR(nuclear magnetic resonance)を介して確認した。
5538:M+1 726.4
合成例2:化合物1-6の合成
Figure 0007221074000108
中間体I-2の合成
中間体I-1の合成時に用いた、ビフェニリル4-イルアミンの代わりに、フェニルアミンを使用したという点を除いては、合成例1-1の中間体I-1の合成方法と同一方法を利用し、中間体I-2を合成した。生成された化合物を、LC-MSを介して確認した。
3123N:M+1 409.3
化合物1-6の合成
化合物1-1の合成時に用いた、中間体I-1の代わりに、中間体I-2を使用したという点を除いては、合成例1と同一方法を利用し、化合物1-6を合成した。生成された化合物を、LC-MS及びNMRを介して確認した。
4934:M+1 650.4
合成例3:化合物1-12の合成
Figure 0007221074000109
中間体I-3の合成
中間体I-1の合成時に用いた、ビフェニリル4-イルアミンの代わりに、3-(4-ブロモ-フェニル)-ピリジンを使用したという点を除いては、合成例1の中間体I-1の合成方法と同一方法を利用し、中間体I-3を合成した。生成された化合物を、LC-MSを介して確認した。
3626:M+1 486.3
化合物1-12の合成
化合物1-1の合成時に用いた、中間体I-1の代わりに、中間体I-3を使用したという点を除いては、合成例1の化合物1-1の合成方法と同一方法を利用し、化合物1-12を合成した。生成された化合物を、LC-MS及びNMRを介して確認した。
5437:M+1 727.4
合成例4:化合物1-16の合成
Figure 0007221074000110
中間体I-4の合成
2-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾール10gを反応容器に入れ、真空環境にした後、N雰囲気に変え、無水テトラヒドロフラン(THF)60mlを入れて-78℃維持した後、n-BuLiを13.04ml(1.05eq)を徐々に滴加した。低温維持しながら、2時間撹拌後、2-イソプロポキシ-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン7.6ml(1.2eq)を添加した後、2時間撹拌した。回転蒸発機を利用して溶媒を除去し、ジクロロメタン(CHCl)200mlと水150mlとを利用し、反応物を2回抽出した。そこから得た有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-4を9g(収率78%)得た。生成された化合物を、LC-MSを介して確認した。
2424BNO:M+1 369.3
中間体I-5の合成
中間体I-4を9g、1-ブロモ-4-ヨード-ベンゼン7.58g(1.1eq)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1.97g(0.07eq)、炭酸カリウム5.05g(1.5eq)を反応容器に入れ、真空環境にした後、N雰囲気に変え、THF40ml、蒸溜水20mlを入れて75℃で24時間撹拌した。回転蒸発機を利用して溶媒を除去し、ジクロロメタン(CHCl)200mlと水150mlとを利用し、反応物を2回抽出した。そこから得た有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I-5を7.35g(収率76%)得た。生成された化合物を、LC-MSを介して確認した。
2416BrN:M+1 397.1
化合物1-16の合成
中間体I-5を5.0g、中間体I-1を6.4g(1.05eq)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd(dba))0.58g(0.05eq)、トリ-tert-ブチルホスフィン(P(t-Bu))0.36g(0.07eq)、ナトリウムtert-ブトキシド2.53g(2.0eq)を反応容器に入れ、真空環境にした後、N雰囲気に変え、トルエン60mlを入れ、120℃で2時間撹拌した。回転蒸発機を利用して溶媒を除去し、ジクロロメタン(CHCl)200mlと水150mlとを利用し、反応物を2回抽出した。そこから得た有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物1-16を7.26g(収率72%)得た。生成された化合物を、LC-MS及びNMRを介して確認した。
6142:M+1 802.4
合成例5:化合物1-30の合成
Figure 0007221074000111
化合物1-1の合成時に用いた中間体I-1の代わりに、中間体I-6を使用したという点を除いては、合成例1の化合物1-1の合成方法と同一方法を利用し、化合物1-30を合成した。生成された化合物を、LC-MS及びNMRを介して確認した。
4932:M+1 648.4
合成例6:化合物1-47の合成
Figure 0007221074000112
化合物1-30の合成時に用いた、2-ブロモ-9-フェニル-9H-カルバゾールの代わりに、中間体I-5を使用したという点を除いては、合成例5の化合物1-30の合成方法と同一方法を利用し、化合物1-47を合成した。生成された化合物を、LC-MS及びNMRを介して確認した。
5536:M+1 724.4
合成例7:化合物1-49の合成
Figure 0007221074000113
化合物1-1の合成時に用いた、中間体I-1の代わりに、中間体I-7を使用したという点を除いては、合成例1の化合物1-1の合成方法と同一方法を利用し、化合物1-49を合成した。生成された化合物を、LC-MS及びNMRを介して確認した。
55362O:M+1 740.4
合成例8:化合物1-56の合成
Figure 0007221074000114
化合物1-1の合成に用いた、中間体I-1の代わりに、中間体I-8を使用したという点を除いては、合成例1の化合物1-1の合成方法と同一方法を利用し、化合物1-56を合成した。生成された化合物を、LC-MS及びNMRを介して確認した。
61382O:M+1 1814.4
合成例9:化合物2-8の合成
Figure 0007221074000115
9-(4-ブロモフェニル)-9H-カルバゾール14.9g(46.6mmol)、(4-(ジ([1,1’-ビフェニリル]-4-イル)アミノ)フェニル)ボロン酸22.6g(51.3mmol)、炭酸カリウム19.3g(139.8mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)1g(0.9mmol)をTHFに入れて18時間還流させた。反応が終わった後、水層を除去した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過した液体を減圧蒸溜した。得た固体をクロロホルム100mlに溶かした後、酢酸エチル100mlを入れて再結晶させた後で乾燥させ、化合物2-8を合成した。生成された化合物を、LC-MS及びNMRを介して確認した。
4834:M+1 638.4
合成例10:化合物3-1の合成
Figure 0007221074000116
化合物1-1の合成と同一の方法で、4,4”-ジブロモ-1,1’:4’,1”-ターフェニリルと、2当量のN-フェニルナフタレン-1-アミンとを使用し、化合物3-1を合成した。生成された化合物を、LC-MS及びNMRを介して確認した。
5038:M+1 664.4
合成例11:化合物4-3の合成
Figure 0007221074000117
化合物1-1の合成と同一の方法で、3-(3-ブロモフェニル)-9-フェニル-9H-カルバゾールとジ([1,1’-ビフェニリル]-4-イル)アミンとを使用し、化合物4-3を合成した。生成された化合物を、LC-MS及びNMRを介して確認した。
4834:M+1 638.4
合成例12:化合物5-16の合成
Figure 0007221074000118
中間体I-9の合成
Ar雰囲気下で、ジベンゾフラン-4-ボロン酸50.0g、ヨードベンゼン57.7g、Pd(PPh13.6g、NaCO50.0g、トルエン600mL、水150mL及びEtOH60mLを混合し、80℃で2時間撹拌した。反応が終結した後、有機層を抽出し、MgSOで水分を除去した後で蒸溜した。その後、カラムクロマトグラフィ(CHCl/ヘキサン=0:1→1:3)で精製し、無色油状の中間体化合物I-9を45.5g得た。
中間体I-10の合成
Ar雰囲気下で、無水THF300mLに中間体I-9を45.5g溶解させ、アセトン乾燥アイス水槽(acetone-dry ice bath)を利用し、-78℃に冷却した。撹拌しながら、n-BuLi(1.6M)140mLを前記溶液に滴下した後、徐々に室温まで温度を上げた。室温で2時間撹拌し、再び-78℃に冷却した後、B(OMe)32mLを添加した後、室温まで温度を上げ、1時間撹拌した。飽和NHCl水溶液300mLを添加して反応を終結させ、CHCl100mLで有機層を3回抽出した。MgSOで水分を除去した後で蒸溜し、中間体化合物I-10を54g得た。
中間体I-11の合成
得られた中間体I-10を、追加精製せず、そのまま次の反応に使用した。Ar雰囲気下で、中間体I-10を54g、1-ブロモ-3-ヨードベンゼン53.0g、Pd(PPh10.8g、NaCO39.7g、トルエン500mL、水200mL及びEtOH100mLを混合した後、80℃で2時間撹拌した。反応が終結した後、有機層を抽出した後、MgSOで水分を除去した後で蒸溜した。その後、カラムクロマトグラフィ(トルエン/ヘキサン=0:1→1:3)で精製し、白色固体として、中間体化合物I-11を51.8g得た。
化合物5-16の合成
化合物1-1の合成と同一の方法で、中間体I-11と、中間体I-12とを反応させ、化合物5-16を得た。生成された化合物を、LC-MS及びNMRを介して確認した。
5033NO:M+1 663.4
合成例13:化合物6-9の合成
Figure 0007221074000119
化合物1-1の合成と同一の方法で、4’-ブロモ-[1,1’-ビフェニリル]-4-イル)トリフェニルシランと中間体I-2とを使用し、化合物6-9を合成した。生成された化合物を、LC-MS及びNMRを介して確認した。
6145NSi:M+1 819.4
合成例1~合成例13で合成された化合物のH NMR及びMS/FABを表1に示す。
表1に示した化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、当該技術分野での当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。
Figure 0007221074000120
実施例1
アノードとして、ITO/Ag/ITOが7/100/7nmに蒸着されたITO基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該基板を設けた。
ITO基板上部に、化合物1及びF4-TCNQを、98:2の重量比で真空共蒸着し、10nm厚の正孔注入層を形成した後、次に、正孔注入層上部に化合物1-1を真空蒸着し、120nmの第1正孔輸送層を形成し、第1正孔輸送層上部に化合物2-8を真空蒸着し、10nm厚の第2正孔輸送層を形成した。第2正孔輸送層上部に、公知の青色蛍光ホストである9,10-ジ-ナフタレン-2-イル-アントラセン(ADN)と、公知の青色蛍光ドーパントであるN,N,N’,N’-テトラフェニル-ピレン-1,6-ジアミン(TPA)とを98:2の重量比で共蒸着し、30nm厚の発光層を形成した。
次に、発光層上部に、2-(4-(9,10-ジ(ナフタレン-2-イル)アントラセン-2-イル)フェニル)-1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール(L201)及びLiQを、5:5で共蒸着し、30nm厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを、電子注入層として1nm厚に蒸着し、Mg及びAgを、90:10の重量比で共蒸着し、12nmのカソード電極を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。
Figure 0007221074000121
実施例2~12、及び比較例1~3
正孔輸送層の形成時、化合物1-1及び化合物2-8の代わりに、下記表2に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用し、有機電界発光素子を作製した。実施例1~12、及び比較例1~3の有機発光素子の駆動電圧、発光効率、及び寿命の測定結果を表2に示す。
Figure 0007221074000122


Figure 0007221074000123
・・・<化合物A>
Figure 0007221074000124
・・・<化合物B>
Figure 0007221074000125
・・・<HT301>
表2から、実施例1~12の有機発光素子の効率、寿命の特性は、比較例1~3の有機発光素子の効率、寿命の特性に比べ、優れていることを確認することができる。
本発明について、合成例及び実施例を参照して説明したが、これらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変更、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真正な技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。
本発明の有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
10,20 有機発光素子
110,221,222,223 第1電極
150 有機層
190,280 第2電極
210 基板
230 画素絶縁膜
240 正孔輸送領域
261 第1発光層
262 第2発光層
263 第3発光層
270 電子輸送領域

Claims (19)

  1. 第1電極と、
    第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に配置された発光層及び正孔輸送領域を含む有機層と、を含み、
    前記正孔輸送領域は、前記第1電極と前記発光層との間に配置され、
    前記正孔輸送領域は、第1層及び第2層を含み、
    前記第1層は、下記化学式1で表わされる1以上の化合物を含み、
    前記第2層は、下記化学式2~化学式6で表わされる1以上の化合物を含み、
    前記第1層及び前記第2層には、互いに異なる化合物が含まれ
    前記第1層は、前記第2層と前記第1電極との間に配置され、
    前記第2層は、発光層と直接接触する、有機発光素子。
    Figure 0007221074000126

    ・・・(化学式1)
    Figure 0007221074000127

    ・・・(化学式2)
    Figure 0007221074000128

    ・・・(化学式3)
    Figure 0007221074000129

    ・・・(化学式4)
    Figure 0007221074000130

    ・・・(化学式5)
    Figure 0007221074000131

    ・・・(化学式6)
    (前記化学式1~化学式6において、
    11は、N-(L 14 a14 -(R 14 b14 あり、
    41は、N-(L44a44-(R43b43、OまたはSであり、
    51は、N-(L54a54-(R53b53、OまたはSであり、
    21及びA22は、互いに独立して、C-C20炭素環式基またはC-C20ヘテロ環式基であり、
    11~L14、L21~L23、L31~L35、L41~L44、L51~L54、及びL61~L63は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
    a11~a14、a21~a23、a31~a35、a41~a44、a51~a54、及びa61~a63は、互いに独立して、1、2、3、4または5であり、
    a11~a14がそれぞれ2以上である場合、2以上のL11は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL12は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL13は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL14は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    a21~a23がそれぞれ2以上である場合、2以上のL21は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL22は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL23は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    a31~a35がそれぞれ2以上である場合、2以上のL31は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL32は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL33は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL34は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL35は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    a41~a44がそれぞれ2以上である場合、2以上のL41は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL42は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL43は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL44は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    a51~a54がそれぞれ2以上である場合、2以上のL51は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL52は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL53は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL54は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    a61~a63がそれぞれ2以上である場合、2以上のL61は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL62は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL63は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    11~R16、R21、R22、R41~R43、R51~R53は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、及び-P(=O)(Q)(Q)のうちから選択され、R11~R16、R21、R22、R41~R43、R51~R53において、隣接した2個の基は、選択的に互いに結合して縮合環を形成する、又は形成せず、
    16 はカルバゾール構造を含む基ではなく、且つR 16 はカルバソール構造を含む置換基で置換されず、
    b11、b12、b14~b16、b21、b22、b41~b43、及びb51~b53は、互いに独立して、1、2、3、4、5または6であり、
    b11、b12、b14~b16がそれぞれ2以上である場合、2以上のR11は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR12は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR14は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR15は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR16は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    b21及びb22がそれぞれ2以上である場合、2以上のR21は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR22は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    b41~b43がそれぞれ2以上である場合、2以上のR41は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR42は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR43は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    b51~b53がそれぞれ2以上である場合、2以上のR51は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR52は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR53は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    ArAr 、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、前記Ar及びArは、選択的に単結合を介して結合される、又は結合されず、
    Ar 21 、Ar 22 、Ar 31 ~Ar 34 、Ar 41 、Ar 42 、Ar 51 、Ar 52 、Ar 61 ~Ar 65 は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC -C 60 アリール基であり、
    c21、c22、c31~c34、c41、c42、c51、c52、c61、及びc62は、互いに独立して、1、2、3、4または5であり、
    c21及びc22がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr21は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr22は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    c31~c34がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr31は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr32は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr33は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr34は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    c41及びc42がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr41は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr42は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    c51及びc52がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr51は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr52は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    c61及びc62がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr61は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr62は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    前記置換されたC-C60炭素環式基、置換されたC-C60ヘテロ環式基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
    -C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
    -Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
    前記Q~Q、Q11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。)
  2. 前記第1層は、前記化学式1で表わされる化合物のうちから選択された第1化合物を含み、
    前記第2層は、前記化学式2~前記化学式6で表わされる化合物のうちから選択された第2化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  3. 前記化学式1、前記化学式4及び前記化学式5において
    41 は、N-(L44a44-(R43b43であり、
    51は、OまたはSであることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  4. 前記化学式1~前記化学式6において、
    11~L14、L21~L23、L31~L35、L41~L44、L51~L54、及びL61~L63は、互いに独立して、
    単結合;
    ベンゼン、ナフタレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフテン、フルオレン、スピロ-フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリ基、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾール;並びに
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフテン、フルオレン、スピロ-フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタセン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、オバレン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾール;のうちから選択される2価基であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  5. 前記化学式1~前記化学式6において、
    11~L14、L21~L23、L31~L35、L41~L44、L51~L54、及びL61~L63は、互いに独立して、単結合、及び下記化学式7-1~化学式7-21で表わされる基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0007221074000132

    Figure 0007221074000133

    (前記化学式7-1~化学式7-21において、
    71及びX72は、互いに独立して、O、S、C(Z75)(Z76)、N(Z77)及びSi(Z78)(Z79)のうちから選択され、
    71~Z79は、互いに独立して、
    水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、
    d2は、0~2の整数のうちから選択され、
    d3は、0~3の整数のうちから選択され、
    d4は、0~4の整数のうちから選択され、
    d6は、0~6の整数のうちから選択され、
    *及び*’は、隣接原子との結合位置である。)
  6. 11~R16、R21、R22、R41~R43、R51~R53は、互いに独立して、
    水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
    シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基;並びに
    -Si(Q)(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)及び-P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
    16 は、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基ではなく、且つR 16 は、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基で置換されず、
    前記Q~Q、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;並びに
    -F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  7. 11~R16、R21、R22、R41~R43、R51~R53は、互いに独立して、
    水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;並びに
    下記化学式8-1~化学式8-12で表わされる基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0007221074000134

    (前記化学式8-1~前記化学式8-12において、
    81及びX82は、互いに独立して、O、S、C(Z83)(Z84)、N(Z85)及びSi(Z86)(Z87)のうちから選択され、
    16 が化学式8-4~化学式8-7で表わされる基のうちから選択される場合、X 81 は、O、S、C(Z 83 )(Z 84 )、及びSi(Z 86 )(Z 87 )のうちから選択され、
    81~Z87は、互いに独立して、
    水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、
    e3は、0~3の整数のうちから選択され、
    e4は、0~4の整数のうちから選択され、
    e5は、0~5の整数のうちから選択され、
    e7は、0~7の整数のうちから選択され、
    *及び*’は、隣接原子との結合位置である。)
  8. ArAr 、互いに独立して、
    フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、チアントレニル基、フェノキサチニル基及びジベンゾジオキシニル基;並びに
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及び-Si(Q33)(Q34)(Q35)のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリミジニル基、チアントレニル基、フェノキサチニル基及びジベンゾジオキシニル基;のうちから選択され、
    Ar 21 、Ar 22 、Ar 31 ~Ar 34 、Ar 41 、Ar 42 、Ar 51 、Ar 52 、Ar 61 ~Ar 65 は、互いに独立して、
    フェニル基、インデニル基、ナフチル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基;並びに
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C -C 20 アルキル基、C -C 20 アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及び-Si(Q 33 )(Q 34 )(Q 35 )のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、インデニル基、ナフチル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基;のうちから選択され、
    33~Q35は、互いに独立して、C-C60アルキル基及びC-C60アリール基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  9. ArAr 、互いに独立して、下記化学式9-1~化学式9-22で表わされる基のうちから選択され、Ar 21 、Ar 22 、Ar 31 ~Ar 34 、Ar 41 、Ar 42 、Ar 51 、Ar 52 、Ar 61 ~Ar 65 は、互いに独立して、下記化学式9-1~化学式9-3、化学式9-8、化学式9-9、化学式9-11、化学式9-12で表わされる基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0007221074000135

    Figure 0007221074000136

    (前記化学式9-1~前記化学式9-22において、
    前記X91は、互いに独立して、O、S、C(Z95)(Z96)、N(Z97)及びSi(Z98)(Z99)のうちから選択され、
    前記Z91~Z99は、互いに独立して、
    水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択され、
    h3は、0~3の整数のうちから選択され、
    h4は、0~4の整数のうちから選択され、
    h5は、0~5の整数のうちから選択され、
    h6は、0~6の整数のうちから選択され、
    h7は、0~7の整数のうちから選択され、
    h9は、0~9の整数のうちから選択され、
    *及び*’は、隣接原子との結合位置である。)
  10. 前記化学式1において、
    *-(L11a11-*’及び*-(L12a12-*’は、単結合であるか、
    *-(L12a12-*’は、単結合であるか、
    *-(L12a12-*’及び*-(L13a13-*’は、単結合であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  11. 前記化学式1は、下記化学式1-1または化学式1-2で表わされることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0007221074000137

    ・・・(化学式1-1)
    Figure 0007221074000138

    ・・・(化学式1-2)
    (前記化学式1-1及び前記化学式1-2において、
    151及びR161は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、及び-P(=O)(Q)(Q)のうちから選択され、R151及びR161において、隣接した2個の基は、選択的に互いに結合して縮合環を形成するか、又は形成せず、
    b151及びb161は、互いに独立して、1、2、3、4、5または6であり、
    b151、又はb161がそれぞれ2以上である場合、2以上のR151は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR161は、互いに同一であるか、あるいは異なっている。)
  12. 前記化学式2において、
    21及びA22は、互いに独立して、
    ベンゼンまたはナフタレンのうちから選択される環構造であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  13. 前記化学式2は、下記化学式2-1~化学式2-7で表わされることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0007221074000139

    ・・・(化学式2-1)
    Figure 0007221074000140

    ・・・(化学式2-2)
    Figure 0007221074000141

    ・・・(化学式2-3)
    Figure 0007221074000142

    ・・・(化学式2-4)
    Figure 0007221074000143

    ・・・(化学式2-5)
    Figure 0007221074000144

    ・・・(化学式2-6)
    Figure 0007221074000145

    ・・・(化学式2-7)
  14. Figure 0007221074000146
  15. 前記化学式4は、下記化学式4-1~化学式4-4のうちいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0007221074000147

    ・・・(化学式4-1)
    Figure 0007221074000148

    ・・・(化学式4-2)
    Figure 0007221074000149

    ・・・(化学式4-3)
    Figure 0007221074000150

    ・・・(化学式4-4)
  16. 前記化学式5は、下記化学式5-1~化学式5-3のうちいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0007221074000151

    ・・・(化学式5-1)
    Figure 0007221074000152

    ・・・(化学式5-2)
    Figure 0007221074000153

    ・・・(化学式5-3)
  17. 前記化学式6は、化学式6-1~化学式6-4のうちいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
    Figure 0007221074000154

    ・・・(化学式6-1)
    Figure 0007221074000155

    ・・・(化学式6-2)
    Figure 0007221074000156

    ・・・(化学式6-3)
    Figure 0007221074000157

    ・・・(化学式6-4)
  18. 前記化学式1で表わされる化合物は、下記化合物1-1~化合物1-63のうちから選択され、
    前記化学式2~前記化学式6で表わされる化合物は、それぞれ下記化合物2-1~化合物2-5、化合物2-8、化合物2-9、化合物2-11~化合物2-27、化合物3-1~化合物3-10、化合物3-12~化合物3-18、化合物4-1~化合物4-3、化合物4-6~化合物4-14、化合物5-1~化合物5-19、及び化合物6-1~化合物6-5、化合物6-9、化合物6-10、化合物6-13~化合物6-18のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0007221074000158

    Figure 0007221074000159

    Figure 0007221074000160

    Figure 0007221074000161

    Figure 0007221074000162


    Figure 0007221074000163

    Figure 0007221074000164


    Figure 0007221074000165


    Figure 0007221074000166

    Figure 0007221074000167
  19. 第1副画素領域、第2副画素領域及び第3副画素領域に区画された基板と、
    前記基板の前記第1副画素領域、前記第2副画素領域及び前記第3副画素領域それぞれに配置された複数の第1電極と、
    前記第1電極と対向した第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に介在された発光層及び正孔輸送領域を含む有機層と、を含み、前記正孔輸送領域は、前記第1電極と前記発光層との間に介在され、
    前記正孔輸送領域は、第1層及び第2層を含み、
    前記第1層は、下記化学式1で表わされる1以上の化合物を含み、
    前記第2層は、下記化学式2~化学式6で表わされる1以上の化合物を含み、
    前記第1層及び前記第2層には、互いに異なる化合物が含まれ
    前記第1層は、前記第2層と前記第1電極との間に配置され、
    前記第2層は、発光層と直接接触する、有機発光素子。
    Figure 0007221074000168

    ・・・(化学式1)
    Figure 0007221074000169

    ・・・(化学式2)
    Figure 0007221074000170

    ・・・(化学式3)
    Figure 0007221074000171

    ・・・(化学式4)
    Figure 0007221074000172

    ・・・(化学式5)
    Figure 0007221074000173

    ・・・(化学式6)
    (前記化学式1~化学式6において、
    11 は、N-(L 14 a14 -(R 14 b14 あり、
    41は、N-(L44a44-(R43b43、OまたはSであり、
    51は、N-(L54a54-(R53b53、OまたはSであり、
    21及びA22は、互いに独立して、C-C20炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C20ヘテロ環式基であり、
    11~L14、L21~L23、L31~L35、L41~L44、L51~L54、及びL61~L63は、互いに独立して、単一結合、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
    a11~a14、a21~a23、a31~a35、a41~a44、a51~a54、及びa61~a63は、互いに独立して、1、2、3、4または5であり、
    a11~a14がそれぞれ2以上である場合、2以上のL11は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL12は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL13は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL14は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    a21~a23がそれぞれ2以上である場合、2以上のL21は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL22は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL23は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    a31~a35がそれぞれ2以上である場合、2以上のL31は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL32は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL33は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL34は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL35は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    a41~a44がそれぞれ2以上である場合、2以上のL41は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL42は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL43は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL44は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    a51~a54がそれぞれ2以上である場合、2以上のL51は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL52は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL53は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL54は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    a61~a63がそれぞれ2以上である場合、2以上のL61は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL62は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のL63は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    11~R16、R21、R22、R41~R43、R51~R53は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、及び-P(=O)(Q)(Q)のうちから選択され、R11~R16、R21、R22、R41~R43、R51~R53において、隣接した2個の基は、選択的に互いに結合して縮合環を形成する、又は形成せず、
    16 はカルバゾール構造を含む基ではなく、且つR 16 はカルバゾール構造を含む置換基で置換されず、
    b11、b12、b14~b16、b21、b22、b41~b43、及びb51~b53は、互いに独立して、1、2、3、4、5または6であり、
    b11、b12、b14~b16がそれぞれ2以上である場合、2以上のR11は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR12は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR14は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR15は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR16は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    b21及びb22がそれぞれ2以上である場合、2以上のR21は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR22は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    b41~b43がそれぞれ2以上である場合、2以上のR41は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR42は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR43は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    b51~b53がそれぞれ2以上である場合、2以上のR51は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR52は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のR53は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    ArAr 、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、前記Ar及びArは、選択的に単結合を介して結合される、又は結合されず、
    Ar 21 、Ar 22 、Ar 31 ~Ar 34 、Ar 41 、Ar 42 、Ar 51 、Ar 52 、Ar 61 ~Ar 65 は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC -C 60 アリール基であり、
    c21、c22、c31~c34、c41、c42、c51、c52、c61、及びc62は、互いに独立して、1、2、3、4または5であり、
    c21及びc22がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr21は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr22は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    c31~c34がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr31は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr32は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr33は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr34は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    c41及びc42がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr41は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr42は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    c51及びc52がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr51は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr52は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    c61及びc62がそれぞれ2以上である場合、2以上のAr61は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、2以上のAr62は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
    前記置換されたC-C60炭素環式基、置換されたC-C60ヘテロ環式基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
    -C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
    -Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
    前記Q~Q、Q11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。)
JP2019022908A 2018-03-13 2019-02-12 有機発光素子 Active JP7221074B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180029286A KR20190108222A (ko) 2018-03-13 2018-03-13 유기 발광 소자
KR10-2018-0029286 2018-03-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019161221A JP2019161221A (ja) 2019-09-19
JP7221074B2 true JP7221074B2 (ja) 2023-02-13

Family

ID=64082893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019022908A Active JP7221074B2 (ja) 2018-03-13 2019-02-12 有機発光素子

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20190288220A1 (ja)
EP (1) EP3540803B1 (ja)
JP (1) JP7221074B2 (ja)
KR (1) KR20190108222A (ja)
CN (1) CN110277500A (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5616582B2 (ja) 2006-06-22 2014-10-29 出光興産株式会社 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN113227083A (zh) 2018-11-30 2021-08-06 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备
US20220246857A1 (en) 2019-05-31 2022-08-04 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element, and electronic device
KR20210037061A (ko) * 2019-09-26 2021-04-06 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN113135903A (zh) * 2020-01-17 2021-07-20 江苏三月科技股份有限公司 一种芳香族二苯并呋喃类衍生物及其应用
JP2023539463A (ja) 2020-08-17 2023-09-14 アリゴス セラピューティクス インコーポレイテッド Pd-l1を標的とするための方法及び組成物
US20240032321A1 (en) * 2020-11-06 2024-01-25 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011021520A1 (ja) 2009-08-19 2011-02-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20140117329A1 (en) 2012-10-29 2014-05-01 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light emitting device including the same
US20140183495A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting diode
US20140225073A1 (en) 2013-02-08 2014-08-14 Ji-Youn Lee Organic light-emitting diode
JP2018505133A (ja) 2015-10-26 2018-02-22 エルジー・ケム・リミテッド アミン化合物およびこれを含む有機発光素子

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20030069707A (ko) * 2002-02-22 2003-08-27 엘지.필립스 엘시디 주식회사 유기전계발광 소자 및 그의 제조방법
JP5258562B2 (ja) * 2006-06-27 2013-08-07 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI508279B (zh) * 2012-01-19 2015-11-11 Joled Inc 顯示器及其製造方法,單元,轉印方法,有機電致發光單元及其製造方法,以及電子裝置
KR102024117B1 (ko) * 2012-09-17 2019-09-24 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102098738B1 (ko) * 2013-07-09 2020-06-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101627584B1 (ko) * 2014-02-19 2016-06-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170126088A (ko) * 2016-05-04 2017-11-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011021520A1 (ja) 2009-08-19 2011-02-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20140117329A1 (en) 2012-10-29 2014-05-01 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compound and organic light emitting device including the same
US20140183495A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting diode
US20140225073A1 (en) 2013-02-08 2014-08-14 Ji-Youn Lee Organic light-emitting diode
JP2018505133A (ja) 2015-10-26 2018-02-22 エルジー・ケム・リミテッド アミン化合物およびこれを含む有機発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
EP3540803A2 (en) 2019-09-18
EP3540803B1 (en) 2022-01-26
JP2019161221A (ja) 2019-09-19
EP3540803A3 (en) 2019-10-02
KR20190108222A (ko) 2019-09-24
US20190288220A1 (en) 2019-09-19
CN110277500A (zh) 2019-09-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7221074B2 (ja) 有機発光素子
JP7248476B2 (ja) 有機発光素子
JP7304682B2 (ja) ヘテロ環式化合物、及びそれを含んだ有機発光素子
JP7170425B2 (ja) 有機発光素子
JP7169802B2 (ja) ヘテロ環式化合物、それを含んだ有機発光素子及び電子装置
JP2023109878A (ja) アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子
KR20180066339A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP7224125B2 (ja) 有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子
JP7273549B2 (ja) 有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子
KR102536246B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3301097A2 (en) [1]benzothieno[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine derivatives and related compounds for use in organic light-emitting devices (oleds)
JP7252793B2 (ja) 有機発光素子及びフラットパネル表示装置
JP7266391B2 (ja) 有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子
JP7353034B2 (ja) アミン化合物、及びそれを含んだ有機発光素子
KR20200113057A (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2019081751A (ja) ヘテロ環式化合物、及びそれを含む有機発光素子
EP3263558B1 (en) Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
KR20190049958A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20200125557A (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102462422B1 (ko) 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3528302A1 (en) Cross-linkable arylamine-based compound, polymer obtained therefrom, and organic light-emitting device including the polymer
KR102552271B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20170109180A (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP3748706B1 (en) Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
EP3741763B1 (en) Compound and organic light-emitting device including the same

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20211221

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20220607

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220719

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20221018

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20230104

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20230201

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7221074

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150