KR101099753B1 - 플루오란텐 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
플루오란텐 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명에 따른 플루오란텐 유도체는 하기 식 (2)로 표시되며, 본 발명에 따른 플루오란텐 유도체를 포함하는 유기전계발광소자는 발광효율이 우수하고, 긴 수명을 갖게 되는 효과가 있다.
Description
본 발명은 플루오란텐 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 유기전계발광소자에 사용됨으로써 유기전계 발광소자의 휘도 및 수명 특성을 향상시키는 플루오란텐 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
유기전계발광소자는 자발광, 고속 응답 등의 특징을 가지며, 플랫 패널 디스플레이에 적용되고 있는 광소자이다. 특히 정공수송층과 전자수송층을 적층한 2층형의 유기전계발광소자가 보고(C.W. Tang and S.A. Vanslyke, Applied Physics Letters Vol.51, 913 (1987))된 이후로 낮은 전압에서 발광하는 큰 면적의 발광소자로서 많은 관심을 받고있다. 적층형의 유기발광소자는 애노드/정공주입층/발광층/전자주입층/캐소드를 기본 구조로 하는데, 상기 구조층 중 상기 정공 수송층 또는 상기 전자 수송층은 상기 발광층의 기능을 겸할 수 있다. 이러한 유기발광소자는 최근 풀 컬러 디스플레이에의 응용이 기대되고 있는데, 이러한 풀 컬러 디스플레이의 구현에는 청색, 녹색, 적색의 삼원색이 필요로 하지만, 현재 만족스러운 효율 의 형광 재료가 제시되지 못하는 실정이다.
따라서, 높은 양자효율을 가지는 플루오란텐과 같은 물질들이 현재 유기전계발광소자의 재료로서의 많이 연구되고 있다.
상기 플루오란텐 구조를 기본 골격으로 갖는 화합물을 유기전계발광소자에 사용된 예로 대한민국 공개 특허공보 2006-0116198(이하 인용기술 1), 미국특허공보 US6818327(이하, 인용기술 2) 및 미국특허공보 US6127516(이하, 인용기술 3)이 있다. 이 중 인용기술 1에서 개시된 플루오란텐 유도체를 포함하는 발광층은 청색영역(460nm-480nm)에서 높은 양자효율을 보이기 때문에 장파장 영역에서 사용이 불가능하다는 문제가 있다. 또한 인용기술 2의 플루오란텐 유도체는 디아릴 아민 또는 알케닐기로 치환되므로 분자량이 높아지며, 그 결과 정제 시 가공하기 어렵다는 문제가 있다. 인용기술 3 또한 형광재료로서 치환 또는 비치환된 플루오란텐을 개시하고 있으나, 단량체인 플루오란텐은 불안정하고, 상대적으로 짧은 수명을 가지고 있으므로 유기전계발광소자의 원료물질로 바람직하지 못하다는 문제가 있다.
상기 문제를 해결하기 위한 본 발명의 첫 번째 기술적 과제는 유기전계발광소자에서 발광효율이 우수하고 긴 구동시간을 갖는 플루오란텐 유도체를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 플루오란텐 유도체를 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.
상기 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식 1과 2로 표시되는 플루오란텐 유도체를 제공한다.
상기 식에서,
A1 내지 A4는 각각 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬 또는 아릴 및 하기 화학식 2의 화합물로 이루어진 군에서 선택되며, A1 내지 A4중 적어도 하나는 하기 화학식 2의 화합물이다.
(여기에서, 상기 치환된 알킬 또는 아릴기는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 30의 아릴알킬아미노기, 시아노기, 할로겐기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기에 의하여 치환되며, 상기 화학식 2의 R1 내지 R14 중 적어도 어느 하나는 상기 화학식 1의 화합물에 결합하고, 각각은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 1 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴알킬아미노, 치환 또는 비치환된 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 알키닐기, 시아노기, 및 수 소로 이루어진 군으로부터 선택되고, 여기에서 R1 내지 R4의 치환기는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 아릴알킬아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 30의 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 1 내지 20의 알콕시기, 탄소수 7 내지 30의 알케닐기, 탄소수 7 내지 30의 알키닐기, 시아노기, 할로겐기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된다)
또한, 상기 화학식 1 및 2의 A1 내지 A4, R1 내지 R14 및 이들 각각의 치환기들은 상호 연결될 수 있다.
본 발명의 실시예는 상기 플루오란텐 유도체로 하기 화학식 3으로 표시되는 군으로부터 선택되는 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되며, 상기 화학식 1 및 2의 플루오란텐 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예에서 상기 화학식 1 및 2의 플루오란텐 유도체를 포함하는 층은 발광층이며, 상기 유기전계발광소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층으로부터 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 제조된 플루오란텐 유도체를 포함하는 유기전계발광소자는 휘도가 우수할 뿐만 아니라, 긴 수명을 갖는 효과가 있다.
이하 실시예 및 도면 등을 이용하여 본 발명을 보다 상세히 설명하지만, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
상기 화학식 1 및 2로부터 알 수 있듯이, 본 발명자는 종래 발광층 에미터 분자 등으로 사용되고 있는 플루오란텐 유도체에 실리콘 화합물, 보다 바람직하게는 삼치환된 실릴기를 도입함으로써 유기전계발광소자의 휘도, 색좌표 및 수명 등의 특성을 크게 개선되는 놀라운 효과를 발견하였으며, 특히 상기 화학식 1과 2로 표시되는 구조를 갖는 플루오란텐 유도체가 유기전계발광소자의 재료로 사용되는 경우, 상기 유기전계발광소자는 뛰어난 휘도 및 수명 특성을 갖는다는 점에 착안하여 본 발명을 완성하였다.
상기 화학식 1 및 2에서 사용되는 치환기인 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 카보시클릭 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합 (fused)될 수 있다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, 바이페닐기, 4-메틸바이페닐기, 4-에틸바이페닐기, 4-시클로헥실바이페닐기, 터페닐기, 3,5-다이클로로페닐기, 나프틸기, 5-메틸나프틸기, 페난스릴기, 안트릴기, 9-페닐안트릴기, 9-나프틸안트릴기, 피렌일기, 테트라히드로나프틸 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있다.
본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 5 내지 30의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합 (fused)될 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리프로필실릴기, 트리아이소프로필실릴기, 트리부틸실릴기, 트리sec-부틸실릴기, 트리tert-부틸실릴기, 트리펜틸실릴기, 트리헥실실릴기, 트리헵틸실릴기, 트리옥틸실릴기, 다이메틸펜틸실릴기, 트리페닐실릴기, 트리나프틸실릴기,트리(2-메틸페닐)실릴기,트리(3-메틸페닐)실릴기,트리(4-메틸페닐)실릴기등이 있다.
본 발명에서 사용되는 치환기인 아미노기의 구체적인 예로는 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이프로필아미노기, 다이아이소프로필아미노기, 다이부틸아미노기, 다이(sec-부틸)아미노기, 다이(tert-부틸)아미노기, 다이펜틸아미노기, 다이헥실아미노기, 다이헵틸아미노기, 다이옥틸아미노기, 메틸펜틸아미노기, 메틸에틸아미노기, 다이페닐아미노기, 다이(4-트리메틸실릴페닐)아미노기, 다이(2-메틸페닐)아미노기, 다이(3-메틸페닐)아미노기, 다이(4-메틸페닐)아미노기, 페닐나프틸아미노기, 페닐-4-트리메틸페닐아미노기, 다이(3,5-다이메틸페닐)아미노기, 다이(3,4-다이메틸페닐)아미노기, 다이(3,4,5-트리메틸페닐)아미노기 다이나프틸아미노기등이 있다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 상기 화학식 1 및 2의 플루오란텐 유도체에 대한 구체적인 예는 상기 화학식 3으로 나타난 화합물을 들 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 애노드 캐소드 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식 1 또는 2로 표시된 플루오란텐 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 실시예에서 상기 플루오란텐 유도체를 포함하는 층은 발광층이지만, 발명의 적용범위에 따라 다양한 층에 사용될 수 있다. 상기 플루오란텐 유도체를 발광층에 사용하는 경우 상기 발광층의 두께는 0.5 nm내지 500 nm가 바람직한데, 만약 두께가 0.5 nm미만인 경우에는 발광 효율이 저하되고, 500 nm를 초과하는 경우에는 구동 전압이 상승하기 때문이다. 하지만, 이러한 발광층 두께의 범위는 구현하고자 하는 소자 특성에 따라 자유로이 선택, 변경될 수 있으며, 본 발명의 범위가 상기 수치 범위에 한정되지 않는다.
또한, 상기 플루오란텐 유도체를 발광층에 사용하는 경우,본 발명에 따른 상기 플루오란텐 유도체를 에미터(게스트) 물질로 사용하는 것이 바람직하며, 상기 발광층에는 다른 호스트 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 호스트 물질의 구체적인 예로는 안트라센계 화합물, 알루미늄퀴놀린 화합물, 아연퀴놀린계 화합물, 카바졸계 화합물, 히드라존계 화합물, 카바졸계 화합물, 스틸벤계 화합물, 스타버스트계 화합물, 옥사디아졸계 화합물 등을 들 수 있는데, 본 발명은 이에 의해 제한되지 아니한다. 상기 호스트 물질로서 본 발명의 일 실시예에서는 안트라센계 화합물을 사용하였으며, 이 중 상기 화학식 4으로 표시된 안트라센계 화합물을 사용하였다. 또한, 게스트 물질의 함량은 일반적으로 총 유기발광층 형성 재료(호스트 물질 및 게스트 물질) 100 중량부 당 0.1 내지 20 중량부 수준으로 도핑하는 것이 바람직하다. 만약 게스트 물질의 함량이 상기 범위를 벗어나면 EL 소자의 발광 특성이 저하되어 바람직하지 못하기 때문이다. 하지만, 본 발명의 범위는 상기 수치 범위에 한저되지 않으며, 적용 소자에 따라 다양한 변경이 가능하며, 이러한 변경된 범위 또한 본 발명의 범위에 속한다.
상기 플루오란텐 유도체를 포함하는 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수도 있는데, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층은 정공 또는 전자들을 발광층으로 효율적으로 전달시켜 줌으로써 발광층 내에서 발광 결합의 확률을 높이는 역할을 한다. 정공주 입층 및 정공수송층은 애노드로부터 정공이 주입되고, 주입된 정공이 수송되는 것을 용이하게 하기 위해서 적층되는 것으로서, 이러한 정공수송층용 물질로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자들이 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다. 본 발명에서도, 상기 정공수송층의 재료로서, 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한, 다양한 물질을 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, N, N'-비스(3-메틸페닐)-N, N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N, N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등을 사용할 수 있다. 또한, 상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층 (HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 하기 구조의 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, IDE406 (이데미쯔사 재료) 등을 사용할 수 있다.
CuPc
TCTA
m-MTDATA
상기 정공수송층의 상부에 유기발광층이 적층되는데, 이러한 유기발광층은 단일물질로 이루어지거나, 또는 호스트(host)/도판트(dopant)로 이루어질 수 있다. 일반적으로, 단일 물질로 상기 적색 인광 화합물이 사용되는 경우, 분자 간 상호작 용에 의해 장파장에서의 둔덕 피크가 생겨나 색순도가 떨어지고, 발광 감쇄 효과 등에 의하여 효율이 떨어질 뿐만 아니라, 박막의 발광 분자 사이에서 상호작용이 일어남으로써 일반적으로 농도소광이라고 불리우는 발광 효율 저하 현상이 발생할 수 있으므로, 상기 유기발광층 내에 호스트 물질과 도판트 물질을 함께 사용하게 되면 도판트 물질이 비교적 저농도로 분산될 수 있으므로 상기와 같은 농도소광 현상을 효과적으로 억제할 수 있기 때문에, 호스트/도판트로 이루어진 발광층이 보다 바람직하다.
본 발명에 따른 상기 플루오란텐 유도체 또한 호스트/도판트계 발광층에서 사용될 수 있으며, 특히 도판트 물질로 사용할 수 있다. 이때 상기 호스트/도판트계 발광층의 호스트 물질은 당업계에서 일반적으로 사용되는 한 특별히 제한되지 않지만, 상술한 바와 같이 화학식 4로 표시된 화합물이 속하는 안트라센계 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 왜냐하면, 안트라센 유도체의 광흡수 파장은 상기 플루오란텐 유도체의 광흡수파장보다 단파장측에 존재하며, 또한 상기 안트라센계 화합물의 주발광파장은 상기 플루오란텐 유도체의 광흡수 파장과 거의 일치하기 때문에, 양자가 상기 유기발광층 내에 함께 존재하게 되면 호스트 물질(안트라센계 유도체)은 여기 에너지를 도판트 물질(플루오란텐 유도체)로 전달시키고, 자체적으로 발광하지 않으면서 기저상태로 돌아가기 때문이다. 즉, 안트라센계 유도체와 본 발명에 따른 플루오란텐 유도체로 이루어진 호스트/도판트계 발광층은 여기 상태의 도판트(게스트) 물질만이 여기 에너지를 발광하기 때문에 발광효율이 우수해질 수 있기 때문이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 발광층의 두께는 0.5nm 내지 500nm가 바람직한데, 만약 두께가 0.5nm 미만인 경우에는 발광 효율이 저하되고, 500nm를 초과하는 경우에는 구동 전압이 상승하기 때문에 비경제적이기 때문이지만, 상술한 바와 같이 본 발명의 범위가 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 상부에 전자수송층이 적층되는데, 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 발광층으로 원활히 수송하고 상기 발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 이러한 전자수송층 재료로는 당업계에서 사용되는 물질인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 8-히드록시퀴놀린 알루미늄 (Alq3), PBD(2-(4-비페닐일)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸), TNF(2,4,7-트리니트로 플루오레논), BMD, BND 등을 사용할 수 있다.
한편, 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선시키는 기능을 수행하는 전자주입층 (EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
더 나아가, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 언급한 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 이외에도, 정공저지층 또는 전자저지층 등과 같은 부가적 기능성 적층 구조들을 더 포함할 수도 있다. 이때, 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 정공저지층을 이루는 물질은 특별히 제한되지는 않으나, 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며, 대표적으로BAlq(1,1'-Bisphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinplate, N1,08)Aluminum(II)), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), TPBI(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene) 등이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자는 상기 플루오란텐 유도체를, 애노드 및 캐소드 사이에 개재되는 다양한 적층 구조 내에 포함시킬 수 있지만, 바람직하게는 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에서 발광물질로 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예에 따른 유기전계발광소자의 제조 방법을 도 1을 참조하여 설명한다.
먼저, 기판 상부에 애노드용 물질을 코팅한다. 기판으로는 통상적인 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 애노드 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2) 또는 산화아연 (ZnO) 등의 당업계에서 통상적으로 사용되고 있는 물질들이 사용될 수 있다. 상기 애노드 상부로는 정공주입층이 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 선택적으로 적층되며, 그 다음으로 상기 정공주입층 상부에 정 공수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 등의 방법에 의해서 형성된다.
다음으로는, 상기 정공수송층 상부에 발광층을 적층한 후, 그 위에 선택적으로 정공저지층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법에 의해서 형성하는데, 본 발명에 따른 상기 플로우란텐 유도체는 상기 발광층에 도판트 물질로 사용될 수 있다. 마지막으로, 이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 열증착 또는 스핀코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 선택적으로 형성하고, 상기 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착함으로써 본 발명에 따른 유기전계발광소자를 제조할 수 있게 된다. 한편, 캐소드 형성용 금속으로는, 리튬 (Li), 마그네슘 (Mg), 알루미늄 (Al), 알루미늄-리튬 (Al-Li), 칼슘 (Ca), 마그네슘-인듐 (Mg-In), 마그네슘-은 (Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면발광소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 하지만, 하기의 실시예 등은 본 발명을 설명하기 위한 것일 뿐, 하기의 실시예 등에 의하여 본 발명의 범위가 결코 제한되지 않는다.
실시예
1
실시예
1-(1)
10-
브로모
-3-
트리메틸실릴
-7,14-디(4'-
메톡시페닐
)
아세나프토
[1,2-k]-
플루오란텐
(C-1)의 합성
하기 반응식에 따라 하기 C-1 구조의 플루오란텐 유도체를 합성하였다.
상기 반응식에 따른 반응을 살펴보면, 먼저 1L 둥근 바닥 플라스크에 시클로펜탄온(B-1)과 30 g(60.56 mmol), 아세나프틸렌(A-1) 15.39 g(66.62 mmol)을 넣고 크실렌(Xylene) 600 ml에 녹인 후 하루 동안 환류시켰다. 온도를 상온까지 내린 후 에탄올 1000 ml를 넣고 2분 동안 교반 하였다. 생성된 고체를 여과한 후 에탄올로 여러 번 씻어준 뒤 건조하였다. 1L의 둥근 바닥 플라스크에 건조한 고체와 디클로로디사이아노벤조퀴논(DDQ) 15.12 g(66.62 mmol)을 넣고 디클로로메탄(MC) 600 ml에 녹인 후 40도에서 4시간동안 교반하였다. 상온까지 온도를 내린 후 상기 결과물을 에탄올 1000ml에 부어서 고체를 생성시켰다. 생성된 고체는 실리카겔크로마토그래피를 사용하여 정제하여 상기 반응순서도의 C-1 구조를 가지며 연노란색의 고체 화합물 30 g(43.07 mmol)을 얻었다.
실시예
1-(2)
3-
트리메틸실릴
-10-(
N
,
N
-
디페닐아미노
)-7,14-
디(4'-메톡시페닐)아세나프토
-
[1,2-k]
플루오란텐
의 합성
하기 반응식에 따라 본 발명에 따른 플루오란텐 유도체를 합성하였다.
상기 반응식에 따른 합성방법을 살펴보면, 먼저 1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(1)에서 제조한 화합물(C-1) 3 g(4.4 mmol), 디페닐 아민 1.03 g(6.1 mmol), BINAP 0.14 g(0.22 mmol), Pd(OAc)2 0.05 g(0.22 mmol)와 NaOtBu 1.46 g(15.2 mmol)을 톨루엔 300 ml에 녹인 후 24시간 동안 환류 시켰다. 반응이 종결되면, 둥근 바닥 플라스크를 냉각시키고, 반응용매인 톨루엔을 제거한 후 물과 디클로로메탄을 사용하여 추출하고 MgSO4로 물을 제거하고 디클로로메탄을 감압으로 제거한 후 실리카겔크로마토그래피를 사용하여 정제하였다. 그 결과, 0.6 g(0.77 mmol, 수율 17.7%)의 주황색 고체를 얻었다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ 0.46 (s, 9H), 4.01-4.06 (dd, 6H), 6.71-6.86 (m, 4H), 6.96 (t, 2H), 7.05-7.07 (m, 5H), 7.16-7.25 (m, 9H), 7.38 (t, 1H), 7.55-7.60 (m, 6H), 7.94 (d, 1H)
실시예
1-(3)
유기전계발광소자의
제조
ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10-7torr가 되도록 한후 상기 ITO 위에 CuPc(800 Å), α-NPD(300 Å) 순으로 성막한 후 화학식 4에 따른 화합물 + 상기 실시예 1-(2))에서 제조된 화합물 3%를 혼합하여 성막(250Å)한 다음 Alq3(350Å), LiF (5Å), Al (500Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예
2
실시예
2-(1)
3-
트리메틸실릴
-10-[(
N
-(2''-
나프틸
)-
N
-(3''',5'''-
디메틸페닐
)아미노)]-7,14-디(4'-
메톡시페닐
)
아세나프토
[1,2-k]
플루오란텐
의 합성
하기 반응식에 따라 플루오란텐 유도체를 합성하였다.
상기 반응식에 따른 합성방법을 살펴보면, 먼저 1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(1)에서 제조한 화합물(C-1) 2.5g(3.6 mmol), 2-나프틸-2,5-디메틸페닐아민 1.4 g(5.8 mmol), BINAP 0.11 g(0.2 mmol), Pd(OAc)2 0.04 g(0.2 mmol)와 NaOtBu 1.2 g(12.6 mmol)을 톨루엔 250 ml에 녹인 후 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 둥근 바닥 플라스크를 냉각시키고, 반응용매인 톨루엔을 제거한 후 물과 디클로로메탄을 사용하여 추출하고 MgSO4로 물을 제거하고 디클로로메탄을 감압으로 제거한 후 실리카겔크로마토그래피를 사용하여 정제하였다. 그 결과, 0.6 g(0.67 mmo,수율 18.7%)의 빨간색 고체 생성물을 얻었다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ 0.45 (s, 9H), 2.19 (s, 6H), 4.05 (d 3H), 4.00 (d 3H), 6.67-6.86 (m, 5H), 7.03-7.15 (m, 3H), 7.12-7.23 (m, 4H), 7.30-7.42 (m, 5H), 7.51 (d, 1H), 7.56-7.65 (m, 8H), 7.68 (d, 1H), 7.96 (d, 1H)
실시예
2-(2)
유기전계발광소자의 제조
실시예 1-(2)의 플루오란텐 유도체 대신 실시예 2-(1)에 따라 제조한 플루오란텐 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-(3)과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예
3
실시예
3-(1)
3-
트리메틸실릴
-10-(
N
,
N
-
디(4''-트리메틸실릴페닐)아미노
)-7,14-디-(4'-
메톡
시페닐)
아세나프토
[1,2-k]
플루오란텐
합성
하기 반응식에 따라 플루오란텐 유도체를 합성하였다.
상기 반응식에 따른 합성방법을 살펴보면, 먼저 1L 둥근 바닥 플라스크에 상 기 실시예 1-(1)에서 제조한 화합물(C-1) 4g(5.8mmol), 디-4-트리메틸실릴페닐아민 4g(12.76mmol), BINAP 0.18g(0.29 mmol), Pd(OAc)2 0.07 g(0.29mmol)와 NaOtBu 1.67 g(17.4mmol)을 톨루엔 80 ml에 녹인 후 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 둥근 바닥 플라스크를 냉각시키고, 반응용매인 톨루엔을 제거한 후 물과 디클로로메탄을 사용하여 추출하고 MgSO4로 물을 제거하고 디클로로메탄을 감압으로 제거한 후 실리카겔크로마토그래피를 사용하여 정제하였다. 그 결과, 2.7 g(2.93mmol, 수율 50.5%)의 주황색 고체 생성물을 얻었다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ 0.21 (s, 18H), 0.43 (s, 9H), 4.00(s 3H), 4.02 (s 3H), 6.70-6.82 (m, 5H), 6.91-7.10 (m, 6H), 7.12-7.42 (m, 8H), 7.56-7.65 (m, 8H), 7.96 (d, 1H)
실시예
3-(2)
유기전계발광소자의
제조
실시예 1-(2)의 플루오란텐 유도체 대신 실시예 3-(1)에 따라 제조한 플루오란텐 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-(3)과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예
4
실시예
4-(1)
3-
트리메틸실릴
-10-(
N
-(4''-
트리메틸실릴페닐
)
아닐리노
)-7,14-디(4'-
메톡시
-페닐)
아세나프토
[1,2-k]
플루오란텐
합성
하기 반응식에 따라 플루오란텐 유도체를 합성하였다.
상기 반응식에 따른 합성방법을 살펴보면, 먼저 1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(1)에서 제조한 화합물(C-1) 2.5g(3.62mmol), 디-4-트리메틸실릴페닐아민 1.91g(7.97mmol), BINAP 0.11g(0.18mmol), Pd(OAc)2 0.04g(0.18mmol)와 NaOtBu 1.05g(10.87mmol)을 톨루엔 50ml에 녹인 후 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 둥근 바닥 플라스크를 냉각시키고, 반응용매인 톨루엔을 제거한 후 물과 디클로로메탄을 사용하여 추출하고 MgSO4로 물을 제거하고 디클로로메탄을 감압으로 제거한 후 실리카겔크로마토그래피를 사용하여 정제하였다. 그 결과, 1.3 g(1.53 mmol, 수율 42.3%)의 주황색 고체 생성물을 얻었다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ 0.21 (s, 9H), 0.43 (s, 9H), 4.00 (s 3H), 4.02 (s 3H), 6.70-6.82 (m, 5H), 6.91-7.08 (m, 6H), 7.11-7.43 (m, 8H), 7.54-7.66 (m, 9H), 7.96 (d, 1H)
실시예
4-(2)
유기전계발광소자
제조
실시예 1-(2)의 플루오란텐 유도체 대신 실시예 4-(1)에 따라 제조한 플루오란텐 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-(3)과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예
5
실시예
5-(1)
3-
트리메틸실릴
-10-(
N
,
N
-
디(3'',5''-디메틸페닐)아미노
)-7,14-(4'-
메톡시
-
페닐
)
아세나프토
[1,2-k]
플루오란텐
합성
하기 반응식에 따라 플루오란텐 유도체를 합성하였다.
상기 반응식에 따른 합성방법을 살펴보면, 먼저 1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(1)에서 제조한 화합물(C-1) 3 g(4.35 mmol), 디-4-트리메틸실릴페닐아민 2.16 g(9.57 mmol), BINAP 0.14 g(0.22 mmol), Pd(OAc)2 0.05 g(0.22 mmol)와 NaOtBu 1.25 g(13.05 mmol)을 톨루엔 60 ml에 녹인 후 24시간 동안 환류 시켰다. 반응이 종결되면, 둥근 바닥 플라스크를 냉각시키고, 반응용매인 톨루엔을 제거한 후 물과 디클로로메탄을 사용하여 추출하고 MgSO4로 물을 제거하고 디클로로메탄을 감압으로 제거한 후 실리카겔크로마토그래피를 사용하여 정제하였다. 그 결과, 1.9 g(2.28 mmol, 수율 52.4%)의 빨간색 고체 생성물을 얻었다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ 0.42 (s, 9H), 2.15 (s 12H), 4.00(d 3H),4.03 (d, 3H), 6.61-6.83 (m, 8H), 6.95 (d, 1H), 7.12-7.42 (m, 8H), 7.56-7.65 (m, 6H), 7.96 (d, 1H)
실시예
5-(2)
유기전계발광소자의 제조
실시예 1-(2)의 플루오란텐 유도체 대신 실시예 5-(1)에 따라 제조한 플루오란텐 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-(3)과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예
6
실시예 6-(1)
3-
트리메틸실릴
-10-(
N
,
N
-
디(4''-
t
-부틸페닐)아미노
)-7,14-(4'-
메톡시페닐
)-
아세나프토[1,2-k]플루오란텐의
합성
하기 반응식에 따라 플루오란텐 유도체를 합성하였다.
상기 반응식에 따른 합성방법을 살펴보면, 먼저 1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(1)에서 제조한 화합물(C-1) 3.0 g(4.4mmol), 디-4-트리메틸실릴페닐 아민 2.48g(8.7mmol), BINAP 0.14g(0.22mmol), Pd(OAc)2 0.05g(0.22mmol)와 NaOtBu 1.46g(15.2mmol)을 톨루엔 300 ml에 녹인 후 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 둥근 바닥 플라스크를 냉각시키고, 반응용매인 톨루엔을 제거한 후 물과 디클로로메탄을 사용하여 추출하고 MgSO4로 물을 제거하고 디클로로메탄을 감압으로 제거한 후 실리카겔크로마토그래피를 사용하여 정제하였다. 그 결과, 0.5g(0.56mmol,수율 12.9%)의 빨간색 고체 생성물을 얻었다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ 0.45 (s, 9H), 1.29 (s, 18H), 4.01-4.05 (dd, 6H), 6.71-6.84 (m, 4H), 6.95 (d, 4H), 7.03 (d, 1H), 7.12-7.27 (m, 9H), 7.38 (t, 1H), 7.56-7.61 (m, 6H), 7.93 (d, 1H)
실시예
6-(2)
유기전계발광소자의
제조
실시예 1-(2)의 플루오란텐 유도체 대신 실시예 6-(1)에 따라 제조한 플루오란텐 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-(3)과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
실시예
7
실시예
7-(1)
3-
트리메틸실릴
-10-(
N
-(3'',5''-
디메틸페닐
)-
N
-(3''',4''',5'''-
트리메틸
-
페닐
)아미노)-7,14-(4'-
메톡시페닐
)
아세나프토
[1,2-k]
플루오란텐
합성
하기 반응식에 따라 플루오란텐 유도체를 합성하였다.
상기 반응식에 따른 합성방법을 살펴보면, 먼저 1L 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(1)에서 제조한 화합물(C-1) 2.5g(3.62mmol), 디-4-트리메틸실릴페닐아민 1.91g(7.97mmol), BINAP 0.11g(0.18mmol), Pd(OAc)2 0.04g(0.18mmol)와 NaOtBu 1.05 g(10.87mmol)을 톨루엔 50ml에 녹인 후 24시간 동안 환류 시켰다. 반응이 종결되면, 둥근 바닥 플라스크를 냉각시키고, 반응용매인 톨루엔을 제거한 후 물과 디클로로메탄을 사용하여 추출하고 MgSO4로 물을 제거하고 디클로로메탄을 감압으로 제거한 후 실리카겔크로마토그래피를 사용하여 정제하였다. 그 결과, 1.6 g(3.62 mmol, 수율 52%)의 빨간색 고체 생성물을 얻었다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ 0.42 (s, 9H), 2.13 (d, 10H), 2.17 (s, 5H), 4.03 (s 3H), 4.04(s 3H), 6.56-6.59 (d, 2H), 6.70-6.82 (m, 4H), 6.92 (d, 1H), 7.09-7.10 (m, 5H), 7.12-7.42 (m, 3H), 7.56-7.65 (m, 7H), 7.96 (d, 1H)
실시예
7-(2)
유기전계발광소자의
제조
실시예 1-(2)의 플루오란텐 유도체 대신 실시예 7-(1)에 따라 제조한 플루오란텐 유도체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-(3)과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
비교예
1
비교예
1-(1)
플루오란텐
유도체의 합성
트리알킬실릴기를 치환기로 포함하고 있지 않은 플루오란텐 유도체를 하기의 방법에 따라 제조하였다.
상기 합성 방법을 살펴보면, 먼저 1L 둥근 바닥 플라스크에 시클로펜탄온(B-1)과 13.87g(28mmol), 아세나프틸렌(A-2) 4.3g(28mmol)을 넣고 크실렌(Xylene) 300ml에 녹인 후 하루 동안 환류시켰다. 온도를 상온까지 내린 후 에탄올 1000ml에 넣고 반응물을 투입 후 1시간 동안 교반 하였다. 생성된 고체는 거르고 에탄올로 여러 번 씻어준 후 건조하였다. 1L 둥근 바닥 플라스크에 건조한 고체와 디클로로디사이아노벤조퀴논(DDQ) 7.0g(31mmol)을 넣고 디클로로메탄(MC) 300ml에 녹인 후 40도에서 4시간동안 교반하였다. 상온까지 온도를 내린 후 에탄올 1000ml에 부어서 고체를 생성시켰다. 생성된 고체는 실리카겔크로마토그래피를 사용하여 정제하였다. 그 결과, 9.8g(15.9mmol, 수율 56.7%)의 연한 노란색 고체 생성물을 얻었다.
1H NMR (300MHz, CDCl3) : σ 4.02 (s, 3H), 4.05 (s, 3H), 6.71-6.77 (m, 2H), 6.84 (t, 2H), 6.96 (t, 2H), 7.03-7.07 (m, 5H), 7.15-7.28 (m, 9H), 7.38 (t, 2H) 7.54-7.66 (m, 5H), 7.73 (d, 2H)
비교예
1-(2)
유기전계발광소자의
제조
본 발명의 실시예 1-(3)에서 제조된 화합물 대신 상기 비교예 1-(1)에서 제조된 플루오란텐 유도체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-(3)과 동일한 방법으로 유기전계발광소자를 제조하였다.
시험예 1
상기 실험예 및 비교예에서 제조한 유기전계발광소자에 대한 구동전압, 발광휘도, 발광효율, 발광색 및 수명(T50)에 대한 특성을 분석하여 이를 하기 표 1에 나타내었다.
상기 표 1을 참조하면, 본 발명에 따른 실리콘 화합물을 포함하는 플루오란텐 유도체가 이러한 실리콘 화합물을 포함하지 비교예 1에 따른 유기전계발광소자에 비해서 휘도 및 수명 특성이 우수하다는 것을 갖는다는 사실을 알 수 있다. 특히, 실시예 1 및 실시예 3의 플루오란텐 유도체는 비교예 1의 플루오란텐 유도체에 대하여 트리메틸실릴기(TMS)를 치환기로서 각각 하나 또는 세 개 더 포함하고 있을 뿐이지만, 이로부터 발생되는 수명 증가 효과(101.3 시간 대 598.3 및 725시간)와 발광휘도 증가 효과(1863cd/m2 대 2330 및 2183)는 매우 크다는 것을 알 수 있으며, 이로부터 본 발명에 따른 플루오란텐 유도체가 가지는 우수한 효과를 알 수 있다.
도 1은 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 유기전계발광소자들의 적층 구조를 나타낸 단면도이다.
Claims (5)
- 하기 식 (2)로 표시되는 플루오란텐 유도체;... (2)
상기 식에서,R1 내지 R14는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 1 내지 20의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 아릴알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되고,이때, R3 및 R4 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기이고, R7 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기이며,상기 R1 내지 R14는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 30의 아릴알킬아미노기, 시아노기, 할로겐기 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기에 의하여 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서,하기 식으로 표시되는 화합물의 군으로부터 선택되는 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 플루오란텐 유도체:
- 애노드;캐소드; 및상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 제 1항 또는 제 2항의 플루오란텐 유도체를 포함하는 층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제 3 항에 있어서, 상기 플루오란텐 유도체를 포함하는 층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제 3 항에 있어서, 상기 유기전계발광소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층으로부터 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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