JP7346740B2 - 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は、有機発光素子に使用できる新規なホウ素化合物に係り、より詳細には、有機発光素子内のドーパント材料として使用でき、これにより高い発光効率及び低電圧駆動などの素子特性を実現することができる新規なホウ素化合物、及び前記ホウ素化合物を含む有機発光素子に関する。
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）は、自己発光現象を利用したディスプレイであって、視野角が大きく、液晶ディスプレイに比べて軽薄化、短小化でき、速い応答速度などの利点を持っており、フル－カラー（ｆｕｌｌ－ｃｏｌｏｒ）ディスプレイ又は照明への応用が期待されている。
一般に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに転換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極、陰極、及びこれらの間の有機物層を含む構造を持つ。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質からなる多層の構造を持つ場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなってもよい。このような有機発光素子の構造で二つの電極の間に電圧をかけると、陽極では正孔、陰極では電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子とが結合するときに励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）が生成され、この励起子が再び基底状態に落ちるときに発光する。このような有機発光素子は、自発光、高輝度、高効率、低い駆動電圧、広い視野角、高いコントラスト、高速応答性などの特性を有することが知られている。
有機発光素子において有機物層として使用される材料は、機能によって、発光材料と電荷輸送材料、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類され得る。必要に応じて、電子遮断層又は正孔遮断層などが付加されてもよい。
前記発光材料は、分子量によって高分子型と低分子型に分類され、発光メカニズムによって、電子の一重項励起状態に由来する蛍光材料と電子の三重項励起状態に由来する燐光材料に分類され得る。
一方、発光材料として一つの物質のみを使用する場合、分子間の相互作用によって最大発光波長が長波長に移動し、色純度が低下し、発光減衰効果により素子の効率が減少するなどの問題が発生するので、色純度の増加とエネルギー転移による発光効率を増加させるために、発光材料としてホスト－ドーパントシステムを使用することができる。
その原理は、発光層を形成するホストよりもエネルギー帯域間隙が小さいドーパントを発光層に少量混合すると、発光層から発生した励起子がドーパントに輸送されて効率の高い光を出すことである。このとき、ホストの波長がドーパントの波長帯に移動するので、用いるドーパントの種類に応じて所望の波長の光を得ることができる。
最近、このような発光層中のドーパント化合物としてホウ素化合物について研究されており、これに関連する従来技術として、韓国公開特許第１０－２０１６－０１１９６８３号公報（２０１６年１０月１４日）には、ホウ素原子と酸素原子などで複数の芳香族環を連結した多環芳香族化合物、及びこれを含む有機発光素子が開示されており、国際公開第２０１７／１８８１１１号パンプレット（２０１７年１１月２日）には、複数の縮合芳香族環がホウ素原子と窒素によって連結された構造の化合物を発光層内のドーパントとして使用し、且つホストとしてアントラセン誘導体を使用した有機発光素子が開示されている。
しかし、これらの従来技術を含めて、有機発光素子の発光層に使用するための様々な形態の化合物が製造されたにも拘らず、未だ有機発光素子用として応用可能であるうえ、低電圧駆動が可能で、かつ安定性及び高効率特性を有する新規な化合物、及びこれを含む有機発光素子の開発の必要性が継続的に求められている。
そこで、本発明の目的は、有機発光素子内の発光層のドーパント物質として使用可能である新規な構造のホウ素化合物を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記ホウ素化合物を有機発光素子内のドーパント物質に適用することにより、高い発光効率及び低電圧駆動などの素子特性に優れた有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）を提供することにある。
上記の目的を達成するために、本発明は、下記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物を提供する。
前記［化学式Ａ］中、
前記Ｑ１乃至Ｑ３は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であり、
前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ及びＰ＝Ｓの中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ａｒ１、Ａｒ２及びＲは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ａｒ１は、それぞれＱ２又はＱ３に連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
ｎは１～７の整数であり、ｎが２以上である場合に、それぞれのＲは互いに同一でも異なってもよく、
前記連結基Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記「Ｃｙ１」は、窒素（Ｎ）原子及び前記Ｑ１環内の芳香族炭素原子とそれぞれ連結されて縮合環を形成し、このとき、前記Ｃｙ１によって形成される環は、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合されたＱ１環内芳香族炭素原子、及び前記Ｃｙ１と結合されるＱ１環内芳香族炭素原子を除外すると、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
前記「Ｃｙ２」は、前記Ｃｙ１に付加されて飽和炭素水素環を形成し、前記Ｃｙ２によって形成される環は、Ｃｙ１に含まれる炭素原子を除外すると、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基である。
本発明による新規なホウ素化合物を有機発光素子内のドーパント物質として用いる場合に、従来技術による有機発光素子に比べて低電圧駆動が可能であるうえ、より改善された効率を示す有機発光素子を提供することができる。
本発明の一実施形態による有機発光素子の概略図である。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。本発明の各図面において、構造物のサイズ又は寸法は、本発明の明確性を期するために実際よりも拡大又は縮小して示したものであり、特徴的構成が現れるように公知の構成は省略して図示したので、図面に限定されない。
また、図示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示したので、本発明は、必ずしも図示に限定されず、また、図面において複数の層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。そして、図面において、説明の便宜のために、一部の層及び領域の厚さを誇張して示した。層、膜、領域、板などの部分が他の部分「上に」あるとするとき、これは他の部分の「真上に」ある場合だけでなく、それらの間に別の部分がある場合も含む。
また、明細書全体において、ある部分がある構成要素を「含む」とするとき、これは、特に反対される記載がない限り、他の構成要素を除外するのではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。また、明細書全体において、「～の上に」とは、対象部分の上又は下に位置することを意味するものであり、必ずしも、重力方向を基準として上側に位置することを意味するものではない。
本発明は、下記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物を提供する。
前記［化学式Ａ］中、
前記Ｑ１乃至Ｑ３は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であり、
前記Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ及びＰ＝Ｓの中から選択されるいずれか一つであり、
前記置換基Ａｒ１、Ａｒ２及びＲは、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化された直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記Ａｒ１は、それぞれＱ２又はＱ３に連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
ｎは１～７の整数であり、ｎが２以上である場合に、それぞれのＲは互いに同一でも異なってもよく、
前記連結基Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記「Ｃｙ１」は、窒素（Ｎ）原子及び前記Ｑ１環内の芳香族炭素原子とそれぞれ連結されて縮合環を形成し、このとき、前記Ｃｙ１によって形成される環は、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合されたＱ１環内芳香族炭素原子、及び前記Ｃｙ１と結合されるＱ１環内芳香族炭素原子を除外すると、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
前記「Ｃｙ２」は、前記Ｃｙ１に付加されて飽和炭素水素環を形成し、前記Ｃｙ２によって形成される環は、Ｃｙ１に含まれる炭素原子を除外すると、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、
ここで、前記［化学式Ａ］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化された直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、炭素数２～２４のアルケニル基、炭素数２～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数６～２４のアリールシリル基、炭素数６～２４のアリールオキシ基、及び炭素数６～２４のアリールチオニル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。
一方、本発明における前記「置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基」、「置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基」などにおける前記アルキル基又はアリール基の範囲を考慮すると、前記炭素数１～３０のアルキル基及び炭素数６～５０のアリール基の炭素数の範囲は、それぞれ、前記置換基が置換された部分を考慮せずに、無置換のものと見做したときのアルキル部分又はアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当するものと見做すべきである。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリール基は、一つの水素除去によって芳香族炭化水素から誘導された有機ラジカルであって、前記アリール基が置換基を持つ場合、隣接する置換基と互いに融合（ｆｕｓｅｄ）して環をさらに形成することができる。
前記アリール基の具体例としては、フェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｏ－テルフェニル基、ｍ－テルフェニル基、ｐ－テルフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、インデニル基、フルオレニル基、テトラヒドロナフチル基、ペリレニル基、クリセニル基、ナフサセニル、フルオランテニル基などの芳香族基を挙げることができ、前記アリール基中の一つ以上の水素原子は、重水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、アミノ基（－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｒ）、－Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’’）、Ｒ’及びＲ’’は、互いに独立して炭素数１～１０のアルキル基であり、この場合、「アルキルアミノ基」という。）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化アルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数６～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、又は炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基で置換できる。
本発明の化合物で使用される置換基であるヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選ばれた１つ、２つ又は３つのヘテロ原子を含み、残りの環原子が炭素である炭素数２～２４の環芳香族系を意味し、これらの環は、融合（ｆｕｓｅｄ）して環を形成することができる。そして、前記ヘテロアリール基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明において、前記芳香族複素環は、芳香族炭化水素環において芳香族炭素のうちの一つ以上がヘテロ原子で置換されたものを意味し、前記芳香族複素環は、好ましくは芳香族炭化水素内の芳香族炭素１つ～３つが、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、Ｓ、Ｇｅ、Ｓｅ、Ｔｅの中から選択された一つ以上のヘテロ原子で置換できる。
本発明で使用される置換基であるアルキル基は、別途の定義がない限り、直鎖状、分岐状または環状の飽和脂肪族炭化水素基を意味し、このとき、前記環状は、環状のみからなるアルキル基だけでなく、環状アルキル基が連結された直鎖状または分岐状アルキル基を含む。
例えば、炭素数１～５の直鎖状、分岐状アルキル基は、アルキル鎖に１～５個の炭素原子、すなわち、アルキル鎖はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ｎ－イソペンチル、ｓｅｃ－ペンチル、ｉｓｏ－アミル、ヘキシル及びｔ－ブチルメチルなどよりなる群から選択でき、前記アルキル基のうちの１つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基である環状アルキル基の具体例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロペンチル、エチルシクロヘキシル、アダマンチル、ジシクロペンタジエニル、デカヒドロナフチル、ノルボルニル、ボルニル、イソボルニルなどが挙げられ、前記シクロアルキル基の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状アルキル基に酸素原子が結合された置換基を意味し、前記アルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロブチルオキシ、アダマンタンオキシ、ジシクロペンタンオキシ、ボルニルオキシ、イソボルニルオキシなどを挙げることができ、前記アルコキシ基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるアリールアルキル基の具体例としては、フェニルメチル（ベンジル）、フェニルエチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル、ナフチルエチルなどを挙げることができ、前記アリールアルキル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
本発明の化合物で使用される置換基であるシリル基の具体例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどを挙げることができ、前記シリル基中の一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明において、アルケニル基は、２つの炭素原子によって構成される１つの炭素－炭素二重結合を含むアルキル置換基を意味し、アルキニル（ａｌｋｙｎｙｌ）は、２つの炭素原子によって構成される一つの炭素－炭素三重結合を含む置換基を意味する。
また、本発明で使用されるアルキレン（ａｌｋｙｌｅｎｅ）基は、直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素であるアルカン（ａｌｋａｎｅ）分子内の２つの水素除去によって誘導された有機ラジカルであり、アルキレン基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、ｓｅｃ－ブチレン基、ｔｅｒｔ－ブチレン基、ペンチレン基、ｉｓｏ－アミレン基、ヘキシレン基などが挙げられ、前記アルキレン基のうちの一つ以上の水素原子は、前記アリール基の場合と同様の置換基で置換可能である。
また、本発明におけるジアリールアミノ基は、上述した同一又は異なる２つのアリール基が窒素原子に結合したアミン基を意味し、また、本発明においてジヘテロアリールアミノ基は、同一又は異なる２つのヘテロアリール基が窒素原子に結合したアミン基を意味する。さらに、前記アリール（ヘテロアリール）アミノ基は、アリール基とヘテロアリール基がそれぞれ窒素原子に結合したアミン基を意味する。
一方、前記［化学式Ａ］内の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」に対するより好適な例として、これは、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～１２の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、炭素数１～１２のハロゲン化された直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、炭素数２～１２のアルケニル基、炭素数２～１２のアルキニル基、炭素数１～１２のヘテロアルキル基、炭素数６～１８のアリール基、炭素数７～２０のアリールアルキル基、炭素数７～２０のアルキルアリール基、炭素数２～１８のヘテロアリール基、炭素数２～１８のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数１～１２のアルキルアミノ基、炭素数１２～１８のジアリールアミノ基、炭素数２～１８のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～１８のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～１２のアルキルシリル基、炭素数６～１８のアリールシリル基、炭素数６～１８のアリールオキシ基、炭素数６～１８のアリールチオニル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されるものであり得る。
本発明において、前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物は、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の炭素数２～５０の芳香族複素環であるＱ１～及びＱ３環が中心原子（Ｘ）にそれぞれ連結され、前記Ｑ１及びＱ３環は窒素（Ｎ）原子によって互いに連結され、Ｑ２及びＱ３環は連結基－Ｎ（Ａｒ１）－内の窒素（Ｎ）原子によって互いに連結されるが、前記窒素原子とＱ１環が飽和アルキレン連結基Ｃｙ１によって縮合環を形成し、これに加えて前記Ｃｙ１に飽和アルキレン連結基Ｃｙ２が追加されて追加の縮合環を形成する構造の化合物において、前記Ｑ２環に少なくとも一つの置換もしくは無置換のナフチル基を含むアミン基が結合されたことを技術的特徴とし、このような構造的特徴によって高効率と長寿命の有機発光素子を提供することができる。
ここで、前記化学式Ａにおける前記Ｃｙ１及びＣｙ２で構成される縮合環の構成について詳細に説明すると、前記Ｃｙ１は、窒素（Ｎ）原子及び前記Ｃｙ１に結合されるＱ１環内芳香族炭素原子とそれぞれ連結されることにより、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合されたＱ１環内芳香族炭素原子、及び前記Ｃｙ１に結合されるＱ１環内芳香族炭素原子を含んで縮合環を形成し、前記Ｃｙ１によって形成される環は、窒素（Ｎ）原子、前記窒素（Ｎ）原子が結合されたＱ１環内芳香族炭素原子、及び前記Ｃｙ１に結合されるＱ１環内芳香族炭素原子を除外すると、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数２～７のアルキレン基、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数２～５のアルキレン基であり得る。
また、前記化学式Ａにおける前記「Ｃｙ２」は、両末端が、Ｃｙ１の置換もしくは無置換のアルキレン基中の２つの炭素元素とそれぞれ連結されることにより、前記Ｃｙ１に付加されてＣｙ１内の前記２つの炭素原子を含んで縮合環を形成し、前記Ｃｙ２によって形成される環は、Ｃｙ１に含まれる炭素原子を除外すると、置換もしくは無置換の炭素数１～１０のアルキレン基であり、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数２～７のアルキレン基、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数２～５のアルキレン基であり得る。
一実施形態として、前記置換基Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～１８のヘテロアリール基であり得る。
ここで、前記置換基Ａｒ１が置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基に該当する場合、前記置換基Ａｒ１は、下記［構造式Ａ］で表される置換基であり得る。
前記［構造式Ａ］中、「－＊」は、前記置換基Ａｒ１が窒素（Ｎ）原子と結合するための結合サイトを意味し、
ここで、前記［構造式Ａ］中の前記Ｒ４１乃至Ｒ４５は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～２４の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の炭素２～２４のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、前記Ｒ４１～Ｒ４５は、互いに隣接する置換基、またはＱ２又はＱ３と連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
一実施形態として、前記［化学式Ａ］における前記置換基Ａｒ２は、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～１８のヘテロアリール基であり得る。
一実施形態として、前記［化学式Ａ］における前記連結基Ｌは、単結合又は置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリーレン基であり得る。
また、本発明の前記［化学式Ａ］における中心原子（Ｘ）は、ホウ素（Ｂ）原子であり得る。
一方、本発明による前記［化学式Ａ］における中心原子（Ｘ）にそれぞれ結合されるＱ１～Ｑ３環は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環であり、さらに好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数６～１８の芳香族炭化水素環であり得る。
この場合、前記［化学式Ａ］におけるＱ２の芳香族炭化水素環は、下記［構造式Ｂ］又は［構造式Ｃ］で表される環であり得る。
前記［構造式Ｂ］及び［構造式Ｃ］における「－＊」は、Ｑ２における芳香族環中の炭素がＸ、連結基－Ｎ（Ａｒ１）－内の窒素（Ｎ）原子及び連結基Ｌに結合された窒素（Ｎ）原子とそれぞれ結合するための結合サイトを意味し、
前記［構造式Ｂ］及び［構造式Ｃ］における前記Ｒ５５～Ｒ５７は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～２４の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～２４のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、前記Ｒ５５～Ｒ５７は、それぞれ互いに隣接する置換基と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。
また、前記Ｑ１～Ｑ３環がそれぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環である場合に、前記化学式Ａ中のＱ１及びＱ３の芳香族炭化水素環は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、下記［構造式Ｄ］で表される環であり得る。
前記［構造式Ｄ］における「－＊」は、Ｑ１における芳香族環内の炭素がＸ、窒素（Ｎ）原子及びＣｙ１環内の炭素原子とそれぞれ結合するための結合サイトを意味するか、或いはＱ３における芳香族環中の炭素がＸ及び２つの窒素（Ｎ）とそれぞれ結合するための結合サイトを意味し、
前記［構造式Ｄ］における前記Ｒ５８～Ｒ６０は、上記で定義したのと同様である。
また、本発明における前記化学式Ａ中のＣｙ２に形成される環を含むＣｙ１の構造は、下記構造式Ｅで表される連結基であり得る。
前記［構造式Ｅ］における「－＊」は、Ｑ１における芳香族環内の炭素と結合するか、或いは窒素原子と結合するための結合サイトを意味し、
前記Ｂは、単結合又は－Ｃ（Ｒ６３）（Ｒ６４）－又は－Ｃ（Ｒ６５）（Ｒ６６）－Ｃ（Ｒ６７）（Ｒ６８）－であり、
前記置換基Ｒ６１～Ｒ６８は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１～２４の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールシリル基の中から選択でき、Ｃｙ２は、先立って定義したのと同様であり、ここで、前記置換もしくは無置換における「置換」は、先立って定義されたのと同様である。
また、本発明において、前記化学式Ａ中のＣｙ１、Ｃｙ２、窒素原子及びＱ１によって形成される環は、下記構造式Ｆで表される環であり得る。
前記［構造式Ｆ］における「－＊」は、Ｑ３における芳香族環内の炭素と結合するための結合サイト、又はＸと結合するための結合サイトを意味し、
前記連結基Ｂは、単結合又は－Ｃ（Ｒ７５）（Ｒ７６）－又は－Ｃ（Ｒ７５）（Ｒ７６）－Ｃ（Ｒ７７）（Ｒ７８）－であり、
前記置換基Ｒ７３～Ｒ７８は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールシリル基の中から選択でき、
前記Ｃｙ４は、両末端がメチレン基（－ＣＨ２－）からなる置換もしくは無置換の炭素数２～５のアルキレン基であって、前記Ｃｙ４によって形成される環は、窒素原子及び連結基Ｂを含む環と縮合環を形成し、ここで、前記置換もしくは無置換における「置換」は、先立って定義されたのと同様である。
また、本発明における前記化学式Ａ中の前記連結基Ｌは、単結合であるか、或いは下記［構造式２２］～［構造式３０］の中から選択されるいずれか一つであり得る。
前記連結基における芳香族環の炭素サイトは、水素又は重水素が結合されることができる。
また、本発明における前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物の具体的な例示は、下記＜化合物１＞～＜化合物９５＞及び＜化合物９９＞～＜化合物１２９＞の中から選択されるいずれか一つであり得る。
より好ましい本発明の一実施形態として、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層と、を含み、前記有機層が、［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物を１種以上含む、有機発光素子を提供する。
一方、本発明における「（有機層が）有機化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）本発明の範疇に属する１種の有機化合物、又は前記有機化合物の範疇に属する互いに異なる２種以上の化合物を含むことができる」と解釈できる。
このとき、前記本発明の有機発光素子は、有機層として発光層を含み、前記発光層以外に、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子遮断層、電子輸送層、電子注入層及びキャッピング層のうちの少なくとも一つを含むことができる。
より好適な本発明の一実施形態として、本発明は、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層が発光層を含み、前記発光層は、ホストとドーパントからなり、本発明における前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物のうちの少なくとも一つを発光層内のドーパントとして含むことができ、このとき、本発明の前記ホストとしては、下記化学式Ｄで表されるアントラセン誘導体を使用することができる。
前記［化学式Ｄ］中、
前記置換基Ｒ１１乃至Ｒ１８は、同一でも異なってもよく、それぞれ先立って記載されたホウ素化合物内で定義された前記Ｒで定義されたのと同様であり、
前記置換基Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記連結基Ｌ１３は、単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれか一つであり、
前記ｋは１～３の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一でも異なってもよく、ここで、前記置換もしくは無置換における「置換」は、先立って定義されたのと同様である。
この場合、好ましくは、前記連結基Ｌ１３が単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基であり、前記ｋは１～２の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一でも異なってもよい。
また、本発明における前記ホスト化合物の具体的な置換基として、前記化学式Ｄ内のＡｒ９は、下記化学式Ｄ－１で表される置換基であり得る。
ここで、前記置換基Ｒ８１～Ｒ８５は、それぞれ同一でも異なってもよく、先立って記載されたＲで定義されたのと同様であり；互いに隣接する置換基と結合して飽和或いは不飽和環を形成することができる。
一実施形態として、前記アントラセン誘導体の具体的な化合物としては、下記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ４８］の中からいずれか一つが選択できる。
より好適な本発明の一実施形態として、本発明は、第１電極としての陽極；第１電極に対向する第２電極としての陰極；及び前記陽極と前記陰極との間に介在する発光層；を含み、本発明における前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物の少なくとも一つを発光層内のドーパントとして含み、且つ前記［化学式Ｄ］で表される化合物のうちの少なくとも一つを発光層内のホストとして含む有機発光素子であることができ、このような構造的特徴によって、本発明による有機発光素子は、低電圧駆動及び高効率特性を持つことができる。
このとき、前記発光層内のドーパントの含有量は、通常、ホスト約１００重量部に対して約０．０１～約２０重量部の範囲で選択でき、これに限定されるものではない。
また、前記発光層は、前記ドーパントとホストの他にも、様々なホストと様々なドーパント物質をさらに含むことができる。
以下、図面を参照して、本発明の一実施形態による有機発光素子を説明する。
図１は本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を示す図である。
図１に示すように、本発明の実施形態による有機発光素子は、陽極２０、正孔輸送層４０、ホスト及びドーパントを含む発光層５０、電子輸送層６０、及び陰極８０を順次含む有機発光素子であって、前記陽極を第１電極、陰極を第２電極にして、前記陽極と発光層との間に正孔輸送層を含み、発光層と陰極との間に電子輸送層を含む有機発光素子に該当する。
また、本発明の実施形態による有機発光素子は、前記陽極２０と正孔輸送層４０との間に正孔注入層３０を含み、前記電子輸送層６０と陰極８０との間に電子注入層７０を含むことができる。
以下、図１を参照して、本発明の有機発光素子及びその製造方法について説明する。
まず、基板１０の上部に陽極（アノード）電極用物質をコーティングして陽極２０を形成する。ここで、基板１０としては、通常の有機ＥＬ素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、扱いやすさ及び防水性に優れた有機基板又は透明プラスチック基板であることが好ましい。そして、陽極電極用物質としては、透明で伝導性に優れた酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記陽極２０電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着又はスピンコーティングして正孔注入層３０を形成する。その次に、前記正孔注入層３０の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着又はスピンコーティングして正孔輸送層４０を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当該分野における通常使用されるものである限りは、特に制限されずに使用することができ、例えば、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）］、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
また、前記正孔輸送層の材料は、当業分野における通常使用されるものである限りは、特に制限されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、又はＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（ａ－ＮＰＤ）などを使用することができる。しかし、本発明は、必ずしもこれに限定されるものではない。
一方、本発明は、前記正孔輸送層の上部に電子遮断層をさらに形成することができる。前記電子遮断層は、電子注入層から注入された電子が発光層を通って正孔輸送層に進入することを防止することにより、素子の寿命と効率を向上させるための層であって、公知の材料を使用するか、或いは必要な場合に２つの公知の材料を混合して使用して発光層と正孔注入層との間における適切な部分に形成でき、好ましくは、発光層と正孔輸送層との間に形成できる。
次いで、前記正孔輸送層４０又は電子遮断層の上部に発光層５０を真空蒸着法又はスピンコーティング法で積層することができる。
ここで、前記発光層は、ホストとドーパントからなり得る。これらを構成する材料については、上記で記載したのと同様である。
また、本発明の具体例によれば、前記発光層の厚さは５０～２，０００Åであることが好ましい。
以後、前記発光層上に電子輸送層６０を真空蒸着法又はスピンコーティング法によって蒸着する。
一方、本発明において、前記電子輸送層の材料としては、電子注入電極（カソード（Ｃａｔｈｏｄｅ））から注入された電子を安定的に輸送する機能を果たすものであって、公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８－キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、Ｌｉｑ、ＴＡＺ、ＢＡｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ：Ｂｅｂｑ２）、化合物２０１、化合物２０２、ＢＣＰ、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどの材料を使用することもできるが、これに限定されるものではない。
また、本発明における有機発光素子は、前記電子輸送層を形成した後に、電子輸送層の上部に、陰極からの電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（ＥＩＬ）が積層できる。これは、特に材料を制限しない。
前記電子注入層形成材料としては、ＣｓＦ、ＮａＦ、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの電子注入層形成材料として公知になっている任意の物質を用いることができる。前記電子注入層の蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般に、正孔注入層の形成とほぼ同じ条件範囲の中から選択できる。
前記電子注入層の厚さは、約１Å～約１００Å、約３Å～約９０Åであり得る。前記電子注入層の厚さが上記の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき程度の電子注入特性を得ることができる。
また、本発明において、前記陰極は、容易な電子注入のために仕事関数の小さい物質を用いることができる。リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、又はこれらの合金アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを使用するか、或いはＩＴＯ、ＩＺＯを用いた透過型陰極を使用することができる。
また、本発明における有機発光素子は、３８０ｎｍ～８００ｎｍの波長範囲で発光する青色発光材料、緑色発光材料又は赤色発光材料の発光層をさらに含むことができる。すなわち、本発明における発光層は複数の発光層であって、前記さらに形成される発光層内の青色発光材料、緑色発光材料又は赤色発光材料は、蛍光材料又は燐光材料であり得る。
また、本発明において、前記それぞれの層の中から選択された一つ以上の層は、単分子蒸着工程又は溶液工程によって形成できる。
ここで、前記蒸着工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空又は低圧状態で加熱などによって蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロール・ツー・ロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどの方法によって薄膜を形成する方法を意味する。
また、本発明における前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明装置の中から選択されるいずれか一つの装置に使用できる。
以下、好適な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明をより具体的に説明するためのものである。本発明の範囲がこれらの実施例によって限定されないのは、当業分野における通常の知識を有する者にとって自明である。
（実施例）
合成例１：化学物１の合成
合成例１－１．［中間体１－ａ］の合成
丸底フラスコにフェニルヒドラジン１００ｇ（０．９２４ｍｏｌ）、酢酸５００ｍｌを仕込んで攪拌した後、６０℃に加熱した。２－メチルシクロヘキサノン１０３．６ｇ（０．９２４ｍｏｌ）をゆっくり滴加した後、８時間還流させた。反応完了後、水と酢酸エチルを用いて抽出した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して［中間体１－ａ］１３０ｇを得た。（収率７６％）
合成例１－２．［中間体１－ｂ］の合成
窒素雰囲気下でトルエン７５０ｍｌ入りの丸底フラスコに［中間体１－ａ］７５ｇ（４０５ｍｍｏｌ）を入れて零下１０℃に冷却させた後、１．６Ｍのメチルリチウム３８０ｍｌ（６０８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加し、零下１０℃で３時間程度攪拌させた。反応終了後、水と酢酸エチルを用いて抽出した後、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して［中間体１－ｂ］５０．５ｇを得た。（収率６２％）
合成例１－３．［中間体１－ｃ］の合成
窒素雰囲気下で丸底フラスコに［中間体１－ｂ］４０ｇ（１９９ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２，３－ジクロロ－５－メチルベンゼン４７．７ｇ（２５１ｍｍｏｌ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム７．３ｇ（７．９ｍｍｏｌ）、トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン３．２ｇ（１５．９ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド３８．２ｇ（３９７ｍｍｏｌ）、トルエン４００ｍｌを投入し、１２時間還流させた。反応終了後、有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して［中間体１－ｃ］２３ｇを得た。（収率３２％）
合成例１－４．［中間体１－ｄ］の合成
窒素雰囲気下で丸底フラスコに1-ブロモ-3-アイオドベンゼン、ナフタレン-1-イルボロン酸、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．８ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１７．６ｇ（１２７ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３００ｍｌ、トルエン３００ｍｌ、水１２０ｍｌを投入した後、２４時間還流させる。反応が完了して温度を常温に降温した後、抽出する。有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して［中間体１－ｄ］１９ｇを得た。（収率７０．３％）
合成例１－５．［中間体１－ｅ］の合成
丸底フラスコに［中間体１－ｄ］１９ｇ（６７ｍｍｏｌ）、アニリン６．２ｇ（６７ｍｍｏｌ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム１．２ｇ（１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド７．７ｇ（８１ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル０．８ｇ（１ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬを入れ、２４時間還流攪拌する。反応終了後、抽出して有機層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して［中間体１－ｅ］１５．２ｇを得た。（収率７７％）
合成例１－６．［中間体１－ｆ］の合成
丸底フラスコに［中間体１－ｅ］１５．２ｇ（５１ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン１８．９ｇ（６７ｍｍｏｌ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム０．９ｇ（１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド６．４ｇ（６７ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル０．６ｇ（１ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍＬを加え、２４時間還流攪拌する。反応終了後、抽出して有機層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して［中間体１－ｆ］１４．９ｇを得た。（収率６４％）
合成例１－７．［中間体１－ｇ］の合成
丸底フラスコに［中間体１－ｆ］１４．９ｇ（３３ｍｍｏｌ）、アニリン３．１ｇ（３３ｍｍｏｌ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム０．６ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド３．８ｇ（４０ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル０．４ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍＬを加え、２０時間還流攪拌する。反応終了後、抽出して有機層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して［中間体１－ｇ］１１．４ｇを得た。（収率７５％）
合成例１－８．［中間体１－ｈ］の合成
丸底フラスコに［中間体１－ｃ］８．９ｇ（２５ｍｍｏｌ）、［中間体１－ｇ］１１．４ｇ（２５ｍｍｏｌ）、トリスジベンジリデンアセトンジパラジウム０．５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド３．６ｇ（３７ｍｍｏｌ）、トリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．１ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、トルエン１２０ｍＬを加え、６時間還流攪拌する。反応終了後、抽出して有機層を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離した。ジクロロメタンとメタノールで再結晶して［中間体１－ｈ］１２．７ｇを得た。（収率６５％）
合成例１－９．［化合物１］の合成
窒素雰囲気の反応器に［中間体１－ｈ］１２．７ｇ（１６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン８９ｍｌを入れる。－７８℃で１．６Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウム２０．２ｍＬ（３２ｍｍｏｌ）を滴加する。滴加後、６０℃で２時間攪拌する。－７８℃で三臭化ホウ素８．１ｍＬ（３２ｍｍｏｌ）を滴加する。滴加後、常温で１時間攪拌し、０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン４．２ｇ（３２ｍｍｏｌ）を滴加する。滴加後、１２０℃で３時間攪拌する。反応終了後、常温で酢酸ナトリウム水溶液を入れて攪拌する。酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーして［化合物１］１．３ｇを得た。（収率１０．６％）
合成例２：化合物２の合成
合成例１－５で使用したアニリンの代わりに４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを使用した以外は同様の方法で合成して化合物２を得た。（収率１３％）
合成例３：化合物１２の合成
合成例１－７で使用したアニリンの代わりに４－アミノ－ジベンゾフランを使用した以外は同様の方法で合成して化合物１２を得た。（収率７％）
合成例４：化合物４０の合成
合成例１－３で使用した１－ブロモ－２，３－ジクロロ－５－メチルベンゼンの代わりに１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンを使用した以外は同様の方法で合成して化合物４０を得た。（収率１２％）
合成例５：化合物４９の合成
合成例１－４で使用した１－ナフタレンボロン酸の代わりに２－ナフタレンボロン酸を使用した以外は同様の方法で合成して化合物４９を得た。（収率１０％）
合成例６：化合物５０の合成
合成例１－４で使用した１－ナフタレンボロン酸の代わりに２－ナフタレンボロン酸を使用し、合成例１－５で使用したアニリンの代わりに４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを使用した以外は同様の方法で合成して化合物５０を得た。
合成例７：化合物５８の合成
合成例１－１で使用したフェニルヒドラジンの代わりに４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルヒドラジンを使用し、合成例１－４で使用した１－ナフタレンボロン酸の代わりに２－ナフタレンボロン酸を使用した以外は同様の方法で合成して化合物５８を得た。
合成例８：化合物７０の合成
合成例１－３で使用した１－ブロモ－２，３－ジクロロ－５－メチルベンゼンの代わりに１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンを使用し、合成例１－４で使用した１－ナフタレンボロン酸の代わりに２－ナフタレンボロン酸を使用した以外は同様の方法で合成して化合物７０を得た。
合成例９：化合物８５の合成
合成例１－３で使用した１－ブロモ－２，３－ジクロロ－５－メチルベンゼンの代わりに１－ブロモ－２，３－ジクロロ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを使用し、合成例１－５で使用した［中間体１－ｄ］の代わりに１－ブロモナフタレンを使用した以外は同様の方法で合成して化合物８５を得た。
合成例１０：化合物９０の合成
合成例１－５で使用した［中間体１－ｄ］の代わりに２－ブロモナフタレン、アニリンの代わりに４－アミノ－ジベンゾフランを使用した以外は同様の方法で合成して化合物９０を得た。
実施例１～１０：有機発光素子の製造
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバーに取り付けた後、ベース圧力が１×１０－７ｔｏｒｒとなるようにし、しかる後に、前記ＩＴＯ上にＤＮＴＰＤ（７００Å）、［化学式Ｈ］（２５０Å）の順で成膜した。
発光層は、下記のホスト（ＢＨ１）と本発明のホウ素化合物（３ｗｔ％）とを混合して成膜（２５０Å）した後、電子輸送層として［化学式Ｅ－１］と［化学式Ｅ－２］を１：１の比で３００Å、電子注入層として［化学式Ｅ－１］を５Å、Ａｌを１０００Åに順次成膜して有機発光素子を製造した。
前記有機発光素子の発光特性は、０．４ｍＡで測定した。
比較例１及び２
前記実施例１で使用された化合物の代わりに［ＢＤ１］及び［ＢＤ２］を使用した以外は同様にして有機発光素子を製作した。前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡ／ｃｍ２で測定した。前記［ＢＤ１］及び［ＢＤ２］の構造は、次のとおりである。
前記実施例１～１０及び比較例１～２によって製造された有機発光素子に対して、電圧、外部量子効率及び寿命を測定し、その結果を下記表１に示した。
前記実施例１～１０に示されているように、本発明によるホウ素化合物は、比較例１及び２よりも高い量子効率と共に長寿命特性を示しており、有機発光素子としての利用可能性が高いことが分かる。
本発明による新規なホウ素化合物は、有機発光素子内のドーパント物質として用いる場合に、既存の物質に比べてより長寿命及び高効率の特性を持っており、有機発光素子に適用する場合に改善された特性を示すため、有機発光素子及びこれに関連する産業分野で産業上の利用可能性が高い。

Claims (17)

  1. 下記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物。
    （前記［化学式Ａ］中、
    前記Ｑ1乃至Ｑ3は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素環であり、
    前記Ｑ 1 に結合されたＸ及び窒素（Ｎ）原子は、Ｑ 1 芳香族環内の互いに隣接する炭素原子にそれぞれ結合され、
    前記Ｑ 2 に結合されたＸ及び窒素（Ｎ）原子は、Ｑ 2 芳香族環内の互いに隣接する炭素原子にそれぞれ結合され、
    Ｑ 3 に結合されたＸ、Ｑ 1 に結合された窒素（Ｎ）原子及びＱ 2 に結合された窒素（Ｎ）原子は、Ｑ 3 芳香族環内の３つの互いに隣接する炭素原子にそれぞれ結合され、
    前記Ｘは、Ｂであり、
    前記置換基Ｒは、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化された直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基及びハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記置換基Ａｒ 1 及びＡｒ 2 はそれぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリール基または置換もしくは無置換の炭素数２～１８のヘテロアリール基であり、
    前記Ａｒ1は、Ｑ2又はＱ3に連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができ、
    ｎは１～７の整数であり、ｎが２以上である場合、それぞれのＲは互いに同一でも異なってもよく、
    前記連結基Ｌは、単結合、及び置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリーレン基の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記「Ｃｙ１」は、窒素（Ｎ）原子及び前記Ｑ1環内の芳香族炭素原子とそれぞれ連結されて縮合環を形成し、このとき、
    前記［化学式Ａ］中のＣｙ２に形成される環を含むＣｙ１の構造は、下記［構造式Ｅ］で表される連結基であり、
    前記［構造式Ｅ］における「－＊」は、Ｑ 1 における芳香族環内の炭素と結合するか、或いは窒素原子と結合するための結合サイトを意味し、
    前記Ｂは、単結合であり、
    前記置換基Ｒ 61 ～Ｒ 62 は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールシリル基の中から選択でき、
    前記「Ｃｙ２」は、前記Ｃｙ１に付加されて飽和炭素水素環を形成し、前記Ｃｙ２によって形成される環は、Ｃｙ１に含まれる炭素原子を除外すると、置換もしくは無置換の炭素数３～５のアルキレン基であり、
    ここで、前記［化学式Ａ］中の前記「置換もしくは無置換の」における「置換」は、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ニトロ基、炭素数１～２４の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化された直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数７～２４のアリールアルキル基、炭素数７～２４のアルキルアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１２～２４のジアリールアミノ基、炭素数２～２４のジヘテロアリールアミノ基、炭素数７～２４のアリール（ヘテロアリール）アミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、及び炭素数６～２４のアリールシリル基よりなる群から選択された一つ以上の置換基で置換されることを意味する。）
  2. 前記連結基Ｌは、単結合又は置換もしくは無置換の炭素数６～１８のアリーレン基の中から選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
  3. 前記［化学式Ａ］における置換基Ａｒ1は、下記［構造式Ａ］で表される置換基であることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
    （前記［構造式Ａ］中、「－＊」は、前記置換基Ａｒ1が窒素（Ｎ）原子と結合するための結合サイトを意味し、
    前記［構造式Ａ］中の前記Ｒ41乃至Ｒ45は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～２４の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の炭素２～２４のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記Ｒ41～Ｒ45は、互いに隣接する置換基、またはＱ2又はＱ3と連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。）
  4. 前記［化学式Ａ］におけるＱ2の芳香族炭化水素環は、下記［構造式Ｂ］又は［構造式Ｃ］で表される環であることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
    （前記［構造式Ｂ］及び［構造式Ｃ］における「－＊」は、Ｑ2における芳香族環中の炭素がＸ、連結基－Ｎ（Ａｒ1）－内の窒素（Ｎ）原子及び連結基Ｌに結合された窒素（Ｎ）原子とそれぞれ結合するための結合サイトを意味し、
    前記［構造式Ｂ］及び［構造式Ｃ］における前記Ｒ55～Ｒ57は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～２４の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２～２４のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルキルアミン基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールアミン基、置換もしくは無置換の炭素数１～２４のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２４のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン基の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記Ｒ55～Ｒ57は、それぞれ互いに隣接する置換基と互いに連結されて脂環族又は芳香族の単環又は多環をさらに形成することができる。）
  5. 前記［化学式Ａ］におけるＱ1及びＱ3の芳香族炭化水素環は、それぞれ同一でも異なってもよく、互いに独立して、下記［構造式Ｄ］で表される環であることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
    （前記［構造式Ｄ］における「－＊」は、Ｑ1における芳香族環内の炭素がＸ、窒素（Ｎ）原子及びＣｙ１環内の炭素原子とそれぞれ結合するための結合サイトを意味するか、或いはＱ3における芳香族環中の炭素がＸ及び２つの窒素（Ｎ）とそれぞれ結合するための結合サイトを意味し、
    前記［構造式Ｄ］における前記Ｒ58～Ｒ60は、請求項４で定義されたＲ55～Ｒ57と同一である。）
  6. 前記化学式Ａ中のＣｙ１、Ｃｙ２、窒素原子及びＱ1によって形成される環は、下記構造式Ｆで表される環であることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
    （前記［構造式Ｆ］における「－＊」は、Ｑ3における芳香族環内の炭素と結合するための結合サイト、又はＸと結合するための結合サイトを意味し、
    前記連結基Ｂは、単結合であり、
    前記置換基Ｒ73～Ｒ 74 は、同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状アルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールシリル基の中から選択でき、
    前記Ｃｙ４は、両末端がメチレン基（－ＣＨ2－）からなる置換もしくは無置換の炭素数３～５のアルキレン基であって、前記Ｃｙ４によって形成される環は、窒素原子及び連結基Ｂを含む環と縮合環を形成し、
    ここで、前記置換もしくは無置換における「置換」は、請求項１で定義されたのと同様である。）
  7. 前記連結基Ｌは、単結合であるか、或いは下記［構造式２２］～［構造式２３］、［構造式２５］、［構造式２７］、［構造式２８］及び［構造式３０］の中から選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
    （前記連結基における芳香族環の炭素サイトは、水素又は重水素が結合されることができる。）
  8. 前記ホウ素化合物は、下記＜化合物１＞～＜化合物９５＞及び＜化合物９９＞～＜化合物１２５＞の中から選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項１に記載のホウ素化合物。
  9. 第１電極と、
    第１電極に対向する第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層と、を含み、前記有機層が請求項１～８のいずれか１項に記載のホウ素化合物を１種以上含む、有機発光素子。
  10. 前記有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子遮断層、発光層、電子輸送層、電子注入層及びキャッピング層のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする、請求項９に記載の有機発光素子。
  11. 前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層が発光層を含み、
    前記発光層は、ホストとドーパントからなり、前記［化学式Ａ］で表されるホウ素化合物がドーパントとして用いられることを特徴とする、請求項９に記載の有機発光素子。
  12. 前記発光層は、下記化学式Ｄで表されるアントラセン誘導体をホストとして用いることを特徴とする、請求項１１に記載の有機発光素子。
    （前記［化学式Ｄ］中、
    前記置換基Ｒ11乃至Ｒ18は、同一でも異なってもよく、それぞれ請求項１におけるＲで定義されたのと同様であり、
    前記置換基Ａｒ9及びＡｒ10は、それぞれ互いに同一でも異なってもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリールシリル基の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記連結基Ｌ13は、単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基の中から選択されるいずれか一つであり、
    前記ｋは１～３の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ13は互いに同一でも異なってもよく、
    前記置換もしくは無置換における「置換」は、請求項１で定義されたのと同様である。）
  13. 前記化学式Ｄ内のＡｒ9は、下記化学式Ｄ－１で表される置換基であることを特徴とする、請求項１２に記載の有機発光素子。
    （前記置換基Ｒ81～Ｒ85は、それぞれ同一でも異なってもよく、請求項１におけるＲで定義されたのと同様であり；互いに隣接する置換基と結合して飽和或いは不飽和環を形成することができる。）
  14. 前記連結基Ｌ13が単結合であるか、或いは置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリーレン基であることを特徴とする、請求項１２に記載の有機発光素子。
    ここで、前記ｋは１～２の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ13は互いに同一でも異なってもよい。
  15. 前記アントラセン誘導体は、下記［化学式Ｄ１］～［化学式Ｄ４８］の中から選択されるいずれか一つであることを特徴とする、請求項１２に記載の有機発光素子。
  16. 前記それぞれの層の中から選択される１つ以上の層は、蒸着工程又は溶液工程によって形成されることを特徴とする、請求項１０に記載の有機発光素子。
  17. 前記有機発光素子は、フラットパネルディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色のフラットパネル照明装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置の中から選択されるいずれか一つに使用されることを特徴とする、請求項９に記載の有機発光素子。
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