CN114761416A - 新型硼化合物及包括该新型硼化物的有机发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种能够用于有机发光元件的硼化合物以及包含该硼化合物的有机发光元件,更详细而言,涉及一种由[化学式A]表示的硼化合物及包含该硼化合物的有机发光元件,所述[化学式A]与本发明的详细说明中的记载相同。

Description

新型硼化合物及包括该新型硼化物的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种能够用于有机发光元件的新型硼化合物,更详细而言,涉及一种能够用作有机发光元件内的掺杂剂材料并且由此能够实现诸如高发光效率及低电压驱动等的元件特性的新型硼化合物及包括所述硼化物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(OLED:organic light emitting diode)是利用自发光现象的显示器,不仅视角宽且相比液晶显示器,具有可以变得轻薄、短小,并且响应速度快等优点,因此正在期待其作为全色(full-color)显示器或者照明的应用。
通常,有机发光现象表示利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极和阴极以及它们之间的有机物层的结构。此处,在大多数情形下,为了提高有机发光元件的效率和稳定性,有机物层构成为由彼此不同的物质构成的多层结构,例如,可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴会从阳极被注入到有机物层,电子会从阴极被注入到有机物层,当被注入的空穴和电子相遇时,形成激子(exciton),在该激子重新降到基态时会发光。已知这种有机发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、快响应性等特性。
在有机发光元件中被用作有机物层的材料根据功能可以被分类为发光材料和电荷传输材料,例如,空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等,根据需要可以附加电子阻挡层或空穴阻挡层等。
所述发光材料可以根据分子量而被分类为高分子型和低分子型,可以根据发光机理而被分类为源自电子的单重激发态的荧光材料和源自电子的三重激发态的磷光材料。
另外,仅将一个物质作为发光材料使用的情况下,存在着最大发光波长因分子间的相互作用而移动至长波长侧,且色纯度降低或者由于发光衰减效应引起元件的效率降低的问题,所以为了提高色纯度并增加通过能量转移的发光效率,可以使用主体-掺杂剂系统作为发光材料。
其原理如下:如果在发光层混合少量比形成发光层的主体的能带间隙更小的掺杂剂,则从发光层产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。此时,主体的波长移动至掺杂剂的波长带,所以能够根据使用的掺杂剂的种类得到所需波长的光。
最近在进行将硼化合物作为这种发光层中的掺杂剂化合物的研究,作为与此相关的现有技术,在韩国公开专利公报第10-2016-0119683号(2016.10.14)中公开了利用诸如硼原子和氧原子等连接多个芳香族环的多环芳香族化合物以及包括其的有机发光元件,在国际专利公开公报第2017-188111号(2017.11.02)记载有将多个稠合芳香环通过硼原子和氮连接的结构的化合物用作发光层内的掺杂剂,并且将蒽衍生物用作主体的有机发光元件。
然而,即便已经制造了包括上述现有技术在内的使用于有机发光元件的发光层的多种形态的化合物,但目前仍然持续需要开发可应用于有机发光元件,并且能够低电压驱动,同时稳定且具有高效率特性的新型化合物及包括该化合物的有机发光元件。
发明内容
技术问题
因此,本发明所要解决的第一个技术课题为提供一种能够用作有机发光元件内发光层的掺杂剂物质的新型结构的硼化合物。
此外,本发明所要解决的第二个技术课题为通过将所述硼化物应用于有机发光元件内的掺杂剂物质,从而提供高发光效率及低电压驱动等的元件特性优异的有机发光元件(OLED:organic light emitting diode)。
技术方案
本发明为了达成所述技术课题,提供一种由下述[化学式A]表示的硼化合物。
[化学式A]
Figure BDA0003659689090000031
在所述[化学式A]中,
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环,
所述X选自B、P、P=O以及P=S中的任意一种,
所述取代基Ar1、Ar2以及R分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的直链型、支链型或环状的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的直链型、支链型或环状的卤代烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种,
所述Ar1分别与Q2或者Q3连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或多环,
n为1至7的整数,当n为2以上时,各个R彼此相同或相异,
所述连接基L选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的杂亚芳基中的任意一种,
所述“Cy1”分别与氮(N)原子和所述Q1环中的芳香族碳原子连接而形成缩合环,此时,由所述Cy1形成的环除了氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Q1环中的芳香族碳原子以及要与所述Cy1结合的Q1环中的芳香族碳原子之外,其余是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
所述“Cy2”附加于所述Cy1而形成饱和烃环,由所述Cy2形成的环除了包括在Cy1的碳原子之外,其余是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基。
技术效果
在将根据本发明的新型硼化合物用作有机发光元件中的掺杂剂物质的情况下,与根据现有技术的有机发光元件相比,能够提供一种既能够进行低电压驱动,又呈现出进一步改善的效率的有机发光元件。
附图说明
图1是根据本发明的一实现例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下,对本发明进行更加详细的说明。在本发明的各个附图中,结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小示出,并且为了突出特征性的构成,省略公知的构成而示出,因此不限于附图。
并且,在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了便于说明而被任意地示出,因而本发明不一定限于图示的内容,并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且,在附图中,为了便于说明而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时,不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形,还包括中间具有另一部分的情形。
并且,在说明书全文中,当提到某个部分“包括”某构成要素时,在没有特殊相反的记载的情况下,其意味着不仅不排除其他构成要素,还可以包括其他构成要素。并且,在说明书全文中,“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方,不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
本发明提供一种由下述[化学式A]表示的硼化合物。
[化学式A]
Figure BDA0003659689090000051
在所述[化学式A]中,
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环,
所述X选自B、P、P=O以及P=S中的任意一种,
所述取代基Ar1、Ar2以及R分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的直链型、支链型或环状的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的直链型、支链型或环状的卤代烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种,
所述Ar1可以分别与Q2或者Q3连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或多环,
n为1至7的整数,当n为2以上时,各个R彼此相同或相异,
所述连接基L选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的杂亚芳基中的任意一种,
所述“Cy1”为分别与氮(N)原子和所述Q1环中的芳香族碳原子连接而形成缩合环,此时,由所述Cy1形成的环除了氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Q1环中的芳香族碳原子以及要与所述Cy1结合的Q1环中的芳香族碳原子之外,其余是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
所述“Cy2”附加于所述Cy1而形成饱和烃环,由所述Cy2形成的环除了包含在Cy1的碳原子之外,其余是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基。
其中,在所述[化学式A]中,所述“被取代或未被取代”中的“被取代”表示被选自由以下取代基组成的群中的一个以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的直链型、支链型或环状的烷基、碳原子数为1至24的直链型、支链型或环状的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳基烷基、碳原子数为7至24的烷基芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳基烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基氨基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
另外,若考虑本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围,则所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为6至50的芳基的碳原子数的范围分别表示:在不考虑所述取代基所取代的部分而视为未被取代时的构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如,在对位被丁基取代的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的芳基是通过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机自由基,在所述芳基中存在取代基时,能够与彼此邻接的取代基彼此稠合(fused)而追加形成环。
作为所述芳基的实现例,可以有苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、
Figure BDA0003659689090000061
基、并四苯基、荧蒽基等之类的芳香族基团,所述芳基中的一个以上的氢原子可以被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”),R'与R"彼此独立地为碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷基氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳基烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳基烷基所取代。
本发明的化合物中用作取代基的杂芳基表示包括从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的1个、2个或者3个杂原子且剩余的成环原子表示作为碳的碳原子数为2至24的环芳香族系统,所述环可以稠合(fused)而形成环。另外,所述杂芳基中的一个以上的氢原子能够被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
并且,在本发明中,所述芳香族杂环表示芳香族烃环的芳香族碳中的一个以上的碳被杂原子取代的情形,所述芳香族杂环优选为芳香族烃内的1至3个芳香族碳可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个以上的杂原子取代。
在没有单独的定义的情况下,在本发明中用作取代基的烷基表示直链型、支链型或环状的饱和脂肪族烃基团,此时,所述环状不仅包括仅构成为环状的烷基,还包括连接有环状烷基的直链型或支链型烷基。
例如,碳原子数为1至5的直链型、支链型烷基在烷基链中具有1至5个碳原子,即,烷基链选自由甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、正异戊基、仲戊基、异戊基、己基以及叔丁基甲基等组成的群,所述烷基中的一个以上的氢原子能够被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为在本发明的化合物中使用的取代基的环状烷基的实现例可以有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、甲基环己基、乙基环戊基、乙基环己基、金刚烷基、双环戊二烯基、十氢萘基、降冰片基、冰片基、异冰片基等,所述环烷基中的一个以上的氢原子能够被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为在本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基表示在直链型、支链型或环状的烷基结合有氧原子的取代基,所述烷氧基的具体示例可以有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、环戊氧基、异戊氧基、己氧基、环丁氧基、金刚烷氧基、二环戊烷氧基、冰片烷氧基、异冰片烷氧基等,所述烷氧基中的一个以上的氢原子能够被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
在本发明的化合物中用作取代基的芳基烷基的实现例可以有苯甲基(苄基)、苯乙基、苯丙基、萘甲基、萘乙基等,所述芳基烷基中的一个以上的氢原子能够被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
作为在本发明的化合物中使用的取代基的甲硅烷基的实现例可以有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等,所述甲硅烷基中的一个以上的氢原子能够被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
此外,在本发明中的烯基(alkenyl)表示包括由两个碳原子组成的一个碳-碳双键的烷基取代基,并且,炔基(alkynyl)表示包括由两个碳原子组成的一个碳-碳三键的取代基。
此外,在本发明中使用的亚烷(alkylene)基是通过去除直链或者支链形态的饱和烃的烷烃(alkane)分子中的两个氢而衍生的有机自由基,所述亚烷基的实现例可以有亚甲基、亚乙基、亚丙基、异亚丙基、异亚丁基、仲亚丁基、叔亚丁基、亚戊基、异亚戊基、亚己基等,所述亚烷基中的一个以上的氢原子能够被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
此外,本发明中的二芳基氨基表示氮原子与在上文中的记载相同或相异的两个芳基结合的胺基,并且,在本发明中的二杂芳基氨基表示氮原子与相同或相异的两个杂芳基结合的胺基,并且,所述芳基(杂芳基)氨基表示所述芳基和杂芳基分别与氮原子结合的胺基。
另外,作为对所述[化学式A]中的所述“被取代或未被取代”中的“被取代”的更优选的示例,其可以是被选自重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至12的直链型、支链型或环状的烷基、碳原子数为1至12的直链型、支链型或环状的卤代烷基、碳原子数为2至12的烯基、碳原子数为2至12的炔基、碳原子数为1至12的杂烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为7至20的芳基烷基、碳原子数为7至20的烷基芳基、碳原子数为2至18的杂芳基、碳原子数为2至18的杂芳基烷基、碳原子数为1至12的烷氧基、碳原子数为1至12的烷基氨基、碳原子数为12至18的二芳基氨基、碳原子数为2至18的二杂芳基氨基、碳原子数为7至18的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至12的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至18的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至18的芳氧基、碳原子数为6至18的芳基亚硫酰基组成的群中的一个以上的取代基所取代的情形。
在本发明中由所述[化学式A]表示的硼化合物为具有如下结构的化合物:作为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环、或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环的Q1环至Q3环分别与中心原子X连接,所述Q1环和所述Q3环通过氮(N)原子彼此连接,Q2环和Q3环通过连接基-N(Ar1)-中的氮(N)原子而彼此连接,所述氮原子和Q1环通过作为饱和亚烷基连接基的Cy1而形成缩合环,并且,作为饱和亚烷基连接基的Cy2附加在所述Cy1而形成附加的缩合环,所述硼化合物的特征在于,所述Q2环与包含至少一个被取代或未被取代的萘基的胺基结合,借由这种结构特征可以提供一种高效率且长寿命的有机发光元件。
在此,若对由所述化学式A中的所述Cy1和所述Cy2组成的缩合环的构成进行详细说明,则所述Cy1分别与氮(N)原子和要与所述Cy1结合的Q1环中的芳香族碳原子连接,从而包括氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Q1环中的芳香族碳原子以及要与所述Cy1结合的Q1环中的芳香族碳原子而形成缩合环,由所述Cy1形成的环除了氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Q1环中的芳香族碳原子以及要与所述Cy1结合的Q1环中的芳香族碳原子之外,其余是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,优选地,可以是被取代或未被取代的碳原子数为2至7的亚烷基,更优选地,可以是被取代或未被取代的碳原子数为2至5的亚烷基。
此外,所述化学式A中的所述“Cy2”的两端分别与Cy1的被取代或未被取代的亚烷基基团中的两个碳原子连接而附加于所述Cy1,并且包含Cy1中的所述两个碳原子而形成缩合环,由所述Cy2形成的环除了包含在Cy1的碳原子之外,其余是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,优选地,可以是被取代或未被取代的碳原子数为2至7的亚烷基,更优选地,可以是被取代或未被取代的碳原子数为2至5的亚烷基。
作为一实施例,所述取代基Ar1可以是被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至18的杂芳基。
其中,当所述取代基Ar1相当于被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基时,所述取代基Ar1可以是由下述[结构式A]表示的取代基。
[结构式A]
Figure BDA0003659689090000101
在所述[结构式A]中,“-*”表示用于使所述取代基Ar1与氮(N)原子结合的结合位点,
其中,在所述[结构式A]中,所述R41至R45分别彼此相同或相异,并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的直链型、支链型或环状的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种,所述R41至R45可以分别与彼此相邻的取代基或Q2或Q3连接而能够附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环。
作为一实施例,所述[化学式A]中的所述取代基Ar2可以是被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至18的杂芳基。
作为一实施例,所述[化学式A]中的所述连接基L可以是单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至18的亚芳基。
并且,本发明的所述[化学式A]中的中心原子(X)可以是硼(B)原子。
另外,与根据本发明的所述[化学式A]中的中心原子(X)分别结合的Q1环至Q3环可以分别彼此相同或相异,可以彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环,优选地,可以为被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃环,更优选地,可以为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳香族烃环。
在此情况下,所述[化学式A]中的Q2的芳香族烃环可以是由下述[结构式B]或[结构式C]表示的环。
Figure BDA0003659689090000111
所述[结构式B]和[结构式C]中的“-*”表示用于使Q2中的芳香族环内的碳分别与X、连接基-N(Ar1)-内的氮(N)原子以及与连接基L结合的氮(N)原子结合的结合位点,
所述[结构式B]和[结构式C]中的所述R55至R57可以分别彼此相同或相异,并且可以彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的直链型、支链型或环状的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种,所述R55至R57可以分别与彼此相邻的取代基彼此连接而能够附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环。
并且,在所述Q1环至Q3环分别彼此相同或相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环的情况下,所述化学式A中的Q1和Q3的芳香族烃环可以相同或相异,且可以彼此独立地为由下述[结构式D]表示的环。
[结构式D]
Figure BDA0003659689090000112
所述[结构式D]中的“-*”表示用于使Q1中的芳香族环内的碳分别与X、氮(N)原子以及Cy1环内的碳原子结合的结合位点,或者表示用于使Q3中的芳香族环内的碳分别与X以及两个氮(N)结合的结合位点,
所述[结构式B]中的所述R58至R60与在上文中定义的内容相同。
并且,本发明中的包含形成于所述化学式A中的Cy2的环的Cy1的结构可以是由下述结构式E表示的连接基。
[结构式E]
Figure BDA0003659689090000121
所述[结构式E]中的“-*”表示用于与Q1中的芳香族环内的碳结合或者与氮原子结合的结合位点,
所述B为单键或-C(R63)(R64)-或者-C(R65)(R66)-C(R67)(R68)-,
所述取代基R61至R68相同或相异,可以彼此独立地选自氢、重氢、卤素、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的直链型、支链型或环状的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基甲硅烷基,所述Cy2与在上文中定义的内容相同,在此,所述被取代或未被取代中的“取代”与在上文中定义的内容相同。
此外,在本发明中,由所述化学式A中的Cy1、Cy2、氮原子以及Q1形成的环可以是由下述结构式E表示的环。
[结构式F]
Figure BDA0003659689090000122
所述[结构式F]中的“-*”表示用于与Q3中的芳香族环内的碳结合的结合位点或者用于与X结合的结合位点,
所述连接基B为单键或-C(R75)(R76)-或者-C(R75)(R76)-C(R77)(R78)-,
所述取代基R73至R78相同或相异,可以彼此独立地选自氢、重氢、卤素、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的直链型、支链型或环状的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基甲硅烷基,
所述Cy4作为两末端利用亚甲基(-CH2-)构成的被取代或未被取代的碳原子数为2至5的亚烷基,由所述Cy4形成的环与包含氮原子和连接基B的环形成缩合环,在此,所述被取代或未被取代中的“被取代”与在上文中定义的内容相同。
并且,本发明中的所述化学式A中的所述连接基L可以为单键或者可以为选自下述[结构式22]至[结构式30]中的任意一个。
Figure BDA0003659689090000131
[结构式30]
Figure BDA0003659689090000132
在所述连接基中,芳香族环的碳位可以结合氢或重氢。
并且,作为本发明中的由所述[化学式A]表示的硼化合物的具体示例,其可以为选自下述<化合物1>至<化合物129>中的任意一个。
Figure BDA0003659689090000133
Figure BDA0003659689090000141
Figure BDA0003659689090000151
Figure BDA0003659689090000161
Figure BDA0003659689090000171
Figure BDA0003659689090000181
Figure BDA0003659689090000191
Figure BDA0003659689090000201
Figure BDA0003659689090000211
Figure BDA0003659689090000221
Figure BDA0003659689090000231
作为更优选的本发明的一实施例,本发明提供一种有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相面对;以及有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,并且所述有机层包括一种以上由[化学式A]表示的硼化合物。
另外,本发明中的“(有机层)包括一种以上的有机化合物”这一表述可以被解释为“(有机层)可以包括属于本发明的范围的一种有机化合物或者属于所述有机化合物的范围的彼此不同的两种以上的化合物”。
此时,本发明的所述有机发光元件包括发光层作为有机层,并且除了所述发光层之外还可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层以及封盖层中的至少一个。
作为更优选的本发明的一实施例,本发明的夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层,其中,所述发光层利用主体和掺杂剂构成,并且可以包括本发明的由所述[化学式A]表示的硼化合物中的至少一个作为发光层内的掺杂剂,此时,可以使用由下述化学式D表示的蒽衍生物作为本发明的所述主体。
[化学式D]
Figure BDA0003659689090000241
在所述[化学式D]中,
所述取代基R11至R18相同或相异,并且分别与在上文中记载的硼化合物中所定义的所述R中定义的内容相同;
所述取代基Ar9和Ar10分别彼此相同或相异,并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的任意一种;
所述连接基L13可以为选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一个,
所述k为1至3的整数,并且在所述k为2以上的情形下,各个L13彼此相同或相异,在此,所述被取代或未被取代中的“被取代”与在上文中定义的内容相同。
在此情形下,优选地,所述连接基L13为单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基,所述k为1至2的整数,并且在所述k为2以上的情形下,各个L13彼此相同或相异。
此外,作为本发明中的所述主体化合物的具体取代基,所述化学式D中的Ar9可以为由下述化学式D-1表示的取代基。
[化学式D-1]
Figure BDA0003659689090000251
其中,所述取代基R81至R85彼此相同或相异,并且与在上文中记载的R中定义的内容相同;可以与彼此相邻的取代基结合而形成饱和或者不饱和环。
作为一实施例,作为所述蒽衍生物的具体化合物可以选自下述<化学式D1>至<化学式D48>中的任意一个。
Figure BDA0003659689090000252
Figure BDA0003659689090000261
Figure BDA0003659689090000271
作为更为优选的本发明的一实施例,本发明的有机发光元件可以包括:阳极,作为第一电极;阴极,作为与第一电极相面对的第二电极;以及发光层,夹设于所述阳极与阴极之间,其中,包含本发明中的由所述[化学式A]表示的硼化合物中的至少一个作为发光层内的掺杂剂,并且包含由所述[化学式D]表示的化合物中的至少一个作为发光层内的主体,根据这种结构特征,根据本发明的有机发光元件可以具有低电压驱动及高效率的特性。
此时,以约100重量份的主体为基准,所述发光层内的掺杂剂的含量通常可以在约0.01重量份至约20重量份的范围内选择,但并不局限于此。
此外,所述发光层除了所述掺杂剂和主体以外,还可以额外地包括多种主体和多种掺杂剂物质。
以下,参照附图说明根据本发明的一实施例的有机发光元件。
图1是示出根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构的图。
如图1所示,根据本发明的实施例的有机发光元件为依次包括如下部件的有机发光元件:阳极20;空穴传输层40;发光层50,包括主体和掺杂剂;电子传输层60;以及阴极80,并且相当于是将所述阳极作为第一电极,将阴极作为第二电极而在所述阳极与发光层之间包括空穴传输层,在发光层与阴极之间包括电子传输层的有机发光元件。
并且,根据本发明的实施例的有机发光元件可以在所述阳极20与空穴传输层40之间包括空穴注入层30,在所述电子传输层60与阴极80之间包括电子注入层70。
参照所述图1说明本发明的有机发光元件及其制造方法则如下。
首先,在基板10上部涂覆正极(阳极)电极用物质而形成阳极20。其中,基板10使用在一般的有机EL元件中使用的基板,但优选为透明性、表面平滑性、可处理性以及防水性出色的有机基板或者透明塑料基板。此外,阳极电极用物质使用透明且导电性出色的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质进行真空热沉积或者旋涂以形成空穴注入层30。然后,在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质进行真空热沉积或者旋涂以形成空穴传输层40。
所述空穴注入层材料只要是在本领域中通常使用的材料,则能够不受特殊限制地使用,例如可以使用4,4',4”-三[2-萘基苯基-苯氨基]三苯基胺(2-TNATA:4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD:N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD:N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD:N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)等。然而,本发明并不一定限于此。
并且,作为所述空穴传输层的材料,只要是在本领域中通常使用的材料,则能够不受特殊限制,例如可以使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而,本发明并不一定限于此。
另外,本发明可以在所述空穴传输层上部附加地形成电子阻挡层。所述电子阻挡层作为用于防止从电子注入层注入的电子经过发光层而进入到空穴传输层以提高元件的寿命和效率的层,可以使用公知的材料,或者在必要的情形下将两个公知的材料混合使用并形成在发光层与空穴注入层之间的合适的部分,优选地,可以形成在发光层与空穴传输层之间。
接着,可以通过真空沉积方法或者旋涂方法而在所述空穴传输层40或者电子阻挡层的上部堆叠发光层50。
在此,所述发光层可以利用主体和掺杂剂构成,构成它们的材料与在上文中记载的内容相同。
并且,根据本发明的具体示例,所述发光层的厚度优选为
Figure BDA0003659689090000292
Figure BDA0003659689090000293
之后,通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述发光层上沉积电子传输层60。
另外,在本发明中,所述电子传输层的材料为发挥稳定地传输从电子注入电极(阴极(Cathode))注入的电子的功能的材料,其可以利用公知的电子传输物质。公知的电子传输物质例如可以采用喹啉衍生物,尤其还可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、Liq、TAZ、BAlq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2:beryllium bis(benzoquinolin-10-olate)、化合物201、化合物202、BCP、作为噁二唑衍生物的PBD、BMD、BND等的材料,然而并不局限于此。
Figure BDA0003659689090000291
Figure BDA0003659689090000301
并且,本发明中的有机发光元件可以在形成所述电子传输层之后在电子传输层上部堆叠作为具有能够使电子从阴极容易地注入的功能的物质的电子注入层(EIL),其材料不受特别限制。
作为所述电子注入层形成材料,可以利用如CsF、NaF、LiF、Li2O、BaO等作为电子注入层形成材料而公知的任意物质。虽然所述电子注入层的沉积条件根据使用的化合物而不同,但通常可以从与空穴注入层的形成大致相同的条件范围中选择。
所述电子注入层的厚度可以为约
Figure BDA0003659689090000302
至约
Figure BDA0003659689090000303
Figure BDA0003659689090000304
至约
Figure BDA0003659689090000305
如果所述电子注入层的厚度满足前述的范围,则可以在驱动电压没有实质性上升的情况下获得令人满意的程度的电子注入特性。
并且,本发明中的所述阴极可以使用功函数小的物质以容易地注入电子。可以使用诸如锂(Li)、镁(Mg)、钙(Ca)或者它们的合金铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等,或者可以采用使用ITO、IZO的透射型阴极。
并且,本发明中的有机发光元件可以附加地包括在380nm至800nm波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即,本发明中的发光层为多个发光层,所述附加地形成的发光层内的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或者磷光材料。
并且,在本发明中,选自各个所述层中的一个以上的层可以通过单分子沉积工艺或者溶液工艺而形成。
其中,所述沉积工艺表示在真空或者低压状态下通过加热等来使作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质蒸发而形成薄膜的方法,所述溶液工艺表示将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂混合并将其通过诸如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。
另外,本发明中的所述有机发光元件可以使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
以下,以优选实施例为例对本发明进行更详细的说明。但是,这些实施例仅用于更具体地说明本发明,本领域中具有基本知识的人员可以明白本发明的范围不限于此。
(实施例)
合成例1:化合物1的合成
合成例1-1.[中间体1-a]的合成
Figure BDA0003659689090000311
在圆底烧瓶中搅拌苯肼100g(0.924mol)、乙酸500ml后加热至60℃。缓慢滴加2-甲基环己酮103.6g(0.924mol)之后,回流8小时。反应结束后,利用水和乙酸乙酯萃取后浓缩,用柱层析法分离而得到了[中间体1-a]130g。(收率76%)
合成例1-2.[中间体1-b]的合成
Figure BDA0003659689090000321
在氮气氛围下,在装有甲苯750ml的圆底烧瓶中加入[中间体1-a]75g(405mmol)并冷却至零下10℃后,缓慢滴加1.6M甲基锂380ml(608mmol)并在零下10℃下搅拌了3小时左右。反应结束后,利用水和乙酸乙酯萃取后浓缩,用柱层析法分离而得到了[中间体1-b]50.5g。(收率62%)
合成例1-3.[中间体1-c]的合成
Figure BDA0003659689090000322
在氮气氛围下,向圆底烧瓶投入[中间体1-b]40g(199mmol)、1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯47.7g(251mmol)、三二亚苄基丙酮二钯7.3g(7.9mmol)、三叔丁基膦3.2g(15.9mmol)、叔丁醇钠38.2g(397mmol)、甲苯400ml,并回流了12小时。反应结束后,将有机层减压浓缩,然后用柱层析法分离而得到了[中间体1-c]23g。(收率32%)
合成例1-4.[中间体1-d]的合成
Figure BDA0003659689090000323
在氮气氛围下,向圆底烧瓶投入四(三苯基膦)钯1.8g(1.6mmol)、碳酸钾17.6g(127mmol)、四氢呋喃300ml、甲苯300ml、水120ml,然后回流24小时。反应结束后,将温度降至常温后进行萃取。将有机层减压浓缩,然后用柱层析法分离而得到了[中间体1-d]19g。(收率70.3%)
合成例1-5.[中间体1-e]的合成
Figure BDA0003659689090000331
向圆底烧瓶加入[中间体1-d]19g(67mmol)、苯胺6.2g(67mmol)、三二亚苄基丙酮二钯1.2g(1mmol)、叔丁醇钠7.7g(81mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘0.8g(1mmol)、甲苯200mL并回流搅拌24小时。反应结束后萃取并减压浓缩有机层,用柱层析法分离而得到了[中间体1-e]15.2g。
(收率77%)
合成例1-6.[中间体1-f]的合成
Figure BDA0003659689090000332
向圆底烧瓶加入[中间体1-e]15.2g(51mmol)、1-溴-3-碘苯18.9g(67mmol)、三二亚苄基丙酮二钯0.9g(1mmol)、叔丁醇钠6.4g(67mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘0.6g(1mmol)、甲苯150mL并回流搅拌24小时。反应结束后萃取并减压浓缩有机层,用柱层析法分离而得到了[中间体1-f]14.9g。(收率64%)
合成例1-7.[中间体1-g]的合成
Figure BDA0003659689090000341
向圆底烧瓶加入[中间体1-f]14.9g(33mmol)、苯胺3.1g(33mmol)、三二亚苄基丙酮二钯0.6g(0.7mmol)、叔丁醇钠3.8g(40mmol)、双(二苯基膦基)-1,1'-联萘0.4g(0.7mmol)、甲苯150mL并回流搅拌20小时。反应结束后萃取并减压浓缩有机层,用柱层析法分离而得到了[中间体1-g]11.4g。(收率75%)
合成例1-8.[中间体1-h]的合成
Figure BDA0003659689090000342
向圆底烧瓶加入[中间体1-c]8.9g(25mmol)、[中间体1-g]11.4g(25mmol)、三二亚苄基丙酮二钯0.5g(0.5mmol)、叔丁醇钠3.6g(37mmol)、三叔丁基膦0.1g(0.5mmol)、甲苯120mL并回流搅拌6小时。反应结束后萃取并减压浓缩有机层,然后用柱层析法进行了分离。利用二氯甲烷和甲醇再结晶而得到了[中间体1-h]12.7g。(收率65%)
合成例1-9.[化合物1]的合成
Figure BDA0003659689090000351
在氮气氛围下,向反应器中加入[中间体1-h]12.7g(16mmol)、叔丁基苯89ml。在-78℃下滴加1.6M叔丁基锂20.2mL(32mmol)。滴加后在60℃下搅拌2小时。在-78℃下滴加三溴化硼8.1mL(32mmol)。滴加后,在常温下搅拌1小时,在0℃下滴加N,N-二异丙基乙胺4.2g(32mmol)。滴加后在120℃下搅拌3小时。反应结束后,在常温下加入乙酸钠水溶液并搅拌。用乙酸乙酯萃取并浓缩有机层,用柱层析法而得到了[化合物1]1.3g。(收率10.6%)
合成例2:化合物2的合成
除了使用4-叔丁基苯胺(4-tert-butylaniline)代替合成例1-5中使用的苯胺以外,以相同的方法合成并得到了化合物91。(收率13%)
合成例3:化合物12的合成
除了使用4-氨基-二苯并呋喃代替合成例1-7中使用的苯胺之外,以相同的方法合成并得到了化合物91(收率7%)
合成例4:化合物40的合成
除了使用1-溴-2,3-二氯苯代替合成例1-3中使用的1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯以外,以相同的方法合成而得到了化合物40。(收率12%)
合成例5:化合物49的合成
除了使用2-萘硼酸代替合成例1-4中使用的萘-1-基硼酸以外,以相同的方法合成而得到了化合物49。(收率10%)
合成例6:化合物50的合成
除了使用2-萘硼酸代替合成例1-4中使用的萘-1-基硼酸,使用4-叔丁基苯胺代替合成例1-5中使用的苯胺以外,以相同的方法合成而得到了化合物50。
合成例7:化合物58的合成
除了使用4-叔丁基苯肼代替合成例1-1中使用的苯肼,使用2-萘硼酸代替合成例1-4中使用的萘-1-基硼酸以外,以相同的方法合成而得到了化合物58。
合成例8:化合物70的合成
除了使用1-溴-2,3-二氯苯代替合成例1-3中使用的1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯,使用2-萘硼酸代替合成例1-4中使用的萘-1-基硼酸以外,以相同的方法合成而得到了化合物70。
合成例9:化合物85的合成
除了使用1-溴-2,3-二氯-5-叔丁基苯代替合成例1-3中使用的1-溴-2,3-二氯-5-甲基苯,使用1-溴萘代替合成例1-5中使用的[中间体1-d]以外,以相同的方法合成而得到了化合物85。
合成例10:化合物90的合成
除了使用2-溴萘代替合成例1-5中使用的[中间体1-d]、使用4-氨基-二苯并呋喃代替苯胺以外,以相同的方法合成而得到了化合物90。
实施例1至10:有机发光元件的制造
通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成2mm×2mm的大小后进行了清洗。将所述ITO玻璃安装在真空腔内,然后使基准压力成1×10-7托,然后在所述ITO上以DNTPD
Figure BDA0003659689090000361
[化学式H]
Figure BDA0003659689090000362
的顺序成膜。
对于发光层而言,将下述记载的主体(BH1)和本发明的硼化合物(3wt%)混合而成膜
Figure BDA0003659689090000363
之后,按将[化学式E-1]和[化学式E-2]以1:1的比例成膜
Figure BDA0003659689090000364
而作为电子传输层、将[化学式E-1]成膜
Figure BDA0003659689090000365
而作为电子注入层、Al
Figure BDA0003659689090000371
的顺序进行成膜而制造了有机发光元件。
在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。
Figure BDA0003659689090000372
比较例1和2
除了使用[BD1]和[BD2]来代替在上述实施例1中使用的化合物以外,以相同的方式制作了有机发光元件,并且在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BD1]和[BD2]的结构如下。
Figure BDA0003659689090000373
Figure BDA0003659689090000381
对于根据上述实施例1至10及比较例1至2制造的有机发光元件,测量电压、外部量子效率及寿命,并将其结果示于下述[表1]。
[表1]
Figure BDA0003659689090000382
如上述实施例1至10所示,相比于比较例1至2的情况,根据本发明的硼化合物表现出高量子效率和长寿命特性,可知其作为有机发光元件的利用可能性高。
产业上的可利用性
根据本发明的新型硼化合物在用作有机发光元件内的掺杂剂物质的情况下,与现有物质相比,具有更长寿命及高效率的特性,在应用于有机发光元件的情况下,表现出改善的特性,从而在有机发光元件及与此相关的产业领域中,产业上的可利用性高。

Claims (22)

1.一种硼化合物,由下述[化学式A]表示:
[化学式A]
Figure FDA0003659689080000011
在所述[化学式A]中,
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳香族烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的芳香族杂环,
所述X选自B、P、P=O以及P=S中的任意一种,
所述取代基Ar1、Ar2以及R分别彼此相同或者相异,且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的直链型、支链型或环状的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的直链型、支链型或环状的卤代烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种,
所述Ar1分别与Q2或者Q3连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或多环,
n为1至7的整数,当n为2以上时,各个R彼此相同或相异,
所述连接基L选自单键、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的亚芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的杂亚芳基中的任意一种,
所述“Cy1”分别与氮(N)原子和所述Q1环中的芳香族碳原子连接而形成缩合环,此时,由所述Cy1形成的环除了氮(N)原子、结合有所述氮(N)原子的Q1环中的芳香族碳原子以及要与所述Cy1结合的Q1环中的芳香族碳原子之外,其余是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
所述“Cy2”附加于所述Cy1而形成饱和烃环,由所述Cy2形成的环除了包含在Cy1的碳原子之外,其余是被取代或未被取代的碳原子数为1至10的亚烷基,
其中,在所述[化学式A]中,所述“被取代或未被取代”中的“被取代”表示被选自由以下取代基组成的群中的一个以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的直链型、支链型或环状的烷基、碳原子数为1至24的直链型、支链型或环状的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳基烷基、碳原子数为7至24的烷基芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳基烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷基氨基、碳原子数为12至24的二芳基氨基、碳原子数为2至24的二杂芳基氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
2.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述取代基Ar1是被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至18的杂芳基。
3.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述取代基Ar2是被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至18的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述连接基L为选自单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至18的亚芳基中的任意一个。
5.根据权利要求2所述的硼化合物,其特征在于,
所述[化学式A]中的取代基Ar1为由下述[结构式A]表示的取代基:
[结构式A]
Figure FDA0003659689080000031
在所述[结构式A]中,“-*”表示用于使所述取代基Ar1与氮(N)原子结合的结合位点,
在所述[结构式A]中,所述R41至R45分别彼此相同或相异,并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的直链型、支链型或环状的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种,
所述R41至R45分别与彼此相邻的取代基或Q2或Q3连接而能够附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环。
6.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述[化学式A]中的X是硼(B)原子。
7.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述Q1环至Q3环分别彼此相同或相异,彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳香族烃环。
8.根据权利要求7所述的硼化合物,其特征在于,
所述[化学式A]中的Q2的芳香族烃环是由下述[结构式B]或[结构式C]表示的环:
Figure FDA0003659689080000032
所述[结构式B]和[结构式C]中的“-*”表示用于使Q2中的芳香族环内的碳分别与X、连接基-N(Ar1)-内的氮(N)原子以及与连接基L结合的氮(N)原子结合的结合位点,
所述[结构式B]和[结构式C]中的所述R55至R57分别彼此相同或相异,并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的直链型、支链型或环状的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、氰基、卤基中的任意一种,
所述R55至R57分别与彼此相邻的取代基彼此连接而能够附加地形成脂环族或芳香族的单环或多环。
9.根据权利要求7所述的硼化合物,其特征在于,
所述[化学式A]中的Q1和Q3的芳香族烃环分别相同或相异,且彼此独立地为由下述[结构式D]表示的环:
[结构式D]
Figure FDA0003659689080000041
所述[结构式D]中的“-*”表示用于使Q1中的芳香族环内的碳分别与X、氮(N)原子以及Cy1环内的碳原子结合的结合位点,或者表示用于使Q3中的芳香族环内的碳分别与X以及两个氮(N)结合的结合位点,
所述[结构式B]中的所述R58至R60与权利要求8所定义的内容相同。
10.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
包含形成于所述[化学式A]中的Cy2的环的Cy1的结构是由下述结构式E表示的连接基:
[结构式E]
Figure FDA0003659689080000051
所述[结构式E]中的“-*”表示用于与Q1中的芳香族环内的碳结合或者与氮原子结合的结合位点,
所述B为单键或-C(R63)(R64)-或者-C(R65)(R66)-C(R67)(R68)-,
所述取代基R61至R68相同或相异,能够彼此独立地选自氢、重氢、卤素、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的直链型、支链型或环状的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基甲硅烷基中的一种,
所述Cy2与权利要求1中所定义的内容相同,
在此,所述被取代或未被取代中的“被取代”与权利要求1中所定义的内容相同。
11.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
由所述[化学式A]中的Cy1、Cy2、氮原子以及Q1形成的环是由下述结构式F表示的环:
[结构式F]
Figure FDA0003659689080000052
所述[结构式F]中的“-*”表示用于与Q3中的芳香族环内的碳结合的结合位点或者用于与X结合的结合位点,
所述连接基B为单键或-C(R75)(R76)-或者-C(R75)(R76)-C(R77)(R78)-,
所述取代基R73至R78相同或相异,能够彼此独立地选自氢、重氢、卤素、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的直链型、支链型或环状的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至20的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基甲硅烷基,
所述Cy4作为两末端利用亚甲基(-CH2-)构成的被取代或未被取代的碳原子数为2至5的亚烷基,由所述Cy4形成的环与包含氮原子和连接基B的环形成缩合环,
在此,所述被取代或未被取代中的“被取代”与权利要求1中所定义的内容相同。
12.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述连接基L为单键或者为选自下述[结构式22]至[结构式30]中的任意一个:
Figure FDA0003659689080000061
[结构式30]
Figure FDA0003659689080000062
在所述连接基中,芳香族环的碳位能够结合氢或重氢。
13.根据权利要求1所述的硼化合物,其特征在于,
所述硼化合物选自下述<化合物1>至<化合物129>中的任意一个:
Figure FDA0003659689080000063
Figure FDA0003659689080000071
Figure FDA0003659689080000081
Figure FDA0003659689080000091
Figure FDA0003659689080000101
Figure FDA0003659689080000111
Figure FDA0003659689080000121
Figure FDA0003659689080000131
Figure FDA0003659689080000141
Figure FDA0003659689080000151
Figure FDA0003659689080000161
14.一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极相面对;以及
有机层,夹设于所述第一电极与所述第二电极之间,所述有机层包括一种以上选自权利要求1至13中的任一项的硼化合物。
15.根据权利要求14所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层以及封盖层中的至少一个。
16.根据权利要求14所述的有机发光元件,其特征在于,
夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层,
其中,所述发光层利用主体和掺杂剂构成,并且使用由所述[化学式A]表示的硼化合物作为掺杂剂。
17.根据权利要求16所述的有机发光元件,其特征在于,
所述发光层使用由下述化学式D表示的蒽衍生物作为主体:
[化学式D]
Figure FDA0003659689080000171
在所述[化学式D]中,
所述取代基R11至R18相同或相异,并且分别与所述权利要求1中的R中所定义的内容相同;
所述取代基Ar9和Ar10分别彼此相同或相异,并且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基中的任意一种;
所述连接基L13为选自单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的亚杂芳基中的任意一个,
所述k为1至3的整数,并且在所述k为2以上的情形下,各个L13彼此相同或相异,
所述被取代或未被取代中的“被取代”与权利要求1中所定义的内容相同。
18.根据权利要求17所述的有机发光元件,其特征在于,
所述化学式D中的Ar9为由下述化学式D-1表示的取代基:
[化学式D-1]
Figure FDA0003659689080000181
所述取代基R81至R85彼此相同或相异,并且与所述权利要求1中的R中所定义的内容相同,而且能够与彼此相邻的取代基结合而形成饱和或者不饱和环。
19.根据权利要求17所述的有机发光元件,其特征在于,
所述连接基L13为单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基,
其中,所述k为1至2的整数,并且在所述k为2以上的情形下,各个L13彼此相同或相异。
20.根据权利要求17所述的有机发光元件,其特征在于,
所述蒽衍生物选自下述[化学式D1]至[化学式D48]中的任意一个:
Figure FDA0003659689080000182
Figure FDA0003659689080000191
Figure FDA0003659689080000201
21.根据权利要求15所述的有机发光元件,其特征在于,
选自各个所述层中的一个以上的层通过沉积工艺或者溶液工艺而形成。
22.根据权利要求14所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
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