CN111933810B - 包括硼化合物的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种包括硼化合物的有机发光元件。本发明涉及包括由[化学式A]和[化学式B]中的任意一个表示的化合物以及由[化学式H]表示的蒽衍生物的有机发光元件，所述[化学式A]、[化学式B]以及[化学式H]与本发明的详细说明中的记述相同。
Description
技术领域
本发明涉及包括硼化合物的有机发光元件，更加详细地，涉及作为有机发光元件内的发光层内掺杂剂材料而包括硼化合物，并且据此可以呈现高发光效率以及长寿命等元件特性的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(OLED：organic light emitting diode)是利用自发光现象的显示器，不仅视角宽且相比液晶显示器，具有可以变得轻薄、短小，并且响应速度快等优点，因此正在期待其作为全彩(full-color)显示器或者照明的应用。
通常，有机发光现象表示利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包括阳极、阴极以及它们之间的有机物层的结构。此处，在大多数情形下，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层构成为由彼此不同的物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这种有机发光元件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴会从阳极被注入有机物层，电子会从阴极被注入有机物层，当被注入的空穴和电子相遇时，形成激子(exciton)，在该激子重新回到基态时会发光。已知这种有机发光元件具有自发光、高辉度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、快响应性等特性。
在有机发光元件中被用作有机物层的材料根据功能可以被分类为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等，所述发光材料可根据分子量而被分类为高分子型和低分子型，可根据发光机理而被分类为源自电子的单重态激发状态的荧光材料和源自电子的三重态激发状态的磷光材料。
此外，仅将一个物质作为发光材料使用的情况下，存在着最大发光波长因为分子间的相互作用移动至长波长侧，且色纯度降低或者由于发光衰减效应引起元件的效率降低的问题，所以为了提高色纯度并增加通过能量转移的发光效率，能够使用主体-掺杂剂系统作为发光材料。
其原理如下：如果在发光层混合少量比形成发光层的主体的能带间隙更小的掺杂剂，则从发光层产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。此时，主体的波长移动至掺杂剂的波长带，所以能够根据使用的掺杂剂的种类得到所需波长的光。
最近在进行将硼化合物作为这种发光层中的掺杂剂化合物的研究，作为与此相关的现有技术，在韩国公开专利公报第10-2016-0119683号(2016.10.14)中公开有用诸如硼原子和氧原子等连接多个芳环的多环芳香族化合物以及包括其的有机发光元件，在国际专利公开公报第2017-188111号(2017.11.02)记载有将通过硼原子和氮连接多个稠芳环的结构的化合物用作发光层内的掺杂剂，并且将蒽衍生物用作主体的有机发光元件。
然而，即便包括所述现有技术已经制造有用于有机发光元件的发光层的多种形态的化合物并被应用于有机发光元件，但目前仍然持续需要开发能够低电压驱动，稳定且具有高效率特性的有机发光元件。
[现有技术文献]
韩国公开专利公报第10-2016-0119683号(2016.10.14)
国际公开公报第2017-188111号(2017.11.02)
发明内容
因此，本发明期望解决的第一个技术课题为通过将新型结构的硼化合物用作有机发光元件内发光层的掺杂剂物质，从而提供一种能够显示出高发光效率以及长寿命等改善的特性的有机发光元件(OLED：organic light emitting diode)。
本发明为了达成所述技术课题，提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，其中，所述发光层包括由下述[化学式A]或者[化学式B]表示的化合物中的至少一个，并且包括由下述[化学式H]表示的蒽衍生物。
在所述[化学式A]和[化学式B]中，
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳环；
所述X为选自B、P、P＝O、P＝S中的任意一个，
所述Y1至Y3分别相同或者相异，且彼此独立地为选自N-R1、CR2R3、O、S、Se以及SiR4R5中的任意一种，
所述取代基R1至R5分别相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述R2以及R3、R4以及R5分别可以彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述Y1内的取代基R1至R5可以与所述Q1环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述Y2内的取代基R1至R5可以与所述Q2环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述Y3内的取代基R1至R5可以与所述Q1环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
在所述[化学式B]中，
所述Y1内的取代基R1至R5分别可以与Y3内的取代基R1至R5彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
[化学式H]
在所述[化学式H]中，
所述取代基Ar9为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基；
所述取代基R11至R18分别相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基R19至R26分别相同或者相异，且彼此独立地为氢、重氢或者被取代或未被取代的芳基，所述R19至R22中的一个为与所述连接基L13连接的单键，
所述连接基L13是单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基，
所述k为1至3的整数，当所述k为2以上时，各个L13彼此相同或者相异。
根据本发明的有机发光元件可以相比根据现有技术的有机发光元件而显示出长寿命特性，并且可以显示出更加改善的效率。
附图说明
图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的示意图。
具体实施方式
以下，对本发明进行更加详细的说明。在本发明的各个附图中，结构物的大小或尺寸为了本发明的明确性而相比于实际被放大或缩小示出，并且为了突出特征性的构成，省略公知的构成而示出，因此不限于附图。
并且，在附图中示出的各个构成的大小及厚度为了说明的便利而被任意地示出，且本发明不限于图示的内容，并且在附图中为了明确地表示多个层及区域而将厚度放大示出。并且，在附图中，为了说明的便利而将部分层及区域的厚度夸张示出。当提到层、膜、区域、板等部分位于其他部分“上”时，不仅包括位于其他部分“紧邻的上部”的情形，还包括中间具有另一部分的情形。
并且，在说明书全文中，当提到某个部分“包括”某构成要素时，在没有特殊相反的记载的情况下，不排除其他构成要素，而意味着还可以包括其他构成要素。并且，在说明书全文中，“位于…上”表示位于对象部分的上方或下方，不一定表示位于以重力方向为基准的上侧。
本法明提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，其中，所述发光层包括由下述[化学式A]或者[化学式B]表示的化合物中的至少一个，并且包括由下述[化学式H]表示的蒽衍生物。
在所述[化学式A]和[化学式B]中，
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳环；
所述X为选自B、P、P＝O、P＝S中的任意一个，
所述Y1至Y3分别相同或者相异，且彼此独立地为选自N-R1、CR2R3、O、S、Se以及SiR4R5中的任意一种，
所述取代基R1至R5分别相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述R2以及R3、R4以及R5分别可以彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述Y1内的取代基R1至R5可以与所述Q1环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述Y2内的取代基R1至R5可以与所述Q2环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述Y3内的取代基R1至R5可以与所述Q1环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
在所述[化学式B]中，
所述Y1内的取代基R1至R5分别可以与Y3内的取代基R1至R5彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
[化学式H]
在所述[化学式H]中，
所述取代基Ar9为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基；
所述取代基R11至R18分别相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基R19至R26分别相同或者相异，且彼此独立地为氢、重氢或者被取代或未被取代的芳基，所述R19至R22中的一个为与所述连接基L13连接的单键，
所述连接基L13是单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基，
所述k为1至3的整数，当所述k为2以上时，各个L13彼此相同或者相异，
其中，所述[化学式A]、[化学式B]以及[化学式H]内的所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳氨基、碳原子数为2至24的二杂芳氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基。
并且，考虑本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围的话，所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围分别表示在不考虑所述取代基所取代的部分而视为未被取代时构成烷基部分或者芳基部分的全部碳原子数。例如，在对位取代有丁基的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
在本发明的化合物中使用的作为取代基的芳基是通过去除一个氢而从芳香族烃衍生的有机自由基，在所述芳基中存在取代基时，能够与彼此邻接的取代基彼此稠合(fused)而追加形成环。
作为所述芳基的具体例，例如可以是苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢萘基、苝基、
基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)之类的芳香族基团。所述芳基的中的一个以上的氢原子可被重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、甲硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)，R'与R"相互独立地取碳原子数为1至10的烷基、在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基等所取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的杂芳基表示芳基中包括从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的1、2或者3个杂原子并且其他成环原子为碳的碳原子数为2至24的环芳族系统，所述环可稠合(fused)而形成环。另外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
并且，本发明中，所述杂芳环也表示在芳烃环的芳香族碳中的一个以上被杂原子取代的情形，所述杂芳环优选为芳香族烃内的1至3个芳香族碳可以被从N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中选择的1个以上的杂原子取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的烷基为从烷烃(alkane)去除一个氢的取代基，为包括直链型、支链型的结构，其具体示例可以有甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的环烷基、环烷氧基等中的“环”表示能够形成烷基或者烷氧基内饱和烃的单环或者多环的结构的取代基，例如，环烷基的具体示例可以有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环戊基、甲基环己基、乙基环戊基、乙基环己基、金刚烷基、二环戊二烯基、十氢萘基、降冰片基、冰片基、异冰片基等，所述环烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代，这在环烷氧基中也可以同样适用。
本发明的化合物中使用的作为取代基的烷氧基为在烷基或者环烷基的末端结合有氧原子的取代基，其具体示例可以有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、环丁氧基、环戊氧基、金刚烷氧基、二环戊烷氧基、冰片氧基、异冰片氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的芳烷基的具体示例可以有苯甲基(苄基)、苯乙基、苯丙基、萘甲基、萘乙基等，所述芳烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的甲硅烷基的具体示例可以有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三甲氧基甲硅烷基、二甲氧基苯基甲硅烷基、二苯甲基甲硅烷基、二苯乙烯基甲硅烷基、甲基环丁基甲硅烷基、二甲基呋喃基甲硅烷基等，所述甲硅烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
并且，本发明中烯(alkenyl)基表示包括由两个碳原子构成的一个碳-碳双键的烷基取代基，并且炔(alkynyl)基表示包括由两个碳原子构成的一个碳-碳三键的烷基取代基。
并且，本发明中使用的亚烷(alkylene)基为通过从作为直链形态或者支链形态的饱和烃的烷烃(alkane)分子内去除两个氢而衍生的有机自由基，所述亚烷基的具体示例可以有亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚异丁基、亚仲丁基、亚叔丁基、亚戊基、亚异戊基、亚己基等，所述亚烷基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情形相同的取代基所取代。
并且，本发明中二芳氨基表示记载的相同或者相异的两个所述芳基与氮原子结合的胺基，并且，本发明中二杂芳氨基表示相同或者相异的两个杂芳基与氮原子结合的胺基，并且，所述芳基(杂芳基)氨基表示所述芳基和杂芳基分别与氮原子结合的胺基。
作为更加优选的实施例，所述[化学式A]、[化学式B]以及[化学式H]内的所述“被取代或未被取代”中的“取代”可以被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至12的烷基、碳原子数为1至12的卤代烷基、碳原子数为2至12的烯基、碳原子数为2至12的炔基、碳原子数为3至12的环烷基、碳原子数为1至12的杂烷基、碳原子数为6至18的芳基、碳原子数为7至20的芳烷基、碳原子数为7至20的烷芳基、碳原子数为2至18的杂芳基、碳原子数为2至18的杂芳烷基、碳原子数为1至12的烷氧基、碳原子数为1至12的烷氨基、碳原子数为6至18的芳氨基、碳原子数为1至18的杂芳氨基、碳原子数为1至12的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至18的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至18的芳氧基、碳原子数为6至18的芳基亚硫酰基。
本发明中，由所述[化学式A]或者[化学式B]中的任意一个表示的化合物具有作为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环或者作为被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳环的Q2和Q3环分别连接到中心原子(X)的结构特征，Q2和Q3环通过连接基Y2彼此连接，Q3环通过连接基Y3而被连接，并且位于包括所述Y1的五元环和包括Y3的六元环之间的双键内的两个碳原子中的一个分别与Q1和Y3连接或者分别连接到所述Y1和Y3，并且所述双键内两个碳原子中的另一个与所述Y1和X分别连接或者与Q1和X分别连接，因此具有所述包括Y1的五元环和包括X和Y3的六元环形成稠环的结构特征。
此外，在本发明中，所述“R2和R3、R4和R5可以分别彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环”的情形表示可以通过分别从所述R2和R3去除一个氢自由基并将其连接而附加地成环，并且可以通过分别从R4和R5去除一个氢自由基并将其连接而附加地成环的情形。
并且，所述“Y1内的取代基R1至R5能够与所述Q1环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环”的情形也表示可以通过从Q1环内去除一个氢自由基，从所述R1去除一个氢自由基并将它们彼此连接而附加地成环，或者从Q1环内去除一个氢自由基并从所述R2或者R3去除一个氢自由基并将它们彼此连接而附加地成环的情形，或者从Q1环内去除一个氢自由基并从所述R4或者R5去除一个氢自由基并将它们彼此连接而附加地成环的情形，这表示将后述的本发明的说明书和权利要求书内的“与…结合而附加地成环”的情形为能够从用于成环的两个取代基分别去除一个氢自由基，并将其彼此连接而成环。
根据本发明的所述[化学式A]和[化学式B]中的所述Q1至Q3可以分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳环，优选地，可以为被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳环，更加优选地，可以为被取代或未被取代的碳原子数为6至14的芳烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至14的杂芳环。
作为一实施例，与所述[化学式A]和[化学式B]中的Q3环连接的连接基Y2和Y3中的至少一个可以是N-R1，在此情形下，所述R1与在先定义相同。
并且，在所述[化学式A]和[化学式B]中的连接基Y2和Y3中的至少一个为N-R1的情形下，优选地，所述取代基R1可以为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，优选地，可以是被取代或未被取代的碳原子数为6至20的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基。
并且，所述[化学式A]和[化学式B]中的所述连接基Y2和Y3中的至少一个可以彼此相同或者相异，可以为由下述[结构式A]表示的连接基。
[结构式A]
在所述[结构式A]中“-*”表示用于分别与连接于所述Y1的双键内的碳原子、包括Y1的五元环内与Y3连接的双键内的碳原子、Q2环中的芳香族碳原子或者Q3环中的芳香族碳原子结合的结合键位，
其中，在所述[结构式A]，所述R41至R45分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，所述R41和R45可以分别与所述Q1环、Q2环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
并且，在所述[化学式A]和[化学式B]中的连接基Y2和Y3中的至少一个彼此相同或者相异，分别为由所述[结构式A]表示的连接基的情形下，所述结构式A的所述R41和R45中的至少一个可以与所述Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
此外，本发明中在所述“R41和R45中的至少一个与所述Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环”的情形下，这与在先说明的R2和R3、R4和R5分别彼此连接的情形等相同地，表示去除所述取代基R41或者R45内的一个氢自由基，去除Q3环内一个氢自由基并将其连接而附加地成环的情形，其可以相同地适用于将在说明书内后述的“附加地成环”的情形。
作为一实施例，所述[化学式A]和[化学式B]中与Q3环相连的连接基Y2和Y3可以分别相同或者相异，可以为N-R1，在此情形下，所述R1与在先的定义相同。
并且，本发明的所述[化学式A]和[化学式B]中的连接基Y1可以是氧(O)原子或者硫(S)原子，并且本发明的所述[化学式A]和[化学式B]中的中心原子(X)可以优选为硼(B)原子。
并且，根据本发明的由所述[化学式A]或者[化学式B]表示的化合物内的Q1至Q3环可以分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环，具体地，可以是选自苯环、萘环、联苯环、三联苯环、蒽环、菲环、茚环、芴环、芘环、苝环、
环、并四苯环、荧蒽环、并五苯环中的任意一个环。
并且，本发明中，在所述Q1至Q3的芳烃环分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环的情形下，所述化学式A和化学式B内的Q1和Q2的芳烃环可以为选自下述[结构式10]至[结构式21]中的任意一个。
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示所述Q1环的芳环内的碳用于与取代基Y1或者包括取代基Y1的五元环内的碳原子结合的结合键位，
或者表示所述Q2环的芳环内的碳用于与X或者连接基Y2结合的结合键位，
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为12至24的二芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的二杂芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述m是1至8的整数，在m为2以上的情形或者R为2以上的情形下各个R可以彼此相同或者相异。
并且，在所述Q1至Q3环分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环的情形下，[化学式A]和[化学式B]内Q3的芳烃环可以是由下述[结构式B]表示的环。
[结构式B]
在所述[结构式B]中，“-*”表示Q3环的芳环内的碳用于分别与连接基Y2、X以及连接基Y3结合的结合键位。
在所述[结构式B]中，所述R55至R57分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为12至24的二芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的二杂芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述R55至R57可以分别与彼此相邻的取代基彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
并且，在根据本发明的由所述[化学式A]或者[化学式B]表示的化合物内的Q1至Q3环为被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳环的情形下，它们可以分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自[结构式31]至[结构式40]中的任意一个。
在所述[结构式31]至[结构式40]中，
所述连接基T1至T12可以彼此相同或者相异，分别独立地为选自C(R61)、C(R62)(R63)、N、N(R64)、O、S、Se、Te、Si(R65)(R66)以及Ge(R67)(R68)中的任意一个，并且排除所述连接基T1至T12同时均为碳原子的情形，所述R61至R68与在先定义的R1相同。
并且，所述[结构式33]可以包括借助根据电子的移动的共振结构的由下述[结构式33-1]表示的化合物。
[结构式33-1]
在所述[结构式33-1]中，
所述连接基T1至T7与所述[结构式31]至[结构式40]中定义的相同。
并且，更加优选地，所述[结构式31]至[结构式40]可以是选自下述[结构式50]内的杂环中的任意一个杂环结构。
[结构式50]
在所述[结构式50]中，
所述取代基X与在先定义的R1相同，
所述m是选自1至11中的任意一个整数，在m为2以上的情形下，多个X分别彼此相同或者相异，
并且，根据本发明的由所述[化学式A]和[化学式B]表示的化合物的所述Q1至Q3环中的至少一个可以被选自被取代或未被取代的碳原子数为12至24的二芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的二杂芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基中的胺基取代，优选地，所述Q1至Q3环中的一个或者两个可以被选自被取代或未被取代的碳原子数为12至24的二芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的二杂芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基中的氨基取代，其中，所述“被取代或未被取代”中的“取代”与在先定义相同。
并且，根据本发明的所述[化学式A]和[化学式B]中，所述Q1至Q3环中的至少一个在碳原子数为6至50的芳烃环或者碳原子数为2至50的杂芳环内可以结合有由下述结构式F表示的芳氨基。
[结构式F]
在所述[结构式F]中，“-*”表示用于与Q1至Q3中任意一个以上的环的芳香族碳结合的结合键位，
所述Ar11和Ar12相同或者相异，彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基，优选为被取代或未被取代的碳原子数为6至12的芳基，其可以彼此连接而成环。
并且，由所述[化学式A]或者[化学式B]表示的化合物可以是选自<化学式1>至<化学式204>中的任意一个。
并且，根据本发明的有机发光元件内由所述[化学式H]表示的化合物具有在蒽基的9号位置结合有被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基，并且，在蒽基的10号位置结合有连接基L13，在所述连接基结合有二苯并呋喃的一侧苯环内的碳原子的结构特性。
更加优选地，由所述化学式H表示的化合物可以如下方的结构式H-1一样在二苯并呋喃的任意一侧苯环的1号位置或者2号位置或者二苯并呋喃的另一侧苯环的1'号位置或者2'号位置与蒽基的10号位置结合，在由所述[化学式H]表示的化合物被用作发光层内主体材料的情形下，有机发光元件由于这种结构特性可以显示出被改善的特性。
此外，作为根据本发明的由所述[化学式H]表示的蒽衍生物的优选示例，所述取代基Ar9可以为被重氢取代或者未被重氢取代的苯基，所述取代基R11至R18分别相同或者相异，可以彼此独立地为氢或者重氢，在此情形下，作为更加优选的实施例，由所述[化学式H]表示的蒽衍生物可以包括重氢，并且由所述[化学式H]表示的蒽衍生物的重氢化程度可以为30％以上。
其中，由所述[化学式H]表示的蒽衍生物的重氢化程度可以优选为30％以上，更加优选为35％以上，更加优选为40％以上，更加优选为45％以上，更加优选为50％以上，更加优选为55％以上，更加优选为60％以上，更加优选为65％以上，更加优选为70％以上。
此外，具体地说明本说明书中使用的重氢化程度，通常化合物X的“重氢化衍生物”具有与化合物X相同的结构，但表示伴随有代替结合在化合物X内碳原子、氮原子或者氧原子等的氢原子(H)的至少一个重氢(D)。
此时，术语“被yy％重氢化”或者“重氢化yy％”指代以百分比示出相对于化合物X内与碳原子、氮原子或者氧原子等直接结合的所有氢和重氢之和的重氢的比率。
因此，如果在苯的6个氢中有2个被重氢化，则化合物C6H4D2的重氢化程度可以视为2/(4+2)×100＝33％重氢化。
本发明中，在蒽衍生物化合物被重氢取代的情形下，其重氢化程度表示以百分比示出与蒽衍生物内的碳原子直接结合的所有重氢相比与蒽衍生物内的碳原子直接结合的所有氢和与蒽衍生物内的碳原子直接结合的所有重氢之和的比率。
例如，对于由下述化合物1表示的蒽衍生物而言，在与蒽基结合的苯基有5个重氢，结合在二苯并呋喃的苯基有5个重氢，因此总共有10个重氢，在蒽基结合有8个氢原子，在二苯并呋喃的两侧六元环内的芳香族碳原子结合有6个氢原子，因此其重氢化程度可以表示为100*10/(10+8+6)＝41.7％。
此外，在特定的取代基，由于重氢化程度可能根据各个独立的取代基而不同，因此可以通过求出平均被取代的程度而表示重氢化程度。
作为一例而说明部分被重氢取代的蒽基的情形，虽然可以根据反应条件而制造出重氢结合在所有碳原子的蒽衍生物并将其用作被重氢取代的蒽基，但根据反应条件可能得到在特定位置或者特定部分(moiety)的(多个)碳原子结合有氢的化合物和结合有重氢的化合物以混合物形态存在的产物，并且可能非常难以将它们分离，在此情形下，可以求出平均被重氢取代的程度而参照其根据整体结构式计算重氢化程度。
本发明中通过使用由所述[化学式H]表示的蒽衍生物中的如上所述的被重氢取代的蒽衍生物，从而可以更加提高有机发光元件的寿命。
作为本发明的优选的一实施例，所述[化学式H]内的所述取代基R11至R18可以分别相同或者相异，且彼此独立地为氢或者重氢，取代基Ar9可以为芳香族碳全部被重氢取代的苯基。
并且，作为本发明的优选的一实施例，所述[化学式H]内取代基Ar9为被重氢取代或者未被重氢取代的苯基，所述取代基R11至R14分别可以为重氢，或者取代基R15至R18可以分别为重氢，优选地，所述取代基R11至R18可以分别为重氢。
并且，本发明中的所述[化学式H]内所述取代基R23至R26中的至少一个可以是被重氢取代的碳原子数为6至20的芳基。
并且，本发明中的所述[化学式H]内所述连接基L13可以是单键。
并且，本发明中作为由所述[化学式H]表示的蒽衍生物的具体化合物，可以是选自下述<化合物1>至<化合物78>中的任意一个。
此外，本发明中“(有机层)包括1种以上的有机化合物”可以被解释为“(有机层)可以包括属于本发明的范围的1种有机化合物或者属于所述有机化合物的范围的彼此不同的2种以上的化合物”。
根据本发明的有机发光元件包括：阳极，作为第一电极；阴极，作为与第一电极对向的第二电极；以及发光层，夹设在所述阳极和阴极之间，本发明中的由所述[化学式A]或者[化学式B]表示的硼化合物可以被用作发光层内掺杂剂，并且由所述[化学式H]表示的化合物可以被用作发光层内主体，根据这种结构特征，根据本发明的有机发光元件可以具有低电压驱动以及高效率特性。
此时，本发明的所述有机发光元件除了发光层还可以包括空穴注入层、空穴传输层以及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
此外，所述发光层内掺杂剂的含量通常可以以主体约100重量份为基准在约0.01至约20重量份的范围内选择，但并不限定于此。
此外，所述发光层除了所述掺杂剂和主体，还可以附加地包括多种主体和多种掺杂剂物质。
以下，参照附图说明根据本发明的一实施例的有机发光元件。
图1是示出根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构的图。
如图1所示，根据本发明的实施例的有机发光元件为依次包括如下部件的有机发光元件：阳极20；空穴传输层40；发光层50，包括主体和掺杂剂；电子传输层60；以及阴极80，并且相当于将所述阳极作为第一电极，将阴极作为第二电极而在所述阳极和发光层之间包括空穴传输层，在发光层和阴极之间包括电子传输层的有机发光元件。
并且，根据本发明的实施例的有机发光元件可以在所述阳极20和电子传输层40之间包括空穴注入层30，在所述电子传输层60和阴极80之间包括电子注入层70。
参照所述图1说明本发明的有机发光元件及其制造方法则如下。
首先，在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。其中，基板10使用在一般的有机EL元件中使用的基板，但优选为透明性、表面平滑性、可处理性以及防水性出色的有机基板或者透明塑料基板。此外，阳极电极用物质使用透明且导电性出色的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部将空穴注入层物质进行真空热蒸镀或者旋涂而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部将空穴传输层物质进行真空热蒸镀或者旋涂而形成空穴传输层40。
所述空穴注入层材料只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制地使用，例如可以使用4,4',4”-三[2-萘基苯基-苯氨基]三苯基胺(2-TNATA：4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPD：N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)、N,N'-二苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD：N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine)等。然而，本发明并不一定限于此。
并且，作为所述空穴传输层的材料，只要是在本领域中通常使用的材料，则能够不受特殊限制，例如可以使用N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。然而，本发明并不一定限于此。
此外，本发明可以在所述空穴传输层上部附加地形成电子屏蔽层。所述电子屏蔽层是用于防止从电子注入层注入的电子经过发光层进入到空穴传输层，从而提高元件的寿命和效率的层，可以形成在发光层和空穴注入层之间的合适的部分，优选地，可以形成在发光层和空穴传输层之间。
接下来，可以通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述空穴传输层40或者电子屏蔽层的上部层叠发光层50。
其中，所述发光层可以由主体和掺杂剂构成，构成它们的材料如在前所记载。
并且，根据本发明的具体示例，所述发光层的厚度优选为50至
此外，通过真空沉积方法或者旋涂方法在所述发光层上沉积电子传输层60。
此外，本发明中作为所述电子传输层的材料为发挥稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能的材料，并且可以使用公知的电子传输物质。公知的电子传输物质例如可采用喹啉衍生物，尤其可以采用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3，tris(8-quinolinate)aluminium)、Liq、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate：Bebq2)、化合物201、化合物202、BCP、作为噁二唑衍生物的PBD、BMD、BND之类的材料，然而并不局限于此。
并且，本发明中的有机发光元件可以在形成所述电子传输层之后在电子传输层上部层叠作为具有能够使电子从阴极容易地注入的功能的物质的电子注入层EIL，其材料不受特别限制。
作为所述电子注入层形成材料，可以使用如CsF、NaF、LiF、Li2O、BaO等公知为电子注入层形成材料的任意物质。虽然所述电子注入层的沉积条件根据使用的化合物而不同，但通常可以从与空穴注入层的形成大致相同的条件范围中选择。
所述电子注入层的厚度能够为大约
至大约
大约
至大约
如果所述电子注入层的厚度满足前述的范围，则能够在驱动电压没有实质性上升的情况下获得令人满意的程度的电子注入特性。
并且，本发明中的所述阴极可以使用功函数小的物质以容易地注入电子。可以使用诸如锂(Li)、镁(Mg)、钙(Ca)或者它们的合金铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，或者可以采用使用ITO、IZO的透射型阴极。
并且，在本发明中，有机发光元件可以附加地包括在380nm至800nm波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即，本发明中的发光层为多个发光层，所述附加地形成的发光层内的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以是荧光材料或者磷光材料。
并且，在本发明中，选自各个所述层中的一个以上的层可以通过单分子沉积工序或者溶液工序而形成。
其中，所述沉积工序表示在真空或者低压状态下通过加热等而将用于形成所述各个层的材料的物质蒸发而形成薄膜的方法，所述溶液工序表示将用于形成所述各个层的材料的物质与溶剂混合并将其通过诸如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法而形成薄膜的方法。
另外，本发明中的所述有机发光元件可以使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
以下，以优选实施例为例而对本发明进行更详细的说明。但是，这些实施例仅用于更具体地说明本发明，在本领域具有基本知识的人员可以明确地理解本发明的范围不限于此。
(实施例)
由[化学式A]或者[化学式B]表示的化合物的合成
合成例1.化学式1的合成
合成例1-1.<中间体1-a>的合成
在1L反应器中加入50g苯并呋喃(423mmol)、二氯甲烷500mL并搅拌。在冷却至-10℃后，用二氯甲烷100mL稀释67.7g溴(423mmol)并滴加，然后，在0℃搅拌2小时。在反应结束后加入硫代硫酸钠水溶液而搅拌，然后用乙酸乙酯和H2O萃取后用乙醇再结晶而得到了100g<中间体1-a>。(收率93％)
合成例1-2.<中间体1-b>的合成
在1L反应器中加入48.6g氢氧化钾(866mmol)和乙醇400mL并使其溶解。在0℃将120g<中间体1-a>(433mmol)溶于乙醇并滴加后回流搅拌两小时。在反应结束后减压浓缩并用乙酸乙酯和水萃取而浓缩有机层，用柱层析法分离而得到了42g<中间体1-b>。(收率50％)
合成例1-3.<中间体1-c>的合成
在100mL反应器中加入4.5g 1-溴-3-氯苯(16mmol)、5.8g苯胺(16mmol)、0.1g乙酸钯(1mmol)、3g叔丁醇钠(32mmol)、0.2g双(二苯基膦)-1,1'-联萘(1mmol)、甲苯45mL并回流搅拌24小时。在反应结束后过滤并浓缩，用柱层析法分离而得到了5.2g<中间体1-c>。(收率82％)
合成例1-4.<中间体1-d>的合成
在250mL反应器中加入20g<中间体1-c>(98mmol)、18.4g<中间体1-b>(98mmol)、0.5g乙酸钯(2mmol)、18.9g叔丁醇钠(196mmol)、0.8g三叔丁基膦(4mmol)、甲苯200mL并回流及搅拌。在反应结束后过滤并浓缩，用柱层析法分离而得到了22g<中间体1-d>。(收率75％)
合成例1-5.<中间体1-e>的合成
用<中间体1-d>代替所述合成例1-3中使用的1-溴-3-氯苯，以相同的方法得到了18.5g<中间体1-e>。(收率74.1％)
合成例1-6.<中间体1-f>的合成
用<中间体1-e>和1-溴-2-碘苯代替所述合成例1-4中使用的<中间体1-c>和<中间体1-b>，以相同的方法得到了12g<中间体1-f>。(收率84.1％)
合成例1-7.<化学式1>的合成
在300mL反应器中加入12g<中间体1-f>(23mmol)、叔丁基苯120mL，在-78℃滴加正丁基锂42.5mL(68mmol)后在60℃搅拌3小时，然后吹入氮气去除庚烷。在-78℃滴加11.3g三溴化硼(45mmol)后在常温搅拌1小时，在0℃滴加5.9g N,N-二异丙基乙胺(45mmol)后在120℃搅拌2小时。反应结束后在常温下加入醋酸钠水溶液并搅拌，用乙酸乙酯萃取并将有机层浓缩后用柱层析法分离而得到了0.8g<化学式1>。(收率13％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 460.17[M+]
合成例2.化学式2的合成
合成例2-1.<中间体2-a>的合成
在1L的反应器中加入50g苯并噻吩(373mmol)、氯仿500mL并搅拌。在0℃用氯仿100mL稀释59.5g溴(373mmol)并滴加，然后在常温下搅拌4小时。在反应结束后加入硫代硫酸钠水溶液而搅拌后萃取并将有机层减压浓缩，然后用柱层析法分离而得到了70g<中间体2-a>。(收率91％)
合成例2-2.<中间体2-b>的合成
用<中间体2-a>代替所述合成例1-4中使用的<中间体1-b>，以相同的方法得到了32g<中间体2-b>。(收率75.4％)
合成例2-3.<中间体2-c>的合成
用<中间体2-b>代替所述合成例1-3中使用的1-溴-3-氯苯，以相同的方法得到了24.5g<中间体2-c>。(收率73.1％)
合成例2-4.<中间体2-d>的合成
用<中间体2-c>和1-溴-2-碘苯代替所述合成例1-4中使用的<中间体1-c>和<中间体1-b>]，以相同的方法得到了21g<中间体2-d>。(收率77.5％)
合成例2-5.<化学式2>的合成
用<中间体2-d>代替所述合成例1-7中使用的<中间体1-f>，以相同的方法得到了1.5g<化学式2>。(收率10.1％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 467.15[M+]
合成例3.化学式13的合成
合成例3-1.<中间体3-a>的合成
在1L反应器中加入50g 1-溴-3(叔丁基)-5-碘苯(177mmol)、36.2g苯胺(389mmol)、1.6g乙酸钯(7mmol)、51g叔丁醇钠(530mmol)、4.4g双(二苯基膦)-1,1’-联萘(7mmol)、甲苯500mL并回流搅拌了24小时。在反应结束后过滤、浓缩并用柱层析法得到了42.5g<中间体3-a>。(收率50％)
合成例3-2.<中间体3-b>的合成
在250mL反应器中加入11g<中间体3-a>(42mmol)、20g<中间体1-b>(101mmol)、1g乙酸钯(2mmol)、12.2g叔丁醇钠(127mmol)、0.7g三叔丁基膦(3mmol)、甲苯150mL并回流搅拌。在反应结束后过滤、浓缩并用柱层析法分离而得到了11g<中间体3-b>。(收率65％)
合成例3-3.<化学式13>的合成
用<中间体3-b>代替所述合成例1-7中使用的<中间体1-f>，以相同的方法得到了0.5g<化学式13>。(收率8％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 556.23[M+]
合成例4.化学式65的合成
合成例4-1.<中间体4-a>的合成
用1-溴-2,3-二氯苯代替所述合成例1-3中使用的1-溴-3-氯苯，以相同的方法得到了35.6g<中间体4-a>(收率71.2％)。
合成例4-2.<中间体4-b>的合成
在2L的反应器中加入60.0g二苯胺(355mmol)、100.3g 1-溴-3-碘苯(355mmol)、0.8g乙酸钯(4mmol)、2g 4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)(4mmol)、68.2g叔丁醇钠(709mmol)、甲苯700mL并回流搅拌了2小时。在反应结束后过滤、减压浓缩并用柱层析法分离而得到了97g<中间体4-b>。(收率91.2％)
合成例4-3.<中间体4-c>的合成
用<中间体4-a>和<中间体4-b>代替所述合成例1-4中使用的<中间体1-c>和<中间体1-b>，以相同的方法得到了31g<中间体4-c>。(收率77.7％)
合成例4-4.<中间体4-d>的合成
在1L反应器中加入30g 3-溴苯胺(174mmol)、25.5g苯溴酸(209mmol)、4g四(三苯基膦)钯(3mmol)、48.2g碳酸钾(349mmol)、1,4-二噁烷150mL、甲苯150mL、蒸馏水90mL并回流搅拌。在反应结束后分层而将有机层减压浓缩，然后用柱层析法分离而得到了24g<中间体4-d>。(收率80％)
合成例4-5.<中间体4-e>的合成
用<中间体4-d>和<中间体1-b>代替所述合成例1-3中使用的1-溴-3-氯苯和苯胺，以相同的方法得到了31.6g<中间体4-e>。(收率68.2％)
合成例4-6.<中间体4-f>的合成
用<中间体4-c>和<中间体4-e>代替所述合成例1-4中使用的<中间体1-c>和<中间体1-b>，以相同的方法得到了21g<中间体4-f>。(收率67.7％)
合成例4-7.<化学式65>的合成
在250ml反应器中加入21g<中间体4-f>(37mmol)和叔丁基苯。在-78℃加入叔丁基锂42.4mL(74mmol)后在60℃搅拌了3小时。然后吹入氮气而去除了戊烷。在-78℃滴加三溴化硼7.1mL(74mmol)后在常温搅拌1小时，在0℃滴加6g N,N-二异丙基乙胺(74mmol)并在120℃搅拌了2小时。在反应结束后加入醋酸钠水溶液进行了搅拌。用乙酸乙酯萃取，浓缩有机层并用柱层析法得到了2.0g<化学式65>。(收率17.4％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 703.28[M+]
合成例5.化学式73的合成
合成例5-1.<中间体5-a>的合成
在1L反应器中使40g 4-叔丁基苯胺(4-tert-butylaniline)(236mmol)溶于二氯甲烷400mL后在0℃搅拌。然后加入42g N-溴代琥珀酰亚胺(236mmol)并在常温搅拌了4小时。在反应结束后滴加H2O，然后用二氯甲烷进行了萃取。将有机层浓缩并用柱层析法分离而得到了48g<中间体5-a>(收率80％)。
合成例5-2.<中间体5-b>的合成
在2L反应器中加入80g<中间体5-a>(351mmol)、水450mL而搅拌，并加入了硫酸104mL。在0℃将31.5g亚硝酸钠(456mmol)溶于水240mL并滴加后在0℃搅拌了2小时。将116.4g碘化钾(701mmol)溶于水450mL滴加后在常温搅拌了6小时。在反应结束后在常温加入硫代硫酸钠水溶液而进行了搅拌。用乙酸乙酯萃取并将有机层柱层析而得到了58g<中间体5-b>。(收率51％)
合成例5-3.<中间体5-c>的合成
用4-叔丁基苯胺(4-tert-butylaniline)代替所述合成例3-1中使用的苯胺，以相同的方法得到了95g<中间体5-c>(收率80.4％)。
合成例5-4.<中间体5-d>的合成
用<中间体5-c>代替所述合成例1-4中使用的<中间体1-c>，以相同的方法得到了31g<中间体5-d>(收率71.5％)。
合成例5-5.<中间体5-e>的合成
用<中间体5-d>和<中间体5-b>代替所述合成例1-4中使用的<中间体1-c>和<中间体1-b>，以相同的方法得到了24g<中间体5-e>(收率67.1％)。
合成例5-6.<化学式73>的合成
用<中间体5-e>代替所述合成例1-7中使用的<中间体1-f>，以相同的方法得到了2.4g<化学式73>(收率15％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 628.36[M+]
合成例6.化学式109的合成
合成例6-1.<中间体6-a>的合成
在1L反应器中加入40.0g 1,5-二氯-2,4-二硝基苯(123mmol)、44.9g苯硼酸(368mmol)、2.8g四三苯基膦钯(2.5mmol)、50.9g碳酸钾(368mmol)、1,4-二噁烷(1,4-dioxane)120mL、甲苯200mL和水120mL并进行了回流搅拌。在反应结束后进行萃取，并将有机层用柱层析法分离而得到了27.5g<中间体6-a>。(收率70％)
合成例6-2.<中间体6-b>的合成
在1L反应器中加入27.5g<中间体6-a>(86mmol)、57.8g三苯基膦(348mmol)、二氯苯300mL并回流搅拌了3天。在反应结束后去除二氯苯，并用柱层析法分离而得到了10.8g<中间体6-b>。(收率49.0％)
合成例6-3.<中间体6-c>的合成
在250mL反应器中加入10.8g<中间体6-b>(42mmol)、11.0g<中间体2-a>(10.8mmol)、10.7g铜粉末(1mmol)、4.5g 18-冠醚-6(18-crown-6-ether)(17mmol)、34.9g碳酸钾(253mmol)，并加入二氯苯110mL，然后在180℃回流搅拌了24小时。在反应结束后，去除二氯苯，用柱层析法分离而得到了9.5g<中间体6-c>。(收率52％)
合成例6-4.<中间体6-d>的合成
用<中间体6-c>和1-溴-2-碘苯代替所述合成例6-3中使用的<中间体6-b>和<中间体2-a>，以相同的方法得到了14g<中间体6-d>。(收率67.1％)
合成例6-5.<化学式109>的合成
用<中间体6-d>代替所述合成例1-7中使用的<中间体1-f>，以相同的方法得到了2.1g<化学式109>。(收率14％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 472.12[M+]
合成例7.化学式126的合成
合成例7-1.<中间体7-a>的合成
在500mL反应器中加入30.0g<中间体2-b>(150mmol)、31.2g苯酚(160mmol)、45.7g碳酸钾(300mmol)以及NMP 250mL，并在160℃下回流搅拌了12小时。在反应结束后冷却至常温，将NMP在减压下蒸馏去除后用水和乙酸乙酯进行萃取。将溶剂减压浓缩后用柱层析法分离而得到了22g<中间体7-a>。(收率68％)
合成例7-2.<化学式126>的合成
用<中间体7-a>代替所述合成例1-7中使用的<中间体1-f>，以相同的方法得到了1.2g<化学式126>。(收率13.4％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 401.10[M+]
合成例8.化学式145的合成
合成例8-1.<中间体8-a>的合成
用2-溴-5-叔丁基-1,3-二甲苯和4-叔丁基苯胺代替所述合成例1-3中使用的1-溴-3-氯苯和苯胺，以相同的方法得到了41.6g<中间体8-a>。(收率88.2％)
合成例8-2.<中间体8-b>的合成
用<中间体8-a>代替所述合成例4-2中使用的二苯胺，以相同的方法得到了37.6g<中间体8-b>。(收率78.4％)
合成例8-3.<中间体8-c>的合成
用<中间体8-b>和4-叔丁基苯胺代替所述合成例1-3中使用的1-溴-3-氯苯和苯胺，以相同的方法得到了31.2g<中间体8-c>。(收率74.2％)
合成例8-4.<中间体8-d>的合成
用1-溴-2,3-二氯-5-甲苯和4-叔丁基苯胺代替所述合成例1-3中使用的1-溴-3-氯苯和苯胺，以相同的方法得到了30.0g<中间体8-d>。(收率89.8％)
合成例8-5.<中间体8-e>的合成
用<中间体8-d>和3-溴-5-叔丁基苯并噻吩代替所述合成例1-4中使用的<中间体1-c>和<中间体1-b>，以相同的方法得到了27.4g<中间体8-e>。(收率77.1％)
合成例8-6.<中间体8-f>的合成
用<中间体8-e>和<中间体8-c>代替所述合成例1-4中使用的<中间体1-c>和<中间体1-b>，以相同的方法得到了21g<中间体8-f>。(收率74.1％)
合成例8-7.<化学式145>的合成
用<中间体8-f>代替所述合成例1-7中使用的<中间体1-f>，以相同的方法得到了3.4g<化学式145>。(收率19.4％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 979.60[M]+
合成例9.化学式150的合成
合成例9-1.<中间体9-a>的合成
用1-溴苯(D-取代)和4-叔丁基苯胺代替所述合成例1-3中使用的1-溴-3-氯苯和苯胺，以相同的方法得到了32.7g<中间体9-a>。(收率78.2％)
合成例9-2.<中间体9-b>的合成
用<中间体8-e>和<中间体9-a>代替所述合成例1-4中使用的<中间体1-c>和<中间体1-b>，以相同的方法得到了34.2g<中间体9-b>。(收率84.1％)
合成例9-3.<化学式150>的合成
用<中间体9-b>代替所述合成例1-7中使用的<中间体1-f>，以相同的方法得到了2.7g<化学式150>。(收率11.4％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 663.39[M]+
合成例10.化学式153的合成
合成例10-1.<中间体10-a>的合成
用1-溴二苯并呋喃和4-叔丁基苯胺代替所述合成例1-3中使用的1-溴-3-氯苯和苯胺，以相同的方法得到了25.6g<中间体10-a>。(收率79.2％)
合成例10-2.<中间体10-b>的合成
用<中间体8-e>和<中间体10-a>代替所述合成例1-4中使用的<中间体1-c>和<中间体1-b>，以相同的方法得到了18.6g<中间体10-b>。(收率74.1％)
合成例10-3.<化学式153>的合成
用<中间体10-b>代替所述合成例1-7中使用的<中间体1-f>，以相同的方法得到了3.4g<化学式153>。(收率15.4％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 748.37[M]+
合成例11.化学式185的合成
在所述合成例3，用1-溴-3-碘苯代替合成例3-1中使用的1-溴-3(叔丁基)-5-碘苯；用4-叔丁基苯胺代替苯胺；用3-溴-5-甲基苯并呋喃代替合成例3-2中使用的3-溴苯并呋喃(<中间体1-b>)，以与合成例3-1至3-3相同的方法得到了2.1g<化学式185>。(收率12％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 640.33[M]+
由[化学式H]表示的化合物的合成
合成例1.化合物42的合成
合成例1-(1)：中间体1-A的合成
在2L的圆底烧瓶中加入二苯并呋喃(50g,0.297mol)，并将其溶于四氢呋喃500ml并在0度冷却搅拌。在冷却的反应溶液中滴加正丁基锂(204ml,0.327mol)后在常温搅拌了5小时。将反应溶液冷却至-78度，并在滴加硼酸三甲酯(40.16g,0.386mol)后进行了常温搅拌。在反应结束后滴加2当量盐酸酸化，然后用乙酸乙酯萃取。分离有机层并去除水分后进行了过滤减压浓缩。在生成固体后过滤而得到了<中间体1-A>。(36g,57％)
合成例1-(2)：中间体1-B的合成
在1L的圆底烧瓶反应器中加入1-溴苯-D5(25.0g,0.154mol)、中间体1-A(36.0g,0.170mol)、四(三苯基膦)钯(5.4g,0.005mol)、碳酸钾(32.0g,0.231mol)并加入甲苯175mL、四氢呋喃75mL、水75mL。将反应器的温度升高至90度，并搅拌了整夜。反应结束则在萃取后用柱层析法分离有机层而得到了<中间体1-B>。(30.0g,78.0％)
合成例1-(3)：中间体1-C的合成
用<中间体1-B>代替所述合成例1-(1)中使用的二苯并呋喃，以相同的方法得到了<中间体1-C>(22.3g,63.2％)。
合成例1-(4)：化合物42的合成
在250ml圆底烧瓶反应器中加入9-溴-10-苯基(d5)-蒽(10.0g,0.030mol)、<中间体1-C>(8.1g,0.033mol)、四(三苯基膦)钯(0.7g,0.001mol)、碳酸钾(6.1g,0.044mol)并加入甲苯70mL、四氢呋喃30mL、水20mL。将反应器的温度升高至90度并搅拌整夜。如果反应结束则将反应器的温度降至室温，用乙酸乙酯萃取并分离有机层。将有机层减压浓缩后用柱层析法分离而得到了<化合物42>。(5.3g,35.4％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 506.25[M+]
合成例2.化合物32的合成
合成例2-(1)：中间体2-A的合成
用1-溴3-氟-4-碘苯代替所述合成例1-(2)中使用的1-溴苯-D5，用2,6-二甲氧基苯基硼酸代替<中间体1-A>，以相同的方法得到了<中间体2-A>(21g,63％)。
合成例2-(2)：中间体2-B的合成
在250ml反应器中使<中间体2-A>(20.0g,0.065mol)溶于二氯甲烷200ml并在0度冷却搅拌。将三溴化硼(24.2g,0.097mol)用二氯甲烷50ml稀释而滴加到反应溶液后在常温搅拌了2小时。在反应结束后分离有机层而进行了过滤、减压浓缩。将物质用柱层析法提纯而得到了<中间体2-B>(17.0g,93％)。
合成例2-(3)：中间体2-C的合成
在500ml反应器中加入<中间体2-B>(17.0g,0.060mol)、碳酸钾(16.6g,0.121mol)、甲基-2-吡咯烷酮170ml并在120度加热搅拌了5小时。在反应结束后放至常温并将生成的固体过滤后用柱层析法提纯而得到了<中间体2-C>(10.3g,65.2％)。
合成例2-(4)：中间体2-D的合成
在250ml的圆底烧瓶反应器中加入<中间体2-C>(10.0g,0.038mol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(13.8g,0.046mol)、四(三苯基膦)钯(1.10g,0.001mol)、碳酸钾(13.13g,0.095mol)，加入甲苯70mL、1,4-二噁烷50mL、水30mL，将反应器的温度升至90度并搅拌了整夜。在反应结束后用乙酸乙酯萃取，将有机层分离，减压浓缩后进行柱层析法，再结晶而得到了<中间体2-D>(12.3g,73.3％)。
合成例2-(5)：中间体2-E的合成
在250ml的圆底烧瓶反应器中加入<中间体2-D>(12.3g,0.028mol)，使其溶于二氯甲烷120mL，并滴加吡啶(2.3g,0.029mol)后在常温搅拌了30分钟。将反应器的温度降至0度后滴加了三氟甲磺酸酐(9.8g,0.033mol)。在常温搅拌1小时，反应结束则萃取并将有机层用二氧化硅垫过滤。将滤液浓缩、再结晶而得到了<中间体2-E>(14.1g,87.3％)。
合成例2-(6)：化合物32的合成
在250ml的圆底烧瓶中加入<中间体2-E>(7.0g,0.012mol)、苯硼酸(d5)(1.9g,0.015mol)、四(三苯基膦)钯(0.35g,0.3mmol)、碳酸钾(4.2g,0.030mol)，加入甲苯50mL、四氢呋喃30mL、水20mL并将反应器的温度升至90度而搅拌了整夜。反应结束则萃取并将有机层分离、减压浓缩后进行柱层析法，再结晶而得到了<化合物32>。(3.5g,56.6％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 506.25[M+]
合成例3.化合物4的合成
合成例3-(1)：中间体3-A的合成
在1L反应器中加入2-溴-1,3-二甲氧基苯(50g,230mmol)、四氢呋喃400ml进行溶解后将温度降低至-78℃并滴加了正丁基锂(167ml,280mmol)。在搅拌2小时后加入硼酸三甲酯(36ml,320mmol)并在室温搅拌了整夜。在反应结束后用2当量盐酸酸化并萃取、再结晶而得到了<中间体3-A>(20.8g,50％)。
合成例3-(2)：中间体3-B的合成
在500ml反应器中加入<中间体3-A>(20.8g,110mmol)、1-溴-2-氟-3-碘苯(28.7g,95mmol)、四(三苯基膦)钯(33g,29mmol)、碳酸钠(30.3g,290mmol)并加入了甲苯200ml、乙醇60ml、水60ml。将反应器的温度升至80℃并搅拌12小时后反应结束则萃取并用柱层析法分离有机层而得到了<中间体3-B>(22.3g,63％)。
合成例3-(3)：中间体3-C的合成
用苯基-d5-硼酸代替所述合成例3-(2)中使用的<中间体3-A>，用<中间体3-B>代替1-溴-2-氟-3-碘苯而以相同的方法得到了<中间体3-C>。(收率72％)
合成例3-(4)：中间体3-D的合成
在500ml反应器中加入<中间体3-C>(16.6g,53mmol)、氢溴酸(48ml,260mmol)、乙酸100ml并搅拌了12小时。在反应结束后进行萃取，并将有机层减压浓缩而用庚烷再结晶，进而得到了<中间体3-D>(17.6g,95％)
合成例3-(5)：中间体3-E的合成
在500ml反应器中加入<中间体3-D>(14.3g,50mmol)、碳酸钾(20.7g,150mmol)、N-甲基-2-吡咯烷酮112ml并搅拌了12小时。在反应结束后萃取而分离了有机层。将物质用庚烷再结晶而得到了<中间体3-E>(10.6g,80％)。
合成例3-(6)：中间体3-F的合成
在氮气氛围下向500ml反应器中加入<中间体3-E>(10.6g,40mmol)并加入二氯甲烷136ml进行溶解。将反应溶液冷却至0℃并加入吡啶(10ml,110mmol)后在维持相同温度的状态下滴加了三氟甲磺酰酐(12.7g,68mmol)。在常温搅拌12小时后向反应溶液加入水20ml并进行了搅拌。用水和二氯甲烷萃取而分离有机层后用庚烷再结晶而得到了<中间体3-F>(7.5g,47％)。
合成例3-(7)：化合物4的合成
在250ml反应器中加入<中间体3-F>(7.5g,19mmol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(7g,23mmol)、四(三苯基膦)钯(0.66g,0.6mmol)、碳酸钾(7.9g,57mmol)并加入甲苯53ml、乙醇23ml、水23ml而将反应器的温度升至80℃并搅拌了12小时。在反应结束后倒入甲醇并搅拌后分离了有机层。将有机层减压浓缩后用丙酮再结晶而得到了<化合物4>(6.2g,65％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 506.25[M+]
合成例4：化合物13的合成
用2-溴-1,4-二甲氧基苯代替所述合成例3-(1)中使用的2-溴-1,3-二甲氧基苯，以与合成例3相同的方法得到了<化合物13>。(收率45％)
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合成例5：化合物24的合成
合成例5-(1)：中间体5-A的合成
用3,6-二溴二苯并呋喃代替所述合成例3-(2)中使用的1-溴-2-氟-3-碘苯，用苯基-d5-硼酸代替<中间体3-A>，以相同的方法得到了<中间体5-A>。(收率65％)
合成例5-(2)：化合物24的合成
用<中间体5-A>代替所述合成例3-(7)中使用的<中间体3-F>而以相同的方法得到了<化合物24>。(收率75％)
MS(MALDI-TOF)：m/z 506.25[M+]
合成例6：化合物20的合成
合成例6-(1)：中间体6-A的合成
用2-溴-1,4-二甲氧基苯代替所述合成例3-(1)中使用的2-溴-1,3-二甲氧基苯，以相同的方法得到了<中间体6-A>(75g,74.5％)。
合成例6-(2)：中间体6-B的合成
用中间体6-A代替所述合成例3-(2)中使用的中间体3-A，用1-溴-3-氟-2-碘苯代替1-溴-2-氟-3-碘苯，以相同的方法得到了<中间体6-B>(79g,61.6％)。
合成例6-(3)：中间体6-C的合成
用苯基-d5-硼酸代替所述合成例3-(2)中使用的<中间体3-A>，用<中间体6-B>代替1-溴-2-氟-3-碘苯，以相同的方法得到了<中间体6-C>(70g,92.7％)。
合成例6-(4)：中间体6-D的合成
用中间体6-C代替所述合成例3-(4)中使用的中间体3-C，以相同的方法得到了<中间体6-D>(60g,94.1％)。
合成例6-(5)：中间体6-E的合成
用中间体6-D代替所述合成例3-(5)中使用的中间体3-D而得到了<中间体6-E>(48g,86％)。
合成例6-(6)：中间体6-F的合成
用中间体6-E代替所述合成例3-(6)中使用的中间体3-E而得到了<中间体6-F>(62g,86.2％)。
合成例6-(7)：化合物20的合成
用中间体6-F代替所述合成例3-(7)中使用的中间体3-F而得到了<化合物20>(44g,55.7％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 506.25[M+]
合成例7.化合物66的合成
合成例7-(1)：中间体7-A的合成
在氮气氛围下向2L反应器中加入溴苯(d-5)(60.4g,0.373mol)、四氢呋喃480mL并在-78℃下冷却搅拌。向被冷却的反应溶液滴加正丁基锂(223.6mL,0.357mol)并在同一温度搅拌了1小时。将邻苯二甲醛(20.0g,0.149mol)溶于四氢呋喃100mL并滴加到反应溶液后在常温下搅拌。在反应结束后加入氯化铵水溶液200mL使反应结束。用乙酸乙酯萃取反应溶液而分离有机层、减压浓缩后用柱层析法提纯而得到了<中间体7-A>(40g,89％)、
合成例7-2.<中间体7-B>的合成
在500mL反应器中使<中间体7-A>(40.0g,0.133mol)溶于乙酸(200mL)并搅拌。在反应溶液中加入溴化氢(2mL)并在80℃搅拌了2小时。在反应结束后冷却至常温，然后将反应溶液缓慢倒入装有水500mL的烧杯并进行了搅拌。将生成的固体过滤后用水洗涤。将固体用柱层析法提纯而得到了<中间体7-B>(13g，收率37％)。
合成例7-3.<中间体7-C>的合成
在500mL反应器中使<中间体7-B>(13.0g,0.049mol)溶于N,N-二甲酰胺130mL并在常温搅拌。使N-溴代丁二酰亚胺(10.54g,0.059mol)溶于N,N-二甲酰胺40mL并滴加到反应溶液。用薄膜色谱法确认反应而结束反应。将反应溶液倒入装有水500mL的烧杯并搅拌。将生成的固体过滤后用水进行了洗涤。将物质用柱层析法提纯而得到了<中间体7-C>(14.0g,83％)。
合成例7-4.<化合物66>的合成
用<化合物a>(2-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-dibenzofuran)代替所述合成例1-(4)中使用的中间体1-C，用中间体7-C代替9-溴-10-苯基(d5)-蒽而得到了<化合物66>(5.6g,62.1％)。
MS(MALDI-TOF)：m/z 429.21[M+]
实施例1至25：有机发光元件的制造
通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成2mm×2mm的大小后进行清洗。将所述ITO玻璃安装在真空腔内，然后使基准压力成1×10-7torr，然后在所述ITO上以DNTPD
[化学式G]
的顺序成膜。然后作为发光层的主体和掺杂剂而将下述表1中记载的化合物以重量比(98:2)混合而成膜
然后以作为电子传输层而将[化学式E-1]和[化学式E-2]以1:1的比例
作为电子注入层而将[化学式E-1]
Al
的顺序成膜而制造了有机发光元件。在0.4mA下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例1至19
在所述实施例的元件结构中，用记载于下述表1的比较例1至19的主体化合物和掺杂剂化合物代替了发光层内根据本发明的化合物，除此之外，通过相同的方法制造了有机发光元件，并在0.4mA测量了所述有机发光元件的发光特性。用于比较例1至19的BH1～BH8、BD1～BD6的结构如下。
针对根据所述实施例1至25和比较例1至19而制造的有机发光元件进行了电压、外部量子效率及寿命的测量并将该结果示于下述[表1]。
[表1]
如所述表1所示，根据本发明的有机发光元件相比使用作为现有技术的比较例1至比较例19的化合物的有机发光元件而言发光效率优异，显示出了长寿命的元件特性，从而可知作为有机发光元件的可应用性高。
Claims (25)
1.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向；以及
发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，
其中，所述发光层包括由下述[化学式A]或者[化学式B]表示的化合物中的至少一个，并且包括由下述[化学式H]表示的蒽衍生物，
在所述[化学式A]和[化学式B]中，
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳环；
所述X为B，
所述Y1至Y3分别相同或者相异，且彼此独立地为选自N-R1、CR2R3、O、S以及SiR4R5中的任意一种，
所述取代基R1至R5分别相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、卤基中的任意一种，
所述R2以及R3、R4以及R5分别能够彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述Y1内的取代基R1至R5能够与所述Q1环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述Y2内的取代基R1至R5能够与所述Q2环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述Y3内的取代基R1至R5能够与所述Q1环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
在所述[化学式B]中，
所述Y1内的取代基R1至R5分别能够与Y3内的取代基R1至R5彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
[化学式H]
在所述[化学式H]中，
所述取代基Ar9为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基；
所述取代基R11至R18分别相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基R19至R26分别相同或者相异，且彼此独立地为氢、重氢或者被取代或未被取代的芳基，所述R19至R22中的一个为与所述连接基L13连接的单键，
所述连接基L13是单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基，
所述k为1至3的整数，当所述k为2以上时，各个L13彼此相同或者相异，
其中，所述[化学式A]、[化学式B]以及[化学式H]内的所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳氨基、碳原子数为2至24的二杂芳氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基，所述芳基(杂芳基)氨基是芳基和杂芳基分别与氮原子结合的胺基。
2.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]和[化学式B]中的连接基Y2和Y3中的至少一个为N-R1，
其中，所述R1与在权利要求1中的定义相同。
3.如权利要求2所述的有机发光元件，其特征在于，
所述取代基R1为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基。
4.如权利要求2所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]和[化学式B]中的连接基Y2和Y3中的至少一个彼此相同或者相异，分别为由下述[结构式A]表示的连接基，
[结构式A]
在所述[结构式A]中“-*”表示用于分别与连接于所述Y1的双键内的碳原子、包括Y1的五元环内与Y3连接的双键内的碳原子、Q2环中的芳香族碳原子或者Q3环中的芳香族碳原子结合的结合键位，
在所述[结构式A]，所述R41至R45分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，所述R41和R45能够分别与所述Q1环、Q2环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
5.如权利要求2所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]和[化学式B]中的连接基Y2和Y3分别相同或者相异，为N-R1，
其中，所述R1与在权利要求1中的定义相同。
6.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]和[化学式B]中的连接基Y1是氧或者硫原子。
7.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述Q1至Q3环分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环。
8.如权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]和[化学式B]内的Q1和Q2的芳烃环相同或者相异，彼此独立地为选自下述[结构式10]至[结构式21]中的任意一个，
在所述[结构式10]至[结构式21]中，“-*”表示所述Q1环的芳环内的碳与取代基Y1或者包括取代基Y1的五元环内的碳原子结合的结合键位，
或者表示所述Q2环的芳环内的碳与X或者连接基Y2结合的结合键位，
在所述[结构式10]至[结构式21]中，所述R分别相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为12至24的二芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的二杂芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述m是1至8的整数，在m为2以上的情形或者R为2以上的情形下各个R彼此相同或者相异。
9.如权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]和[化学式B]内Q3的芳烃环是由下述[结构式B]表示的环，
[结构式B]
在所述[结构式B]中，“-*”表示用于使Q3环的芳环内的碳分别与连接基Y2、X以及连接基Y3结合的结合键位，
在所述[结构式B]中，所述R55至R57分别相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的杂环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为12至24的二芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的二杂芳氨基、被取代或未被取代的碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述R55至R57能够分别与彼此相邻的取代基彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
10.如权利要求4所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式A]和[化学式B]中，所述结构式A的所述R41和R45中的至少一个与所述Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环。
11.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
由所述[化学式A]或者[化学式B]表示的化合物为选自下述<化学式1>至<化学式204>中的任意一个，
12.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
由所述[化学式H]表示的化合物被用作发光层内主体，
由所述[化学式A]或者[化学式B]表示的化合物被用作发光层内掺杂剂。
13.如权利要求12所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件除了发光层还包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子传输层以及电子注入层中的至少一个。
14.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式H]内所述取代基Ar9为被重氢取代或者未被重氢取代的苯基，
所述取代基R11至R18分别相同或者相异，彼此独立地为氢或者重氢。
15.如权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于，
由所述[化学式H]表示的蒽衍生物包括重氢，
由所述[化学式H]表示的蒽衍生物的重氢化程度为30％以上。
16.如权利要求15所述的有机发光元件，其特征在于，
由所述[化学式H]表示的蒽衍生物的重氢化程度为40％以上。
17.如权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式H]内取代基Ar9为芳香族碳全部被重氢取代的苯基。
18.如权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式H]内所述取代基R11至R14分别为重氢，
或者取代基R15至R18分别为重氢。
19.如权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式H]内所述取代基R11至R18分别为重氢。
20.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式H]内所述取代基R23至R26中的至少一个是被重氢取代的碳原子数为6至20的芳基。
21.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式H]内连接基L13是单键。
22.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述[化学式H]内蒽衍生物为选自下述<化合物1>至<化合物78>中的任意一个，
23.如权利要求13所述的有机发光元件，其特征在于，
选自各个所述层中的一个以上的层通过沉积工序或者溶液工序而形成。
24.如权利要求1所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置中的任意一种装置。
25.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向；以及
发光层，夹设在所述第一电极和所述第二电极之间，
其中，所述发光层包括由下述[化学式A]或者[化学式B]表示的化合物中的至少一个，并且包括由下述[化学式H]表示的蒽衍生物，
在所述[化学式A]和[化学式B]中，
所述Q1至Q3分别彼此相同或者相异，且彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳烃环或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳环；
所述X为B，
所述Y1至Y3分别相同或者相异，且彼此独立地为选自N-R1、CR2R3、O、S以及SiR4R5中的任意一种，
所述取代基R1至R5分别相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至24的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、卤基中的任意一种，
所述R2以及R3、R4以及R5分别能够彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述Y1内的取代基R1至R5能够与所述Q1环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述Y2内的取代基R1至R5能够与所述Q2环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述Y3内的取代基R1至R5能够与所述Q1环或者Q3环结合而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
在所述[化学式B]中，
所述Y1内的取代基R1至R5分别能够与Y3内的取代基R1至R5彼此连接而附加地形成脂环族或者芳香族的单环或者多环，
所述[化学式A]和[化学式B]中，所述Q1至Q3中的至少一个在碳原子数为6至50的芳烃环或者碳原子数为2至50的杂芳环内结合有由下述结构式F表示的芳氨基，
[结构式F]
在所述[结构式F]中，“-*”表示用于与Q1至Q3中任意一个以上的环的芳香族碳结合的结合键位，
Ar11和Ar12相同或者相异，彼此独立地为被取代或未被取代的碳原子数为6至18的芳基，并且能够彼此连接而成环，
[化学式H]
在所述[化学式H]中，
所述取代基Ar9为被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基或者被取代或未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基；
所述取代基R11至R18分别相同或者相异，且彼此独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基甲硅烷基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳基甲硅烷基、硝基、氰基、卤基中的任意一种，
所述取代基R19至R26分别相同或者相异，且彼此独立地为氢、重氢或者被取代或未被取代的芳基，所述R19至R22中的一个为与所述连接基L13连接的单键，
所述连接基L13是单键或者被取代或未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基，
所述k为1至3的整数，当所述k为2以上时，各个L13彼此相同或者相异，
其中，所述[化学式A]、[化学式B]以及[化学式H]内的所述“被取代或未被取代”中的“取代”表示被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代：重氢、氰基、卤基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为3至24的环烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为7至24的烷芳基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为12至24的二芳氨基、碳原子数为2至24的二杂芳氨基、碳原子数为7至24的芳基(杂芳基)氨基、碳原子数为1至24的烷基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基甲硅烷基、碳原子数为6至24的芳基亚硫酰基，所述芳基(杂芳基)氨基是芳基和杂芳基分别与氮原子结合的胺基。
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