CN107531661A - 有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件 - Google Patents

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朴永焕
尹瑞延
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Abstract

本发明涉及一种选自[化学式A‑1]、[化学式A‑2]、[化学式B‑1]和[化学式B‑2]的任意一种蒽衍生物以及包括该蒽衍生物的有机发光元件，每一个所述蒽衍生物的结构如同于发明的详细说明中进行的定义。

Description

有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件，更加具体地涉及一种为了增加有机发光元件的效率而使用于有机发光元件内发光层或者在发光层与电子注入层之间具备追加的层，从而可使用于其中的有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode)作为自发光型元件，不仅视角宽广、对比度出色，而且具有响应时间短、亮度、驱动电压和响应速度特性出色、且可多色化的优点。
一般的有机发光元件包括发射光的有机发光层以及隔着有机发光层彼此对置的阳极(anode)与阴极(cathode)。
更加具体地说，所述有机发光元件可以具有在所述阳极上部依次形成有空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极的结构。其中，空穴传输层、发光层和电子传输层是由有机化合物组成的有机薄膜。
具有如上所述的结构的有机发光元件的驱动原理如下。如果向所述阳极以及阴极之间施加电压，则从阳极注入的空穴经由空穴传输层而向发光层移动，从阴极注入的电子经由电子传输层而向发光层移动。如所述空穴以及电子的载体在发光层区域再结合而生成激子(exciton)。随着该激子从激发态转变为基态而产生光。
另一方面，在有机发光元件中作为有机物层使用的材料根据功能可以分类为发光材料与电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料根据发光原理可以分类为源于电子的单重激发态的荧光材料与源于电子的三重激发态的磷光材料。
另外，在作为发光材料只使用一种物质时，根据分子间的相互作用，最大发光波长向长波长移动且由于色纯度下降或者发光淬灭(quenching)效果而存在元件效率降低的问题，因此为了通过增加色纯度与能量转移来增加发光效率，作为发光材料可以使用主体-掺杂剂系统。其原理是，如果将少量的能隙小于形成发光层的主体的掺杂剂混合在发光层，则在发光层产生的激子传输至掺杂剂而发出效率较高的光。此时，主体的波长向掺杂剂的波长范围移动，因此根据所利用的掺杂剂的种类可以得到所期望的波长的光。
关于所述有机发光元件的效率，在韩国公开专利公报第10-2012-0092555号(2012.08.21.)中记载有如下的有机发光元件：为了使通过2个三重态激子的冲突以及融合而产生单重态激子的这种现象即三重态-三重态融合(TTF：Triplet-Triplet Fusion)现象更加有效，在发光层与电子注入层之间配置阻挡层，且为了通过满足阻挡层的三重态能量比发光层主体的三重态能量更大的条件而使TTF现象更加有效而将三重态激子关在发光层，通过设计包括电子注入层与阻挡层的亲和势值满足特定范围的材料的有机发光元件而增加荧光发光的效率。但是，这相当于通过调整电子的量来增加发光效率或者使三重态激子的TTF现象更加有效而增加发光效率的方法，为了实现这种有机发光元件，为防止在主体生成的三重态激子的消耗，需要在阻挡层中使用阻挡层材料的三重态能量值高于主体的三重态能量值的材料，且存在阻挡层需要包括特定稠环形状的芳香族杂环化合物的限制。
另一方面，作为用于改善有机发光元件的效率的又一现有技术，在韩国公开专利公报第10-2006-0022676号(2006.03.10.)中记载有关于在发光层与电子传输层之间设置有用于调整电子的量的抑制层为特征的有机发光元件，但这种有机发光元件使用电子迁移率比电子注入层低的电子注入抑制层材料，另外，使用金属螯合化合物或者咪唑衍生物等6元环与5元环缩合而成的杂环化合物，因此存在材料的种类被限制为具有特定的结构的局限性。
因此，尽管在包括上述先行文献的现有技术中尝试了用于制造具有更加有效的发光特性的有机发光元件的各种方法，但实际情况是仍然持续地要求研发出一种具有更加改善的发光效率的有机发光元件。
另一方面，作为关于在有机发光元件内发光层的主体用化合物的现有技术，在韩国授权专利公报第10-0910150号(2009.08.03)中记载有关于在发光介质层中包括在蒽结构的末端结合有杂环的取代基的化合物的有机发光元件的技术，在日本授权专利公报第5608978号(2014.10.22)中记载有关于在发光介质中包括在蒽结构的末端结合有二苯并呋喃结构的取代基的蒽衍生物的有机发光元件的技术。
然而，尽管包括所述现有技术在内制造出用于使用于发光介质层的多样的种类的化合物，但实际情况是仍然持续地要求研发出在更低的电压下能够驱动有机发光元件且低动态范围特性得到提高的有机发光元件用有机物层材料。
发明内容
技术问题
本发明是为了解决如上所述的问题而提出的，其目的在于提供一种在发光层与电子传输层之间追加配置电子密度调节层且可以使用于该电子密度调节层的蒽衍生物。
本发明的又一目的在于提供一种在电子密度调节层中包括所述蒽衍生物的有机发光元件。
另外，本发明的目的在于提供一种可以作为有机发光元件内发光层的主体使用，且可以在低电压下驱动的有机发光元件用化合物以及包括该化合物的有机发光元件。
技术方案
本发明提供一种选自以下[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]表示的蒽衍生物中的任意一种蒽衍生物。
[化学式B-1]
Q:
[化学式B-2]
Q:
在所述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]中，R1至R8、R11至R23分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至30的炔基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为5至30的环烯基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代且具有异质原子O、N或者S的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、取代或未取代的碳原子数为1至30的硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的锗基、取代或未取代碳原子数为1至30的硼基、取代或未取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、硫醇基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、乙醚基以及酯基的任意一种，
所述取代基Ar1为取代或未取代的碳原子数为6至50的芳基或者取代或未取代的碳原子数为2至50的杂芳基；
在化学式B-1以及化学式B-2中，在取代基R11至R13中彼此邻接的两个取代基分别为用于通过形成包括所述结构式Q内的取代基R22以及取代基R23所连接的碳原子的5元环而形成稠环的单键，
所述R22以及R23彼此连接而可以形成环。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其包括：第一电极；第二电极：与所述第一电极对置；有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，并且，所述有机层包括一种以上选自本发明中的[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]的蒽衍生物化合物。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其依次包括：阳极；空穴传输层；发光层，包括主体以及掺杂剂；电子密度调节层，包括一种以上以所述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]和[化学式B-2]表示的蒽衍生物；电子传输层；以及阴极。
发明效果
根据本发明的所述蒽衍生物配置于发光层与电子传输层之间，该蒽衍生物通过降低电子从电子传输层注入至发光层的势垒，从而向发光层的电子注入更加顺利，从而可以增加发光层的电子密度，因此推测可以增加在发光层生成的激子的密度，最终可以得到可以提高外量子效率(EQE)的改善效果。
另外，在将根据本发明的蒽衍生物化合物作为发光层内的主体使用时，与根据现有技术的有机发光化合物相比，可以在较低的电压下驱动有机发光元件，且可以表现出在低动态范围下亮度降低率较高的优异的特性。
附图说明
图1是显示根据本发明的实施的有机发光元件的结构的图。
图2是显示根据又一本发明的实施的包括电子密度调节层的有机发光元件的结构的图。
图3是显示根据本发明的一实施例的包括电子密度调节层的情况与不包括电子密度调节层的情况的有机发光元件的结构的图。
图4是显示有关基于本发明的有机发光元件中的发光层内激子的偶极子位置(dipol location)的变化的有机发光元件的电流效率(左)和EL强度(右)变化的模拟实验结果的图。
图5是显示本发明的实施例与比较例的驱动电压对电子密度的图。
图6是显示基于本发明的实施例与比较例的电场的电子迁移率值的图。
图7是比较基于本发明的实施例与比较例的电流密度的外量子效率的图。
图8是显示对本发明的比较例4至6的低动态范围(low dynamic range)特性进行实验的结果的图。
图9是显示对本发明的比较例7至9的低动态范围特性进行实验的结果的图。
图10是显示对本发明的比较例4至6的低动态范围特性进行实验的结果的图。
图11是显示对本发明的比较例7至9的低动态范围特性进行实验的结果的图。
图12是显示对本发明的比较例10至12的低动态范围特性进行实验的结果的图。
图13是显示对本发明的比较例10至12的低动态范围特性进行实验的结果的图。
最优实施方式
具体实施方式
以下，参照附图详细说明本发明所属技术领域的一般技术人员能够容易实施本发明的优选实施例。在本发明的各个图中，为了明确本发明，比实际放大或缩小图示构造物的大小或尺寸，为了显示特征性构成而省略图示公知的构成，因此并不限定于图。
另外，在图中显示的各构成的大小以及厚度是为了便于说明而任意显示的，因此本发明并不一定限定于图示情形，另外，在图中为了明确表示多层以及区域而放大显示了厚度。此外，在图中，为了便于说明，夸张显示了一部分层以及区域的厚度。
另外，在整个说明书中，当记载为某一部分“包括”某一构成要素时，只要没有特殊相反的记载，则并不排除其他构成要素，表示还可以包括其他构成要素。另外，在整个说明书中，“～上”是指位于对象部分的上方或者下方，而非必须以重力方向为基准位于上侧。
本发明提供一种有机发光元件用化合物，其为了增加有机发光元件的效率而作为有机发光元件内发光层用主体使用或者在有机发光元件内的发光层与电子注入层之间具备电子密度调节层，可以使用于所述电子密度调节层。
在本发明中，使用于所述发光层或者可以使用于电子密度调节层的有机发光元件用化合物可以是选自以下[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]所示的蒽衍生物的任意一种化合物。
[化学式B-1]
Q:
[化学式B-2]
Q:
在上述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]中，
R1至R8、R11至R23分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至30的炔基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为5至30的环烯基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基硫氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代且具有异质原子O、N或者S的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、取代或未取代的碳原子数为1至30的硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的锗基、取代或未取代碳原子数为1至30的硼基、取代或未取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、硫醇基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、醚基以及酯基的任意一种，
所述取代基Ar1为取代或未取代的碳原子数为6至50的芳基或者取代或未取代的碳原子数为2至50的杂芳基；
在化学式B-1以及化学式B-2中，取代基R11至R13中彼此邻接的两个取代基分别是用于通过形成包括连接于所述结构式Q内的取代基R22以及取代基R23的碳原子的5元环而形成稠环的单键，
所述R22以及R23可以彼此连接而形成环，
在所述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]中的“取代或者未取代”中的“取代”是指被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基构成的群的一个以上的取代基所取代。
另一方面，考虑在本发明中的所述“取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基”、“取代或未取代的碳原子数为5至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围，所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围分别是指不考虑所述取代基被取代的部分而视为未取代时的构成烷部分或者芳部分的全部碳原子数。例如，在对位取代有丁基的苯基应视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
另外，在本发明的化合物中使用的芳基是通过去除一个氢而从芳香烃衍生的有机基，包括5至7元，优选为包括5或者6元的单环或者稠环系，并且在所述芳基具有取代基时可以与邻接的取代基彼此融合(fused)而追加形成环。
作为所述芳基的具体例，可以包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、茚基(indenyl)、芴基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、基(Chrysenyl)、萘并萘基(naphthacenyl)、荧蒽基等，但并不限定于此。
所述芳基中一个以上的氢原子可以被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R＇)(R＂)，R＇与R＂是彼此独立的碳原子数为1至10的烷基，此时称为“烷氨基")、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤素化的烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
作为在本发明的化合物中使用的取代基即杂芳基是指在所述芳基中各个环内可包括选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te或者S的1至4个杂原子的碳原子数为2至24的杂芳香族有机基，所述环通过融合(fused)而可以形成环。此外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
作为在本发明中使用的取代基的烷基的具体例，可以例举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
作为在本发明的化合物中使用的取代基即烷氧基的具体例，可以例举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
作为在本发明的化合物中使用的取代基即硅烷基的具体例，可以例举出：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、硅烷基、二苯基乙烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等，所述硅烷基中一个以上的氢原子可以被与所述芳基的情况相同的取代基所取代。
在本发明中用所述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]表示的化合物，其技术特征在于，在蒽环的10号位置结合有氢、重氢、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至50的亚芳基或者取代或未取代的碳原子数为2至50的杂亚芳基等各种取代基，并且，如以下图1所示，在蒽环的9号位置结合有二苯并呋喃环的1号位置或者2号位置。
[图片1]
以下，对于在本发明中的蒽衍生物使用于在有机发光元件内发光层与电子传输层之间追加的层的情况进行说明。
本发明中的有机发光元件在发光层与电子传输层之间配置有追加的层，对其使用以[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]或[化学式B-2]表示的蒽衍生物时，可以提高有机发光元件的效率。
另一方面，如所述[化学式B-1]或者[化学式B-2]所示，在结合有根据本发明的蒽衍生物的蒽基侧的二苯并呋喃环中，环内取代基R11至R13中彼此邻接的两个取代基分别相当于是通过形成包括连接于所述结构式Q内的取代基R22以及取代基R23的碳原子的5元环而用于形成稠环的单键，因此二苯并呋喃环内所述图片1中的2号至4号位置中彼此邻接的两个(化学式B-1)或者3号以及4号位置中彼此邻接的两个(化学式B-2)与结构式Q结合，从而可以追加形成稠环。
作为一实施例，本发明中的所述结构式Q内的取代基R22以及取代基R23彼此相同或不同，且可以为彼此独立的取代或者未取代的碳原子数为6至24的芳基。
另外，所述取代基Ar1可以为取代或未取代的碳原子数为6至50的芳基，优选为可以是取代或未取代的碳原子数为6至18的芳基。
另外，所述取代基Ar1可以为取代或未取代的碳原子数为3至50的杂芳基，此时，优选为可以是取代或未取代的碳原子数为3至18的杂芳基。
另外，在本发明中，所述取代基R22以及R23可以彼此连接而形成环。例如，在所述取代基R22以及R23彼此连接时，以化学式B-1表示的化合物如图片2所示可以包括取代或未取代的螺双芴(Spiro Bisfluorene)环。这同样也可以适用于以化学式B-2表示的蒽衍生物。
[图片2]
另一方面，在本发明中以所述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]或[化学式B-2]表示的蒽衍生物中，取代基Ar1可以是用以下结构式C表示的取代基。
[结构式C]
在所述结构式C中，取代基R21至R25分别相同或不同，是彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代的碳原子数为1至30的硅烷基的任意一种取代基，
所述“*”是指与蒽基结合的结合部位。
在本发明中的所述取代基Ar1为用以下结构式C表示的取代基时，这些取代基R21至R25可以分别包括氢或者重氢，或者可以为氢或者重氢。例如，所述取代基R21至R25可以全部为氢或者重氢。
另一方面，在本发明中，以所述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]表示的蒽衍生物化合物可以作为发光层内的主体使用。
此时，如以下图片3所示，所述蒽衍生物，其技术特征在于，蒽环的9号位置的碳原子与取代或未取代的二苯并呋喃的任一侧苯环的1号或者2号位置的碳原子结合，且所述二苯并呋喃的相反侧的苯环的1＇号至3＇号碳原子中的至少一个与用上述“–(L)m-(B)n”表示的取代基结合。
[图片3]
即，所述蒽衍生物化合物的技术特征在于，在所述[化学式A-1]以及[化学式B-1]中，所述R15至R17中的至少一个具有–(L)m-(B)n的结构，在所述[化学式A-2]以及[化学式B-2]中，所述R11、R15至R17中的至少一个具有–(L)m-(B)n的结构。
其中，所述连接基L为单键、取代或未取代的碳原子数为6至60的亚芳基，B为重氢，取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基，m为0至2的整数，当m为2时，各个L相同或不同，n为0至5的整数，当n为2以上时，各个B相同或不同。
更加优选为，在所述[化学式A-1]以及[化学式B-1]中，取代基R15至R17中仅一个具有–(L)m-(B)n的结构，在所述[化学式A-2]以及[化学式B-2]中，所述R11、R15至R17中仅一个具有–(L)m-(B)n的结构的结构的蒽衍生物可以使用于发光层。
更加具体地说，在本发明的用所述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]或[化学式B-2]表示的蒽衍生物化合物内，在二苯并呋喃的1号位置结合有蒽基(X)的情况示出在下面的图片4，在二苯并呋喃的2号位置结合有蒽基(X)的化合物的情况示出在下面的图片5。
[图片4][图片5]
即，在本发明的化合物中，在所述二苯并呋喃的1＇号至3＇号碳原子或者在图片5中的1号位置的碳原子结合有烷基、具有取代基的烷基、芳基或者具有取代基的芳基等取代基时，可以改善有机发光元件的低动态范围(low dynamic range)特性，与此相反，在所述图片4以及图片5中的二苯并呋喃内的4号位置替代氢导入苯或者联苯等取代基时，会发现有机发光元件的低动态范围特性表现为不良，据此，可以制造具有有机发光元件的低动态范围特性得到改善的优点的有机发光元件。
即，在将本发明中的所述蒽衍生物化合物作为有机发光元件的发光层使用时，所得到的有机发光元件能够在低电压下驱动有机发光元件，且在低动态范围下可以显示出亮度降低率较高的出色特性。
作为将本发明的所述蒽衍生物作为发光层的主体使用的有机发光元件的一实施例，所述取代基R1至R8、R11至R13分别为氢或者重氢，B可以为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基，此时，所述B可以为选自苯基、联苯基、萘基、菲基的任意一个。
另外，在将本发明的蒽衍生物作为发光层的主体使用的有机发光元件中，所述连接基L为单键，或者可以为选自以下[结构式1]至[结构式3]的任意一个。
在所述连接基L中，芳香族环的碳位置可以结合有氢或者重氢。
选自根据本发明的[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]中的任意一个的蒽衍生物的更加具体的化合物，可以由选自用以下<化合物1>至<化合物156>表示的群的任意一种表示，但并不限定于此。
另外，本发明提供一种有机发光元件，其包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对置；有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，并且，所述有机层包括一种以上用选自本发明中所述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]的任意一种表示的蒽衍生物化合物。
在本发明中，“(有机层)包括一种以上化合物”可以解释为“(有机层)可以包括本发明所属范围的一种化合物或者所述化合物所属范围的彼此不同的两种以上的化合物”。
此时，包括所述本发明的化合物的有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层、以及电子注入层中的至少一个。
另外，本发明夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层可以为发光层，此时，所述发光层由主体与掺杂剂构成，所述蒽衍生物化合物可以用作主体。
此时，作为使用于所述发光层的掺杂剂质的具体例，可以例举出：芘系化合物、重氢取代的芘系化合物、芳胺、重氢取代的芳胺、苝系化合物、重氢取代的苝系化合物、吡咯系化合物、重氢取代的吡咯系化合物、腙系化合物、重氢取代的腙系化合物、咔唑系化合物、重氢取代的咔唑系化合物、茋系化合物、重氢取代的茋系化合物、星爆(starburst)系化合物、重氢取代的星爆系化合物、恶二唑系化合物、重氢取代的恶二唑系化合物、香豆素(coumarine)、重氢取代的香豆素(coumarine)等，但本发明并不限定于此。
在所述发光层包括主体以及掺杂剂时，掺杂剂的含量通常以主体约100重量份为基准可以在约0.01至约20重量份的范围内选择，但并不限定于此。
另外，在本发明中，选自所述空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层的一个以上的层可以通过单分子沉积方式或者溶液处理工艺(Solution process)形成。其中，所述沉积方式是指在真空或者低压状态下通过加热等使作为用于形成所述各个层的材料使用的物质蒸发而形成薄膜的方法，所述溶液处理工艺是指将作为用于形成所述各个层的材料使用的物质与溶剂混合并对其实施如喷墨印刷、卷对卷涂布、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等的方法而形成薄膜的方法。
另外，本发明中的所述有机发光元件可以使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或者白色平板照明用装置以及单色或者白色柔性照明用装置的任意一种装置。
作为本发明的具体的例，在所述阳极与所述有机发光层之间追加层叠有空穴传输层(HTL，Hole Transport Layer)，在所述阴极与所述有机发光层之间可以追加层叠有电子传输层(ETL，Electron Transport Layer)。
所述空穴传输层的材料使用电离电势较小的供电子分子，往往使用主要以三苯胺为基本骨架的二胺、三胺或者四胺衍生物，例如，可以使用N,N＇-二(3-甲基苯基)-N,N＇-二苯基-[1,1-联苯]-4,4＇-二胺(TPD)或者N,N＇-二(萘-1-基)-N,N＇-二苯联苯胺(a-NPD)等。
在所述空穴传输层的下部还可以追加层叠空穴注入层(HIL，Hole InjectingLayer)，所述空穴注入层的材料同样只要是本领域通常使用的材料就可以不受特殊限制地使用，例如，可以使用CuPc(copperphthalocyanine)或者星爆型胺类即TCTA(4，4'，4"-tri(N-carbazolyl)triphenyl-amine)，m-MTDATA(4，4'，4"-tris-(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine)等。
另外，作为所述电子传输层的材料，例如，可以使用恶二唑衍生物PBD、BMD、BND或者Alq3等。
另一方面，在所述电子输送层的上部还可以层叠通过使从阴极的电子注入变得容易而最终发挥改善功率效率的功能的电子注入层(EIL，Electron Injecting Layer)，所述电子注入层的材料同样只要是本发明技术领域通常使用的材料就可以不受特殊限制地使用，例如，可以使用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
以下，通过图1说明本发明的化合物使用于发光层时的有机发光元件。
图1是显示本发明的有机发光元件的结构的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60和阴极80，根据需要还可以包括空穴注入层30与电子注入层70，除此之外，还可以形成1层或者2层的中间层。
以下，参照图1对本发明的有机发光元件及其制造方法进行说明。首先，在基板10上部涂布阳电极用物质而形成阳极20。其中，基板10使用在一般的有机EL元件中使用的基板，但优选为透明性、表面平滑性、可处理性以及防水性出色的有机基板或者透明塑料基板。此外，阳电极用物质使用透明且导电性出色的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
在所述阳极20电极上部对空穴注入层物质进行真空热蒸镀或者旋涂而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部对空穴传输层物质进行真空热蒸镀或者旋涂而形成空穴传输层40。
所述空穴注入层的材料只要是本领域通常使用的材料就可以不受特殊限制地使用，例如，可以使用2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine]、NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)]、TPD[N，N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine]、DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine]等。但本发明并不一定限定于此。
另外，所述空穴传输层的材料只要是本领域通常使用的材料就可以不受特殊限制地使用，例如，可以使用N,N＇-双(3-甲基苯基)-N,N＇-二苯基-[1,1-联苯]-4,4＇-二胺(TPD)或者N,N＇-二(萘-1-基)-N,N＇-二苯联苯胺(a-NPD)等。但本发明并不一定限定于此。
接着，在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50，且在所述有机发光层50的上部选择性地对空穴阻挡层(未图示)进行真空沉积方法，或者旋涂方法可以形成薄膜。在空穴通过有机发光层而流入阴极时元件的寿命与效率会减少，因此所述空穴阻挡层通过使用最高占据分子轨道(HOMO：Highest Occupied Molecular Orbital)能级非常低的物质而发挥防止这种问题的作用。此时，所使用的空穴阻挡物质不受特殊限制，但必须具有电子传输能力且具有高于发光化合物的电离电势，作为其代表可以使用BAlq、BCP、TPBI等。
在这种空穴阻挡层上通过真空沉积方法或者旋涂方法沉积电子传输层60之后形成电子注入层70，在所述电子注入层70的上部真空热蒸镀阴极形成用金属而形成阴极80电极，从而完成有机EL元件。其中，阴极形成用金属可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，并且为了得到顶部发光元件可以使用透射式阴极，该阴极使用ITO、IZO。
另外，根据本发明的具体的例，所述发光层的厚度优选为50至另外，所述发光层可以由主体与掺杂剂构成，本发明的所述蒽衍生物化合物可以用作主体。
此时，所述掺杂剂可以是用以下[化学式1]至[化学式4]表示的化合物。此时，除此之外，所述发光层还可以追加包括各种掺杂剂质。
在所述[化学式1]与[化学式2]中，A可以为选自取代或未取代的碳原子数为5至50的芳基、取代或未取代且具有异质原子O、N或者S的碳原子数为3至50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为6至60的亚芳基、取代或未取代且具有异质原子O、N或者S的碳原子数为3至50的杂亚芳基的任意一种。
更具体地说，A为取代或未取代的碳原子数为6至60的亚芳基、或者单键，优选地，可以是蒽、芘、菲、茚菲、并四苯、苉、三苯、苝、并五苯中的任意一种，更加具体地说，所述A可以是用以下化学式A1至化学式A10中的任意一种表示的取代基。
[化学式A10]
其中，所述[化学式A3]的Z1至Z2是选自由氢、重氢原子、取代或未取代的碳原子数为1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数为2至60的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至60的炔基、取代或未取代的碳原子数为1至60的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、取代或未取代的碳原子数为3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为5至60的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至60的(烷)氨基、二(取代或未取代的碳原子数为1至60的烷)氨基、或者(取代或未取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、二(取代或未取代的碳原子数为6至60的芳)氨基构成的群的一种以上，Z1至Z2各个彼此相同或不同，且可以与彼此邻接的基形成稠环。
在所述[化学式1]中，
所述X1以及X2为彼此独立地是取代或未取代的碳原子数为6至30的亚芳基或者单键，X1与X2可以彼此结合，
所述Y1以及Y2彼此独立地从由取代或未取代的碳原子数为6至24的芳基、取代或未取代的碳原子数为2至24的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至24的烷基、取代或未取代的碳原子数为1至24的杂烷基、取代或未取代的碳原子数为3至24的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1至24的烷氧基、氰基、卤基、取代或未取代的碳原子数为6至24的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼、重氢以及氢构成的群中选择一种以上，Y1至Y2各个彼此相同或不同，且可以与彼此邻接的基形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环，
所述l、m分别为1至20的整数，n为1至4的整数。
另外，在所述[化学式2]中，
Cy为取代或未取代的碳原子数为3至8的环烷基，b为1至4的整数，当b为2以上时，各个环烷烃可以是融合的形状，或者，其中被取代的氢可以分别被重氢或者烷基取代，且可以彼此相同或者不同。
另外，所述B是单键或者-[C(R5)(R6)]p-，所述p为1至3的整数，当p为2以上时，2以上的R5以及R6彼此相同或不同；
所述R1、R2、R3、R5和R6可以彼此独立地选自氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或羧酸盐、磺酸基或磺酸盐、磷酸或磷酸盐、取代或未取代的碳原子数为1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数为2至60的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至60的炔基、取代或未取代的碳原子数为1至60的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、取代或未取代的碳原子数为3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基、取代或未取代的碳原子数为5至60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为5至60的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至60的(烷)氨基、二(取代或未取代的碳原子数为1至60的烷)氨基、或者(取代或未取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、二(取代或未取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、取代或未取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，
a为1至4的整数，当a为2以上时，2以上的R3彼此相同或不同，当R3为多个时，各个R3可以是融合的形状，n为1至4的整数。
[化学式3]
[化学式4]
在所述[化学式3]以及[化学式4]中，
A1、A2、E和F分别彼此相同或不同，且可以为彼此独立的取代或未取代的碳原子数为6至50的芳香族碳氢环，或者取代或未取代的碳原子数为2至40的芳香族杂环；
在所述A1的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子、所述A2的芳香族环内彼此邻接的两个碳原子与连接于所述取代基R1以及R2的碳原子形成5元环，从而分别形成稠环；
所述连接基L1至L12分别彼此相同或不同，且彼此独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为1至60的亚烷基、取代或未取代的碳原子数为2至60的亚烯基、取代或未取代的碳原子数为2至60的亚炔基、取代或未取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、取代或未取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、取代或未取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者取代或未取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基；
所述M为选自N-R3、CR4R5、SiR6R7、GeR8R9、O、S、Se的任意一种；
所述取代基R1至R9、Ar1至Ar8分别彼此相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至20的炔基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为5至30的环烯基、取代或未取代的碳原子数为2至50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为2至30的杂环烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基硫氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷锗基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳锗基、氰基、硝基、卤基的任意一种，
所述R1以及R2彼此连接而可以形成脂环族、芳香族的单环或者多环，所述形成的脂环族、芳香族的单环或者多环的碳原子可以被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te的任意一种以上的杂原子所取代；
所述p1至p4、r1至r4、s1至s4分别为1至3的整数，在这些分别为2以上时，各个连接基L1至L12彼此相同或不同，
所述x为1或者2的整数，y以及z分别相同或不同，且彼此独立地是0至3的整数，
所述Ar1与Ar2、Ar3与Ar4、Ar5与Ar6以及Ar7与Ar8分别彼此连接而可以形成环；
在所述化学式3中，A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环，
在所述化学式4中，所述A1环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q2的*结合而形成稠环，所述A2环内彼此邻接的两个碳原子与所述结构式Q1的*结合而形成稠环。
另外，包含于所述[化学式1]至[化学式4]的氨基(amino group)可以是选自用以下[取代基1]至[取代基52]表示的群的任意一种，但并不限定于此。
在所述取代基中，R可以彼此相同或独立地选自氢、重氢、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或羧酸盐、磺酸基或磺酸盐、磷酸或磷酸盐、取代或未取代的碳原子数为1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数为2至60的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至60的炔基、取代或未取代的碳原子数为1至60的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至60的烷硫基(alkylthio)、取代或未取代的碳原子数为3至60的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至60的(烷)氨基、二(取代或未取代的碳原子数为1至60的烷)氨基、或者(取代或未取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、二(取代或未取代的碳原子数为6至60的芳)氨基、取代或未取代的碳原子数为1至40的烷基硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、锗、磷、硼，分别可以取代1至12个，且各个取代基可以与彼此邻接的基形成稠环。
另一方面，本发明的蒽化合物在有机发光元件内具备在发光层与电子传输层之间追加形成的层(以下，称为电子密度调节层)且可以使用于所述电子密度调节层。
更加具体地说，本发明的有机发光元件可以由如下的有机发光元件来表示，即，有机发光元件依次包括：阳极；空穴传输层；发光层，包括主体以及掺杂剂；电子密度调节层，包括一种以上用从所述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]中选择的任意一种表示的蒽衍生物；电子传输层；以及阴极。
此时，所述有机发光元件在阳极与空穴传输层之间追加包括空穴注入层，在所述电子传输层与阴极之间可以追加包括电子注入层。
图2是显示根据本发明的有机发光元件的结构的图，图示了包括所述空穴注入层与电子注入层的有机发光元件的结构。
如所述图2所示，根据本发明的实施例的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、发光层50、电子密度调节层55、电子传输层60和阴极80，而且根据需要还可以包括空穴注入层30与电子注入层70，除此之外，还可以形成1层或者2层的中间层。
其中，所述电子密度调节层可以包括一种以上用从[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]中选择的任意一种表示的蒽衍生物。
图2显示了在形成图1中图示的各个层的情况下在发光层50与电子传输层60之间形成的电子密度调节层55的情形，除了所述电子密度调节层与发光层以外，其余各个层的形成可以具有与图1中的说明相同的构成。
即，在与图1中形成的情形相同的空穴传输层40的上部，通过真空沉积方法、或者旋涂方法层叠发光层50，在所述有机发光层50的上部，对根据本发明的电子密度调节层55可以实施真空沉积方法或者旋涂方法而形成膜膜。
其中，所述发光层内的主体也可以使用选自所述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]以及[化学式B-2]的蒽衍生物，且可以使用其他种类的主体化合物。
作为在本发明中使用的所述发光层内主体的一例，可以使用一种以上以化学式1A表示的化合物。
[化学式1A]
在所述[化学式1A]中，
所述X1至X10彼此相同或不同，且为彼此独立地选自由氢原子、重氢原子、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为5至30的环烯基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、取代或未取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、取代或未取代且具有异质原子O、N或者S的碳原子数为3至50的杂芳基、取代或未取代的硅基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的硅烷基、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤基、酰胺基以及酯基构成的群的任意一种，且彼此邻接的基可以形成脂肪族、芳香族、杂脂肪族或者杂芳香族的稠环。
更加具体地说，所述主体可以用从以下述[化学式101]至[化学式296]表示的群中选择的任意一种表示，但并不限定于此。
另一方面，在所述发光层上通过真空沉积方法、或者旋涂方法形成根据本发明的图2的电子密度调节层55，在此基础上通过真空沉积方法、或者旋涂方法沉积电子传输层60之后形成电子注入层70，且在所述电子注入层70的上部对阴极形成用金属进行真空热蒸镀而形成阴极80电极，从而完成有机EL元件。
在本发明中，电子密度调节层的亲和势(affinity)Aed(eV)可以具有发光层内主体的亲和势(affinity)Ah(eV)与所述电子传输层的亲和势(affinity)Ah(eV)之间的范围(Ah≥Aed≥Ah)。
通过图3对此进行更加详细的说明。图3是显示不包括电子密度调节层的情况(左侧)与根据本发明的一实施例的包括电子密度调节层的情况(右侧)的有机发光元件的结构的图。
如上述图3的左侧图所示，在电子传输层60直接邻接于发光层50时，从阴极提供的电子经过电子传输层60向发光层的主体50移动时，电子注入势垒(Electron injectionbarrier)变大而处于发光层内主体的激子密度并不大的状态，但如本发明在使所述电子密度调节层的亲和势(affinity)Aed(eV)具有发光层内主体的亲和势(affinity)Ah(eV)与所述电子传输层的亲和势(affinity)Ah(eV)之间的范围(Ah≥Aed≥Ah)时，各个层间的电子注入势垒(Electron injection barrier)变得更小，发光层内主体的激子密度可以得到增加。
另外，通过图4可以对其进行追加说明。图4是显示有关基于本发明的有机发光元件中的发光层内激子的偶极子位置(dipol location)的变化的有机发光元件的电流效率(左)和EL强度(发光强度)(右)的变化的模拟实验结果的图。
根据所述图4可知，形成于发光层内的激子的位置，在以空穴传输层侧为0基准将电子传输层侧规定为1时，激子再结合的偶极子位置区(Dipole location zone)越靠近空穴传输层侧，电流效率(Current efficiency)以及EL强度越增加。
还可知：在所述图4中，效率以及EL强度在基于δ函数(Delta function)的情况(上端)或者基于高斯函数(Gaussian function)的情况(下端)下均显示类似的形状。
即，在根据本发明的有机发光元件的情况下，通过使电子密度调节层的亲和势(affinity)Aed(eV)具有在发光层内主体的亲和势(affinity)Ah(eV)与所述电子传输层的亲和势(Ae(eV)之间的范围(Ah≥Aed≥Ae)，可以增加发光层内电子密度，据此使激子的再结合区域向空穴传输层侧移动，从而可以提高电流效率(Current efficiency)以及EL强度。
另一方面，在本发明中，所述电子密度调节层内蒽衍生物的电子迁移率(Electronmobility)可以等于或大于电子传输层内材料的电子迁移率。
即，所述电子密度调节层材料的电子迁移率不小于电子传输层材料的电子迁移率，从而使从所述电子传输层供应的电子不在电子密度调节层迟延而更加迅速地供应至发光层，从而可以增加发光层内激子的密度。
这可通过图5可以更加详细地了解。
图5是显示针对本发明的实施例与比较例的基于电压变化的电流效率的变化的图，为了求得基于电子密度调节层导入与否的电子迁移率，通过制造单电子元件(EOD：Electron only device)而一边施加直流电压一边测定了元件的电流密度。
参见图5可知，通过导入电子密度调节层，可以观察到在同样的电压下电流密度增加。
仅通过这种测定结果可知，在导入电子密度调节层时，元件的电子注入特性得到提高
为了进行更加准确的计算比较，可以求得各个元件的电子迁移率(μ)值。为此，与是否有电子密度调节层无关，相同地制造构成元件的总厚度，从而排除了电子迁移率计算误差因素。
为利用EOD元件测定数据求得电子迁移率，利用了如下所述的迁移率与电导率(σ)的相关公式(G.Paasch et al.Synthetic Metals Vol.132，pp.97-104(2002))。
首先，从电流-电压数据计算元件的电阻值(R)，然后利用元件的总厚度(d)与像素(pixel)面积值(A)并利用以下公式(1)得出了电导率。以这样求得的电导率为基础用公式(2)求得了电子迁移率值并将值记录在以下实施例内的表2中。
图6图示基于电场的电子迁移率的值。
μ(cm2/Vs)＝σ0.76(S/cm)[公式2]
可以知道，所述电子密度调节层材料的电子迁移率不小于电子传输层材料的电子迁移率，据此使从所述电子传输层供应的电子在电子密度调节层不迟延而更加迅速地供应至发光层，从而发现发光层内激子的密度增加。
在本发明中使用的电子密度调节层材料以及电子传输层的电子迁移率，例如，在电场强度为0.04MV/cm至0.5Mv/cm时，至少可以为10-6cm2/Vs。
另一方面，在本发明中，所述电子传输层材料作为发挥稳定地传输从电子注入电极(Cathode)注入的电子的功能的材料，可以使用公知的电子传输物质。作为公知的电子传输物质的例，可以使用喹啉衍生物，尤其是三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、Liq、TAZ、Balq、双(10-羟基苯并[H]喹啉)铍(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate:Bebq2)、ADN、化合物201、化合物202、BCP、恶二唑衍生物PBD、BMD、BND等材料，但并不限定于此。
另外，在本发明中使用的电子传输层可以单独使用以化学式F表示的有机金属化合物或者与所述电子传输层材料混合使用。
[化学式F]
Ym-M-(OA)n
在所述[化学式F]中，
Y包括选自C、N、O以及S的任意一个与所述M直接结合而构成单键的部分和选自C、N、O以及S的任意一个与所述M构成配位键的部分，且为通过所述单键与配位键螯合的配位体，
所述M为碱金属、碱土金属、铝(Al)或者硼(B)原子，所述OA为能够与所述M单键合或者配位键合的1价配位体，
所述O为氧，
A为选自取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为5至50的芳基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至20的炔基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为5至30的环烯基以及取代或未取代且具有选自异质原子O、N、S以及Si的任意一个以上的碳原子数为2至50的杂芳基的任意一种，
当所述M为从碱金属中选择的一个金属时，m＝1，n＝0，
当所述M为从碱土金属中选择的一个金属时，m＝1，n＝1或者m＝2，n＝0，
当所述M为硼或者铝时，m＝1至3中的任意一个，n为0至2中的任意一个，满足m+n＝3。
所述“取代或未取代”中的“取代”是指被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、杂芳氨基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷以及硼构成的群的一个以上的取代基所取代。
在本发明中，Y分别相同或不同，且可以为彼此独立地选自以下[结构式C1]至[结构式C39]的任意一个，但并不限定关于此。
在所述[结构式C1]至[结构式C39]中，
R彼此相同或不同，且分别彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至30的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氨基以及取代或未取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基，且可以与邻接的取代基通过亚烷基或亚烯基连接而形成螺旋环或者融合环。
另外，在本发明中的有机发光元件，可以在所述电子输送层上部层叠有具有使电子容易从阴极注入的功能的物质即电子注入层(EIL)，且并不特殊地限制材料。
所述电子注入层形成材料可以使用如CsF、NaF、LiF、NaCl、Li2O、BaO等作为电子注入层形成材料而公知的任意物质。所述电子注入层的沉积条件根据所使用的化合物而不同，但通常可以从与形成空穴注入层几乎相同的条件范围中选择。
所述电子注入层的厚度可以为约至约约至约在所述电子注入层的厚度满足如前所述的范围时，在没有实际驱动电压上升的情况下可以得到满意程度的电子注入特性。
另外，在本发明中，所述阴极可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等阴极形成用金属，或者为了得到顶部发光元件可以使用透射式阴极形成，该阴极使用ITO、IZO。
另外，在本发明中的有机发光元件，可以追加包括在380nm至800nm的波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层。即，在本发明中的发光层为多个发光层，在所述追加形成的发光层内的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料可以为荧光材料或者磷光材料。
以下，通过实施例更加具体地说明被具体化的有机发光元件，但本发明并不限定于以下实施例。
〈实施例〉
1)电子密度调节层化合物的制造
合成例1：化合物3的合成
合成例1-(1)：中间体1-a的合成
根据以下反应式1，合成了中间体1-a。
<反应式1>
<中间体1-a>
将4-溴化二苯并呋喃(150.0g，0.607mol)、乙酰胺(53.8g，0.911mol)、碘化铜(57.8g，0.30mol)、(±)-反式-1,2-环己二胺(trans-1,2-Diaminocyclohexane)(63.9g，0.60mol)、碳酸钙(167.8g，1.21mol)、甲苯1500ml放入2L-圆底烧瓶反应器并使其回流搅拌整夜。反应结束后，在硅胶板上进行了过滤并用热的甲苯清洗了多次。对滤液进行减压浓缩后生成固体时，用乙腈(acetonitrile)结晶化后过滤，由此得到了<中间体1-a>。(70.0g，51％)
合成例1-(2)：中间体1-b的合成
根据以下反应式2，合成了中间体1-b。
<反应式2>
<中间体1-a><中间体1-b>
将<中间体1-a>(70.0g，0.311mol)与乙酸630ml放入2L圆底烧瓶反应器并使其融化。混合溴(49.7g，0.311mol)与乙酸280ml之后滴加到了反应器。在常温下搅拌2小时后，一旦反应结束则放入100ml水进行了搅拌。对生成的灰色固体放入乙醇500ml搅拌后进行了过滤。使固体在乙醇悬浮后进行了过滤干燥。得到了<中间体1-b>(86.0g，91％)
合成例1-(3)：中间体1-c的合成
根据以下反应式3，合成了中间体1-c。
<反应式3>
<中间体1-b><中间体1-c>
将<中间体1-b>(86.0g，0.283mol)、乙醇600ml、四氢呋喃430ml放入2L圆底烧瓶反应器并使其融化后进行了搅拌。将氢氧化钾(47.6g，0.848mol)融于水260ml之后慢慢加入反应器并回流搅拌了整夜。反应结束后冷却至常温。用乙酸乙酯与水进行萃取(extraction)而分离减压浓缩了有机层。对生成的固体放入过量乙醇搅拌后进行了过滤。用亚甲基氯和庚烷再结晶而得到了<中间体1-c>。(73.0g，98％)
合成例1-(4)：中间体1-d的合成
根据以下反应式4，合成了中间体1-d。
<反应式4>
<中间体1-c><中间体1-d>
将<中间体1-c>(73.0g，0.279mol)与盐酸90ml、水440ml放入2L圆底烧瓶反应器并冷却至0度进行了搅拌。用90ml的水融化亚硝酸钠(25.0g，0.362mol)并滴加到反应溶液后在相同温度下搅拌了1小时。将碘化钾(92.5g，0.557mol)融于90ml的水并滴加到反应溶液后在常温下进行了搅拌。反应结束后用乙酸乙酯与水进行了萃取。对有机层用硫代硫酸钠五水合物水溶液清洗后进行了分离减压浓缩。对物质用柱色谱法分离提炼得到了<中间体1-d>。(52.3g，50.3％)
合成例1-(5)：中间体1-e的合成
根据以下反应式5，合成了中间体1-e。
<反应式5>
<中间体1-d><中间体1-e>
将<中间体1-d>(15.0g，40mmol)、苯基硼酸(5.4g，44mmol)、四(三苯基膦)钯(0.9g，1mmol)、碳酸钾(11.1g，80mmol)放入2L圆底烧瓶反应器后又放入甲苯100ml、甲醇45ml、水30ml。反应器回流搅拌了整夜。反应结束后将反应器的温度降至室温并用乙酸乙酯进行了萃取。对有机层进行减压浓缩后用柱色谱法进行了分离。固体用庚烷再结晶得到了<中间体1-e>。(7.0g，53.9％)
合成例1-(6)：化合物3的合成
根据以下反应式6，合成了化合物3。
<反应式6>
<中间体1-e><化合物3>
将<中间体1-e>(7.0g，22mmol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(7.9g，26mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5g，1mmol)、碳酸钾(6.0g，43mmol)放入250ml圆底烧瓶反应器后加入甲苯50ml、乙醇21ml、水14ml。将反应器的温度升温至90度并搅拌了整夜。反应结束后将反应器温度降至室温并加入甲醇50ml在常温下进行了搅拌。对生成的固体进行过滤后用甲醇进行了清洗。固体用甲苯和丙酮再结晶而得到了<化合物3>。
MS(MALDI-TOF):m/z 501.21[M+]
合成例2：化合物9的合成
合成例2-(1)：中间体2-a的合成
根据以下反应式7，合成了中间体2-a。
<反应式7>
<中间体2-a>
将2-溴苯甲酸甲酯(methyl 2-bromobenzoate)(30.0g，0.140mol)、4-二苯并硼酸(32.5g，0.153mol)、四(三苯基膦)钯(3.2g，3mmol)、碳酸钾(38.6g，0.279mol)放入500ml圆底烧瓶反应器后加入了甲苯210ml、甲醇90ml、水60ml。反应器回流搅拌了整夜。反应结束后将反应器的温度降至室温并用乙酸乙酯进行萃取且分离了有机层。对有机层进行减压浓缩后用柱色谱法分离得到了中间体2-a。(25.0g，59.1％)
合成例2-(2)：<中间体2-b>的合成
根据以下反应式8，合成了中间体2-b。
<反应式8>
<中间体2-a><中间体2-b>
将溴化苯(28.6g，182mmol)与四氢呋喃220ml放入500ml圆底烧瓶反应器并在氮气氛围下冷却至-78度。在相同温度下向被冷却的反应溶液滴加正丁基锂(104.6ml，167mmol)。反应溶液搅拌2小时后一点一点加入<中间体2-a>(22.0g，73mmol)并在常温下进行了搅拌。反应完结后加入水50ml结束反应并用乙酸乙酯与水进行了萃取。对有机层进行了分离减压浓缩。得到了[中间体2-b](28.0g，90％)
合成例2-(3)：中间体2-c的合成
根据以下反应式9，合成了中间体2-c。
<反应式9>
<中间体2-b><中间体2-c>
将<中间体2-b>(28.0g，66mmol)与乙酸310ml、盐酸2ml放入500ml圆底烧瓶反应器并进行了回流搅拌1小时。固体生成后用薄膜色谱法确认反应结束后冷却至室温。对生成的固体进行过滤后用水、甲醇清洗，然后使其干燥而得到了<中间体2-c>。(22.3g，83.2％)
合成例2-(4)：中间体2-d的合成
根据以下反应式10，合成了中间体2-d。
<反应式10>
<中间体2-c><中间体2-d>
将<中间体2-c>(22.3g，55mmol)、亚甲基氯500ml放入2L圆底烧瓶反应器并使其融化。混合溴(8.72g，55mmol)与亚甲基氯250ml并慢慢滴加到反应器后在常温下搅拌3小时。反应结束后用碳酸氢钠水溶液清洗反应溶液。固体过滤后用甲苯和丙酮再结晶得到了<中间体2-d>。(25.0g，94％)
合成例2-(5)：化合物9的合成
根据以下反应式11，合成了化合物9。
<反应式11>
<中间体2-d><化合物9>
将<中间体2-d>(7.0g，14mmol)、10-苯基-蒽-9-硼酸(5.1g，17mmol)、四(三苯基膦)钯(0.3g，3mmol)、碳酸钾(4.0g，29mmol)放入250ml圆底烧瓶反应器后加入甲苯49ml、乙醇21ml、水14ml。将反应器的温度升温至90度并搅拌了整夜。反应结束后将反应器的温度降至室温并用乙酸乙酯进行了萃取。对有机层进行分离减压浓缩，并用柱色谱法分离进行了提炼。用亚甲基氯和丙酮再结晶得到了<化合物9>。
MS(MALDI-TOF):m/z 660.25[M+]
合成例3：化合物13的合成
合成例3-(1)：中间体3-a的合成
根据以下反应式12，合成了中间体3-a。
<反应式12>
<中间体1-d><中间体3-a>
在所述合成例1-(5)中，除了使用4-联苯基硼酸替代苯基硼酸以外，利用相同的方法得到了<中间体3-a>(8.5g，55.9％)。
合成例3-(2)：化合物13的合成
根据以下反应式13，合成了化合物13。
<反应式13>
<中间体3-a><化合物13>
在所述合成例2-(5)中，除了使用<中间体3-a>替代<中间体2-d>以外，利用相同的方法得到了<化合物13>(6.3g，51％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 572.21[M+]
2)掺杂剂的制造：BD化合物的合成
合成例4：BD的合成
合成例4-(1)：中间体4-a的合成
<反应式14>
<中间体4-a>
将4-二苯并硼酸(85.0g，0.401mol)、五水合硝酸铋(III)(99.2g，0.200mol)、甲苯400ml放入1L圆底烧瓶反应器并在氮气氛围下以70度搅拌了3小时。反应结束后冷却至常温并过滤了生成的固体。用甲苯清洗后得到了<中间体4-a>(61.5g，72％)。
合成例4-(2)：中间体4-b的合成
<反应式15>
<中间体4-a><中间体4-b>
将氰基乙酸乙酯(202.9g，1.794mol)与二甲基甲酰胺500ml放入2L圆底烧瓶反应器。然后加入氢氧化钾(67.10g，1.196mol)、氰化钾(38.95g，0.598mol)再加入二甲基甲酰胺200ml并在常温下进行了搅拌。向反应溶液一点一点加入<中间体4-a>(127.5g，0.737mol)后在50度下搅拌了72小时。反应结束后加入氢氧化钠水溶液(25％)200ml进行了回流搅拌。搅拌3小时后冷却至常温，并用乙酸乙酯和水进行了萃取。对有机层进行分离减压浓缩并用柱色谱法分离提炼而得到了<中间体4-b>(20.0g，16％)。
合成例4-(3)：中间体4-c的合成
<反应式16>
<中间体4-b><中间体4-c>
将<中间体4-b>(20.0g，0.096mol)、乙醇600ml、氢氧化钾水溶液(142.26g，2.53mol)170ml放入2L圆底烧瓶放映器并回流搅拌了12小时。反应结束后冷却至常温。向反应溶液加入6N盐酸400ml进行了酸性化并对生成的固体搅拌20分钟后进行过滤。用乙醇清洗固体后得到了<中间体4-c>(17.0g，88.5％)。
合成例4-(4)：中间体4-d的合成
<反应式17>
<中间体4-c><中间体4-d>
将<中间体4-c>(17.0g，0.075mol)、硫酸15ml放入2L圆底烧瓶反应器进行了回流搅拌72小时。反应结束后冷却至常温并用乙酸乙酯与水进行了萃取。分离有机层并用碳酸氢钠水溶液清洗。在对有机层进行减压浓缩过程中加入过量甲醇并对所生成的固体进行过滤而得到了<中间体4-d>(14.0g，77.6％)。
合成例4-(5)：中间体4-e的合成
<反应式18>
<中间体4-d><中间体4-e>
将<中间体4-d>(14.0g，0.058mol)与盐酸20ml、水100ml放入500ml圆底烧瓶反应器并冷却至0度后搅拌了1小时。在相同温度下向反应溶液滴加亚硝酸钠(7.4g，0.116mol)水溶液50ml后搅拌了1小时。一边注意不让反应溶液的温度超过5度一边滴加了碘化钾(30.0g，0.180mol)水溶液100ml。在常温下搅拌5小时并在反应结束后用硫代硫酸钠水溶液清洗，然后用乙酸乙酯与水进行了萃取。对有机层进行分离减压浓缩后用柱色谱法分离提炼得到了<中间体4-e>(9.1g，48％)。
合成例4-(6)：中间体4-f的合成
<反应式19>
<中间体4-e><中间体4-f>
将5-溴-2-碘苯甲酸甲酯(Methyl 5-bromo-2-iodobenzoate)(9.3g，25mmol)、4-二苯并硼酸(8.3g，28mmol)、四(三苯基膦)钯(0.6g，0.05mmol)、磷酸钾(6.7g，50mmol)放入250ml圆底烧瓶反应器后加入甲苯50ml、四氢呋喃50ml、水20ml。将反应器的温度升温至80度并搅拌了10小时。反应结束后将反应器的温度降至室温并用乙酸乙酯进行了萃取且分离了有机层。对有机层进行减压浓缩后用柱色谱法分离得到了<中间体4-f>(5.3g，52.3％)。
合成例4-(7)：中间体4-g的合成
<反应式20>
<中间体4-f><中间体4-g>
将溴化苯(25.5g，0.163mol)与四氢呋喃170ml放入500ml圆底烧瓶反应器并在氮气氛围下冷却至-78度。向被冷却的反应溶液滴加正丁基锂(1.6mol)(95.6ml，0.153mol)。在相同温度下搅拌1小时后加入<中间体4-f>(20.0g，0.051mol)后在常温下搅拌了3小时。反应结束后加入水50ml搅拌了30分钟。用乙酸乙酯与水萃取后对有机层进行了分离减压浓缩。向浓缩的物质加入乙酸200ml、盐酸1ml并将温度升温至80度后进行了搅拌。反应结束后冷却至常温并过滤了所生成的固体。用甲苯清洗后得到了<中间体4-g>(20.0g，78％)。
合成例4-(8)：中间体4-h的合成
<反应式21>
<中间体4-g><中间体4-h>
将<中间体4-g>(20g，58mmol)、二氯甲烷40ml放入100mL圆底烧瓶反应器并在常温下进行了搅拌。滴加被二氯甲烷10ml稀释的溴(5.8ml，116mmol)，并在常温下搅拌了8小时。反应结束后将丙酮20ml加入反应容器并进行了搅拌。过滤所生成的固体之后用丙酮进行了清洗。固体用一氯苯再结晶而得到了<中间体4-h>(15.8g，55％)。
合成例4-(9)：BD的合成
<反应式22>
<中间体4-h><BD>
将<中间体4-h>(4.0g，0.006mol)、二甲基二苯胺(Di-p-tolylamine)(3.2g，0.016mol)、乙酸钯(II)(0.08g，0.4mmol)、叔丁醇钠(3.2g，0.032mol)、三叔丁基膦(0.08g，0.4mmol)、甲苯50ml放入100ml圆底烧瓶反应器并回流搅拌了2小时。反应结束后冷却至常温。反应溶液用二氯甲烷与水进行了萃取。分离有机层并用硫酸镁进行无水处理后进行了减压浓缩。物质用柱色谱法分离提炼后用二氯甲烷和丙酮再结晶而得到了<BD>(2.1g，41％)。
MS(MALDI-TOF):m/z 890.0[M+]
3)主体的制造
合成例5：化合物83的合成
合成例5-(1)：中间体5-a的合成
根据以下反应式23，合成了中间体5-a.
<反应式23>
<中间体5-a>
在氮气氛围下将2-溴化-1，4-二甲氧基苯(50g，230mmol)、四氢呋喃400ml放入1L圆底烧瓶反应器并使其融化。温度降低至-78度，并滴加正丁基锂(167ml，280mmol)。在相同温度下搅拌2小时后加入硼酸三甲酯(36ml，320mmol)并在室温下搅拌了整夜。反应结束后慢慢滴加2N盐酸使其酸性化。用水与乙酸乙酯进行萃取并分离有机层后用硫酸镁去除了水分。对物质进行减压浓缩后用庚烷和甲苯再结晶而得到了<中间体5-a>。(20.8g，54％)
合成例5-(2)：中间体5-b的合成
根据以下反应式24，合成了中间体5-b。
<反应式24>
<中间体5-a><中间体5-b>
在所述合成例1-(5)中除了使用1-溴3-氟4-碘苯替代<中间体1-d>并使用<中间体5-a>替代苯基硼酸以外，以相同的方法合成得到了<中间体5-b>。(22.3g，63％)
合成例5-(3)：中间体5-c的合成
根据以下反应式25，合成了中间体5-c。
<方程式25>
<中间体5-b><中间体5-c>
在所述合成例1-(6)中除了使用<中间体5-b>替代<中间体1-e>并使用苯基硼酸替代10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸以外，以相同的方法合成得到了<中间体5-c>。(16.3g，74％)
合成例5-(4)：中间体5-d的合成
根据以下反应式26，合成了中间体5-d。
<反应式26>
<中间体5-c><中间体5-d>
将<中间体5-c>(16.3g，53mmol)、溴化氢酸(48ml，260mmol)、乙酸100ml放入500ml圆底烧瓶反应器并搅拌了12小时。反应结束后冷却至常温后加入水搅拌。对反应物用水与乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。对有机层进行减压浓缩并用庚烷再结晶后过滤干燥而得到了<中间体5-d>。(14g，95％)
合成例5-(5)：中间体5-e的合成
根据以下反应式27，合成了中间体5-e。
<反应式27>
<中间体5-d><中间体5-e>
将<中间体5-d>(14g，50mmol)、硫酸钾(20.7g，150mmol)、N-甲基-2-吡咯烷酮112ml放入500ml圆底烧瓶反应器并搅拌了12小时。反应结束后用水和乙酸乙酯进行了萃取并分离了有机层。对物质进行减压浓缩后用庚烷再结晶而得到了<中间体5-e>。(10.5g，81％)
合成例5-(6)：中间体5-f的合成
根据以下反应式28，合成了中间体5-f。
<反应式28>
<中间体5-e><中间体5-f>
将<中间体5-e>(13.6g，52mmol)放入500ml圆底烧瓶反应容器后加入二氯甲烷136ml并使其融化。将反应溶液冷却至0度后加入吡啶(10ml，110mmol)并在相同温度下维持并滴加三氟甲磺酸酐(12.7g，68mmol)。在常温下搅拌12小时后向反应溶液加入20ml水并搅拌。用水与二氯甲烷进行萃取并分离有机层后减压浓缩并用庚烷再结晶而得到了<中间体5-f>。(7.5g，37％)
合成例5-(7)：化合物83的合成
根据以下反应式29，合成了化合物83。
<反应式29>
<中间体5-f><化合物83>
将<中间体5-f>(7.5g，19mmol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(7g，23mmol)、四(三苯基膦)合钯(0.66g，0.6mmol)、碳酸钾(7.9g，57mmol)放入250ml圆底烧瓶反应器后加入甲苯53ml、乙醇23ml、水23ml并搅拌12小时。反应结束后将反应物降温至常温并加入甲醇搅拌后分离了有机层。对有机层进行减压浓缩后用甲苯和丙酮再结晶而得到了<化合物83>。(6g，63％)
MS:m/z 501.21[M+]
合成例6：化合物84的合成
合成例6-(1)：中间体6-a的合成
根据以下反应式30，合成了中间体6-a。
<反应式30>
<中间体5-a><中间体6-a>
在所述合成例1-(5)中除了使用4-溴1-氟2-碘苯替代<中间体1-d>并使用<中间体5-a>替代苯基硼酸以外，以相同的方法合成得到了<中间体6-a>。(21.3g，54％)
合成例6-(2)：中间体6-b的合成
根据以下反应式31，合成了中间体6-b。
<反应式31>
<中间体6-a><中间体6-b>
在所述合成例1-(6)中除了使用<中间体6-a>替代<中间体1-e>并使用苯基硼酸与10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸以外，以相同的方法合成得到了<中间体6-b>。(15.8g，75％)
合成例6-(3)：中间体6-c的合成
根据以下反应式32，合成了中间体6-c。
<反应式32>
<中间体6-b><中间体6-c>
在所述合成例5-(4)中除了使用<中间体6-b>替代<中间体5-c>以外，以相同的方法合成得到了<中间体6-c>。(11g，77％)
合成例6-(4)：中间体6-d的合成
根据以下反应式33，合成中间体6-d。
<反应式33>
<中间体6-c><中间体6-d>
在所述合成例5-(5)中除了使用<中间体6-c>替代<中间体5-d>以外，以相同的方法合成得到了<中间体6-d>。(9.3g，91％)
合成例6-(5)：中间体6-e的合成
根据以下反应式34，合成了中间体6-e。
<反应式34>
<中间体6-d><中间体6-e>
在所述合成例5-(6)中除了使用<中间体6-d>替代<中间体5-e>以外，以相同的方法合成得到了<中间体6-e>。(7.9g，56％)
合成例6-(6)：化合物84的合成
根据以下反应式35，合成了化合物84。
<反应式35>
<中间体6-e><化合物84>
在所述合成例5-(7)中除了使用<中间体6-e>替代<中间体5-f>以外，以相同的方法合成得到了<化合物84>。(7.1g，70％)
MS:m/z 501.21[M+]
合成例7：化合物85的合成
合成例7-(1)：化合物85的合成
根据以下反应式36，合成了化合物85。
<反应式36>
除了使用d5-苯基硼酸替代在所述合成例5中使用的苯基硼酸以外，以相同的方法合成得到了<化合物85>。(6.8g，67％)
MS:m/z 506.25[M+]
合成例8：化合物86的合成
合成例8-(1)：化合物86的合成
根据以下反应式37，合成了化合物86。
<反应式37>
除了使用4-联苯硼酸替代在所述合成例6中使用的苯基硼酸以外，以相同的方法合成得到了<化合物86>。(7.3g，65％)
MS:m/z 577.25[M+]
合成例9：化合物88的合成
合成例9-(1)：中间体7-a的合成
根据以下反应式38，合成了中间体7-a。
<反应式38>
<中间体7-a>
除了使用2-溴化-1，4-二甲氧基苯替代在所述合成例5-(1)中使用的2-溴化-1，3-二甲氧基苯以外，以相同的方法合成得到了<中间体7-a>。(23g，55％)
合成例9-(2)：中间体7-b的合成
根据以下反应式39，合成了中间体7-b。
<反应式39>
<中间体7-a><中间体7-b>
除了使用4-溴1-氟2-碘苯替代在所述合成例1-(5)中使用的<中间体1-d>并使用<中间体7-a>替代苯基硼酸以外，以相同的方法合成得到了<中间体7-b>。(21.3g，54％)
合成例9-(3)：中间体7-c的合成
根据以下反应式40，合成了中间体7-c。
<反应式40>
<中间体7-b><中间体7-c>
除了使用<中间体7-b>替代在所述合成例1-(6)中使用的<中间体1-e>并使用苯基硼酸与10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸以外，以相同的方法合成得到了<中间体7-c>。(15.8g，75％)
合成例9-(4)：中间体7-d的合成
根据以下反应式41，合成了中间体7-d。
<反应式41>
<中间体7-c><中间体7-d>
除了使用<中间体7-c>替代在所述合成例5-(4)中使用的<中间体5-c>以外，以相同的方法合成得到了<中间体7-d>。(11g，77％)
合成例9-(5)：中间体7-e的合成
根据以下反应式42，合成了中间体7-e。
<反应式42>
<中间体7-d><中间体7-e>
除了使用<中间体7-d>替代在所述合成例5-(5)中使用的<中间体5-d>以外，以相同的方法合成得到了<中间体7-e>。(9.3g，91％)
合成例9-(6)：中间体7-f的合成
根据以下反应式43，合成了中间体7-f。
<反应式43>
<中间体7-e><中间体7-f>
除了使用<中间体7-e>替代在所述合成例5-(6)中使用的<中间体5-e>以外，以相同的方法合成得到了<中间体7-f>。(7.9g，56％)
合成例9-(7)：化合物88的合成
根据以下反应式44，合成了化合物88。
<反应式44>
<中间体7-f><化合物88>
除了使用<中间体7-f>替代在所述合成例5-(7)中使用的<中间体5-f>以外，以相同的方法合成得到了<化合物88>。(7.1g，70％)
MS:m/z 501.21[M+]
合成例10：化合物89的合成
合成例10-(1)：中间体8-a的合成
根据以下反应式45，合成了中间体8-a。
<反应式45>
<中间体7-a><中间体8-a>
除了使用1-溴1-氟4-碘苯替代在所述合成例1-(5)中使用的<中间体1-d>并使用<中间体7-a>代替苯基硼酸以外，以相同的方法合成得到了<中间体8-a>。(38g，44％)
合成例10-(2)：中间体8-b的合成
根据以下反应式46，合成了中间体8-b。
<反应式46>
<中间体8-a><中间体8-b>
除了使用<中间体8-a>替代在所述合成例1-(6)中使用的<中间体1-e>并使用苯基硼酸替代10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸以外，以相同的方法合成得到了<中间体8-b>。(25.7g，68.2％)
合成例10-(3)：中间体8-c的合成
根据以下反应式47，合成了中间体8-c。
<反应式47>
<中间体8-b><中间体8-c>
除了使用<中间体8-b>替代在所述合成例5-(4)中使用的<中间体5-c>以外，以相同的方法合成得到了<中间体8-c>。(17.1g，73％)
合成例10-(4)：中间体8-d的合成
根据以下反应式48，合成了中间体8-d。
<反应式48>
<中间体8-c><中间体8-d>
除了使用<中间体8-c>替代在所述合成例5-(5)中使用的<中间体5-d>以外，以相同的方法合成得到了<中间体8-d>。(10.8g，68％)
合成例10-(5)：中间体8-e的合成
根据以下反应式49，合成了中间体8-e。
<反应式49>
<中间体8-d><中间体8-e>
除了使用<中间体8-d>替代在所述合成例5-(6)中使用的<中间体5-e>以外，以相同的方法合成得到了<中间体8-e>。(10.8g，68％)
合成例10-(6)：化合物89的合成
根据以下反应式50，合成了化合物89。
<反应式50>
<中间体8-e><化合物89>
除了使用<中间体8-e>替代在所述合成例5-(7)中使用的<中间体5-f>以外，以相同的方法合成得到了<化合物89>。(8.8g，61％)
MS:m/z 501.21[M+]
合成例11：化合物90的合成
合成例11-(1)：化合物90的合成
根据以下反应式51，合成了化合物90。
<反应式51>
除了使用4-联苯硼酸替代在所述合成例9中使用的苯基硼酸以外，以相同的方法合成得到了<化合物90>。(4.7g，77％)
MS:m/z 577.25[M+]
合成例12：化合物142的合成
合成例12-(1)：中间体9-a的合成
根据以下反应式52，合成了中间体9-a。
<反应式52>
<中间体5-a><中间体9-a>
除了使用2-溴4-叔丁基苯胺替代在所述合成例1-(5)中使用的<中间体1-d>并使用<中间体5-a>替代苯基硼酸以外，以相同的方法合成得到了<中间体9-a>。(27.3g，44％)
合成例12-(2)：中间体9-b的合成
根据以下反应式53，合成了中间体9-b。
<反应式53>
<中间体9-a><中间体9-b>
将<中间体9-a>(105g，368mmol)与水420ml放入1L圆底烧瓶反应器并搅拌。一点一点滴加硫酸后冷却至0度。滴加亚硝酸钠水溶液304.6ml后在0度保持3小时后升温至常温。在常温下搅拌后反应结束时蒸发水分而分离有机层，然后用柱色谱法分离而得到了<中间体9-b>。(20.1g，83％)
合成例12-(3)：中间体9-c的合成
根据以下反应式54，合成了中间体9-c。
<反应式54>
<中间体9-b><中间体9-c>
除了使用[中间体9-b]替代在所述合成例5-(4)中使用的[中间体5-c]以外，以相同的方法合成得到了[中间体9-c]。(13.5g，71％)
合成例12-(4)：中间体9-d的合成
根据以下反应式55，合成了中间体9-d。
<反应式55>
<中间体9-c><中间体9-d>
除了使用<中间体9-c>替代在所述合成例5-(6)中使用的<中间体5-e>以外，以相同的方法合成得到了<中间体9-d>。(15g，72％)
合成例12-(5)：化合物142的合成
根据以下反应式56，合成了化合物142。
<反应式56>
<中间体9-d><化合物142>
除了使用<中间体9-d>替代在所述合成例5-(7)中使用的<中间体5-f>并使用9-苯基蒽-10-基-10-硼酸替代10-苯基(5d)-蒽-9-硼酸以外，以相同的方法合成得到了<化合物142>。(14.4g，75％)
MS:m/z 476.21[M+]
合成例13：化合物150的合成
合成例13-(1)：中间体10-a的合成
根据以下反应式57，合成了中间体10-a。
<反应式57>
<中间体10-a>
除了使用2-溴-1,4-二甲氧基苯替代在所述合成例1-(6)中使用的<中间体1-e>并使用2-氟-4,6-二苯基-苯基-1-硼酸替代10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸以外，以相同的方法合成得到了<中间体10-a>。(22.6g，54％)
合成例13-(2)：中间体10-b的合成
根据以下反应式58，合成了中间体10-b。
<反应式58>
<中间体10-a><中间体10-b>
除了使用<中间体10-a>替代在所述合成例5-(4)中使用的<中间体5-c>以外，以相同的方法合成得到了<中间体10-b>。(15.7g，75％)
合成例13-(3)：中间体10-c的合成
根据以下反应式59，合成了中间体10-c。
<反应式59>
<中间体10-b><中间体10-c>
除了使用<中间体10-b>替代在所述合成例5-(5)中使用的<中间体5-d>以外，以相同的方法合成得到了<中间体10-c>。(11.4g，77％)
合成例13-(4)：中间体10-d的合成
根据以下反应式60，合成了中间体10-d。
<反应式60>
<中间体10-c><中间体10-d>
除了使用<中间体10-c>替代在所述合成例5-(6)中使用的<中间体5-e>以外，以相同的方法合成得到了<中间体10-d>。(9.9g，62％)
合成例13-(5)：化合物150的合成
根据以下反应式61，合成了化合物150。
<反应式61>
<中间体10-d><化合物150>
除了使用<中间体10-d>替代在所述合成例5-(7)中使用的<中间体5-f>以外，以相同的方法合成得到了<化合物150>。(7.6g，62％)
MS:m/z 577.25[M+]
实施例1～3：有机发光元件的制造(用于电子密度调节层)
对ITO玻璃进行图案化使其发光面积达到2mm×2mm的大小后清洗。将所述ITO玻璃安装到真空室后使底部压力(Base Pressure)达到1×10-7torr，然后，在所述ITO上以DNTPDα-NPD顺序进行成膜后在以下[BH]中混合[BD]化合物3％之后进行成膜然后，将记载于表1的根据本发明的化合物作为电子密度调节层成膜后，以将[E-2]作为电子传输层成膜为将[E-1]作为电子注入层成膜为Al的顺序成膜，由此制造了有机发光元件。所述有机发光元件的发光特性在电流密度10mA/cm2下进行了测定。
[BD]
比较例1
在所述实施例1至3中使用的元件，不具备由根据表1所示的本发明的化合物成膜的电子密度调节层，之后将[E-2]作为电子传输层成膜为除此之外以相同的方法制造了有机发光元件，所述有机发光元件的发光特性在电流密度10mA/cm2下进行了测定。
比较例2以及3
除了作为电子密度调节层使用所述[E-3]、[E-4]替代在所述实施例1至3中使用的化合物以外，以相同的方法制造了有机发光元件，所述有机发光元件的发光特性在电流密度10mA/cm2下进行了测定。
对根据实施例1至3和比较例1至3制造的有机发光元件，测定电压、电流效率、外量子效率(EQE)、色坐标并将其结果显示在以下表1、图5至图7。电压、电流效率、外量子效率(EQE)、色坐标在电流密度10mA/cm2下进行了测定。
在所述图5至图7中关于元件(Device)1至元件3的曲线图显示实施例1至3的结果，以参考(Ref).1表示的曲线图显示比较例1的结果，以参考.2表示的图表显示比较例2的结果。
[表1]
另一方面，如在说明书中提前所述，以利用以下公式(1)得出的电导率为基础，对使用于实施例内的各个化合物的电子迁移率值进行求解并显示在以下表2。
[表2]
化合物3 化合物9 化合物13 化合物E-3 BH1 E-2
亲和势 -3.147 -3.192 -3.224 -3.112 -3.067 -3.265
电子迁移率 1.766 1.676 1.556 1.362 1.479
如所述[表1]所示，根据本发明的化合物比使用根据现有技术的比较例1的元件结构的情况，其电流效率以及外量子效率(EQE)非常出色。
另外，通过比较例2以及3可知，与在二苯并呋喃的1号位置取代有蒽时相比，在将取代在不是1号位置的其他位置的化合物用作电子密度调节层时，与不具备电子密度调节层的比较例1的元件结构相比电子传输能力下降，从而电流效率以及外量子效率(EQE)下降且元件的驱动电压上升。
这是因为在不是1号位置的其他位置取代有蒽时亲和势值相对变小，与电子注入层(E-2)之间的电子注入势垒变大且电子迁移率降低所致，可以通过[表2]与图6确认。
据此，在使用根据本发明的二苯并呋喃的1号位置取代有蒽的化合物时，可以显示出有机发光元件的效率得到改善的元件特性，因此表现出作为有机发光元件的可应用性较高。
实施例4至实施例12：有机发光元件的制造(用于发光层内主体)
对ITO玻璃进行图案化使其发光面积达到2mm×2mm的大小后清洗。将所述ITO玻璃安装到真空室后使底部压力达到1×10-7torr，然后在所述ITO上以HAT-CNα-NPD的顺序进行了成膜。
对于发光层而言将记载于以下表3的根据本发明的蒽衍生物(主体)和以下BD1(5wt％)混合而进行成膜然后以将[化学式E-1]与[化学式E-2]以1：1的比例作为电子输送层成膜为将[化学式E-1]作为电子注入层成膜为Al的顺序成膜，由此制造了有机发光元件。所述有机发光元件的发光特性在电流密度10mA/cm2下记性了测定，且将元件评价结果显示在以下表3。
比较例4至6
除了使用[BH1](比较例4)至[BH3](比较例6)替代在所述实施例4至实施例12中使用的化合物以外，以相同的方法制造了有机发光元件，并将其元件评价结果显示在以下表3。其中，所述[BH1]至[BH3]的结构如下。
[表3]
比较例7至12
除了使用[BH4](比较例7)至[BH9](比较例12)替代在所述实施例4至实施例12中使用的化合物以外，以相同的方法制造了有机发光元件，并将其元件评价结果显示在以下表4。其中，所述[BH4]至[BH9]的结构如下。
[表4]
另外，[图8]图示本发明的比较例4至比较例6、[图9]图示比较例7至比较例9、[图10]图示实施例4至实施例6、[图11]图示实施例7至实施例9、[图12]图示比较例10至比较例12、[图13]图示实施例10至实施例12的低动态范围特性的实验结果。
通过所述表3以及表4的评价结果与[图8]至[图13]也可以确认使用根据本发明的实施例的结构的化合物的有机发光元件，与根据比较例的有机发光元件相比，其驱动电压低、低动态范围特性得到提高。
产业上的可利用性
根据本发明的所述蒽衍生物配置于发光层与电子传输层之间，这样降低了电子从电子传输层注入发光层的势垒，使向发光层的电子注入更加顺利，从而可以增加发光层的电子密度，因此可以推测可以增加从发光层生成的激子的密度，最终可以得到可以提高外量子效率(EQE)的改善效果，因此具有工业上的可利用性。
另外，将根据本发明的蒽衍生物化合物作为发光层内主体使用时，与根据现有技术的有机发光化合物相比，在较低的电压下能够驱动有机发光元件，并且可以表现出在低动态范围下亮度降低率较高的良好特性，因此具有工业上的可利用性。

Claims (22)

1.一种蒽衍生物，其特征在于，
所述蒽衍生物为选自以下[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]和[化学式B-2]表示的蒽衍生物中的任意一种，
[化学式B-1]
Q:
[化学式B-2]
Q:
在所述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]和[化学式B-2]中，R1至R8、R11至R23分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数为2至30的炔基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为5至30的环烯基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷硫基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氨基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代且具有异质原子O、N或者S的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、取代或未取代的碳原子数为1至30的硅烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的锗基、取代或未取代碳原子数为1至30的硼基、取代或未取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、硫醇基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、乙醚基以及酯基的任意一种，
所述取代基Ar1为取代或未取代的碳原子数为6至50的芳基或者取代或未取代的碳原子数为2至50的杂芳基；
在化学式B-1以及化学式B-2中，在取代基R11至R13中彼此邻接的两个取代基分别为用于通过形成包括所述结构式Q内的取代基R22以及取代基R23所连接的碳原子的5元环而形成稠环的单键，
所述R22以及R23彼此连接而可以形成环，
在所述[化学式A-1]、[化学式A-2]、[化学式B-1]和[化学式B-2]中的“取代或者未取代”中的“取代”是指被选自由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤代烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群的一个以上的取代基所取代。
2.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述取代基R22以及取代基R23分别相同或不同，且彼此独立地是取代或未取代的碳原子数为6至24的芳基。
3.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述Ar1为取代或未取代的碳原子数为6至50的芳基。
4.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述Ar1为取代或未取代的碳原子数为6至18的芳基，或者为取代或未取代的碳原子数为3至18的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述Ar1为用以下结构式C表示的取代基，
[结构式C]
在所述结构式C中，取代基R21至R25分别相同或不同，且为彼此独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为6至50的芳基、取代或未取代的碳原子数为1至30的硅烷基的任意一个取代基，
所述“*”是指与蒽基结合的结合部位。
6.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
在所述[化学式A-1]以及[化学式B-1]中，所述R15至R17中的至少一个具有–(L)m-(B)n的结构，
在所述[化学式A-2]以及[化学式B-2]中，所述R11、R15至R17中的至少一个具有–(L)m-(B)n的结构，
其中，所述连接基L为单键、取代或未取代的碳原子数为6至60的亚芳基，
B为重氢、取代或未取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基，
m为0至2的整数，当m为2时，各个L相同或不同，
n为0至5的整数，当n为2以上时，各个B相同或不同。
7.根据权利要求6所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述取代基R1至R8、R11至R13分别为氢或者重氢，
B为取代或未取代的碳原子数为6至60的芳基。
8.根据权利要求6所述的蒽衍生物，其特征在于，
在所述[化学式A-1]以及[化学式B-1]中，在取代基R15至R17中仅一个具有–(L)m-(B)n的结构，在所述[化学式A-2]以及[化学式B-2]中，在所述R11、R15至R17中仅一个具有–(L)m-(B)n的结构。
9.根据权利要求7所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述B为选自苯基、联苯基、萘基、菲基的任意一个。
10.根据权利要求6所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述连接基L为单键，或者为选自以下[结构式1]至[结构式3]的任意一种，
在所述连接基L中，芳香族环的碳位置可以结合有氢或者重氢。
11.根据权利要求5所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述取代基R21至R25分别为氢或者重氢。
12.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其特征在于，
所述蒽衍生物为选自以[化学式1]至[化学式156]表示的群的任意一种，
13.一种有机发光元件，其特征在于，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对置；
有机层，夹设在所述第一电极与所述第二电极之间，
所述有机层包括一种以上选自权利要求1至权利要求12中的任意一种化合物。
14.根据权利要求13所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层、以及电子注入层中的至少一个。
15.根据权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于，
夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层为发光层，所述发光层由主体与掺杂剂构成，所述有机发光化合物用作主体。
16.根据权利要求14所述的有机发光元件，其特征在于，
选自各个所述层中的一个以上的层通过沉积工序或者溶液处理工序形成。
17.根据权利要求13所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件使用于选自平板显示器装置、柔性显示器装置、单色或白色的平板照明用装置以及单色或白色的柔性照明用装置的任意一种装置。
18.一种有机发光元件，其特征在于，依次包括：
阳极；空穴传输层；发光层，包括主体以及掺杂剂；电子密度调节层，包括一种以上选自权利要求1至权利要求12中任意一项的蒽衍生物；电子传输层；以及阴极。
19.根据权利要求18所述的有机发光元件，其特征在于，
在所述阳极与空穴传输层之间包含空穴注入层，在所述电子传输层与阴极之间包含电子注入层。
20.根据权利要求18所述的有机发光元件，其特征在于，
在所述电子密度调节层内蒽衍生物的电子迁移率等于或大于电子传输层内材料的电子迁移率。
21.根据权利要求18所述的有机发光元件，其特征在于，
所述电子密度调节层的亲和势Aed(eV)具有发光层内主体的亲和势Ah(eV)与所述电子传输层的亲和势Ae(eV)之间的范围(Ah≥Aed≥Ae)。
22.根据权利要求18所述的有机发光元件，其特征在于，
所述有机发光元件追加包括在380nm至800nm的波长范围内发光的蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料的发光层，所述蓝色发光材料、绿色发光材料或者红色发光材料为荧光材料或者磷光材料。
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