CN102617626A - 缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种由下面的式1表示的缩合环化合物和一种包括该缩合环化合物的有机发光二极管，其中，R1至R6、Ar5和Ar6以及X1至X10如在说明书中定义的。式1
Description
本申请参考先前于2011年1月17日在韩国知识产权局提交继而被适时地赋予序列号10-2011-0004523和于2011年10月13日在韩国知识产权局提交继而被适时地赋予序列号10-2011-0104825的名称为“CONDENSED-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTINGDIODE INCLUDING THE SAME”的申请，将上述申请并入本文且要求上述申请的所有权益。
技术领域
本发明涉及一种由式1表示的缩合环化合物和一种包括该缩合环化合物的有机发光二极管。
背景技术
作为自发射装置的有机发光二极管(OLED)具有诸如宽视角、优异的对比度、快速的响应、高亮度和优异的驱动电压的优点。OLED可以提供多彩的图像。
一般的OLED具有这样的结构，所述结构包括基底以及顺序地堆叠在基底上的阳极、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机层。
具有上述结构的OLED的工作原理如下。
当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴经由HTL移动到EML，从阴极注入的电子经由ETL移动到EML。空穴和电子在EML中复合，从而产生激子。当激子从激发态降至基态时，发射光。
发明内容
本发明提供了一种具有新颖结构的缩合环化合物。
本发明还提供了一种包括以上缩合环化合物的有机发光二极管。
根据本发明的一方面，提供了一种由下面的式1表示的缩合环化合物：
式1
其中，R1可以由-(Ar1)a1-(R11)b1表示，R2可以由-(Ar2)a2-(R12)b2表示，R3可以由-(Ar3)a3-(R13)b3表示，R4可以由-(Ar4)a4-(R14)b4表示；Ar1至Ar4均可以独立地为取代的或未取代的C5-C60芳香族连接基或取代的或未取代的C2-C60杂芳香族连接基；Ar5和Ar6均可以独立地为取代的或未取代的C5-C60亚芳基或取代的或未取代的C2-C60亚杂芳基；R5、R6和R11至R14均可以独立地为非共价电子对、氢、氘、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60缩合环基；a1至a4均可以独立地为0至3的整数；b1至b4均可以独立地为1至5的整数；c和d均可以独立地为0至3的整数；X1至X10均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、-Si(R21)(R22)(R23)或者-N(R24)(R25)；R21至R25均可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基或取代的或未取代的C2-C60杂芳基。
在本发明的一些实施例中，式1中的R11至R14均可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的并环戊二烯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的甘菊环基、取代的或未取代的庚搭烯基、取代的或未取代的引达省基、取代的或未取代的苊基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的非那烯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的荧蒽基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的
基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的苉基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的戊芬基、取代的或未取代的并六苯基、取代的或未取代的环戊基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的环庚基、取代的或未取代的二氢萘基、取代的或未取代的四氢萘基或取代的或未取代的二氢茚基。
在本发明的一些实施例中，式1中的Ar1至Ar4均可以独立地为取代的或未取代的苯连接基、取代的或未取代的并环戊二烯连接基、取代的或未取代的茚连接基、取代的或未取代的萘连接基、取代的或未取代的甘菊环连接基、取代的或未取代的庚搭烯连接基、取代的或未取代的引达省连接基、取代的或未取代的苊连接基、取代的或未取代的芴连接基、取代的或未取代的非那烯连接基、取代的或未取代的菲连接基、取代的或未取代的蒽连接基、取代的或未取代的荧蒽连接基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲连接基、取代的或未取代的芘连接基、取代的或未取代的连接基、取代的或未取代的并四苯连接基、取代的或未取代的苉连接基、取代的或未取代的苝连接基、取代的或未取代的并五苯连接基或取代的或未取代的并六苯连接基。
在本发明的一些实施例中，式1中的a1至a4均可以独立地为0、1或2，b1至b4均可以独立地为1或2。
在本发明的一些实施例中，式1中的R11至R14均可以独立地为下述基团中之一：氢；氘；C1-C10烷基；苯基；萘基；菲基；芴基；芘基；环戊基；环己基；四氢萘基；二氢茚基；取代有氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个的苯基、萘基、菲基、芴基、芘基、环戊基、环己基、四氢萘基和二氢茚基；Q1至Q3均可以独立地为C1-C10烷基或C5-C14芳基；Ar1至Ar4均可以独立地由下面的式3A至式3G中之一表示。
式3A 式3B 式3C 式3D
式3E 式3F 式3G
其中，Z11至Z14均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基；s可以是1至6的整数；t可以是1至3的整数。
在本发明的一些实施例中，式1中的R5和R6均可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基或取代的或未取代的C5-C20芳基。
在本发明的一些实施例中，式1中的R5和R6均可以独立地为下述基团中之一：氢；氘；C1-C10烷基；苯基；萘基；取代有氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基中的至少一个的苯基和萘基。
在本发明的一些实施例中，式1中的R5和R6可以经由单键、下面的式4A表示的连接基或下面的式4B表示的连接基彼此连接。
式4A 式4B
其中，X21至X23均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基或取代的或未取代的C2-C60杂芳基。
在本发明的一些实施例中，式1的缩合环化合物可以包括由下面的式1A至式1D表示的化合物之一：
式1A
式1B
式1C
式1D
其中，R1至R4、Ar5、Ar6、c、d、X1至X10和X21至X23与上面所定义的相同。
Z21和Z22均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基或取代的或未取代的C1-C60烷氧基；u可以是1至4的整数；v可以是1至6的整数。
在本发明的一些实施例中，式1中的R1与R2的组合和R3与R4的组合中的至少一个组合可以彼此连接。
在本发明的一些实施例中，式1中的-N(R1)(R2)和-N(R3)(R4)中的至少一个可以由下面的式5A至式5F中之一表示。
式5A 式5B 式5C 式5D
式5E 式5F
其中，Z31至Z42均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、或取代的或未取代的C1-C60烷氧基、或取代的或未取代的C5-C60芳基；w和x均可以独立地为1至8的整数。
在本发明的一些实施例中，所述缩合环化合物可以是化合物1、化合物3、化合物9、化合物10、化合物11、化合物12、化合物14、化合物17、化合物22、化合物26、化合物28、化合物29、化合物54、化合物64和化合物68中之一：
化合物1 化合物3
化合物9 化合物10
化合物11 化合物12
化合物14 化合物17
化合物22 化合物26
化合物28 化合物29
化合物54 化合物64
化合物68
其中，TMS为三甲代甲硅烷基。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；第二电极，面对所述第一电极；有机层，设置在所述第一电极和所述第二电极之间，其中，所述有机层包括式1的缩合环化合物中的至少一种。
在本发明的一些实施例中，所述有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、发射层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
在本发明的一些实施例中，所述发射层可以包括所述缩合环化合物。
在本发明的一些实施例中，所述发射层可以包括主体，所述发射层中的所述缩合环化合物用作掺杂剂。
在本发明的一些实施例中，所述主体可以包括由下面的式60表示的基于蒽的化合物。
式60
其中，Ar11和Ar12均可以独立地为取代的或未取代的C5-C60亚芳基；Ar13和Ar14均可以独立地为取代的或未取代的C1-C10烷基或取代的或未取代的C5-C60芳基；e和f均可以独立地为0至5的整数。
在本发明的一些实施例中，所述电子传输层可以包括电子传输有机化合物和含金属的材料。
在本发明的一些实施例中，所述含金属的材料可以是锂配合物。
在本发明的一些实施例中，所述有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个，所述空穴注入层、所述空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输能力的所述功能层中的至少一个包括电荷产生材料。
附图说明
当结合附图考虑时，通过参考以下详细描述，本发明变得更好理解，同时对本发明更完整的认识和本发明的许多附随的优点将易于显而易见，在附图中相同的标号指示相同或类似的组件，其中：
图1是根据本发明实施例的有机发光二极管(OLED)的示意性结构；
图2是示出根据本发明实施例的根据示例1至示例4和对比示例1制造的OLED的寿命特性的曲线图；
图3是示出根据本发明实施例的根据示例5至示例8和对比示例2制造的OLED的寿命特性的曲线图；
图4是示出根据本发明实施例的示例5至示例8和对比示例2的OLED的电流密度相对于电压特性的变化的曲线图；以及
图5是示出根据本发明实施例的示例1至示例4和对比示例1的OLED的电流密度相对于电压特性的变化的曲线图。
具体实施方式
在下文中，将参照附图更充分地描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施例。
如这里所使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列的项目的任意和所有组合。诸如“中的至少一个(种)”的表述当在一系列元件之后时，其修饰整个系列的元件，而不是修饰该系列中的个别元件。
根据本发明的实施例，提供了一种由下面的式1表示的缩合环化合物：
式1
其中，R1可以由-(Ar1)a1-(R11)b1表示，R2可以由-(Ar2)a2-(R12)b2表示，R3可以由-(Ar3)a3-(R13)b3表示，R4可以由-(Ar4)a4-(R14)b4表示；R5和R6均可以独立地为非共价电子对、氢、氘、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60缩合环基。
在式1中，R11至R14均可以独立地为非共价电子对、氢、氘、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60缩合环基。
例如，R11至R14均可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的并环戊二烯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的甘菊环基、取代的或未取代的庚搭烯基、取代的或未取代的引达省基、取代的或未取代的苊基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的非那烯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的荧蒽基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的
基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的苉基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的戊芬基、取代的或未取代的并六苯基、取代的或未取代的环戊基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的环庚基、取代的或未取代的二氢萘基、取代的或未取代的四氢萘基或取代的或未取代的二氢茚基，但不限于此。
R11至R14均可以独立地为下述基团中之一：氢；氘；C1-C10烷基；苯基；萘基；菲基；芴基；芘基；环戊基；环己基；四氢萘基；二氢茚基；取代有氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个的苯基、萘基、菲基、芴基、芘基、环戊基、环己基、四氢萘基和二氢茚基；Q1至Q3均独立地为C1-C10烷基或C5-C14芳基。
例如，R11至R14均可以独立地为氢、氘或由下面的式2A至式2K中之一表示的基团，但不限于此：
式2A 式2B 式2C 式2D
式2F 式2G 式2H
式2I 式2J 式2K
在式2A至式2K中，Z1至Z4均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基(例如，C1-C10烷基)、C2-C60烯基(例如，C2-C10烯基)、C2-C60炔基(例如，C2-C10炔基)、C1-C60烷氧基(例如，C1-C10烷氧基)或-Si(Q1)(Q2)(Q3)；p是1至11的整数；q是1至4的整数。在这方面，Q1至Q3均可以独立地为C1-C10烷基或C5-C14芳基。
例如，在式2A至式2K中，Z1至Z4均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基或-Si(Q1)(Q2)(Q3)，其中，Q1至Q3均可以独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等)。
在式2A至式2K中，当a1至a4中的每个为0时，*指示与式1的“N”的结合位，当a1至a4中的每个不为0时，*指示与Ar1至Ar4中的每个的结合位。
在式1中，Ar1至Ar4均可以独立地为取代的或未取代的C5-C60芳香族连接基、或者取代的或未取代的C2-C60杂芳香族连接基。根据分别连接到Ar1至Ar4的R11基团至R14基团的每个的数量，Ar1至Ar4均可以独立地为二价连接基(参考下面的式3A)、三价连接基(参考下面的式3C)、四价连接基或五价连接基，这可以参照下面的作为缩合环化合物的化合物1至化合物78容易地理解。
在式1中，Ar1至Ar4均可以独立地为取代的或未取代的苯连接基、取代的或未取代的并环戊二烯连接基、取代的或未取代的茚连接基、取代的或未取代的萘连接基、取代的或未取代的甘菊环连接基、取代的或未取代的庚搭烯连接基、取代的或未取代的引达省连接基、取代的或未取代的苊连接基、取代的或未取代的芴连接基、取代的或未取代的非那烯连接基、取代的或未取代的菲连接基、取代的或未取代的蒽连接基、取代的或未取代的荧蒽连接基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲连接基、取代的或未取代的芘连接基、取代的或未取代的
连接基、取代的或未取代的并四苯连接基、取代的或未取代的苉连接基、取代的或未取代的苝连接基、取代的或未取代的并五苯连接基、或取代的或未取代的并六苯连接基。
例如，Ar1至Ar4均可以独立地由下面的式3A至式3G中之一表示：
式3A 式3B 式3C 式3D
式3E 式3F 式3G
在式3A至式3G中，Z11至Z14均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基(例如，C1-C10烷基)、C2-C60烯基(例如，C2-C10烯基)、C2-C60炔基(例如，C2-C10炔基)或C1-C60烷氧基(例如，C1-C10烷氧基)；s是1至6的整数；t是1至3的整数。
例如，在式3A至式3G中，Z11至Z14均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基，但不限于此。
在式3A至式3G中，*指示与式1的“N”的结合位，*′指示与R11至R14中的每个的结合位。
在式1中，a1至a4均可以独立地为0至3的整数，b1至b4均可以独立地为1至5的整数。例如，a1至a4均可以独立地为0、1或2的整数，b1至b4均可以独立地为1或2的整数，但它们不限于此。如果a1为2或更大，则两个或更多个Ar1基团可以彼此相同或不同。如果a2为2或更大，则两个或更多个Ar2基团可以彼此相同或不同。如果a3为2或更大，则两个或更多个Ar3基团可以彼此相同或不同。如果a4为2或更大，则两个或更多个Ar4基团可以彼此相同或不同。如果b1为2或更大，则两个或更多个R11基团可以彼此相同或不同。如果b2为2或更大，则两个或更多个R12基团可以彼此相同或不同。如果b3为2或更大，则两个或更多个R13基团可以彼此相同或不同。如果b4为2或更大，则两个或更多个R14基团可以彼此相同或不同。
参考以上描述，在式1中，可以选择R1至R4。例如，均可以独立地选择R1至R4，使得R11至R14均独立地是选自于下述基团中的一种：氢；氘；C1-C10烷基；苯基；萘基；菲基；芴基；芘基；环戊基；环己基；四氢萘基；二氢茚基；取代有氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个的苯基、萘基、菲基、芴基、芘基、环戊基、环己基、四氢萘基和二氢茚基，其中，Q1至Q3均独立地为C1-C10烷基或C5-C14芳基；Ar1至Ar4均独立地由式3A至式3G中之一表示。
可选地，均可以独立地选择R1至R4，使得R11至R14均独立地为氢或氘、或由式2A至式2K中之一表示，Ar1至Ar4均独立地由式3A至式3G中之一表示，但不限于此。
在式1中，R1至R4可以彼此相同或不同。
在式1中，Ar5和Ar6均可以独立地为取代的或未取代的C5-C60亚芳基或取代的或未取代的C2-C60亚杂芳基。
例如，Ar5和Ar6均可以独立地为取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚并环戊二烯基、取代的或未取代的亚茚基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚甘菊环基、取代的或未取代的亚庚搭烯基、取代的或未取代的亚引达省基、取代的或未取代的亚苊基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚非那烯基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚荧蒽基、取代的或未取代的亚苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的亚芘基、取代的或未取代的亚基、取代的或未取代的亚并四苯基、取代的或未取代的亚苉基、取代的或未取代的亚苝基、取代的或未取代的亚并五苯基、或取代的或未取代的亚并六苯基。
例如，R5和R6均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基、或取代的或未取代的C5-C20芳基。
例如，R5和R6均可以独立地为下述基团中之一：氢；氘；C1-C10烷基；苯基；萘基；取代有氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等)、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)中的至少一个的苯基和萘基，但不限于此。
在式1中，c和d均可以独立地为0至3的整数。例如，c和d均可以独立地为0或1的整数，但不限于此。
在式1中，R5和R6可以经由单键、由下面的式4A表示的连接基或由下面的式4B表示的连接基彼此连接：
式4A 式4B
其中，X21至X23均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、或取代的或未取代的C2-C60杂芳基。
例如，在式4A和式4B中，X21至X23均可以独立地为下述基团中之一：氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；苯基；萘基；取代有氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基等)、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)中的至少一个的苯基和萘基，但不限于此。
当式1中的R5和R6经由单键、如上所述的式4A的连接基或式4B的连接基彼此连接时，缩合环化合物可以由式1A至式1D中之一表示(在式1中，R5和R6中的每个独立地为取代的或未取代的苯基)：
式1A
式1B
式1C
式1D
其中，R1至R4、Ar5、Ar6、c、d、X1至X10和X21至X23与上面定义的相同；Z21和Z22均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基或取代的或未取代的C1-C60烷氧基；u可以是1至4的整数；v可以是1至6的整数。
例如，在式1A至式1D中，Z21和Z22均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基，但不限于此。
在式1中，R1与R2的组合和R3与R4的组合中的至少一个组合可以彼此连接。例如，在式1中，-N(R1)(R2)和-N(R3)(R4)中的至少一个可以由下面的式5A至式5F中之一表示，但不限于此：
式5A 式5B 式5C 式5D
式5E 式5F
其中，Z31至Z42均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、或取代的或未取代的C1-C60烷氧基、或取代的或未取代的C5-C60芳基；w和x均可以独立地为1至8的整数。
例如，在式5A至式5F中，Z31至Z42均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基或蒽基，但不限于此。
例如，在式1中，-N(R1)(R2)和-N(R3)(R4)中的至少一个可以由下面的式6A至式6F中之一表示，但不限于此：
式6A 式6B 式6C 式6D
式6E 式6F。
在式6A至式6F中，上面已经提供了Z31、Z32、Z33、Z34、Z35和Z42的详细描述。例如，Z31、Z32、Z33、Z34和Z35均可以独立地为氢或取代的或未取代的C1-C10烷基，Z42可以为苯基、萘基或蒽基。
在式1中，X1至X10均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、-Si(R21)(R22)(R23)或-N(R24)(R25)；其中，R21至R25均可以独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、或取代的或未取代的C2-C60杂芳基。
例如，在式1中，X1至X10均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10烷氧基、或取代的或未取代的C5-C14芳基。X1至X10中的至少两个相邻的取代基可以彼此连接，以形成饱和或不饱和环。
缩合环化合物可以是下面的化合物1至化合物78中之一，但不限于此；其中，TMS为三甲代甲硅烷基：
化合物1 化合物2 化合物3
化合物4 化合物5 化合物6
化合物7 化合物8 化合物9
化合物10 化合物11 化合物12
化合物13 化合物14 化合物15
化合物16 化合物17 化合物18
化合物19 化合物20 化合物21
化合物22 化合物23 化合物24
化合物25 化合物26 化合物27
化合物28 化合物29 化合物30
化合物31 化合物32 化合物33
化合物34 化合物35 化合物36
化合物37 化合物38 化合物39
化合物40 化合物41 化合物42
化合物43 化合物44 化合物45
化合物46 化合物47 化合物48
化合物49 化合物50 化合物51
化合物52 化合物53 化合物54
化合物55 化合物56 化合物57
化合物58 化合物59 化合物60
化合物61 化合物62 化合物63
化合物64 化合物65 化合物66
化合物67 化合物68 化合物69
化合物70 化合物71 化合物72
化合物73 化合物74 化合物75
化合物76 化合物77 化合物78
未取代的C1-C60烷基(或C1-C60烷基)的示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。取代的C1-C60烷基可以是未取代的C1-C60烷基中的至少一个氢被下述基团取代的基团：氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C60环烷基；C5-C60芳基；C5-C60芳氧基；C5-C60芳硫基；C2-C60杂芳基；取代有氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基中的至少一个的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C5-C60芳基、C5-C60芳氧基、C5-C60芳硫基或C2-C60杂芳基；-N(Q1)(Q2)；或-Si(Q3)(Q4)(Q5)，Q1至Q5均可以独立地为：C3-C60环烷基；C5-C60芳基；C5-C60芳氧基；C5-C60芳硫基；C2-C60杂芳基)；取代有氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基中的至少一个的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基、C3-C60环烷基、C5-C60芳基、C5-C60芳氧基、C5-C60芳硫基或C2-C60杂芳基。
未取代的C1-C60烷氧基(或C1-C60烷氧基)具有式-OA(在这方面，A是如上所述的未取代的C1-C60烷基)，其示例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。未取代的C1-C60烷氧基中的至少一个氢原子可以被与上面在取代的C1-C60烷基中描述的取代基相同的取代基取代。
未取代的C2-C60烯基(或C2-C60烯基)被解释为在未取代的C2-C60烷基的中间或在端部含有至少一个碳碳双键。未取代的C2-C60烯基的示例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。未取代的C2-C60烯基中的至少一个氢原子可以被参考上面描述的取代的C1-C60烷基描述的取代基取代。
未取代的C2-C60炔基(或C2-C60炔基)被解释为在上面限定的C2-C60烷基的中间或在端部含有至少一个碳碳三键。未取代的C2-C60炔基的示例包括乙炔基、丙炔基等。未取代的C2-C60炔基中的至少一个氢原子可以被参考上面描述的取代的C1-C60烷基描述的取代基取代。
未取代的C5-C60芳基是指具有芳香碳环体系的一价基团，该芳香碳环体系具有5至60个碳原子和至少一个芳香环，未取代的C5-C60亚芳基是指具有芳香碳环体系的二价基团，该芳香碳环体系具有5至60个碳原子和至少一个芳香环。如果C5-C60芳基和C5-C60亚芳基均独立地具有两个或更多个芳香环，则这些环可以彼此稠合。未取代的C5-C60芳基中的至少一个氢原子和未取代的C5-C60亚芳基中的至少一个氢原子可以被参考上面描述的取代的C1-C60烷基描述的取代基取代。
未取代的C5-C60芳基的示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如乙基苯基)、C1-C10烷基联苯基(例如乙基联苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基以及二氯苯基)、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、
基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、蒽基、甘菊环基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、
基、乙基-
基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四邻亚苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基、蔻基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基，但不限于此。
参考上面描述的未取代的C5-C60芳基和上面描述的取代的C1-C60烷基的取代基的示例，可以容易地理解取代的C5-C60芳基的示例。
参考上面描述的取代的或未取代的C5-C60芳基，可以容易地理解取代的或未取代的C5-C60亚芳基的示例。
未取代的C2-C60杂芳基指具有至少一个芳香环体系的一价基团，所述至少一个芳香环体系包括碳环和从由N、O、P和S组成的组中选择的至少一个杂原子，未取代的C2-C60亚杂芳基指具有至少一个芳香环体系的二价基团，所述至少一个芳香环体系包括碳环和从由N、O、P和S组成的组中选择的至少一个杂原子。在这方面，如果C2-C60杂芳基和C2-C60亚杂芳基均独立地具有两个或更多个芳香环，则这些环可以彼此稠合。未取代的C2-C60杂芳基和未取代的C2-C60亚杂芳基中的每个基团的至少一个氢原子可以被参考上面描述的取代的C1-C60烷基描述的取代基取代。
未取代的C2-C60杂芳基的示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基，但不限于此。参考上面描述的取代的或未取代的C2-C60亚杂芳基的示例，可以容易地理解取代的或未取代的C2-C60亚杂芳基的示例。
取代的或未取代的C5-C60芳氧基具有式-OA2，其中，A2是如上描述的取代的或未取代的C5-C60芳基，取代的或未取代的C5-C60芳硫基具有式-SA3，其中，A3是上面描述的取代的或未取代的C5-C60芳基。
可以使用公知的有机合成方法来合成式1的缩合环化合物。本领域普通技术人员参照稍后将描述的示例可以容易地理解式1的缩合环化合物的合成方法。
式1的缩合环化合物可以具有优异的耐热性和发光性能。具体地说，式1的A位碳和B位碳分别连接到-N(R1)(R2)和-N(R3)(R4)，可选地，分别经由Ar5和Ar6分别连接到-N(R1)(R2)和-N(R3)(R4)。
通常，当缩合环中的主链的共轭长度变长时，带隙变小，因而发射波长移向较长的波长。另一方面，式1的缩合环化合物具有A位碳和B位碳之间的缩合环的共轭被C位碳破坏的结构，如下面的式1所示。C位碳、A位碳和B位碳中的每个连接到胺基，因此，与共轭结构相比，可以形成更宽的带隙。因此，因为由适当的共轭状态实现的宽带隙，所以式1的缩合环化合物可以有效地用作蓝光发射材料。
式1
因为式1的缩合环化合物对置于一对电极(阳极和阴极)之间的多个有机层之间产生的或一个有机层与一个电极之间产生的焦耳热具有高耐热性，所以当包括这对电极之间的式1的缩合环化合物的有机发光二极管(OLED)工作时，OLED可以展现出优异的驱动电压、效率、亮度和寿命特性。
式1的缩合环化合物可以用在OLED的一对电极之间。例如，式1的缩合环化合物可以用作发光材料，但不限于此。
根据本发明的另一实施例，提供了一种OLED，该OLED包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；有机层，设置在第一电极和第二电极之间，其中，有机层包括上面所述的式1的缩合环化合物中的至少一种。
有机层可以包括式1的缩合环化合物中的至少一种。例如，根据稍后将描述的示例1制造的OLED仅包括作为式1的缩合环化合物的化合物1(用作蓝色掺杂剂)。可选地，OLED的发射层可以包括作为式1的缩合环化合物的化合物1和化合物3(用作蓝色掺杂剂)。即，在该实施例中，可以进行各种修改。本领域普通技术人员参考以上描述可以容易地理解这里所使用的表述“有机层可以包括式1的缩合环化合物中的至少一种”。
有机层可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子阻挡层(EBL)、发射层(EML)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)以及具有电子传输和电子注入能力的功能层中的至少一个。
例如，有机层可以具有HIL/HTL/EML/ETL/EIL结构或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层/EML/ETL/EIL结构，但不限于此。
这里使用的术语“有机层”指设置在第一电极和第二电极之间的单层或多层，并且除了有机材料之外，还可以包括金属配合物。
例如，有机层可以包括含有式1的缩合环化合物的EML。换言之，式1的缩合环化合物可以用作发光材料。在这方面，EML还可以包括主体，包括在EML中的式1的缩合环化合物可以用作掺杂剂。
EML可以是红色、绿色或蓝色EML。例如，EML可以是蓝色EML。在这方面，式1的缩合环化合物用作蓝色掺杂剂，由此包括式1的缩合环化合物的OLED可以具有高效率、高亮度和高色纯度以及长寿命。
图1是根据本发明实施例的OLED的示意性剖视图。在下文中，将参照图1更详细地描述OLED的结构和制造方法。OLED包括顺序地形成的基底10、第一电极20、HIL 30、HTL 40、EML 50、ETL 60、EIL 70和第二电极80。
首先，基底10可以是在普通的OLED中使用的基底，并可以是具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整性、处理便利性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。
可以通过沉积或溅射对基底10施加第一电极材料来形成第一电极20。当第一电极20是阳极时，第一电极材料可以选自于具有高逸出功的材料，从而有助于空穴注入。第一电极20可以是反射电极或透明电极。第一电极材料的示例可以包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和氧化锌(ZnO)。另外，当使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)作为第一电极材料时，第一电极20可以被形成为反射电极。
第一电极20可以被形成为单层或具有包括至少两个层的多层结构。
在第一电极20上顺序地形成包括HIL 30、HTL 40、EML 50、ETL 60和EIL 70的有机层。
可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积的各种方法在第一电极20上形成HIL 30。
当通过真空沉积形成HIL 30时，沉积条件可根据作为用于形成HIL 30的材料的化合物、期望的HIL的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可以是大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约
/秒至大约
/秒的沉积速度，但不限于此。
当通过旋涂形成HIL 30时，涂覆条件可根据作为用于形成HIL 30的材料的化合物、期望的HIL的结构和热特性而改变。例如，涂覆条件可以是大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的用于在涂覆之后去除溶剂的热处理温度，但不限于此。
用于形成HIL 30的材料可以是已知的空穴注入材料。已知的空穴注入材料的示例包括N，N’-二苯基-N，N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4，4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物(例如，铜酞菁)、4，4’，4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4，4’4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4，4′，4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)，但不限于此。
HIL 30的厚度可以在大约至大约
的范围内。在一些实施例中，HIL 30的厚度可以在大约
至大约
的范围内。当HIL 30的厚度在这些范围内时，可以获得令人满意的空穴注入性能而不会显著增大驱动电压。
接下来，可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积的各种方法在HIL 30上形成HTL 40。当通过真空沉积或旋涂来形成HTL 40时，沉积和涂覆条件可根据使用的化合物而改变。然而，通常，沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL 30的条件几乎相同。
用于形成HTL 40的材料可以是已知的空穴传输材料。已知的空穴传输材料的示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑和聚乙烯咔唑)、N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)和N，N′-二-1-萘基-N，N′-二苯基-1，1′-联苯基-4，4′-二胺(NPD)，但不限于此。
HTL 40的厚度可以在大约
至大约
的范围内。在一些实施例中，HTL 40的厚度可以在大约
至大约
的范围内。当HTL 40的厚度在这些范围内时，可以获得令人满意的空穴传输性能而不会显著增大驱动电压。
另外，可以代替HIL和HTL而形成具有空穴注入和空穴传输能力的功能层。用于形成具有空穴注入和空穴传输能力的功能层的材料可以选自于已知的材料。
除了已知的空穴注入材料、已知的空穴传输材料和/或用于形成具有空穴注入和空穴传输能力的功能层的材料之外，HIL、HTL和具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个还可以包括电荷产生材料，以提高层的导电率。
例如，电荷产生材料可以是p掺杂剂。p掺杂剂的示例可以包括：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)；金属氧化物，例如氧化钨和氧化钼；含氰基的化合物，例如下面的化合物200等，但不限于此。
化合物200
当HIL、HTL或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层还包括电荷产生材料时，电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在这些层中。
可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积在HTL 40(或者可选地，具有空穴注入和空穴传输能力的功能层)上形成EML 50。当通过真空沉积或旋涂形成EML 50时，沉积和涂覆条件可根据使用的化合物而改变。然而，通常，条件可以与用于形成HIL 30的条件几乎相同。
用于形成EML 50的材料可以是式1的缩合环化合物和已知的发光材料(主体和/或掺杂剂)中的至少一种。例如，EML 50可以包括已知的主体和作为掺杂剂的式1的缩合环化合物。在这方面，式1的缩合环化合物可以用作蓝色掺杂剂。
已知的主体的示例可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9，10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、E3和二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA，distyrylarylene)，但不限于此。
可选地，主体可以是由下面的式60表示的基于蒽的化合物：
式60
在式60中，Ar11和Ar12均可以独立地为取代的或未取代的C5-C60亚芳基；Ar13和Ar14均可以独立地为取代的或未取代的C1-C10烷基或取代的或未取代的C5-C60芳基；e和f均可以独立地为0至5的整数。
例如，在式60中，Ar11和Ar12均可以独立地为：亚苯基；或取代有苯基、萘基和蒽基中至少之一的亚苯基，但不限于此。
在式60中，e和f均可以独立地为0、1或2。
在式60中，Ar13和Ar14均可以独立地为：取代有苯基、萘基和蒽基中至少之一的C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；取代有氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基中至少之一的苯基、萘基、蒽基、芘基和菲基，但不限于此。
例如，在式60中，Ar11和Ar12均可以独立地为亚苯基或取代有苯基、萘基和蒽基中至少之一的亚苯基；e和f均可以独立地为0、1或2；Ar13和Ar14均可以独立地为从下述基团中选择的一个：取代有苯基、萘基和蒽基中至少之一的C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基，但不限于此。
例如，式60的基于蒽的化合物可以是下面的化合物BH01至化合物BH39中之一，但不限于此：
同时，为了制造全色OLED，还可以将红色EML和绿色EML图案化。
在这方面，已知的红色掺杂剂的示例包括PtOEP、Ir(piq)3和Btp2Ir(acac)，但不限于此。
已知的绿色掺杂剂的示例包括Ir(ppy)3(ppy＝苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T，但不限于此。
基于100重量份的主体，EML 50中的掺杂剂的量可以通常在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内，但不限于此。
EML 50的厚度可以在大约
至大约
的范围内。在一些实施例中，HIL 30的厚度可以在大约至大约
的范围内。当EML 50的厚度在这些范围内时，可以获得优异的发光性能而不会显著增大驱动电压。接下来，通过使用诸如真空沉积、旋涂或浇铸的各种方法在EML 50上形成ETL 60。当通过真空沉积或旋涂形成ETL 60时，沉积和涂覆条件可以根据使用的化合物而改变。然而，通常，沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL 30的条件几乎相同。
用于形成ETL 60的材料可以是已知的电子传输材料，以稳定地传输从阴极注入的电子。已知的电子传输材料的示例可以包括喹啉衍生物(例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3))、TAZ、Balq、二(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、ADN、下面的化合物201和下面的化合物202，但不限于此。
化合物201 化合物202
ETL 60的厚度可以在大约
至大约
的范围内。在一些实施例中，ETL的厚度可以在大约至大约
的范围内。当ETL 60的厚度在这些范围内时，可以获得令人满意的电子传输性能而不会显著增大驱动电压。
另外，ETL 60可以包括已知的电子传输有机化合物和含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物的示例可以包括喹啉锂(LiQ)和下面的化合物203：
化合物203
另外，可以在ETL 60上形成有助于电子从阴极注入的EIL 70，用于形成EIL 70的材料不受到具体限制。
用于形成EIL 70的材料可以包括用于形成EIL的公知材料，例如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO。EIL的沉积条件可根据使用的化合物改变。然而，通常，条件可以与用于形成HIL 30的条件几乎相同。
EIL 70的厚度可以在大约
至大约
的范围内。在一些实施例中，ETL的厚度可以在大约
至大约
的范围内。当EIL 70的厚度在这些范围内时，可以获得令人满意的电子注入性能而不会显著增大驱动电压。
在EIL 70上形成第二电极80。第二电极80可以是作为电子注入电极的阴极。这里，用于形成第二电极80的金属可以包括具有低逸出功的材料，例如金属、合金、导电化合物或它们的混合物。具体地说，第二电极80可以通过使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)被形成为薄膜，因而是透明的。为了获得顶部发射型OLED，第二电极80可以通过使用ITO或IZO被形成为透明电极。
OLED可以用在显示装置和单色或白光照明装置中。显示装置和照明装置还可以包括至少一个薄膜晶体管(TFT)，OLED的第一电极可以接触包括在TFT中的源极和漏极之一。
现在将参照下面的示例更详细地描述根据本发明实施例的OLED。这些示例仅是为了举例说明的目的，并不旨在限制本发明的范围。
示例
合成示例1：化合物1的合成
合成示例1-(1)：中间体1-a的合成
根据下面的反应方案1合成中间体1-a：
反应方案1
中间体1-a
将50g(194mmol)9-溴代菲加入到含有500ml四氢呋喃的圆底烧瓶中，然后在氮气氛中将圆底烧瓶的温度调节至-78℃。在30分钟之后，将146ml(233mmol)正丁基锂缓慢地滴到混合物中，在1小时之后将28.3g(274mmol)硼酸三甲酯缓慢地滴到其中，并使温度升至室温。在室温下将得到的混合物搅拌大约12小时，并将2N(标准)盐酸水溶液滴到反应溶液中，直到溶液变成酸溶液，然后将得到的溶液进行萃取。分离有机层，并在减压下进行蒸发。利用正己烷将残余物进行重结晶，并将得到的产物进行过滤和干燥。结果，获得35g白色固体中间体1-a(产率：81％)。
合成示例1-(2)：中间体1-b的合成
根据下面的反应方案2来合成中间体1-b：
反应方案2
中间体1-a 中间体1-b
向圆底烧瓶中加24g(112mmol)2-溴苯甲酸甲酯、34.7g(0.156mmol)中间体1-a、2.6g(2mmol)四(三苯基膦)钯{Pd(PPh3)4}、30.9g(223mmol)碳酸钾、50ml水、125ml甲苯和125ml四氢呋喃，然后将得到的混合物回流12小时。在反应终止后，使反应物经历层分离过程，以获得有机层。将获得的有机层在减压下进行浓缩，通过柱进行纯化，然后进行干燥。结果，获得25g白色固体中间体1-b(产率：72％)。
合成示例1-(3)：中间体1-c的合成
根据下面的反应方案3来合成中间体1-c：
反应方案3
中间体1-b 中间体1-c
将25g(80mmol)中间体1-b加入到含有250ml四氢呋喃的圆底烧瓶中，然后在氮气氛中将圆底烧瓶的温度降低至-78℃。在30分钟之后，将150ml(240mmol)1.6M苯基锂缓慢地滴到混合物中，并在1小时之后将温度升至室温。在室温下将得到的混合物搅拌大约2小时，并向其中加入氯化铵水溶液。然后，萃取得到的溶液，从而获得有机层，然后在减压下蒸发获得的有机层。利用正己烷将残余物进行重结晶，并将得到的产物进行过滤和干燥。结果，获得29g白色固体中间体1-c(产率：83％)。
合成示例1-(4)：中间体1-d的合成
根据下面的反应方案4来合成中间体1-d：
反应方案4
中间体1-c 中间体1-d
将29g(66mmol)中间体1-c加入到含有290ml乙酸的圆底烧瓶中。随后，将圆底烧瓶的温度升至80℃，并向其中加入1-2滴盐酸水溶液，将得到的溶液回流大约2小时，并将温度调节至室温。将由此产生的固体进行过滤和干燥。结果，获得27g白色固体中间体1-d(产率：93％)。
合成示例1-(5)：中间体1-e的合成
根据下面的反应方案5来合成中间体1-e：
反应方案5
中间体1-d 中间体1-e
将27g(65mmol)中间体1-d加入到含有216ml氯仿的圆底烧瓶中，并搅拌混合物。随后，用54ml氯仿稀释28.9g(181mmol)溴，将稀释的混合物缓慢地滴到搅拌的混合物中，并且在室温下将得到的混合物搅拌48小时。然后，将由此产生的固体进行过滤和干燥。结果，获得27g白色固体中间体1-e(产率：93％)。
合成示例1-(6)：化合物1的合成
根据下面的反应方案7来合成化合物1：
反应方案7
中间体1-e 化合物1
向圆底烧瓶中加入10g(17mmol)中间体1-e、7.6g(45mmol)二苯胺、0.2g(0.7mmol)乙酸钯{Pd(OAc)2}、6.7g(69mmol)叔丁醇钠、0.14g(0.7mmol)三叔丁基膦和100ml甲苯，并将混合物在100℃的反应温度下保持2小时，以引发它们之间的反应。在反应终止后，将反应溶液进行过滤，将滤液进行浓缩，并通过柱色谱将得到的滤液进行纯化。然后，利用甲苯和甲醇将得到的产物进行重结晶，并将由此产生的固体进行过滤和干燥。结果，获得作为淡黄色固体的5.7g化合物1(产率：40％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 752[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.89(d，1H)，8.47(d，1H)，8.40(s，1H)，8.24(d，1H)，7.73(t，1H)，7.63(m，2H)，7.27(m，23H)，7.01(m，10H)
合成示例2：化合物3的合成
合成示例2-(1)：中间体2-a的合成
根据下面的反应方案8来合成中间体2-a：
反应方案8
中间体2-a
向圆底烧瓶中加入16.3g(96mmol)4-氨基联苯、15.8g(101mmol)溴苯、0.32g(1.4mmol)乙酸钯、0.9g(1.4mmol)2，2′-二(二苯基膦)-1，1′-联萘、18.5g(193mmol)叔丁醇钠和160ml甲苯，并将混合物回流24小时。在将温度调节至室温之后，将混合物进行过滤，浓缩滤液，并通过柱色谱将得到的滤液进行纯化。然后，利用二氯甲烷和甲醇将得到的产物进行重结晶，并将由此产生的固体进行过滤和干燥。结果，获得15g白色固体中间体2-a(产率：60％)。
合成示例2-(2)：化合物3的合成
除了使用中间体2-a来代替二苯胺之外，按照与合成示例1-(6)的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的3.7g化合物3(产率：31％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 904[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.90(d，1H)，8.51(m，2H)，8.27(d，1H)，7.75(t，2H)，7.61(m，6H)，7.48(m，9H)，7.36(m，9H)，7.23(m，11H)，7.12(m，7H)
合成示例3：化合物9的合成
除了在合成示例2-(1)中使用4-叔丁基苯胺来代替4-氨基联苯并使用1-溴-4-叔丁基苯来代替溴苯之外，按照与合成示例2的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的4.7g化合物9(产率：39％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 977[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.89(s，1H)，8.49(d，1H)，8.23(s，1H)，7.68(m，3H)，7.31(m，21H)，7.05(m，9H)，1.38(s，18H)，1.37(s，18H)
合成示例4：化合物10的合成
除了在合成示例2-(1)中使用4-叔丁基苯胺代替4-氨基联苯并使用溴苯-d5代替溴苯之外，按照与合成示例2的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的2.7g化合物10(产率：24％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 875[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.91(d，1H)，8.45(m，2H)，8.26(d，1H)，7.67(m，3H)，7.30(m，15H)，7.07(m，6H)
合成示例5.化合物11的合成
除了在合成示例2-(1)中使用4-叔丁基苯胺来代替4-氨基联苯并使用1-溴-4-(三甲代甲硅烷基)苯来代替溴苯之外，按照与合成示例2的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的6.4g化合物11(产率：67％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 1009[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.88(d，1H)，8.51(d，1H)，8.43(S，1H)，8.24(d，1H)，7.73(t，1H)，7.64(m，2H)，7.21(m，29H)，1.36(s，9H)，1.35(S，9H)，0.30(s，9H)，0.29(s，9H)
合成示例6：化合物12的合成
除了在合成示例2-(1)中使用1-溴-4-叔丁基苯来代替溴苯之外，按照与合成示例2的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的5.1g化合物12(产率：49％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 1017[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.93(s，1H)，8.50(m，2H)，8.29(d，1H)，7.40(m，42H)，1.41(s，9H)，1.40(s，9H)
合成示例7：化合物28的合成
除了在合成示例1-(3)中使用甲基溴化镁来代替苯基锂之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的3.3g化合物28(产率：38％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 628[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.84(s，1H)，8.53(m，2H)，8.26(s，2H)，7.42(m，25H)，1.75(s，6H)
合成示例8：化合物29的合成
除了在合成示例1-(3)中使用甲基溴化镁来代替苯基锂并在合成示例1-(6)中使用中间体2-a来代替二苯胺之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的3.3g化合物29(产率：38％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 780[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.85(s，1H)，8.55(m，2H)，8.28(s，2H)，7.47(m，33H)，1.76(s，6H)
合成示例9：化合物14的合成
合成示例9-(1)：中间体9-a的合成
根据下面的反应方案9来合成中间体9-a：
反应方案9
中间体9-a
向1L圆底烧瓶中加入30g(111.56mmol)2，4-二溴-6-氟苯胺、31.2g(245.44mmol)苯硼酸-d5、61.9g(446.27mmol)碳酸钾、2.6g(2.20mmol)四(三苯基膦)钯、120ml水、300ml甲苯和300ml四氢呋喃，并将混合物在80℃的反应温度下保持24小时，以引发它们之间的反应。在反应终止后，使反应产物经历层分离过程，以去除水层并从其分离有机层，并将获得的有机层在减压下进行浓缩。通过使用己烷和二氯甲烷经由柱色谱来纯化得到的产物，并干燥由此产生的固体。结果，获得24.2g白色固体中间体9-a(产率：79.4％)。
合成示例9-(2)：中间体9-b的合成
根据下面的反应方案10来合成中间体9-b：
反应方案10
中间体9-a 中间体9-b
向圆底烧瓶中加入15g(55mmol)中间体9-a、8.9g(55mmol)溴苯-d5、0.25g(1.1mmol)乙酸钯、0.68g(1.1mmol)2，2′-二(二苯基膦)-1，1′-联萘、10.6g(110mmol)叔丁醇钠和150ml甲苯，并将混合物回流24小时。将得到的混合物进行过滤，浓缩滤液，并通过柱色谱将得到的滤液进行纯化。然后，利用二氯甲烷和甲醇将得到的产物进行重结晶，并将由此产生的固体进行过滤和干燥。结果，获得14g白色固体中间体9-b(产率：72％)。
合成示例9-(3)：化合物14的合成
除了在合成示例1-(6)中使用中间体9-b来代替二苯胺之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的3.1g化合物14(产率：24％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 1123[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.81(s，1H)，8.35(d，1H)，8.05(s，2H)，7.71(t，2H)，7.34(m，16H)，6.84(d，2H)
合成示例10：化合物17的合成
除了在合成示例2-(1)中使用4-氰基苯胺代替4-氨基联苯之外，按照与合成示例2的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的4.3g化合物17(产率：42％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 803[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.90(d，1H)，8.51(m，2H)，8.33(d，1H)，7.74(m，3H)，7.25(m，29H)，6.93(d，2H)
合成示例11：化合物22的合成
合成示例11-(1)：中间体11-a的合成
根据下面的反应方案11来合成中间体11-a：
反应方案11
中间体11-a
向反应器中加入50g(197mmol)1，3-二溴-5-氟苯、28.8g(167mmol)1-萘基硼酸、4.6g(3.9mmol)四(三苯基膦)钯、54.4g(394mmol)碳酸钾、450ml甲苯和150ml水，并将混合物进行回流。在反应终止后，萃取得到的混合物，以分离有机层。然后，将有机层在减压下进行蒸发，并通过柱色谱进行纯化。结果，获得透明液态的25g中间体11-a(产率：42％)。
合成示例11-(2)：中间体11-b的合成
根据下面的反应方案12来合成中间体11-b：
反应方案12
中间体11-a 中间体11-b
除了使用4-叔丁基苯胺代替4-氨基联苯并使用中间体11-a代替溴苯之外，按照与合成示例2-(1)的方式相同的方式来合成中间体11-b。
合成示例11-(3)：化合物22的合成
除了在合成示例1-(6)中使用中间体11-b代替二苯胺之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的1.6g化合物22(产率：21％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 1153[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.88(d，1H)，8.56(m，2H)，8.28(d，1H)，7.88(m，6H)，7.71(m，3H)，7.30(m，30H)，6.86(m，5H)，1.35(s，9H)，1.34(s，9H)
合成示例12：化合物26的合成
除了在合成示例1-(6)中使用9，9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替二苯胺之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的2.7g化合物26(产率：36％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 985[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.89(s，1H)，8.37(m，3H)，7.64(m，7H)，7.24(m，33H)，1.42(s，6H)，1.36(s，6H)
合成示例13：化合物54的合成
除了在合成示例2-(1)中使用2-溴-9，9-二甲基-9H-芴代替溴苯之外，按照与合成示例2的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的3.3g化合物54(产率：37％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 1013[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.86(s，1H)，8.50(d，1H)，8.30(s，2H)，7.53(m，39H)，1.76(s，6H)，1.49(s，12H)
合成示例14：化合物64的合成
合成示例14-(1)：中间体14-a的合成
根据下面的反应方案13来合成中间体14-a：
反应方案13
中间体14-a
向反应器中加入500ml乙酸和120g(1.39mol)3-甲基-2-丁酮，并将温度升至60℃。随后，将150g(1.39mol)苯肼缓慢地加入到混合物中，并将得到的混合物进行回流。在反应终止后，将500ml水加入到混合物中，并利用氢氧化钠中和混合物。利用乙酸乙酯萃取得到的混合物若干次，并在减压下蒸发获得的有机层，并且通过柱色谱将残余物进行纯化。结果，获得156g中间体14-a(产率：71％)。
合成示例14-(2)：中间体14-b的合成
根据下面的反应方案14来合成中间体14-b：
反应方案14
中间体14-a 中间体14-b
将100g(0.628mol)中间体14-a和500ml乙酸加入到反应器中。随后，将118g(1.88mol)氰基硼氢化钠缓慢地加入到混合物中，从而不引起剧烈的发热。将得到的混合物搅拌5小时，将300ml水加入到其中，并利用氢氧化钠使混合溶液呈碱性。然后，将乙酸乙酯加入到得到的溶液中，将溶液萃取若干次，以分离有机层，并将获得的有机层进行浓缩。然后通过柱色谱将得到的产物进行纯化。结果，获得55g中间体14-b(产率：54％)。
合成示例14-(3)：化合物64的合成
除了在合成示例1-(6)中使用中间体14-b代替二苯胺之外，按照与合成示例1的方式相同的方式来获得作为淡黄色固体的1.8g化合物64(产率：34％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 737[M]+
1H NMR(CDCl3)δ8.90(s，1H)，8.76(d，1H)，8.57(s，1H)，8.43(d，1H)，7.78(m，3H)，7.16(m，21H)，4.01(s，1H)，3.83(s，1H)，1.37(s，3H)，1.35(s，3H)，1.26(m，6H)，1.14(m，6H)
合成示例15：化合物68的合成
合成示例15-(1)：中间体15-a的合成
根据下面的反应方案15来合成中间体15-a：
反应方案15
中间体15-a
向500ml圆底烧瓶中加入50g(0.462mol)苯肼和170ml乙酸，并将烧瓶的温度升至60℃。随后，将51.9g(0.462mol)2-甲基环己酮加入到加热的圆底烧瓶中。在加完化合物之后，将混合物回流8小时。在反应终止后，将100ml水加入到混合物中，并利用氢氧化钠使得到的混合物呈碱性。
利用水和乙酸乙酯萃取得到的溶液，以分离有机层。利用硫酸镁对获得的有机层进行无水处理，并在减压下进行浓缩。然后，通过使用己烷和乙酸乙酯作为展开溶剂通过柱色谱来纯化得到的产物。结果，获得72g中间体15-a(产率：84％)。
合成示例15-(2)：中间体15-b的合成
根据下面的反应方案16来合成中间体15-b：
反应方案16
中间体15-a 中间体15-b
在氮气氛下将根据反应方案15获得的57g(0.308mol)中间体15-a溶于2L圆底烧瓶中的570ml甲苯中，然后使温度降至-10℃。随后，将300ml(0.474mol)1.6M甲基锂缓慢地加入到该溶液中，并在-10℃保持3小时，以引起它们之间的反应。在反应终止后，将水缓慢地加入到反应溶液中，直到溶液不具有反应性。
利用水和乙酸乙酯萃取得到的溶液，以分离有机层。利用硫酸镁对获得的有机层进行无水处理，并在减压下进行浓缩。然后，通过使用己烷和乙酸乙酯作为展开溶剂通过柱色谱来纯化得到的产物。结果，获得47g中间体15-b(产率：76％)。
合成示例15-(3)：中间体15-c的合成
根据下面的反应方案17来合成中间体15-c：
反应方案17
中间体15-b 中间体15-c
向1L圆底烧瓶中加入根据反应方案16获得的40g(0.199mol)中间体15-b、48.6g(0.238mol)碘苯、0.89g(0.004mol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、2.47g(0.004mol)2，2′-二(二苯基膦)-1，1′-联萘、38.19g(0.397mol)叔丁醇钠和400ml甲苯，并将混合物回流8小时。在反应终止后，利用硅藻土(celite)过滤得到的混合物，并在减压下浓缩滤液。使用己烷作为展开溶剂通过柱色谱来纯化得到的产物。结果，获得44g中间体15-c(产率：79％)。
合成示例15-(4)：中间体15-d的合成
根据下面的反应方案18来合成中间体15-d：
反应方案18
中间体15-c 中间体15-d
向500ml圆底烧瓶中加入根据反应方案17获得的44g(0.158mol)中间体15-c和130ml二甲基甲酰胺，并使温度降至0℃。随后，将25.2g(0.142mol)N-溴代琥珀酰亚胺溶于200ml二甲基甲酰胺中，并将溶液缓慢地加入到混合物中。在加完溶液之后，使温度升至室温，并将得到的溶液搅拌2小时。
在反应停止后，利用水和二氯甲烷萃取得到的溶液，以分离有机层。利用硫酸镁对获得的有机层进行无水处理，并在减压下进行浓缩。然后，使用己烷来使得到的产物结晶，并过滤由此产生的晶体。结果，获得45g中间体15-d(产率：80％)。
合成示例15-(5)：中间体15-e的合成
根据下面的反应方案19来合成中间体15-e：
反应方案19
中间体15-d 中间体15-e
向1L圆底烧瓶中加入根据反应方案18获得的40g(0.112mol)中间体15-d、34g(0.134mol)联硼酸频那醇酯、2.73g(0.003mol)1，1’-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(II)、32.9g(0.335mol)乙酸钾和480ml甲苯，并将混合物回流8小时。在反应终止后，利用硅藻土(celite)过滤得到的混合物，并在减压下浓缩滤液。然后，通过使用己烷和乙酸乙酯作为展开溶剂通过柱色谱来纯化得到的产物。结果，获得26g中间体15-e(产率：58％)。
合成示例15-(6)：化合物68的合成
向圆底烧瓶中加入5.0g(9mmol)中间体15-e、8.4g(2.1mmol)中间体1-e、0.4g(0.3mmol)四(三苯基膦)钯、3.6g(26mmol)碳酸钾、25ml 1，4-二氧杂环己烷、25ml甲苯和10ml水，并将混合物进行回流。在反应终止后，将水和己烷加入到得到的混合物中。过滤由此产生的晶体。将晶体进行重结晶，从而获得5.3g化合物68(产率：57％)。
使用NMR来鉴别产生的化合物。
MS：m/z 969[M]+
1H NMR(CDCl3)δ9.07(d，1H)，8.95(m，2H)，8.48(d，1H)，7.75(m，6H)，7.37(m，24H)，6.62(s，2H)，2.00(m，2H)，1.60(m，14H)，1.30(s，3H)，1.28(s，3H)，1.18(s，3H)，1.15(s，3H)
示例1
将ITO玻璃进行图案化以具有2mm×2mm的发射面积，然后进行清洗。将ITO玻璃放置在真空室中，在1×10-7托的基准压力(base pressure)下将CuPc沉积在ITO玻璃上，以形成厚度为
的HIL，并将α-NPD沉积在HIL上，以形成厚度为的HTL。将化合物BH01和化合物1(3wt％)共沉积在HTL上，以形成厚度为
的EML，并将Alq3沉积在EML上，以形成厚度为
的ETL。然后，在ETL上形成厚度为
的LiF EIL，并在EIL上形成厚度为
的Al电极，由此完成OLED的制造。
示例2至示例8
除了分别使用化合物3、化合物9、化合物10、化合物11、化合物12、化合物28和化合物29代替化合物1之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造OLED。
对比示例1
除了使用下面的化合物A代替化合物1之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造OLED。
化合物A
对比示例2
除了使用下面的化合物B代替化合物1之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造OLED。
化合物B
评估示例1
使用PR650光谱扫描源测量单元(PR650 Spectroscan Source MeasurementUnit)(由PhotoResearch制造)测量根据示例1至示例8以及对比示例1和对比示例2制造的各个OLED的驱动电压、电流、亮度(在0.4mA下测量)、色坐标和寿命(T80)，测量结果示出在下面的表1中。另外，在图2和图3中示出了OLED的寿命数据，并在图4和图5中示出了OLED的电流密度数据。T80是指每个OLED的亮度下降至初始亮度的80％的时间，并且其是在3,000尼特下测量的。
表1
从如在表1和图2至图5中示出的结果，确认出：与对比示例1和对比示例2的OLED相比，示例1至示例8的每个OLED具有优异的驱动电压和外部量子效率、更高的亮度、更高的色纯度和更长的寿命。
如上所述，式1的缩合环化合物可以具有高耐热性和优异的发光性能，因此，包括式1的缩合环化合物的OLED可以具有优异的驱动电压、高效率、高亮度、优异的外部量子效率和长寿命。
虽然已经参照本发明的示例性实施例具体示出并描述了本发明，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离由权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下，可以在这里在形式和细节方面做出各种改变。
Claims (20)
1.一种缩合环化合物，所述缩合环化合物由下面的式1表示：
式1
其中，R1由-(Ar1)a1-(R11)b1表示，R2由-(Ar2)a2-(R12)b2表示，R3由-(Ar3)a3-(R13)b3表示，R4由-(Ar4)a4-(R14)b4表示；
Ar1至Ar4均独立地为取代的或未取代的C5-C60芳香族连接基或取代的或未取代的C2-C60杂芳香族连接基；
Ar5和Ar6均独立地为取代的或未取代的C5-C60亚芳基或取代的或未取代的C2-C60亚杂芳基；
R5、R6和R11至R14均独立地为非共价电子对、氢、氘、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基或取代的或未取代的C2-C60缩合环基；
a1至a4均独立地为0至3的整数；
b1至b4均独立地为1至5的整数；
c和d均独立地为0至3的整数；
X1至X10均独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C2-C60杂芳基、-Si(R21)(R22)(R23)或者-N(R24)(R25)；
R21至R25均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基或取代的或未取代的C2-C60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的缩合环化合物，其中，R11至R14均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的并环戊二烯基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的甘菊环基、取代的或未取代的庚搭烯基、取代的或未取代的引达省基、取代的或未取代的苊基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的非那烯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的荧蒽基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的
基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的苉基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的戊芬基、取代的或未取代的并六苯基、取代的或未取代的环戊基、取代的或未取代的环己基、取代的或未取代的环庚基、取代的或未取代的二氢萘基、取代的或未取代的四氢萘基或取代的或未取代的二氢茚基。
3.根据权利要求1所述的缩合环化合物，其中，Ar1至Ar4均独立地为取代的或未取代的苯连接基、取代的或未取代的并环戊二烯连接基、取代的或未取代的茚连接基、取代的或未取代的萘连接基、取代的或未取代的甘菊环连接基、取代的或未取代的庚搭烯连接基、取代的或未取代的引达省连接基、取代的或未取代的苊连接基、取代的或未取代的芴连接基、取代的或未取代的非那烯连接基、取代的或未取代的菲连接基、取代的或未取代的蒽连接基、取代的或未取代的荧蒽连接基、取代的或未取代的苯并[9，10]菲连接基、取代的或未取代的芘连接基、取代的或未取代的连接基、取代的或未取代的并四苯连接基、取代的或未取代的苉连接基、取代的或未取代的苝连接基、取代的或未取代的并五苯连接基或取代的或未取代的并六苯连接基。
4.根据权利要求1所述的缩合环化合物，其中，a1至a4均独立地为0、1或2，b1至b4均独立地为1或2。
5.根据权利要求1所述的缩合环化合物，其中，R11至R14均独立地为下述基团中之一：氢；氘；C1-C10烷基；苯基；萘基；菲基；芴基；芘基；环戊基；环己基；四氢萘基；二氢茚基；取代有氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基和-Si(Q1)(Q2)(Q3)中的至少一个的苯基、萘基、菲基、芴基、芘基、环戊基、环己基、四氢萘基和二氢茚基；
Q1至Q3均独立地为C1-C10烷基或C5-C14芳基；
Ar1至Ar4均独立地由下面的式3A至式3G中之一表示：
式3A 式3B 式3C 式3D
式3E 式3F 式3G
其中，Z11至Z14均独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基；
s是1至6的整数；
t是1至3的整数。
6.根据权利要求1所述的缩合环化合物，其中，R5和R6均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基或取代的或未取代的C5-C20芳基。
7.根据权利要求1所述的缩合环化合物，其中，R5和R6均独立地为下述基团中之一：氢；氘；C1-C10烷基；苯基；萘基；取代有氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基中的至少一个的苯基和萘基。
8.根据权利要求1所述的缩合环化合物，其中，R5和R6经由单键、下面的式4A表示的连接基或下面的式4B表示的连接基彼此连接：
式4A 式4B
其中，X21至X23均独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基或取代的或未取代的C2-C60杂芳基。
9.根据权利要求8所述的缩合环化合物，其中，所述缩合环化合物由下面的式1A至式1D中之一表示：
式1A
式1B
式1C
式1D
其中，R1至R4、Ar5、Ar6、c、d和X1至X10与在权利要求1中所定义的相同；
X21至X23与在权利要求8中所定义的相同；
Z21和Z22均独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基或取代的或未取代的C1-C60烷氧基；
u是1至4的整数；
v是1至6的整数。
10.根据权利要求1所述的缩合环化合物，其中，式1中的R1与R2的组合和R3与R4的组合中的至少一个组合彼此连接。
11.根据权利要求1所述的缩合环化合物，其中，式1中的-N(R1)(R2)和-N(R3)(R4)中的至少一个由式5A至式5F中之一表示：
式5A 式5B 式5C 式5D
式5E 式5F
其中，Z31至Z42均独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基或取代的或未取代的C1-C60烷氧基或取代的或未取代的C5-C60芳基；
w和x均独立地为1至8的整数。
12.根据权利要求1所述的缩合环化合物，其中，所述缩合环化合物是化合物1、化合物3、化合物9、化合物10、化合物11、化合物12、化合物14、化合物17、化合物22、化合物26、化合物28、化合物29、化合物54、化合物64和化合物68中之一：
化合物1 化合物3
化合物9 化合物10
化合物11 化合物12
化合物14 化合物17
化合物22 化合物26
化合物28 化合物29
化合物54 化合物64
化合物68
其中，TMS为三甲代甲硅烷基。
13.一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：
第一电极；
第二电极，面对所述第一电极；
有机层，设置在所述第一电极和所述第二电极之间；其中，所述有机层包括根据权利要求1所述的缩合环化合物中的至少一种。
14.根据权利要求13所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、发射层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
15.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中，所述发射层包括所述缩合环化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中，所述发射层还包括主体，所述发射层中的所述缩合环化合物用作掺杂剂。
17.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述主体包括由下面的式60表示的基于蒽的化合物：
式60
其中，Ar11和Ar12均独立地为取代的或未取代的C5-C60亚芳基；
Ar13和Ar14均独立地为取代的或未取代的C1-C10烷基或取代的或未取代的C5-C60芳基；
e和f均独立地为0至5的整数。
18.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中，所述电子传输层包括电子传输有机化合物和含金属的材料。
19.根据权利要求18所述的有机发光二极管，其中，所述含金属的材料是锂配合物。
20.根据权利要求14所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个，所述空穴注入层、所述空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输能力的所述功能层中的至少一个包括电荷产生材料。
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