CN102838492A - 化合物和包括该化合物的有机发光装置 - Google Patents

化合物和包括该化合物的有机发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种由下面的式1表示的化合物和一种包括含有式1的化合物的有机层的有机发光装置，其中，R1至R4、X和Y、a和b以及m和n如在说明书中所定义的。式1

Description

化合物和包括该化合物的有机发光装置
本申请要求于2011年6月22日在韩国知识产权局提交的第10-2011-0060809号韩国专利申请的权益，该申请的公开内容通过引用被包含于此。
技术领域
本发明涉及一种由式1或式2表示的化合物和一种包括该化合物的有机发光装置。
背景技术
发光装置是自发射类型的显示装置，并具有宽视角、高对比度和短响应时间。由于这些特性，发光装置备受关注。这样的发光装置可以大体分为包括含无机化合物的发射层的无机发光装置和包括含有机化合物的发射层的有机发光装置。具体地说，与无机发光装置相比，有机发光装置具有较高的亮度、较低的驱动电压和较短的响应时间，并可以提供多色显示。因此，已经对这样的有机发光装置进行了很多研究。通常，有机发光装置具有包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机发射层的堆叠结构。然而，空穴注入层和/或空穴传输层可以进一步堆叠在阳极和有机发射层之间，和/或电子传输层可以进一步堆叠在有机发射层和阴极之间。换言之，有机发光装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极的堆叠结构或阳极/空穴传输层/有机发射层/电子传输层/阴极的堆叠结构。
作为用于形成有机发射层的材料，可以使用蒽衍生物。然而，包括这样的材料的有机发光装置不会具有令人满意的寿命、效率和功耗特性，因此在这方面仍需要进行改进。
发明内容
本发明提供了一种具有提高的发光效率和/或色纯度的新型化合物。
本发明提供了一种包括该化合物的有机发光装置。
根据本发明的一方面，提供了一种由下面的式1表示的化合物：
式1
Figure BSA00000665564700021
其中，在式1中，X和Y均可以独立地选自于由取代的或未取代的C5-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的C5-C60亚环烷基和取代的或未取代的C5-C60亚杂环烷基组成的组；
R1至R4均可以独立地选自于由氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组；
相邻的R1和R2或者R3和R4可以可选地连接在一起，以形成饱和或不饱和碳环；
m和n均可以独立地为0至2的整数；以及
a和b均可以独立地为0至2的整数，并且a和b两者不能同时为零。
在一些实施例中，式1中的X和Y均可以独立地选自于由取代的或未取代的C5-C30亚芳基、取代的或未取代的C1-C20亚杂芳基、取代的或未取代的C5-C20亚环烷基和取代的或未取代的C5-C20亚杂环烷基组成的组；R1至R4均可以独立地选自于由氢原子、氘原子、氰基、卤素原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C40芳基、取代的或未取代的C1-C40杂芳基和取代的或未取代的C6-C40缩合多环基组成的组。
在一些实施例中，式1中的X和Y均可以独立地选自于由下面的式2a至式2d表示的基团：
Figure BSA00000665564700031
其中，在式2a至式2d中，*可以指示结合位。
在一些实施例中，式1中的R1至R4均可以独立地选自于由氢原子、氘原子、C1-C20烷基和下面的式3a至式3e表示的基团组成的组：
Figure BSA00000665564700032
其中，在式3a至式3e中，Q1可以是由-C(R5)(R6)-、-N(R7)-、-S-或-O-表示的连接基；
Z1、R5、R6和R7可以独立地选自于由氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组；
p可以是1至12的整数；以及
*可以指示结合位。
在一些实施例中，式1的化合物可以包括下面的化合物之一：
Figure BSA00000665564700041
Figure BSA00000665564700061
根据本发明的另一方面，提供了一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极；有机层，设置在所述第一电极和所述第二电极之间，其中，所述有机层可包括含有如上所述的式1的化合物的第一层。
在一些实施例中，所述第一层可以包括发射层。
在一些实施例中，所述第一层可以包括发射层，式1的化合物可以用作掺杂剂。
在一些实施例中，所述第一层可以包括发射层，所述发射层包括作为掺杂剂的式1的化合物和作为主体的由式2表示的化合物：
式2
Figure BSA00000665564700062
其中，在式2中，R1至R14均可以独立地选自于由氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组；以及
R8和R9可以可选地连接在一起，以形成饱和或不饱和碳环。
在一些实施例中，式2中的R1至R14均可以独立地选自于由氢原子、氘原子、氰基、卤素原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C40芳基、取代的或未取代的C1-C40杂芳基和取代的或未取代的C6-C40缩合多环基组成的组。
在一些实施例中，式2中的R1至R14均可以独立地选自于由氢原子、氘原子、C1-C20烷基和下面的式4a至式4e表示的基团组成的组：
其中，在式4a至式4e中，Z1可以选自于由氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组；
p可以是1至12的整数；以及
*可以指示结合位。
在一些实施例中，式2的化合物可以包括下面的化合物之一：
Figure BSA00000665564700081
Figure BSA00000665564700091
在一些实施例中，所述发射层可以包括蓝色发射层，式1的化合物可以用作蓝色掺杂剂，式2的化合物可以用作蓝色主体。
在一些实施例中，所述第一层可以包括发射层，所述发射层的红色层、绿色层、蓝色层或白色层可以含有磷光化合物。
在一些实施例中，所述有机层还可以包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们中的至少两个层的组合。
在一些实施例中，所述空穴注入层、所述空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个还可以包括电荷产生材料。
在一些实施例中，所述电子传输层可以包括电子传输有机材料和含金属的材料。在一些实施例中，所述含金属的材料可以包括锂(Li)配合物。
附图说明
通过参照附图详细描述本发明的示例性实施例，本发明的以上和其它特征及优点将变得更加显而易见，在附图中：
图1示出了根据本发明实施例的有机发光装置的结构。
具体实施方式
蒽衍生物作为用于有机发射层的材料是众所周知的。Alq3、PBD、PF-6P、PyPySPyPy等作为电子传输材料是已知的。例如，使用苯基蒽二聚物或三聚物的化合物制造的有机发光装置是众所周知的。然而，因为蒽的二聚或三聚齐聚物通过共轭连接，所以这样的有机发光装置具有窄的能隙和较低的蓝光色纯度。
另外，这样的化合物非常易于氧化，因此容易产生杂质，从而需要提纯。为了克服这些缺陷，已经提出了使用蒽化合物或者使用二苯基蒽化合物制造的有机发光装置，其中，所述蒽化合物包括在蒽的1，9位取代的萘，所述二苯基蒽化合物包括在苯基的间位取代的芳基。然而，这些有机发光装置具有较低的发光效率。
还可以使用萘取代的单蒽衍生物来制造有机发光装置。然而，这样的有机发光装置的发光效率低，为大约1cd/A，因此这样的有机发光装置不适于实际使用。此外，可以使用在间位包括芳基取代基的苯基蒽化合物来制造有机发光装置。这样的化合物具有良好的耐热性，但是产生大约2cd/A的不能令人满意的低发光效率。
现在将参照附图更充分地描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施例。
本发明的一方面提供了一种由下面的式1表示的化合物。
式1
Figure BSA00000665564700101
在上面的式1中，X和Y均独立地为取代的或未取代的C5-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的C5-C60亚环烷基或者取代的或未取代的C5-C60亚杂环烷基；R1至R4均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；
在一些实施例中，相邻的R1和R2或者R3和R4可以连接在一起，以形成饱和或不饱和碳环；m和n可以独立地为0至2的整数；a和b可以独立地为0至2的整数，但是a和b两者不能同时为零。因为式1中的a和b不都为零，所以式1的化合物可以包括至少一个胺部分。
在式1中，Y或X可以在苯并
Figure BSA00000665564700111
的任何位置取代。即，式1示出了Y和X结合到苯并
Figure BSA00000665564700112
的任何位置。式1的化合物可以由作为非限制性示例的下式1-1表示。
式1-1
Figure BSA00000665564700113
在一些实施例中，式1的化合物可以用在有机发光装置的有机层中，例如，用作有机发光装置的发光材料、空穴传输材料或电子传输材料。式1的化合物作为蓝光发射材料展现出提高的性能，因此可以用作例如具有非共振结构的大屏幕显示器的深蓝色材料。在一些实施例中，式1的化合物可以与稍后将描述的式2的化合物一起用在有机发光装置的蓝色发射层中。在一些其它实施例中，式1的化合物可以用作蓝色发射层的掺杂剂，而式2的化合物可以用作蓝色发射层的主体。
在一些实施例中，上面的式1中的X和Y均可以独立地为取代的或未取代的C5-C30亚芳基、取代的或未取代的C1-C20亚杂芳基、取代的或未取代的C5-C20亚环烷基或取代的或未取代的C5-C20亚杂环烷基；
R1至R4均可以独立地为氢原子、氘原子、氰基、卤素原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C40芳基、取代的或未取代的C1-C40杂芳基或者取代的或未取代的C6-C40缩合多环基。
在一些实施例中，式1中的X和Y均可以独立地选自于由下面的式2a至式2d表示的基团：
Figure BSA00000665564700121
在式2a至式2d中，*指示结合位。
在一些实施例中，式1中的R1至R4均可以独立地为氢原子、氘原子、C1-C20烷基或者由下面的式3a至式3e表示的基团：
Figure BSA00000665564700122
在式3a至式3e中，Q1是由-C(R5)(R6)-、-N(R7)-、-S-或-O-表示的连接基；Z1、R5、R6和R7均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；p是1至12的整数；*指示结合位。
根据实施例，有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括上面描述的式1的化合物。
在一些实施例中，有机发光装置的有机层可以是发射层，其中，上面的式1的化合物可以用作掺杂剂。
在一些实施例中，有机发光装置的有机层可以是发射层，其中，上面的式1的化合物可以用作掺杂剂，由下面的式2表示的化合物可以用作主体。
式2
Figure BSA00000665564700131
在式2中，R1至R14均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基。在一些实施例中，R8和R9可以连接在一起，以形成饱和或不饱和碳环。
在一些实施例中，上面的式2中的R1至R14均可以独立地为氢原子、氘原子、氰基、卤素原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C40芳基或取代的或未取代的C1-C40杂芳基或者取代的或未取代的C6-C40缩合多环基。
在一些实施例中，式2中的R1至R14均可以独立地为氢原子、氘原子、C1-C20烷基或由下面的式4a至式4e表示的基团：
Figure BSA00000665564700141
在上面的式4a至式4e中，Z1为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；p为1至12的整数；*指示结合位。
在一些实施例中，有机层可以是蓝色发射层，其中，式1的化合物可以用作蓝色掺杂剂，式2的化合物可以用作蓝色主体。
由式1表示的化合物的示例包括下面的化合物1至化合物18。然而，由式1表示的化合物不限于此。
Figure BSA00000665564700171
由式2表示的化合物的示例包括下面的化合物19至化合物27。然而，由式2表示的化合物不限于此。
Figure BSA00000665564700181
Figure BSA00000665564700191
在下文中，现在将详细描述参照式1至式2描述的取代基。在这方面，取代基中的碳的数量仅是为了举例说明的目而给出，并不限制取代基的特性。
这里使用的未取代的C1-C60烷基可以是直链或支链。烷基的示例可以包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基，但不限于此。烷基中的至少一个氢原子可以被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C1-C16杂芳基取代。
未取代的C2-C60烯基是指在烷基的中心(即，非端部)或在端部具有至少一个碳-碳双键的不饱和烷基。烯基的示例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。未取代的烯基中的至少一个氢原子可以被上面结合烷基描述的取代基取代。
未取代的C2-C60炔基是指在烷基的中心或在端部具有至少一个碳-碳三键的烷基。未取代的C2-C20炔基的示例包括乙炔基、丙炔基、苯基乙炔基、萘基乙炔基、异丙基乙炔基、叔丁基乙炔基、二苯基乙炔基等。炔基中的至少一个氢原子可以被上面结合烷基描述的取代基取代。
未取代的C3-C60环烷基是指C3-C60环烷基，其中，环烷基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C60烷基描述的取代基取代。
未取代的C1-C60烷氧基是指具有-OA结构的基团，其中，A是如上描述的未取代的C1-C60烷基。未取代的C1-C60烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基中的至少一个氢原子可以被诸如上面结合烷基描述的取代基的取代基取代。
未取代的C5-C60芳基是指含有至少一个环的碳环芳香体系。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此连接。术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基或蒽基。芳基中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C60烷基所描述的取代基取代。
取代的或未取代的C5-C60芳基的示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、甘菊环基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、
Figure BSA00000665564700202
基、乙基-
Figure BSA00000665564700203
基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四邻亚苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基，但不限于此。
这里使用的未取代的C1-C60杂芳基包括选自于N、O、P和S中的一种、两种或三种杂原子。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此连接。未取代的C1-C60杂芳基的示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基和二苯并噻吩基。另外，杂芳基中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C60烷基所描述的取代基取代。
这里使用的未取代的C5-C60杂环烷基包括选自于N、O、P和S中的一种、两种或三种杂原子。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此连接。另外，杂环烷基中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C60烷基所描述的取代基取代。
未取代的C5-C60芳氧基是由-OA1表示的基团，其中，A1可以是C5-C60芳基。芳氧基的示例为苯氧基。芳氧基中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基取代。
未取代的C5-C60芳硫基由-SA1表示，其中，A1可以是C5-C60芳基。芳硫基的非限制性示例包括苯硫基和萘硫基。芳硫基中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基取代。
这里使用的未取代的C6-C60缩合多环基是指含有至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。
第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，但是反之亦可。
在一些实施例中，有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。在一些其它实施例中，有机发光装置可以具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。在一些其它实施例中，有机发光装置可以具有第一电极/空穴传输层/发射层/具有电子注入和电子传输能力的单层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/发射层/具有电子注入和电子传输能力的单层/第二电极的结构或第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/具有电子注入和电子传输能力的单层/第二电极的结构。
根据本发明的一些实施例，有机发光装置可以具有各种结构中的任何结构，例如，有机发光装置可以是顶部发射型有机发光装置或底部发射型有机发光装置。
在下文中，将参照图1描述制造根据本发明实施例的有机发光装置的方法。图1示出了根据本发明实施例的有机发光装置的结构。参照图1，根据本发明实施例的有机发光装置包括基底(未示出)、第一电极(阳极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和第二电极(阴极)。
首先，通过沉积或溅射方法在基底上形成第一电极。第一电极可以由具有高逸出功的第一电极材料形成。第一电极可以构成阳极或阴极。基底可以是传统上在有机发光装置中使用的基底，并可以包括例如玻璃基底或透明塑料基底，该玻璃基底或透明塑料基底具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整性、处理便利性和耐水性。第一电极材料的示例包括具有优异的导电率的材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、铝(Al)、银(Ag)和镁(Mg)。第一电极可以被形成为透明电极或反射电极。
接下来，可以使用各种方法中的任何方法，例如通过真空沉积、旋涂、浇铸或Langmuir-Blodgett(LB)沉积等，在第一电极上形成HIL。
当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据用于形成HIL的材料以及HIL的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可以包括大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空压力和大约
Figure BSA00000665564700221
/秒至大约/秒的沉积速率。
当使用旋涂形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成HIL的材料以及HIL的结构和热性能而改变。例如，涂覆条件可以包括大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度，在此热处理温度下可以去除涂覆之后剩余的溶剂。
HIL可以由式1的化合物或通常用于形成HIL的任何材料形成。可用于形成HIL的材料的非限制性示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)。
HIL的厚度可以为大约
Figure BSA00000665564700224
至大约
Figure BSA00000665564700225
在一些其它实施例中，HIL的厚度可以为大约
Figure BSA00000665564700226
至大约当HIL的厚度在这些范围内时，HIL可具有良好的空穴注入特性而不会增大驱动电压。
接下来，可以使用各种方法中的任何方法，例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等，在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂来形成HTL时，虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成HTL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
HTL可以由上面式1的化合物或任何已知的HTL材料形成。这样的HTL材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑)和具有芳香缩合环的胺衍生物(例如，NPB、N，N’-二(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4’-二胺(TPD))等。
Figure BSA00000665564700231
HTL的厚度可以为大约
Figure BSA00000665564700232
到大约
Figure BSA00000665564700233
在一些实施例中，HTL的厚度可以为大约
Figure BSA00000665564700234
到大约
Figure BSA00000665564700235
当HTL的厚度在这些范围内时，HTL可具有良好的空穴传输特性而不会显著增大驱动电压。
接下来，可以使用各种方法中的任何方法，例如通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等，在HTL上形成EML。当使用真空沉积或旋涂来形成EML时，虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成EML的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EML可以包括上面描述的式1或式2的化合物。例如，可以使用式1或式2的化合物作为主体或掺杂剂。除了式1或式2的化合物之外，EML可以使用各种已知的发光材料来形成。在一些实施例中，EML还可以使用已知的主体和掺杂剂来形成。可用于形成EML的掺杂剂可以包括在本领域中众所周知的荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
主体的非限制性示例包括Alq3、4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CPB)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9，10-二-2-萘基蒽(TBADN)、E3和二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA，distyrylarylene)。
Figure BSA00000665564700241
红色掺杂剂的非限制性示例包括八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。
Figure BSA00000665564700242
绿色掺杂剂的非限制性示例包括Ir(ppy)3(其中，“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
Figure BSA00000665564700243
Figure BSA00000665564700251
蓝色掺杂剂的非限制性示例包括式1的化合物、F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAV Bi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBP)。
Figure BSA00000665564700252
基于100重量份的EML材料(即相当于主体和掺杂剂的总重量)，掺杂剂的量可以为大约0.1重量份至大约20重量份，在一些其它实施例中，掺杂剂的量可以为大约0.5重量份至大约12重量份。当掺杂剂的量在这些范围内时，可以基本上防止浓度猝灭。
EML的厚度可以为大约
Figure BSA00000665564700253
至大约
Figure BSA00000665564700254
在一些实施例中，EML的厚度可以为大约
Figure BSA00000665564700255
至大约
Figure BSA00000665564700256
当EML的厚度在这些范围内时，EML可以具有良好的发光特性而不会显著增大驱动电压。
当EML含有磷光掺杂剂时，可以在EML上形成空穴阻挡层(HBL，在图1中未示出)，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。在这种情况下，HBL可以由通常用于形成HBL的任何材料形成。这样的HBL材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、Balq和BCP。
HBL的厚度可以为大约
Figure BSA00000665564700261
至大约
Figure BSA00000665564700262
在一些实施例中，HBL的厚度可以为大约
Figure BSA00000665564700263
至大约当HBL的厚度在这些范围内时，可以容易地防止三线态激子或空穴扩散到ETL中而不会显著增大驱动电压。
接下来，使用各种方法中的任何方法，例如通过真空沉积、旋涂、浇铸等，在EML(或HBL)上形成ETL。当使用真空沉积或旋涂来形成ETL时，虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成ETL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
ETL可以由式1的化合物或用于形成ETL的任何已知材料来形成。已知的电子传输材料的非限制性示例包括喹啉衍生物(例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3))、TAZ和BAlq等。
Figure BSA00000665564700265
ETL的厚度可以为大约
Figure BSA00000665564700266
至大约
Figure BSA00000665564700267
在一些实施例中，ETL的厚度可以为大约
Figure BSA00000665564700268
至大约
Figure BSA00000665564700269
当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可以具有良好的电子传输特性而不会显著增大驱动电压。
另外，可以在ETL上形成有助于电子从阴极注入的EIL。
EIL可以由用于形成EIL层的任何已知的材料(例如，LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等)来形成。虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EIL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EIL的厚度可以为大约
Figure BSA000006655647002610
至例如，为大约
Figure BSA000006655647002612
至大约
Figure BSA000006655647002613
当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可以具有良好的电子注入特性而不会显著增大驱动电压。
最后，可以通过例如真空沉积、溅射等在EIL上形成第二电极。第二电极可以构成阴极或阳极。用于形成第二电极的材料可以包括金属、合金或导电化合物(即具有低逸出功的材料)或者它们的混合物。这样的材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。另外，为了制造顶部发射型有机发光装置，可以使用由诸如ITO或IZO的透明材料形成的透明阴极作为第二电极。
在一些实施例中，有机发光装置的发射层(即，红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层)还可以包括众所周知的磷光化合物。
在一些实施例中，有机发光装置的有机层还可以包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者它们中的至少两个层的组合，但不限于此。除了包括上面描述的式1或式2的化合物、众所周知的空穴注入材料和众所周知的空穴传输材料之外，空穴注入层、空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个层还可以包括电荷产生材料，从而提高层导电率。
电荷产生材料可以包括例如p掺杂剂。p掺杂剂的非限制性示例包括：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等；金属氧化物，例如氧化钨、氧化钼等；以及含氰基的化合物，例如下面的化合物100：
化合物100
当空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层还包括电荷产生材料时，电荷产生材料可以均匀地分散在层中或非均匀地分布在层中，但不限于此。
在一些实施例中，有机发光装置的电子传输层还可以包括电子传输有机化合物和含金属的材料。电子传输有机化合物的非限制性示例包括：9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)；以及基于蒽的化合物，例如下面的化合物101和化合物102。
化合物101                            化合物102
Figure BSA00000665564700281
含金属的材料可以包括锂(Li)配合物。Li配合物的非限制性示例包括喹啉锂(LiQ)、下面的化合物103等：
化合物103
Figure BSA00000665564700282
根据本发明的实施例，有机发光装置可以被包括在各种类型的平板显示设备中，例如包括在无源矩阵有机发光显示设备或包括在有源矩阵有机发光显示设备中。具体地说，当有机发光装置被包括在含有薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时，基底上的第一电极可以用作电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极的像素电极。此外，有机发光装置还可以被包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。
在下文中，将详细地描述化合物2、化合物13、化合物15和化合物22的合成示例以及示例。然而，这些示例仅是为了举例说明的目的，并不旨在限制本发明的范围。
示例
合成示例1：中间体1的合成
Figure BSA00000665564700291
将4.74g化合物A、3.30g碘和40mL环氧丙烷放置到填充有550mL苯和氮的石英烧瓶中，并在450-W中压汞UV灯的照射下反应大约12小时。在反应完成后，利用苯/己烷溶液使反应产物重结晶，从而获得中间体B(产率：90％)。将中间体B和NBS溶于圆形烧瓶中的THF中，搅拌大约1小时，然后加入100ml水，以使反应终止，然后进行萃取，从而获得白色固体中间体1(产率：70％)。
合成示例2：化合物2的合成
Figure BSA00000665564700292
将1mmol中间体1、1mmol二苯胺、1.5mmol t-BuONa、0.02mmol Pd2(dba)3和0.01mmol P(t-Bu)3溶于5mL甲苯中，并在大约90℃将混合物搅拌大约3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和30ml二乙醚萃取三次。收集有机相，并使用硫酸镁进行干燥，一直到蒸发掉溶剂。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得化合物2(产率：70％)。
合成示例3：化合物22的合成
Figure BSA00000665564700293
在将中间体1溶于100ml THF之后，向其中加入将2-苯基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷、四(三苯基膦)钯和K2CO3溶于甲苯和水中所得的溶液，然后在搅拌下回流大约12小时。在将反应产物冷却至室温之后，向其中加入100ml二乙醚，并使用100ml水将混合物洗涤两次，以收集有机相，然后利用无水硫酸镁将有机相干燥。蒸发剩余的溶剂，从而获得粗产物，然后使用硅胶柱色谱进行分离和提纯，并进行重结晶，从而获得化合物22，产率为85％。
合成示例4：化合物15的合成
Figure BSA00000665564700301
除了使用N-苯基-4-联苯胺来代替二苯胺之外，按照与合成示例2的方式相同的方式来合成化合物15。
合成示例5：化合物13的合成
Figure BSA00000665564700302
按照与合成示例2和4的方式相同的方式来合成化合物13，其中，使合成的中间体5与咔唑反应。
示例1
作为阳极，将ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，使用异丙醇和纯水分别将ITO玻璃基底超声波清洗大约15分钟，然后使用UV臭氧清洗大约10分钟。通过使用合成的化合物2作为发射层的掺杂剂并使用TBADN作为主体，制造具有以下结构的有机发光装置：ITO
Figure BSA00000665564700304
/(m-MTDATA)(35nm)/α-NPD(30nm)/95wt％的TBADN化合物/5wt％的化合物2(35nm)/Alq3(18nm)/LiF(0.7nm)/Al(150nm)。
将m-MTDATA真空沉积至大约35nm的厚度，并在其上将α-NPD真空沉积至大约30nm的厚度。然后，将TBADN和化合物2以95∶5的重量比真空沉积至大约35nm的厚度，由此形成发射层。然后，在发射层上将Alq3真空沉积至18nm的厚度，以形成电子传输层。在电子传输层上将LiF真空沉积至0.7nm的厚度，以形成电子注入层，然后在电子注入层上将Al真空沉积至150nm的厚度以形成阴极，由此制造出有机发光装置。
示例2
通过使用合成的化合物15作为发射层的掺杂剂并使用TBADN作为主体，制造具有以下结构的有机发光装置：ITO/(m-MTDATA)(35nm)/α-NPD(30nm)/95wt％的TBADN化合物/5wt％的化合物15(35nm)/Alq3(18nm)/LiF(0.7nm)/Al(150nm)。
按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
示例3
作为阳极，将ITO玻璃基底
Figure BSA00000665564700312
切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，使用异丙醇和纯水分别将ITO玻璃基底超声波清洗大约15分钟，然后使用UV臭氧清洗大约10分钟。通过使用合成的化合物22作为发射层的主体并使用化合物2作为掺杂剂，制造具有以下结构的有机发光装置：ITO
Figure BSA00000665564700313
/(m-MTDATA)(35nm)/α-NPD(30nm)/95wt％的化合物22/5wt％的化合物2(35nm)/Alq3(18nm)/Li F(0.7nm)/Al(150nm)。
按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
对比示例1
除了代替合成的式2的化合物而仅使用DPAVBi作为发射材料之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。在表1中给出了有机发光装置的发射特性。
表1
Figure BSA00000665564700314
发现：与对比示例1的有机发光装置相比，使用根据本发明实施例的化合物作为掺杂剂(示例1和示例2)或使用根据本发明实施例的化合物作为主体和掺杂剂(示例3)制造的示例1-3的有机发光装置具有更深的蓝色坐标。与对比示例1的有机发光装置相比，示例1-3的有机发光装置具有进一步减小的驱动电压。考虑到相关色坐标，与对比示例1的有机发光装置相比，示例1-3的有机发光装置具有高出大约20％或更大的效率。
根据一个或多个实施例，由于具有提高的发射效率和色纯度，所以可以使用化合物例如作为适合于蓝光发射装置的发射材料，因此，该化合物可以适合于大屏幕显示器，尤其作为深蓝色材料。
虽然已经参照本发明的示例性实施例具体示出并描述了本发明，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离由权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下，可以在这里在形式和细节方面做出各种改变。

Claims (20)

1.一种由下面的式1表示的化合物：
式1
其中，在式1中，X和Y均独立地选自于由取代的或未取代的C5-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的C5-C60亚环烷基和取代的或未取代的C5-C60亚杂环烷基组成的组；
R1至R4均独立地选自于由氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组；
m和n均独立地为0至2的整数；以及
a和b均独立地为0至2的整数，并且a和b不同时为零。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，相邻的R1和R2或者R3和R4可选地连接在一起，以形成饱和或不饱和碳环。
3.如权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，X和Y均独立地选自于由取代的或未取代的C5-C30亚芳基、取代的或未取代的C1-C20亚杂芳基、取代的或未取代的C5-C20亚环烷基和取代的或未取代的C5-C20亚杂环烷基组成的组；以及
R1至R4均独立地选自于由氢原子、氘原子、氰基、卤素原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C40芳基、取代的或未取代的C1-C40杂芳基和取代的或未取代的C6-C40缩合多环基组成的组。
4.如权利要求1所述的化合物，其中，式1中的X和Y均独立地选自于由下面的式2a至式2d表示的基团：
Figure FSA00000665564600021
其中，在式2a至式2d中，*指示结合位。
5.如权利要求1所述的化合物，其中，式1中的R1至R4均独立地选自于由氢原子、氘原子、C1-C20烷基和下面的式3a至式3e表示的基团组成的组：
其中，在式3a至式3e中，Q1是由-C(R5)(R6)-、-N(R7)-、-S-或-O-表示的连接基；
Z1、R5、R6和R7均独立地选自于由氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组；
p是1至12的整数；以及
*指示结合位。
6.如权利要求1所述的化合物，其中，式1的化合物包括下面的化合物之一：
Figure FSA00000665564600041
Figure FSA00000665564600051
7.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机层，设置在所述第一电极和所述第二电极之间，
其中，所述有机层包括含有如权利要求1所述的式1的化合物的第一层。
8.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述第一层包括发射层。
9.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述第一层包括发射层，式1的化合物用作掺杂剂。
10.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述第一层包括发射层，所述发射层包括作为掺杂利的式1的化合物和作为主体的由式2表示的化合物：
式2
Figure FSA00000665564600052
其中，在式2中，R1至R14均独立地选自于由氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组。
11.如权利要求10所述的有机发光装置，其中，R8和R9连接在一起，以形成饱和或不饱和碳环。
12.如权利要求10所述的有机发光装置，其中，式2中的R1至R14均独立地选自于由氢原子、氘原子、氰基、卤素原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C40芳基、取代的或未取代的C1-C40杂芳基和取代的或未取代的C6-C40缩合多环基组成的组。
13.如权利要求10所述的有机发光装置，其中，式2中的R1至R14均独立地选自于由氢原子、氘原子、C1-C20烷基和下面的式4a至式4e表示的基团组成的组：
Figure FSA00000665564600061
其中，在式4a至式4e中，Z1选自于由氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基和羧基组成的组；
p是1至12的整数；以及
*指示结合位。
14.如权利要求10所述的有机发光装置，其中，式2的化合物包括下面的化合物之一：
Figure FSA00000665564600071
Figure FSA00000665564600081
15.如权利要求10所述的有机发光装置，其中，所述发射层包括蓝色发射层，式1的化合物用作蓝色掺杂剂，式2的化合物用作蓝色主体。
16.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述第一层包括发射层，所述发射层的红色层、绿色层、蓝色层或白色层含有磷光化合物。
17.如权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述有机层还包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们中的至少两个层的组合。
18.如权利要求17所述的有机发光装置，其中，所述空穴注入层、所述空穴传输层以及具有空穴注入和空穴传输能力的所述功能层中的至少一个还包括电荷产生材料。
19.如权利要求17所述的有机发光装置，其中，所述电子传输层包括电子传输有机材料和含金属的材料。
20.如权利要求19所述的有机发光装置，其中，所述含金属的材料包括锂配合物。
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