CN102010410B - 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明的实施例涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置。使用该杂环化合物的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。

Description

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
本申请要求于2009年9月4日在韩国知识产权局提交的第10-2009-0083508号韩国专利申请的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用被包含于此。
技术领域
本发明涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发射类型的显示装置，并具有宽视角、高对比度和短响应时间。由于这些特性，有机发光装置备受关注。
发光装置可以大体分为包括含无机化合物的发射层的无机发光装置和包括含有机化合物的发射层的有机发光装置。与无机发光装置相比，有机发光装置具有更高的亮度、更低的驱动电压和更短的响应时间。另外，有机发光装置产生各种颜色。因此，已经对有机发光装置进行了研究。
通常，有机发光装置具有包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机发射层的堆叠结构。然而，空穴注入层和/或空穴传输层可以进一步堆叠在阳极和有机发射层之间，和/或电子传输层可以进一步堆叠在有机发射层和阴极之间。换言之，有机发光装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极的堆叠结构或者阳极/空穴传输层/有机发射层/电子传输层/阴极的堆叠结构。
作为用于形成有机发射层的材料，可以使用菲衍生物。然而，包括已知的发光材料的有机发光装置不具有令人满意的寿命、效率或功耗特性，因此留有许多改进的空间。
发明内容
根据本发明的实施例，一种杂环化合物提供了优异的电特性、电荷传输能力和发光能力。
在本发明的一些实施例中，一种有机发光装置包括所述杂环化合物。
在本发明的其它实施例中，一种平板显示设备包括所述有机发光装置。
根据本发明的一些实施例，一种有机发光装置包括含有所述杂环化合物的至少一层，其中，所述至少一层使用湿法形成。
根据本发明的实施例，一种杂环化合物包括由下面的式1表示的化合物：
式1
在式1中，X1选自于取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C3-C50环烷基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C3-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。R1-R10中的每个独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C3-C50环烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C3-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基以及羧基。选自于R1至R10的相邻的取代基可以可选地彼此结合，由此形成芳环。
根据本发明的实施例，一种杂环化合物包括由下面的式2表示的化合物：
式2
在式2中，X2选自于取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C3-C50环烷基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C3-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。R11-R20中的每个独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C3-C50环烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C3-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基以及羧基。选自于R11至R20的相邻的取代基可以可选地彼此结合，由此形成芳环。
R6或R16可以独立地选自于取代的和未取代的单环至四环芳基、取代的和未取代的C3-C60杂芳基以及取代的和未取代的C5-C50芳基胺基。合适的未取代的单环至四环芳基、未取代的C3-C60杂芳基以及未取代的C5-C50芳基胺基的非限制性示例包括未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的蒽基、未取代的芴基、未取代的咔唑基和未取代的芘基。合适的取代的单环至四环芳基的非限制性示例包括被从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中选择的至少一个基团取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的取代的C3-C60杂芳基的非限制性示例包括被从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C3-C60杂芳基中选择的至少一个基团取代的基团。合适的取代的C5-C50芳基胺基的非限制性示例包括被从C1-C5烷基、C1-C4烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中选择的至少一个基团取代的基团。
X1和X2中的每个可以独立地选自于取代的和未取代的单环至四环芳基以及取代的和未取代的C3-C60杂芳基。合适的未取代的单环至四环芳基和未取代的C3-C60杂芳基的非限制性示例包括未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的蒽基、未取代的芴基、未取代的咔唑基和未取代的芘基。合适的取代的单环至四环芳基的非限制性示例包括被从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中选择的至少一个基团取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的取代的C3-C60杂芳基的非限制性示例包括被从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基中选择的至少一个基团取代的基团。
R1、R2、R11和R12中的每个可以独立地选自于甲基和苯基。
式1或式2的杂环化合物可以包括下面的化合物10、17、27、33和42中的一种：
根据本发明的实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。所述有机层可以包括含有上述的杂环化合物的至少一层。
所述有机层可以包括电子注入层或电子传输层。
所述有机层可以包括具有电子注入功能和电子传输功能的单膜。
所述有机层可以包括发射层。
所述有机层可以包括发射层，所述杂环化合物可以用作荧光或磷光主体。
所述有机层可以包括发射层，所述杂环化合物可以用作荧光掺杂剂。
所述有机层可以包括发射层以及电子注入层或电子传输层，所述发射层可以含有蒽化合物。
所述有机层可以包括发射层以及电子注入层或电子传输层，所述发射层可以含有芳基胺化合物。
所述有机层可以包括发射层以及电子注入层或电子传输层，所述发射层可以含有苯乙烯基化合物。
所述有机层可以包括发射层以及电子注入层或电子传输层，所述发射层可以包括红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层，其中的每一层可以含有磷光化合物。
所述有机层可以包括从空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一层。
所述有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
根据本发明的实施例，一种平板显示设备包括上面描述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
根据本发明的实施例，一种有机发光装置包括上面描述的有机发光装置，其中，含有所述杂环化合物的至少一层可以使用湿法形成。
附图说明
通过参考结合附图考虑的以下详细描述，本发明的以上和其它特征和优点将变得更加显而易见，在附图中：
图1示出了根据本发明实施例的有机发光装置的结构。
具体实施方式
现在，将参照附图描述本发明，在附图中示出了本发明的示例性实施例。
根据本发明实施例的杂环化合物用下面的式1表示：
式1
在式1中，X1可以选自于取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C3-C50环烷基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C3-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。R1-R10中的每个可以独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C3-C50环烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C3-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基以及羧基。选自于R1至R10的相邻的取代基可以可选地彼此结合，由此形成芳环。
根据本发明另一实施例的杂环化合物由下面的式2表示：
式2
在式2中，X2选自于取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C3-C50环烷基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C3-C60杂芳基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。R11-R20中的每个独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C3-C50环烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、取代的和未取代的C5-C60芳基、被至少一个C5-C60芳基取代的氨基、取代的和未取代的C3-C60杂芳基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基以及羧基。选自于R11至R20的相邻的取代基可以可选地彼此结合，由此形成芳环。
适合于形成有机发光装置的发射层或电子传输层的材料的非限制性示例包括Alq3、2，2′，2″-(1，3，5-亚苯基)三-(1-苯基)-1H-苯并咪唑(TPBI)、2-联苯-4-基-5-(4-叔丁基-苯基)-[1，3，4]噁二唑(PBD)、全氟化合物(PF-6P)和2，5-二(6′-(2′，2″-二吡啶基))-1，1-二甲基-3，4-二苯基甲硅烷(PyPySPyPy)。然而，使用这些材料制造的有机发光装置不具有令人满意的寿命、效率和功耗特性，留有需要改进的空间。
使用式1或式2的杂环化合物(其中，菲基和吡咯基彼此稠合)制造的有机发光装置在储存或工作时具有良好的耐久性。另外，由于诸如芴基或萘基的取代基的引入，分子膜可以保持在良好的状况，由此改善有机发光装置的特性。
现在将描述式1和式2的杂环化合物中的取代基。R6或R16可以独立地选自于取代的和未取代的单环至四环芳基、取代的和未取代的C3-C60杂芳基以及取代的和未取代的C5-C50芳基胺基。合适的未取代的单环至四环芳基、未取代的C3-C60杂芳基和未取代的C5-C50芳基胺基的非限制性示例包括未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的蒽基、未取代的芴基、未取代的咔唑基和未取代的芘基。合适的取代的单环至四环芳基的非限制性示例包括被从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中选择的至少一个基团取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。合适的取代的C3-C60杂芳基的非限制性示例包括被从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基中选择的至少一个基团取代的基团。合适的取代的C5-C50芳基胺基的非限制性示例包括被从C1-C5烷基、C1-C4烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中的选择的至少一个基团取代的基团。
在杂环化合物中，X1和X2中的每个可以独立地选自于取代的和未取代的单环至四环芳基以及取代的和未取代的C3-C60杂芳基。合适的未取代的单环至四环芳基和未取代的C3-C60杂芳基的非限制性示例包括未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的蒽基、未取代的芴基、未取代的咔唑基以及未取代的芘基。取代的单环至四环芳基的非限制性示例包括被从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基和卤素基团中选择的至少一个基团取代的苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、芴基、咔唑基和芘基。取代的C3-C60杂芳基的非限制性示例包括被从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基、卤素基团和C5-C10杂芳基中的选择的至少一个基团取代的基团。
关于式1和式2，R1、R2、R11和R12可以分别独立地为甲基或苯基。
在下文中，现在将详细描述参考式1和式2描述的取代基。
在式1和式2中，未取代的C1-C50烷基可以是直链或支链。未取代的烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。烷基中的至少一个氢原子可以被从重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基和其盐、磷酸基和其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基和C4-C16杂芳基中选择的取代基取代。
在式1和式2中，未取代的C3-C50环烷基是指具有环形式的C3-C50烷基。在未取代的C3-C50环烷基中，一个或多个氢原子可以被例如参考未取代的C1-C50烷基描述的取代基取代。
在式1和式2中，未取代的C1-C50烷氧基是具有-OA结构的基团，其中，A是如上描述的未取代的C1-C50烷基。未取代的C1-C50烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基或戊氧基。烷氧基的至少一个氢原子可以被例如上面参考烷基描述的取代基取代。
在式1和式2中，未取代的C5-C60芳基是指含有至少一个环的碳环芳香体系。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。如这里使用的，术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基或蒽基。芳基中的至少一个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1-C50烷基所描述的取代基取代。
取代的或未取代的C5-C60芳基的非限制性示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、薁基、庚搭烯基、苊基、周萘基(phenalenyl group)、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基(rubicenyl group)、蔻基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基(pyranthrenyl group)和卵苯基。
在式1和式2中，未取代的C3-C60杂芳基包括选自于N、O、P和S中的一个、两个或三个杂原子。如果未取代的C3-C60杂芳基具有至少两个环，则这些环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。未取代的C3-C60杂芳基的非限制性示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。另外，杂芳基中的至少一个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1-C50烷基所描述的取代基取代。
在式1和式2中，未取代的C5-C50芳氧基由-OA1表示，其中，A1表示例如上面参考C5-C60芳基所描述的取代基(除了碳原子的数量可以不同之外)。芳氧基的非限制性示例包括苯氧基。芳基中的至少一个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1-C50烷基所描述的取代基取代。
在式1和式2中，未取代的C5-C50芳硫基由-SA1表示，其中，A1表示例如上面参考C5-C60芳基所描述的取代基(除了碳原子的数量可以不同之外)。芳硫基的非限制性示例包括苯硫基、萘硫基和芴硫基。芳硫基中的至少一个氢原子可以被例如上面参考未取代的C1-C50烷基所描述的取代基取代。
在式1和式2中，未取代的C6-C60缩合多环基是指含有至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。未取代的C6-C60缩合多环基可以包括上面参考芳基或杂芳基所描述的一个或多个取代基。
在式1和式2中，C5-C50芳基胺基是被C5-C50芳基取代的氨基的可选表示，如果C5-C50芳基胺基被取代，则在其中的芳基处发生取代。式1或式2的杂环化合物的非限制性示例包括下面表示的化合物1至52。然而，式1或式2的杂环化合物不限于此。
根据本发明实施例的有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，有机层含有上面描述的式1或式2的杂环化合物。
含有式1或式2的杂环化合物的有机层可以是电子注入层、电子传输层或者具有电子注入和电子传输能力的单层。可选地，含有式1或式2的杂环化合物的有机层可以是发射层。当含有式1或式2的杂环化合物的有机层是发射层时，式1或式2的杂环化合物可以用作荧光主体、磷光主体或荧光掺杂剂。
在根据本发明实施例的有机发光装置中，当发射层、空穴注入层或空穴传输层含有式1或式2的杂环化合物时，发射层可以含有蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物可以未被取代或者被例如上面参考未取代的C1-C50烷基描述的取代基取代。
在根据本发明实施例的有机发光装置中，当空穴注入层或空穴传输层含有式1或式2的杂环化合物时，红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层可以含有荧光化合物。
第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，但是反之亦然。
在上面描述的有机发光装置中，有机层还可以包括从空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一层。如果需要，上面描述的各个层可以具有双层结构。
例如，根据本发明实施例的有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。可选地，有机发光装置可以具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
根据本发明实施例的有机发光装置可以是顶部发射型有机发光装置或底部发射型有机发光装置。
在下文中，将参照图1描述制造根据本发明实施例的有机发光装置的方法。图1示出了根据本发明实施例的有机发光装置的结构。参照图1，有机发光装置包括基底、第一电极(阳极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和第二电极(阴极)。
首先，可以在基底上沉积或溅射具有高逸出功的第一电极材料，以形成第一电极。第一电极可以是阳极或阴极。基底可以是在有机发光装置中通常使用的任何基底，并可以包括例如玻璃基底或透明塑料基底，该玻璃基底或透明塑料基底具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面平面性、处理便利性和耐水性。第一电极材料可以包括从具有良好导电率的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、铝(Al)、银(Ag)和镁(Mg)中选择的至少一种材料，并可以形成透明电极或反射电极。
接下来，可以通过各种方法(例如，通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等)在第一电极上形成HIL。当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性能而改变。例如，沉积条件可以包括大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空压力和大约0.01/秒至大约100/秒的沉积速率。
当使用旋涂形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的结构和热性能而改变。例如，涂覆条件可以包括大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度，其中，热处理在涂覆之后去除溶剂。
HIL材料可以包括任何已知的HIL材料。HIL材料的非限制性示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)。
HIL可以具有大约100至大约10,000的厚度。在一些实施例中，例如，HIL具有大约100至大约1000的厚度。当HIL的厚度在这些范围内时，HIL具有良好的空穴注入性能而无需增大驱动电压。
接下来，可以通过各种方法(例如，真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等)在HIL上形成HTL。当通过真空沉积或旋涂来形成HTL时，虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成HTL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
HTL材料可以包括已知的HTL材料。HTL材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑)和具有芳香缩合环的胺衍生物(例如，NPB和N，N’-二(3-甲苯基)-N，N’-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4’-二胺(TPD))。在这些材料中，TCTA不仅传输空穴，而且还防止激子从EML扩散。
HTL可以具有大约50到大约1000的厚度。在一些实施例中，例如，HTL具有大约100到大约600的厚度。当HTL的厚度在这些范围内时，HTL具有良好的空穴传输性能而无需显著增大驱动电压。
然后，可以通过各种方法(例如，通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等)在HTL上形成EML。当通过真空沉积或旋涂来形成EML时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EML的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EML可以含有上面描述的式1或式2的杂环化合物。具体而言，式1或式2的杂环化合物可以用作主体或掺杂剂。除了式1或式2的杂环化合物以外，EML可以包括各种已知的发光材料。可选地，EML还可以使用已知的主体和掺杂剂来形成。用于形成EML的掺杂剂可以包括均可以为已知材料的荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
主体的非限制性示例包括Alq3、CPB(4，4’-N，N’-二咔唑-联苯)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA，distyrylarylene)。
红色掺杂剂的非限制性示例包括八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。
绿色掺杂剂的非限制性示例包括Ir(ppy)3(其中，“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
蓝色掺杂剂的非限制性示例包括F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBPe)。
基于100重量份的EML材料(主体和掺杂剂的总重量)，掺杂剂的量可以在大约0.1重量份至大约20重量份的范围内。在一些实施例中，例如，基于100重量份的EML材料(主体和掺杂剂的总重量)，掺杂剂的量可以为大约0.5重量份至大约12重量份。当掺杂剂的量在这些范围内时，可以基本上防止浓度猝灭。
EML可以具有大约100至大约1000的厚度。在一些实施例中，例如，EML具有大约200至大约600的厚度。当EML的厚度在这些范围内时，EML具有良好的发光性能而无需显著增大驱动电压。
当EML含有磷光体掺杂剂时，可以在EML上形成空穴阻挡层(HBL，在图1中未示出)，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。在这种情况下，HBL可以由通常用于形成HBL的任何材料形成，而不受限制。HBL材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、Balq和BCP。
HBL可以具有大约50至大约1000的厚度。在一些实施例中，例如，HBL具有大约100至大约300的厚度。当HBL的厚度在这些范围内时，HBL具有良好的空穴阻挡能力而无需显著增大驱动电压。
接下来，可以通过各种方法(例如，通过真空沉积、旋涂、浇铸等)在EML(或HBL)上形成ETL。当通过真空沉积或旋涂来形成ETL时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成ETL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
ETL材料可以含有上面描述的式1或式2的杂环化合物。可选地，ETL可以由在本领域中已知的任何材料形成。ETL材料的非限制性示例包括喹啉衍生物(例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3))、TAZ或Balq。
ETL可以具有大约100至大约1000的厚度。在一些实施例中，例如，ETL具有大约100至大约500的厚度。当ETL的厚度在这些范围内时，ETL具有良好的电子传输能力而无需显著增大驱动电压。
另外，可以在ETL上形成有助于电子从阴极注入的EIL。EIL材料可以含有上面描述的式1或式2的杂环化合物。可选地，可以使用已知的EIL材料(例如，LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO)来形成EIL。虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EIL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EIL可以具有大约1至大约100的厚度。在一些实施例中，例如，EIL具有大约5至大约90的厚度。当EIL的厚度在这些范围内时，EIL具有良好的电子注入特性而无需显著增大驱动电压。
最后，可以通过例如真空沉积、溅射等在EIL上形成第二电极。第二电极可以是阴极或阳极。用于形成第二电极的材料可以是具有低逸出功的金属、合金或导电化合物或者它们的组合。这些材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。另外，为了制造顶部发射型有机发光装置，可以使用由诸如ITO或IZO的透明材料形成的透明阴极作为第二电极。
根据本发明实施例的有机发光装置可以用在诸如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。具体地说，当有机发光装置用在含有薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时，位于基底上的第一电极可以用作像素电极，并电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。此外，有机发光装置还可以用在具有双面屏幕的平板显示设备中。
根据本发明的实施例，有机发光装置的至少一层可以由式1或式2的杂环化合物形成，并可以使用涂覆式1或式2的杂环化合物的溶液的湿法或沉积方法来涂覆。
以下示例仅是为了说明性目的而提供的，并不限制本发明的范围。
示例
合成示例：化合物10的合成
中间体1的合成
将10g(36mmol)2-溴-1-(4-溴-苯基)-乙酮和3.4g(36mmol)吡啶-2-胺溶于50mL乙醇中，并将混合物在回流温度下搅拌18小时。将反应溶液冷却至室温，将产生的白色固体过滤，并使用乙醇和乙醚洗涤，由此获得5g中间体1(产率：50％)。使用高分辨率质谱(HR-MS)识别产生的化合物。C13H9BrN2，计算的：271.9949；发现的：271.99450。
中间体2的合成
将5g(18mmol)中间体1和4.12g(18.3mmol)N-碘代琥珀酰亚胺溶于60mL乙腈中，并在室温下搅拌1小时，然后向其中加入100mL氯仿。然后，使用10％氢氧化钠溶液洗涤反应产物，然后使用硫代硫酸钠饱和溶液和水进行洗涤。得到的产物通过无水硫酸镁进行干燥，并过滤，以去除溶剂，由此获得固体产物。固体产物使用甲醇进行洗涤，并过滤，从而获得5.8g中间体2(产率：81％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C13H8BrIN2，计算的：397.8916；发现的：397.8917。
中间体3的合成
将5.8g(14.5mmol)中间体2、1.8g(14.7mmol)苯硼酸、335mg(0.2mmol)Pd(PPh3)4和10g(72mmol)K2CO3溶于100mL THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，并在80℃的温度下搅拌18小时。使用100ml二乙醚将反应溶液萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。通过硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得2.9g中间体3(产率：57％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C19H13BrN2，计算的：348.0262；发现的：348.0265。
中间体4的合成
将6.8g(30mmol)2，7-二溴菲、3.4g(20mmol)2-萘基硼酸、1.1g(1mmol)Pd(PPh3)4和13.8g(100mmol)K2CO3溶于120mL THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，并在80℃的温度下搅拌5小时。使用100ml二乙醚将反应溶液萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。通过硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得4.67g中间体4(产率：61％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C24H15Br，计算的：382.0357；发现的：382.0359。
中间体5的合成
将3.83g(10mmol)中间体4、2g(10.1mmol)二苯甲酮腙、1.44g(15mmol)t-BuONa、112mg(0.5mmol)Pd(OAc)2和238mg(0.5mmol)2-双环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯溶于50mL甲苯中，并在90℃的温度下搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温，然后向其中加入蒸馏水，使用50mL二乙醚萃取两次，并使用50mL二氯甲烷萃取一次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。通过硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得4.24g中间体5(产率：85％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C37H26N2，计算的：498.2096；发现的：498.2099。
中间体6的合成
将15mL甲基乙基酮和10mL甲苯加入到含有1.5g(3.0mmol)中间体5和1.14g(6.0mmol)对甲苯磺酸一水合物的混合物中，然后将得到的混合物在110℃的温度下搅拌24小时。在该反应过程中，形成彼此为异构体的中间体6和中间体7。在该实验中，仅主要形成一种类型的异构体，并形成非常少量的另一种异构体。将反应产物冷却至室温，向其中加入蒸馏水，然后使用25mL二乙醚将得到的反应产物萃取两次，并使用25mL二氯甲烷萃取两次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。通过硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得1.4g中间体6(产率：69％)和100mg中间体7(产率：8.9％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。在该实验中，仅使用作为主要产物的中间体6。中间体6：C28H21N，计算的：371.1674；发现的：371.1677，中间体7：C28H21N，计算的：371.1674；发现的：371.1678。
化合物10的合成
将3.71g(10mmol)中间体6、4.19g(12mmol)中间体3、2.9g(30mmol)t-BuONa、366mg(0.4mmol)Pd2(dba)3和80mg(0.4mmol)P(t-Bu)3溶于60mL甲苯中，然后将混合物在90℃的温度下搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，使用蒸馏水和50mL二乙醚萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。通过硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得4.67g化合物10(产率：73％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C47H33N3，计算的：639.2674；发现的：639.2678；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.89(s，1H)，8.53(d，1H)，8.40-8.36(m，3H)，8.13(dd，1H)，8.07(d，1H)，7.98(d，1H)，7.96-7.82(m，6H)，7.61-7.53(m，2H)，7.48-7.36(m，6H)，7.33-7.28(m，2H)，7.14(dt，1H)，6.96(d，2H)，2.45(s，3H)，2.42(s，3H)。
合成示例：化合物17的合成
中间体8的合成
在氮气下，将6.98g(20mmol)中间体3溶于80mL THF中，并使温度降至-78℃。在-78℃的温度下，向其中缓慢地逐滴加入8.8mL正丁基锂(22mmol，在正己烷中的溶液为2.5M)，然后将混合物搅拌1小时。然后，向其中加入9.2mL(60mmol)B(OiPr)3，并将温度升至室温，然后将得到的混合物搅拌3小时。当反应完成时，向其中加入10％HCl水溶液。使用100mL二乙醚将反应溶液萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。使用二氯甲烷和正己烷使残余物再结晶，从而获得4.52g中间体8(产率：72％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C19H15BN2O2，计算的：314.1227；发现的：314.1224。
中间体9的合成
除了使用中间体8来代替2-萘基硼酸之外，使用与用于合成中间体4的方法相同的方法来获得6.62g中间体9(产率：63％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C33H21BrN2，计算的：524.0888；发现的：524.0885。
中间体10的合成
除了使用中间体9来代替中间体4之外，使用与用于合成中间体5的方法相同的方法来获得5.7g中间体10(产率：89％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C46H32N4，计算的：640.2627；发现的：640.2630。
中间体11的合成
将40mL乙醇和20mL甲苯加入到含有6.4g(10mmol)中间体10、3.44g(20mmol)对甲苯磺酸一水合物和3.92g(20mmol)苯甲基苯基酮的混合物中，然后在110℃的温度下搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温，并向其中加入蒸馏水。使用50mL二乙醚将得到的反应溶液萃取两次，并使用50mL二氯甲烷萃取两次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。通过硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得作为主要产物的4.65g化合物11(产率：73％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C47H31N3，计算的：637.2518；发现的：637.2521。
化合物17的合成
除了使用中间体11来代替中间体6并使用2-溴-9，9-二甲基芴来代替中间体3之外，使用与用于合成化合物10的方法相同的方法来获得6.55g化合物17(产率：79％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C62H43N3，计算的：829.3457；发现的：829.3456；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.1(s，1H)，8.63(d，2H)，8.49(d，1H)，8.21(d，1H)，8.12-7.89(m，6H)，7.76(d，1H)，7.73-7.37(m，16H)，7.36-7.24(m，3H)，7.22(d，1H)，7.18(dt，1H)，7.12(dt，1H)，7.06-6.93(m，2H)，6.87(dd，1H)，1.93(s，6H)。
合成示例：化合物27的合成
中间体12的合成
将6.16g(26mmol)2，5-二溴吡啶、2.46g(20mmol)4-吡啶基硼酸、1.16g(1mmol)Pd(PPh3)4和11.1g(80mmol)K2CO3溶于100mL THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，并在80℃的温度下搅拌5小时。使用100ml二乙醚将反应溶液萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。使用二氯甲烷和正己烷使残余物再结晶，从而获得3.47g中间体12(产率：72％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C10H7BrN2，计算的：233.9793；发现的：233.9795。
中间体13的合成
除了使用中间体12来代替中间体3之外，使用与用于合成中间体8的方法相同的方法来获得2.72g中间体13(产率：68％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C10H9BN2O2，计算的：200.0757；发现的：200.0753。
中间体14的合成
除了使用中间体13来代替2-萘基硼酸之外，使用与用于合成中间体4的方法相同的方法来获得2.67g中间体14(产率：65％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C24H15BrN2，计算的：410.0419；发现的：410.0421。
中间体15的合成
除了使用中间体14来代替中间体4之外，使用与用于合成中间体5的方法相同的方法来获得5.7g中间体15(产率：89％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C37H26N4，计算的：526.2157；发现的：526.2161。
中间体16的合成
除了使用中间体15来代替中间体10之外，使用与用于合成中间体11的方法相同的方法来获得3.2g中间体16(产率：62％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C38H25N3，计算的：523.2048；发现的：523.2046。
化合物27的合成
除了使用中间体16来代替中间体6之外，使用与用于合成化合物10的方法相同的方法来获得5.78g化合物27(产率：73％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C57H37N5，计算的：791.3049；发现的：791.3052；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.20(s，1H)，8.74(s，1H)，8.63-8.56(m，3H)，8.52(s，1H)，8.45(d，2H)，8.29(t，1H)，8.03(dd，2H)，7.90(dd，2H)，7.84(d，1H)，7.73(d，1H)，7.55(dt，3H)，7.53-7.39(m，12H)，7.34-7.23(m，4H)，7.15(dt，1H)，7.04(d，2H)。
合成示例：化合物33的合成
除了使用中间体3来代替2-溴-9，9-二甲基芴之外，使用与用于合成化合物17的方法相同的方法来获得7.06g化合物33(产率：78％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C66H43N5，计算的：905.3518；发现的：905.3516；1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.17(s，1H)，8.58-8.47(m，3H)，8.42(dd，1H)，8.35(d，1H)，8.13(d，2H)，8.01(d，1H)，7.96(d，2H)，7.90-7.82(m，5H)，7.71(d，2H)，7.56(dd，4H)，7.52-7.25(m，16H)，7.09(tt，1H)，7.01(d，2H)，6.97-6.86(m，2H)。
合成示例：化合物42的合成
中间体17的合成
除了使用3-溴-1，10-菲咯啉来代替中间体3之外，使用与用于合成中间体8的方法相同的方法来获得4.76g中间体17(产率：79％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C12H9BN2O2，计算的：224.0757；发现的：224.0755。
中间体18的合成
除了使用中间体17来代替2-萘基硼酸之外，使用与用于合成中间体4的方法相同的方法来获得2.66g中间体18(产率：61％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C26H15BrN2，计算的：434.0419；发现的：434.0417。
中间体19的合成
除了使用中间体18来代替中间体4之外，使用与用于合成中间体5的方法相同的方法来获得4.18g中间体19(产率：76％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C39H26N4，计算的：550.2157；发现的：550.2159。
中间体20的合成
除了使用中间体19来代替中间体10之外，使用与用于合成中间体11的方法相同的方法来获得作为主要产物的2.46g中间体20(产率：45％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C40H25N3，计算的：547.2048；发现的：547.2049。
化合物42的合成
除了使用中间体20来代替中间体6并使用2-溴萘来代替中间体3之外，使用与用于合成化合物10的方法相同的方法来获得4.78g化合物42(产率：71％)。使用HR-MS来识别产生的化合物。C50H31N3，计算的：673.2518；发现的：673.2519；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.84(d，1H)，8.79(dd，2H)，8.45(d，1H)，8.31(d，1H)，8.27(d，1H)，8.19(d，1H)，8.07(dd，1H)，7.90(d，1H)，7.83(d，2H)，7.76(d，1H)，7.73(d，1H)，7.69(d，1H)，7.67-7.62(m，2H)，7.51(dd，1H)，7.49-7.27(m，12H)，7.25-7.13(m，2H)。
示例1
通过以下步骤来制备阳极：将Corning 15Ωcm2(1200)ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸；使用异丙醇和纯水分别将玻璃基底超声波清洗5分钟；然后使用UV光照射30分钟；并暴露于臭氧，以进行清洗。然后，将阳极安装在真空沉积设备中。
首先，将作为HIL材料的2-TNATA真空沉积在玻璃基底上，以形成厚度为600的HIL。然后，将作为HTL材料的4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文中称作NPB)真空沉积在HIL上，以形成厚度为300的HTL。
然后，将重量比为98∶2的绿色荧光主体Alq3和绿色荧光掺杂剂C545T同时沉积在HTL上，以形成厚度为300的EML。
然后，将化合物10沉积在EML上，以形成厚度为300的ETL。然后，将LiF(卤化碱金属)沉积在ETL上，以形成厚度为10的EIL。然后，在EIL上沉积Al至3000的厚度(阴极)，由此形成LiF/Al电极。因此，完成有机发光装置的制造。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有5.83V的驱动电压、8,260cd/m2的高发射亮度、(0.311，0.643)的色坐标和16.52cd/A的发射效率。
示例2
除了代替化合物10而使用化合物17来形成ETL之外，按照示例1来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有6.18V的驱动电压、8,540cd/m2的高发射亮度、(0.310，0.644)的色坐标和17.08cd/A的发射效率。
示例3
除了代替化合物10而使用化合物27来形成ETL之外，按照示例1来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有5.59V的驱动电压、8,956cd/m2的高发射亮度、(0.309，0.643)的色坐标和17.91cd/A的发射效率。
示例4
除了代替化合物10而使用化合物33来形成ETL之外，按照示例1来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有5.49V的驱动电压、8,987cd/m2的高发射亮度、(0.310，0.644)的色坐标和17.97cd/A的发射效率。
示例5
除了代替化合物10而使用化合物42来形成ETL之外，按照示例1来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有5.91V的驱动电压、8,023cd/m2的高发射亮度、(0.311，0.643)的色坐标和16.04cd/A的发射效率。
对比示例1
除了代替化合物10而使用Alq3来形成ETL之外，按照示例1来制造有机发光装置。
该有机发光装置在50mA/cm2的电流密度下具有7.45V的驱动电压、6,102cd/m2的高发射亮度、(0.309，0.642)的色坐标和12.2cd/A的发射效率。
与当使用Alq3时相比，使用根据示例1至示例5的式1或式2的杂环化合物作为ETL材料制造的有机发光装置具有减少了1V或更多的驱动电压，因此，具有更高的效率和良好的I-V-L特性。具体地说，与根据对比示例1的有机发光装置相比，在根据示例1至示例5的有机发光装置中，寿命特性显著增加了100％或更多。结果示出在下面的表1中。
表1
根据本发明实施例的杂环化合物具有良好的电特性、高电荷传输能力、发光能力、高玻璃化转变温度(Tg)和结晶化防止特性。因此，本发明的杂环化合物可以用作全色荧光和磷光装置(例如，红色、绿色、蓝色和白色荧光及磷光装置)的电子传输材料或发射材料。因此，可以使用该杂环化合物制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
虽然已经参照特定的示例性实施例描述了本发明，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离由权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对描述的实施例做出各种修改和改变。

Claims (14)

1.一种杂环化合物，所述杂环化合物是由下面的式1或式2表示的化合物：
其中：
X1和X2中的每个选自于由以下基团组成的组：未取代的萘基和取代有C1-C5烷基的芴基，
R1、R2、R11和R12中的每个均独立地选自于由甲基和苯基组成的组，
R3至R5、R7至R10、R13至R15和R17至R20中的每个独立地为氢原子，
R6和R16中的每个独立地选自于由以下基团组成的组：未取代的萘基和取代有吡啶的吡啶基。
2.一种杂环化合物，所述杂环化合物是从由化合物10、17、27、33和42组成的组中选择的化合物：
3.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
有机层，位于第一电极和第二电极之间，其中，所述有机层包括含有如权利要求1或2所述的杂环化合物的至少一层。
4.根据权利要求3所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括电子注入层或电子传输层。
5.根据权利要求3所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括具有电子注入功能和电子传输功能的单膜。
6.根据权利要求3所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层。
7.根据权利要求3所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层，所述杂环化合物为用于荧光或磷光装置的主体。
8.根据权利要求3所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层，所述杂环化合物为荧光掺杂剂。
9.根据权利要求3所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层以及电子注入层或电子传输层，其中，所述发射层含有蒽化合物或芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。
10.根据权利要求3所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括发射层以及电子注入层或电子传输层，其中，所述发射层包括含有磷光化合物的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层或白色发射层。
11.根据权利要求3所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括从由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层组成的组中选择的至少一层。
12.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
13.一种平板显示设备，所述平板显示设备包括如权利要求3所述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
14.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；
有机层，位于第一电极和第二电极之间，
其中，所述有机层包括含有如权利要求1或2所述的杂环化合物的至少一层，所述至少一层使用湿法形成。
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