JP4843897B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
1.ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該素子を構成する何れかの層に下記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該素子を構成する何れかの層に下記一般式(3)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一般式(2)または(3)で表される化合物が、発光層に含有されることを特徴とする前記1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層、更に正孔阻止層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一般式(2)または(3)で表される化合物が、正孔阻止層に使用されることを特徴とする前記1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.りん光性化合物が、オスミウム、イリジウム、ロジウム、または、白金錯体系化合物であることを特徴とする前記1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置。
7.ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該素子を構成するいずれかの層に下記一般式(2)または(3)で表される化合物、及び複数のりん光性化合物を含んでなる白色発光の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8.前記7に記載の白色発光の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなる照明装置。
尚、以下(1)〜(10)については参考とされる構成である。
(1)
ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該素子を構成する何れかの層に下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(2)
前記一般式(1)において、Arが五員環を含む芳香族縮合環を表し、少なくとも一つの窒素原子を含むものであることを特徴とする前記(1)に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(3)
ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該素子を構成する何れかの層に下記一般式(2)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(4)
ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該素子を構成する何れかの層に下記一般式(3)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(5)
ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一般式(1)、(2)または(3)で表される化合物が、発光層に含有されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(6)
ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層、更に正孔阻止層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一般式(1)、(2)または(3)で表される化合物が、正孔阻止層に使用されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(7)
りん光性化合物が、オスミウム、イリジウム、ロジウム、または、白金錯体系化合物であることを特徴とする前記(1)〜(6)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(8)
前記(1)〜(7)のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置。
(9)
ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該素子を構成するいずれかの層に前記一般式(1)、(2)または(3)で表される化合物、及び複数のりん光性化合物を含んでなる白色発光の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(10)
前記(9)に記載の白色発光の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなる照明装置。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5で表されるアリール基、または、ヘテロアリール基は置換基を有していても良い。置換基としては、アルキル基(例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基、t−ブチル基等)、シクロアルキル基(例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロフェニル基、シアノ基、アルキルスルホニル基(メチルスルホニル基等)、ハロゲン原子(フッ素原子等)、アリール基(例えばフェニル基、ナフチル基、p−トリル基、p−クロロフェニル基、メシチル基等)、ヘテロアリール基、アルコキシ基(例えばメトキシ基等)、等が挙げられる。
化合物(4)の製造
カルバゾール10gを酢酸300mlに溶解し,反応液を0℃に保ちながら臭素13mlを滴下した。滴下が終了した時点で、80℃に加熱し7時間攪拌した。その後、結晶を濾取した。次いで、トルエンで再結晶しTBC(1,3.6,8−テトラブロモカルバゾール)を3.2g得た。TBCを3.2g、パラジウム触媒を用いて、テトラヒドロフラン溶媒中、塩基として炭酸カリウムを使用し、フェニルボロン酸と反応させ、12時間加熱攪拌した。反応終了後、水を加えて有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去してからカラムクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルで再結晶し、TPCを2.2gを得た。TPC2.2gをジメチルホルムアミド100mlに溶解し、銅0.5g、炭酸カリウム1.4g、ヨードベンゼン1.0gで150℃で17時間加熱攪拌した。反応終了後、水を加えて有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去してからカラムクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチルで再結晶し、化合物(4)を0.4g得た。NMRスペクトル、マススペクトルにより化合物(4)であることを確認した。
本発明に係るホスト化合物について説明する。
本発明に係る、ドーパント化合物として用いられるりん光性化合物について説明する。
本発明に用いられる蛍光性化合物について説明する。
本発明に係る有機EL素子の層構成について説明する。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(vi)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(viii)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
《発光層》
本発明に係る発光層について説明する。
このようにして形成された発光層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、5nm〜5μmの範囲に膜厚調整することが好ましい。
本発明に用いられる、正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入され、その上、発光層に陰極、電子注入層、または電子輸送層より注入された電子は、発光層と正孔注入層もしくは正孔輸送層の界面に存在する電子の障壁により、発光層内の界面に累積され発光効率が向上する等発光性能の優れた素子となる。
この正孔注入層、正孔輸送層の材料(以下、正孔注入材料、正孔輸送材料という)については、前記の陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有する性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝性材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものやEL素子の正孔注入層、正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
正孔注入層、正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、5nm〜5μm程度での範囲に調整することが好ましい。この正孔注入層、正孔輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
本発明に係る電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、その材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。
電子輸送層の膜厚は特に制限はないが、5nm〜5μmの範囲に調整することが好ましい。この電子輸送層は、これらの電子輸送材料一種または二種以上からなる一層構造であってもよいし、或いは、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
本発明の有機EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板としては例えばガラス、石英、光透過性樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい基体は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
次に有機EL素子の電極について説明する。有機EL素子の電極は、陰極と陽極からなる。この有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
次に、有機EL素子の作製方法について説明する。
本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。または、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
《有機EL素子OLED1−1の作製》
陽極としてガラス上にITOを150nm成膜した基板(NHテクノグラス社製:NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をiso−プロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
上記の有機EL素子OLED1−1の作製において、発光層の作製に用いたCBPを表1に記載の化合物に替えた以外は同様にして、有機EL素子OLED1−2〜1−13を各々作製した。
(発光輝度)
有機EL素子OLED1−1では、発光層のドーパントであるりん光性化合物からの青色の発光を示した。有機EL素子OLED1−1の温度23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2の電流を供給した時の発光輝度をミノルタ製CS−1000を用いて測定し、この値を100としたときの有機EL素子各試料それぞれの発光輝度の比(相対値)を表1に示す。
また、有機EL素子OLED1−1の温度23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下、初期輝度を100cd/m2としたときの、輝度の半減する時間を100としたときの有機EL素子各試料それぞれの輝度の半減する時間の比(相対値)を表1に示す。
実施例1において、BCPを表2に記載の化合物に置換えた以外は実施例1と同様にして有機EL素子OLED2−1〜2−11を作製した。発光輝度、発光寿命の測定も実施例1にならって行った。この時、いずれもOLED2−1の値を100としたときの有機EL素子各試料それぞれの相対値で表している。OLED2−1はOLED1−1と同一の構成である。
《フルカラー表示装置の作製》
〈フルカラー表示装置(1)〉
(青色発光有機EL素子)
実施例1で作製した有機EL素子1−5を用いた。
実施例1で作製した有機EL素子1−5において、Ir−12に替えてIr−1を用いた以外は、有機EL素子1−5と同様の方法で作製した有機EL素子1−5Gを用いた。
実施例1で作製した有機EL素子1−5において、Ir−12に替えてIr−9を用いた以外は、有機EL素子1−5と同様の方法で作製した有機EL素子1−5Rを用いた。
実施例1で作製した有機EL素子1−5において、Ir−12に替えてIr−12、Ir−9(Ir−12:Ir−9=1:4)を用いた以外は、有機EL素子1−5と同様の方法で作製した有機EL素子1−5Wを作製した。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサ
A 表示部
B 制御部
21 透明電極付きガラス基板
22 有機EL層
23 陰極
24 ガラス製封止缶
25 酸化バリウム(捕水剤)
27 紫外線硬化型接着剤
Claims (8)
- ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一般式(2)または(3)で表される化合物が、発光層に含有されることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層、更に正孔阻止層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一般式(2)または(3)で表される化合物が、正孔阻止層に使用されることを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- りん光性化合物が、オスミウム、イリジウム、ロジウム、または、白金錯体系化合物であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置。
- ホスト化合物、及び、りん光性化合物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該素子を構成するいずれかの層に下記一般式(2)または(3)で表される化合物、及び複数のりん光性化合物を含んでなる白色発光の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項7に記載の白色発光の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備してなる照明装置。
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