KR20200061472A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 전계 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20200061472A
KR20200061472A KR1020180146629A KR20180146629A KR20200061472A KR 20200061472 A KR20200061472 A KR 20200061472A KR 1020180146629 A KR1020180146629 A KR 1020180146629A KR 20180146629 A KR20180146629 A KR 20180146629A KR 20200061472 A KR20200061472 A KR 20200061472A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
host
formula
group
substituted
organic electroluminescent
Prior art date
Application number
KR1020180146629A
Other languages
English (en)
Inventor
김민경
Original Assignee
삼성디스플레이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성디스플레이 주식회사 filed Critical 삼성디스플레이 주식회사
Priority to KR1020180146629A priority Critical patent/KR20200061472A/ko
Priority to US16/532,434 priority patent/US11462693B2/en
Priority to CN201911081927.1A priority patent/CN111224003A/zh
Publication of KR20200061472A publication Critical patent/KR20200061472A/ko

Links

Images

Classifications

    • H01L51/0071—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H01L51/0084—
    • H01L51/5012—
    • H01L51/5024—
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 포함하고, 발광층은 서로 상이한 제1 호스트 및 제2 호스트를 동시에 포함하여 고효율 및 장수명이 달성된다.

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE}
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 소자(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 활발히 이루어지고 있다. 유기 전계 발광 소자는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에 포함되는 유기 화합물인 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 고효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 고효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 일 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치되고, 하기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 및 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6 중 어느 하나로 표시되는 제2 호스트를 포함하는 발광층을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00002
Figure pat00003
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
Figure pat00004
Figure pat00005
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
Figure pat00006
Figure pat00007
상기 화학식 1에서, X1은 O, S, 또는 NR1일 수 있고, R1은 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있고, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 2-1 내지 상기 화학식 2-6에서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 NR2, CR3R4, 또는 SiR5R6일 수 있고, R2 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있고, R7 내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트의 중량비는 10:90 내지 90:10일 수 있다.
상기 제1 호스트와 상기 제2 호스트는 엑시플렉스(exciplex)를 형성할 수 있다.
상기 제1 호스트의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위는 각각 상기 제2 호스트의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위보다 높을 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00008
[화학식 1-2]
Figure pat00009
[화학식 1-3]
Figure pat00010
[화학식 1-4]
Figure pat00011
[화학식 1-5]
Figure pat00012
[화학식 1-6]
Figure pat00013
[화학식 1-7]
Figure pat00014
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7에 있어서, X1, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일할 수 있다.
상기 제2 호스트는 하기 TC1 내지 TC12로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
상기 TC1 내지 TC12에 있어서, R2 내지 R6, R7, R8, R10, R11, R13, R14, R16, R17, R19, R20, R22, 및 R23은 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6에서 정의한 바와 동일할 수 있다.
R2 내지 R6 및 R7 내지 R24 중 적어도 하나는 하기 H1 내지 H110 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
.
일 실시예에서, 상기 제1 호스트는 상기 화학식 1-1 또는 상기 화학식 1-2로 표시되고, 상기 제2 호스트는 상기 화학식 2-4로 표시될 수 있다.
상기 발광층은 도펀트를 더 포함하고, 상기 도펀트는 인광 도펀트일 수 있다. 상기 발광층은 녹색 파장 영역의 광을 방출할 수 있다. 상기 도펀트는 Ir, Os, Pt, 또는 Pd를 중심 원자로 포함하는 금속착체일 수 있다. 상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트 전체와 상기 도펀트의 중량비는 59:41 내지 95:5일 수 있다.
일 실시예에서, 상기 제1 전극 및 상기 발광층 사이에 정공 수송 영역을 더 포함하고, 상기 발광층 및 상기 제2 전극 사이에 전자 수송 영역이 더 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 고효율, 및 장수명을 달성할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 또는 "상부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하에" 또는 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 또한, 본 출원에서 "상에" 배치된다고 하는 것은 상부뿐 아니라 하부에 배치되는 경우도 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 바이페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기, 또는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기일 수 있다. 탄화수소 고리기의 고리 형성 탄소수 5 이상 60 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아미노기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아미노기는 알킬 아미노기, 아릴 아미노기, 또는 헤테로아릴 아미노기를 포함할 수 있다. 아미노기의 예로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 페닐아미노기, 디페닐아미노기, 나프틸아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 트리페닐아미노기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기 및 아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알킬 아민기 및 아릴 아민기 중의 알킬기 및 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
한편, 본 명세서에서 "
Figure pat00031
" 는 연결되는 위치를 의미한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 300Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 500Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 500Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 제1 호스트 및 제2 호스트를 포함할 수 있다.
제1 호스트는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00032
상기 화학식 1에서,
X1은 O, S, 또는 NR1일 수 있다.
R1은 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기일 수 있고, 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기일 수 있고, 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 알킬기, 아릴기. 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기일 수 있고, 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기일 수 있고, 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
보다 구체적으로, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 아릴기 또는 함질소 헤테로아릴기를 포함할 수 있다. 헤테로 아릴기는 피리딘기, 피리미딘기, 또는 트리아진기 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 하기 화학식 1-7로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00033
[화학식 1-2]
Figure pat00034
[화학식 1-3]
Figure pat00035
[화학식 1-4]
Figure pat00036
[화학식 1-5]
Figure pat00037
[화학식 1-6]
Figure pat00038
[화학식 1-7]
Figure pat00039
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7은 화학식 1에서 카바졸 유도체의 치환 위치를 특정한 화학식이다. 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7에서, X1, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 제1 호스트로 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
Figure pat00045
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
Figure pat00068
.
제2 호스트는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure pat00069
Figure pat00070
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
Figure pat00071
Figure pat00072
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
Figure pat00073
Figure pat00074
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6에서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 NR2, CR3R4, 또는 SiR5R6일 수 있다. Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 NR2이고, 나머지 하나는 CR3R4, 또는 SiR5R6일 수 있다.
R2 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기일 수 있고, 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기일 수 있고, 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
R7 내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기일 수 있고, 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기일 수 있고, 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, R2 내지 R6 및 R7 내지 R24 중 적어도 하나는 하기 H1 내지 H110 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 제2 호스트로 하기 TC1 내지 TC12로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 한편, 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-5는 하기 TC1 내지 TC12 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
구체적으로 하기 TC1 및 하기 TC7은 상기 화학식 2-5를 구체화한 화학식이고, 하기 TC2 및 하기 TC8은 상기 화학식 2-6을 구체화한 화학식이고, 하기 TC3 및 하기 TC9는 상기 화학식 2-3을 구체화한 화학식이고, 하기 TC4 및 하기 TC10은 상기 화학식 2-4를 구체화한 화학식이고, 하기 TC5 및 하기 TC11은 상기 화학식 2-2를 구체화한 화학식이고, 하기 TC6 및 하기 TC12는 상기 화학식 1을 구체화한 화학식이다
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
Figure pat00085
Figure pat00086
Figure pat00087
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
TC1 내지 TC12에서, R2 내지 R6, R7, R8, R10, R11, R13, R14, R16, R17, R19, R20, R22, 및 R23은 화학식 2-1 내지 화학식 2-6에서 정의한 바와 동일할 수 있다. 예를 들어, R7, R8, R10, R11, R13, R14, R16, R17, R19, R20, R22, 및 R23은 상술한 H1 내지 H110 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 화학식 1로 표시되는 제1 호스트와 화학식 2-1 내지 화학식 2-6 중 어느 하나로 표시되는 제2 호스트를 동시에 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 제1 호스트 및, 화학식 2-4로 표시되는 제2 호스트를 동시에 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 제1 호스트 및 TC4 또는 TC10으로 표시되는 제2 호스트를 동시에 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 발광층(EML)에 제1 호스트 및 제2 호스트를 모두 포함하기 때문에, 제1 호스트 또는 제2 호스트만을 단독으로 사용한 경우와 비교하여 우수한 발광 효율을 유지하면서 소자의 수명이 증가되는 효과를 나타낼 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 호스트와 제2 호스트를 모두 포함함으로써 발광층(EML)으로 정공과 전자가 용이하게 주입될 수 있다. 또한, 발광층(EML) 내에서의 전하밸런스(Charge balance)를 높여 저 구동 전압, 고 발광 효율, 및 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
보다 구체적으로, 정공 수송성 호스트인 제1 호스트와 전자 수송성 호스트인 제2 호스트를 공동 호스트로 사용함으로써, 제1 호스트와 제2 호스트가 발광층(10)에서 엑시플렉스(Exciplex)를 형성할 수 있다.
제1 호스트의 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위 및 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위 각각은 상기 제2 호스트의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위보다 높을 수 있다. 일 실시예의 제1 호스트 및 제2 호스트가 상술한 조건을 만족하는 경우, 엑시플렉스가 원활하게 형성될 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)에 포함된 제1 호스트 및 제2 호스트 전체에 있어서, 제1 호스트 및 제2 호스트의 중량비는 약 90:10 내지 약 10:90일 수 있다. 예를 들어, 제1 호스트 및 제2 호스트 전체에 있어서, 제1 호스트 및 제2 호스트의 중량비는 약 55:45 내지 약 89:11일 수 있다.
제1 호스트 및 제2 호스트 전체에 있어서 제1 호스트 및 제2 호스트의 중량비가 약 90:10 내지 약 10:90의 비율 범위를 벗어나는 경우, 제1 호스트 및 제2 호스트 중 하나의 비율이 과도하게 많아지고 나머지 하나의 비율이 과도하게 작아진다. 따라서, 발광층에서 적절한 양의 엑시플렉스가 생성되지 않는다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 제1 호스트 및 제2 호스트를 약 90:10 내지 약 10:90의 중량비로 포함하기 때문에 적절한 양의 엑시플렉스가 형성된다.
종래에는 발광층(EML)에 주입된 전자 및 정공의 대부분이 호스트 물질에서 재결합한 후, 호스트 물질에서 도펀트 물질로 여기자 에너지가 이동하여 도펀트 물질이 여기 상태에 이르러 발광하였다. 　이 때, 호스트 물질에서 도펀트 물질로 여기 에너지가 이동하기 전에 호스트 물질 자체가 발광하거나 여기 에너지가 열에너지로 전환 되면, 여기 에너지의 비활성화를 가져온다. 특히, 호스트 분자가 단일항 여기 상태인 경우에는, 삼중항 여기 상태인 경우에 비해 여기 수명이 짧기 때문에 여기 에너지의 비활성화가 일어나기 쉽다. 따라서 하나의 호스트 물질만 사용하는 경우 유기 전계 발광 소자(10)의 열화 및 수명의 저하가 발생하였다.
정공 친화성 호스트인 제1 호스트와 전자 친화성 호스트인 제2 호스트를 공통 호스트로 사용하는 본 발명의 경우, 엑시플렉스를 형성하여 여기 수명이 짧은 단일항 여기자(exciton)의 형성을 억제할 수 있다. 즉, 단일항 여기자를 형성하지 않고, 직접 엑시플렉스를 형성하는 과정이 존재할 수 있다. 따라서, 호스트 물질의 단일항 여기 에너지의 비활성화를 억제할 수 있다. 정공 친화성 호스트 및 전자 친화성 호스트 중 하나의 호스트가 단일항 여기자를 형성하더라도, 기저 상태의 나머지 호스트와 빠르게 엑시플렉스를 형성할 수 있으므로 단일항 여기 에너지의 비활성화를 억제할 수 있다.
결론적으로, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 호스트 및 제2 호스트를 모두 포함하여 엑시플렉스를 형성하므로 발광층(EML)으로 주입된 전자 및 정공의 대부분이 발광에 사용되고, 발광층(EML)과 다른 유기층 간의 계면에서 발생하는 열화가 완화될 수 있다. 따라서 우수한 발광 효율을 나타내면서 소자 수명 특성도 개선하는 효과를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 발광층(EML)에 제1 호스트 및 제2 호스트 외에 도펀트를 더 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 발광층(EML)은 호스트와 도펀트를 59:41 내지 95:5 의 중량비로 포함할 수 있다. 호스트의 전체 중량은 도펀트의 중량보다 크고, 도펀트가 호스트 및 도펀트의 전체 중량과 비교하여 최소 5% 이상 포함되는 경우에 적절한 발광 특징을 나타낼 수 있다. 따라서, 호스트와 도펀트의 중량비가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 만족스러운 정도의 발광 효율을 나타내면서 소자 수명 특성도 개선하는 효과를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 인광 발광하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 발광층(EML)은 제1 호스트 및 제2 호스트 이외에 인광 도펀트를 더 포함하는 것일 수 있다.
인광 도펀트의 삼중항 에너지 준위는 제1 호스트, 제2 호스트, 및 엑시플렉스 각각의 삼중항 에너지 준위보다 낮을 수 있다. 따라서, 엑시플렉스를 형성한 정공 수송성 호스트와 전자 수송성 호스트가 인광 도펀트로 여기자를 원활하게 전달하고, 소자 효율이 향상될 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 금(Au), 팔라듐(Pd), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb) 또는 툴륨(Tm)을 중심 원자로 포함하는 금속착체를 인광 도펀트로 포함할 수 있다. 예를 들어, 인광 도펀트는 이리듐(Ir), 오스뮴(Os), 백금(Pt), 또는 팔라듐(Pd)을 중심 원자로 포함하는 금속착체일 수 있다. 구체적으로, FIrpic(iridium(III) bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2′)picolinate ), Fir6(Bis(2,4-difluorophenylpyridinato)), 또는 PtOEP(platinum octaethyl porphyrin)가 인광 도펀트로 사용될 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 발광층(EML)은 녹색 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들아, 발광층(EML)은 495nm 이상 570nm 이하의 파장영역의 광을 발광할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광층(EML)은 청색광 또는 적색광을 방출하는 것일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 발광층(EML)은 인광 발광층일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 발광층(EML)은 상술한 화학식 1로 표시되는 제1 호스트, 화학식 2-1 내지 화학식 2-6 중 어느 하나로 표시되는 제2 호스트, 및 인광 도펀트를 포함할 수 있다. 구체적으로 유기 전계 발광 소자(10)는 하기 D1 내지 D4 중 적어도 하나로 표시되는 인광 도펀트를 포함하여 녹색 인광 발광하는 것일 수 있다.
Figure pat00091
Figure pat00092
.
도 1 내지 도 3에서 설명한 유기 전계 발광 소자(10)의 제1 전극(EL1), 제2 전극(EL2), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 및 전자 수송 영역(ETR) 등의 금속층 및 각 유기층들은 증착 공정을 이용하여 제공될 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 증착 공정 이전에 제1 호스트와 제2 호스트를 미리 혼합하여 하나의 소스(Source)에 혼합 호스트를 제공하고 하나의 소스에서 공급되는 혼합 호스트와 도펀트를 공증착하는 것일 수 있다. 또는, 제1 호스트 및 제2 호스트를 각각 서로 다른 소스에 제공하고 각기 다른 소스에서 공급되는 제1 호스트, 제2 호스트, 및 도펀트를 하나의 단계에서 공증착하여 발광층(EML)을 형성하는 것일 수 있다. 그러나 실시예가 상술한 내용에 한정되지 않으며, 발광층(EML)은 당 분야의 통상의 기술자에게 알려진 방법에 의하여 형성될 수 있다.
도 1 내지 도 3에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ(Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)가 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
제2 전극(EL2)의 두께는 약 500Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)가 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 도면에 도시되지는 않았으나, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(미도시)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(미도시)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine), N, N'-bis (naphthalen-1-yl) 등을 포함하는 것일 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 유기 전계 발광 소자(10)의 제작
실시예 및 비교예의 유기 전계 발광 소자(10)를 하기의 방법으로 제조하였다.
유리 기판 상에 두께 500Å의 ITO를 패터닝하여 제1 전극(EL1)을 형성하고, 이소프로필 알코올 및 초순수로 약 10분간 초음파 세정한 후, 10 분 동안 UV를 조사하고 이후 오존 처리를 실시하였다. 그 후, 600Å 두께로 2-TNATA를 증착하여 정공 주입층(HIL)을 형성하고, 다음으로 300Å 두께로 NPB를 증착하여 정공 수송층(HTL)을 형성하였다. 정공 수송층(HTL) 상에 호스트 및 도펀트를 공증착하여 두께 400Å의 발광층(EML)을 형성하였다.
발광층(EML)에 사용된 호스트 구성을 달리하여 실시예 1 내지 실시예 12, 및 비교예 1 내지 비교예 5의 유기 전계 발광 소자(10)를 제작하였다. 실시예 1 내지 실시예 12, 및 비교예 1 내지 비교예 5의 발광층(EML)에 있어서 도펀트는 녹색 인광 도펀트인 D1을 사용하였으며, 호스트 전체와 도펀트의 중량비는 90:10으로 하여 공증착하였다.
실시예 1 내지 실시예 12에서는 발광층(EML)에 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 및 화학식 2-1 내지 화학식 2-6 중 어느 하나로 표시되는 제2 호스트를 모두 포함하였으며, 비교예 1 내지 비교예 3에서는 제1 호스트만을 사용하였고, 비교예 4 및 비교예 5에서는 제2 호스트만을 사용하였다.
실시예 및 비교예에 사용된 호스트 재료의 조합은 아래 표 1에 나타내었다.
소자 작성예 제1 호스트 제2 호스트
실시예 1 C112 TC4-106
실시예 2 C112 TC4-106
실시예 3 C112 TC4-106
실시예 4 C112 TC4-106
실시예 5 C225 TC10-52
실시예 6 C225 TC10-52
실시예 7 C225 TC10-52
실시예 8 C225 TC10-52
실시예 9 C203 TC4-106
실시예 10 C203 TC4-106
실시예 11 C203 TC10-52
실시예 12 C203 TC10-52
비교예 1 C112 -
비교예 2 C225 -
비교예 3 C203 -
비교예 4 - TC4-106
비교예 5 - TC10-52
실시예 및 비교예에 사용된 도펀트인 D1은 아래와 같다.
Figure pat00093
또한, 실시예 및 비교예에 사용된 제1 호스트 화합물 및 제2 호스트 화합물들은 각각 아래와 같다.
[제1 호스트 화합물]
Figure pat00094
Figure pat00095
Figure pat00096
[제2 호스트 화합물]
Figure pat00097
Figure pat00098
상기 표 1의 실시예 1 내지 실시예 12 및 비교예 1 내지 비교예 5의 호스트 조합으로 형성된 발광층(EML) 상에 Alq3을 300Å의 두께로 증착하여 전자 수송층(ETL)을 형성하고, 다음으로, 알루미늄(Al)으로 두께 1200Å의 제2 전극(EL2)을 형성하였다.
실시예 및 비교예의 유기 전계 발광 소자(10) 제작에 사용된 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 재료는 아래와 같다.
Figure pat00099
2. 유기 전계 발광 소자(10)의 특성 평가
표 2에서는 실시예 1 내지 실시예 12, 및 비교예 1 내지 비교예 5에 대한 유기 전계 발광 소자(10)의 평가 결과를 나타내었다. 표 2에서는 제작된 유기 전계 발광 소자(10)에 대하여 전류 밀도 8 mA/cm2 일 때의 발광 효율과, 휘도 9000nit 기준에서 90% 수준까지 휘도가 감소하는데 걸리는 시간인 수명(T90)을 나타내었다.
소자
작성예		 발광층 구성
(제1 호스트:제2 호스트:도펀트)		 전류밀도
(mA/cm2)		 효율
(cd/A)		 수명(T90)
(hrs)
실시예 1 75:15:10 8 76.1 110
실시예 2 65:25:10 8 78.2 88
실시예 3 70:20:10 8 68.2 96
실시예 4 60:30:10 8 64.3 110
실시예 5 75:15:10 8 60.2 68
실시예 6 65:25:10 8 71.5 113
실시예 7 70:20:10 8 73.2 76
실시예 8 60:30:10 8 75.2 87
실시예 9 75:15:10 8 64.2 84
실시예 10 65:25:10 8 68.4 78
실시예 11 75:15:10 8 60.2 86
실시예 12 65:25:10 8 64.8 64
비교예 1 90:10 8 38.2 42
비교예 2 90:10 8 37.6 40
비교예 3 90:10 8 22.2 45
비교예 4 90:10 8 14.3 58
비교예 5 90:10 8 14.7 52
표 2의 결과를 참조하면, 본 발명에 따른 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 구성인 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 및 화학식 2-1 내지 화학식 2-6 중 어느 하나로 표시되는 제2 호스트를 모두 포함한 발광층(EML)을 갖는 실시예 1 내지 실시예 12의 효율 및 수명 특성이 단독 호스트를 사용한 비교예 1 내지 비교예 5에 비하여 우수하게 나타난 것을 확인할 수 있다.
구체적으로, 실시예 1 내지 12의 전류 효율은 60.2 내지 78.1이고, 수명(T90)은 68 내지 113 시간을 나타내어 고효율 및 장수명을 달성하였다. 반면, 비교예 1 내지 5의 전류 효율은 14.3 내지 38.2이고, 수명(T90)은40 내지 58 시간을 나타내어 고효율 및 장수명 달성에 실패하였다.
실시예 1 내지 실시예 12 및 비교예 1 내지 비교예 5의 결과를 참조할 때, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 발광층(EML)에 제1 호스트 및 제2 호스트를 동시에 포함하여 시너지 효과를 나타냄으로써 단독 호스트를 포함한 경우에 비하여 우수한 발광 효율과 장수명 특성을 동시에 나타내는 것을 확인할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 경우, 발광층(EML)이 정공 친화성 호스트인 제1 호스트 및 전자 친화성 호스트인 제2 호스트를 발광층(EML) 재료로 동시에 포함하며, 제1 호스트 및 제2 호스트가 엑시플렉스를 형성하는 것일 수 있다.
즉, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 정공 친화성 호스트인 제1 호스트 및 전자 친화성 호스트인 제2 호스트를 사용하여 정공 주입 장벽 및 전자 주입 장벽이 낮아지므로 정공 및 전자가 발광층(EML) 내로 원활하게 주입되며, 구동 전압이 낮아진다. 또한 제1 호스트와 제2 호스트가 엑시플렉스를 형성하여 전하밸런스가 높아져 발광층(EML) 내에서의 정공과 전자의 재결합 가능성이 높아짐으로 인해 증가된 발광 효율을 나타낼 수 있다. 또한, 발광층(EML) 내에서 정공과 전자의 재결합에 의해 충분한 발광이 이루어지게 되어 발광층(EML)과 다른 유기층의 계면에서의 열화가 완화되고, 이에 따라 소자 수명도 증가되는 것을 확인할 수 있다. 특히, 인광 도펀트를 사용하는 경우 고휘도에서 소자의 열화가 완화되며 장수명을 나타낼 수 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)를 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 화학식 1로 표시되는 제1 호스트, 화학식 2-1 내지 화학식 2-6 중 어느 하나로 표시되는 제2 호스트, 및 인광 도펀트를 포함 함으로써 고효율 및 장수명을 달성할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10 : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역

Claims (20)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치되고, 하기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트 및 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6 중 어느 하나로 표시되는 제2 호스트를 포함하는 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00100

    [화학식 2-1] [화학식 2-2]
    Figure pat00101
    Figure pat00102

    [화학식 2-3] [화학식 2-4]
    Figure pat00103
    Figure pat00104

    [화학식 2-5] [화학식 2-6]
    Figure pat00105
    Figure pat00106

    상기 화학식 1에서,
    X1은 O, S, 또는 NR1이고,
    R1은 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
    상기 화학식 2-1 내지 상기 화학식 2-6에서,
    Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 NR2, CR3R4, 또는 SiR5R6이고,
    R2 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
    R7 내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기이다.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트의 중량비는 10:90 내지 90:10인 유기 전계 발광 소자.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 호스트와 상기 제2 호스트는 엑시플렉스(exciplex)를 형성하는 유기 전계 발광 소자.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 호스트의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위는 각각 상기 제2 호스트의 HOMO 에너지 준위 및 LUMO 에너지 준위보다 높은 유기 전계 발광 소자.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00107

    [화학식 1-2]
    Figure pat00108

    [화학식 1-3]
    Figure pat00109

    [화학식 1-4]
    Figure pat00110

    [화학식 1-5]
    Figure pat00111

    [화학식 1-6]
    Figure pat00112

    [화학식 1-7]
    Figure pat00113

    상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7에 있어서,
    X1, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 호스트는 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00114

    Figure pat00115

    Figure pat00116

    Figure pat00117

    Figure pat00118

    Figure pat00119

    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    Figure pat00127

    Figure pat00128

    Figure pat00129

    Figure pat00130

    Figure pat00131

    Figure pat00132

    Figure pat00133

    Figure pat00134

    Figure pat00135

    Figure pat00136

    Figure pat00137

    Figure pat00138

    Figure pat00139

    Figure pat00140

    Figure pat00141

    Figure pat00142
    .
  7. 제1 항에 있어서,
    상기 제2 호스트는 하기 TC1 내지 TC12로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00143
    Figure pat00144
    Figure pat00145
    Figure pat00146
    Figure pat00147
    Figure pat00148
    Figure pat00149
    Figure pat00150
    Figure pat00151
    Figure pat00152
    Figure pat00153
    Figure pat00154

    상기 TC1 내지 TC12에 있어서,
    R2 내지 R6, R7, R8, R10, R11, R13, R14, R16, R17, R19, R20, R22, 및 R23은 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6에서 정의한 바와 동일하다.
  8. 제1 항에 있어서,
    R2 내지 R6 및 R7 내지 R24 중 적어도 하나는 하기 H1 내지 H110 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00155

    Figure pat00156

    Figure pat00157

    Figure pat00158
    .
  9. 제5 항에 있어서,
    상기 제1 호스트는 상기 화학식 1-1 또는 상기 화학식 1-2로 표시되고,
    상기 제2 호스트는 상기 화학식 2-4로 표시되는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제1 항에 있어서,
    상기 발광층은 도펀트를 더 포함하고, 상기 도펀트는 인광 도펀트인 유기 전계 발광 소자.
  11. 제1 항에 있어서,
    상기 발광층은 녹색 파장 영역의 광을 방출하는 유기 전계 발광 소자.
  12. 제10 항에 있어서,
    상기 도펀트는 Ir, Os, Pt, 또는 Pd를 중심 원자로 포함하는 금속착체인 유기 전계 발광 소자.
  13. 제1 항에 있어서,
    상기 제1 전극 및 상기 발광층 사이에 정공 수송 영역을 더 포함하고,
    상기 발광층 및 상기 제2 전극 사이에 전자 수송 영역을 더 포함하는 유기 전계 발광 소자.
  14. 제10 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트 전체와 상기 도펀트의 중량비는 59:41 내지 95:5인 유기 전계 발광 소자.
  15. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
    상기 정공 수송 영역 상에 배치되고, 하기 화학식 1로 표시되는 제1 호스트, 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6 중 어느 하나로 표시되는 제2 호스트, 및 인광 도펀트를 포함하는 발광층;
    상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및
    상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00159

    [화학식 2-1] [화학식 2-2]
    Figure pat00160
    Figure pat00161

    [화학식 2-3] [화학식 2-4]
    Figure pat00162
    Figure pat00163

    [화학식 2-5] [화학식 2-6]
    Figure pat00164
    Figure pat00165

    상기 화학식 1에서,
    X1은 O, S, 또는 NR1이고,
    R1은 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
    Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
    상기 화학식 2-1 내지 상기 화학식 2-6에서,
    Y1, 및 Y2는 각각 독립적으로 NR2, CR3R4, 또는 SiR5R6이고,
    R2 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기이고,
    R7 내지 R24는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 40 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 40 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 40 이하의 헤테로아릴기이다.
  16. 제15 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트의 중량비는 10:90 내지 90:10인 유기 전계 발광 소자.
  17. 제15 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트 전체와 상기 도펀트의 중량비는 59:41 내지 95:5 인 유기 전계 발광 소자.
  18. 제15 항에 있어서,
    상기 발광층은 495nm 이상 570nm 이하의 파장영역의 광을 발광하는 유기 전계 발광 소자.
  19. 제15 항에 있어서,
    상기 인광 도펀트는 하기 D1 내지 D4 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    Figure pat00166
    Figure pat00167
    .
  20. 제15 항에 있어서,
    상기 제1 호스트 및 상기 제2 호스트는 엑시플렉스(exciplex)를 형성하고,
    상기 인광 도펀트의 삼중항 에너지 준위는 상기 제1 호스트, 상기 제2 호스트, 및 상기 엑시플렉스 각각의 삼중항 에너지 준위보다 낮은 유기 전계 발광 소자.
KR1020180146629A 2018-11-23 2018-11-23 유기 전계 발광 소자 KR20200061472A (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180146629A KR20200061472A (ko) 2018-11-23 2018-11-23 유기 전계 발광 소자
US16/532,434 US11462693B2 (en) 2018-11-23 2019-08-05 Organic electroluminescence device
CN201911081927.1A CN111224003A (zh) 2018-11-23 2019-11-05 有机电致发光装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020180146629A KR20200061472A (ko) 2018-11-23 2018-11-23 유기 전계 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20200061472A true KR20200061472A (ko) 2020-06-03

Family

ID=70771333

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020180146629A KR20200061472A (ko) 2018-11-23 2018-11-23 유기 전계 발광 소자

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11462693B2 (ko)
KR (1) KR20200061472A (ko)
CN (1) CN111224003A (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20200034861A (ko) * 2018-09-21 2020-04-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 그 제조 방법

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3205479B2 (ja) 1995-03-16 2001-09-04 積水化成品工業株式会社 発泡成形体製造装置
US7271406B2 (en) 2003-04-15 2007-09-18 3M Innovative Properties Company Electron transport agents for organic electronic devices
JP4843897B2 (ja) 2003-09-16 2011-12-21 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR20100125928A (ko) 2009-05-22 2010-12-01 덕산하이메탈(주) 2개 이상의 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
WO2010131855A2 (ko) 2009-05-13 2010-11-18 덕산하이메탈(주) 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101212670B1 (ko) 2009-11-03 2012-12-14 제일모직주식회사 유기광전소자용 조성물, 이를 이용한 유기광전소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR20120034140A (ko) 2010-07-30 2012-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2012026780A1 (en) 2010-08-27 2012-03-01 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR20120042633A (ko) 2010-08-27 2012-05-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20120020816A (ko) 2010-08-31 2012-03-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2012156499A (ja) 2011-01-05 2012-08-16 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20130011405A (ko) 2011-07-21 2013-01-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101497127B1 (ko) 2011-08-08 2015-03-06 덕산네오룩스 주식회사 2개 이상의 오원자 헤테로고리 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101497122B1 (ko) 2011-08-09 2015-03-06 덕산네오룩스 주식회사 2개 이상의 오원자 헤테로고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20130022473A (ko) 2011-08-24 2013-03-07 한국전자통신연구원 대화체 자동 번역 장치에서 어휘 대역어를 선택하는 방법
WO2013058343A1 (ja) 2011-10-21 2013-04-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
KR101497124B1 (ko) 2011-11-28 2015-03-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20130112342A (ko) * 2012-04-03 2013-10-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101556823B1 (ko) 2013-02-28 2015-10-01 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20140059176A (ko) 2014-03-24 2014-05-15 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
JP6408236B2 (ja) 2014-04-03 2018-10-17 昭和電工株式会社 研磨組成物、及び該研磨組成物を用いた基板の研磨方法
KR101502316B1 (ko) * 2014-04-18 2015-03-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102490883B1 (ko) * 2015-03-30 2023-01-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102448035B1 (ko) * 2015-10-26 2022-09-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102571667B1 (ko) 2015-06-30 2023-08-30 엘지디스플레이 주식회사 유기발광표시장치
KR101778046B1 (ko) 2015-08-17 2017-09-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170140989A (ko) 2016-06-14 2017-12-22 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN111224003A (zh) 2020-06-02
US11462693B2 (en) 2022-10-04
US20200168809A1 (en) 2020-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102472168B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
KR102556834B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20200071192A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
EP3627579B1 (en) Organic electroluminescence device and manufacturing method of the same
CN111525039A (zh) 有机电致发光器件
KR102468708B1 (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
KR20210083464A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR20200107028A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR20210006554A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물
JP2021054809A (ja) 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用化合物
KR20200071193A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR20210038761A (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20200118329A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물
US20210376249A1 (en) Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device
KR20200057886A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물
KR102399932B1 (ko) 열 활성 지연 형광용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200054426A (ko) 유기 전계 발광 소자
KR20210156915A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물
KR102633613B1 (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 헤테로환 화합물
KR102405134B1 (ko) 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20210006553A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물
KR20210002265A (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
US11462693B2 (en) Organic electroluminescence device
KR20180007357A (ko) 유기 전계 발광 소자
KR102668795B1 (ko) 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal