CN111224003A - 有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及有机电致发光装置,其包括第一电极、第二电极和在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层。所述发射层包含第一主体和不同于所述第一主体的第二主体,从而实现高的效率和长的装置寿命。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2018年11月23日向韩国知识产权局(KIPO)提交的第10-2018-0146629号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容的实施方案涉及有机电致发光装置。
背景技术
正在积极地进行作为图像显示器的有机电致发光显示器的开发。有机电致发光显示器不同于液晶显示器,并且被称为自发光显示器,其通过在发射层中复合从第一电极和第二电极注入的空穴和电子并且从发光材料(其为发射层中包含的有机化合物)发射光来实现显示。
在有机电致发光装置应用于显示装置中,期望有机电致发光装置的效率的增加和寿命(例如,使用寿命)的延长,并且正在不断地研究可以在有机电致发光装置中可靠地实施期望的特征的材料的开发。
发明内容
根据本公开内容的实施方案的方面涉及具有改善的效率和延长的装置寿命的有机电致发光装置。
根据本公开内容的实施方案,有机电致发光装置包括第一电极、在所述第一电极上的第二电极、以及在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层。所述发射层可以包含由以下式1表示的第一主体和由以下式2-1至式2-6中的任一个表示的第二主体。
式1
在式1中,X1可以为O、S或NR1,R1可以为氢原子、氘原子、氰基基团、取代或未取代的具有1个至40个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团,并且Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的具有1个至40个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
在式2-1至式2-6中,Y1和Y2可以各自独立地为NR2、CR3R4或SiR5R6,R2至R6可以各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至40个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团,并且R7至R24可以各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至40个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
在实施方案中,所述第一主体与所述第二主体的重量比可以为约10:90至约90:10。
在实施方案中,所述第一主体和所述第二主体可以形成激基复合物。
在实施方案中,所述第一主体的HOMO能级和LUMO能级分别高于所述第二主体的HOMO能级和LUMO能级。
在实施方案中,所述由式1表示的第一主体可以由以下式1-1至式1-7中的任一个表示。
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
式1-6
式1-7
在式1-1至式1-7中,X1、Ar1和Ar2可以分别与关于式1定义的相同。
在实施方案中,所述第二主体可以包含由以下式TC1至式TC12表示的化合物中的至少一种。
在式TC1至式TC12中,R2至R6、R7、R8、R10、R11、R13、R14、R16、R17、R19、R20、R22和R23可以分别与关于式2-1至式2-6定义的相同。
在实施方案中,R2至R6或R7至R24中的至少一个可以由以下H1至H89和H91至H110中的任一个表示。
在实施方案中,所述第一主体可以由式1-1或式1-2表示,并且所述第二主体可以由式2-4表示。
在实施方案中,所述发射层可以进一步包含掺杂剂,并且所述掺杂剂可以是磷光掺杂剂。所述发射层可以旨在发射绿色波长区域的光。所述掺杂剂可以是包含Ir、Os、Pt或Pd作为中心原子的金属络合物。所述第一主体和所述第二主体的总和与所述掺杂剂的重量比可以为约59:41至约95:5。
在实施方案中,所述有机电致发光装置可以进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区、以及在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的主题的进一步理解,并且将附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的示例性实施方案,并且连同描述一起用于解释本公开内容的原理。在附图中:
图1是根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的示意性横截面视图;
图2是根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的示意性横截面视图;以及
图3是根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的示意性横截面视图。
具体实施方式
本公开内容的主题可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施,并且将参考附图更详细地解释示例性实施方案。然而,本公开内容的主题不应解释为局限于本文所阐述的实施方案。相反,应理解,本公开内容的范围包括在所要求保护的本公开内容的主旨和范围内的所有修改、等同和替代。
为了解释各个附图,相同的参考数字表示相同的元件。在附图中,为了示例的清楚,元件的尺寸可以被放大。应理解,尽管术语第一、第二等在本文可以用于描述各种要素,但是这些要素不应受限于这些术语。这些术语仅用于区分一个要素与另一要素。例如,以下讨论的第一要素可以称为第二要素,并且类似地,第二要素可以称为第一要素。如本文所用,单数形式旨在还包括复数形式,除非上下文明确另外说明。
应理解,术语“包含/包括”和/或“具有”在用于本说明书时,规定所述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在,但是不排除一个或多个其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。
在本公开内容中,当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“上”或“之上”时,其可以“直接地”在另一个部件“上”,或者也可以存在介于中间的部件。类似地,当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“下”或“之下”时,其可以“直接”在另一个部件“下”或“直接”在另一个部件“之下”,或者也可以存在介于中间的部件。此外,当在本说明书中使用时,术语“设置在…上”可以涵盖上和下两个方向。
在本公开内容中,术语“取代或未取代的”可以是指未取代的官能团,或被至少一个取代基取代的官能团,所述取代基选自由以下组成的组:氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、烃环、芳基基团和杂环基团。此外,以上例示的各个取代基可以是取代或未取代的。例如,联苯基基团可以解释为芳基基团或被苯基基团取代的苯基基团。
在本公开内容中,卤素原子的实例可以包括氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在本公开内容中,烷基基团可以具有直链、支链或环状形式。烷基基团的碳数可以为1至50、1至40、1至30、1至20、1至10、或者1至6。烷基基团的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,而不限于此。
在本公开内容中,烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环(即,杂环基团)包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。
在本公开内容中,烃环可以是衍生自脂肪族烃环的任何官能团或取代基、或者衍生自芳香族烃环的任何官能团或取代基。烃环的用于形成环的碳数可以为5至60。
在本公开内容中,术语“芳基基团”是指衍生自芳香族烃环的任何官能团或取代基。芳基基团可以为单环芳基或多环芳基。芳基基团的用于形成环的碳数可以为6至40、6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基(quinqphenyl)、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等,而不限于此。
在本公开内容中,杂芳基基团可以包括B、O、N、P、Si和/或S作为杂原子。当杂芳基基团包括两个或多于两个的杂原子时,这些杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基基团可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基基团的用于形成环的碳数可以为3至40、2至30、2至20或2至10,并且杂芳基基团的用于形成环的杂原子数可以为1至10、1至6或1至3,例如1、2、3、4、5或6。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本公开内容中,氨基基团的碳数没有具体限制,并且可以为1至30。氨基基团可以包括烷基氨基、芳基氨基或杂芳基氨基。氨基基团的实例可以包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基、三苯基氨基等,而不限于此。
在本公开内容中,胺基团的碳数没有具体限制,并且可以为1至30。胺基团可以包括烷基胺和芳基胺。胺基团的实例可以包括甲基胺、二甲基胺、苯基胺、二苯基胺、萘基胺、9-甲基-蒽基胺、三苯基胺等,而不限于此。
在本公开内容中,以上描述的烷基基团和芳基基团的实例可以应用于烷基胺基团和芳基胺基团中的烷基基团和芳基基团。
图1是例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的示意性横截面视图。根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以包括以规定顺序层压(例如,堆叠)的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图1相比,图2显示例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10的示意性横截面视图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外,与图1相比,图3显示例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10的示意性横截面视图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
第一电极EL1具有导电性。可以由金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以为阳极。第一电极EL1可以还为像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时,第一电极EL1可以包括透明金属氧化物,例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。当第一电极EL1是半透反射电极或反射电极时,第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如,Ag和Mg的混合物)。另外,第一电极EL1可以具有包括多个层的结构,所述多个层包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层,以及使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透明导电层。例如,第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。然而,本公开内容的实施方案不限于此。第一电极EL1的厚度可以为约至约例如,约至约
空穴传输区HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可以包括选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层、或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构,或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。此外,空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层结构,或者从第一电极EL1按规定顺序层压(例如,堆叠)的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的层压结构,而不限于此。
可以使用各种适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett,LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
空穴注入层HIL可以包含例如酞菁化合物(例如铜酞菁)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL可以进一步包含咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于氟的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、α-NPD、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可以为约至约例如,约至约空穴注入层HIL的厚度可以为例如约至约并且空穴传输层HTL的厚度可以为约至约例如,电子阻挡层EBL的厚度可以为约至约当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围时,可以获得令人满意的空穴传输性质,而没有驱动电压的显著升高。
除以上描述的材料之外,空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,而不限于此。例如,p-掺杂剂的非限制性实例可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼),而不限于此。
如以上所述,除空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和/或电子阻挡层EBL。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离并且增加光发射效率。包含在空穴传输区HTR中的材料可以用作包含在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是阻止或减少从电子传输区ETR到空穴传输区HTR中的电子注入的层。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,发射层EML可以包含第一主体和第二主体。
第一主体可以由以下式1表示。
式1
在式1中,X1可以为O、S或NR1。
R1可以为氢原子、氘原子、氰基基团、烷基基团、芳基基团或杂芳基基团。烷基基团可以为取代或未取代的具有1个至40个碳原子的烷基基团,芳基基团可以为取代或未取代的具有6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团,并且杂芳基基团可以为取代或未取代的具有3个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
Ar1和Ar2可以各自独立地为烷基基团、芳基基团、或杂芳基基团。烷基基团可以为取代或未取代的具有1个至40个碳原子的烷基基团,芳基基团可以为取代或未取代的具有6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团,并且杂芳基基团可以为取代或未取代的具有3个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
在一个实施方案中,Ar1和Ar2可以各自独立地包括芳基基团或含氮的杂芳基基团。所述杂芳基基团可以包括选自吡啶、嘧啶和三嗪中的至少一种。
例如,由式1表示的第一主体可以由以下式1-1至式1-7中的任一个表示。
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
式1-6
式1-7
式1-1至式1-7中的每一个是式1的其中指定咔唑衍生物的取代位置的实施方案。在式1-1至式1-7中,X1、Ar1和Ar2可以分别与关于式1定义的相同。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,发射层EML可以包含以下化合物组1中表示的化合物中的至少一种作为第一主体。
[化合物组1]
第二主体可以由以下式2-1至式2-6中的任一个表示。
在式2-1至式2-6中,Y1和Y2可以各自独立地为NR2、CR3R4或SiR5R6。Y1和Y2可以彼此相同或不同。例如,Y1和Y2中的至少一个可以为NR2,并且另一个可以为CR3R4或SiR5R6。例如,Y1和Y2中的一个可以为NR2,并且Y1和Y2中的另一个可以为CR3R4或SiR5R6。
R2至R6可以各自独立地为氢原子、氘原子、烷基基团、芳基基团或杂芳基基团。烷基基团可以为取代或未取代的具有1个至40个碳原子的烷基基团,芳基基团可以为取代或未取代的具有6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团,并且杂芳基基团可以为取代或未取代的具有3个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
R7至R24可以各自独立地为氢原子、氘原子、烷基基团、芳基基团或杂芳基基团。烷基基团可以为取代或未取代的具有1个至40个碳原子的烷基基团,芳基基团可以为取代或未取代的具有6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团,并且杂芳基基团可以为取代或未取代的具有3个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
在一个实施方案中,R2至R6或R7至R24中的至少一个可以由以下H1至H89和H91至H110中的任一个表示。例如,选自R2至R24中的至少一个可以由以下H1至H89和H91至H110中的任一个表示。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,发射层EML可以包含由以下式TC1至式TC12表示的化合物中的至少一种作为第二主体。此外,由式2-1至式2-6表示的第二主体可以由以下式TC1至式TC12中的任一个表示。
在一个实施方案中,式TC1和式TC7中的每一个是式2-5的实施方案,式TC2和式TC8中的每一个是式2-6的实施方案,式TC3和式TC9中的每一个是式2-3的实施方案,式TC4和式TC10中的每一个是式2-4的实施方案,式TC5和式TC11中的每一个是式2-2的实施方案,并且式TC6和TC12中的每一个是式2-1的实施方案。
在式TC1至式TC12中,R2至R8、R10、R11、R13、R14、R16、R17、R19、R20、R22和R23可以分别与关于式2-1至式2-6定义的相同。例如,R7、R8、R10、R11、R13、R14、R16、R17、R19、R20、R22和R23可以各自独立地由以上描述的H1至H89和H91至H110中的任一个表示。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,发射层EML可以一起包含由式1表示的第一主体和由式2-1至式2-6中的任一个表示的第二主体。例如,实施方案的有机电致发光装置可以包含由式1-1或式1-2表示的第一主体和由式2-4表示的第二主体两者。例如,实施方案的有机电致发光装置可以包含由式1-1或式1-2表示的第一主体和由式TC4或式TC10表示的第二主体两者。
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10在发射层EML中包含第一主体和第二主体两者,并且因此,当与单独使用第一主体或第二主体的装置相比时,其可以保持期望的(例如,优异的)发射效率并且具有增加的装置寿命。由于实施方案的有机电致发光装置10包含第一主体和第二主体两者,因此空穴和电子到发射层EML中的注入可以变得有利,并且可以改善发射层EML中的电荷平衡,从而实现低的驱动电压、高的发射效率和长的寿命特性。
例如,由于实施方案的有机电致发光装置使用第一主体(其为空穴传输主体)和第二主体(其为电子传输主体)两者作为共同主体,第一主体和第二主体可以在发射层EML中形成激基复合物。
第一主体的最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占据分子轨道(LUMO)能级可以分别高于第二主体的HOMO能级和LUMO能级。当实施方案的第一主体和第二主体满足以上描述的条件时,可以有利地产生激基复合物。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,在包含在发射层EML中的全部第一主体和第二主体中,第一主体与第二主体的重量比可以为约90:10至约10:90。即,包含在发射层EML中的第一主体的总重量与第二主体的总重量的重量比可以为约90:10至约10:90。例如,在全部第一主体和第二主体中,第一主体与第二主体的重量比可以为约55:45至约89:11。
当在全部第一主体和第二主体中第一主体与第二主体的重量比在约90:10至约10:90的范围之外时,第一主体和第二主体中的一个的比率(例如,相对量)过度增加,而另一个的比率降低过多。因此,可能在发射层中不形成适量的激基复合物。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,发射层EML以约90:10至约10:90的重量比包含第一主体和第二主体,从而能够形成适量的激基复合物。
在典型的有机电致发光装置中,注入发射层EML中的大部分电子和空穴在主体材料中复合以形成激子,并且然后激子能量从主体材料转移至掺杂剂材料,这导致用于发射光的掺杂剂材料的激发态。当主体材料本身发光时或当激发能量在其从主体材料转移至掺杂剂材料之前被转换成热能时,发生激发能量的失活。例如,当与处于三重激发态的主体分子相比时,处于单重激发态的主体分子具有更短的激发时间,这可以容易地导致激发能量的失活。因此,使用一种主体材料的有机电致发光装置趋于退化并具有降低的装置寿命。
在使用具有空穴亲和性的第一主体和具有电子亲和性的第二主体两者作为共同主体的根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置中,可以形成激基复合物并且可以防止或减少单重态激子(具有短的激发时间)的产生。即,可以存在直接形成激基复合物而不形成单重态激子的方法,其可防止或减少主体材料的单重态激发能量的失活。即使空穴亲和性主体或电子亲和性主体形成单重态激子,但其可以与处于基态的其它主体迅速形成激基复合物,这可防止或减少单重态激发能量的失活。
总之,根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10包含第一主体和第二主体两者以形成激基复合物,并且因此,注入发射层EML中的大部分空穴和电子可以用于发光,并且可以减少有机层的界面处的退化,从而实现优异的发射效率和改善的装置寿命特性。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,除第一主体和第二主体之外,发射层EML可以进一步包含掺杂剂。在实施方案中,发射层EML可以以约59:41至约95:5的重量比包含主体(例如,所有第一主体和第二主体)和掺杂剂。当主体的总重量大于掺杂剂的重量并且掺杂剂的量基于主体和掺杂剂的总量为至少约5%时,可以实现适当的发射性质。因此,当主体与掺杂剂的重量比满足以上描述的范围时,可以获得令人满意的发射效率以及改善装置寿命特性的效果。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,发射层EML可以发射磷光。例如,在实施方案中,除第一主体和第二主体之外,发射层EML可以进一步包含磷光掺杂剂。
磷光掺杂剂的最低三重态能级可以低于第一主体、第二主体和激基复合物中的每一个的最低三重态能级。因此,形成激基复合物的空穴传输主体和电子传输主体可以有利地将激子递送至磷光掺杂剂,从而提高装置效率。
在实施方案中,发射层EML可以包含金属络合物作为磷光掺杂剂,所述金属络合物包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钯(Pd)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)作为中心原子。例如,磷光掺杂剂可以是金属络合物,所述金属络合物包含铱(Ir)、锇(Os)、铂(Pt)或钯(Pd)作为中心原子。在一个实施方案中,双(4,6-二氟苯基吡啶根合-N,C2’)吡啶甲酸铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶根合)-四(1-吡唑基)硼酸铱(III)(Fir6)和/或铂八乙基卟啉(PtOEP)可以用作磷光掺杂剂。然而,本公开内容的实施方案不限于此。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,发射层EML可以发射绿色波长区域的光。例如,发射层EML可以发射具有约495nm至约570nm的波长范围的光。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且发射层EML可以发射蓝光或红光。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,发射层EML可以是磷光发射层。例如,实施方案的有机电致发光装置10的发射层EML可以包含由式1表示的第一主体、由式2-1至式2-6中的任一个表示的第二主体、以及磷光掺杂剂。在一个实施方案中,有机电致发光装置10可以包含由以下D1至D4中的至少一个表示的磷光掺杂剂,并且可以发射绿色磷光。
可以使用沉积过程提供参考图1至图3解释的有机电致发光装置10的金属层和有机层(例如第一电极EL1、第二电极EL2、空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR)中的每一个。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,可以通过在沉积过程之前混合第一主体和第二主体以提供具有主体的混合物的一个(例如,单个)源,并且然后共沉积从所述一个源供应的主体与掺杂剂的混合物,从而形成发射层EML。替代地,可以通过分别将第一主体和第二主体供应至不同的源,并且然后在一个步骤中共沉积第一主体、第二主体和掺杂剂(所述第一主体、第二主体和掺杂剂分别从不同的源供应),从而形成发射层EML。然而,本公开内容的实施方案不限于此,并且可以根据本领域普通技术人员已知的适合的方法形成发射层EML。
在如图1至图3中所示的根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和/或电子注入层EIL,而不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外,电子传输区ETR可以具有含有多种不同材料的单层结构,或者从发射层EML按规定顺序层压(例如,堆叠)的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的层压结构,而不限于此。电子传输区ETR的厚度可以为例如约 至约
可以使用各种适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时,电子传输区ETR可以包含蒽衍生物。然而,本公开内容的实施方案不限于此。例如,电子传输区可以包含选自三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)及其混合物中的至少一种。电子传输层ETL的厚度可以为约至约例如约至约如果电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围,则可以获得令人满意的电子传输性质,而没有驱动电压的显著升高。
当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时,电子传输区ETR可以使用LiF、喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(例如Yb)和/或金属卤化物(例如RbCl和/或RbI)。然而,本公开内容的实施方案不限于此。电子注入层EIL也可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带隙的材料。例如,有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为约至约例如,约至约 当电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围时,可以获得令人满意的电子注入性质,而不引起驱动电压的显著升高。
电子传输区ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包含例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和/或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen),而不限于此。
在电子传输区ETR上设置第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时,可以使用透明金属氧化物(例如,ITO、IZO、ZnO、ITZO等)形成第二电极EL2。
当第二电极EL2是半透反射电极或反射电极时,第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如,Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构,所述多层结构包括使用上述材料形成的反射层或半透反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在一个实施方案中,第二电极EL2可以连接辅助电极。当第二电极EL2连接辅助电极时,第二电极EL2的电阻可以减小。
在一个实施方案中,根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以包括设置在第二电极EL2上的覆盖层。覆盖层可以包含例如α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)-三苯基胺(TCTA)、N,N'-双(萘-1-基)-N,N'-双(苯基)联苯胺等。
在下文,将参考具体实施方案和比较实施方案更详细地解释根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置。例示出以下实施方案仅用于帮助理解本公开内容,并且本公开内容的范围不限于此。
实施例
1.有机电致发光装置的制造
通过以下描述的方法制造实施例和比较例的有机电致发光装置。
在玻璃衬底上,将具有约的厚度的ITO构图以形成第一电极EL1,其在异丙醇和超纯水中用超声波各自清洗约10分钟,暴露于紫外光(UV)约10分钟,并且用臭氧处理。然后,将2-TNATA沉积至约的厚度以形成空穴注入层HIL,并且将NPB沉积至约的厚度以形成空穴传输层HTL。在空穴传输层HTL上,共沉积主体和掺杂剂以形成具有约的厚度的发射层EML。
通过改变在发射层中使用的主体的组成,制造实施例1至实施例12和比较例1至比较例5的有机电致发光装置。在实施例1至实施例12和比较例1至比较例5的发射层EML中,绿色磷光掺杂剂D1用作掺杂剂,并且全部主体(例如,所有的主体材料)和掺杂剂以约90:10的重量比共沉积。
在实施例1至实施例12中,由式1表示的第一主体和由式2-1至式2-6中的一个表示的第二主体两者包含在发射层EML中。在比较例1至比较例3中,仅使用第一主体,并且在比较例4和比较例5中,仅使用第二主体。
在实施例和比较例中使用的主体材料的组合列于以下表1中。
表1
装置制造实施例 | 第一主体 | 第二主体 |
实施例1 | C112 | TC4-106 |
实施例2 | C112 | TC4-106 |
实施例3 | C112 | TC4-106 |
实施例4 | C112 | TC4-106 |
实施例5 | C225 | TC10-52 |
实施例6 | C225 | TC10-52 |
实施例7 | C225 | TC10-52 |
实施例8 | C225 | TC10-52 |
实施例9 | C203 | TC4-106 |
实施例10 | C203 | TC4-106 |
实施例11 | C203 | TC10-52 |
实施例12 | C203 | TC10-52 |
比较例1 | C112 | - |
比较例2 | C225 | - |
比较例3 | C203 | - |
比较例4 | - | TC4-106 |
比较例5 | - | TC10-52 |
实施例和比较例中使用的掺杂剂D1示于以下。
此外,实施例和比较例中使用的第一主体化合物和第二主体化合物示于以下。
第一主体化合物
第二主体化合物
用于实施例和比较例的有机电致发光装置的制造的空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的材料示于以下。
2.有机电致发光装置的性质评估
在表2中,示出实施例1至实施例12和比较例1至比较例5的有机电致发光装置的评估结果。对于在实施例和比较例中制造的有机电致发光装置,表2显示出在8mA/cm2的电流密度下的发射效率,以及对应于使亮度从9000尼特(nits)标准的初始亮度降低至90%所需时间的寿命(T90)。
表2
参考表2的结果,可以发现,当与使用单一主体的比较例1至比较例5的装置相比时,具有包含由式1表示的第一主体和由式2-1至式2-6中的一个表示的第二主体两者的发射层EML的实施例1至实施例12的装置具有提高的效率和寿命特性,所述实施例1至实施例12的装置为根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10的配置。
例如,实施例1至实施例12的有机电致发光装置具有60.2cd/A至78.2cd/A的效率和64小时至113小时的寿命(T90),从而实现高的效率和长的装置寿命。此外,比较例1至比较例5的有机电致发光装置具有14.3cd/A至38.2cd/A的效率和40小时至58小时的寿命(T90),未实现高的效率和长的装置寿命。
参考实施例1至实施例12和比较例1至比较例5的结果,可以发现,当与包含单一主体的有机电致发光装置相比时,在发射层EML中包含第一主体和第二主体两者的实施方案的有机电致发光装置10具有协同效应并且显示提高的发射效率以及增加的装置寿命。
在根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,发射层EML包含具有空穴亲和性的第一主体和具有电子亲和性的第二主体两者,并且第一主体和第二主体可以形成激基复合物。
即,在使用具有空穴亲和性的第一主体和具有电子亲和性的第二主体两者的根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10中,空穴注入势垒和电子注入势垒降低,并且因此,空穴和电子可以容易地注入发射层EML中,从而降低驱动电压。此外,由于第一主体和第二主体形成激基复合物,因此电荷平衡可以增加,并且发射层EML中的空穴和电子的复合概率可以增加,从而显示出增加的发射效率。此外,通过发射层EML中的空穴和电子的复合,可以实现足够的光发射,并且可以减少或减轻发射层EML与其它有机层的界面处的退化,从而增加装置寿命。例如,当在有机电致发光装置中使用磷光掺杂剂时,可以减小或减轻装置的退化,从而显示出长的装置寿命。
在有机电致发光装置10中,根据向第一电极EL1和第二电极EL2中的每一个施加电压,从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区HTR移动至发射层EML,并且从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区ETR移动至发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子,并且可以经由激子从激发态至基态的跃迁而发射光。
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10包含由式1表示的第一主体、由式2-1至式2-6中的任一个表示的第二主体以及磷光掺杂剂,从而实现高的效率和长的装置寿命。
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置可以实现高的效率和长的装置寿命。
如本文所用,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差,所述固有偏差将是本领域普通技术人员认知到的。此外,当描述本公开内容的实施方案时,“可以”的使用是指“本公开内容的一个或多个实施方案”。此外,术语“示例性”旨在是指实例或例示。
此外,本文所陈述的任何数值范围旨在包括归入所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所述的最小值1.0与所述的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,例如,2.4至7.6。本文所陈述的任何最大数值限度旨在包括归入其中的所有较低的数值限度,并且本文所陈述的任何最小数值限度旨在包括归入其中的所有较高的数值限度。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确陈述归入本文明确陈述的范围内的任何子范围。
尽管已经描述了本发明的示例性实施方案,但应理解,本发明不应局限于这些示例性实施方案,然而,本领域普通技术人员可以在所要求保护的本发明的主旨和范围内做出各种变化和修改。
因此,本公开内容的范围由权利要求及其等同物的最宽泛的可允许的解释来确定,并且不应受到前述详细描述的约束或限制。
Claims (10)
1.有机电致发光装置,包括:
第一电极;
在所述第一电极上的第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层,所述发射层包含由以下式1表示的第一主体和由以下式2-1至式2-6中的任一个表示的第二主体:
式1
其中在式1中,
X1为O、S或NR1,
R1为氢原子、氘原子、氰基基团、取代或未取代的具有1个至40个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团,以及
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有1个至40个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团,以及
其中在式2-1至式2-6中,
Y1和Y2各自独立地为NR2、CR3R4或SiR5R6,
R2至R6各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至40个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团,以及
R7至R24各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至40个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至40个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至40个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。
2.如权利要求1所述的有机电致发光装置,其中所述第一主体与所述第二主体的重量比为10:90至90:10。
7.如权利要求1所述的有机电致发光装置,其中所述发射层还包含磷光掺杂剂。
8.如权利要求1所述的有机电致发光装置,其中所述发射层旨在发射绿色波长区域的光。
9.如权利要求1所述的有机电致发光装置,还包括:
在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区,以及
在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区。
10.如权利要求7所述的有机电致发光装置,其中所述第一主体和所述第二主体的总和与所述掺杂剂的重量比为59:41至95:5。
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