CN112786816A - 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的多环化合物 - Google Patents
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Abstract
本公开提供了有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的多环化合物。本公开的实施方式的有机电致发光装置包括：第一电极，在第一电极上的空穴传输区，在空穴传输区上的发射层，在发射层上的电子传输区，以及在电子传输区上的第二电极，其中发射层可包括由式1表示的多环化合物，从而表现出高发光效率：式1
其中选自R1至R3中的至少一个由式2表示：式2
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年11月8日提交的韩国专利申请第10-2019-0142844号的优先权和权益，其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
本公开在此涉及有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的多环化合物。
背景技术
最近，正在积极地进行作为图像显示装置的有机电致发光显示器的开发。不同于液晶显示装置等，有机电致发光显示器为自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，因而发射层中包括有机化合物的发光材料发射光以实现图像的显示。
在将有机电致发光装置应用于显示装置时，要求(或期望)具有低驱动电压、高发光效率和长寿命的有机电致发光装置，并且不断需要开发能够稳定获得这种特性的用于有机电致发光装置的材料。
近年来，特别是为了实现高效率的有机电致发光装置，正在开发有关使用三重态能量的磷光发射或使用其中通过三重态激子的碰撞产生单重态激子的三重态-三重态湮灭(TTA)的延迟荧光的技术，并且正在开发使用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)材料。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面在此提供具有长使用寿命和高效率的有机电致发光装置，和其中使用的多环化合物。
本公开的实施方式的一个或多个方面在此还提供包括热激活延迟荧光发射材料的有机电致发光装置和用作热激活延迟荧光发射材料的多环化合物。
本公开的实施方式提供有机电致发光装置，其包括：第一电极；在第一电极上的空穴传输区；在空穴传输区上的发射层；在发射层上的电子传输区；和在电子传输区上的第二电极，其中第一电极和第二电极各自独立地包括：选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、In、Sn、和Zn中的至少一种，或者选自它们中的两种或更多种的化合物，选自它们中的两种或更多种的混合物，或其氧化物，其中发射层包括由下面式1表示的多环化合物：
式1
在上面式1中，Z1和Z2可各自独立地为NAr1、O或S，前提是Z1和Z2不同时为O，Ar1可为取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且Ar1可连接至相邻基团以形成环；R1至R3可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任意的R1至R3可连接至相邻基团以形成环；a和b可各自独立地为选自0至4的整数；c可为选自0至3的整数；并且选自R1至R3中的至少一个可由下面式2表示：
式2
在上面式2中，R4至R8可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任意的R4至R8可连接至相邻基团以形成环；d、e和g可各自独立地为选自0至4的整数；并且f和h可各自独立地为选自0至5的整数。
在实施方式中，发射层可发射延迟荧光。发射层可为包括第一化合物和第二化合物的延迟荧光发射层，并且第一化合物可包括多环化合物。发射层可为发射具有约440nm至约470nm的最大发射波长的光的热延迟荧光发射层。
式1可由下面式3表示：
式3
在上面式3中，Y1至Y5可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且选自Y1至Y5中的至少一个可由上面式2表示；R1至R3可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任意的R1至R3可连接至相邻基团以形成环；i至k可各自独立地为选自0至2的整数；并且Z1和Z2可与式1中定义的相同。
上面Z1和Z2可各自独立地为NAr1或O。
在实施方式中，式3可由下面式4表示：
式4
在上面式4中，Ar2可为取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且Ar2可连接至相邻基团以形成环，并且Z1、Y1至Y5、R1至R3和i至k可与式3中定义的相同。
上面Y1至Y5可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基胺基、取代或未取代的具有1至8个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的咔唑基，并且选自上面Y1至Y5中的至少一个可由上面式2表示。
在实施方式中，上面式3可由下面式5或式6表示：
式5
式6
在上面式5和式6中，Y1至Y5可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且Z1、Z2、R1至R8和d至k可与式2和式3中定义的相同。
式3可由下面式7表示：
式7
在上面式7中，Y1、Y2、Y4和Y5可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且Z1、Z2、R1至R8和d至k可与式2和式3中定义的相同。
上面式3可由下面式8或式9表示：
式8
式9
在上面式8和式9中，Y1至Y5可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且Z1、Z2、R1至R8和d至k可与式2和式3中定义的相同。
上面Ar1可由下面式10表示：
式10
在上面式10中，Y可为氢原子、氘原子或者取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基；并且m可为选自0至5的整数。
本公开的实施方式提供了由上面式1表示的多环化合物。
附图说明
包括所附附图以提供本公开的进一步理解，并且所附附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图2为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图3为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；并且
图4为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图。
具体实施方式
本公开可具有各种修改并且可体现为不同的形式，并且将参考所附附图更详细地解释示例实施方式。然而，本公开可体现为不同的形式并且不应解释为限于本文阐述的实施方式。相反，包括在本公开的精神和技术范围内的所有的修改、等效方式和替代应包括在本公开中。
在描述中，应当理解，当元件或层被称为在另一元件或层“上”，“连接至”或“联接至”另一元件或层时，它可直接在另一元件或层上，直接连接或直接联接至另一元件或层(它们之间没有任何中间元件)，或者可存在中间元件或层。
相同的附图标记通篇指相同的元件。而且，为了技术内容的有效描述，在附图中，放大了元件的厚度、比例和尺寸。
术语“和/或”包括相关配置可定义的一个或多个的所有组合。比如“至少一个……”、“一个……”和“选自……”的表述，在一列要素之前时，修饰整列要素而不修饰该列的单个要素。此外，当描述本公开的实施方式时使用“可”指“本公开的一个或多个实施方式”。
应当理解，尽管术语“第一”、“第二”等可在本文用于描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。例如，在不背离本公开的示例实施方式的范围的情况下，第一元件可被称为第二元件，并且，类似地，第二元件可被称为第一元件。除非上下文另外清楚地指示，否则单数形式的术语可包括复数形式。
另外，比如“下面”、“下”、“上面”和“上”等的术语用于描述附图中显示的配置的关系。术语用作相对概念，并且参考附图中指示的方向来描述。
除非另外定义，否则本文使用的所有术语(包括技术术语和科技术语)具有本公开所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。还应理解，在常用词典中定义的术语应被解释为具有与在现有技术的语境中的含义一致的含义，并且在本文明确地被定义，除非以理想的或过于正式的意义来解释它们。
应理解，术语“包括”、“包含”或“具有”旨在表明在本公开中存在陈述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合，但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合。
下文中，将参考所附附图描述根据本公开的实施方式的有机电致发光装置和包括在其中的实施方式的化合物。
图1至图4为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图。参见图1至图4，在根据实施方式的有机电致发光装置10中，第一电极EL1和第二电极EL2设置为面向彼此，并且发射层EML可提供在第一电极EL1和第二电极EL2之间。
而且，除了发射层EML之外，实施方式的有机电致发光装置10可进一步包括第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个功能层。多个功能层可包括空穴传输区HTR和电子传输区ETR。例如，根据实施方式的有机电致发光装置10可包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。在一些实施方式中，实施方式的有机电致发光装置10可包括第二电极EL2上的封盖层CPL。
实施方式的有机电致发光装置10在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发射层EML中包括稍后将更详细描述的实施方式的多环化合物。然而，实施方式不限于此，并且有机电致发光装置10可不仅在发射层EML中，而且在构成第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个功能层的空穴传输区HTR或电子传输区ETR中，或者在提供于第二电极EL2上的封盖层CPL中，包括多环化合物。
同时，与图1比较，图2示出实施方式的有机电致发光装置10的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图1比较，图3示出实施方式的有机电致发光装置10的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图2比较，图4示出在第二电极EL2上包括封盖层CPL的实施方式的有机电致发光装置10的截面图。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可由金属合金或任何适当的导电化合物形成。第一电极EL1可为像素电极和/或正电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1为透射电极时，第一电极EL1可包括透明的金属氧化物，例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。当第一电极EL1为透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的至少一种，或其化合物，或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或其氧化物，其中，“其氧化物”意指选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、In、Sn和Zn的氧化物、化合物的氧化物和混合物的氧化物中的一种。在一些实施方式中，第一电极EL1可具有包括反射层或透反射层以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透射层的多层结构。例如，第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。第一电极EL1的厚度可为约
至约
例如，约
至约
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。
空穴传输区HTR可具有由单种材料形成的单个层，由多种不同材料形成的单个层，或者包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，并且可具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中，空穴传输区HTR可具有由多种不同材料形成的单层结构，或者其中从第一电极EL1起按所陈述的顺序堆叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但是实施方式不限于此。
空穴传输区HTR可使用一个或多个适当的方法(比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法)形成。
空穴注入层HIL可包括，例如，酞菁化合物(比如酞菁铜)；N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4″-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、2,2'-二甲基-N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL可进一步包括适当的材料比如，例如、咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、氟衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(比如4,4',4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、2,2'-二甲基-N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、3,3'-二甲基-N4,N4,N4',N4'-四-间甲苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
电子阻挡层EBL可包括，例如，咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、氟衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(比如4,4',4″-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、2,2'-二甲基-N,N'-二-[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、mCP等。
空穴传输区HTR的厚度可为约
至约
例如，约
至约
空穴注入层HIL的厚度可为例如约
至约
并且空穴传输层HTL的厚度可为约
至约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可为约
至约
当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度各自独立地满足上述范围时，在驱动电压无显著增加的情况下可实现令人满意的(或适当的)空穴传输性质。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种，但不限于此。p-掺杂剂的非限制性实例可包括醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(比如钨氧化物和/或钼氧化物)等。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可根据从发射层EML发射的光的波长补偿共振距离并且可增加光发射效率。空穴传输区HTR中可包括的材料可用作空穴缓冲层中可包括的材料。电子阻挡层EBL为用于防止或减少电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR的层。
发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML的厚度可为例如约
至约
或者约
至约
发射层EML可具有由单种材料形成的单个层，由多种不同材料形成的单个层，或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可发射红光、绿光、蓝光、白光、黄光和青光中的一种。发射层EML可包括荧光发射材料或磷光发射材料。
在实施方式中，发射层EML可为荧光发射层。例如，从发射层EML发射的一些光可能是由热激活延迟荧光(TADF)引起的。发射层EML可包括发射热激活延迟荧光的发光组分，并且在实施方式中，发射层EML可为发射热激活延迟荧光(发射蓝光)的发射层。在实施方式中，发射层EML可发射具有约440nm至约470nm的最大发射波长的光。
实施方式的有机电致发光装置10的发射层EML包括根据本公开的实施方式的多环化合物。
在描述中，术语“取代或未取代的”可指未取代的基团或被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代的基团：氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、巯基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。另外，上面列举的取代基中的每一个可为取代或未取代的。例如，联苯基可被描述为芳基或被苯基取代的苯基。
在描述中，术语“连接至相邻基团以形成环”可指示一个基团连接至相邻基团以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和芳族烃环。杂环包括脂族杂环和芳族杂环。通过连接至相邻基团形成的环可各自独立地为单环或多环。另外，通过彼此连接形成的环可连接至另一个环以形成螺结构。
在描述中，术语“相邻基团”可指其中第一取代基连接至以下原子的一对取代基：该原子直接连接至被第二取代基取代的另一原子；连接至相同原子的一对取代基；或者其中第一取代基在空间上位于与第二取代基最近的位置处的一对取代基。例如，1,2-二甲基苯中的两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”，并且1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。
在描述中，卤素原子的实例可包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在描述中，烷基可为直链烷基、支链烷基或环烷基。烷基中碳的数量为1至50、1至30、1至20、1至10、1至8或1至6。烷基的实例可包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在描述中，烯基可指在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间和/或任一末端处包括至少一个碳碳双键的烃基。烯基可为直链的或支链的。尽管碳原子的数量没有具体限制，但其可为2至30、2至20或2至10。烯基的实例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，但不限于此。
在描述中，炔基可指在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间和/或任一末端处包括至少一个碳碳三键的烃基。炔基可为直链的或支链的。尽管碳原子的数量没有具体限制，但其可为2至30、2至20或2至10。炔基的具体实例可包括乙炔基、丙炔基等，但不限于此。
在描述中，烃环基可为衍生自脂族烃环的任何官能团或取代基，或者衍生自芳族烃环的任何官能团或取代基。烃环基中的成环碳原子的数量可为5至60、5至30或5至20。
在描述中，芳基可指衍生自芳族烃环的任何官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子的数量可为6至30、6至20或6至15。芳基的实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等，但不限于此。
在描述中，杂环基可指衍生自含有B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为成环杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基包括脂族杂环基和芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环(脂族杂环基)和芳族杂环(芳族杂环基)可各自独立地为单环或多环。
在描述中，杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为成环杂原子。当杂环基含有两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基，并且包括杂芳基。杂环基中的成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。
在描述中，脂族杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为成环杂原子。脂族杂环基中的成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。脂族杂环基的实例包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，但不限于此。
在描述中，杂芳基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为成环杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中的成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在描述中，胺基中的碳原子的数量没有特别限制，但可为1至30。胺基可包括烷基胺基、芳基胺基或杂芳基胺基。胺基的实例包括甲胺基、二甲胺基、苯胺基、二苯胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基、三苯胺基等，但不限于此。
在描述中，硫基可包括烷硫基和芳硫基。
在描述中，烷氧基(氧基)可为直链的、支链的或环状的。烷氧基中的碳原子的数量没有特别限制，但是例如，其可为1至20或1至10。氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等，但不限于此。
同时，在描述中，
指要连接的位置(例如，结合位点)。
根据本公开的实施方式的多环化合物由下面式1表示：
式1
在式1中，Z1和Z2可各自独立地为NAr1、O或S。然而，Z1和Z2两者不能同时为O。
在式1中，Ar1可为取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且Ar1可连接至相邻基团以形成环。
在式1中，R1至R3可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任意的R1至R3可连接至相邻基团以形成环。
在式1中，a和b可各自独立地为选自0至4的整数。同时，当a为2或更大的整数时，多个R1彼此相同或不同，并且当b为2或更大的整数时，多个R2彼此相同或不同。
在式1中，c可为选自0至3的整数。同时，当c为2或更大的整数，多个R3彼此相同或不同。
在式1中，选自R1至R3中的至少一个由下面式2表示：
式2
在式2中，R4至R8可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任意的R4至R8可连接至相邻基团以形成环。
在式2中，d、e和g可各自独立地为选自0至4的整数。同时，当d为2或更大的整数时，多个R4彼此相同或不同，当e为2或更大的整数时，多个R5彼此相同或不同，并且当g为2或更大的整数时，多个R7彼此相同或不同。
在式2中，f和h可各自独立地为选自0至5的整数。同时，当f为2或更大的整数时，多个R6彼此相同或不同，并且当h为2或更大的整数时，多个R8彼此相同或不同。
在实施方式中，式2可连接至式1的特定位置。在该情况下，式1可由下面式3表示：
式3
在式3中，Y1至Y5可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且选自Y1至Y5中的至少一个可由式2表示。
在式3中，R1至R3可各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任意的R1至R3可连接至相邻基团以形成环。
在式3中，i至k可各自独立地为选自0至2的整数。同时，当i为2时，多个R1彼此相同或不同，当j为2时，多个R2彼此相同或不同，并且当k为2时，多个R3彼此相同或不同。
在式3中，Z1和Z2与式1中定义的相同。
在实施方式中，式1和式3中的Z1和Z2可各自独立地为NAr1或O。
在实施方式中，Z2可为NAr1。在该情况下，式3可由下面式4表示：
式4
在式4中，Ar2可为取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且Ar2可连接至相邻基团以形成环。
在式4中，Z1、Y1至Y5、R1至R3和i至k与式3中定义的相同。
在实施方式中，选自式3和式4中的Y1至Y5中的任意一个可由式2表示。
在实施方式中，式3中的Y1可由式2表示。在该情况下，式3可由下面式5表示：
式5
在式5中，Y2至Y5可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式5中，Z1、Z2、R1至R8和d至k与式2和式3中定义的相同。
在实施方式中，式3中的Y2可由式2表示。在该情况下，式3可由下面式6表示：
式6
在式6中，Y1、Y3至Y5可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式6中，Z1、Z2、R1至R8和d至k与式2和式3中定义的相同。
在实施方式中，式3中的Y3可由式2表示。在该情况下，式3可由下面式7表示：
式7
在式7中，Y1、Y2、Y4和Y5可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式7中，Z1、Z2、R1至R8和d至k与式2和式3中定义的相同。
在实施方式中，式3中的Y4可由式2表示。在该情况下，式3可由下面式8表示：
式8
在式8中，Y1至Y3和Y5可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式8中，Z1、Z2、R1至R8和d至k与式2和式3中定义的相同。
在实施方式中，式3中的Y5可由式2表示。在该情况下，式3可由下面式9表示：
式9
在式9中，Y1至Y4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
在式9中，Z1、Z2、R1至R8和d至k与式2和式3中定义的相同。
在实施方式中，式3至式9中的Y1至Y5可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基胺基、取代或未取代的具有1至8个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的咔唑基。
在实施方式中，式1、式3和式5至式9中的Ar1可由下面式10表示：
式10
在式10中，Y可为氢原子、氘原子或者取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基。
在式10中，m为选自0至5的整数，并且当m为2或更大的整数时，多个Y彼此相同或不同。
在实施方式中，Ar1和/或Ar2(在式4中)可由式10表示。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可为选自由下面化合物组1表示的化合物中的任意一个。然而，本公开不限于此：
化合物组1
由式1至式9表示的上述多环化合物可用于实施方式的有机电致发光装置10以改善有机电致发光装置的效率和使用寿命。例如，上述多环化合物可用于实施方式的有机电致发光装置10的发射层EML以改善有机电致发光装置的发光效率和使用寿命。
在实施方式中，发射层EML可为包括第一化合物和第二化合物的延迟荧光发射层，并且由式1表示的实施方式的多环化合物可包括在发射层EML的第一化合物中。例如，第一化合物可为掺杂剂，并且第二化合物可为主体。主体可为用于延迟荧光发射的主体，并且掺杂剂可为用于延迟荧光发射的掺杂剂。例如，由式1表示的实施方式的多环化合物可用作TADF掺杂剂。
在一些实施方式中，实施方式的有机电致发光装置10可包括多个发射层。多个发射层可依次堆叠，例如，包括多个发射层的有机电致发光装置10可发射白光。包括多个发射层的有机电致发光装置10可为具有串联结构的有机电致发光装置。当有机电致发光装置10包括多个发射层时，至少一个发射层EML可包括如上所述的根据本公开的多环化合物。
发射层EML可进一步包括掺杂剂，并且任何适当的材料都可用作掺杂剂。例如，苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4″-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝或其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))，芘或其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘和/或1,6-双(N,N-二苯基氨基)芘))和1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种可用作掺杂剂，但掺杂剂不限于此。
发射层EML可进一步包括适当的主体材料。例如，发射层EML可包括，但不限于，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4″-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH-2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。
当发射层EML发射红光时，发射层EML可进一步包括，例如，荧光材料，其包括三(二苯甲酰甲基)菲咯啉铕(PBD:Eu(DBM)3(Phen))和/或苝。当发射层EML发射红光时，发射层EML中包括的掺杂剂可为例如金属络合物(比如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮化铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮化铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和/或八乙基卟啉铂(PtOEP))、有机金属络合物、红荧烯和/或其衍生物和/或4-二氰基亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)和/或其衍生物。
当发射层EML发射绿光时，发射层EML可进一步包括，例如，包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的荧光材料。当发射层EML发射绿光时，发射层EML中包括的掺杂剂可例如选自金属络合物(比如面式-三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3))、有机金属络合物、香豆素和其衍生物。
当发射层EML发射蓝光时，发射层EML可进一步包括，例如，荧光材料，其包括选自由下述组成的组中的任意一种：螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-芳烃(DSA)以及聚芴(PFO)类聚合物和聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)类聚合物。当发射层EML发射蓝光时，发射层EML中包括的掺杂剂可例如选自金属络合物(比如(4,6-F2ppy)2Irpic)、有机金属络合物、苝和其衍生物。
在图1至图4中显示的实施方式的有机电致发光装置10中，电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，但实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有由单种材料形成的单个层，由多种不同材料形成的单个层，或者包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，并且可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中，电子传输区ETR可具有由多种不同材料形成的单层结构，或者可具有其中从发射层EML起按所陈述的顺序堆叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL和/或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但不限于此。电子传输区ETR的厚度可为例如约
至约
电子传输区ETR可使用一个或多个适当的方法(比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法，激光打印法、激光诱导的热成像(LITI)法等)形成。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL可包括蒽类化合物。然而，本公开不限于此，并且电子传输层ETL可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或其混合物。电子传输层ETL的厚度可为约
至约
例如，约
至约
当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，在驱动电压无显著增加的情况下可获得令人满意的(或适当的)电子传输特性。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区ETR可使用金属卤化物(比如LiF、NaCl、CsF、RbCl和/或RbI)、镧系金属(比如Yb)、金属氧化物(比如Li2O和/或BaO)和/或8-羟基喹啉锂(LiQ)等形成，但本公开不限于此。电子注入层EIL也可由电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可为具有约4eV或更大的能带隙的材料。例如，有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可为约
至约
或者约
至约
当电子注入层EIL的厚度满足任意的上述范围时，在驱动电压无显著增加的情况下可获得令人满意的(或适当的)电子注入性质。
电子传输区ETR可包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可包括，但不限于，例如，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极和/或负电极。第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，第二电极EL2可由透明金属氧化物(例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等)形成。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的至少一种，或其化合物，或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或其氧化物。在一些实施方式中，第二电极EL2可具有包括由任意的上述材料形成的反射层或透反射层以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层的多层结构。
在一些实施方式中，第二电极EL2可连接至辅助电极。当第二电极EL2连接至辅助电极时，第二电极EL2的电阻可减小。
同时，参见图4，根据实施方式的有机电致发光装置10可进一步包括第二电极EL2上的封盖层CPL。封盖层CPL可包括例如α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)，4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
根据本公开的实施方式的有机电致发光装置10可包括如上所述的由式1表示的多环化合物，从而获得卓越的发光效率和长的使用寿命特性。另外，实施方式的有机电致发光装置10可在蓝色波长区域中实现高效率和长使用寿命特性。
下文，参考实施例和比较例，将更详细地描述根据本公开的实施方式的化合物和实施方式的有机电致发光装置。然而，示出下面显示的实施例仅为了理解本公开，并且本公开的范围不限于此。
实施例
多环化合物的合成
在下述描述中，提供多环化合物的合成方法作为实施例，但是根据本公开的实施方式的合成方法不限于下述实施例。
1、化合物1的合成
将化合物A(9.05g，22.6mmol)(其可以用专利文件WO 2016/152544的合成例(9)(化合物(1-401))中公开的方法合成，该专利文件通过引用以其整体并入本文)溶解在THF(300ml)中，在40℃下向其中添加Br2(3.61g，22.6mmol)，并且将反应物搅拌10小时。在反应完成之后，将反应产物浓缩、过滤并分馏(硅胶，甲苯:己烷＝2:3)以获得化合物B(10.17g，产率90％)。
将化合物B(10g，20mmol)、化合物C(10.5g，21mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2，0.183g，0.20mmol)、四氟硼酸三叔丁基鏻(P(t-Bu)3HBF4，72.2mg，0.40mmol)和叔丁醇钠(NaOt-Bu，3.27g，34.0mmol)添加至100ml的甲苯，并且在80℃下加热并搅拌2小时。在添加水之后，对所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。所浓缩的有机层通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物1(15.3g，产率84％)。如通过快原子轰击质谱(FAB MS)测量的化合物1的分子量为916。
2、化合物4的合成
化合物E(12.0g，产率85％)通过与化合物B的合成中基本上相同的反应合成，不同的是使用化合物D(其可以用专利文件WO 2016/152544的合成例(8)(化合物(1-447))中公开的方法合成，该专利文件通过引用以其整体并入本文)代替化合物A。
化合物4(5.0g，产率72％)通过与化合物1的合成基本上相同的方法合成，不同的是使用化合物E代替化合物B。如通过FAB MS测量的化合物4的分子量为1083。
3、化合物22的合成
(化合物G的合成)
将1,5-二溴-2,3-二氯苯(15.0g，49.7mmol)、二苯胺(17.7g，104mmol)、Pd(dba)2(286mg，0.5mmol)、P(t-Bu)3HBF4(269mg，1.49mmol)和NaOt-Bu(14.3g，149mmol)添加至110ml的甲苯，并且在80℃下加热并搅拌2小时。在添加水之后，对所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。所浓缩的有机层通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物G(19.9g，产率83％)。
(化合物H的合成)
将化合物G(10.0g，20.8mmol)、化合物F(15.2g，22.9mmol)、Pd(dba)2(119mg，0.21mmol)、P(t-Bu)3HBF4(112mg，0.62mmol)和NaOt-Bu(3.0g，31.1mmol)添加至50ml的甲苯，并且在95℃下加热并搅拌2小时。在添加水之后，对所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。所浓缩的有机层通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物H(23.1g，产率75％)。
(化合物22的合成)
将化合物H(23.0g，20.7mmol)添加至叔丁基苯(tBuPh，120ml)并且冷却至-15℃。向其中逐滴添加叔丁基锂(tBuLi，1.6M，25.9ml，41.5mmol)并且将反应物在60℃下搅拌3小时。将所获得的反应物再次冷却至-15℃，并且将BBr3(5.19g，41.5mmol)添加至其中并在室温下搅拌1小时，并且冰冷却。添加N,N-二异丙基乙胺(iPr2NEt，5.4g，41.5mmol)并且在100℃的内部温度下搅拌3小时。将反应溶液冰冷却。对所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。所浓缩的有机层通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物22(5.6g，产率25％)。如通过FAB MS测量的化合物22的分子量为1084。
4、化合物31的合成
(化合物I的合成)
将1-溴-2,3-二氯苯(15.0g，66.4mmol)、双(4-叔丁基苯基)胺(20.6g，73.0mmol)、Pd(dba)2(382mg，0.66mmol)、P(t-Bu)3HBF4(359mg，2.0mmol)和NaOt-Bu(9.57g，99.6mmol)添加至150ml的甲苯，并且在60℃下加热并搅拌5小时。在添加水之后，对所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。所浓缩的有机层通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物I(21.2g，产率75％)。
(化合物K的合成)
化合物K的合成通过与化合物H的合成基本上相同的方法进行，不同的是分别使用化合物I和化合物J代替化合物G和化合物F。
(化合物31的合成)
化合物31的合成通过与化合物22的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物K代替化合物H。如通过FAB MS测量的化合物31的分子量为1084。
5、化合物37的合成
(化合物L的合成)
化合物L的合成通过与化合物1的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用5-溴-1,2,3-三氯苯代替化合物B。
(化合物M的合成)
化合物M的合成通过与化合物G的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物L代替1,5-二溴-2,3-二氯苯。
(化合物37的合成)
化合物37的合成通过与化合物22的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物M代替化合物H。如通过FAB MS测量的化合物37的分子量为916。
6、化合物43的合成
化合物N的合成通过与化合物I的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物L代替1-二溴-2,3-二氯苯。
化合物43的合成通过与化合物22的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物N代替化合物H。如通过FAB MS测量的化合物43的分子量为1141。
7、化合物49的合成
(化合物O的合成)
化合物O的合成通过与化合物G的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用1,3-二溴-5-氟苯代替1,5-二溴-2,3-二氯苯。
(化合物P的合成)
将化合物O(15.0g，34.8mmol)、苯酚(6.6g，69.7mmol)和K2CO3(19.2g，139mmol)添加至1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP，150ml)并且在150℃下搅拌24小时。在将水和甲苯添加至反应溶液之后，反应混合物用水冲洗以浓缩有机层。所浓缩的有机层通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物P(12.0g，产率68％)。
(化合物Q的合成)
将化合物P(11.5g，22.8mmol)添加至1,2-二氯苯(ODCB，100ml)，向其中添加BBr3(25.6g，114mmol)，并且在180℃下搅拌10小时。在将反应混合物冰冷却之后，向其中添加iPr2NEt(44.2g，342mmol)。将反应溶液添加至乙腈(300ml)并过滤。将通过过滤获得的晶体通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物Q(9.3g，产率80％)。
(化合物R的合成)
化合物R的合成通过与化合物B的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物Q代替化合物A。
(化合物49的合成)
化合物49的合成通过与化合物1的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物R代替化合物B。如通过FAB MS测量的化合物49的分子量为1009。
8、化合物63的合成
化合物S的合成通过与化合物P的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用4-溴苯酚代替苯酚。
化合物T的合成通过与化合物Q的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物S代替化合物P。
化合物63的合成通过与化合物1的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物T代替化合物B。如通过FAB MS测量的化合物63的分子量为1009。
9、化合物68的合成
(化合物U的合成)
将1,3-二溴-5-氟苯(15.0g，59.1mmol)、二苯胺(11.9g，70.9mmol)、Pd(dba)2(849mg，0.5mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(Sphos，1.01g，2.48mmol)、NaOt-Bu(6.81g，70.9mmol)添加至150ml的甲苯，并且在60℃下加热并搅拌8小时。在添加水之后，对所得混合物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。所浓缩的有机层通过硅胶柱色谱法纯化以获得化合物U(14.5g，产率72％)。
(化合物V的合成)
化合物V的合成通过与化合物1的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物U代替化合物B，并且使用N1,N1,N3-三苯基苯-1,3-二胺代替化合物C。
(化合物W的合成)
化合物W的合成通过与化合物S的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物V代替化合物O。
(化合物X的合成)
化合物X的合成通过与化合物Q的合成基本上相同的方法进行，不同的是使化合物W用代替化合物P。
(化合物68的合成)
化合物68的合成通过与化合物1的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物X代替化合物B。如通过FAB MS测量的化合物68的分子量为1176。
10、化合物76的合成
化合物Y的合成通过与化合物1的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物U代替化合物B。
化合物Z的合成通过与化合物P的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物Y代替化合物O。
化合物76的合成通过与化合物Q的合成基本上相同的方法进行，不同的是使用化合物Z代替化合物P。如通过FAB MS测量的化合物76的分子量为841。
有机电致发光装置的制造
使用上述化合物作为发射层材料制造实施例1至10的有机电致发光装置。
实施例化合物
使用下面显示的比较例化合物X1至X5作为发射层材料制造比较例1至5的有机电致发光装置。
比较例化合物
通过下述方法制造实施例和比较例的有机电致发光装置。
将具有约
的厚度的ITO在玻璃基板上图案化，用超纯水冲洗，并且UV臭氧处理约10分钟。其后，将HAT-CN沉积为
的厚度，将α-NPD沉积为
的厚度，并且将mCP沉积为
的厚度以形成空穴传输区。
接下来，当形成发射层时，将多环化合物(选自实施例化合物和比较例化合物)和mCBP(3,3'-二(9H-咔唑-9-基)联苯)以10:90的比率共沉积以形成具有约
的厚度的层。
用TPBi在发射层上形成
厚的层并且用LiF形成
厚的层，以形成电子传输区。接下来，用铝(Al)形成具有约
的厚度的第二电极。
在实施例中，使用真空沉积设备形成空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。
有机电致发光装置的性质的评估
为了评估根据实施例和比较例的有机电致发光装置的特性，使用亮度光分布特性测量装置(来自Hamamatsu Photonics的C9920-11)，测量在1000cd/m2的亮度下的最大发射波长(nm)、最大外部量子产率(％)、外部量子效率(％)和半宽(nm)。
表1
参见表1的结果，当发射层中包括根据本实施方式的多环化合物时，证实与比较例的最大外部量子产率(％)、外部量子效率(％)和半宽(nm)比较，最大外部量子产率(％)、外部量子效率(％)和半宽(nm)中的至少一种得到改善。
实施例1至10的多环化合物可在式1的Z1和Z2至少一个位置中不包括氧，并且可通过将由式2表示的基团引入特定的结合位点中而具有PDA(平面-供体-受体)发射。因此，据信可防止或减小发射波长的长波长，并且可抑制或减小半宽的增加，因此实现改善的装置的效率。
比较例1至4包括其中在式1的Z1和Z2两个位置中都提供氧的化合物，并且吲哚并咔唑为取代基。因此，据信由于变成CT(电荷-转移)发射，所以比较例1至4的化合物具有相对较宽的半宽并且表现出较低的效率。
比较例5具有其中氮在式1的Z1和Z2位置中的化合物，但是仅包括二苯胺基作为取代基。据信比较例5因此表现出特别低的发光效率。
通过使用由式1表示的多环化合物作为发射层材料，实施方式的有机电致发光装置能够实现在蓝光中，特别地，在440nm至470nm波长区域中的高发光效率。
根据本公开的实施方式的有机电致发光装置可实现高效率和长使用寿命。
根据本公开的实施方式的多环化合物可改善有机电致发光装置的效率和使用寿命。
如本文使用的，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。
另外，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释本领域普通技术人员会认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且，本文列举的任何数值范围旨在包括纳入所列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的子范围，比如，例如，2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制旨在包括被纳入其中的所有较低的数值限制，并且本说明书中列举的任何最小数值限制旨在包括被纳入其中的所有较高的数值限制。因此，申请人保留以下权利：将本说明书(包括权利要求书)修改为明确列举被纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。
尽管已经参考本公开的示例实施方式描述了本公开，但是将理解，本公开不应限于这些实施方式，而是在不背离本公开的精神和范围的情况下，本领域技术人员可以做出各种改变和修改。
因此，本公开的技术范围不旨在限于在说明书的详细描述中阐述的内容，而是旨在由所附权利要求书及其等效方式来限定。
Claims (14)
1.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的空穴传输区；
在所述空穴传输区上的发射层；
在所述发射层上的电子传输区；和
在所述电子传输区上的第二电极，
其中所述第一电极和所述第二电极各自独立地包括：选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、In、Sn、和Zn中的至少一种，或者选自它们中的两种或更多种的化合物，选自它们中的两种或更多种的混合物，或其氧化物，
其中所述发射层包括由式1表示的多环化合物：
式1
其中，在式1中，
Z1和Z2各自独立地为NAr1、O或S，前提是Z1和Z2不同时为O，
Ar1为取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且Ar1任选地连接至相邻基团以形成环，
R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任意的R1至R3任选地连接至相邻基团以形成环，
a和b各自独立地为选自0至4的整数，
c为选自0至3的整数，并且
选自R1至R3中的至少一个由式2表示：
式2
其中，在式2中，
R4至R8各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任意的R4至R8任选地连接至相邻基团以形成环，
d、e和g各自独立地为选自0至4的整数，并且
f和h各自独立地为选自0至5的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发射层发射延迟荧光。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发射层为包括第一化合物和第二化合物的延迟荧光发射层，并且所述第一化合物包括所述多环化合物。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发射层为发射具有440nm至470nm的最大发射波长的光的热延迟荧光发射层。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中式1由式3表示：
式3
其中，在式3中，
Y1至Y5各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，
选自Y1至Y5中的至少一个由式2表示，
R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任意的R1至R3任选地连接至相邻基团以形成环，
i至k各自独立地为选自0至2的整数，并且
Z1和Z2与式1中定义的相同。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中Z1和Z2各自独立地为NAr1或O。
7.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中式3由式4表示：
式4
其中，在式4中，
Ar2为取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且Ar2任选地连接至相邻基团以形成环，并且
Z1、Y1至Y5、R1至R3和i至k与式3中定义的相同。
8.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中Y1至Y5各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基胺基、取代或未取代的具有1至8个碳原子的烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的咔唑基，并且选自上面Y1至Y5中的任意一个由式2表示。
9.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中式3由式5或式6表示：
式5
式6
其中，在式5和式6中，
Y1至Y5各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且
Z1、Z2、R1至R8和d至k与式2和式3中定义的相同。
10.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中式3由式7表示：
式7
其中，在式7中，
Y1、Y2、Y4和Y5各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且
Z1、Z2、R1至R8和d至k与式2和式3中定义的相同。
11.根据权利要求5所述的有机电致发光装置，其中式3由式8或式9表示：
式8
式9
其中，在式8和式9中，
Y1至Y5各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且
Z1、Z2、R1至R8和d至k与式2和式3中定义的相同。
12.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中Ar1由式10表示：
式10
其中，在式10中
Y为氢原子、氘原子或者取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基，并且
m为选自0至5的整数。
13.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中由式1表示的所述多环化合物为选自由化合物组1表示的化合物中的任意一个：
化合物组1
14.一种由式1表示的多环化合物：
式1
其中，在式1中，
Z1和Z2各自独立地为NAr1、O或S，前提是Z1和Z2不同时为O，
Ar1为取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且Ar1任选地连接至相邻基团以形成环，
R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任意的R1至R3任选地连接至相邻基团以形成环，
a和b各自独立地为选自0至4的整数，
c为选自0至3的整数，并且
选自R1至R3中的至少一个由式2表示：
式2
其中，在式2中，
R4至R8各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，并且任意的R4至R8任选地连接至相邻基团以形成环，
d、e和g各自独立地为选自0至4的整数，并且
f和h各自独立地为选自0至5的整数。
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