CN113346034A - 有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供了一种具有高发光效率的有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括第一电极、面对第一电极的第二电极和设置在第一电极与第二电极之间的发射层。发射层包括由式1表示的多环化合物：[式1]
Description
本申请要求于2020年2月18日在韩国知识产权局提交的第10-2020-0019642号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
在此，公开涉及有机电致发光器件以及用在其中的多环化合物。
背景技术
近来，正在积极地进行作为图像显示设备的有机电致发光显示器的开发。有机电致发光显示器是所谓的自发光显示设备，在该自发光显示设备中，从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合以产生激子，并且所产生的这些激子回落到基态以发光，从而实现显示。
在将有机电致发光器件应用于显示设备时，存在这样的持续需求：通过改善有机电致发光器件的发光效率获得良好的颜色再现性；以及用于能够稳定地获得这样的特性的有机电致发光器件的材料的开发。
近年来，尤其是为了实现高效的有机电致发光器件，关于利用三重态能量的磷光发射或利用三重态-三重态湮灭(TTA)(其中，通过三重态激子碰撞而产生单重态激子)的延迟荧光发射以及关于利用延迟荧光发射现象的热激活延迟荧光(TADF)材料的技术持续发展。
发明内容
公开提供了一种具有优异发光效率的有机电致发光器件。
公开还提供了一种作为用于有机电致发光器件的材料的多环化合物，该多环化合物具有高色纯度特性和高效率特性。
发明构思的实施例提供了一种根据实施例的有机电致发光器件，该有机电致发光器件可以包括第一电极、面对第一电极的第二电极和设置在第一电极与第二电极之间的发射层。第一电极和第二电极可以均独立地包括从由Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、它们的化合物和它们的混合物组成的组中选择的至少一种材料。发射层可以包括由式1表示的多环化合物：
[式1]
在式1中，X1可以为NAr2、O或S，Y1至Y8可以均独立地为CM1或与由式2表示的基团结合的碳原子，每个M1可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，可选地，每个M1可以独立地与相邻基团结合以形成环，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，R1至R5可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，可选地，R1至R5可以均独立地与相邻基团结合以形成环，a、b、c和d可以均独立地为0至2的整数，至少一个由式2表示的基团可以结合到至少一对取代基，所述至少一对取代基选自于由Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6以及Y7和Y8组成的组：
[式2]
在式2中，每个X2和每个X3可以独立地为NAr3、O或S，每个Ar3可以独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，每个R6和每个R7可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，可选地，每个R6和每个R7可以独立地与相邻基团结合以形成环，每个e可以独立地为0至3的整数，每个f可以独立地为0至4的整数，*表示与相邻原子的结合位。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以由式1-1a至式1-1c中的一个表示：
[式1-1a]
[式1-1b]
[式1-1c]
在式1-1a至式1-1c中，Y1至Y8、Ar1、Ar2、a、b、c、d和R1至R5可以与式1中定义的相同。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以由式3-1或式3-2表示：
[式3-1]
[式3-2]
在式3-1和式3-2中，X21、X22、X31和X32可以均独立地为NAr4、O或S，每个Ar4可以独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，R61、R62、R71和R72可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，可选地，R61、R62、R71和R72可以均独立地与相邻基团结合以形成环，a1和d2可以均独立地为0至2的整数，a2、d1、b1和c1可以均独立地为0至4的整数，e1和e2可以均独立地为0至3的整数，f1和f2可以均独立地为0至4的整数，X1、Ar1和R1至R5可以与式1中定义的相同。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以由式4-1a至式4-1d中的一个表示：
[式4-1a]
[式4-1b]
[式4-1c]
[式4-1d]
在式4-1a至式4-1d中，X21、X22、X31和X32可以均独立地为NAr4、O或S，每个Ar4可以独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，R61、R62、R71和R72可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，可选地，R61、R62、R71和R72可以均独立地与相邻基团结合以形成环，a1、b2、c2和d2可以均独立地为0至2的整数，a2、b1、c1和d1可以均独立地为0至4的整数，e1和e2可以均独立地为0至3的整数，f1和f2可以均独立地为0至4的整数，X1、Ar1和R1至R5可以与式1中定义的相同。
在实施例中，由式4-1a表示的多环化合物可以相对于穿过中心氮原子和R5的假想线具有线性对称结构。
在实施例中，由式4-1d表示的多环化合物可以相对于穿过中心氮原子和R5的假想线具有线性对称结构。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以由式4-2a至式4-2d中的一个表示：
[式4-2a]
[式4-2b]
[式4-2c]
[式4-2d]
在式4-2a至式4-2d中，X21、X22、X31和X32可以均独立地为NAr4、O或S，每个Ar4可以独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，R61、R62、R71和R72可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，可选地，R61、R62、R71和R72可以均独立地与相邻基团结合以形成环，e1和e2可以均独立地为0至3的整数，f1和f2可以均独立地为0至4的整数，X1和Ar1可以与式1中定义的相同。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以由式5-1或式5-2表示：
[式5-1]
[式5-2]
在上面的式5-1和式5-2中，X1、X2、X3、Ar1、R6、R7、e和f中的每个可以独立地与式1和式2中定义的相同。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的苯基。
在实施例中，R6和R7可以均独立地为未取代的甲基、未取代的异丙基、未取代的叔丁基、取代或未取代的联苯基胺基或者未取代的苯基。
在实施例中，发射层可以发射延迟荧光。
在实施例中，发射层可以发射蓝色波长范围内的光。
在实施例中，发射层可以包括第一化合物和第二化合物，并且第一化合物可以包括该多环化合物。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以选自于由化合物组1表示的化合物中的一种：
[化合物组1]
附图说明
附图被包括以提供对发明构思的进一步理解，并且被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了发明构思的实施例，并且与描述一起用于解释发明构思的原理。在附图中：
图1是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图；
图2是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图；
图3是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图；以及
图4是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
发明构思可以以许多替代形式进行修改，因此将在附图中描绘并详细描述具体实施例。然而，应理解的是，这不旨在将发明构思限于所公开的特定形式，而是旨在涵盖落入发明的精神和范围内的全部修改、等同物和替代物。
在公开中，当元件(或区域、层、部分等)被称为“在”另一元件“上”、“连接到”或“结合到”另一元件时，这意味着该元件可以直接设置在所述另一元件上、直接连接到/结合到所述另一元件，或者在它们之间可以设置有第三元件。
同样的附图标记表示同样的元件。在附图中，为了有效地描述技术内容，可以夸大元件的厚度、比例和尺寸。
如在此使用的，术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。例如，“A和/或B”可以理解为表示“A、B、或A和B”。术语“和”和“或”可以以连接词的含义或反义连接词的含义使用，并且可以理解为等同于“和/或”。在整个公开中，表述“A、B和C中的至少一个(种/者)”可以表示仅A、仅B、仅C、A和B两者、A和C两者、B和C两者、A、B和C中的全部、或它们的变型。
出于其含义和解释的目的，术语“……中的至少一个(种/者)”旨在包括“从由……组成的组中选择的至少一个(种/者)”的含义。例如，“A和B中的至少一个(种/者)”可以理解为表示“A、B、或A和B”。当术语“……中的至少一个(种/者)”位于一列元素(元件)之后时，修饰整列元素(元件)，而不修饰该列中的个别元素(元件)。
将理解的是，虽然在此可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种元件，但这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。例如，在不脱离发明构思的示例实施例的范围的情况下，第一元件可以被称为第二元件，类似地，第二元件可以被称为第一元件。除非上下文另外明确指出，否则单数形式的术语可以包括复数形式。
诸如“在……下方”、“下”、“在……上方”、“上”等的术语被用来描述附图中示出的构造的关系。所述术语用作相对概念，并且参照附图中指示的方向进行描述。
考虑到所讨论的测量和与特定量的测量相关的误差(例如，测量系统的局限性)，如在此使用的术语“大约”或“近似”包括所陈述的值，并表示在如由本领域普通技术人员所确定的特定值的可接受的偏差范围内。例如，“大约”可以表示在一个或更多个标准偏差内，或者在所陈述的值的±20％、±10％、±5％内。
除非另有定义，否则在此使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与发明构思所属领域的普通技术人员通常所理解的含义相同的含义。还将理解的是，通用词典中定义的术语应当被解释为具有与相关领域的上下文中的含义一致的含义，并且它们将不以理想的或过于正式的含义进行解释，除非在此明确定义。
应理解的是，术语“包含”、“具有”和/或“包括”以及它们的变型旨在说明在公开中存在所陈述的特征、整体、步骤、操作、元件、组件或它们的组合，但不排除存在或附加一个或更多个其它特征、整体、步骤、操作、元件、组件或它们的组合。
在下文中，将参照附图描述根据发明构思的实施例的有机电致发光器件和其中所包括的实施例的多环化合物。
图1至图4是示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。参照图1至图4，在根据实施例的有机电致发光器件10中，第一电极EL1和第二电极EL2设置为彼此面对，并且发射层EML可以设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间。
此外，除了发射层EML之外，实施例的有机电致发光器件10在第一电极EL1与第二电极EL2之间还包括有机层。有机层可以包括空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR。例如，根据实施例的有机电致发光器件10可以包括顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。实施例的有机电致发光器件10还可以包括设置在第二电极EL2上的盖层CPL。
实施例的有机电致发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的有机层中包括稍后将描述的实施例的多环化合物。例如，稍后将描述的实施例的多环化合物可以包括在发射层EML中。然而，实施例不限于此，并且实施例的有机电致发光器件10不仅可以在发射层EML中而且可以在空穴传输区域HTR或电子传输区域ETR中包括稍后将描述的根据实施例的多环化合物，空穴传输区域HTR或电子传输区域ETR可以是设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的部分有机层。
相比于图1，图2示出了实施例的有机电致发光器件10的示意性剖视图，其中空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。相比于图1，图3示出了实施例的有机电致发光器件10的示意性剖视图，其中空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。相比于图2，图4示出了包括设置在第二电极EL2上的盖层CPL的实施例的有机电致发光器件10的示意性剖视图。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以由金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极。第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以包括诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物。当第一电极EL1是透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。
第一电极EL1可以具有多层结构，该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透明导电膜。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。第一电极EL1的厚度可以在大约
至大约
的范围内。例如，第一电极EL1的厚度可以在大约
至大约
的范围内。
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一者。空穴传输区域HTR的厚度可以例如在大约
至大约
的范围内。
空穴传输区域HTR可以具有由单种材料形成的单层、由不同材料形成的单层或包括由不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。空穴传输区域HTR可以具有由不同材料形成的单层结构，或者可以具有其中从第一电极EL1顺序堆叠有空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层(未示出)、空穴注入层HIL/空穴缓冲层(未示出)、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但是实施例不限于此。
空穴传输区域HTR可以使用各种方法(诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)来形成。
空穴注入层HIL可以包括例如酞菁化合物(诸如酞菁铜)、N,N'-二苯基-N,N'-双[4-(二间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基)-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL可以包括例如咔唑类衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区域HTR的厚度可以在大约
至大约
的范围内。例如，空穴传输区域HTR的厚度可以在大约
至大约
的范围内。空穴注入层HIL的厚度可以例如在大约
至大约
的范围内，并且空穴传输层HTL的厚度可以在大约
至大约
的范围内。例如，电子阻挡层EBL的厚度可以在大约
至大约
的范围内。如果空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可以实现令人满意的空穴传输性能，而不会显著增大驱动电压。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以提高导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种，但不限于此。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(诸如氧化钨和氧化钼)等，但不限于此。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层(未示出)和电子阻挡层EBL中的至少一者。空穴缓冲层(未示出)可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学谐振距离，以提高发光效率。可以包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作可以包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是用于防止电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的层。
发射层EML可以设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML的厚度可以例如在大约
至大约
的范围内。例如，发射层EML的厚度可以在大约
至大约
的范围内。发射层EML可以具有由单种材料形成的单层、由不同材料形成的单层或具有由不同材料形成的多个层的多层结构。
在说明书中，术语“取代或未取代的”可以表示其未被取代或者被从由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基组成的组中选择的至少一个取代基取代。上述取代基中的每个可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。
在说明书中，术语“结合到相邻基团以形成环”可以表示其结合到相邻基团以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。通过彼此结合形成的环可以连接到另一环以形成螺结构。
在说明书中，术语“结合到相邻基团以形成环”可以表示两个相邻环结合以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。
在说明书中，术语“相邻基团”可以表示对与取代有对应取代基的原子直接连接的原子进行取代的取代基、对取代有对应取代基的原子进行取代的另一取代基、或者空间定位在与对应取代基最接近位置处的取代基。例如，在1,2-二甲苯中的两个甲基可以被解释为彼此“相邻基团”，在1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可以被解释为彼此“相邻基团”。
在说明书中，卤素原子的示例可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在说明书中，烷基可以是直链型、支链型或环状型。烷基中的碳原子的数量为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但不限于此。
在说明书中，烃环可以表示衍生自脂肪族烃环的任何官能团或取代基。烃环中的成环碳原子的数量可以为5个至20个。
在说明书中，芳基表示衍生自芳香族烃环的任何官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子的数量可以是6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，但不限于此。
在说明书中，杂环基表示衍生自包含B、O、N、P、Si和S中的至少一种作为杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基包括脂肪族杂环基和芳香族杂环基。芳香族杂环基可以为杂芳基。脂肪族杂环基和芳香族杂环基可以是单环或多环。
当杂环基包含两个或更多个杂原子时，所述两个或更多个杂原子可以彼此相同或不同。杂环基可以是单环杂环基或多环杂环基，并且概念上可以包括杂芳基。杂环基中的成环碳原子的数量可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。
脂肪族杂环基中的成环碳原子的数量可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。脂肪族杂环基的示例包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等，但不限于此。
当杂芳基包含两个或更多个杂原子时，所述两个或更多个杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中的成环碳原子的数量可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在说明书中，胺基中碳原子的数量没有特别限制，但可以为1个至30个。胺基可以包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的示例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等，但不限于此。
在说明书中，芳基胺基中的芳基与上面描述的芳基的示例相同。
在说明书中，直连键可以表示单键。
在说明书中，“-*”表示连接的位置，*表示与相邻原子的结合位。
实施例的有机电致发光器件10的发射层EML可以包括由下面的式1表示的实施例的多环化合物。
[式1]
在式1中，X1可以为NAr2、O或S。
在式1中，Y1至Y8可以均独立地为CM1或与由式2表示的基团结合的碳原子。每个M1可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，可选地，每个M1可以独立地与相邻基团结合以形成环。
例如，M1可以为氢原子或氘原子。然而，实施例不限于此。
在式1中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的苯基。例如，Ar1和Ar2可以均独立地为未取代的苯基或者其中取代有氘的苯基。
在式1中，R1至R5可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，可选地，R1至R5可以均独立地与相邻基团结合以形成环。例如，R1至R4可以均独立地为氢原子或氘原子。例如，R5可以为氢原子。然而，实施例不限于此。
在式1中，a、b、c和d可以均独立地为0至2的整数。例如，a、b、c和d可以均为0。
至少一个由式2表示的基团可以结合到至少一对取代基，其中，所述至少一对取代基可以选自于由Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6以及Y7和Y8组成的组。例如，一个或两个由下面的式2表示的基团可以结合到由式1表示的多环化合物。然而，实施例不限于此。
[式2]
在式2中，每个X2和每个X3可以独立地为NAr3、O或S。
在式2中，每个Ar3可以独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar3可以为未取代的苯基或者其中取代有氘的苯基。
在式2中，每个R6和每个R7可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，可选地，每个R6和每个R7可以独立地与相邻基团结合以形成环。例如，每个R6和每个R7可以独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的芳基胺基或者取代或未取代的具有1个至5个碳原子的烷基。例如，每个R6和每个R7可以独立地为未取代的甲基、未取代的异丙基、未取代的叔丁基、取代或未取代的联苯基胺基或者未取代的苯基。
在式2中，每个e可以是0至3的整数。例如，e可以是0或1。
在式2中，每个f可以是0至4的整数。例如，f可以是0或1。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以由式1-1a至式1-1c中的一个表示：
[式1-1a]
[式1-1 b]
[式1-1 c]
其中式1中的X1为NAr2、O和S的情况分别体现在式1-1a至式1-1c中。
在式1-1a至式1-1c中，与上面式1中提及的描述相同的描述可以适用于Y1至Y8、Ar1、Ar2、a、b、c、d和R1至R5。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以由式1-2a至式1-2c中的一个表示：
[式1-2a]
[式1-2b]
[式1-2c]
其中由式1表示的多环化合物中的R1至R5是氢原子或氘原子的情况体现在式1-2a至式1-2c中。
在式1-2a至式1-2c中，由式2表示的基团结合到由式1表示的多环化合物的位置由Y1至Y6表示。
在式1-2a至式1-2c中，与上面的式1中提及的描述相同的描述可以适用于X1、Y1至Y8和Ar1。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以由式3-1或式3-2表示：
[式3-1]
[式3-2]
由式2表示的基团结合到由式1表示的多环化合物的位置体现在式3-1和式3-2中。
其中由式2表示的基团结合到式1中的Y1和Y2的情况体现在式3-1中。其中由式2表示的基团结合到式1中的Y7和Y8的情况体现在式3-2中。
在式3-1和式3-2中，X21、X22、X31和X32可以均独立地为NAr4、O或S。例如，X21、X22、X31和X32可以均独立地为NAr4或O。
在式3-1和式3-2中，每个Ar4可以独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar4可以为未取代的苯基。然而，实施例不限于此。
在式3-1和式3-2中，R61、R62、R71和R72可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，可选地，R61、R62、R71和R72可以均独立地与相邻基团结合以形成环。例如，R61、R62、R71和R72可以均独立地为氢原子、甲基或未取代的联苯基胺基。然而，实施例不限于此。
在式3-1和式3-2中，a1和d2可以均独立地为0至2的整数。a2、d1、b1和c1可以均独立地为0至4的整数。e1和e2可以均独立地为0至3的整数。f1和f2可以均独立地为0至4的整数。例如，a1、a2、b1、c1、d1、d2、e1、e2、f1和f2均可以是0。
与上面的式1中提及的描述相同的描述可以适用于X1、Ar1和R1至R5。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以由式4-1a至式4-1d中的一个表示：
[式4-1a]
[式4-1b]
[式4-1c]
[式4-1d]
两个由式2表示的基团结合到由式1表示的多环化合物的位置体现在式4-1a至式4-1d中。
在式4-1a至式4-1d中，X21、X22、X31和X32可以均独立地为NAr4、O或S。在实施例中，由式4-1a表示的多环化合物可以相对于穿过中心氮原子和R5的假想线具有线性对称结构。例如，在由式4-1a表示的多环化合物中，X1＝NAr1，X21＝X22，X31＝X32，R1＝R4，R2＝R3，R61＝R62，R71＝R72，a1＝d2，b1＝c1，e1＝e2，f1＝f2。然而，实施例不限于此。
在实施例中，由式4-1d表示的多环化合物可以相对于穿过中心氮原子和R5的假想线具有线性对称结构。例如，在由式4-1d表示的多环化合物中，X1＝NAr1，X21＝X22，X31＝X32，R1＝R4，R2＝R3，R61＝R62，R71＝R72，a2＝d1，b2＝c2，e1＝e2，f1＝f2。然而，实施例不限于此。
在式4-1a至式4-1d中，每个Ar4可以独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar4可以为未取代的苯基或者其中取代有氘的苯基。
在式4-1a至式4-1d中，R61、R62、R71和R72可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，可选地，R61、R62、R71和R72可以均独立地与相邻基团结合以形成环。例如，R61、R62、R71和R72可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的芳基胺基或者取代或未取代的具有1个至5个碳原子的烷基。例如，R61、R62、R71和R72可以均独立地为未取代的甲基、未取代的异丙基、未取代的叔丁基、取代或未取代的联苯基胺基或者未取代的苯基。
在式4-1a至式4-1d中，a1、b2、c2和d2可以均独立地为0至2的整数。a2、b1、c1和d1可以均独立地为0至4的整数。e1和e2可以均独立地为0至3的整数。f1和f2可以均独立地为0至4的整数。例如，a1、a2、b1、b2、c1、c2、d1、d2、e1、e2、f1和f2均可以是0。
与上面的式1中提及的描述相同的描述可以适用于X1、Ar1和R1至R5。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以由式4-2a至式4-2d中的一个表示：
[式4-2a]
[式4-2b]
[式4-2c]
[式4-2d]
其中式4-1a至式4-1d中的R1至R5均为氢原子的情况体现在式4-2a至式4-2d中。
在式4-2a至式4-2d中，与上面的式1、式2和式4-1a至式4-1d中提及的描述相同的描述可以适用于X1、X21、X22、X31、X32、R61、R62、R71、R72、Ar1、e1、e2、f1和f2。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以由式5-1或式5-2表示。
[式5-1]
[式5-2]
式4-2a和式4-2d中具有部分对称结构的情况分别体现在式5-1和式5-2中。在实施例中，在式5-1和式5-2中，X1可以是NAr1。然而，实施例不限于此，并且在实施例中，X1可以是O或S。例如，X1可以是O。
在式5-1和式5-2中，与上面的式1和式2中提及的描述相同的描述可以适用于X1、X2、X3、Ar1、R6、R7、e和f。
实施例的多环化合物包括形成在硼原子和氮原子周围的稠合芳香环，并因此具有多谐振分子骨架，并且即使在激发态下，也可以使分子骨架的变化最小化。
因此，实施例的有机电致发光器件10在发射层EML中包括实施例的多环化合物，并因此可以具有高发光效率。
在实施例中，由式1表示的多环化合物可以为选自于由化合物组1表示的化合物中的一种。化合物组1包括化合物1至化合物99：
[化合物组1]
实施例的多环化合物可以用作蓝光发射材料。例如，实施例的多环化合物可以用作发射具有在小于或等于大约470nm的波长范围内的中心发射波长的蓝光的发光材料。例如，实施例的多环化合物可以是具有在大约430nm至大约470nm的波长范围内的中心发射波长的发光材料。由式1表示的实施例的多环化合物可以是蓝色热激活延迟荧光掺杂剂。
实施例的多环化合物包括形成在硼原子和氮原子周围的稠合芳香环，并因此可以具有多谐振分子骨架。因此，多环化合物可以以其中芳香环彼此结合以保持稳定的分子结构的形式提供。实施例的有机电致发光器件10在发射层中包括上述实施例的多环化合物，并因此可以具有优异的发光效率。
在实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以发射延迟荧光。例如，发射层EML可以发射热激活延迟荧光(TADF)。
尽管附图中未示出，但实施例的有机电致发光器件10可以包括多个发射层。所述多个发射层可以顺序地堆叠和设置，例如，包括多个发射层的有机电致发光器件10可以发射白光。包括多个发射层的有机电致发光器件10可以是具有串联结构的有机电致发光器件。当有机电致发光器件10包括多个发射层时，至少一个发射层可以包括上述实施例的多环化合物。
发射层EML可以包括第一化合物和不同于第一化合物的第二化合物，并且第一化合物可以包括实施例的多环化合物。例如，发射层EML可以包括主体和掺杂剂，并且可以包括上述实施例的多环化合物作为掺杂剂。第二化合物可以是主体。例如，在实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以包括用于延迟荧光发射的主体和用于延迟荧光发射的掺杂剂，并且可以包括上述实施例的多环化合物作为用于延迟荧光发射的掺杂剂。发射层EML可以包括由上述化合物组1表示的多环化合物中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施例中，发射层EML可以是延迟荧光发射层，并且发射层EML可以包括已知的主体材料和上述实施例的多环化合物。例如，在实施例中，多环化合物可以用作TADF掺杂剂。
实施例的多环化合物可以是热激活延迟荧光主体或磷光主体。包括实施例的多环化合物的发射层EML可以是磷光发射层或热激活延迟荧光发射层。例如，发射层EML可以是热激活延迟荧光发射层。
发射层EML可以包括一种或两种或者更多种上述化合物组1中的多环化合物。
在实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以包括已知的主体材料。例如，发射层EML可以包括双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，实施例不限于此。例如，可以使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(distyrylarylene，DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等作为主体材料。
在实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并[9,10]菲衍生物。例如，发射层EML可以包括蒽衍生物或芘衍生物。
发射层EML可以包括由下面的式G表示的蒽衍生物。
[式G]
在式G中，R31至R40可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，可选地，R31至R40可以均独立地与相邻基团结合以形成环。可选地，R31至R40可以均独立地与相邻基团结合以形成饱和烃环或不饱和烃环。
在式G中，p和q可以均独立地为0至5的整数。
式G可以由化合物G-1至化合物G-16中的一个表示：
在实施例中，发射层EML还可以包括已知的掺杂剂材料。在实施例中，发射层EML还可以包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为掺杂剂。
在图1至图4中示出的实施例的有机电致发光器件10中，电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一者，但发明构思的实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以具有由单种材料形成的单层、由不同材料形成的单层或包括由不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。电子传输区域ETR可以具有由不同材料形成的单层结构，或者可以具有其中从发射层EML顺序堆叠有电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但不限于此。电子传输区域ETR的厚度可以例如在大约
至大约
的范围内。
电子传输区域ETR可以使用各种方法(诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光诱导热成像(LITI)法等)来形成。
当电子传输区域ETR包括电子传输层ETL时，电子传输区域ETR可以包括蒽类化合物。然而，发明构思的实施例不限于此，并且电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或它们的混合物。电子传输层ETL的厚度可以在大约
至大约
的范围内。例如，电子传输层ETL的厚度可以在大约
至大约
的范围内。如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子传输性能而不会显著增大驱动电压。
当电子传输区域ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区域ETR可以是金属卤化物(诸如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI和CuI)、镧系金属(诸如Yb)、金属氧化物(诸如Li2O和BaO)或8-羟基喹啉锂(LiQ)，但不限于此。电子注入层EIL也可以由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有大约4eV或更大的能带隙的材料。有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以在大约
至大约
的范围内。例如，电子注入层EIL的厚度可以在大约
至大约
的范围内。如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子注入性能，而不会显著增大驱动电压。
如上所述，电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但不限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极，则第二电极EL2可以包括例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物。
如果第二电极EL2是透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透明导电膜。
尽管未示出，但是第二电极EL2可以连接到辅助电极。如果第二电极EL2连接到辅助电极，则第二电极EL2的电阻可以减小。
盖层CPL可以进一步设置在实施例的有机电致发光器件10的第二电极EL2上。盖层CPL可以包括多层或单层。
在实施例中，盖层CPL可以是有机层或无机层。例如，当盖层CPL包括无机材料时，无机材料可以包括碱金属化合物(诸如LiF)、碱土金属化合物(诸如MgF2、SiON、SiNX、SiOy)等。
例如，当盖层CPL包括有机材料时，有机材料可以包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等，或者可以包括环氧树脂或诸如甲基丙烯酸酯的丙烯酸酯。然而，实施例不限于此，盖层CPL中也可以包括下面的化合物P1至化合物P5。
根据发明构思的实施例的有机电致发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包括上述实施例的多环化合物，以实现优异的发光效率。根据实施例的多环化合物可以是热激活延迟荧光掺杂剂，并且发射层EML可以包括实施例的多环化合物以发射热激活延迟荧光，从而实现良好的发光效率。
上述实施例的多环化合物可以作为用于有机电致发光器件10的材料而包括在除了发射层EML之外的有机层中。例如，根据发明构思的实施例的有机电致发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层中或在设置在第二电极EL2上的盖层CPL中包括上述多环化合物。
上述实施例的多环化合物可以具有B、N、O和S周围稠合有芳香环的多谐振分子骨架。因此，根据实施例的多环化合物可以保持稳定的分子结构并呈现出高的最低三重态激发能级，并因此可以用作延迟荧光发光材料。在发射层中包括实施例的多环化合物的实施例的有机电致发光器件可以呈现出高的发光效率。
在下文中，将参照示例和对比示例详细地描述根据发明构思的实施例的多环化合物和实施例的有机电致发光器件。下面示出的示例仅为了理解发明构思而示出，并且发明构思的范围不限于此。
[示例化合物]
[对比示例化合物]
1、合成示例
可以例如按照下面的方式合成根据实施例的多环化合物。然而，作为示例，提供了将在下文中描述的合成多环化合物的工艺，因此合成根据发明构思的实施例的多环化合物的工艺不限于下面的示例。
1-1、化合物2的合成
A、化合物A的合成
将1,3,5-三溴苯(25.0g，79mmol)、二苯胺(11.2g，66mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3，1.51g，1.7mmol)、2-二环己基膦-2',6'-二异丙氧基联苯(Ruphos，1.3g，2.8mmol)和叔丁醇钠(tBuONa，7.6g，79mmol)加入甲苯(400mL)中，并在80℃下加热5小时。冷却后，加入甲苯和水并进行分离。浓缩有机层，通过柱色谱(硅胶)纯化，浓缩，过滤，并用己烷洗涤，以获得化合物A(18.1g，产率：68％)。
B、化合物B的合成
将3-苯氧基-N-苯基苯胺(15.0g，57mmol)、1-溴-3-碘苯(17.9g，63mmol)、乙酸钯(II)(Pd(OAc)2，28mg，1.3mmol)、4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos，1.46g，2.5mmol)和tBuONa(6.60g，69mmol)加入甲苯(400mL)中，并在80℃下加热5小时。冷却后，加入甲苯和水并进行分离。浓缩有机层，通过柱色谱(硅胶)纯化，浓缩，过滤，并用己烷洗涤，以获得化合物B(16.7g，产率：70％)。
C、化合物C的合成
将化合物B(16.0g，38mmol)、苯胺(3.60g，38mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2，1.10g，2mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(PtBu3 .HBF4，0.42g，2.3mmol)和tBuONa(4.43g，46mmol)加入甲苯(400mL)中，并在80℃下加热5小时。冷却后，加入甲苯和水并进行分离。浓缩有机层，通过柱色谱(硅胶)纯化，浓缩，过滤，并用己烷洗涤，以获得化合物C(12.4g，产率：75％)。
D、化合物D的合成
使用化合物C(12.3g，27mmol)和化合物A(5.50g，13.6mmol)，以与化合物C的合成的方式相同的方式获得化合物D(13.2g，产率88％)。
E、化合物2的合成
将化合物D(13.2g，12mmol)加入1,2-二氯苯(ODCB，127mL)中，加入BBr3(12.0g)，并将混合物在150℃下加热20小时。冷却后，加入三乙胺(TEA，36g，0.36mol)，加入甲苯以溶解，加入水并进行分离，并浓缩有机层并通过柱色谱(硅胶)纯化，以获得化合物2(2.90g，产率：22％)。执行升华提纯(410℃，3.7×10-3Pa)之后，进行器件评价。FAB-MS表示m/z＝1130(M++1)
1-2、化合物4的合成
A、化合物E的合成
将3-(二苯基氨基)苯酚(10.0g，57mmol)、1-溴-3-氟苯(19.4g，74mmol)和Cs2CO3(37.2g，0.11mol)加入1-甲基-2-吡咯烷酮(NMP，100mL)中，并在150℃下搅拌20小时。加入水和甲苯并进行分离。浓缩有机层，通过柱色谱(硅胶)纯化，浓缩，过滤，并用己烷洗涤，以获得化合物E(16.7g，产率：70％)。
B、化合物F的合成
以与化合物2的合成的方式相同的方式，以化合物E(16.0g，38.4mmol)来获得化合物F(10.4g，产率：65％)。
C、化合物G的合成
以与化合物C的合成的方式相同的方式，以化合物F(16.0g，37.7mmol)和苯胺(3.5g，38mmol)来获得化合物G(12.8g，产率：78％)。
D、化合物H的合成
以与化合物D的合成的方式相同的方式，以化合物G(15.5g，36mmol)和化合物A(7.5g，17mmol)来获得化合物H(14.1g，产率：74％)。
E、化合物4的合成
以与化合物2的合成的方式相同的方式，以化合物H(13.0g，12mmol)来获得化合物4(2.60g，产率：20％)。执行升华提纯(415℃，3.8×10-3Pa)之后，进行器件评价。FAB-MS表示m/z＝1130(M++1)
1-3、化合物6的合成
A、化合物I的合成
在与化合物E的合成的条件相同的条件下，以3-苯氧基苯酚(13.8g，74mmol)和1-溴-3-氟苯(10.0g，57mmol)合成化合物I(13.6g，产率：77％)。
B、化合物J的合成
以与化合物2的合成的方式相同的方式，以化合物I(13.2g，39mmol)来合成化合物J(11.5g，产率：87％)。
C、化合物K的合成
以与化合物C的合成的方式相同的方式，以化合物J(11.0g，32mmol)和苯胺(2.90g，32mmol)来获得化合物K(10.5g，产率：92％)。
D、化合物L的合成
以与化合物D的合成的方式相同的方式，以化合物K(10.3g，29mmol)和化合物A(5.5g，14mmol)来获得化合物L(11.2g，产率：85％)。
E、化合物6的合成
以与化合物2的合成的方式相同的方式，以化合物L(11.0g，11mmol)来获得化合物6(2.0g，产率：18％)。执行升华提纯(390℃，3.5×10-3Pa)之后，进行器件评价。FAB-MS表示m/z＝980(M++1)
1-4、化合物28的合成
A、化合物M的合成
以与化合物A的合成的方式相同的方式，以1,3-二溴-5-氟苯(20.0g，79mmol)和二苯胺(11.1g，66mmol)来合成化合物M(17.7g，产率：79％)。
B、化合物N的合成
以与化合物C的合成的方式相同的方式，以化合物M(17.2g，50mmol)和苯胺(4.7g，50mmol)来合成化合物N(15.1g，产率：85％)。
C、化合物O的合成
将N1-(3-溴苯基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(18.5g，38mmol)、化合物N(14.7g，41mmol)、Pd(dba)2(1.08g，1.88mmol)、PtBu3·HBF4(0.41g，2.2mmol)和tBuONa(4.34g，46mmol)加入甲苯(400mL)中，并在80℃下加热5小时。冷却后，加入甲苯和水并进行分离。浓缩有机层，通过柱色谱(硅胶)纯化，浓缩，过滤，并用己烷洗涤，以获得化合物O(24.8g，产率：86％)。
D、化合物P的合成
在与化合物E的合成的条件相同的条件下，以3-溴苯酚(16.3g，94mmol)和化合物O(24.0g，31mmol)来合成化合物P(20.2g，产率：70％)。
E、化合物Q的合成
以与化合物2的合成的方式相同的方式，以化合物P(20.0g，22mmol)来合成化合物Q(7.0g，产率：35％)。
F、化合物R的合成
以与化合物O的合成的方式相同的方式，以化合物Q(6.5g，7mmol)和N1,N1,N3-三苯基苯-1,3-二胺(2.55g，8mmol)来合成化合物R(7.1g，产率：86％)。
G、化合物28的合成
以与化合物2的合成的方式相同的方式，以化合物R(7.0g，6mmol)来获得化合物28(2.24g，产率：33％)。执行升华提纯(410℃，3.3×10-3Pa)之后，进行器件评价。FAB-MS表示m/z＝1205(M++1)
1-5、化合物30的合成
A、化合物T的合成
以与化合物O的合成的方式相同的方式，以化合物B(15.0g，36mmol)和化合物N(14.0g，40mmol)来合成化合物T(19.9g，产率：80％)。
B、化合物U的合成
在与化合物E的合成的条件相同的条件下，以化合物T(19.0g，28mmol)和3-溴苯酚(14.3g，83mmol)来合成化合物U(16.3g，产率：75％)。
C、化合物V的合成
以与化合物2的合成的方式相同的方式，以化合物U(16.0g，19mmol)来合成化合物V(6.4g，产率：40％)。
D、化合物W的合成
以与化合物O的合成的方式相同的方式，以化合物V(6.0g，7mmol)和3-苯氧基-N-苯基苯胺(2.60g，8mmol)来获得化合物W(6.7g，产率：92％)。
E、化合物30的合成
以与化合物2的合成的方式相同的方式，以化合物W(6.0g，6mmol)来获得化合物30(1.26g，产率：21％)。执行升华提纯(410℃，3.2×10-3Pa)之后，进行器件评价。FAB-MS表示m/z＝1055(M++1)。
1-6、化合物56的合成
A、化合物X的合成
将化合物J(10.0g，29mmol)、N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3,5-三胺(6.1g，14mmol)、Pd(dba)2(0.82g，1.43mmol)、PtBu3·HBF4(0.31g，1.7mmol)和tBuONa(3.3g，34mmol)加入甲苯(200mL)中，并在80℃下加热5小时。冷却后，加入甲苯和水并进行分离。浓缩有机层，通过柱色谱(硅胶)纯化，浓缩，过滤，并用己烷洗涤，以获得化合物X(11.0g，产率：80％)。
B、化合物56的合成
以与化合物2的合成的方式相同的方式，以化合物X(10.8g，11mmol)来获得化合物56(1.3g，产率：12％)。执行升华提纯(400℃，3.8×10-3Pa)之后，进行器件评价。FAB-MS表示m/z＝980(M++1)。
2、化合物的能级的评价
按照以下方式评价实施例的多环化合物和在发射层中包括实施例的多环化合物的实施例的有机电致发光器件的发光特性。下面描述了制造用于评价的有机电致发光器件的方法。
使用上述化合物2、化合物4、化合物6、化合物28、化合物30和化合物56作为用于发射层的掺杂剂材料来制造示例1至示例6的有机电致发光器件。对比示例1至对比示例3是分别使用对比示例化合物X1至对比示例化合物X3作为用于发射层的掺杂剂材料来制造的有机电致发光器件。
(有机电致发光器件的制造)
在玻璃基底上，将ITO图案化为大约
的厚度，用超纯水洗涤，用超声波清洗，用UV照射30分钟，然后进行臭氧处理。之后，将HAT-CN沉积为
的厚度，将α-NPD沉积为
的厚度，并将mCP沉积为
的厚度，以形成空穴传输区域。
在形成每个发射层时，实施例的多环化合物或对比示例化合物与主体材料以1:99的重量比共沉积以形成具有
的厚度的层。通过分别将化合物2、化合物4、化合物6、化合物28、化合物30和化合物56与主体材料混合来沉积示例1至示例6中通过共沉积形成的发射层，并且在对比示例1至对比示例3中，将对比示例化合物X1至对比示例化合物X3各自与主体材料混合并沉积。在形成发射层时，使用mCP作为主体材料。
之后，在发射层上，顺序地，由TPBi形成具有
的厚度的层，由LiF形成具有
的厚度的层，以形成电子传输区域。由铝(Al)形成具有
的厚度的第二电极。
在示例中，使用真空沉积设备形成空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。
[功能化合物]
(有机电致发光器件特性的评价)
表1示出了示例1至示例6和对比示例1至对比示例3的有机电致发光器件的评价结果。表1通过比较示出了所制造的有机电致发光器件的最大发射波长(λmax)、EQEmax和EQEmax1000nit。在表1中示出的示例和对比示例的特性评价结果中，最大发射波长(λmax)表示发射光谱中表现出最大值的波长，EQEmax(外部量子效率)表示外部量子效率的最大值，EQEmax1000nit表示在1000cd/m2下外部量子效率的最大值。
[表2]
参照表1中的结果，可以确认的是，示例1至示例6的有机电致发光器件发射在大约460nm至大约470nm的蓝色波长范围内的光。示例1至示例6的有机电致发光器件显示出优异的外部量子效率：EQEmax值为20％或更大，EQEmax1000nit值为18.9％或更大。可以看出的是，包括根据实施例的多环化合物的示例1至示例6的有机电致发光器件具有改善的发光效率。
相比之下，对比示例1至对比示例3的有机电致发光器件发射蓝光，但具有15.6％或更小的EQEmax值和13.2％或更小的EQEmax1000nit值，显示出了低的外部量子效率。
对比示例化合物X1和对比示例化合物X2具有其中芳香环与硼原子和氮原子连接的多谐振结构，但不具有其中芳香环稠合的结构。
对比示例化合物X3包括与硼原子和氮原子稠合的多个芳香环，因此具有发明构思的式1的基本结构。然而，它不具有包含由发明构思的式2表示的基团的结构。
在根据发明构思的实施例的多环化合物中，多个芳香环在B和N周围稠合，而可以扩展共轭体系。因此，实施例的多环化合物具有稳定的分子结构和多谐振分子骨架而包括在有机电致发光器件的发射层中，从而表现出优异的发光效率。
根据发明构思的实施例的有机电致发光器件可以实现优异的发光效率。
根据发明构思的实施例的多环化合物可以应用于有机电致发光器件以实现优异的发光效率。
尽管已经参照发明构思的优选实施例描述了发明构思，但是将理解的是，发明构思不应局限于这些优选实施例，而是在不脱离发明构思的精神和范围的情况下，本领域技术人员可以进行各种改变和修改。
因此，发明构思的技术范围不旨在限于说明书的详细描述中所阐述的内容，而是旨在由所附权利要求限定。
Claims (14)
1.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
第二电极，面对所述第一电极；以及
发射层，设置在所述第一电极与所述第二电极之间，
其中，所述第一电极和所述第二电极均独立地包括从由Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、它们的化合物和它们的混合物组成的组中选择的至少一种材料，
其中，所述发射层包括由式1表示的多环化合物：
[式1]
其中，在式1中，
X1为NAr2、O或S，
Y1至Y8均独立地为CM1或与由式2表示的基团结合的碳原子，
每个M1独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，每个M1独立地与相邻基团结合以形成环，
Ar1和Ar2均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，
R1至R5均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，R1至R5均独立地与相邻基团结合以形成环，
a、b、c和d均独立地为0至2的整数，
至少一个由式2表示的基团结合到至少一对取代基，所述至少一对取代基选自于由Y1和Y2、Y3和Y4、Y5和Y6以及Y7和Y8组成的组，
[式2]
其中，在式2中，
每个X2和每个X3独立地为NAr3、O或S，
每个Ar3独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，
每个R6和每个R7独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，每个R6和每个R7独立地与相邻基团结合以形成环，
每个e独立地为0至3的整数，
每个f独立地为0至4的整数，并且
*表示与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，由式1表示的所述多环化合物由式1-1a至式1-1c中的一个表示：
[式1-1a]
[式1-1b]
[式1-1c]
其中，在式11-1a至式1-1c中，
Y1至Y8、Ar1、Ar2、a、b、c、d和R1至R5与式1中定义的相同。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，由式1表示的所述多环化合物由式3-1或式3-2表示：
[式3-1]
[式3-2]
其中，在式3-1和式3-2中，
X21、X22、X31和X32均独立地为NAr4、O或S，
每个Ar4独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，
R61、R62、R71和R72均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，R61、R62、R71和R72均独立地与相邻基团结合以形成环，
a1和d2均独立地为0至2的整数，
a2、d1、b1和c1均独立地为0至4的整数，
e1和e2均独立地为0至3的整数，
f1和f2均独立地为0至4的整数，并且
X1、Ar1和R1至R5与式1中定义的相同。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，由式1表示的所述多环化合物由式4-1a至式4-1d中的一个表示：
[式4-1a]
[式4-1b]
[式4-1c]
[式4-1d]
其中，在式4-1a至式4-1d中，
X21、X22、X31和X32均独立地为NAr4、O或S，
每个Ar4独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，
R61、R62、R71和R72均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，R61、R62、R71和R72均独立地与相邻基团结合以形成环，
a1、b2、c2和d2均独立地为0至2的整数，
a2、b1、c1和d1均独立地为0至4的整数，
e1和e2均独立地为0至3的整数，
f1和f2均独立地为0至4的整数，并且
X1、Ar1和R1至R5与式1中定义的相同。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，由式4-1a表示的所述多环化合物相对于穿过中心氮原子和R5的假想线具有线性对称结构。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其中，由式4-1d表示的所述多环化合物相对于穿过中心氮原子和R5的假想线具有线性对称结构。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，由式1表示的所述多环化合物由式4-2a至式4-2d中的一个表示：
[式4-2a]
[式4-2b]
[式4-2c]
[式4-2d]
其中，在式4-2a至式4-2d中，
X21、X22、X31和X32均独立地为NAr4、O或S，
每个Ar4独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，
R61、R62、R71和R72均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，R61、R62、R71和R72均独立地与相邻基团结合以形成环，
e1和e2均独立地为0至3的整数，
f1和f2均独立地为0至4的整数，并且
X1和Ar1与式1中定义的相同。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，由式1表示的所述多环化合物由式5-1或式5-2表示：
[式5-1]
[式5-2]
其中，在式5-1和式5-2中，
X1、X2、X3、Ar1、R6、R7、e和f中的每个独立地与式1和式2中定义的相同。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，Ar1和Ar2均独立地为取代或未取代的苯基。
10.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，R6和R7均独立地为未取代的甲基、未取代的异丙基、未取代的叔丁基、取代或未取代的联苯基胺基或者未取代的苯基。
11.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层发射延迟荧光。
12.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层发射蓝色波长范围内的光。
13.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，
所述发射层包括第一化合物和第二化合物，并且
所述第一化合物包括所述多环化合物。
14.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，由式1表示的所述多环化合物选自于由化合物组1表示的化合物中的一种：
[化合物组1]
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