CN113497209A - 有机电致发光器件和用于其的缩合环化合物 - Google Patents
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Abstract
提供了有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的缩合环化合物。所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极和设置在第一电极与第二电极之间的发射层，其中，发射层包括由式1表示的缩合环化合物，并且所述有机电致发光器件表现出高的效率特性：式1
其中，X1至X6、Ar1、Ar2、l、m、n、a至g以及R1至R8与说明书中定义的相同。
Description
技术领域
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及有机电致发光器件和用在该有机电致发光器件中的缩合环化合物，例如，涉及用作发光材料的缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机电致发光器件。
背景技术
正在开发有机电致发光显示器作为图像显示装置。与液晶显示装置等不同，有机电致发光显示器是所谓的自发光显示装置，在自发光显示装置中，分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，使得发射层中的发光有机材料可以发射光以实现显示。
在将有机电致发光器件应用到显示装置时，存在对具有低驱动电压、高发光效率和/或长使用寿命的有机电致发光器件的需求，这要求对能够稳定地获得有机电致发光器件的这样的特性的材料的持续开发。
近来，为了实现高效的有机电致发光器件，正在开发利用(利用三重态能的)磷光发射、(利用三重态-三重态湮灭(TTA)(其中，通过三重态激子的碰撞来产生单重态激子)的)延迟荧光和/或热激活延迟荧光(TADF)的材料。
发明内容
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种表现出优异的发光效率的有机电致发光器件。
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种作为用于具有高效率特性的有机电致发光器件的材料的缩合环化合物。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了由式1表示的缩合环化合物：
式1
在式1中，X1至X6可以均独立地为直连键、BAr3、NAr4、O或S；Ar1至Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。l、m和n可以均独立地为0或1，l、m和n中的至少一者可以为1；a至g可以均独立地为0至4的整数(在一些实施例中，根据l、m和/或n的值，a至g可以被约束为例如0至2的整数)。R1至R8可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且R1至R8可以可选地(optionally，或“任选地”)结合到相邻的基团以形成环。
在实施例中，式1可以由式1-1至式1-3之中的任何一个表示。在式1-1至式1-3中，X1至X6、Ar1、Ar2、l、m、n、a至g和R1至R8可以均独立地与式1中定义的相同：
式1-1
式1-2
式1-3
在实施例中，式1可以由式1-A至式1-E之中的任何一个表示。在式1-A至式1-E中，X1至X6、Ar1、Ar2、a至g和R1至R8可以均独立地与式1中定义的相同：
式1-A
式1-B
式1-C
式1-D
式1-E
在实施例中，Ar1至Ar4可以均独立地为未取代的苯基、被取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基取代的苯基或者取代有氘原子的苯基。
在一些实施例中，例如，R1至R8中的全部可以(例如，同时)为氘原子。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了由式1A表示的缩合环化合物：
式1A
在式1A中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。l、m和n可以均独立地为0或1，l、m和n中的至少一者可以为1，d至g可以均独立地为0至4的整数。R4至R8可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且R4至R8可以可选地结合到相邻的基团以形成环，并且HAr1至HAr3可以均独立地由式2表示：
式2
在式2中，Y和Z可以均独立地为直连键、BAr3、NAr4、O或S。Ar3和Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基；r可以为0至4的整数；Ra可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且Ra可以可选地结合到相邻的基团以形成环。“-*”表示连接到式1A的点位。
在实施例中，式1A可以由式1A-1至式1A-5之中的任何一个表示。在式1A-1至式1A-5中，Ar1、Ar2、d至g和R4至R8可以均独立地与式1A中定义的相同，HAr1至HAr3可以均独立地与式1A中定义的相同：
式1A-1
式1A-2
式1A-3
式1A-4
式1A-5
在实施例中，式2可以由式2-A至式2-J之中的任何一个表示。在式2-A至式2-J中，Ar3、Ar4、Ra和r可以均独立地与式2中定义的相同：
在实施例中，Ar1至Ar4可以均独立地为未取代的苯基、被取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基取代的苯基或者取代有氘原子的苯基。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：第一电极；第二电极，设置在第一电极上；以及发射层，位于第一电极与第二电极之间，并且包括上述实施例的缩合环化合物。第一电极和第二电极可以均独立地包括从以下物质中选择的任何一种：Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn、Sn和Yb；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn、Sn和Yb中的两种或更多种的化合物；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn、Sn和Yb中的两种或更多种的混合物；以及Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn、Sn和Yb的氧化物。
发射层可以发射延迟荧光。
发射层可以包括主体和掺杂剂，掺杂剂可以包括所述缩合环化合物。
发射层可以发射具有大约460nm至大约490nm的中心波长的光。
附图说明
包括附图以提供对本公开的进一步理解，附图被包含在本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例实施例，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图；
图2是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图；
图3是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图；以及
图4是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图。
具体实施方式
本公开可以包括各种修改并且可以以不同的形式来实施，示例实施例将参照附图更详细地被解释。然而，本公开可以以不同的形式来实施，并且不应被解释为局限于在这里阐述的实施例。相反，所有的修改、等同物和替代物被理解为包括在本公开的精神和技术范围中。
在描述中，将理解的是，当元件(区域、层和/或部分等)被称为“在”另一元件“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时，该元件可以直接在所述另一元件上、直接连接到或直接结合到所述另一元件，或者中间的第三元件可以设置在该元件与所述另一元件之间。相反，当元件被称为“直接在”另一元件“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件时，不存在中间元件。
同样的标号始终表示同样的元件，并且可以不提供其重复描述。此外，在附图中，为了对技术内容的有效描述，可以夸大元件的厚度、比率和尺寸。
如在这里使用的，术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。
将理解的是，尽管在这里可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种元件，但元件不受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。例如，在不脱离本公开的示例实施例的范围的情况下，第一元件可以被可选地命名为第二元件，相似地，第二元件可以可选地命名为第一元件。除非上下文另外清楚地指出，否则单数形式的术语可以包括复数形式。
此外，诸如“在……下方”、“下”、“在……上方”和/或“上”等的术语用于描述附图中示出的构造的关系。该术语用作相对概念，并且参照附图中指示的方向进行描述。
除非另外定义，否则在这里使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属的领域的普通技术人员通常理解的意思相同的意思。还将理解的是，在通用字典中定义的术语应被解释为与相关领域的上下文中的意思一致的意思，并且将不以理想化的或过于形式化的含义来解释，除非在这里明确地如此定义。
应理解的是，术语“包括”和/或“包含”及它们的变型意图说明在公开中存在所陈述的特征、整体、步骤、操作、元件、组件或它们的组合，但不排除存在或添加一个或更多个其他特征、整体、步骤、操作、元件、组件或它们的组合。
如在这里使用的，诸如“……中的至少一个(种/者)”、“……中的一个(种/者)”和“选自于……”的表述在一列元件之后(之前)时，修饰整列元件而不修饰该列中的个别元件。此外，当描述本公开的实施例时，“可以(可)”的使用表示“本公开的一个或更多个实施例”。
在下文中，将参照附图描述根据本公开的实施例的有机电致发光器件和包括在其中的实施例的缩合环化合物。
图1至图4是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图。参照图1至图4，在每个有机电致发光器件10中，第一电极EL1和第二电极EL2设置为彼此面对，发射层EML设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间。
除了发射层EML之外，图1至图4中的有机电致发光器件10中的每个还可以包括位于第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个功能层。多个功能层可以包括空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR。例如，根据实施例的有机电致发光器件10中的每个可以包括顺序地堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。在一些实施例中，实施例的有机电致发光器件10可以包括设置在第二电极EL2上的盖层CPL。
实施例的有机电致发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包括(以下描述的)根据实施例的缩合环化合物。在一些实施例中，实施例的有机电致发光器件10可以在空穴传输区域HTR和/或电子传输区域ETR(空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个功能层之中)中包括缩合环化合物，也可以在发射层EML中包括缩合环化合物。
与图1相比较，图2示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图，在该有机电致发光器件10中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图1相比较，图3示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图，在该有机电致发光器件10中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图2相比较，图4示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图，该有机电致发光器件10还包括设置在第二电极EL2上的盖层CPL。
第一电极EL1可以是导电的。第一电极EL1可以由金属合金和/或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极。此外，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极(例如，透明电极)、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以包括透明金属氧化物(诸如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))。当第一电极EL1是透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包括银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF/Ca、LiF/Al、钼(Mo)、钛(Ti)、铟(In)、锌(Zn)、锡(Sn)、镱(Yb)、它们的化合物(例如，AgMg、AgYb或MgYb)、它们的混合物或它们的氧化物。在一些实施例中，第一电极EL1可以具有多层结构，所述多层结构包括由上述材料形成的反射层或透反射层以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透射(透明)导电层。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。第一电极EL1的厚度可以为大约
至大约
例如，大约
至大约
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区域HTR的厚度可以为例如大约
至大约
空穴传输区域HTR可以具有由单种材料形成的单个层、由多种不同的材料形成的单个层或者包括由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在一些实施例中，空穴传输区域HTR可以具有由多种不同的材料形成的单层结构，或者可以具有其中从第一电极EL1按次序堆叠有空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但实施例不限于此。
可以使用任何合适的方法(诸如，真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)来形成空穴传输区域HTR。
空穴注入层HIL可以包括例如酞菁化合物(诸如，酞菁铜)、N,N'-二苯基-N,N'-双[4-(二间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三[N-(2-萘基)-N-苯基氨基]三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL可以包括例如咔唑衍生物(诸如，N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、芴衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(诸如，4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区域HTR的厚度可以为大约
至大约
例如，大约
至大约
空穴注入层HIL的厚度可以为例如大约
至大约
空穴传输层HTL的厚度可以为大约
至大约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为大约
至大约
当空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时，可以实现令人满意的空穴传输性质，而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以提高导电性。电荷产生材料可以基本均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物，但不限于此。例如，p掺杂剂的非限制性示例包括醌衍生物(诸如，四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(诸如，氧化钨和/或氧化钼)等，但不限于此。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可以补偿从发射层EML发射的光的波长的共振距离，并且可以提高器件的发光效率。可包括在空穴传输区域HTR中的材料可以被包括在空穴缓冲层中。电子阻挡层EBL可以防止或减少电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML的厚度可以为例如大约
至大约
或大约
至大约
发射层EML可以具有由单种材料形成的单个层、由多种不同的材料形成的单个层或者具备由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
实施例的有机电致发光器件10中的发射层EML可以包括实施例的缩合环化合物。
实施例的缩合环化合物可以被分类为与杂环(例如，一个或更多个杂环)缩合的1,3,5-三氨基-2,4-二硼基-苯(1,3,5-triamino-2,4-diboryl-benzene)衍生物。此外，实施例的缩合环化合物可以被分类为如由式X表示的苯并氮杂硼烷(benzoazaborine，
)和/或二苯并氮杂硼烷(dibenzoazaborine，
)的缩合环，该缩合环还与杂环缩合。在一些实施例中，进一步结合到由式X表示的缩合环的杂环可以包括B、N、O和S中的至少一者作为杂原子。
式X
在描述中，术语“取代或未取代的”可以表示未被取代(例如，仅带有氢)的状态或者取代有从由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基(或胺基)、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基组成的组中选择的至少一个取代基的状态。此外，以上例举的取代基中的每个可以进一步被取代或未被取代。例如，联苯基可以被解释为芳基或者取代有苯基的苯基。
在描述中，术语“结合到相邻的基团以形成环”可以表示结合到相邻的基团以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环的状态。术语“烃环”包括脂肪族烃环和芳香族烃环。术语“杂环”包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过结合到相邻的基团而形成的环可以是单环的或多环的。此外，通过彼此结合而形成的环可以连接到另一环，以形成螺结构。
在描述中，术语“相邻的基团”可以指同一原子或同一点位上的取代基、直接连接到基原子或基点位的原子上的取代基或者(例如，在分子内键合距离内)在空间上邻近于对应的取代基的取代基。例如，1,2-二甲基苯中的两个甲基可以被解释为彼此“相邻的基团”，1,1-二乙基环戊烷中的两个乙基可以被解释为彼此“相邻的基团”。
在描述中，卤素原子的非限制性示例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在描述中，烷基可以是直链烷基、支链烷基或环烷基。烷基中的碳数可以为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的非限制性示例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在描述中，术语“芳基”指从芳香族烃环衍生的任何官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子的数量可以为6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。
在描述中，杂环基可以包括硼(B)、氧(O)、氮(N)、磷(P)、硅(Si)和硫(S)中的至少一者作为杂原子。当杂环基含有两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可以彼此相同或不同。杂环基可以是单环杂环基或多环杂环基，或者可以是杂芳基。杂环基中的成环碳原子的数量可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。
在描述中，杂芳基可以包括B、O、N、P、Si和S中的至少一者作为杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中的成环碳原子的数量可以为2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的非限制性示例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在描述中，术语“氧基”可以指烷氧基或芳氧基。烷氧基可以包括直链、支链或环状链。烷氧基中的碳原子的数量不被特别地限制，但例如可以为1个至20个或1个至10个。芳氧基中的成环碳原子的数量可以为例如6个至30个、6个至20个或6个至15个。氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。
在描述中，术语“硫基”可以指烷硫基或芳硫基。在描述中，烷硫基中的烷基可以与上述烷基相同。
在描述中，芳氧基和芳硫基中的芳基可以与上述芳基相同。
在描述中，氨基中的碳原子的数量不被限制，但可以为1个至30个。氨基可以包括烷基氨基、芳基氨基或杂芳基氨基。氨基的非限制性示例包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基等。
在描述中，术语“直连键(direct linkage)”可以指单键。直连键可以指直接连接的两个位置，所述直接连接的两个位置在没有任何附加连接原子或连接基团的情况下结合。
在描述中，“-*”表示待连接的位置。
实施例的有机电致发光器件10中的发射层EML可以包括实施例的由式1表示的缩合环化合物：
式1
在式1中，X1至X6可以均独立地为直连键、BAr3、NAr4、O或S。如上所述，“直连键”可以指单键(例如，使得所得的环为五元的)。(如具有l、m和/或n的括号中所含有的)一个杂环中所含有的两个杂原子(X1和X2、X3和X4以及/或者X5和X6)可以均独立地彼此相同或不同。
在式1中，Ar1至Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar1至Ar4可以均独立地为未取代的苯基、被取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基取代的苯基或者取代有氘原子的苯基。此外，当Ar1至Ar4均为被取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基取代的苯基时，Ar1至Ar4可以均为取代有至少一个异丙基的苯基。
在式1中，l、m和n可以均独立地为0或1，l、m和n中的至少一者可以为1。例如，在实施例的缩合环化合物中，排除l、m和n均(全部)为0的情况。例如，实施例的缩合环化合物可以具有如上所述的由式X表示并可以进一步与杂环缩合的缩合环。例如，杂环可以包括B、N、O和S中的至少一者作为杂原子。
在式1中，a至g可以均独立地为0至4的整数。在一些实施例中，当a至g均独立地为2或更大的整数时，多个R1至多个R7可以均独立地相同，多个R1至多个R7中的至少一个(者)可以与多个R1至多个R7中的其他的不同，或者多个R1至多个R7中的每个(者)可以不同。此外，当a为2或更大的整数时，多个R1可以全部相同，或者至少一个R1可以与其他的不同。这作为示例被描述；当b至g中的每者为2或更大的整数时，这可以等同地适用于R2至R7。同时，当l为1时，d可以为0至2的整数，当m是1时，e可以为0至2的整数，当n为1时，f可以为0至2的整数。
在式1中，R1至R8可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且R1至R8可以可选地结合到相邻的基团以形成环。例如，R1至R8可以均独立地为氢原子、氘原子、甲基、未取代的氧基、烷氧基、未取代的硫基、芳氧基或苯基。然而，实施例不限于此。R1至R8可以均(全部)为氢原子，或者R1至R8可以均(全部)为氘原子。
当R1至R8结合到相邻的基团以形成环时，形成的环可以是包括诸如N、O和S的杂原子作为成环原子的杂环。例如，R7可以结合到邻近的苯并氮杂硼烷环的氮原子，以形成吲哚啉环、苯并噁嗪环或苯并噻嗪环。
由式1表示的缩合环化合物可以由式1-1至式1-3之中的任何一个表示。式1-1至式1-3各自表示在不同的结合位置处包括缩合的杂环的示例结构。
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至式1-3中，X1至X6、Ar1、Ar2、l、m、n、a至g和R1至R8可以均独立地与式1中描述的相同。
实施例的由式1表示的缩合环化合物具有至少一个杂环，所述至少一个杂环进一步结合(稠合)到由式X表示的核的缩合环。例如，实施例的缩合环化合物可以具有进一步结合到由式X表示的核的一个或至少两个(例如，两个)杂环，至少两个杂环可以结合到不同的位置(例如，不同的环)。
例如，实施例的缩合环化合物可以由式1-A至式1-E之中的任何一个表示。式1-A和式1-B均表示其中进一步缩合有一个杂环的情况，式1-C至式1-E均表示其中两个杂环缩合到不同位置(环)的情况。
在式1-A至式1-E中，X1至X6、Ar1、Ar2、a至g和R1至R8可以均独立地与式1中描述的相同。
在一些实施例中，实施例的缩合环化合物可以由式1A表示：
式1A
式1A中的取代基和变量可以均独立地与式1中描述的相同。
在式1A中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2可以均独立地为未取代的苯基、被取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基取代的苯基或者取代有氘原子的苯基。此外，当Ar1和Ar2均为被取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基取代的苯基时，Ar1和Ar2可以均为取代有至少一个异丙基的苯基。
在式1A中，l、m和n可以均独立地为0或1，l、m和n中的至少一者可以为1。例如，排除l、m和n全部为0的情况。
在式1A中，d至g可以均独立地为0至4的整数。R4至R8可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且R4至R8可以可选地结合到相邻的基团以形成环。
在一些实施例中，在式1A中，HAr1至HAr3可以均独立地由式2表示：
式2
在式2中，Y和Z可以均独立地为直连键、BAr3、NAr4、O或S。Ar3和Ar4可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。例如，Ar3和Ar4可以均独立地为未取代的苯基、被取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基取代的苯基或者取代有氘原子的苯基。
在式2中，r可以为0至4的整数。当r为2或更大的整数时，多个Ra可以相同，或者至少一个Ra可以与其他的不同。
Ra可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且Ra可以可选地结合到相邻的基团以形成环。在式2中，“-*”是结合到式1A的部分。
由式2表示的杂环可以由式2-A至式2-J之中的任何一个表示：
在式2-A至式2-J中，在如上所述的式2中描述的取代基和变量可以等同地适用于Ar3、Ar4、Ra和r。
式1A可以由式1A-1至式1A-5之中的任何一个表示。式1A-1和式1A-2中的每个表示由式2表示的一个杂环缩合到由式1A表示的核部分的情况。此外，式1A-3至式1A-5中的每个表示其中由式2表示的两个杂环缩合到由
式1A表示的核部分的不同位置的情况。
实施例的上述缩合环化合物可以具有其中一个或更多个杂环结合到包括缩合的苯并氮杂硼烷环或二苯并氮杂硼烷环的核的结构，从而提供扩大的共轭体系。因此，共轭结构可以提供多个共振结构，从而促进反向系间窜越(RISC)。因此，具有扩大的共轭结构的实施例的缩合环化合物可以用作高效发光材料。例如，如果根据实施例的缩合环化合物用作有机电致发光器件的发射层材料，则可以改善有机电致发光器件的发光效率。
由于扩大的共轭体系结构，实施例的缩合环化合物具有其中容易发生反向系间窜越的分子结构，因此，该缩合环化合物可以用作热激活延迟荧光(TADF)材料。例如，实施例的缩合环化合物可以用作发射蓝光的TADF材料。
实施例的缩合环化合物可以选自于由化合物组1表示的(缩合环)化合物。实施例的有机电致发光器件10可以在发射层EML中包括由化合物组1表示的缩合环化合物之中的至少一种缩合环化合物。
化合物组1
在一些实施例中，如部分地由化合物1-D至化合物3-D的示例所表示的，实施例的缩合环化合物中的至少一个氢原子可以被氘原子取代。例如，根据实施例的缩合环化合物中的任何氢原子可以被氘原子取代。
例如，与例如化合物1相比较，实施例的缩合环化合物可以通过具有其中氢原子被氘原子取代的结构而与化合物1-D基本相似，因此，化合物组1被理解为提供其中任何氢原子被氘原子取代的附加氘化结构。
实施例的缩合环化合物可以用作蓝色发光材料。例如，根据实施例的缩合环化合物可以用作发射具有在大约490nm或更小的波长区域中的发光中心波长(λmax)的蓝光的发光材料。例如，实施例的缩合环化合物可以是发射具有在大约460nm至大约490nm的波长区域中的发光中心波长的蓝光的发光材料。实施例的由式1表示的缩合环化合物可以是蓝色热激活延迟荧光掺杂剂。
实施例的缩合环化合物可以是热激活延迟荧光发射材料。有机电致发光器件10中的包括实施例的缩合环化合物的发射层EML可以将要发射延迟荧光。例如，发射层EML可以将要发射热激活延迟荧光(TADF)。
在一些实施例中，实施例的有机电致发光器件10可以包括多个发射层。多个发射层可以顺序地堆叠，例如，包括多个发射层的有机电致发光器件10可以将要发射白光。包括多个发射层的有机电致发光器件10可以是具有串联(tandem，或“级联”)结构的有机电致发光器件。当有机电致发光器件10包括多个发射层时，至少一个发射层EML可以包括上述实施例的缩合环化合物。
在实施例中，发射层EML包括主体和掺杂剂，并且可以包括上述实施例的缩合环化合物作为掺杂剂。例如，实施例的有机电致发光器件10中的发射层EML可以包括用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂，并且可以包括上述实施例的缩合环化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可以包括由化合物组1表示的缩合环化合物之中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施例中，发射层EML是延迟荧光发射层，发射层EML可以包括任何合适的主体材料和上述实施例的缩合环化合物。例如，在实施例中，缩合环化合物可以用作TADF掺杂剂。
在实施例中，发射层EML可以包括任何合适的主体材料。例如，在实施例中，发射层EML可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(distyrylarylene，DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等作为主体材料。然而，实施例不限于此，并且可以包括其他合适的延迟荧光发射主体材料。
实施例的有机电致发光器件10中的发射层EML还可以包括任何合适的掺杂剂材料。在实施例中，发射层EML还可以包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为掺杂剂材料。
在图1至图4中示出的实施例的有机电致发光器件10中，电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，但实施例不限于此。电子传输区域ETR可以具有由单种材料形成的单个层、由多种不同的材料形成的单个层或者包括由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。电子传输区域ETR可以具有由多种不同的材料形成的单层结构，或者可以具有其中从发射层EML按次序堆叠有电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但不限于此。电子传输区域ETR的厚度可以为例如大约
至大约
可以使用任何合适的方法(诸如，真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光诱导热成像(LITI)法等)来形成电子传输区域ETR。
当电子传输区域ETR包括电子传输层ETL时，电子传输区域ETR可以包括蒽类化合物。然而，实施例不限于此，并且电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或它们的混合物。电子传输层ETL的厚度可以为大约
至大约
例如，大约
至大约
当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的电子传输特性，而不显著增大驱动电压。
当电子传输区域ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区域ETR可以使用金属卤化物(诸如，LiF、NaCl、CsF、RbCl和RbI)、镧系金属(诸如，镱(Yb))、金属氧化物(诸如，Li2O和/或BaO)或8-羟基喹啉锂(LiQ)等来形成，但是实施例不限于此。电子注入层EIL也可以由电子传输材料和绝缘的有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有大约4eV或更大的能带隙的材料。有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为大约
至大约
或大约
至大约
当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的电子注入性质，而不显著增大驱动电压。
如上所述，电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但不限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时，第二电极EL2可以包括透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
当第二电极EL2是透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn、Sn、Yb或者它们的化合物或混合物或氧化物(例如，AgMg、AgYb或MgYb)。在一些实施例中，第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括由上述材料形成的反射层或透反射层以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在一些实施例中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可以减小。
在一些实施例中，还可以在根据实施例的有机电致发光器件10的第二电极EL2上设置盖层CPL。盖层CPL可以包括例如α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。然而，实施例不限于此，并且盖层CPL可以包括胺化合物。例如，盖层CPL可以包括化合物CPL1和化合物CPL2中的至少一种：
在一些实施例中，盖层CPL的折射率可以为1.6或更大。例如，相对于大约550nm至大约660nm的波长范围内的光，盖层CPL的折射率可以为1.6或更大。
根据本公开的实施例的有机电致发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包括上述实施例的缩合环化合物，从而表现出优异的发光效率。在一些实施例中，实施例的有机电致发光器件10可以在蓝光的发射波长区域中表现出高的发光效率。此外，根据实施例的缩合环化合物可以是热激活延迟荧光掺杂剂，发射层EML可以包括实施例的缩合环化合物，以发射热激活延迟荧光，从而实现良好的发光效率特性。
同时，除了发射层EML之外，可以在有机层(例如，第二有机层或单独的有机层)中包括上述实施例的缩合环化合物。例如，根据本公开的实施例的有机电致发光器件10也可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个功能层中或在设置在第二电极EL2上的盖层CPL中包括上述缩合环化合物。
上述实施例的缩合环化合物可以包括缩合并结合到其中缩合有苯并氮杂硼烷或二苯并氮杂硼烷的核部分的杂环结构，从而提供扩大的共轭体系。因此，实施例的缩合环化合物可以用作由于分子中的增大的共振效应而具有高的效率特性的发光材料。此外，在发射层中包括实施例的缩合环化合物的实施例的有机电致发光器件可以将要发射蓝光并且表现出高的效率特性。
在下文中，参照示例和对比示例，将更详细地描述根据本公开的实施例的缩合环化合物和实施例的有机电致发光器件。此外，以下示出的示例仅是为了理解本公开而举例说明的，而本公开的范围不限于此。
示例
1、缩合环化合物的示例合成
首先，通过对化合物1、化合物2、化合物3、化合物41、化合物52、化合物55和化合物67的合成方法进行举例说明，将描述根据当前实施例的缩合环化合物的合成方法。下面的方法作为示例来提供，但根据本公开的实施例的合成方法不限于下面的示例。
(1)化合物1的合成
可以通过例如反应式1中示出的步骤(活动)来合成根据示例的化合物1：
反应式1
中间体A的合成
在氩(Ar)气氛中，在1000mL的三颈烧瓶中，加入1,3-二溴-5-氯苯(50.0g)、二苯胺(62.6g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2，2.12g)、2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos，1.56g)和叔丁醇钠(NaOtBu，36.0g)，将它们溶解在500mL的甲苯中，并且在回流下加热2小时。在冷却至室温之后，向反应物中加入水，然后用CH2Cl2萃取所得产物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏来除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱来纯化所得粗产物，以获得中间体A(74.4g，产率90％)。如通过FAB-MS所测量的，中间体A的分子量为446。
中间体B的合成
在Ar气氛中，在500mL的三颈烧瓶中，加入中间体A(35.0g)、苯胺(10.9g)、Pd(dba)2(0.45g)、SPhos(0.32g)和NaOtBu(11.3g)，将它们溶解在200mL的甲苯中，并且在回流下加热1小时。在冷却至室温之后，向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。在乙醇中通过超声处理来纯化所得粗产物，以获得中间体B(37.1g，产率94％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体B的分子量为503。
中间体C的合成
参照以下文献来合成作为氮杂硼烷衍生物的中间体C：Park,S.等人，“High-Performance Dibenzoheteraborin-Based Thermally Activated Delayed FluorescenceEmittors:Molecular Architectonics for Concurrently Achieving NarrowbandEmission and Efficient Triplet–Singlet Spin Conversion(高性能二苯并杂硼烷类热激活延迟荧光发射体：用于同时实现窄带发射和有效三重态-单重态自旋转化的分子构造)”，Adv.Funct.Mater.2018，28，1802031；该文献的全部内容通过引用包含于此。
中间体D的合成
在Ar气氛中，在500mL的三颈烧瓶中，加入中间体B(10.0g)、中间体C(10.7g)、Pd(dba)2(0.11g)、SPhos(0.08g)和NaOtBu(1.91g)，将它们溶解在100mL的甲苯中，并且在回流下加热3小时。向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱纯化所得粗产物，以获得中间体D(16.9g，产率89％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体D的分子量为959。
化合物1的合成
在Ar气氛中，在300mL的三颈烧瓶中，加入中间体D(16.0g)，将它溶解在100mL的邻二氯苯(ODCB)中，并且在冰浴中冷却至0℃。向其中加入三碘化硼(BI3，19.6g)，在150℃下加热并搅拌混合物18小时。然后，在冰浴中将混合物冷却至0℃，向其中加入25mL的三乙胺。然后，在温度返回到室温之后，用硅凝胶过滤反应溶液，并且通过减压蒸馏除去残留的溶剂。通过从甲苯重结晶来纯化所得粗产物，以获得化合物1(1.20g，产率7％)。通过FAB-MS测量所测量的化合物1的分子量为974。
(2)化合物2的合成
可以通过例如反应式2中示出的步骤来合成根据示例的化合物2：
反应式2
中间体E的合成
参照以下文献来合成作为氧杂硼烷(oxaborine)衍生物的中间体E：Numata,M.等人，“High efficiency pure blue thermally activated delayed fluorescencemolecules having 10H-phenoxaborin and acridan units(具有10H-苯并氧杂硼烷和9,10-二氢吖啶单元的高效纯蓝色热激活延迟荧光分子)”，Chem.Commun.2015，51，9443-9446；该文献的全部内容通过引用包含于此。
中间体F的合成
在Ar气氛中，在500mL的三颈烧瓶中，加入中间体B(10.0g)、中间体E(9.16g)、Pd(dba)2(0.11g)、SPhos(0.08g)和NaOtBu(1.91g)，将它们溶解在100mL的甲苯中，并且在回流下加热3小时。在冷却至室温之后，向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱来纯化所得粗产物，以获得中间体F(16.1g，产率92％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体F的分子量为883。
化合物2的合成
在Ar气氛中，在300mL的三颈烧瓶中，加入中间体F(16.0g)，将它溶解在100mL的ODCB中，并且在冰浴中冷却至0℃。然后，向其中加入BI3(19.6g)，在150℃下加热并搅拌混合物18小时。在冰浴中将混合物冷却至0℃，向其中加入25mL的三乙胺。然后，在温度返回到室温之后，用硅凝胶过滤反应溶液，并且通过减压蒸馏除去残留的溶剂。通过从甲苯重结晶来纯化所得粗产物，以获得化合物2(1.01g，产率6％)。通过FAB-MS测量所测量的化合物2的分子量为899。
(3)化合物3的合成
可以通过例如反应式3中示出的步骤来合成根据示例的化合物3：
反应式3
中间体G的合成
参照以下文献来合成作为硫杂硼烷衍生物的中间体G：Park,S.等人，“High-Performance Dibenzoheteraborin-Based Thermally Activated Delayed FluorescenceEmittors:Molecular Architectonics for Concurrently Achieving NarrowbandEmission and Efficient Triplet–Singlet Spin Conversion(高性能二苯并杂硼烷类热激活延迟荧光发射体：用于同时实现窄带发射和有效三重态-单重态自旋转化的分子构造)”，Adv.Funct.Mater.2018，28，1802031。
中间体H的合成
在Ar气氛中，在500mL的三颈烧瓶中，加入中间体B(10.0g)、中间体G(9.48g)、Pd(dba)2(0.11g)、SPhos(0.08g)和NaOtBu(1.91g)，将它们溶解在100mL的甲苯中，并且在回流下加热3小时。向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱来纯化所得粗产物，以获得中间体H(15.3g，产率86％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体H的分子量为900。
化合物3的合成
在Ar气氛中，在300mL的三颈烧瓶中，加入中间体H(15.0g)，将它溶解在100mL的ODCB中，并且在冰浴中冷却至0℃。然后，向其中加入BI3(19.6g)，在150℃下加热并搅拌混合物18小时。在冰浴中将混合物冷却至0℃，向其中加入23mL的三乙胺。然后，在温度返回到室温之后，用硅凝胶过滤反应溶液，并且通过减压蒸馏除去残留的溶剂。从甲苯重结晶并纯化所得粗产物，以获得化合物3(0.87g，产率6％)。通过FAB-MS测量所测量的化合物3的分子量为915。
(4)化合物41的合成
可以通过例如反应式4中示出的步骤来合成根据示例的化合物41：
反应式4
中间体J的合成
在Ar气氛中，在500mL的三颈烧瓶中，加入中间体B(15.0g)、3-溴-10-苯基吩噁嗪(10.1g)、Pd(dba)2(0.17g)、SPhos(0.12g)和NaOtBu(2.86g)，将它们溶解在100mL的甲苯中，并且在回流下加热3小时。向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱来纯化所得粗产物，以获得中间体J(17.4g，产率77％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体J的分子量为760。
化合物41的合成
在Ar气氛中，在300mL的三颈烧瓶中，加入中间体J(15.0g)，将它溶解在100mL的ODCB中。然后，在冰浴中将混合物冷却至0℃，向其中加入BI3(19.6g)，在150℃下加热并搅拌混合物18小时。在冰浴中将混合物冷却至0℃，向其中加入27mL的三乙胺。在温度返回到室温之后，用硅凝胶过滤反应溶液，并通过减压蒸馏除去残留的溶剂。通过从甲苯重结晶来纯化所得粗产物，以获得化合物41(1.84g，产率12％)。通过FAB-MS测量所测量的化合物41的分子量为776。
(5)化合物52的合成
可以通过例如反应式5中示出的步骤来合成根据示例的化合物52：
反应式5
中间体K的合成
在Ar气氛中，在1000mL的三颈烧瓶中，加入2-溴-10-苯基吩噁嗪(30.0g)、苯胺(8.26g)、Pd(dba)2(0.51g)、SPhos(0.36g)和NaOtBu(8.52g)，将它们溶解在300mL的甲苯中，并且在回流下加热1小时。向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱来纯化所得粗产物，以获得中间体K(23.3g，产率75％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体K的分子量为350。
中间体L的合成
在Ar气氛中，在1000mL的三颈烧瓶中，加入1,3,5-三溴苯(50.0g)、二苯胺(26.8g)、Pd(dba)2(0.91g)、双(二苯基膦基)二茂铁(dppf，1.76g)和NaOtBu(15.3g)，将它们溶解在300mL的甲苯中，并且在回流下加热2小时。向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱来纯化所得粗产物，以获得中间体L(25.6g，产率40％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体L的分子量为403。
中间体M的合成
在Ar气氛中，在500mL的三颈烧瓶中，加入中间体L(10.0g)、中间体K(17.4g)、Pd(dba)2(0.14g)、SPhos(0.10g)和NaOtBu(4.80g)，将它们溶解在100mL的甲苯中，并且在回流下加热3小时。向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱来纯化所得粗产物，以获得中间体M(15.9g，产率68％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体M的分子量为942。
化合物52的合成
在Ar气氛中，在300mL的三颈烧瓶中，加入中间体M(15.0g)，将它溶解在100mL的ODCB中，并且在冰浴中冷却至0℃。然后，向其中加入BI3(19.6g)，在150℃下加热并搅拌混合物18小时。在冰浴中将混合物冷却至0℃，向其中加入22ml的三乙胺。在温度返回到室温之后，用硅凝胶过滤反应溶液，并且通过减压蒸馏除去残留的溶剂。通过从甲苯重结晶来纯化所得粗产物，以获得化合物52(2.09g，产率14％)。通过FAB-MS测量所测量的化合物52的分子量为957。
(6)化合物55的合成
可以通过例如反应式6中示出的步骤来合成根据示例的化合物55：
反应式6
中间体N的合成
在Ar气氛中，在1000mL的三颈烧瓶中，加入2-溴-二苯并二噁英(30.0g)、苯胺(10.6g)、Pd(dba)2(0.66g)、SPhos(0.46g)和NaOtBu(11.0g)，将它们溶解在400mL的甲苯中，并且在回流下加热3小时。向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱来纯化所得粗产物，以获得中间体N(21.9g，产率70％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体N的分子量为275。
中间体O的合成
在Ar气氛中，在1000mL的三颈烧瓶中，加入中间体N(20.0g)、中间体L(14.6g)、Pd(dba)2(0.41g)、SPhos(0.30g)和NaOtBu(6.98g)，将它们溶解在250mL的甲苯中，并且在回流下加热4小时。向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱来纯化所得粗产物，以获得中间体O(18.7g，产率65％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体O的分子量为791。
化合物55的合成
在Ar气氛中，在300mL的三颈烧瓶中，加入中间体O(15.0g)，将它溶解在100mL的ODCB中，并且在冰浴中冷却至0℃。然后，向其中加入BI3(19.6g)，在150℃下加热并搅拌混合物18小时。在冰浴中将混合物冷却至0℃，向其中加入26mL的三乙胺。在温度返回到室温之后，用硅凝胶过滤反应溶液，并且通过减压蒸馏除去残留的溶剂。通过从甲苯重结晶来纯化所得粗产物，以获得化合物55(2.73g，产率18％)。通过FAB-MS测量所测量的化合物55的分子量为807。
(7)化合物67的合成
可以通过例如反应式7中示出的步骤来合成根据示例的化合物67：
反应式7
中间体P的合成
在Ar气氛中，在1000mL的三颈烧瓶中，加入2-溴-9-苯基-9H-咔唑(50.0g)、苯胺(14.5g)、Pd(dba)2(0.90g)、SPhos(0.64g)和NaOtBu(14.9g)，将它们溶解在400mL的甲苯中，并且在回流下加热3小时。向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱来纯化所得粗产物，以获得中间体P(35.3g，产率68％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体P的分子量为334。
中间体Q的合成
在Ar气氛中，在1000mL的三颈烧瓶中，添加中间体P(20.0g)、中间体L(24.1g)、Pd(dba)2(0.34g)、dppf(0.66g)和NaOtBu(5.74g)，将它们溶解在200mL的甲苯中，并且在回流下加热2小时。向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱来纯化所得粗产物，以获得中间体Q(20.4g，产率52％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体Q的分子量为656。
中间体R的合成
在Ar气氛中，在500mL的三颈烧瓶中，加入中间体Q(19.0g)、中间体K(10.1g)、Pd(dba)2(0.16g)、SPhos(0.12g)和NaOtBu(2.78g)，并且将它们溶解在100mL的甲苯中，并且在回流下加热3小时。向反应物中加入水，用CH2Cl2萃取混合物，以获得有机层。然后，用无水MgSO4干燥有机层，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅凝胶柱色谱来纯化所得粗产物，以获得中间体R(17.4g，产率65％)。通过FAB-MS测量所测量的中间体R的分子量为926。
化合物67的合成
在Ar气氛中，在300mL的三颈烧瓶中，加入中间体R(15.0g)，将它溶解在100mL的ODCB中，并且在冰浴中冷却至0℃。然后，向其中加入BI3(19.6g)，在150℃下加热并搅拌混合物18小时。在冰浴中将混合物冷却至0℃，向其中加入22ml的三乙胺。在温度返回到室温之后，用硅凝胶过滤反应溶液，并且通过减压蒸馏除去残留的溶剂。通过从甲苯重结晶来纯化所得粗产物，以获得化合物67(1.42g，产率9％)。通过FAB-MS测量所测量的化合物67的分子量为941。
2、有机电致发光器件的制造和评价
如下地对在发射层中包括实施例的缩合环化合物的有机电致发光器件进行评价。下面描述了制造用于器件的评价的有机电致发光器件的方法。
将如上所述的化合物1、化合物2、化合物3、化合物41、化合物52、化合物55和化合物67用作发射层中的掺杂剂材料，以制造示例1至示例7的有机电致发光器件。对比示例1至对比示例3是分别使用对比示例化合物C1、对比示例化合物C2和对比示例化合物C3作为发射层掺杂剂材料来制造的有机电致发光器件。
示例1至示例7中使用的化合物和对比示例1至对比示例3中使用的化合物列出在表1中。
表1
有机电致发光器件的制造
在玻璃基底上对
厚的ITO进行图案化，用超纯水洗涤玻璃基底，用紫外线照射玻璃基底大约30分钟，并用臭氧处理玻璃基底。此后，将HAT-CN沉积为大约
的厚度，将α-NPD沉积为大约
的厚度，将mCP沉积为大约
的厚度，以形成空穴传输区域。
为了形成发射层，以大约1:99的重量比共沉积示例的缩合环化合物或对比示例化合物以及主体材料，以形成
厚的层。例如，通过将主体材料分别与示例1至示例7中的化合物1、化合物2、化合物3、化合物41、化合物52、化合物55和化合物67中的每者混合并共沉积来形成发射层，并且通过将主体材料分别与对比示例1至对比示例3中的对比示例化合物C1、对比示例化合物C2和对比示例化合物C3中的每者混合并共沉积来形成发射层。当形成发射层时，使用mCBP作为主体材料。
然后，用TPBi在发射层上形成
厚的层，用LiF顺序地形成
厚的层，以形成电子传输区域。接下来，由铝(Al)形成具有大约
的厚度的第二电极。在第二电极上由化合物CPL1形成具有大约
的厚度的盖层。
在示例和对比示例中，均使用真空沉积设备来形成空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。
在有机电致发光器件的各个功能层的制造中使用的化合物如下：
有机电致发光器件特性的评价
示例1至示例7和对比示例1至对比示例3的有机电致发光器件的评价结果列出在表2中。在表2中比较了制造的有机电致发光器件的最大发射波长(λmax)和发光效率(EQEMAX、EQE1000nit)。在结果中，最大发射波长(λmax)表示示出发射光谱中的最大值的波长，EQEMAX是外量子效率的最大值，EQE1000nit是1000cd/m2下的外量子效率的值。
表2
参照表2的结果，确认的是，示例1至示例7的有机电致发光器件在460nm至490nm的蓝色波长区域中发光，并且表现出比对比示例1至对比示例3的发光效率特性高的发光效率特性。
例如，示例1至示例7表现出比对比示例1至对比示例3的最大外量子效率值高的最大外量子效率值，它们在1000cd/m2下的外量子效率值也比对比示例1至对比示例3的1000cd/m2下的外量子效率值高。
与对比示例化合物相比较，根据本公开的实施例的缩合环化合物具有其中杂环与苯并氮杂硼烷或二苯并氮杂硼烷缩合的结构，从而在一个化合物结构中提供扩大的共轭体系。认为的是，这是(使用缩合环化合物作为发射层掺杂剂的)示例与对比示例化合物相比较而具有改善的效率的原因。
当将(在对比示例1中使用的)对比示例化合物C1和在示例1至示例7中使用的示例化合物相比较时，示例化合物具有其中至少一个杂环缩合到对比示例化合物C1的基础结构的形式。因此，确认的是，通过进一步缩合的杂环基，提高了缩合环化合物的发光强度。
此外，当将(在对比示例2中使用的)对比示例化合物C2与(在示例1至示例3中使用的)示例化合物1、示例化合物2和示例化合物3相比较时，示例化合物具有其中硼原子相对于苯并氮杂硼烷的氮原子处于对位的缩合结构，从而与对比示例化合物C2相比较，可以因分子中的共振效应而容易地发生反向系间窜越。因此，认为的是，与对比示例2相比较，示例1至示例3因此而表现出改善的发光效率。
示例的缩合环化合物可以具有包括缩合的杂环的结构，以扩大分子中的共轭体系。共振效应的增大使三重态能级与单重态能级之间的差异减小，从而示例的缩合环化合物可以表现出高的效率，并且表现出热激活延迟荧光发射。
示例的缩合环化合物具有1,3,5-三氨基-2,4-二硼基-苯衍生物作为核，并且包括与核部分的硼原子和氮原子连接并缩合的多个杂环，包括该缩合环化合物的器件表现出优异的发射特性。此外，通过包括进一步缩合到包含多个苯并氮杂硼烷的核的杂环而提供的扩大的共轭体系导致高的发光效率特性。
示例的有机电致发光器件可以在发射层中包括示例的缩合环化合物，以在蓝色发射波长区域中表现出高的发光效率。
实施例的有机电致发光器件可以表现出优异的发光效率。
实施例的缩合环化合物可以被包含在有机电致发光器件的发射层中，以有助于有机电致发光器件的高效率。
尽管已经参照本公开的实施例描述了本公开，但将理解的是，本公开不应局限于这些实施例，在不脱离本公开的精神和范围的情况下，可以由本领域技术人员做出各种改变和修改。
如在这里使用的，术语“基本(基本上)”、“大约(约)”以及相似的术语用作近似术语而不是用做程度术语，并且意图解释本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值中的固有偏差。
因此，本公开的技术范围不意图局限于在说明书的具体实施方式中阐述的内容，而是意图由权利要求及其等同物限定。
Claims (9)
1.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
第二电极，位于所述第一电极上；以及
发射层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，并且包括由式1表示的缩合环化合物，
其中，所述第一电极和所述第二电极均独立地包括从以下物质中选择的任何一种：Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn、Sn和Yb；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn、Sn和Yb中的两种或更多种的化合物；Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn、Sn和Yb中的两种或更多种的混合物；以及Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Zn、Sn和Yb的氧化物：
式1
其中，在式1中，
X1至X6均独立地为直连键、BAr3、NAr4、O或S，
Ar1至Ar4均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，
l、m和n均独立地为0或1，l、m和n中的至少一者为1，
a至g均独立地为0至4的整数，并且
R1至R8均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氨基、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，并且R1至R8可选地结合到相邻的基团以形成环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，式1由式1-1至式1-3之中的任何一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
其中，在式1-1至式1-3中，X1至X6、Ar1、Ar2、l、m、n、a至g和R1至R8均独立地与式1中定义的相同。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，式1由式1-A至式1-E之中的任何一个表示：
式1-A
式1-B
式1-C
式1-D
式1-E
其中，在式1-A至式1-E中，X1至X6、Ar1、Ar2、a至g和R1至R8均独立地与式1中定义的相同。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，Ar1至Ar4均独立地为未取代的苯基、被取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基取代的苯基或者取代有氘原子的苯基。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，R1至R8均为氘原子。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层发射延迟荧光。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂包括所述缩合环化合物。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层发射具有460nm至490nm的中心波长的光。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层包括从由化合物组1表示的缩合环化合物中选择的至少一种：
化合物组1
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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