JP2020083888A - 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】良好な寿命特性を有し、且つ深青色光を発光する有機電界発光素子を提供する。【解決手段】一実施形態に係る有機電界発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される発光層と、を含み、前記発光層は、少なくとも一つのシアノ基に置換された第１フェニル基と、前記第１フェニル基と直接結合し、５つの置換若しくは無置換のカルバゾール基に置換された第２フェニル基と、を含む化合物を含むことで、深青色の波長領域で良好な寿命特性を示す。【選択図】図１
Description
本発明は有機電界発光素子及びそれに使用される化合物に関し、より詳しくは、発光材料として使用される化合物及びそれを含む有機電界発光素子に関する。
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。
有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。
特に、最近は高効率の有機電界発光素子を実現するために三重項状態のエネルギーを利用するりん光発光や、三重項励起子の衝突によって一重項例励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ−ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用した遅延蛍光発光に関する技術が開発されており、遅延蛍光現象を利用した熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料に関する開発が進んでいる。
本発明の目的の一つは、良好な寿命特性を有し、且つ深青色（Ｄｅｅｐ Ｂｌｕｅ）光を発光する有機電界発光素子を提供することである。
本発明の他の目的は、深青光を発光する有機電界発光素子用材料である化合物を提供することである。
本発明の一実施形態によれば、下記化学式１で表される化合物が提供される。
前記化学式１において、Ａ１〜Ａ５のうち少なくとも一つはシアノ基であり、残りはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｂ１〜Ｂ５のうち少なくとも一つは下記化学式２−１で表され、残りは下記化学式２−２で表される。
前記化学式２−１において、Ｘ１〜Ｘ１０はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ１であり、Ｒ１は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、前記化学式２−２において、Ｒ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
前記化学式１において、Ａ１〜Ａ５のうち少なくとも一つはシアノ基であり、残りはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｂ１〜Ｂ５のうち少なくとも一つは下記化学式２−１で表され、残りは下記化学式２−２で表される。
前記化学式２−１において、Ｘ１〜Ｘ１０はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ１であり、Ｒ１は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、前記化学式２−２において、Ｒ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
前記化学式１は、下記化学式１−１〜化学式１−３のうちいずれか一つで表される。
前記化学式１−１〜化学式１−３において、Ａ１〜Ａ５、及びＢ１〜Ｂ５は、前記化学式１で定義したとおりである。
前記化学式１−１〜化学式１−３において、Ａ１〜Ａ５、及びＢ１〜Ｂ５は、前記化学式１で定義したとおりである。
前記化学式１は、下記化学式１−４または化学式１−５で表される。
前記化学式１−４において、Ｂ２及びＢ４は前記化学式２−２で表され、前記化学式１−５において、Ｂ１、Ｂ３及びＢ５は前記化学式２−２で表され、前記化学式１−４及び化学式１−５において、Ｒ１〜Ｒ１0はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ａ１及びＡ５は前記化学式１で定義したとおりである。
前記化学式１−４において、Ｂ２及びＢ４は前記化学式２−２で表され、前記化学式１−５において、Ｂ１、Ｂ３及びＢ５は前記化学式２−２で表され、前記化学式１−４及び化学式１−５において、Ｒ１〜Ｒ１0はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ａ１及びＡ５は前記化学式１で定義したとおりである。
前記化学式２−１は下記化学式２−１Ａまたは化学式２−１Ｂで表され、前記化学式２−２は下記化学式２−２Ａで表される。
本発明の他の実施形態によれば、第１電極と、前記第１電極の上に配置される第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置される発光層と、を含み、前記発光層は、少なくとも一つのシアノ基に置換された第１フェニル基と、前記第１フェニル基と直接結合し、５つの置換若しくは無置換のカルバゾリル基に置換された第２フェニル基と、を含む化合物を含む有機電界発光素子が提供される。
前記少なくとも一つのシアノ基は、前記第２フェニル基に対してパラ（ｐａｒａ）位またはメタ（ｍｅｔａ）位に置換される。
前記カルバゾリル基は、無置換のカルバゾリル基、環形成炭素数６以上１８以下のアリール基に置換されたカルバゾリル基、または環形成炭素数５以上１８以下のヘテロアリール基に置換されたカルバゾリル基である。
前記第２フェニル基は、フェニル基に置換されたカルバゾリル基またはピリジニル基に置換されたカルバゾリル基を少なくとも一つ含む。
有機電界発光素子において、前記化合物は、上述した化学式１で表される。
前記発光層は、遅延蛍光を放出する。
前記発光層はホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、前記ドーパントは前記化合物を含む。
前記発光層は、中心波長が４３０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下の青色光を放出する。
本発明の一実施形態の有機電界発光素子は、深青色の光を放出し、良好な寿命特性を示す。
本発明の一実施形態の化合物は、有機電界発光素子の発光層に含まれ、深青色の光を放出する。
本発明は、多様な変更を加えることができ、多様な形態を有することができる。ここでは、特定の実施形態を図面に例示し、本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定な開示形態に対して限定しようとするものではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物乃至代替物を含むと理解すべきである。
本明細書において、ある構成要素（または領域、層、部分など）が他の構成要素の「上にある」、または「結合される」と言及されれば、それは他の構成要素の上に直接配置・連結・結合され得るか、またはそれらの間に第３の構成要素が配置され得ることを意味する。
同じ図面符号は同じ構成要素を指す。また、図面において、構成要素の厚さ、割合、及び寸法は技術的内容の効果的な説明のために誇張されている。
「及び／または」は、関連する構成が定義する一つ以上の組み合わせを全て含む。
「第１」、「第２」などの用語は多様な構成要素を説明するために使用されるが、前記構成要素は前記用語に限らない。前記用語は一つの構造要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しないながらも第１構成要素は第２構成要素と称されてもよく、同様に第２構成要素も第１構成要素と称されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なる意味にならない限り、複数の表現を含む。
また、「下に」、「下側に」、「上に」、「上側に」などの用語は、図面に示した構成の相対的な関係を説明するために使用される。前記用語は相対的な概念であって、図面に示した方向を基準に説明される。
明確に定義されない限り、本明細書で使用された全ての用語（技術的及び科学的用語を含む）は、本発明の属する技術分野の当業者によって一般的に理解されるようなものと同じ意味を有する。また、一般的に使用される辞書に定義されている用語のような用語は、関連技術の脈絡での意味と一致する意味を有すると解釈すべきであり、理想的な、または過度に形式的な意味に解釈されない限り、明示的にここで定義される。
「含む」または「有する」などの用語は明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを意味するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。
本明細書において、「置換若しくは無置換の」とは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換される若しくは無置換であることを意味する。また、前記例示された置換基それぞれは、置換若しくは無置換である。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状であってもよい。アルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３、３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルペプチル基、２、２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔ−オクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３、７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２−エチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、及びｎ−トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、クインクフェニリル基、セクシフェニリル基、トリフェニリルエニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ以上含む場合、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
以下、図面を参照して本発明の一実施例による有機電界発光素子及びそれに含まれた一実施例の化合物について説明する。
図１〜図３は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図１〜図３を参照すると、一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１及び第２電極ＥＬ２は互いに対向して配置され、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間には発光層ＥＭＬが配置される。
また、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に発光層ＥＭＬの他、複数の有機層を更に含む。複数の有機層は、正孔輸送領域ＨＴＲ及び電子輸送領域ＥＴＲを含む。つまり、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、順次積層された第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。
一実施形態に係る有機発光素子１０は、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置された発光層ＥＭＬに後述する本発明の一実施形態による化合物を含む。しかし、本発明の実施形態はこれに限らず、一実施形態に係る有機発光素子１０は、発光層ＥＭＬ以外に、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置された複数の有機層の間のうち少なくとも一つの有機層に上述した本発明の一実施形態による化合物を含んでもよい。
一方、図２は図１とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示すものである。また、図３は図１とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む一実施形態に係る有機電界発光素子１０の断面図を示すものである。
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は、金属合金または導電性化合物からなる。第１電極ＥＬ１はアノード（ａｎｏｄｅ)である。また、第１電極ＥＬ１は画素電極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造である。例えば、第１電極ＥＬ１はＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３槽構造を有してもよいが、これに限らない。第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば約１００ｎｍ〜約３００ｎｍであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１の上に設けられる。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層（図示せず）、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば、約５ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一の物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質及び正孔輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質を有する単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、これらに限定されない。
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質及び正孔輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質を有する単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層（図示せず）、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、これらに限定されない。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
正孔注入層ＨＴＬは、例えば、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−［４−フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４’−ジアミン）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−［トリス（３−メチルフェニル）フェニルアミノ）トリフェニルアミノ］、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス｛Ｎ−（２−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ｝−トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルフォナート））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４−スチレンスルフォナート））、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４’−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート、ＨＡＴ−ＣＮ（ジピラジノ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル）などが挙げられる。
正孔輸送層ＨＴＬは、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３，３’−ジメチルビフェニル）、ｍＣＰ（１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン）などを含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約５ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ〜約５００ｎｍであってもよい。正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約１ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。例えば、電子阻止層ＥＢＬの厚さは、約１ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な正孔輸送特性が得られる。
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ−ドーパントはキノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちいずれか一つであってもよいが、これらに限らない。例えば、ｐ−ドーパントの例としては、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４−ＴＣＮＱ（２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７’，８，８’−テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物などが挙げられるが、これらに限らない。
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔輸送層ＨＴＬ及び正孔注入層ＨＩＬ以外に、正孔バッファ層（図示せず）及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを更に含んでもよい。正孔バッファ層（図示せず）は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。正孔バッファ層（図示せず）に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用する。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲの上に設けられる。発光層ＥＭＬは、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、または約１０ｎｍ〜約３０ｎｍの厚さを有してもよい。発光層ＥＭＬは、単一の物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは一実施形態に係る化合物を含む。一実施形態に係る有機電界発光素子１０の発光層ＥＭＬは、少なくとも一つのシアノ基に置換された第１フェニル基と、第１フェニル基と直接結合し、５つの置換若しくは無置換のカルバゾリル基に置換された第２フェニル基と、を含む、一実施形態に係る化合物を含む。
一実施形態に係る化合物において、第１フェニル基は一つまたは２つのシアノ基を置換基として含む。第１フェニル基において、シアノ基が置換されていない残りの部分は非置換であるか、または重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基に置換されている。
第１フェニル基に置換された少なくとも一つのシアノ基は、第２フェニル基に対してパラ位、またはメタ位に置換されている。例えば、第１フェニル基に一つのシアノ基が置換されれば、該シアノ基は、第２フェニル基に対してパラ位またはメタ位に置換されてもよい。また、例えば、第１フェニル基に２つのシアノ基が置換されれば、２つのシアノ基は、いずれも第２フェニル基に対してメタ位に置換されてもよい。
一実施形態に係る化合物において、第２フェニル基に置換されたカルバゾリル基は、無置換のカルバゾリル基、環形成炭素数６以上１８以下のアリール基に置換されたカルバゾリル基、または環形成炭素数５以上１８以下のヘテロアリール基に置換されたカルバゾリル基である。例えば、第２フェニル基に置換されたカルバゾリル基は、無置換のカルバゾリル基であるか、フェニル基に置換されたカルバゾリル基、またはピリジニル基に置換されたカルバゾリル基であってもよい。
一実施形態に係る化合物において、第２フェニル基は、アリール基に置換されたカルバゾリル基またはヘテロアリール基に置換されたフェニル基を少なくとも一つ含む。例えば、第２フェニル基は、フェニル基に置換されたカルバゾリル基を少なくとも一つ置換基で含むか、ピリジニル基に置換されたカルバゾリル基を少なくとも一つ置換基として含む。一実施形態において、第２フェニル基は、フェニル基に置換されたカルバゾリル基を複数個置換基として含んでもよく、ピリジニル基に置換されたカルバゾリル基を複数個置換基として含んでもよい。第２フェニル基は、フェニル基に置換されたカルバゾリル基を置換基として２つまたは３つ含んでもよい。また、第２フェニル基は、ピリジニル基に置換されたカルバゾリル基を置換基として２つまたは３つ含んでもよい。
また、アリール基に置換されたカルバゾリル基、またはへテロアリール基に置換されたカルバゾリル基によって置換されていない第２フェニル基の残りの部分は、無置換のカルバゾール基に置換されてもよい。つまり、第２フェニル基において、第１フェニル基と結合する部分を除いた残りの部分は、いずれも置換若しくは無置換のカルバゾリル基に置換される。
第２フェニル基に置換された、フェニル基に置換されたカルバゾリル基において、カルバゾリル基に置換された置換基であるフェニル基は、カルバゾールのベンゼン環にそれぞれ置換される。ベンゼン環にそれぞれ置換されたフェニル基は、互いに対称の位置に置換されてもよい。また、第２フェニル基に置換されたピリジニル基に置換されたカルバゾリル基において、カルバゾリル基に置換された置換基であるピリジニル基は、カルバゾールのベンゼン環にそれぞれ置換される。ベンゼン環にそれぞれ置換されたピリジニル基は、互いに対称の位置に置換されてもよい。
一実施例の化合物において、第１フェニル基へ置換された少なくとも一つのシアノ基は、電子受容部（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ａｃｃｅｐｔｏｒ）であり、置換若しくは無置換のカルバゾール基に置換された第２フェニル基は、電子供与部（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｄｏｎｏｒ）である。
一方、第１フェニル基は、置換基であるシアノ基と第２フェニル基を連結するリンカーである。本発明の一実施形態に係る化合物は、電子受容性を有するシアノ基と電子供与性を有する第２フェニル基との間にリンカーとして第１フェニル基を更に含むことで、短波長領域の青色光を放出する発光材料として使用される。つまり、本発明の一実施形態に係る化合物は、深青色の光を放出する発光材料として使用される。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは下記化学式１で表される化合物を含む。
化学式１において、Ａ１〜Ａ５のうち少なくとも一つはシアノ基であり、残りはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
また、化学式１において、Ｂ１〜Ｂ５のうち少なくとも一つは下記化学式２−１で表され、残りは下記化学式２−２で表される。
化学式２−１において、Ｘ１〜Ｘ１０はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ１であり、Ｒ１は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。例えば、化学式２−１において、Ｘ１〜Ｘ１０はいずれもＣＲ１であってもよい。また、この際、Ｒ１はいずれも水素原子である。
また、化学式２−１において、Ｘ１〜Ｘ５のうちいずれか一つ、及び／又はＸ６〜Ｘ１０のうちいずれか一つはＮであってもよい。Ｘ１〜Ｘ５のうちから選択されるいずれか一つ、及び／又はＸ６〜Ｘ１０のうちから選択されるいずれか一つはＮの場合、残りはＣＲ１であるが、この際、Ｒ１は全て水素原子である。
化学式２−２において、Ｒ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。例えば、化学式２−１または化学式２−２で表されるカルバゾリル基において、Ｒ１及びＲ１１〜Ｒ１８はいずれも水素原子であってもよい。つまり、化学式２−１は下記化学式２−１Ａまたは化学式２−１Ｂで表され、化学式２−２は下記化学式２−２Ａで表されてもよい。
しかし、本発明の一実施形態に係る化合物はこれに限らず、Ｒ１及びＲ１１〜Ｒ１８は水素原子の他、それぞれ独立して重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であってもよい。複数のＲ１のうちから選択される２つ以上、またはＲ１１〜Ｒ１８のうちから選択される少なくとも２つ以上は互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
化学式２−１は、下記化学式３−１乃至３−３のうちいずれか一つで表される。
化学式３−１〜化学式３−３において、Ｒａ〜Ｒｊはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒａ〜Ｒｊのうちから選択される少なくとも２つ以上は互いに同じであってもよく異なっていてもよい。例えば、Ｒａ〜Ｒｊは全て水素原子であってもよい。
化学式１において、Ａ１〜Ａ５のうちから選択される一つまたは２つはシアノ基である。例えば、化学式１は、下記化学式１−１〜化学式１−３のうちいずれか一つで表される。
化学式１−１及び化学式１−２は、それぞれ一つのシアノ基が第１フェニル基へ置換された場合を示し、化学式１−３は、２つのシアノ基が第１フェニル基へ置換された場合を示す。
化学式１−１は置換されたシアノ基が第２フェニル基に対してパラ位に置換されている化合物を示し、化学式１−２は置換されたシアノ基が第２フェニル基に対してメタ位に置換されている化合物を示す。また、化学式１−３は２つのシアノ基を置換基として含む化合物を示し、２つのシアノ基はそれぞれ第２フェニル基に対してメタ位に置換されている化合物を示す。
一方、化学式１−１〜化学式１−３において、Ａ１〜Ａ５、及びＲ１〜Ｒ５に関しては、上述した化学式１で説明した内容と同じ内容が適用される。
化学式１において、Ｂ１〜Ｂ５のうちから選択される２つまたは３つは化学式２−１で表され、残りは式２−２で表されてもよい。例えば、化学式１は、下記化学式１−４または化学式１−５で表される。
化学式１−４において、Ｂ２〜Ｂ４は上述した化学式２−２で表され、化学式１−５において、Ｂ１、Ｂ３、及びＢ５は上述した化学式２−２で表される。化学式１−４及び化学式１−５において、Ｒ１〜Ｒ１0はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
つまり、化学式１−４は第２フェニル基が、化学式２−１で表わされる３つの置換されたカルバゾリル基を含む場合を示し、化学式１−５は第２フェニル基が、化学式２−１で表わされる２つの置換されたカルバゾリル基を含む場合を示す。
一方、化学式１−４〜化学式１−５において、Ａ１〜Ａ５に関しては、上述した化学式１で説明した内容と同じ内容が適用される。
本発明の一実施形態に係る化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちいずれか一つであってもよい。本発明の一実施形態に係る有機電界発光素子１０は、第１化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つの化合物を発光層ＥＭＬに含む。
［第１化合物群］
化学式１で表される一実施形態に係る化合物は、熱活性遅延蛍光発光材料である。また、化学式１で表される一実施形態に係る化合物は、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）と最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）との差（ΔＥＳＴ）が０．２５ｅＶ以下である熱活性遅延蛍光ドーパントである。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光を放出する。例えば、発光層ＥＭＬは熱活性遅延蛍を発光してもよい。
一方、図示していないが、一実施形態に係る有機電界発光素子１０は複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層は順次に積層されるが、例えば、複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は白色光を放出してもよい。複数の発光層を含む有機電界発光素子１０は、タンデム（Ｔａｎｄｅｍ）構造の有機電界発光素子である。有機電界発光素子１０が複数の発光層を含む場合、少なくとも一つの発光層ＥＭＬは、上述した一実施形態に係る化合物を含む。
一実施形態において、発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含む。上述した一実施形態に係る化合物はドーパントとして含まれる。例えば、一実施例形態の係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光発光用ホスト及び遅延蛍光発光用ドーパントを含むが、上述した一実施形態に係る化合物を遅延蛍光発光用ドーパントとして含んでもよい。発光層ＥＭＬは、上述した第１化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つを熱活性遅延蛍光ドーパントとして含んでもよい。
一実施形態において、発光層ＥＭＬは遅延蛍光発光層であり、発光層ＭＥＬは公知のホスト材料及び上述した一実施形態に係る化合物を含む。例えば、一実施形態において、化合物はＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光）ドーパントとして使用されてもよい。
一方、一実施形態において、発光層ＥＭＬは公知のホスト材料を含む。例えば、一実施形態において、発光層ＥＭＬはドーパント材料として、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリス（カルバゾール−９−イル）−トリフェニルアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリレン）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（９−カルバゾリル）−２，２’−ジメチル−ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１、４−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、またはＰＰＦ（２，８−ビス（ジフェニルホスフォリル）ジゼンゾフラン）、ｍＣＢＰ（３，３’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン）などを含んでもよい。しかし、ホスト材料はこれらに限らず、前述のホスト材料以外にも公知の遅延蛍光ホスト材料が含まれてもよい。
一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、発光層ＥＭＬは公知のドーパント材料を更に含んでもよい。一実施形態において、発光層ＭＥＬは、ドーパントとして、スチリル誘導体（例えば、１，４−ビス［２−（３−Ｎ−エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−［（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン−２−イル）ビニル）フェニル）−Ｎ−フェニルベンゼンアミン（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）、ぺリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１−テトラ−ｔ−ブチルぺリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１−ジピレン、１，４−ジピレニルベンゼン、１，４−ビス（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ピレン）などを更に含んでもよい。
図１〜図３に示した一実施形態に係る有機電界発光素子１０において、電子輸送領域ＥＴＲは発光層ＥＭＬの上に設けられる。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、これらに限らない。
電子輸送領域ＥＴＲは、単一の物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層の構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、発光層ＥＭＬから順番に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１００ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法などのような多様な方法を利用して形成される。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含むものであってもよい。但し、これに限らず、電子輸送領域は、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン、２，４，６−トリス（３’−ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾリル−１−イルフェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル）、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＴＡＺ（３−（４−ビフェニルイル）−４−フェニル−５−テルト−ブチルフェニル−１，２，４−トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４−（ナフタレン−１−イル）−３，５−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）、ｔＢｕ−ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−テルトーブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラト−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−ビフェニル−４−オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン−１０−オラト）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン）、及びこれらの混合物を含むものであってもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層ＨＴＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子輸送特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、ＬｉＱ（８−ヒドロキシキノリノラト−リチウム）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタン族金属、またはＲｂＣｌ、Ｒｂｌのようなハロゲン化金属などが使用されてもよいが、これらに限らない。電子注入層ＥＩＬはまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓｌａｔ)が混合された物質からなってもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ)が略４ｅＶ以上の物質である。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ)、安息香酸塩金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ)、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、アセチルアセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、例えば約０．３ｎｍ〜約９ｎｍであってもよい。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な程度の電子注入特性が得られる。
電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように、正孔阻止層ＨＢＬを含んでもよい。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、及びＢｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限らない。
第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲの上に設けられる。第２電極ＥＬ２は、共通電極または負極である。第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる。
第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含む。また、前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続されてもよい。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続されると、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
一方、図示していないが、一実施形態に係る有機電界発光素子１０の第２電極ＥＬ２の上には、キャッピング層（図示せず）が更に配置されてもよい。キャッピング層（図示せず）は、例えば、α−ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４，４’−ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”−トリ−９−カルバゾリルトリフェニルアミン）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）などを含んでもよい。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述した一実施形態に係る化合物を第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置された発光層ＥＭＬに含むことで、良好な寿命特性を示し、短波長領域の青色光を放出する。また、一実施形態による化合物は熱活性遅延蛍光ドーパントであり、発光層ＥＭＬは一実施形態に係る化合物を含んで熱活性遅延蛍光発光することで、短波長の青色光を放出し、且つ良好な発光効率特性を示す。
一方、上述した一実施形態に係る化合物は、発光層ＥＭＬ以外の有機層で有機電界発光素子１０用材料として含まれてもよい。例えば、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述した化合物を第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置された少なくとも一つの有機層、または第２電極ＥＬ２の上に配置されたキャッピング層（図示せず）に含んでもよい。
以下では実施例及び比較例を参照し、本発明の一実施形態による化合物及び一実施形態に係る有機電界発光素子について詳しく説明する。また、以下に示す実施例は本発明の理解を助けるための一例示であって、本発明の範囲はこれに限らない。
１．一実施例の化合物の合成
まず、本実施形態による化合物の合成方法について、化合物１〜化合物４の合成方法を例示して詳しく説明する。また、以下で説明する化合物の合成法は一例であって、本発明の実施形態による化合物の合成法は下記に限らない。
まず、本実施形態による化合物の合成方法について、化合物１〜化合物４の合成方法を例示して詳しく説明する。また、以下で説明する化合物の合成法は一例であって、本発明の実施形態による化合物の合成法は下記に限らない。
（化合物１の合成）
＜中間体Ａ−１の合成＞
三口フラスコに４−ブロモベンゾニトリル１０ｇ（５５ｍｍｏｌ）、ペンタフルオロベンゼン９．２ｇ（５５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（Ｉ）１．０（５．５ｍｍｏｌ）、フェナントロリン１．０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４を２３ｇ（１１０ｍｍｏｌ）追加し、アルゴン（Ａｒ）置換を行った後、ＤＭＦ１６ｍＬ、キシレン１６ｍＬを加えて、１３０℃で２４時間加熱攪拌した。得られた反応溶液をエチルアセテートで抽出し、塩水（Ｂｒｉｎｅ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルパッドを利用してろ過を実施した後、シリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン／エチルアセテート混合溶媒）で精製し、白色の固体９．６ｇ（収率６５％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が２６９であることを確認し、目的物の中間体Ａ−１を得たことを確認した。
＜中間体Ａ−１の合成＞
三口フラスコに４−ブロモベンゾニトリル１０ｇ（５５ｍｍｏｌ）、ペンタフルオロベンゼン９．２ｇ（５５ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（Ｉ）１．０（５．５ｍｍｏｌ）、フェナントロリン１．０ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４を２３ｇ（１１０ｍｍｏｌ）追加し、アルゴン（Ａｒ）置換を行った後、ＤＭＦ１６ｍＬ、キシレン１６ｍＬを加えて、１３０℃で２４時間加熱攪拌した。得られた反応溶液をエチルアセテートで抽出し、塩水（Ｂｒｉｎｅ）で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、シリカゲルパッドを利用してろ過を実施した後、シリカゲルクロマトグラフィ（ヘキサン／エチルアセテート混合溶媒）で精製し、白色の固体９．６ｇ（収率６５％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が２６９であることを確認し、目的物の中間体Ａ−１を得たことを確認した。
＜中間体Ａ−２の合成＞
三口フラスコに中間体化合物Ａ−１を１．０ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、３，６−ジフェニルカルバゾール４．２ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ＮａＨを０．２２ｇ（９．３ｍｍｏｌ）追加し、アルゴン置換を行った後、ＤＭＦ６０ｍＬを加えて、０℃で３０分間攪拌した。その後、反応系を常温まで昇温させ、６時間攪拌を実施した。反応系に水を加えて、ジクロロメタンを利用して有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を流去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／トルエン混合溶媒）と再結晶溶媒（エタノール／トルエン混合溶媒）で精製し、淡黄色の固体０．７９ｇ（収率３０％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が１１６７であることを確認し、目的物の中間体Ａ−２を得たことを確認した。
三口フラスコに中間体化合物Ａ−１を１．０ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、３，６−ジフェニルカルバゾール４．２ｇ（１３ｍｍｏｌ）、ＮａＨを０．２２ｇ（９．３ｍｍｏｌ）追加し、アルゴン置換を行った後、ＤＭＦ６０ｍＬを加えて、０℃で３０分間攪拌した。その後、反応系を常温まで昇温させ、６時間攪拌を実施した。反応系に水を加えて、ジクロロメタンを利用して有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を流去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／トルエン混合溶媒）と再結晶溶媒（エタノール／トルエン混合溶媒）で精製し、淡黄色の固体０．７９ｇ（収率３０％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が１１６７であることを確認し、目的物の中間体Ａ−２を得たことを確認した。
<化合物１の合成>
三口フラスコに中間体Ａ−２を０．６７ｇ（０．９４ｍｍｏｌ）、カルバゾール０．３０ｇ（１．９ｍｍｏｌ）、ＮａＨを０．５７ｇ（２．３ｍｍｏｌ）加え、アルゴン置換を行った後、ＤＭＦ６０ｍＬを加えて、０℃で３０分間攪拌した。その後、反応系を常温まで昇温させ、６時間攪拌を実施した。反応系に水を加えて、ジクロロメタンを利用して有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を流去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／トルエン混合溶媒）と再結晶溶媒（エタノール／トルエン混合溶媒）で精製し、淡黄色の固体０．７４ｇ（収率６０％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が１４４８であることを確認し、化合物１を得たことを確認した。
三口フラスコに中間体Ａ−２を０．６７ｇ（０．９４ｍｍｏｌ）、カルバゾール０．３０ｇ（１．９ｍｍｏｌ）、ＮａＨを０．５７ｇ（２．３ｍｍｏｌ）加え、アルゴン置換を行った後、ＤＭＦ６０ｍＬを加えて、０℃で３０分間攪拌した。その後、反応系を常温まで昇温させ、６時間攪拌を実施した。反応系に水を加えて、ジクロロメタンを利用して有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を流去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン／トルエン混合溶媒）と再結晶溶媒（エタノール／トルエン混合溶媒）で精製し、淡黄色の固体０．７４ｇ（収率６０％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が１４４８であることを確認し、化合物１を得たことを確認した。
（化合物２の合成）
＜中間体Ａ−３の合成＞
３，６−ジフェニルカルバゾールの代わりにカルバゾールを利用したことを除いては、中間体Ａ−２の合成方法と同じ手順を利用して中間体Ａ−３を合成した。淡黄色の固体０．４２ｇ（収率１６％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が７１１であることを確認し、目的物の中間体Ａ−３を得たことを確認した。
＜中間体Ａ−３の合成＞
３，６−ジフェニルカルバゾールの代わりにカルバゾールを利用したことを除いては、中間体Ａ−２の合成方法と同じ手順を利用して中間体Ａ−３を合成した。淡黄色の固体０．４２ｇ（収率１６％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が７１１であることを確認し、目的物の中間体Ａ−３を得たことを確認した。
<化合物２の合成>
カルバゾールの代わりに３，６−ジフェニルカルバゾールを利用したことを除いては、化合物１の合成方法と同じ手順を利用して化合物２を合成した。淡黄色の固体０．４３ｇ（収率７０％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が１３１０であることを確認し、化合物２を得たことを確認した。
カルバゾールの代わりに３，６−ジフェニルカルバゾールを利用したことを除いては、化合物１の合成方法と同じ手順を利用して化合物２を合成した。淡黄色の固体０．４３ｇ（収率７０％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が１３１０であることを確認し、化合物２を得たことを確認した。
（化合物３の合成）
＜中間体Ｂ−１の合成＞
４−ブロモベンゾニトリルの代わりに５−ブロモイソフタロニトリルを利用したことを除いては、中間体Ａ−１の合成方法と同じ手順を利用して中間体Ｂ−１を合成した。白色の固体１１ｇ（収率８０％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が２９４であることを確認し、目的物の中間体Ｂ−１を得たことを確認した。
＜中間体Ｂ−１の合成＞
４−ブロモベンゾニトリルの代わりに５−ブロモイソフタロニトリルを利用したことを除いては、中間体Ａ−１の合成方法と同じ手順を利用して中間体Ｂ−１を合成した。白色の固体１１ｇ（収率８０％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が２９４であることを確認し、目的物の中間体Ｂ−１を得たことを確認した。
＜中間体Ｂ−２の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに中間体Ｂ−１を、３，６−ジフェニルカルバゾールの代わりにカルバゾールを利用したことを除いては、中間体Ａ−２の合成方法と同じ手順を利用して中間体Ｂ−２を合成した。淡黄色の固体０．５３ｇ（収率２１％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が７３６であることを確認し、目的物の中間体Ｂ−２を得たことを確認した。
中間体Ａ−１の代わりに中間体Ｂ−１を、３，６−ジフェニルカルバゾールの代わりにカルバゾールを利用したことを除いては、中間体Ａ−２の合成方法と同じ手順を利用して中間体Ｂ−２を合成した。淡黄色の固体０．５３ｇ（収率２１％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が７３６であることを確認し、目的物の中間体Ｂ−２を得たことを確認した。
<化合物３の合成>
中間体Ａ−２の代わりにＢ−２を、カルバゾールの代わりに３，６−ジフェニルカルバゾールを利用したことを除いては、化合物１の合成方法と同じ手順を利用して化合物３を合成した。淡黄色の固体０．３４ｇ（収率６３％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が１３３５であることを確認し、化合物３を得たことを確認した。
中間体Ａ−２の代わりにＢ−２を、カルバゾールの代わりに３，６−ジフェニルカルバゾールを利用したことを除いては、化合物１の合成方法と同じ手順を利用して化合物３を合成した。淡黄色の固体０．３４ｇ（収率６３％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が１３３５であることを確認し、化合物３を得たことを確認した。
（化合物４の合成）
＜中間体Ｃ−１の合成＞
４−ブロモベンゾニトリルの代わりに３−ブロモイソフタロニトリルを利用したことを除いては、中間体Ａ−１の合成方法と同じ手順を利用して中間体Ｃ−１を合成した。白色の固体１１ｇ（収率７６％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が２６９であることを確認し、目的物の中間体Ｃ−１を得たことを確認した。
＜中間体Ｃ−１の合成＞
４−ブロモベンゾニトリルの代わりに３−ブロモイソフタロニトリルを利用したことを除いては、中間体Ａ−１の合成方法と同じ手順を利用して中間体Ｃ−１を合成した。白色の固体１１ｇ（収率７６％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が２６９であることを確認し、目的物の中間体Ｃ−１を得たことを確認した。
＜中間体Ｃ−２の合成＞
中間体Ａ−１の代わりに中間体Ｃ−１を、３，６−ジフェニルカルバゾールの代わりにカルバゾールを利用したことを除いては、中間体Ａ−２の合成方法と同じ手順を利用して中間体Ｃ−２を合成した。淡黄色の固体０．３７ｇ（収率１４％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が７１１であることを確認し、目的物の中間体Ｃ−２を得たことを確認した。
中間体Ａ−１の代わりに中間体Ｃ−１を、３，６−ジフェニルカルバゾールの代わりにカルバゾールを利用したことを除いては、中間体Ａ−２の合成方法と同じ手順を利用して中間体Ｃ−２を合成した。淡黄色の固体０．３７ｇ（収率１４％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が７１１であることを確認し、目的物の中間体Ｃ−２を得たことを確認した。
<化合物４の合成>
中間体Ａ−２の代わりに中間体Ｃ−２を、カルバゾールの代わりに３，６−ジフェニルカルバゾールを利用したことを除いては、化合物１の合成方法と同じ手順を利用して化合物４を合成した。淡黄色の固体０．４１ｇ（収率７６％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が１３１０であることを確認し、化合物４を得たことを確認した。
中間体Ａ−２の代わりに中間体Ｃ−２を、カルバゾールの代わりに３，６−ジフェニルカルバゾールを利用したことを除いては、化合物１の合成方法と同じ手順を利用して化合物４を合成した。淡黄色の固体０．４１ｇ（収率７６％）を得た。得られた精製物のＦＡＢ−ＭＳ測定によって分子量が１３１０であることを確認し、化合物４を得たことを確認した。
２．化合物のエネルギー準位の評価
下記表１では、実施例化合物である化合物１〜化合物４、及び下記比較例化合物Ｃ１の最低一重項エネルギー励起順位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）、及びＥＳＴ値を示した。
下記表１では、実施例化合物である化合物１〜化合物４、及び下記比較例化合物Ｃ１の最低一重項エネルギー励起順位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）、及びＥＳＴ値を示した。
表１におけるエネルギー準位値は、非経験的分子軌道法によって計算された。詳しくは、Ｇａｕｓｓｉａｎ社製のＧａｕｓｓｉａｎ０９を利用し、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ）で計算された。ＥＳＴは最低一重項エネルギー励起順位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）と最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）との差を示す。
実施例化合物である化合物１〜化合物４は、ＥＳＴ値が０．２５ｅＶ以下の値を有する。これにより、化合物１〜化合物４は熱活性遅延蛍光ドーパントとして使用することができると判断される。また、比較例化合物Ｃ１も同じく低いＥＳＴ値を示すことから、熱活性遅延蛍光ドーパント材料として使用することができると判断される。
３．化合物の蛍光発光特性の評価
蛍光発光特性は、ＪＡＳＣＯ社製のＶ−６７０ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒを利用して評価した。下記示したＰＰＦをホスト物質として使用し、化合物１〜化合物４及び比較例化合物Ｃ１をドーパント物質として使用しこれらを共蒸着して、クオーツグラス（ｑｕａｒｔｚ ｇｌａｓｓ）の上に有機層を形成した。
蛍光発光特性は、ＪＡＳＣＯ社製のＶ−６７０ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒを利用して評価した。下記示したＰＰＦをホスト物質として使用し、化合物１〜化合物４及び比較例化合物Ｃ１をドーパント物質として使用しこれらを共蒸着して、クオーツグラス（ｑｕａｒｔｚ ｇｌａｓｓ）の上に有機層を形成した。
共蒸着されたホスト及びドーパントの割合は８０：２０にした。製作された有機層に対して蛍光発光スペクトルを測定した。蛍光量子収率は、ＪＡＳＣＯ社製のＩＬＦ−８３５ ｉｎｔｅｇｒａｔｉｎｇ ｓｐｈｅｒｅ ｓｙｓｔｅｍを利用して測定した。
下記表２は実施例及び比較例に対する蛍光発光特性を示しており、蛍光発光特性評価において、λｍａｘは、発光ピークで最大発光ピークにおける最大発光強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）を示す発光中心波長を示す。
表２の結果を参照すると、蛍光量子収率においては、実施例１〜実施例４に比べ比較例１は類似したレベルを示している。実施例１〜実施例４の発光中心波長であるλｍａｘは、比較例１の発光中心波長に比べ短波長領域に当たることが分かる。つまり、表２の結果から、実施例化合物は比較例化合物Ｃ１に比べ、短波長領域の青色光である深青色光を放出することが分かる。
４．有機電界発光素子の製作及び評価
（有機電界発光素子の製作）
本発明の一実施形態に係る化合物を発光層に含む一実施例の有機電界発光素子を下記方法で製造した。上述した化合物１〜化合物４の化合物を発光層のドーパント材料として使用し、実施例１〜実施例４の有機電界発光素子を製作した。比較例１は、上述した比較例化合物Ｃ１を発光層ドーパント材料として使用して有機電界発光素子を製作した。
（有機電界発光素子の製作）
本発明の一実施形態に係る化合物を発光層に含む一実施例の有機電界発光素子を下記方法で製造した。上述した化合物１〜化合物４の化合物を発光層のドーパント材料として使用し、実施例１〜実施例４の有機電界発光素子を製作した。比較例１は、上述した比較例化合物Ｃ１を発光層ドーパント材料として使用して有機電界発光素子を製作した。
ガラス基板の上に厚さ１５０ｎｍのＩＴＯをパターニングした後、超純水で洗浄し、超音波で洗浄した後、３０分間ＵＶを照射してから、オゾン処理を行った。その後、１０ｎｍの厚さでＨＡＴ−ＣＮ（１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル）を蒸着して正孔注入層を形成し、次に、８０ｎｍの厚さでＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン）を蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、５ｎｍの厚さでｍＣＢＰ（１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン）を蒸着して電子阻止層を形成した。
電子阻止層の上にＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）と、本発明の実施例化合物または比較例化合物を８０：２０の割合で共蒸着し、厚さ２０ｎｍの発光層を形成した。つまり、共蒸着して形成した発光層は、実施例１〜実施例４ではそれぞれ化合物１、２、３、及び４をＤＰＥＰＯと混合して蒸着し、比較例１では比較例化合物Ｃ１をＤＰＥＰＯと混合して蒸着した。
発光層の上にＤＰＥＰＯで厚さ１０ｎｍの正孔阻止層を形成し、次に、ＴＰＢｉ（１、３、５−トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼン）で厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成した。次に、Ｌｉｑ（８−ヒドロキシキノリノラト−リチウム）で厚さ１ｎｍの電子注入層を形成した。次に、アルミニウム（Ａｌ）で厚さ１００ｎｍの第２電極を形成した。
実施例及び比較例において、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送、電子注入層、及び第２電極は、真空蒸着装置を利用して形成した。
（有機電界発光素子の特性評価）
表３は、実施例１〜実施例４、及び比較例１に対する有機電界発光素子の評価結果を示す。表３は、製作された有機電界発光素子における発光中心波長であるλｍａｘ、発光効率、及び寿命を比較して示している。表３に示した実施例及び比較例に対する特性評価の結果において、電圧及び電流密度はソースメータ（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製、２４００ｓｅｒｉｅｓ）を利用して測定し、輝度及び外部量子効率はＨａｍａｍａｔｓｕ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ社製の外部量子効率測定装置Ｃ９９２０−１２を利用して測定した。発光効率は電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２に対する電流効率値を示し、寿命は１．０ｍＡ／ｃｍ２における半減寿命を示す。
表３は、実施例１〜実施例４、及び比較例１に対する有機電界発光素子の評価結果を示す。表３は、製作された有機電界発光素子における発光中心波長であるλｍａｘ、発光効率、及び寿命を比較して示している。表３に示した実施例及び比較例に対する特性評価の結果において、電圧及び電流密度はソースメータ（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製、２４００ｓｅｒｉｅｓ）を利用して測定し、輝度及び外部量子効率はＨａｍａｍａｔｓｕ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ社製の外部量子効率測定装置Ｃ９９２０−１２を利用して測定した。発光効率は電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２に対する電流効率値を示し、寿命は１．０ｍＡ／ｃｍ２における半減寿命を示す。
一方、表３において、発光効率と寿命は相対的な値で比較して示している。比較例１における発光効率及び寿命を１にした場合の実施例の発光効率と寿命を相対的に示した。
表３の結果を参照すると、実施例１〜実施例４の有機電界発光素子は、比較例１の有機電界発光素子に比べ類似したレベルの発光効率と寿命特性を示すことが分かる。但し、実施例１〜実施例４の有機電界発光素子は、比較例１の有機電界発光素子に比べ、短波長領域で発光最大ピークであるλｍａｘを示すことから、実施例１〜実施例４は、比較例１に比べより短波長の深青色光を放出することが分かる。
実施例化合物及び有機電界発光素子の実施例に対する評価結果を参照すると、本発明の一実施形態に係る化合物は、深青色光を放出する発光材料として使用することができ、良好な寿命特性を示すことが分かる。また、一実施形態に係る有機電界発光素子は、一実施形態に係る化合物を発光層に含んで深青色の光を放出し、且つ良好な発光効率特性及び寿命特性を示すことが分かる。
つまり、本発明の一実施形態に係る化合物は、電子受容性基であるシアノ基と電子供与性基であるカルバゾリル基が置換されたフェニル基の間にリンカーとしてフェニル基を含み、シアノ基の電子受容性を弱化させることで、良好な寿命特性を示し、且つ深青色光を放出する発光材料として使用することができる。また、発光層に一実施形態に係る化合物を含む一実施形態に係る有機電界発光素子は、良好な発光効率及び寿命特性を示し、且つ深青色光を放出する。
これまで本発明の好ましい実施例を参照して説明したが、該当技術分野における熟練した当業者または該当技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する特許請求の範囲に記載された本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載されている内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。
１０：有機電界発光素子 ＥＬ１：第１電極
ＥＬ２：第２電極 ＨＴＲ：正孔輸送領域
ＥＭＬ：発光層 ＥＴＲ：電子輸送領域
ＥＬ２：第２電極 ＨＴＲ：正孔輸送領域
ＥＭＬ：発光層 ＥＴＲ：電子輸送領域
Claims (13)
- 下記化学式１で表される化合物。
（前記化学式１において、
Ａ１〜Ａ５のうち少なくとも一つはシアノ基であり、残りはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
Ｂ１〜Ｂ５のうち少なくとも一つは下記化学式２−１で表され、残りは下記化学式２−２で表され、
前記化学式２−１において、Ｘ１〜Ｘ１０はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ１であり、
Ｒ１は水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
前記化学式２−２において、
Ｒ１１〜Ｒ１８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。） - 前記化学式１は、下記化学式１−１〜化学式１−３のうちいずれか一つで表される請求項１に記載の化合物。
- 前記化学式１は、下記化学式１−４または化学式１−５で表される請求項１に記載の化合物。
（前記化学式１−４において、Ｂ２〜Ｂ４は上述した化学式２−２で表され、前記化学式１−５において、Ｂ１、Ｂ３、及びＢ５は上述した化学式２−２で表され、
前記化学式１−４及び化学式１−５において、Ｒ１〜Ｒ１0はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。） - 前記化学式２−１は下記化学式２−１Ａまたは化学式２−１Ｂで表され、前記化学式２−２は下記化学式２−２Ａで表される請求項１に記載の化合物。
- 前記化学式１は、下記第１化合物群に示した化合物のうちからいずれか一つである請求項１に記載の化合物。
［第１化合物群］
- 第１電極と、
前記第１電極の上に配置された第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置される発光層と、を含み、
前記発光層は、少なくとも一つのシアノ基に置換された第１フェニル基と、前記第１フェニル基と直接結合し、５つの置換若しくは無置換のカルバゾリル基に置換された第２フェニル基と、を含む化合物を含む有機電界発光素子。 - 前記少なくとも一つのシアノ基は、前記第２フェニル基に対してパラ位またはメタ位に置換される請求項６に記載の有機電界発光素子。
- 前記カルバゾリル基は、無置換のカルバゾリル基、環形成炭素数６以上１８以下のアリール基に置換されたカルバゾリル基、または環形成炭素数５以上１８以下のヘテロアリール基に置換されたカルバゾリル基である請求項６に記載の有機電界発光素子。
- 前記第２フェニル基は、フェニリル基に置換されたカルバゾリル基またはピリジニル基に置換されたカルバゾリル基を少なくとも一つ含む請求項６に記載の有機電界発光素子。
- 前記化合物は、前記請求項１乃至請求項５に記載のいずれかの化合物である請求項６に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層は、遅延蛍光を放出する請求項６に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層はホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、
前記ドーパントは前記請求項１乃至請求項５に記載のいずれか化合物を含む請求項６に記載の有機電界発光素子。 - 前記発光層は、中心波長が４３０ｎｍ以上４９０ｎｍ以下の青色光を放出する請求項６に記載の有機電界発光素子。
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