CN112713246A - 有机电致发光装置 - Google Patents

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CN112713246A CN202010960680.7A CN202010960680A CN112713246A CN 112713246 A CN112713246 A CN 112713246A CN 202010960680 A CN202010960680 A CN 202010960680A CN 112713246 A CN112713246 A CN 112713246A
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桑原博一
赤司信隆
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Abstract

一种有机电致发光装置，包括：第一电极、第二电极以及在第一电极和第二电极之间的发射层，其中发射层包括由式1表示的化合物，以实现高效率和在深蓝色发射波长区中的改善的效率下降：式1
Figure DDA0002680423430000011

Description

有机电致发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年10月24日提交的韩国专利申请第10-2019-0133199号的优先权和权益，其全部内容通过引用由此并入。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面在此涉及有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的化合物。
背景技术
近来，正在积极地进行作为图像显示装置的有机电致发光显示器的开发。与液晶显示装置等不同，有机电致发光显示器为自发光显示装置，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且因此，发射层中包括有机化合物的发光材料发射光以实施图像的显示。
在将有机电致发光装置应用于显示装置时，要求(或期望)具有低驱动电压、高发光效率和长寿命的有机电致发光装置，并且不断需要(或期望)开发能够稳定地取得这样的特性的用于有机电致发光装置的材料。
近年来，特别是为了实施高效的有机电致发光装置，正在开发有关使用三重态能量的磷光发射的技术或使用其中通过三重态激子的碰撞产生单重态激子的三重态-三重态湮灭(TTA)的延迟荧光的技术，并且正在开发使用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)材料。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及具有改善的效率下降现象的有机电致发光装置。
本公开的实施方式的一个或多个方面还涉及具有高效率特性的用于有机电致发光装置的化合物。
本公开的实施方式提供由式1表示的化合物。
式1
Figure BDA0002680423410000021
在式1中，选自Ar1和Ar2中的任一个可为取代或未取代的金刚烷基，选自Ar1和Ar2中的其余一个可为取代或未取代的金刚烷基或取代或未取代的苯基，a可为选自1至5的整数，R1可为氢原子、氘原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基，并且至少一个R1可由式2表示。
式2
Figure BDA0002680423410000022
在式2中，R2至R9可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基，并且选自R6和R7以及R8和R9中的至少一对可彼此结合以形成稠合杂环，并且-*指要连接的位置。
式1可由式1-1或式1-2表示。
式1-1
Figure BDA0002680423410000031
式1-2
Figure BDA0002680423410000032
在式1-1和式1-2中，b可为选自0至5的整数，R11可为氢原子、氘原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基，并且a和R1与式1中定义的相同。
式1-1可由式1-1A或式1-1B表示。
式1-1A
Figure BDA0002680423410000033
式1-1B
Figure BDA0002680423410000041
在式1-1A和式1-1B中，b和R11与式1-1中定义的相同，并且R21和R22可各自独立地由式2表示。
式1-2可由式1-2A或式1-2B表示。
式1-2A
Figure BDA0002680423410000042
式1-2B
Figure BDA0002680423410000043
在式1-2A和式1-2B中，R23和R24可各自独立地由式2表示。
式2可由式2-1至式2-3中的任一个表示。
式2-1
Figure BDA0002680423410000051
式2-2
Figure BDA0002680423410000052
式2-3
Figure BDA0002680423410000053
在式2-1至式2-3中，X1和X2可各自独立地为NR13、O或S，R13可为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基，c和d可各自独立地为选自0至4的整数，R6、R7、R31和R32可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基，并且R2至R5与式2中定义的相同。
式2-1可由式2-1A至式2-1C中的任一个表示。
式2-1A
Figure BDA0002680423410000061
式2-1B
Figure BDA0002680423410000062
式2-1C
Figure BDA0002680423410000063
在式2-1A至式2-1C中，R2至R7、R13、R31和c与式2-1中定义的相同。
式2-2可由式2-2A至式2-2C中的任一个表示。
式2-2A
Figure BDA0002680423410000071
式2-2B
Figure BDA0002680423410000072
式2-2C
Figure BDA0002680423410000073
在式2-2A至式2-2C中，R2至R5、R13、R31、R32、c、d和X2与式2-2中定义的相同。
式2-3可由式2-3A至式2-3C中的任一个表示。
式2-3A
Figure BDA0002680423410000081
式2-3B
Figure BDA0002680423410000082
式2-3C
Figure BDA0002680423410000083
在式2-3A至式2-3C中，R2至R5、R13、R31、R32、c、d和X2与式2-3中定义的相同。
由式1表示的化合物可为热激活延迟荧光材料。
在本公开的其他实施方式中，有机电致发光装置包括第一电极、在第一电极上的第二电极以及在第一电极和第二电极之间的发射层，其中第一电极和第二电极各自独立地包括：选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的至少一种；或选自它们中的两种或更多种的化合物；选自它们中的两种或更多种的混合物；或其氧化物，并且含有上述实施方式的化合物。
发射层可发射延迟荧光。
附图说明
包括所附附图以提供本公开的进一步理解，并且所附附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出本公开的示例实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图2为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图3为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图；并且
图4为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图。
具体实施方式
本公开可具有各种修改并且可体现为不同的形式，并且将参考所附附图更详细地解释示例实施方式。然而，本公开可体现为不同的形式并且不应解释为限于本文阐述的实施方式。相反，包括在本公开的精神和技术范围内的所有修改、等效物和取代应包括在本公开中。
将理解，当元件或层被称为在另一个元件或层“上”，“连接至”或“联接至”另一个元件或层时，它可直接在另一个元件或层上，直接连接或直接联接至另一个元件或层(其间没有任何中间元件或层)，或者可存在中间元件或层。
相同的附图标记通篇指相同的元件。而且，在附图中，为了有效描述技术内容，放大了元件的厚度、比例和尺寸。
术语“和/或”包括关联配置可定义的一个或多个的所有组合。比如“……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自”的表述，在一列要素之前时，修饰整列要素而不修饰该列中的单个要素。此外，当描述本公开的实施方式时使用“可”指“本公开的一个或多个实施方式”。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”等在本文可用于描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。例如，在不背离本公开的示例实施方式的范围的情况下，第一元件可被称为第二元件，并且，类似地，第二元件可被称为第一元件。除非上下文另外清楚地指示，否则单数形式的术语可包括复数形式。
另外，比如“下面”、“下”、“上面”和“上”等的术语用于描述附图中显示的配置的关系。这些术语用作相对概念，并且参考附图中指示的方向来描述。
除非另外定义，否则本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。还应理解，在常用词典中定义的术语应解释为具有与在现有技术的语境中的含义一致的含义，并且不以理想的或过于正式的意义来解释，除非在本文明确地定义它们。
应理解，术语“包括”、“包含”和“具有”旨在表明在本公开中存在所陈述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合，但不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合。
下文中，将参考所附附图描述根据本公开的实施方式的有机电致发光装置和包括在其中的实施方式的化合物。
图1至图4为示意性示出根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的截面图。参考图1至图4，在根据实施方式的有机电致发光装置10中，第一电极EL1和第二电极EL2放置为面向彼此，并且发射层EML可提供在第一电极EL1和第二电极EL2之间。
除了发射层EML之外，实施方式的有机电致发光装置10进一步包括在第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个功能层。多个功能层可包括空穴传输区HTR和电子传输区ETR。例如，根据实施方式的有机电致发光装置10可包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2，它们以该顺序堆叠。在一些实施方式中，有机电致发光装置10可包括在第二电极EL2上的封盖层CPL。
实施方式的有机电致发光装置10在第一电极ELl和第二电极EL2之间的发射层EML中包括稍后将更详细地描述的实施方式的化合物。
与图1相比，图2示出了实施方式的有机电致发光装置10的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图1相比，图3示出了实施方式的有机电致发光装置10的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图2相比，图4示出了包括在第二电极EL2上的封盖层CPL的实施方式的有机电致发光装置10的截面图。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可由金属合金或任何合适的导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极。而且，第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1为透射电极时，第一电极EL1可包括透明金属氧化物，比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。当第一电极EL1为透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方式中，第一电极EL1可具有多层结构，该多层结构包括反射层或透反射层，以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透射层。例如，第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。第一电极EL1的厚度可为约
Figure BDA0002680423410000111
至约
Figure BDA0002680423410000112
例如，约
Figure BDA0002680423410000113
至约
Figure BDA0002680423410000114
空穴传输区HTR可提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可为例如约
Figure BDA0002680423410000115
至约
Figure BDA0002680423410000116
空穴传输区HTR可具有由单种材料形成的单个层、由多种不同的材料形成的单个层或者包括由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或可具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中，空穴传输区HTR可具有由多种不同的材料形成的单层结构，或者其中空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL从第一电极EL1起按顺序堆叠的结构，但实施方式不限于此。
空穴传输区HTR可使用一种或多种合适的方法(比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法)形成。
空穴注入层HIL可包括例如酞菁化合物(比如铜酞菁)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL可进一步包括：例如，咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、氟衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(比如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(1-萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可为约
Figure BDA0002680423410000121
至约
Figure BDA0002680423410000122
例如，约
Figure BDA0002680423410000123
至约
Figure BDA0002680423410000124
Figure BDA0002680423410000125
空穴注入层HIL的厚度可为例如约
Figure BDA0002680423410000126
至约
Figure BDA0002680423410000127
并且空穴传输层HTL的厚度可为约
Figure BDA0002680423410000128
至约
Figure BDA0002680423410000129
例如，电子阻挡层EBL的厚度可为约
Figure BDA00026804234100001210
至约
Figure BDA00026804234100001211
Figure BDA00026804234100001212
当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时，在驱动电压无显著增加的情况下可实现令人满意的(或合适的)空穴传输性质。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种，但不限于此。p-掺杂剂的非限制性实例可包括醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(比如钨氧化物和/或钼氧化物)。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可根据从发射层EML发射的光的波长补偿光学共振距离，并且可增加光发射效率。空穴传输区HTR中可包括的材料可用作空穴缓冲层中可包括的材料。电子阻挡层EBL为用于防止或减少电子从电子传输区ETR到空穴传输区HTR的注入的层。
发射层EML可提供在空穴传输区HTR上。发射层EML的厚度可为例如约
Figure BDA00026804234100001213
至约
Figure BDA00026804234100001214
或约
Figure BDA00026804234100001215
至约
Figure BDA00026804234100001216
发射层EML可具有由单种材料形成的单个层、由多种不同的材料形成的单个层或具有由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
实施方式的有机电致发光装置10中的发射层EML可包括根据本公开的实施方式的化合物。
在本描述中，术语“取代或未取代的”可指未取代的基团或被选自由以下组成的组中的至少一个取代基取代的基团：氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基(例如，杂环)。另外，上述取代基中的每一个本身可为取代或未取代的。例如，联苯基可被解释为芳基，或被苯基取代的苯基。
在本描述中，卤素原子的实例可包括氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在本描述中，烷基可为直链、支链或环状的烷基。烷基的碳数量为1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但不限于此。
在本描述中，芳基可指衍生自芳族烃环的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳原子的数量可为6至30、6至20或6至15。芳基的实例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、屈基等，但不限于此。
在本描述中，杂芳基可包括B、O、N、P、Si和S中的至少一个作为成环杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时，该两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中的成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。杂芳基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噻唑基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本描述中，硫基可包括烷硫基和芳硫基。
在本描述中，烷硫基中的烷基与本文描述的相同。
在本描述中，氧基可包括烷氧基和芳氧基。烷氧基可为直链、支链或环状链。烷氧基中碳的数量可为例如1至20或1至10，但不特别限于此。而且，芳氧基中碳的数量可为例如6至20或6至10，但不特别限于此。氧基的实例可包括，但不限于，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。
在本描述中，芳氧基和芳硫基中的芳基与本文描述的相同。
在本描述中，“-*”指要连接的位置(例如，结合位点)。
根据本公开的实施方式的化合物可由式1表示。
式1
Figure BDA0002680423410000141
在式1中，选自Ar1和Ar2中的任一个可为取代或未取代的金刚烷基，选自Ar1和Ar2中的另一个可为取代或未取代的金刚烷基或取代或未取代的苯基。a可为选自1至5的整数。
当a为2或更大的整数时，多个R1可彼此都相同或不同。
R1可为氢原子、氘原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基，并且至少一个R1可由式2表示。
式2
Figure BDA0002680423410000142
在式2中，R2至R9可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。选自R6和R7以及R8和R9中的至少一对彼此结合以形成稠合杂环。
实施方式的化合物可为三嗪衍生物，其中芳族环中包括的三个N(氮)和三个C(碳)交替布置，其中三嗪衍生物包括与三个C中的至少一个直接结合的金刚烷基。取代或未取代的苯基可结合至未与金刚烷基结合的C原子。与C原子结合的苯基可包括至少一个稠合杂环(例如，可被至少一个稠合杂环取代)。稠合杂环具有其中5元至7元芳族环稠合的结构，并且可包括两个或三个杂原子。两个或三个杂原子中的至少一个为氮原子，并且其他杂原子可各自独立地为氮原子、氧原子或硫原子。
由式1表示的化合物可由式1-1或式1-2表示。
式1-1
Figure BDA0002680423410000151
式1-2
Figure BDA0002680423410000152
式1-1表示其中Ar1和Ar2中的一个为金刚烷基的情况，并且式1-2表示其中Ar1和Ar2都为金刚烷基的情况。a和R1可与式1中描述的相同。
在式1-1和式1-2中，b为选自0至5的整数，并且当b为2或更大的整数时，多个R11可彼此都相同或不同。
R11为氢原子、氘原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。
由式1-1表示的化合物可由式1-1A或式1-1B表示。
式1-1A
Figure BDA0002680423410000161
式1-1B
Figure BDA0002680423410000162
式1-1A具有其中三嗪衍生物和R21在相对于中间苯基的间位处结合的结构，并且式1-1B具有其中三嗪衍生物和R22在相对于中间苯基的对位处结合的结构。
在式1-1A和式1-1B中，R21和R22可各自独立地由式2表示。例如，本实施方式的化合物可由式1-1AA或式1-1BB表示。然而，本公开的实施方式不限于此。
式1-1AA
Figure BDA0002680423410000171
式1-1BB
Figure BDA0002680423410000172
b和R11可与式1-1中描述的相同。R2至R9可与式2中描述的相同。在一些实施方式中，由式1-2表示的化合物可由式1-2A或式1-2B表示。
式1-2A
Figure BDA0002680423410000181
式1-2B
Figure BDA0002680423410000182
式1-2A具有其中三嗪衍生物和R23在相对于中间苯基的间位处结合的结构，并且式1-2B具有其中三嗪衍生物和R24在相对于中间苯基的对位处结合的结构。
在式1-2A和式1-2B中，R23和R24各自独立地由式2表示。例如，式1-2A或式1-2B可由式1-2AA或式1-2BB表示。然而，本公开的实施方式不限于此。
式1-2AA
Figure BDA0002680423410000191
式1-2BB
Figure BDA0002680423410000192
R2至R9可与式2中描述的相同。
式2可由式2-1至式2-3中的任一个表示。
式2-1
Figure BDA0002680423410000201
式2-2
Figure BDA0002680423410000202
式2-3
Figure BDA0002680423410000203
在式2-1中，式2的R8和R9形成稠合杂环，并且在式2-2和式2-3中，式2的R6和R7以及R8和R9各自形成稠合杂环。
在式2-1至式2-3中，X1和X2可各自独立地为NR13、O或S。R2至R5可与式2中描述的相同。
R13可为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。
c和d可各自独立地为选自0至4的整数。当c和/或d为2或更大的整数时，多个R31或多个R32可彼此都相同或不同。
R6、R7、R31和R32可各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基。
式2-1可由式2-1A至式2-1C中的任一个表示。
式2-1A
Figure BDA0002680423410000211
式2-1B
Figure BDA0002680423410000212
式2-1C
Figure BDA0002680423410000213
式2-1A表示其中X1为NR13的情况，式2-1B表示其中X1为O的情况，并且式2-1C表示其中X1为S的情况。
在式2-1A至式2-1C中，R2至R7、R13、R31和c可与式2-1中描述的相同。
式2-2可由所描述的式2-2A至式2-2C中的任一个表示。
式2-2A
Figure BDA0002680423410000221
式2-2B
Figure BDA0002680423410000222
式2-2C
Figure BDA0002680423410000223
式2-2A表示其中X1为NR13的情况，式2-2B表示其中X1为O的情况，并且式2-2C表示其中X1为S的情况。
在式2-2A至式2-2C中，R2至R5、R13、R31、R32、c、d和X2可与式2-2中描述的相同。
式2-3可由式2-3A至式2-3C中的任一个表示。
式2-3A
Figure BDA0002680423410000231
式2-3B
Figure BDA0002680423410000232
式2-3C
Figure BDA0002680423410000233
式2-3A表示其中X1为NR13的情况，式2-3B表示其中X1为O的情况，并且式2-3C表示其中X1为S的情况。
在式2-3A至式2-3C中，R2至R5、R13、R31、R32、c、d和X2可与式2-3中描述的相同。
实施方式的化合物可具有其中三嗪衍生物中包括的与三嗪基中的三个碳连接的三个苯基中的一个或两个苯基被未取代的金刚烷基替代的结构。三嗪衍生物中的与三嗪衍生物连接的苯基中的至少一个可具有一个或多个杂环作为取代基。根据实施方式的化合物可用作发射具有在约430nm至470nm的波长区中的发射中心波长的深蓝色光的发射材料。例如，由式1表示的实施方式的化合物可为具有在约430nm至约490nm的波长区中的发射中心波长的发射材料。
实施方式的化合物可为由化合物组1表示的化合物中的任一种。实施方式的有机电致发光装置10可在发射层EML中包括由化合物组1表示的化合物中的至少一种。
化合物组1
Figure BDA0002680423410000241
Figure BDA0002680423410000251
Figure BDA0002680423410000261
Figure BDA0002680423410000271
Figure BDA0002680423410000281
Figure BDA0002680423410000291
在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层EML可发射延迟荧光。例如，发射层EML可发射热激活延迟荧光(TADF)。
在一些实施方式中，有机电致发光装置10可包括多个发射层EML。当有机电致发光装置10包括多个发射层EML时，至少一个发射层EML可包括本实施方式的化合物。
在实施方式中，发射层EML包括主体和掺杂剂，并且可包括实施方式的化合物作为掺杂剂。例如，在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层EML可包括用于延迟荧光的主体和用于延迟荧光的掺杂剂，并且本实施方式的化合物可为用于延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可包括由化合物组1表示的化合物中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施方式中，发射层EML可为延迟荧光发射层，并且发射层EML可包括任何合适的主体材料和本实施方式的化合物。例如，在实施方式中，化合物可用作TADF掺杂剂。
在实施方式中，发射层EML可包括任何合适的主体材料。例如，在实施方式中，发射层EML可包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)和/或1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)作为主体材料，但本公开的实施方式不限于此。例如，除了提出的主体材料之外，可包括合适的延迟荧光主体材料。
在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层EML可进一步包括任何合适的掺杂剂材料。在实施方式中，发射层EML可进一步包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4”-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘和/或其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘等)作为掺杂剂。
在图1至图4中显示的实施方式的有机电致发光装置10中，可在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，但实施方式不限于此。
电子传输区ETR可具有由单种材料形成的单个层、由多种不同的材料形成的单个层或者包括由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，并且可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在一些实施方式中，电子传输区ETR可具有由多种不同的材料形成的单层结构，或者可具有其中电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL从发射层EML起按顺序堆叠的结构，但不限于此。电子传输区ETR的厚度可为，例如，约
Figure BDA0002680423410000301
至约
Figure BDA0002680423410000302
电子传输区ETR可使用一种或多种合适的方法(比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法、激光诱导的热成像(LITI)法等)形成。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而，本公开不限于此，并且电子传输区ETR可包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或其混合物。电子传输层ETL的厚度可为约
Figure BDA0002680423410000311
至约
Figure BDA0002680423410000312
并且可为例如约
Figure BDA0002680423410000313
至约
Figure BDA0002680423410000314
如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则在驱动电压无显著增加的情况下可获得令人满意的电子传输性质。
当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区ETR可包括卤化金属(比如LiF、NaCl、CsF、RbCl和/或RbI)、镧系金属(比如Yb)、金属氧化物(比如Li2O和/或BaO)和/或8-羟基喹啉锂(LiQ)，但不限于此。电子注入层EIL也可由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。绝缘有机金属盐可为具有约4eV或更大的能带隙的材料。例如，绝缘有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可为约
Figure BDA0002680423410000315
至约
Figure BDA0002680423410000316
或约
Figure BDA0002680423410000317
至约
Figure BDA0002680423410000318
当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，在驱动电压无显著增加的情况下可获得令人满意的(或合适的)电子注入性质。
如上所述，电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但不限于此。
第二电极EL2可提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极和/或阴极。第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，则第二电极EL2可包括透明金属氧化物，例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。
如果第二电极EL2为透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方式中，第二电极EL2可具有多层结构，该多层结构包括由任何上述材料形成的反射层或透反射层以及由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成的透明导电层。
在一些实施方式中，第二电极EL2可与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可减小。
实施方式的有机电致发光装置10可进一步包括在第二电极EL2上的封盖层CPL。封盖层CPL可包括例如α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、N,N'-双(萘-1-基)等。
根据本公开的实施方式的有机电致发光装置10在第一电极EL1和第二电极EL2之间的发射层EML中包括实施方式的化合物，并且可获得优越的发光效率和在深蓝色发射波长区中改善的效率下降。另外，根据实施方式的化合物可为热激活延迟荧光掺杂剂，并且包括实施方式的化合物的发射层EML可发射热激活延迟荧光，从而获得合理的发光效率特性。
下文中，参考实施例和比较例，将更详细地描述根据本公开的实施方式的化合物和实施方式的有机电致发光装置。另外，下面显示的示例仅是为了理解本公开的说明，并且本公开的范围不限于此。
实施例
1、实施例的化合物的合成
首先，将通过显示用于合成化合物1、化合物8、化合物15、化合物16、化合物18、化合物20、化合物29、化合物43、化合物57和化合物63的示例方法来更详细地描述根据本实施方式的化合物的合成方法。另外，下面描述的化合物的合成方法仅仅是实施例，并且根据本公开的实施方式的化合物的合成方法不限于给出的实施例。
(1)化合物1的合成
例如，可通过反应式1合成根据实施方式的化合物1。
反应式1
Figure BDA0002680423410000331
向反应物1-A(4.0g，8.04mmol)、反应物1-B(4.26g，8.44mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2，0.15g，0.16mmol)、四氟硼酸三叔丁基膦(P(t-Bu)3HBF4，0.19g，0.64mmol)和叔丁醇钠(NaOt-Bu，0.77g，12.1mmol)，加入甲苯(200ml)，并且加热并在约80℃下搅拌约2小时。向反应溶液加入水，并且对所得产物进行硅藻土过滤和液体分离以浓缩有机层。通过硅胶柱色谱法纯化浓缩的固体，以获得化合物1(6.30g，产率85％)。如通过快原子轰击质谱法(FAB-MS)测量法测量的，化合物1的分子量为m/z＝921(M++1)。
(2)化合物8的合成
Figure BDA0002680423410000332
以与用于合成化合物1基本上相同的方式合成化合物8(5.06g，产率73％)，不同之处在于使用反应物1-D代替反应物1-B。如通过FAB-MS测量法测量的化合物8的分子量为m/z＝921(M++1)。
(3)化合物15的合成
Figure BDA0002680423410000341
以与用于合成化合物1基本上相同的方式合成化合物15(5.13g，产率74％)，不同之处在于使用反应物1-C代替反应物1-B。如通过FAB-MS测量法测量的化合物15的分子量为m/z＝863(M++1)。
Figure BDA0002680423410000342
以与用于合成化合物1基本上相同的方式合成化合物16(5.22g，产率70％)，不同之处在于使用反应物1-E代替反应物1-A，并且使用反应物1-C代替反应物1-B。如通过FAB-MS测量法测量的化合物16的分子量为m/z＝788(M++1)。
(5)化合物18的合成
Figure BDA0002680423410000351
以与用于合成化合物1基本上相同的方式合成化合物18(4.77g，产率65％)，不同之处在于使用反应物1-F代替反应物1-A，并且使用反应物1-C代替反应物1-B。如通过FAB-MS测量法测量的化合物18的分子量为m/z＝804(M++1)。
(6)化合物20的合成
Figure BDA0002680423410000352
以与用于合成化合物1基本上相同的方式合成化合物20(5.21g，产率65％)，不同之处在于使用反应物1-G代替反应物1-A，并且使用反应物1-C代替反应物1-B。如通过FAB-M测量法S测量的化合物20的分子量为m/z＝729(M++1)。
(7)化合物29的合成
Figure BDA0002680423410000361
以与用于合成化合物1基本上相同的方式合成化合物29(5.11g，69％产率)，不同之处在于使用反应物1-H代替反应物1-A。如通过FAB-MS测量法测量的化合物29的分子量为m/z＝921(M++1)。
(8)化合物43的合成
Figure BDA0002680423410000362
以与用于合成化合物1基本上相同的方式合成化合物43(4.54g，产率61％)，不同之处在于使用反应物1-H代替反应物1-A，并且使用反应物1-C代替反应物1-B。如通过FAB-MS测量法测量的化合物43的分子量为m/z＝863(M++1)。
(9)化合物57的合成
Figure BDA0002680423410000371
以与用于合成化合物1基本上相同的方式合成化合物57(7.28g，产率80％)，不同之处在于使用反应物1-I代替反应物1-A。如通过FAB-MS测量法测量的化合物57的分子量为m/z＝756(M++1)。
(10)化合物63的合成
Figure BDA0002680423410000372
以与用于合成化合物1基本上相同的方式合成化合物63(6.80g，产率81％)，不同之处在于使用反应物1-I代替反应物1-A，并且使用反应物1-C代替反应物1-B。如通过FAB-MS测量法测量的化合物63的分子量为m/z＝698(M++1)。
2、化合物的评估以及有机电致发光装置的制造和评估
如下所述评估合成例的化合物的发光特性和在发射层中包括化合物的实施例的有机电致发光装置。下面描述用于评估的有机电致发光装置的制造方法。
使用上述化合物1、化合物8、化合物15、化合物16、化合物18、化合物20、化合物29、化合物43、化合物57和化合物63作为用于发射层的掺杂剂，制造实施例1至10的有机电致发光装置。比较例1至4为分别使用比较化合物C1、比较化合物C2、比较化合物C3和比较化合物C4作为用于发射层的掺杂剂而制造的有机电致发光装置。
表1中显示了在实施例1至10以及比较例1至4中使用的化合物。
表1
Figure BDA0002680423410000381
Figure BDA0002680423410000391
化合物的发光特性的评估
制备甲苯(5.0mM)溶液以用于评估实施例化合物和比较例化合物的发光特性，并且使用JASCO V-670光谱仪评估发光特性。测量了在室温和77K下的发射光谱。表2显示了在室温下测量的发射光谱中的最大发射波长λmax和半峰全宽(FWHM)。另外，使用HAMAMATSUQuantaurus-QY测量用于每种化合物的5.0mM甲苯溶液的PLQY(光致发光量子产率)。
表2
化合物 λ<sub>max</sub>(nm) FWHM(nm) PLQY(％)
化合物1 459 62 85
化合物8 453 61 65
化合物15 463 63 79
化合物16 451 61 60
化合物18 456 65 63
化合物20 443 61 65
化合物29 454 56 82
化合物43 460 63 83
化合物57 445 62 76
化合物63 449 63 74
比较化合物C1 522 78 89
比较化合物C2 461 61 60
比较化合物C3 440 58 30
比较化合物C4 630 82 80
参考表2的结果，可见实施例的化合物1、化合物8、化合物15、化合物16、化合物18、化合物20、化合物29、化合物43、化合物57和化合物63表现出465nm或更小的最大发射波长，并且从其发射深蓝色光。
另外，可见，与比较化合物C1和比较化合物C4相比，实施例的化合物1、化合物8、化合物15、化合物16、化合物18、化合物20、化合物29、化合物43、化合物57和化合物63在发射光谱中具有更窄的半峰全宽(FWHM)。
可见，与比较化合物C2和比较化合物C3相比，实施例的化合物1、化合物8、化合物15、化合物16、化合物18、化合物20、化合物29、化合物43、化合物57和化合物63具有更大的PLQY的值，从而提供优越的发光效率。
可见，比较化合物C1和比较化合物C4通过发射长波长的光并且具有宽的半峰全宽而发射出具有比实施例化合物低的色纯度的光。尽管比较化合物C2和比较化合物C3具有短波长的光和窄的半峰全宽，但是与实施例化合物相比，它们的PLQY更低。
含有一个或两个金刚烷基的实施例化合物，与比较化合物C1和比较化合物C4相比，具有更弱的三嗪衍生物的受体部分以发射短波长的光，并且与比较化合物C2和比较化合物C3相比，获得优越的发光效率。
有机电致发光装置的制造
作为第一电极，在玻璃基板上，将ITO图案化至约
Figure BDA0002680423410000411
的厚度，并用超纯水洗涤，用超声波清洁，用UV照射30分钟，并且然后臭氧处理。之后，将HAT-CN沉积至
Figure BDA0002680423410000412
的厚度，将α-NPD沉积至
Figure BDA0002680423410000413
的厚度，并且将mCP沉积至
Figure BDA0002680423410000414
的厚度，以形成空穴传输区。
接下来，在形成每个发射层时，将实施例化合物或比较例化合物和mCBP以1:99共沉积以形成具有
Figure BDA0002680423410000415
的厚度的层。即，通过将化合物1、化合物8、化合物15、化合物16、化合物18、化合物20、化合物29、化合物43、化合物57和化合物63分别与mCBP混合来沉积实施例1至10中通过共沉积形成的发射层，并且通过将比较化合物C1、比较化合物C2、比较化合物C3和比较化合物C4分别与mCBP混合来沉积比较例1至4中的发射层。
之后，在每个发射层上由TPBi形成具有
Figure BDA0002680423410000416
的厚度的层，并在其上由LiF形成具有
Figure BDA0002680423410000417
的厚度的层以形成电子传输区。然后，由铝(Al)形成具有
Figure BDA0002680423410000418
的厚度的第二电极。
在实施例中，使用真空沉积设备形成空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。
有机电致发光装置特性的评估
表3显示了实施例1至10和比较例1至4的有机电致发光装置的评估结果。表3通过比较显示了所制造的有机电致发光装置的最大发射波长(λmax)和外部量子效率(EQEmax)。在表3中显示的实施例和比较例的特性评估结果中，最大发射波长(λmax)指示表示发射光谱中最大值的波长，并且在1000cd/m2的亮度下获得外部量子效率(EQEmax，1000尼特)。
表3
Figure BDA0002680423410000419
Figure BDA0002680423410000421
参考表3的结果，与比较例1至4的有机电致发光装置相比，实施例1至3和实施例7至10的有机电致发光装置发射短的深蓝色光，具有高效率。证实了与比较例1和2的有机电致发光装置相比，实施例4至6的有机电致发光装置发射短的深蓝色光，同时具有类似水平的发光效率。另外，证实了与比较例3和4相比，实施例4至6显示出改善的发光效率值。
据信，在实施例化合物的情况下，在三嗪衍生物中包含一个或两个金刚烷基作为取代基减少了共轭并削弱了受体部分，从而发射短波长的光。
在比较例1的有机电致发光装置中使用的比较化合物C1包括未被金刚烷基取代的受体部分的三嗪衍生物，并且因此与实施例化合物相比具有更长的发射波长。
比较例3显示出低的外部量子效率的值。由于比较化合物C3中两个相邻苯基的空间位阻，在供体部分和受体部分中产生了大的扭转角，并且振荡角变得更小，导致低的外部量子效率。
在比较例4中，因为比较化合物C4的最低单重态激发能级(S1)和最低三重态激发能级(T1)之间的ΔEST大，所以未表现出TADF发射，从而导致低的外部量子效率的值。
实施方式的化合物包括一个或两个未取代的金刚烷基和以三嗪衍生物为中心(连接至三嗪衍生物)的稠合杂环，从而发射短的蓝光并具有高效率。另外，实施方式的有机电致发光装置在发射层中包括实施方式的化合物以获得在深蓝色发射波长区中改善的效率下降。
实施方式的有机电致发光装置可具有在深蓝色波长区中高效率的改善的装置特性。
实施方式的化合物可包括在有机电致发光装置的发射层中以有助于有机电致发光装置的高效率。
如本文使用的，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。
另外，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且，本文列举的任何数值范围旨在包括纳入所列举范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的子范围，比如，例如，2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制旨在包括被纳入其中的所有较低的数值限制，并且在本说明书中列举的任何最小数值限制旨在包括被纳入其中的所有较高的数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确列举被纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。
尽管已经参考本公开的示例实施方式描述了本公开，但是将理解，本公开不应限于这些示例实施方式，而是在不背离本公开的精神和范围的情况下，本领域技术人员可以做出各种改变和修改。
因此，本公开的技术范围不旨在限于在说明书的详细描述中阐述的内容，而是旨在由所附权利要求书及其等效物来限定。

Claims (10)

1.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的第二电极；以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层，
其中所述第一电极和所述第二电极各自独立地包括：选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的至少一种；或选自它们中的两种或更多种的化合物；选自它们中的两种或更多种的混合物；或其氧化物，
其中所述发射层包括由式1表示的化合物：
式1
Figure FDA0002680423400000011
其中，在式1中，
选自Ar1和Ar2中的任一个为取代或未取代的金刚烷基，并且选自Ar1和Ar2中的另一个为取代或未取代的金刚烷基或取代或未取代的苯基，
a为选自1至5的整数，
R1为氢原子、氘原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基，并且
至少一个R1由式2表示：
式2
Figure FDA0002680423400000021
其中，在式2中，
R2至R9各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基，并且
选自R6和R7以及R8和R9中的至少一对彼此结合以形成稠合杂环，
-*指要连接的位置。
2.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中式1由式1-1或式1-2表示：
式1-1
Figure FDA0002680423400000022
式1-2
Figure FDA0002680423400000023
其中，在式1-1和式1-2中，
b为选自0至5的整数，
R11为氢原子、氘原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基，并且
a和R1与式1中定义的相同。
3.如权利要求2所述的有机电致发光装置，其中式1-1由式1-1A或式1-1B表示：
式1-1A
Figure FDA0002680423400000031
式1-1B
Figure FDA0002680423400000032
其中，在式1-1A和式1-1B中，
b和R11与式1-1中定义的相同，并且
R21和R22各自独立地由式2表示。
4.如权利要求2所述的有机电致发光装置，其中式1-2由式1-2A或式1-2B表示：
式1-2A
Figure FDA0002680423400000041
式1-2B
Figure FDA0002680423400000042
其中，在式1-2A和式1-2B中，
R23和R24各自独立地由式2表示。
5.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中式2由式2-1至式2-3中的任一个表示：
式2-1
Figure FDA0002680423400000043
式2-2
Figure FDA0002680423400000051
式2-3
Figure FDA0002680423400000052
其中，在式2-1至式2-3中，
X1和X2各自独立地为NR13、O或S，
R13为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基，
c和d各自独立地为选自0至4的整数，
R6、R7、R31和R32各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的氧基、取代或未取代的硫基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的具有2至20个成环碳原子的杂芳基，并且
R2至R5与式2中定义的相同。
6.如权利要求5所述的有机电致发光装置，其中式2-1由式2-1A至式2-1C中的任一个表示：
式2-1A
Figure FDA0002680423400000061
式2-1B
Figure FDA0002680423400000062
式2-1C
Figure FDA0002680423400000063
其中，在式2-1A至式2-1C中，
R2至R7、R13、R31和c与式2-1中定义的相同。
7.如权利要求5所述的有机电致发光装置，其中式2-2由式2-2A至式2-2C中的任一个表示：
式2-2A
Figure FDA0002680423400000064
式2-2B
Figure FDA0002680423400000071
式2-2C
Figure FDA0002680423400000072
其中，在式2-2A至式2-2C中，
R2至R5、R13、R31、R32、c、d和X2与式2-2中定义的相同。
8.如权利要求5所述的有机电致发光装置，其中式2-3由式2-3A至式2-3C中的任一个表示：
式2-3A
Figure FDA0002680423400000073
式2-3B
Figure FDA0002680423400000081
式2-3C
Figure FDA0002680423400000082
其中，在式2-3A至式2-3C中，
R2至R5、R13、R31、R32、c、d和X2与式2-3中定义的相同。
9.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发射层用于发射延迟荧光。
10.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发射层包括化合物组1的化合物中的至少一种：
化合物组1
Figure FDA0002680423400000091
Figure FDA0002680423400000101
Figure FDA0002680423400000111
Figure FDA0002680423400000121
Figure FDA0002680423400000131
Figure FDA0002680423400000141
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101745336B1 (ko) 2010-07-30 2017-06-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
TW201300501A (zh) 2010-07-30 2013-01-01 羅門哈斯電子材料韓國公司 使用電場發光化合物作為發光材料之電場發光裝置
KR101521790B1 (ko) 2012-06-22 2015-05-20 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR101553737B1 (ko) 2012-09-24 2015-09-16 주식회사 두산 카바졸계 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102016115851B3 (de) 2016-08-25 2017-07-27 Cynora Gmbh Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in organischen optoelektronischen Vorrichtungen
CN106432251B (zh) 2016-10-09 2018-11-13 安徽科技学院 六臂星状有机发光材料及其有机电致发光器件
KR20180083152A (ko) 2017-01-12 2018-07-20 덕산네오룩스 주식회사 지연형광 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
TW201843148A (zh) 2017-05-08 2018-12-16 國立大學法人京都大學 化合物、發光材料及有機發光元件

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