CN112786817A - 有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了有机电致发光装置。实施方式的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的并且包括多环化合物的发射层，其中多环化合物包括硼原子；第一芳族环和第二芳族环，其各自与硼原子、氧原子或硫原子直接连接，氧原子或硫原子与硼原子直接连接；第三芳族环，其与氧原子或硫原子直接连接；连接第一芳族环和第二芳族环的第一连接体；以及连接第二芳族环和第三芳族环的第二连接体，从而显示长寿命特性和卓越的颜色再现性。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年11月11日提交的韩国专利申请第10-2019-0143525号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及有机电致发光装置和其中使用的多环化合物。
背景技术
正在积极开发有机电致发光显示器作为图像显示器。有机电致发光显示器为所谓的自发光显示器，其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合以产生激子，并且通过激子从激发态至基态的跃迁发射光，从而实现显示。
在将有机电致发光装置应用于显示装置时，期望有机电致发光装置的驱动电压降低，以及发射效率和寿命提高。期望能够稳定地实现这些需求的有机电致发光装置材料。
为了实现具有长寿命(寿命期限)的有机电致发光装置，正在开发利用磷光发射(其使用三重态的能量)、延迟荧光发射(其使用根据三重态-三重态湮灭TTA由三重态激子的碰撞产生的单重态激子)和/或热激活延迟荧光(TADF)现象的材料。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及显示卓越的寿命特性和/或卓越的发射效率的有机电致发光装置。
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及作为用于具有高颜色纯度和/或长寿命特性的有机电致发光装置的材料的多环化合物。
本公开的一个或多个示例实施方式提供了有机电致发光装置，其包括第一电极，相对第一电极设置的第二电极，以及设置在第一电极和第二电极之间的且包括多环化合物的发射层，其中多环化合物包括硼原子；第一芳族环和第二芳族环，其各自与硼原子、氧原子或硫原子直接连接，氧原子或硫原子与硼原子直接连接；第三芳族环，其与氧原子或硫原子直接连接；连接第一芳族环和第二芳族环的第一连接体；以及连接第二芳族环和第三芳族环的第二连接体，其中第一电极和第二电极各自独立地包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的至少一种，或者选自它们中的两种或更多种的化合物、选自它们中的两种或更多种的混合物或其氧化物。
在实施方式中，第一连接体可为直接连接、*-O-*或*-NAra-*，且Ara可以为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基。
在实施方式中，第二连接体可为直接连接、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NArb-*，且Arb可以为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基。
在实施方式中，第一芳族环至第三芳族环可各自独立地为取代的或未取代的苯环或者取代的或未取代的嘧啶环。
在实施方式中，发射层可发射延迟荧光。
在实施方式中，发射层可包括主体和掺杂剂，且掺杂剂可包括多环化合物。
在实施方式中，多环化合物可由式1表示：
式1
在式1中，X可以为*-O-*或*-NAr4-*，Y可以为*-O-*或*-S-*，Z可为直接连接、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NAr5-*，Ar1至Ar3可各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳族烃环或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的芳族杂环，和/或可与相邻基团结合以形成环，Ar4和Ar5可各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环，并且-*可指连接位置。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式1-1表示：
式1-1
在式1-1中，R1至R3可各自独立地为氢原子、氘原子、氧原子、硼原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硝基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环，“a”和“c”可各自独立地为选自0至4的整数，“b”可为选自0至3的整数，并且-*、X、Y、Z、Ar4和Ar5可各自独立地与式1中定义的相同。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式1-2表示：
式1-2
在式1-2中，X1和X2可各自独立地为*-O-*或*-NAr4-*，Y1和Y2可各自独立地为*-O-*或*-S-*，Z1和Z2可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*，或*-NAr5-*，Ar11、Ar21、Ar22、Ar31和Ar32可各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳族烃环或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的芳族杂环，和/或可与相邻基团结合以形成环，且-*、Ar4和Ar5可各自独立地与式1中定义的相同。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式2-1至式2-3中的一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
在式2-1至式2-3中，Y1和Y2可各自独立地为*-O-*或*-S-*，Z1和Z2可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NAr5-*，Ar41和Ar42可各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环，R11、R21、R22、R31和R32可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硝基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环，“d”可为选自0至2的整数，“e”和“f”可各自独立地为选自0至3的整数，“g”和“h”可各自独立地为选自0至4的整数，并且-*和Ar5可与式1中定义的相同。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式3-1至式3-3中的一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
在式3-1至式3-3中，X1和X2可各自独立地为*-O-*或*-NAr4-*，Z1和Z2可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NAr5-*，R11、R21、R22、R31和R32可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硝基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环，“d”可为选自0至2的整数，“e”和“f”可各自独立地为选自0至3的整数，“g”和“h”可各自独立地为选自0至4的整数，并且-*、Ar4和Ar5可各自独立地与式1中定义的相同。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式4-1至式4-3中的一个表示：
式4-1
式4-2
式4-3
在式4-1至式4-3中，X1和X2可各自独立地为*-O-*或*-NASr4-*，Y1和Y2可各自独立地为*-O-*或*-S-*，Ar51和Ar52可各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环，R11、R21、R22、R31和R32可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硝基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，并且可与相邻基团结合以形成环，“d”可为选自0至2的整数，“e”和“f”可各自独立地为选自0至3的整数，“g”和“h”可各自独立地为选自0至4的整数，并且-*和Ar4可与式1中定义的相同。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可以为选自化合物组A至化合物组F中表示的化合物中的至少一种：
化合物组A
化合物组B
化合物组C
化合物组D
化合物组E
化合物组F
附图说明
包括所附附图以提供本公开的进一步理解，并且所附附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图阐释本公开的示例实施方式，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1为阐释根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的示意性截面图；
图2为阐释根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的示意性截面图；
图3为阐释根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的示意性截面图；并且
图4为示意性阐释根据本公开的实施方式的有机电致发光装置的示意性截面图。
具体实施方式
本公开可具有各种修改并且可以不同形式体现，并且将参考所附附图详细解释示例实施方式。然而，本公开可以不同形式体现并且不应解释为限于本文阐述的实施方式。相反，包括在本公开的精神和技术范围内的所有修改、等效方式和取代应包括在本公开中。
应当理解，当元件(或区、层、零件等)被称为在另一元件“上”，“连接至”或“联接至”另一元件时，它可直接在另一元件上，直接连接或联接至另一元件，或者可存在中间元件。
相同的附图标记通篇指相同的元件，并且可不提供其重复描述。在附图中，为了有效解释技术内容，可放大构成元件的厚度、比例和尺寸。
术语“和/或”包括相关列举项目中的一个或多个的任何和所有组合。
应当理解，尽管术语“第一”、“第二”等在本文可用于描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开的教导的情况下，第一元件可替代地被称为第二元件。类似地，第二元件可替代地被称为第一元件。除非上下文另外清楚地指示，否则如本文使用的单数形式也旨在包括复数形式。
另外，术语“下面”、“下”、“上”和“上面”用于解释附图中显示的元件的关系。这些术语为相对概念，并且基于附图中显示的方向来使用。
除非另外定义，否则本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。应进一步理解，术语，比如在常用词典中定义的术语，应解释为具有与其在现有技术的语境中的含义一致的含义，并且将不在理想的或过于正式的意义上解释，除非本文明确地如此定义。
应进一步理解，术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”在本说明书中使用时，限定叙述的特征、数字、步骤、操作、元件、零件或其组合的存在，但是不排除一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、零件或其组合的存在或添加。
如本文使用的比如“至少一个……”、“一个……”和“选自……”的表述，在一列要素之前时，修饰整列要素而不修饰该列中的单个要素。进一步地，当描述本公开的实施方式时，使用“可”指“本公开的一个或多个实施方式”。
在下文中，将参考附图解释根据本公开的实施方式的有机电致发光装置。
图1至图4为根据本公开的示例实施方式的有机电致发光装置的示意性截面视图。参见图1至图4，在根据实施方式的有机电致发光装置10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对设置，并且发射层EML可设置在第一电极EL1和第二电极EL2之间。
另外，除了发射层EML之外，实施方式的有机电致发光装置10进一步包括在第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个有机层。多个有机层可包括空穴传输区HTR和电子传输区ETR。例如，实施方式的有机电致发光装置10可包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2，它们逐个堆叠。在一些实施方式中，实施方式的有机电致发光装置10可包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。
实施方式的有机电致发光装置10可在设置于第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个有机层中包括稍后将解释的实施方式的多环化合物。例如，实施方式的多环化合物可包括在发射层EML和/或电子传输区ETR中。然而，本公开的实施方式不限于此，并且除了发射层EML和电子传输区ETR之外，实施方式的有机电致发光装置10可在空穴传输区HTR(其在设置于第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个有机层中)中包括实施方式的多环化合物，或者可在设置于第二电极EL2上的封盖层CPL中包括实施方式的多环化合物。
与图1比较，图2显示了实施方式的有机电致发光装置10的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。与图1比较，图3显示了实施方式的有机电致发光装置10的截面图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。与图2比较，图4显示了实施方式的有机电致发光装置10的截面图，其包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。
第一电极EL1可具有导电性(例如，可为导电的)。第一电极EL1可使用金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极。第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1为透射电极时，第一电极EL1可使用透明的金属氧化物(比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))形成。当第一电极EL1为透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可包括银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF、钼(Mo)、钛(Ti)、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方式中，第一电极EL1可具有包括多个层的结构，其包括使用上面材料形成的反射层或透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开的实施方式不限于此。第一电极EL1的厚度可为约
至约
例如，约
至约
空穴传输区HTR在第一电极EL1上提供。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴传输区HTR的厚度可为约
至约
空穴传输区HTR可具有使用单种材料形成的单个层，使用多种不同材料形成的单个层，或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层结构，或者可具有使用空穴注入材料或空穴传输材料形成的单个层结构。在一些实施方式中，空穴传输区HTR可具有使用多种不同材料形成的单个层结构，或者从第一电极EL1起堆叠的结构：空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL，但不限于此。
空穴传输区HTR可使用任何适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法)形成。
空穴注入层HIL可包括，例如，酞菁化合物(比如酞菁铜)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N’-二(1-萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)。
空穴传输层HTL可包括，例如，咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、芴类衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(比如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(1-萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基)苯基]苯胺(TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可为约
至约
例如，约
至约
空穴注入层HIL的厚度可为，例如，约
至约
并且空穴传输层HTL的厚度可为约
至约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可为约
至约
当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时，在驱动电压无显著增加的情况下可实现令人满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以提高导电性。电荷产生材料可在空穴传输区HTR中基本上均匀地或非均匀地分散。电荷产生材料可以为，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物，但不限于此。p-掺杂剂的非限制性示例包括醌衍生物(比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7’,8,8’-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(比如氧化钨和/或氧化钼)等。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可依据从发射层EML发射的光的波长补偿光学共振距离，并且可提高光发射效率。空穴传输区HTR中可包括的任何材料可用于空穴缓冲层中。电子阻挡层EBL可防止或减少从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR中的电子。
发射层EML在空穴传输区HTR上提供。发射层EML可具有，例如，约
至约
或约
至约
的厚度。发射层EML可具有或为使用单种材料形成的单个层，使用多种不同材料形成的单个层，或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层EML可包括实施方式的多环化合物。
实施方式的多环化合物可包括硼原子；第一芳族环和第二芳族环，其各自与硼原子、氧原子或硫原子直接连接，氧原子或硫原子与硼原子直接连接；第三芳族环，其与氧原子或硫原子直接连接；连接第一芳族环和第二芳族环的第一连接体；以及连接第二芳族环和第三芳族环的第二连接体。
在描述中，术语“取代的或未取代的”指未被取代的状态，或被选自由下述组成的组中的至少一种取代基取代的状态：氘原子、卤原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基(-S(＝O)(H))、磺酰基(-S(＝O)2H)、羰基(-C(＝O)H)、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。另外，取代基中的每一个可未被取代或进一步被取代。例如，联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。
在描述中，术语“与相邻基团结合以形成环”可指经与相邻基团结合而形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。烃环可为脂族烃环或芳族烃环。杂环可为脂族杂环或芳族杂环。烃环和杂环可各自独立地为单环或多环。在一些实施方式中，经与相邻基团结合而形成的环可与另一个环进一步结合以形成螺结构。
在描述中，术语“与相邻基团结合以形成环”可指经两个相邻环的结合而形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。
在描述中，术语“相邻基团”可指在相同原子或点上的取代基，在直接连接至基础原子或点的原子上的取代基，或对于相应最近的取代基空间定位(例如，在分子内键合距离内)的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。
在描述中，术语“卤原子”可指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在描述中，术语“烷基”可指直链的或支链的烷基。烷基的碳数量可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在描述中，术语“烃环”可指任选的衍生自脂族烃环的官能团或取代基。烃环可为5至20个用于成环的碳原子的饱和的烃环。
在描述中，术语“芳基”可指任选的衍生自芳族烃环的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中用于形成环的碳数量可以为6至30、6至20或6至15。芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等。
在描述中，术语“杂环基”可指任选的衍生自包括一个或多个作为杂原子的硼(B)、氧(O)、氮(N)、磷(P)、硅(Si)或硫(S)原子的环的官能团或取代基。杂环基可为脂族杂环基或芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环和芳族杂环可各自为单环或多环。
当杂环基包括两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可以相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基，并且在一些实施方式中可为杂芳基。用于形成杂芳基的环的碳数量可以为2至30、2至20或2至10。
用于形成脂族杂环基的环的碳数量可以为2至30、2至20或2至10。脂族杂环基的非限制性示例包括环氧乙烷基、环硫乙烷基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等。
当杂芳基包括两个或更多个杂原子时，两个或更多个杂原子可以相同或不同。杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。用于形成杂芳基的环的碳数量可以为2至30、2至20或2至10。杂芳基的非限制性示例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等。
在描述中，术语“硫基”可指烷硫基或芳硫基，并且术语“氧基”可指烷氧基或芳氧基。烷氧基可包括直链的、支链的或环状的烷基链。烷氧基的碳数量不受具体限制，但是可以为，例如，1至20或1至10。芳氧基的碳数量不受具体限制，但是可以为，例如，6至30、6至20或6至15。氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而，本公开的实施方式不限于此。
在描述中，胺基的碳数量不受具体限制，但是可以为1至30。胺基可为烷基胺基或芳基胺基。胺基的非限制性示例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等。
在描述中，烷基胺基中的烷基可以与上面例示的烷基相同。
在描述中，芳基胺基中的芳基可以与上面例示的芳基相同。
在描述中，术语“直接连接”可指单键。
在描述中，“-*”指连接位置。
在实施方式的多环化合物中，第一芳族环至第三芳族环可各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳族烃环或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的芳族杂环。例如，第一芳族环和第二芳族环可各自独立地为取代的或未取代的苯环。例如，第三芳族环可以为取代的或未取代的苯环或者取代的或未取代的嘧啶环。
在实施方式的多环化合物中，第一连接体可为直接连接、*-O-*或*-NAra-*。Ara可以为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基。例如，Ara可以为取代的或未取代的苯基。
在实施方式的多环化合物中，第二连接体可为直接连接、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NArb-*。Arb可以为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基。例如，第二连接体可以为*-O-*或*-NArb-*。
在实施方式的多环化合物中，第一芳族环至第三芳族环可各自独立地与相邻环结合以形成环。例如，选自第一芳族环至第三芳族环中的两个或更多个环中的相邻环可直接结合或经连接体结合，或者相邻取代基可彼此结合以形成稠合环。
实施方式的有机电致发光装置10的发射层EML可包括由式1表示的实施方式的多环化合物：
式1
在式1中，Ar1至Ar3可各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳族烃环或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的芳族杂环，和/或可与相邻基团结合以形成环。例如，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的苯环。例如，Ar3可以为取代的或未取代的苯环或者取代的或未取代的嘧啶环。
在式1中，X可以为*-O-*或*-NAr4-*。在实施方式的多环化合物中，X可连接Ar1环和Ar2环以形成包括硼原子的稠合环。在式1中，Y可以为*-O-*或*-S-*。Z可为直接连接、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NAr5-*。在实施方式的多环化合物中，Y和Z可连接硼原子、Ar2环和Ar3环以形成稠合环。例如，Z可为直接连接、*-O-*或*-NAr5-*。当Z为直接连接时，相邻的Ar2环和Ar3环可经单键连接。
在一些实施方式中，Ar4和Ar5可各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。例如，Ar4可为未取代的苯基。例如，Ar5可为未取代的苯基。在一些实施方式中，Ar5可与相邻基团结合以形成环，例如，咔唑基。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式1-1表示：
式1-1
式1-1为式1的示例实施方式，其中Ar1至Ar3中的每一个为取代的或未取代的苯环。在式1-1中，X、Y、Z、Ar4和Ar5可各自独立地与对于式1描述的相同。
在式1-1中，R1至R3可各自独立地为氢原子、氘原子、氧原子、硼原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硝基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。例如，R1可为氧原子或硼原子。例如，R2可为1至20个碳原子的烷基，特别地，为甲基。例如，R2可以为取代的或未取代的胺基，并且例如，其中两个取代的或未取代的苯基与氮原子连接的胺基。例如，R2可为2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，例如，咔唑基。例如，R3可为氢原子。然而，本公开的实施方式不限于此。
在式1-1中，“a”和“c”可各自独立地为选自0至4的整数，“b”可为选自0至3的整数。当“a”至“c”各自独立地为2或更大的整数时，R1至R3中的多个可各自独立地相同，或其中的至少一个可不同。例如，当“a”为2或更大的整数时，多个R1基团可相同，或其中的至少一个可不同于其他基团。此为示例阐释，并且当“b”和“c”中的每一个为2或更大的整数时，相同解释可应用于R2和R3。
在实施方式中，“a”可以为2。当“a”为2时，两个R1基团可各自独立地为氧原子或硼原子。两个R1基团可相同或不同。相应地，实施方式的多环化合物可包括多个结构
在一些实施方式中，两个R1基团可彼此结合以形成环。例如，两个R1基团可与苯环结合以形成稠合环。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式1-2表示：
式1-2
式1-2为式1-1的示例实施方式，其中“a”为2且两个R1基团与Ar21结合以形成环。实施方式的多环化合物可具有关于Ar11的对称结构，如在式1-2中显示的。
在式1-2中，Ar11、Ar21、Ar22、Ar31和Ar32可各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳族烃环或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的芳族杂环，和/或可与相邻基团结合以形成环。例如，Ar11、Ar21和Ar22可各自独立地为取代的或未取代的苯环。例如，Ar31和Ar32可各自独立地为取代的或未取代的苯环或者取代的或未取代的嘧啶环。
在式1-2中，X1和X2可各自独立地为*-O-*或*-NAr4-*。在实施方式的多环化合物中，X1可连接Ar11环和Ar21环以形成包括硼原子的稠合环。在实施方式的多环化合物中，X2可连接Ar11环和Ar22环以形成包括硼原子的稠合环。在式1-2中，Y1和Y2可各自独立地为*-O-*或*-S-*。Z1和Z2可各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NAr5-*。在实施方式的多环化合物中，Y1和Z1可连接硼原子、Ar21环和Ar31环以形成稠合环。在实施方式的多环化合物中，Y2和Z2可连接硼原子、Ar22环和Ar32环以形成稠合环。
Ar4和Ar5可各自独立地与对于式1描述的相同。
在实施方式中，由式1-2表示的多环化合物可由式1-3表示：
式1-3
式1-3为式1-2的示例实施方式，其中Ar11、Ar21、Ar22、Ar31和Ar32各自独立地为取代的或未取代的苯环。在式1-3中，X1、X2、Y1、Y2、Z1、Z2、Ar4和Ar5可各自独立地与对于式1-2描述的相同。
在式1-3中，R11、R21、R22、R31和R32可各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硝基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。
例如，R11可为氢原子或者取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基。在一些实施方式中，R11可为未取代的甲基或未取代的异丙基。
例如，R21和R22可各自独立地为氢原子或者取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基，例如，未取代的甲基。例如，R21和R22可各自独立地为取代的或未取代的胺基，例如、取代的或未取代的二苯基胺基。例如，R21和R22可各自独立地为取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，例如，未取代的咔唑基。
例如，R31和R32可各自独立地为氢原子。然而，本公开的实施方式不限于此。
在式1-3中，“d”可为选自0至2的整数。例如，“d”可以为0或1。“e”和“f”可各自独立地为选自0至3的整数。例如，“e”和“f”可各自独立地为0或1。“g”和“h”可各自独立地为选自0至4的整数。例如，“g”和“h”可各自独立地为0或1。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式2-1至式2-3中的一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
式2-1至式2-3为式1-3的示例实施方式，其中X1和X2各自独立地为*-O-*、*—NAr41—*或*—NAr42—*。式2-1和式2-2为示例实施方式，其中X1和X2相同。在式2-1至式2-3中，Y1、Y2、Z1、Z2、Ar5、R11、R21、R22、R31、R32和“d”至“h”可各自独立地与对于式1-2和式1-3描述的相同。
在式2-1至式2-3中，Ar41和Ar42可各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。例如，Ar41和Ar42可各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基。例如，Ar41和Ar42可各自独立地为未取代的苯基。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式3-1至式3-3中的一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
式3-1至式3-3为式1-3的示例实施方式，其中Y1和Y2各自独立地为*-O-*或*-S-*。式3-1和式3-2为示例实施方式，其中Y1和Y2相同。在式3-1至式3-3中，X1、X2、Z1、Z2、Ar4、Ar5、R11、R21、R22、R31、R32和“d”至“h”可各自独立地与对于式1-2和式1-3描述的相同。
在实施方式中，由式1表示的多环化合物可由式4-1至式4-3中的一个表示：
式4-1
式4-2
式4-3
式4-1至式4-3表示其中Z1和Z2分别表示直接连接、*-O-*、*—NAr51—*或*—NAr52—*的情况。在式4-1至式4-3中，X1、X2、Y1、Y2、Ar4、R11、R21、R22、R31、R32和“d”至“h”可各自独立地与对于式1-2和式1-3描述的相同。
在式4-3中，Ar51和Ar52可各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或可与相邻基团结合以形成环。例如，Ar51和Ar52可各自独立地为未取代的苯基。在一些实施方式中，Ar51和Ar52可各自独立地与相邻基团结合以形成环，例如，咔唑基。
实施方式的多环化合物包括硼原子(B)与氧原子(O)或硫原子(S)的直接键结构
使得形成多环化合物的芳族环可交联并固定，从而改善分子的稳定性。相应地，当实施方式的多环化合物用作用于有机电致发光装置的发射层的材料时，可改善有机电致发光装置的寿命期限特性。
另外，实施方式的多环化合物包括多个具有硼原子作为中心的稠合芳族环，使得多个共振分子结构可形成，并且即使在激发态中分子中的结构改变也可被最小化或减少。
例如，实施方式的多环化合物包括B-O键或B-S键并且具有能够形成多个共振结构的分子结构，从而可显示低ΔEST值(最低激发单重态能级S1和最低激发三重态能级T1之间的差的绝对值)，可用作用于热激活延迟荧光(TADF)的材料，和/或可在发光波长区域中发射具有窄的半峰全宽的光。
由式1表示的多环化合物可以为选自化合物组A至化合物组F中表示的化合物中的至少一种：
化合物组A
化合物组B
化合物组C
化合物组D
化合物组E
化合物组F
实施方式的多环化合物可用作蓝色发光材料。例如，根据实施方式的多环化合物可用作具有约470nm或更小的中心波长(λmax)的蓝色发光材料。例如，实施方式的多环化合物可为具有约430nm至约470nm的中心波长的发光材料。由式1表示的实施方式的多环化合物可为蓝色发光热激活延迟荧光掺杂剂。
实施方式的多环化合物可以具有稳定的分子结构，其中芳族环经B-O键或B-S键结合，并且由于具有多个共振结构可发射具有窄的半峰全宽的光。例如，实施方式的有机电致发光装置10在发射层EML中包括实施方式的多环化合物并且可显示长寿命特性和/或卓越的颜色再现性。
在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层EML可发射延迟荧光。例如，发射层EML可发射热激活延迟荧光(TADF)。
在一些实施方式中，实施方式的有机电致发光装置10可包括多个发射层EML。多个发射层EML可以提供为堆叠形式。例如，包括多个发射层EML的有机电致发光装置10可发射白光。在一些实施方式中，包括多个发射层EML的有机电致发光装置10可为具有串联结构的有机电致发光装置。当有机电致发光装置10包括多个发射层EML时，至少一个发射层EML可包括实施方式的多环化合物。
在实施方式中，发射层EML包括主体和掺杂剂，并且可包括实施方式的多环化合物作为掺杂剂。例如，在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层EML可包括用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂，并且可包括实施方式的多环化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可包括化合物组A至化合物组F中表示的多环化合物中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施方式中，发射层EML可为延迟荧光发射层，并且发射层EML可包括任何适当的主体材料和上述实施方式的多环化合物。例如，在实施方式中，多环化合物可用作TADF掺杂剂。
实施方式的多环化合物可为热激活延迟荧光(TADF)主体，或磷光主体。包括实施方式的多环化合物的发射层EML可发射磷光或热激活延迟荧光。例如，发射层EML可发射热激活延迟荧光。
发射层EML可包括化合物组中的一种(例如，结构)或两种或更多种多环化合物。
在实施方式的有机电致发光装置10中，发射层EML可包括任何适当的主体材料。例如，发射层EML可包括作为主体材料的双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此。例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等，可用作主体材料。
在实施方式中，发射层EML可进一步包括任何适当的掺杂剂材料。在实施方式中，掺杂剂材料可包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝和其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘和其衍生物(例如，1,1’-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在实施方式的有机电致发光装置10中，如图1至图4中显示的，电子传输区ETR在发射层EML上提供。电子传输区ETR可包括电子阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此。
电子传输区ETR可包括使用单种材料形成的单个层，使用多种不同材料形成的单个层，或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或者使用电子注入材料或电子传输材料形成的单个层结构。进一步，电子传输区ETR可具有含有多种不同材料的单个层结构，或者从发射层EML起堆叠的结构：电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL，但不限于此。电子传输区ETR的厚度可以为，例如，约
至约
电子传输区ETR可使用任何适当的方法(比如真空沉积法、旋涂法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法)形成。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输区ETR可包括蒽类化合物。电子传输区可包括，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或其混合物，但不限于此。电子传输层ETL的厚度可为约
至约
并且可为，例如，约
至约
当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，在驱动电压无显著增加的情况下可获得令人满意的电子传输性质。
当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区ETR可包括金属卤化物(比如LiF、NaCl、CsF、RbCl和/或RbI)、镧系金属(比如镱(Yb))、金属氧化物(比如Li2O和/或BaO)或喹啉锂(8-羟基-喹啉锂)。然而，本公开的实施方式不限于此。电子注入层EIL也可使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物形成。绝缘有机金属盐可为具有约4eV或更高的能带隙的材料。例如，绝缘有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可为约
至约
或约
至约
当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，在驱动电压无显著增加的情况下可获得令人满意的电子注入性质。
电子传输区ETR可包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可包括，例如，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本公开的实施方式不限于此。
第二电极EL2在电子传输区ETR上提供。第二电极EL2可为公共电极或阴极。第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时，第二电极EL2可包括透明的金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可具有多层结构，其包括使用上述材料形成的反射层或透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透射导电层。
在一些实施方式中，第二电极EL2可与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可下降。
在一些实施方式中，封盖层CPL可进一步设置在实施方式的有机电致发光装置10的第二电极EL2上。封盖层CPL可包括，例如，α-NPD(N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
在有机电致发光装置10中，在向第一电极EL1和第二电极EL2施加电压期间，从第一电极EL1注入的空穴可通过空穴传输区HTR移至发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可通过电子传输区ETR移至发射层EML。电子和空穴可在发射层EML中复合以产生激子，并且由于激子从激发态至基态的跃迁可发射光。
根据本公开的实施方式的有机电致发光装置10在设置于第一电极EL1和第二电极EL2之间的发射层EML中包括实施方式的多环化合物，从而显示卓越的发射效率和蓝光的发光波长区域中窄的半峰全宽。在一些实施方式中，根据实施方式的多环化合物可发射热激活延迟荧光，并且发射层EML可包括实施方式的多环化合物以发射热激活延迟荧光并显示高发射效率性质。
在一些实施方式中，在除发射层EML之外的有机层中可包括实施方式的化合物作为用于有机电致发光装置10的材料。例如，根据本公开的实施方式的有机电致发光装置10可在设置于第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个功能层中或在设置于第二电极EL2上的封盖层CPL中包括该化合物。
实施方式的多环化合物可具有其中芳族环经B-O键或B-S键结合的稳定的分子结构，包括能够形成多个共振结构的多个稠合芳族环，且具有高的最低三重态激发能级，并且可相应地用作用于延迟荧光发射的材料。另外，在发射层中包括实施方式的多环化合物的有机电致发光装置可发射具有窄的半峰全宽的蓝光并且可显示长寿命特性。
在下文中，参考实施方式和比较实施方式将特别地解释根据实施方式的多环化合物和本公开的实施方式的有机电致发光装置。实施方式仅为有助于理解本公开的阐释，并且本公开的范围不限于此。
1.合成示例
可例如如下合成根据实施方式的多环化合物。然而，下面解释的多环化合物的合成方法为示例方法，并且根据本公开的实施方式的多环化合物的合成方法不限于此。
A.合成化合物B-1
[反应1]
(1)合成中间化合物B1
将包括2-甲氧基-N-苯基苯胺(27g)、3-溴苯酚(20g)、丁醇钠(26g)、Pd2(dba)3(2g)和Ph(tBu)3/BF4(2.5g)的甲苯溶液(350mL)在油浴中加热并回流约3小时。冷却至室温后，将反应溶液倾倒入水中。用甲苯萃取目标材料，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。由此获得的混合物通过硅胶柱色谱分离以获得28g(产率83％)的中间化合物B1。
(2)合成中间化合物B2
将包括中间化合物B1(28g)、1,3-二碘苯(14.4g)、碳酸钾(26.6g)、碘化铜(0.4g)和乙酰丙酮铁(III)(1.5g)的DMSO(120mL)溶液在约150℃下加热并搅拌约15小时。冷却至室温后，将反应溶液倾倒入水中。用乙酸乙酯萃取目标材料，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。由此获得的混合物通过硅胶柱色谱分离以获得23g(产率80％)的中间化合物B2。
(3)合成化合物B-1
在冰冷却下向包括上面获得的中间化合物B2(5g)的1,2-二氯苯(100mL)溶液添加1M三溴化硼的庚烷溶液(17.5mL)。滴加结束后，将反应物在约80℃的加热条件下加热并搅拌约20小时。冷却至室温后，向其添加N,N-二异丙基乙基胺(6mL)，随后搅拌。在减压下通过蒸馏去除反应溶剂。由此获得的混合物通过硅胶柱色谱分离以获得2g(产率40％)的目标材料。使用FAB-MS测量，目标材料的分子量确定为644。由此获得的化合物B-1通过升华进一步分离，并用作用于评估的样品。通过测量装置的发光光谱，评估化合物B-1的发射波长为约453nm。
B.合成化合物D-1
[反应2]
(1)合成中间化合物D1
将包括2-甲氧基-N-苯基苯胺(10g)、3,5-二溴苯酚(20g)、丁醇钠(13g)、Pd2(dba)3(1g)和Ph(tBu)3/BF4(1.3g)的甲苯(200mL)溶液在油浴中加热条件下加热并回流约3小时。冷却至室温后，将反应溶液倾倒入水中。用甲苯萃取目标材料，用硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。由此获得的混合物通过硅胶柱色谱分离以获得13g(产率70％)的中间化合物D1。
(2)合成中间化合物D2
将包括中间化合物D1(13g)、二苯基苯胺(7.1g)、丁醇钠(13g)、Pd2(dba)3(1g)和Ph(tBu)3/BF4(1.3g)的甲苯(200mL)溶液在油浴中加热条件下加热并回流约3小时。冷却至室温后，将反应溶液倾倒入水中。用甲苯萃取目标材料，用硫酸镁干燥，并且在减压下浓缩。由此获得的混合物通过硅胶柱色谱分离以获得13g(产率81％)的中间化合物D2。
(3)合成化合物D-1
通过进行中间化合物D2与1,3-二碘苯的反应，随后通过中间化合物D3与如在B-1的合成例中的三溴化硼的反应，获得3.2g的目标化合物D-1。使用FAB-MS测量，目标材料的分子量确定为978。由此获得的化合物通过升华进一步分离，并用作用于评估的样品。
通过测量装置的发光光谱，评估化合物D-1的发射波长为约450nm。
C.合成化合物E-12
[反应3]
(1)合成中间化合物E1
将包括3,5-二溴-N,N-二苯基苯胺(20g)、苯胺(3.7g)、丁醇钠(6g)、Pd2(dba)3(0.5g)和Ph(tBu)3/BF4(0.7g)的甲苯(200mL)溶液在油浴中加热条件下加热并回流约3小时。冷却至室温后，将反应溶液倾倒入水中。用甲苯萃取目标材料，用硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。由此获得的混合物通过硅胶柱色谱分离以获得13g(产率78％)的中间化合物E1。
(2)合成中间化合物E2
将包括中间化合物E1(13g)、(2-(叔丁基硫)苯基)硼酸(8.5g)、碳酸钾(11g)和Pd(PPh3)4(0.5g)的甲苯(200mL)和水(70mL)的混合物溶液在约80℃加热约24小时。冷却至室温后，将反应溶液倾倒入水中。用甲苯萃取目标材料，用硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。由此获得的混合物通过硅胶柱色谱分离以获得9.6g(产率62％)的中间化合物E2。
(3)合成化合物E-12
通过进行中间化合物E2与1,3-二碘苯的反应，随后通过中间化合物E3与如在B-1的合成例中的三溴化硼的反应，获得2.4g的目标化合物E-12。使用FAB-MS测量，目标材料的分子量确定为978。由此获得的化合物通过升华进一步分离，并用作用于评估的样品。通过测量装置的发光光谱，评估化合物E-12的发射波长为约460nm。
2.评估化合物的能级
使用下面描述的方法进行实施方式的多环化合物和在发射层中包括实施方式的多环化合物的实施方式的有机电致发光装置的发光性质的评估。下面描述了用于装置评估的有机电致发光装置的制造方法。
分别使用化合物B-1、D-1和E-12的多环化合物作为用于发射层的掺杂剂材料，制造实施例1至实施例3的有机电致发光装置。分别使用比较化合物C1和C2作为发射层的掺杂剂材料，制造比较例1和比较例2的有机电致发光装置。
在实施例1至实施例3以及比较例1和比较例2中用作掺杂剂材料的化合物如下。
表1
有机电致发光装置的制造
在玻璃基板上，将具有约
的厚度的ITO图案化并用超纯水洗涤，用超声波清洗，暴露于UV约30分钟，并用臭氧处理，从而形成第一电极。然后，将HAT-CN沉积至约
的厚度，将α-NPD沉积至约
并将mCP沉积至约
的厚度以形成空穴传输区。
然后，将实施方式的多环化合物或比较化合物与主体材料以6:94的比率共沉积以形成约
的厚度的层，从而形成发射层。例如，通过分别将化合物B-1、D-1和E-12与实施例1至实施例3的主体材料混合，或分别将比较化合物C1和C2与比较例1和2的主体材料混合，形成共沉积的发射层。mCP用作发射层中的共沉积的主体材料。
之后，在发射层上，使用DPEPO形成具有约
的厚度的层，使用TPBi形成具有约
的厚度的层，以及使用LiF形成具有约
的厚度的层，以便形成电子传输区。然后，使用铝(Al)形成具有约
的厚度的第二电极。
在实施例中，使用真空沉积设备形成空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。
功能层的化合物
评估有机电致发光装置的性质
在表2中，显示了实施例1至实施例3、比较例1和比较例2的有机电致发光装置的评估结果。在表2中，比较并显示了由此制造的有机电致发光装置的半峰全宽(FWHM)、最大发射波长(λmax)和装置寿命。如表2中所示，在实施例和比较例的评估结果中，最大发射波长(λmax)对应于发射光谱中的最大值，并且装置寿命显示为对于比较例1(其设为100％)的相对值。
表2
| 分类 | 掺杂剂材料 | 半峰全宽(nm) | λ<sub>max</sub>(nm) | 装置寿命(％) |
| 实施例1 | 化合物B-1 | 35 | 453 | 130 |
| 实施例2 | 化合物D-1 | 34 | 450 | 143 |
| 实施例3 | 化合物E-12 | 30 | 460 | 157 |
| 比较例1 | 比较化合物C1 | 18 | 467 | 100 |
| 比较例2 | 比较化合物C2 | 67 | 448 | 82 |
参见表2的结果，可确定实施例1至实施例3的有机电致发光装置在约470nm或更小的蓝色波长区域中发射光并且发射的光具有小于约40nm的窄的半峰全宽。另外，可发现：包括实施方式的多环化合物的实施例1至实施例3的有机电致发光装置显示了卓越的装置寿命特性。相比之下，在比较例1中，芳族环彼此结合，并显示交联结构。相应地，显示了约18nm的窄的半峰全宽。不受任何理论或解释的正确性的束缚，认为：因为比较化合物C1不包括B-O或B-S直接键，故其装置寿命特性差于实施例。在比较例2中，使用具有包括B-O直接键的结构的多环化合物，但是比较化合物C2不具有多个共振分子结构。相应地，可发现：半峰全宽值大，且装置特性差。
不受任何理论或解释的正确性的束缚，认为：因为实施方式的多环化合物包括B-O或B-S的直接键部分，故结合的稠合环使分子结构稳定并有助于改善装置的长寿命特性。另外，因为多环化合物具有多个共振分子结构，故即使在激发态中也可使分子结构稳定，并且可发射具有窄的半峰全宽的光。
实施方式的有机电致发光装置在发射层中包括实施方式的多环化合物，从而发射具有窄的半峰全宽的光，且具有卓越的颜色性质和改善的寿命特性。
根据本公开的实施方式的有机电致发光装置可实现长寿命。
根据本公开的实施方式的多环化合物可应用于有机电致发光装置以实现长寿命。
如本文使用的，术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释本领域普通技术人员会认识到的测量值或计算值的固有偏差。
本文列举的任何数值范围旨在包括纳入所列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(包括端值)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的子范围，比如，例如，2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制旨在包括被纳入其中的所有较低的数值限制，并且在本说明书中列举的任何最小数值限制旨在包括被纳入其中的所有较高的数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确列举被纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。
尽管已经描述了本公开的示例实施方式，但是将理解，本公开不应限于这些示例实施方式，而是在所附权利要求及其等效方式中陈述的本公开的精神和范围的情况下，本领域普通技术人员可以做出各种改变和修改。
Claims (9)
1.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
相对所述第一电极设置的第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层，
其中所述第一电极和所述第二电极各自独立地包括选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的至少一种，或者选自它们中的两种或更多种的化合物、选自它们中的两种或更多种的混合物或其氧化物，
其中所述发射层包括由式1表示的多环化合物：
式1
其中在式1中，
X为*-O-*或*-NAr4-*，
Y为*-O-*或*-S-*，
Z为直接连接、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NAr5-*，
Ar1至Ar3各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳族烃环或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的芳族杂环，和/或与相邻基团结合以形成环，
Ar4和Ar5各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或与相邻基团结合以形成环，并且
-*指连接位置。
2.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述由式1表示的多环化合物由式1-1表示：
式1-1
其中在式1-1中，
R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、氧原子、硼原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硝基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或与相邻基团结合以形成环，
a和c各自独立地为选自0至4的整数，
b为选自0至3的整数，并且
-*、X、Y、Z、Ar4和Ar5各自独立地与式1中定义的相同。
3.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述由式1表示的多环化合物由式1-2表示：
式1-2
其中在式1-2中，
X1和X2各自独立地为*-O-*或*-NAr4-*，
Y1和Y2各自独立地为*-O-*或*-S-*，
Z1和Z2各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NAr5-*，
Ar11、Ar21、Ar22、Ar31和Ar32各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳族烃环或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的芳族杂环，和/或与相邻基团结合以形成环，并且
-*、Ar4和Ar5各自独立地与式1中定义的相同。
4.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述由式1表示的多环化合物由式2-1至式2-3中的一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
其中在式2-1至式2-3中，
Y1和Y2各自独立地为*-O-*或*-S-*，
Z1和Z2各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NAr5-*，
Ar41和Ar42各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或与相邻基团结合以形成环，
R11、R21、R22、R31和R32各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硝基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或与相邻基团结合以形成环，
d为选自0至2的整数，
e和f各自独立地为选自0至3的整数，
g和h各自独立地为选自0至4的整数，并且
-*和Ar5与式1中定义的相同。
5.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述由式1表示的多环化合物由式3-1至式3-3中的一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
其中在式3-1至式3-3中，
X1和X2各自独立地为*-O-*或*-NAr4-*，
Z1和Z2各自独立地为直接连接、*-O-*、*-S-*、*-C(＝O)-*、*-SO2-*或*-NAr5-*，
R11、R21、R22、R31和R32各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硝基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或与相邻基团结合以形成环，
d为选自0至2的整数，
e和f各自独立地为选自0至3的整数，
g和h各自独立地为选自0至4的整数，并且
-*、Ar4和Ar5各自独立地与式1中定义的相同。
6.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述由式1表示的多环化合物由式4-1至式4-3中的一个表示：
式4-1
式4-2
式4-3
其中在式4-1至式4-3中，
X1和X2各自独立地为*-O-*或*-NAr4-*，
Y1和Y2各自独立地为*-O-*或*-S-*，
Ar51和Ar52各自独立地为取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或与相邻基团结合以形成环，
R11、R21、R22、R31和R32各自独立地为氢原子、氘原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硝基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的1至20个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，和/或与相邻基团结合以形成环，
d为选自0至2的整数，
e和f各自独立地为选自0至3的整数，
g和h各自独立地为选自0至4的整数，以及
-*和Ar4与式1中定义的相同。
7.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述由式1表示的多环化合物为选自化合物组A至化合物组F中表示的化合物中的至少一种：
化合物组A
化合物组B
化合物组C
化合物组D
化合物组E
化合物组F
8.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发射层发射延迟荧光。
9.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发射层包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂包括所述由式1表示的多环化合物。
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