KR20210050014A - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 - Google Patents

유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 Download PDF

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Abstract

일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 포함하고, 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 고효율 및 심청색의 발광 파장 영역에서 효율 강하 현상이 개선된 특성을 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00128

Description

유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE}
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 화합물에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
특히, 최근에는 고효율 유기 전계 발광 소자를 구현하기 위해 삼중항 상태의 에너지를 이용하는 인광 발광이나, 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상(Triplet-triplet annihilation, TTA)을 이용한 지연 형광 발광에 대한 기술이 개발되고 있으며, 지연 형광 현상을 이용한 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료에 대한 개발이 진행되고 있다.
본 발명의 목적은 효율 강하 현상이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 고효율 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자용 화합물을 제공하는 것이다.
일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아다만틸기(adamantyl)이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고, a는 1 이상 5 이하의 정수이고, R1은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고, 적어도 하나의 R1은 하기 화학식 2로 표시된다:
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, R2 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고, R6과 R7, 및 R8과 R9 중 적어도 한 쌍은 서로 결합하여 축합 헤테로 고리를 형성한다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00003
[화학식 1-2]
Figure pat00004
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서, b는 0 이상 5 이하의 정수이고, R11은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고, a 및 R1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1A 또는 화학식 1-1B로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1A]
Figure pat00005
[화학식 1-1B]
Figure pat00006
상기 화학식 1-1A 및 화학식 1-1B에서, b 및 R11은 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 동일하고, R21 및 R22는 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시된다.
상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2A 또는 화학식 1-2B로 표시될 수 있다.
[화학식 1-2A]
Figure pat00007
[화학식 1-2B]
Figure pat00008
상기 화학식 1-2A 및 화학식 1-2B에서, R23 및 R24는 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시된다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00009
[화학식 2-2]
Figure pat00010
[화학식 2-3]
Figure pat00011
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로, NR13, O, 또는 S이고, R13은 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고, c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, R6, R7, R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고, R2 내지 R5는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1A 내지 화학식 2-1C 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1A]
Figure pat00012
[화학식 2-1B]
Figure pat00013
[화학식 2-1C]
Figure pat00014
상기 화학식 2-1A 내지 화학식 2-1C에서, R2 내지 R7, R13, R31 및 c는 상기 화학식 2-1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 2-2는 하기 화학식 2-2A 내지 화학식 2-2C 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-2A]
Figure pat00015
[화학식 2-2B]
Figure pat00016
[화학식 2-2C]
Figure pat00017
상기 화학식 2-2A 내지 화학식 2-2C에서, R2 내지 R5, R13, R31, R32, c, d 및 X2는 상기 화학식 2-2에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 2-3은 하기 화학식 2-3A 내지 화학식 2-3C 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-3A]
Figure pat00018
[화학식 2-3B]
Figure pat00019
[화학식 2-3C]
Figure pat00020
상기 화학식 2-3A 내지 화학식 2-3C에 있어서, R2 내지 R5, R13, R31, R32, c, d 및 X2는 상기 화학식 2-3에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1 로 표시되는 화합물은 열활성 지연 형광 발광 재료일 수 있다.
다른 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되고, 상술한 일 실시예의 화합물을 포함하는 발광층; 을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 발광층은 지연 형광을 방출하는 것일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 심청색 파장 영역에서 고효율의 개선된 소자 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층에 포함되어 유기 전계 발광 소자의 고효율화에 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서, 어떤 구성요소(또는 영역, 층, 부분 등)가 다른 구성요소 "상에 있다", "연결 된다", 또는 "결합된다"고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 배치/연결/결합될 수 있거나 또는 그들 사이에 제3의 구성요소가 배치될 수도 있다는 것을 의미한다.
동일한 도면부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다.
"및/또는"은 연관된 구성들이 정의할 수 있는 하나 이상의 조합을 모두 포함한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
또한, "아래에", "하측에", "위에", "상측에" 등의 용어는 도면에 도시된 구성들의 연관관계를 설명하기 위해 사용된다. 상기 용어들은 상대적인 개념으로, 도면에 표시된 방향을 기준으로 설명된다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 용어 (기술 용어 및 과학 용어 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 용어와 같은 용어는 관련 기술의 맥락에서 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하고, 이상적인 또는 지나치게 형식적인 의미로 해석되지 않는 한, 명시적으로 여기에서 정의된다.
"포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자 및 이에 포함된 일 실시예의 화합물에 대하여 설명한다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 4를 참조하면, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 발광층(EML)이 배치될 수 있다.
또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 발광층(EML) 이외에 복수의 기능층들을 더 포함한다. 복수의 기능층들은 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 또한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예의 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 4는 도 2와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시) 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7’,8,8’-tetracyanoquinodimethane)과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 일 실시예의 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, “치환 또는 비치환된”은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 티오기는 알킬 티오기 및 아릴 티오기를 포함할 수 있다.
본 명세서에서, 알킬 티오기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 또한, 아릴 옥시기의 탄소수는 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 아릴 옥시기, 아릴 티오기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
한편, 본 명세서에서 "
Figure pat00021
" 는 연결되는 위치를 의미한다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에 포함된 일 실시예의 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00022
화학식 1에서, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아다만틸기(adamantyl)이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. a는 1 이상 5 이하의 정수일 수 있다.
a가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R1은 모두 동일하거나 또는 서로 상이한 것일 수 있다.
R1은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기일 수 있고, 적어도 하나의 R1은 하기 화학식 2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00023
화학식 2에서, R2 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R6과 R7, 및 R8과 R9 중 적어도 한 쌍은 서로 결합하여 축합 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
일 실시예의 화합물은 방향족 고리에 포함된 3개의 N(nitrogen) 및 3개의 C(carbon)가 서로 번갈아 배열되고, 3개의 C 중 적어도 하나에 직접 결합된 아다만틸기(adamantly)를 포함한 트리아진 유도체일 수 있다. 아다만틸기가 결합되지 않은 C 원자에는 치환 또는 비치환된 페닐기가 결합된 것일 수 있다. C 원자에 결합된 페닐기는 적어도 하나의 축합 헤테로 고리를 포함하는 것일 수 있다. 축합 헤테로 고리는 5환 또는 7환의 방향족 고리가 축합된 구조로, 2개 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하는 것일 수 있다. 2개 또는 3개의 헤테로 원자 중 적어도 하나는 질소 원자이고, 나머지 헤테로 원자는 질소 원자, 산소 원자 또는 황 원자일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00024
[화학식 1-2]
Figure pat00025
화학식 1-1은 Ar1 및 Ar2 중 하나가 아다만틸기인 경우이고, 화학식 1-2는 Ar1 및 Ar2 모두 아다만틸기인 경우를 나타낸 것이다. a 및 R1은 상술한 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 1-1 및 화학식 1-2에서, b는 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다. b가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R11은 모두 동일하거나 또는 서로 상이한 것일 수 있다.
R11은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 1-1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1A 또는 화학식 1-1B로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-1A]
Figure pat00026
[화학식 1-1B]
Figure pat00027
화학식 1-1A는 트리아진 유도체와 R21이 페닐기의 메타(meta) 위치에 결합한 구조이고, 화학식 1-1B는 트리아진 유도체와 R22가 페닐기의 파라(para) 위치에 결합한 구조이다.
화학식 1-1A 및 화학식 1-1B에서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 상술한 화학식 2로 표시된다. 예를 들어, 하기 화학식 1-1AA 또는 화학식 1-1BB로 표시될 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-1AA]
Figure pat00028
[화학식 1-1BB]
Figure pat00029
b 및 R11은 상술한 화학식 1-1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다. R2 내지 R9는 상술한 화학식 2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
또한, 화학식 1-2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-2A 또는 화학식 1-2B로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-2A]
Figure pat00030
[화학식 1-2B]
Figure pat00031
화학식 1-2A는 페닐기의 메타 위치에 트리아진 유도체와 R23이 결합한 구조이고, 화학식 1-2B는 페닐기의 파라 위치에 트리아진 유도체와 R24가 결합한 구조이다.
화학식 1-2A 및 화학식 1-2B에서, R23 및 R24는 각각 독립적으로 상술한 화학식 2로 표시된다. 예를 들어, 하기 화학식 1-2AA 또는 화학식 1-2BB로 표시될 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1-2AA]
Figure pat00032
[화학식 1-2BB]
Figure pat00033
R2 내지 R9는 상술한 화학식 2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
한편, 화학식 2는 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00034
[화학식 2-2]
Figure pat00035
[화학식 2-3]
Figure pat00036
화학식 2-1은 R8과 R9가 축합 헤테로 고리를 형성한 것이고, 화학식 2-2 및 화학식 2-3은 R6과 R7, 및 R8과 R9가 각각 축합 헤테로 고리를 형성한 것이다.
화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로, NR13, O, 또는 S일 수 있다. R2 내지 R5는 상술한 화학식 2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
R13은 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. c 또는 d가 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R31 또는 R32는 모두 동일하거나 또는 서로 상이한 것일 수 있다.
R6, R7, R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 2-1은 화학식 2-1A 내지 화학식 2-1C 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2-1A]
Figure pat00037
[화학식 2-1B]
Figure pat00038
[화학식 2-1C]
Figure pat00039
화학식 2-1A는 X1이 NR13인 경우를 나타낸 것이고, 화학식 2-1B는 X1이 O인 경우를 나타낸 것이고, 화학식 2-1C는 X1이 S인 경우를 나타낸 것이다.
화학식 2-1A 내지 화학식 2-1C에서, R2 내지 R7, R13, R31 및 c는 상술한 화학식 2-1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 2-2는 하기 화학식 2-2A 내지 화학식 2-2C 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2-2A]
Figure pat00040
[화학식 2-2B]
Figure pat00041
[화학식 2-2C]
Figure pat00042
화학식 2-2A는 X1이 NR13인 경우를 나타낸 것이고, 화학식 2-2B는 X1이 O인 경우를 나타낸 것이고, 화학식 2-2C는 X1이 S인 경우를 나타낸 것이다.
화학식 2-2A 내지 화학식 2-2C에서, R2 내지 R5, R13, R31, R32, c, d 및 X2는 상술한 화학식 2-2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 2-3은 하기 화학식 2-3A 내지 화학식 2-3C 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2-3A]
Figure pat00043
[화학식 2-3B]
Figure pat00044
[화학식 2-3C]
Figure pat00045
화학식 2-3A는 X1이 NR13인 경우를 나타낸 것이고, 화학식 2-3B는 X1이 O인 경우를 나타낸 것이고, 화학식 2-3C는 X1이 S인 경우를 나타낸 것이다.
화학식 2-3A 내지 화학식 2-3C에서, R2 내지 R5, R13, R31, R32, c, d 및 X2는 상술한 화학식 2-3에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예의 화합물은 트리아진 유도체에 포함된 3개의 탄소에 연결된 3개의 페닐기 중 1개 또는 2개의 페닐기가 비치환된 아다만틸기로 대체된 구조일 수 있다. 트리아진 유도체에 연결된 페닐기 중 적어도 하나는 헤테로 고리를 갖는 것일 수 있다. 일 실시예에 따른 화합물은 470nm 이하의 파장 영역에서 발광 중심 파장을 갖는 심청색(deep blue)광을 방출하는 발광 재료로 사용될 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 430nm 이상 490nm 이하의 파장 영역에서 발광 중심 파장을 갖는 발광 재료일 수 있다.
일 실시예의 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나일 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나의 화합물을 발광층(EML)에 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
Figure pat00046
Figure pat00047
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 지연 형광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF)을 발광하는 것일 수 있다.
한편, 도면에 도시되지는 않았으나 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 복수의 발광층들을 포함하는 것일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 복수의 발광층들을 포함하는 경우 적어도 하나의 발광층(EML)은 상술한 일 실시예의 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함하며 상술한 일 실시예의 화합물을 도펀트로 포함할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 지연 형광 발광용 호스트 및 지연 형광 발광용 도펀트를 포함할 수 있고, 상술한 일 실시예의 화합물을 지연 형광 발광용 도펀트로 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 상술한 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 열활성 지연 형광 도펀트로 포함할 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 지연 형광 발광층이고, 발광층(EML)은 공지의 호스트 재료 및 상술한 일 실시예의 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 화합물은 TADF 도펀트로 사용되는 것일 수 있다.
한편, 일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 호스트 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 발광층(EML)은 호스트 재료로, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO (bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CP1 (Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), 또는 PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran), mCBP(3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제시된 호스트 재료 이외에 공지의 지연 형광 발광 호스트 재료가 포함될 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료를 더 포함할 수 있다. 일 실시예에서 발광층(EML)은 도펀트로 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene)) 등을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 LiQ(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine), N, N'-bis (naphthalen-1-yl) 등을 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 일 실시예의 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)에 포함하여 우수한 발광 효율을 나타내며, 심청색광의 발광 파장 영역에서 개선된 효율 강하 현상을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예에 따른 화합물은 열활성 지연 형광 도펀트일 수 있으며, 발광층(EML)은 일 실시예의 화합물을 포함하여 열활성 지연 형광 발광함으로써 양호한 발광 효율 특성을 나타낼 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 화합물 및 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 일 실시예의 화합물의 합성
먼저, 본 실시 형태에 따른 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물 1, 8, 15, 16, 18, 20, 29, 43, 57, 및 63의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
(1) 화합물 1의 합성
일 실시예에 따른 화합물 1은 예를 들어 하기 반응식 1에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00052
반응물 1-A(4.0 g, 8.04 mmol), 반응물 1-B(4.26 g, 8.44 mmol), Bis (dibenzylidene acetone)palladium(0) (Pd(dba)2, 0.15 g, 0.16 mmol), Tri-tert-butyl phosphonium tetrafluoro borate (P(t-Bu)3HBF4), 0.19 g, 0.64 mmol), Sodium tert-butoxide (NaOt-Bu, 0.77 g, 12.1 mmol)에 Toluene 200 ml를 추가하여, 80℃에서 2시간을 가열 교반하였다. 반응액에 물을 추가하고 셀라이트(Celite)로 여과하여 분액한 후, 유기층을 농축하였다. 농축해서 얻은 고체를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(Silica gel column chromatography)로 정제하여, 화합물 1 (6.30 g, 수율 85%)을 얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 1의 분자량 측정값은 m/z=921(M++1)이었다.
(2) 화합물 8의 합성
Figure pat00053
화합물 1의 합성 방법에서 반응물 1-B를 대신하여, 반응물 1-D를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 8(5.06 g, 수율 73%)을 합성하였다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 8의 분자량 측정값은 m/z=863(M++1)이었다.
(3) 화합물 15의 합성
Figure pat00054
화합물 1의 합성 방법에서 반응물 1-B를 대신하여, 반응물 1-C를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 15(5.13 g, 수율 74%)를 합성하였다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 15의 분자량 측정값은 m/z=863(M++1)이었다.
(4) 화합물 16의 합성
Figure pat00055
화합물 1의 합성 방법에서 반응물 1-A를 대신하여 반응물 1-E를 사용하고, 반응물 1-B를 대신하여 반응물 1-C를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 16(5.22 g, 수율 70%)을 합성하였다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 16의 분자량 측정값은 m/z=788(M++1)이었다.
(5) 화합물 18의 합성
Figure pat00056
화합물 1의 합성 방법에서 반응물 1-A를 대신하여 반응물 1-F를 사용하고, 반응물 1-B를 대신하여 반응물 1-C를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 18(4.77 g, 수율 65%)을 합성하였다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 18의 분자량 측정값은 m/z=804(M++1)이었다.
(6) 화합물 20의 합성
Figure pat00057
화합물 1의 합성 방법에서 반응물 1-A를 대신하여 반응물 1-G를 사용하고, 반응물 1-B를 대신하여 반응물 1-C를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 20 (5.21 g, 수율 65%)을 합성하였다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 20의 분자량 측정값은 m/z=729(M++1)이었다.
(7) 화합물 29의 합성
Figure pat00058
화합물 1의 합성 방법에서 반응물 1-A를 대신하여 반응물 1-H를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 29 (5.11 g, 수율 69%)를 합성하였다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 29의 분자량 측정값은 m/z=921(M++1)이었다.
(8) 화합물 43의 합성
Figure pat00059
화합물 1의 합성 방법에서 반응물 1-A를 대신하여 반응물 1-H를 사용하고, 반응물 1-B를 대신하여 반응물 1-C를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 43 (4.52 g, 수율 61%)을 합성하였다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 43의 분자량 측정값은 m/z=863(M++1)이었다.
(9) 화합물 57의 합성
Figure pat00060
화합물 1의 합성 방법에서 반응물 1-A를 대신하여 반응물 1-I를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 57 (7.28 g, 수율 80%)을 합성하였다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 57의 분자량 측정값은 m/z=756(M++1)이었다.
(10) 화합물 63의 합성
Figure pat00061
화합물 1의 합성 방법에서 반응물 1-A를 대신하여 반응물 1-I를 사용하고, 반응물 1-B를 대신하여 반응물 1-C를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 63 (6.80 g, 수율 81%)을 합성하였다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 63의 분자량 측정값은 m/z=698(M++1)이었다.
2. 화합물의 평가 및 유기 전계 발광 소자의 제작과 평가
일 실시예의 화합물의 발광 특성, 및 일 실시예의 화합물을 발광층에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대한 평가를 아래의 방법으로 진행하였다. 소자 평가를 위한 유기 전계 발광 소자 제작 방법은 아래에 기재하였다.
상술한 화합물 1, 8, 15, 16, 18, 20, 29, 43, 57 및 63의 화합물을 발광층의 도펀트 재료로 사용하여 실시예 1 내지 실시예 10의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 비교예 1 내지 비교예 4는 비교예 화합물 C1, C2, C3, 및 C4를 발광층 도펀트 재료로 각각 사용하여 제작된 유기 전계 발광 소자이다.
실시예 1 내지 실시예 10, 및 비교예 1 내지 비교예 4에서 사용한 화합물은 표 1에 나타내었다.
화합물 1
Figure pat00062
 화합물 8
Figure pat00063
화합물 15
Figure pat00064
 화합물 16
Figure pat00065
화합물 18
Figure pat00066
 화합물 20
Figure pat00067
화합물 29
Figure pat00068
 화합물 43
Figure pat00069
화합물 57
Figure pat00070
 화합물 63
Figure pat00071
비교예화합물
C1
Figure pat00072
 비교예
화합물
C2
Figure pat00073
비교예화합물
C3
Figure pat00074
 비교예
화합물
C4
Figure pat00075
(화합물의 발광 특성 평가)
실시예 화합물 및 비교예 화합물로 5.0mM 톨루엔 용액을 준비하여, JASCO V-670 스펙트로미터(spectrometer)로 발광 특성을 평가하였다. 상온(Room temperature) 및 77K 에서의 발광 스펙트럼을 측정하였다. 표 2에서는 상온에서 측정된 발광 스펙트럼에서의 최대 발광 파장 λmax 및 발광 스펙트럼에서의 반치폭(FWHM, Full width at half maximum)을 나타내었다. 또한, HAMAMATSU Quantaurus-QY를 이용해, 5.0mM 톨루엔 용액의 PLQY를 측정하였다.
화합물 λmax (nm) FWHM (nm) PLQY (%)
화합물 1 459 62 85
화합물 8 453 61 65
화합물 15 463 63 79
화합물 16 451 61 60
화합물 18 456 65 63
화합물 20 443 61 65
화합물 29 454 56 82
화합물 43 460 63 83
화합물 57 445 62 76
화합물 63 449 63 74
비교예 화합물 C1 522 78 89
비교예 화합물 C2 461 61 60
비교예 화합물 C3 440 58 30
비교예 화합물 C4 630 82 80
표 2의 결과를 참조하면, 일 실시예의 화합물인 화합물 1, 8, 15, 16, 18, 20, 29, 43, 57, 및 63의 경우 465nm 이하의 최대 발광 파장을 나타내며 이로부터 심청색(deep blue) 광을 방출하는 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 화합물인 화합물 1, 8, 15, 16, 18, 20, 29, 43, 57, 및 63은 비교예 화합물 C1 및 비교예 화합물 C4보다 발광 스펙트럼에서 반치폭(FWHM)이 좁게 나타나는 것을 확인할 수 있다.
일 실시예의 화합물 1, 8, 15, 16, 18, 20, 29, 43, 57, 및 63의 경우 비교예 화합물 C2 및 비교예 화합물 C3에 비해 PLQY가 큰 값을 나타내며, 이를 통해 발광 효율이 우수한 것을 알 수 있다.
비교예 화합물 C1 및 비교예 화합물 C4는 실시예 화합물들에 비하여 장파장의 광을 방출하여 넓은 반치폭 값을 나타내는 것으로부터 색순도가 저하된 광을 방출하는 것을 알 수 있다. 비교예 화합물 C2 및 비교예 화합물 C3는 발광 파장이 짧고 반치폭이 좁게 나타나지만, PLQY가 실시예 화합물에 비해 낮게 나타나는 것을 알 수 있다.
1개 또는 2개의 아다만틸기를 포함하는 실시예 화합물들은 비교예 화합물 C1 및 비교예 화합물 C4에 비해 트리아진 유도체의 억셉터(acceptor) 부분이 약화되어 단파장의 광을 방출할 수 있고, 비교예 화합물 C2 및 비교예 화합물 C3에 비해 우수한 발광 효율을 나타낼 수 있다.
(유기 전계 발광 소자의 제작)
유리 기판 상에 두께 1500Å의 ITO를 패터닝한 후, 초순수로 세척하고 초음파로 세정한 후 30 분 동안 UV를 조사하고 이후 오존 처리를 실시하였다. 그 후, 100Å 두께로 HAT-CN를 증착하고, α-NPD를 두께 800Å로 증착하고, mCP를 50Å 두께로 증착하여 정공 수송 영역을 형성하였다.
다음으로, 발광층 형성시 일 실시예의 화합물 또는 비교예 화합물과 mCBP를 1:99의 비율로 공증착하여 두께 200Å의 층을 형성하였다. 즉, 공증착하여 형성된 발광층은 실시예 1 내지 실시예 10에서는 각각 화합물 1, 8, 15, 16, 18, 20, 29, 43, 57, 및 63을 mCBP와 혼합하여 증착하였고, 비교예 1 내지 비교예 4에서는 비교예 화합물 C1, C2, C3 및 C4를 각각 mCBP와 혼합하여 증착하였다.
이후 발광층 상에 TPBi로 두께 300Å의 층을 형성하고, LiF로 두께 5Å의 층을 형성하여 전자 수송 영역을 형성하였다. 다음으로, 알루미늄(Al)으로 두께 1000Å의 제2 전극을 형성하였다.
실시예에서, 정공 수송 영역, 발광층, 전자 수송 영역, 및 제2 전극은 진공 증착 장치를 이용하여 형성하였다.
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
표 3에서는 실시예 1 내지 실시예 10, 및 비교예 1 내지 비교예 4에 대한 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 표 3에서는 제작된 유기 전계 발광 소자에서의 최대 발광 파장(λmax), 및 외부 양자 효율(EQEmax)을 비교하여 나타내었다. 표 3에 나타낸 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서는 최대 발광 파장(λmax)은 발광 스펙트럼에서 최대 값을 나타내는 파장을 나타낸 것이고, 외부 양자 효율(EQEmax, 1000nit)은 1000 cd/㎡의 휘도 조건에서 나타낸 것이다.
소자 작성예 도펀트 재료 λmax (nm) EQEmax, 1000nit (%)
실시예 1 화합물 1 460 25.1
실시예 2 화합물 8 454 14.8
실시예 3 화합물 15 465 25.9
실시예 4 화합물 16 453 9.8
실시예 5 화합물 18 458 7.5
실시예 6 화합물 20 445 7.2
실시예 7 화합물 29 456 21.6
실시예 8 화합물 43 462 22.8
실시예 9 화합물 57 447 13.2
실시예 10 화합물 63 451 14.5
비교예 1 비교예 화합물 C1 523 7.1
비교예 2 비교예 화합물 C2 463 6.9
비교예 3 비교예 화합물 C3 441 4.8
비교예 4 비교예 화합물 C4 630 3.2
표 3의 결과를 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 3 및 실시예 7 내지 실시예 10의 유기 전계 발광 소자는 비교예 1 내지 비교예 4의 유기 전계 발광 소자와 비교하여 단파장의 심청색광을 발광하며 고효율 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 실시예 4 내지 실시예 6의 유기 전계 발광 소자는 비교예 1 및 비교예 2의 유기 전계 발광 소자와 비교하여 유사한 수준의 발광 효율을 나타내면서 단파장의 심청색광을 발광하는 것을 확인할 수 있다. 또한, 실시예 4 내지 실시예 6은 비교예 3 및 비교예 4와 비교하여 개선된 발광 효율 값을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
실시예 화합물들의 경우, 트리아진 유도체에 1개 또는 2개의 아다만틸기를 치환기로 포함하여 공액성이 작아지고 억셉터 부분이 약화되어, 단파장의 광을 방출할 수 있다.
비교예 1의 유기 전계 발광 소자에 사용된 비교예 화합물 C1은 아다만틸기로 치환되지 않은 억셉터 부분의 트리아진 유도체를 포함하여 실시예 화합물에 비해 긴 발광 파장을 나타내고 있다.
비교예 3은 외부 양자 효율이 낮은 값을 나타내고 있다. 비교예 화합물 C3에서 인접하는 2개 페닐기의 입체 장애로 인하여, 도너(donor) 부분과 억셉터 부분의 큰 비틀림각이 발생하고 진동자 각도가 작아짐으로써 외부 양자 효율이 저하된 값을 나타내고 있는 것으로 판단된다.
비교예 4는 비교예 화합물 C4의 최저 일중항 여기 에너지 준위(S1)와 최저 삼중항 여기 에너지 준위(T1)의 EST가 커서 TADF 발광이 발현되지 않았고, 이로 인해 외부 양자 효율이 낮은 값을 나타내는 것으로 생각된다.
일 실시예의 화합물은 트리아진 유도체를 중심으로 1개 또는 2개의 비치환된 아다만틸기 및 축합 헤테로 고리를 포함하여, 단파장의 청색광을 발광하고 고효율 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 일 실시예의 화합물을 발광층에 포함하여 심청색의 발광 파장 영역에서 효율 강하 현상이 개선된 특성을 나타낼 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10 : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역

Claims (20)

  1. 제1 전극;
    상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
    상기 제1 전극 및 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 을 포함하고
    상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure pat00076

    상기 화학식 1에서,
    Ar1 및 Ar2 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아다만틸기(adamantyl)이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
    a는 1 이상 5 이하의 정수이고,
    R1은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고,
    적어도 하나의 R1은 하기 화학식 2로 표시된다:
    [화학식 2]
    Figure pat00077

    상기 화학식 2에서,
    R2 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고,
    R6과 R7, 및 R8과 R9 중 적어도 한 쌍은 서로 결합하여 축합 헤테로 고리를 형성한다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00078

    [화학식 1-2]
    Figure pat00079

    상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서,
    b는 0 이상 5 이하의 정수이고,
    R11은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고,
    a 및 R1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1A 또는 화학식 1-1B로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1-1A]
    Figure pat00080

    [화학식 1-1B]
    Figure pat00081

    상기 화학식 1-1A 및 화학식 1-1B에서,
    b 및 R11은 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 동일하고,
    R21 및 R22는 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시된다.
  4. 제 2항에 있어서,
    상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2A 또는 화학식 1-2B로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 1-2A]
    Figure pat00082

    [화학식 1-2B]
    Figure pat00083

    상기 화학식 1-2A 및 화학식 1-2B에서,
    R23 및 R24는 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시된다.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00084

    [화학식 2-2]
    Figure pat00085

    [화학식 2-3]
    Figure pat00086

    상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로, NR13, O, 또는 S이고,
    R13은 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고,
    c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    R6, R7, R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고,
    R2 내지 R5는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
  6. 제 5항에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1A 내지 화학식 2-1C 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2-1A]
    Figure pat00087

    [화학식 2-1B]
    Figure pat00088

    [화학식 2-1C]
    Figure pat00089

    상기 화학식 2-1A 내지 화학식 2-1C에서,
    R2 내지 R7, R13, R31 및 c는 상기 화학식 2-1에서 정의한 바와 동일하다.
  7. 제 5항에 있어서,
    상기 화학식 2-2는 하기 화학식 2-2A 내지 화학식 2-2C 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2-2A]
    Figure pat00090

    [화학식 2-2B]
    Figure pat00091

    [화학식 2-2C]
    Figure pat00092

    상기 화학식 2-2A 내지 화학식 2-2C에서,
    R2 내지 R5, R13, R31, R32, c, d 및 X2는 상기 화학식 2-2에서 정의한 바와 동일하다.
  8. 제 5항에 있어서,
    상기 화학식 2-3은 하기 화학식 2-3A 내지 화학식 2-3C 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
    [화학식 2-3A]
    Figure pat00093

    [화학식 2-3B]
    Figure pat00094

    [화학식 2-3C]
    Figure pat00095

    상기 화학식 2-3A 내지 화학식 2-3C에서,
    R2 내지 R5, R13, R31, R32, c, d 및 X2는 상기 화학식 2-3에서 정의한 바와 동일하다.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 발광층은 지연 형광을 방출하는 유기 전계 발광 소자.
  10. 제 1항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
    [화합물군 1]
    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101
    .
  11. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00102

    상기 화학식 1에서,
    Ar1 및 Ar2 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아다만틸기(adamantyl)이고, 나머지는 치환 또는 비치환된 아다만틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
    a는 1 이상 5 이하의 정수이고,
    R1은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고,
    적어도 하나의 R1은 하기 화학식 2로 표시된다:
    [화학식 2]
    Figure pat00103

    상기 화학식 2에서,
    R2 내지 R9는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고,
    R6과 R7, 및 R8과 R9 중 적어도 한 쌍은 서로 결합하여 축합 헤테로 고리를 형성한다.
  12. 제 11항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00104

    [화학식 1-2]
    Figure pat00105

    상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서,
    b는 0 이상 5 이하의 정수이고,
    R11은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고,
    a 및 R1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  13. 제 12항에 있어서,
    상기 화학식 1-1은 하기 화학식 1-1A 또는 화학식 1-1B로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-1A]
    Figure pat00106

    [화학식 1-1B]
    Figure pat00107

    상기 화학식 1-1A 및 화학식 1-1B에서,
    b 및 R11은 상기 화학식 1-1에서 정의한 바와 동일하고,
    R21 및 R22는 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시된다.
  14. 제 12항에 있어서,
    상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2A 또는 화학식 1-2B로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-2A]
    Figure pat00108

    [화학식 1-2B]
    Figure pat00109

    상기 화학식 1-2A 및 화학식 1-2B에서,
    R23 및 R24는 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시된다.
  15. 제 11항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure pat00110

    [화학식 2-2]
    Figure pat00111

    [화학식 2-3]
    Figure pat00112

    상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로, NR13, O, 또는 S이고,
    R13은 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고,
    c 및 d는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
    R6, R7, R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 20 이하의 헤테로아릴기이고,
    R2 내지 R5는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
  16. 제 15항에 있어서,
    상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1A 내지 화학식 2-1C 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 2-1A]
    Figure pat00113

    [화학식 2-1B]
    Figure pat00114

    [화학식 2-1C]
    Figure pat00115

    상기 화학식 2-1A 내지 화학식 2-1C에서,
    R2 내지 R7, R13, R31 및 c는 상기 화학식 2-1에서 정의한 바와 동일하다.
  17. 제 15항에 있어서,
    상기 화학식 2-2는 하기 화학식 2-2A 내지 화학식 2-2C 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 2-2A]
    Figure pat00116

    [화학식 2-2B]
    Figure pat00117

    [화학식 2-2C]
    Figure pat00118

    상기 화학식 2-2A 내지 화학식 2-2C에서,
    R2 내지 R5, R13, R31, R32, c, d 및 X2는 상기 화학식 2-2에서 정의한 바와 동일하다.
  18. 제 15항에 있어서,
    상기 화학식 2-3은 하기 화학식 2-3A 내지 화학식 2-3C 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 2-3A]
    Figure pat00119

    [화학식 2-3B]
    Figure pat00120

    [화학식 2-3C]
    Figure pat00121

    상기 화학식 2-3A 내지 화학식 2-3C에 있어서,
    R2 내지 R5, R13, R31, R32, c, d 및 X2는 상기 화학식 2-3에서 정의한 바와 동일하다.
  19. 제 11항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 열활성 지연 형광 발광 재료인 화합물.
  20. 제 11항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나인 화합물:
    [화합물군 1]
    Figure pat00122

    Figure pat00123

    Figure pat00124

    Figure pat00125

    Figure pat00126

    Figure pat00127
    .
KR1020190133199A 2019-10-24 2019-10-24 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 KR20210050014A (ko)

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