CN111793028A - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的化合物 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及由式1表示的化合物以及有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括相对地设置的第一电极和第二电极，以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，其中所述有机层中的至少一个包含由以下式1表示的化合物。可以显示出改善的发射效率和颜色纯度性质。
Figure DDA0002399554120000011

Description

有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年4月5日提交的第10-2019-0040336号韩国专利申请的优先权和权益，所述专利申请出于所有目的通过援引并入本文，如同在本文中完整阐述一样。
技术领域
本发明的示例性实施方案/实施方式通常涉及有机电致发光装置和在有机电致发光装置中使用的化合物，并且更具体地，涉及用作光发射材料的化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置。
背景技术
近来，已经寻求作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且在发射层中的包括有机化合物的光发射材料发射光以用于显示。
在有机电致发光装置至显示装置的应用中，需要有机电致发光装置的驱动电压的降低、以及光发射效率和使用寿命的增加，并且需要对稳定地实现这些需求的用于有机电致发光装置的材料的开发。
具体地，近来，正在开发使用处于三重态的能量的磷光发射或使用三重态-三重态湮灭(TTA)的延迟荧光发射(单重态激子由其通过三重态激子的碰撞来产生)的技术，并且已经进行了对用于使用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)的材料的开发。
本背景技术部分中公开的以上信息仅用于对本发明构思的背景的理解，并且因此它可以含有不构成现有技术的信息。
发明内容
本发明的示例性实施方案能够提供具有改善的发射效率和颜色纯度的有机电致发光装置，以及能够增加有机电致发光装置的颜色纯度的化合物。
本发明构思的其他特征将在以下的描述中阐述，并且在某种程度上从所述描述中是显而易见的，或者可以通过本发明构思的实践而获悉。
本发明构思的示例性实施方案提供了有机电致发光装置，其包括：第一电极；设置在所述第一电极上的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，其中所述有机层中的至少一个有机层包含由以下式1表示的化合物：
Figure BDA0002399554100000021
在式1中，L1和L2各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基基团，以及“n”是0或1。FU是氘原子、卤素原子、氰基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基胺基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基胺基团、取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂环基团、或者取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团。FU和DU彼此不同，并且DU由以下式2表示：
Figure BDA0002399554100000022
在式2中，X是直连键、O、S或者CRaRb，并且Ra和Rb各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。R1和R2各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基胺基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基胺基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。“a”和“b”各自独立地是0至4的整数。“-*”意指连接部分。
在实施方案中，所述有机层可以包括发射层；设置在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区；以及设置在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区，其中所述发射层可以包含所述由式1表示的化合物。
在实施方案中，所述发射层可以发射延迟荧光。
在实施方案中，所述发射层可以是包含主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，以及所述掺杂剂可以包括所述由式1表示的化合物。
在实施方案中，所述发射层可以发射蓝色光。
在实施方案中，式1可以由以下式1-1表示：
Figure BDA0002399554100000031
在式1-1中，“n”、FU和DU与式1中定义的相同。
在实施方案中，式1可以由以下式1-2表示：
Figure BDA0002399554100000032
在式1-2中，“n”、FU和DU与式1中定义的相同。
在实施方案中，式2可以由以下D1至D5中的任一个表示：
Figure BDA0002399554100000041
在D1至D5中，R1、R2、“-*”、“a”和“b”与式2中定义的相同。
在实施方案中，所述由式1表示的化合物可以包括以下化合物组1中的化合物中的任一种：
化合物组1
Figure BDA0002399554100000042
在本发明构思的实施方案中，提供了由以下式1表示的化合物：
Figure BDA0002399554100000051
在式1中，L1和L2各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基基团，并且“n”是0或1。FU是氘原子、卤素原子、氰基基团、氨基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基胺基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基胺基团、取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂环基团、或者取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团。FU和DU彼此不同，并且DU由以下式2表示：
Figure BDA0002399554100000052
在式2中，X是直连键、O、S或者CRaRb，并且Ra和Rb各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。R1和R2各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基胺基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基胺基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。“a”和“b”各自独立地是0至4的整数。“-*”意指连接部分。
在实施方案中，L1和L2可以是相同的。
在实施方案中，L1和L2可以是未取代的亚苯基基团。
在实施方案中，式1可以由以下式1-1表示：
Figure BDA0002399554100000061
在实施方案中，式1可以由以下式1-2表示：
Figure BDA0002399554100000062
在实施方案中，式2可以由以下D1至D5中的任一个表示：
Figure BDA0002399554100000063
在实施方案中，式1可以由以下式1-3表示：
Figure BDA0002399554100000071
在式1-3中，“n”和FU与式1中定义的相同，并且R1、R2、“a”和“b”与式2中定义的相同。
在实施方案中，所述由式1表示的化合物可以是热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施方案中，所述由式1表示的化合物的最低三重态激发能级与最低单重态激发能级之间的差可以是约0.2eV或小于0.2eV。
在实施方案中，所述由式1表示的化合物可以是发射具有约420nm至约480nm的中心波长的光的光发射材料。
应理解，前述一般描述和以下详述描述两者是示例性的和解释性的，并且旨在提供对所要求保护的发明的进一步解释。
附图说明
包括附图以提供对本发明的进一步理解，以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分，附图例示了本发明的示例性实施方案，并且与描述一起用于解释本发明构思。
图1是示意性地例示出根据本发明构思的示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
图2是示意性地例示出根据本发明构思的示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
图3是示意性地例示出根据本发明构思的示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
具体实施方式
在以下的描述中，出于解释的目的，阐述了许多具体细节以便提供对本发明的各种示例性实施方案或实施方式的透彻理解。如本文使用，“实施方案”和“实施方式”是可互换的词语，其是采用本文公开的本发明构思中的一种或多于一种的装置或方法的非限制性实例。然而，明显地，各种示例性实施方案可以在没有这些具体细节的情况下实践，或者可以用一种或多于一种的等同的布置实践。在其他情况中，以框图形式显示熟知的结构和装置以便避免不必要地模糊各种示例性实施方案。此外，各种示例性实施方案可以是不同的，但不必是排他的。例如，在不背离本发明构思的情况下，示例性实施方案的具体形状、配置和特性可以在另一个示例性实施方案中使用或实施。
除非另外规定，否则例示的示例性实施方案被理解为提供其中可以在实践中实施本发明构思的一些方式的不同细节的示例性特征。因此，除非另外规定，否则在不背离本发明构思的情况下，各种实施方案的特征、组件、模块、层、膜、面板、区和/或方面等(在下文单独地或共同地被称为“元件”)可以以其他方式组合、分离、互换和/或重排。
通常提供交叉影线和/或阴影在附图中的使用，以阐明相邻元件之间的界线。如此，交叉影线或阴影的存在或不存在均不表达或表明对特定材料、材料性质、尺寸、比例、所示元件之间的共性和/或元件的任何其他特性、属性、性质等的任何偏好或需要，除非指明。此外，在附图中，出于清晰和/或描述的目的，可以放大元件的尺寸和相对尺寸。当可以不同地实施示例性实施方案时，可以与所述顺序不同地进行具体的过程顺序。例如，两个连续描述的过程可以基本上同时进行或以与描述的顺序相反的顺序进行。此外，相同的参考数字表示相同的元件。
当诸如层的元件被称为在另一个元件或层“上”、“连接至”另一个元件或层或者“联接至”另一个元件或层时，其可以直接在另一个元件或层上、直接连接至另一个元件或层或者直接联接至另一个元件或层，或者可以存在介于中间的元件或层。然而，当元件或层被称为“直接在”另一个元件或层“上”、“直接连接至”另一个元件或层或者“直接联接至”另一个元件或层时，不存在介于中间的元件或层。为此，术语“连接的”可以是指物理连接、电连接和/或流体连接，具有或不具有介于中间的元件。出于本公开内容的目的，“X、Y和Z中的至少一个(种)”以及“选自由X、Y和Z组成的组中的至少一个(种)”可以解释为仅有X、仅有Y、仅有Z，或者X、Y和Z中的两个或多于两个的任何组合，例如，XYZ、XYY、YZ以及ZZ。如本文使用，术语“和/或”包括相关的列出项中的一个或多于一个的任何组合和所有组合。
尽管术语“第一”、“第二”等在本文可以用于描述各种类型的元件，但是这些元件不应受到这些术语限制。这些术语用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开内容的教导的情况下，以下讨论的第一元件可以被称为第二元件。
诸如“下方”、“之下”、“下”、“较低”、“之上”、“上”、“上方”、“较高”、“侧”(例如，如在“侧壁”中)等的空间相对术语在本文中可以用于描述目的，并且由此，用于描述一个元件与另一个元件的关系，如附图中所例示的。空间相对术语旨在包括除附图中描述的方向以外的在使用、操作和/或制造中的设备的不同方向。例如，如果附图中的设备被翻转，被描述成在其他元件或特征“之下”或“下方”的元件则会被定位在其他元件或特征“之上”。因此，示例性术语“之下”可以包括上和下的方向两者。此外，可以将设备以其他方式定向(例如，旋转90度或在其他方向上)，并且如此，本文使用的空间相对描述符号被相应地解释。
本文使用的术语用于描述特定实施方案的目的，而不旨在进行限制。如本文使用，单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确说明。此外，术语“包含(comprise)”、“包含(comprising)”、“包括(include)”和/或“包括(including)”，当用于本说明书中时，指明所述的特征、整数、步骤、操作、元件、部件和/或它们的群组的存在，但不排除一个或多于一个的其他的特征、整数、步骤、操作、元件、部件和/或它们的群组的存在或增添。还注意，如本文使用，术语“基本上”、“约”和其他类似术语用作近似的术语并且不用作程度的术语，并且如此，用于解释本领域普通技术人员会认识到的测量、计算和/或提供的值中的固有偏差。
参考截面图示在本文中描述各种示例性实施方案，所述截面图示是理想化的示例性实施方案和/或中间结构的示意性图示。如此，由于例如制造技术和/或公差，可以预期图示的形状的变化。因此，本文中公开的示例性实施方案不应必须地被解释为限于区的具体例示的形状，而应包括由例如制造产生的形状中的偏差。以这种方式，附图中例示的区可以在本质上是示意性的，并且这些区的形状可以不反映装置的区的实际形状，并且如此，不是必须地旨在限制。
除非另外定义，本文使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)均具有如本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同含义。术语，例如在常用词典中定义的那些术语，应解释为具有与其在相关领域的语境中的含义相符的含义，并且不应以理想化或过于正式的含义来解释，除非本文明确如此定义。
图1、图2和图3是示意性地例示出根据本发明构思的示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。参考图1至图3，在实施方案的有机电致发光装置10中，第一电极EL1和第二电极EL2彼此相对地设置，并且多个有机层可以设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间。多个有机层可以包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。即，根据实施方案的有机电致发光装置10可以包括按顺序层压的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。实施方案的有机电致发光装置10可以包含设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中的之后将描述的实施方案的化合物。
例如，实施方案的有机电致发光装置10可以包含设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中的之后将描述的实施方案的化合物。然而，本发明构思的实施方案不限于此，并且实施方案的有机电致发光装置10可以包含设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层中除了发射层EML以外的至少一个有机层中的之后将描述的实施方案的化合物。例如，实施方案的有机电致发光装置10可以包含作为发射层EML的光发射材料的实施方案的化合物，并且之后将描述的实施方案的化合物可以包含在空穴传输区HTR和电子传输区ETR中包括的至少一个有机层中。
同时，当与图1相比时，图2示出了实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图1相比时，图3示出了实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
第一电极EL1具有导电性。可以使用金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。另外，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以包含透明金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物、或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。另外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用以上材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本发明构思的实施方案不限于此。第一电极EL1的厚度可以是约
Figure BDA0002399554100000111
至约
Figure BDA0002399554100000112
例如，约
Figure BDA0002399554100000113
至约
Figure BDA0002399554100000114
。
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层(未显示)或电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴传输区HTR的厚度可以是例如约
Figure BDA0002399554100000117
Figure BDA0002399554100000116
至约
Figure BDA0002399554100000115
。
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有诸如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，并且可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。可替代地，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或者从第一电极EL1层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层(未显示)、空穴注入层HIL/空穴缓冲层(未显示)、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，不受限制。
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
空穴注入层HIL可以包含，例如，酞菁化合物，例如铜酞菁；N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N,N-(2-萘基)-N-苯基氨基}三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL可以进一步包含，例如，咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于氟的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)]苯胺(TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可以是约
Figure BDA0002399554100000121
至约
Figure BDA0002399554100000122
例如，约
Figure BDA0002399554100000123
至约
Figure BDA0002399554100000124
空穴注入层HIL的厚度可以是例如约
Figure BDA0002399554100000125
至约
Figure BDA0002399554100000126
并且空穴传输层HTL的厚度可以是约
Figure BDA0002399554100000127
至约
Figure BDA0002399554100000128
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以是约
Figure BDA0002399554100000129
至约
Figure BDA00023995541000001210
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围，可以实现令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
除了以上描述的材料以外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的一种，不受限制。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)，不受限制。
如以上描述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL以外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层(未显示)和电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴缓冲层(未显示)可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿共振距离并且增加光发射效率。空穴传输区HTR中包含的材料可以用作空穴缓冲层(未显示)中包含的材料。电子阻挡层EBL是起阻挡从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的作用的层。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML可以具有例如约
Figure BDA0002399554100000131
至约
Figure BDA0002399554100000132
或约
Figure BDA0002399554100000133
至约
Figure BDA0002399554100000134
的厚度。发射层EML可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含根据实施方案的化合物。
实施方案的化合物包含磺酰基基团(-SO2-)并且可以包含在磺酰基基团的一侧结合的至少一个电子供体。例如，实施方案的化合物包含磺酰基基团，并且可以包含在磺酰基基团的一侧结合的第一电子供体和在磺酰基基团的另一侧结合并且与第一电子供体不同的第二电子供体。此外，实施方案的化合物包含磺酰基基团，并且可以包含在磺酰基基团的一侧结合的第一电子供体和在磺酰基基团的另一侧结合的电子受体。同时，实施方案的化合物可以包含作为电子受体的磺酰基基团并且可以包含在磺酰基基团的一侧结合的电子供体。
在实施方案的化合物中，电子供体可以是具有包含作为成环元素的氮(N)原子的三个或多于三个环的杂环化合物。例如，电子供体可以是吖啶衍生物、吩噻嗪衍生物、吩噁嗪衍生物或咔唑衍生物。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
此外，在实施方案的化合物中，电子受体可以是氰基基团、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的烷氧基基团、取代或未取代的芳氧基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的杂环基团、或者取代或未取代的芳基基团，并且磺酰基基团可以是电子受体。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
在描述中，术语“取代或未取代的”对应于被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、烃环、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代，或是未取代的。此外，取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释为芳基基团或被苯基基团取代的苯基基团。
在描述中，术语“通过将相邻基团彼此结合形成环”可以意指通过将相邻基团彼此结合形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。烃环可以包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环可以包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过将相邻基团彼此结合所形成的环可以是单环或多环。此外，通过结合相邻基团所形成的环可以与另一个环连接以形成螺结构。
在描述中，术语“相邻基团”可以意指与被相应取代基取代的另一个原子直接连接的原子处的取代基，被相应取代基取代的原子处的另一个取代基，或者立体地设置在与相应取代基最近位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中的两个甲基基团可以被解释为“相邻基团”，并且在1,2-二乙基环戊烯中的两个乙基基团可以被解释为“相邻基团”。
同时，在描述中，直连键可以意指单键。
在描述中，卤素原子的实例可以包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在描述中，烷基可以是直链、支链或环状的类型。烷基的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10、或1至6。烷基的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，不受限制。
在描述中，烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。
在描述中，烃环可以是衍生自脂肪族烃环的任选的官能团或取代基，或者衍生自芳香族烃环的任选的官能团或取代基。烃环的用于形成环的碳数可以是5至60。
在描述中，杂环可以是衍生自包含至少一个杂原子作为用于形成环的原子的杂环的任选的官能团或取代基。杂环的用于形成环的碳数可以是2至60。
在描述中，芳基基团意指衍生自芳香族烃环的任选的官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。在芳基基团中的用于形成环的碳数可以是6至30、6至20、或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002399554100000162
基等，不受限制。
在描述中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
Figure BDA0002399554100000161
在描述中，杂芳基基团可以包含B、O、N、P、Si或S中的至少一个作为杂原子。如果杂芳基基团包含两个或多于两个的杂原子，所述两个或多于两个的杂原子可以是相同的或不同的。杂芳基基团可以是单环杂环或多环杂环。杂芳基的用于形成环的碳数可以是2至30、2至20、或2至10。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，不限于此。
在本说明书中，对芳基的解释可以应用于亚芳基，但亚芳基是二价的。对杂芳基的解释可以应用于亚杂芳基，但亚杂芳基是二价的。
在描述中，氧基基团可以包括烷氧基基团和芳氧基基团。烷氧基基团可以是直链、支链或环状链。烷氧基基团的碳原子的数量不特别受到限制，但可以是例如1至20、或1至10。氧基基团的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等，不受限制。
在描述中，胺的碳数不特别受到限制，但可以是1至30。胺可以包括烷基胺和芳基胺。胺的实例可以包括甲胺、二甲胺、苯胺、二苯胺、萘胺、9-甲基-蒽胺、三苯胺等，不受限制。
在描述中，烷氧基基团和烷基胺基团中的烷基基团可以与以上描述的烷基基团的实例相同。
在描述中，芳氧基基团和芳基胺基团中的芳基基团可以与以上描述的芳基基团的实例相同。
在描述中，“-*”意指连接部分。
实施方案的有机电致发光装置10的发射层EML可以包含由以下式1表示的化合物：
Figure BDA0002399554100000171
在式1中，L1和L2各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基基团。例如，L1和L2可以各自独立地是未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基基团。在实施方案中，L1和L2可以是相同的。例如，L1和L2两者可以是未取代的亚苯基基团。
在式1中，“n”可以是0或1。
在式1中，FU可以是氘原子、卤素原子、氰基基团、氨基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基胺基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基胺基团、取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂环基团、或者取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团。
在式1中，DU可以由式2表示。在式1中，FU和DU可以彼此不同。
Figure BDA0002399554100000181
在式2中，X可以是直连键、O、S，或者CRaRb。
如果X是CRaRb，Ra和Rb可以各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。例如，Ra和Rb可以是烷基基团。特别地，Ra和Rb可以是甲基基团。
在式2中，R1和R2可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基胺基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基胺基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。
在式2中，“a”和“b”可以各自独立地是0至4的整数。如果“a”是2或大于2的整数，多个R1基团可以是相同的或其中的至少一个与其余的不同。此外，如果“b”是2或大于2的整数，多个R2基团可以是相同的或其中的至少一个与其余的不同。
由式2表示的DU可以是电子供体。DU可以是取代或未取代的吩噁嗪衍生物、取代或未取代的吩噻嗪衍生物、取代或未取代的吖啶衍生物、取代或未取代的咔唑衍生物、或者取代或未取代的吲哚并咔唑衍生物。
式2可以由以下D1至D5中的任一个表示：
Figure BDA0002399554100000191
D1至D3是其中式2中的X是O、S或C(CH3)2的情况，并且D4和D5是其中X是直连键的情况。同时，D5表示其中多个R1基团彼此结合以形成吲哚环的情况。
同时，在D1至D5中，关于R1、R2、“a”和“b”，可以应用关于式2与其相关的相同解释。
在由式1表示的化合物中，关于磺酰基基团(-SO2-)，在一侧结合并且提供由“DU”表示的电子供体，以及在另一侧结合并且提供由“FU”表示的官能部分。“FU”可以是电子供体或电子受体。同时，FU可以从由式1表示的化合物中省略，并且在这种情况下，DU可以是电子供体并且磺酰基基团可以是电子受体。
即，由式1表示的实施方案的化合物可以是热激活延迟荧光发射材料，其在一个分子中包含至少一个电子供体和至少一个电子受体。
同时，由式1表示的化合物可以显示非对称的化合物结构，其中在磺酰基基团的两侧结合的DU和FU显示不同的结构，或者FU被省略。即，实施方案的化合物引入取代基，使得磺酰基基团的两侧具有非对称的结构，并且因此，相对地控制电子供体和电子受体的功能以控制整个化合物的能级。由于实施方案的化合物具有受控的能级，如果用作用于发射层EML的材料，可以改善有机电致发光装置的颜色纯度。
式1可以由以下式1-1表示：
Figure BDA0002399554100000201
在式1-1中，关于“n”、FU和DU，可以应用关于式1的相同解释。式1-1表示其中在磺酰基基团与DU之间以及在磺酰基基团与FU之间包含未取代的亚苯基基团作为连接物的情况。同时，如果在式1-1中“n”是0，FU可以被省略。
式1可以由以下式1-2表示：
Figure BDA0002399554100000202
在式1-2中，关于“n”、FU和DU，可以应用关于式1的相同解释。由式1-2表示的化合物对应于其中磺酰基基团和DU在连接物(即，亚苯基基团)中的对位结合并且磺酰基基团和FU在连接物(即，亚苯基基团)中的对位结合的情况。
同时，式1可以由以下式1-3表示：
Figure BDA0002399554100000203
由式1-3表示的化合物可以是其中式1中的DU是吖啶衍生物的情况。即，式1-3表示其中式1中的DU由D3表示的情况。
同时，在式1-3中，可以应用关于式1对“n”和FU的相同解释，并且可以应用关于式2对R1、R2、“a”和“b”的相同解释。
实施方案的化合物可以是由化合物组1中表示的化合物中的任一种。实施方案的有机电致发光装置10可以包含在发射层EML中的化合物组1中表示的化合物中的至少一种化合物。
Figure BDA0002399554100000211
化合物组1
由式1表示的实施方案的化合物可以是热激活延迟荧光发射材料。此外，由式1表示的实施方案的化合物可以是具有约0.2eV或小于0.2eV的最低三重态激发能级(T1水平)与最低单重态激发能级(S1水平)之间的差(ΔEST)的热激活延迟荧光掺杂剂。例如，由式1表示的实施方案的化合物的ΔEST可以是约0.1eV或小于0.1eV。
由式1表示的实施方案的化合物可以是具有在约420nm至约480nm的波长区中的光发射中心波长的光发射材料。例如，由式1表示的实施方案的化合物可以是具有在约430nm至约470nm的波长区内的光发射中心波长的光发射材料。由式1表示的实施方案的化合物可以是蓝色热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以发射延迟荧光。例如，发射层EML可以发射热激活延迟荧光(TADF)。
此外，有机电致发光装置10的发射层EML可以发射蓝色光。例如，有机电致发光装置10的发射层EML可以发射在约480nm或大于480nm的波长区中的蓝色光。然而，发明构思的实施方案不限于此，并且发射层EML可以发射红色光或绿色光。
同时，尽管在附图中未显示，实施方案的有机电致发光装置10可以包括多个发射层。可以逐个层压多个发射层并且提供多个发射层。例如，包括多个发射层的有机电致发光装置10可以发射白色光。包括多个发射层的有机电致发光装置可以是具有串联结构的有机电致发光装置。如果有机电致发光装置10包括多个发射层，至少一个发射层EML可以包含以上描述的由式1表示的化合物。
在实施方案中，发射层EML包含主体和掺杂剂，并且可以包含实施方案的化合物作为掺杂剂。例如，在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂，并且可以包含实施方案的化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可以包含在化合物组1中表示的化合物中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施方案中，发射层EML是延迟荧光发射层，并且发射层EML可以包含已知的主体材料和以上描述的实施方案的化合物。例如，在实施方案中，实施方案的化合物可以用作TADF掺杂剂。
同时，在实施方案中，发射层EML可以包含已知的主体材料。例如，在实施方案中，发射层EML可以包含作为主体材料的三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。然而，本发明构思的实施方案不限于此，并且除了所示的主体材料以外，可以包含已知的用于发射延迟荧光的主体材料。
同时，在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以进一步包含已知的掺杂剂材料。在实施方案中，发射层EML可以进一步包含作为掺杂剂的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯和1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在图1至图3中示出的示例性实施方案的有机电致发光装置10中，在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL或电子注入层EIL中的至少一个。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层，或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构、或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外，电子传输区ETR可以具有包含多种不同材料的单层结构，或者从发射层EML层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，不受限制。电子传输区ETR的厚度可以是例如约
Figure BDA0002399554100000231
至约
Figure BDA0002399554100000232
可以使用各种方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，电子传输层ETL可以包含基于蒽的化合物。电子传输层ETL可以包含，例如三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合铍)(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、或其混合物，不限于此。电子传输层ETL的厚度可以是约
Figure BDA0002399554100000241
至约
Figure BDA0002399554100000242
例如，约
Figure BDA0002399554100000243
至约
Figure BDA0002399554100000244
如果电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，电子注入层EIL可以包含LiF、8-羟基喹啉根合-锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(例如Yb)、或者金属卤化物(例如RbCl和/或RbI)。然而，本发明构思的实施方案不限于此。可以还使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成电子注入层EIL。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带间隙的材料。特别地，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐、或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以是约
Figure BDA0002399554100000245
至约
Figure BDA0002399554100000246
或者约
Figure BDA0002399554100000247
至约
Figure BDA0002399554100000248
如果电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的电子注入性质，而不引起驱动电压的显著升高。
电子传输区ETR可以包括如以上描述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包含例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物、或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用以上描述的材料形成的反射层或半透反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
尽管未显示，但第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，可以减小第二电极EL2的电阻。
同时，尽管未显示，在实施方案的有机电致发光装置10的第二电极EL2上，可以进一步设置覆盖层(未显示)。覆盖层(未显示)可以包含，例如，α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯基-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、N,N'-双(萘-1-基)等。
根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置10可以包含设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML，并且可以显示出良好的发射效率和优异的颜色纯度性质。此外，根据实施方案的化合物可以是热激活延迟荧光掺杂剂，并且发射层EML可以包含实施方案的化合物以发射热激活延迟荧光，以显示出在蓝色波长区中的优异的发射效率性质。
同时，可以在除了发射层EML以外的有机层中包含实施方案的化合物作为用于有机电致发光装置10的材料。例如，根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置10可以包括设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中或者设置在第二电极EL2上的覆盖层(未显示)中的实施方案的化合物。
实施方案的化合物包含至少一个电子供体和至少一个电子受体，并且在一个分子中包含电子供体和电子受体两者，使得分子中的电子运动可以变得容易。此外，实施方案的化合物将电子供体或电子受体引入为官能部分的FU中，并且可以控制在一个分子中的电子供给性质和电子接受性质，以及可以控制发射的光的波长区。即，在实施方案的化合物中，引入取代基使得磺酰基基团的两侧具有非对称的结构，并且相对地控制电子供体和电子受体的功能以控制整个化合物中的能级。因此，如果化合物被用作光发射材料，可以改善发射的光的颜色纯度。在下文，将参考具体的实施方案和比较实施方案具体地解释根据本发明构思的实施方案的化合物和实施方案的有机电致发光装置。此外，以下实施方案仅是示例以帮助对本发明构思的理解，并且本发明构思的范围不限于此。
[实施例]
1.化合物的合成
首先，将参考化合物1至化合物6的合成方法具体地解释根据实施方案的化合物的合成方法。此外，以下的化合物的合成方法仅是实施方案，并且根据本发明构思的实施方案的化合物的合成方法不限于此。
(1)化合物1的合成
根据实施方案的化合物1可以例如通过以下反应1合成：
Figure BDA0002399554100000261
反应1
(中间体A的合成)
将双(4-氟苯基)砜(12.2mmol)、碳酸钾(12.2mmol)和哌啶(12.2mmol)放置在圆底烧瓶中，并且用氩(Ar)气填充烧瓶。将无水DMF(20ml)用作溶剂，并且将获得的混合物加热和回流，同时在约55℃下搅拌约12小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，以及将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，中间体A(1-(4-((4-氟苯基)磺酰基)苯基)哌啶)。
(化合物1的合成)
将二甲基吖啶(9.39mmol)和NaH(10.33mmol)放置在圆底烧瓶中，并且用氩气填充烧瓶。将无水DMF(20ml)用作溶剂，并且将混合物回流，同时搅拌约30分钟。将溶解在无水DMF(10ml)中的中间体A(9.39mmol)的溶液注入圆底烧瓶并且回流同时在约55℃下搅拌约2小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，以及将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，白色固相形式的化合物1。
(2)化合物2的合成
根据实施方案的化合物2可以例如通过以下反应2合成：
Figure BDA0002399554100000271
反应2
(中间体B1的合成)
将双(4-氟苯基)砜(19.66mmol)和KOH(39.33mmol)溶解在圆底烧瓶中的DMSO(20ml)溶剂中，并且将所得的溶液回流同时在约75℃下搅拌约24小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，以及将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，中间体B1。
(中间体B2的合成)
将中间体B1(15.85mmol)、CH3I(15.85mmol)和碳酸钾(19.03mmol)放置在圆底烧瓶中，并且回流同时在DMF(20ml)溶剂中在约75℃下搅拌约24小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，以及将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，中间体B2。
(化合物2的合成)
将二甲基吖啶(9.39mmol)和NaH(10.33mmol)放置在圆底烧瓶中，并且用氩气填充烧瓶。然后，将无水DMF(20ml)用作溶剂，并且将所得的混合物回流，同时搅拌约30分钟。将溶解在无水DMF(10ml)中的中间体B1(9.39mmol)的溶液注入圆底烧瓶中，并且将所得的溶液回流同时在约55℃下搅拌约2小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，以及将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，白色固相形式的化合物2。
(3)化合物3的合成
根据实施方案的化合物3可以例如通过以下反应3合成：
Figure BDA0002399554100000281
反应3
(中间体C的合成)
将4-甲基苯磺酰氯(5.24mmol)和氯化铁(6.56mmol)放置在圆底烧瓶中，并且回流同时在氟苯(15.73mmol)溶剂中在约40℃下搅拌约12小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，以及将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，中间体C。
(化合物3的合成)
将二甲基吖啶(1.99mmol)和NaH(2.60mmol)放置在圆底烧瓶中，并且用氩气填充烧瓶。将无水DMF(20ml)用作溶剂，并且将混合物回流，同时搅拌约30分钟。将溶解在无水DMF(10ml)中的中间体C(1.99mmol)的溶液注入圆底烧瓶并且回流同时在约55℃下搅拌约2小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，以及将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，白色固相形式的化合物3。
(4)化合物4的合成
根据实施方案的化合物4可以例如通过以下反应4合成：
Figure BDA0002399554100000282
反应4
(中间体D的合成)
将苯磺酰氯(28.31mmol)和氯化铁(35.39mmol)放置在圆底烧瓶中，并且回流同时在氟苯(84.93mmol)溶剂中在约40℃下搅拌约12小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，以及将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，中间体D。
(化合物4的合成)
将二甲基吖啶(16.08mmol)和NaH(19.3mmol)放置在圆底烧瓶中，并且用氩气填充烧瓶。将无水DMF(20ml)用作溶剂，并且将混合物回流，同时搅拌约30分钟。将溶解在无水DMF(10ml)中的中间体D(16.08mmol)的溶液注入圆底烧瓶中并且回流同时在约55℃下搅拌约2小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，以及将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，白色固相形式的化合物4。
(5)化合物5的合成
根据实施方案的化合物5可以例如通过以下反应5合成：
Figure BDA0002399554100000291
反应5
(中间体E的合成)
将4-(三氟甲基)苯磺酰氯(10.21mmol)和氯化铁(12.77mmol)放置在圆底烧瓶中，并且回流同时在氟苯(30.66mmol)溶剂中在约40℃下搅拌约12小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，以及将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，中间体E。
(化合物5的合成)
将二甲基吖啶(15.25mmol)和NaH(18.30mmol)放置在圆底烧瓶中，并且用氩气填充烧瓶。将无水DMF(20ml)用作溶剂，并且将混合物回流同时搅拌约30分钟。将溶解在无水DMF(10ml)中的中间体E(18.30mmol)的溶液注入圆底烧瓶中，并且回流同时在约55℃下搅拌约2小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，并且将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱分离，以获得目标材料，白色固相形式的化合物5。
(6)化合物6的合成
根据实施方案的化合物6可以例如通过以下反应6合成：
Figure BDA0002399554100000301
反应6
(中间体F1的合成)
将4-氟苯磺酰氯(48.71mmol)、亚硫酸钠(97.42mmol)和碳酸氢钠(97.42mmol)放置在圆底烧瓶中，并且回流同时在作为溶剂的蒸馏水(60ml)中在约80℃下搅拌约4小时。反应完成后，将有机材料用乙醇萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，中间体F1。
(中间体F2的合成)
将4-氟苯甲腈(59.23mmol)放置在圆底烧瓶中，并且回流同时在DMSO(20ml)溶剂中在约120℃下搅拌。将中间体F1(19.74mmol)溶解在DMSO(20ml)中，并且然后将该溶液注入烧瓶中，然后回流同时在约120℃下搅拌约24小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，以及将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，白色固相形式的中间体F2。
(化合物6的合成)
将二甲基吖啶(11.60mmol)和NaH(12.76mmol)放置在圆底烧瓶中，并且用氩气填充烧瓶。将无水DMF(20ml)用作溶剂，并且将混合物回流同时搅拌约30分钟。将溶解在无水DMF(10ml)中的中间体F2(11.60mmol)的溶液注入圆底烧瓶中，并且回流同时在约55℃下搅拌约2小时。反应完成后，将反应溶液倒入水中，并且将有机材料用二氯甲烷萃取并且通过柱色谱法分离，以获得目标材料，固相形式的化合物6。
2.化合物的能级的评估
在表1中显示了化合物1至化合物5和比较化合物C1。
表1
Figure BDA0002399554100000311
在以下表2中，显示了实施例化合物1至实施例化合物5和比较化合物C1的ΔEST和量子效率(Φab,PL)。ΔEST对应于最低单重态激发能级(S1水平)与最低三重态激发能级(T1水平)之间的差。通过在室温下的荧光光谱和在低温下的磷光光谱计算表2的能级值。量子效率(Φab,PL)对应于光致发光量子效率(PLYQ)。
表2
化合物的种类 ΔE<sub>ST</sub>(eV) Φ<sub>ab,PL</sub>[％]
化合物1 0.17 50
化合物2 0.12 64
化合物3 0.09 79
化合物4 0.08 88
化合物5 0.06 100
比较化合物C1 0.07 92
参考表2的结果，化合物1至化合物5和比较化合物C1的EST值小于约0.2eV并且是低的。由于化合物1至化合物5均具有小的EST值，因此发现该化合物用作热激活延迟荧光掺杂剂材料。
同时，比较化合物C1具有与示例性化合物的那些相似的EST值，并且发现比较化合物C1用作热激活延迟荧光掺杂剂材料。
同时，发现示例性化合物中的化合物5显示出高于比较化合物C1及其他示例性化合物的量子效率值。
3.包含实施方案的化合物的有机电致发光装置的制造和评估
(有机电致发光装置的制造)
通过以下描述的方法制造包含在发射层中的实施方案的化合物的实施方案的有机电致发光装置。使用为示例性化合物的化合物1至化合物4作为发射层的掺杂剂材料来制造实施例1至实施例4的有机电致发光装置。比较例1对应于使用比较化合物C1作为发射层的掺杂剂材料制造的有机电致发光装置。
将ITO在玻璃衬底上图案化，并且然后用异丙醇和超纯水洗涤，用超声波清洗，暴露于UV约30分钟，并且用臭氧处理。然后，将NPB沉积至约
Figure BDA0002399554100000322
的厚度以形成空穴传输层。
在空穴传输层上，将mCP和本发明构思的实施方案的化合物或比较化合物C1共沉积以形成具有约
Figure BDA0002399554100000323
的厚度的发射层。即，通过将化合物1至化合物4与mCP混合并且在实施例1至实施例4中沉积，以及通过将mCP与比较化合物C1混合并且在比较例1中沉积来获得通过共沉积形成的发射层。
在发射层上，使用TPBi形成电子传输层至约
Figure BDA0002399554100000324
的厚度，并且然后，将LiF沉积至约
Figure BDA0002399554100000325
的厚度以形成电子注入层。在电子注入层上，使用铝(Al)形成第二电极至约
Figure BDA0002399554100000326
的厚度。
以下显示了用于实施例和比较例中的有机电致发光装置的制造的化合物。
Figure BDA0002399554100000321
(有机电致发光装置的性质的评估)
在表3中显示了实施例1至实施例4和比较例1中的有机电致发光装置的评估结果。在表3中，比较并显示了由此制造的有机电致发光装置的驱动电压、发射效率、最大发射波长和颜色坐标。
使用亮度光度计PR650同时由源表(吉时利仪器公司(Kethley Instrument Co.)，SMU 236)供应电力来测量表3中显示的对实施例和比较例的电压和电流密度的性质的评估结果。
在表3中，发射效率表示最大外部量子效率，并且发射波长表示其中在发射峰中显示最大亮度值的波长。同时，颜色坐标表示CIE 1976颜色坐标。
表3
Figure BDA0002399554100000331
参考表3的结果，当与比较例相比时，使用根据本发明构思的实施方案的化合物作为用于发射层的材料的有机电致发光装置的实施例显示了相似的驱动电压值和优异的发射效率。此外，可以发现，实施例的发射中心波长是约460nm或小于460nm，并且发射蓝色波长区中的光。
在颜色坐标结果中，当与比较例1的CIEy值相比时，实施例1至实施例4的CIEy值较小，并且可以发现，对于实施例，改善了蓝色光的颜色纯度。
实施方案的化合物在磺酰基基团的两侧引入取代基并且具有非对称的结构，以及积极地控制电子供体与电子受体之间的能量并且保持TADF性质。此外，当与使用比较化合物C1(其具有对称的结构)的情况相比时，可以显示改善的颜色纯度性质。
实施方案的有机电致发光装置包含实施方案的化合物并且可以显示优异的发射效率性质和改善的颜色纯度性质。此外，由于实施方案的有机电致发光装置包含实施方案的化合物作为用于发射层的材料，可以实现在蓝色光波长区的优异的发射效率和优异的颜色纯度。
本发明构思的示例性实施方案的有机电致发光装置可以显示包括优异的发射效率和颜色纯度的装置性质。
本发明构思的示例性实施方案的化合物具有在关于磺酰基基团的两侧上的非对称的化合物结构，并且如果该化合物在有机电致发光装置的发射层中使用，可以改善有机电致发光装置的颜色纯度。
尽管本文中已经描述了某些示例性实施方案和实施方式，但其他实施方案和修改从本说明书中将是显而易见的。因此，本发明构思不限于此类实施方案，而是限于所附权利要求的较宽范围以及对本领域普通技术人员将显而易见的各种明显的修改和等同布置。

Claims (15)

1.由式1表示的化合物：
[式1]
Figure FDA0002399554090000011
其中在式1中，
L1和L2各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的亚芳基基团，
“n”是0或1，
FU是氘原子、卤素原子、氰基基团、氨基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基胺基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基胺基团、取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂环基团、或者取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团，
FU和DU彼此不同，以及
DU由式2表示：
[式2]
Figure FDA0002399554090000012
其中在式2中，
X是直连键、O、S或者CRaRb，
Ra和Rb各自独立地是氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、或者取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，
R1和R2各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基胺基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基胺基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，以及
“a”和“b”各自独立地是0至4的整数，
“-*”意指连接部分。
2.如权利要求1所述的化合物，其中L1和L2是相同的。
3.如权利要求1所述的化合物，其中L1和L2是未取代的亚苯基基团。
4.如权利要求1所述的化合物，其中式1由式1-1表示：
[式1-1]
Figure FDA0002399554090000021
其中在式1-1中，“n”、FU和DU与式1中定义的相同。
5.如权利要求1所述的化合物，其中式1由式1-2表示：
[式1-2]
Figure FDA0002399554090000022
其中在式1-2中，“n”、FU和DU与式1中定义的相同。
6.如权利要求1所述的化合物，其中式2由以下D1至D5中的任一个表示：
Figure FDA0002399554090000031
其中在D1至D5中，R1、R2、“-*”、“a”和“b”与式2中定义的相同。
7.如权利要求1所述的化合物，其中式1由式1-3表示：
[式1-3]
Figure FDA0002399554090000032
其中在式1-3中，
“n”和FU与式1中定义的相同，并且R1、R2、“a”和“b”与式2中定义的相同。
8.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物是热激活延迟荧光掺杂剂。
9.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物的最低三重态激发能级与最低单重态激发能级之间的差是0.2eV或小于0.2eV。
10.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物是发射具有420nm至480nm的中心波长的光的光发射材料。
11.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由以下化合物组1中的化合物中的任一种表示：
[化合物组1]
Figure FDA0002399554090000041
12.有机电致发光装置，包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，
其中所述有机层中的至少一个有机层包含根据权利要求1至11中任一项的化合物。
13.如权利要求12所述的有机电致发光装置，其中所述有机层包括：
发射层；
设置在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区；以及
设置在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区，
其中所述发射层包含所述由式1表示的化合物。
14.如权利要求13所述的有机电致发光装置，其中所述发射层是包含主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，以及
所述掺杂剂包括所述由式1表示的化合物。
15.如权利要求13所述的有机电致发光装置，其中所述发射层发射蓝色光。
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