CN108101941A - 有机发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机发光材料及其制备方法和应用。本发明的有机发光材料，为含有膦的新型有机发光材料，具有高电子传输性能以及高的荧光量子效率，可作为OLED器件中的发光层材料、或电子传输层材料，也可同时作为OLED器件中的发光层材料和电子传输层材料，从而可将传统OLED器件结构中发光层和电子传输层的两层合为一层，进而简化OLED器件结构和制备工艺，并且由于其对氧气、金属离子等具有特异性响应，还适用于化学生物检测、生物成像、以及防伪等领域，其合成方法和纯化工艺简单，产率高，并可通过引入不同官能团进而调节其发光波长、发光效率等性能。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域，尤其涉及一种含有膦的有机发光材料及其制备方法和其在有机电致发光器件、化学生物检测、生物成像以及防伪等领域中的应用。
背景技术
有机电致发光材料在平板显示、固态照明等领域应用潜力巨大，近些年来受到了科技和产业界的广泛关注和重视。基于此类材料的有机发光二极管(OLED)与传统显示器相比具有驱动电压低、响应速度快、可弯曲、视角广以及主动发光等诸多优点，有望成为下一代显示器。目前OLED已经初步市场化并且发展迅猛。但是，目前有机电致发光材料在发光效率、使用寿命、稳定性以及成本等方面还达不到实用化的要求，这成为OLED发展的瓶颈。
目前，已经商业化的有机电致发光材料主要是贵金属(铱、铂)配合物类磷光材料。然而，贵金属在自然界储量少，价格高，且为不可再生资源，这些因素极大地限制了OLED的大规模应用。同时，磷光材料在蓝光发光、发光稳定性以及使用寿命方面也有明显的劣势，因此发展高效稳定的有机发光材料成为OLED市场化的必然趋势。为了取得高效稳定的有机电致发光器件，发光材料要达到以下两个要求：1)发光材料有高的荧光量子效率并尽可能利用三线态的能量，以提高有机电致发光器件的外量子效率；2)能够平衡空穴和电子的传输效率，实现载流子传输平衡，以提高OLED器件的稳定性和效率。然而对于绝大多数有机电致发光材料，由于结构中含有大的共轭平面以及一些空穴传输基团(咔唑，苯胺类衍生物)，导致其空穴传输效率远远高于电子传输效率。因此提高有机电致发光材料的电子传输效率，以实现空穴电子传输平衡成为改进有机电致发光材料一个重要发展方向。
为了提高有机电致发光材料中分子的电子传输效率，苯并咪唑、砜基等吸电子基团被引入有机电致发光材料。此类材料在有机电致发光器件中，特别是在蓝光发光材料方面，取得了很好的效果。近年来，有机膦类化合物在电子传输材料方面取得了很好的成果。例如，许辉等设计了一系列含有苯并噻吩的有机膦化合物作为电子传输材料。此类材料的最低三线态能级约为2.9eV，是一种理想的蓝光和白光OLED的电子传输材料。基于此材料的OLED不但稳定性好，而且驱动电压更低至2.4V，电流效率超过30lmW–1。由此可以看出，将有机膦官能团引入发光材料，不但能提高荧光量子效率，也可能极大的提高有机发光材料的电子传输能力，进而促进发有机发光材料在OLED中的空穴电子传输平衡，提高有机发光二极管(OLED)的性能，最终获得低成本、高效率、稳定性好的OLED器件。此外，含膦类有机发光材料在离子响应、氧气检测、生物成像以及防伪等领域也有广泛的应用。
发明内容
本发明的首要目的在于提供一种有机发光材料，为含有膦的新型有机发光材料，具有高荧光量子效率、及良好的电子传导性能，可用于制备高效稳定的OLED器件，并可应用于化学检测、生物成像、防伪等领域。
本发明的另一目的在于提供一种有机发光材料的制备方法，工艺简单，产率高，产物易于纯化，并可通过引入不同官能团进而调节目标产物的发光波长、发光效率等性能。
本发明的又一目的在于提供一种OLED器件，使用上述的有机发光材料作为发光层和/或电子传输层，性能高效稳定。
为实现上述目的，本发明提供一种有机发光材料，其分子结构通式如式(1)所示：
其中，Ar为含有膦的官能团，R与Ar相同、或不同，R为烷基、卤素、烷氧基、硝基、氨基、醛基、氰基、芳香环基团、或芳香杂环基团。
所述的有机发光材料，其分子结构通式中，Ar从以下结构的基团中选取：
其中R1与R2相同或不同，R1和R2均为氢基、烷基、卤素、烷氧基、硝基、氨基、醛基、氰基、苯基、萘基、蒽基、咔唑基、二苯胺基、或吩噻嗪基。
所述的有机发光材料，其分子结构通式中，R选自以下结构的芳香环基团、或芳香杂环基团：
其中，R3与R4相同、或不同，R3和R4均为氢基、烷基、卤素、烷氧基、硝基、氨基、醛基、氰基、苯基、萘基、蒽基、咔唑基、二苯胺基、或吩噻嗪基。
所述的有机发光材料，作为发光材料应用于OLED器件中发光层的制备，或者作为电子传输材料应用于OLED器件中电子传输层的制备，或者同时作为电子传输和发光材料应用于OLED器件中发光层和电子传输层的制备。
所述的有机发光材料，应用于化学生物检测、生物成像、或防伪领域。
本发明还提供一种有机发光材料的制备方法，为以下方法一、方法二、方法三、方法四中的一种：
所述方法一为，将二苯基膦衍生物与一端或两端含有碘的二苯砜衍生物反应得到目标产物；
所述方法二为，将2-二苯基膦苯甲醛及其衍生物与一端或两端含有磷酸二乙酯基的二苯砜衍生物通过维悌希反应得到目标产物；
所述方法三为，将卤代三苯基膦及其衍生物与一端或两端含有炔基的二苯砜衍生物通过薗头偶合反应得到目标产物；
所述方法四为，将所述方法一、方法二、或方法三所得到的目标产物作为中间产物，通过双氧水将所述中间产物在四氢呋喃中氧化得到相应的氧膦类的目标产物。
所述方法一的具体实现过程为：提供二苯基膦衍生物与一端或两端含有碘的含有碘的二苯砜衍生物，并溶于甲苯溶液中，在钯催化剂作用下，加热回流得到目标产物。
所述方法二的具体实现过程为：提供2-二苯基膦苯甲醛及其衍生物与一端或两端含有磷酸二乙酯的二苯砜衍生物，并溶于四氢呋喃溶液中，在叔丁醇钾作用下通过维悌希反应得到目标产物。
所述方法三的具体实现过程为：提供卤代三苯基膦及其衍生物与一端或两端含有炔基的二苯砜衍生物在四氢呋喃溶液中，在三乙胺和钯催化剂作用下通过薗头偶合反应得到目标产物。
本发明又提供一种应用上述的有机发光材料的OLED器件，包括发光层、及电子传输层，所述发光层、及电子传输层中的一个包括所述有机发光材料，或者所述发光层、及电子传输层均包括所述有机发光材料。
本发明的有益效果：本发明的有机发光材料，为含有膦的新型有机发光材料，具有高电子传输性能以及高的荧光量子效率，可用于OLED器件中的发光层材料、或电子传输层材料，也可同时作为OLED器件中的发光层材料和电子传输层材料，从而可将传统OLED器件结构中发光层和电子传输层的两层合为一层，进而简化OLED器件结构和制备工艺，并且由于其对氧气、金属离子等具有特异性响应，还适用于化学生物检测、生物成像、以及防伪等领域。本发明的有机发光材料的制备方法，工艺简单，产率高，产物易于纯化，并可通过引入不同官能团进而调节目标产物的发光波长、发光效率等性能。本发明的OLED器件，使用上述的有机发光材料作为发光层和/或电子传输层，性能高效稳定。
为了能更进一步了解本发明的特征以及技术内容，请参阅以下有关本发明的详细说明与附图，然而附图仅提供参考与说明用，并非用来对本发明加以限制。
附图说明
下面结合附图，通过对本发明的具体实施方式详细描述，将使本发明的技术方案及其它有益效果显而易见。
附图中，
图1为对比本发明实施例1-4制备得到的有机发光材料的固体发射荧光的照片；
图2为对比本发明实施例1制备得到的有机发光材料在氧气环境中和在无氧环境中发射荧光的照片。
具体实施方式
为更进一步阐述本发明所采取的技术手段及其效果，以下结合本发明的优选实施例及其附图进行详细描述。
本发明提供一种有机发光材料，其分子结构通式如式(1)所示：
其中，Ar为含有膦的官能团，R与Ar相同、或不同，R为烷基、卤素、烷氧基、硝基、氨基、醛基、氰基、芳香环基团、或芳香杂环基团。
具体地，所述的有机发光材料，其分子结构通式中，Ar从以下结构的基团中选取：
上述Ar的结构中R1可以与R2相同，也可以不同，R1和R2可以为氢基、烷基、卤素、烷氧基、硝基、氨基、醛基、氰基、苯基、萘基、蒽基、咔唑基、二苯胺基、或吩噻嗪基。
具体地，所述的有机发光材料，其分子结构通式中，R为芳香环基团、或芳香杂环基团时选自以下结构：
上述R的结构中R3可以与R4相同，也可以不同，R3和R4可以氢基、烷基、卤素、烷氧基、硝基、氨基、醛基、氰基、苯基、萘基、蒽基、咔唑基、二苯胺基、或吩噻嗪基。
本发明的有机发光材料，为含有膦的新型有机发光材料，具有高电子传输性能以及高的荧光量子效率，因此，本发明的有机发光材料，可以作为发光材料应用于OLED器件中发光层的制备，也可以作为电子传输材料应用于OLED器件中电子传输层的制备，又可以同时作为发光材料和电子传输材料应用于OLED器件中发光层和电子传输层的制备。
另外，本发明的有机发光材料对氧气、金属离子等具有特异性响应，还可应用于化学生物检测、生物成像、以及防伪等领域。
基于上述的有机发光材料，本发明还提供一种上述有机发光材料的制备方法，为以下方法一、方法二、方法三、方法四中的一种：
所述方法一为，将二苯基膦衍生物与一端或两端含有碘的二苯砜衍生物反应得到目标产物。
所述方法二为，将2-二苯基膦苯甲醛及其衍生物与一端或两端含有磷酸二乙酯基的二苯砜衍生物通过维悌希反应得到目标产物。
所述方法三为，将卤代三苯基膦及其衍生物与一端或两端含有炔基的二苯砜衍生物通过薗头偶合反应得到目标产物。
所述方法四为，将所述方法一、方法二、或方法三所得到的目标产物作为中间产物，通过双氧水将所述中间产物在四氢呋喃中氧化得到相应的氧膦类的目标产物。
具体地，所述方法一的具体实现过程为：提供二苯基膦衍生物与一端或两端含有碘的含有碘的二苯砜衍生物，并溶于甲苯溶液中，在钯催化剂作用下，加热回流得到目标产物。其中，所述钯催化剂为四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)。
具体地，所述方法二的具体实现过程为：提供2-二苯基膦苯甲醛及其衍生物与一端或两端含有磷酸二乙酯的二苯砜衍生物，并溶于四氢呋喃溶液中，在叔丁醇钾作用下通过维悌希反应得到目标产物。
具体地，所述方法三的具体实现过程为：提供卤代三苯基膦及其衍生物与一端或两端含有炔基的二苯砜衍生物在四氢呋喃溶液中，在三乙胺和钯催化剂作用下通过薗头偶合反应得到目标产物。
以下通过实施例1-4对该有机发光材料的制备方法作进一步的阐述，但本发明并不限于此特定例子。
实施例1：
(1)中间体4-氟-4’-碘二苯砜的合成，合成路线如下所示：
将4-碘苯磺酰氯(5.00g，16.5mmol)加入250mL干燥三颈瓶中，再加入氟苯(7.30g，76.0mmol)，搅拌，加入无水氯化铝(3.31g，24.8mmol)，升温至40～50℃，反应5～6h，反应结束后，在三颈瓶中加入二氯甲烷50mL，缓慢加入稀盐酸，搅拌至无沉淀。然后将反应液倒入分液漏斗，用二氯甲烷萃取3次，再用稀盐酸洗2～3次至水层变为无色，将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液在旋转蒸发仪中旋干，得到黄白色固体4.80g，产率80％。
(2)中间体4-碘-4’-咔唑基二苯砜的合成，合成路线如下所示：
将咔唑(1.04g，6.2mmol)加入250mL三口瓶中，加入适量二甲基甲酰胺(DMF)，在氩气环境中加入氢化钠(0.5g，20.9mmol)，搅拌半小时后加入4-氟-4’-碘二苯砜(1.50g，4.1mmol)，升温至110℃，反应12h，之后将反应液冷却，加入二氯甲烷和水萃取，用二氯甲烷萃取3次，再用水洗3次，将有机层用无水硫酸钠干燥，在旋转蒸发仪中旋干，然后利用硅胶柱层析的方法进行提纯，淋洗液为体积比1:2的二氯甲烷和正己烷的混合溶液。得白色固体1.12g，产率52％。
(3)实施例1目标产物的合成，合成路线如下所示：
将4-碘-4’-咔唑基二苯砜(1.02g，2.0mmol)溶于甲苯中，加入2mL三乙胺，加入二苯基膦(0.37g，2mmol)，升高温度至溶剂回流，加入四三苯基膦钯0.05g作为催化剂，搅拌回流36小时后将反应液冷却，抽滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，用硅胶柱层析的方法进行提纯，淋洗液为体积比3:1的二氯甲烷和正己烷的混合溶液，得纯产物0.75g，产率66％。
实施例2：
实施例2目标产物的合成路线如下所示：
将实施例1目标产物(0.25g，0.44mmol)加入圆底烧瓶中，加入20ml四氢呋喃中溶解，加入6mL过氧化氢水溶液(30％)，搅拌5小时后，在反应液中加入二氯甲烷、水各50ml后分液，将二氯甲烷层用旋转蒸发仪旋干，得白色粉末，将白色粉末用二氯甲烷/正己烷重结晶，得到白色固体0.20g，产率77％。
实施例3：
(1)中间体4-碘-4’-吩噻嗪基二苯砜的合成，合成路线如下所示：
参照上述实施例1的步骤(2)利用吩噻嗪代替咔唑合成4-碘-4’-吩噻嗪基二苯砜(产率为55％)。
(2)实施例3目标产物的合成，合成路线如下所示：
参照上述实施例1的步骤(3)，利用吩噻嗪代替咔唑合成4-碘-4’-吩噻嗪基二苯砜(产率为60％)。
实施例4：
(1)中间体4-甲基-4’-碘二苯砜的合成，合成路线如下所示：
参照上述实施例1的步骤(1)，利用对甲基苯磺酰氯代替对碘苯磺酰氯合成4-甲基-4’-氟二苯砜(产率为72％)。
(2)中间体4-甲基-4’-咔唑基二苯砜的合成，合成路线如下所示：
参照上述实施例1的步骤(2)，利用4-甲基-4’-碘二苯砜代替4-氟-4’-碘二苯砜合成4-甲基-4’-咔唑基二苯砜(产率为67％)。
(3)中间体4-溴代亚甲基-4’-咔唑基二苯砜的合成，合成路线如下所示：
将4-甲基-4’-咔唑基二苯砜(3.10g，7.8mmol)溶于1,2-二氯乙烷中，加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(2.84g，16.0mmol)，升高温度至溶剂回流，加入引发剂过氧化苯甲酰(BPO)，搅拌回流12小时后将反应液冷却，加入二氯甲烷、水各50ml，有机相水洗3次后，加入无水硫酸钠干燥，过滤，滤液用旋转蒸发仪蒸干，得产物2.25g，产率61％。
(4)中间体4-磷酸二乙酯代亚甲基-4’-咔唑基二苯砜的合成，合成路线如下所示：
将4-溴代亚甲基-4’-咔唑基二苯砜(1.00g，2.1mmol)溶于30ml亚磷酸三乙酯，升高温度至溶剂回流，搅拌回流12小时后将反应液冷却，加压蒸馏，深褐色固体0.72g，产率68％。
(5)实施例4目标产物的合成，合成路线如下所示：
将4-磷酸二乙酯代亚甲基-4’-咔唑基二苯砜(0.20g，0.38mmol)和4-二苯基膦苯甲醛(0.29g，1.0mmol)溶于四氢呋喃中，加入叔丁醇钾(0.11g，1.0mmol)，搅拌5小时后，在反应液中加入二氯甲烷、水各50ml后分液，取有机相在旋转蒸发仪中旋干，将粗产物用二氯甲烷/正己烷重结晶，得到白色固体0.18g，产率68％。
为了更好地说明本发明中有机发光材料的性能，对上述实施例1-4合成的目标产物进行了性能测试，主要考察了实施例1-4中目标产物在溶液和固体的最大荧光发射波长、发光寿命，以及固体发光CIE坐标，其结果如表1所示，并通过图1所示的实施例1-4合成的目标产物固体发射荧光的照片，图1中的样品从左到右依次为实施例1-4合成的目标产物，可肉眼观察到在暗环境下实施例1-4合成的目标产物固体能够发射不同的荧光。表1如下：
其中，溶液和固体的发射光谱以及荧光寿命是在Horiba JY FluoroLog-3荧光光谱仪上测量得到，固体发光为CIE色坐标是在Photo Research Spectra Scan PR655色度仪上测量得到。
另外，由图2所示的实施例1合成的目标产物在氧气环境中和在无氧环境中发射荧光的照片，图2中，左右两侧的样品分别为在无氧环境中目标产物和在氧气环境中的目标产物，可知本发明的有机发光材料对氧气等具有特异性响应，因此还适用于化学生物检测、生物成像、以及防伪等领域。
本发明又提供一种应用上述有机发光材料的OLED器件，包括发光层、及电子传输层，其发光层、及电子传输层中的一个包括所述有机发光材料，或者其发光层、及电子传输层均包括所述有机发光材料。
综上所述，本发明的有机发光材料，为含有膦的新型有机发光材料，具有高电子传输性能以及高的荧光量子效率，可用于OLED器件中的发光层材料、或电子传输层材料，也可同时作为OLED器件中的发光层材料和电子传输层材料，从而可将传统OLED器件结构中发光层和电子传输层的两层合为一层，进而简化OLED器件结构和制备工艺，并且由于其对氧气、金属离子等具有特异性响应，还适用于化学生物检测、生物成像、以及防伪等领域。本发明的有机发光材料的制备方法，工艺简单，产率高，产物易于纯化，并可通过引入不同官能团进而调节目标产物的发光波长、发光效率等性能。本发明的OLED器件，使用上述的有机发光材料作为发光层和/或电子传输层，性能高效稳定。
以上所述，对于本领域的普通技术人员来说，可以根据本发明的技术方案和技术构思作出其他各种相应的改变和变形，而所有这些改变和变形都应属于本发明权利要求的保护范围。
Claims (10)
1.一种有机发光材料，其特征在于，其分子结构通式如式(1)所示：
其中，Ar为含有膦的官能团，R与Ar相同、或不同，R为烷基、卤素、烷氧基、硝基、氨基、醛基、氰基、芳香环基团、或芳香杂环基团。
2.如权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，其分子结构通式中，Ar从以下结构的基团中选取：
其中R1与R2相同或不同，R1和R2均为氢基、烷基、卤素、烷氧基、硝基、氨基、醛基、氰基、苯基、萘基、蒽基、咔唑基、二苯胺基、或吩噻嗪基。
3.如权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，其分子结构通式中，R选自以下结构的芳香环基团、或芳香杂环基团：
其中，R3与R4相同、或不同，R3和R4均为氢基、烷基、卤素、烷氧基、硝基、氨基、醛基、氰基、苯基、萘基、蒽基、咔唑基、二苯胺基、或吩噻嗪基。
4.如权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，作为发光材料应用于OLED器件中发光层的制备，或者作为电子传输材料应用于OLED器件中电子传输层的制备，或者同时作为电子传输和发光材料应用于OLED器件中发光层和电子传输层的制备。
5.如权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，应用于化学生物检测、生物成像、或防伪领域。
6.一种如权利要求1所述的有机发光材料的制备方法，其特征在于，为以下方法一、方法二、方法三、方法四中的一种：
所述方法一为，将二苯基膦衍生物与一端或两端含有碘的二苯砜衍生物反应得到目标产物；
所述方法二为，将2-二苯基膦苯甲醛及其衍生物与一端或两端含有磷酸二乙酯基的二苯砜衍生物通过维悌希反应得到目标产物；
所述方法三为，将卤代三苯基膦及其衍生物与一端或两端含有炔基的二苯砜衍生物通过薗头偶合反应得到目标产物；
所述方法四为，将所述方法一、方法二、或方法三所得到的目标产物作为中间产物，通过双氧水将所述中间产物在四氢呋喃中氧化得到相应的氧膦类的目标产物。
7.如权利要求6所述的有机发光材料的制备方法，其特征在于，所述方法一的具体实现过程为：提供二苯基膦衍生物与一端或两端含有碘的含有碘的二苯砜衍生物，并溶于甲苯溶液中，在钯催化剂作用下，加热回流得到目标产物。
8.如权利要求6所述的有机发光材料的制备方法，其特征在于，所述方法二的具体实现过程为：提供2-二苯基膦苯甲醛及其衍生物与一端或两端含有磷酸二乙酯的二苯砜衍生物，并溶于四氢呋喃溶液中，在叔丁醇钾作用下通过维悌希反应得到目标产物。
9.如权利要求6所述的有机发光材料的制备方法，其特征在于，所述方法三的具体实现过程为：提供卤代三苯基膦及其衍生物与一端或两端含有炔基的二苯砜衍生物在四氢呋喃溶液中，在三乙胺和钯催化剂作用下通过薗头偶合反应得到目标产物。
10.一种应用如权利要求1所述的有机发光材料的OLED器件，其特征在于，包括发光层、及电子传输层，所述发光层、及电子传输层中的一个包括所述有机发光材料，或者所述发光层、及电子传输层均包括所述有机发光材料。
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