CN110483576B - 一种含膦稠杂环化合物及其制备方法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种含膦稠杂环化合物及其制备方法和用途。所述含膦稠杂环化合物具有式I、式II、式III、式IV或式V所示结构。本发明提供的含膦稠杂环化合物中具有双磷氧键，并引入了吸电子的或大体积的Ar3、Ar4基团，因此具有较低的LUMO能级，较高的电子传输能力和较高的热分解温度，其可作为光电器件的电子传输材料，降低器件驱动电压，提高电流效率，并在器件制备和使用的过程中保持热稳定，延长器件寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种含膦稠杂环化合物及其制备方法和用途。
背景技术
有机发光二极管(OLED)是一种有机电致发光器件，相比无机电致发光而言，具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、颜色纯度高、可实现由蓝光到红光区的全彩色显示、可柔性等优点，受到众多科学工作者的青睐，在显示和照明领域具有广泛的应用前景。
OLED的发展已有50多年的历史，最早发现有机电致发光是在1963年，Pope等人使用数百伏电压，加在有机芳香族单晶蒽上，观察到发光现象。但由于高电压下只得到较低的发光效率，并未引起研究者的重视。直到1987年柯达公司的C.W.Tang和Steve Van Slyke等人以真空蒸镀法制备了“三明治”结构的电致发光器件后，OLED的研究才真正活跃。
有机发光二极管从最初的“三明治”结构，例如，ITO/发光层/阴极(Al或者Ag)，逐渐发展为在发光层两侧引入空穴传输层，例如PEDOT:PSS或小分子蒸镀材料，以及电子传输层，甚至更多功能层的结构，例如，空穴注入层、电子阻挡层、电子注入层、空穴阻挡层等，从而平衡两种载流子的注入及传输，控制发光区域远离发光层两侧的电极，使器件的性能得到了提升。
空穴阻挡/电子传输材料是决定OLED器件效率和稳定性的一个关键因素。为了平衡载流子，提高器件效率，一般要求电子传输和空穴阻挡材料具有以下特征：(1)可大批量制备；(2)良好的热稳定性以促进器件稳定性；(3)低LUMO(最低未占有轨道)能级，以利于电子注入到发光层中；(4)较高的电子迁移率，以,利于电子传输，平衡载流子；(6)较深的HOMO能级，以利于将空穴限制在发光层中；(6)高的三线态能级以阻挡激子；(7)可以形成良好的无定形的薄膜，避免结晶引起的性能降低。
但是目前关于OLED器件的研究积累较少，可用的电子传输材料较少，新型的电子传输材料仍然亟待开发。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的目的在于提供一种含膦稠杂环化合物及其制备方法和用途。该含膦稠杂环化合物具有较低的LUMO能级，较高的电子传输能力和较高的热分解温度，可作为光电器件的电子传输材料。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种含膦稠杂环化合物，所述含膦稠杂环化合物具有如下式I、式II、式III、式IV或式V所示结构：
其中，T1、T2各自独立地为氧或硫；
Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的饱和或部分不饱和C3-C30杂环基团、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的芴基中的任意一种；
Ar3、Ar4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C1-C20烯基、取代或未取代的饱和或部分不饱和C3-C30碳环基团、取代或未取代的饱和或部分不饱和C3-C30杂环基团、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、取代或未取代的芴基或-L-N(R1)(R2)中的任意一种，且Ar3、Ar4至少一个不为氢；
L选自单键、取代或未取代的C6-C20的芳基中的任意一种；R1、R2各自独立地选自取代或未取代的C4-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基中的任意一种；
Y1-Y8各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷胺基、取代或未取代的C2-C60烯胺基、取代或未取代的C2-C60炔胺基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C2-C60烯氧基、取代或未取代的C2-C60炔氧基、取代或未取代的C1-C60硫代烷氧基、取代或未取代的C2-C60硫代烯氧基、取代或未取代的C2-C60硫代炔氧基、取代或未取代的C1-C60烷硼基、取代或未取代的C2-C60烯硼基、取代或未取代的C2-C60炔硼基、
取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C3-C60杂芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C6-C60硫代芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硼基中的任意一种，或者Y1-Y8中至少两个基团结合成至少一个环，所述环为3-7元饱和或部分不饱和的碳环、3-7元饱和或部分不饱和的杂环、C6-C60的芳环或C3-C30的芳杂环；R3为取代或未取代的C1-C20烷基；
如上所述基团中含有杂原子时，所述杂原子选自O、S、N、P、Si中的一种或至少两种的组合；
如上所述基团中含有取代基时，所述取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、脒基、肼基、C1-C10的烷基、C1-C10的氟代烷基、C2-C10的烯基、C6-C30的芳基、C3-C30的杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
需要说明的是，本发明中氢是指1H；所述“部分不饱和”是指碳环或杂环中有双键，并且不形成芳环或芳杂环结构；
所述杂环是指构成环的原子除碳原子外还有杂原子，杂原子可以是一种原子，也可以是多种不同的原子，选自N、O、S、P、Si、B；环可以是单环、螺环或稠环；杂环可以为饱和或部分不饱和的脂杂环，或者芳杂环，例如：环氧乙烷、环硫乙烷、己内酰胺、四氢吡喃等。
所述碳环是指化合物分子中的环由碳原子组成，可以分为脂环族和芳香族环，脂环族碳环可以为饱和碳环，也可以是部分不饱和碳环。
磷氧键具有较强的吸电子性，有助于降低材料的LUMO能级，以与低LUMO能级的发光层材料相匹配，从而降低器件的驱动电压；磷氧基团具有空间立体结构，能抑制分子堆叠，有利于材料稳定，提高器件发光效率。本发明提供的含膦稠杂环化合物中具有双磷氧键，并引入了吸电子的或大体积的Ar3、Ar4基团，能有效提高材料的电子传输能力，提高热分解温度，保证材料具有较高的三线态能级。
作为本发明的优选技术方案，Ar1、Ar2各自独立地选自取代或未取代的下述基团中的任意一种：
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、金刚烷基、碗烯基、三亚苯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、咔唑基、吡喃基、噻喃基、酞嗪基、吩嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、吲哚并咔唑基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、蝶啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、菲咯琳基、咔啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基；
如上所述基团中含有取代基时，所述取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、脒基、肼基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、C2-C10的烯基、C6-C20的芳基、C3-C20的杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，Ar1、Ar2各自独立地选自
中的任意一种，其中虚线表示基团的接入位置。
优选地，Ar1和Ar2为相同的基团。
作为本发明的优选技术方案，Ar3、Ar4各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、全氟乙基、硝基、取代或未取代的下述基团中的任意一种：
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、金刚烷基、碗烯基、三亚苯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、咔唑基、吡喃基、噻喃基、酞嗪基、吩嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吲哚基、吲哚并咔唑基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、蝶啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、噌啉基、菲咯琳基、咔啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基；且Ar3、Ar4至少一个不为氢或氘；
如上所述基团中含有取代基时，所述取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、脒基、肼基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基、C2-C10的烯基、C6-C20的芳基、C3-C20的杂芳基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，Ar3、Ar4各自独立地选自氢、氘、
中的任意一种，且Ar3、Ar4至少一个不为氢，其中虚线表示基团的接入位置。
作为本发明的优选技术方案，Y1-Y8各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、脒基、肼基、取代或未取代的C1-C10的烷基、取代或未取代的C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C2-C10的烯基、取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C6-C20的芳胺基、取代或未取代的C3-C20的杂芳基中的任意一种，或者Y1-Y8中至少两个基团结合成至少一个环，所述环为3-7元饱和或部分不饱和的碳环、3-7元饱和或部分不饱和的杂环、C6-C20的芳环或C3-C20的芳杂环；
如上所述基团中含有取代基时，所述取代基选自氘、卤素、氰基、硝基、脒基、肼基、甲基、乙基、丙基、丁基、三氟甲基中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，Y1-Y8各自独立地选自氢、甲基、甲氧基、乙烯基、
中的任意一种，或者Y1-Y8中至少两个基团结合成3-7元饱和或部分不饱和的碳环、3-7元饱和或部分不饱和的杂环、C6-C20的芳环或C3-C20的芳杂环，其中虚线表示基团的接入位置。
作为本发明的优选技术方案，所述含膦稠杂环化合物选自如下化合物中的任意一种：
第二方面，本发明提供一种上述含膦稠杂环化合物的制备方法，所述制备方法为：
将原料A与
通过Suzuki偶联反应得中间体1，中间体1与Ar1-PCl2、Ar2-PCl2通过关环反应得中间体2，中间体2脱甲基并接枝OTf基团得中间体3，中间体3与Ar3-B(OH)2、Ar4-B(OH)2通过Suzuki偶联反应(铃木反应)得中间体4，中间体4进行氧化反应，然后与或不与劳森试剂反应，得到具有式I、式II、式III、式IV或式V所示结构的含膦稠杂环化合物；
其中，所述原料A为
所述中间体1为
所述中间体2为
所述中间体3为
所述中间体4为
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Y1-Y8具有与第一方面所述的含膦稠杂环化合物相同的限定范围。
具体的，当T1、T2为O时，具有式I(O)结构的含膦稠杂环化合物的合成路线如下：
将上述具有式I(O)结构的含膦稠杂环化合物继续与劳森试剂反应，即可得到T1、T2为S的具有式I(S)结构的含膦稠杂环化合物
当T1、T2为O时，具有式II(O)结构的含膦稠杂环化合物的合成路线如下：
将上述具有式II(O)结构的含膦稠杂环化合物继续与劳森试剂反应，即可得到T1、T2为S的具有式II(S)结构的含膦稠杂环化合物
当T1、T2为O时，具有式III(O)结构的含膦稠杂环化合物的合成路线如下：
将上述具有式III(O)结构的含膦稠杂环化合物继续与劳森试剂反应，即可得到T1、T2为S的具有式III(S)结构的含膦稠杂环化合物
当T1、T2为O时，具有式IV(O)结构的含膦稠杂环化合物的合成路线如下：
将上述具有式IV(O)结构的含膦稠杂环化合物继续与劳森试剂反应，即可得到T1、T2为S的具有式IV(S)结构的含膦稠杂环化合物
当T1、T2为O时，具有式V(O)结构的含膦稠杂环化合物的合成路线如下：
将上述具有式V(O)结构的含膦稠杂环化合物继续与劳森试剂反应，即可得到T1、T2为S的具有式V(S)结构的含膦稠杂环化合物
第三方面，本发明提供一种第一方面所述的含膦稠杂环化合物的用途，所述含膦稠杂环化合物用作电子传输材料。
第四方面，本发明提供一种光电器件，所述光电器件中含有至少一种第一方面所述的含膦稠杂环化合物。
优选地，所述光电器件为有机发光二极管、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机场淬灭器件、发光电化学电池、有机激光二极管或有机光感受器。
优选地，所述光电器件为有机发光二极管，所述有机发光二极管包括电子传输层，所述电子传输层的材料选自第一方面所述的含膦稠杂环化合物中的一种或至少两种的组合。
优选地，所述有机发光二极管包括依次层叠的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
第五方面，本发明提供一种显示装置，包括第四方面所述的光电器件。
第六方面，本发明提供一种照明装置，包括第四方面所述的光电器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的含膦稠杂环化合物中具有双磷氧键，并引入了吸电子的或大体积的Ar3、Ar4基团，能有效降低材料的LUMO能级，提高材料的电子传输能力，提高热分解温度，保证材料具有较高的三线态能级。本发明提供的含膦稠杂环化合物的热分解温度达到370-410℃，LUMO能级为-2.95～-3.95eV，可作为光电器件的电子传输材料，降低器件驱动电压，提高电流效率，延长寿命。
附图说明
图1为本发明实施例提供的OLED器件的结构示意图；
其中1为阳极，2为空穴注入层，3为空穴传输层，4为发光层，5为电子传输层，6为电子注入层，7为阴极。
图2为本发明化合物2-7的HOMO能级、LUMO能级、ΔEg、ΔEST的理论计算结果图。
具体实施方式
下面结合附图并通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述具体实施方式仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备例1
化合物1-1的合成，其合成路线如下：
具体的合成步骤如下：
(1)中间体1-(1-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入1,4-二溴-2,3-二碘-5,6-二甲氧基(54.77克，0.1mol，1当量)，邻溴苯硼酸(60.00克，0.3mol，3当量)，四(三苯基膦)钯(5.8克，0.005mol)，磷酸钾(55.16克，0.4mol，4当量)，THF(150毫升)，水(40毫升)，反应物加热至80摄氏度，搅拌20小时。反应完成后，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/15)，得到中间体1-(1-1)(32.71克，产率54％)。
(2)中间体2-(1-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入中间体1-(1-1)(30.29克，0.05mol，1当量)，四氢呋喃(100毫升)，-78摄氏度下缓慢加入正丁基锂(12.82克，0.2mol，4当量)的己烷(30毫升)溶液，半小时后，缓慢加入二氯苯基膦(17.80克，0.1mol，2当量)的甲苯(20毫升)溶液，15分钟后，反应液用饱和氯化铵水溶液处理，乙酸乙酯(200毫升×3)萃取，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除去溶剂，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/15)，得到中间体2-(1-1)(13.56克，产率54％)。
(3)中间体3-(1-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入中间体2-(1-1)(25.11克，0.05mol，1当量)，三溴化磷(0.5mol，10当量)，二氯甲烷100毫升，室温搅拌过夜，溶剂旋干。0摄氏度，氮气气氛下，加入二氯甲烷DCM(100毫升)，N,N-二异丙基乙胺DIEA(0.15mol，3当量)，搅拌10分钟，再加入三氟甲磺酸酐Tf2O(31.03克，0.11mol，2.2当量)，室温下反应5小时，反应结束后，饱和碳酸氢钠水溶液猝灭，DCM萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得中间体3-(1-1)(28.78克，产率78％)。
(4)中间体4-(1-1)的合成：在500毫升三颈瓶中加入中间体3-(1-1)(36.90克，0.05mol，1当量)，二苯并呋喃-2-硼酸(15.91克，0.075mol，1.5当量)，Pd(dppf)Cl2(0.73克，2.5mmol)，磷酸钾(13.79克，0.1mol，2当量)，THF(80毫升)，水(20毫升)，反应物加热至80摄氏度，搅拌20小时。反应完成后，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/10)，得到中间体4-(1-1)(17.77克，产率47％)。
(5)中间体5-(1-1)的合成：在500毫升三颈瓶中加入中间体4-(1-1)(37.81克，0.05mol，1当量)，对三氟甲基苯硼酸(14.25克，0.075mol，1.5当量)，Pd(dppf)Cl2(0.73克，2.5mmol)，磷酸钾(13.79克，0.1mol，2当量)，THF(80毫升)，水(20毫升)，反应物加热至80摄氏度，搅拌20小时。反应完成后，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/10)，得到中间体5-(1-1)(25.95克，产率69％)。
(6)化合物1-1的合成：在500毫升三颈瓶中加入中间体5-(1-1)(37.61克，0.05mol，1当量)，过氧化氢(34克，1mol，20当量)，室温搅拌1小时，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/10)，得化合物1-1(34.90克，产率89％)。
元素分析：C49H29F3O3P2理论值：C，75.00；H，3.73；实测值：C，75.03；H，3.72；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：784.1544；实测值：784.1548。
制备例2
化合物2-1和化合物2-2的合成，其合成路线如下：
具体的合成步骤如下：
(1)中间体1-(2-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入1,4-二溴-3,6-二碘-2,5-二甲氧基(54.77克，0.1mol，1当量)，邻溴苯硼酸(60.00克，0.3mol，3当量)，四(三苯基膦)钯(5.8克，0.005mol，0.05当量)，磷酸钾(55.16克，0.4mol，4当量)，THF(150毫升)，水(40毫升)，反应物加热至80摄氏度，搅拌20小时。反应完成后，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/15)，得到中间体1-(2-1)(32.71克，产率54％)。
(2)中间体2-(2-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入中间体1-(2-1)(30.29克，0.05mol，1当量)，四氢呋喃(100毫升)，-78摄氏度下缓慢加入正丁基锂(12.82克，0.2mol，4当量)的己烷(30毫升)溶液，半小时后，缓慢加入二氯苯基膦(17.80克，0.1mol，2当量)的甲苯(20毫升)溶液，15分钟后，反应液用饱和氯化铵水溶液处理，乙酸乙酯(200毫升×3)萃取，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除去溶剂，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/15)，得到中间体2-(2-1)(12.81克，产率51％)。
(3)中间体3-(2-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入中间体2-(2-1)(25.11克，0.05mol，1当量)，三溴化磷(0.5mol，10当量)，二氯甲烷100毫升，室温搅拌过夜，溶剂旋干。0摄氏度，氮气气氛下，加入DCM(100毫升)，DIEA(0.15mol，3当量)，搅拌10分钟，再加入三氟甲磺酸酐(31.03克，0.11mol，2.2当量)，室温下反应5小时，反应结束后，饱和碳酸氢钠水溶液猝灭，DCM萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得中间体3-(2-1)(28.78克，产率78％)。
(4)中间体4-(2-1)的合成：在500毫升三颈瓶中加入中间体3-(2-1)(36.90克，0.05mol，1当量)，二苯并呋喃-3-硼酸(31.82克，0.15mol，3当量)，Pd(dppf)Cl2(1.46克，0.002mol，0.04当量)，磷酸钾(27.58克，0.2mol，4当量)，THF(80毫升)，水(20毫升)，反应物加热至80摄氏度，搅拌20小时。反应完成后，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/10)，得到中间体4-(2-1)(29.42克，产率76％)。
(5)化合物2-1的合成：在500毫升三颈瓶中加入中间体4-(2-1)(38.71克，0.05mol，1当量)，过氧化氢(34克，1mol，20当量)，室温搅拌1小时，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/10)，得化合物2-1(35.88克，产率89％)。
元素分析：C54H32O4P2理论值：C，80.39；H，4.00；实测值：C，80.40；H，4.00；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：806.1776；实测值：806.1779。
化合物2-2的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入化合物2-1(40.31克，0.05mol，1当量)，劳森试剂(200克，0.25mol，5当量)，甲苯(300毫升)，反应回流20小时。反应完成后降至室温，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/5)，得到化合物2-2(35.62克，产率85％)。
元素分析：C54H32O2P2O2理论值：C，77.31；H，3.84；S，7.64；实测值：C，77.28；H，3.83；S，7.65；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：838.1319；实测值：838.1311。
制备例3
化合物3-1的合成，其合成路线如下：
具体的合成步骤如下：
(1)中间体1-(3-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入1,3-二溴-4,6-二碘-2,5-二甲氧基(54.77克，0.1mol，1当量)，2-溴-5-甲基苯硼酸(64.20克，0.3mol，3当量)，四(三苯基膦)钯(5.8克，0.005mol，0.05当量)，磷酸钾(55.16克，0.4mol，4当量)，THF(150毫升)，水(40毫升)，反应物加热至80摄氏度，搅拌20小时。反应完成后，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/15)，得到中间体1-(3-1)(36.76克，产率58％)。
(2)中间体2-(3-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入中间体1-(3-1)(31.69克，0.05mol，1当量)，四氢呋喃(100毫升)，-78摄氏度下缓慢加入正丁基锂(12.82克，0.2mol，4当量)的己烷(30毫升)溶液，半小时后，缓慢加入二氯苯基膦(17.80克，0.1mol，2当量)的甲苯(20毫升)溶液，15分钟后，反应液用饱和氯化铵水溶液处理，乙酸乙酯(200毫升×3)萃取，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除去溶剂，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/15)，得到中间体2-(3-1)(14.23克，产率57％)。
(3)中间体3-(3-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入中间体2-(3-1)(26.53克，0.05mol，1当量)，三溴化磷(0.5mol，10当量)，二氯甲烷100毫升，室温搅拌过夜，溶剂旋干。0摄氏度，氮气气氛下，加入DCM(100毫升)，DIEA(0.15mol，3当量)，搅拌10分钟，再加入三氟甲磺酸酐(31.03克，0.11mol，2.2当量)，室温下反应5小时，反应结束后，饱和碳酸氢钠水溶液猝灭，DCM萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得中间体3-(3-1)(31.02克，产率81％)。
(4)中间体4-(3-1)的合成：在500毫升三颈瓶中加入中间体3-(3-1)(38.30克，0.05mol，1当量)，4-苯基喹唑林-2-硼酸(18.76克，0.075mol，1.5当量)，Pd(dppf)Cl2(0.73克，0.001mol，0.02当量)，磷酸钾(13.79克，0.1mol，2当量)，THF(80毫升)，水(20毫升)，反应物加热至80摄氏度，搅拌20小时。反应完成后，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/10)，得到中间体4-(3-1)(19.73克，产率48％)。
(5)中间体5-(3-1)的合成：在500毫升三颈瓶中加入中间体4-(3-1)(41.11克，0.05mol，1当量)，苯硼酸(9.16克，0.075mol，1.5当量)，Pd(dppf)Cl2(0.73克，0.001mol，0.02当量)，磷酸钾(13.79克，0.1mol，2当量)，THF(80毫升)，水(20毫升)，反应物加热至80摄氏度，搅拌20小时。反应完成后，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体5-(3-1)(25.88克，产率69％)。
(6)化合物3-1的合成：在500毫升三颈瓶中加入中间体5-(3-1)(37.51克，0.05mol，1当量)，过氧化氢(34克，1mol，20当量)，室温搅拌1小时，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/10)，得化合物3-1(33.63克，产率86％)。
元素分析：C52H36N2O2P2理论值：C，79.78；H，4.64；N，3.58；实测值：C，79.74；H，4.65；N，3.59；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：782.2252；实测值：782.2259。
制备例4
化合物4-1的合成，其合成路线如下：
具体的合成步骤如下：
(1)中间体1-(4-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入1,3-二溴-2,4-二碘-5,6-二甲氧基(54.77克，0.1mol，1当量)，邻溴苯硼酸(60.00克，0.3mol，3当量)，四(三苯基膦)钯(5.8克，0.005mol，0.05当量)，磷酸钾(55.16克，0.4mol，4当量)，THF(150毫升)，水(40毫升)，反应物加热至80摄氏度，搅拌20小时。反应完成后，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/15)，得到中间体1-(4-1)(33.32克，产率55％)。
(2)中间体2-(4-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入中间体1-(4-1)(30.29克，0.05mol，1当量)，四氢呋喃(100毫升)，-78摄氏度下缓慢加入正丁基锂(12.82克，0.2mol，4当量)的己烷(30毫升)溶液，半小时后，缓慢加入对三氟甲基二氯苯基膦(24.59克，0.1mol，2当量)的甲苯(20毫升)溶液，15分钟后，反应液用饱和氯化铵水溶液处理，乙酸乙酯(200毫升×3)萃取，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除去溶剂，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/15)，得到中间体2-(4-1)(15.00克，产率47％)。
(3)中间体3-(4-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入中间体2-(4-1)(31.91克，0.05mol，1当量)，三溴化磷(0.5mol，10当量)，二氯甲烷100毫升，室温搅拌过夜，溶剂旋干。0摄氏度，氮气气氛下，加入DCM(100毫升)，DIEA(0.15mol，3当量)，搅拌10分钟，再加入三氟甲磺酸酐(31.03克，0.11mol，2.2当量)，室温下反应5小时，反应结束后，饱和碳酸氢钠水溶液猝灭，DCM萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得中间体3-(4-1)(34.09克，产率78％)。
(4)中间体4-(4-1)的合成：在500毫升三颈瓶中加入中间体3-(4-1)(43.70克，0.05mol，1当量)，4-(萘-2-)苯硼酸(37.22克，0.15mol，3当量)，Pd(dppf)Cl2(1.46克，0.002mol，0.04当量)，磷酸钾(27.58克，0.2mol，4当量)，THF(80毫升)，水(20毫升)，反应物加热至80摄氏度，搅拌20小时。反应完成后，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到中间体4-(4-1)(38.31克，产率78％)。
(5)化合物4-1的合成：在500毫升三颈瓶中加入中间体4-(4-1)(49.11克，0.05mol，1当量)，过氧化氢(34克，1mol，20当量)，室温搅拌1小时，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/10)，得化合物4-1(44.12克，产率87％)。
元素分析：C64H38F6O2P2理论值：C，75.74；H，3.77；实测值：C，75.76；H，3.76；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：1014.2251；实测值：1014.2257。
制备例5
化合物5-1的合成，其合成路线如下：
具体的合成步骤如下：
(1)中间体1-(5-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入1,2-二溴-3,6-二碘-4,5-二甲氧基(54.77克，0.1mol，1当量)，(3-溴萘-2-)硼酸(75.00克，0.3mol，3当量)，四(三苯基膦)钯(5.8克，0.005mol，0.05当量)，磷酸钾(55.16克，0.4mol，4当量)，THF(150毫升)，水(40毫升)，反应物加热至80摄氏度，搅拌20小时。反应完成后，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/15)，得到中间体1-(5-1)(45.17克，产率64％)。
(2)中间体2-(5-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入中间体1-(5-1)(35.29克，0.05mol，1当量)，四氢呋喃(100毫升)，-78摄氏度下缓慢加入正丁基锂(12.82克，0.2mol，4当量)的己烷(30毫升)溶液，半小时后，缓慢加入二氯苯基膦(17.80克，0.1mol，2当量)的甲苯(20毫升)溶液，15分钟后，反应液用饱和氯化铵水溶液处理，乙酸乙酯(200毫升×3)萃取，合并有机层并用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发除去溶剂，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/15)，得到中间体2-(5-1)(15.06克，产率50％)。
(3)中间体3-(5-1)的合成：氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入中间体2-(5-1)(30.11克，0.05mol，1当量)，三溴化磷(0.5mol，10当量)，二氯甲烷100毫升，室温搅拌过夜，溶剂旋干。0摄氏度，氮气气氛下，加入DCM(100毫升)，DIEA(0.15mol，3当量)，搅拌10分钟，再加入三氟甲磺酸酐(31.03克，0.11mol，2.2当量)，室温下反应5小时，反应结束后，饱和碳酸氢钠水溶液猝灭，DCM萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩，得中间体3-(5-1)(33.94克，产率81％)。
(4)中间体4-(5-1)的合成：在500毫升三颈瓶中加入中间体3-(5-1)(41.90克，0.05mol，1当量)，(4，6-二苯基-1,3,5-三氮-2-)硼酸(41.57克，0.15mol，3当量)，Pd(dppf)Cl2(1.46克，0.002mol，0.04当量)，磷酸钾(27.58克，0.2mol，4当量)，THF(80毫升)，水(20毫升)，反应物加热至80摄氏度，搅拌20小时。反应完成后，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/10)，得到中间体4-(5-1)(30.63克，产率61％)。
(5)化合物5-1的合成：在500毫升三颈瓶中加入中间体4-(5-1)(25.11克，0.025mol，1当量)，过氧化氢(17克，0.5mol，20当量)，室温搅拌1小时，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/10)，得化合物5-1(21.24克，产率82％)。
元素分析：C68H42N6O2P2理论值：C，78.76；H，4.08；N，8.10；实测值：C，78.75；H，4.07；N，8.08；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：1036.2844；实测值：1036.2849。
制备例6
化合物1-2的合成，其合成步骤与化合物1-1的区别在于：将原料
替换为1.5当量的
和1.5当量的
元素分析：C61H38FNO3P2理论值：C，76.97；H，4.02；N，1.47；实测值：C，76.93；H，4.01；N，1.47；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：951.2279；实测值：951.2275。
制备例7
化合物1-3的合成，其合成步骤与化合物1-1的区别在于：将原料
替换为相同当量的
元素分析：C48H29DO3P2理论值：C，80.33；H，4.35；实测值：C，80.39；H，4.33；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：717.1733；实测值：717.1738。
制备例8
化合物1-4的合成，其合成步骤与化合物1-1的区别在于：将原料
替换为相同当量的
不进行步骤(5)，且在步骤(6)之后还进行步骤(7)：
氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入步骤(6)得到的化合物(1当量)，劳森试剂(200克，5当量)，甲苯(300毫升)，反应回流20小时。反应完成后降至室温，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/5)，得到化合物1-4。
元素分析：C44H28N2S2P2理论值：C，74.35；H，3.97；N，3.94；实测值：C，74.30；H，3.98；N，3.95；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：710.1169；实测值：710.1162。
制备例9
化合物1-5的合成，其合成步骤与化合物1-1的区别在于：将原料
替换为相同当量的
不进行步骤(5)。
元素分析：C44H28N2O2P2理论值：C，77.87；H，4.16；N，4.13；实测值：C，77.90；H，4.14；N，4.14；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：678.1626；实测值：678.1623。
制备例10
化合物2-3的合成，其合成步骤与化合物2-2的区别在于：将原料
替换为1.5当量的
和1.5当量的
替换为相同当量的
元素分析：C63H42N4S2P2理论值：C，77.13；H，4.32；N，5.71；实测值：C，77.17；H，4.30；N，5.73；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：980.2326；实测值：980.2324。
制备例11
化合物2-4的合成，其合成步骤与化合物2-1的区别在于：将原料
替换为1当量的
和1当量的
替换为相同当量的
元素分析：C46H27DN4O4P2理论值：C，72.35；H，3.83；N，7.34；实测值：C，72.39；H，3.82；N，7.32；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：763.1649；实测值：763.1642。
制备例12
化合物3-2的合成，其合成步骤与化合物3-1的区别在于：将原料
替换为相同当量的
元素分析：C50H32N2O2P2理论值：C，79.57；H，4.27；N，3.71；实测值：C，79.55；H，4.26；N，3.71；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：754.1939；实测值：754.1938。
制备例13
化合物3-3的合成，其合成步骤与化合物3-1的区别在于：将原料
替换为相同当量的
替换为相同当量的
元素分析：C44H28N2O2P2理论值：C，77.87；H，4.16；N，4.13；实测值：C，77.84；H，4.15；N，4.14；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：678.1626；实测值：678.1621。
制备例14
化合物3-4的合成，其合成步骤与化合物3-1的区别在于：将原料
替换为相同当量的
替换为相同当量的
元素分析：C49H32N2O2P2理论值：C，79.24；H，4.34；N，3.77；实测值：C，79.28；H，4.32；N，3.76；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：742.1939；实测值：742.1938。
制备例15
化合物4-2的合成，其合成步骤与化合物4-1的区别在于：将原料
替换为相同当量的
替换为相同当量的
且在步骤(5)之后还进行步骤(6)：
氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入步骤(5)得到的化合物(1当量)，劳森试剂(200克，5当量)，甲苯(300毫升)，反应回流20小时。反应完成后降至室温，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/5)，得到化合物4-2。
元素分析：C58H40N4O2P2S2理论值：C，73.25；H，4.24；N，5.89；实测值：C，73.29；H，4.23；N，5.87；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：950.2068；实测值：950.2074。
制备例16
化合物4-3的合成，其合成步骤与化合物4-1的区别在于：将原料
替换为相同当量的
替换为相同当量的
替换为相同当量的
元素分析：C52H34O2P2理论值：C，82.97；H，4.55；实测值：C，83.02；H，4.54；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：752.2034；实测值：752.2037。
制备例17
化合物4-4的合成，其合成步骤与化合物4-1的区别在于：将原料
替换为相同当量的
替换为相同当量的
替换为相同当量的
元素分析：C48H30N6O2P2理论值：C，73.47；H，3.85；N，10.71；实测值：C，73.51；H，3.83；N，10.68；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：784.1905；实测值：784.1907。
制备例18
化合物5-2的合成，其合成步骤为：
氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入化合物5-1(1当量)，劳森试剂(200克，5当量)，甲苯(300毫升)，反应回流20小时。反应完成后降至室温，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/5)，得到化合物5-2。
元素分析：C68H42N6S2P2理论值：C，76.39；H，3.96；N，7.86；实测值：C，76.44；H，3.95；N，7.85；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：1068.2388；实测值：1068.2384。
制备例19
化合物5-3的合成，其合成步骤与化合物5-1的区别在于：将原料
替换为相同当量的
替换为相同当量的
且在步骤(5)之后还进行步骤(6)：
氮气气氛下，在500毫升三颈瓶中加入步骤(5)得到的化合物(1当量)，劳森试剂(200克，5当量)，甲苯(300毫升)，反应回流20小时。反应完成后降至室温，溶剂旋干，粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷＝1/5)，得到化合物5-3。。
元素分析：C54H32S2O2P2理论值：C，77.31；H，3.84；实测值：C，77.36；H，3.83；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：838.1319；实测值：838.1321。
制备例20
化合物5-4的合成，其合成步骤与化合物5-1的区别在于：将原料
替换为相同当量的
替换为相同当量的
元素分析：C58H36O4P2理论值：C，81.11；H，4.23；实测值：C，81.16；H，4.22；
HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：858.2089；实测值：858.2081。
化合物性质测试：
1、热分解温度测试：
使用热重分析仪(美国TA TGA55)对上述制备例合成的化合物进行热分解温度测试，测试范围为25-600℃，升温速率10℃/min，氮气氛围下，以重量损失0.5％的温度定义为分解温度(Td)。
2、LUMO能级测试：
使用电化学工作站利用循环伏安法(CV上海辰华CHI-600E)对上述制备例合成的化合物的LUMO能级进行测试。以铂丝(Pt)为对电极，银/氯化银(Ag/AgCl)为参比电极，在氮气氛围下，在含有0.1mol/L四丁基六氟磷酸铵的二氯甲烷电解液中以100mV/s的扫描速率进行测试，以二茂铁进行电位标定，设定二茂铁的电位在真空状态下的绝对能级为-4.8eV，根据如下公式计算得到LUMO能级：
其中，
表示还原电位，EFc/Fc+表示二茂铁电位。
化合物2-7的HOMO能级、LUMO能级、ΔEg、ΔEST的理论计算结果如图2所示。上述热分解温度测试和LUMO能级测试的结果如下表1所示：
表1
由表1的测试结果可以看出，本发明提供的含膦稠杂环化合物具有较高的热分解温度，可以保证材料在有机光电器件中保持优异的热稳定性，在有机光电器件制备过程中不易分解破坏；合适的LUMO能级可促进电子传输。
实施例1
本实施例提供一种OLED器件，如图1所示，包括依次层叠的阳极1、空穴注入层2、空穴传输层3、发光层4、电子传输层5、电子注入层6和阴极7；
其制备方法如下：
(1)基板清理：将涂布了ITO(阳极)透明电极基板在水性清洗剂(水性清洗剂的成分及浓度为：乙二醇类溶剂≤10wt％，三乙醇胺≤1wt％)中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮和乙醇的混合溶剂(体积比1:1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗。
(2)蒸镀有机发光功能层：
将上述带有ITO透明电极基板置于真空腔内，抽真空至1×10-6～2×10-4Pa，在ITO膜层上真空蒸镀HAT(CN)6作为空穴注入层，蒸镀速率为0.05nm/s，蒸镀厚度为10nm；
在空穴注入层之上蒸镀一层N4,N4″-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4″-diphenyl-[1,1':4',1″-terphen yl]-4,4″-diamine作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为150nm；
在空穴传输层之上蒸镀发光层，发光层由3wt％RD和97wt％CBP组成，具体制备方法为：以共蒸的方式真空蒸镀发光主体材料CBP和掺杂材料RD，主体材料蒸镀速率为0.1nm/s，掺杂材料蒸镀速率为0.003nm/s，蒸镀总膜厚为20nm；
在发光层之上真空蒸镀电子传输层，电子传输层由50wt％化合物1-1和50wt％LiQ组成，化合物1-1和LiQ的蒸镀速率均为0.05nm/s，蒸镀总膜厚为150nm；
在电子传输层上真空蒸镀一层LiQ，作为电子注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在电子注入层上采用双源共蒸镀Mg和Ag的合金层作为阴极，Mg蒸镀速率为0.09nm/s，Ag的蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀总膜厚为150nm。
实施例2
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物1-2。
实施例3
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物1-3。
实施例4
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物1-4。
实施例5
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物1-5。
实施例6
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物2-1。
实施例7
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物2-2。
实施例8
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物2-3。
实施例9
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物2-4。
实施例10
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物3-1。
实施例11
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物3-2。
实施例12
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物3-3。
实施例13
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物3-4。
实施例14
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物4-1。
实施例15
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物4-2。
实施例16
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物4-3。
实施例17
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物4-4。
实施例18
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物5-1。
实施例19
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物5-2。
实施例20
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物5-3。
实施例21
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为化合物5-4。
对比例1
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为11-phenyltrinaphtho[2,1-b:1',2'-d:1″,2″-f]phosphepine 11-oxide(E-1)。
对比例2
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为E-2。
对比例3
提供一种OLED器件，与实施例1的区别在于：将化合物1-1替换为E-3。
上述实施例和对比例中采用的化合物的结构式如下：
器件性能测试：
器件的电流、电压、亮度、寿命等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K2400数字源表系统同步测试；
测试条件：电流密度为10mA/cm2，25摄氏度；
寿命测试：器件亮度下降至原始亮度的95％时的时间(以小时计)。
上述测试的结果如下表2所示：
表2
由表2的测试结果可以看出，与对比例相比，由本发明提供的含膦稠杂环化合物制备的OLED器件，在相同电流密度下具有更低的电压，更高的电流效率，和更长的寿命。
申请人声明，以上所述仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，所属技术领域的技术人员应该明了，任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (11)
1.一种含膦稠杂环化合物，其特征在于，所述含膦稠杂环化合物具有如下式I、式II、式III、式IV或式V所示结构：
其中，T1、T2各自独立地为氧或硫；
Ar1、Ar2各自独立地选自
中的任意一种，其中虚线表示基团的接入位置；
Ar3、Ar4各自独立地选自氢、氘、
中的任意一种，且Ar3、Ar4至少一个不为氢，其中虚线表示基团的接入位置；
Y1-Y8各自独立地选自氢、甲基、甲氧基、乙烯基、
中的任意一种，其中虚线表示基团的接入位置。
2.根据权利要求1所述的含膦稠杂环化合物，其特征在于，Ar1和Ar2为相同的基团。
3.根据权利要求1所述的含膦稠杂环化合物，其特征在于，所述含膦稠杂环化合物选自如下化合物中的任意一种：
4.一种如权利要求1-3任一项所述的含膦稠杂环化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：
将原料A与
通过Suzuki偶联反应得中间体1，中间体1与Ar1-PCl2、Ar2-PCl2通过关环反应得中间体2，中间体2脱甲基并接枝OTf基团得中间体3，中间体3与Ar3-B(OH)2、Ar4-B(OH)2通过Suzuki偶联反应得中间体4，中间体4进行氧化反应，然后与或不与劳森试剂反应，得到具有式I、式II、式III、式IV或式V所示结构的含膦稠杂环化合物；
其中，所述原料A为
所述中间体1为
所述中间体2为
所述中间体3为
所述中间体4为
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Y1-Y8具有与权利要求1-2任一项相同的限定范围。
5.一种如权利要求1-3任一项所述的含膦稠杂环化合物的用途，其特征在于，所述含膦稠杂环化合物用作电子传输材料。
6.一种光电器件，其特征在于，所述光电器件中含有至少一种如权利要求1-3任一项所述的含膦稠杂环化合物。
7.根据权利要求6所述的光电器件，其特征在于，所述光电器件为有机发光二极管、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机集成电路、有机太阳能电池、有机场淬灭器件、发光电化学电池、有机激光二极管或有机光感受器。
8.根据权利要求7所述的光电器件，其特征在于，所述光电器件为有机发光二极管，所述有机发光二极管包括电子传输层，所述电子传输层的材料选自如权利要求1-3任一项所述的含膦稠杂环化合物中的一种或至少两种的组合。
9.根据权利要求8所述的光电器件，其特征在于，所述有机发光二极管包括依次层叠的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。
10.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括权利要求6所述的光电器件。
11.一种照明装置，其特征在于，所述照明装置包括权利要求6所述的光电器件。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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