CN112194671A - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合多环化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及有机电致发光装置，其包括第一电极和面向所述第一电极的第二电极，以及在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，其中选自所述有机层中的至少一个包含由以下式1表示的稠合多环化合物，从而显示出改善的发射效率。式1
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年7月8日提交的第10-2019-0082054号韩国专利申请的优先权和权益，所述专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容的实施方案涉及有机电致发光装置及用于所述有机电致发光装置中的稠合多环化合物，并且例如，涉及用作发光材料的稠合多环化合物和包含所述稠合多环化合物的有机电致发光装置。
背景技术
近来，作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发已经正在积极地进行。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示。
在有机电致发光装置至显示装置的应用中，期望有机电致发光装置的驱动电压的降低以及发射效率和寿命的增加，并且正在研究对用于稳定地实现需求的有机电致发光装置的材料的开发。
例如，近来，为了实现具有高效率的有机电致发光装置，正在开发基于磷光发射(其使用处于三重态的能量)或延迟荧光发射(其使用通过三重态激子碰撞的单重态激子的产生现象(三重态-三重态湮灭，TTA))的技术，并且正在进行对用于使用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)的材料的开发。
发明内容
本公开内容的实施方案提供了具有改善的发射效率的有机电致发光装置。
本公开内容的实施方案还提供了能够改善有机电致发光装置的发射效率的稠合多环化合物。
本公开内容的实施方案提供了有机电致发光装置，其包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极，以及在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层。所述有机层中的至少一个有机层包含由以下式1表示的稠合多环化合物：
式1
在式1中，M为Al、Ga或In，X1和X2各自独立地为NR1、O、S、P(＝O)R2或P(＝S)R3，R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，以及Cy1至Cy3各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的芳香族杂环，或者与相邻基团结合以形成环。
在实施方案中，所述有机层可以包括在所述第一电极上的空穴传输区、在所述空穴传输区上的发射层和在所述发射层上的电子传输区。所述发射层可以包含所述由式1表示的稠合多环化合物。
在实施方案中，所述发射层可以发射延迟荧光。
在实施方案中，所述发射层可以是包含主体和掺杂剂的延迟荧光发射层。所述掺杂剂可以包括所述由式1表示的稠合多环化合物。
在实施方案中，所述发射层可以包含具有第一最低三重态激发能级的主体、具有比所述第一最低三重态激发能级更低的第二最低三重态激发能级的第一掺杂剂，以及具有比所述第二最低三重态激发能级更低的第三最低三重态激发能级的第二掺杂剂。所述第一掺杂剂可以包括所述由式1表示的稠合多环化合物。
在实施方案中，所述第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂。所述第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂。
在实施方案中，所述由式1表示的稠合多环化合物可以由以下式2表示：
式2
在式2中，R11至R21可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。
在式2中，M、X1和X2可以与式1中定义的相同。
在实施方案中，选自R11至R21中的至少一个可以是取代或未取代的胺基团、或者取代或未取代的咔唑基团。
在实施方案中，所述由式2表示的稠合多环化合物可以由以下式3表示：
式3
在式3中，R31至R33各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，以及选自R31至R33中的至少一个是取代或未取代的胺基团、或者取代或未取代的咔唑基团。
在式3中，M、X1和X2与式1中定义的相同。
在实施方案中，选自R31至R33中的至少一个可以由以下式4-1或式4-2表示：
式4-1
式4-2
在式4-1和式4-2中，R41至R44各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，n1和n2各自独立地为0至5的整数，以及n3和n4各自独立地为0至4的整数。
在实施方案中，X1和X2可以各自独立地为NR1或O，并且R1可以为取代或未取代的苯基基团。
在实施方案中，所述第一电极和所述第二电极各自独立地包含：选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的一种；选自它们中的两种或多于两种的化合物；选自它们中的两种或多于两种的混合物；以及选自它们中的一种或多于一种的氧化物。
在本公开内容的实施方案中，根据实施方案的稠合多环化合物可以由以上显示的式1表示。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的主题的进一步理解，以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的示例性实施方案，并且连同描述一起用于解释本公开内容的原理。
在附图中：
图1是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图2是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图3是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；以及
图4是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
具体实施方式
参考附图，从公开的示例性实施方案将容易地理解本公开内容的实施方案的以上描述的特征。然而，本公开内容的主题可以以不同的形式实施并且不应解释为局限于本文阐述的实施方案。相反，提供示例性实施方案，使得本文公开的内容变得透彻和完整，并且本公开内容的主旨对于本领域技术人员是充分描述的。
相同的参考数字表示相同的元件，用于解释各个附图。在附图中，为了本公开内容的清楚，可以放大元件的尺寸。应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文用于描述各种元件，但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。例如，以下讨论的第一元件可以被称为第二元件，并且类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文使用，单数形式旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
应进一步理解，术语“包含(comprises)”或“包含(comprising)”当用于本说明书中时，指定规定的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。还应理解，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“上”时，其可以“直接地”在另一个部件“上”，或者可以还存在介于中间的层。相反，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“下”时，其可以“直接地”在另一个部件“下”，或者可以还存在介于中间的层。
在下文，将参考附图解释根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置和包含在其中的实施方案的稠合多环化合物。
图1至图4是示意性地示出根据本公开内容的示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。参考图1至图4，在根据实施方案的有机电致发光装置10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对地定位(例如，彼此面对)，并且多个有机层可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间。多个有机层可以包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。例如，实施方案的有机电致发光装置10可以包括逐个层压的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。覆盖层CPL可以在第二电极EL2上。
实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层中的至少一个有机层中包含实施方案的稠合多环化合物，以下将更详细地解释实施方案的稠合多环化合物。例如，实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包含实施方案的稠合多环化合物。然而，本公开内容的实施方案不限于此。例如，实施方案的有机电致发光装置10可以在空穴传输区HTR和电子传输区ETR中包括的至少一个有机层中包含实施方案的稠合多环化合物，其可以包含在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层(除了发射层EML之外)中。在一些实施方案中，实施方案的有机电致发光装置10可以在第二电极EL2上的覆盖层CPL中包含实施方案的稠合多环化合物。
当与图1相比时，图2示出实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图1相比时，图3示出实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。当与图1相比时，图4示出包括在第二电极EL2上的覆盖层CPL的实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图。
在下文，在解释实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML被解释为包含根据实施方案的稠合多环化合物，但本公开内容的实施方案不限于此。例如，根据实施方案的稠合多环化合物可以包含在空穴传输区HTR、电子传输区ETR和/或覆盖层CPL中。
第一电极EL1具有传导性(例如，导电性)。可以使用金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，则可以使用透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO))形成第一电极EL1。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn或Zn，或其化合物，或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或选自它们中的一种或多于一种的氧化物。此外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用以上描述的材料形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开内容的实施方案不限于此。第一电极EL1的厚度可以是约
至约
例如，约
至约
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可以是例如约
至约
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在一些实施方案中，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或者从第一电极EL1层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但不受限制。
可以使用各种适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett,LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
空穴注入层HIL可以包含，例如，酞菁化合物(例如铜酞菁)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和/或二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
空穴传输层HTL可以包含，例如，咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)等。
空穴传输区HTR的厚度可以是约
至约
例如，约
至约
空穴注入层HIL的厚度可以是，例如，约
至约
并且空穴传输层HTL的厚度可以是约
至约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以是约
至约
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围，则可以实现适合的或令人满意的空穴传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
除了以上描述的材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加传导性(例如，导电性)。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是，例如，p-掺杂剂。p-掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和/或含氰基基团的化合物中的一种，但不受限制。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7’,8,8’-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)，但不受限制。
如本文以上描述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离并且可以增加光发射效率。可以包含在空穴传输区HTR中的材料可以用作包含在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是防止或减少电子从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的注入的层。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML可以具有例如约
至约
或约
至约
的厚度。发射层EML可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含实施方案的稠合多环化合物。
在目前的描述中，符号
意指连接部分。
在目前的描述中，术语“取代或未取代的”对应于被选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、巯基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组中的至少一个取代基取代，或者未取代的。此外，例示的取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释为芳基基团或被苯基基团取代的苯基基团。
在目前的描述中，陈述“经由与相邻基团结合形成环”可以意指经由与相邻基团结合形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过与相邻基团结合形成的环可以是单环或多环。此外，经由与相邻基团结合形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
在目前的描述中，术语“相邻基团”可以意指取代与被相应取代基取代的原子直接结合的原子的取代基、取代被相应取代基取代的原子的另一取代基、或空间定位在与相应取代基最近的位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以被解释为彼此的“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基基团可以被解释为彼此的“相邻基团”。
在目前的描述中，卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在目前的描述中，烷基可以是直链的、支链的或环状的类型(例如，可以是直链的、支链的或环状的烷基基团)。烷基的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10、或1至6。烷基的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但不受限制。
在目前的描述中，烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环的或多环的。
在目前的描述中，烃环可以是衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基、或者衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。烃环的用于形成环的碳数可以为5至60。
在目前的描述中，杂环基团可以是衍生自包含至少一个杂原子作为成环元素的杂环的官能团或取代基。杂环基团的用于形成环的碳数可以为5至60(或1至60)。
在目前的描述中，芳基基团意指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以为单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中用于形成环的碳数可以为6至60、6至30、6至20、或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，但不受限制。
在目前的描述中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在目前的描述中，杂芳基可以是包含选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子的杂芳基。如果杂芳基包含两个或多于两个的杂原子，则两个或多于两个的杂原子可以是相同的或不同的。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基的用于形成环的碳数可以为2至60(或1至60)、2至30、2至20、或2至10。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不受限制。
在目前的描述中，甲硅烷基基团包括烷基甲硅烷基基团和芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在目前的描述中，硼基团包括烷基硼基团和芳基硼基团。硼基团的实例包括三甲基硼基团、三乙基硼基团、叔丁基二甲基硼基团、三苯基硼基团、二苯基硼基团、苯基硼基团等，但不受限制。
在目前的描述中，胺基团的碳数不特别受到限制，但可以是1至30。胺基团可以包括烷基胺基团和芳基胺基团。胺基团的实例包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团、三苯基胺基团等，但不受限制。
在目前的描述中，烃环意指衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基。烃环可以为具有5个至20个用于形成环的碳原子的饱和烃环。
在目前的描述中，杂环基团可以包含选自B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子。如果杂环基团包含两个或多于两个的杂原子，则两个或多于两个的杂原子可以是相同的或不同的。杂环基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团，并且具有包括杂芳基基团的概念。杂环基团的用于形成环的碳数可以为2至30(或1至30)、2至20、或2至10。
实施方案的稠合多环化合物由以下式1表示：
式1
在式1中，M可以为选自除硼(B)之外的第13族中的元素(例如，元素周期表的第13族，除了硼之外)中的任一种。例如，M可以为Al、Ga或In。
在式1中，X1和X2各自独立地为NR1、O、S、P(＝O)R2或P(＝S)R3。R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。另外，R1至R3可以各自独立地与相邻基团结合以形成环。在实施方案中，X1和X2可以各自独立地为NR1或O。例如，在由式1表示的实施方案的稠合多环化合物中，X1和X2两者可以均为NR1。另外，X1和X2两者可以均为O。另外，选自X1和X2中的任一个可以为NR1，并且其余可以为O。在其中选自X1和X2中的至少一个为NR1的情况下，R1可以为取代或未取代的苯基基团。例如，R1可以为未取代的苯基基团。另外，R1可以为1,3,5-三甲基苯基基团。
在式1中，Cy1至Cy3各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环，或者取代或未取代的芳香族杂环。Cy1至Cy3可以各自独立地为取代或未取代的五元或六元的芳香族烃环，或者取代或未取代的五元或六元的芳香族杂环。另外，Cy1至Cy3可以各自独立地与相邻基团结合以形成另外的环。例如，Cy1至Cy3可以各自独立地为取代或未取代的六元芳香族烃环。
在实施方案的稠合多环化合物中，M为Al、Ga或In，其选自第13族(例如，周期表的第13族)中的元素。周期表的第13族是与硼(B)相同的族，硼(B)是形成对应于现有化合物的核的稠合环的成环中心原子。本公开内容的实施方案的稠合多环化合物由于形成稠合环的多个芳香族环而显示多重共振，以在一个分子中容易地分离HOMO态和LUMO态。因此，实施方案的稠合多环化合物可以用作被配置成发射延迟荧光的材料。在实施方案的稠合多环化合物中，当与包含B作为成环中心原子的现有多环化合物相比时，M包括Al、Ga或In，其是作为成环中心原子的选自第13族(例如，元素周期表的第13族)中的元素中的相对大尺寸的原子。与包含B作为成环中心原子的现有多环化合物相比，在实施方案的稠合多环化合物中可以减小最低三重态激发能级(T1能级)与最低单重态激发能级(S1能级)之间的差(△EST)。因此，如果实施方案的稠合多环化合物用作用于发射延迟荧光的材料，则甚至可以进一步改善有机电致发光装置的发射效率。
由式1表示的稠合多环化合物可以由以下式2表示：
式2
在式2中，R11至R21可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。另外，R11至R21可以各自独立地与相邻基团结合以形成另外的环。选自R11至R21中的至少一个可以是取代或未取代的胺基团、或者取代或未取代的咔唑基团。例如，选自R12、R15和R20中的至少一个可以是取代或未取代的胺基团、或者取代或未取代的咔唑基团。选自R12、R15和R20中的至少一个可以是取代或未取代的N,N-二苯基胺基团、或者取代或未取代的咔唑基团。
在式2中，可以应用关于式1的对M、X1和X2的相同解释。
由式2表示的稠合多环化合物可以由以下式3表示：
式3
在式3中，R31至R33可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。另外，R31至R33可以各自独立地与相邻基团结合以形成另外的环。选自R31至R33中的至少一个可以是取代或未取代的胺基团、或者取代或未取代的咔唑基团。例如，选自R31至R33中的至少一个可以是取代或未取代的N,N-二苯基胺基团、或者取代或未取代的咔唑基团。
在式3中，可以应用关于式1的对M、X1和X2的相同解释。
在式3中，选自R31至R33中的至少一个可以由以下式4-1或式4-2表示：
式4-1
式4-2
在式4-1和式4-2中，R41至R44可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。另外，R41至R44可以各自独立地与相邻基团结合以形成另外的环。例如，R41至R44可以各自独立地为氢原子、取代或未取代的N,N-二苯基胺基团、或者取代或未取代的咔唑基团。
n1和n2可以各自独立地为0至5的整数。在式4-1中，如果n1为0，则根据实施方案的稠合多环化合物可以不被R41取代。其中n1为5并且所有R41基团为氢原子的式4-1可以与其中n1为0的式4-1相同。在式4-1中，如果n1为2或大于2的整数，则多个R41基团可以是相同的，或者选自多个R41基团中的至少一个可以是不同的。在式4-1中，如果n2为0，则根据实施方案的稠合多环化合物可以不被R42取代。其中n2为5并且所有R42基团为氢原子的式4-1可以与其中n2为0的式4-1相同。在式4-1中，如果n2为2或大于2的整数，则多个R42基团可以是相同的，或者选自多个R42基团中的至少一个可以是不同的。在式4-2中，如果n3为0，则根据实施方案的稠合多环化合物可以不被R43取代。其中n3为5并且所有R43基团为氢原子的式4-2可以与其中n3为0的式4-2相同。在式4-2中，如果n3为2或大于2的整数，则多个R43基团可以是相同的，或者选自多个R43基团中的至少一个可以是不同的。在式4-2中，如果n4为0，则根据实施方案的稠合多环化合物可以不被R44取代。其中n4为5并且所有R44基团为氢原子的式4-2可以与其中n4为0的式4-2相同。在式4-2中，如果n4为2或大于2的整数，则多个R44基团可以是相同的，或者选自多个R44基团中的至少一个可以是不同的。
实施方案的稠合多环化合物可以为选自以下化合物组1中表示的化合物中的任一种。实施方案的有机电致发光装置10可以在发射层EML中包含选自化合物组1中表示的化合物中的至少一种稠合多环化合物。
化合物组1
由式1表示的实施方案的稠合多环化合物可以是热激活延迟荧光发射材料。此外，由式1表示的实施方案的稠合多环化合物可以是具有约0.33eV或小于0.33eV的最低三重态激发能级(T1能级)与最低单重态激发能级(S1能级)之间的差(ΔEST)的绝对值的热激活延迟荧光掺杂剂。
由式1表示的实施方案的稠合多环化合物可以是具有在约430nm至约490nm的波长区域中的发光中心波长的发光材料。例如，由式1表示的实施方案的稠合多环化合物可以是蓝色热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂(例如，可以配置成通过热激活延迟荧光的方式发射蓝色光)。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且在使用实施方案的稠合多环化合物作为发光材料的情况下，稠合多环化合物可以用作发射各种适合的波长区域中的光的掺杂剂材料，例如发红色光的掺杂剂和发绿色光的掺杂剂。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以发射延迟荧光。例如，发射层EML可以发射热激活延迟荧光(TADF)。
此外，有机电致发光装置10可以发射蓝色光。例如，实施方案的有机电致发光装置10的发射层EML可以发射在约490nm或大于490nm的区域中的蓝色光。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且发射层EML可以发射绿色光或红色光。
实施方案的有机电致发光装置10可以包括多个发射层。可以逐个层压和提供多个发射层。例如，包括多个发射层的有机电致发光装置10可以发射白色光。包括多个发射层的有机电致发光装置10可以是具有串联结构的有机电致发光装置。如果有机电致发光装置10包括多个发射层EML，则至少一个发射层EML可以包含实施方案的稠合多环化合物。
在实施方案中，发射层EML包含主体和掺杂剂，并且可以包含实施方案的稠合多环化合物作为掺杂剂。例如，在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂，并且可以包含稠合多环化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可以包含选自化合物组1中表示的稠合多环化合物中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施方案中，发射层EML可以是延迟荧光发射层，并且发射层EML可以包含本领域中可获得的任何适合的主体材料和以上描述的稠合多环化合物。例如，在实施方案中，稠合多环化合物可以用作TADF掺杂剂。
作为发射层EML的主体材料，可以使用本领域中可获得的任何适合的材料，并且可以在没有特定限制的情况下选自荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、
衍生物等。在一些实施方案中，可以使用芘衍生物、苝衍生物和蒽衍生物。例如，作为发射层EML的主体材料，可以使用由以下式5表示的蒽衍生物：
式5
在式5中，W1至W4可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。m1和m2各自独立地为0至4的整数，并且m3和m4各自独立地为0至5的整数。
在其中m1是1的情况下，W1可以不是氢原子，在其中m2是1的情况下，W2可以不是氢原子，在其中m3是1的情况下，W3可以不是氢原子，并且在其中m4是1的情况下，W4可以不是氢原子。
在其中m1是2或大于2的情况下，多个W1基团是相同的或不同的。在其中m2是2或大于2的情况下，多个W2基团是相同的或不同的。在其中m3是2或大于2的情况下，多个W3基团是相同的或不同的。在其中m4是2或大于2的情况下，多个W4基团是相同的或不同的。
由式5表示的化合物可以包括，例如，由以下结构表示的化合物。然而，由式5表示的化合物的实施方案不限于此。
在实施方案中，发射层EML可以包含作为主体材料的三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、9,10-二(萘-2-基)蒽(DNA)等。然而，本公开内容的实施方案不限于此。可以包含除了建议的主体材料之外的用于发射延迟荧光的本领域中可获得的任何适合的主体材料。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以进一步包含本领域中可获得的任何适合的掺杂剂材料。在实施方案中，发射层EML可以包含作为掺杂剂的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
此外，在实施方案中，发射层EML可以包含具有彼此不同的最低三重态激发能级(T1能级)的两种掺杂剂材料。在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含具有第一最低三重态激发能级的主体、具有比第一最低三重态激发能级更低的第二最低三重态激发能级的第一掺杂剂和具有比第二最低三重态激发能级更低的第三最低三重态激发能级的第二掺杂剂。在实施方案中，发射层EML可以包含以上描述的稠合多环化合物作为第一掺杂剂。
在包含发射层EML中的主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的实施方案的有机电致发光装置10中，第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂，并且第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂。此外，在实施方案的有机电致发光装置10中，由式1表示的稠合多环化合物可以起辅助掺杂剂的作用。
例如，在其中实施方案的有机电致发光装置10的发射层EML包含多种掺杂剂的情况下，发射层EML可以包含实施方案的稠合多环化合物作为第一掺杂剂，以及以上描述的掺杂剂材料作为第二掺杂剂。例如，在其中发射层EML发射蓝色光的情况下，发射层EML可以进一步包含作为第二掺杂剂的选自由苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等组成的组中的任一种。此外，包含Ir、Pt、Pd等作为核原子的金属络合物或有机金属络合物(例如(4,6-F2ppy)2Irpic)可以用作第二掺杂剂。
在包含实施方案的稠合多环化合物作为发射层EML的第一掺杂剂的实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以发射绿色光或红色光，并且在这种情况下，使用的第二掺杂剂材料可以是以上描述的掺杂剂、本领域可获得的任何适合的绿色荧光掺杂剂和/或本领域可获得的任何适合的红色荧光掺杂剂。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以是磷光发射层。例如，根据实施方案的稠合多环化合物可以包含在发射层EML中作为磷光掺杂剂材料。
在如图1至图4中所示的实施方案的有机电致发光装置10中，电子传输区ETR在发射层EML上。电子传输区ETR可以包括选自空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层、或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。此外，电子传输区ETR可以具有包含多种不同材料的单个层结构，或者从发射层EML层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但不受限制。电子传输区ETR的厚度可以是，例如，约
至约
可以使用各种适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)来形成电子传输区ETR。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输层ETL可以包含基于蒽的化合物。电子传输层ETL可以包含，例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)，或其混合物，但不受限制。电子传输层ETL的厚度可以是约
至约
并且可以是，例如，约
至约
如果电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围，则可以获得适合的或令人满意的电子传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子注入层EIL可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI和CuI)、镧系金属(例如Yb)、金属氧化物(例如Li2O和BaO)和/或喹啉锂(LiQ)。然而，本公开内容的实施方案不限于此。还可以使用电子注入材料和有机金属盐的混合物材料形成电子注入层EIL。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带间隙的材料。例如，有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以是约
至约
例如约
至约
如果电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围，则可以获得适合的或令人满意的电子注入性质，而没有引起驱动电压的显著升高。
电子传输区ETR可以包括如本文以上描述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包含，例如，选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极，则第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn或Zn，或其化合物，或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)，或选自它们中的一种或多于一种的氧化物。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用以上描述的材料形成的反射层或半透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在一些实施方案中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则可以减小第二电极EL2的电阻。
覆盖层CPL可以在实施方案的有机电致发光装置10的第二电极EL2上。覆盖层CPL可以包含，例如，α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包含实施方案的稠合多环化合物，从而显示出高的发射效率性质。此外，根据实施方案的稠合多环化合物可以是热激活延迟荧光掺杂剂，并且发射层EML可以包含实施方案的稠合多环化合物以发射热激活延迟荧光。因此，可以实现高的发射效率性质。
实施方案的稠合多环化合物可以包含在除了发射层EML之外的有机层中作为用于有机电致发光装置10的材料。例如，根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中或者在第二电极EL2上的覆盖层CPL中包含稠合多环化合物。
当与包含B作为成环中心原子的现有多环化合物相比时，实施方案的稠合多环化合物包含Al、Ga或In作为形成稠合环的成环中心原子，并且可以相对减小最低三重态激发能级(T1能级)与最低单重态激发能级(S1能级)之间的差(△EST)。因此，如果用作用于有机电致发光装置的材料，则可以进一步改善有机电致发光装置的效率。
在下文，将参考示例性实施方案和比较实施方案更详细地解释根据实施方案的稠合多环化合物和本公开内容的实施方案的有机电致发光装置。以下实施方案仅是用于帮助理解本公开内容的主题的例示，并且本公开内容的范围不限于此。
实施例
1.稠合多环化合物的合成
首先，将参考化合物1、化合物4、化合物22和化合物25的合成方法更详细地解释根据示例性实施方案的稠合多环化合物的合成方法。此外，本文以下解释的稠合多环化合物的合成方法仅是实施方案，并且根据本公开内容的实施方案的稠合多环化合物的合成方法不限于此。
(1)化合物1的合成
根据实施方案的稠合多环化合物1可以例如根据以下反应1合成。
反应1
将7.38g(10mmol)的N1,N3-双(2-溴苯基)-N1,N3,N5,N5-四苯基苯-1,3,5-三胺和2.4g(100mmol)的Mg溶解在60ml的THF中，并添加三滴1,2-二氯乙烷以引发反应。在室温下进行搅拌约1小时，并且添加5.28g(30mmol)的GaCl3。根据反应1，合成0.12g(产率2％)的化合物。根据通过MS/FAB和1H NMR的确认结果，由此产生的产物具有C42H30GaN3的分子结构和645.19的分子量。根据结果，由此获得的化合物被鉴定为化合物1。
(2)化合物4的合成
根据实施方案的稠合多环化合物4可以通过例如以下反应2合成。
反应2
使用4-溴-N1,N1,N3-三苯基苯-1,3-二胺替代反应1的2-溴-N-苯基苯胺来制备稠合多环化合物4。
通过使用9.14g(10mmol)的3,5-二苯基-N,N-二苯基苯胺，通过进行与化合物1的合成方法基本上相同的方法来合成0.19g(产率2％)的化合物4。根据通过MS/FAB和1H NMR的确认结果，由此产生的产物具有C66H48GaN5的分子结构和979.33的分子量。根据结果，由此获得的化合物被鉴定为化合物4。
(3)化合物22的合成
根据实施方案的稠合多环化合物22可以通过例如以下反应3合成。
反应3
使用2-溴苯酚替代反应1的2-溴-N-苯基苯胺来制备稠合多环化合物22。
通过使用6.44g(15mmol)的3,5-二苯基-N,N-二苯基苯胺，通过进行与化合物1的合成方法基本上相同的方法来合成0.13g(产率2％)的化合物22。根据通过MS/FAB和1H NMR的确认结果，由此产生的产物具有C30H20GaNO2的分子结构和495.03的分子量。根据结果，由此获得的化合物被鉴定为化合物22。
(4)化合物25的合成
根据实施方案的稠合多环化合物25可以通过例如以下反应4合成。
反应4
通过反应4使用9.19g(10mmol)的3,3'-((5-(二苯基氨基)-1,3-亚苯基)双(氧基))双(4-溴-N,N-二苯基苯胺)、16ml(40mmol)的2.5M n-BuLi和6.65g(30mmol)的InCl3来制备0.16g(产率2％)的稠合多环化合物25。根据通过MS/FAB和1H NMR的确认结果，由此产生的产物具有C54H38InN3O2的分子结构和875.23的分子量。根据结果，由此获得的化合物被鉴定为化合物25。
2.稠合多环化合物的能级的评估
实施例1至实施例4和比较例1至比较例3中使用的化合物显示在表1中。
表1
在以下表2中，显示了作为示例性化合物的化合物1、化合物4、化合物22和化合物25，以及比较化合物C1、比较化合物C2和比较化合物C3的最低单重态激发能级(S1能级)、最低三重态激发能级(T1能级)和ΔEST。通过非经验分子轨道方法计算表2中的能级值。特别地，通过高斯公司(Gaussian Co.)的高斯09(Gaussian 09)软件程序，使用密度泛函理论(DFT)在B3LYP/6-31G(d)水平进行计算(例如，使用B3LYP混合泛函和6-31G(d)基组进行)。ΔEST表示最低单重态激发能级(S1能级)和最低三重态激发能级(T1能级)之间的差。
表2
| 分类 | 化合物类型 | S1能级(eV) | T1能级(eV) | ΔE<sub>ST</sub>(eV) |
| 实施例1 | 化合物1 | 3.25 | 2.92 | 0.33 |
| 实施例2 | 化合物4 | 3.17 | 2.86 | 0.31 |
| 实施例3 | 化合物22 | 3.23 | 2.91 | 0.32 |
| 实施例4 | 化合物25 | 3.19 | 2.87 | 0.32 |
| 比较例1 | 比较化合物C1 | 3.14 | 2.67 | 0.47 |
| 比较例2 | 比较化合物C2 | 3.17 | 2.76 | 0.41 |
| 比较例3 | 比较化合物C3 | 2.99 | 2.62 | 0.37 |
可以确认，当与比较化合物C1、比较化合物C2和比较化合物C3相比时，作为示例性化合物的化合物1、化合物4、化合物22和化合物25显示出较小的ΔEST值。由于作为示例性化合物的化合物1、化合物4、化合物22和化合物25显示出约3.3eV或小于3.3eV的小的ΔEST值，因此这些化合物可以用作具有高光效率的用于热激活延迟荧光的掺杂剂材料。
3.包含稠合多环化合物的有机电致发光装置的制造和评估
有机电致发光装置的制造
通过本文以下描述的方法制造在发射层中包含实施方案的稠合多环化合物的实施方案的有机电致发光装置。使用化合物1、化合物4、化合物22和化合物25的稠合多环化合物作为用于发射层的掺杂剂材料来制造实施例1至实施例4的有机电致发光装置。使用比较化合物C1至比较化合物C3作为发射层中的掺杂剂材料来制造比较例1至比较例3的有机电致发光装置。
在玻璃衬底上，将具有约
的厚度的ITO图案化并且用异丙醇和超纯水清洗，用超声波清洗约5分钟，暴露于UV约30分钟，并且用臭氧处理。然后，将NPD真空沉积至约
的厚度以形成空穴注入层，以及将TCTA沉积至约
的厚度，并且将CzSi真空沉积至约
的厚度，以形成空穴传输层。
在空穴传输层上，将mCP和本公开内容的实施方案的稠合多环化合物或比较化合物以至99:1的比率共沉积，以形成具有约
的厚度的发射层。通过将化合物1、化合物4、化合物22和化合物25分别与mCP混合并且在实施例1至实施例4中沉积，或者通过将比较化合物C1至比较化合物C3中的各一种与mCP混合并且在比较例1至比较例3中沉积，从而形成通过共沉积形成的发射层。
在发射层上，使用TPSO1形成电子传输层至约
的厚度，并且然后，通过按顺序沉积TPBi至约
的厚度和沉积LiF至约
的厚度来形成电子注入层。然后，在电子注入层上使用铝(Al)形成第二电极至约
的厚度。
以下显示了在实施例和比较例中使用的化合物。
有机电致发光装置的性质的评估
在表3中，显示了对实施例1至实施例4和比较例1至比较例3的有机电致发光装置的评估结果。在表3中，比较并显示了由此制造的有机电致发光装置的驱动电压、发射效率和外部量子效率(EQE)。
在实施例和比较例的性质的评估结果中，如表3中所示，使用源表(吉时利仪器公司(Keithley Instrument Co.)，2400系列)测量电压和电流密度，并且使用滨松光子公司(HAMAMATSU Photonics Co.)的外部量子效率测量设备C9920-12测量外部量子效率(EQE)。发射效率表示相对于10mA/cm2的电流密度的电流效率值。
表3
参考表3中的结果，当与比较例相比时，发现使用根据本公开内容的实施方案的稠合多环化合物作为用于发射层的材料的根据实施例的有机电致发光装置显示出类似的驱动电压值和相对较高的发射效率和外部量子效率。在示例性化合物的情况下，与包含B作为成环中心原子的比较化合物C1至比较化合物C3相比，通过形成稠合环的芳香族环通过使用多重共振现象显示出TADF性质，并且通过包含Al、Ga或In作为形成稠合环的成环中心原子可以获得小的△EST值。因此，与比较例的有机电致发光装置相比，实施例的有机电致发光装置可以显示出改善的发射效率。例如，实施方案的有机电致发光装置可以通过包含实施方案的稠合多环化合物作为用于发射层的材料实现在蓝色光波长区域中的高发射效率。
实施方案的有机电致发光装置可以显示出改善的装置特性，所述改善的装置特性显示为在蓝色光波长区域中的高发射效率。
实施方案的稠合多环化合物可以包含在有机电致发光装置的发射层中，并且可以有助于增加有机电致发光装置的效率。
尽管已经描述了本公开内容的示例性实施方案，但应理解，本公开内容不应局限于这些示例性实施方案，但本领域普通技术人员可以在如要求保护的本公开内容的主旨和范围内做出各种变化和修改。
Claims (11)
1.由以下式1表示的稠合多环化合物：
式1
其中，在式1中，
M为Al、Ga或In，
X1和X2各自独立地为NR1、O、S、P(＝O)R2或P(＝S)R3，
R1至R3各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，以及
Cy1至Cy3各自独立地为取代或未取代的芳香族烃环、或者取代或未取代的芳香族杂环，或者与相邻基团结合以形成环。
2.如权利要求1所述的稠合多环化合物，其中，
所述由式1表示的稠合多环化合物具有0.33eV或小于0.33eV的最低单重态激发能级与最低三重态激发能级之间的差的绝对值。
3.如权利要求1所述的稠合多环化合物，其中，
所述由式1表示的稠合多环化合物由以下式2表示：
式2
其中，在式2中，
R11至R21各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，以及
M、X1和X2与式1中定义的相同。
4.如权利要求3所述的稠合多环化合物，其中选自R11至R21中的至少一个是取代或未取代的胺基团、或者取代或未取代的咔唑基团。
5.如权利要求3所述的稠合多环化合物，其中所述由式2表示的化合物由以下式3表示：
式3
其中，在式3中，
R31至R33各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，
选自R31至R33中的至少一个是取代或未取代的胺基团、或者取代或未取代的咔唑基团，以及
M、X1和X2与式1中定义的相同。
6.如权利要求5所述的稠合多环化合物，其中，
选自R31至R33中的至少一个由以下式4-1或式4-2表示：
式4-1
式4-2
其中，在式4-1和式4-2中，
R41至R44各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，
n1和n2各自独立地为0至5的整数，以及
n3和n4各自独立地为0至4的整数。
7.如权利要求1所述的稠合多环化合物，其中，
X1和X2为NR1或O，以及
R1为取代或未取代的苯基基团。
8.如权利要求1所述的稠合多环化合物，其中所述由式1表示的稠合多环化合物为选自以下化合物组1中表示的化合物中的至少一种：
化合物组1
9.有机电致发光装置，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，
其中所述第一电极和所述第二电极各自独立地包含：选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的一种；选自它们中的两种或多于两种的化合物；选自它们中的两种或多于两种的混合物；以及选自它们中的一种或多于一种的氧化物，以及
所述多个有机层中的至少一个有机层包含根据权利要求1至8中任一项所述的稠合多环化合物。
10.如权利要求9所述的有机电致发光装置，其中，
所述多个有机层包括：
在所述第一电极上的空穴传输区；
在所述空穴传输区上的发射层；以及
在所述发射层上的电子传输区，
所述发射层包含所述由式1表示的稠合多环化合物。
11.如权利要求10所述的有机电致发光装置，
其中所述发射层是包含主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，以及
其中所述掺杂剂是所述稠合多环化合物。
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