CN111484514A - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 - Google Patents
有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111484514A CN111484514A CN202010050970.8A CN202010050970A CN111484514A CN 111484514 A CN111484514 A CN 111484514A CN 202010050970 A CN202010050970 A CN 202010050970A CN 111484514 A CN111484514 A CN 111484514A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 polycyclic compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 134
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 42
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 30
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 27
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract description 22
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims abstract description 20
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 127
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 21
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 18
- WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N sulfidophosphanium Chemical group S=[PH3] WSANLGASBHUYGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 16
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims description 15
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001863 phosphorothioyl group Chemical group *P(*)(*)=S 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 129
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 25
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 13
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 13
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 10
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 6
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 6
- LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-[6-methoxy-4-[(3-phenylmethoxyphenyl)methoxy]-1-benzofuran-2-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole Chemical compound N1=C2SC(OC)=NN2C=C1C(OC1=CC(OC)=C2)=CC1=C2OCC(C=1)=CC=CC=1OCC1=CC=CC=C1 LFOIDLOIBZFWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 6
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 5
- 238000004992 fast atom bombardment mass spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 3
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 3
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N azaborinine Chemical group B1=NC=CC=C1 KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGQSDLGKGLNHC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylcyclopentane Chemical compound CCC1(CC)CCCC1 DPGQSDLGKGLNHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBNABJXQGRVIRA-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-bromophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 QBNABJXQGRVIRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylpyrene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=C(C(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=CC=C1P1(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=N1 FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3OC2=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HRPQWSOMACYCRG-UHFFFAOYSA-M 3-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 HRPQWSOMACYCRG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YCJXOGWKPHEAEP-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(4-bromophenyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(Br)=CC=2)=NC=N1 YCJXOGWKPHEAEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 9-[2-methyl-3-(2-methylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZNOOKGWHUYOML-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=CC=C3C(=C12)[C+]=CC=C3 Chemical compound N1=CC=CC2=CC=C3C(=C12)[C+]=CC=C3 SZNOOKGWHUYOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LFABNOYDEODDFX-UHFFFAOYSA-N bis(4-bromophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 LFABNOYDEODDFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O hydron;quinoline Chemical compound [NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- HUDPUTNGLLWYEL-UHFFFAOYSA-N methoxy-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]borinic acid Chemical compound COB(O)C1=C(C(C)C)C=C(C(C)C)C=C1C(C)C HUDPUTNGLLWYEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[6-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]naphthalen-2-yl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- IUOWFNPYFJHPHL-UHFFFAOYSA-N phenylcyclohexatriene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=[C+]=C[CH]1 IUOWFNPYFJHPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004587 thienothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CS2)* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6596—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having atoms other than oxygen, sulfur, selenium, tellurium, nitrogen or phosphorus as ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1055—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1085—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/27—Combination of fluorescent and phosphorescent emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
有机电致发光装置包括第一电极、在所述第一电极上的空穴传输区、在所述空穴传输区上的发射层、在所述发射层上的电子传输区、以及在所述电子传输区上的第二电极，其中所述发射层包含含有一个电子供体和一个电子受体的多环化合物，并且所述电子供体包括氮杂硼烷基团，以及所述电子受体包括氰基基团、羰基基团、硼基团、磺酰基基团、亚磺酰基基团、氧化膦基团、含氮的五元环和含氮的六元单环中的任一种。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年1月29日提交的第10-2019-0011417号韩国专利申请的优先权和权益，所述申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容的实施方案在此涉及多环化合物和包含所述多环化合物的有机电致发光装置。
背景技术
近来，作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发已经积极地进行。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且为包含在发射层中的有机化合物的光发射材料发射光以实现显示(例如，以显示图像)。
在有机电致发光装置至显示装置的应用中，有机电致发光装置应具有低驱动电压、高发光效率和长使用寿命，并且因此持续地进行对能够稳定地实现这些特征的有机电致发光装置的材料的开发。
近来，为了实现具有高效率的有机电致发光装置，已经开发出涉及使用三重态能量的磷光发射或使用三重态-三重态湮灭(TTA)的延迟荧光发射(其是通过三重态激子激发的碰撞产生单重态激子的现象)的技术，并且已经积极地进行使用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)材料的开发。
发明内容
本公开内容的实施方案提供了具有长使用寿命和高效率的有机电致发光装置，及用于所述有机电致发光装置的多环化合物。
本公开内容还提供了包含热激活延迟荧光发射材料以及用作热激活延迟荧光发射材料的多环化合物的有机电致发光装置。
本公开内容的实施方案提供了有机电致发光装置，其包括：第一电极；在所述第一电极上的空穴传输区；在所述空穴传输区上的发射层；在所述发射层上的电子传输区；以及在所述电子传输区上的第二电极，其中所述发射层包含含有一个电子供体和一个电子受体的多环化合物，并且所述电子供体包括氮杂硼烷基团，以及所述电子受体包括氰基基团、羰基基团、硼基团、磺酰基基团、亚磺酰基基团、氧化膦基团、含氮的五元环和含氮的六元单环中的任一种。
在实施方案中，所述电子受体可以与所述氮杂硼烷基团中的氮直接结合，或者可以通过连接物与所述氮杂硼烷基团中的氮结合。
在实施方案中，所述发射层可以配置成发射延迟荧光，并且所述发射层可以是包含主体和掺杂剂的延迟荧光发射层。
在实施方案中，所述掺杂剂可以是所述多环化合物。
在实施方案中，所述发射层可以是配置成发射蓝色光的热激活延迟荧光发射层。
在实施方案中，所述多环化合物可以由以下式1表示：
[式1]
在式1中：R1和R2可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、磷酰基基团、硫代磷酰基基团、取代或未取代的巯基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环；L可以是单键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团；Ar1可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团；m和n可以各自独立地是0至4的整数；以及X可以由以下式2-1至式2-8中的任一个表示：
在式2-1至式2-8中：a至c可以各自独立地是1至4的整数；Z1可以是O、S或NAr10；Y1和Y2可以各自独立地是N或CR4，并且Y1和Y2中的至少一个可以是N；W1至W5可以各自独立地是N或CR5，并且W1至W5中的至少一个可以是N；Ar3至Ar10可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环；R3和R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、氧基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环；以及R5可以是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、氧基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在实施方案中，Ar1可以由以下式3表示：
[式3]
在式3中，V1至V5可以各自独立地是N或CR6，其中R6可以是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、氧基基团、甲硅烷基基团、巯基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在式3中，V1和V5中的至少一个可以是CR7，其中R7可以是取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烷基基团。
在实施方案中，式2-2可以由以下式2-2-1至式2-2-5中的任一个表示：
在式2-2-1至式2-2-5中，R3、R4和Ar10可以与关于式2-2定义的相同。
在实施方案中，式2-3可以由以下式2-3-1至式2-3-5中的任一个表示：
在式2-3-1至式2-3-5中，R5、R5'、R5”和R5”'可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、氧基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在实施方案中，L可以是单键(例如，直连键)、取代或未取代的亚苯基基团、或者取代或未取代的二价联苯基基团。
在实施方案中，由式1表示的所述化合物可以是由本文以下化合物组1表示的化合物中的任一种。
根据本公开内容的实施方案，有机电致发光装置包括：第一电极；在所述第一电极上的空穴传输区；在所述空穴传输区上的发射层；在所述发射层上的电子传输区；以及在所述电子传输区上的第二电极，其中所述发射层包含由式1表示的多环化合物。
在本公开内容的实施方案中，由式1表示多环化合物。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的主题的进一步理解，以及附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的示例性实施方案，并且连同描述一起用于解释本公开内容的原理。在附图中：
图1是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图2是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；以及
图3是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
具体实施方式
本公开内容的主题可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并且将参考附图更详细地解释示例性实施方案。然而，本公开内容的主题可以以不同的形式实施并且不应解释为受限于本文阐述的实施方案。相反，本公开内容旨在涵盖包括在所附权利要求及其等同的主旨和范围内的所有修改、等同和替代。
相同的参考数字通篇指代相同的元件。在附图中，为了例示的清楚，可以放大结构的尺寸。应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文中用于描述各种元件，但这些元件不受限于这些术语。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。例如，在不背离本公开内容的教导的情况下，第一元件可以称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文所用，单数形式旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
在本说明书中，应理解，术语“包含(comprise)”或“具有(have)”旨在意指可以存在指定的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合，不排除指定的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添的可能性。还应理解，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“上”时，其可以“直接”在另一个部件“上”，或者可以还存在介于中间的层。此外，还应理解，当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时，其可以是两个元件或层之间的唯一的元件或层，或者还可以存在一个或多于一个的介于中间的元件或层。
在本说明书中，
意指连接位置。
在本说明书中，术语“取代或未取代的”对应于被至少一个取代基取代的或未取代的，所述取代基选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、芳基基团和杂环基团组成的组。此外，以上例示的取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释为芳基基团或被苯基基团取代的苯基基团。
在本说明书中，表述“与相邻基团结合以形成环”可以意指与相邻基团结合以形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。此外，通过与相邻基团结合而形成的环可以与另一个环连接以形成螺结构。
在本说明书中，术语“相邻基团”可以意指对与被相应的取代基取代的原子直接结合的原子进行取代的取代基、对被相应的取代基取代的原子进行取代的另一个取代基、或者空间定位在与相应的取代基最近的位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以被解释为彼此的“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基基团可以被解释为彼此的“相邻基团”。
在本说明书中，卤素原子可以是，例如，氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本说明书中，烷基基团可以是直链的、支链的或环型(例如，直链的、支链的或环状烷基基团)。烷基基团的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的实例可以包括甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、异丁基基团、2-乙基丁基基团、3,3-二甲基丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、新戊基基团、叔戊基基团、环戊基基团、1-甲基戊基基团、3-甲基戊基基团、2-乙基戊基基团、4-甲基-2-戊基基团、正己基基团、1-甲基己基基团、2-乙基己基基团、2-丁基己基基团、环己基基团、4-甲基环己基基团、4-叔丁基环己基基团、正庚基基团、1-甲基庚基基团、2,2-二甲基庚基基团、2-乙基庚基基团、2-丁基庚基基团、正辛基基团、叔辛基基团、2-乙基辛基基团、2-丁基辛基基团、2-己基辛基基团、3,7-二甲基辛基基团、环辛基基团、正壬基基团、正癸基基团、金刚烷基基团、2-乙基癸基基团、2-丁基癸基基团、2-己基癸基基团、2-辛基癸基基团、正十一烷基基团、正十二烷基基团、2-乙基十二烷基基团、2-丁基十二烷基基团、2-己基十二烷基基团、2-辛基十二烷基基团、正十三烷基基团、正十四烷基基团、正十五烷基基团、正十六烷基基团、2-乙基十六烷基基团、2-丁基十六烷基基团、2-己基十六烷基基团、2-辛基十六烷基基团、正十七烷基基团、正十八烷基基团、正十九烷基基团、正二十烷基基团、2-乙基二十烷基基团、2-丁基二十烷基基团、2-己基二十烷基基团、2-辛基二十烷基基团、正二十一烷基基团、正二十二烷基基团、正二十三烷基基团、正二十四烷基基团、正二十五烷基基团、正二十六烷基基团、正二十七烷基基团、正二十八烷基基团、正二十九烷基基团、正三十烷基基团等，但本公开内容不限于此。
在本说明书中，术语“芳基基团”意指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中的成环碳的数目可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基基团、萘基基团、芴基基团、蒽基基团、菲基基团、联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团、五联苯基基团、六联苯基基团、苯并菲基基团、芘基基团、苯并荧蒽基基团、
基基团等，但本公开内容不限于此。
在本说明书中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下，但本公开内容不限于此。
在本说明书中，杂芳基基团可以是包含O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子的杂芳基基团。杂芳基基团中的成环碳的数目可以是2至30或2至20，并且杂芳基基团的形成环的杂原子的数量可以为1至10或1至5(例如1、2、3、4或5)。杂芳基基团可以是单环杂芳基基团或多环杂芳基基团。多环杂芳基基团可以具有，例如，双环结构或三环结构。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基基团、呋喃基基团、吡咯基基团、咪唑基基团、噻唑基基团、噁唑基基团、噁二唑基基团、三唑基基团、吡啶基基团、联吡啶基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、吖啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团、喹啉基基团、喹唑啉基基团、喹喔啉基基团、吩噁嗪基基团、酞嗪基基团、吡啶并嘧啶基基团、吡啶并吡嗪基基团、吡嗪并吡嗪基基团、异喹啉基基团、吲哚基基团、咔唑基基团、N-芳基咔唑基基团、N-杂芳基咔唑基基团、N-烷基咔唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并咪唑基基团、苯并噻唑基基团、苯并咔唑基基团、苯并噻吩基基团、二苯并噻吩基基团、噻吩并噻吩基基团、苯并呋喃基基团、菲咯啉基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、吩噻嗪基基团、二苯并噻咯基基团、二苯并呋喃基基团等，但本公开内容不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基基团可以包括烷基甲硅烷基基团和芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基基团、三乙基甲硅烷基基团、叔丁基二甲基甲硅烷基基团、丙基二甲基甲硅烷基基团、三苯基甲硅烷基基团、二苯基甲硅烷基基团、苯基甲硅烷基基团等，但本公开内容不限于此。
在本说明书中，胺基团的碳数不特别受到限制，但可以是1至30。胺基团可以包括烷基胺基团或芳基胺基团。胺基团的实例可以包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团、三苯基胺基团等，但本公开内容不限于此。
在本说明书中，描述的芳基基团的解释也可以应用于亚芳基基团，但亚芳基基团是二价基团。
在本说明书中，描述的杂芳基基团的解释也可以应用于亚杂芳基基团，但亚杂芳基基团是二价基团。
在本说明书中，描述的芳基基团的解释也可以应用于芳烷基基团，但芳烷基基团被烷基基团取代。本说明书中的芳烷基基团中的烷基基团，也可以应用描述的烷基基团的解释。
在下文，将参考图1至图3解释根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置。
当参考图1至图3时，根据实施方案的有机电致发光装置10可以包括顺序地层压的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1和第二电极EL2可以面向彼此，并且多个有机层可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间。多个有机层可以包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。实施方案的有机电致发光装置10可以包含在发射层EML中的描述的实施方案的多环化合物。
当与图1相比时，图2例示出根据实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图1相比时，图3例示出根据实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
图1至图3中例示出的实施方案的有机电致发光装置10可以包含在多个有机层中的至少一个有机层中的含有一个电子供体和一个电子受体的实施方案的多环化合物。在实施方案的多环化合物中，电子供体可以包括氮杂硼烷基团，并且电子受体可以包括氰基基团、羰基基团、硼基团、磺酰基基团、亚磺酰基基团、氧化膦基团、含氮的五元环和含氮的六元单环中的任一个。
在实施方案的有机电致发光装置10中，第一电极EL1可以具有导电性(例如，导电率)。可以由金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。
第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时，可以由透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等)形成第一电极EL1。当第一电极EL1是半透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、或者其化合物或混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方案中，第一电极EL1可以含有具有多个层的结构，所述多个层包括：由描述的材料中的任一种形成的反射层或半透反射层；以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的多层结构。
空穴传输区HTR可以在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。
空穴传输区HTR可以具有以下结构：由单一材料形成的单个层；由多种不同材料形成的单个层；或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层。
例如，空穴传输区HTR可以具有为空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在一些实施方案中，空穴传输区HTR可以具有由多种不同材料形成的单个层的结构，或者可以具有从第一电极EL1顺序地层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但本公开内容不限于此。
可以通过使用各种合适的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法或激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
根据实施方案的有机电致发光装置10的空穴注入层HIL可以包含本领域中通常可用的任何合适的空穴注入材料。在一些实施方案中，空穴注入层HIL可以包含含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4'-二胺(DNTPD)、酞菁化合物(例如铜酞菁)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、N,N'-双(1-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等，但本公开内容不限于此。
根据实施方案的有机电致发光装置10的空穴传输层HTL可以包含本领域中通常可用的任何合适的空穴传输材料，诸如例如，1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-(1,1-联苯基)-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、N,N'-双(1-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(α-NPD)等，但本公开内容不限于此。
在一些实施方案中，空穴传输区HTR可以进一步包括电子阻挡层EBL，并且电子阻挡层EBL可以在空穴传输层HTL与发射层EML之间。电子阻挡层EBL可以用于防止或减少从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入。
电子阻挡层EBL可以包含本领域中通常可用的任何合适的材料。在一些实施方案中，电子阻挡层可以包含基于咔唑的衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、基于氟的衍生物、基于三苯胺的衍生物(例如N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-(1,1-联苯基)-4,4'-二胺(TPD)和4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、mCP等，并且电子阻挡层EBL可以还包含如描述的根据本公开内容的实施方案的多环化合物。
空穴传输区HTR的厚度可以是约
至
例如，约
至
空穴注入层HIL的厚度可以是，例如约
至
并且空穴传输层HTL的厚度可以是约
至
电子阻挡层EBL的厚度可以是，例如约
至
当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足本文中描述的范围时，可以实现合适的或令人满意的空穴传输性能，而没有驱动电压的显著升高。
除了描述的材料以外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以改善导电性(例如，导电率)。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是，例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含有氰基基团的化合物中的一种，但本公开内容不限于此。p-掺杂剂的非限制性实例可以是，例如醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和氧化钼)等，但本公开内容不限于此。
如本文中描述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL以外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可以通过根据从发射层EML发射的光的波长补偿共振距离来改善发光效率。空穴传输区HTR中含有的材料可以还用作空穴缓冲层中含有的材料。
发射层EML可以在空穴传输区HTR上。发射层EML的厚度可以是，例如约
至
发射层EML可以具有以下结构：由单一材料形成的单个层；由多种不同材料形成的单个层；或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层。
可以通过使用各种合适的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)形成发射层EML。
发射层EML可以配置成发射红色光、绿色光、蓝色光、白色光、黄色光和青色光中的一种。发射层EML可以包含荧光发射材料或磷光发射材料。
在实施方案中，发射层可以包含含有一个电子供体和一个电子受体的多环化合物。在多环化合物中，电子供体可以包括氮杂硼烷基团，并且电子受体可以包括氰基基团、羰基基团、硼基团、磺酰基基团、亚磺酰基基团、氧化膦基团、含氮的五元环和含氮的六元单环中的任一种。
在多环化合物中，电子受体可以与氮杂硼烷基团中的氮直接结合，或者可以通过连接物与氮杂硼烷基团中的氮结合。
在实施方案中，发射层EML可以是荧光发射层。例如，从发射层EML发射的光中的一些可以通过热激活延迟荧光(TADF)发射。例如，发射层EML可以包含配置成发射热激活延迟荧光的发射组分，并且在实施方案中，发射层EML可以是配置成发射蓝色光的热激活延迟荧光发射层。
在实施方案中，发射层EML可以包含含有一个电子供体和一个电子受体的多环化合物。在一些实施方案中，发射层EML可以包含主体和掺杂剂，并且掺杂剂可以包括含有一个电子供体和一个电子受体的多环化合物。
多环化合物可以具有，例如，由以下式1表示的结构：
[式1]
在式1中，R1和R2可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、磷酰基基团、硫代磷酰基基团、取代或未取代的巯基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。芳烷基基团可以具有6个至30个成环碳原子。
在式1中，m和n可以各自独立地是0至4的整数。在一些实施方案中，当m是2或大于2的整数时，多个R1可以彼此相同或不同，并且当n是2或大于2的整数时，多个R2可以彼此相同或不同。
在式1中，L可以是单键(例如，直连键)、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在式1中，Ar1可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式1中，X可以由以下式2-1至式2-8中的任一个表示：
在式2-2中：Z1可以是O、S或NAr10；Y1和Y2可以各自独立地是N或CR4，并且Y1和Y2中的至少一个可以是N；以及R3和R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、氧基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在式2-3中：W1至W5可以各自独立地是N或CR5，并且W1至W5中的至少一个可以是N；以及R5可以是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、氧基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基环。
在式2-1至式2-8中：a至c可以各自独立地是1至4的整数；以及Ar3至Ar10可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在一些实施方案中，式2-1可以是包含作为电子受体的氰基基团的实施方案，并且可以包含一个或多于一个的氰基基团。式2-2可以是包含作为电子受体的含氮的五元环的实施方案，并且例如，可以包含含氮的五元单环或含氮的五元多环。式2-3可以是包含作为电子受体的含氮的六元单环的实施方案。式2-4可以是包含作为电子受体的羰基基团的实施方案，并且可以包含一个或多于一个的羰基基团。式2-5可以是包含作为电子受体的硼基团的实施方案，并且式2-6可以是包含作为电子受体的亚磺酰基基团的实施方案。式2-7可以是包含作为电子受体的磺酰基基团的实施方案，并且可以包含一个或多于一个的磺酰基基团。式2-8可以是包含作为电子受体的氧化膦基团的实施方案。
在由式1表示的实施方案的多环化合物中，
部分(其为氮杂硼烷部分)可以是电子供体，并且式1中的X部分
可以是电子受体。
多环化合物可以包含作为电子供体的含有硼的氮杂硼烷基团，并且包含作为电子受体的由式2-1至式2-8表示的式1中的X，并且电子受体可以与电子供体中的氮直接结合或者通过连接物与电子供体中的氮结合，从而表现出优异的效果，并且例如，由于多环化合物用作热激活延迟荧光发射材料，从而改善有机电致发光装置的效率。
在式1中，当对应于连接物的L是单键(例如，直连键)时，电子受体可以与电子供体直接结合，并且当对应于连接物的L是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团时，电子受体可以通过L与电子供体结合。
在实施方案中，在式1中的L可以是单键(例如，直连键)、取代或未取代的亚苯基基团、或者取代或未取代的二价联苯基基团。
在实施方案中，Ar1可以由以下式3表示：
[式3]
在式3中，V1至V5可以各自独立地是N或CR6，其中R6可以是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、氧基基团、甲硅烷基基团、巯基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在实施方案中，V1和V5中的至少一个可以是CR7，其中R7可以是取代或未取代的氨基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在实施方案中，R7可以是取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烷基基团。在另一个实施方案中，R7可以是具有至少一个支链并且具有3个至20个碳原子的烷基基团。当具有相同(例如，基本上相同)的体积的取代基(例如具有2个至20个碳原子的烷基基团)被引入式1中的硼(B)的附近时，不稳定的硼可以被三维地保护以有助于装置特性的改善。
在实施方案中，V1和V5可以各自独立地是CR7。
在实施方案中，式3可以是取代或未取代的苯基基团。
在实施方案中，式2-2可以由以下式2-2-1至式2-2-5中的任一个表示：
在式2-2-1至式2-2-5中，R3、R4和Ar10可以与关于式2-2定义的相同。在一些实施方案中，式2-2-1和式2-2-5可以表示其中式2-2中Z1是S的实施方案，式2-2-2和式2-2-3可以表示其中Z1是O的实施方案，并且式2-2-4可以表示其中Z1是NAr10的实施方案。
在实施方案中，式2-3可以由以下式2-3-1至式2-3-5中的任一个表示：
在式2-3-1至式2-3-5中，R5、R5'、R5”和R5”'可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、氧基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
此外，式1中的R1至R4中的“取代的”中的取代基可以排除氰基基团。例如，R1至R4中的“取代的”中的取代基可以各自独立地是氢原子、氟原子、甲基基团、未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在实施方案中，式1可以由以下式4-1至式4-5中的任一个表示：
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
[式4-4]
[式4-5]
在式4-1至式4-5中，A1至A5可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、氧基基团、甲硅烷基基团、巯基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在式4-1至式4-5中，d至h可以各自独立地是0至4的整数。在一些实施方案中,当d是2或大于2的整数时，多个A1可以彼此相同或不同，当e是2或大于2的整数时，多个A2可以彼此相同或不同，当f是2或大于2的整数时，多个A3可以彼此相同或不同，当g是2或大于2的整数时，多个A4可以彼此相同或不同，并且当h是2或大于2的整数时，多个A5可以彼此相同或不同。在一些实施方案中，在式4-1中，d和a的总和是0至5的整数。
在式4-1至式4-5中，W1至W5、R1、R2、Ar1、a、m和n可以与关于式1和式2定义的相同。
由式1表示的实施方案的多环化合物可以是延迟荧光发射材料。例如，实施方案的多环化合物可以是热激活延迟荧光材料。
由式1表示的实施方案的多环化合物可以具有0.25eV或小于0.25eV的单重态能级(S1)与三重态能级(T1)之间的差的绝对值(ΔEst)。例如，S1-T1＝0.25eV(或S1-T1≤0.25eV)。
例如，由式1表示的多环化合物具有单重态能级(S1)与三重态能级(T1)之间的小的差，并且因此，多环化合物可以用作热激活延迟荧光发射材料。在一些实施方案中，由式1表示的多环化合物可以用作配置成发射热激活延迟荧光的蓝色光发射材料。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且实施方案的多环化合物可以是配置成发射绿色光或红色光的热激活延迟荧光材料。
由式1表示的实施方案的多环化合物可以是由以下化合物组1表示的化合物中的任一种：
[化合物组1]
描述的由式1表示的多环化合物可以在实施方案的有机电致发光装置10中使用以改善有机电致发光装置的效率和使用寿命。例如，描述的由式1表示的多环化合物可以在实施方案的有机电致发光装置10的发射层EML中使用以改善有机电致发光装置的发光效率和使用寿命。
在实施方案中，发射层EML可以包含主体和掺杂剂，以及主体可以用于延迟荧光发射并且掺杂剂可以用于延迟荧光发射。由式1表示的实施方案的多环化合物可以作为掺杂剂材料包含在发射层EML中。例如，由式1表示的实施方案的多环化合物可以用作TADF掺杂剂。
另一方面，实施方案的发射层EML可以包含本领域中通常可用的任何合适的主体材料。在一些实施方案中，发射层可以包含三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等。然而，本公开内容不限于此，并且除了描述的主体材料以外，可以包含本领域中通常可用的任何合适的延迟荧光发射主体材料。
另一方面，实施方案的有机电致发光装置10中的发射层EML可以进一步包含本领域中通常可用的任何合适的掺杂剂材料。在实施方案中，发射层EML可以包含作为掺杂剂的例如苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
再参考图1至图3，在实施方案的有机电致发光装置10中，电子传输区ETR可以在发射层EML上。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，但本公开内容不限于此。
电子传输区ETR可以具有以下结构：由单一材料形成的单个层；由多种不同材料形成的单个层；或者具有由多种不同材料形成的多个层的多层。
例如，电子传输区ETR可以具有为电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层的结构，或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单个层的结构。在一些实施方案中，电子传输区ETR可以具有由多种不同材料形成的单个层的结构，或者可以具有从第一电极EL1顺序地层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但本公开内容不限于此。电子传输区ETR的厚度可以是，例如约
至
可以使用各种合适的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法或激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输区ETR可以包含例如三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、或其混合物，但本公开内容不限于此。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输层ETL的厚度可以是约
至
例如约
至
当电子传输层ETL的厚度满足本文中描述的范围时，可以实现合适的或令人满意的电子传输性能，而没有驱动电压的显著升高。
当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区ETR可以使用，例如，LiF、喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(例如Yb)和/或卤代金属(例如RbCl、RbI和KI)，但本公开内容不限于此。电子注入层EIL可以还由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物形成。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带间隙的材料。在一些实施方案中，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL的厚度可以是约
至
或约
至
当电子注入层EIL的厚度满足本文中描述的范围时，可以实现合适的或令人满意的电子注入性能，而没有驱动电压的显著升高。
电子传输区ETR可以包括如以上描述的空穴阻挡层。空穴阻挡层可以包含例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，但本公开内容不限于此。
第二电极EL2可以在电子传输区ETR上。第二电极EL2可以具有导电性(例如，导电率)。可以由金属合金或导电化合物形成第二电极EL2。第二电极EL2可以是阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时，第二电极EL2可以由透明金属氧化物(例如，氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等)形成。
当第二电极EL2是半透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、或者其化合物或混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方案中，第二电极EL2可以是具有多个层的结构，所述多个层包括：由描述的材料形成的反射层或半透反射层；以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在一些实施方案中，第二电极EL2可以联接至辅助电极。当第二电极EL2联接至辅助电极时，可以减小第二电极EL2的电阻。
在有机电致发光装置10中，当对第一电极EL1和第二电极EL2分别施加电压时，从第一电极EL1注入的空穴可以通过空穴传输区HTR移动至发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可以通过电子传输区ETR移动至发射层EML。电子和空穴可以在发射层EML中复合以产生激子，并且当激子从激发态回落(例如，跃迁或弛豫)至基态时，激子可以发射光。
当有机电致发光装置10是顶部发射类型(或种类)时，第一电极EL1可以是反射电极，并且第二电极EL2可以是透射电极或半透反射电极。当有机电致发光装置10是底部发射类型(或种类)时，第一电极EL1可以是透射电极或半透反射电极，并且第二电极EL2可以是反射电极。
使用描述的多环化合物作为发射层材料，根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以表现出改善的发光效率和使用寿命特性。
本公开内容的实施方案提供了由以下式1表示的多环化合物：
[式1]
在式1中，R1和R2可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、磷酰基基团、硫代磷酰基基团、取代或未取代的巯基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在式1中，m和n可以各自独立地是0至4的整数。在一些实施方案中，当m是2或大于2的整数时，多个R1可以彼此相同或不同，并且当n是2或大于2的整数时，多个R2可以彼此相同或不同。
在式1中，L可以是单键(例如，直连键)、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团。
在式1中，Ar1可以是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
在式1中，X可以由以下式2-1至式2-8中的任一个表示：
在式2-2中：Z1可以是O、S或NAr10；Y1和Y2可以各自独立地是N或CR4，并且Y1和Y2中的至少一个可以是N；以及R3和R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、氧基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基环，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在式2-3中：W1至W5可以各自独立地是N或CR5，并且W1至W5中的至少一个可以是N；以及R5可以是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、氧基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基环。
在式2-1至式2-8中：a至c可以各自独立地是1至4的整数；以及Ar3至Ar10可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。
用于在实施方案的有机电致发光装置中描述的多环化合物的描述可以同样地应用于由式1表示的实施方案的多环化合物。
根据实施方案的多环化合物可以是选自由描述的化合物组1表示的化合物中的任一种。
在下文，将参考实施例和比较例更详细地解释本公开内容的实施方案。此外，以下实施方案仅是实施例以帮助对本公开内容的主题的理解，并且本公开内容的范围不限于此。
[实施例]
1.多环化合物的合成
首先，将通过例示用于化合物2、化合物12、化合物30、化合物44和化合物54的各自的合成方法来描述用于根据实施方案的多环化合物的合成方法。然而，以下描述的用于多环化合物的合成方法是实施例，并且用于根据本公开内容的实施方案的多环化合物的合成方法不限于本文中以下描述的实施例。
(1)化合物2的合成
(中间体化合物B的合成)
通过“Agou,Tomohiro；Kojima,Tatsuo；Kobayashi,Junji；Kawashima,Takayuki,Organic Letters(2009),11(16),3534-3537)”中描述的方法合成化合物A。在Ar气氛下，将化合物A(22g，42mmol)溶于1000mL三颈烧瓶中的400mL的脱水二乙醚中，并且将混合物在-78℃下搅拌1小时，并且然后，将52mL的1.6M n-BuLi的己烷溶液(83mmol)添加至其中并且搅拌2小时。将12.7g的2,4,6-三异丙基苯基硼酸甲基酯(46mmol)添加至其中，并且然后将反应溶液的温度升高至室温，同时搅拌。在反应后，用水洗涤混合物。将获得的有机相浓缩以获得粘性材料。将获得的粗产物通过柱色谱法(硅胶)纯化以获得16.3g的固体形式的化合物B(28mmol，产率64％)。通过FAB-MS测量的化合物B的分子量是581。
(化合物C和化合物D的合成)
在Ar气氛下，将化合物B(16.3g，28mmol)溶于1000mL三颈烧瓶中的200mL的脱水THF中，并且将混合物在-78℃下搅拌1小时，并且然后，将36mL的1.6M n-BuLi的己烷溶液(58mmol)添加至其中并且搅拌2小时。将饱和氯化铵水溶液添加至其中，并且然后，在减压下从反应溶液中蒸馏出THF组分。用氯仿从获得的水溶液中萃取有机材料，将获得的有机相浓缩，并且然后将获得的粗产物通过柱色谱法(硅胶)纯化以获得化合物C。将获得的化合物C溶于100mL脱水二乙醚中，将盐酸水溶液(12M，40mL)添加至其中，并且然后，将溶液在室温搅拌1小时。将饱和碳酸钠水溶液添加至溶液以完成反应，并且然后，进行液体分离，并且将获得的有机层浓缩以获得7.3g的白色固体形式的化合物D(19mmol，产率68％)。通过FAB-MS测量的化合物D的分子量是381。
(化合物2的合成)
在Ar气氛下，将3.1g的化合物D(8.1mmol)、1.7g的C6H3-1,3-(CN)2-2-Br(8.0mmol)、0.183g的Pd2(dba)3(0.20mmol)、0.162g的(t-Bu)3P(0.80mmol)和0.770g的叔丁醇钠(8.0mmol)添加至100mL三颈烧瓶中，并且将混合物在20mL的甲苯溶剂中在90℃下搅拌12小时。在空气冷却后，添加水以分离有机层，并且蒸馏出溶剂。将获得的粗产物通过硅胶柱色谱法纯化以获得2.6g的白色固体形式的化合物2(5.1mmol，产率64％)。通过FAB-MS测量的化合物2的分子量是507。
(2)化合物12的合成
在Ar气氛下，将3.1g的化合物D(8.1mmol)、1.56g的4,6-双(4-溴苯基)嘧啶(4.0mmol)、0.183g的Pd2(dba)3(0.20mmol)、0.162g的(t-Bu)3P(0.80mmol)和0.770g的叔丁醇钠(8.0mmol)添加至100mL三颈烧瓶中，并且将混合物在20mL的甲苯溶剂中在80℃下搅拌12小时。在空气冷却后，添加水以分离有机层，并且蒸馏出溶剂。将获得的粗产物通过硅胶柱色谱法纯化以获得3.1g的白色固体形式的化合物12(3.1mmol，产率39％)。通过FAB-MS测量的化合物12的分子量是991。
(3)化合物30的合成
在Ar气氛下，将3.1g的化合物D(8.1mmol)、1.36g的4,4'-二溴二苯甲酮(4.0mmol)、0.183g的Pd2(dba)3(0.20mmol)、0.162g的(t-Bu)3P(0.80mmol)和0.769g的叔丁醇钠(8.0mmol)添加至100mL三颈烧瓶中，并且将混合物在20mL的甲苯溶剂中回流同时加热4小时。在空气冷却后，添加水以分离有机层，并且蒸馏出溶剂。将获得的粗产物用己烷洗涤并且通过硅胶柱色谱法纯化以获得1.51g的白色固体形式的化合物30(1.6mmol，产率40％)。通过FAB-MS测量的化合物30的分子量是941。
(4)化合物64的合成
在Ar气氛下，将3.1g的化合物D(8.1mmol)、3.69g的3-溴-10-[2,4,6-三(1-甲基乙基)苯基]-10H-吩噁硼烷(8.0mmol)、0.183g的Pd2(dba)3(0.20mmol)、0.163g的(t-Bu)3P(0.80mmol)和0.768g的叔丁醇钠(8.0mmol)添加至100mL三颈烧瓶中，并且将混合物在30mL的甲苯溶剂中回流同时加热6小时。在空气冷却后，添加水以分离有机层，并且蒸馏出溶剂。将获得的粗产物通过硅胶柱色谱法纯化以获得2.8g的白色固体形式的化合物64(3.7mmol，产率46％)。通过FAB-MS测量的化合物64的分子量是762。
(5)化合物54的合成
在Ar气氛下，将3.1g的化合物D(8.1mmol)、1.50g的1,1'-磺酰基双(4-溴苯)(4.0mmol)、0.183g的Pd2(dba)3(0.20mmol)、0.161g的(t-Bu)3P(0.80mmol)和0.768g的叔丁醇钠(8.0mmol)添加至100mL三颈烧瓶中，并且将混合物在20mL的甲苯溶剂中回流同时加热6小时。在空气冷却后，添加水以分离有机层，并且蒸馏出溶剂。将获得的粗产物通过硅胶柱色谱法纯化以获得2.4g的白色固体形式的化合物54(2.5mmol，产率61％)。通过FAB-MS测量的化合物54的分子量是977。
2.包含多环化合物的有机电致发光装置的制备和评估
(有机电致发光装置的制备)
根据本文中以下描述的方法制备在发射层中包含实施方案的多环化合物的实施方案的有机电致发光装置。通过分别使用化合物2、化合物12、化合物30、化合物44和化合物54的描述的多环化合物作为发射层材料来制备实施例1至实施例5中的有机电致发光装置。以下显示实施例1至实施例5和比较例1至比较例4中的发射层中使用的化合物：
[实施例中的化合物]
[比较例中的化合物]
根据本文中以下描述的方法制备实施例和比较例中的有机电致发光装置。
在玻璃衬底上图案化具有
的厚度的ITO，用超纯水洗涤，并且用UV臭氧处理10分钟。此后，沉积HAT-CN以具有
的厚度，沉积α-NPD以具有
的厚度，并且沉积mCP以具有
的厚度，并且然后，形成空穴传输区。
然后，当形成发射层时，将实施例中的各个多环化合物或比较例中的各个化合物与DPEPO以20:80的比例共沉积以形成具有
的厚度的层。然后，通过使用DPEPO形成具有
的厚度的层。通过在实施例1至实施例5中分别将化合物2、化合物12、化合物30、化合物44和化合物54与DPEPO混合，以及通过在比较例1至比较例4中分别将比较化合物C1、比较化合物C2、比较化合物C3和比较化合物C4与DPEPO混合来沉积发射层(其通过共沉积形成)。
在发射层上，通过使用TPBi形成具有
的厚度的层，并且通过使用LiF形成具有
的厚度的层，并且然后，形成电子传输区。随后，通过使用铝(Al)形成具有
的厚度的第二电极。
在实施例中通过使用真空沉积设备形成空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。
(有机电致发光装置的性能评估)
测量最大发射波长(nm)和外量子产率(％)以评估根据实施例和比较例的有机电致发光装置的性能。在测量中，使用滨松光子C9920-11(Hamamatsu Photonics C9920-11)的亮度定向特性测量设备作为测量设备。
[表1]
参考表1，可以发现，当与比较例1至比较例4相比时，实施例1至实施例5中的各个有机电致发光装置(其中实施方案的多环化合物已经分别用作发射层的掺杂剂材料)表现出高效率和长使用寿命。还可以发现，在实施例1至实施例5中的各个有机电致发光装置(其中实施方案的多环化合物已经分别用作发射层的掺杂剂材料)发射具有485nm或小于485nm的相对短波长的深蓝色光。
实施例2和比较例1、实施例3和比较例2、实施例4和比较例3以及实施例5和比较例4中的化合物包含相同的电子受体。然而，可以发现，当与比较例相比时，各个实施例(其中实施例中的化合物的每一个包含作为电子供体的氮杂硼烷基团)表现出高效率和长使用寿命。参考实施例3和比较例2，当与比较例2相比时，尽管使用包含作为电子受体的相同的二苯甲酮基团的化合物，但实施例3(其包含含有作为电子供体的氮杂硼烷部分的化合物)具有改善了21％的使用寿命。
实施例1至实施例5包含作为电子供体的含有硼原子的氮杂硼烷基团，并且由于源自硼原子的空p轨道的弱吸电子性，氮杂硼烷基团用作比比较例中包含的吖啶更弱的电子供体。因此，尽管本公开内容不受任何特定机制或理论束缚，但认为，当与比较例1至比较例4相比时，电子供体与电子受体之间的电荷转移被弱化以缩短波长，并且在相同(例如，基本上相同)的时间，连接供体和受体的碳-氮键的极化被弱化并且键的稳定性增加，以改善外部量子效率和使用寿命。
通过使用作为发射层材料的多环化合物可以实现在蓝色光波长区中具有高发光效率的实施方案的有机电致发光装置，其中该多环化合物可以包含一个电子供体和一个电子受体，并且电子供体可以包括氮杂硼烷基团，并且电子受体可以包括氰基基团、羰基基团、硼基团、磺酰基基团、亚磺酰基基团、氧化膦基团、含氮的五元环和含氮的六元单环中的任一种。
根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置可以具有高效率和长使用寿命。
根据本公开内容的实施方案的多环化合物可以改善有机电致发光装置的使用寿命和效率。
尽管已经描述本公开内容的示例性实施方案，应理解，本公开内容的主题不限于这些示例性实施方案，但在所附权利要求及其等同的主旨和范围内，本领域普通技术人员可以进行各种变化和修改。
为了便于解释，诸如“之下”、“下”、“下方”、“下面”、“之上”、“上”等的空间相对术语可以在本文中使用以描述一个元件或特征与另一个元件或特征的关系，如附图中所例示。应理解，除了附图中描述的方向以外，空间相对术语旨在涵盖装置在使用中或操作中的不同方向。例如，如果附图中的装置被翻转，被描述成在其他元件或特征“下”或“之下”或“下面”的元件则将被定位在其他元件或特征“之上”。因此，示例性术语“下”和“下面”可以涵盖上和下的方向两者。可以将装置以其他方式取向(例如，旋转90度或在其他方向上)，并且本文中使用的空间相对描述符应被相应地解释。
如本文所用，术语“和/或”包括相关的列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。诸如“至少一个/至少一种”的表述在一列要素之前时，修饰整列要素并且不修饰该列的单个要素。
如本文所用，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差，所述固有偏差将是本领域普通技术人员认知到的。此外，当描述本公开内容的实施方案时，“可以”的使用是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。如本文所用，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。此外，术语“示例性”旨在是指实例或例示。
此外，本文陈述的任何数值范围旨在包括归入所述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所述最小值1.0与所述最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，例如，2.4至7.6。本文所陈述的任何最大数值限度旨在包括归入其中的所有较低的数值限度，并且本说明书中所述的任何最小数值限度旨在包括归入其中的所有较高的数值限度。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确陈述归入本文明确陈述的范围内的任何子范围。
因此，本公开内容的技术范围不应限于说明书的详细描述中描述的内容，而应由所述权利要求书及其等同限定。
Claims (10)
1.由以下式1表示的多环化合物：
[式1]
在以上式1中，
R1和R2各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、磷酰基基团、硫代磷酰基基团、取代或未取代的巯基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，
L是直连键、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基基团，
Ar1是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，
m和n各自独立地是0至4的整数，以及
X由以下式2-1至式2-8中的任一个表示：
在以上式2-1至式2-8中，
a至c各自独立地是1至4的整数，
Z1是O、S或NAr10，
Y1和Y2各自独立地是N或CR4，并且Y1和Y2中的至少一个是N，
W1至W5各自独立地是N或CR5，并且W1至W5中的至少一个是N，
Ar3至Ar10各自独立地是取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，
R3和R4各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、氧基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，以及
R5是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、氧基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
2.如权利要求1所述的多环化合物，其中Ar1由以下式3表示：
[式3]
在以上式3中，
V1至V5各自独立地是N或CR6，以及
R6是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、氧基基团、甲硅烷基基团、巯基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环。
3.如权利要求2所述的多环化合物，
其中V1和V5中的至少一个是CR7，
其中R7是取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烷基基团。
4.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由以上式1表示的化合物是热激活延迟荧光发射材料。
5.如权利要求1所述的多环化合物，其中以上式2-2由以下式2-2-1至式2-2-5中的任一个表示：
在以上式2-2-1至式2-2-5中，
R3、R4和Ar10与关于式2-2定义的相同。
6.如权利要求1所述的多环化合物，其中以上式2-3由以下式2-3-1至式2-3-5中的任一个表示：
在以上式2-3-1至式2-3-5中，
R5、R5'、R5”和R5”'各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、硝基基团、氧基基团、甲硅烷氧基基团、甲硅烷基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有2个至20个碳原子的烯基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团。
7.如权利要求1所述的多环化合物，其中L是直连键、取代或未取代的亚苯基基团、或者取代或未取代的二价联苯基基团。
8.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式4-1至式4-5中的任一个表示：
[式4-1]
[式4-2]
[式4-3]
[式4-4]
[式4-5]
在以上式4-1至式4-5中，
A1至A5各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、硼基团、取代或未取代的氨基基团、氰基基团、羰基基团、氧基基团、甲硅烷基基团、巯基基团、氧化膦基团、硫化膦基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基基团、取代或未取代的具有7个至30个碳原子的芳烷基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，
d至h各自独立地是0至4的整数，以及
W1至W5、R1、R2、Ar1、a、m和n与关于式1和式2定义的相同。
9.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由以上式1表示的多环化合物是由化合物组1表示的化合物中的任一种：
[化合物组1]
10.有机电致发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的空穴传输区；
在所述空穴传输区上的发射层；
在所述发射层上的电子传输区；以及
在所述电子传输区上的第二电极，
其中所述发射层包含根据权利要求1至9中任一项的多环化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR10-2019-0011417 | 2019-01-29 | ||
| KR1020190011417A KR20200094262A (ko) | 2019-01-29 | 2019-01-29 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111484514A true CN111484514A (zh) | 2020-08-04 |
Family
ID=69172766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010050970.8A Pending CN111484514A (zh) | 2019-01-29 | 2020-01-17 | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11950492B2 (zh) |
| EP (1) | EP3689883A1 (zh) |
| JP (1) | JP7481119B2 (zh) |
| KR (1) | KR20200094262A (zh) |
| CN (1) | CN111484514A (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111662311A (zh) * | 2019-03-05 | 2020-09-15 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 |
| CN113845491A (zh) * | 2021-09-10 | 2021-12-28 | 南京邮电大学 | 苯并吩噻嗪衍生物及制备方法 |
| WO2023221316A1 (zh) * | 2022-05-17 | 2023-11-23 | 苏州大学 | 一种橙红色或者红色高亮度有机电致发光器件 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114335363B (zh) * | 2020-09-30 | 2024-01-30 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种有机电致发光器件用组合物及有机电致发光器件 |
| KR102279134B1 (ko) * | 2021-01-22 | 2021-07-19 | (주)랩토 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기화합물 |
| CN113816979B (zh) * | 2021-10-27 | 2023-10-31 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其电致发光的应用 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001093670A (ja) * | 1999-09-28 | 2001-04-06 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN102971332A (zh) * | 2010-05-14 | 2013-03-13 | 通用显示公司 | 作为pholed的主体材料和掺杂剂的氮杂硼烷化合物 |
| CN106687561A (zh) * | 2014-09-26 | 2017-05-17 | Udc爱尔兰有限责任公司 | 具有高效率的荧光有机发光元件 |
| JP2017126606A (ja) * | 2016-01-12 | 2017-07-20 | コニカミノルタ株式会社 | 電子デバイス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び、照明装置 |
| CN108342192A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-07-31 | 北京大学深圳研究生院 | 一种双硼荧光材料及其制备方法、oled器件 |
| CN110016055A (zh) * | 2018-01-08 | 2019-07-16 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的多环化合物 |
| CN110299457A (zh) * | 2018-03-22 | 2019-10-01 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置和包括该有机发光装置的电子设备 |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW467933B (en) | 1995-11-24 | 2001-12-11 | Ciba Sc Holding Ag | Photopolymerizable compositions comprising borate photoinitiators from monoboranes and the use thereof |
| US6835473B2 (en) | 2001-12-06 | 2004-12-28 | Konica Corporation | Organic electroluminescence element and display |
| JP4590825B2 (ja) | 2003-02-21 | 2010-12-01 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7279704B2 (en) * | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US20110279019A1 (en) * | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Universal Display Corporation | Azaborinine compounds as host materials and dopants for pholeds |
| WO2012149999A1 (de) | 2011-05-05 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| US9231218B2 (en) | 2012-07-10 | 2016-01-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure |
| KR102153871B1 (ko) | 2012-10-09 | 2020-09-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스 |
| KR102215780B1 (ko) | 2013-02-15 | 2021-02-17 | 에스에프씨주식회사 | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| JP2016516085A (ja) | 2013-03-22 | 2016-06-02 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| TW201527485A (zh) | 2013-11-18 | 2015-07-16 | Univ Kyushu Nat Univ Corp | 發光材料、有機發光元件及化合物 |
| TWI636056B (zh) | 2014-02-18 | 2018-09-21 | 學校法人關西學院 | 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用 |
| EP3145928B1 (en) | 2014-05-19 | 2019-12-04 | UDC Ireland Limited | Fluorescent organic light emitting elements having high efficiency |
| TWI688137B (zh) | 2015-03-24 | 2020-03-11 | 學校法人關西學院 | 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置 |
| KR102633050B1 (ko) | 2015-03-25 | 2024-02-02 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 및 발광층 형성용 조성물 |
| KR102509827B1 (ko) | 2015-09-22 | 2023-03-15 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| KR102572294B1 (ko) | 2015-09-25 | 2023-08-30 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US20180366653A1 (en) | 2015-12-04 | 2018-12-20 | Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. | D-a type compound and application thereof |
| JP6611825B2 (ja) | 2016-01-21 | 2019-11-27 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
| KR20180108604A (ko) | 2016-02-10 | 2018-10-04 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 지연 형광 유기 전계 발광 소자 |
| JP6759676B2 (ja) | 2016-04-20 | 2020-09-23 | Jnc株式会社 | 発光層形成用組成物 |
| KR20220084200A (ko) | 2016-04-26 | 2022-06-21 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
| JP6835078B2 (ja) | 2016-05-13 | 2021-02-24 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| CN108530475A (zh) | 2016-07-29 | 2018-09-14 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种高色纯度含硼有机电致发光化合物及其应用 |
| CN106467554A (zh) | 2016-07-29 | 2017-03-01 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种含硼有机电致发光化合物及其应用 |
| JP7012308B2 (ja) | 2016-09-07 | 2022-01-28 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
| US10686141B2 (en) | 2016-09-07 | 2020-06-16 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| JP6809426B2 (ja) | 2016-09-29 | 2021-01-06 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| CN109791990B (zh) | 2016-09-29 | 2021-04-20 | 住友化学株式会社 | 发光元件及对于制造该发光元件而言有用的组合物 |
| JP6822363B2 (ja) | 2016-09-29 | 2021-01-27 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| JP6848787B2 (ja) | 2016-09-29 | 2021-03-24 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
| JP7030302B2 (ja) | 2016-10-28 | 2022-03-07 | 学校法人関西学院 | ボロン酸またはボロン酸エステル、もしくはそれらを用いて多環芳香族化合物または多環芳香族多量体化合物を製造する方法 |
| KR101876763B1 (ko) | 2017-05-22 | 2018-07-11 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| CN107266484A (zh) | 2017-07-14 | 2017-10-20 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 有机电致发光材料及其发光器件 |
| CN107501311A (zh) | 2017-07-14 | 2017-12-22 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 有机电致发光材料及其发光器件 |
| CN107417715A (zh) | 2017-07-14 | 2017-12-01 | 瑞声科技（南京）有限公司 | 一种有机电致发光材料及其发光器件 |
| CN109134520B (zh) | 2018-09-30 | 2021-08-03 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种热激活延迟材料及包含其的有机光电装置 |
-
2019
- 2019-01-29 KR KR1020190011417A patent/KR20200094262A/ko not_active Application Discontinuation
-
2020
- 2020-01-09 US US16/738,456 patent/US11950492B2/en active Active
- 2020-01-15 EP EP20152080.6A patent/EP3689883A1/en active Pending
- 2020-01-17 CN CN202010050970.8A patent/CN111484514A/zh active Pending
- 2020-01-29 JP JP2020012498A patent/JP7481119B2/ja active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001093670A (ja) * | 1999-09-28 | 2001-04-06 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN102971332A (zh) * | 2010-05-14 | 2013-03-13 | 通用显示公司 | 作为pholed的主体材料和掺杂剂的氮杂硼烷化合物 |
| CN106687561A (zh) * | 2014-09-26 | 2017-05-17 | Udc爱尔兰有限责任公司 | 具有高效率的荧光有机发光元件 |
| JP2017126606A (ja) * | 2016-01-12 | 2017-07-20 | コニカミノルタ株式会社 | 電子デバイス材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、及び、照明装置 |
| CN110016055A (zh) * | 2018-01-08 | 2019-07-16 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的多环化合物 |
| CN110299457A (zh) * | 2018-03-22 | 2019-10-01 | 三星显示有限公司 | 有机发光装置和包括该有机发光装置的电子设备 |
| CN108342192A (zh) * | 2018-05-10 | 2018-07-31 | 北京大学深圳研究生院 | 一种双硼荧光材料及其制备方法、oled器件 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111662311A (zh) * | 2019-03-05 | 2020-09-15 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 |
| CN113845491A (zh) * | 2021-09-10 | 2021-12-28 | 南京邮电大学 | 苯并吩噻嗪衍生物及制备方法 |
| WO2023221316A1 (zh) * | 2022-05-17 | 2023-11-23 | 苏州大学 | 一种橙红色或者红色高亮度有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20200094262A (ko) | 2020-08-07 |
| EP3689883A1 (en) | 2020-08-05 |
| JP7481119B2 (ja) | 2024-05-10 |
| US11950492B2 (en) | 2024-04-02 |
| US20200243769A1 (en) | 2020-07-30 |
| JP2020121971A (ja) | 2020-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11825733B2 (en) | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device | |
| JP6965070B2 (ja) | アミン化合物及びそれを含む有機電界発光素子 | |
| JP7481119B2 (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 | |
| JP7479134B2 (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 | |
| JP2024020205A (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 | |
| JP2019127487A (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物 | |
| JP2017210464A (ja) | 含窒素化合物及び含窒素化合物を含む有機電界発光素子 | |
| CN112110945A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合多环化合物 | |
| JP2020143054A (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 | |
| CN112194672A (zh) | 有机电致发光器件和稠合多环化合物 | |
| CN112574241A (zh) | 发光器件和用于发光器件的多环化合物 | |
| CN111793028A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的化合物 | |
| CN111285889A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| CN113801655A (zh) | 有机电致发光装置 | |
| JP2023123511A (ja) | 含窒素化合物及びそれを含む有機ｅｌ素子 | |
| CN112038504A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN111196780A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的化合物 | |
| CN111217716B (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 | |
| CN112194671A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合多环化合物 | |
| KR102706953B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| CN111269188A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| CN111718357A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的单胺化合物 | |
| JP2019112390A (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用含窒素化合物 | |
| KR102704187B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함규소 화합물 | |
| CN112786818A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |