JP2024020205A - 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 - Google Patents

有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 Download PDF

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Abstract

【課題】効率に優れた有機電界発光素子を提供する。【解決手段】第１電極、第１電極上に設けられた正孔輸送領域、正孔輸送領域上に設けられた発光層、発光層上に設けられた電子輸送領域、及び電子輸送領域上に設けられた第２電極を含み、発光層は、下記化学式１で表される多環化合物を含む有機電界発光素子。式１において、Ｘ１はＣ、ＳｉまたはＧｅであり、Ａｒは、アリール基、またはヘテロアリール基であり、ＡＣは電子受容性基である。JPEG2024020205000109.jpg4499【選択図】図１

Description

本発明は、有機電界発光素子及びこれに用いられる多環化合物に関する。
映像表示装置として、有機電界発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｅｖｉｃｅ）の開発が活発に行われている。有機電界発光素子は、液晶表示装置などとは異なり、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層に含まれる有機化合物である発光材料を発光させて表示を実現する、いわゆる自発光型の表示装置である。
有機電界発光素子としては、例えば、第１電極、第１電極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層、及び電子輸送層上に配置された第２電極からなる有機素子が知られている。第１電極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、第２電極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子が再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機電界発光素子は、その励起子が再び基底状態に落ちる時に発生する光を利用して発光する。また、有機電界発光素子は、以上に説明した構成に限定されず、様々な変更が可能である。
韓国公開特許第２０１０－０１２００７５号公報 中国特許出願公開第１０６８３１７７３号明細書 特開２００２－２６５９３８号公報
本発明は、有機電界発光素子及びこれに用いられる多環化合物を提供すること目的の一つとする。
本発明の一実施形態によれば、第１電極、第１電極上に設けられた正孔輸送領域、正孔輸送領域上に設けられた発光層、発光層上に設けられた電子輸送領域、及び電子輸送領域上に設けられた第２電極を含み、発光層は下記化学式１で表される多環化合物を含む有機電界発光素子が提供される。

化学式１において、Ｘ１はＣ、ＳｉまたはＧｅであり、Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、ａ～ｄは、それぞれ独立して０以上４以下の整数であり、ＡＣは下記化学式２～１０の何れか１つで表される構造である。








化学式２において、Ｚ１～Ｚ１３はそれぞれ独立してＣＨまたはＮであり、Ｚ１～Ｚ３のうち２つまたは３つはＮであり、Ｚ４～Ｚ１３のうち少なくとも１つはＮであり、ｅは０以上２以下の整数である。
化学式３において、Ｘ２はＯ、ＳまたはＣＲ８Ｒ９であり、Ｒ５～Ｒ７は、それぞれ独立して重水素原子、または置換若しくは無置換の炭素数１以上５以下のアルキル基であり、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成してもよく、Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、または置換若しくは無置換の炭素数１以上５以下のアルキル基であり、ｆは０以上３以下の整数であり、ｇは０以上４以下の整数であり、ｈは０以上５以下の整数である。
化学式４において、ｉは０～２の整数であり、Ｙ１はＮまたはＣＲ１０であり、Ｙ２はＮまたはＣＲ１１であり、Ｙ３はＮまたはＣＲ１２であり、Ｙ４はＮまたはＣＲ１３であり、Ｙ５はＮまたはＣＲ１４であり、Ｙ１～Ｙ５のうち少なくとも１つはＮであり、Ｒ１０～Ｒ１４は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、シアノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、またはトリフルオロメチル基であり、化学式１のＸ１がＣである場合、Ｒ１０～Ｒ１４のうち少なくとも１つは水素原子ではなく、Ｙ２及びＹ４のうち少なくとも１つがＮである場合、Ｙ３はＣＲ１２であり、Ｒ１２はシアノ基ではない。
化学式７において、Ａ１～Ａ１３はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ１５であり、Ａ１～Ａ８のうち少なくとも１つはＮであり、Ａ９～Ａ１３のうち少なくとも１つはＮであり、Ａ１～Ａ１３のうち１つは化学式１のＮと結合される部位であり、Ｒ１５は、水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式８において、Ｂ１～Ｂ１０はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ１６であり、Ｂ１～Ｂ１０のうち１つは化学式１のＮと結合される部位であり、Ｘ３は単結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１７Ｒ１８、またはＳｉＲ１９Ｒ２０であり、ｊは０または１であり、ｊが１である場合、Ｂ５及びＢ６はＣであり、Ｒ１６～Ｒ２０は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式９において、Ｅ１～Ｅ１０はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ２１であり、Ｅ１～Ｅ１０のうち１つは化学式１のＮと結合される部位であり、Ｘ４は単結合、Ｏ、Ｓ、ＣＲ２２Ｒ２３、またはＳｉＲ２４Ｒ２５であり、ｋは０または１であり、ｋが１である場合、Ｅ５及びＥ６はＣであり、Ｒ２1～Ｒ２５は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子
、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式３は、下記化学式３－１または化学式３－２で表されてもよい。

化学式３－１及び化学式３－２において、Ｘ２、Ｒ５、Ｒ６、ｆ及びｇは化学式３での定義と同一であり、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立してＯ、ＳまたはＣＲ２６Ｒ２７であり、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上５以下のアルキル基である。
化学式４は、下記化学式の何れか１つで表されてもよい。
化学式７は、下記化学式の何れか１つで表されてもよい。

化学式８は、下記化学式の何れか１つで表されてもよい。

化学式９は、下記化学式の何れか１つで表されてもよい。
化学式１において、Ａｒは置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。
発光層はホスト及びドーパントを含み、ドーパントが化学式１で表される多環化合物を含んでもよい。
化学式１で表される多環化合物は、熱活性遅延蛍光用ドーパントであってもよい。
化学式１で表される多環化合物は、４７０ｎｍ未満の波長領域を有する青色ドーパントであってもよい。
正孔輸送領域は、第１電極上に配置された正孔注入層と、正孔注入層上に配置された正孔輸送層と、正孔輸送層上に配置された電子阻止層と、を含んでもよい。
電子輸送領域は、発光層上に配置された正孔阻止層と、正孔阻止層上に配置された電子輸送層と、電子輸送層上に配置された電子注入層と、を含んでもよい。
本発明の一実施形態によれば、上記化学式１で表される多環化合物が提供される。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、効率に優れている。
本発明の一実施形態による多環化合物は、有機電界発光素子に適用でき、高効率化に寄与することができる。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
以上の本発明の目的、他の目的、特徴、及び利点は、添付の図面及び以下の好ましい実施形態により容易に理解できるだろう。しかし、本発明は、ここに説明する実施形態に限定されず、他の形態で実現されることができる。むしろ、ここで紹介する実施形態は、開示された内容が徹底且つ完全になるように、そして、通常の技術者に本発明の思想が十分に伝達されるように提供するものである。
各図面を説明するにあたり、類似する構成要素には類似する参照符号を使用した。添付の図面において、構造物の寸法は、本発明を明確にするために実際より拡大して示したものである。第１、第２などの用語は、様々な構成要素を説明するために用いられるが、上記構成要素は上記用語により限定されてはならない。上記用語は１つの構成要素を他の構成要素から区別する目的でのみ用いられる。例えば、本発明の権利範囲から外れない範囲内で、第１構成要素は第２構成要素と命名されてもよく、同様に、第２構成要素も第１構成要素と命名されてもよい。単数の表現は文脈上明らかに違う意味を持たない限り、複数の表現を含む。
本明細書において、「含む」または「有する」などの用語は、明細書上に記載された特徴、数字、段階、動作、構成要素、部品、またはこれらの組み合わせが存在することを指定するためであり、１つまたはそれ以上の他の特徴や数字、段階、動作、構成要素、部品またはこれらの組み合わせの存在または付加可能性を事前に排除するものではないと理解すべきである。また、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上に」あるというときは、他の部分の「真上に」ある場合のみならず、その中間に他の部分がある場合も含む。逆に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下部に」あるというときは、他の部分の「真下に」ある場合のみならず、その中間に他の部分がある場合も含む。
まず、図１～図３を参照して本発明の一実施形態による有機電界発光素子について説明する。
図１は本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図２は本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図３は本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
図１～図３を参照すると、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は画素電極または正極であってもよい。第１電極ＥＬ１は透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。第１電極ＥＬ１が透過型電極である場合、第１電極ＥＬ１は、透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含んでもよい。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極である場合、第１電極ＥＬ１は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含んでもよい。または上記物質で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどで形成された透明導電膜を含む複数の層の構造であってもよい。例えば、第１電極ＥＬ１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造であってもよいが、これに限定されない。
第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば、約１００ｎｍ～約３００ｎｍであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１上に設けられる。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも１つを含んでもよい。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば、約１００ｎｍ～約１５０ｎｍであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の異なる物質からなる単一層または複数の異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造であってもよく、正孔注入物質と正孔輸送物質からなる単一層の構造であってもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の異なる物質からなる単一層の構造であるか、第１電極ＥＬ１から順に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層ＥＢＬの構造であってもよいが、これに限定されない。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザープリント法、レーザー熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような様々な方法を利用して形成されてもよい。
正孔注入層ＨＩＬは、例えば、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）などのフタロシアニン（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）化合物；ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’４’’－Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ｛Ｎ，－（２－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ｝－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／
Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ ｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－ｌ－ｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｌｉｅｎｙｌ－ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、トリフェニルアミンを含むポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－４’－ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ］、ＨＡＴ－ＣＮ（ｄｉｐｙｒａｚｉｎｏ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ－２，３，６，７，１０，１１－ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ）などを含んでもよい。
正孔輸送層ＨＴＬは、例えば、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、フルオレン誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－［１，１－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４’’－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）などのようなトリフェニルアミン誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－ｌ－ｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｌｉｅｎｙｌ－ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、ＴＡＰＣ（４，４’－Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅ ｂｉｓ［Ｎ，Ｎ－ｂｉｓ（４－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－Ｂｉｓ［Ｎ，Ｎ’－（３－ｔｏｌｙｌ）ａｍｉｎｏ］－３，３’－ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）などを含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約１０ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬの両方を含むと、正孔注入層ＨＩＬの厚さは、約１０ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約３ｎｍ～約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、及び正孔輸送層ＨＴＬの厚さが上述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優れた正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質のほかに、導電性向上のために電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一または不均一に分散されていてもよい。電荷生成物質は、例えば、ｐ－ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）であってもよい。ｐ－ドーパントは、キノン（ｑｕｉｎｏｎｅ）誘導体、金属酸化物及びシアノ（ｃｙａｎｏ）基含有化合物のうち１つであってもよいが、これに限定されない。例えば、ｐ－ドーパントの例としては、ＴＣＮＱ（Ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏ－ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物などのような金属酸化物などが挙げられるが、これに限定されない。
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬのほかに、正孔バッファ層及び電子阻止層のうち少なくとも１つをさらに含んでもよい。正孔バッファ層は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長に応じた共振距離を補償して光放出効率を増加させることができる。正孔バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含むことができる物質を使用することができる。電子阻止層は、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子注入を防止する役割をする層である。
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲ上に提供される。発光層ＥＭＬは、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、または約１０ｎｍ～約３０ｎｍの厚さを有するものであってもよい。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の異なる物質からなる単一層または複数の異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
発光層ＥＭＬは、本発明の一実施形態による多環化合物を含む。以下では、本発明の一実施形態による多環化合物について詳細に説明する。
「置換若しくは無置換の」は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されている、若しくは置換されていないことを意味する。また、上記例示された置換基のそれぞれは、置換されていてもよく、置換されていないものであってもよい。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基で置換されたフェニル基として解釈されてもよい。ヘテロ環基は脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環（ヘテロアリール基）を含む。
例えば、「置換若しくは無置換の」は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されている、若しくは置換されていないことを意味してもよい。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子がある。
本明細書において、アルキル基は、直鎖、分岐鎖または環状であってもよい。アルキル基の炭素数は、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上５以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔ－オクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル、及びｎ－トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、アルケニル基は直鎖または分枝鎖であってもよい。炭素数は特に限定されないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルケニル基の例としては、ビニル基、１－ブテニル基、１－ペンテニル基、１，３－ブタジエニルアリール基、スチレニル基、スチリルビニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。アリール基の環形成炭素数６以上６０以下、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下であってもよい。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、キンクフェニリルフ基、セクシフェニル基、ビフェニレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示は下記の通りである。但し、これに限定されるものではない。



本明細書において、ヘテロ環基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ及びＳのうち１つ以上を含んでもよい。ヘテロ環基がヘテロ原子を２つ以上含む場合、２つ以上のヘテロ原子は互いに同一または異なってもよい。ヘテロ環基は単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよく、ヘテロアリール基であってもよい。ヘテロ環基の環形成炭素数は２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサジニル基、プタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ－アリールカルバゾリル基、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ－アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、シリル基は、アルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホウ素基は、アルキルホウ素基及びアリールホウ素基を含む。ホウ素基の例としては、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、ジフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限定されないが、１以上３０以下であってもよい。アミノ基は、アルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含んでもよい。アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９－メチル－アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、例えば、アルキル基及びアリール基のうち少なくとも１つで置換されてもよい。ホスフィンオキシド基の例としては、フェニルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基などがあるが、これに限定されない。
本明細書において、ホスフィンスルフィド基は、アルキル基及びアリール基のうち少なくとも１つで置換されてもよい。
本発明の一実施形態による多環化合物は、下記化学式１で表される。
化学式１において、Ｘ１はＣ、ＳｉまたはＧｅである。Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。ａ～ｄは、それぞれ独立して０以上４以下の整数である。ＡＣは下記化学式２～１０の何れか１つで表される。







化学式２において、Ｚ１～Ｚ１３はそれぞれ独立してＣＨまたはＮであり、Ｚ１～Ｚ３のうち２つまたは３つはＮであり、Ｚ４～Ｚ１３のうち少なくとも１つはＮであり、ｅは０以上２以下の整数である。
化学式３において、Ｘ２はＯ、ＳまたはＣＲ８Ｒ９である。Ｒ５～Ｒ７は、それぞれ独立して、重水素原子、または置換若しくは無置換の炭素数１以上５以下のアルキル基であり、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成してもよい。Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、または置換若しくは無置換の炭素数１以上５以下のアルキル基であり、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成してもよい。ｆは０以上３以下の整数であり、ｇは０以上４以下の整数であり、ｈは０以上５以下の整数である。
化学式４において、ｉは０～２の整数であり、Ｙ１はＮまたはＣＲ１０であり、Ｙ２はＮまたはＣＲ１１であり、Ｙ３はＮまたはＣＲ１２であり、Ｙ４はＮまたはＣＲ１３であり、Ｙ５はＮまたはＣＲ１４であり、Ｙ１～Ｙ５のうち少なくとも１つはＮであり、Ｒ１０～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基であり、化学式１のＸ１がＣである場合、Ｒ１０～Ｒ１４のうち少なくとも１つは水素原子ではなく、Ｙ２及びＹ４のうち少なくとも１つがＮである場合、Ｙ３はＣＲ１２であり、Ｒ１２はシアノ基ではない。
化学式７において、Ａ１～Ａ１３はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ１５であり、Ａ１～Ａ８のうち少なくとも１つはＮであり、Ａ９～Ａ１３のうち少なくとも１つはＮであり、Ａ１～Ａ１３のうち１つは化学式１のＮと結合部位である。Ｒ１５は、水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式８において、Ｂ１～Ｂ１０はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ１６であり、Ｂ１～Ｂ１０のうち１つは化学式１のＮと結合される部位である。Ｘ３は単結合、Ｏ、Ｓ、ＣＲ１７Ｒ１８、またはＳｉＲ１９Ｒ２０である。ｊは０または１であり、ｊが１である場合、Ｂ５及びＢ６はＣである。Ｒ１６～Ｒ２０は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式９において、Ｅ１～Ｅ１０はそれぞれ独立してＮまたはＣＲ２１であり、Ｅ１～Ｅ１０のうち１つは化学式１のＮと結合される部位である。Ｘ３は単結合、Ｏ、Ｓ、ＣＲ２２Ｒ２３、またはＳｉＲ２４Ｒ２５である。ｋは０または１であり、ｋが１である場合、Ｅ５及びＥ６はＣである。Ｒ２1～Ｒ２５は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子
、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式１において、ａが２以上である場合、複数のＲ１は互いに同一または異なり、ｂが２以上である場合、複数のＲ２は互いに同一または異なり、ｃが２以上である場合、複数のＲ３は互いに同一または異なり、ｄが２以上である場合、複数のＲ４は互いに同一または異なる。
化学式１において、ａ～ｄの少なくとも一つが０である場合、Ｒ１～Ｒ４が結合され得る炭素原子には水素原子が結合される。
例えば、ａ～ｄはそれぞれ０であってもよい。但し、これに限定されるものではなく、多環化合物のエネルギーレベルの調整などのために、ａ～ｄのうち少なくとも１つが１以上であり、水素原子ではない置換基が導入されてもよい。
化学式１において、Ａｒは、置換若しくは無置換の炭素数６以上２０以下のアリール基であってもよい。例えば、Ａｒは置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、置換若しくは無置換フェナントレニル基、または置換若しくは無置換のターフェニリル基であってもよい。例えば、Ａｒは置換若しくは無置換のフェニル基であってもよい。例えば、Ａｒは置換されていないフェニル基であってもよい。
化学式１のＡＣは電子受容性基であり、化学式１のＡＣを除く構造は電子供与性基ある。即ち、本発明の一実施形態による多環化合物は、電子受容性基と電子供与性基を１つの分子内に含む。
化学式２において、Ｚ５～Ｚ７、及びＺ１０～Ｚ１２のうち少なくとも１つはＮであってもよい。
化学式３において、ｆが２以上である場合、複数のＲ５は互いに同一または異なり、ｇが２以上である場合、複数のＲ６は互いに同一または異なり、ｈが２以上である場合、複数のＲ７は互いに同一または異なる。
化学式３において、ｆ～ｈの少なくとも一つが０である場合、Ｒ５～Ｒ７が結合され得る炭素原子には水素原子が結合される。
例えば、ｈは１以上であり、Ｒ７は置換若しくは無置換の炭素数１以上５以下のアルキル基であってもよい。化学式３は、例えば、下記化学式３－１で表されてもよい。
化学式３－１において、Ｘ２、Ｒ５、Ｒ６、ｆ及びｇは、化学式３での定義と同一である。化学式３－１は、より具体的には、下記化学式３－１－１または化学式３－１－２で表されてもよい。

化学式３－１－１及び化学式３－１－２において、Ｘ２は化学式３での定義と同一である。
化学式３において、Ｘ２はＯまたはＳであってもよい。化学式３において、Ｘ２はＣＲ８Ｒ９であり、Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して置換若しくは無置換のメチル基であってもよい。
上述したように、化学式３において、Ｒ５～Ｒ７は隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成することもできる。例えば、化学式３は、下記化学式３－２で表されてもよい。
化学式３－２において、Ｘ２は化学式３での定義と同一であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳまたはＣＲ２６Ｒ２７であり、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換または置換されていない炭素数１以上５以下のアルキル基である。例えば、Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ置換若しくは無置換のメチル基であってもよい。
化学式３－２において、Ｙ１及びＹ２のうち少なくとも１つはＣＲ２６Ｒ２７であってもよい。
化学式３－２は、より具体的には、下記化学式３－２－１～化学式３－２－５の何れか１つで表されてもよい。




化学式４は、例えば、下記化学式の何れか１つで表されてもよい。但し、これによって限定されるものではない。
化学式７は、例えば、下記化学式の何れか１つで表されてもよい。但し、これによって限定されるものではない。

化学式８は、例えば、下記化学式の何れか１つで表されてもよい。但し、これによって限定されるものではない。

化学式９は、例えば、下記化学式の何れか１つで表されてもよい。但し、これによって限定されるものではない。
化学式１で表される多環化合物は、下記化合物群１に表される化合物から選択される何れか１つであってもよい。但し、これによって限定されるものではない。
[化合物群１]



























本発明の一実施形態による多環化合物は、一重項エネルギー準位及び三重項エネルギー準位の差が０．２ｅＶ以下であってもよく、結果的に熱活性遅延蛍光材料として利用可能である。本発明の一実施形態による多環化合物は、有機電界発光素子用材料に適用され、効率の向上に寄与することができる。
また、図１～図３を参照して有機電界発光素子について説明する。
発光層ＥＭＬは、化学式１で表される多環化合物を１種または２種以上含む。発光層ＥＭＬは、化学式１で表される多環化合物の他に公知の物質をさらに含んでもよい。
発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含んでもよく、ドーパントが化学式１で表される多環化合物を含むものであってもよい。本発明の一実施形態による多環化合物は、熱活性遅延蛍光用ドーパントであって、発光層ＥＭＬに含まれてもよい。本発明の一実施形態による多環化合物は、４７０ｎｍ未満の波長領域を有する青色光ドーパントであって、例えば、４４０ｎｍ～約４７０ｎｍ、または約４５０ｎｍ～約４７０ｎｍの波長領域を有する濃い青色（ｄｅｅｐ ｂｌｕｅ）光ドーパントであってもよい。
ホスト物質としては、当技術分野に知られている一般的な材料を制限なく採用することができる。例えば、ＤＰＥＰＯ（Ｂｉｓ［２－（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｔｈｅｒ ｏｘｉｄｅ）、ＣＢＰ（４，４’－Ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ｍＣＰ（１，３－Ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＰＰＦ（２，８－Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）、ＴｃＴａ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、及びＴＰＢｉ（１，３，５－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）のうち少なくとも１つを含んでもよい。但し、これによって限定されるものではなく、例えば、Ａｌｑ３（ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、ＣＢＰ（４，４’－ｂｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＰＶＫ（ｐｏｌｙ（ｎ－ｖｉｎｙｌｃａｂａｚｏｌｅ）、ＡＤＮ（９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＰＢｉ（１，３，５－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＴＢＡＤＮ（３－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＳＡ（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ）、ＣＤＢＰ（４，４’－ｂｉｓ（９－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）－２，２’－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＭＡＤＮ（２－Ｍｅｔｈｙｌ－９，１０－ｂｉｓ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＰＥＰＯ（ｂｉｓ［２－（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｔｈｅｒ ｏｘｉｄｅ）、ＣＰ１（Ｈｅｘａｐｈｅｎｙｌ ｃｙｃｌｏｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｚｅｎｅ）、ＵＧＨ２（１，４－Ｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＤＰＳｉＯ３（Ｈｅｘａｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｔｒｉｓｉｌｏｘａｎｅ）、ＤＰＳｉＯ４（Ｏｃｔａｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｔｅｔｒａ ｓｉｌｏｘａｎｅ）、ＰＰＦ（２，８－Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）などをホスト材料として使用することができる。
例えば、発光層ＥＭＬはドーパントとしてＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌ－ｐｙｒｅｎｅ－１，６－ｄｉａｍｉｎｅ）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’－Ｂｉｓ（２－（９－ｅｔｈｙｌ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－３－ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ；４，４’－Ｂｉｓ（９－ｅｔｈｙｌ－３－ｃａｒｂａｚｏｖｉｎｙｌｅｎｅ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＡＣＲＳＡ（１０－ｐｈｅｎｙｌ－１０Ｈ，１０’Ｈ－ｓｐｉｒｏ［ａｃｒｉｄｉｎｅ－９，９’－ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ］－１０’－ｏｎｅ）、４ＣｚＰＮ（３，４，５，６－Ｔｅｔｒａ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ－１，２－ｂｅｎｚｅｎｅｄｉｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ）、４ＣｚＩＰＮ（２，４，５，６－Ｔｅｔｒａ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ－ｉｓｏｐｈｔｈａｌｏｎｉｔｒｉｌｅ）、ＤＭＡＣ－ＤＰＳ（Ｂｉｓ［４－９，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－９，１０－ｄｉｈｙｄｒｏａｃｒｉｄｉｎｅ）ｐｈｅｎｙｌ］ｓｏｌｆｏｎｅ）、及びＰＳＺ－ＴＲＺ（２－ｐｈｅｎｏｘａｚｉｎｅ－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）のうち少なくとも１つをさらに含んでもよい。また、発光層ＥＭＬは、公知のドーパント材料として、スチリル誘導体（例えば、１，４－ｂｉｓ［２－（３－Ｎ－ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ（ＢＣｚＶＢ）、４－（ｄｉ－ｐ－ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）－４’－［（ｄｉ－ｐ－ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－２－ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ）、ペリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１－Ｔｅｔｒａ－ｔ－ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１－ｄｉｐｙｒｅｎｅ、１，４－ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、１，４－Ｂｉｓ（Ｎ，Ｎ－Ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅ）などをさらに含んでもよい。
発光層ＥＭＬは青色光を発光する青色発光層であってもよい。発光層ＥＭＬは４８０ｎｍ以下、または４７０ｎｍ以下の波長領域の光を発光する発光層であってもよい。発光層ＥＭＬは、蛍光発光を放射する蛍光発光層であってもよい。発光層ＥＭＬは、遅延蛍光発光を放射する遅延蛍光発光層であってもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは発光層ＥＭＬ上に設けられる。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ及び電子注入層ＥＩＬのうち少なくとも１つを含んでもよいが、これに限定されない。
電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の異なる物質からなる単一層、または複数の異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは、電子注入層ＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層の構造であってもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造であってもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の異なる物質からなる単一層の構造であるか、発光層ＥＭＬから順に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造であってもよいが、これに限定されない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１００ｎｍ～約１５０ｎｍであってもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザープリント法、レーザー熱転写法などのような様々な方法を利用して形成されてもよい。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含むものであってもよい。但し、これに限定されるものではなく、電子輸送領域は、例えば、Ａｌｑ３（Ｔｒｉｓ（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、１，３，５－ｔｒｉ［（３－ｐｙｒｉｄｙｌ）－ｐｈｅｎ－３－ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ、２，４，６－ｔｒｉｓ（３’－（ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ－３－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ、２－（４－（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ－１－ｙｌｐｈｅｎｙｌ）－９，１０－ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ、ＴＰＢｉ（１，３，５－Ｔｒｉ（１－ｐｈｅｎｙｌ－１Ｈ－ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌ－２－ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）、ＢＣＰ（２，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－Ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、ＴＡＺ（３－（４－Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）－４－ｐｈｅｎｙｌ－５－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ＮＴＡＺ（４－（Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ－１－ｙｌ）－３，５－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－４Ｈ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）－５－（４－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，３，４－ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）、ＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－Ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４－ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、Ｂｅｂｑ２（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ）、ＡＤＮ（９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、及びこれらの混合物を含んでもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ～約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さが上述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優れた電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲはＬｉＦ、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタノイド金属、またはＲｂＣｌ、ＲｂＩのようなハロゲン化金属などを
使用することができるが、これに限定されない。また、電子注入層ＥＩＬは、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ）が混合された物質からなってもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ）が約４ｅＶ以上の物質であってもよい。具体的には、例えば、有機金属塩は、金属アセテート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ）、金属ベンゾエート（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、金属アセトアセテート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、または金属ステアレート（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含んでもよい。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約０．１ｎｍ～約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ～約９ｎｍであってもよい。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優れた電子注入特性を得ることができる。
電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように正孔阻止層ＨＢＬを含んでもよい。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）及びＢｐｈｅｎ（４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）のうち少なくとも１つを含んでもよいが、これに限定されない。
第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲ上に設けられる。第２電極ＥＬ２は、共通電極または負極であってもよい。第２電極ＥＬ２は透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。第２電極ＥＬ２が透過型電極である場合、第２電極ＥＬ２は、透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などからなってもよい。
第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極である場合、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉまたはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの合金）を含んでもよい。または上記物質で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などで形成された透明導電膜を含む複数の層の構造であってもよい。
図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続されてもよい。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続されると、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２にそれぞれ電圧が印加されることによって、第１電極ＥＬ１から注入された正孔（ｈｏｌｅ）は正孔輸送領域ＨＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動し、第２電極ＥＬ２から注入された電子は電子輸送領域ＥＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動する。電子と正孔が発光層ＥＭＬで再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成し、励起子が励起状態から基底状態に落ちながら発光する。
有機電界発光素子１０が前面発光型である場合、第１電極ＥＬ１は反射型電極であり、第２電極ＥＬ２は透過型電極または半透過型電極であってもよい。有機電界発光素子１０が背面発光型である場合、第１電極ＥＬ１は透過型電極または半透過型電極であり、第２電極ＥＬ２は反射型電極であってもよい。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、上述した多環化合物を発光層ＥＭＬの材料として使用することにより、効率が向上する。
以下、具体的な実施例及び比較例を通じて本発明をより具体的に説明する。下記実施例は、本発明の理解を助けるための例示に過ぎず、本発明の範囲はこれに限定されない。
（合成例）
本発明の一実施形態による多環化合物は、例えば、下記のように合成することができる。但し、本発明の一実施形態による多環化合物の合成方法は、これに限定されない。
１．化合物８の合成
本発明の一実施形態による化合物８は、例えば、以下のように合成することができる。
（中間体１Ａの合成）

アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、２００ｍＬの３口フラスコに化合物Ａを２．０ｇ、脱水ジエチルエーテルを３０ｍＬ加えて、室温で１．６Ｍのｎ－ＢｕＬｉを１０ｍＬ滴下した後、室温で２時間撹拌した。その後、２０ｍＬの脱水ジエチルエーテルに溶かした化合物Ｂを滴下させ、その後１２時間程度攪拌した。反応終了後、水を加えて有機層を分取し、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン溶媒使用）で精製し、白い固体の中間体１Ａを２．２０ｇ（収率６２％）得た。
ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された中間体１Ａの分子量は４４０であった。
（中間体２Ａの合成）
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、１００ｍＬの３口フラスコに化合物１Ａを２．０ｇ、トルエンを２０ｍＬ加えて、そこにメチルスルホン酸を０．７３ｇ、ポリリン酸を１．０ｇ加えて、４時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、水を加えて有機層を分取し、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン溶媒使用）で精製し、白い固体の中間体２Ａを１．９ｇ（収率９５％）得た。
ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された中間体２Ａの分子量は４２２であった。
（化合物８の合成）
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、１００ｍＬの３口フラスコに化合物Ｃを１．０ｇ、中間体２Ａを０．９５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシドを０．４３ｇ、トリス(ジベンジリ
デンアセトン)ジパラジウム（０）を０．０４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラートを０．０５ｇ、トルエン２０ｍＬを加え、８時間加熱還流攪拌を行った。反応終了後、水を加えて有機層を分取し、溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン、ヘキサン混合溶媒を使用）で精製し、白い固体の化合物８を１．７ｇ（収率９４％）得た。
ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物８の分子量は８０２であった。
２．化合物４０の合成
本発明の一実施形態による化合物４０は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物８の合成において、化合物Ｃの代わりに化合物Ｅを使用したことを除き、化合物８の合成と同様の方法で化合物４０を収率８１％で得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物４０の分子量は６６１であった。
３．化合物６９の合成
本発明の一実施形態による化合物６９は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物８の合成において、中間体２Ａの代わりに中間体３Ａを使用したことを除き、化合物８の合成と同様の方法で化合物６９を収率８９％で得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物６９の分子量は８１８であった。
４．化合物１２７の合成
本発明の一実施形態による化合物１２７は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物８の合成において、化合物Ｃの代わりに化合物Ｆを使用したことを除き、化合物８の合成と同様の方法で化合物１２７を収率８６％で得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物１２７の分子量は６０２であった。
５．化合物１３１の合成
本発明の一実施形態による化合物１３１は、例えば、以下のように合成することができる。
化合物８の合成において、化合物Ｃの代わりに化合物Ｇを使用したことを除き、化合物８の合成と同様の方法で化合物１３１を収率９１％で得た。ＦＡＢ－ＭＳ測定で測定された化合物１３１の分子量は６３８であった。
上述した合成例は一例示であり、反応条件は必要に応じて変更されてもよい。また、本発明の一実施形態による化合物は、当技術分野に知られている方法及び材料を用いて様々な置換基を有するように合成されてもよい。化学式１で表されるコア構造に様々な置換体を導入することにより、有機電界発光素子に使用されるのに適した特性を有することができる。
（素子作成例）
上述した化合物８、４０、６９、１２７、及び１３１を発光層のドーパント材料として使用し、実施例１～５の有機電界発光素子を作製した。
［実施例化合物］




下記化合物Ｃ－１～Ｃ－１０を発光層のドーパント材料として使用し、比較例１～１０の有機電界発光素子を作製した。
［比較例化合物］















実施例化合物及び比較例化合物のＳ１準位とＴ１準位を非経験的分子軌道法で計算した。具体的には、Ｇａｕｓｓｉａｎ社製Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、汎関数にＢ３ＬＹＰ、基底関数６－３１Ｇ（ｄ）を用いて計算を行った。その結果を下記表１に示した。ΔＥＳＴは一重項エネルギーレベルと三重項エネルギーレベルの差を意味する。
上記表１の結果を参照すると、実施例化合物８、４０、６９、１２７及び１３１、比較例化合物Ｃ－２、Ｃ－４～Ｃ－９は、低いΔＥＳＴ値を示しており、熱活性遅延蛍光を発現すると考えられる。一方、比較例化合物Ｃ－１、Ｃ－３、Ｃ－９及びＣ－１０は、高いΔＥＳＴ値を示しており、熱活性遅延蛍光を発現していないと考えられる。実施例１～５及び比較例１～１０の有機電界発光素子は、ＩＴＯで１５０ｎｍの第１電極を形成し、ＨＡＴ－ＣＮで１０ｎｍ厚さの正孔注入層を形成し、ＮＰＢで８０ｎｍ厚さの正孔輸送層を形成し、ｍＣＰで５ｎｍ厚さの電子阻止層を形成し、ＤＰＥＰＯに上記実施例化合物または上記比較例化合物を２０％ドープした２０ｎｍ厚さの発光層を形成し、ＤＰＥＰＯで１０ｎｍ厚さの正孔阻止層を形成し、ＴＰＢｉで３０ｎｍ厚さの電子輸送層を形成し、ＬｉＦで０．５ｎｍ厚さの電子注入層を形成し、Ａｌで１００ｎｍ厚さの第２電極を形成した。各層はすべて真空蒸着法で形成した。
実施例１～５及び比較例１～１０による有機電界発光素子の最大発光波長（λｍａｘ）及び外部量子効率（ＥＱＥ）を測定し、下記表２に示した。表２のＥＱＥは１０ｍＡ／ｃｍ２における値である。
上記表２の結果を参照すると、実施例化合物８、４０、６９、１２７及び１３１は、全て発光波長が４７０ｎｍ未満以下の濃い青色ドーパントであって適した発光波長を有し、また、熱活性化遅延蛍光による高効率を実現した。比較例１、６、９、１０は、発光効率がかなり低く、実施例１～５に比べて発光波長もより短波長である。比較例４、５、８は比較的高い効率であるが、実施例１～５に比べて長波長であり、濃い青色発光が実現できていない。比較例７は、濃い青色に近い波長であるが、効率が実施例１～５に比べて低い。比較例２は濃い青色を帯びず、また、高い効率でもない結果となった。比較例２は、計算値のＥＳＴが小さいにもかかわらず、熱活性化遅延蛍光を発現していない可能性がある。比較例３は、効率が低く、また、実施例１～５に比べて長波長であり濃い青色を実現できていない。
本発明の一実施形態による多環化合物は、濃い青色発光用熱活性遅延蛍光ドーパントとして利用可能である。
本発明の一実施形態による多環化合物を含む有機電界発光素子は、濃い青色を実現するとともに、高効率を実現することができる。
以上、本発明の実施形態を説明したが、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者は、本発明がその技術的思想や必須の特徴を変更せずに、他の具体的な形態で実施できることが理解できるであろう。よって、以上で説明した実施形態は、すべての面において例示的なものであり、限定的ではないと理解すべきである。
１０ 有機電界発光素子
ＥＬ１ 第１電極
ＨＴＲ 正孔輸送領域
ＨＩＬ 正孔注入層
ＨＴＬ 正孔輸送層
ＥＭＬ 発光層
ＥＴＲ 電子輸送領域
ＥＴＬ 電子輸送層
ＥＩＬ 電子注入層
ＥＬ２ 第２電極

Claims (6)

  1. 下記化学式１で表される多環化合物。

    （前記化学式１において、
    Ｘ１は、Ｃ、ＳｉまたはＧｅであり、
    Ａｒは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    ａ～ｄは、それぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
    ＡＣは下記化学式３で表され、


    前記化学式３において、
    Ｘ２はＯ、ＳまたはＣＲ８Ｒ９であり、
    Ｒ５～Ｒ７は、それぞれ独立して重水素原子、または置換若しくは無置換の炭素数１以上５以下のアルキル基であり、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成するか又は形成せず、
    Ｒ８、Ｒ９は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、または置換若しくは無置換の炭素数１以上５以下のアルキル基であり、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成するか又は形成せず、
    ｆは０以上３以下の整数であり、
    ｇは０以上４以下の整数であり、
    ｈは０以上５以下の整数である。）
  2. 前記化学式３は、下記化学式３－１または３－２で表されることを特徴とする請求項１に記載の多環化合物。

    （前記化学式３－１及び化学式３－２において、
    Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立してＯ、ＳまたはＣＲ２６Ｒ２７であり、
    Ｒ２６及びＲ２７は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上５以下のアルキル基である。）
  3. 前記化学式１で表される多環化合物は、下記化合物群１に表された化合物から選択される何れか１つであることを特徴とする請求項１に記載の多環化合物。
    ［化合物群１］








  4. 第１電極と、
    前記第１電極上に設けられた正孔輸送領域と、
    前記正孔輸送領域上に設けられ、請求項１～請求項３の何れか１つの多環化合物を含む発光層と、
    前記発光層上に設けられた電子輸送領域と、
    前記電子輸送領域上に設けられた第２電極と、を含み、
    前記第１電極及び前記第２電極はそれぞれ独立して、Ａｇ，Ｍｇ，Ｃｕ，Ａｌ，Ｐｔ，Ｐｄ，Ａｕ，Ｎｉ，Ｎｄ，Ｉｒ，Ｃｒ，Ｌｉ，Ｃａ，ＬｉＦ／Ｃａ，ＬｉＦ／Ａｌ，Ｍｏ，Ｔｉ，Ｉｎ，Ｓｎ及びＺｎからなる群から選択される一つ、これらの中から選択される複数を含む化合物、これらに中から選択される複数を含む混合物、又はこれらの中から選択される１つ以上の酸化物を含む、ことを特徴とする有機電界発光素子。
  5. 前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
    前記ドーパントが前記多環化合物を含むことを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。
  6. 前記多環化合物は、４７０ｎｍ未満の波長領域を有する青色ドーパントであることを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。
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