KR102112411B1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDFInfo
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; CRaRb 또는 NRc이고,
X1 및 X2는 수소이거나, O; S; CRdRe 또는 NRf로 연결되어 고리를 형성하며,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n1 내지 n3은 각각 0 내지 3의 정수이며,
n1 내지 n3이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 하기 화학식 1-A이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
L1은 직접결합; O; S; CRR'; 또는 NR"이며,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R1 내지 R3 중 1 이상은 상기 화학식 1-A이거나, A2는 NRc이고, Rc는 R2와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 고휘도 발광이 가능하며, 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 붕소(B)를 함유하고 다각 고리의 코어 구조를 가짐으로써, 매우 단단한 구조의 지니고 있어 스톡스쉬프트(Stokes shift)가 매우 적어서 좁은 반치폭을 나타낼 수 있다. 이와 같은 기능으로 높은 색재현율을 가지는 유기 발광 소자를 구현할 수 있다. 또한, 다각 고리에 스피로고리 치환체를 가지는 본원 화합물을 일 예에 따라 발광층에 사용하는 경우, 발광층에서 발생하는 엑시톤에 대하여 상호간의 상쇄작용을 최소화하여 장수명 고효율의 유기 발광 소자를 구현할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; CRaRb 또는 NRc이고,
X1 및 X2는 수소이거나, O; S; CRdRe 또는 NRf로 연결되어 고리를 형성하며,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
n1 내지 n3은 각각 0 내지 3의 정수이며,
n1 내지 n3이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 하기 화학식 1-A이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
L1은 직접결합; O; S; CRR'; 또는 NR"이며,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R1 내지 R3 중 1 이상은 상기 화학식 1-A이거나, A2는 NRc이고, Rc는 R2와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기(TMS), 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및 Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40이고, 일 실시예에 따르면 탄소수 1 내지 20이다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, n-옥틸옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐 아민기기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로 고리기일 수 있고, 다환식 헤테로 고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로 고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
등의 스피로플루오레닐기, 
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및 
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기 또는 "인접한"고리는 해당 치환기 또는 고리가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다. 뿐만 아니라, 해당 치환기와 입체구조적으로 가깝게 위치한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 카바졸기의 N에 치환된 치환기와 카바졸기의 벤젠고리에 치환된 치환기는 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기 또는 인접한 고리가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 1가인 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 N, O, P, S, Si 및 Se 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 수소이거나, O; S; CRdRe 또는 NRf로 연결되어 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 수소이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 O; S; CRdRe 또는 NRf로 연결되어 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 O; S; CRdRe 또는 NRf로 연결되어 6각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 치환 또는 치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디벤조티오페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd, Re 및 Rf는 메틸기, 페닐기 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; CRaRb 또는 NRc이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 치환 또는 치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc는 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디벤조티오페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc는 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 메틸기, 이소프로필기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디벤조티오페닐기; 또는 디벤조퓨라닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2가 NRc인 경우, Rc는 R2와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1이 NRc인 경우, Rc는 R3와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 하기 화학식 1-A이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
L1은 직접결합; O; S; CRR'; 또는 NR"이며,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이거나, 인접한 고리는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1은 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2는 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n3는 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 내지 n3는 각각 0 또는 1의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 상기 화학식 1-A이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 상기 화학식 1-A이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; 또는 상기 화학식 1-A이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 상기 화학식 1-A이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 상기 화학식 1-A이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1이 2인 경우, 2개의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1이 2인 경우, 2개의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1이 2인 경우, 2개의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리 또는 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n1이 2인 경우, 2개의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 탄화수소고리 또는 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1이 2인 경우, 2개의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2가 2인 경우, 2개의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n2가 2인 경우, 2개의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n2가 2인 경우, 2개의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리 또는 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n2가 2인 경우, 2개의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 탄화수소고리 또는 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n2가 2인 경우, 2개의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n3이 2인 경우, 2개의 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n3이 2인 경우, 2개의 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 또는 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n3이 2인 경우, 2개의 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리 또는 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 n3이 2인 경우, 2개의 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 탄화수소고리 또는 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리를 형성할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 n3이 2인 경우, 2개의 R3은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; O; S; CRR'; 또는 NR"이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1이 직접결합인 경우, 상기 Ar1 및 Ar2 사이에 5각 고리를 형성하고, 상기 L1이 O; S; CRR'; 또는 NR"인 경우, 상기 Ar1 및 Ar2 사이에 6각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R, R' 및 R"는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1에서 R1 내지 R3 중 1 이상은 상기 화학식 1-A이거나, A2는 NRc이고, Rc는 R2와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
R1 내지 R3, A1, A2, X1 및 X2는 화학식 1에서 정의와 같으며, Ar5 내지 Ar16은 화학식 1-A에서 Ar1 내지 Ar4의 정의와 같고, L2 내지 L4는 화학식 1-A에서 L1의 정의와 같으며,
U는 직접결합; O; S; CQ1Q2 또는 NQ3이고,
Q1 내지 Q3 및 R4는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
n11 내지 n14 및 n16은 각각 0 내지 3의 정수이고,
m1 내지 m3는 각각 0 또는 1이며,
n11 + n12 + n13 ≤ 8이고, m1 + m2 + m3≥ 1이고,
n15는 0 내지 2의 정수이며,
n17은 0 내지 8의 정수이고,
n11 내지 n14, n16 및 n17이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고, n15가 2인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n11 내지 n13은 각각 0 내지 3의 정수이며, n11이 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고, n12가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하며, n13가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3는 서로 같거나 상이하고, m1 내지 m3는 각각 0 또는 1이며, n11 + n12 + n13 ≤ 8이고, m1 + m2 + m3≥ 1이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1은 1이고, m2 및 m3는 각각 0 또는 1이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 m1 및 m2는 1이고, m3는 0 또는 1이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 m1 및 m3는 1이고, m2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 n14 내지 n17은 각각 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 방향족 헤테로고리이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 나프틸렌고리; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란고리; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜고리이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리이거나, 인접한 기인 R"와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 또는 Ar2는 R"와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 U는 직접결합; O; S; CQ1Q2 또는 NQ3이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 U가 직접결합인 경우 5각 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 U가 O; S; CQ1Q2 또는 NQ3인 경우 6각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 페닐기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q3는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q3는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q3는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q3는 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Q3는 수소; 메틸기; 에틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
상기 화학식 1-1 내지 1-8에 있어서,
A1, A2, R1 내지 R3, X1 및 X2의 정의는 상기 화학식 1에서와 같고,
W1은 O, S 또는 CRR'이고,
U 및 U1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, O, S, CQ1Q2 또는 NQ3이고,
Rc1, Rc2, Q1 내지 Q3, R, R', R4, R5, R11 내지 R18, R101 내지 R116 및 R201 내지 R205는 서로 같거나 상이하고, 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
p1 내지 p16은 각각 0 내지 4의 정수이고,
n14 및 n16은 각각 0 내지 3의 정수이며,
n15 및 n18은 각각 0 내지 2의 정수이고,
n17 및 n19는 각각 0 내지 8의 정수이며,
p1 내지 p16, n14, n16, n17 및 n19가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고, n15 및 n18이 2인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R116은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R101 내지 R116은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R101 내지 R116은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p1 내지 p16이 각각 0 내지 2의 정수이고, p1 내지 p12가 2인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 p1 내지 p16은 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201 내지 R205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201 내지 R205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R201 내지 R205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201 내지 R204는 수소이고, R205는 인접한 기인 R110과 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201 내지 R204는 수소이고, R205는 인접한 기인 R110과 서로 직접결합하여 5각 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 디페닐아민기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 디페닐아민기; 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17 및 R18은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R17 및 R18은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17 및 R18은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17 및 R18은 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조티오펜고리; 또는 벤조퓨란고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R13 및 R14는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조티오펜고리; 또는 벤조퓨란고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16 및 R17은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R16 및 R17은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16 및 R17은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16 및 R17은 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조티오펜고리; 또는 벤조퓨란고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15 및 R14는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R15 및 R14는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 방향족 헤테로고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15 및 R14는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15 및 R14는 서로 결합하여 벤젠고리; 벤조티오펜고리; 또는 벤조퓨란고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 U1은 직접결합, O, S, CQ1Q2 또는 NQ3이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 U1이 직접결합인 경우 5각 고리를 형성한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 U1이 O; S; CQ1Q2 또는 NQ3인 경우 6각 고리를 형성하고, 상기 Q1 내지 Q3의 정의는 상기 U가 Q1 내지 Q3일 경우 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 및 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 및 R5는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 W1은 O, S 또는 CRR'이고, 6각 고리를 형성한다. 상기 R 및 R'의 정의는 상기 L1이 CRR'인 경우, R 및 R'을 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc1 및 Rc2는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc1 및 Rc2는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc1 및 Rc2는 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rc1 및 Rc2는 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc1 및 Rc2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
화합물5 화합물6 화합물7 화합물8
화합물9 화합물10 화합물11 화합물12
화합물13 화합물14 화합물15 화합물16
화합물17 화합물18 화합물19 화합물20
화합물21 화합물22 화합물23 화합물24
화합물25 화합물26 화합물27 화합물28
화합물29 화합물30 화합물31 화합물32
화합물33 화합물34 화합물35 화합물36
화합물37 화합물38 화합물39 화합물40
화합물41
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 후술하는 구체 화합물의 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조방법과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다.
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 20 중량부를 포함할 수 있다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
구체적인 일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함하고, 하기 화학식 A 또는 B로 표시되는 호스트 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 A]
[화학식 B]
상기 화학식 A 및 B에 있어서, R101 내지 R105는 각각 독립적으로 아릴기 또는 헤테로아릴기이고, 이들 치환기는 추가로 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환될 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 R101 내지 R105는 서로 같거나 상이하고, 페닐기, 나프틸기, 페닐로 치환된 나프틸기, 나프틸기로 치환된 페닐기, 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
또 하나의 예에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, R101 및 R102는 아릴기이다.
또 하나의 예에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 페닐기, 나프틸기, 페닐로 치환된 나프틸기, 또는 나프틸기로 치환된 페닐기이다.
또 하나의 예에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, R101은 아릴기이고, R102는 헤테로아릴기이다.
또 하나의 예에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, R101은 페닐기, 나프틸기, 페닐로 치환된 나프틸기, 또는 나프틸기로 치환된 페닐기이고, R102는 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
또 하나의 예에 따르면, 상기 화학식 B에 있어서, R105는 아릴기이고, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고 헤테로아릴기이다.
또 하나의 예에 따르면, 상기 화학식 B에 있어서, R105는 페닐기, 나프틸기, 페닐로 치환된 나프틸기, 또는 나프틸기로 치환된 페닐기이고, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다. 도 2에 있어서, 상기 정공 수송층(6)은 단일층 또는 2층 이상의 다층 구조일 수 있다. 정공 수송층이 다층 구조인 경우, 발광층에 인접한 층은 전자차단 역할을 수행할 수도 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같으나, 이에 한정되지 않는다.
[Ir(piq)3] [Btp2Ir(acac)]
[Ir(ppy)3] [Ir(ppy)2(acac)]
[Ir(mpyp)3] [F2Irpic]
[(F2ppy)2Ir(tmd)] [Ir(dfppz)3]
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 전자수송 물질에 추가의 금속 착체를 포함할 수 있으며, 예컨대, Liq와 같은 재료를 혼합할 수 있다. 이 때, 전자 수송 물질과 상기 추가의 금속 착체는 3:7 내지 7:3의 중량 비율로 혼합될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
합성예 1: 화합물 1의 합성
(1) 중간체 1-1의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 1-1을 합성하였다.
<중간체 1-1>
3-클로로-10H-스피로(아크리딘-9,9'-플루오렌) [3-chloro-10H-spiro(acridine-9,9'-fluorene)] (27.4mmol, 10g)을 자일렌 (xylene) 100mL에 녹인 후 NatBuO (137mmol, 13.2g)을 넣고 180℃에서 교반 후 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 (1-bromo-2,3-dichlorobenzene) (9.16 mmol, 2.05g)과 BTP (0.36 mmol, 0.2g)을 순차적으로 넣어주었다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액으로 반응을 멈춘 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 1-1을 2.5g (33% 수율) 얻었다.
Mass [M+1] = 839
(2) 중간체 1-2의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 1-2을 합성하였다.
<중간체 1-1> <중간체 1-2>
중간체 1-1 (3 mmol, 2.5g)을 톨루엔 (toluene) 100mL에 녹인 후 NatBuO (10.4 mmol, 1g)을 넣고 150℃에서 교반 후 아닐린 (aniline) (3 mmol, 0.28g)과 BTP (0.036 mmol, 0.02g)을 순차적으로 넣어주었다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액으로 반응을 멈춘 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 1-2를 1.3g (48% 수율) 얻었다.
Mass [M+1] = 896
(3) 중간체 1-3의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 1-3을 합성하였다.
<중간체 1-2> <중간체 1-3>
자일렌 (xylene) 100mL에 NatBuO (10.4 mmol, 1g)과 BTP (0.02 mmol, 0.01g)을 넣고 150℃에서 교반 후 중간체 1-2 (1.45 mmol, 3g)를 톨루엔 (toluene) 100mL에 녹인 용액을 천천히 적하시킨다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액과 에틸아세테이트로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 1-3을 0.46 mmol, 0.4g (수율 32%)을 얻었다.
Mass [M+1] = 560
(4) 화합물 1의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 1을 합성하였다.
<중간체 1-3> <화합물 1>
tert-부틸벤젠 (tert-butylbenzene) 10mL에 중간체 1-3 (0.46 mmol, 0.4g)을 녹인 후 질소 조건 하에서 tert-부틸리튬(tert-butyl lithium, 2.5M) 0.2mL 를 적하시킨다. 그 후 6시간, 200℃로 가열하고 다시 온도를 낮춰 -78℃에서 BBr3(1M) 0.5mL 를 천천히 적하시킨다. 적하 후 다시 반응을 180℃까지 가열하고 반응이 끝나면 소둠티오설페이트로 반응을 종결 시킨 후 톨루엔과 물로 추출하였다. 감암농축하여 얻어진 불순한 목적물을 톨루엔 (toluene)으로 재결정하여 화합물 1을 0.23 mmol, 0.2g (수율 52%)을 얻었다.
Mass [M+1] = 834
합성예 2: 화합물 5의 합성
(1) 중간체 5-1의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 5-1을 합성하였다.
3-클로로-10H-스피로[아크리딘-9,9'-잔텐](3-chloro-10H-spiro[acridine-9,9'-xanthene]) (26.2 mmol, 10g)을 자일렌 (xylene) 100mL에 녹인 후 NatBuO (131mmol, 12.6g)을 넣고 180℃에서 교반 후 3-브로모-4,5-디클로로-N,N-디페닐아닐린(8.76 mmol, 3.44g)과 BTP (0.36 mmol, 0.2g)을 순차적으로 넣어주었다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액으로 반응을 멈춘 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 5-1을 2.7g (30% 수율) 얻었다.
Mass [M+1] = 1038
(2) 중간체 5-2의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 5-2을 합성하였다.
중간체 5-1 (2.6 mmol, 2.7g)을 톨루엔 (toluene) 100mL에 녹인 후 NatBuO (10.4 mmol, 1g)을 넣고 150℃에서 교반 후 아닐린 (aniline) (2.6 mmol, 0.24g)과 BTP (0.036 mmol, 0.02g)을 순차적으로 넣어주었다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액으로 반응을 멈춘 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 5-2를 1.4g (48% 수율) 얻었다.
Mass [M+1] = 1095
(3) 중간체 5-3의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 5-3을 합성하였다.
자일렌 (xylene) 100mL에 NatBuO (10.4 mmol, 1g)과 BTP (0.02 mmol, 0.01g)을 넣고 150℃에서 교반 후 중간체 5-2 (1.25 mmol, 1.4g)를 톨루엔 (toluene) 100mL에 녹인 용액을 천천히 적하시켰다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액과 에틸아세테이트로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 5-3을 0.4g (수율 33%)을 얻었다.
Mass [M+1] = 1059
(4) 화합물 5의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 5을 합성하였다.
tert-부틸벤젠 (tert-butylbenzene) 10mL에 중간체 5-3 (0.38 mmol, 0.4g)을 녹인 후 질소 조건 하에서 tert-부틸리튬(tert-butyl lithium, 2.5M) 0.15mL 를 적하시켰다. 그 후 6시간, 200℃로 가열하고 다시 온도를 낮춰 -78℃에서 BBr3(1M) 0.4mL 를 천천히 적하시켰다. 적하 후 다시 반응을 180℃까지 가열하고 반응이 끝나면 소둠티오설페이트로 반응을 종결 시킨 후 톨루엔과 물로 추출하였다. 감암농축하여 얻어진 불순한 목적물을 톨루엔 (toluene)으로 재결정하여 화합물 5를 0.24 mmol, 0.25g (수율 64%)을 얻었다.
Mass [M+1] = 1033
합성예 3: 화합물 10의 합성
(1) 중간체 10-1의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 10-1을 합성하였다.
3-클로로-10H-스피로[아크리딘-9,9'-잔텐](3-chloro-10H-spiro[acridine-9,9'-xanthene]) (26.2mmol, 10g)을 자일렌 (xylene) 100mL에 녹인 후 NatBuO (78.6mmol, 7.6g)을 넣고 180℃에서 교반 후 1-브로모-2,3-디클로로벤젠 (1-bromo-2,3-dichlorobenzene) (26.2 mmol, 5.9g)과 BTP (0.36 mmol, 0.2g)을 순차적으로 넣어주었다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액으로 반응을 멈춘 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 10-1을 12.3g (89% 수율) 얻었다.
Mass [M+1] = 526
(1) 중간체 10-2의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 10-2을 합성하였다.
3-클로로-N-페닐아닐린(23.3mmol, 4.7g)을 자일렌 (xylene) 100mL에 녹인 후 NatBuO (137mmol, 13.2g)을 넣고 180℃에서 교반 후 중간체 10-1 (23.3 mmol, 12.3g)과 BTP (0.36 mmol, 0.2g)을 순차적으로 넣어주었다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액으로 반응을 멈춘 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 10-2을 2.5g (16% 수율) 얻었다.
Mass [M+1] = 693
(2) 중간체 10-3의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 10-3을 합성하였다.
중간체 10-2 (4 mmol, 2.5g)을 톨루엔 (toluene) 100mL에 녹인 후 NatBuO (10.4 mmol, 1g)을 넣고 150℃에서 교반 후 아닐린 (aniline) (4 mmol, 0.37g)과 BTP (0.036 mmol, 0.02g)을 순차적으로 넣어주었다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액으로 반응을 멈춘 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 10-3를 1.5g (56% 수율) 얻었다.
Mass [M+1] = 750
(3) 중간체 10-4의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 10-4를 합성하였다.
자일렌 (xylene) 100mL에 NatBuO (10.4 mmol, 1g)과 BTP (0.02 mmol, 0.01g)을 넣고 150℃에서 교반 후 중간체 10-3 (2 mmol, 1.5g)를 톨루엔 (toluene) 100mL에 녹인 용액을 천천히 적하시켰다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액과 에틸아세테이트로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 10-4를 0.6 mmol, 0.4g (수율 30%)을 얻었다.
Mass [M+1] = 714
(4) 화합물 10의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 10을 합성하였다.
tert-부틸벤젠 (tert-butylbenzene) 10mL에 중간체 10-4 (0.6 mmol, 0.4g)을 녹인 후 질소 조건 하에서 tert-부틸리튬(tert-butyl lithium, 2.5M) 0.24mL 를 적하시켰다. 그 후 6시간, 200℃로 가열하고 다시 온도를 낮춰 -78℃에서 BBr3(1M) 0.5mL 를 천천히 적하시켰다. 적하 후 다시 반응을 180℃까지 가열하고 반응이 끝나면 소둠티오설페이트로 반응을 종결 시킨 후 톨루엔과 물로 추출하였다. 감암농축하여 얻어진 불순한 목적물을 톨루엔 (toluene)으로 재결정하여 화합물 10을 0.3 mmol, 0.2g (수율 49%)을 얻었다.
Mass [M+1] = 688
합성예 4: 화합물 21의 합성
(1) 중간체 21-1의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 21-1을 합성하였다.
10H-스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌] (30.2 mmol, 10g)을 자일렌 (xylene) 100mL에 녹인 후 NatBuO (90.5mmol, 8.7g)을 넣고 100℃에서 1-브로모-2,3-디클로로-5-요오도벤젠 (30.2 mmol, 10.6g)과 BTP (0.36 mmol, 0.2g)을 순차적으로 넣어주었다. 24시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액으로 반응을 멈춘 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 21-1을 15.4g (92% 수율) 얻었다.
Mass [M+1] = 554
(2) 중간체 21-2의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 21-2을 합성하였다.
중간체 21-1 (27.7 mmol, 15.4g)을 톨루엔 (toluene) 100mL에 녹인 후 NatBuO (138.7 mmol, 13.3g)을 넣고 150℃에서 교반 후 디-p-톨릴아민 (55.4 mmol, 10.9g)과 BTP (0.72 mmol, 0.4g)을 순차적으로 넣어주었다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액으로 반응을 멈춘 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 21-2를 14.1g (61% 수율) 얻었다.
Mass [M+1] = 832
(3) 화합물 21의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 21을 합성하였다.
tert-부틸벤젠 (tert-butylbenzene) 100mL에 중간체 21-2 (16.9 mmol, 14.1g)을 녹인 후 질소 조건 하에서 tert-부틸리튬(tert-butyl lithium, 2.5M) 6.76mL 를 적하시켰다. 그 후 6시간, 200℃로 가열하고 다시 온도를 낮춰 -78℃에서 BBr3(1M) 20mL 를 천천히 적하시켰다. 적하 후 다시 반응을 180℃까지 가열하고 반응이 끝나면 소둠티오설페이트로 반응을 종결시킨 후 톨루엔과 물로 추출하였다. 감암농축하여 얻어진 불순한 목적물을 톨루엔 (toluene)으로 재결정하여 화합물 21을 7.6 mmol, 6.1g (수율 45%)을 얻었다.
Mass [M+1] = 806
합성예 5: 화합물 23의 합성
(1) 중간체 23-1의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 23-1을 합성하였다.
상기 합성예 4의 중간체 21-1의 합성의 방법과 동일한 방법으로 수행하되, 3',6'-디-tert-부틸-10H-스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]을 이용하여 중간체 23-1을 합성하였다.
Mass [M+1] = 666
(2) 중간체 23-2의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 23-2을 합성하였다.
상기 합성예 4의 중간체 21-2의 합성의 방법과 동일한 방법으로, 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민과 중간체 23-1을 이용하여 중간체 23-2를 합성하였다.
Mass [M+1] = 1113
(3) 화합물 23의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 23을 합성하였다.
상기 합성예 4의 화합물 21의 합성의 방법과 동일한 방법으로 화합물 23을 합성하였다.
Mass [M+1] = 1073
합성예 6: 화합물 36의 합성
(1) 중간체 36-1의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 36-1을 합성하였다.
10-페닐-10H,10'H-9,9'-스피로비[아크리딘] (23.7 mmol, 10g)을 자일렌 (xylene) 100mL에 녹인 후 NatBuO (71mmol, 6.8 g)을 넣고 100℃에서 교반 후 3-2-클로로-1,3-디플루오로-5-요오도벤젠 (23.7 mmol, 6.5g)과 BTP (0.36 mmol, 0.2g)을 순차적으로 넣어주었다. 24시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액으로 반응을 멈춘 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 36-1을 11.9g (88% 수율) 얻었다.
Mass [M+1] = 569
(2) 중간체 36-2의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 36-2을 합성하였다.
중간체 36-1 (20.9 mmol, 11.9g)을 DMF 100mL에 녹인 후 NatBuO (105 mmol, 10g)을 넣고 150℃에서 교반 후 3-클로로페놀(41.8 mmol, 5.4g)을 넣어주었다. 24시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액으로 반응을 멈춘 후 물에 용액을 부어 고체로 석출하였다. 석출된 고체를 에틸아세테이트에 녹여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 36-2를 2.4g (15% 수율) 얻었다.
Mass [M+1] = 785
(3) 중간체 36-3의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 36-3을 합성하였다.
중간체 36-2 (3 mmol, 2.4g)을 톨루엔 (toluene) 100mL에 녹인 후 NatBuO (10.4 mmol, 1g)을 넣고 150℃에서 교반 후 아닐린 (aniline) (3 mmol, 0.28g)과 BTP (0.036 mmol, 0.02g)을 순차적으로 넣어주었다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액으로 반응을 멈춘 후 에틸아세테이트와 물로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 36-3를 1.3g (51% 수율) 얻었다.
Mass [M+1] = 842
(4) 중간체 36-4의 합성
하기 반응식에 따라 중간체 36-4을 합성하였다.
자일렌 (xylene) 100mL에 NatBuO (10.4 mmol, 1g)과 BTP (0.02 mmol, 0.01g)을 넣고 150℃에서 교반 후 중간체 36-3 (3.6 mmol, 3g)를 톨루엔 (toluene) 100mL에 녹인 용액을 천천히 적하시켰다. 12시간 후 반응이 끝나면 포화 암모늄클로리드 수용액과 에틸아세테이트로 추출하였다. 감압농축하여 얻은 불순한 목적물을 에틸아세테이트/ 노르말핵산 용매로 컬럼크로마토그래피법으로 정제하여 중간체 36-4을 1.1 mmol, 0.9g (수율 32%)을 얻었다.
Mass [M+1] = 806
(5) 화합물 36의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 36합성하였다.
tert-부틸벤젠 (tert-butylbenzene) 10mL에 중간체 36-4 (1.1 mmol, 0.9g)을 녹인 후 질소 조건 하에서 tert-부틸리튬(tert-butyl lithium, 2.5M) 0.4mL 를 적하시켰다. 그 후 6시간, 200℃로 가열하고 다시 온도를 낮춰 -78℃에서 BBr3(1M) 1mL 를 천천히 적하시켰다. 적하 후 다시 반응을 180℃까지 가열하고 반응이 끝나면 소둠티오설페이트로 반응을 종결 시킨 후 톨루엔과 물로 추출하였다. 감암농축하여 얻어진 불순한 목적물을 톨루엔 (toluene)으로 재결정하여 화합물 36을 0.54 mmol, 0.4g (수율 49%)을 얻었다.
Mass [M+1] =780
<실시예>
실시예 1.
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수 에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 HAT를 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 상기 HT-A 1000Å을 진공 증착하고, 연이어 HT-B 100 Å을 증착하였다. 발광층에는 호스트로 H-A와 화합물 1을 2 ~ 10 wt%로 도핑하여, 200Å두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 ET-A 와 Liq를 1:1 비율로 300Å을 증착하였고, 이 위에 순차적으로 150Å 두께의 은(Ag) 10wt% 도핑된 마그네슘(Mg) 그리고 1,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3Å/sec 내지 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
실시예 2.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 3.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 4.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 21을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 5.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 23을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 6.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 36을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 7.
상기 실시예 1에서, H-A 대신 H-B를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 8.
상기 실시예 2에서, H-A 대신 H-B를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 9.
상기 실시예 3에서, H-A 대신 H-B를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 10.
상기 실시예 4에서, H-A 대신 H-B를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 11.
상기 실시예 5에서, H-A 대신 H-B를 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 12.
상기 실시예 6에서, H-A 대신 H-B를 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 13.
상기 실시예 1에서, H-A 대신 H-C를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 14.
상기 실시예 2에서, H-A 대신 H-C를 사용한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 15.
상기 실시예 3에서, H-A 대신 H-C를 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 16.
상기 실시예 4에서, H-A 대신 H-C를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 17.
상기 실시예 5에서, H-A 대신 H-C를 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 18.
상기 실시예 6에서, H-A 대신 H-C를 사용한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다
<비교예>
비교예 1.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 D-1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 D-2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 3.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 D-3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 4.
상기 실시예 1에서 화합물 1 대신 D-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 5.
상기 비교예 1에서 H-A 대신 H-B를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 6.
상기 비교예 2에서 H-A대신 H-B를 사용한 것을 제외하고는 비교예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 7.
상기 비교예 3에서 H-A 대신 H-B를 사용한 것을 제외하고는 비교예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 8.
상기 비교예 4에서 H-A 대신 H-B를 사용한 것을 제외하고는 비교예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 9.
상기 비교예 1에서 H-A 대신 H-C를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 10.
상기 비교예 2에서 H-A 대신 H-C를 사용한 것을 제외하고는 비교예 2와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 11.
상기 비교예 3에서 H-A 대신 H-C를 사용한 것을 제외하고는 비교예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 12.
상기 비교예 4에서 H-A대신 H-C를 사용한 것을 제외하고는 비교예 4와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 18 및 비교예 1 내지 12의 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(LT95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 실시예 | 호스트 | 도펀트 | @ 10 mA/cm2 | @ 20 mA/cm2 | ||
| 전압(V) | 효율(cd/A) | CIE y | 수명(hr) | |||
| 실시예 1 | H-A | 화합물 1 | 4.4 | 6.30 | 0.040 | 155 |
| 실시예 2 | H-A | 화합물 5 | 4.5 | 6.75 | 0.039 | 185 |
| 실시예 3 | H-A | 화합물 10 | 4.5 | 6.25 | 0.041 | 175 |
| 실시예 4 | H-A | 화합물 21 | 4.3 | 6.45 | 0.040 | 170 |
| 실시예 5 | H-A | 화합물 23 | 4.3 | 6.70 | 0.040 | 190 |
| 실시예 6 | H-A | 화합물 36 | 4.2 | 6.20 | 0.039 | 160 |
| 실시예 7 | H-B | 화합물 1 | 4.2 | 6.45 | 0.040 | 170 |
| 실시예 8 | H-B | 화합물 5 | 4.2 | 6.65 | 0.039 | 195 |
| 실시예 9 | H-B | 화합물 10 | 4.1 | 6.55 | 0.041 | 185 |
| 실시예 10 | H-B | 화합물 21 | 4.2 | 6.50 | 0.040 | 190 |
| 실시예 11 | H-B | 화합물 23 | 4.2 | 6.70 | 0.040 | 220 |
| 실시예 12 | H-B | 화합물 36 | 4.3 | 6.65 | 0.040 | 170 |
| 실시예 13 | H-C | 화합물 1 | 4.5 | 6.20 | 0.041 | 220 |
| 실시예 14 | H-C | 화합물 5 | 4.5 | 6.50 | 0.039 | 220 |
| 실시예 15 | H-C | 화합물 10 | 4.4 | 6.55 | 0.039 | 210 |
| 실시예 16 | H-C | 화합물 21 | 4.3 | 6.55 | 0.041 | 240 |
| 실시예 17 | H-C | 화합물 23 | 4.3 | 6.50 | 0.041 | 260 |
| 실시예 18 | H-C | 화합물 36 | 4.3 | 6.60 | 0.041 | 260 |
| 비교예 1 | H-A | D-1 | 4.6 | 6.10 | 0.043 | 140 |
| 비교예 2 | H-A | D-2 | 4.6 | 5.20 | 0.042 | 130 |
| 비교예 3 | H-A | D-3 | 4.7 | 6.10 | 0.040 | 120 |
| 비교예 4 | H-A | D-4 | 4.5 | 5.30 | 0.036 | 90 |
| 비교예 5 | H-B | D-1 | 4.4 | 6.00 | 0.043 | 110 |
| 비교예 6 | H-B | D-2 | 4.5 | 5.70 | 0.042 | 80 |
| 비교예 7 | H-B | D-3 | 4.5 | 5.10 | 0.040 | 100 |
| 비교예 8 | H-B | D-4 | 4.4 | 5.00 | 0.037 | 110 |
| 비교예 9 | H-C | D-1 | 4.7 | 5.10 | 0.042 | 110 |
| 비교예 10 | H-C | D-2 | 4.6 | 5.00 | 0.042 | 90 |
| 비교예 11 | H-C | D-3 | 4.6 | 4.70 | 0.041 | 110 |
| 비교예 12 | H-C | D-4 | 4.7 | 4.80 | 0.037 | 130 |
상기 표 1로부터, 실시예 1 내지 18이 비교예 1 내지 12보다 구동전압이 낮고, 효율이 높으며 수명특성이 우수함을 확인 할 수 있다. 이상을 통해, 본 명세서의 바람직한 실시예(발광층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지고 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
Claims (9)
- 하기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
상기 화학식 1-1 내지 1-8에 있어서,
A1 및 A2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; CRaRb 또는 NRc이고,
X1 및 X2는 수소이거나, O; S; CRdRe 또는 NRf로 연결되어 고리를 형성하며,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1 내지 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 하기 화학식 1-A이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
[화학식 1-A]
상기 화학식 1-A에 있어서,
L1은 직접결합; O; S; CRR'; 또는 NR"이며,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1 내지 R3 중 1 이상은 상기 화학식 1-A이거나, A2는 NRc이고, Rc는 R2와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
W1은 O, S 또는 CRR'이고,
U 및 U1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, O, S, CQ1Q2 또는 NQ3이고,
Rc1, Rc2, Q1 내지 Q3, R, R', R", R4, R5, R11 내지 R18, R101 내지 R116 및 R201 내지 R205는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
p1 내지 p16은 각각 0 내지 4의 정수이고,
n14 및 n16은 각각 0 내지 3의 정수이며,
n15 및 n18은 각각 0 내지 2의 정수이고,
n17 및 n19는 각각 0 내지 8의 정수이며,
p1 내지 p16, n14, n16, n17 및 n19가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하고, n15 및 n18이 2인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
화합물1 화합물2 화합물3 화합물4
화합물5 화합물6 화합물7 화합물8
화합물9 화합물10 화합물11 화합물12
화합물13 화합물14 화합물15 화합물16
화합물17 화합물18 화합물19 화합물20
화합물21 화합물22 화합물23 화합물24
화합물25 화합물26 화합물27 화합물28
화합물29 화합물30 화합물31 화합물32
화합물33 화합물34 화합물35 화합물36
화합물37 화합물38 화합물39 화합물40
화합물41 - 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 및 4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 도펀트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (2)
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| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |