CN112574241A - 发光器件和用于发光器件的多环化合物 - Google Patents
发光器件和用于发光器件的多环化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112574241A CN112574241A CN202010992984.1A CN202010992984A CN112574241A CN 112574241 A CN112574241 A CN 112574241A CN 202010992984 A CN202010992984 A CN 202010992984A CN 112574241 A CN112574241 A CN 112574241A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- ring
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 polycyclic compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 151
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 151
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 116
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 87
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 51
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 9
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 8
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims description 6
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 65
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 61
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 44
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 44
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 44
- 239000000463 material Substances 0.000 description 41
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 29
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 29
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 26
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 14
- 125000001505 phosphinoxide group Chemical group 0.000 description 14
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 13
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DRQWUAAWZFIVTF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-bromophenol Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1O DRQWUAAWZFIVTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BXYVFENPSFGAIM-UHFFFAOYSA-N [2-(2-bromophenyl)phenyl]boronic acid Chemical compound BrC1=C(C=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)B(O)O BXYVFENPSFGAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical class O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INJYATWDDJSOIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-diphenylpyridine Chemical compound N=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 INJYATWDDJSOIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 1-diphenylphosphoryl-2-(2-diphenylphosphorylphenoxy)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C(=CC=CC=1)OC=1C(=CC=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 ATTVYRDSOVWELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 2,8-bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3OC2=CC=1)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 AIAJGVRFXREWPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C)=CC=C21 HNWFFTUWRIGBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-naphthalen-1-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C(=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YOZHUJDVYMRYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical class C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N [9-(4-tert-butylphenyl)-6-triphenylsilylcarbazol-3-yl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC([Si](C=3C=CC=CC=3)(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C21 WIHKEPSYODOQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003037 imidazol-2-yl group Chemical group [H]N1C([*])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007648 laser printing Methods 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M rubidium chloride Chemical compound [Cl-].[Rb+] FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001931 thermography Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- DPGQSDLGKGLNHC-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethylcyclopentane Chemical compound CCC1(CC)CCCC1 DPGQSDLGKGLNHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNSNPGHNIJOOPM-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromo-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC(Br)=CC=C1Br WNSNPGHNIJOOPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005940 1,4-dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n,4-n-tetraphenylpyrene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=C3C=CC=C4C=C(C(C2=C43)=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JXKQGMUHBKZPCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QRVQUBKLRBKFCG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=C2)C3=C4C2=CC=CC4=CC=C13 QRVQUBKLRBKFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound C1=CC=CC=C1P1(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=NP(C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)=N1 FUGJJMVGGAWCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWPXWVYUNHYGPE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromophenyl)naphthalene Chemical compound BrC1=CC=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 FWPXWVYUNHYGPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKJAZPHKNWSXDF-UHFFFAOYSA-N 2-bromoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(Br)=CC=C21 QKJAZPHKNWSXDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-pyridin-3-ylphenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CATUKADCLPCACU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(4-phenylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 CATUKADCLPCACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDLOJYJGXWKSQW-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)C1=CC(Br)=CC=C1N PDLOJYJGXWKSQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC=C(C=O)C=C1 UOQXIWFBQSVDPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 9-[2-methyl-3-(2-methylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C ODVYLKOGPIJIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-yl-2-methylphenyl)-3-methylphenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C)C(C)=C1 LTUJKAYZIMMJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yl-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHGNIXNQVBABE-UHFFFAOYSA-N C1(=CC(=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC(=C1)N)C1=CC=C(C=C1)N)C=1C=C(C=CC1)C)C Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC(=C1)N)C1=CC=C(C=C1)N)C=1C=C(C=CC1)C)C JTHGNIXNQVBABE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L Cs2CO3 Substances [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 1
- YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N Diphenylphosphine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](=O)C1=CC=CC=C1 YFPJFKYCVYXDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N Thiane Chemical group C1CCSCC1 YPWFISCTZQNZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 Chemical compound [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 Chemical compound c1cncc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1nc(nc(n1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1)-c1cccc(c1)-c1cccc(c1)-c1cccnc1 YVVVSJAMVJMZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- MJMJJGCCNUPJBI-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(phenyl)borane Chemical compound COB(OC)C1=CC=CC=C1 MJMJJGCCNUPJBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N diphenylboron Chemical group C=1C=CC=CC=1[B]C1=CC=CC=C1 UCLOAJGCFQIQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004219 molecular orbital method Methods 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[6-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]naphthalen-2-yl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N phenylboron Chemical group [B]C1=CC=CC=C1 XPPWLXNXHSNMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- WFUBYPSJBBQSOU-UHFFFAOYSA-M rubidium iodide Inorganic materials [Rb+].[I-] WFUBYPSJBBQSOU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)borane Chemical group CB(C)C(C)(C)C JLBRGNFGBDNNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004587 thienothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CS2)* 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N triethylborane Chemical group CCB(CC)CC LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N trimethylborane Chemical group CB(C)C WXRGABKACDFXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N triphenylborane Chemical group C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MXSVLWZRHLXFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[Sn+4].[In+3] TYHJXGDMRRJCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical class [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/04—Esters of boric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6596—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having atoms other than oxygen, sulfur, selenium, tellurium, nitrogen or phosphorus as ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
- H10K50/181—Electron blocking layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
提供一种发光器件和用于发光器件的多环化合物。所述发光器件在第一电极与第二电极之间的至少一个功能层中包括由式1表示的多环化合物，其中，在式1中，X是O、S、Se、CR4R5、SiR6R7或
并且从L1和Ar1中选择的至少一个是具有大于0的哈米特常数的吸电子基团：式1
Description
本申请要求于2019年9月30日提交的第10-2019-0121052号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种发光器件和一种用在该发光器件中的多环化合物。
背景技术
电致发光显示器正被积极地开发为图像显示器。作为示例，电致发光显示器可以包括有机电致发光显示器或者可以是有机电致发光显示器。有机电致发光显示器不同于液晶显示器，而是所谓的自发光显示器，其中通过使从第一电极和第二电极注入的空穴和电子复合而使包括在发射层中的发光材料发光来实现显示。
在将发光器件应用于显示器时，期望提高发光器件的效率和/或寿命，并且期望开发能够稳定地实现发光器件的要求的材料。
发明内容
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种具有高效率的发光器件。
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种可以应用于发光器件并且可以实现高效率的多环化合物。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种发光器件，所述发光器件包括第一电极、位于第一电极上的第二电极以及位于第一电极与第二电极之间的至少一个功能层。所述至少一个功能层可以包括由式1表示的多环化合物：
式1
在式1中，X可以是O、S、Se、CR4R5、SiR6R7或
R1至R7可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至30个碳原子的甲硅烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基胺基、取代或未取代的1个至30个碳原子的烷基、取代或未取代的2个至30个碳原子的烯基、取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基，并且可选地(optionally，或“任选地”)，R1至R7可以与相邻基团结合以形成环。“a”至“c”可以均独立地为0至4的整数。
当X是O、S、Se、CR4R5或SiR6R7时，从R1至R3中选择的至少一个可以是取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基，并且“a”至“c”的总和可以是1或更大。当X为
时，L1可以是直连键、取代或未取代的6个至60个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的亚杂芳基，Ar1可以是取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基，其中，从L1和Ar1中选择的至少一个可以是具有大于0的哈米特常数(Hammett constant)的吸电子基团。吸电子基团可以是仅包括N作为杂原子的取代或未取代的3个至60个成环碳原子的环状吖嗪衍生物、取代或未取代的3个至60个成环碳原子的咪唑衍生物、取代或未取代的3个至60个成环碳原子的噁唑衍生物、取代有氧化膦基或氰基的6个至60个成环碳原子的芳基衍生物、取代有氧化膦基或氰基的2个至60个成环碳原子的杂芳基衍生物或者取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基硼烷衍生物。“p”可以是0或1，“q”可以是1。
在实施例中，所述至少一个功能层可以包括位于第一电极上的空穴传输区域、位于空穴传输区域上的发射层和/或位于发射层与第二电极之间的电子传输区域。
在实施例中，发射层可以包括多环化合物。
在实施例中，当X为O、S、Se、CR4R5或SiR6R7时，R1至R3的哈米特常数可以大于0。
在实施例中，空穴传输区域可以包括多环化合物，并且X可以是O、S、Se、CR4R5或SiR6R7。
在实施例中，式1可以由式1-1至式1-3中的一个表示：
在式1-1至式1-3中，X1至X3可以均独立地为O或CR4R5。R1至R5可以均独立地与式1中所定义的相同。
在实施例中，式1可以由式1-4表示：
式1-4
在式1-4中，a1至c1可以均独立地为0或1，并且a1至c1的总和可以为1或更小。R1至R3、L1、Ar1、“p”和“q”可以均独立地与式1中所定义的相同。X可以是O、S、Se、CR4R5或SiR6R7。R1至R3可以均独立地由式2表示：
式2
*-(L11)r——(Ar11)s。
在式2中，L11可以是直连键、取代或未取代的6个至60个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的亚杂芳基。Ar11可以是取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基。“r”可以是0至2的整数。“s”可以是1。
在实施例中，多环化合物可以包括从化合物组1中表示的化合物中选择的至少一种：
化合物组1
在实施例中，多环化合物可以包括从化合物组2中表示的化合物中选择的至少一种：
化合物组2
本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种发光器件，所述发光器件包括第一电极、位于第一电极上的第二电极以及位于第一电极与第二电极之间并且包括主体和掺杂剂的发射层。掺杂剂可以是由式A表示的多环化合物：
式A
DU——AU。
在式A中，DU可以由式A-1表示，AU可以由式A-2表示：
在式A-1中，X1可以是O、S、Se、CR14R15、SiR16R17或N-*。R11至R17可以均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至30个碳原子的甲硅烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基胺基、取代或未取代的1个至30个碳原子的烷基、取代或未取代的2个至30个碳原子的烯基、取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，R11至R17与相邻基团结合以形成环。a1至c1可以均独立地为0至4的整数。d1至f1可以均独立地为0或1。——*可以是与式A-2连接的部分(例如，连接点)。在式2中，L21可以是直连键、取代或未取代的6个至60个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的亚杂芳基。Ar21可以是取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基。从L21和Ar21中选择的至少一个可以是具有大于0的哈米特常数的吸电子基团。p1可以是0或1，q1可以是1。
在实施例中，发射层可以发射热激活延迟荧光。
在实施例中，多环化合物可以具有大约0.05eV的最低单重态激发能级与最低三重态激发能级之间的能级差。
在实施例中，发射层可以发射具有大约490nm至大约750nm的中心波长的光。
在实施例中，吸电子基团可以包括仅包括N作为杂原子的取代或未取代的3个至60个成环碳原子的环状吖嗪衍生物、取代或未取代的3个至60个成环碳原子的咪唑衍生物、取代或未取代的3个至60个成环碳原子的噁唑衍生物、取代有氧化膦基或氰基的6个至60个成环碳原子的芳基衍生物、取代有氧化膦基或氰基的2个至60个成环碳原子的杂芳基衍生物或者取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基硼烷衍生物(或者可以为仅包括N作为杂原子的取代或未取代的3个至60个成环碳原子的环状吖嗪衍生物、取代或未取代的3个至60个成环碳原子的咪唑衍生物、取代或未取代的3个至60个成环碳原子的噁唑衍生物、取代有氧化膦基或氰基的6个至60个成环碳原子的芳基衍生物、取代有氧化膦基或氰基的2个至60个成环碳原子的杂芳基衍生物或者取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基硼烷衍生物)。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了一种由式1或式A表示的多环化合物。
附图说明
附图被包括以提供对本公开的进一步理解，并且被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例实施例，并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中：
图1是示出根据本公开的实施例的发光器件的示意性剖视图；
图2是示出根据本公开的实施例的发光器件的示意性剖视图；
图3是示出根据本公开的实施例的发光器件的示意性剖视图；以及
图4是示出根据本公开的实施例的发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
本公开可以具有各种修改并且可以以不同形式实施，并且将参照附图更详细地解释示例实施例。然而，本公开可以以不同的形式实施，而不应被解释为局限于在此所阐述的实施例。相反，包括在本公开的精神和技术范围内的所有修改、等同物和替代物应当包括在本公开中。
同样的附图标记始终表示同样的元件，并且不会提供对于其的重复描述。在附图中，为了清楚地示出，可以夸大结构的尺寸。将理解的是，虽然在此可以使用术语第一、第二等来描述各种元件，但这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用来将一个元件与另一元件区分开。因此，在不脱离本公开的教导的情况下，第一元件可以可选地被命名为第二元件。类似地，第二元件可以被命名为第一元件。如在此所使用的，除非上下文另外清楚地指出，否则诸如“一”、“一个(种/者)”和“所述(该)”的单数形式也意图包括复数形式。
还将理解的是，当术语“包含”和/或“包括”以及它们的变型用在本说明书中时，说明存在所陈述的特征、数量、步骤、操作、元件、部分(部件)或它们的组合，但不排除存在或附加一个或更多个其它特征、数量、步骤、操作、元件、部分(部件)或它们的组合。
如在此使用的，当诸如“……中的至少一个(种/者)”、“……中的一个(种/者)”和“从……中选择(或选自于……)”的表述在一列元件(要素)之后(或之前)时，修饰整列元件(要素)，而不修饰该列中的个别元件(要素)。如在此使用的，术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。此外，当描述本公开的实施例时，“可以(可)”的使用表示“本公开的一个或更多个实施例”。
还将理解的是，当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部分(部件)“上”或“之上”时，该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一部分(部件)“上”，或者也可以存在中间层、膜、区域、板等。当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部分(部件)“下方”或“之下”时，该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一部分(部件)“下方”，或者也可以存在中间层、膜、区域、板等。此外，当元件被称为设置“在”另一元件“上”时，该元件可以设置在所述另一元件下方。
在说明书中，术语“取代或未取代的”对应于未被取代的状态，或者取代有从由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基组成的组中选择的至少一种取代基的状态。此外，每个取代基可以进一步被取代或未被取代。例如，联苯基可以被解释为芳基或者取代有苯基的苯基。
在说明书中，术语“经由与相邻基团结合形成环”可以表示当基团或原子键合到相邻基团时形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。术语“烃环”包括脂肪族烃环和芳香族烃环。术语“杂环”包括脂肪族杂环和芳香族杂环。经由与相邻基团结合形成的环可以是单环的环或多环的环。在一些实施例中，经由与相邻基团结合形成的环可以进一步与另一环结合以形成螺结构。
在说明书中，术语“相邻基团”可以表示在同一原子或点位上的取代基、在直接连接到基础原子或点位的原子上的取代基、或者针对对应取代基空间(例如，在分子内键合距离内)定位的取代基。例如，在1,2-二甲苯中，两个甲基可以被解释为彼此“相邻基团”，在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基可以被解释为彼此“相邻基团”。
在说明书中，术语“卤素原子”可以指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在说明书中，术语“烷基”可以指直链烷基、支链烷基或环烷基。烷基的碳数可以是1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在说明书中，术语“烃环基”可以指衍生自脂肪族烃环的可选的(optional，任选的)官能团或取代基。烃环基可以是5个至20个成环碳原子的饱和烃环基。
在说明书中，术语“芳基”可以指衍生自芳香族烃环的可选的官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中用于成环的碳数可以是6个至60个、6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。
在说明书中，芴基可以(例如，在9H位处)被取代，并且9H位处的两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的非限制性示例如下。然而，本公开的实施例不局限于此：
在说明书中，术语“杂环基”可以指包括一个或更多个硼(B)原子、氧(O)原子、氮(N)原子、磷(P)原子、硒(Se)原子、硅(Si)原子和硫(S)原子作为杂原子的基团。当杂环基包括两个或更多个杂原子时，所述两个或更多个杂原子可以相同或不同。杂环基可以是单环杂环基或多环杂环基，并且在一些实施例中，杂环基可以是杂芳基。杂芳基的用于成环的碳数可以是2个至60个、2个至30个、2个至20个或2个至10个。
在说明书中，术语“脂肪族杂环基”可以指包括一个或更多个B原子、O原子、N原子、P原子、Se原子、Si原子和S原子作为杂原子的基团。脂肪族杂环基的用于成环的碳数可以为2个至60个、2个至30个、2个至20个或2个至10个。脂肪族杂环基的非限制性示例包括氧杂环丙烷基(环氧乙烷基)、硫杂环丙烷基(环硫乙烷基)、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基(硫代环戊烷基，a thiane group)、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等。
在说明书中，杂芳基的用于成环的碳数可以是2个至60个、2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的非限制性示例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等。
在说明书中，术语“亚芳基”可以指除了亚芳基是二价基团之外与芳基基本相似的基团。术语“亚杂芳基”可以指除了亚杂芳基是二价基团之外与杂芳基基本相似的基团。
在说明书中，术语“甲硅烷基”包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的非限制性示例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本公开的实施例不限于此。
在说明书中，氨基(或胺基)的碳数没有特别限制，而可以为1个至30个。氨基可以包括烷基氨基、芳基氨基或杂芳基氨基。氨基的非限制性示例包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基等。
在说明书中，术语“硼基”包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的非限制性示例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等。
在说明书中，术语“烯基”可以指直链烯基或支链烯基。碳数没有特别限制，而可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。烯基的非限制性示例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。
在说明书中，烷硫基、烷基磺酰基、烷基芳基、烷基氨基、烷基硼基、烷基甲硅烷基或烷基胺基中的烷基可以与结合一般烷基所描述的相同。
在说明书中，芳基硼基和芳基甲硅烷基中的芳基可以与结合一般芳基所描述的相同。
在说明书中，术语“直连键”可以指单键。
图1是示出根据本公开的实施例的发光器件的示意性剖视图。根据实施例的发光器件10可以包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
图1至图4是示出根据本公开的示例实施例的发光器件10的示意性剖视图。参照图1至图4，在根据实施例的发光器件10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对地设置，并且发射层EML可以位于第一电极EL1与第二电极EL2之间。
实施例的发光器件10在第一电极EL1与第二电极EL2之间除了发射层EML之外还可以包括多个功能层。多个功能层可以包括空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR。例如，实施例的发光器件10可以包括依次堆叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。在一些实施例中，实施例的发光器件10可以包括位于第二电极EL2上的盖层CPL。
实施例的发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包括实施例的多环化合物。然而，本公开的实施例不限于此，实施例的发光器件10除了在发射层EML中之外可以在空穴传输区域HTR或电子传输区域ETR(其是设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的功能层)中或者在设置于第二电极EL2上的盖层CPL中包括实施例的多环化合物。
图2示出了实施例的发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。图3示出了实施例的发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。图4示出了包括设置在第二电极EL2上的盖层CPL的实施例的发光器件10的剖视图。
至少一个功能层可以包括由式1表示的多环化合物：
式1
在式1中，
X可以是O、S、Se、CR4R5、SiR6R7或
R1至R7可以均独立地为氢原子、氘原子、甲硅烷基、芳基胺基、烷基、烯基、芳基或杂芳基，并且可选地，R1至R7可以与相邻基团结合以形成环。甲硅烷基可以是取代或未取代的1个至30个碳原子的甲硅烷基。芳基胺基可以是取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基胺基。烷基可以是取代或未取代的1个至30个碳原子的烷基。烯基可以是取代或未取代的2个至30个碳原子的烯基。芳基可以是取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基。杂芳基可以是取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基。
“a”至“c”可以均独立地为0至4的整数。当“a”为2或更大的整数时，多个R1基团可以相同或不同。当“b”为2或更大的整数时，多个R2基团可以相同或不同。当“c”为2或更大的整数时，多个R3基团可以相同或不同。
在实施例的多环化合物中，当X为O、S、Se、CR4R5或SiR6R7时，实施例的多环化合物可以包括芳基和杂芳基之中的至少一个作为取代基。例如，当X是O、S、Se、CR4R5或SiR6R7时，“a”至“c”的总和可以是1或更大，并且R1至R3中的至少一个可以是芳基或杂芳基。
L1可以是直连键、亚芳基或亚杂芳基。亚芳基可以是取代或未取代的6个至60个成环碳原子的亚芳基。亚杂芳基可以是取代或未取代的2个至60个(例如6个至60个)成环碳原子的亚杂芳基。
Ar1可以是芳基或杂芳基。芳基可以是取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基。杂芳基可以是取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基。
“p”可以是0或1，“q”可以是1。
L1和Ar1之中的至少一个可以是具有大于0的哈米特常数(例如，如在哈米特方程中用于预测取代基对物质的反应性的影响)的吸电子基团。例如，L1和Ar1可以均是具有0.2或更大的哈米特常数的吸电子基团。在说明书中，术语“哈米特常数”可以指对位处的哈米特常数值和间位处的哈米特常数值的平均值。
吸电子基团可以是吖嗪衍生物(其仅包括N作为杂原子)、咪唑衍生物、噁唑衍生物、取代有氧化膦基或氰基的芳基衍生物、取代有氧化膦基或氰基的杂芳基衍生物或者芳基硼烷衍生物。吖嗪衍生物可以是包括3个至60个成环碳原子且仅N作为杂原子的取代或未取代的环状吖嗪衍生物。咪唑衍生物可以是取代或未取代的3个至60个成环碳原子的咪唑衍生物。噁唑衍生物可以是取代或未取代的3个至60个成环碳原子的噁唑衍生物。取代有氧化膦基或氰基的芳基衍生物可以是其中环取代有氧化膦基或氰基的6个至60个成环碳原子的芳基衍生物。取代有氧化膦基或氰基的杂芳基衍生物可以是其中环取代有氧化膦基或氰基的2个至60个成环碳原子的杂芳基衍生物。芳基硼烷(芳基硼)衍生物可以是取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基硼烷衍生物。
吸电子基团可以附加地包括氮原子。例如，吸电子基团可以在芳香族环基团中包括氮原子作为杂原子。
当吸电子基团是被取代的基团时，吸电子基团可以取代有氰基、卤素原子、烷基或苯基。烷基可以是甲基、乙基、异丙基、异丁基或叔丁基。
环状吖嗪衍生物可以是其中至少一个成环碳原子被氮原子取代的苯基、萘基或菲基。例如，环状吖嗪衍生物可以是取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的二嗪基或者取代或未取代的三嗪基。取代或未取代的二嗪基可以是取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基或者取代或未取代的菲咯啉基。取代或未取代的三嗪基可以是1,3,5-三嗪基。
取代或未取代的咪唑衍生物可以是例如取代或未取代的苯并咪唑基或者取代或未取代的咪唑并吡啶基。
取代或未取代的噁唑衍生物可以是例如取代或未取代的苯并噁唑基或者取代或未取代的噁唑并吡啶基。
取代有氧化膦基或氰基的芳基衍生物可以进一步被另一取代基取代。取代有氧化膦基或氰基的芳基衍生物可以是例如取代有至少一个氰基的苯基或者取代有至少一个氧化膦基的苯基。氧化膦基可以是二芳基氧化膦基，并且例如可以为二苯基氧化膦基。芳基可以与结合二芳基氧化膦基所描述的相同。取代有氧化膦基或氰基的杂芳基可以是例如取代有至少一个氰基的吡啶基或者取代有至少一个氧化膦基的吡啶基。
取代或未取代的芳基硼烷衍生物的芳基可以与相邻基团结合以形成环。在一些实施例中，芳基硼烷衍生物的芳基可以彼此结合以形成环。例如，取代或未取代的芳基硼烷衍生物可以是取代或未取代的二苯基硼烷基、取代或未取代的二苯并[b,e]硼基(dibenzo[b,e]borinine group)或者取代或未取代的二苯并-1,4-氧杂硼基(dibenzo-1,4-oxaborinine group)。取代或未取代的二苯并[b,e]硼基或者取代或未取代的二苯并-1,4-氧杂硼基可以通过用硼原子置换至少一个苯环碳来获得。
在一些实施例中，式1可以由式1-1至式1-3中的一个表示：
式1-1至式1-3对应于其中“a”至“c”实施为设定值的式1(例如，其中a至c中的一个为1且a至c中的其余为0的相应结构)。在式1-1至式1-3中，X1至X3可以均独立地为O、S或CR4R5。在一些实施例中，X1至X3可以均独立地为O或CR4R5。R1至R5可以均独立地与结合式1所定义的相同。
式1可以由式1-4表示：
式1-4
式1-4对应于其中X实施为N的式1。在式1-4中，a1至c1可以均独立地为0或1。a1至c1的总和可以为1或更小。a1至c1中的每个可以是0。R1至R3、L1、Ar1、“p”和“q”可以均独立地与结合式1所定义的相同。
在式1中，R1至R3可以均独立地由式2表示。例如，在式1中，X可以是O、S、Se、CR4R5或SiR6R7，R1至R3可以均独立地由式2表示：
式2
*-(L11)r——(Ar11)s。
在式2中，L11可以是直连键、亚芳基或亚杂芳基。亚芳基可以是取代或未取代的6个至60个成环碳原子的亚芳基。亚杂芳基可以是取代或未取代的2个至60个(例如6个至60个)成环碳原子的亚杂芳基。
Ar11可以是芳基或杂芳基。芳基可以是取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基。杂芳基可以是取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基。
在一些实施例中，当Ar11为芳基时，Ar11可以包括取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的芴基(或者可以为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基或者取代或未取代的芴基)。当Ar11为取代或未取代的杂芳基时，Ar11可以包括取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吖啶基或者取代或未取代的吩噁嗪基(或者可以为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吖啶基或者取代或未取代的吩噁嗪基)。当L11是亚芳基时，除了亚芳基是二价基团之外，L11可以与Ar11相同。当L11是亚杂芳基时，除了亚杂芳基是二价基团之外，L11可以与Ar11相同。
L11和Ar11可以均独立地包括吸电子基团。当L11或Ar11是吸电子基团时，这些基团可以与上面所描述的吸电子基团相同。
“r”可以是0至2的整数。“s”可以是1。当“r”为2时，多个L11基团可以相同或不同。
多环化合物可以包括化合物组1和化合物组2中表示的化合物之中的至少一种：
化合物组1
化合物组2
从空穴传输区域HTR和发射层EML中选择的至少一个层可以包括实施例的多环化合物。
第一电极EL1可以具有导电性(例如，是导电的)。第一电极EL1可以使用金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极。在一些实施例中，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以包括例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)等的透明金属氧化物或者由所述透明金属氧化物形成。当第一电极EL1是透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包括银(Ag)、镁(Mg)、铜(Cu)、铝(Al)、铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、钕(Nd)、铱(Ir)、铬(Cr)、锂(Li)、钙(Ca)、LiF/Ca、LiF/Al、钼(Mo)、钛(Ti)、它们的化合物或它们的任何混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施例中，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开的实施例不限于此。第一电极EL1的厚度可以为大约
至大约
例如，大约
至大约
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一者。
空穴传输区域HTR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有包括空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料(例如，一起)形成的单层结构。在一些实施例中，空穴传输区域HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层的结构，或者可以具有从第一电极EL1堆叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，而不受限制。
空穴传输区域HTR可以包括实施例的多环化合物。例如，空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层或电子阻挡层EBL之中的至少一个层可以包括实施例的多环化合物。
当实施例的多环化合物包括在空穴传输区域HTR中时，在式1中，X可以是O、S、Se、CR4R5或SiR6R7，但是本公开的实施例不限于此。R1至R3可以不包括吸电子基团(例如，可以选自于除吸电子基团之外的基团)。
空穴传输区域HTR可以使用任何合适的方法(诸如，真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法)来形成。
空穴注入层HIL可以包括例如酞菁化合物(诸如，铜酞菁)、N,N'-二苯基-N,N'-双[4-(二间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐和二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)。
空穴传输层HTL可以包括例如咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)等。
空穴传输区域HTR的厚度可以为大约
至大约
例如大约
至大约
空穴注入层HIL的厚度可以为例如大约
至大约
空穴传输层HTL的厚度可以为大约
至大约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为大约
至大约
当空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度均满足上述范围时，可以实现令人满意的空穴传输性质，而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以提高导电性。电荷产生材料可以基本均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物，而不受限制。p掺杂剂的非限制性示例包括醌衍生物(诸如，四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(诸如，氧化钨和/或氧化钼)等。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一者。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学谐振距离，以提高发光效率。可以包括在空穴传输区域HTR中的材料也可以包括在空穴缓冲层中。电子阻挡层EBL可以防止或减少电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML可以具有例如大约
至大约
或大约
至大约
的厚度。发射层EML可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施例的发光器件10中，发射层EML可以包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
衍生物、二氢苯并蒽衍生物或苯并[9,10]菲衍生物。在一些实施例中，发射层EML可以包括蒽衍生物或芘衍生物。
在如图1至图4中示出的示例实施例的发光器件10中，发射层EML可以包括主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包括上述化合物中的一种或更多种作为主体材料或掺杂剂材料。
发射层EML还可以包括本领域中可用的任何合适的主体材料。例如，发射层EML可以包括双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而，本公开的实施例不限于此。例如，可以使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(distyrylarylene，DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑等作为主体材料。
在实施例中，发射层EML可以包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为掺杂剂材料。
在实施例中，发射层EML可以包括实施例的多环化合物作为主体或掺杂剂。发射层EML可以包括实施例的多环化合物作为掺杂剂。在一些实施例中，发射层EML可以包括实施例的多环化合物作为热激活延迟荧光掺杂剂。
当包括实施例的多环化合物作为发射层EML的掺杂剂时，实施例的多环化合物可以包括上述吸电子基团。实施例的多环化合物的最低单重态激发能级与最低三重态激发能级之差(ΔEST)可以小于大约0.1eV，可以为大约0.05eV或更小、大约0.02eV或更小或者大约0.01eV或更小。
当实施例的多环化合物包括在发射层EML中，并且X为O、S、Se、CR4R5或SiR6R7时，R1至R3中的每个的哈米特常数可以大于0。
当实施例的多环化合物包括在发射层EML中时，实施例的多环化合物可以包括供体和受体。供体可以是具有小于0(或小于-0.2)的哈米特常数的基团。受体可以是具有大于0(或者0.2或更大)的哈米特常数的基团。实施例的多环化合物可以包括一个供体和一个受体。供体和受体可以通过作为连接体的芳基连接，但是本公开的实施例不限于此。实施例的多环化合物可以包括多个供体和一个受体。例如，受体可以具有其中取代有两个供体的结构。
实施例的多环化合物可以包括在发射层EML中，并且可以发射绿光或红光。例如，可以发射具有大约490nm至大约750nm的中心波长的光。
在实施例中，发射层EML可以发射延迟荧光。例如，可以发射热激活延迟荧光。
当包括实施例的多环化合物作为发射层EML的掺杂剂时，实施例的多环化合物可以由式A表示：
式A
DU——AU。
在式A中，DU可以由式A-1表示，AU可以由式A-2表示：
在式A-1中，X1可以是O、S、Se、CR14R15、SiR16R17或N-*。
R11至R17可以均独立地与结合式1中的R1至R7所定义的相同。a1至c1可以与结合式1中的“a”至“c”所定义的相同。
d1至f1可以均独立地为0或1。例如，当X1为O、S、Se、CR14R15或SiR16R17时，d1至f1中的至少一个可以为1。当X1为N-*时，d1至f1中的每个可以为0。
——*指与式A-2的连接点。
L21和Ar21可以均独立地与结合式2中的L11和Ar11所定义的相同。在式A-2中，L21和Ar21之中的至少一个可以是具有大于0的哈米特常数的吸电子基团。所述吸电子基团可以与上面描述的相同。
p1和q1可以均独立地与结合式1中的“p”和“q”所定义的相同。
实施例的发射层EML可以包括热激活延迟荧光掺杂剂(诸如，4CzIPN)作为掺杂剂材料。
在如图1至图4中所示的实施例的发光器件10中，电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一者。然而，本公开的实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在一些实施例中，例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者可以具有使用电子注入材料和电子传输材料(例如，一起)形成的单层结构。在一些实施例中，电子传输区域ETR可以具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者可以具有从发射层EML堆叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，而不受限制。电子传输区域ETR的厚度可以为例如大约
至大约
电子传输区域ETR可以使用任何合适的方法(诸如，真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)来形成。
当电子传输区域ETR包括电子传输层ETL时，电子传输区域ETR可以包括蒽类化合物。本公开的实施例不限于此，而电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)或它们的任何混合物。电子传输层ETL的厚度可以为大约
至大约
并且可以为例如大约
至大约
当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的电子传输性质而不显著增大驱动电压。
当电子传输区域ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区域ETR可以使用金属卤化物(诸如，LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI和/或CuI)、镧系金属(诸如镱(Yb))、金属氧化物(诸如Li2O和/或BaO)或羟基喹啉锂(LiQ)。然而，本公开的实施例不限于此。电子注入层EIL还可以使用电子传输材料和绝缘的有机金属盐的混合物形成。有机金属盐可以是具有大约4eV或更大的能带隙的材料。有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为大约
至大约
或大约
至大约
当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的电子注入性质而不引起驱动电压的显著增大。
电子传输区域ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本公开的实施例不限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时，第二电极EL2可以使用透明金属氧化物(例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等)形成。
当第二电极EL2是透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的任何混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施例中，第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在一些实施例中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可以减小。
在一些实施例中，还可以在实施例的发光器件10的第二电极EL2上设置盖层CPL。盖层CPL可以包括例如α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
实施例的上述多环化合物可以包括在除了空穴传输区域HTR之外的有机层中作为用于发光器件10的材料。根据本公开的实施例的发光器件10可以在设置于第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中和/或在设置于第二电极EL2上的盖层CPL中包括上述多环化合物。
在发光器件10中，根据分别向第一电极EL1和第二电极EL2施加电压，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区域HTR移动到发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区域ETR移动到发射层EML。电子和空穴可以在发射层EML中复合以产生激子，并且激子可以在从激发态转变到基态时发光。
在下文中，将参照示例和对比示例具体地说明根据本公开的实施例的多环化合物和包括实施例的多环化合物的实施例的发光器件。以下实施例仅是用于帮助理解本公开的举例说明，而本公开的范围不限于此。
1.合成示例
实施例的多环化合物可以例如通过以下合成方法合成。然而，实施例的多环化合物的合成方法不限于此。
1-1、化合物1-1的合成
例如，可以通过反应1来合成实施例的多环化合物1-1：
反应1
中间体1的合成
在1L单颈烧瓶中，使用迪安-斯脱克分水器(dean-stark trap)对30.0g(108.0mmol)的2-溴联苯-2'-硼酸、14.1g(130.0mmol)的邻苯二胺和430mL的甲苯进行回流并搅拌大约24小时。冷却反应产物之后，将溶剂完全去除，并通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷:己烷＝1:4)分离由此得到的粗产物，以获得35.5g(产率：94.1％)的白色固体化合物(中间体1)。
中间体2的合成
在2L单颈烧瓶中，将35.5g(102.0mmol)的中间体1、5.9g(10.2mmol)的Pd(dba)2、20mL(40.7mmol，50wt％甲苯溶液)的P(tBu)3、14.7g(153.0mmol)的NaOtBu和850mL的二甲苯在大约110℃下搅拌大约1小时。冷却反应产物之后，通过硅藻土过滤(Celite filtration)除去杂质。除去溶剂之后，将所得物质溶解在800mL的沸腾的氯仿中，然后通过硅胶柱色谱法(三氯甲烷:己烷＝5:1)进行分离。使用甲醇过滤由此获得的固体以获得18.8g(产率：68.9％)的白色固体化合物(中间体2)。
化合物1-1的合成
在250mL单颈烧瓶中，将2.1g(6.6mmol)的2-溴-4,6-二苯基吡啶、1.9g(6.9mmol)的中间体2、0.2g(0.3mmol)的Pd(dba)2、0.3mL(0.7mmol，50wt％甲苯溶液)的P(tBu)3、1.3g(13.2mmol)的NaOtBu和44mL的二甲苯进行回流并搅拌大约30分钟。将反应产物冷却至室温之后，通过硅藻土过滤除去杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷:己烷＝1:2)分离所得物质。使用丙酮和甲醇过滤由此获得的固体以获得2.3g(产率：54.3％)的呈黄色固体的化合物1-1。
1-2、化合物1-12的合成
例如，可以通过下面的反应2来合成实施例的多环化合物1-12：
反应2
化合物1-12的合成
在250mL单颈烧瓶中，将1.4g(6.6mmol)的2-溴喹啉、1.9g(6.9mmol)的中间体2、0.2g(0.3mmol)的Pd(dba)2、0.3mL(0.7mmol，50wt％甲苯溶液)的P(tBu)3、1.3g(13.2mmol)的NaOtBu和44mL的二甲苯进行回流并搅拌大约30分钟。将反应产物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤除去杂质。去除溶剂，并且通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷:己烷＝1:2)分离由此得到的粗产物。使用丙酮和甲醇过滤由此获得的固体以获得1.7g(产率：51.5％)呈黄色固体的化合物1-12。
1-3、化合物1-20的合成
化合物1-20的合成
在250mL单颈烧瓶中，将1.8g(6.6mmol)的6-溴-2-苯基苯并[d]噁唑、1.9g(6.9mmol)的中间体2、0.2g(0.3mmol)的Pd(dba)2、0.3mL(0.7mmol，50wt％甲苯溶液)的P(tBu)3、1.3g(13.2mmol)的NaOtBu和44mL的二甲苯进行回流并搅拌大约30分钟。将反应产物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤除去杂质。去除溶剂，并且通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷:己烷＝1:2)分离由此得到的粗产物。使用丙酮和甲醇过滤由此获得的固体以获得1.8g(产率：52.9％)呈黄色固体的化合物1-20。
1-4、化合物1-32的合成
中间体3的合成
向250mL单颈烧瓶中加入30.0g(163.8mmol)的10H-吩噁嗪、24.4g(196.5mmol)的4-氟苯甲醛、67.9g(491.3mmol)的K2CO3和2500mL的DMF并在大约140℃下反应两天。反应完成之后，将反应产物冷却至室温，向其中加入冰水，并搅拌所得混合物。将由此获得的固体进行过滤并用水洗涤。然后，将固体溶解在乙酸乙酯中，并将所得溶液在减压下蒸馏以获得固体。将由此获得的固体溶解在二氯甲烷中并用乙醇固化，以获得15.0g(产率：31.9％)的黄色固体化合物(中间体3)。
中间体4的合成
在1L单颈烧瓶中，将13.0g(45.3mmol)的中间体3和8.5g(45.3mmol)的2-氨基-5-溴苯酚与260mL的乙醇混合，接着在大约70℃下搅拌大约12小时。反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并在减压下进行蒸馏以获得20.7g的黄色固体化合物(中间体4)(粗品)。(执行后续反应而不需要额外的分离或纯化。)
中间体5的合成
在1L单颈烧瓶中，将20.7g(45.3mmol)的中间体4溶解在260mL的二氯甲烷中。然后，向其中加入12.3g(54.3mmol)的2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(DDQ)，接着在大约40℃下搅拌大约12小时。通过硅胶柱色谱法(CHCl3)分离反应产物，然后将其溶解在二氯甲烷中。向其中缓慢滴加乙醇并搅拌所得混合物。将由此形成的固体进行过滤以获得17.0g(产率：82.6％)的黄色固体化合物(中间体5)。
化合物1-32的合成
在250mL单颈烧瓶中，将3.0g(6.6mmol)的中间体5、1.9g(6.9mmol)的中间体2、0.2g(0.3mmol)的Pd(dba)2、0.3mL(0.7mmol，50wt％甲苯溶液)的P(tBu)3、1.3g(13.2mmol)的NaOtBu和44mL的二甲苯进行回流并搅拌大约30分钟。将反应产物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤除去杂质。去除溶剂，并且通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷:己烷＝1:2)分离由此获得的粗产物。使用丙酮和甲醇过滤由此获得的固体以获得2.5g(产率：58.9％)呈黄色固体的化合物1-32。
1-5、化合物1-36的合成
中间体6的合成
向250mL单颈烧瓶中加入49.0g(0.2mol)的1,4-二溴-2-氟苯、50.0g(0.3mol)的2-溴苯酚、52.5g(0.4mol)的K2CO3和19mL的三甘醇二甲醚，接着在大约190℃下进行回流并搅拌大约12小时。当反应完成时(如通过例如NMR或薄膜色谱法确定)，将反应产物冷却至室温，使用硅藻土进行过滤，并用二氯甲烷进行洗涤。在减压下去除溶剂，并且通过硅胶柱色谱法(己烷:三氯甲烷＝20:1)分离由此获得的混合物，以获得62.0g(产率：80.2％)的无色液态化合物(中间体6)。
中间体7的合成
在500mL三颈烧瓶中，将22.0g(54.0mmol)的中间体6溶解在52mL的无水二乙醚中并将其冷却至大约0℃。在同一温度下，向其中缓慢滴加44mL(111.0mmol)正丁基锂(n-BuLi，2.5M己烷溶液)。将反应产物在大约0℃下搅拌大约10分钟，然后向其中缓慢滴加8.1g(54mmol)苯基硼酸二甲酯。将温度缓慢升高至大约30℃至40℃，并将反应产物搅拌大约2小时。将反应产物冷却至室温，并在减压下去除溶剂。向浓缩溶液中滴加蒸馏水，并用甲苯萃取所得溶液。利用无水硫酸钠干燥分离后的有机层，并在减压下除去溶剂。通过硅胶柱色谱法(己烷:二氯甲烷＝9:1)分离由此获得的混合物，以获得11.0g(产率：54.0％)的白色固体化合物(中间体7)。
化合物1-36的合成
在250mL单颈烧瓶中，将1.9g(6.9mmol)的中间体2、2.2g(6.6mmol)的中间体7、0.2g(0.3mmol)的Pd(dba)2、0.3mL(0.7mmol，50wt％甲苯溶液)的P(tBu)3、1.3g(13.2mmol)的NaOtBu和44mL的二甲苯进行回流并搅拌大约30分钟。将反应产物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤除去杂质。将溶剂完全去除，并且通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷:己烷＝1:2)分离由此获得的粗产物。使用丙酮和甲醇过滤由此获得的固体以获得2.2g(产率：42.2％)呈黄色固体的化合物1-36。
1-6、化合物1-45的合成
化合物1-45的合成
在250mL单颈烧瓶中，将2.9g(6.6mmol)的3'-溴-([1,1'-联苯]-3-基)二苯基氧化膦、1.9g(6.9mmol)的中间体2、0.2g(0.3mmol)的Pd(dba)2、0.3mL(0.7mmol，50wt％甲苯溶液)的P(tBu)3、1.3g(13.2mmol)的NaOtBu和44mL的二甲苯进行回流并搅拌大约30分钟。将反应产物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤除去杂质。在完全去除溶剂之后，通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷:己烷＝1:2)分离由此获得的粗产物。使用丙酮和甲醇过滤由此获得的固体以获得1.9g(产率：46.4％)呈黄色固体的化合物1-45。
1-7、化合物1-48的合成
中间体8的合成
在250mL单颈烧瓶中，将6.0g(32.4mmol)的4-溴苯甲醛、10.8g(32.4mmol)的N,N-二苯基-(9H-咔唑-2-基)胺、0.51g(2.3mmol)的Pd(OAc)2、2.0g(4.9mmol)的S-Phos、26.4g(81.1mmol)的Cs2CO3和160mL的甲苯在大约100℃下搅拌大约3小时。将反应产物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤除去杂质。将溶剂完全去除，并且通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷:己烷＝1:2)分离由此获得的粗产物，以获得14.1g(产率：99.8％)的黄色固体化合物(中间体8)。
中间体9的合成
在500mL单颈烧瓶中，将14.1g(32.2mmol)的中间体8、9.1g(48.3mmol)的2-氨基-5-溴苯酚和180mL的乙醇进行回流并搅拌大约24小时。当反应完成时(如通过例如NMR或薄膜色谱法确定)，趁热过滤反应产物以获得17.2g(产率：87.8％)的黄色固体化合物(中间体9)。
中间体10的合成
在室温下在1L单颈烧瓶中，在对17.2g(28.3mmol)的中间体9和280mL的二氯甲烷进行搅拌的同时，缓慢地加入7.1g(31.1mmol)的2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌(DDQ)。在室温下执行大约3小时或更长时间搅拌，然后向其中缓慢地加入300mL的二氯甲烷以完全溶解所有物质。通过硅胶柱色谱法(100％二氯甲烷)分离所得溶液。利用丙酮过滤所得产物以获得16.2g(产率：94.8％)的白色固体化合物(中间体10)。
化合物1-48的合成
在250mL单颈烧瓶中，将3.2g(5.3mmol)的中间体10、1.4g(5.3mmol)的中间体2、0.2g(0.3mmol)的Pd(dba)2、0.1mL(0.5mmol，50wt％甲苯溶液)的P(tBu)3、1.01g(10.6mmol)的NaOtBu和26mL的二甲苯在大约100℃下搅拌大约1小时。将反应产物冷却至室温并通过硅藻土过滤除去杂质。将溶剂完全去除，并且通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷:己烷＝1:1)分离由此获得的粗产物。将由此获得的固体完全溶解在200mL的沸腾的乙酸乙酯中，然后利用100mL的甲醇进行固化(例如沉淀)。将由此获得的固体进行过滤以获得1.7g(产率：40.2％)呈黄色固体的化合物1-48。
1-8、化合物2-1的合成
中间体11的合成
在1L单颈烧瓶中，使用迪安-斯脱克分水器对10.0g(36.1mmol)的2-溴联苯-2'-硼酸、3.7g(19.7mmol)的2-氨基-5-溴苯酚和120mL的甲苯进行回流并搅拌大约24小时。冷却反应产物，将溶剂完全去除，并通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷:己烷＝1:4)分离由此获得的粗产物，以获得4.2g(产率：34.8％)的白色固体化合物(中间体11)。
中间体12的合成
在2L单颈烧瓶中，将4.2g(9.8mmol)的中间体11、0.3g(0.5mmol)的Pd(dba)2、0.4g(1.0mmol，50wt％甲苯溶液)的P(tBu)3、1.7g(17.6mmol)的NaOtBu和50mL的二甲苯在大约110℃下搅拌大约1小时。将反应产物冷却至室温之后，通过硅藻土过滤除去杂质。去除溶剂，并且将所得物质溶解在80mL的沸腾的氯仿中，并通过硅胶柱色谱法(三氯甲烷:己烷＝5:1)进行分离。使用甲醇过滤由此获得的固体以获得1.7g(产率：49.9％)的白色固体化合物(中间体12)。
中间体13的合成
将1.7g(4.9mmol)的中间体12、1.9g(7.3mmol)的双(频那醇合)二硼、0.2g(244.3μmol)的Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2、0.9g(8.8mmol)的乙酸钾(KOAc)和20mL的1,4-二噁烷的混合物在大约90℃下搅拌大约12小时。将反应产物冷却至室温并进行浓缩。将由此浓缩的残留物溶解在二氯甲烷中并利用水进行洗涤。分离有机层，用无水硫酸钠干燥并进行过滤。浓缩滤液并通过柱色谱法分离由此浓缩的混合物以获得1.8g(产率：94.3％)的白色固体化合物(中间体13)。
化合物2-1的合成
将1.5g(4.6mmol)的2-溴-4,6-二苯基吡啶、1.8g(4.6mmol)的中间体13、0.3g(230.6μmol)的Pd(PPh3)4、5mL(9.2mmol)的2M碳酸钠、20mL的甲苯和10mL的乙醇的混合物进行回流并搅拌大约12小时。将反应产物冷却至室温，用50mL甲苯进行稀释，并用水进行洗涤。分离有机层，用无水硫酸镁干燥并进行过滤。浓缩滤液，并通过柱色谱法分离由此获得的浓缩混合物以获得1.5g(产率：65.4％)呈固体的化合物2-1。
1-9、化合物2-12的合成
化合物2-12的合成
将1.1g(4.6mmol)的2-(3-溴苯基)萘、1.8g(4.6mmol)的中间体13、0.3g(230.6μmol)的Pd(PPh3)4、5mL(9.2mmol)的2M碳酸钠、20mL的甲苯和10mL的乙醇的混合物进行回流并搅拌大约12小时。将反应产物冷却至室温，用50mL甲苯进行稀释，并用水进行洗涤。分离有机层，用无水硫酸镁干燥并进行过滤。浓缩滤液，并通过柱色谱法分离由此获得的浓缩混合物以获得1.6g(产率：73.8％)呈固体的化合物2-12。
1-10、化合物2-13的合成
化合物2-13的合成
将1.5g(4.6mmol)的4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃、1.8g(4.6mmol)的中间体13、0.3g(230.6μmol)的Pd(PPh3)4、5mL(9.2mmol)的2M碳酸钠、20mL的甲苯和10mL的乙醇的混合物进行回流并搅拌大约12小时。将反应产物冷却至室温，用50mL甲苯进行稀释，并用水进行洗涤。分离有机层，用无水硫酸镁干燥并进行过滤。浓缩滤液，并通过柱色谱法分离由此获得的浓缩混合物，以获得1.5g(产率：63.8％)呈固体的化合物2-13。
1-11、化合物2-20的合成
中间体14的合成
在1L单颈烧瓶中，使用迪安-斯脱克分水器对10.0g(36.1mmol)的2-溴联苯-2'-硼酸、7.2g(33.7mmol)的4-溴-2-异丙基苯胺和120mL的甲苯进行回流并搅拌大约24小时。冷却反应产物，将溶剂完全去除，并通过硅胶柱色谱法(二氯甲烷:己烷＝1:4)分离由此获得的粗产物，以获得4.2g(产率：34.8％)的白色固体化合物(中间体14)。
中间体15的合成
在2L单颈烧瓶中，将4.5g(9.8mmol)的中间体14、0.3g(0.5mmol)的Pd(dba)2、0.4g(1.0mmol，50wt％甲苯溶液)的P(tBu)3、1.7g(17.6mmol)的NaOtBu和50mL的二甲苯在大约110℃下搅拌大约1小时。将反应产物冷却至室温，并且通过硅藻土过滤除去杂质。去除溶剂，并且将所得物质溶解在80mL的沸腾的氯仿中，然后通过硅胶柱色谱法(三氯甲烷:己烷＝5:1)进行分离。使用甲醇过滤由此获得的固体以获得1.5g(产率：50.2％)的白色固体化合物(中间体15)。
中间体16的合成
将1.8g(4.9mmol)的中间体15、1.9g(7.3mmol)的双(频那醇合)二硼、0.2g(244.3μmol)的Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2、0.9g(8.8mmol)的乙酸钾(KOAc)和20mL的1,4-二噁烷的混合物在大约90℃下搅拌大约12小时。将反应产物冷却至室温并进行浓缩。将由此浓缩的残留物溶解在二氯甲烷中并利用水进行洗涤。分离有机层，用无水硫酸钠干燥并进行过滤。浓缩滤液，并通过柱色谱法分离由此浓缩的混合物，以获得1.9g(产率：93.2％)的白色固体化合物(中间体16)。
化合物2-20的合成
将1.9g(4.6mmol)的中间体16、1.5g(4.6mmol)的2-溴-4,6-二苯基吡啶、0.3g(230.6μmol)的Pd(PPh3)4、5mL(9.2mmol)的2M碳酸钠、20mL的甲苯和10mL的乙醇的混合物进行回流并搅拌大约12小时。将反应产物冷却至室温，用50mL甲苯进行稀释，并用水进行洗涤。分离有机层，用无水硫酸镁干燥并进行过滤。浓缩滤液，并通过柱色谱法分离由此获得的浓缩混合物，以获得1.6g(产率：66.6％)呈固体的化合物2-20。
1-12、化合物2-32的合成
化合物2-32的合成
将1.9g(4.6mmol)的中间体16、1.5g(4.6mmol)的4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃、0.3g(230.6μmol)的Pd(PPh3)4、5mL(9.2mmol)的2M碳酸钠、20mL的甲苯和10mL的乙醇的混合物进行回流并搅拌大约12小时。将反应产物冷却至室温，用50mL甲苯进行稀释，并用水进行洗涤。分离有机层，用无水硫酸镁干燥并进行过滤。浓缩滤液，并通过柱色谱法分离由此获得的浓缩混合物，以获得1.5g(产率：60.7％)呈固体的化合物2-32。
1-13、化合物2-58的合成
化合物2-58的合成
除了使用2,5-二溴联苯-2'-硼酸代替2-溴联苯-2'-硼酸，并且使用2-氨基苯酚代替2-氨基-5-溴苯酚之外，以与合成中间体11至中间体13的方式相同的方式来合成中间体17至中间体19。
将2.1g(4.6mmol)的中间体5、1.8g(4.6mmol)的中间体19、0.3g(230.6μmol)的Pd(PPh3)4、5mL(9.2mmol)的2M碳酸钠、20mL的甲苯和10mL的乙醇的混合物进行回流并搅拌大约12小时。将反应产物冷却至室温，用50mL的甲苯对其进行稀释，并用水进行洗涤。分离有机层，用无水硫酸镁干燥并进行过滤。浓缩滤液，并通过柱色谱法分离由此获得的浓缩混合物，以获得1.5g(产率：50.5％)呈固体的化合物2-58。
2、包括多环化合物的发光器件的制造和评价
2-1、包括多环化合物的发光器件的示例
示例化合物
参考化合物
对比化合物
ΔEST值的评价
使用非经验分子轨道方法(例如，密度泛函理论，DFT)计算示例化合物和参考化合物中的每个的最低单重态激发能级与最低三重态激发能级之差(ΔEST)。在Gaussian09(高斯公司)中使用B3LYP作为泛函和6-31G(d)作为基组进行计算。
表1
| 化合物 | ΔE<sub>ST</sub> | 发射颜色 |
| 示例化合物1-1 | 0.01 | 绿色 |
| 示例化合物1-12 | 0.02 | 绿色 |
| 示例化合物1-20 | 0.02 | 绿色 |
| 示例化合物1-32 | 0.01 | 绿色 |
| 示例化合物1-36 | 0.01 | 绿色 |
| 示例化合物1-48 | 0.02 | 绿色 |
| 示例化合物2-1 | 0.01 | 绿色 |
| 示例化合物2-20 | 0.02 | 绿色 |
| 示例化合物2-58 | 0.02 | 绿色 |
| 参考化合物R1 | 0.1 | 绿色 |
| 参考化合物R2 | 0.1 | 绿色 |
发光器件的制造
示例1至示例9以及参考示例1和参考示例2的发光器件中的每个如下进行制造。将包括厚度为大约100nm的ITO电极的玻璃基底通过以下方式进行洗涤：在超纯水中超声处理，暴露于UV大约30分钟，并用臭氧处理。使用HT1形成厚度为大约120nm的空穴注入层HIL，并且使用HT2形成厚度为大约10nm的空穴传输层HTL。将mCBP(主体化合物)和作为掺杂剂化合物的示例化合物或参考化合物以80:20的重量比共沉积以形成厚度为大约40nm的发射层EML。然后，将ET和LiQ以5:5的重量比混合并进行沉积以形成厚度为大约30nm的电子传输层ETL，并且使用LiQ形成厚度为大约1nm的电子注入层EIL。之后，使用Mg:Al(重量比为10:1)形成厚度为大约10nm的第二电极EL2。所有层都使用真空沉积方法形成。
除了使用示例化合物或对比化合物形成厚度为大约10nm的空穴传输层HTL，并且通过以80:20的重量比共沉积mCBP主体化合物与作为掺杂剂化合物的4CzIPN来形成厚度为大约40nm的发射层EML之外，使用与示例1至示例9以及参考示例1和参考示例2的发光器件10的方法相同的方法形成示例10至示例12和对比示例1至对比示例3的发光器件10中的每个。
发光器件的性能的评价
为了评价由此制造的发光器件的性能，使用了滨松光子学株式会社(HAMAMATSUPhotonics Co.)的C9920-11亮度光分布特性测量系统(C9920-11 brightness lightdistribution characteristics measurement system)。为了评价根据示例、参考示例和对比示例的发光器件的性能，测量了驱动电压、发射效率和亮度半衰期。驱动电压是实现大约1000cd/m2的发光所需的值。在大约10mA/cm2的电流密度下测量了发射效率。亮度半衰期表示将发光从大约1000cd/m2降低至原始值的50％所需的时间。
在示例1至示例9以及参考示例1和参考示例2中使用的发光器件是发射绿光作为延迟荧光的有机电致发光器件。表2中的评价结果是基于使用参考化合物R1作为发射层的掺杂剂材料的参考示例1的发射效率和亮度半衰期(100％)示出的。
在示例10至示例12和对比示例1至对比示例3中使用的发光器件是发射绿光的有机电致发光器件。表3中的评价结果示出为基于使用对比化合物C1作为空穴传输层的材料的对比示例1的驱动电压、发射效率和亮度半衰期的值(100％)的相对值。
表2
| 器件制造示例 | 发射层的材料 | 发射效率 | 亮度半衰期 |
| 示例1 | 示例化合物1-1 | 120％ | 120％ |
| 示例2 | 示例化合物1-12 | 125％ | 130％ |
| 示例3 | 示例化合物1-20 | 130％ | 130％ |
| 示例4 | 示例化合物1-32 | 140％ | 140％ |
| 示例5 | 示例化合物1-36 | 130％ | 135％ |
| 示例6 | 示例化合物1-48 | 130％ | 165％ |
| 示例7 | 示例化合物2-1 | 115％ | 110％ |
| 示例8 | 示例化合物2-20 | 110％ | 120％ |
| 示例9 | 示例化合物2-58 | 135％ | 170％ |
| 参考示例1 | 参考化合物R1 | 100％ | 100％ |
| 参考示例2 | 参考化合物R2 | 95％ | 90％ |
表3
参照表2的结果，当根据本公开的实施例的多环化合物作为用于发射层的材料而应用于有机电致发光器件时，实现了高效率和长寿命。例如，证实了与参考示例1和参考示例2相比，示例1至示例9实现了更高的效率和更长的寿命。参照表1，示例1至示例9中使用的实施例的多环化合物均具有大约0.02eV或更小或者大约0.01eV或更小的低ΔEST值。相比之下，参考化合物R1和参考化合物R2具有大约0.1eV的相对高的ΔEST值。因此，认为示例1至示例9的多环化合物实现了高效率和长寿命。然而，认为尽管使用参考化合物作为发射层的掺杂剂，但是可以发射热激活延迟荧光。
参照表3的结果，当根据本公开的实施例的多环化合物作为空穴传输层的材料而应用于有机电致发光器件时，可以实现高效率和长寿命。例如，证实了当与对比示例1至对比示例3相比时，示例10至示例12实现了更高的效率和更长的寿命。示例化合物具有与对比化合物的化学结构不同的化学结构(例如，对比化合物包括与氮键合的吸电子基团)，并且由于产生的立体化学和电化学性质，空穴传输效率增加，因此实现了高发射效率和长寿命。
实施例的发光器件包括由式1表示的多环化合物。因此，实施例的发光器件可以实现高效率和长寿命。通过将实施例的多环化合物应用于发光器件，可以实现器件的高效率和长寿命。
根据本公开的实施例的发光器件可以实现高效率。
根据本公开的实施例的多环化合物可以应用于发光器件以实现高效率。
如在此使用的，术语“基本”、“大约”和类似术语用作近似术语而不是程度术语，并且意图解释本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。
在此陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内所包含的相同数值精度的全部子范围。例如，范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。在此陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低的数值限制，在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确地陈述在此明确陈述的范围内包含的任何子范围。
虽然已经描述了本公开的示例实施例，但理解的是，本公开不应局限于这些示例实施例，而是本领域普通技术人员可以在如权利要求及其等同物中阐述的本公开的精神和范围内做出各种改变和修改。
Claims (14)
1.一种多环化合物，所述多环化合物由式1表示：
式1
其中，在式1中，
X是O、S、Se、CR4R5、SiR6R7或
R1至R7均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的1个至30个碳原子的甲硅烷基、取代或未取代的6个至30个成环碳原子的芳基胺基、取代或未取代的1个至30个碳原子的烷基、取代或未取代的2个至30个碳原子的烯基、取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基，并且可选地，R1至R7与相邻基团结合以形成环，
“a”至“c”均独立地为0至4整数，
其中，当X为O、S、Se、CR4R5或SiR6R7时，
从R1至R3中选择的至少一个是取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基，并且
“a”至“c”的总和为1或更大，并且
当X为
时，
L1为直连键、取代或未取代的6个至60个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的亚杂芳基，
Ar1为取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基，
其中，从L1和Ar1中选择的至少一个是具有大于0的哈米特常数的吸电子基团，并且
所述吸电子基团是仅包括N作为杂原子的取代或未取代的3个至60个成环碳原子的环状吖嗪衍生物、取代或未取代的3个至60个成环碳原子的咪唑衍生物、取代或未取代的3个至60个成环碳原子的噁唑衍生物、取代有氧化膦基或氰基的6个至60个成环碳原子的芳基衍生物、取代有氧化膦基或氰基的2个至60个成环碳原子的杂芳基衍生物或者取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基硼烷衍生物，
“p”是0或1，并且
“q”是1。
2.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，式1由从式1-1至式1-3中选择的一个表示：
其中，在式1-1至式1-3中，
X1至X3均独立地为O或CR4R5，并且
R1至R5均独立地与式1中所定义的相同。
3.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，式1由式1-4表示：
式1-4
其中，在式1-4中，
a1至c1均独立地为0或1，a1至c1的总和为1或更小，并且
R1至R3、L1、Ar1、“p”和“q”均独立地与式1中所定义的相同。
4.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，X是O、S、Se、CR4R5或SiR6R7，并且
R1至R3均独立地由式2表示：
式2
*-(L11)r-(Ar11)s，
其中，在式2中，
L11为直连键、取代或未取代的6个至60个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的亚杂芳基，
Ar11为取代或未取代的6个至60个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个成环碳原子的杂芳基，
“r”是0至2的整数，并且
“s”是1。
5.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，所述多环化合物包括从化合物组1中表示的化合物中选择的至少一种：
化合物组1
6.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，所述多环化合物包括从化合物组2中表示的化合物中选择的至少一种：
化合物组2
7.一种发光器件，所述发光器件包括：
第一电极；
第二电极，位于所述第一电极上；以及
至少一个功能层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中，所述至少一个功能层包括根据权利要求1至6中任一项所述的多环化合物。
8.根据权利要求7所述的发光器件，其中，所述至少一个功能层包括：
空穴传输区域，位于所述第一电极上；
发射层，位于所述空穴传输区域上；以及
电子传输区域，位于所述发射层与所述第二电极之间。
9.根据权利要求8所述的发光器件，其中，所述发射层包括所述多环化合物。
10.根据权利要求9所述的发光器件，其中，当X为O、S、Se、CR4R5或SiR6R7时，R1至R3的哈米特常数大于0。
11.根据权利要求8所述的发光器件，其中，所述空穴传输区域包括所述多环化合物，并且X为O、S、Se、CR4R5或SiR6R7。
12.根据权利要求8所述的发光器件，其中，所述发射层发射热激活延迟荧光。
13.根据权利要求7所述的发光器件，其中，所述多环化合物具有0.05eV的最低单重态激发能级与最低三重态激发能级之差。
14.根据权利要求8所述的发光器件，其中，所述发射层发射具有490nm至750nm的中心波长的光。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020190121052A KR20210038788A (ko) | 2019-09-30 | 2019-09-30 | 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물 |
| KR10-2019-0121052 | 2019-09-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112574241A true CN112574241A (zh) | 2021-03-30 |
Family
ID=72560495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010992984.1A Pending CN112574241A (zh) | 2019-09-30 | 2020-09-21 | 发光器件和用于发光器件的多环化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20210098701A1 (zh) |
| EP (1) | EP3798223A1 (zh) |
| JP (1) | JP2021054808A (zh) |
| KR (1) | KR20210038788A (zh) |
| CN (1) | CN112574241A (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210038783A (ko) | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
| KR20210038785A (ko) | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물 |
| JP2023090076A (ja) * | 2021-12-17 | 2023-06-29 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
| JP2023096466A (ja) * | 2021-12-27 | 2023-07-07 | キヤノン株式会社 | 有機化合物及び有機発光素子 |
| JP2023130099A (ja) * | 2022-03-07 | 2023-09-20 | キヤノン株式会社 | 有機化合物および有機発光素子 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120261651A1 (en) * | 2009-08-18 | 2012-10-18 | Mitsuharu Noto | Organic electroluminescent element and novel alcohol-soluble phosphorescent material |
| US20160351811A1 (en) * | 2015-06-01 | 2016-12-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20170352809A1 (en) * | 2016-06-02 | 2017-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
2019
- 2019-09-30 KR KR1020190121052A patent/KR20210038788A/ko active Search and Examination
-
2020
- 2020-09-17 EP EP20196721.3A patent/EP3798223A1/en active Pending
- 2020-09-17 JP JP2020156750A patent/JP2021054808A/ja active Pending
- 2020-09-21 CN CN202010992984.1A patent/CN112574241A/zh active Pending
- 2020-09-25 US US17/033,350 patent/US20210098701A1/en active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120261651A1 (en) * | 2009-08-18 | 2012-10-18 | Mitsuharu Noto | Organic electroluminescent element and novel alcohol-soluble phosphorescent material |
| US20160351811A1 (en) * | 2015-06-01 | 2016-12-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20170352809A1 (en) * | 2016-06-02 | 2017-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20210098701A1 (en) | 2021-04-01 |
| JP2021054808A (ja) | 2021-04-08 |
| EP3798223A1 (en) | 2021-03-31 |
| KR20210038788A (ko) | 2021-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3680244A1 (en) | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device | |
| EP3543230B1 (en) | Organic electroluminescence device and polycyclic compound for organic electroluminescence device | |
| KR102567881B1 (ko) | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN112574241A (zh) | 发光器件和用于发光器件的多环化合物 | |
| JP2024020205A (ja) | 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物 | |
| CN111484514A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 | |
| CN111233906A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| KR102639784B1 (ko) | 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| EP3882997A1 (en) | Organic electroluminescent element and spiro compound for organic electroluminescent element | |
| CN111662311A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| JP2023123511A (ja) | 含窒素化合物及びそれを含む有機ｅｌ素子 | |
| CN112582560A (zh) | 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的化合物 | |
| CN109251221B (zh) | 杂环化合物和包括其的有机电致发光装置 | |
| KR102400585B1 (ko) | 함질소 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| CN109553634B (zh) | 含硅化合物和包括该含硅化合物的有机电致发光装置 | |
| CN112038504A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN109694375B (zh) | 多环化合物以及包括该多环化合物的有机电致发光装置 | |
| CN111349107A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 | |
| CN111269188A (zh) | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 | |
| KR102376873B1 (ko) | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20200007111A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 | |
| US11165026B2 (en) | Heterocyclic compound and organic electroluminescence device including the same | |
| CN112786795A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的芳香族化合物 | |
| CN112786818A (zh) | 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 | |
| KR20210099678A (ko) | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |