CN111349107A - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及包括电子供体和电子受体的多环化合物以及在发射层中包含所述多环化合物的有机电致发光装置。所述电子供体包括吖啶衍生物或二苯并‑氮杂硅杂环己环衍生物，并且所述电子受体包括作为成环原子的B、与B直接结合的O或S、以及其中稠合三个或五个六边形环的杂环基团。因此，可以实现具有高的效率的有机电致发光装置。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求2018年12月21日提交的第10-2018-0167210号韩国专利申请的优先权和权益，所述专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容在此涉及有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的多环化合物。
背景技术
作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发正在积极地进行。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且为包含在发射层中的有机化合物的光发射材料发射光以实现显示(例如，以显示图像)。
有机电致发光装置(例如，类似领域中的有机装置)包括:第一电极；布置在第一电极上的空穴传输层；布置在空穴传输层上的发射层；布置在发射层上的电子传输层；以及布置在电子传输层上的第二电极。空穴从第一电极注入，并且注入的空穴移动通过空穴传输层并且注入发射层中。另一方面，电子从第二电极注入，并且注入的电子移动通过电子传输层并且注入发射层中。注入发射层中的空穴和电子复合，从而在发射层中产生激子。有机电致发光装置发射在激子回落(例如，跃迁)至基态时产生的光。
近来，为了实现具有高效率的有机电致发光装置，已经开发出关于磷光发光(利用三重态能量)或延迟荧光发光(利用三重态-三重态湮灭(TTA)，其是通过三重态激子的碰撞产生单重态激子的现象)的技术。例如，积极地进行由于单重态激子与三重态激子之间的小的能量差和最高占据分子轨道(HOMO)与最低未占据分子轨道(LUMO)的少许重叠而能够产生延迟荧光的热激活延迟荧光(TADF)材料的开发。
发明内容
根据本公开内容的实施方案的方面涉及有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的多环化合物。
根据本公开内容的实施方案，有机电致发光装置包括：第一电极；在所述第一电极上的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的多个有机层。
所述发射层可以包含多环化合物，所述多环化合物包括电子供体和与所述电子供体结合的电子受体。所述电子供体可以包括(例如，含有)吖啶衍生物或二苯并-氮杂硅杂环己环(azasiline)衍生物，并且所述电子受体可以包括(例如，含有)作为成环原子的硼(B)、与B直接结合的氧(O)或硫(S)、以及其中稠合三个或五个六边形环的杂环基团。
所述电子受体可以包括(例如，含有)二苯并-硫杂硼杂环己环(thiaborinine)衍生物或二苯并-氧杂硼杂环己环(oxaborinine)衍生物。
所述发射层可以包含主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可以包括在实施方案中的所述多环化合物。实施方案中的所述多环化合物的最低单重态能级与最低三重态能级之间的差(ΔEST)可以为0.2eV或小于0.2eV。
在实施方案中，所述发射层可以发射440nm至500nm的波长范围中的光。
所述电子供体可以由式1表示，并且所述电子受体可以由式2-1或式2-2表示。
式1
在式1中，R1可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至20个成环碳原子的杂芳基基团。a可以为0至8的整数。
X可以为CR2R3或SiR4R5。R2至R5可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至20个成环碳原子的杂芳基基团，或者可以与一个或多于一个的相邻基团结合以形成环。
在一个实施方案中，R1可以为氢原子、氟原子、甲基基团、叔丁基基团、取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基胺基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的噻吩基基团、取代或未取代的咔唑基基团、或者取代或未取代的吖啶基基团。
R2至R5可以各自独立地为甲基基团、或者取代或未取代的苯基基团，或者可以与一个或多于一个的相邻基团结合以形成二苯并螺环。
在式2-1和式2-2中，Y1至Y3可以各自独立地为O或S。在一个实施方案中，Y2和Y3可以是相同的。R6至R9可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的硫化物基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至20个成环碳原子的杂芳基基团。b可以为0至7的整数，c可以为0至5的整数，d可以为0至8的整数，以及e可以为0至2的整数。
在实施方案中，所述多环化合物可以由式3-1或式3-2表示：
在式3-1和式3-2中，R1、X、Y1至Y3、R6至R9以及a至e可以分别与关于式1、式2-1和式2-2定义的相同。
所述由式1表示的电子供体可以由式4表示：
式4
在式4中，X1可以为C或Si。Z可以为直连键、O或S。R1和a可以分别与关于式1定义的相同。
在本公开内容的实施方案中，有机电致发光装置包括：第一电极；在所述第一电极上的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的多个有机层。
所述多个有机层中的至少一个有机层可以包含由式A表示的多环化合物：
式A
DU-AU
在式A中，DU可以由以上描述的式1表示，并且AU可以由以上描述的式2-1或式2-2表示。
在本公开内容的实施方案中，多环化合物包括：由以上描述的式1表示的电子供体；以及与所述电子供体结合并且由以上描述的式2-1或式2-2表示的电子受体。
在本公开内容的实施方案中，多环化合物由以上描述的式A表示。
附图说明
包括附图以提供对本公开内容的主题的进一步理解，并且附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图例示出本公开内容的示例性实施方案，并且连同描述一起用于解释本公开内容的原理。在附图中：
图1是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图2是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；以及
图3是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
具体实施方式
本公开内容的主题可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并且将参考附图更详细地解释示例性实施方案。然而，本公开内容的主题可以以不同的形式实施并且不应解释为局限于本文所阐述的实施方案。相反，包含在本公开内容的主旨和技术范围内的所有修改、等同和替代应包含在本公开内容中。
相同的参考数字通篇指代相同的元件。在附图中，为了例示清楚，可以放大结构的尺寸。应理解，尽管术语“第一”、“第二”等可以在本文用于描述不同的元件，但是这些元件不应受限于这些术语。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。因此，在不背离本公开内容的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文所用，单数形式旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
在描述中，应理解，术语“包含”或“具有”旨在规定所述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但是不排除一个或多于一个的其它的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添的可能性。
在描述中，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“上”或“之上”时，其可以“直接地”在另一个部件“上”，或者也可以存在介于中间的层。类似地，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“下”或“之下”时，其可以“直接地”在另一个部件“下”，或者也可以存在介于中间的层。此外，描述中的术语“布置在……上”可以包括其中其布置在下部件上以及上部件上的情况。
图1是示意性地例示出根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。根据实施方案的有机电致发光装置10可以包括顺序地层压(例如，堆叠)的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
与图1相比，图2例示出根据实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，与图1相比，图3例示出根据实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
第一电极EL1可以具有传导性(例如，导电性)。可以由金属、金属合金和/或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。此外，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以包含透明金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等。当第一电极EL1是半透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、或其化合物或混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方案中，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括由以上描述的材料中的任一种形成的反射层或半透反射层；以及由ITO、IZO、ZnO或ITZO等形成的透明导电层。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但本公开内容的实施方案不限于此。第一电极EL1的厚度可以为约
至
例如，约
至
空穴传输区HTR可以布置在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和/或电子阻挡层EBL。
空穴传输区HTR可以具有以下的结构：由单一材料形成的单层；由多种不同的材料形成的单层；或者具有由多种不同的材料形成的多个层的多层。
例如，空穴传输区HTR可以具有单层(其为空穴注入层HIL或空穴传输层HTL)的结构，或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。在一些实施方案中，空穴传输区HTR可以具有由多种不同的材料形成的单层的结构，或者可以具有从第一电极EL1顺序地层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层、或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但本公开内容的实施方案不限于此。
可以通过使用各种适合的方法(例如，真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett，LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
空穴注入层HIL可以包括例如酞菁化合物(例如铜酞菁)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三[2-萘基(苯基)氨基]三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL可以进一步包含例如基于咔唑的衍生物(例如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、基于三苯胺的衍生物(例如，N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-(1,1-联苯基)-4,4’-二胺(TPD)和/或4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可以为约
至
例如，约
至
空穴注入层HIL的厚度可以为例如约
至
并且空穴传输层HTL的厚度可以为约
至
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为约
至约
当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围时，可以实现适合的或令人满意的空穴传输性能，而没有驱动电压的显著升高。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以改善传导性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为醌衍生物、金属氧化物和/或含氰基基团的化合物，但本公开内容的实施方案不限于此。p-掺杂剂的非限制性实例可以为例如醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)等，但本公开内容的实施方案不限于此。
如所述的，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和/或电子阻挡层EBL。空穴缓冲层可以通过根据从发射层EML发射的光的波长来补偿共振距离而改善光发射效率。包含在空穴传输区HTR中的材料可以还用作包含在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL可以是防止或减少从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的层。
发射层EML可以布置在空穴传输区HTR上。发射层EML可以具有约
至约
例如约
至
的厚度。发射层EML可以具有以下的结构：由单一材料形成的单层；由多种不同的材料形成的单层；或者具有由多种不同的材料形成的多个层的多层。
发射层可以包含多环化合物，所述多环化合物包括电子供体和与所述电子供体结合的电子受体。电子供体可以包括吖啶衍生物或二苯并-氮杂硅杂环己环衍生物。电子受体可以包括作为成环原子的B以及与B直接结合的O或S，并且可以具有其中稠合三个或五个六边形环的杂环基团。
吖啶衍生物或二苯并-氮杂硅杂环己环衍生物的氮原子可以与电子受体结合。
当电子受体是其中稠合三个六边形环的杂环基团时，电子受体可以具有一个含有B和与B直接结合的O或S的脂肪族杂六边形环基团，以及两个与该脂肪族杂六边形环基团稠合的取代或未取代的苯环基团。
当电子受体是其中稠合五个六边形环的杂环基团时，电子受体可以具有含有B和与B直接结合的两个O键或S键的萘基骨架(例如，类萘骨架，例如具有两个稠合的六边形环的骨架)，以及三个与该萘基骨架稠合的取代或未取代的苯环基团。
电子受体可以包括例如二苯并-硫杂硼杂环己环衍生物或二苯并-氧杂硼杂环己环衍生物。
在描述中，术语“取代或未取代的”是指未取代的官能团或被至少一个取代基取代的官能团，所述取代基选自由氘原子、卤素原子、氰基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、巯基基团、烷基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团组成的组。此外，以上例示的取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以解释为芳基基团或被苯基基团取代的苯基基团。
在描述中，表述“经由与相邻基团结合而形成环”可以是指经由与相邻基团结合而形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过与相邻基团结合而形成的环可以是单环或多环。此外，经由彼此(例如，与相邻基团)结合而形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
在描述中，术语“相邻基团”可以是指对与被相应的取代基取代的原子直接结合(例如，直接连接)的原子进行取代的取代基、对被相应的取代基取代的原子进行取代的另一个取代基、或者空间定位在与相应的取代基最近的位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以被解释为彼此的“相邻基团”，并且在1,2-二乙基环戊烯中，两个乙基基团可以被解释为彼此的“相邻基团”。
在描述中，卤素原子可以是例如氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在描述中，烷基基团可以是直链、支链或环状烷基基团。烷基基团的碳数(例如，碳原子的数目)可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基基团的实例可以包括甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、异丁基基团、2-乙基丁基基团、3,3-二甲基丁基基团、正戊基基团、异戊基基团、新戊基基团、叔戊基基团、环戊基基团、1-甲基戊基基团、3-甲基戊基基团、2-乙基戊基基团、4-甲基-2-戊基基团、正己基基团、1-甲基己基基团、2-乙基己基基团、2-丁基己基基团、环己基基团、4-甲基环己基基团、4-叔丁基环己基基团、正庚基基团、1-甲基庚基基团、2,2-二甲基庚基基团、2-乙基庚基基团、2-丁基庚基基团、正辛基基团、叔辛基基团、2-乙基辛基基团、2-丁基辛基基团、2-己基辛基基团、3,7-二甲基辛基基团、环辛基基团、正壬基基团、正癸基基团、金刚烷基基团、2-乙基癸基基团、2-丁基癸基基团、2-己基癸基基团、2-辛基癸基基团、正十一烷基基团、正十二烷基基团、2-乙基十二烷基基团、2-丁基十二烷基基团、2-己基十二烷基基团、2-辛基十二烷基基团、正十三烷基基团、正十四烷基基团、正十五烷基基团、正十六烷基基团、2-乙基十六烷基基团、2-丁基十六烷基基团、2-己基十六烷基基团、2-辛基十六烷基基团、正十七烷基基团、正十八烷基基团、正十九烷基基团、正二十烷基基团、2-乙基二十烷基基团、2-丁基二十烷基基团、2-己基二十烷基基团、2-辛基二十烷基基团、正二十一烷基基团、正二十二烷基基团、正二十三烷基基团、正二十四烷基基团、正二十五烷基基团、正二十六烷基基团、正二十七烷基基团、正二十八烷基基团、正二十九烷基基团、正三十烷基基团等，但本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，甲基基团可以由Me表示。在描述中，MeO可以表示例如甲氧基基团。
在描述中，烃环基团是指衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基。烃环基团可以为具有5个至20个成环碳原子的饱和烃环基团。
在描述中，芳基基团是指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以为单环芳基基团或多环芳基基团。芳基基团中的成环碳原子的数目可以为6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基基团、萘基基团、芴基基团、蒽基基团、菲基基团、联苯基基团、三联苯基基团、四联苯基基团、五联苯基基团、六联苯基基团、苯并菲基基团、芘基基团、苯并荧蒽基基团、
基基团等，但本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的实例如下。然而，本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，杂芳基基团可以是包含O、N、P、Si和/或S作为杂原子的杂芳基基团。当杂芳基基团包括至少两个杂原子时，至少两个杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基基团可以是单环杂芳基基团或多环杂芳基基团。杂芳基基团中的成环碳原子的数目可以为2至30、2至20或2至10，并且杂芳基基团中的成环杂原子的数目可以为1至10、1至5或1至3，例如1、2、3、4或5。杂芳基基团的实例可以包括噻吩基基团、呋喃基基团、吡咯基基团、咪唑基基团、噻唑基基团、噁唑基基团、噁二唑基基团、三唑基基团、吡啶基基团、联吡啶基基团、嘧啶基基团、三嗪基基团、吖啶基基团、哒嗪基基团、吡嗪基基团、喹啉基基团、喹唑啉基基团、喹喔啉基基团、吩噁嗪基基团、酞嗪基基团、吡啶并嘧啶基基团、吡啶并吡嗪基基团、吡嗪并吡嗪基基团、异喹啉基基团、吲哚基基团、咔唑基基团、N-芳基咔唑基基团、N-杂芳基咔唑基基团、N-烷基咔唑基基团、苯并噁唑基基团、苯并咪唑基基团、苯并噻唑基基团、苯并咔唑基基团、苯并噻吩基基团、二苯并噻吩基基团、噻吩并噻吩基基团、苯并呋喃基基团、菲咯啉基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、吩噻嗪基基团、二苯并噻咯基基团、二苯并呋喃基基团等，但本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，甲硅烷基基团可以包括烷基甲硅烷基基团和芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基基团、三乙基甲硅烷基基团、叔丁基二甲基甲硅烷基基团、丙基二甲基甲硅烷基基团、三苯基甲硅烷基基团、二苯基甲硅烷基基团、苯基甲硅烷基基团等，但本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，巯基基团可以包括烷基巯基基团和芳基巯基基团。
在描述中，氧基基团可以包括烷氧基基团和芳氧基基团。烷氧基基团可以是直链、支链或环状链。烷氧基基团的碳数不特别受到限制，但可以为例如1至20或1至10。氧基基团的实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等，但本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，胺基团的碳数不特别受到限制，但可以为1至30。胺基团可以包括烷基胺基团和芳基胺基团。胺基团的实例可以包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、二苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团、三苯基胺基团等，但本公开内容的实施方案不限于此。
在描述中，烷基芳基基团、烷基杂芳基基团、甲硅烷基基团和烷基胺基团中的烷基基团与以上描述的烷基基团相同。
在描述中，芳氧基基团、芳基甲硅烷基基团和芳基胺基团中的芳基基团与以上描述的芳基基团相同。
在描述中，术语“直连键”可以是指单键。
同时，在描述中，
表示连接位置。
实施方案的多环化合物可以由式A表示：
式A
DU-AU
在式A中，DU可以为由式1表示的电子供体，并且AU可以为由式2-1或式2-2表示的电子受体。
式1
在式1中，R1可以为氢原子、氘原子、卤素原子、甲硅烷基基团、胺基团、烷氧基基团、烷基基团、芳基基团或杂芳基基团。甲硅烷基基团可以为取代或未取代的甲硅烷基基团，胺基团可以为取代或未取代的胺基团，烷氧基基团可以为取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团，并且烷基基团可以为取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团。芳基基团可以为取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团，并且杂芳基基团可以为取代或未取代的具有3个至20个成环碳原子的杂芳基基团。
例如，R1可以为氢原子、氟原子、甲基基团、叔丁基基团、取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基胺基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的噻吩基基团、取代或未取代的咔唑基基团、或者取代或未取代的吖啶基基团。
a可以为0至8的整数。a可以为例如1或2。当a为1时，R1可以不是氢原子。例如，当a为1时，R1可以为杂芳基基团。当a为2或大于2时，多个R1可以彼此相同或不同。
X可以为CR2R3或SiR4R5。
R2至R5可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、烷基基团、芳基基团或杂芳基基团，或者可以与相邻基团结合以形成环。烷基基团为取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团，芳基基团为取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团，并且杂芳基基团为取代或未取代的具有3个至20个成环碳原子的杂芳基基团。例如，R2至R5可以各自独立地为甲基基团、或者取代或未取代的苯基基团，或者可以彼此连接以形成二苯并螺环。当R2至R5与一个或多于一个的相邻基团结合以形成环时，可以形成二苯并螺环。二苯并螺环可以是取代或未取代的芳基基团、或者取代或未取代的杂芳基基团。
R2至R5可以彼此相同或不同。例如，R2至R5可以彼此相同。在一些实施方案中，R2至R5可以与相邻基团结合以形成具有对称结构的螺环。
在式2-1和式2-2中，Y1至Y3可以各自独立地为O或S。Y2和Y3可以彼此相同或不同。例如，Y2和Y3可以是相同的原子。
R6至R9可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、烷氧基基团、硫化物基团、胺基团、甲硅烷基基团、烷基基团、芳基基团或杂芳基基团。烷氧基基团可以为取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团，硫化物基团可以为取代或未取代的具有1个至10个碳原子的硫化物基团，胺基团可以为取代或未取代的胺基团，并且甲硅烷基基团可以为取代或未取代的甲硅烷基基团。烷基基团可以为取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团，芳基基团可以为取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团，并且杂芳基基团可以为取代或未取代的具有3个至20个成环碳原子的杂芳基基团。取代的芳基基团可以为被具有6个至20个碳原子的芳氧基基团取代的、或被具有6个至20个碳原子的芳基硫化物基团取代的芳基基团。
例如，R6至R9可以各自独立地为甲基基团、异丙基基团、正己基基团、氟原子、取代或未取代的具有6个至20个碳原子的芳基甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、或者取代或未取代的吖啶基基团。
b可以为0至7的整数，c可以为0至5的整数，d可以为0至8的整数，以及e可以为0至2的整数。例如，b可以为0或1，并且d可以为0、1或2。当b至e中的每一个为1时，R6至R9中的每一个可以不是氢原子。
实施方案的多环化合物可以由式3-1或式3-2表示：
式3-1和式3-2是体现实施方案的多环化合物中的电子供体和电子受体的取代位置的示例性(例如，指明的)式。在式3-1和式3-2中，R1、X、Y1至Y3、R6至R9以及a至e可以分别与关于式1、式2-1和式2-2定义的相同。
所述由式1表示的电子供体可以由式4表示：
式4
式4是体现其中彼此相邻的式1中的R2至R5(例如R2和R3，或者R4和R5)结合以形成螺环的结构的示例性(例如，指明的)式。
在式4中，X1可以为C或Si，并且Z可以为直连键、O或S。R1和a可以分别与关于式1定义的相同。
由式1表示的电子供体可以由式5表示：
式5
式5是体现式1中的R1的取代位置的示例性(例如，指明的)式。例如，R1可以被取代至相对于N的邻位和对位中的至少一个位置。
R11至R14可以为氢原子、氘原子、卤素原子、甲硅烷基基团、胺基团、烷氧基基团、烷基基团、芳基基团或杂芳基基团。甲硅烷基基团可以为取代或未取代的甲硅烷基基团，胺基团可以为取代或未取代的胺基团，烷氧基基团可以为取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团，并且烷基基团可以为取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团。芳基基团可以为取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团，并且杂芳基基团可以为取代或未取代的具有3个至20个成环碳原子的杂芳基基团。
例如，R11至R14可以各自独立地为氢原子、氟原子、甲基基团、叔丁基基团、取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基胺基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的噻吩基基团、取代或未取代的咔唑基基团、或者取代或未取代的吖啶基基团。R11至R14中的至少一个不是氢。X可以与关于式1定义的相同。
由式2-2表示的电子受体可以由以下式5-1或式5-2表示。
在式5-1和式5-2中，R9、R8、d和e可以分别与关于式2-2定义的相同。
由式2-1表示的电子受体可以由式6-1表示，并且由式2-2表示的电子受体可以由式6-2表示：
式6-1是体现式2-1中的R6的数目和取代位置的示例性(例如，指明的)式，并且式6-2是体现式2-2中的R8的数目和取代位置的示例性(例如，指明的)式。
例如，式6-1是体现在式2-1中R6取代在相对于Y1的对位的示例性(例如，指明的)式，并且式6-2是体现式2-2中所有R9是氢原子并且R8取代在相对于Y2或Y3的对位的示例性(例如，指明的)式。
R61、R81和R82可以各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、烷氧基基团、硫化物基团、胺基团、甲硅烷基基团、烷基基团、芳基基团或杂芳基基团。烷氧基基团可以为取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团，硫化物基团可以为取代或未取代的具有1个至10个碳原子的硫化物基团，胺基团可以为取代或未取代的胺基团，并且甲硅烷基基团可以为取代或未取代的甲硅烷基基团。烷基基团可以为取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团，芳基基团可以为取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团，并且杂芳基基团可以为取代或未取代的具有3个至20个成环碳原子的杂芳基基团。取代的芳基基团可以为被具有6个至20个碳原子的芳氧基基团取代的、或被具有6个至20个碳原子的芳基硫化物基团取代的芳基基团。
例如，R61、R81和R82可以各自独立地为甲基基团、异丙基基团、正己基基团、氟原子、取代或未取代的具有6个至20个碳原子的芳基甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的吡啶基基团、取代或未取代的嘧啶基基团、或者取代或未取代的吖啶基基团。
Y1至Y3、R7和c可以分别与关于式2-1和式2-2定义的相同。
实施方案的多环化合物可以是在化合物组1中示出的化合物中的任一种：
化合物组1
发射层EML可以包含一种、两种或多于两种的实施方案的多环化合物。
除了实施方案的多环化合物之外，发射层EML可以进一步包含适合的(例如，已知的)材料。在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含例如蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
衍生物、二氢苯并蒽衍生物、或苯并菲衍生物。例如，发射层EML可以包含蒽衍生物或芘衍生物。
在图1至图3中例示出的实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含主体和掺杂剂，并且发射层EML可以包含所述的多环化合物作为掺杂剂材料。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且可以利用(例如，含有)实施方案的多环化合物作为发射层EML中的主体材料。
实施方案的多环化合物可以包含在发射层EML中作为掺杂剂以用于热激活延迟荧光。
发射层EML可以通过包含实施方案的多环化合物而发射可见光范围内的光。例如，发射层EML可以发射绿光或蓝光。例如，发射层EML可以发射具有约440nm至540nm或约440nm至500nm的波长范围的可见光。
发射层EML可以包含适合的材料(例如，在本领域中已知的典型材料)作为主体材料。发射层EML可以包含主体材料，例如，双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、4,4’-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和/或1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且例如，三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等可以用作主体材料。
在实施方案中，发射层EML可以包含适合的(例如，已知的)掺杂剂材料，例如，苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在图1至图3中例示出的实施方案的有机电致发光装置10中，电子传输区ETR可以布置在发射层EML上。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和/或电子注入层EIL，但本公开内容的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有以下的结构：由单一材料形成的单层；由多种不同的材料形成的单层；或者具有由多种不同的材料形成的多个层的多层。
例如，电子传输区ETR可以具有单层(其为电子注入层EIL或电子传输层ETL)的结构，或者可以具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层的结构。在一些实施方案中，电子传输区ETR可以具有由多种不同的材料形成的单层的结构，或者可以具有从发射层EML顺序地层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但本公开内容的实施方案不限于此。电子传输区ETR的厚度可以为例如约
至
可以使用各种适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成电子传输区ETR。
当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时，电子传输区ETR可以包含基于蒽的化合物。然而，本公开内容的实施方案不限于此，并且电子传输区ETR可以包含例如三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或其混合物。电子传输层ETL的厚度可以为约
至
例如，约
至
当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，可以实现适合的或令人满意的电子传输性能，而没有驱动电压的显著升高。
当电子传输区ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区ETR可以包含(例如，采用)：含碱金属或碱土金属的化合物(例如LiF、喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF)、镧系金属(例如Yb)或卤化金属(例如RbCl和/或RbI)，但本公开内容的实施方案不限于此。电子注入层EIL可以还由电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物形成。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带隙的材料。例如，有机金属盐可以含有例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为约
至
例如，约
至
当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可以实现适合的或令人满意的电子注入性能，而没有驱动电压的显著升高。
电子传输区ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包含例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和/或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)，但本公开内容的实施方案不限于此。空穴阻挡层HBL的厚度可以为约
至
例如，约
至
当空穴阻挡层HBL的厚度满足上述范围时，可以实现适合的或令人满意的空穴阻挡性能，而没有驱动电压的显著升高。
第二电极EL2可以布置在电子传输区ETR上。第二电极EL2可以是公共电极或负电极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时，第二电极EL2可以由透明金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟锡锌(ITZO)等形成。
当第二电极EL2是半透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、或其化合物或混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一些实施方案中，第二电极EL2可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括：由以上描述的材料形成的反射层或半透反射层；以及由ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在一个实施方案中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可以减小。
在一个实施方案中，覆盖层可以进一步布置在实施方案的有机电致发光装置10的第二电极EL2上。覆盖层可以包含，例如，α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、N,N’-双(萘-1-基)等。
除了发射层EML之外，上述实施方案的多环化合物可以作为用于有机电致发光装置10的材料包含在有机层中。根据本公开内容的实施方案的有机电致发光装置10可以在布置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中或者布置在第二电极EL2上的覆盖层中包含该多环化合物。
在有机电致发光装置10中，随着分别向第一电极EL1和第二电极EL2施加电压，从第一电极EL1注入的空穴可以通过空穴传输区HTR移动至发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可以通过电子传输区ETR移动至发射层EML。电子和空穴可以在发射层EML中复合以产生激子，并且当激子从激发态回落至基态时，激子可以发射光。
根据本公开内容的实施方案，可以实现具有高效率的有机电致发光装置10。
根据本公开内容的实施方案，多环化合物可以应用于有机电致发光装置10(例如，包含在有机电致发光装置10中)以改善效率。
根据本公开内容的实施方案，多环化合物可以具有0.2eV或小于0.2eV、0.15eV或小于0.15eV、或者0.1eV或小于0.1eV的最低单重态能级与最低三重态能级之间的差，并且因此多环化合物可以用作热激活延迟荧光材料。因此，根据本公开内容的实施方案，多环化合物可以用作用于有机电致发光装置的材料，从而有助于改善的效率。
在下文，将参考实施例和比较例更详细地解释根据本公开内容的实施方案的多环化合物以及包含实施方案的多环化合物的实施方案的有机电致发光装置10。此外，以下实施方案仅是实例以帮助理解本公开内容的主题，并且本公开内容的范围不限于此。
(合成例)
根据本公开内容的实施方案的多环化合物可以例如如在以下实施例中合成。然而，根据本公开内容的实施方案的多环化合物的合成方法不限于此。
1-1.化合物43和化合物61的合成
反应
中间体A-1的合成
将2-甲氧基苯基硼酸(1.83g,12.0mmol)、1,3,5-三溴苯(1.89g,6.00mmol)、Pd(PPh3)4(136mg,0.118mmol)和K2CO3(3.32g,24.0mmol)的混合物在氮气氛下添加至甲苯(60ml)和水(20ml)的混合溶剂，并且将混合物在80℃搅拌24小时。然后，将水添加至其中，并且将产物用甲苯萃取。将萃取的有机层用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，并且在减压下浓缩。将所得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用5:1的体积比的己烷和甲苯作为洗脱剂)纯化，以获得呈无色粘稠油状的中间体A-1(54％的产率：1.19g,3.22mmol)。通过1H NMR(400MHz,CDCl3)测量的中间体A-1的结果如下：
δ7.64(d,J＝1.6Hz,2H),δ7.60(t,J＝1.6Hz,1H),δ7.36-7.31(m,4H),δ7.03(ddd,J＝7.2,7.2,1.2Hz,2H),δ6.90(dd,J＝8.0,1.2Hz,2H),和δ3.83(s,6H)。
中间体A-2的合成
将中间体A-1(554mg,1.50mmol)、D(542mg,1.50mmol)、Pd2(dba)3(29mg,0.032mmol)、P(t-Bu)3H·BF4(36mg,0.12mmol)和叔丁醇钠(289mg,3.01mmol)的混合物在氮气氛下添加至甲苯(7.5ml)，并且将混合物在100℃搅拌20小时。然后，将NH4Cl水溶液添加至其中，并且将产物用甲苯萃取。将萃取的有机层用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，并且在减压下浓缩。将所得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用1:1的体积比的己烷和甲苯作为洗脱剂)纯化，以获得呈白色固体状的中间体A-2(83％的产率：809mg,1.25mmol)。通过1H NMR(400MHz,CDCl3)测量的中间体A-2的结果如下：
δ7.87(t,J＝1.6Hz,1H),δ7.80(d,J＝7.6Hz,2H),δ7.64(d,J＝1.6Hz,2H),δ7.49(dd,J＝7.6,1.6Hz,2H),δ7.46(d,J＝7.6Hz,2H),δ7.39-7.33(m,4H),δ7.24(ddd,J＝7.6,7.6,1.6Hz,2H),δ7.07(ddd,J＝7.6,7.6,1.2Hz,2H),δ7.02(d,J＝8.0Hz,2H),δ6.77(ddd,J＝8.0,1.6Hz,2H),δ6.60(d,J＝8.0Hz,2H),δ6.18(d,J＝2.0Hz,2H),δ3.86(s,6H),和δ1.96(s,6H)。
化合物43的合成
将中间体A-2(648mg,1.00mmol)添加至邻二氯苯(o-DCB；5mL)，并且搅拌混合物。然后，将BBr3(1.0M,1.0mL,1.0mmol,在庚烷中)在氮气氛下于0℃添加至其中。将反应溶液在室温搅拌15小时，并且将N,N-二异丙基乙胺(i-Pr2EtN；0.34mL,2.0mmol)添加至其中。在真空中去除溶剂之后，将所得的粗产物用己烷和乙腈洗涤，以获得呈白色固体状的化合物43(57％的产率：360mg,0.574mmol)。通过1H NMR(400MHz,CDCl3)测量的化合物43的结果如下：
δ8.19(s,2H),δ8.16(d,J＝7.6Hz,2H),δ7.85(d,J＝7.2Hz,2H),δ7.54-7.49(m,6H),δ7.43(ddd,J＝7.6,7.6,1.2Hz,2H),δ7.35-7.29(m,4H),δ6.70(dd,J＝8.0,2.0Hz,2H),δ6.31(d,J＝8.8Hz,2H),δ6.23(d,J＝2.4Hz,2H),和δ1.96(s,6H)。
通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱分析法(MALDI-TOFMS)测量的化合物43的[M]+值为627.45(m/z)。
中间体B-1的合成
将(2-(叔丁基巯基)苯基)硼酸(2.56g,12.2mmol)、1,3,5-三溴苯(1.91g,6.07mmol)、Pd(PPh3)4(209mg,0.181mmol)和K2CO3(3.36g,24.3mmol)的混合物在氮气氛下添加至甲苯(45ml)和水(15ml)的混合溶剂，并且将混合物在80℃搅拌24小时。然后，将水添加至其中，并且将产物用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，并且在减压下浓缩。将所得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用10:1的体积比的己烷和甲苯作为洗脱剂)纯化，以获得呈无色粘稠油状的中间体B-1(77％的产率：2.26g,4.65mmol)。通过1H NMR(400MHz,CDCl3)测量的中间体B-1的结果如下：
δ7.70(d,J＝8.0Hz,2H),δ7.55(d,J＝1.6Hz,2H),δ7.41-7.38(m,5H),δ7.35-7.30(m,2H),δ6.90(dd,J＝8.0,1.2Hz,2H),和δ1.10(s,18H)。
中间体B-2的合成
将中间体B-1(1.43mg,2.95mmol)、D(1.12mg,3.10mmol)、Pd2(dba)3(55mg,0.060mmol)、P(t-Bu)3H·BF4(69mg,0.24mmol)和叔丁醇钠(575mg,5.98mmol)的混合物在氮气氛下添加至甲苯(15ml)，并且将混合物在100℃搅拌20小时。然后，将NH4Cl水溶液添加至其中，并且将产物用甲苯萃取。将萃取的有机层用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，并且在减压下浓缩。将所得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用2:1的体积比的己烷和甲苯作为洗脱剂)纯化，以获得呈白色固体状的中间体B-2(87％的产率：1960mg,2.57mmol)。通过1H NMR(400MHz,CDCl3)测量的中间体B-2的结果如下：
δ7.80(d,J＝7.6Hz,2H),δ7.74(dd,J＝7.6,1.2Hz,2H),δ7.65(t,J＝1.6Hz,1H),δ7.57(dd,J＝7.6,1.6Hz,2H),δ7.54(d,J＝1.6Hz,2H),δ7.48-7.43(m,4H),δ7.38(dd,J＝7.6,1.2Hz,2H),δ7.34(dd,J＝7.6,1.2Hz,2H),δ7.25(ddd,J＝7.6,7.6,1.2Hz,2H),δ6.73(dd,J＝8.4,1.6Hz,2H),δ6.60(d,J＝8.4Hz,2H),δ6.16(d,J＝2.0Hz,2H),δ1.95(s,6H),和δ1.17(s,18H)。
化合物61的合成
将中间体B-2(1.15mg,1.50mmol)添加至邻二氯苯(9mL)，并且搅拌混合物。然后，将BBr3(1.0M,1.5mL,1.5mmol,在庚烷中)在氮气氛下于0℃添加至其中。将反应混合物在40℃搅拌15小时，并且将N,N-二异丙基乙胺(0.50ml,2.9mmol)添加至其中。在真空中去除溶剂之后，将所得的粗产物用己烷和乙腈洗涤，以获得呈黄色固体状的化合物61(96％的产率：948mg,1.44mmol)。通过1H NMR(400MHz,CDCl3)测量的化合物61的结果如下：
δ8.54(s,2H),δ8.35-7.32(m,2H),δ7.85(d,J＝7.2Hz,2H),δ7.73-7.70(m,2H),δ7.52(d,J＝7.6Hz,2H),δ7.45-7.40(m,6H),δ7.33(ddd,J＝7.6,7.6,1.2Hz,2H),δ6.71(dd,J＝8.4,1.6Hz,2H),δ6.34(d,J＝8.4Hz,2H),δ6.23(d,J＝2.0Hz,2H),和δ1.96(s,6H)。
通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱分析法(MALDI-TOF MS)测量的化合物61的[M]+值为659.13(m/z)。
1-2.化合物81的合成
反应
中间体C-1的合成
将BCl3(1.0M,6.0ml,6.0mmol,在庚烷中)在氮气氛下添加至无水甲苯(30ml)，并且将与无水甲苯(8ml)混合的3'-溴-联苯-2-醇(996mg,4.00mmol)滴加至其中。将反应混合物加热至室温，并且此后，添加AlCl3(60mg,0.45mmol)。然后，将反应混合物在120℃搅拌15小时，并且将甲醇(4ml)在0℃添加至其中。在真空中去除溶剂之后，将所得的粗产物在无水CH2Cl2中过滤。将滤液在减压下浓缩，并且然后将所得的粗产物用甲醇洗涤，以获得呈棕色固体状的中间体C-1(81％的产率：934mg,3.23mmol)。将所得的粗产物在未经额外纯化的情况下用于后续(例如，下一个)反应。
中间体C-2的合成
将1-溴-2,4,6-三异丙基苯添加至无水四氢呋喃(20ml)，并且将n-BuLi(1.57M,2.57ml,4.03mmol,在己烷中)在-78℃添加至其中。将反应混合物在相同的温度搅拌1小时，并且将中间体C-1(934mg,3.23mmol,在无水THF中)添加至其中。将反应混合物加热至0℃，并且此后缓慢加热至温室。在添加水后，将产物用乙酸乙酯萃取。将萃取的有机层用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，并且在减压下浓缩。然后，将所得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用4:1的体积比的己烷和甲苯作为洗脱剂)纯化并且从己烷和乙醇中再沉淀，以获得呈白色固体状的中间体C-2(29％的产率：528mg,1.14mmol)。通过1H NMR(400MHz,CDCl3)测量的中间体C-2的结果如下：
δ8.46(s,1H),δ8.24(d,J＝7.6Hz,1H),δ7.69(d,J＝8.4Hz,1H),δ7.56-7.51(m,3H),δ7.07(s,2H),δ2.96(七重峰,J＝6.4Hz,1H),δ2.54(七重峰,J＝6.4Hz,2H),δ1.32(d,J＝7.2Hz,6H),δ1.19(d,J＝6.8Hz,6H),和δ1.08(d,J＝6.8Hz,6H)。
化合物81的合成
将中间体C-2(162mg,0.351mmol)、D(127mg,0.351mmol)、Pd2(dba)3(6.8mg,0.0076mmol)、P(t-Bu)3H·BF4(8.9mg,0.031mmol)和叔丁醇钠(NaOt-Bu；51mg,0.531mmol)的混合物在氮气氛下添加至甲苯(3.5ml)，并且将混合物在90℃搅拌16小时。然后，将水添加至其中，并且将产物用甲苯萃取。将萃取的有机层用盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥，并且在减压下浓缩。将所得的粗产物通过硅胶柱色谱法(使用3:1的体积比的己烷和甲苯作为洗脱剂)纯化并且从CH2Cl2和甲醇中再沉淀，以获得呈白色固体状的化合物81(65％的产率：169mg,0.228mmol)。通过1H NMR(400MHz,CDCl3)测量的化合物81的结果如下：
δ8.43(s,1H),δ8.29(d,J＝8.0Hz,1H),δ8.15(d,J＝8.4Hz,1H),δ7.83(d,J＝7.6Hz,2H),δ7.60-7.36(m,8H),δ7.29(d,J＝7.6Hz,2H),δ7.13(s,2H),δ6.72(d,J＝8.4Hz,2H),δ6.30(d,J＝8.4Hz,2H),δ6.21(s,2H),δ2.99(七重峰,J＝6.4Hz,1H),δ2.71(七重峰,J＝6.4Hz,2H),δ1.95(s,6H),δ1.35(d,J＝6.8Hz,6H),δ1.28(d,J＝6.4Hz,6H),和δ1.19(d,J＝6.4Hz,6H)。
通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱分析法(MALDI-TOF MS)测量的化合物81的[M]+值为739.45(m/z)。
2.多环化合物和包含所述多环化合物的有机电致发光装置的制造和评估
2-1.多环化合物的能级
通过非经验的分子轨道方法测量(例如，计算)实施例中的化合物43、化合物61和化合物81以及比较例中的化合物X-1、化合物X-2和化合物X-3的最低单重态(S1)能级和最低三重态(T1)能级。例如，通过使用来自高斯公司(Gaussian,Inc.)的高斯09软件包并且应用密度泛函理论(DFT)(使用用于一般函数的B3LYP杂化泛函和用于基础函数的6-31G(d)基组)进行计算。
实施例中的化合物
比较例中的化合物
表1
| 化合物 | S1能级 | T1能级 | ΔE<sub>ST</sub> |
| 实施例中的化合物43 | 2.79 | 2.75 | 0.04 |
| 实施例中的化合物61 | 2.55 | 2.55 | 0.00 |
| 实施例中的化合物81 | 2.77 | 2.76 | 0.01 |
| 比较例中的化合物X-1 | 3.78 | 2.83 | 0.95 |
| 比较例中的化合物X-2 | 3.53 | 2.82 | 0.71 |
| 比较例中的化合物X-3 | 3.84 | 3.10 | 0.74 |
在表1中，ΔEST表示最低单重态能级与最低三重态能级之间的差值。S1能级单位和T1能级单位为eV。实施例中的化合物的ΔEST值为约0.00eV至0.04eV，并且比较例中的化合物的ΔEST值为约0.71eV至0.95eV。因此，发现实施例中的化合物与比较例中的化合物相比具有更低的ΔEST值。因此，实施例中的所有化合物与比较例中的化合物相比可以更适合作为热激活延迟荧光材料，并且实施例中的所有化合物可以发射高效率的(例如，非常有效率地发射)热激活延迟荧光。
荧光发射特性的评估
将JASCO V-670分光仪用于评估荧光发射特性。为了测量实施例中的化合物，通过用20wt％的实施例或比较例的化合物掺杂PPF在石英玻璃上形成膜，并且测量其荧光发射光谱。对于比较例的化合物的荧光发射光谱，描述了已知的数据。使用JASCO ILF-835积分球系统测量实施例和比较例的荧光量子产率。将基于CIE 1931颜色空间的值用作在每个最大发射波长下的CIE颜色匹配函数的CIE三刺激值中的Z刺激值，并且当波长为360nm或小于360nm时，将360nm波长下的值用作Z刺激值。将蓝色荧光效率指数定义为荧光量子产率和在每个最大发射波长下的Z刺激值的乘法，并且比较每种材料的相对发光效率。
表2
在表2中，实施例中的化合物的蓝色荧光效率指数为约3.56×10至9.04×10，并且比较例中的化合物X-1和X-3的蓝色荧光效率指数分别为3.64×10-2和2.12×10-2。因此，实施例中的化合物与比较例中的化合物相比具有更高的蓝色相对发光效率，并且因此，当实施例中的化合物在诸如显示装置的应用中用作蓝光发射材料时，可以实现高的效率。
有机电致发光装置的制造
通过使用实施例中的化合物43、化合物61和化合物81作为发射层中的掺杂剂材料来制造实施例1至实施例3中的有机电致发光装置。
在实施例1至实施例3中的有机电致发光装置中，用ITO形成具有约
的厚度的第一电极EL1，用超纯水清洁，并且经历UV臭氧处理10分钟。分别用NPB形成具有约
的厚度的空穴注入层HIL，并且用以20％的比例掺杂实施例中的化合物的PPF形成具有
的厚度的发射层EML。用PPF形成具有
的厚度的空穴阻挡层HBL，用TPBi形成具有
的厚度的电子传输层ETL，并且用LiQ形成具有
的厚度的电子注入层EIL。用Al形成具有
的厚度的第二电极EL2。通过使用真空沉积设备的真空沉积方法形成各个层。
有机电致发光装置的特性的评估
为了评估根据实施例和比较例的有机电致发光装置的特性，评估外部量子效率的最大值。使用源表(由吉时利仪器(Keithley Instruments)制造的2400系列)测量有机电致发光装置的电压和电流密度，并且使用由滨松光子(Hamamatsu Photonics)制造的外部量子效率测量设备C9920-12测量亮度和外部量子效率。
表3
参考表3中的结果，实施例1至实施例3中的装置的每一个发射在约459nm至489nm的波长范围中的深蓝光或蓝绿光，并且因此，当与发射在紫外或紫色波长范围中的光(参考表2)的比较例中的装置相比时，实施例中的装置更适合用作蓝光发射材料。此外，实施例1至实施例3中的装置具有约5.2％至20.9％的外部量子效率和约9.1cd/A至46.7cd/A的最大电流效率，并且因此。发现当与通常具有约5％或小于5％的外部量子效率的其它荧光发光材料相比时，实施例中的装置具有高的效率特性。例如，实施例2和实施例3中的装置分别具有13.3％和20.9％的外部量子效率，并且因此，这些装置具有优异的发光效率。
根据本公开内容的实施方案的多环化合物包括由式1表示的电子供体和由式2-1或式2-2表示的电子受体。由于由式1表示的电子供体和由式2-1或式2-2表示的电子受体的空间特性而发生分子结构的变形，并且最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO)是分开的。HOMO和LUMO的分开导致减少的ΔEST，并且因此，可能发生反向系间窜越，使得实施方案的多环化合物可以用作热激活延迟荧光材料。
此外，式2-1和式2-2的每一个包括这样的结构，其中作为电子接受原子的B与作为电子供给原子的O或S直接结合，并且因此，B的电子欠缺被O或S缓解(例如，补偿)，使得多环化合物可以用作发射蓝色波长范围中的光的热激活延迟荧光材料。
实施方案的多环化合物包括电子供体和与电子供体结合的电子受体。电子供体可以包括吖啶衍生物或二苯并-氮杂硅杂环己环衍生物。电子受体可以包括作为成环原子的B、与B直接结合的O或S，并且可以还含有其中稠合三个或五个六边形环的杂环基团。
包含根据本公开内容的实施方案的多环化合物的有机电致发光装置可以实现高的效率。
根据本公开内容的实施方案的多环化合物可以应用于有机电致发光装置以有助于高的效率。
诸如“……中的至少一个/至少一种”或“选自……中的至少一个/至少一种”的表述当在一列要素之前时，修饰整列的要素并且不修饰该列中的单个要素。此外，当描述本公开内容的实施方案时，“可以”的使用是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。此外，术语“示例性”旨在是指实例或例示。
如本文使用，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差，所述固有偏差是本领域普通技术人员会认知到的。此外，本文列举的任何数值范围旨在包括归入所列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括最小值和最大值)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，例如，2.4至7.6。本文所列举的任何最大数值限度旨在包括归入其中的所有较低的数值限度，并且本说明书中所列举的任何最小数值限度旨在包括归入其中的所有较高的数值限度。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围。所有此类范围旨在固有地描述于本说明书中用于清楚地列举任何此类子范围。
尽管已经描述了本公开内容的示例性实施方案，但应理解，本公开内容不应局限于这些示例性实施方案，然而，本领域普通技术人员可以在所要求保护的本公开内容及其等同物的主旨和范围之内做出各种变化和修改。
Claims (10)
1.由式A表示的多环化合物：
式A
DU-AU
其中在式A中，
DU由式1表示，并且AU由式2-1或式2-2表示：
式1
其中在式1中，
R1为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至20个成环碳原子的杂芳基基团，
a为0至8的整数，
X为CR2R3或SiR4R5，
R2至R5各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至20个成环碳原子的杂芳基基团，或者与相邻基团结合以形成环，
其中在式2-1中和在式2-2中，
Y1至Y3各自独立地为O或S，
R6至R9各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷氧基基团、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的硫化物基团、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有3个至20个成环碳原子的杂芳基基团，
b为0至7的整数，
c为0至5的整数，
d为0至8的整数，以及
e为0至2的整数。
2.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述由式A表示的多环化合物由式3-1或式3-2表示：
其中在式3-1和式3-2中，
R1、X、Y1至Y3、R6至R9以及a至e分别与关于式1、式2-1和式2-2定义的相同。
3.如权利要求1所述的多环化合物，其中由式1表示的DU由式4表示：
式4
其中在式4中，
X1为C或Si,
Z为直连键、O或S，以及
R1和a分别与关于式1定义的相同。
4.如权利要求1所述的多环化合物，其中由式2-2表示的AU由式5-1或式5-2表示：
其中在式5-1和式5-2中，
R8、R9、d和e分别与关于式2-2定义的相同。
5.如权利要求1所述的多环化合物，其中R1为氢原子、氟原子、甲基基团、叔丁基基团、取代或未取代的具有6个至20个成环碳原子的芳基胺基团、取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的菲基基团、取代或未取代的噻吩基基团、取代或未取代的咔唑基基团、或者取代或未取代的吖啶基基团。
6.如权利要求1所述的多环化合物，其中R2至R5各自独立地为甲基基团、或者取代或未取代的苯基基团，或者与一个或多于一个的相邻基团结合以形成二苯并螺环。
7.如权利要求1所述的多环化合物，其中所述多环化合物为化合物组1中表示的化合物中的任一种：
化合物组1
8.有机电致发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间以及包括发射层的多个有机层，
其中所述多个有机层中的至少一个有机层包含根据权利要求1至7中任一项所述的多环化合物。
9.如权利要求8所述的有机电致发光装置，
其中所述发射层包含主体和掺杂剂，以及
所述掺杂剂包括所述多环化合物。
10.如权利要求8所述的有机电致发光装置，其中所述发射层旨在发射440nm至500nm的波长范围中的光。
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