CN110294743A - 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 - Google Patents

有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 Download PDF

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Abstract

公开了有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物。所述有机电致发光器件包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输区域、设置在空穴传输区域上的发射层、设置在发射层上的电子传输区域和设置在电子传输区域上的第二电极，其中，发射层包括包含两个电子供体和一个电子受体的多环化合物，并且电子受体包括苯基氰部分和吡啶部分，从而显示出高发射效率。

Description

有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物
本申请要求2018年3月22日提交的第10-2018-0033427号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开在此涉及有机电致发光器件和有机电致发光器件中使用的多环化合物。
背景技术
近来，正在积极地研究作为图像显示装置的有机电致发光显示装置。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中，从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以获得显示(例如，图像)。
在将有机电致发光器件应用于显示装置时，需要降低驱动电压、增大发光效率和有机电致发光器件的使用期(例如，寿命)，并且正在不断开发能够稳定地达到(例如，满足)要求的用于有机电致发光器件的材料。
具体地，近来，为了高效完成有机电致发光器件，正在开发磷光发射(利用三重态的能量)或延迟荧光发射(利用通过三重态激子碰撞产生单重态激子现象(三重态-三重态湮灭，TTA))技术，并且正在研究利用延迟荧光现象的用于热激活延迟荧光(TADF)的材料的开发。
发明内容
根据本公开的一个或更多个实施例的方面涉及具有长寿命和高效率的有机电致发光器件以及其中使用的多环化合物。
根据本公开的一个或更多个实施例的方面涉及包括用于发射热激活延迟荧光的材料的有机电致发光器件和用作用于发射热激活延迟荧光的材料的多环化合物。
根据发明构思的实施例，有机电致发光器件包括第一电极、位于第一电极上的空穴传输区域、位于空穴传输区域上的发射层、位于发射层上的电子传输区域和位于电子传输区域上的第二电极，其中，发射层包括包含两个电子供体(例如，两个电子供体基团)和一个电子受体(例如，一个电子受体基团)的多环化合物，并且电子受体包括苯基氰部分(例如，苯基氰基团)和吡啶部分(例如，吡啶基团)。
在实施例中，发射层可以被构造为发射延迟荧光。
在实施例中，发射层可以包括主体和掺杂剂，并且掺杂剂可以是多环化合物。
在实施例中，发射层可以是被构造为发射蓝光的热激活延迟荧光发射层。
在实施例中，多环化合物可以由下面的式1表示：
式1
在式1中，X1和X2均独立地为直接键、CR7R8、SiR9R10、O或S；L为直接键、CO、SO2、SiR11R12、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基；R1至R4均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、NR13R14、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，R1至R4可以均可选择地独立地与相邻基团结合以形成环；a、b、c和d均独立地为0至4的整数；R5至R14均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，R5至R14可以均可选择地独立地与相邻基团结合以形成环，条件是R13和R14两者均不是氰基；并且e和f均独立地为0至3的整数。
在实施例中，式1可以由下面的式1-1至式1-3中的一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至式1-3中，X1和X2、L、R1至R6以及a至f分别与结合式1定义的相同。
在实施例中，式1的X1和X2可以相同。
在实施例中，式1的R5和R6可以均独立地由下面的式2-1至式2-4中的一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
式2-4
在实施例中，式1的R1至R4可以均独立地由下面的式3-1至式3-3中的一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
在发明构思的实施例中，有机电致发光器件包括第一电极、位于第一电极上的空穴传输区域、位于空穴传输区域上的发射层、位于发射层上的电子传输区域、位于电子传输区域上的第二电极，其中，发射层包括由上面的式1表示的多环化合物。
在发明构思的实施例中，多环化合物由上面的式1表示。
附图说明
包括附图以提供对发明构思的进一步理解，并且附图包含在本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了发明构思的示例性实施例，并且与描述一起用于解释发明构思的原理。在附图中：
图1是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图；
图2是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图；并且
图3是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图。
具体实施方式
发明构思可以具有各种修改并且可以以不同的形式实施，并且将参照附图更详细地解释示例实施例。然而，发明构思可以以不同的形式实施，并且不应该被解释为限于在此阐述的实施例。而是，包括在发明构思的精神和技术范围内的所有修改、等同物和取代物应当包括在发明构思中。
同样的附图标记始终表示同样的元件。在附图中，为了说明的清楚，可以夸大结构的尺寸。将理解的是，尽管在此可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件与另一个元件区分开。因此，在不脱离本发明的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。如在此使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也旨在包括复数形式。
将进一步理解的是，当在本说明书中使用术语“包括”和/或“包含”时，指明存在所陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部分或它们的组合，但是不排除存在或加入一个或更多个其它特征、数字、步骤、操作、元件、部分或它们的组合。还将理解的是，当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部分“上”时，它可以“直接在”所述另一部分“上”，或者也可以存在中间层。
在描述中，-*表示连接位置。
在描述中，术语“未取代的”对应于未取代的官能团并且术语“取代的”对应于取代有从由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、芳基和杂环基组成的组中选择的至少一个取代基的官能团。另外，取代基中的每个可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。
在描述中，术语“通过与相邻基团结合形成环”可以指通过与相邻基团的结合形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环(例如，杂环环)。烃环可以包括脂肪烃环和/或芳香烃环。杂环可以包括脂肪杂环和/或芳香杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。另外，通过与相邻基团结合形成的环可以与另一个环结合以形成螺环结构。
在描述中，术语“相邻基团”可以指对与取代有相应的取代基的原子直接结合的原子进行取代的取代基、对取代有相应的取代基的原子进行取代的另一个取代基或者空间定位在相应的取代基的最近位置处的取代基。例如，在1,2-二甲苯中，两个甲基基团可以被解释为彼此“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烯中，两个乙基可以被解释为彼此“相邻基团”。
在描述中，卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在描述中，烷基(例如，烷基基团)可以是直链的、支链的或环状的基团。烷基的碳数可以是1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而不限于此。
在描述中，术语“芳基”是指衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳数可以是6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等，而不限于此。
在描述中，杂芳基(例如，杂芳基团)可以是包括O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基的成环碳数可以是2个至30个或2个至20个。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。多环杂芳基的示例可以具有双环或三环结构。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基等，而不限于此。
在描述中，甲硅烷基可以包括烷基甲硅烷基和/或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，发明构思的实施例不限于此。
在描述中，氨基的碳数不被具体地限制，但是可以是1个至30个。氨基可以包括烷基氨基和/或芳基氨基。氨基的示例包括甲基氨基、二甲基氨基、苯氨基、萘氨基、9-甲基-蒽氨基、三苯基氨基等，而不限于此。
在描述中，除了亚芳基是二价基团之外，关于芳基的解释可以适用于亚芳基。
在描述中，除了亚杂芳基是二价基团之外，关于杂芳基的解释可以适用于亚杂芳基。
在下文中，将参照图1至图3解释根据发明构思的实施例的有机电致发光器件。
参照图1至图3，根据实施例的有机电致发光器件10可以包括依次(例如，以所陈述的顺序)层叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1和第二电极EL2彼此相对地设置，并且多个有机层可以设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间。所述多个有机层可以包括空穴传输区域HTR、发射层EML和电子传输区域ETR。实施例的有机电致发光器件10可以在发射层EML中包括实施例的多环化合物。
当与图1相比时，图2示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。另外，当与图1相比时，图3示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
在图1至图3中示出的示例性实施例的有机电致发光器件10中，包括两个电子供体(例如，两个电子供体基团)和一个电子受体(例如，一个电子受体基团)的实施例的多环化合物可以包括在多个有机层之中的至少一个有机层中。在实施例的多环化合物中，电子受体可以包括苯基氰部分(例如，苯基氰基团)和吡啶部分(例如，吡啶基团)。例如，实施例的多环化合物可以具有电子供体-电子受体-电子供体(D-A-D)结构。
实施例的有机电致发光器件10可以在发射层EML中包括包含两个电子供体和一个电子受体的多环化合物。在多环化合物中，电子受体可以包括苯基氰部分和吡啶部分。
在实施例的有机电致发光器件10中，第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以使用金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极。
第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，则第一电极EL1可以使用诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物形成。如果第一电极EL1是透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的复合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。另外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括多个层，诸如ITO/Ag/ITO。
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。
空穴传输区域HTR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有诸如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，并且可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。可选择地，空穴传输区域HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层结构或者从第一电极EL1层叠(例如，堆叠)的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或者空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的多层结构，而不限于此。
空穴传输区域HTR可以利用诸如真空沉积法、旋涂法、铸造法、朗格缪尔-布吉特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法的各种合适的方法形成。
实施例的有机电致发光器件10的空穴注入层HIL可以包括合适的(例如，已知的)空穴注入材料。例如，空穴注入层HIL可以包括含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐](PPBI)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、诸如铜酞菁的酞菁化合物、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、N,N'-双(1-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(α-NPD)、4,4'4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)或二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)。然而，发明构思的实施例不限于此。
实施例的有机电致发光器件10的空穴传输层HTL可以包括合适的(例如，已知的)空穴传输材料。例如，空穴传输层HTL可以包括1,1-双[4-[N,N-二(对甲苯基)氨基]苯基]环己烷(TAPC)、诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑的咔唑衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、N,N'-双(1-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(α-NPD)等。然而，发明构思的实施例不限于此。
与此同时，空穴传输区域HTR还可以包括电子阻挡层EBL，电子阻挡层EBL可以设置在空穴传输层HTL与发射层EML之间。电子阻挡层EBL可以起到防止或基本上防止电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的作用。
电子阻挡层EBL可以包括本领域中的常用材料(例如，已知材料)。电子阻挡层EBL可以包括例如咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、诸如4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)的三苯胺类衍生物、N,N'-二(萘-l-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4'-环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、mCP等。另外，如上所述，电子阻挡层EBL可以包括根据发明构思的实施例的多环化合物。
空穴传输区域HTR的厚度可以为约至约例如，约至约空穴注入层HIL的厚度可以为例如约至约空穴传输层HTL的厚度可以为约至约例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为约至约如果空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的空穴传输性质而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中的一种，而不限于此。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(诸如氧化钨和氧化钼)，而不限于此。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿共振距离并提高发光效率。包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作包括在空穴缓冲层中的材料。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML可以具有例如约至约的厚度。发射层EML可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有具备使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可以发射红光、绿光、蓝光、白光、黄光和青色光中的一种。发射层EML可以包括荧光发射材料或磷光发射材料。
在实施例中，发射层EML包括包含两个电子供体和一个电子受体的多环化合物，并且电子受体包括苯基氰部分和吡啶部分。
在实施例中，发射层EML可以是荧光发射层。例如，从发射层EML发射的光的一部分可归因于热激活延迟荧光。在实施例中，发射层EML可以包括发射热激活延迟荧光的发光成分。在实施例中，发射层EML可以是发射蓝光的发射热激活延迟荧光的发射层。发射热激活延迟荧光的发光成分可以是具有优异的电子接受性质和电子给予性质并且在分子中平滑电荷转移(CT)的材料。
在实施例中，发射层EML可以包括包含两个电子供体和一个电子受体的多环化合物。另外，在实施例中，发射层EML可以包括主体和掺杂剂，并且掺杂剂可以包括包含两个电子供体和一个电子受体的多环化合物。
多环化合物可以例如具有由下面的式1表示的结构：
式1
在式1中，X1和X2均独立地为直接键、CR7R8、SiR9R10、O或S；并且L是直接键、CO、SO2、SiR11R12、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式1中，R1至R4均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、NR13R14、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环；并且a、b、c和d均独立地为0至4的整数。
如果a至d中的每个为2或更大的整数，则多个R1可以彼此相同或不同、多个R2可以彼此相同或不同、多个R3可以彼此相同或不同并且多个R4可以彼此相同或不同。例如，当a、b、c或d为2或更大的整数时，多个R1、多个R2、多个R3或多个R4可以彼此相同或不同。
在式1中，R5至R14均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环，条件是R13和R14两者均不是氰基；并且e和f均独立地为0至3的整数。
如果e和f中的每个为2或更大的整数，则多个R5可以彼此相同或不同并且多个R6可以彼此相同或不同。例如，当e或f为2或更大的整数时，多个R5或多个R6可以彼此相同或不同。
e和f可以均为0。例如，如果e为0，则由式1表示的多环化合物中的吡啶基团可以是未取代的亚吡啶基团。
根据实施例，在由式1表示的多环化合物中，部分和部分可以是电子供体，并且对应于苯基氰部分的和对应于吡啶部分的可以是电子受体。然而，发明构思的实施例不限于此。
在式1中，如果L(对应于连接基)是直接键，则电子受体的苯基氰部分和吡啶部分直接键合，如果L(对应于连接基)是CO、SO2、SiR11R12、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，则电子受体的苯基氰部分和吡啶部分经由L键合。
式1的电子供体不包括氰基。如果电子供体包括氰基，则稍后将解释的单重态能级(S1)与三重态能级(T1)之差的绝对值(△Est)变得相对大，并不适用于用作发射热激活延迟荧光的材料。
在实施例中，式1可以由下面的式1-1至式1-3中的一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至式1-3中，X1和X2、L、R1至R6以及a至f分别与结合式1定义的相同。式1-1表示X1、X2和L为直接键的情况，式1-2表示X1和X2为直接键的情况，式1-3表示L为直接键的情况。
在实施例中，式1的X1和X2可以相同。例如，如果X1是直接键，则X2也是直接键，并且如果X1是C(CH3)2，则X2也是C(CH3)2。
在实施例中，式1的R5和R6可以均独立地为下面的式2-1至式2-4中的一个：
式2-1
式2-2
式2-3
式2-4
即，R5和R6均独立地为取代或未取代的咔唑基、取代的吡啶基或取代的苯基氰基团。在实施例中，R5和R6均独立地为未取代的咔唑基、取代有烷基的咔唑基、取代有咔唑基的吡啶基或取代有咔唑基的苯基氰基团。
在式1中，R1至R4均独立地为氢原子、卤素原子、NR13R14、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，或者可以与相邻基团结合以形成环。
在式1的R1至R4中，氰基被排除在“取代的或未取代的”取代基之外。具体地，R1至R4中的取代基可以均独立地为氢原子、氟原子、甲基、未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
在实施例中，式1的R1至R4可以均独立地由下面的式3-1至式3-3中的一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
在实施例中，式1的L可以由下面的式4-1和式4-2中的一个表示：
式4-1
式4-2
根据实施例，由式1表示的多环化合物可以是用于发射延迟荧光的材料。实施例的多环化合物可以是用于发射热激活延迟荧光的材料。
根据实施例，由式1表示的多环化合物的单重态能级(S1)与三重态能级(T1)之间的差的绝对值(△Est)可以为约0.2eV或更小。例如，可以满足|S1-T1|≤0.2eV。
例如，由式1表示的多环化合物在单重态能级(S1)与三重态能级(T1)之间具有小的差并且可以用作用于发射热激活延迟荧光的材料。在实施例中，由式1表示的多环化合物可以用作发射蓝光的用于发射热激活延迟荧光的材料。然而，发明构思的实施例不限于此。实施例的多环化合物可以是发射红光的用于发射热激活延迟荧光的材料。
根据实施例，由式1表示的多环化合物可以是下面的化合物组1中表示的化合物之中的任何一个：
化合物组1
由式1表示的多环化合物可以用在实施例的有机电致发光器件10中以改善有机电致发光器件10的效率和寿命。例如，由式1表示的多环化合物可以用在实施例的有机电致发光器件10的发射层EML中并且可以改善有机电致发光器件10的发射效率和寿命。
另外，实施例的多环化合物在一个化合物单元中包括两个电子供体和一个电子受体，其中，两个电子供体均不包括氰基并且电子受体包括苯基氰部分和吡啶部分。因此，使单重态能级与三重态能级之间的差最小化或减小并且增大了三重态能级，因此，多环化合物可以用作发射热激活延迟荧光的用于发射蓝光的材料。另外，因为多环化合物具有优异的电子接受性质和电子给予性质，所以分子中的电荷转移(CT)平滑，多环化合物可以用作用于发射热激活延迟荧光的材料。
在实施例中，发射层EML包括主体和掺杂剂，主体可以是用于发射延迟荧光的主体并且掺杂剂可以是用于发射延迟荧光的掺杂剂。根据实施例，可以包括由式1表示的多环化合物作为发射层EML的掺杂剂材料。例如，根据实施例，由式1表示的多环化合物可以用作TADF掺杂剂。
与此同时，在实施例中，发射层EML可以包括合适的(例如，已知的)主体材料。例如，在实施例中，作为主体材料，发射层EML可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等。然而，发明构思的实施例不限于此。可以包括除了建议的主体材料之外的任何合适的(例如，已知的)用于发射延迟荧光的主体材料。
在实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML还可以包括合适的(例如，已知的)掺杂剂材料。在实施例中，作为掺杂剂，发射层EML可以包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB，4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
再次参照图1至图3，在实施例的有机电致发光器件10中，电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，发明构思的实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外，电子传输区域ETR可以具有具备多种不同材料的单层结构或者从第一电极EL1层叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或者空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，而不限于此。电子传输区域ETR的厚度可以为例如约至约
电子传输区域ETR可以利用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布吉特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法的各种合适的方法形成。
如果电子传输区域ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq，bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-biphenyl-4-olate)aluminum)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2，berylliumbis(benzoquinolin-10-olate))、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物，而不限于此。
如果电子传输区域ETR包括电子传输层ETL，则电子传输层ETL的厚度可以为约至约并且可以为例如约至约如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子传输性质而不显著增大驱动电压。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区域ETR可以包括例如LiF、羟基喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(诸如Yb)或金属卤化物(诸如RbCl、RbI和KI)。然而，发明构思的实施例不限于此。电子注入层EIL也可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是能带间隙为约4eV或更大的材料。有机金属盐可以包括例如金属醋酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰基丙酮化物或金属硬脂酸盐。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL，则电子注入层EIL的厚度可以为约至约或约至约如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子注入性质而不显著增大驱动电压。
电子传输区域ETR可以包括如上面描述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一个。然而，发明构思的实施例不限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2具有导电性。第二电极EL2可以使用金属合金或导电化合物形成。第二电极EL2可以是阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极，则第二电极EL2可以包括透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的复合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用上述材料形成的反射层或透反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
尽管未示出，但是第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极EL2的电阻可以减小。
在有机电致发光器件10中，根据对第一电极EL1和第二电极EL2中的每个施加电压，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区域HTR移动到发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区域ETR移动到发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，并且激子可以经由从激发态跃迁到基态而发射光。
如果有机电致发光器件10是顶发射器件，则第一电极EL1可以是反射电极并且第二电极EL2可以是透射电极或透反射电极。如果有机电致发光器件10是底发射器件，则第一电极EL1可以是透射电极或透反射电极并且第二电极EL2可以是反射电极。
发明构思的实施例的有机电致发光器件使用多环化合物作为发射层的材料并且可以具有改善的发光效率和寿命特性。
发明构思的实施例提供了由下面的式1表示的多环化合物：
式1
在式1中，X1和X2均独立地为直接键、CR7R8、SiR9R10、O或S，并且L是直接键、CO、SO2、SiR11R12、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基。
在式1中，R1至R4均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、NR13R14、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环；a、b、c和d均独立地为0至4的整数。
如果a至d中的每个为2或更大的整数，则多个R1可以彼此相同或不同、多个R2可以彼此相同或不同、多个R3可以彼此相同或不同并且多个R4可以彼此相同或不同。
在式1中，R5至R14均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基，或者与相邻基团结合以形成环；并且e和f均独立地为0至3的整数。
如果e和f中的每个为2或更大的整数，则多个R5可以彼此相同或不同并且多个R6可以彼此相同或不同。
关于实施例的有机电致发光器件10中的多环化合物的相同解释可以适用于由式1表示的实施例的多环化合物。
根据实施例的多环化合物可以是从上面化合物组1中表示的化合物中选择的任何一个。
在下文中，将参照实施例和对比实施例更具体地解释发明构思。下面的实施例仅是用于帮助理解发明构思的说明，并且发明构思的范围不限于此。
示例
1、多环化合物的合成
首先，将参照化合物2、化合物69、化合物71、化合物74、化合物77、化合物80、化合物83、化合物84、化合物119、化合物174和化合物212的合成方法具体地解释根据发明构思的示例性实施例的多环化合物的合成方法。另外，下面解释的多环化合物的合成方法仅是实施例，并且根据发明构思的实施例的多环化合物的合成方法不限于此。
化合物2的合成
可以例如通过下面的反应1来合成作为根据实施例的多环化合物的化合物2：
反应1
在氩气气氛下，向500mL的三颈烧瓶中，加入5.00g 4-溴-3-氟苯基氰、6.35g双(频哪醇合)二硼、2.04g[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加合物和4.91g醋酸钾并且将其溶解在130mL 1,4-二噁烷中，然后在约90℃下搅拌约6小时。在散热后，加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离由此得到的粗产物以获得5.25g(产率85％)中间产物A。通过FAB-MS测量的中间产物A的分子量为247。
在氩气气氛下，在500mL的三颈烧瓶中，将5.00g中间产物A、2.66g 4-氯-3-氟吡啶、0.23g醋酸钯(Pd(OAc)2)、0.83g 2-二环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)和8.59g磷酸三钾(K3PO4)溶解在100mL甲苯/乙醇/水(体积比为10:1:2)的脱气混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约10小时。在空气中冷却后，加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离由此得到的粗产物以获得3.50g(产率80％)中间产物B。通过FAB-MS测量的中间产物B的分子量为216。
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入3.00g中间产物B、4.64g咔唑和9.59g碳酸钾(K2CO3)并将其溶解在50mL无水DMSO中，然后在约150℃下搅拌约6小时。在空气中冷却后，向反应混合物加入300mL水，然后搅拌。通过抽滤回收由此得到的沉淀物并将其溶解在150mL CH2Cl2中。将所得溶液用无水MgSO4干燥，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得4.82g(产率68％)化合物2作为目标产物。通过FAB-MS测量的目标产物的分子量为510。从结果来看，目标产物被确定为化合物2。
化合物69的合成
可以例如通过下面的反应2来合成作为根据实施例的多环化合物的化合物69：
反应2
在氩气气氛下，在500mL的三颈烧瓶中，将5.00g 2-氟吡啶-3-硼酸、7.10g3-溴-4-氟苯基氰、0.40g Pd(OAc)2、1.46g SPhos和15.06g K3PO4溶解在180mL甲苯/乙醇/水(体积比为10:1:2)的脱气混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约10小时。完成反应后，加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离由此得到的粗产物以获得5.98g(产率78％)中间产物C。通过FAB-MS测量的中间产物C的分子量为216。
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入3.00g中间产物C、5.42g二甲基咔唑和9.59g K2CO3并将其溶解在50mL无水DMSO中，然后在约150℃下搅拌约6小时。在空气中冷却后，向反应混合物加入300mL水，然后搅拌。通过抽滤回收由此得到的沉淀物并将其溶解在150mL CH2Cl2中。将所得溶液用无水MgSO4干燥，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得6.29g(产率80％)化合物69作为目标产物。通过FAB-MS测量的目标产物的分子量为566。从结果来看，目标产物被确定为化合物69。
化合物71的合成
可以例如通过下面的反应3来合成作为根据实施例的多环化合物的化合物71：
反应3
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入3.00g中间产物C、8.86g3,6-二苯基咔唑和9.59g K2CO3并将其溶解在50mL无水DMSO中，然后在约150℃下搅拌约6小时。在空气中冷却后，向反应混合物加入300mL水，然后搅拌。通过抽滤回收由此得到的沉淀物并将其溶解在150mL CH2Cl2中。将所得溶液用无水MgSO4干燥，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得8.14g(产率72％)化合物71作为目标产物。通过FAB-MS测量的目标产物的分子量为814。从结果来看，目标产物被确定为化合物71。
化合物74的合成
可以例如通过下面的反应4来合成作为根据实施例的多环化合物的化合物74：
反应4
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入5.00g 3-溴-4-氟苯基氰、4.18g咔唑和5.18g K2CO3并将其溶解在50mL无水DMSO中，然后在约110℃下搅拌约8小时。在空气中冷却后，向反应溶液加入300mL水，然后搅拌。通过抽滤回收由此得到的沉淀物并将其溶解在150mL CH2Cl2中。将所得溶液用无水MgSO4干燥，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得6.08g(产率70％)中间产物D。通过FAB-MS测量的中间产物D的分子量为347。
在氩气气氛下，在500mL的三颈烧瓶中，将6.00g中间产物D、2.44g(2-氟吡啶-3-基)硼酸、0.19g Pd(OAc)2、0.71g SPhos和7.34g K3PO4溶解在100mL甲苯/乙醇/水(体积比为10:1:2)的脱气混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约16小时。完成反应后，加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离由此得到的粗产物以获得3.08g(产率49％)中间产物E。通过FAB-MS测量的中间产物E的分子量为363。
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入3.00g中间产物E、2.74g3,9'-联咔唑和2.28g K2CO3并将其溶解在30mL无水DMSO中，然后在约150℃下搅拌约6小时。在空气中冷却后，向反应混合物加入300mL水，然后搅拌。通过抽滤回收由此得到的沉淀物并将其溶解在150mL CH2Cl2中。将所得溶液用无水MgSO4干燥，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得3.07g(产率55％)化合物74作为目标产物。通过FAB-MS测量的目标产物的分子量为675。从结果来看，目标产物被确定为化合物74。
化合物77的合成
可以例如通过下面的反应5来合成作为根据实施例的多环化合物的化合物77：
反应5
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入5.00g 3-溴-4-氟苯基氰、8.31g 3,9'-联咔唑和6.91g K2CO3并将其溶解在50mL无水DMSO中，然后在约110℃下搅拌约8小时。在空气中冷却后，向反应溶液加入300mL水，然后搅拌。通过抽滤回收由此得到的沉淀物并将其溶解在150mL CH2Cl2中。将所得溶液用无水MgSO4干燥，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得7.56g(产率59％)中间产物F。通过FAB-MS测量的中间产物F的分子量为512。
在氩气气氛下，在500mL的三颈烧瓶中，将7.00g中间产物F、1.93g(2-氟吡啶-3-基)硼酸、0.15g Pd(OAc)2、0.56g SPhos和5.80g K3PO4溶解在100mL甲苯/乙醇/水(体积比为10:1:2)的脱气混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约16小时。完成反应后，加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离由此得到的粗产物以获得3.03g(产率42％)中间产物G。通过FAB-MS测量的中间产物G的分子量为528。
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入3.00g中间产物G、0.95g咔唑和1.56gK2CO3并将其溶解在30mL无水DMSO中，然后在约150℃下搅拌约6小时。在空气中冷却后，向反应混合物加入300mL水，然后搅拌。通过抽滤回收由此得到的沉淀物并将其溶解在150mLCH2Cl2中。将所得溶液用无水MgSO4干燥，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得2.15g(产率56％)化合物77作为目标产物。通过FAB-MS测量的目标产物的分子量为675。从结果来看，目标产物被确定为化合物77。
化合物80的合成
可以例如通过下面的反应6来合成作为根据实施例的多环化合物的化合物80：
反应6
在氩气气氛下，在500mL的三颈烧瓶中，将5.00g 2,6-二氟-3-吡啶硼酸、5.46g 5-氯-2,4-二氟苯基氰、0.35g Pd(OAc)2、1.29g SPhos和13.36g K3PO4溶解在160mL甲苯/乙醇/水(体积比为10:1:2)的脱气混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约12小时。完成反应后，加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离由此得到的粗产物以获得5.71g(产率72％)中间产物H。通过FAB-MS测量的中间产物H的分子量为252。
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入3.00g中间产物H、7.96g咔唑和16.44gK2CO3并将其溶解在80mL无水DMSO中，然后在约150℃下搅拌约8小时。在空气中冷却后，向反应混合物加入500mL水，然后搅拌。通过抽滤回收由此得到的沉淀物并且溶解在200mLCH2Cl2中。将所得溶液用无水MgSO4干燥，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得4.80g(产率48％)化合物80作为目标产物。通过FAB-MS测量的目标产物的分子量为840。从结果来看，目标产物被确定为化合物80。
化合物83的合成
可以例如通过下面的反应7来合成作为根据实施例的多环化合物的化合物83：
反应7
在氩气气氛下，在500mL的三颈烧瓶中，将5.00g 2,6-二氟-3-碘吡啶、3.80g 3-氰基-2,4-二氟苯基硼酸、1.20g四(三苯基膦)钯(0)、0.85g SPhos和5.74g K2CO3溶解在100mL甲苯/乙醇/水(体积比为10:1:2)的脱气混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约10小时。完成反应后，加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离由此得到的粗产物以获得3.98g(产率76％)中间产物J。通过FAB-MS测量的中间产物J的分子量为252。
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入3.00g中间产物J、7.96g咔唑和16.44gK2CO3并将其溶解在80mL无水DMSO中，然后在约150℃下搅拌约8小时。在空气中冷却后，向反应混合物加入500mL水，然后搅拌。通过抽滤回收由此得到的沉淀物并且溶解在200mLCH2Cl2中。将所得溶液用无水MgSO4干燥，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得4.60g(产率46％)化合物83作为目标产物。通过FAB-MS测量的目标产物的分子量为840。从结果来看，目标产物被确定为化合物83。
化合物84的合成
可以例如通过下面的反应8来合成作为根据实施例的多环化合物的化合物84：
反应8
在氩气气氛下，在500mL的三颈烧瓶中，将5.00g(2-氟吡啶-3-基)硼酸、6.99g 4,5-二氯邻苯二甲腈、0.40g Pd(OAc)2、1.47g SPhos和15.06g K3PO4溶解在180mL甲苯/乙醇/水(体积比为10:1:2)的脱气混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约8小时。完成反应后，加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离由此得到的粗产物以获得4.85g(产率53％)中间产物K。通过FAB-MS测量的中间产物K的分子量为257。
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入3.00g中间产物K、3.89g咔唑和8.05gK2CO3并将其溶解在40mL无水DMSO中，然后在约150℃下搅拌约8小时。在空气中冷却后，向反应混合物加入300mL水，然后搅拌。通过抽滤回收由此得到的沉淀物并将其溶解在150mLCH2Cl2中。将所得溶液用无水MgSO4干燥，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得4.37g(产率70％)化合物84作为目标产物。通过FAB-MS测量的目标产物的分子量为535。从结果来看，目标产物被确定为化合物84。
化合物119的合成
可以例如通过下面的反应9来合成作为根据实施例的多环化合物的化合物119：
反应9
在氩气气氛下，在500mL的三颈烧瓶中，将5.00g(2,6-二氟吡啶-4-基)硼酸、6.29g3-溴-4-氟苯基氰、0.35g Pd(OAc)2、1.29g SPhos和13.36g K3PO4溶解在160mL甲苯/乙醇/水(体积比为10:1:2)的脱气混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约8小时。完成反应后，加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离由此得到的粗产物以获得4.79g(产率65％)中间产物L。通过FAB-MS测量的中间产物L的分子量为234。
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入3.00g中间产物L、6.43g咔唑和14.16gK2CO3并将其溶解在50mL无水DMSO中，然后在约150℃下搅拌约10小时。在空气中冷却后，向反应混合物加入300mL水，然后搅拌。通过抽滤回收由此得到的沉淀物并将其溶解在150mLCH2Cl2中。将所得溶液用无水MgSO4干燥，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得6.06g(产率70％)化合物119作为目标产物。通过FAB-MS测量的目标产物的分子量为675。从结果来看，目标产物被确定为化合物119。
化合物174的合成
可以例如通过下面的反应10来合成作为根据实施例的多环化合物的化合物174：
反应10
在氩气气氛下，在1L的三颈烧瓶中，将10.00g 2,6-二氯苯基氰、4.79g 5-氰基-2-氟苯基硼酸、0.32g Pd(OAc)2、1.19g SPhos和12.34g K3PO4溶解在290mL甲苯/乙醇/水(体积比为10:1:2)的脱气混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约8小时。完成反应后，加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离由此得到的粗产物以获得5.07g(产率68％)中间产物M。通过FAB-MS测量的中间产物M的分子量为256。
在氩气气氛下，在500mL的三颈烧瓶中，将5.00g中间产物M、2.75g(2-氟吡啶-3-基)硼酸、0.22g Pd(OAc)2、0.80g SPhos和8.27g K3PO4溶解在100mL甲苯/乙醇/水(体积比为10:1:2)的脱气混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约8小时。完成反应后，加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离由此得到的粗产物以获得3.96g(产率64％)中间产物N。通过FAB-MS测量的中间产物N的分子量为317。
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入3.00g中间产物N、3.16g咔唑和6.53gK2CO3并将其溶解在40mL无水DMSO中，然后在约150℃下搅拌约8小时。在空气中冷却后，向反应混合物加入300mL水，然后搅拌。通过抽滤回收由此得到的沉淀物并将其溶解在150mLCH2Cl2中。将所得溶液用无水MgSO4干燥，并通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得3.87g(产率67％)化合物174作为目标产物。通过FAB-MS测量的目标产物的分子量为611。从结果来看，目标产物被确定为化合物174。
化合物212的合成
可以例如通过下面的反应11来合成作为根据实施例的多环化合物的化合物212：
反应11
在氩气气氛下，在500mL的三颈烧瓶中，将5.00g(6-溴吡啶-3-基)硼酸、7.63g 2-溴-5-碘苯基氰、0.28g Pd(OAc)2、1.02g SPhos和10.52g K3PO4溶解在120mL甲苯/乙醇/水(体积比为10:1:2)的脱气混合溶剂中，然后在约80℃下搅拌约12小时。完成反应后，加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过硅胶柱色谱分离由此得到的粗产物以获得6.20g(产率74％)中间产物O。通过FAB-MS测量的中间产物O的分子量为338。
在氩气气氛下，向200mL的三颈烧瓶中，加入3.00g中间产物O、3.71g9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶、0.51g双(二亚苄基丙酮)钯(0)、1.78mL三-叔丁基膦(在甲苯中为2M)和1.71g叔丁醇钠并将其溶解在50mL无水甲苯中，然后加热回流约8小时。反应结束后，向反应混合物加入水，并用CH2Cl2进行萃取。分离有机层并用无水MgSO4干燥，并且通过减压蒸馏除去溶剂。通过重结晶来分离由此得到的粗产物，并且获得3.96g(产率75％)化合物212作为目标产物。通过FAB-MS测量的目标产物的分子量为594。从结果来看，目标产物被确定为化合物212。
2、包括多环化合物的有机电致发光器件的制造和评价
有机电致发光器件的制造
通过下面描述的方法制造在发射层中包括示例性实施例的多环化合物的示例性实施例的有机电致发光器件。分别使用化合物2、化合物69、化合物71、化合物74、化合物77、化合物80、化合物83、化合物84、化合物119、化合物174和化合物212的多环化合物作为发射层的材料来制造示例1至示例11的有机电致发光器件。示例1至示例11和对比示例1至对比示例5中的发射层中使用的化合物在下面示出在表1中。
表1
通过下面描述的方法制造示例和对比示例的有机电致发光器件。
在玻璃基底上，将ITO图案化为约的厚度并用超纯水洗涤，并进行UV臭氧处理约10分钟。然后，将HAT-CN沉积为约的厚度，将α-NPD沉积为约的厚度，并将mCP沉积为约的厚度以形成空穴传输区域。
然后，以质量比为18:82共沉积实施例的多环化合物和对比化合物中的每个与DPEPO以将发射层形成为约的厚度。然后，使用DPEPO形成厚度约为的层。即，为了通过共沉积形成发射层，在示例1至示例11中，使化合物2、化合物69、化合物71、化合物74、化合物77、化合物80、化合物83、化合物84、化合物119、化合物174和化合物212中的每个与DPEPO混合并沉积，在对比示例1至对比示例5中，使对比化合物X-1、对比化合物X-2、对比化合物X-3、对比化合物X-4和对比化合物X-5中的每个与DPEPO混合并沉积。
在发射层上，使用TPBi形成厚度为约的层，并使用LiF形成厚度为约的层，以形成电子传输区域。然后，使用铝(Al)形成厚度为约的第二电极。
在示例中，通过利用真空沉积设备形成空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。
每种化合物的能级
在下面的表2中，示出了作为示例化合物的化合物2、化合物69、化合物71、化合物74、化合物77、化合物80、化合物83、化合物84、化合物119、化合物174和化合物212以及对比化合物X-1、对比化合物X-2、对比化合物X-3、对比化合物X-4和对比化合物X-5的单重态(S1)能级和三重态(T1)能级。表2中的能级值通过非经验分子轨道方法(non-empiricalmolecular orbital method)计算。具体地，利用高斯公司的Gaussian 09通过B3LYP/6-31G(d)计算能级值。△EST表示单重态(S1)能级与三重态(T1)能级之间的差。
表2
作为示例化合物的化合物2、化合物69、化合物71、化合物74、化合物77、化合物80、化合物83、化合物84、化合物119、化合物174和化合物212显示出为约0.2eV或更低的低△EST值。相比之下，发现对比化合物X-1和对比化合物X-3至对比化合物X-5显示出大于约0.2eV的△EST值。
有机电致发光器件的性质的评价
为了评价示例和对比示例的有机电致发光器件的性质，测量了最大发射波长(nm)和外量子产率(％)。利用发光亮度测量设备(滨松光子学公司的C9920-11)来进行测量。
表3
参照表3，可以发现，当与对比示例1至对比示例5相比时，使用示例性实施例的多环化合物作为发射层的掺杂剂材料的示例1至示例11的有机电致发光器件显示出优异的外量子效率。另外，发现使用示例性实施例的多环化合物作为发射层的掺杂剂材料的示例1至示例11的有机电致发光器件和使用对比化合物X-1至对比化合物X-5的对比示例1至对比示例5的有机电致发光器件具有约495nm或更小的发射波长并发射蓝光。
参照表2和表3的结果，示例化合物具有小的△EST值并且同时在蓝色发射区域显示出高发射效率，并且因此可以高效地用作用于热激活延迟荧光的材料。
实施例的有机电致发光器件在发射层中包括实施例的多环化合物并且可以实现波长相对短的深蓝光并且同时可以显示出高发射效率。
另外，实施例的多环化合物具有电子供体-电子受体-电子供体(D-A-D)结构，电子供体不包括氰基，但是电子受体同时包括苯基氰部分和吡啶部分，因此，多环化合物显示出低△EST值和高发射效率。
与示例相比，对比化合物X-1具有电子供体-电子供体-电子受体(D-D-A)结构，电子受体仅包括吡啶部分。因此，该化合物显示出高△EST值并且不可用作热激活延迟荧光材料。另外，与示例的有机电致发光器件相比，对比示例1的有机电致发光器件显示出低的外量子效率。
虽然在对比示例2中使用的对比化合物X-2具有低△EST值，但是在电子受体中仅包括苯基氰部分，因此，具有低电子接受性质。因此，分子中的电荷转移(CT)不平滑并且不显示热激活延迟荧光。因此，发现对比示例2的有机电致发光器件显示出低外量子效率。
虽然在对比示例3和对比示例4中使用的对比化合物X-3和对比化合物X-4显示出相对不高的△EST值，但是在电子受体中仅包括吡啶部分，因此，电子受体的电子接受性质低。因此，分子中的电荷转移(CT)不平滑并且不显示热激活延迟荧光。因此，发现对比示例3和对比示例4的有机电致发光器件显示出低外量子效率。
另外，虽然在对比示例5中使用的对比化合物X-5显示出相对不高的△EST值，但是在电子受体中仅包括吡啶部分，因此，电子受体的电子接受性质低。因为电子供体的咔唑基包括氰基，所以电子供体的电子给予性质低并且分子中的电荷转移(CT)不平滑，因此，不显示热激活延迟荧光。因此，发现对比示例5的有机电致发光器件显示出低外量子效率。
参照表3，使用示例性实施例的多环化合物作为发射层的发光材料的示例性实施例的有机电致发光器件显示出比对比示例高的发射效率。另外，关于发射波长，发现显示出约495nm或更小的最大发射波长并且实现深蓝色。
实施例的有机电致发光器件具有包括两个电子供体和一个电子受体的电子供体-电子受体-电子供体(D-A-D)结构，并且使用包括具有苯基氰部分和吡啶部分的电子受体的多环化合物作为发射层的材料。因此，可以实现蓝光波长区域的高发射效率。
根据发明构思的实施例的有机电致发光器件可以实现高效率和长寿命。
根据发明构思的实施例的多环化合物可以改善有机电致发光器件的寿命和效率。
在整个公开内容中，当描述本发明的实施例时，“可以”的使用是指“本发明的一个或更多个实施例”。此外，在此列举的任何数值范围旨在包括在所列举范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。在此所陈述的任何最大数值限制旨在包括归入其中的所有较低的数值限制，并且该说明书中所陈述的任何最小数值限制旨在包括归入其中的所有较高的数值限制。因此，申请人保留对该说明书(包括权利要求书)进行修改的权利，以明确地陈述归入在此明确陈述的范围内的任何子范围。
尽管已经描述了本发明的示例性实施例，但是理解的是，本发明不限于这些示例性实施例，而是本领域普通技术人员可以在要求保护的本发明的精神和范围内及其等同物中进行各种改变和修改。

Claims (12)

1.一种多环化合物，所述多环化合物由下面的式1表示：
式1
其中，在式1中，
X1和X2均独立地为直接键、CR7R8、SiR9R10、O或S，
L是直接键、CO、SO2、SiR11R12、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的亚杂芳基，
R1至R4均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、NR13R14、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基；R1至R4均可选择地独立地与相邻基团结合以形成环，
a、b、c和d均独立地为0至4的整数，
R5至R14均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基；R5至R14均可选择地独立地与相邻基团结合以形成环，条件是R13和R14两者均不是氰基，并且
e和f均独立地为0至3的整数。
2.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，由式1表示的所述多环化合物由下面的式1-1至式1-3中的一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
其中，在式1-1至式1-3中，X1和X2、L、R1至R6以及a至f分别与结合式1定义的相同。
3.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，由式1表示的所述多环化合物是用于发射热激活延迟荧光的材料。
4.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，由式1表示的所述多环化合物的单重态能级与三重态能级之间的差的绝对值为0.2eV或更小。
5.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，式1的X1和X2相同。
6.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，式1的R5和R6均独立地为下面的式2-1至式2-4中的一个：
式2-1
式2-2
式2-3
式2-4
7.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，式1的R1至R4均独立地为下面的式3-1至式3-3中的一个：
式3-1
式3-2
式3-3
8.根据权利要求1所述的多环化合物，其中，由式1表示的所述多环化合物是下面的化合物组1中表示的化合物之中的任意一个：
[化合物组1]
9.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
空穴传输区域，位于所述第一电极上；
发射层，位于所述空穴传输区域上；
电子传输区域，位于所述发射层上；以及
第二电极，位于所述电子传输区域上，
其中，所述发射层包括根据权利要求1至权利要求8中任一项所述的多环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层被构造为发射延迟荧光。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层是包括主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，并且
所述掺杂剂是所述多环化合物。
12.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层是被构造为发射蓝光的热激活延迟荧光发射层。
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