CN109251221A - 杂环化合物和包括其的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

提供了由下面的式1表示的杂环化合物和包括其的有机电致发光装置。在式1中，X1和X2均独立地由下面的式2至式4中的任意一个表示：其中，Y、Z、R1至R9、a、b、c和d如说明书中定义的。

Description

杂环化合物和包括其的有机电致发光装置
技术领域
本公开在此涉及杂环化合物和包括其的有机电致发光装置。
背景技术
对于作为图像显示器的有机电致发光显示器的开发正在积极进行。有机电致发光显示器不同于液晶显示器且是自发光显示器。有机电致发光显示器通过从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合并从作为包括在发射层中的有机化合物的发光材料发光来实现显示。
作为现有技术的有机电致发光装置，例如，有机电致发光装置包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输层、设置在空穴传输层上的发射层、设置在发射层上的电子传输层和设置在电子传输层上的第二电极。空穴从第一电极注入，并且注入的空穴移动通过空穴传输层以被注入到发射层中。同时，电子从第二电极注入，并且注入的电子移动通过电子传输层以被注入到发射层中。通过使注入到发射层中的空穴和电子复合，在发射层中产生激子。在激子跃迁回基态期间，有机电致发光装置发光。另外，有机电致发光装置的构造不限于上面描述的那样，并且各种合适的修改可以是可能的。
发明内容
根据本公开的一个或更多个实施例的多方面涉及杂环化合物和包括其的有机电致发光装置。
根据本公开的实施例，杂环化合物由下面的式1表示：
式1
在式1中，R1和R2均独立地为具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基；X1和X2均独立地由下面的式2至式4中的任意一个表示：
式2
式3
式4
在式2中，Y是O或S。在式3中，Z是直接连接、CR10R11或SiR12R13。在式2至式4中，R3至R13均独立地为氢、氘、卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基；a和b均独立地为0至5的整数；c和d均独立地为0至4的整数。
在实施例中，R1和R2可以彼此相同。
在实施例中，R1和R2可以均独立地为具有1个至6个碳原子的取代的或未取代的烷基或者取代的或未取代的苯基。
在实施例中，X1和X2可以彼此相同。
在实施例中，X1和X2可以均独立地由上面的式2表示。
在实施例中，X1和X2可以均独立地由下面的式3-1至式3-5中的任意一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
式3-5
在式3-1至式3-5中，R5、R6、c和d与上面定义的相同。
在实施例中，X1和X2可以均独立地由下面的式4-1至式4-5中的任意一个表示：
式4-1
式4-2
式4-3
式4-4
式4-5
根据本公开的实施例，有机电致发光装置包括：第一电极；空穴传输区域，位于第一电极上；发射层，位于空穴传输区域上；电子传输区域，位于发射层上；第二电极，位于电子传输区域上，其中，空穴传输区域、发射层和电子传输区域中的至少一个包括根据本公开的实施例的杂环化合物。
在实施例中，发射层可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。
在实施例中，空穴传输区域可以包括多个层，所述多个层的与发射层接触的层可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。
在实施例中，电子传输区域可以包括多个层，所述多个层的与发射层接触的层可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。
附图说明
包括附图以提供本公开的清楚的理解，附图并入到此说明书中且构成此说明书的一部分。附图与描述一起示出了本公开的示例性实施例并用于解释本公开的原理。在附图中：
图1是根据本公开的实施例的有机电致发光装置的示意性剖视图；
图2是根据本公开的实施例的有机电致发光装置的示意性剖视图；
图3是根据本公开的实施例的有机电致发光装置的示意性剖视图。
具体实施方式
本公开的以上目的、其它目的、特征和改进将通过参照附图的优选示例性实施例而容易理解。然而，本公开可以以不同的形式实施且不应被解释为局限于在此阐述的实施例。相反，提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完整的，并且将向本领域技术人员充分地传达本公开的范围。
同样的附图标记对于解释每个附图指示同样的元件。在附图中，为了本公开的清楚可以放大元件的尺寸。将理解的是，尽管这里可以使用术语第一、第二等来描述各种元件，但是这些元件不受这些术语限制。这些术语仅用来将一个元件与另一元件区分开。例如，下面讨论的第一元件可以被称为第二元件，类似地，第二元件可以被称为第一元件。如这里使用的，除非上下文另有清楚地指示，否则单数形式也意图包括复数形式。
还将理解的是，当在此说明书中使用术语“包括”或“包含”时，说明存在陈述的特征、数量、步骤、操作、元件、部件或它们的组合，但是不排除存在或附加一个或更多个其它特征、数量、步骤、操作、元件、部件或它们的组合。还将理解的是，当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部件“上”或“下”时，该层、膜、区域、板等可以直接在该另一部件上或下，或者也可以存在中间层。
在本公开中，表示待被连接的部分。
在本公开中，术语“取代的”可以是指其中至少一个氢原子被至少一个取代基所取代的官能团，所述至少一个取代基选自于氘、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼原子、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、芳基和杂环基。另外，以上说明的每个取代基可以是被取代的或未被取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或被苯基取代的苯基。术语“未取代的”可以是指其氢原子没有被不同的原子或基团取代的官能团。
在本公开中，“通过彼此结合相邻的基团形成环”可以是指通过彼此结合相邻的基团形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环基。烃环可以包括脂肪族烃环和/或芳香烃环。杂环基可以包括脂肪族杂环基和/或芳香杂环基。烃环和杂环基可以是单环或多环。另外，通过彼此结合相邻的基团形成的环可以与另一环结合以形成螺结构。
在本公开中，卤素原子的示例是氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在本公开中，烷基可以具有直链、支链或环形式。烷基的碳数可以是1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的非限制性示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本公开中，术语“芳基”可以是指从芳香烃环衍生的任何官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基的用于形成环的碳数可以是6至30、6至20或6至15。芳基的非限制性示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、亚联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、基等。
在本公开中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的非限制性示例可以包括下面的基团：
在本公开中，术语“杂芳基”可以是指包括作为杂原子的O、N、P、Si和S中的至少一者的杂芳基。当杂芳基包括两个杂原子时，两个杂原子可以彼此相同或不同。杂芳基的用于形成环的碳数可以是2至30或2至20。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。例如，多环杂芳基可以具有双环或三环结构。杂芳基的非限制性示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噁唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等。
在本公开中，甲硅烷基可以包括烷基甲硅烷基和/或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的非限制性示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。
在本公开中，硼基可以包括烷基硼基和/或芳基硼基。硼基的非限制性示例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等。
在本公开中，烯基可以是直链或支链的。碳数不特别限定，并且可以是2至30、2至20或2至10。烯基的非限制性示例可以包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。
在本公开中，氨基的碳数不特别限定，并且可以是1至30。氨基可以包括烷基氨基和芳基氨基。氨基的非限制性示例可以包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基、三苯基氨基等。
在本公开中，术语“直接连接”可以是指单键。
在下文中，将解释根据本公开的实施例的杂环化合物。
根据本公开的实施例的杂环化合物由下面的式1表示：
式1
在式1中，R1和R2均独立地为具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。
在式1中，X1和X2均独立地由下面的式2至式4中的任意一个表示：
式2
式3
式4
在式2中，Y是O或S，a和b均独立地为0至5的整数。
当a是2或更大的整数时，多个R3可以彼此相同或不同。当b是2或更大的整数时，多个R4可以彼此相同或不同。在一个实施例中，a和b可以均是0。然而，本公开的实施例不限于此，a+b可以是1或更大。
在式3中，Z是直接连接、CR10R11或SiR12R13，c和d均独立地为0至4的整数。在式3中，当Z是直接连接时，式3是咔唑部分。
当c是2或更大的整数时，多个R5可以彼此相同或不同。当d是2或更大的整数时，多个R6可以彼此相同或不同。在一个实施例中，c和d可以均是0。然而，本公开的实施例不限于此，c+d可以是1或更大。
在式2至式4中，R3至R13均独立地为氢、氘、卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。
在式3中，R10至R13可以均独立地为具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基或者具有用于形成环的6个至20个碳原子的取代的或未取代的芳基。R10和R11可以彼此相同。R12和R13可以彼此相同。
在式4中，R7至R9可以均独立地为具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基或者具有用于形成环的6个至20个碳原子的取代的或未取代的芳基。R7至R9可以均独立地为取代的或未取代的甲基、取代的或未取代的乙基、取代的或未取代的丙基、取代的或未取代的丁基或者取代的或未取代的苯基。
在式4中，R7至R9中的至少一个可以是具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基。例如，R7至R9中的至少一个可以是苯基，该苯基是未取代的或者取代有一个或更多个卤素原子。
R1和R2可以彼此相同。然而，本公开的实施例不限于此。
R1和R2可以均独立地为具有1个至6个碳原子的取代的或未取代的烷基或者取代的或未取代的苯基。例如，R1和R2可以均独立地为取代的或未取代的甲基或者取代的或未取代的丁基。例如，R1和R2可以均独立地为取代的或未取代的苯基。例如，R1和R2可以均独立地为未取代的或取代有烷基的苯基。
X1和X2可以彼此相同。然而，本公开的实施例不限于此。
X1和X2可以均独立地由式2表示。然而，本公开的实施例不限于此，X1和X2可以均独立地由式3表示。例如，X1和X2可以均独立地由下面的式3-1至式3-5中的任意一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
式3-5
在式3-1至式3-5中，R5、R6、c和d与上面定义的相同。
在另一实施例中，X1和X2可以均独立地由式4表示。例如，X1和X2可以均独立地由下面的式4-1至式4-5中的任意一个表示：
式4-1
式4-2
式4-3
式4-4
式4-5
根据本公开的实施例的由式1表示的杂环化合物可以是从以下面的化合物组1表示的化合物中选择的任意一种。然而，本公开的实施例不限于此。
化合物组1
根据本公开的实施例的杂环化合物具有二苯并噁硅杂苯(dibenzooxasiline)的核心结构。取代基仅被引入到二苯并噁硅杂苯中的氧原子的邻位，并且没有取代基被引入到其它位置，这不降低二苯并噁硅杂苯的稳定性，从而实现包括根据本公开的实施例的杂环化合物的有机电致发光装置的高效率和长寿命效果。
根据本公开的实施例的杂环化合物可以用作有机电致发光装置的材料。例如，根据本公开的实施例的杂环化合物可以用作发射材料、空穴传输材料、电子传输材料等。例如，根据本公开的实施例的杂环化合物可以用作热激活延迟荧光装置的材料。
在下文中，将解释根据本发明的实施例的有机电致发光装置。该解释将主要针对与根据本公开的实施例的杂环化合物不同的特征给出，未解释的部分将遵循对于根据本公开的实施例的杂环化合物的以上描述。
根据本公开的实施例的有机电致发光装置包括上述根据本公开的实施例的杂环化合物。
图1是示出根据本公开的实施例的有机电致发光装置的示意性剖视图。
图2是示出根据本公开的实施例的有机电致发光装置的示意性剖视图。图3是示出根据本公开的实施例的有机电致发光装置的示意性剖视图。
参照图1至图3，根据本公开的实施例的有机电致发光装置10包括第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。空穴传输区域HTR、发射层EML和电子传输区域ETR中的至少一个包括根据本公开的实施例的杂环化合物。具体地，空穴传输区域HTR、发射层EML和电子传输区域ETR中的至少一个可以包括由下面的式1表示的杂环化合物。
式1
在式1中，对于X1、X2、R1和R2的具体解释与上面描述的相同，并且将不再重复。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以是像素电极或阳极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1是透射电极时，第一电极EL1可以包括诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物。当第一电极EL1是透反射电极或反射电极时，第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。另外，第一电极EL1可以具有包括包含利用以上材料形成的反射层或透反射层和利用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透明导电层的多个层的结构。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本公开的实施例不限于此。
第一电极EL1的厚度可以为从大约至大约例如，从大约至大约
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。例如，空穴传输区域HTR的厚度可以为从大约至大约
空穴传输区域HTR可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。
空穴传输区域HTR可以是利用单种材料形成的单层、利用多种不同的材料形成的单层或者可以具有包括利用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构。另外，空穴传输区域HTR可以具有如下结构：利用多种不同的材料形成的单层结构，例如，利用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构；或者从第一电极EL1按照陈述的顺序层叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/第一空穴传输层HTL1/第二空穴传输层HTL2、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层的层叠结构。然而，本公开的实施例不限于此。
如上所述，空穴传输区域HTR可以具有包含多个层的多层结构，多个层中的至少一个层可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。例如，空穴传输区域HTR可以包括设置在第一电极EL1上的空穴注入层HIL、设置在空穴注入层HIL上的第一空穴传输层HTL1、设置在第一空穴传输层HTL1上的第二空穴传输层HTL2的结构，第一空穴传输层HTL1和第二空穴传输层HTL2中的至少一个可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。在多个层中，与发射层EML接触(例如，直接接触)的层可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。例如，第二空穴传输层HTL2可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。
空穴传输区域HTR可以利用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法或激光诱导热成像(LITI)法的各种合适的方法形成。
例如，空穴注入层HIL可以包括酞菁化合物(诸如铜酞菁)；N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(α-NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘离子四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六氮杂苯并菲(HAT-CN)等。
例如，空穴传输层HTL可以包括1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯咔唑)、氟类衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、诸如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)的三苯胺类衍生物、N,N’-二(1-萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(α-NPD)、4,4’-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-二[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)等。
空穴传输区域HTR的厚度可以为从大约至大约例如，从大约至大约当空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL二者时，空穴注入层HIL的厚度可以为例如从大约至大约空穴传输层HTL的厚度可以为从大约至大约空穴传输层HTL可以具有单层结构或包括第一空穴传输层HTL1和第二空穴传输层HTL2的多层结构。当空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的空穴传输性质而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物或含氰基化合物中的一种，而不限于此。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7’,8,8’-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))以及金属氧化物(诸如氧化钨或氧化钼)。
如上所述，除了空穴注入层HIL和/或空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学谐振距离并增大发光效率。包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层是减少或防止电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR中的层。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。例如，发射层EML的厚度可以为从大约至大约发射层EML可以是利用单种材料形成的单层、利用多种不同的材料形成的单层或者可以具有包括利用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可以包括上述根据本公开的实施例的杂环化合物。
发射层EML可以包括由式1表示的杂环化合物中的一种或更多种。除了由式1表示的杂环化合物之外，发射层EML还可以包括合适的材料。例如，发射层EML可以包括荧光材料，荧光材料包括从螺-DPVBi、2,2',7,7'-四(联苯-4-基)-9,9'-螺二芴(螺-六苯基)(螺-6P)、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-亚芳基化合物(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)类聚合物中选择的任意一种，而不限于此。
发射层EML可以包括主体和掺杂剂，主体可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。
包括根据本公开的实施例的杂环化合物的发射层EML可以发射热激活延迟荧光。然而，本公开的实施例不限于此。
发射层还可以包括主体。主体可以是任何合适的通常利用的材料而不特别限定并且可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4’-二(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑基-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA)、4,4’-二(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-二(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等。
发射层还可以包括掺杂剂。掺杂剂可以是任何合适的通常利用的材料而不特别限定并且可以包括例如10-苯基-10H,10'H-螺[吖啶-9,9'-蒽]-10'-酮(ACRSA)、9,9'-(磺酰基双(4,1-亚苯基))双(3,6-二叔丁基-9H-咔唑)、10,10'-((4-苯基-4H-1,2,4-三唑-3,5-二基)双(4,1-亚苯基))双(10H-吩噁嗪)、双(4-(9H-[3,9'-二咔唑基]-9-基)苯基)甲酮、10,10'-(磺酰基双(4,1-亚苯基))双(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)、9'-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-3,3”,6,6”-四苯基-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、9'-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9'H-9,3':6',9”-三咔唑、9,9'-(5-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)、9,9',9”,9”'-((6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二基)双(苯-5,3,1-三基))四(9H-咔唑)、9,9'-(磺酰基双(4,1-亚苯基))双(3,6-二甲氧基-9H-咔唑),9-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9H-咔唑、5,9-二苯基-5,9-二氢-5,9-二氮杂-13b-硼萘并[3,2,1-de]蒽、10-(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶或2,6-二(9H-咔唑基-9-基)-4-苯基吡啶-3,5-二腈等。
发射层EML的厚度可以为从大约至大约
电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，而不限于此。
电子传输区域ETR可以包括上述根据本公开的实施例的杂环化合物。
电子传输区域ETR可以是利用单种材料形成的单层、利用多种不同的材料形成的单层或者可以具有包含利用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构。另外，电子传输区域ETR可以具有包含多种不同的材料的单层，例如，电子传输区域ETR可以具有如下结构：利用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构；或者从发射层EML按照陈述的顺序层叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL、第一电子传输层ETL1/第二电子传输层ETL2/电子注入层EIL或空穴阻挡层/电子传输层ETL/电子注入层EIL的层叠结构，而不限于此。电子传输区域ETR的厚度可以为例如从大约至大约
如上所述，电子传输区域ETR可以具有包含多个层的多层结构，多个层中的至少一个层可以包括上述根据本公开的实施例的杂环化合物。例如，电子传输区域ETR可以包括设置在发射层EML上的第一电子传输层ETL1、设置在第一电子传输层ETL1上的第二电子传输层ETL2和设置在第二电子传输层ETL2上的电子注入层EIL，第一电子传输层ETL1和第二电子传输层ETL2中的至少一个可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。在多个层中，与发射层EML接触(例如，直接接触)的层可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。例如，第一电子传输层ETL1可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。
电子传输区域ETR可以利用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法或激光诱导热成像(LITI)法的各种合适的方法形成。
当电子传输区域ETR包括电子传输层ETL时，电子传输区域ETR可以包括双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物，而不限于此。
电子传输层ETL的厚度可以为从大约至大约例如，从大约至大约电子传输层ETL可以具有单层结构或者包括第一电子传输层ETL1和第二电子传输层ETL2的多层结构。当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的电子传输性质而不显著增大驱动电压。
当电子传输区域ETR包括电子注入层EIL时，电子传输区域ETR可以利用LiF、羟基喹啉锂(Liq)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系元素中的金属(诸如Yb)或金属卤化物(诸如RbCl或RbI)，而不限于此。电子注入层EIL还可以利用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有大约4eV或更大的能带隙的材料。例如，有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为从大约至大约例如，从大约至大约当电子注入层EIL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的电子注入性质而不显著增大驱动电压。
如上所述，电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层。例如，空穴阻挡层可以包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，而不限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2是透射电极时，第二电极EL2可以利用透明金属氧化物(例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等)形成。
当第二电极EL2是透反射电极或反射电极时，第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有包括利用上述材料形成的反射层或透反射层以及利用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层的多层结构。
尽管未示出，但是第二电极EL2可以与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时，第二电极EL2的电阻可以减小。
在有机电致发光装置10中，根据施加到第一电极EL1和第二电极EL2中的每个的电压，从第一电极EL1注入的空穴可以通过空穴传输区域HTR移动到发射层EML，从第二电极EL2注入的电子可以通过电子传输区域ETR移动到发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，可以通过激子从激发态到基态的跃迁来发光。
当有机电致发光装置10是顶发射装置时，第一电极EL1可以是反射电极，第二电极EL2可以是透射电极或透反射电极。当有机电致发光装置10是底发射装置时，第一电极EL1可以是透射电极或透反射电极，第二电极EL2可以是反射电极。
根据本公开的实施例的有机电致发光装置包括由式1表示的杂环化合物，从而确保高效率和长寿命。
在下文中，将参照实施例和对比实施例更详细地解释本公开。下面的实施例仅用于有助于理解本公开而示出，并且本公开的范围不限于此。
合成示例
例如，可以如下合成根据本公开的实施例的杂环化合物。然而，根据本公开的实施例的杂环化合物的合成方法不限于此。
1.化合物1的合成
例如，可以通过下面的反应合成根据本公开的实施例的杂环化合物的化合物1。
在氩(Ar)气氛下，在500mL的三颈烧瓶中将5.0g的二苯醚和9.6mL的N,N,N',N'-四甲基乙二胺(TMEDA)溶解于200mL的无水THF中，在0℃下向其滴加n-BuLi(1.6M己烷中，40.4mL)。在室温下搅拌大约16小时之后，在0℃下向其滴加6.1mL的二苯基二氯硅烷，还在室温下搅拌混合物大约16小时。在向反应物加水之后，利用CH2Cl2萃取混合物。分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法将由此获得的粗制品纯化以获得5.6g(产率54％)的化合物A。通过FAB-MS测量的化合物A的分子量为350。
在氩(Ar)气氛下，在500mL的三颈烧瓶中将5.0g的化合物A和4.9mL的TMEDA溶解于100mL的无水THF中，在0℃下向其滴加n-BuLi(1.6M己烷中，19.6mL)。在室温下搅拌大约16小时之后，在0℃下向其滴加5.8mL的二苯基氯化磷，还在室温下搅拌混合物大约16小时。在向反应物加水之后，利用CH2Cl2萃取混合物。分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。将由此获得的粗制品溶解于140mL的CH2Cl2中，在0℃下向其滴加过氧化氢(30％，3mL)。在室温下搅拌大约3小时之后，向其加入水和CH2Cl2。分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。通过利用甲苯进行重结晶将由此获得的粗制品纯化以获得5.3g(产率50％)的化合物1。通过FAB-MS测量的化合物1的分子量为750。
2.化合物2的合成
在氩(Ar)气氛下，在500mL的三颈烧瓶中将5.0g的二苯醚和9.6mL的TMEDA溶解于200mL的无水THF中，在0℃下向其滴加n-BuLi(1.6M己烷中，40.4mL)。在室温下搅拌大约16小时之后，在0℃下向其滴加3.5mL的二氯二甲基硅烷，还在室温下搅拌混合物大约16小时。在向反应物加水之后，利用CH2Cl2萃取混合物。分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法将由此获得的粗制品纯化以获得3.7g(产率56％)的化合物B。通过FAB-MS测量的化合物B的分子量为226。
在氩(Ar)气氛下，在500mL的三颈烧瓶中将4.0g的化合物B和5.8mL的TMEDA溶解于150mL的无水THF中，在0℃下向其滴加n-BuLi(1.6M己烷中，24.3mL)。在室温下搅拌大约16小时之后，在0℃下向其滴加8.2mL的二苯基氯化磷，还在室温下搅拌混合物大约16小时。在向反应物加水之后，利用CH2Cl2萃取混合物。分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。将由此获得的粗制品溶解于150mL的CH2Cl2中，在0℃下向其滴加过氧化氢(30％，3.6mL)。在室温下搅拌大约3小时之后，向其加入水和CH2Cl2。分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。通过利用甲苯进行重结晶将由此获得的粗制品纯化以获得5.5g(产率50％)的化合物2。通过FAB-MS测量的化合物2的分子量为626。
3.化合物5的合成
在氩(Ar)气氛下，在500mL的三颈烧瓶中将5.0g的化合物A和4.9mL的TMEDA溶解于100mL的无水THF中，在0℃下向其滴加n-BuLi(1.6M己烷中，19.6mL)。在室温下搅拌大约16小时之后，在0℃下向其滴加5.8mL的二苯基氯化磷，还在室温下搅拌混合物大约16小时。在向反应物加水之后，利用CH2Cl2萃取混合物。分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。将由此获得的粗制品溶解于140mL的甲苯中，并利用硅胶过滤所得物。在向其加入0.9g的硫之后，加热混合物以回流大约8小时。在向其加入水和CH2Cl2之后，分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。通过利用甲苯进行重结晶将由此获得的粗制品纯化以获得6.7g(产率60％)的化合物5。通过FAB-MS测量的化合物5的分子量为782。
4.化合物13的合成
在氩(Ar)气氛下，在500mL的三颈烧瓶中将5.0g的化合物A和4.9mL的TMEDA溶解于100mL的无水THF中，在0℃下向其滴加n-BuLi(1.6M己烷中，19.6mL)。在室温下搅拌大约16小时之后，在-78℃下向其滴加3.7mL的1,2-二溴乙烷。将所得物搅拌大约2小时，使得温度提升至室温，然后还在室温下搅拌大约12小时。在向反应物加水之后，萃取混合物。分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法将由此获得的粗制品纯化以获得3.7g(产率52％)的化合物C。通过FAB-MS测量的化合物C的分子量为508。
在氩(Ar)气氛下，将3.5g的化合物C、2.3g的咔唑、0.13g的CuI、0.25g的1,10-菲咯啉和3.8g的K2CO3注入到500mL的三颈烧瓶中，在100℃下加热并搅拌100mL的DMF中的混合物大约8小时。在空气中冷却之后，利用水和CH2Cl2萃取所得物。分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法将由此获得的粗制品纯化以获得2.8g(产率61％)的化合物13。通过FAB-MS测量的化合物13的分子量为680。
5.化合物17的合成
在氩(Ar)气氛下，将3.5g的化合物C、2.9g的9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶、0.13g的CuI、0.25g的1,10-菲咯啉和3.8g的K2CO3注入到500mL的三颈烧瓶中，在100℃下加热并搅拌100mL的DMF中的混合物大约10小时。在空气中冷却之后，利用水和CH2Cl2萃取所得物。分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法将由此获得的粗制品纯化以获得3.1g(产率60％)的化合物17。通过FAB-MS测量的化合物17的分子量为765。
6.化合物22的合成
在氩(Ar)气氛下，在500mL的三颈烧瓶中将5.0g的化合物B和5.1mL的TMEDA溶解于150mL的无水THF中，在0℃下向其滴加n-BuLi(1.6M己烷中，21.2mL)。在室温下搅拌大约16小时之后，在-78℃下向其滴加4.0mL的1,2-二溴乙烷。将所得物搅拌大约2小时，使得温度提升至室温，然后还在室温下搅拌大约12小时。在向反应物加水和CH2Cl2之后，分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法将由此获得的粗制品纯化以获得3.8g(产率65％)的化合物D。通过FAB-MS测量的化合物D的分子量为384。
在氩(Ar)气氛下，将3.5g的化合物D、6.4g的10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂苯、0.17g的CuI、0.32g的1,10-菲咯啉和5.0g的K2CO3注入到500mL的三颈烧瓶中，在100℃下加热并搅拌90mL的DMF中的混合物大约10小时。在空气中冷却之后，利用水和CH2Cl2萃取所得物。分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法将由此获得的粗制品纯化以获得5.0g(产率60％)的化合物22。通过FAB-MS测量的化合物22的分子量为921。
7.化合物23的合成
在氩(Ar)气氛下，在500mL的三颈烧瓶中将3.5g的化合物C溶解于100mL的无水THF中，在-78℃下向其滴加n-BuLi(1.6M己烷中，8.6mL)。在-78℃下搅拌大约2小时之后，向其滴加溶解于50mL无水THF中的4.1g三苯基氯硅烷。搅拌所得物大约2小时，使得温度提升至室温。在向所得物加水和CH2Cl2之后，分离有机层并用MgSO4干燥，在减压下蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱法将由此获得的粗制品纯化以获得4.0g(产率68％)的化合物23。通过FAB-MS测量的化合物23的分子量为867。
装置制造示例1
通过分别利用以上化合物1、2、5、13、17、22和23作为发射层材料制造示例1至示例7的有机电致发光装置。
示例化合物
通过分别利用下面的对比化合物DPEPO、X-1、X-2、X-3和X-4作为发射层材料制造对比示例1至对比示例5的有机电致发光装置。
对比化合物
通过如下方法制造根据示例1至示例7和对比示例1至对比示例5的有机电致发光装置：利用ITO形成第一电极达大约150nm的厚度，利用HAT-CN形成空穴注入层达大约10nm的厚度，利用α-NPD形成第一空穴传输层达大约80nm的厚度，利用mCP形成第二空穴传输层达大约5nm的厚度，利用示例化合物或掺杂有18％ACRSA的对比化合物形成发射层达大约20nm的厚度，利用DPEPO形成第一电子传输层达大约10nm的厚度，利用TPBi形成第二电子传输层达大约30nm的厚度，利用LiF形成电子注入层达大约0.5nm的厚度，并且利用Al形成第二电极达大约100nm的厚度。通过真空沉积法形成每个层。
以上材料、HAT-CN、α-NPD、mCP、DPEPO、TPBi和ACRSA是已知化合物。商业可用的产品在通过升华过程进行纯化之后使用。
表1
发射层主体 最大发射效率 半寿命
示例1 示例化合物1 115％ 220％
示例2 示例化合物2 115％ 200％
示例3 示例化合物5 115％ 210％
示例4 示例化合物13 105％ 260％
示例5 示例化合物17 110％ 190％
示例6 示例化合物22 115％ 200％
示例7 示例化合物23 110％ 200％
对比示例1 DPEPO 100％ 100％
对比示例2 对比化合物X-1 100％ 80％
对比示例3 对比化合物X-2 100％ 90％
对比示例4 对比化合物X-3 90％ 70％
对比示例5 对比化合物X-4 90％ 40％
通过利用亮度光分布特性测量系统C9920-11(浜松光电公司(HamamatsuPhotonics)，日本)来评价制造的有机电致发光装置的发射性质并且结果总结在表1中。
参照表1中的结果，可以发现的是，当用作发射层的主体材料时，根据本公开的实施例的杂环化合物具有改善装置的发射效率以及延长装置寿命的效果。具体地，因为化合物的增强的稳定性以及由于DPEPO的二苯基醚部分与硅原子的交联引起的增强的电荷传输，与对比示例1的有机电致发光装置的效率和寿命相比，示例1至示例7的有机电致发光装置具有高的效率和延长的寿命。尽管对比示例2至对比示例4中使用的对比化合物X-1至对比化合物X-3具有硅原子交联，但是对比示例2的对比化合物X-1具有高分子量，使得分解产物可能使沉积材料污染，从而降低效率和装置寿命。在对比示例3的对比化合物X-2中，氮原子位于二苯并噁硅杂苯中的氧原子的间位(Si原子的对位)，这减少二苯并噁硅杂苯的电荷耐受性，从而降低效率和装置寿命。在对比示例4的对比化合物X-3中，二苯胺的低电荷耐受性导致降低的装置寿命。在对比示例5的化合物X-4中，Si-Si键的低稳定性降低装置寿命，并且二苯并噁硅杂苯部分没有诸如由式2至式4表示的取代基的取代基，从而由于不足的电荷传输而降低了效率性质。
根据以上结果，可以发现的是，在根据本公开的实施例的杂环化合物中，取代基被引入到二苯并噁硅杂苯中的氧原子的邻位，这不会降低二苯并噁硅杂苯的稳定性，从而实现包括杂环化合物的有机电致发光装置的高效率和长寿命效率效果。
装置制造示例2
通过如下方法制造根据示例8至示例11和对比示例6至对比示例10的有机电致发光装置：利用ITO形成第一电极达大约150nm的厚度，利用HAT-CN形成空穴注入层达大约10nm的厚度，利用α-NPD形成第一空穴传输层达大约80nm的厚度，利用mCP形成第二空穴传输层达大约5nm的厚度，利用掺杂有18％ACRSA的DPEPO形成发射层达大约20nm的厚度，利用示例化合物或对比化合物形成第一电子传输层达大约10nm的厚度，利用TPBi形成第二电子传输层达大约30nm的厚度，利用LiF形成电子注入层达大约0.5nm的厚度，并且利用Al形成第二电极达大约100nm的厚度。通过真空沉积法形成每个层。
表2
第一电子传输层 最大发射效率 半寿命
示例8 示例化合物1 120％ 230％
示例9 示例化合物2 120％ 210％
示例10 示例化合物5 120％ 200％
示例11 示例化合物23 115％ 200％
对比示例6 DPEPO 100％ 100％
对比示例7 对比化合物X-1 100％ 90％
对比示例8 对比化合物X-2 70％ 70％
对比示例9 对比化合物X-3 70％ 60％
对比示例10 对比化合物X-4 65％ 40％
通过利用亮度光分布特性测量系统C9920-11(浜松光电公司，日本)来评价制造的有机电致发光装置的发射性质并且结果总结在表2中。
装置制造示例3
通过如下方法制造根据示例12至示例14和对比示例11至对比示例15的有机电致发光装置：利用ITO形成第一电极达大约150nm的厚度，利用HAT-CN形成空穴注入层达大约10nm的厚度，利用α-NPD形成第一空穴传输层达大约80nm的厚度，利用示例化合物或对比化合物形成第二空穴传输层达大约5nm的厚度，利用掺杂有18％ACRSA的DPEPO形成发射层达大约20nm的厚度，利用DPEPO形成第一电子传输层达大约10nm的厚度，利用TPBi形成第二电子传输层达大约30nm的厚度，利用LiF形成电子注入层达大约0.5nm的厚度，并且利用Al形成第二电极达大约100nm的厚度。通过真空沉积法形成每个层。
表3
通过利用亮度光分布特性测量系统C9920-11(浜松光电公司，日本)来评价制造的有机电致发光装置的发射性质并且结果总结在表3中。
参照表2和表3中的结果，可以发现的是，根据本公开的实施例的杂环化合物可以用作空穴传输材料或电子传输材料，并具有改善装置的发射效率并延长装置寿命的效果。
根据本公开的实施例的杂环化合物可以用作有机电致发光装置的材料，例如，作为发射材料、空穴传输材料或电子传输材料。
根据本公开的实施例的包括杂环化合物的有机电致发光装置具有优异的效率和长寿命。
尽管已经描述了本发明的示例性实施例，但理解的是，本发明不限于这些示例性实施例，而是在如权利要求书及其等同物的本发明的精神和范围内，本领域的普通技术人员可以做出各种改变和修改。

Claims (12)

1.一种杂环化合物，所述杂环化合物由下面的式1表示：
式1
其中，在式1中，
R1和R2均独立地为具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，
X1和X2均独立地由下面的式2至式4中的任意一个表示：
式2
式3
式4
其中，在式2至式4中，
Y是O或S，
Z是直接连接、CR10R11或SiR12R13，
R3至R13均独立地为氢、氘、卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，
a和b均独立地为0至5的整数，
c和d均独立地为0至4的整数。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1和R2彼此相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1和R2均独立地为具有1个至6个碳原子的取代的或未取代的烷基或者取代的或未取代的苯基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，X1和X2彼此相同。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，X1和X2均独立地由式2表示。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，X1和X2均独立地由下面的式3-1至式3-5中的任意一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
式3-5
其中，R5、R6、c和d与式3中定义的相同。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，X1和X2均独立地由下面的式4-1至式4-5中的任意一个表示：
式4-1
式4-2
式4-3
式4-4
式4-5
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由式1表示的所述杂环化合物是从由下面的化合物组1表示的化合物构成的组中选择的任意一种：
化合物组1
9.一种有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括：
第一电极；
空穴传输区域，位于所述第一电极上；
发射层，位于所述空穴传输区域上；
电子传输区域，位于所述发射层上；以及
第二电极，位于所述电子传输区域上，
其中，所述空穴传输区域、所述发射层和所述电子传输区域中的至少一个包括如前面的权利要求中的任何一个权利要求中定义的杂环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中，所述发射层包括所述杂环化合物。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中，所述空穴传输区域包括多个层，所述多个层的与所述发射层接触的层包括所述杂环化合物。
12.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其中，所述电子传输区域包括多个层，所述多个层的与所述发射层接触的层包括所述杂环化合物。
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