CN109836338A - 有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的单胺化合物 - Google Patents
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Abstract
提供了有机电致发光装置和用于有机电致发光装置的单胺化合物，所述有机电致发光装置包括彼此面对定位的第一电极和第二电极以及位于第一电极与第二电极之间的至少一个有机层，其中，所述至少一个有机层包括由式1表示的单胺化合物，并包括至少一个金刚烷基作为取代基，从而实现改善的装置效率：式1其中，Ar1、Ar2和Ar3与说明书中描述的相同。
Description
本申请要求于2017年11月28日提交的第10-2017-0160887号韩国专利申请以及于2018年8月13日提交的第10-2018-0094264号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请中的每个的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及单胺化合物和包括该单胺化合物的有机电致发光装置，更具体地，涉及用于空穴传输区域中的单胺化合物和包括该单胺化合物的有机电致发光装置。
背景技术
近来，正在积极地进行作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是自发光显示装置，其中，从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且发射层中的包括有机化合物的发光材料发光以实现图像的显示。
在将有机电致发光装置应用于显示装置中，需要(或期望)有机电致发光装置的驱动电压的降低以及发光效率和寿命的增加，需要用于能够稳定地获得上述特性的有机电致发光装置的材料的开发。
此外，为了实现具有高效率的有机电致发光装置，正在进行用于能够抑制发射层的激子能量的扩散等的空穴传输层的材料的开发。
发明内容
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及作为用于能够改善发光效率的有机电致发光装置的材料的单胺化合物。
本公开的实施例的一个或更多个方面还涉及包括该单胺化合物并具有改善的发光效率的有机电致发光装置。
发明构思的实施例提供了有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括：第一电极；第二电极，位于第一电极上；以及多个有机层，位于第一电极与第二电极之间，其中，多个有机层中的至少一个有机层包括由下面的式1表示的单胺化合物：
在式1中，从Ar1、Ar2和Ar3中选择的至少一个由下面的式2表示，Ar1、Ar2和Ar3中的剩余的基团均独立地为具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基：
在式2中，R1至R3均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基；“m”是0或1；“a”、“b”、“x”和“y”均独立为0至4的整数，其中，如果“m”为0，则“x”为1或更大的整数，如果“m”为1，则“x+y”为1或更大的整数；Ad由下面的式3表示：
在式3中，R4为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基；并且“n”为0至15的整数。
在实施例中，多个有机层可以包括发射层和位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域，其中，空穴传输区域可以包括由式1表示的单胺化合物。
在实施例中，多个有机层可以包括发射层、位于第一电极与发射层之间的空穴注入层以及位于空穴注入层与发射层之间的空穴传输层，其中，空穴传输层可以包括由式1表示的单胺化合物。
在实施例中，式3可以由下面的式3-1或式3-2表示：
在式3-1和式3-2中，R4和“n”与式3中定义的相同。
在实施例中，式1可以由下面的式1-A或式1-B表示：
在式1-B中，“m1”和“m2”均独立地为0或1，“a1”、“a2”、“b1”、“b2”、“x11”、“x12”、“y11”和“y12”均独立地为0至4的整数，其中，如果“m1”为0，则“x11”为1或更大的整数，如果“m1”为1，则“x11+y11”为1或更大的整数，如果“m2”为0，则“x12”为1或更大的整数，如果“m2”为1，则“x12+y12”为1或更大的整数。
在式1-A和式1-B中，Ar1和Ar2与式1中定义的相同，R1至R3、“a”、“b”、“x”、“y”和Ad与式2中定义的相同。
在实施例中，式1-A可以由下面的式1-1至式1-3中的任何一个来表示：
在式1-1至式1-3中，Ar1和Ar2与式1中定义的相同，R1至R3、“a”、“b”、“x”、“y”和Ad与式2中定义的相同。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为具有用于成环的6个至30个碳原子的芳基，其中，芳基为未取代的芳基或者取代有从卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的烷基、具有1个至10个碳原子的烷氧基、具有1个至20个碳原子的芳氧基、具有1个至10个碳原子的烷基硫基、具有1个至20个碳原子的芳基硫基、具有18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基和金刚烷基中选择的至少一者的芳基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为具有用于成环的2个至30个碳原子的杂芳基，其中，杂芳基为未取代的杂芳基或者取代有从卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的烷基、具有1个至10个碳原子的烷氧基、具有1个至20个碳原子的芳氧基、具有1个至10个碳原子的烷基硫基、具有1个至20个碳原子的芳基硫基、具有18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基和金刚烷基中选择的至少一者的杂芳基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地由下面的式A-1至式A-20中的任何一个来表示：
在实施例中，单胺化合物可以包括下面的化合物组1和化合物组2中的化合物中的至少一种：
化合物组1
化合物组2
在发明构思的实施例中，提供了由下面的式1表示的单胺化合物：
在式1中，从Ar1、Ar2和Ar3中选择的至少一个由下面的式2表示，Ar1、Ar2和Ar3中的剩余的基团均独立地为具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基：
在式2中，R1至R3均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基；“m”为0或1；“a”、“b”、“x”和“y”均独立地为0至4的整数，其中，如果“m”为0，则“x”为1或更大的整数，如果“m”为1，则“x+y”为1或更大的整数；Ad由下面的式3表示：
在式3中，R4为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，并且“n”为0至15的整数。
在实施例中，式3可以由下面的式3-1或式3-2表示：
在式3-1和式3-2中，R4和“n”与式3中定义的相同。
在实施例中，式1可以由下面的式1-A或式1-B表示：
在式1-B中，“m1”和“m2”均独立地为0或1，“a1”、“a2”、“b1”、“b2”、“x11”、“x12”、“y11”和“y12”均独立地为0至4的整数，其中，如果“m1”为0，则“x11”为1或更大的整数，如果“m1”为1，则“x11+y11”为1或更大的整数，如果“m2”为0，则“x12”为1或更大的整数，如果“m2”为1，则“x12+y12”为1或更大的整数。
在式1-A和式1-B中，Ar1和Ar2与式1中定义的相同，R1至R3、“a”、“b”、“x”、“y”和Ad与式2中定义的相同。
在实施例中，式1-A可以由下面的式1-1至式1-3中的任何一个来表示：
在式1-1至式1-3中，Ar1和Ar2与式1中定义的相同，R1至R3、“a”、“b”、“x”、“y”和Ad与式2中定义的相同。
在实施例中，式1-1可以由下面的式1-1a至式1-1e中的任何一个来表示：
在式1-1a和式1-1b中，“a11”为0至3的整数；在式1-1c、式1-1d和式1-1e中，“a12”为0至2的整数；并且在式1-1a至式1-1e中，Ar1和Ar2与式1中定义的相同，并且R1、R2和Ad与式2中定义的相同。
在实施例中，式1-2可以由下面的式1-2a至式1-2c中的任何一个来表示：
在式1-2a中，“x1”为1或2；在式1-2b中，“y1”为1或2；在式1-2c中，“x2”为1或2，R31和R32均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。在式1-2a至式1-2c中，Ar1和Ar2与式1中定义的相同，“a”、“b”、R1、R2、R3和Ad与式2中定义的相同。
在实施例中，式1-3可以由下面的式1-3a至式1-3c中的任何一个来表示：
在式1-3a中，“x1”为1或2；在式1-3b中，“y1”为1或2；在式1-3c中，“x2”为1或2，R31和R32均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。在式1-3a至式1-3c中，Ar1和Ar2与式1中定义的相同，“a”、“b”、R1、R2、R3和Ad与式2中定义的相同。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为具有用于成环的6个至30个碳原子的芳基，其中，芳基为未取代的芳基或者取代有从卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的烷基、具有1个至10个碳原子的烷氧基、具有1个至20个碳原子的芳氧基、具有1个至10个碳原子的烷基硫基、具有1个至20个碳原子的芳基硫基、具有18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基和金刚烷基中选择的至少一者的芳基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为具有用于成环的2个至30个碳原子的杂芳基，其中，杂芳基为未取代的杂芳基或者取代有从卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的烷基、具有1个至10个碳原子的烷氧基、具有1个至20个碳原子的芳氧基、具有1个至10个碳原子的烷基硫基、具有1个至20个碳原子的芳基硫基、具有18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基和金刚烷基中选择的至少一者的杂芳基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地由下面的式A-1至式A-20中的任何一个来表示：
在实施例中，R1可以是氢原子或未取代的苯基。
在实施例中，由式1表示的单胺化合物可以由化合物组1和化合物组2中的化合物中的任何一个来表示。
附图说明
包括附图以提供发明构思的进一步的理解，附图并入到此说明书中且构成此说明书的一部分。附图与描述一起示出了发明构思的示例实施例并用于解释发明构思的原理。在附图中：
图1是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光装置的剖视图；
图2是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光装置的剖视图；以及
图3是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光装置的剖视图。
具体实施方式
发明构思可以具有各种修改并且可以以不同的形式实现，并且将参照附图详细解释示例实施例。然而，发明构思可以以不同的形式实现，并且不应该被解释为限于这里阐述的实施例。相反，包括在发明构思的精神和技术范围中的所有修改、等同物和取代基应包括在发明构思中。
同样的附图标记始终表示同样的元件。在附图中，为了示出的清楚，夸大了结构的尺寸。将理解的是，尽管这里可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种元件，但是这些元件不应该受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。因此，在不脱离本发明的教导的情况下，第一元件可以被称为第二元件。类似地，第二元件可以被称为第一元件。如这里使用的，除非上下文另有清楚地指示，否则单数形式也意图包括复数形式。
还将理解的是，当在此说明书中使用术语“包括”和/或其变型时，说明存在陈述的特征、数量、步骤、操作、元件、部件或它们的组合，但是不排除存在或附加一个或更多个其它特征、数量、步骤、操作、元件、部件或它们的组合。还将理解的是，当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部件“上”时，该层、膜、区域、板等可以直接在该另一部件上，或者也可以存在中间元件。
当诸如“……中的至少一个(种/者)”、“……中的一个(种/者)”和“从……中选择”的表达位于一列元件之后时，修饰整列元件而不修饰该列中的单独的元件。此外，当描述本发明的实施例时，“可以”的使用表示“本发明的一个或更多个实施例”。
在描述中，-*表示连接位置(例如，结合位)。
在描述中，当与官能团结合使用时，术语“取代的”可以是指取代有至少一个取代基的官能团，所述至少一个取代基选自于氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烃环基、芳基和杂环基。此外，上述取代基中的每个可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以被描述为芳基或被描述为取代有苯基的苯基。
在本描述中，卤素原子可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子，但不限于此。
在本描述中，烷基可以是直链、支链或环烷基。烷基的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但不限于此。
在本描述中，烃环基可以是指从脂肪烃环衍生的官能团或取代基。烃环基可以是具有用于成环的5个至20个碳原子的饱和烃环基。
在本描述中，芳基可以是指从芳香烃环衍生的官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中的用于成环的碳数可以是6至30、6至20或6至15。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、基等，但不限于此。
在本描述中，芴基可以是被取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。
在本描述中，杂芳基可以是指从包括O、N、P、Si或S中的至少一者作为成环杂原子的芳香环衍生的官能团或取代基。杂芳基的用于成环的碳数可以是2至30或2至20。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。多环杂芳基的示例可以具有双环或三环结构。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噁唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本描述中，甲硅烷基可以包括烷基甲硅烷基和/或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，发明构思的实施例不限于此。
在本描述中，硫基可以包括烷基硫基和/或芳基硫基。烷基硫基中的烷基的示例与上面例举的烷基相同，芳基硫基中的芳基的示例与上面例举的芳基相同。烷基硫基的碳数没有特别限制，但是，例如，可以为1至20或1至10。芳基硫基的碳数没有特别限制，但是，例如，可以为1至20或1至10。
在本描述中，氧基可以包括烷氧基和/或芳氧基。烷氧基可以是直链、支链或环链。烷氧基的碳数没有特别限制，但是，例如，可以是1至20或1至10。氧基的示例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等，但不限于此。
在下文中，将解释根据发明构思的实施例的有机电致发光装置和包括在其中的实施例的单胺化合物。
图1至图3是示意性地示出根据示例实施例的有机电致发光装置的剖视图。参照图1至图3，根据实施例的有机电致发光装置10可以包括依次层叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1和第二电极EL2彼此相对(例如，面对)地设置(例如，定位)，并且多个有机层可以设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间。多个有机层可以包括空穴传输区域HTR、发射层EML和电子传输区域ETR。
实施例的有机电致发光装置10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层中的至少一个有机层中包括本公开的实施例的单胺化合物。例如，实施例的单胺化合物可以包括在空穴传输区域HTR中。
当与图1比较时，图2示出了实施例的有机电致发光装置10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外，当与图1比较时，图3示出了实施例的有机电致发光装置10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。在实施例的有机电致发光装置10中，空穴传输层HTL可以包括实施例的单胺化合物。
在实施例的有机电致发光装置10中，空穴传输层HTL可以包括多个子空穴传输层，并且实施例的单胺化合物可以包括在与发射层EML相邻的子空穴传输层中。
第一电极EL1可以具有导电性。例如，第一电极EL1可以使用金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极。在实施例中，第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，则第一电极EL1可以使用诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物形成。如果第一电极EL1是透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。另外，第一电极EL1可以具有包括使用任何上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透射导电层的多个层的结构。例如，第一电极EL1可以具有ITO/Ag/ITO的结构，但不限于此。第一电极EL1的厚度可以为从大约到大约例如，从大约到大约
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。
空穴传输区域HTR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有诸如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层的结构并且/或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。在一些实施例中，空穴传输区域HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层的结构，或者从第一电极EL1层叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但不限于此。
空穴传输区域HTR可以使用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法的一种或更多种合适的方法形成，但不限于此。
在实施例的有机电致发光装置10中，第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层中的至少一个有机层可以包括由式1表示的单胺化合物。例如，在实施例的有机电致发光装置10中，空穴传输区域HTR可以包括由式1表示的单胺化合物：
在式1中，从Ar1、Ar2和Ar3中选择的至少一个由下面的式2表示：
在式1中，从Ar1、Ar2和Ar3中选择的至少一个可以由式2表示，并且Ar1、Ar2和Ar3中的剩余的基团可以均独立地为具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。例如，从Ar1、Ar2和Ar3中选择的任何一个或两个可以由式2表示，并且剩余的基团可以为具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。
例如，从Ar1、Ar2和Ar3中选择的任何一个可以由式2表示，并且来自于Ar1、Ar2和Ar3中的剩余两个基团可以均独立地为具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。在一些实施例中，从Ar1、Ar2和Ar3中选择的两个可以由式2表示，并且来自于Ar1、Ar2和Ar3中的剩余一个基团可以为具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。
在式2中，R1至R3可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。
在式2中，“m”可以是0或1，“a”、“b”、“x”和“y”可以均独立地为0至4的整数。
在式2中，如果“a”、“b”、“x”和“y”为2或更大的整数，相应的多个R1、R2、R3和Ad基团可以相同，或者相应的多个R1、R2、R3和Ad中的至少一个可以不同。例如，在一个单胺化合物单元中，R1至R3和Ad基团中的每个可以以多个存在，并且R1、R2、R3和Ad中的每个中的多个可以彼此相同或不同。
在式2中，如果“m”为0，则“x”可以是1或更大的整数，如果“m”为1，则“x+y”可以是1或更大的整数。
在式2中，Ad可以由下面的式3表示：式3
在式3中，R4可以为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基；并且“n”可以是0至15的整数。
在实施例的单胺化合物中，从Ar1、Ar2和Ar3中选择的至少一个可以包括金刚烷部分此外，实施例的单胺化合物可以包括芳基胺部分和金刚烷部分当实施例的单胺化合物包括芳基胺部分和金刚烷部分并且用作有机电致发光装置的有机层的材料时，可以适当地保持装置中的空穴和电子的平衡。
在实施例的单胺化合物中，芳基胺部分可以起到传输空穴的作用，并且金刚烷部分可以起到抑制(或减少)电子传输的作用。即，通过控制如式1中示出的实施例的单胺化合物中的芳基胺部分和金刚烷部分的结合位置，可以在有机电致发光装置中保持空穴和电子的平衡，并且可以增大发射层中的激子的浓度，以改善发光效率。
在实施例的由式1表示的单胺化合物中，不由式2表示的Ar1、Ar2和Ar3可以彼此相同或不同。当Ar1、Ar2和Ar3均独立地选自于具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基和具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基时，取代的芳基和取代的杂芳基中的取代基可以是卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的烷基、具有1个至10个碳原子的烷氧基、具有1个至20个碳原子的芳氧基、具有1个至10个碳原子的烷基硫基、具有1个至20个碳原子的芳基硫基、具有18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基或金刚烷基。
在实施例的单胺化合物中，式2中的“m”可以是0或1。如果“m”是0，则取代有至少一个金刚烷基的苯基可以直接结合到芳基胺部分的氮原子。
即，在式2中，如果“m”为0，则“x”可以是1或更大的整数。例如，如果“m”为0，则“x”可以为1或2，在这种情况下，式2中的Ad可以结合到苯基，以实现相对于芳基胺部分的氮原子的邻位或间位。
在式2中，如果“m”为1，则“x+y”可以是1或更大的整数。在实施例的单胺化合物中，“x+y”可以是1至3的整数。
例如，如果“m”为1且“x+y”为1，则“x”可以为1且“y”可以为0，或者“x”可以为0且“y”可以为1。如果“m”为1且“x+y”为2，则“x”和“y”均可以为1，“x”可以为2且“y”可以为0，或者“x”可以为0且“y”可以为2。如果“m”为1且“x+y”为3，则“x”可以为2且“y”可以为1，或者“x”可以为1且“y”可以为2。
在“m”为1的情况下，由式3表示的Ad可以结合到苯基或联苯基，以获得相对于芳基胺部分的氮原子的邻位或间位。在实施例的单胺化合物中，R1可以是氢原子或未取代的苯基。
在实施例的单胺化合物中，R2和R3可以均独立地为具有1个至10个碳原子的烷基或氢原子。例如，R2和R3均可以为氢原子。
在式3中，R4可以为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。如果式3中的“n”为2或更大的整数，则多个R4基团可以相同，或者至少一个R4基团可以不同。例如，R4可以为氢原子。即，由式3表示的取代基可以是未取代的金刚烷基。
在实施例的单胺化合物中，由式3表示的Ad可以由下面的式3-1或式3-2表示：
在式3-1和式3-2中，R4和“n”与式3中定义的相同。例如，R4可以为氢原子。
实施例的单胺化合物可以具有至少一个金刚烷基。即，实施例的单胺化合物可以包括至少一个金刚烷基，所述至少一个金刚烷基在亚苯基或二价联苯基上的邻位或间位与胺基的氮原子结合。
式1可以由下面的式1-A或式1-B表示：
在式1-B中，“m1”和“m2”均独立地为0或1，并且“a1”、“a2”、“b1”、“b2”、“x11”、“x12”、“y11”和“y12”均独立地为0至4的整数。在式1-B中，如果“m1”为0，则“x11”为1或更大的整数，如果“m1”为1，则“x11+y11”为1或更大的整数，如果“m2”为0，则“x12”为1或更大的整数，如果“m2”为1，则“x12+y12”为1或更大的整数。
在实施例的由式1-A或式1-B表示的单胺化合物中，Ar1和Ar2可以相同或不同。当Ar1、Ar2和Ar3均独立地选自于具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基时，取代的芳基和取代的杂芳基中的取代基可以为卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的烷基、具有1个至10个碳原子的烷氧基、具有1个至20个碳原子的芳氧基、具有1个至10个碳原子的烷基硫基、具有1个至20个碳原子的芳基硫基、具有18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基或者金刚烷基。
例如，来自于Ar1、Ar2和Ar3中的不由式2表示的基团可以均独立地为具有用于成环的6个至30个碳原子的芳基，其中，芳基是未取代的或者取代有从卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的烷基、具有1个至10个碳原子的烷氧基、具有1个至20个碳原子的芳氧基、具有1个至10个碳原子的烷基硫基、具有1个至20个碳原子的芳基硫基、具有18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基和金刚烷基中选择的至少一者。
在一些实施例中，来自于Ar1、Ar2和Ar3中的不由式2表示的基团可以均独立地为具有用于成环的2个至30个碳原子的杂芳基，其中，杂芳基是未取代的或者取代有从卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的烷基、具有1个至10个碳原子的烷氧基、具有1个至20个碳原子的芳氧基、具有1个至10个碳原子的烷基硫基、具有1个至20个碳原子的芳基硫基、具有18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基和金刚烷基中选择的至少一者。
来自于Ar1、Ar2和Ar3中的不由式2表示的基团可以均独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
当Ar1、Ar2和Ar3(其不由式2表示)均独立地为具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基时，芳基和/或杂芳基中的取代基可以是取代的或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的环己基、未取代的金刚烷基、三苯基甲硅烷基或三甲基甲硅烷基。
例如，Ar1、Ar2和Ar3(其不由式2表示)可以均独立地为取代的或未取代的苯基，前提条件是实施例的单胺化合物不包括来自于Ar1、Ar2和Ar3中的任何一个由式2表示且剩余的两个为未取代的苯基的情况。在Ar1、Ar2和Ar3(其不由式2表示)均独立地为取代的或未取代的苯基的情况下，取代基可以是未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、未取代的三联苯基、未取代的金刚烷基、三苯基甲硅烷基或三甲基甲硅烷基。
此外，在式1-A或式1-B中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的联苯基。例如，在Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的联苯基的情况下，取代基可以是取代的或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基、未取代的苯基、未取代的萘基、未取代的环己基或未取代的金刚烷基。
在由式1-A或式1-B表示的单胺化合物中，Ar1和Ar2可以均独立地由下面的式A-1至式A-20中的任何一个表示：
由式1-A表示的实施例的单胺化合物可以由下面的式1-1至式1-3中的任何一个表示：
式1-1表示其中“m”为0的式1-A，式1-2和式1-3表示其中“m”为1的式1-A。在式1-1至式1-3中，R1至R3、“a”、“b”、“x”、“y”、Ar1、Ar2和Ad可以与式1至式3中描述的相同。
式1-1可以由以下式1-1a至式1-1e中的任何一个表示：
在式1-1a和式1-1b中，“a11”为0至3的整数，在式1-1c、式1-1d和式1-1e中，“a12”为0至2的整数。如果“a11”或“a12”为2或更大的整数，则多个对应的R2基团可以相同，或者它们中的至少一个可以不同。
在式1-1a至式1-1e中，R1、R2、Ar1、Ar2和Ad可以与结合式1至式3描述的相同。
式1-1a和式1-1b的单胺化合物表示由式3表示的一个金刚烷基取代在苯基上的情况。式1-1c、式1-1d和式1-1e表示由式3表示的两个金刚烷基取代在苯基上的情况。
此外，式1-1a和式1-1c表示由式3表示的金刚烷基和芳胺基的氮原子结合在间位(例如，构造)的情况，式1-1b和式1-1d表示由式3表示的金刚烷基和芳胺基的氮原子结合在邻位的情况。式1-1e表示由式3表示的两个金刚烷基和芳胺基的氮原子分别结合在邻位和间位的情况。
在由式1-1c和式1-1d表示的实施例的单胺化合物中，由式3表示的两个金刚烷基可以取代在苯基上的对称位置中。
由式1-2表示的实施例的单胺化合物可以由下面的式1-2a至式1-2c中的任何一个表示：
在式1-2a中，“x1”为1或2；在式1-2b中，“y1”为1或2；在式1-2c中，“x2”为1或2。
式1-2a表示由式3表示的Ad取代在与式1-2中的芳基胺部分分离(例如，间接地结合到芳基胺部分)的苯基上的情况，式1-2b表示由式3表示的Ad取代在与式1-2中的芳基胺部分相邻(例如，直接结合到芳基胺部分)的苯基上的情况。式1-2c表示由式3表示的Ad取代在与式1-2中的芳基胺部分结合的联苯基的两个苯基中的每个上的情况。
在式1-2a至式1-2c中，“a”、“b”、R1、R2、R3、Ar1、Ar2和Ad可以与结合式1至式3描述的相同。
在式1-2c中，R31和R32可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基、具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。例如，R31和R32可以是氢原子。
由式1-3表示的实施例的单胺化合物可以由下面的式1-3a至式1-3c中的任何一个表示：
在式1-3a中，“x1”为1或2；在式1-3b中，“y1”为1或2；并且在式1-3c中，“x2”为1或2。
式1-3a表示由式3表示的Ad取代在与式1-3中的芳基胺部分分离(例如，间接地结合到芳基胺部分)的苯基上的情况，式1-3b表示由式3表示的Ad取代在与式1-3中的芳基胺部分相邻(例如，直接地结合到芳基胺部分)的苯基上的情况。式1-3c表示由式3表示的Ad取代在与式1-3中的芳基胺部分结合的联苯基的两个苯基中的每个上的情况。
在式1-3a至式1-3c中，“a”、“b”、R1、R2、R3、Ar1、Ar2和Ad与结合式1至式3描述的相同。
在式1-3c中，R31和R32可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。例如，R31和R32可以为氢原子。
由式1表示的实施例的单胺化合物可以由化合物组1和化合物组2中的化合物中的任何一种来表示：
化合物组1
化合物组2
实施例的上述单胺化合物包括至少一个金刚烷基作为取代基，并且可以用作有机电致发光装置的材料，以促进良好的耐热性和优异的(或合适的)发光效率。在实施例的单胺化合物中，金刚烷基相对于芳基胺基的氮原子在邻位或间位处结合，并且可以在保持优异的(或合适的)空穴传输能力的同时实现优异的(或合适的)的耐热性。此外，实施例的单胺化合物具有优异的(或合适的)空穴传输能力并且可以起到阻挡(或减少)电子的作用，因此，如果用于有机电致发光装置中，则甚至可以进一步改善有机电致发光装置的发光效率。
在如图1至图3中示出的实施例的有机电致发光装置10中，空穴传输区域HTR可以包括化合物组1和化合物组2中表示的一种或两种或更多种单胺化合物。此外，除了化合物组1和/或化合物组2中表示的单胺化合物之外，空穴传输区域HTR还可以包括任何合适的材料。
实施例的有机电致发光装置10的空穴传输区域HTR可以包括实施例的单胺化合物。如果空穴传输区域HTR由多个有机层形成，则实施例的单胺化合物可以包括在与发射层EML相邻的有机层中。
例如，实施例的单胺化合物可以包括在空穴传输区域HTR的空穴传输层HTL中。如果空穴传输层HTL包括多个有机层，则实施例的单胺化合物可以包括在多个有机层中的与发射层EML相邻的层中。
如果实施例的有机电致发光装置10的空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，则实施例的单胺化合物可以包括在空穴传输层HTL中，如果实施例的有机电致发光装置的空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，则实施例的单胺化合物可以包括在电子阻挡层EBL中。
在实施例的有机电致发光装置10中，如果空穴传输层HTL包括实施例的单胺化合物，则空穴注入层HIL可以包括空穴注入材料。例如，空穴注入层HIL可以包括含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘离子四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、诸如酞菁铜的酞菁化合物、4,4’,4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-4,4’-二胺(α-NPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)或二吡嗪[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六氮杂苯并菲(HAT-CN)。然而，发明构思的实施例不限于此。
除了实施例的单胺化合物之外，实施例的有机电致发光装置10的空穴传输层HTL还可以包括任何合适的空穴传输材料。例如，空穴传输层HTL还可以包括咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、氟衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺衍生物(诸如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(1-萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-环亚己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)和/或1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。然而，发明构思的实施例不限于此。
如上所述，在实施例的有机电致发光装置10中，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一种。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离，并且可以增大发光效率。可包括在空穴传输区域HTR中的任何材料可以用作可包括在空穴缓冲层中的材料。
当空穴传输区域HTR还包括设置(例如，定位)在空穴传输层HTL与发射层EML之间的电子阻挡层EBL时，电子阻挡层EBL可以起到防止(或减少)从电子传输区域ETR到空穴传输区HTR的电子注入的作用。
在实施例的有机电致发光装置10中，当空穴传输区域HTR包括电子阻挡层EBL时，电子阻挡层EBL可以包括实施例的单胺化合物。在一些实施例中，除了实施例的单胺化合物之外，电子阻挡层EBL可以包括任何合适的材料。电子阻挡层EBL可以包括例如咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和/或聚乙烯咔唑)、氟类衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4’-环亚己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-二[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)和/或mCP等。
在实施例的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区域HTR是单层，则空穴传输区域HTR可以包括实施例的单胺化合物。在这种情况下，空穴传输区域HTR还可以包括任何合适的空穴注入材料和/或任何合适的空穴传输材料。
此外，在实施例的有机电致发光装置10中，如果空穴传输区域HTR包括多个层，则包括在空穴传输区域HTR中的多个层中的至少一个层可以包括实施例的单胺化合物。例如，包括在空穴传输区域HTR中的多个层中的与发射层EML相邻的层可以包括实施例的单胺化合物。同时，多个层中的不包括实施例的单胺化合物的层可以包括任何合适的空穴注入材料和/或任何合适的空穴传输材料。此外，包括实施例的单胺化合物的层还可以包括任何合适的空穴注入材料和/或任何合适的空穴传输材料。
空穴传输区域HTR的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约空穴注入层HIL的厚度可以是例如大约至大约空穴传输层HTL的厚度可以是大约至大约例如，电子阻挡层EBL的厚度可以是从大约至大约如果空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可以在基本上不增大驱动电压的情况下实现令人满意的(或合适的)空穴传输性质。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料，以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以选自于醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物，但不限于此。p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7’,8,8’-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))以及金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼)。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML的厚度可以是例如大约至大约发射层EML可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可以发射红光、绿光、蓝光、白光、黄光和蓝绿光中的一种。发射层EML可以包括荧光发射材料和/或磷光发射材料。
在一些实施例中，在实施例的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包括主体和掺杂剂。
在实施例的有机电致发光装置中，发射层EML可以包括作为主体的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、3,3’-二(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-二(萘-2-基)蒽(MADN)、六苯基环三磷腈(CPI)、1,4-双(三苯甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)和/或八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)等，但不限于此。
在实施例中，发射层EML可以包括作为掺杂剂的苯乙烯衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4’-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等，但不限于此。
如果发射层EML发射红光，则发射层EML还可以包括荧光材料，该荧光材料包括三(二苯甲酰甲基)菲咯啉铕(PBD:Eu(DBM)3(Phen))或苝。如果发射层EML发射红色，则包括在发射层EML中的掺杂剂可以选自于例如金属配合物或有机金属配合物(诸如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和八乙基卟啉铂(PtOEP))、红荧烯及其衍生物和/或4-二氰基亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物。
如果发射层EML发射绿光，则发射层EML还可以包括包含三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的荧光材料。如果发射层EML发射绿光，则包括在发射层EML中的掺杂剂可以选自于例如金属配合物或有机金属配合物，诸如面式-三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和/或香豆素及其衍生物。
如果发射层EML发射蓝光，则发射层EML还可以包括荧光材料，所述荧光材料包括例如选自于螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-亚芳基化合物(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚(对苯撑乙烯)(PPV)类聚合物中的任何一种。如果发射层EML发射蓝光，则包括在发射层EML中的掺杂剂可以选自于例如金属配合物或有机金属配合物，诸如(4,6-F2ppy)2Irpic和/或苝及其衍生物。
在一些实施例中，实施例的有机电致发光装置10的发射层EML可以发射蓝色光。例如，发射层EML可以发射大约450nm至大约490nm的波长区域的光。
在实施例的有机电致发光装置10中，电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一种。然而，发明构思的实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以具有使用单一材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在一些实施例中，电子传输区域ETR可以具有包括多种不同材料的单层结构，或者从发射层EML层叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但不限于此。电子传输区域ETR的厚度可以是例如大约至大约
电子传输区域ETR可以使用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法的一种或更多种合适的方法形成，但不限于此。
如果电子传输区域ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物，但不限于此。
如果电子传输区域ETR包括电子传输层ETL，则电子传输层ETL的厚度可以为大约至大约并且可以为例如大约至大约如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以在不明显增大驱动电压的情况下获得令人满意的(或合适的)电子传输性质。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区域ETR可包括例如LiF、8-羟基喹啉-锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(诸如Yb)和/或诸如RbCl、RbI和/或KI的金属卤化物。然而，发明构思的实施例不限于此。电子注入层EIL也可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有大约4eV或更大的能带隙的材料。在一些实施例中，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化合物和/或金属硬脂酸盐，但不限于此。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL，则电子注入层EIL的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以在不明显增大驱动电压的情况下实现令人满意的(或合适的)电子注入性质。
电子传输区域ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中选择的至少一种。然而，发明构思的实施例不限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2具有导电性。第二电极EL2可以使用金属合金或导电化合物形成。第二电极EL2可以是阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极，则第二电极EL2可以包括例如ITO、IZO、ZnO和/或ITZO等的透明金属氧化物。
如果第二电极EL2是透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，该多层结构包括使用任何上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO等形成的透明导电层。
第二电极EL2可以与辅助电极连接(例如，结合)。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则可以减小第二电极EL2的电阻。
在有机电致发光装置10中，根据向第一电极EL1和第二电极EL2中的每个施加电压，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区域HTR移动到发射层EML，并且从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区域ETR移动到发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子，并且激子可以通过从激发态至基态的跃迁而发光。
如果有机电致发光装置10是顶发射装置，则第一电极EL1可以是反射电极，并且第二电极EL2可以是透射电极或透反射电极。如果有机电致发光装置10是底发射装置，则第一电极EL1可以是透射电极或透反射电极，并且第二电极EL2可以是反射电极。
可以包括实施例的单胺化合物作为用于实施例的有机电致发光装置10的材料。根据发明构思的实施例的有机电致发光装置10可以包括从设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的有机层中选择的至少一个有机层中的单胺化合物以及设置在第二电极EL2上的覆盖层。
当单胺化合物包括设置在根据发明构思的实施例的有机电致发光装置10的第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中时，可以获得优异的(或合适的)发光效率和高可靠性。例如，通过在根据发明构思的实施例的有机电致发光装置10中的空穴传输区域HTR中包括单胺化合物，可以实现优异的(或合适的)发光效率和改善的寿命特性。
当实施例的有机电致发光装置10在空穴传输区域HTR中的多个有机层中的与发射层EML相邻的有机层中包括实施例的单胺化合物时，空穴传输区域HTR可以保持相对高的空穴传输能力并可以抑制(或减少)电子的移动，从而表现出改善的发光效率。
金刚烷基被取代以在相对于芳基胺部分的氮原子的邻位或间位结合的实施例的单胺化合物可以具有高耐热性，因此，在例如空穴传输区域HTR中包括单胺化合物的有机电致发光装置10可以表现出优异的(例如，改善的)寿命特性。此外，当金刚烷基被取代以在相对于芳基胺部分的氮原子的邻位或间位结合的实施例的单胺化合物包括在空穴传输区域HTR中的与发射层EML相邻的层中时，可以抑制(或减少)发射层EML中产生的激发能量的损失，并且可以保持发光装置的电荷平衡，因此，有机电致发光装置10可以实现相对高的发光效率。
在下文中，将参照示例和对比示例更详细地解释根据发明构思的实施例的单胺化合物和包括实施例的单胺化合物的有机电致发光装置。然而，下面的实施例仅是用于帮助理解发明构思的说明，并且发明构思的范围不限于此。
示例
1、单胺化合物的合成
首先，将通过参照化合物组1中的化合物1、化合物4、化合物13和化合物19以及化合物组2中的化合物34、化合物39、化合物42、化合物53和化合物77的合成方法来解释根据发明构思的实施例的单胺化合物的合成方法(合成的方法)。然而，应该理解的是，下面解释的单胺化合物的合成方法仅是示例实施例，并且根据发明构思的实施例的单胺化合物的合成方法不限于此。
化合物1的合成
例如，可以通过下面的反应1来合成根据实施例的单胺化合物的化合物1：
反应1
根据反应1的过程来合成化合物1。参照反应1，在氩(Ar)气氛下，加入4.51g(19.8mmol)化合物A、9.24g(39.7mmol)化合物B、0.57g(0.991mmol)Pd(dba)2、1.24ml(1.6M溶液，1.98mmol)三(叔丁基膦)和5.72g(59.5mmol)NaOtBu，并将该混合物加热并在大约110℃下在150ml甲苯溶剂中回流大约5小时。在空气中冷却后，通过硅胶柱层析分离由此获得的粗产物，并重结晶，以获得8.75g(16.5mmol，产率83％)目标物质，化合物1。通过测量快速原子轰击-质谱(FAB-MS)验证m/z＝541的分子离子峰，并且通过结果，将产物确定为目标物质，化合物1。
化合物4的合成
例如，可以通过下面的反应2来合成根据实施例的单胺化合物的化合物4：
反应2
根据反应2的过程来合成化合物4。参照反应2，在氩(Ar)气氛下，将化合物G(5.56g，15.9mmol)、化合物H(4.63g，15.9mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(457mg，0.795mmol)、三(叔丁基膦)(1.6M溶液，0.994ml，1.59mmol)和叔丁醇钠(4.59g，47.7mmol)的甲苯悬浮液脱气，并在大约110℃下加热大约6小时。在空气中冷却之后，将反应产物过滤并浓缩，并通过柱层析分离由此获得的残余物，以获得化合物4(6.94g，12.4mmol，产率78％)。通过测量FAB-MS验证m/z＝559的分子离子峰，并且通过结果，将产物确定为目标物质。
化合物13的合成
例如，可以通过下面的反应3来合成根据实施例的单胺化合物的化合物13：
反应3
根据反应3的过程来合成化合物13。参照反应3，在氩(Ar)气氛下，向在使用3.54g(24.8mmol)4-氯苯甲醚制备的格氏试剂中单独调节的锌试剂化合物D，加入包括4.82g(16.6mmol)化合物C的THF溶液的100ml甲苯溶液(根据P.Knochel的方法使用氯化锌处理获得)和0.433g(0.497mmol)的化合物F的Pd催化剂，随后在室温下搅拌大约3小时。向搅拌的反应溶液中加入乙腈，除去由此得到的沉淀物。浓缩滤液，并通过硅胶柱层析分离，以获得4.80g(15.1mmol，产率61％)化合物E。将由此获得的中间体化合物E溶于100ml二氯甲烷中，并在0℃下使用溶于30ml二氯甲烷的三溴化硼(1M)处理。然后，将水加入到反应混合物中并浓缩有机层。
将由此浓缩的残余物溶于50ml吡啶中，在大约0℃下向其滴加6.38g(22.6mmol)三氟甲磺酸酐，并在大约0℃下搅拌大约3小时。浓缩反应产物，溶于100ml二氯甲烷中，用水洗涤并浓缩。
然后，向浓缩的残余物中加入4.84g(15.1mmol)双(4-联苯基)胺、0.433g(0.753mmol)双(二亚苄基丙酮)钯、4.34g(45.2mmol)叔丁醇钠和200ml的甲苯，并在氩气氛下搅拌大约8小时。
过滤反应产物，并通过柱层析分离由此获得的残余物，以获得7.14g(11.8mmol，产率78％)化合物13。通过测量FAB-MS验证m/z＝607的分子离子峰，并且通过结果，将产物确定为目标物质。
化合物19的合成
例如，可以通过下面的反应4来合成根据实施例的单胺化合物的化合物19：
反应4
根据反应4的过程来合成化合物19。参照反应4，在氩(Ar)气氛下，将化合物I(4.00g，15.3mmol)、化合物H(8.91g，30.6mmol)、双(二亚苄基丙酮)钯(440mg，0.765mmol)、三(叔丁基膦)(1.6M溶液，0.956ml，1.53mmol)和叔丁醇钠(7.53g，76.5mmol)的甲苯悬浮液(200ml)脱气，并在大约110℃下加热大约7小时。在空气中冷却之后，将反应产物过滤并浓缩，并通过柱层析分离由此获得的残余物，以获得化合物19(6.25g，11.2mmol，产率73％)。通过测量FAB-MS确认m/z＝665的分子离子峰，并且通过结果，产物被确定为目标物质。
化合物34的合成
例如，可以通过下面的反应5来合成根据实施例的单胺化合物的化合物34：
反应5
根据反应5的过程来合成化合物34。参照反应5，在氩(Ar)气氛下，加入3.00g(8.17mmol)化合物J、3.34g(8.98mmol)化合物K、0.23g(0.408mmol)Pd(dba)2、1.30ml(1.6M溶液，0.82mmol)三(叔丁基膦)和2.35g(24.5mmol)NaOtBu，并在大约110℃下加热并在100ml甲苯溶剂中回流大约5小时。在空气中冷却之后，通过硅胶柱层析分离由此获得的粗产物，并重结晶，以得到3.72g(6.13mmol，产率75％)目标物质，化合物34。通过测量FAB-MS验证m/z＝657.4的分子离子峰，并且通过结果，产物被确定为目标物质，化合物34。
化合物39的合成
例如，可以通过下面的反应6来合成根据实施例的单胺化合物的化合物39：
反应6
根据反应6的过程来合成化合物39。参照反应6，除了使用化合物L代替化合物K之外，通过执行与化合物34的合成方法(反应5)相同(或基本相同)的方法合成化合物39。通过使用反应6，以69％的产率获得作为目标物质的化合物39。通过测量FAB-MS验证m/z＝637.2的分子离子峰，并且通过结果，产物被确定为目标物质，化合物39。
化合物42的合成
例如，可以通过下面的反应7来合成根据实施例的单胺化合物的化合物42：
反应7
根据反应7的处理来合成化合物42。参照反应7，除了使用化合物M代替化合物K之外，通过执行与化合物34的合成方法(反应5)相同(或基本相同)的方法合成化合物42。通过使用反应7，以72％的产率获得作为目标物质的化合物42。通过测量FAB-MS验证m/z＝635.2的分子离子峰，并且通过结果，产物被确定为目标物质，化合物42。
化合物53的合成
例如，可以通过下面的反应8来合成根据实施例的单胺化合物的化合物53：
反应8
根据反应8的过程来合成化合物53。参照反应8，在氩(Ar)气氛下，加热溶解有5.00g(19.52mmol)化合物N、6.99g(21.47mmol)化合物O、0.56g(0.98mmol)Pd(dba)2和8.09gK2CO3的THF/水(THF：水的比例为8：2)的混合溶液，并回流大约5小时。在空气中冷却后，加入二氯甲烷，分别取出有机层，并除去溶剂。通过硅胶柱层析分离由此获得的粗产物，以获得3.66g(8.01mmol，产率41％)的中间体化合物P。通过测量FAB-MS验证m/z＝456.3的分子离子峰，并且通过结果，产物被确定为目标物质，中间体化合物P。
参照反应5，除了使用中间体化合物P代替化合物J且使用化合物Q代替化合物K之外，通过执行与化合物34的合成方法相同(或基本相同)的方法合成化合物53。通过使用反应8，以52％的产率获得作为目标物质的化合物53。通过测量FAB-MS验证m/z＝741.3的分子离子峰，并且通过结果，产物被确定为目标物质，化合物53。
化合物77的合成
例如，可以通过下面的反应9来合成根据实施例的单胺化合物的化合物77：
反应9
根据反应9的过程来合成化合物77。参照反应9，除了使用化合物R代替化合物J且使用化合物S代替化合物K之外，通过执行与化合物34的合成方法(反应5)相同(或基本相同)的方法来合成化合物77。通过使用反应9，以72％的产率获得作为目标物质的化合物77。通过测量FAB-MS验证m/z＝621.3的分子离子峰，并且通过结果，产物被确定为目标物质，化合物77。
2、包括单胺化合物的有机电致发光装置的制造和评价
有机电致发光装置的制造
通过下面的方法制造在空穴传输层中包括示例实施例的单胺化合物的示例实施例的有机电致发光装置。使用化合物组1中的化合物1、化合物4、化合物13和化合物19的单胺化合物作为用于空穴传输层的材料来制造示例1-1至示例1-4的有机电致发光装置。使用对比化合物C1-1至C1-3作为用于空穴传输层的材料来制造对比示例1-1至对比示例1-3的有机电致发光装置。
此外，使用化合物组2中的化合物34、化合物39、化合物42、化合物53和化合物77的单胺化合物作为用于空穴传输层的材料来制造示例2-1至示例2-5的有机电致发光装置。使用对比化合物C2-1至对比化合物C2-4作为用于空穴传输层的材料来制造对比示例2-1至对比示例2-4的有机电致发光装置。
用于形成示例1-1至示例1-4和对比示例1-1至对比示例1-3中的空穴传输层的化合物以及用于形成示例2-1至示例2-5和对比示例2-1至对比示例2-4中的空穴传输层的化合物列于表1中。
表1
在玻璃基底上使ITO图案化至大约的厚度并用超纯水清洗，并进行UV臭氧处理大约10分钟。然后，使用2-TNANA形成空穴注入层至大约的厚度。使用对应的示例化合物或对比化合物形成空穴传输层至大约的厚度。
然后，使用掺杂有3％TBP的ADN形成发射层至大约的厚度。然后，使用Alq3形成电子传输层至大约的厚度，并使用LiF形成电子注入层至大约的厚度。
然后，使用Al形成第二电极至大约的厚度。
在实施例中，通过使用真空沉积设备来形成空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
有机电致发光装置的性质的评价
根据示例1-1至示例1-4和对比示例1-1至对比示例1-3的有机电致发光装置的评价结果示于表2中。在表2中，比较并示出了由此制造的有机电致发光装置的装置效率和装置寿命。表2中的示例和对比示例中的装置性能的评价结果是相对于对比化合物C1-1用于空穴传输层中的对比示例1-1的装置的发光效率和寿命的100％的相对比值。
此外，表3示出了示例2-1至示例2-5以及对比示例2-1至对比示例2-4的有机电致发光装置的评价结果。表3示出了由此制造的有机电致发光装置的装置效率。表3中的示例和对比示例中的装置的性能的评价结果是相对于对比化合物C2-1用于空穴传输层中的对比示例2-1的装置的发光效率的100％的相对比值。
使用滨松光电有限公司(HAMAMATSU Photonics Co.,Ltd)的发光亮度测量设备C9920-12测量示例和对比示例中的有机电致发光装置的发光效率。
表2
| 装置制造示例 | 空穴传输层材料 | 发光效率(％) | 寿命(％) |
| 示例1-1 | 化合物1 | 112 | 100 |
| 示例1-2 | 化合物4 | 108 | 105 |
| 示例1-3 | 化合物13 | 110 | 103 |
| 示例1-4 | 化合物19 | 108 | 112 |
| 对比示例1-1 | 对比化合物C1-1 | 100 | 100 |
| 对比示例1-2 | 对比化合物C1-2 | 95 | 70 |
| 对比示例1-3 | 对比化合物C1-3 | 88 | 95 |
参照表2的结果，可以发现，与使用对比化合物作为空穴传输材料的有机电致发光装置相比，使用发明构思的示例实施例的单胺化合物作为空穴传输材料的有机电致发光装置表现出优异的装置寿命特性和优异的发光效率。
可以发现，与对比示例1-1相比时，示例1-1至示例1-4表现出更高的发光效率。当与对比示例1-1中使用的单胺化合物相比时，示例1-1至示例1-4中使用的单胺化合物具有不同的金刚烷基的取代位置。即，在示例1-1至示例1-4中使用的单胺化合物中，金刚烷基被取代为相对于芳基胺部分的氮原子的邻位或间位，并且与使用金刚烷基被取代为相对于氮原子的对位的对比示例C1-1的装置相比，使用单胺化合物的有机电致发光装置表现出改善的特性。例如，在根据本实施例的有机电致发光装置中，电子阻挡效应是高的(例如，改善了电子阻挡效应)，同时保持空穴传输能力，因此，实现了改善的发光效率。
此外，当与二胺化合物用于空穴传输层中的对比示例1-2或使用不包括金刚烷基作为取代基的胺化合物的对比示例1-3相比时，发现示例1-1至示例1-4表现出高发光效率和改善的发光寿命。
表3
| 装置制造示例 | 空穴传输层材料 | 发光效率(％) |
| 示例2-1 | 化合物34 | 119 |
| 示例2-2 | 化合物39 | 116 |
| 示例2-3 | 化合物42 | 110 |
| 示例2-4 | 化合物53 | 122 |
| 示例2-5 | 化合物77 | 112 |
| 对比示例2-1 | 对比化合物C2-1 | 100 |
| 对比示例2-2 | 对比化合物C2-2 | 91 |
| 对比示例2-3 | 对比化合物C2-3 | 98 |
| 对比示例2-4 | 对比化合物C2-4 | 89 |
参照表3的结果，可以发现，当与对比示例的有机电致发光装置相比时，使用发明构思的示例实施例的单胺化合物作为空穴传输材料的有机电致发光装置表现出更高的发光效率。
可以发现，当与对比示例2-1至对比示例2-3相比时，示例2-1至示例2-5表现出更高的发光效率。示例2-1至示例2-5中使用的单胺化合物与对比示例2-1至对比示例2-3中使用的单胺化合物的不同之处在于包括金刚烷基作为取代基。即，在示例的单胺化合物中，具有高空间位阻的金刚烷基作为没有π电子的取代基围绕芳基胺部分的氮原子，并且由于这种构象，可以增加有机电致发光装置的效率。在示例2-1至示例2-5中，包括具有这种构象的金刚烷基的单胺化合物主要分布在发射层的界面处，使得未用于激发的电子停留在发射层中，因此，可以抑制(或减少)对电子具有弱耐受性的空穴传输材料的劣化，从而改善有机电致发光装置的效率。
对比示例2-4包括在与示例不同位置处具有金刚烷基的单胺化合物。即，在示例2-1至示例2-5中使用的单胺化合物中，金刚烷基被取代为相对于芳基胺部分的氮原子的邻位或间位处，并且与使用金刚烷基被取代为相对于氮原子处于对位的对比化合物C2-4的装置相比，使用该单胺化合物的有机电致发光装置表现出改善的特性。例如，在根据本实施例的有机电致发光装置中，电子阻挡效应是高的(例如，改善了电子阻挡效应)，同时保持空穴传输能力，因此，实现了改善的发光效率。
即，实施例的单胺化合物用于空穴传输区域中以改善有机电致发光装置的发光效率。
实施例的单胺化合物包括金刚烷基作为取代基并且具有优异的(或合适的)耐热性。当金刚烷基的取代位置相对于芳基胺基团的氮原子处于邻位或间位时，可以增加电荷平衡，可以保持空穴传输能力，并且可以实现电子阻挡效应。即，如果实施例的单胺化合物用于实施例的有机电致发光装置的空穴传输区域中，则可以阻挡(或减少)在相邻发射层中产生的激发的激子的移动，并且可以改善有机电致发光装置的发光效率。
实施例的单胺化合物可以改善有机电致发光装置的发光效率。
实施例的有机电致发光装置在空穴传输区域中包括实施例的单胺化合物并且可以实现高效率。
如这里所使用的，术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。
此外，术语“基本(上)”、“大约”以及类似术语被用作近似术语，而不是用作程度术语，并且意图解释将被本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值中的固有偏差。
另外，这里陈述的任何数值范围意图包括所陈述范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(包括最小值1.0与最大值10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值以及等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低的数值限制，并且本说明书中所陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高的数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确地陈述在这里所明确陈述的范围内包含的任何子范围。
虽然这里已经描述了本发明的示例实施例，但是将理解的是，本发明不应限于这些示例实施例，而是本领域普通技术人员可以在由权利要求及其等同物限定的本发明的精神和范围内进行各种变化和修改。
Claims (15)
1.一种单胺化合物，所述单胺化合物由下面的式1表示：
式1
其中，在式1中，
从Ar1、Ar2和Ar3中选择的至少一个由下面的式2表示，并且Ar1、Ar2和Ar3中的剩余的基团均独立地为具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基：
式2
在式2中，R1至R3均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，
“m”为0或1，
“a”、“b”、“x”和“y”均独立为0至4的整数，
其中，如果“m”为0，则“x”为1或更大的整数，并且如果“m”为1，则“x+y”为1或更大的整数，
Ad由下面的式3表示：
式3
在式3中，
R4为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，并且
“n”为0至15的整数。
2.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，式3由下面的式3-1或式3-2表示：
在式3-1和式3-2中，R4和“n”与式3中定义的相同。
3.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，式1由下面的式1-A或式1-B表示：
式1-A
式1-B
在式1-B中，
“m1”和“m2”均独立地为0或1，并且
“a1”、“a2”、“b1”、“b2”、“x11”、“x12”、“y11”和“y12”均独立地为0至4的整数，
其中，如果“m1”为0，则“x11”为1或更大的整数，如果“m1”为1，则“x11+y11”为1或更大的整数，
如果“m2”为0，则“x12”为1或更大的整数，并且如果“m2”为1，则“x12+y12”为1或更大的整数，
在式1-A和式1-B中，Ar1和Ar2与式1中定义的相同，并且R1至R3、“a”、“b”、“x”、“y”和Ad与式2中定义的相同。
4.根据权利要求3所述的单胺化合物，其中，式1-A由从下面的式1-1至式1-3中选择的任何一个来表示：
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至式1-3中，Ar1和Ar2与式1中定义的相同，并且R1至R3、“a”、“b”、“x”、“y”和Ad与式2中定义的相同。
5.根据权利要求4所述的单胺化合物，其中，式1-1由从下面的式1-1a至式1-1e中选择的任何一个来表示：
式1-1a
式1-1b
式1-1c
式1-1d
式1-1e
在式1-1a和式1-1b中，“a11”为0至3的整数，
在式1-1c、式1-1d和式1-1e中，“a12”为0至2的整数，并且
在式1-1a至式1-1e中，Ar1和Ar2与式1中定义的相同，并且R1、R2和Ad与式2中定义的相同。
6.根据权利要求4所述的单胺化合物，其中，式1-2由从下面的式1-2a至式1-2c中选择的任何一个来表示：
式1-2a
式1-2b
式1-2c
在式1-2a中，“x1”为1或2，
在式1-2b中，“y1”为1或2，
在式1-2c中，“x2”为1或2，
R31和R32均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，并且
在式1-2a至式1-2c中，Ar1和Ar2与式1中定义的相同，并且“a”、“b”、R1、R2、R3和Ad与式2中定义的相同。
7.根据权利要求4所述的单胺化合物，其中，式1-3由从下面的式1-3a至式1-3c中选择的任何一个来表示：
式1-3a
式1-3b
式1-3c
在式1-3a中，“x1”为1或2，
在式1-3b中，“y1”为1或2，
在式1-3c中，“x2”为1或2，
R31和R32均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的甲硅烷基、具有1个至20个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，并且
在式1-3a至式1-3c中，Ar1和Ar2与式1中定义的相同，并且“a”、“b”、R1、R2、R3和Ad与式2中定义的相同。
8.根据权利要求3所述的单胺化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
9.根据权利要求3所述的单胺化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地为具有用于成环的6个至30个碳原子的芳基，所述芳基为未取代的芳基或者取代有从卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的烷基、具有1个至10个碳原子的烷氧基、具有1个至20个碳原子的芳氧基、具有1个至10个碳原子的烷基硫基、具有1个至20个碳原子的芳基硫基、具有18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基和金刚烷基中选择的至少一者的芳基，或者
具有用于成环的2个至30个碳原子的杂芳基，所述杂芳基为未取代的杂芳基或者取代有从卤素原子、氰基、具有1个至20个碳原子的烷基、具有1个至10个碳原子的烷氧基、具有1个至20个碳原子的芳氧基、具有1个至10个碳原子的烷基硫基、具有1个至20个碳原子的芳基硫基、具有18个至50个碳原子的三芳基甲硅烷基和金刚烷基中选择的至少一者的杂芳基。
10.根据权利要求3所述的单胺化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地由从下面的式A-1至式A-20中选择的任何一个来表示：
11.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，R1是氢原子或未取代的苯基。
12.根据权利要求1所述的单胺化合物，其中，由式1表示的所述单胺化合物由从下面的化合物组1和化合物组2中的化合物中选择的任何一种来表示：
化合物组1
化合物组2
13.一种有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括：
第一电极；
第二电极，位于所述第一电极上；以及
多个有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中，所述多个有机层中的至少一个有机层包括根据权利要求1至权利要求12中的任何一个所述的单胺化合物。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光装置，其中，所述多个有机层包括：
发射层；以及
空穴传输区域，位于所述第一电极与所述发射层之间，
其中，所述空穴传输区域包括根据权利要求1至权利要求12中的任何一个所述的单胺化合物。
15.根据权利要求13所述的有机电致发光装置，其中，所述多个有机层包括：
发射层；
空穴注入层，位于所述第一电极与所述发射层之间；以及
空穴传输层，位于所述空穴注入层与所述发射层之间，
其中，所述空穴传输层包括根据权利要求1至权利要求12中的任何一个所述的单胺化合物。
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