JP2019099568A - 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
化学式(1)において、AR1、AR2及びAR3のうち少なくとも一つは下記化学式(2)で表され、残りはそれぞれ独立して、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基である。
化学式(2)において、R1〜R3はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であり、mは0または1であり、a、b、x、yはそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、mが0であればxは1以上の整数であり、mが1であればx+yは1以上の整数であり、Adは下記化学式(3)で表される。
化学式(3)において、R4は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であり、nは0以上15以下の整数である。
化学式(3−1)及び化学式(3−2)において、R4及びnは化学式(3)で定義したとおりである。
化学式(1−B)において、m1及びm2はそれぞれ独立して0または1であり、a1、a2、b1、b2、x11、x12、y11、及びy12はそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、m1が0であればx11は1以上の整数であり、m1が1であればx11+y11は1以上の整数であり、m2が0であればx12は1以上の整数であり、m2が1であればx12+y12は1以上の整数である。化学式(1−A)及び化学式(1−B)において、AR1及びAR2は化学式(1)で定義したとおりであり、化学式(1−A)及び化学式(1−B)において、R1〜R3、a、b、x、y、AR1及びAR2は化学式(2)で定義したとおりであり、Adは化学式(3)で定義したとおりである。
化学式(1−1)及び化学式(1−3)において、AR1及びAR2は化学式(1)で定義したとおりであり、R1〜R3、a、b、x及びyは化学式(2)で定義したとおりであり、Adは化学式(3)で定義したとおりである。
[第1化合物群]
[第2化合物群]
化学式(1)において、AR1、AR2及びAR3のうち少なくとも一つは下記化学式(2)で表され、残りはそれぞれ独立して、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基である。
化学式(2)において、R1〜R3はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であり、mは0または1であり、a、b、x、yはそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、mが0であればxは1以上の整数であり、mが1であればx+yは1以上の整数であり、Adは下記化学式(3)で表される:
化学式(3)において、R4は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であり、nは0以上15以下の整数である。
化学式(3−1)及び化学式(3−2)において、R4及びnは化学式(3)で定義したとおりである。
化学式(1−B)において、m1及びm2はそれぞれ独立して0または1であり、a1、a2、b1、b2、x11、x12、y11、及びy12はそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、m1が0であればx11は1以上の整数であり、m1が1であればx11+y11は1以上の整数であり、m2が0であればx12は1以上の整数であり、m2が1であればx12+y12は1以上の整数である。化学式(1−A)及び化学式(1−B)において、Ar1及びAr2は化学式(1)で定義したとおりであり、R1〜R3、a、b、x、y、Ar1及びAr2は化学式(2)で定義したとおりであり、Adは化学式(3)で定義したとおりである。
化学式(1−1)及び化学式(1−3)において、Ar1及びAr2は化学式(1)で定義したとおりであり、R1〜R3、a、b、x及びyは化学式(2)で定義したとおりであり、Adは化学式(3)で定義したとおりである。
化学式(1−1a)〜(1−1b)において、a11は0以上3以下の整数であり、化学式(1−1c)、化学式(1−1d)、及び化学式(1−1e)において、a12は0以上2以下の整数であり、化学式(1−1a)〜(1−1e)において、Ar1及びAr2は化学式(1)で定義したとおりであり、R1及びR2は化学式(2)で定義したとおりであり、Adは化学式(3)で定義したとおりである。
化学式(1−2a)においてx1は1または2であり、化学式(1−2b)においてy1は1または2であり、化学式(1−2c)においてx2は1または2であり、R31及びR32はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基である。化学式(1−2a)〜化学式(1−2c)において、Ar1及びAr2は化学式(1)で定義したとおりであり、a、b、R1、R2及びR3は化学式(2)で定義したとおりであり、Adは化学式(3)で定義したとおりである。
化学式(1−3a)においてx1は1または2であり、化学式(1−3b)においてy1は1または2であり、化学式(1−3c)においてx2は1または2であり、R31及びR32はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基である。化学式(1−3a)〜化学式(1−3c)において、Ar1及びAr2は化学式(1)で定義したとおりであり、a、b、R1、R2及びR3は化学式(2)で定義したとおりであり、Adは化学式(3)で定義したとおりである。
R1は、水素原子または無置換のフェニル基である。
本発明の一実施形態の有機電界発光素子は、正孔輸送領域に一実施形態のモノアミン化合物を含むことで高効率を実現することができる。
[第1化合物群]
1.モノアミン化合物の合成
まず、本実施形態によるモノアミン化合物の合成方法について、第1化合物群の化合物1、化合物4、化合物13、及び化合物19と、第2化合物群の化合物34、化合物39、化合物42、化合物53、及び化合物77の合成方法を例示して具体的に説明する。また、以下で説明するモノアミン化合物の合成法は一実施例であって、本発明の実施形態によるモノアミン化合物の合成法は下記実施例に限らない。
一実施例によるモノアミン化合物1は、例えば、下記反応式1によって合成した。
[反応式1]
一実施例によるモノアミン化合物4は、例えば、下記反応式2によって合成した。
[反応式2]
一実施例によるモノアミン化合物13は、例えば、下記反応式3によって合成した。
[反応式3]
一実施例によるモノアミン化合物19は、例えば、下記反応式4によって合成した。
[反応式4]
一実施例によるモノアミン化合物34は、例えば、下記反応式5によって合成した。
[反応式5]
一実施例によるモノアミン化合物39は、例えば、下記反応式6によって合成した。
[反応式6]
一実施例によるモノアミン化合物42は、例えば、下記反応式7によって合成した。
[反応式7]
反応式7の工程によって化合物42を合成した。反応式7を参照すると、反応式5に比べ、化合物Kに代わって化合物Mを使用したことを除いては、化合物34の合成方法と同じ方法で化合物42を合成した。反応式7を利用して、目的物の化合物42を72%の収率で得た。FAB−MS測定でm/z=635.2の分子イオンピークを確認し、これから目的物の化合物42であることが分かった。
一実施例によるモノアミン化合物53は、例えば、下記反応式8によって合成した。
[反応式8]
一実施例によるモノアミン化合物77は、例えば、下記反応式9によって合成した。
[反応式9]
(有機電界発光素子の作製)
一実施例のモノアミン化合物を正孔輸送層に含む一実施例の有機電界発光素子を下記方法で製造した。上述した第1化合物群1の化合物1、化合物4、化合物13、及び化合物19のモノアミン化合物を正孔輸送層の材料として使用し、実施例1−1〜1−4の有機電界発光素子を作製した。比較例1−1〜1−3は、下記比較例化合物C1−1〜C1−3を正孔輸送層の材料としてそれぞれ使用して有機電界発光素子を作製した。
表2には、実施例1−1〜実施例1−4、及び比較例1−1〜比較例1−3に対する有機電界発光素子の評価結果を示した。表2では、作製された有機電界発光素子の素子効率及び素子寿命を比較して示した。表2に示した実施例及び比較例に対する特性評価の結果では、比較例化合物C1−1を正孔輸送層に使用した比較例1−1における発光素子の効率と寿命を100%基準にした際の相対的な割合を示している。
EL2:第2電極 HTR:正孔輸送領域
EML:発光層 ETR:電子輸送領域
Claims (15)
- 下記化学式(1)で表されるモノアミン化合物。
(前記化学式(1)において、
Ar1、Ar2及びAr3のうち少なくとも一つは下記化学式(2)で表され、残りはそれぞれ独立して、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であり、
前記化学式(2)において、
R1〜R3はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であり、
mは0または1であり、
a、b、x、yはそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、
mが0であればxは1以上の整数であり、mが1であればx+yは1以上の整数であり、
Adは下記化学式(3)で表され、
前記化学式(3)において、
R4は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基であり、
nは0以上15以下の整数である。) - 前記化学式(3)は、下記化学式(3−1)または(3−2)で表される請求項1に記載のモノアミン化合物。
- 前記化学式(1)は、下記化学式(1−A)または(1−B)で表される請求項1に記載のモノアミン化合物。
(前記化学式(1−B)において、
m1及びm2はそれぞれ独立して0または1であり、
a1、a2、b1、b2、x11、x12、y11、及びy12はそれぞれ独立して0以上4以下の整数であり、
m1が0であればx11は1以上の整数であり、m1が1であればx11+y11は1以上の整数であり、
m2が0であればx12は1以上の整数であり、m2が1であればx12+y12は1以上の整数である。) - 前記化学式(1−A)は、下記化学式(1−1)〜(1−3)のうちいずれか一つで表される請求項3に記載のモノアミン化合物。
- 前記化学式(1−1)は、下記化学式(1−1a)〜(1−1e)のうちいずれか一つで表される請求項4に記載のモノアミン化合物。
(前記化学式(1−1a)〜(1−1b)において、a11は0以上3以下の整数であり、
前記化学式(1−1c)、化学式(1−1d)、及び化学式(1−1e)において、a12は0以上2以下の整数である。) - 前記化学式(1−2)は、下記化学式(1−2a)〜(1−2c)のうちいずれか一つで表される請求項4に記載のモノアミン化合物。
(前記化学式(1−2a)においてx1は1または2であり、
前記化学式(1−2b)においてy1は1または2であり、
化学式(1−2c)においてx2は1または2であり、R31〜R32はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基である。) - 前記化学式(1−3)は、下記化学式(1−3a)〜(1−3c)のうちいずれか一つで表される請求項4に記載のモノアミン化合物。
(前記化学式(1−3a)においてx1は1または2であり、
前記化学式(1−3b)においてy1は1または2であり、
化学式(1−3c)においてx2は1または2であり、R31〜R32はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または無置換のシリル基、置換または無置換の炭素数1以上20以下のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または置換または無置換の環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基である。) - 前記Ar1及びAr2はそれぞれ独立して、置換または無置換のフェニル基、置換または無置換のビフェニル基、置換または無置換のテルフェニル基、置換または無置換のフェナントレニル基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、または置換または無置換のジベンゾチオフェニル基である請求項3に記載のモノアミン化合物。
- 前記Ar1及びAr2はそれぞれ独立して、
ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1以上20以下のアルキル基、炭素数1以上10以下のアルコキシ基、炭素数1以20以下のアリールオキシ基、炭素数1以上10以下のアルキルチオ基、炭素数1以上20以下のアリールチオ基、炭素数18以上50以下のトリアリールシリル基、及びアダマンチル基のうち少なくとも一つに置換されたまたは無置換されていない環形成炭素数6以上30以下のアリール基、または、
ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1以上20以下のアルキル基、炭素数1以上10以下のアルコキシ基、炭素数1以20以下のアリールオキシ基、炭素数1以上10以下のアルキルチオ基、炭素数1以上20以下のアリールチオ基、炭素数18以上50以下のトリアリールシリル基、及びアダマンチル基のうち少なくとも一つに置換されたまたは無置換されていない環形成炭素数2以上30以下のヘテロアリール基である請求項3に記載のモノアミン化合物。 - 前記Ar1及びAr2は、それぞれ独立して下記化学式A−1〜化学式A−20のうちいずれか一つで表される請求項3に記載のモノアミン化合物。
- 前記R1は、水素原子または無置換のフェニル基である請求項1に記載のモノアミン化合物。
- 前記化学式(1)で表されるモノアミン化合物は、下記第1化合物群及び第2化合物群から選択されるいずれか一つで表される請求項1に記載のモノアミン化合物。
[第1化合物群]
[第2化合物群]
。 - 第1電極と、
前記第1電極の上に配置された第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置された複数の有機層と、を含み、
前記有機層のうち少なくとも一つの有機層は、請求項1乃至12の何れか一に記載のモノアミン化合物を含む有機電界発光素子。 - 前記有機層は、発光層と、
前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域と、を含み、
前記正孔輸送領域は、前記モノアミン化合物を含む請求項13に記載の有機電界発光素子。 - 前記有機層は、発光層と、
前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔注入層と、
前記正孔注入層と前記発光層との間に配置された正孔輸送層と、を含み、
前記正孔輸送層は、前記モノアミン化合物を含む請求項13に記載の有機電界発光素子。
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