KR102660941B1 - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 모노아민 화합물 - Google Patents
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Abstract
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 서로 마주하는 제1 전극과 제 2전극, 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 적어도 하나의 유기층을 포함하고, 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 1 로 표시되며 적어도 하나의 아다만틸기를 치환기로 포함한 모노아민 화합물을 포함하여 개선된 소자 효율을 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대한 것이며, 보다 상세하게는 정공 수송 영역에 사용되는 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
또한, 고효율 유기 전계 발광 소자를 구현하기 위해 발광층의 엑시톤 에너지의 확산 등을 억제하기 위한 정공 수송층의 재료에 대한 개발이 진행되고 있다.
본 발명의 목적은 발광 효율을 개선할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료인 모노아민 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 모노아민 화합물을 포함하여 발광 효율을 개선한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수의 유기층들; 을 포함하고, 상기 유기층들 중 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 모노아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, m은 0 또는 1이고, a, b, x, y는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, m이 0일 때 x는 1 이상의 정수이고, m이 1 일 때 x+y는 1 이상의 정수이며, Ad는 하기 화학식 3으로 표시된다:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, R4는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, n은 0 이상 15 이하의 정수이다.
상기 유기층들은 발광층; 및 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역; 을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 상기 화학식 1로 표시되는 모노아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기층들은 발광층; 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 주입층; 및 상기 정공 주입층과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송층; 을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 모노아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, R4 및 n은 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 또는 화학식 1-B로 표시될 수 있다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
상기 화학식 1-B에서, m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, a1, a2, b1, b2, x11, x12, y11, 및 y12는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, m1이 0일 때 x11은 1 이상의 정수이고, m1이 1 일 때 x11+y11은 1 이상의 정수이며, m2가 0일 때 x12는 1 이상의 정수이고, m2가이 1 일 때 x12+y12는 1 이상의 정수이다. 상기 화학식 1-A 및 상기 화학식 1-B에서, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, 상기 화학식 1-A 및 상기 화학식 1-B에서, R1 내지 R3, a, b, x, y, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1-A는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, R1 내지 R3, a, b, x, 및 y는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴옥시기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬티오기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴티오기, 탄소수 18 이상 50 이하의 트리아릴실릴기, 및 아다만틸기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기 또는 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴옥시기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬티오기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴티오기, 탄소수 18 이상 50 이하의 트리아릴실릴기, 및 아다만틸기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 하기 A-1 내지 A-20 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
.
상기 모노아민 화합물은 하기 화합물군 1 및 화합물군 2의 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
[화합물군 2]
.
다른 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 모노아민 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, m은 0 또는 1이고, a, b, x, y는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, m이 0일 때 x는 1 이상의 정수이고, m이 1 일 때 x+y는 1 이상의 정수이며, Ad는 하기 화학식 3으로 표시된다:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, R4는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, n은 0 이상 15 이하의 정수이다.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, R4 및 n은 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 또는 화학식 1-B로 표시될 수 있다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
상기 화학식 1-B에서, m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, a1, a2, b1, b2, x11, x12, y11, 및 y12는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, m1이 0일 때 x11은 1 이상의 정수이고, m1이 1 일 때 x11+y11은 1 이상의 정수이며, m2가 0일 때 x12는 1 이상의 정수이고, m2가이 1 일 때 x12+y12는 1 이상의 정수이다. 상기 화학식 1-A 및 상기 화학식 1-B에서, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, R1 내지 R3, a, b, x, y, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1-A는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, R1 내지 R3, a, b, x, 및 y는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1-1 은 하기 화학식 1-1a 내지 화학식 1-1e 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1a]
[화학식 1-1b]
[화학식 1-1c]
[화학식 1-1d]
[화학식 1-1e]
상기 화학식 1-1a 및 화학식 1-1b에서, a11은 0 이상 3 이하의 정수이고, 상기 화학식 1-1c, 화학식 1-1d, 및 화학식 1-1e에서, a12는 0 이상 2 이하의 정수이고, 상기 화학식 1-1a 내지 화학식 1-1e에서, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, R1 및 R2는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하며, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2a 내지 화학식 1-2c 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-2a]
[화학식 1-2b]
[화학식 1-2c]
상기 화학식 1-2a에서 x1은 1 또는 2 이고, 상기 화학식 1-2b에서 y1은 1 또는 2이고, 상기 화학식 1-2c에서 x2는 1 또는 2 이고, R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. 상기 화학식 1-2a 내지 화학식 1-2c에 있어서, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, a, b, R1, R2, 및 R3은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하며, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 1-3은 하기 화학식 1-3a 내지 화학식 1-3c 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-3a]
[화학식 1-3b]
[화학식 1-3c]
상기 화학식 1-3a에서, x1은 1 또는 2 이고, 상기 화학식 1-3b에서, y1은 1 또는 2이고, 상기 화학식 1-3c에서, x2는 1 또는 2 이고, R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. 상기 화학식 1-3a 내지 화학식 1-3c에 있어서, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, a, b, R1, R2, 및 R3은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴옥시기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬티오기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴티오기, 탄소수 18 이상 50 이하의 트리아릴실릴기, 및 아다만틸기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴옥시기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬티오기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴티오기, 탄소수 18 이상 50 이하의 트리아릴실릴기, 및 아다만틸기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-20 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
.
상기 R1은 수소 원자 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 모노아민 화합물은 상기 화합물군 1 및 화합물군 2의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
일 실시예의 모노아민 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 정공 수송 영역에 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함하여 고효율을 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, -* 는 연결되는 위치를 의미한다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 탄화수소 고리기는 고리 형성 탄소수 5 이상 20 이하의 포화 탄화수소 고리기일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 이종 원소로 O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하 또는 2 이상 20 이하이다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 다환식 헤테로아릴기는 예를 들어, 2환 또는 3환 구조를 갖는 것일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬실릴기 및 아릴실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 티오기는 알킬티오기 및 아릴티오기를 포함할 수 있다. 알킬티오기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같으며, 아릴티오기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 알킬티오기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 아릴티오기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다.
본 명세서에서, 옥시기는 알콕시기 및 아릴옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자 및 이에 포함된 일 실시예의 모노아민 화합물에 대하여 설명한다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 3을 참조하면, 일 실시의 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 복수의 유기층들이 배치될 수 있다. 복수의 유기층들은 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 유기층들 중 적어도 하나의 유기층에 후술하는 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 정공 수송 영역(HTR)에 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함할 수 있다.
도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 정공 수송층(HTL)은 후술하는 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함할 수 있다.
한편, 도면에 도시되지는 않았으나 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 정공 수송층(HTL)은 복수의 서브 정공 수송층들(미도시)을 포함할 수 있으며, 서브 정공 수송층들(미도시) 중 발광층(EML)에 인접한 서브 정공 수송층에 후술하는 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함할 수 있다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이의 유기층들 중 적어도 하나의 유기층은 하기 하기 화학식 1로 표시되는 모노아민 화합물을 포함할 수 있다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 1로 표시되는 모노아민 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
화학식 1에서, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 선택되는 어느 하나 또는 두 개는 상기 화학식 2로 표시되는 것이고 나머지는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
구체적으로, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 선택되는 어느 하나는 화학식 2로 표시되고 선택되지 않은 두 개는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 또한, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 선택되는 두 개는 화학식 2로 표시되고 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 2에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 2에서 m은 0 또는 1이고, a, b, x, y는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다.
한편, 화학식 2에서 a, b, x, y가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 R1, R2,R3, 및 Ad는 각각 서로 동일하거나 또는 복수 개중 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다.
예를 들어, 하나의 모노아민 화합물 단위에서 R1 내지 R3, 및 Ad는 각각 복수 개일 수 있으며 복수 개의 R1, R2, R3, 및 Ad는 각각 서로 동일하거나 또는 서로 상이한 것일 수 있다.
화학식 2에서 m이 0일 때 x는 1 이상의 정수이고, m이 1일 때 x+y는 1 이상의 정수일 수 있다.
화학식 2에서 Ad는 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 3]
화학식 3에서, R4는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, n은 0 이상 15 이하의 정수일 수 있다.
일 실시예의 모노아민 화합물에서 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 하나는 아다만탄 부분()을 포함하는 것일 수 있다. 또한, 일 실시예의 모노아민 화합물은 아릴아민 부분( 또는 )과 아다만탄 부분()을 모두 포함하는 것일 수 있다. 일 실시예의 모노아민 화합물은 아릴아민 부분과 아다만탄 부분을 포함하여 유기 전계 발광 소자의 유기층 재료로 사용될 때 소자 내에서의 정공과 전자의 밸런스가 적절하게 유지되도록 할 수 있다.
일 실시예의 모노아민 화합물에서 아릴아민 부분은 정공 수송 역할을 할 수 있으며, 아다만탄 부분은 전자 수송을 저지하는 역할을 할 수 있다. 즉, 일 실시예의 모노아민 화합물은 아릴아민 부분과 아다만탄 부분의 결합 위치를 화학식 1에서 개시한 것과 같이 조절함으로써 유기 전계 발광 소자 내에서 정공과 전자의 밸런스를 유지하여 유기 전계 발광 소자의 발광층에서의 엑시톤의 농도를 높힘으로써 발광 효율을 개선할 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 모노아민 화합물에서 화학식 2로 표시되지 않는 Ar1, Ar2, 및 Ar3은 동일하거나 또는 서로 상이한 것일 수 있다. 한편, 화학식 1에서 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기인 Ar1, Ar2, 및 Ar3에서 "치환 또는 비치환된"의 치환기는 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴옥시기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬티오기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴티오기, 탄소수 18 이상 50 이하의 트리아릴실릴기, 또는 아다만틸기일 수 있다.
일 실시예의 모노아민 화합물에서 화학식 2의 m은 0 또는 1 일 수 있다. m이 0일 때 아릴아민 부분의 질소 원자에는 적어도 하나의 아다만틸기가 치환된 페닐기가 결합될 수 있다.
즉, 화학식 2에서 m이 0일 때 x는 1 이상의 정수일 수 있다. 예를 들어, m이 0인 경우 x는 1 또는 2일 수 있으며, 이 때 화학식 2로 표시된 Ad는 아릴 아민 부분의 질소 원자와 오르쏘(ortho) 또는 메타(meta) 위치가 되도록 페닐기에 결합될 수 있다.
화학식 2에서 m이 1인 경우 x+y는 1 이상의 정수일 수 있다. 일 실시예의 모노아민 화합물에서 x+y는 1 이상 3 이하의 정수일 수 있다.
예를 들어, m이 1이고 x+y가 1인 경우 x가 1이고 y가 0이거나, x가 0이고 y가 1일 수 있다. 또한, m이 1이고 x+y가 2인 경우 x 및 y가 모두 1이거나, x가 2이고 y가 0이거나, x가 0이고 y가 2일 수 있다. 또한, m이 1이고 x+y가 3인 경우 x가 2이고 y가 1이거나, x가 1이고 y가 2일 수 있다.
한편, m이 1인 경우에도 화학식 3으로 표시된 Ad는 아릴 아민 부분의 질소 원자와 오르쏘 또는 메타 위치가 되도록 페닐기 또는 비페닐기에 결합될 수 있다. 일 실시예의 모노아민 화합물에서 R1은 수소 원자 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
또한, 일 실시예의 모노아민 화합물에서 R2 및 R3은 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기 또는 수소 원자일 수 있다. 예를 들어, R2 및 R3은 모두 수소 원자일 수 있다.
한편, 화학식 3에서 R4는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있으며, 화학식 2에서 n이 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 R4는 모두 동일하거나 또는 적어도 하나가 서로 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, R4는 수소 원자일 수 있다. 구체적으로, 화학식 3으로 표시되는 치환기는 비치환된 아다만틸기일 수 있다.
일 실시예의 모노아민 화합물에서 화학식 3으로 표시되는 Ad는 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, R4 및 n은 상술한 화학식 3에 대한 설명에서 정의한 바와 동일하다. 예를 들어, R4는 수소 원자일 수 있다.
일 실시예의 모노아민 화합물은 적어도 하나의 아다만틸기를 갖는 것일 수 있다. 즉, 일 실시예의 모노아민 화합물은 페닐렌기 또는 2가의 비페닐기를 기준으로 아민기의 질소 원자와 오르쏘, 또는 메타위치에 결합하는 적어도 하나의 아다만틸기를 포함하는 것일 수 있다.
화학식 1은 하기 화학식 1-A 또는 화학식 1-B로 표시될 수 있다.
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
상기 화학식 1-B에서, m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, a1, a2, b1, b2, x11, x12, y11, 및 y12는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다. 화학식 1-B에서, m1이 0일 때 x11은 1 이상의 정수이고, m1이 1 일 때 x11+y11은 1 이상의 정수이며, m2가 0일 때 x12는 1 이상의 정수이고, m2가 1 일 때 x12+y12는 1 이상의 정수이다.
화학식 1-A 또는 화학식 1-B로 표시되는 일 실시예의 모노아민 화합물에서 Ar1 및 Ar2는 동일하거나 또는 서로 상이한 것일 수 있다. 한편, 화학식 1에서 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기인 Ar1, Ar2, 및 Ar3에서 "치환 또는 비치환된"의 치환기는 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴옥시기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬티오기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴티오기, 탄소수 18 이상 50 이하의 트리아릴실릴기, 또는 아다만틸기일 수 있다.
예를 들어, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 화학식 2로 표시되지 않는 Ar1, Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴옥시기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬티오기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴티오기, 탄소수 18 이상 50 이하의 트리아릴실릴기, 및 아다만틸기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다.
또는, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 화학식 2로 표시되지 않는 Ar1, Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 할로겐 원자, 시아노기, 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴옥시기, 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬티오기, 탄소수 1 이상 20 이하의 아릴티오기, 탄소수 18 이상 50 이하의 트리아릴실릴기, 및 아다만틸기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 화학식 2로 표시되지 않는 Ar1, Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
또한, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 화학식 2로 표시되지 않는 Ar1, Ar2, 및 Ar3가 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 때, 치환기는 탄소수 1 이상 10 이하의 치환 또는 비치환된 알킬기, 비치환된 페닐기, 비치환된 나프틸기, 비치환된 비페닐기, 비치환된 터페닐기, 비치환된 시클로헥실기, 비치환된 아다만틸기, 트리페닐실릴기, 또는 트리메틸실릴기일 수 있다.
예를 들어, Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 화학식 2로 표시되지 않는 Ar1, Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 다만, 일 실시예의 모노아민 화합물에서 Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 어느 하나가 화학식 2로 표시될 때 나머지 두 개가 모두 비치환된 페닐기인 경우는 제외된다. Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 화학식 2로 표시되지 않는 Ar1, Ar2, 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기일 때 치환기는 비치환된 페닐기, 비치환된 나프틸기, 비치환된 비페닐기, 비치환된 터페닐기, 비치환된 아다만틸기, 트리페닐실릴기, 또는 트리메틸실릴기일 수 있다.
또한, 화학식 1-A 또는 화학식 1-B에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 비페닐기일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 비페닐기일 때 치환기는 탄소수 1 이상 20 이하의 치환 또는 비치환된 알킬기, 비치환된 페닐기, 비치환된 나프틸기, 비치환된 시클로헥실기, 또는 비치환된 아다만틸기일 수 있다.
구체적으로, 화학식 1-A 또는 화학식 1-B로 표시되는 모노아민 화합물에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 화학식 A-1 내지 A-20 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
화학식 1-A로 표시되는 일 실시예의 모노아민 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
화학식 1-1은 화학식 1-A에서 m이 0인 경우를 나타낸 것이고, 화학식 1-2 및 화학식 1-3은 화학식 1-A에서 m이 1인 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, R1 내지 R3, a, b, x, y, Ar1, 및 Ar2는 상술한 화학식 1 및 화학식 2에 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다. 또한, 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서 Ad는 상술한 화학식 3에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 1-1은 하기 화학식 1-1a 내지 화학식 1-1e 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1a] [화학식 1-1b]
[화학식 1-1c] [화학식 1-1d]
[화학식 1-1e]
화학식 1-1a 및 화학식 1-1b에서 a11은 0 이상 3 이하의 정수이고, 화학식 1-1c, 화학식 1-1d, 및 화학식 1-1e에서 a12는 0 이상 2 이하의 정수일 수 있다. a11 또는 a12가 2 이상의 정수일 경우 복수의 a11 또는 복수의 a12는 동일하거나 적어도 하나가 서로 상이한 것일 수 있다.
화학식 1-1a 내지 화학식 1-1e에서, R1, R2, Ar1, 및 Ar2에 대하여는 상술한 화학식 1 및 화학식 2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있으며, Ad에 대하여는 상술한 화학식 3에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
상기 화학식 1-1a 및 화학식 1-1b의 모노아민 화합물은 화학식 3으로 표시되는 하나의 아다만틸기가 페닐기에 치환된 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-1c, 화학식 1-1d, 및 화학식 1-1e는 화학식 3으로 표시되는 2개의 아다만틸기로 페닐기가 치환된 경우를 나타낸 것이다.
또한, 화학식 1-1a 및 화학식 1-1c는 화학식 3으로 표시되는 아다만틸기와 아릴아민기의 질소 원자가 메타 위치로 결합된 경우를 나타낸 것이고, 화학식 1-1b 및 화학식 1-1d는 화학식 3으로 표시되는 아다만틸기와 아릴아민기의 질소 원자가 오르쏘 위치에 결합된 경우를 나타낸 것이다. 화학식 1-1e는 화학식 3으로 표시되는 두 개의 아다만틸기와 아릴아민기의 질소 원자가 각각 오르쏘 위치 및 메타 위치로 결합된 경우를 나타낸 것이다.
한편, 화학식 1-1c 및 화학식 1-1d로 표시되는 일 실시예의 모노아민 화합물에서 화학식 3으로 표시되는 두 개의 아다만틸기는 페닐기에서 서로 대칭되는 위치에 치환된 것일 수 있다.
화학식 1-2로 표시되는 일 실시예의 모노아민 화합물은 하기 화학식 1-2a 내지 화학식 1-2c 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-2a]
[화학식 1-2b]
[화학식 1-2c]
화학식 1-2a에서 x1은 1 또는 2 이고, 화학식 1-2b에서 y1은 1 또는 2이며, 화학식 1-2c에서 x2는 1 또는 2 일 수 있다.
즉, 화학식 1-2a는 화학식 1-2에서 화학식 3으로 표시되는 Ad가 아릴아민 부분과 이격된 페닐기에 치환된 경우를 나타낸 것이고, 화학식 1-2b는 화학식 1-2에서 화학식 3으로 표시되는 Ad가 아릴아민 부분과 인접한 페닐기에 치환된 경우를 나타낸 것이다. 또한, 화학식 1-2c는 화학식 3으로 표시되는 Ad가 아릴아민기와 연결된 두 개의 페닐기 각각에 모두 치환된 경우를 나타낸 것이다.
화학식 1-2a 내지 화학식 1-2c에서 a, b, R1, R2, R3, Ar1, 및 Ar2에 대하여는 상술한 화학식 1 및 화학식 2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있으며, Ad에 대하여는 상술한 화학식 3에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 1-2c에서 R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, R31 및 R32는 수소 원자일 수 있다.
화학식 1-3으로 표시되는 일 실시예의 모노아민 화합물은 하기 화학식 1-3a 내지 화학식 1-3c 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-3a]
[화학식 1-3b]
[화학식 1-3c]
화학식 1-3a에서 x1은 1 또는 2 이고, 화학식 1-3b에서 y1은 1 또는 2이며, 화학식 1-3c에서 x2는 1 또는 2 일 수 있다.
즉, 화학식 1-3a는 화학식 1-3에서 화학식 3으로 표시되는 Ad가 아릴아민 부분과 이격된 페닐기에 치환된 경우를 나타낸 것이고, 화학식 1-3b는 화학식 1-3에서 화학식 3으로 표시되는 Ad가 아릴아민 부분과 인접한 페닐기에 치환된 경우를 나타낸 것이다. 또한, 화학식 1-3c는 화학식 3으로 표시되는 Ad가 아릴아민기와 연결된 두 개의 페닐기 각각에 모두 치환된 경우를 나타낸 것이다.
화학식 1-3a 내지 화학식 1-3c에서 a, b, R1, R2, R3, Ar1, 및 Ar2에 대하여는 상술한 화학식 1 및 화학식 2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있으며, Ad에 대하여는 상술한 화학식 3에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 1-3c에서 R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, R31 및 R32는 수소 원자일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 모노아민 화합물은 하기 화합물군 1 및 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화합물군 1]
[화합물군 2]
상술한 일 실시예의 모노아민 화합물은 적어도 하나의 아다만틸기를 치환기로 포함하여 양호한 내열성 및 우수한 발광 효율을 나타내는 유기 전계 발광 소자용 재료로 사용될 수 있다. 특히, 일 실시예의 모노아민 화합물은 아다만틸기를 아릴아민기의 질소 원자와 오르쏘 또는 메타 위치가 되도록 결합시켜 우수한 내열성을 가지면서 동시에 양호한 정공 수송 능력을 유지할 수 있다. 또한, 일 실시예의 모노아민 화합물은 우수한 정공 수송 능력을 가지면서 전자 차단 역할을 할 수 있어 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 보다 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 정공 수송 영역(HTR)은 화합물군 1 및 화합물군 2에서 표시된 모노아민 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함할 수 있다. 한편, 정공 수송 영역(HTR)은 화합물군 1 또는 화합물군 2의 모노아민 화합물 이외에 공지의 물질을 더 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 정공 수송 영역(HTR)은 상술한 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함할 수 있다. 일 실시예의 모노아민 화합물은 정공 수송 영역(HTR)이 복수의 유기층으로 구성되는 경우 발광층(EML)에 인접한 유기층에 포함될 수 있다.
예를 들어, 일 실시예의 모노아민 화합물은 정공 수송 영역(HTR)의 정공 수송층(HTL)에 포함될 수 있다. 또한, 정공 수송층(HTL)이 복수 개의 유기층들을 포함하는 경우 일 실시예의 모노아민 화합물은 복수 개의 유기층들 중 발광층(EML)에 인접한 층에 포함될 수 있다.
구체적으로, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL)과 정공 수송층(HTL)을 포함하는 경우 일 실시예의 모노아민 화합물은 정공 수송층(HTL)에 포함될 수 있으며, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하는 경우 일 실시예의 모노아민 화합물은 전자 저지층(EBL)에 포함될 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 정공 수송층(HTL)이 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함하는 경우, 정공 주입층(HIL)은 공지의 정공 주입 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 주입층(HIL)은 트리페닐아민 함유 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산염(PPBI), N, N'-디페닐-N, N'-비스-[4-(페닐-m-톨릴-아미노)-페닐]-페닐-4, 4'-디아민(DNTPD), 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 4, 4', 4"트리스(3-메틸 페닐 페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), N, N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB), N,N'-비스(1-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(α-NPD), 4,4',4"트리스{N,N 디페닐 아미노} 트리페닐아민(TDATA), 4,4',4" 트리스(N,N-2-나프틸 페닐아미노)트리페닐아민(2-TNATA), 폴리아닐린/도데실 벤젠 설폰산(PANI/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌설포네이트)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캄퍼설폰산(PANI/CSA), 폴리아닐린/폴리(4-스티렌설포네이트)(PANI/PSS), 또는 HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 정공 수송층(HTL)은 일 실시예의 모노아민 화합물 이외에 공지의 정공 수송 재료를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송층(HTL)은 1,1-비스[(디-4-트릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), N-페닐카르바졸(N-Phenyl carbazole), 폴리비닐카르바졸(Polyvinyl carbazole) 등의 카르바졸 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
앞서 언급한 바와 같이, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질이 사용될 수 있다.
한편, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 수송층(HTL)과 발광층(EML) 사이에 배치된 전자 저지층(EBL)을 더 포함하는 경우 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 정공 수송 영역(HTR)이 전자 저지층(EBL)을 포함하는 경우 전자 저지층(EBL)은 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 전자 저지층(EBL)은 일 실시예의 모노아민 화합물 이외에 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 더 포함할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPD(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diplienyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl) 또는 mCP 등을 포함할 수 있다.
즉, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 정공 수송 영역(HTR)이 단일층인 경우 정공 수송 영역(HTR)은 상술한 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 이때, 정공 수송 영역(HTR)은 공지의 정공 주입 재료, 또는 공지의 정공 수송 재료를 더 포함할 수 있다.
또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 정공 수송 영역(HTR)이 복수의 층을 포함하는 경우 정공 수송 영역(HTR)에 포함되는 복수의 층 중 적어도 하나의 층은 상술한 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)에 포함되는 복수의 층 중 발광층(EML)에 인접한 층에 상술한 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 복수의 층 중 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함하지 않는 층은 공지의 정공 주입 재료, 또는 공지의 정공 수송 재료를 포함할 수 있다. 또한, 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함하는 층에서도 공지의 정공 주입 재료, 또는 공지의 정공 수송 재료를 더 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)의 두께는 예를 들어, 약 100Å 내지 약 300Å인 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광층(EML)은 적색광, 녹색광, 청색광, 백색광, 황색광, 시안광 중 하나를 발광하는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 형광 발광 물질 또는 인광 발광 물질을 포함할 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함하는 것이 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자에서 발광층(EML)은 공지의 호스트 재료로 Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), mCBP(3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′'-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), CP1 (Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), 또는 DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane) 등을 포함할 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등의 2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene(TBP)) 등을 포함할 수 있다.
발광층(EML)이 적색광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, PBD:Eu(DBM)3(Phen)(tris(dibenzoylmethanato)phenanthoroline europium) 또는 퍼릴렌(Perylene)을 포함하는 형광 물질을 더 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 적색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)과 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex), 루브렌(rubrene) 및 그 유도체 및 4-디시아노메틸렌-2-(p-디메틸아미노스티릴)-6-메틸-4H-피란(DCM) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
발광층(EML)이 녹색광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광 물질을 더 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 녹색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, Ir(ppy)3(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex) 및 쿠머린(coumarin) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
발광층(EML)이 청색광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, 스피로-DPVBi(spiro-DPVBi), 스피로-6P(spiro-6P), DSB(distyryl-benzene), DSA(distyryl-arylene), PFO(Polyfluorene)계 고분자 및 PPV(poly(p-phenylene vinylene)계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광 물질을 더 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 청색을 발광할 때, 발광층(EML)에 포함되는 도펀트는 예를 들어, (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex), 페릴렌(perlene) 및 그 유도체에서 선택할 수 있다.
한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 발광층(EML)은 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 450nm 이상 490nm 이하의 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 예를 들어 전자 수송 영역(ETR)은 Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), , 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함하는 경우 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 예를 들어, LiF, LiQ(8-hydroxyquinolinnolata-lithium), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI, KI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함하는 경우 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 도전성을 갖는다. 제2 전극(EL2)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제2 전극(EL2)은 캐소드(cathode)일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)DL 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 예시된 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)으로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 엑시톤을 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자(10)가 전면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 반사형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 배면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 반사형 전극일 수 있다.
상술한 일 실시예의 모노아민 화합물은 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)용 재료로 포함될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 모노아민 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 유기층 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(미도시)에 포함할 수도 있다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 모노아민 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 유기층에 포함하여 우수한 발광 효율과 높은 신뢰성을 나타낼 수 있다. 특히, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 모노아민 화합물을 정공 수송 영역(HTR)에 포함하여 높은 발광 효율과 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
구체적으로, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 일 실시예의 모노아민 화합물을 정공 수송 영역의 복수의 유기층들 중 발광층에 인접한 유기층에 포함하여 정공 수송 영역이 높은 정공 수송 능력을 유지하면서 전자의 이동을 억제하여 개선된 발광 효율을 나타낼 수 있다.
특히, 아다만틸기가 아릴아민 부분의 질소 원자와 오르쏘 또는 메타 위치에 결합되도록 치환된 일 실시예의 모노아민 화합물을 정공 수송 영역에 포함함으로써 모노아민 화합물은 높은 내열성을 가질 수 있으며 이로 인하여 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 양호한 수명 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 아다만틸기가 아릴아민 부분의 질소 원자와 오르쏘 또는 메타 위치에 결합되도록 치환된 일 실시예의 모노아민 화합물을 발광층에 인접한 정공 수송 영역에 포함되도록 하여 발광층에서 발생한 여기 에너지의 손실을 억제하고 발광 소자의 전하 밸런스(balance)를 유지하도록 하여 유기 전계 발광 소자가 높은 발광 효율을 나타내도록 할 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 모노아민 화합물 및 일 실시예의 모노아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 모노아민 화합물의 합성
먼저, 본 실시 형태에 따른 모노아민 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물군 1의 화합물 1, 화합물 4, 화합물 13, 및 화합물 19와 화합물군 2의 화합물 34, 화합물 39, 화합물 42, 화합물 53, 및 화합물 77의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 모노아민 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 모노아민 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
(화합물 1의 합성)
일 실시예에 따른 모노아민 화합물 1은 예를 들어 하기 반응식 1에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 1]
상기의 반응식 1의 공정에 의해 화합물 1을 합성하였다. 반응식 1을 참조하면, 아르곤(Ar) 분위기하에서, 화합물 A 4.51g(19.8 mmol), 화합물 B 9.24g(39.7 mmol), Pd(dba)2 0.57g(0.991 mmol), 트리(터트-부틸포스핀)(tri(tert-butylphosphine)) 1.24mL(1.6 M 용액, 1.98 mmol), 소듐-t-부톡사이드(NaOt-Bu) 5.72g(59.5 mmol)을 추가하여, 150mL의 톨루엔(toluene)용매 중에서 110℃에서 5시간 동안 가열 환류하였다. 공랭 후, 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(silicagel chromatography)로 정제 후, 재결정을 시행하여, 목적물인 화합물 1, 8.75g(16.5mmol, 수율83%)를 얻었다. FAB-MS 측정으로 m/z=541의 분자 이온 피크를 확인하였으며, 이로부터 생성물이 목적물인 화합물 1인 것을 확인하였다.
(화합물 4의 합성)
일 실시예에 따른 모노아민 화합물 4는 예를 들어 하기 반응식 2에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 2]
상기의 반응식 2의 공정에 의해 화합물 4를 합성하였다. 반응식 2를 참조하면, 아르곤(Ar) 분위기하에서, 화합물 G (5.56 g, 15.9 mmol), 화합물 H (4.63 g, 15.9 mmol), Bis(dibenzilideneacetone)palladium (457mg, 0.795mmol), Tri(tert-butylphosphine) (1.6M용액、0.994 mL, 1.59mmol), 소듐-t-부톡사이드 (4.59 g, 47.7 mmol)의 톨루엔 현탄액 (200 mL)을 탈기하여, 110℃ 에서 6시간 동안 가열하였다. 공랭 후, 반응액을 여과, 농축하여 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 화합물 4 (6.94 g, 12.4 mmol, 수율 78%)를 얻었다. FAB-MS 측정으로 m/z=559의 분자 이온 피크를 확인하였으며, 생성물이 목적물임을 확인하였다.
(화합물 13의 합성)
일 실시예에 따른 모노아민 화합물 13은 예를 들어 하기 반응식 3에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 3]
상기의 반응식 3의 공정에 의해 화합물 13을 합성하였다. 반응식 3을 참조하면, 아르곤(Ar) 분위기하에서, 별도 조절한 아연시약(試) 화합물 D에 4-Chloroanisole 3.54 g (24.8 mmol)을 이용하여 조제한 Grignard시약에서、P.Knochel 의 방법에 따라 염화 아연 처리하여 얻어진 THF 용액화합물 C 4.82g(16.6 mmol)을 포함한 톨루엔 용액 100 mL, 및 화합물 F의 Pd 촉매 0.433g(0.497 mmol)을 추가하여 상온에서 3시간 동안 교반하였다. 교반된 반응액에 아세토나이트릴(acetonitrile)을 더하여 발생한 침전을 제거하고 여과액을 농축하고 및 실리카겔 크로마토그래피(silicagel chromatography)로 정제하여 화합물 E 4.80g(15.1 mmol, 수율 61%)를 얻었다. 얻어진 중간체 화합물 E를 디클롤로메테인(dichloromethane) 100 mL로 용해시켜 0℃에서, 디클롤로메테인 30mL에 용해된 삼플루오르화붕소(Borontrifluoride) (1M)로 처리하였다. 다음으로 반응액에 물을 더하여 유기층을 농축하였다.
농축된 잔사를 피리딘(Pyridine) 50mL에 용해시켜, 0℃에서 트리플루오로메탄설포닉 안하이드라이드(Trifluoromethanesulfonic anhydride) 6.38g(22.6 mmol)을 적하하여 0℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응액을 농축하여, 디크롤로메테인 100mL에 용해시켜, 물로 세정하고, 농축하였다.
다음으로 농축된 잔사에 비스(4-비페닐일)아민)(Bis(4-biphenylyl)amine) 4.84g(15.1 mmol), 비스(디벤질리덴아세톤)팔라듐(0)(Bis(dibenzylideneacetone)palladium (0)) 0.433g(0.753 mmol), 소듐-t-부톡사이드(Sodium t-butoxide) 4.34g(45.2 mmol), 톨루엔 200 mL을 더하여, 아르곤 분위기 하에서 8시간 동안 교반하였다.
반응액을 여과하고, 잔사를 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 13 7.14 g(11.8 mmol, 수율 78%)을 얻었다. FAB-MS 측정으로 m/z=607의 분자 이온 피크를 확인하였으며 생성물이 목적물임을 확인하였다.
(화합물 19의 합성)
일 실시예에 따른 모노아민 화합물 19는 예를 들어 하기 반응식 4에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 4]
상기의 반응식 4의 공정에 의해 화합물 19를 합성하였다. 반응식 4를 참조하면, 아르곤(Ar) 분위기하에서, 화합물 I (4.00 g, 15.3 mmol), 화합물 H (8.91 g, 30.6 mmol), Bis(dibenzilideneacetone)palladium (440mg, 0.765mmol), Tri(tert-butylphosphine) (1.6M용액、0.956 mL, 1.53mmol), 소듐-t-부톡사이드 (7.53 g, 76.5 mmol)의 톨루엔 현탄액 (200 mL)을 탈기하여, 110℃ 에서 7시간 동안 가열하였다. 공랭 후, 반응액을 여과, 농축하여 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 화합물 19 (6.25 g, 11.2 mmol, 수율 73%)를 얻었다. FAB-MS 측정으로 m/z=665의 분자 이온 피크를 확인하였으며, 생성물이 목적물임을 확인하였다.
(화합물 34의 합성)
일 실시예에 따른 모노아민 화합물 34는 예를 들어 하기 반응식 5에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 5]
상기의 반응식 5의 공정에 의해 화합물 34를 합성하였다. 반응식 5를 참조하면, 아르곤(Ar) 분위기하에서, 화합물 J 3.00g(8.17 mmol), 화합물 K 3.34g(8.98 mmol), Pd(dba)2 0.23g(0.408 mmol), 트리(터트-부틸포스핀)(tri(tert-butylphosphine)) 1.30mL(1.6 M 용액, 0.82 mmol), 소듐-t-부톡사이드(NaOt-Bu) 2.35g(24.5 mmol)을 추가하여, 100mL의 톨루엔(toluene) 용매 중에서 110℃에서 5시간 동안 가열 환류하였다. 공랭 후, 얻어진 조생성물을 실리카겔 크로마토그래피(silicagel chromatography)로 정제 후, 재결정을 시행하여, 목적물인 화합물 34, 3.72g(6.13mmol, 수율 75%)를 얻었다. FAB-MS 측정으로 m/z=657.4의 분자 이온 피크를 확인하였으며, 이로부터 생성물이 목적물인 화합물 34인 것을 확인하였다.
(화합물 39의 합성)
일 실시예에 따른 모노아민 화합물 39는 예를 들어 하기 반응식 6에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 6]
상기의 반응식 6의 공정에 의해 화합물 39를 합성하였다. 반응식 6을 참조하면, 반응식 5와 비교하여 화합물 K를 대신하여 화합물 L을 사용한 것을 제외하고는 화합물 34의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 39를 합성하였다. 반응식 6을 이용하여 목적물인 화합물 39를 69%의 수율로 얻었다. FAB-MS 측정으로 m/z=637.2의 분자 이온 피크를 확인하였으며, 이로부터 생성물이 목적물인 화합물 39인 것을 확인하였다.
(화합물 42의 합성)
일 실시예에 따른 모노아민 화합물 42는 예를 들어 하기 반응식 7에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 7]
상기의 반응식 7의 공정에 의해 화합물 42를 합성하였다. 반응식 7을 참조하면, 반응식 5와 비교하여 화합물 K를 대신하여 화합물 M을 사용한 것을 제외하고는 화합물 34의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 42를 합성하였다. 반응식 7을 이용하여 목적물인 화합물 42를 72%의 수율로 얻었다. FAB-MS 측정으로 m/z=635.2의 분자 이온 피크를 확인하였으며, 이로부터 생성물이 목적물인 화합물 42인 것을 확인하였다.
(화합물 53의 합성)
일 실시예에 따른 모노아민 화합물 53은 예를 들어 하기 반응식 8에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 8]
상기의 반응식 8의 공정에 의해 화합물 53을 합성하였다. 반응식 8을 참조하면, 아르곤(Ar) 분위기하에서, 화합물 N 5.00g(19.52 mmol), 화합물 O 6.99g(21.47 mmol), Pd(dba)2 0.56g(0.98 mmol), 및 K2CO3가 8.09g 용해된 THF/물 혼합용액(THF:물이 8:2의 비율)을 70℃에서 5시간 동안 가열 환류하였다. 공랭 후, 디클로로메탄(dichloromethane)을 추가하여 유기층을 분취하여 용매를 제거한 후 실리카겔 크로마토그래피(silicagel chromatography)로 정제하여 중간체 화합물 P 3.66g(8.01 mmol, 수율 41%)를 얻었다. FAB-MS 측정으로 m/z=456.3의 분자 이온 피크를 확인하였으며, 이로부터 생성물이 목적물인 중간체 화합물 P인 것을 확인하였다.
상기의 반응식 5에서 화합물 J를 대신하여 중간체 화합물 P를 사용하고, 화합물 K를 대신하여 화합물 Q를 사용한 것을 제외하고는 화합물 34의 합성방법과 동일한 방법으로 화합물 53을 합성하였다. 반응식 8을 이용하여 목적물인 화합물 53을 52%의 수율로 얻었다. FAB-MS 측정으로 m/z=741.3의 분자 이온 피크를 확인하였으며, 이로부터 생성물이 목적물인 화합물 53인 것을 확인하였다.
(화합물 77의 합성)
일 실시예에 따른 모노아민 화합물 77은 예를 들어 하기 반응식 9에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 9]
상기의 반응식 9의 공정에 의해 화합물 77을 합성하였다. 반응식 9를 참조하면, 반응식 5와 비교하여 화합물 J를 대신하여 화합물 R을 사용하고, 화합물 K를 대신하여 화합물 S를 사용한 것을 제외하고는 화합물 34의 합성 방법과 동일한 방법으로 화합물 77을 합성하였다. 반응식 9를 이용하여 목적물인 화합물 77을 72%의 수율로 얻었다. FAB-MS 측정으로 m/z=621.3의 분자 이온 피크를 확인하였으며, 이로부터 생성물이 목적물인 화합물 77인 것을 확인하였다.
2. 모노아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가
(유기 전계 발광 소자의 제작)
일 실시예의 모노아민 화합물을 정공 수송층에 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자를 아래의 방법으로 제조하였다. 상술한 화합물군 1의 화합물 1, 화합물 4, 화합물 13, 및 화합물 19의 모노아민 화합물을 정공 수송층 재료로 사용하여 실시예 1-1 내지 1-4의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 비교예 1-1 내지 1-3은 하기 비교예 화합물 C1-1 내지 C1-3을 정공 수송층 재료로 각각 사용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
또한, 상술한 화합물군 2의 화합물 34, 화합물 39, 화합물 42, 화합물 53, 및 화합물 77의 모노아민 화합물을 정공 수송층 재료로 사용하여 실시예 2-1 내지 실시예 2-5의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 비교예 2-1 내지 2-4는 하기 비교예 화합물 C2-1 내지 C2-4를 정공 수송층 재료로 각각 사용하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-1 내지 실시예 1-4 및 비교예 1-1 내지 비교예 1-3에서 정공 수송층을 형성하는데 사용한 화합물들과 실시예 2-1 내지 실시예 2-5 및 비교예 2-1 내지 비교예 2-4에서 정공 수송층을 형성하는데 사용한 화합물들은 표 1에 나타내었다.
| 화합물 1 | 비교예 화합물 C1-1 | ||
| 화합물 4 | 비교예 화합물 C1-2 | ||
| 화합물 13 | 비교예 화합물 C1-3 | ||
| 화합물 19 | |||
| 화합물 34 | 비교예 화합물 C2-1 | ||
| 화합물 39 | 비교예 화합물 C2-2 | ||
| 화합물 42 | 비교예 화합물 C2-3 | ||
| 화합물 53 | 비교예 화합물 C2-4 | ||
| 화합물 77 |
유리 기판 상에 두께 1500Å의 ITO를 패터닝한 후, 초순수로 세척하고 UV 오존 처리를 10분간 실시하였다. 그 후, 600Å 두께로 2-TNATA를 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 다음으로 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 300Å 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이후, ADN에 TBP를 3% 도프한 250 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 다음으로, Alq3을 250 Å 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하고, LiF를 10 Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성하였다.
다음으로, Al을 1000Å의 두께로 제공하여 제2 전극을 형성하였다.
실시예에서, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 제2 전극은 진공 증착 장치를 이용하여 형성하였다.
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
표 2에서는 실시예 1-1 내지 실시예 1-4, 및 비교예 1-1 내지 비교예 1-3에 대한 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 표 2에서는 제작된 유기 전계 발광 소자의 소자 효율 및 소자 수명을 비교하여 나타내었다. 표 2에 나타낸 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서는 비교예 화합물 C1-1을 정공 수송층에 사용한 비교예 1-1에서의 발광 소자 효율과 수명을 100% 기준으로 할 때 상대적인 비율을 나타내었다.
또한, 표 3에서는 실시예 2-1 내지 실시예 2-5, 및 비교예 2-1 내지 비교예 2-4에 대한 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 표 3에서는 제작된 유기 전계 발광 소자의 소자 효율을 비교하여 나타내었다. 표 3에 나타낸 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서는 비교예 화합물 C2-1을 정공 수송층에 사용한 비교예 2-1에서의 발광 소자 효율을 100% 기준으로 할 때 상대적인 비율을 나타내었다.
실시예 및 비교예의 유기 전계 발광 소자의 발광 특성은 하마마츠 포토닉스 사의 C9920-11 휘도 배향 특성 측정 장치를 이용하여 측정하였다.
| 소자 작성예 | 정공 수송층 물질 | 발광 효율 (%) | 수명 (%) |
| 실시예 1-1 | 화합물 1 | 112 | 100 |
| 실시예 1-2 | 화합물 4 | 108 | 105 |
| 실시예 1-3 | 화합물 13 | 110 | 103 |
| 실시예 1-4 | 화합물 19 | 108 | 112 |
| 비교예 1-1 | 비교예 화합물 C1-1 | 100 | 100 |
| 비교예 1-2 | 비교예 화합물 C1-2 | 95 | 70 |
| 비교예 1-3 | 비교예 화합물 C1-3 | 88 | 95 |
표 2의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예의 모노아민 화합물을 정공 수송층 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자의 실시예들의 경우 양호한 소자 수명 특성을 나타내며 우수한 발광 효율을 나타내는 것을 알 수 있다.
실시예 1-1 내지 실시예 1-4의 경우 비교예 1-1과 비교하여 높은 발광 효율을 나타내는 것을 알 수 있다. 실시예 1-1 내지 실시예 1-4에 사용된 모노아민 화합물의 경우 비교예 1-1에서 사용된 모노아민 화합물과 비교하여 아다만틸기가 치환된 위치가 상이한 특징을 가지는 것에 해당한다. 즉, 실시예 1-1 내지 실시예 1-4에 사용된 모노아민 화합물의 경우 아다만틸기가 아릴아민 부분의 질소 원자와 오르쏘 또는 메타 위치 관계가 되도록 치환되어 아다만틸기가 질소 원자와 파라(para) 위치에 치환된 비교예 화합물 C1-1을 사용한 경우에 비하여 치환기의 효과가 현저하게 나타남으로써 정공 수송 능력을 유지하면서 전자 차단 효과도 높게 나타나게 되어 개선된 발광 효율을 나타내는 것임을 알 수 있다.
또한, 실시예 1-1 내지 실시예 1-4의 경우 비교예 1-2와 같이 디아민 화합물을 정공 수송층에 사용하거나, 비교예 1-3에서와 같이 아다만틸기를 치환기로 포함하지 않는 아민화합물을 사용한 경우에 비하여 높은 발광 효율과 개선된 발광 수명을 나타내는 것을 알 수 있다.
| 소자 작성예 | 정공 수송층 물질 | 발광 효율 (%) |
| 실시예 2-1 | 화합물 34 | 119 |
| 실시예 2-2 | 화합물 39 | 116 |
| 실시예 2-3 | 화합물 42 | 110 |
| 실시예 2-4 | 화합물 53 | 122 |
| 실시예 2-5 | 화합물 77 | 112 |
| 비교예 2-1 | 비교예 화합물 C2-1 | 100 |
| 비교예 2-2 | 비교예 화합물 C2-2 | 91 |
| 비교예 2-3 | 비교예 화합물 C2-3 | 98 |
| 비교예 2-4 | 비교예 화합물 C2-4 | 89 |
표 3의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예의 모노아민 화합물을 정공 수송층 재료로 사용한 유기 전계 발광 소자의 실시예들의 경우 비교예의 유기 전계 발광 소자들에 비하여 우수한 발광 효율을 나타내는 것을 알 수 있다.
실시예 2-1 내지 실시예 2-5의 경우 비교예 2-1 내지 비교예 2-3과 비교하여 높은 발광 효율을 나타내는 것을 알 수 있다. 실시예 2-1 내지 실시예 2-5에 사용된 모노아민 화합물의 경우 비교예 2-1 내지 비교예 2-3에서 사용된 모노아민 화합물들과 비교하여 아다만틸기를 치환기로 포함하는 것에 있어서 차이가 있다. 즉 실시예의 모노아민 화합물들은 입체 장애가 큰 아다만틸기가 π 전자를 가지지 않는 치환기로서 아릴아민 부분의 질소 원자를 감싸는 구조를 가지며, 이러한 입체적 구조의 특징으로 인하여 유기 전계 발광 소자의 효율을 향상시킬 수 있다. 실시예 2-1 내지 실시예 2-5에서와 같이 입체적 구조를 갖는 아다만틸기를 포함하는 모노아민 화합물은 발광층의 계면에 주로 분포되어 발광층 내에서 여기에 사용되지 않은 전자가 발광층 내부에 머무르도록 함으로써 전자에 대한 내성이 적은 정공 수송성 재료의 열화를 억제하고 이로 인하여 유기 전계 발광 소자의 효율을 개선할 수 있다.
한편, 비교예 2-4는 아다만틸기가 치환된 위치가 실시예들과 상이한 특징을 가지는 것에 해당한다. 즉, 실시예 2-1 내지 실시예 2-5에 사용된 모노아민 화합물의 경우 아다만틸기가 아릴아민 부분의 질소 원자와 오르쏘 또는 메타 위치 관계가 되도록 치환되어 아다만틸기가 질소 원자와 파라 위치에 치환된 비교예 화합물 C2-4를 사용한 경우에 비하여 치환기의 효과가 현저하게 나타남으로써 정공 수송 능력을 유지하면서 전자 차단 효과도 높게 나타나게 되어 개선된 발광 효율을 나타내는 것임을 알 수 있다.
즉, 일 실시예의 모노아민 화합물은 정공 수송 영역에 사용되어 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선할 수 있다.
일 실시예의 모노아민 화합물은 치환기로 아다만틸기를 포함하여 내열성이 우수하며, 특히 아다만틸기의 치환 위치가 아릴아민기의 질소 원자와 오르쏘 또는 메타 위치가 되도록 하여 전하의 밸런스를 높임으로써 정공 수송 능력을 유지하면서 전자 차단 효과를 가지도록 할 수 있다. 즉, 일 실시예의 모노아민 화합물은 일 실시예의 유기 전계 발광 소자의 정공 수송 영역에 사용될 경우 인접한 발광층에서 생성된 여기된 엑시톤의 이동을 차단하여 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 보다 개선할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
10 : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
Claims (22)
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 복수의 유기층들; 을 포함하고,
상기 유기층들 중 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 모노아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
m은 0 또는 1이고,
a, b, x, y는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
m이 0일 때 x는 1 이상의 정수이고, m이 1 일 때 x+y는 1 이상의 정수이며,
Ad는 하기 화학식 3으로 표시된다:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R4는 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
n은 0 이상 15 이하의 정수이다. - 제 1항에 있어서,
상기 유기층들은 발광층; 및
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역; 을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 상기 화학식 1로 표시되는 모노아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 유기층들은 발광층;
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 주입층; 및
상기 정공 주입층과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송층; 을 포함하고,
상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 모노아민 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, R4 및 n은 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 또는 화학식 1-B로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
상기 화학식 1-B에서,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
a1, a2, b1, b2, x11, x12, y11, 및 y12는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
m1이 0일 때 x11은 1 이상의 정수이고, m1이 1 일 때 x11+y11은 1 이상의 정수이며,
m2가 0일 때 x12는 1 이상의 정수이고, m2가이 1 일 때 x12+y12는 1 이상의 정수이고,
상기 화학식 1-A 및 상기 화학식 1-B에서, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
상기 화학식 1-A 및 상기 화학식 1-B에서, R1 내지 R3, a, b, x, y, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 제 5항에 있어서,
상기 화학식 1-A는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, R1 내지 R3, a, b, x, 및 y는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 삭제
- 삭제
- 제 5항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 하기 A-1 내지 A-20 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
. - 제 1항에 있어서, 상기 모노아민 화합물은 하기 화합물군 1 및 화합물군 2의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
[화합물군 2]
. - 하기 화학식 1로 표시되는 모노아민 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1, Ar2, 및 Ar3 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
m은 0 또는 1이고,
a, b, x, y는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
m이 0일 때 x는 1 이상의 정수이고, m이 1 일 때 x+y는 1 이상의 정수이며,
Ad는 하기 화학식 3으로 표시된다:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R4는 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이고,
n은 0 이상 15 이하의 정수이다. - 제 11항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-2로 표시되는 모노아민 화합물:
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2에서, R4 및 n은 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 제 11항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A 또는 화학식 1-B로 표시되는 모노아민 화합물:
[화학식 1-A]
[화학식 1-B]
상기 화학식 1-B에서,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
a1, a2, b1, b2, x11, x12, y11, 및 y12는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
m1이 0일 때 x11은 1 이상의 정수이고, m1이 1 일 때 x11+y11은 1 이상의 정수이며,
m2가 0일 때 x12는 1 이상의 정수이고, m2가이 1 일 때 x12+y12는 1 이상의 정수이고,
상기 화학식 1-A 및 상기 화학식 1-B에서, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, R1 내지 R3, a, b, x, y, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 제 13항에 있어서,
상기 화학식 1-A는 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 모노아민 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, R1 내지 R3, a, b, x, 및 y는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 제 14항에 있어서,
상기 화학식 1-1 은 하기 화학식 1-1a 내지 화학식 1-1e 중 어느 하나로 표시되는 모노아민 화합물:
[화학식 1-1a]
[화학식 1-1b]
[화학식 1-1c]
[화학식 1-1d]
[화학식 1-1e]
상기 화학식 1-1a 및 화학식 1-1b에서, a11은 0 이상 3 이하의 정수이고,
상기 화학식 1-1c, 화학식 1-1d, 및 화학식 1-1e에서, a12는 0 이상 2 이하의 정수이고,
상기 화학식 1-1a 내지 화학식 1-1e에서, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, R1 및 R2는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하며, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 제 14항에 있어서,
상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2a 내지 화학식 1-2c 중 어느 하나로 표시되는 모노아민 화합물:
[화학식 1-2a]
[화학식 1-2b]
[화학식 1-2c]
상기 화학식 1-2a에서 x1은 1 또는 2 이고,
상기 화학식 1-2b에서 y1은 1 또는 2이고,
상기 화학식 1-2c에서 x2는 1 또는 2 이고, R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
상기 화학식 1-2a 내지 화학식 1-2c에 있어서, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, a, b, R1, R2, 및 R3은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하며, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 제 14항에 있어서,
상기 화학식 1-3은 하기 화학식 1-3a 내지 화학식 1-3c 중 어느 하나로 표시되는 모노아민 화합물:
[화학식 1-3a]
[화학식 1-3b]
[화학식 1-3c]
상기 화학식 1-3a에서, x1은 1 또는 2 이고,
상기 화학식 1-3b에서, y1은 1 또는 2이고,
상기 화학식 1-3c에서, x2는 1 또는 2 이고, R31 및 R32는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
상기 화학식 1-3a 내지 화학식 1-3c에 있어서, Ar1, 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고, a, b, R1, R2, 및 R3은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고, Ad는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 삭제
- 삭제
- 제 13항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-20 중 어느 하나로 표시되는 모노아민 화합물:
. - 삭제
- 제 11항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 모노아민 화합물은 하기 화합물군 1 및 화합물군 2의 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 모노아민 화합물:
[화합물군 1]
[화합물군 2]
.
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